ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
【課題】 新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】 一般式(1):
【化1】
[式中、A1は、−N(O)m2又は−CR1を表し、R1及びR3は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表し、Raは−C(O)N(Rb)Rc又は−C(S)N(Rb)Rc等を表し、Rbは−C(R7)=NOH又は−C(R7)=NOR6等を表し、Rcは水素原子等を表し、R6及びR7は各々独立してC1〜C6アルキル等を表し、m1及びm2は各々独立して0又は1の整数を表す。]で表されるピラゾール誘導体及び有害生物防除剤。
【解決手段】 一般式(1):
【化1】
[式中、A1は、−N(O)m2又は−CR1を表し、R1及びR3は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表し、Raは−C(O)N(Rb)Rc又は−C(S)N(Rb)Rc等を表し、Rbは−C(R7)=NOH又は−C(R7)=NOR6等を表し、Rcは水素原子等を表し、R6及びR7は各々独立してC1〜C6アルキル等を表し、m1及びm2は各々独立して0又は1の整数を表す。]で表されるピラゾール誘導体及び有害生物防除剤。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1):
【化1】
[式中、A1は、−N(−O)m2又は−CR1を表し、
R1、R3及びR4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH2、C1〜C6アルキル、R28aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R28aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R28aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C8シクロアルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C8ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH2、C1〜C6アルキル、R28aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R28aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R28aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C8シクロアルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C8ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のR2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Raは、−C(O)N(Rb)Rc又は−C(S)N(Rb)Rcを表し、
Rbは、R5aで任意に置換された(C1〜C12)アルキル、−C(R7)=NOH、−C(R7)=NOR6、−C(=NOR6)OR6a、−C(=NOR6)SR6a、−C(=NOR6)N(R8a)R8、−C(=NR8b)OR6a、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R8、−C(R7)=NR8b、−N(R8g)R8又は−N=C(R7a)R7bを表し、
Rcは、水素原子、C1〜C12アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C2〜C12アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C12)シクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、−OR6c、−S(O)r2R6c、−C(O)R7c、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−N(R8a)R8、−C(O)N(R8a)R8−C(S)N(R8a)R8、−S(O)r2N(R8a)R8、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表すか、或いは、RcはRbと一緒になって=C(R8c)R8dを形成してもよく、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、−OH、−OR11、−SH、−S(O)r2R11、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(O)SR11a、−C(S)OR11a、−C(S)SR11a、−N(R13a)R13、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−S(O)r2N(R13a)R13、−C(R12)=NOH、−C(R12)=NOR11、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R5aは、−C(R12)=NOH、−C(R12)=NOR11又は−C(O)N(R13)R13fを表し、
R6、R6a及びR6cは、各々独立してC1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)rR11、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)SR11、−C(S)OR11、−C(S)SR11、−C(O)N(R13a)R13−C(S)N(R13a)R13、−S(O)r2N(R13a)R13、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R7、R7a及びR7cは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR11、−S(O)rR11、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)SR11、−C(S)OR11、−C(S)SR11、−C(O)N(R13a)R13−C(S)N(R13a)R13、−S(O)r2N(R13a)R13、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R7bは、水素原子、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表すか、或いは、R7bとR7aは一緒になってC3〜C6アルキレン鎖又はC3〜C6アルケニレン鎖を形成することにより、R7b及びR7aが結合する炭素原子と共に4〜7員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−OR15、−S(O)rR15、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
R8及びR8aは、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR11、−S(O)rR11、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)SR11、−C(S)OR11、−C(S)SR11、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−S(O)r2N(R13a)R13、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表すか、或いは、R8はR8aと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖を形成することにより、R8及びR8aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル、(Z)qによって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、又はR8はR8aと一緒になって=C(R8c)R8dを形成してもよく、
R8bは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR11、−S(O)rR11、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)SR11、−C(S)OR11、−C(S)SR11、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−S(O)rN(R13a)R13、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R8gは、−C(O)R12a、−C(O)N(R13f)R13、−C(S)N(R13f)R13又は−S(O)rR11を表し、
R8cは、水素原子、−OR11、−S(O)rR11、−N(R13a)R13又は−N(R13c)N(R13a)R13を表し、
R8dは、水素原子、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−OR11b、−S(O)rR11b又は−N(R13e)R13dを表すか、或いは、R8dとR8cは一緒になってC4〜C6アルキレン鎖又はC4〜C6アルケニレン鎖を形成することにより、R8d及びR8cが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR15、−S(O)rR15、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル、D1−1〜D1−94、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
R11、R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R13、R13c、R13d及びR13eは、各々独立して水素原子又はR11aを表し、
R12aは、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表すか、或いは、R12aはR8と一緒になってC2〜C6のアルキレン鎖又はC2〜C6アルケニレン鎖を形成することにより、R12aが結合する炭素原子及びR8が結合する窒素原子と共に4〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1又は2個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−OH,−OR15、−SH、−S(O)rR15、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
R13aは、水素原子、R11a、−C(O)OR15a又は−C(O)R16を表すか、或いは、R13aはR13と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖を形成することにより、R13a及びR13が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−OH,−OR15、−SH、−S(O)rR15、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
R13fは、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R14及びR14aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、−OH、−OR15、−SH、−S(O)rR15、−N(R17a)R17、−C(O)OH、−C(O)OR15a、−CHO、−C(O)R16、−C(O)SR15a、−C(S)OR15a、−C(S)SR15a、−C(O)N(R17a)R17、−C(S)N(R17a)R17、−S(O)r2N(R17a)R17、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R15、R15a及びR16は、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニルを表し、
R17及びR17aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニルを表し、
D1−1〜D1−94は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化2】
【化3】
【化4】
X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、R28で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR25、−S(O)rR25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26、−S(O)2N(R27a)R27、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−1〜D2−41を表し、g1、g2又はg4が2以上の整数を表すとき、各々のX1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのX1が隣接する場合には、隣接する2つのX1は、−CH2CH2CH2−,−CH2CH2O−,−CH2OCH2−,−OCH2O−,−CH2CH2S−,−CH2SCH2−,−CH2CH2CH2CH2−,−CH2CH2CH2O−,−CH2CH2OCH2−,−CH2OCH2O−,−OCH2CH2O−,−CH2CH2CH2S−又は−OCH2CH2S−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基又はC1〜C6アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
X1aは、水素原子、シアノ、−OH、C1〜C6アルキル、R28で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR25、−S(O)rR25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26、−S(O)2N(R27a)R27、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−1〜D2−41を表し、
X1bは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、R28で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR25、−S(O)rR25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26、−S(O)2N(R27a)R27、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−1〜D2−41を表し、f1、f2、f4、f5、f6、f7、f8又はf9が2以上の整数を表すとき、各々のX1bは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、さらに、2つのX1bが同一の炭素上に置換している場合、2つのX1bは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、R28で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR25、−S(O)rR25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26、−S(O)2N(R27a)R27、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−1〜D2−41を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは、−CH2CH2CH2−,−CH2CH2O−,−CH2OCH2−,−OCH2O−,−CH2CH2S−,−CH2SCH2−,−CH2CH2CH2CH2−,−CH2CH2CH2O−,−CH2CH2OCH2−,−CH2OCH2O−,−OCH2CH2O−,−CH2CH2CH2S−又は−OCH2CH2S−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基又はC1〜C6アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
R25、R25a及びR26は、各々独立してC1〜C6アルキル又はR32aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R27及びR27aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、−S(O)rR34又は−C(O)R34を表し、
R28及びR28aは、各々独立してハロゲン原子、−OH、−OR29、−SH又は−S(O)rR29を表し、
R29及びR33は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R32及びR32aは、各々独立してハロゲン原子、−OR33又は−S(O)rR33を表し、
R34は、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
D2−1〜D2−41は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化5】
【化6】
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、t1、t2又はt4が2以上の整数を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
X2aは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
n、g1、f1及びt1は、各々独立して0〜3の整数を表し、
g2及びt2は、各々独立して0〜2の整数を表し、
g3及びt3は、各々独立して0〜1の整数を表し、
g4、f4及びt4は、各々独立して0〜4の整数を表し、
f5は、0〜5の整数を表し、
f6は、0〜6の整数を表し、
f7は、0〜7の整数を表し、
f8は、0〜8の整数を表し、
f9は、0〜9の整数を表し、
q及びq2は、各々独立して1〜5の整数を表し、
m1、m2及びm4は、各々独立して0又は1の整数を表し、
r及びr2は、各々独立して0〜2の整数を表す。]で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項2】
A1は、−CR1を表し、
R1、R3及びR4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R2は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表す請求項1記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項3】
R1は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R4は、水素原子を表し、
Rbは、R5aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−C(R7)=NOH、−C(R7)=NOR6、−C(R7)=NR8b、−C(=NOR6)N(R8a)R8、−C(=NR8b)SR6a、−N(R8g)R8又は−N=C(R7a)R7bを表し、
Rcは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル又は−C(O)R7cを表すか、或いは、RcはRbと一緒になって=C(R8c)R8dを形成してもよく、
R5は、シアノ又は−OR11を表し、
R6、R6a、R7c、R11、R15a及びR16は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル又はR14で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R7aは、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル又は(Z)qで置換されたフェニルを表し、
R7bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R7bはR7aと一緒になってC4のアルキレン鎖を形成することにより、R7b及びR7aが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を1個含んでもよく、
R8は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8aは、水素原子を表し、
R8bは、水素原子、−C(O)R12又は−C(O)N(R13a)R13を表し、
R8cは、−OR11、−N(R13a)R13又は−N(R13c)N(R13a)R13を表し、
R8dは、水素原子又は−N(R13e)R13dを表すか、或いは、R8dはR8cと一緒になってC4のアルキレン鎖、若しくはC4又はC5のアルケニレン鎖を形成することにより、R8d及びR8cが結合する炭素原子と共に5又は6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR15、−S(O)rR15又はD1−33によって任意に置換されてもよく、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル又はD1−32を表し、
R13c、R13d及びR13eは、水素原子を表し
R12aは、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表すか、或いは、R12aはR8と一緒になってC3〜C4のアルキレン鎖を形成することにより、R12aが結合する炭素原子及びR8が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよく、且つ−S(O)rR15によって任意に置換されてもよく、
R13は、水素原子、C1〜C6アルキル又はR14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R13aは、水素原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR15a又は−C(O)R16を表すか、或いは、R13aはR13と一緒になってC4のアルキレン鎖を形成することにより、R13a及びR13が結合する窒素原子と共に5員環を形成してもよく、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、−OR15、−S(O)rR15又は−C(O)OR15aを表し、
R14aは、ハロゲン原子又は−S(O)rR15を表し、
R15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
X1は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシを表し、
Zは、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
g4は、2の整数を表し、
qは、1の整数を表し、
n、m1及びm3は、0を表し、
rは、0〜2の整数を表す請求項2記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項4】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項5】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項6】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項7】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項8】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項9】
土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項8記載の土壌処理剤。
【請求項1】
式(1):
【化1】
[式中、A1は、−N(−O)m2又は−CR1を表し、
R1、R3及びR4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH2、C1〜C6アルキル、R28aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R28aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R28aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C8シクロアルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C8ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH2、C1〜C6アルキル、R28aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R28aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R28aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C8シクロアルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C8ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のR2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Raは、−C(O)N(Rb)Rc又は−C(S)N(Rb)Rcを表し、
Rbは、R5aで任意に置換された(C1〜C12)アルキル、−C(R7)=NOH、−C(R7)=NOR6、−C(=NOR6)OR6a、−C(=NOR6)SR6a、−C(=NOR6)N(R8a)R8、−C(=NR8b)OR6a、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R8、−C(R7)=NR8b、−N(R8g)R8又は−N=C(R7a)R7bを表し、
Rcは、水素原子、C1〜C12アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C2〜C12アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C12)シクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、−OR6c、−S(O)r2R6c、−C(O)R7c、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−N(R8a)R8、−C(O)N(R8a)R8−C(S)N(R8a)R8、−S(O)r2N(R8a)R8、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表すか、或いは、RcはRbと一緒になって=C(R8c)R8dを形成してもよく、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、−OH、−OR11、−SH、−S(O)r2R11、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(O)SR11a、−C(S)OR11a、−C(S)SR11a、−N(R13a)R13、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−S(O)r2N(R13a)R13、−C(R12)=NOH、−C(R12)=NOR11、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R5aは、−C(R12)=NOH、−C(R12)=NOR11又は−C(O)N(R13)R13fを表し、
R6、R6a及びR6cは、各々独立してC1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−S(O)rR11、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)SR11、−C(S)OR11、−C(S)SR11、−C(O)N(R13a)R13−C(S)N(R13a)R13、−S(O)r2N(R13a)R13、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R7、R7a及びR7cは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR11、−S(O)rR11、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)SR11、−C(S)OR11、−C(S)SR11、−C(O)N(R13a)R13−C(S)N(R13a)R13、−S(O)r2N(R13a)R13、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R7bは、水素原子、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表すか、或いは、R7bとR7aは一緒になってC3〜C6アルキレン鎖又はC3〜C6アルケニレン鎖を形成することにより、R7b及びR7aが結合する炭素原子と共に4〜7員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−OR15、−S(O)rR15、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
R8及びR8aは、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR11、−S(O)rR11、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)SR11、−C(S)OR11、−C(S)SR11、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−S(O)r2N(R13a)R13、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表すか、或いは、R8はR8aと一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖を形成することにより、R8及びR8aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル、(Z)qによって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、又はR8はR8aと一緒になって=C(R8c)R8dを形成してもよく、
R8bは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、−OR11、−S(O)rR11、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)SR11、−C(S)OR11、−C(S)SR11、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−S(O)rN(R13a)R13、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R8gは、−C(O)R12a、−C(O)N(R13f)R13、−C(S)N(R13f)R13又は−S(O)rR11を表し、
R8cは、水素原子、−OR11、−S(O)rR11、−N(R13a)R13又は−N(R13c)N(R13a)R13を表し、
R8dは、水素原子、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−OR11b、−S(O)rR11b又は−N(R13e)R13dを表すか、或いは、R8dとR8cは一緒になってC4〜C6アルキレン鎖又はC4〜C6アルケニレン鎖を形成することにより、R8d及びR8cが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR15、−S(O)rR15、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル、D1−1〜D1−94、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
R11、R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R13、R13c、R13d及びR13eは、各々独立して水素原子又はR11aを表し、
R12aは、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表すか、或いは、R12aはR8と一緒になってC2〜C6のアルキレン鎖又はC2〜C6アルケニレン鎖を形成することにより、R12aが結合する炭素原子及びR8が結合する窒素原子と共に4〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1又は2個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−OH,−OR15、−SH、−S(O)rR15、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
R13aは、水素原子、R11a、−C(O)OR15a又は−C(O)R16を表すか、或いは、R13aはR13と一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖を形成することにより、R13a及びR13が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−OH,−OR15、−SH、−S(O)rR15、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
R13fは、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R14及びR14aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、−OH、−OR15、−SH、−S(O)rR15、−N(R17a)R17、−C(O)OH、−C(O)OR15a、−CHO、−C(O)R16、−C(O)SR15a、−C(S)OR15a、−C(S)SR15a、−C(O)N(R17a)R17、−C(S)N(R17a)R17、−S(O)r2N(R17a)R17、フェニル、(Z)qで置換されたフェニル、ナフチル、(Z)qで置換されたナフチル又はD1−1〜D1−94を表し、
R15、R15a及びR16は、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニルを表し、
R17及びR17aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニルを表し、
D1−1〜D1−94は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化2】
【化3】
【化4】
X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、R28で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR25、−S(O)rR25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26、−S(O)2N(R27a)R27、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−1〜D2−41を表し、g1、g2又はg4が2以上の整数を表すとき、各々のX1は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのX1が隣接する場合には、隣接する2つのX1は、−CH2CH2CH2−,−CH2CH2O−,−CH2OCH2−,−OCH2O−,−CH2CH2S−,−CH2SCH2−,−CH2CH2CH2CH2−,−CH2CH2CH2O−,−CH2CH2OCH2−,−CH2OCH2O−,−OCH2CH2O−,−CH2CH2CH2S−又は−OCH2CH2S−を形成することにより、それぞれのX1が結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基又はC1〜C6アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
X1aは、水素原子、シアノ、−OH、C1〜C6アルキル、R28で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR25、−S(O)rR25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26、−S(O)2N(R27a)R27、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−1〜D2−41を表し、
X1bは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、R28で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR25、−S(O)rR25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26、−S(O)2N(R27a)R27、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−1〜D2−41を表し、f1、f2、f4、f5、f6、f7、f8又はf9が2以上の整数を表すとき、各々のX1bは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、さらに、2つのX1bが同一の炭素上に置換している場合、2つのX1bは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、R28で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R28で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、R28で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR25、−S(O)rR25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26、−S(O)2N(R27a)R27、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−1〜D2−41を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは、−CH2CH2CH2−,−CH2CH2O−,−CH2OCH2−,−OCH2O−,−CH2CH2S−,−CH2SCH2−,−CH2CH2CH2CH2−,−CH2CH2CH2O−,−CH2CH2OCH2−,−CH2OCH2O−,−OCH2CH2O−,−CH2CH2CH2S−又は−OCH2CH2S−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基又はC1〜C6アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
R25、R25a及びR26は、各々独立してC1〜C6アルキル又はR32aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R27及びR27aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、−S(O)rR34又は−C(O)R34を表し、
R28及びR28aは、各々独立してハロゲン原子、−OH、−OR29、−SH又は−S(O)rR29を表し、
R29及びR33は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R32及びR32aは、各々独立してハロゲン原子、−OR33又は−S(O)rR33を表し、
R34は、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
D2−1〜D2−41は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化5】
【化6】
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、t1、t2又はt4が2以上の整数を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
X2aは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、q2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
n、g1、f1及びt1は、各々独立して0〜3の整数を表し、
g2及びt2は、各々独立して0〜2の整数を表し、
g3及びt3は、各々独立して0〜1の整数を表し、
g4、f4及びt4は、各々独立して0〜4の整数を表し、
f5は、0〜5の整数を表し、
f6は、0〜6の整数を表し、
f7は、0〜7の整数を表し、
f8は、0〜8の整数を表し、
f9は、0〜9の整数を表し、
q及びq2は、各々独立して1〜5の整数を表し、
m1、m2及びm4は、各々独立して0又は1の整数を表し、
r及びr2は、各々独立して0〜2の整数を表す。]で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項2】
A1は、−CR1を表し、
R1、R3及びR4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R2は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表す請求項1記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項3】
R1は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R4は、水素原子を表し、
Rbは、R5aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−C(R7)=NOH、−C(R7)=NOR6、−C(R7)=NR8b、−C(=NOR6)N(R8a)R8、−C(=NR8b)SR6a、−N(R8g)R8又は−N=C(R7a)R7bを表し、
Rcは、水素原子、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル又は−C(O)R7cを表すか、或いは、RcはRbと一緒になって=C(R8c)R8dを形成してもよく、
R5は、シアノ又は−OR11を表し、
R6、R6a、R7c、R11、R15a及びR16は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル又はR14で任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R7aは、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、フェニル又は(Z)qで置換されたフェニルを表し、
R7bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R7bはR7aと一緒になってC4のアルキレン鎖を形成することにより、R7b及びR7aが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を1個含んでもよく、
R8は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8aは、水素原子を表し、
R8bは、水素原子、−C(O)R12又は−C(O)N(R13a)R13を表し、
R8cは、−OR11、−N(R13a)R13又は−N(R13c)N(R13a)R13を表し、
R8dは、水素原子又は−N(R13e)R13dを表すか、或いは、R8dはR8cと一緒になってC4のアルキレン鎖、若しくはC4又はC5のアルケニレン鎖を形成することにより、R8d及びR8cが結合する炭素原子と共に5又は6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR15、−S(O)rR15又はD1−33によって任意に置換されてもよく、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル又はD1−32を表し、
R13c、R13d及びR13eは、水素原子を表し
R12aは、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表すか、或いは、R12aはR8と一緒になってC3〜C4のアルキレン鎖を形成することにより、R12aが結合する炭素原子及びR8が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよく、且つ−S(O)rR15によって任意に置換されてもよく、
R13は、水素原子、C1〜C6アルキル又はR14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R13aは、水素原子、C1〜C6アルキル、−C(O)OR15a又は−C(O)R16を表すか、或いは、R13aはR13と一緒になってC4のアルキレン鎖を形成することにより、R13a及びR13が結合する窒素原子と共に5員環を形成してもよく、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、−OR15、−S(O)rR15又は−C(O)OR15aを表し、
R14aは、ハロゲン原子又は−S(O)rR15を表し、
R15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
X1は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシを表し、
Zは、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
g4は、2の整数を表し、
qは、1の整数を表し、
n、m1及びm3は、0を表し、
rは、0〜2の整数を表す請求項2記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項4】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項5】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項6】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項7】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項8】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項9】
土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項8記載の土壌処理剤。
【公開番号】特開2013−82699(P2013−82699A)
【公開日】平成25年5月9日(2013.5.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−215048(P2012−215048)
【出願日】平成24年9月27日(2012.9.27)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成25年5月9日(2013.5.9)
【国際特許分類】
【出願日】平成24年9月27日(2012.9.27)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】
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