【課題】 スピノシン類のより効果的な化合物の提供
【解決手段】 サッカロポリスポーラ スピノサ（Ｓａｃｃｈａｒｏｐｏｌｙｓｐｏｒａ
ｓｐｉｎｏｓａ）から自然に生産されたスピノシン類のラムノース糖を修飾することにより、ホサミン糖の修飾、あるいは偽アグリコンから出発し、そして次に非糖誘導体または異なる糖に置き換えること、自然に生産される化合物または天然産物の偽アグリコンの５，６，５−三環式および１２−員巨大ラクトン部分の修飾された化合物が提供される。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＫ；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＬ；
３’−Ｏ−ｎ−ブチル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−イソブチリル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−エチル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−ブチル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＪ ヘミグルタル酸塩；
３’−Ｏ−ペンタデュテリオエチル スピノシンＪ ヘミグルタル酸塩；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ ヘミグルタル酸塩；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＬ ヘミグルタル酸塩；
３’−Ｏ−ペンタデュテリオエチル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−イソプロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＬ；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ クエン酸塩；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＬ クエン酸塩；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ クエン酸塩；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−イソプロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−エチル−Ｎ−ホルミル スピノシンＭ；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＭ；
５，６−ジヒドロ−３’−エピ−Ｎ−ホルミル−３’−プロピル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−エピ−３’−プロピル スピノシンＪ；
（１４Ｓ）−１３，１４−ジヒドロ−３’−Ｏ−エチル スピノシンＭ；
（１４Ｓ）−１３，１４−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
（１Ｒ／Ｓ，１５Ｒ，２１Ｓ）−１５−デオキシ−１，１５−オキサ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル−１，２１−セコ スピノシンＪ １−ヘミアセタール；
（１５Ｒ）−１５−デオキシ−１５−ヒドロキシ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
（１４Ｓ）−５，６，１３，１４−テトラヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−イソプロピル スピノシンＬ；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＱ；
４”−ヒドロキシ スピノシンＡ；
（４”Ｓ）−４”−デス−（ジメチルアミノ）−４”−ヒドロキシ スピノシンＡ；
４”−デスアミノ−５，６−ジヒドロ−４”(Ｓ)−ヒドロキシ スピノシンＣ；
９−Ｏ−（２，３，４−トリ−Ｏ−エチル−α−Ｌ−ラムノシル）スピノシンＡ ９−Ｐｓａの５，６−ジヒドロ誘導体；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ−２’−Ｏ−（ｐ−トリフルオロメチル）ベンゾイル スピノシンＱ；
５，６−ジヒドロ−２’−Ｏ−エチル スピノシンＨ；
５，６−ジヒドロ−２’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＨ；
（５Ｒ，６Ｓ）−５，６−エポキシ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＬ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−エポキシ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＬ；
（５Ｒ，６Ｓ）−３’−デオキシ−５，６−エポキシ−３’−メチレン スピノシンＪ；
（５Ｓ，６Ｒ）−３’−デオキシ−５，６−エポキシ−３’−メチレン スピノシンＪ；５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−イソプロピル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ビニル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−メトキシメチル スピノシンＪ；
４”−Ｎ−デスメチル−４”−Ｎ−（２−フルオロエチル）−５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−プロピル スピノシンＪ；
４”−Ｎ−デスメチル−５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−プロピル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−Ｎ−ホルミル スピノシンＢ；
４”−デスアミノ−５，６−ジヒドロ−４”−ケト スピノシンＣ；
４”−デスアミノ−５，６−ジヒドロ−４”(Ｓ)−メトキシ スピノシンＣ；
（１４Ｓ）−５，６，１３，１４−テトラヒドロ スピノシンＡ；
（１４Ｒ）−５，６，１３，１４−テトラヒドロ スピノシンＡ；
（１４Ｓ）−５，６，１３，１４−テトラヒドロ−３’−デオキシシ スピノシンＪ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−（２−ヒドロキシエトキシ）−６−ブロモ スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−エポキシ−１７−Ｏ−トリメチルシリル スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−エポキシ スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−（２−ヒドロキシエトキシ）−６−ブロモ スピノシンＡ ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ スピノシンＡ；
（５Ｓ，６Ｒ）−スピノシンＡ カボネート；
（５Ｓ，６Ｓ）−５−アセトキシ−６−ブロモ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−アセトキシ−６−ブロモ−５，６−ジヒドロ スピノシンＡ；
５，６−ジブロモ スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＡ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−エポキシ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｓ）−エポキシ スピノシンＡ；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ スピノシンＤ；
（５Ｒ，６Ｓ）−エポキシ スピノシンＤ；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ スピノシンＡ，N−オキサイド；
（５Ｒ，６Ｓ）−エポキシ スピノシンＡ，N−オキサイド；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ スピノシンＤ，N−オキサイド；
（５Ｒ，６Ｓ）−エポキシ スピノシンＤ，N−オキサイド；
（５Ｒ，６Ｒ）−５，６−ジブロモ−４”−ケト スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５，６−ジブロモ スピノシンＢ；
５，６−シスジヒドロキシ−５，６−ジヒドロ スピノシンＢ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ジヒドロ スピノシンＡのジクロロケテンアセタール；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ビス（トリクロロ−アセトキシ） スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５，６−ジブロモ スピノシンＡ；
（５Ｓ）−５，６−ジヒドロ−５−ヒドロキシ スピノシンＡ；
（６Ｓ）−５，６−ジヒドロ−６−ヒドロキシ スピノシンＡ；
（６Ｒ）−５，６−ジヒドロ−６−ヒドロキシ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−アセトキシ−６−チオメトキシ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−アセトキシ−６−メトキシスルホニル スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−６−ブロモ−５−ヒドロキシ スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＡ ９−Ｐｓａ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＨ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＡ ヘミグルタル酸塩；
５，６−ジヒドロ スピノシンＢ；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ スピノシンＱ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ジヒドロ−５，６−ジヒドロキシ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｓ）−５，６−ジヒドロ−５，６−ジヒドロキシ スピノシンＡ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＤ；
９−（２Ｈ−５−Ｒ−アセトキシ−５，６−ジヒドロ−６−Ｓ−メチル−２−α−ピラニル）−スピノシンＡ ９−プソイドアグリコン；および
５，６−ジヒドロ−９−(２−デオキシ−３−Ｏ，４−Ｏ−ジエチル−１−α−ラムノシル)−スピノシンＡ ９−プソイドアグリコン
かならなる群より選ばれる化合物を有効成分として含んでなる殺虫、殺ダニまたは外部寄生虫防除用製剤。
【請求項２】
有効成分が５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−エチル スピノシンＪおよび３’−Ｏ−エチル スピノシンの混合物である請求項１記載の製剤。
【請求項３】
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＫ；
３’−Ｏ−ｎ−ブチル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−イソブチリル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−ブチル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＪ ヘミグルタル酸塩；
３’−Ｏ−ペンタデュテリオエチル スピノシンＪ ヘミグルタル酸塩；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ ヘミグルタル酸塩；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＬ ヘミグルタル酸塩；
３’−Ｏ−ペンタデュテリオエチル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−イソプロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＬ；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ クエン酸塩；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＬ クエン酸塩；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ クエン酸塩；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−イソプロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−エチル−Ｎ−ホルミル スピノシンＭ；
３’−Ｏ−エチル スピノシンＭ；
５，６−ジヒドロ−３’−エピ−Ｎ−ホルミル−３’−プロピル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−エピ−３’−プロピル スピノシンＪ；
（１４Ｓ）−１３，１４−ジヒドロ−３’−Ｏ−エチル スピノシンＭ；
（１４Ｓ）−１３，１４−ジヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
（１Ｒ／Ｓ，１５Ｒ，２１Ｓ）−１５−デオキシ−１，１５−オキサ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル−１，２１−セコ スピノシンＪ １−ヘミアセタール；
（１５Ｒ）−１５−デオキシ−１５−ヒドロキシ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
（１４Ｓ）−５，６，１３，１４−テトラヒドロ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＪ；
３’−Ｏ−イソプロピル スピノシンＬ；
３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＱ；
４”−ヒドロキシ スピノシンＡ；
（４”Ｓ）−４”−デス−（ジメチルアミノ）−４”−ヒドロキシ スピノシンＡ；
４”−デスアミノ−５，６−ジヒドロ−４”(Ｓ)−ヒドロキシ スピノシンＣ；
９−Ｏ−（２，３，４−トリ−Ｏ−エチル−α−Ｌ−ラムノシル）スピノシンＡ ９−Ｐｓａの５，６−ジヒドロ誘導体；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ−２’−Ｏ−（ｐ−トリフルオロメチル）ベンゾイル スピノシンＱ；
５，６−ジヒドロ−２’−Ｏ−エチル スピノシンＨ；
５，６−ジヒドロ−２’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＨ；
（５Ｒ，６Ｓ）−５，６−エポキシ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＬ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−エポキシ−３’−Ｏ−ｎ−プロピル スピノシンＬ；
（５Ｒ，６Ｓ）−３’−デオキシ−５，６−エポキシ−３’−メチレン スピノシンＪ；（５Ｓ，６Ｒ）−３’−デオキシ−５，６−エポキシ−３’−メチレン スピノシンＪ；５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−イソプロピル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−ビニル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−３’−メトキシメチル スピノシンＪ；
４”−Ｎ−デスメチル−４”−Ｎ−（２−フルオロエチル）−５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−プロピル スピノシンＪ；
４”−Ｎ−デスメチル−５，６−ジヒドロ−３’−Ｏ−プロピル スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ−Ｎ−ホルミル スピノシンＢ；
４”−デスアミノ−５，６−ジヒドロ−４”−ケト スピノシンＣ；
４”−デスアミノ−５，６−ジヒドロ−４”(Ｓ)−メトキシ スピノシンＣ；
（１４Ｓ）−５，６，１３，１４−テトラヒドロ スピノシンＡ；
（１４Ｒ）−５，６，１３，１４−テトラヒドロ スピノシンＡ；
（１４Ｓ）−５，６，１３，１４−テトラヒドロ−３’−デオキシシ スピノシンＪ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−（２−ヒドロキシエトキシ）−６−ブロモ スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−エポキシ−１７−Ｏ−トリメチルシリル スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−エポキシ スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−（２−ヒドロキシエトキシ）−６−ブロモ スピノシンＡ ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロ スピノシンＡ；
（５Ｓ，６Ｒ）−スピノシンＡ カボネート；
（５Ｓ，６Ｓ）−５−アセトキシ−６−ブロモ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−アセトキシ−６−ブロモ−５，６−ジヒドロ スピノシンＡ；
５，６−ジブロモ スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＡ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−エポキシ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｓ）−エポキシ スピノシンＡ；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ スピノシンＤ；
（５Ｒ，６Ｓ）−エポキシ スピノシンＤ；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ スピノシンＡ，N−オキサイド；
（５Ｒ，６Ｓ）−エポキシ スピノシンＡ，N−オキサイド；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ スピノシンＤ，N−オキサイド；
（５Ｒ，６Ｓ）−エポキシ スピノシンＤ，N−オキサイド；
（５Ｒ，６Ｒ）−５，６−ジブロモ−４”−ケト スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５，６−ジブロモ スピノシンＢ；
５，６−シスジヒドロキシ−５，６−ジヒドロ スピノシンＢ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ジヒドロ スピノシンＡのジクロロケテンアセタール；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ビス（トリクロロ−アセトキシ） スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５，６−ジブロモ スピノシンＡ；
（５Ｓ）−５，６−ジヒドロ−５−ヒドロキシ スピノシンＡ；
（６Ｓ）−５，６−ジヒドロ−６−ヒドロキシ スピノシンＡ；
（６Ｒ）−５，６−ジヒドロ−６−ヒドロキシ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−アセトキシ−６−チオメトキシ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−５−アセトキシ−６−メトキシスルホニル スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｒ）−６−ブロモ−５−ヒドロキシ スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＡ ９−Ｐｓａ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＡ １７−Ｐｓａ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＪ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＨ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＡ ヘミグルタル酸塩；
５，６−ジヒドロ スピノシンＢ；
（５Ｓ，６Ｒ）−エポキシ スピノシンＱ；
（５Ｓ，６Ｒ）−５，６−ジヒドロ−５，６−ジヒドロキシ スピノシンＡ；
（５Ｒ，６Ｓ）−５，６−ジヒドロ−５，６−ジヒドロキシ スピノシンＡ；
５，６−ジヒドロ スピノシンＤ；
９−（２Ｈ−５−Ｒ−アセトキシ−５，６−ジヒドロ−６−Ｓ−メチル−２−α−ピラニル）−スピノシンＡ ９−プソイドアグリコン；および
５，６−ジヒドロ−９−(２−デオキシ−３−Ｏ，４−Ｏ−ジエチル−１−α−ラムノシル)−スピノシンＡ ９−プソイドアグリコンかならなる群より選ばれる化合物。

【公開番号】特開２００９−７３８４３（Ｐ２００９−７３８４３Ａ）
【公開日】平成２１年４月９日（２００９．４．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２６２０００（Ｐ２００８−２６２０００）
【出願日】平成２０年１０月８日（２００８．１０．８）
【分割の表示】特願平９−５０３３５１の分割
【原出願日】平成８年６月１３日（１９９６．６．１３）
【出願人】（３９００３９１９２）ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー (20)
【氏名又は名称原語表記】Ｄｏｗ　ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ　ＬＬＣ
【Ｆターム（参考）】