微生物防除剤
【課題】従来の微生物防除剤に対して薬剤耐性を有する微生物を含む、種々の微生物に対して優れた防除効果を有する微生物防除剤を提供すること。
【解決手段】微生物防除剤は、一般式（１）で示されるイミダゾリウム塩誘導体を含有する。
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立に水素原子、炭素数１から１２のアルキル基等を示し、Ｒ４は、炭素数１から２８のアルキル基等を示し、Ｒ５およびＲ６は、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基等を示す。また、Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成してもよい。Ｘ−は、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６−等を示す。）
【解決手段】微生物防除剤は、一般式（１）で示されるイミダゾリウム塩誘導体を含有する。
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立に水素原子、炭素数１から１２のアルキル基等を示し、Ｒ４は、炭素数１から２８のアルキル基等を示し、Ｒ５およびＲ６は、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基等を示す。また、Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成してもよい。Ｘ−は、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６−等を示す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、微生物防除剤、詳しくは、各種産業に用いられる微生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、製紙パルプ工場、冷却水循環工程などで用いられる種々の産業用水や、切削油などの金属加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、エマルション、塗工紙、紙用塗工液、表面サイズ剤、塗料、木材、建材、接着剤、合成ゴムラテックス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和剤、シーリング剤、目地材、消臭剤、繊維、皮革製品、フィルターなどの種々の産業製品には、細菌、カビ、酵母、木材腐朽菌、藻類などの有害な微生物が繁殖しやすく、また、生産性や品質の低下、悪臭の発生などの原因ともなっている。
【０００３】
そして、このような微生物の繁殖を防除するために、微生物防除効果を発現する微生物防除剤を種々の産業用水や産業製品に配合することが知られている。
【０００４】
例えば、メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベンズイミダゾール化合物）が知られている。（例えば、下記非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ （Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ），ｐ１３５-１３６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、非特許文献１を含む微生物防除剤には、耐性を示す微生物が多種存在し、十分な微生物防除性能を発揮できないことがある。従って、より広範囲の微生物に対して防除性能を有する微生物防除剤の開発が望まれている。
【０００７】
本発明の目的は、従来の微生物防除剤に対する耐性菌を含む、種々の微生物に対して優れた防除効果を有する微生物防除剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討したところ、特定のイミダゾリウム塩誘導体が優れた微生物防除効果を発現することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、
（１）一般式（１）で示されるイミダゾリウム塩誘導体を含有することを特徴とする、微生物防除剤、
【００１０】
【化１】
【００１１】
（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、炭素数１から６のアルキルチオ基、フェニル基、または、ピリジル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ２およびＲ３は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、または、ホルミル基を示し、これらの基（シアノ基およびホルミル基を除く）は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。Ｒ４は、炭素数１から２８のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から２８のアルケニル基、炭素数３から２８のアルキニル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成してもよい。Ｘ−は、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＮＯ３−、ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−または（ＣＮ）２Ｎ−を示す。）
（２）一般式（１）中、Ｒ４は、炭素数１０から１５のアルキル基であることを特徴とする、前記（１）に記載の微生物防除剤、
（３）さらに、イソチアゾリン化合物、ベンゾイソチアゾリン化合物、ベンズイミダゾール化合物、ハロアセチレン化合物、テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物およびピリチオン化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、前記（１）または（２）に記載の微生物防除剤
である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の微生物防除剤は、特定のイミダゾリウム塩誘導体を含有するので、従来の微生物防除剤に対する耐性菌を含む細菌、カビ、酵母、木材腐朽菌、藻類などの微生物に対して優れた防除効果を発現することができる。
【００１３】
そのため、本発明の微生物防除剤を種々の産業用水や産業製品に配合すれば、それらに優れた微生物防除効果を付与することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の微生物防除剤は、下記一般式（１）で示されるイミダゾリウム塩誘導体を有効成分として含有するものである。
【００１５】
【化２】
【００１６】
（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、炭素数１から６のアルキルチオ基、フェニル基、または、ピリジル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ２およびＲ３は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、または、ホルミル基を示し、これらの基（シアノ基およびホルミル基を除く）は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。Ｒ４は、炭素数１から２８のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から２８のアルケニル基、炭素数３から２８のアルキニル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成してもよい。Ｘ−は、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＮＯ３−、ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−または（ＣＮ）２Ｎ−を示す。）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数１から１２のアルキル基は、直鎖状，分枝状または環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソヘキシル基、シクロプロピル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基などが挙げられる。
【００１７】
また、Ｒ１で示される炭素数１から１２のアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数１から１２のアルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよく、Ｒ５またはＲ６である場合、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００１８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換された炭素数１から１２のアルキル基としては、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パ−フルオロブチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、クロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、１２−クロロドデシル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、３−プロモプロピル基、４−ブロモブチル基、５−ブロモペンチル基、６−ブロモヘキシル基、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル基、ヨードメチル基、２−ヨードエチル基、３−ヨードプロピル基、４−ヨードブチル基、５−ヨードペンチル基、６−ヨードヘキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、２−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基などが挙げられる。
【００１９】
一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数１から１２のアルキル基としては、好ましくは、それぞれ炭素数１から６のアルキル基が挙げられる。
【００２０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数７から１３のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェネチル基、２−メチルベンジル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、４−フェニルベンジル基などが挙げられる。
【００２１】
また、Ｒ１で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよく、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換された炭素数７から１３のアラルキル基としては、例えば、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、１−（２−ブロモフェニル）エチル基、１−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、１−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基などが挙げられる。
【００２３】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される炭素数３から１２のアルケニル基としては、例えば、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、４−ドデセニル基、５−ドデセニル基、６−ドデセニル基、７−ドデセニル基、８−ドデセニル基、９−ドデセニル基、１０−ドデセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、４−ウンデセニル基、５−ウンデセニル基、６−ウンデセニル基、７−ウンデセニル基、８−ウンデセニル基、９−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基などが挙げられる。
【００２４】
また、これらのＲ１で示される炭素数３から１２のアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。
【００２５】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される、置換基で置換された炭素数３から１２のアルケニル基としては、例えば、５−クロロ−３−ヘキセニル基、８−クロロ−４−オクテニル基、４−ブロモ−２−ブテニル基、３−フルオロ−２−ブテニル基、６−フルオロ−２−ヘキセニル基、８−フルオロ−４−オクテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、１−ヒドロキシ−３−ブテニル基、１−ヒドロキシ−３−ヘキセニル基、１−ヒドロキシ−３−ドデセニル基、３，３−ジクロロアリル基、３，３−ジブロモアリル基などが挙げられる。
【００２６】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される炭素数３から１２のアルキニル基としては、例えば、２−プロピニル基、３−へキシニル基、５−デシニル基、１１−ドデシニル基などが挙げられる。
【００２７】
また、Ｒ１で示される炭素数３から１２のアルキニル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。
【００２８】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される、置換基で置換された炭素数３から１２のアルキニル基としては、例えば、１−フルオロー３−ブチニル基、１−ヒドロキシ−３−ブチニル基、１−ヒドロキシ−５−へキシニル基、１−ヒドロキシ−２−オクチニル基、１−ヒドロキシ−９−ドデシニル基などが挙げられる。
【００２９】
Ｒ１で示されるフェニル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示されるフェニル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよく、Ｒ４で示されるフェニル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、Ｒ５またはＲ６で示されるフェニル基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００３０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換されたフェニル基としては、例えば、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、２−ドデカノイルアミノフェニル基、３−ドデカノイルアミノフェニル基、４−ドデカノイルアミノフェニル基、２−プロピオニルアミノフェニル基、３−プロピオニルアミノフェニル基、４−プロピオニルアミノフェニル基、２−トリデカノイルアミノフェニル基、３−トリデカノイルアミノフェニル基、４−トリデカノイルアミノフェニル基、２−テトラデカノイルアミノフェニル基、３−テトラデカノイルアミノフェニル基、４−テトラデカノイルアミノフェニル基、２−（１１−フルオロデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１１−フルオロデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１１−フルオロデカノイルアミノ）フェニル基、２−（３−フルオロプロピオニルアミノ）フェニル基、３−（３−フルオロプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（３−フルオロプロピオニルアミノ）フェニル基、２−（１０−フルオロドデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１０−フルオロドデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１０−フルオロドデカノイルアミノ）フェニル基などが挙げられる。
【００３１】
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換されたフェニル基としては、例えば、２−（１１−クロロウンデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１１−クロロウンデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１１−クロロウンデカノイルアミノ）フェニル基、２（３−クロロプロピオニルアミノ）フェニル基、３−（３−クロロプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（３−クロロプロピオニルアミノ）フェニル基、２−（１０−クロロドデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１０−クロロドデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１０−クロロドデカノイルアミノ）フェニル基、２−（１１−ブロモウンデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１１−ブロモウンデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１１−ブロモウンデカノイルアミノ）フェニル基、２−（３−ブロモプロピオニルアミノ）フェニル基、３−（３−ブロモプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（３−ブロモプロピオニルアミノ）フェニル基、２−（１０−ブロモドデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１０−ブロモドデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１０−ブロモドデカノイルアミノ）フェニル基、２−（１１−ヨードウンデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１１−ヨードウンデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１１−ヨードウンデカノイルアミノ）フェニル基、２−（３−ヨードプロピオニルアミノ）フェニル基、３−（３−ヨードプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（３−ヨードプロピオニルアミノ）フェニル基、２−（１０−ヨードドデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１０−ヨードドデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１０−ヨードドデカノイルアミノ）フェニル基などが挙げられる。
【００３２】
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換されたフェニル基としては、例えば、４−（３−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（２−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（４−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（３−メチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、４−（２−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、４−（３−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、４−（４−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（４−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−メチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−メチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（４−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（４−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−メチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（４−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基などが挙げられる。
【００３３】
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換されたフェニル基としては、例えば、３−（２−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（４−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（４−エチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（４−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−エチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−エチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（４−エチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、４−（１−アダマンチルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（１−アダマンチルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（１−アダマンチルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（２−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（３−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（４−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基などが挙げられる。
【００３４】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される置換されていてもよいピリジル基としては、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−メトキシピリジン−２−イル基、２−クロロピリジン−５−イル基などが挙げられる。
【００３５】
Ｒ２、Ｒ３およびＸで示されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００３６】
Ｒ２およびＲ３で示される炭素数１から６のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
【００３７】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される炭素数１から６のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基などが挙げられる。Ｒ１で示される炭素数１から６のアルキルチオ基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数１から１２のアルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。
【００３８】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される、置換基で置換された炭素数１から６のアルキルチオ基としては、例えば、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチルチオ基、２−（２−エチルへキシルオキシカルボニル）エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルチオ基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基などが挙げられる。
【００３９】
Ｒ４で示される炭素数１から２８のアルキル基は、直鎖状、分枝状または環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、へプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などの炭素数１から２８の直鎖状のアルキル基、例えば、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソヘキシル基、２−へキシル基、３−へキシル基、３−ペンチルドデシル基、４−ペンチルドデシル基、５−ペンチルドデシル基、６−ペンチルドデシル基、７−ペンチルドデシル基，３−ブチルドデシル基、４−ブチルドデシル基、５−ブチルドデシル基、６−ブチルドデシル基、３−ブチルへキシル基、４−ブチルへキシル基、５−ブチルへキシル基、６−ブチルヘキシル基などの炭素数３から２８の分岐状のアルキル基、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロへプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、シクロイコシル基などの炭素数３から２８の環状のアルキル基などが挙げられる。
【００４０】
Ｒ４で示される炭素数１から２８のアルキル基としては、好ましくは、直鎖状のアルキル基が挙げられ、また、好ましくは、炭素数８から１５のアルキル基が挙げられ、さらに好ましくは、炭素数１０から１４のアルキル基が挙げられる。
【００４１】
また、これらの炭素数１から２８のアルキル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
【００４２】
Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）プロピル基、２−（２−エトキシエトキシ）ブチル基、２−（２−エトキシエトキシ）ドデシル基、２−エトキシ−２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］エチル基、２−{２−［２−（２−ベンジルオキシエトキシ）エトキシ］エトキシ}エトキシ基、２−［２−（２−ベンジルオキシエトキシ）エトキシ］エトキシ基、２−（２−ベンジルオキシエトキシ）エトキシ基、２−ベンジルオキシエトキシ基、３−（オクタノイルアミノ）エチル基、３−（オクタノイルアミノ）プロピル基、３−（オクタノイルアミノ）ブチル基、３−（オクタノイルアミノ）ペンチル基、３−（４−シアノベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（３−シアノべンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２−シアノベンゾイルアミノ）プロピル基、（４−シアノベンゾイルアミノ）メチル基、（３−シアノベンゾイルアミノ）メチル基、（２−シアノベンゾイルアミノ）メチル基、２−（４−シアノベンゾイルアミノ）エチル基、２−（３−シアノベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２−シアノベンゾイルアミノ）エチル基、４−（４−シアノベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（３−シアノベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２−シアノベンゾイルアミノ）ブチル基、５−（４−シアノベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（３−シアノベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２−シアノベンゾイルアミノ）ペンチル基、３−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）プロピル基などが挙げられる。
【００４３】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）メチル基、（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）メチル基、（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）メチル基、（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）メチル基、（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）メチル基、２−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）ブチル基などが挙げられる。
【００４４】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換されたこれらの炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、５−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）ペンチル基、１−シアノドデシル基、２−シアノドデシル基、３−シアノドデシル基、４−シアノドデシル基、５−シアノドデシル基、６−シアノドデシル基、７−シアノドデシル基、８−シアノドデシル基、９−シアノドデシル基、１０−シアノドデシル基、２−シアノウンデシル基、３−シアノウンデシル基、４−シアノウンデシル基、５−シアノウンデシル基、６−シアノウンデシル基、７−シアノウンデシル基、８−シアノウンデシル基、９−シアノウンデシル基、１０−シアノウンデシル基、１１−シアノウンデシル基、２−シアノトリデシル基、３−シアノトリデシル基、４−シアノトリデシル基、５−シアノトリデシル基、６−シアノトリデシル基、７−シアノトリデシル基、８−シアノトリデシル基、９−シアノトリデシル基、１０−シアノトリデシル基、１１−シアノトリデシル基、１２−シアノトリデシル基、１３−シアノトリデシル基などが挙げられる。
【００４５】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、ジメトキシホスホリルメチル基、２−（ジメトキシホスホリル）エチル、３−（ジメトキシホスホリル）プロピル基、４−（ジメトキシホスホリル）ブチル基、５−（ジメトキシホスホリル）ペンチル基、６−（ジメトキシホスホリル）へキシル基、７−（ジメトキシホスホリル）へプチル基、８−（ジメトキシホスホリル）オクチル基、９−（ジメトキシホスホリル）ノニル基、１０−（ジメトキシホスホリル）デシル基、１１−（ジメトキシホスホリル）ウンデシル基、１２−（ジメトキシホスホリル）ドデシル基、１３−（ジメトキシホスホリル）トリデシル基、１４−（ジメトキシホスホリル）テトラデシル基、１５−（ジメトキシホスホリル）ペンタデシル基、１６−（ジメトキシホスホリル）ヘキサデシル基、（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）メチル基、２−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）エチル基、３−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）プロピル基、４−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ブチル基、５−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ペンチル基、６−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）へキシル基、７−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）へプチル基、８−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）オクチル基、９−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ノニル基、１０−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）デシル基、１１−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ウンデシル基、１２−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ドデシル基、１３−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）トリデシル基、１４−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）テトラデシル基、１５−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ペンタデシル基、１６−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ヘキサデシル基などが挙げられる。
【００４６】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロドデシル基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロデシル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロウンデシル基、１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ノナフルオロトリデシル基，１１，１１，１２，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ノナフルオロテトラデシル基，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１５，１５，１５−ノナフルオロペンタデシル基、１３，１３，１４，１４，１５，１５，１６，１６，１６−ノナフルオロヘキサデシル基、１４，１４，１５，１５，１６，１６，１７，１７，１７−ノナフルオロヘプタデシル基、１５，１５，１６，１６，１７，１７，１８，１８，１８−ノナフルオロオクタデシル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）プロピル基、３−（３−トルエンスルホニルアミノ）プロピル基、３−（２−トルエンスルホニルアミノ）プロピル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）エチル基、３−（３−トルエンスルホニルアミノ）エチル基、２−（２−トルエンスルホニルアミノ）エチル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）ブチル基、２−（３−トルエンスルホニルアミノ）ブチル基、３−（２−トルエンスルホニルアミノ）ブチル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）ペンチル基、３−（３−トルエンスルホニルアミノ）ペンチル基、３−（２−トルエンスルホニルアミノ）ペンチル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）へキシル基、３−（３−トルエンスルホニルアミノ）へキシル基、３−（２−トルエンスルホニルアミノ）へキシル基などが挙げられる。
【００４７】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシドデシル基、３−ヒドロキシドデシル基、４−ヒドロキシドデシル基、５−ヒドロキシドデシル基、６−ヒドロキシドデシル基、７−ヒドロキシドデシル基、８−ヒドロキシドデシル基、９−ヒドロキシドデシル基，１０−ヒドロキシドデシル基、１１−ヒドロキシドデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシウンデシル基、３−ヒドロキシウンデシル基、４−ヒドロキシウンデシル基、５−ヒドロキシウンデシル基、６−ヒドロキシウンデシル基、７−ヒドロキシウンデシル基、８−ヒドロキシウンデシル基、９−ヒドロキシウンデシル基、１０−ヒドロキシウンデシル基、１１−ヒドロキシウンデシル基、２−ヒドロキシトリデシル基、３−ヒドロキシトリデシル基、４−ヒドロキシトリデシル基、５−ヒドロキシトリデシル基、６−ヒドロキシトリデシル基、７−ヒドロキシトリデシル基、８−ヒドロキシトリデシル基、９−ヒドロキシトリデシル基、１０−ヒドロキシトリデシル基、１１−ヒドロキシトリデシル基、１２−ヒドロキシトリデシル基、１３−ヒドロキシトリデシル基などが挙げられる。
【００４８】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換されたこれらの炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、２−フルオロドデシル基、３−フルオロドデシル基、４−フルオロドデシル基、５−フルオロドデシル基、６−フルオロドデシル基、７−フルオロドデシル基、８−フルオロドデシル基、９−フルオロドデシル基、１０−フルオロドデシル基、１１−フルオロドデシル基、１２−フルオロドデシル基、２−クロロドデシル基、３−クロロドデシル基、４−クロロドデシル基、５−クロロドデシル基、６−クロロドデシル基、７−クロロドデシル基、８−クロロドデシル基、９−クロロドデシル基、１０−クロロドデシル基、１１−クロロドデシル基、１２−クロロドデシル基、２−ブロモドデシル基、３−ブロモドデシル基、４−ブロモドデシル基、５−ブロモドデシル基、６−ブロモドデシル基、７−ブロモドデシル基、８−ブロモドデシル基、９−ブロモドデシル基、１０−ブロモドデシル基、１１−ブロモドデシル基、１２−ブロモドデシル基、２−ヨードドデシル基、３−ヨードドデシル基、４−ヨードドデシル基、５−ヨードドデシル基、６−ヨードドデシル基、７−ヨードドデシル基、８−ヨードドデシル基、９−ヨードドデシル基、１０−ヨードドデシル基、１１−ヨードドデシル基、１２−ヨードドデシル基、２−フルオロウンデシル基、３−フルオロウンデシル基、４−フルオロウンデシル基、５−フルオロウンデシル基、６−フルオロウンデシル基、７−フルオロウンデシル基、８−フルオロウンデシル基、９−フルオロウンデシル基、１０−フルオロウンデシル基、１１−フルオロウンデシル基などが挙げられる。
【００４９】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、２−クロロウンデシル基、３−クロロウンデシル基、４−クロロウンデシル基、５−クロロウンデシル基、６−クロロウンデシル基、７−クロロウンデシル基、８−クロロウンデシル基、９−クロロウンデシル基、１０−クロロウンデシル基、１１−クロロウンデシル基、２−ブロモウンデシル基、３−ブロモウンデシル基、４−ブロモウンデシル基、５−ブロモウンデシル基、６−ブロモウンデシル基、７−ブロモウンデシル基、８−ブロモウンデシル基、９−ブロモウンデシル基、１０−ブロモウンデシル基、１１−ブロモウンデシル基、２−ヨードウンデシル基、３−ヨードウンデシル基、４−ヨードウンデシル基、５−ヨードウンデシル基、６−ヨードウンデシル基、７−ヨードウンデシル基、８−ヨードウンデシル基、９−ヨードウンデシル基、１０−ヨードウンデシル基、１１−ヨードウンデシル基、２−フルオロトリデシル基、３−フルオロトリデシル基、４−フルオロトリデシル基，５−フルオロトリデシル基、６−フルオロトリデシル基、７−フルオロトリデシル基、８−フルオロトリデシル基、９−フルオロトリデシル基、１０−フルオロトリデシル基、１１−フルオロトリデシル基、１２−フルオロトリデシル基、２−クロロトリデシル基、３−クロロトリデシル基、４−クロロトリデシル基、５−クロロトリデシル基、６−クロロトリデシル基、７−クロロトリデシル基、８−クロロトリデシル基、９−クロロトリデシル基、１０−クロロトリデシル基、１１−クロロトリデシル基、１２−クロロトリデシル基、２−ブロモトリデシル基、３−ブロモトリデシル基、４−ブロモトリデシル基、５−ブロモトリデシル基、６−ブロモトリデシル基、７−ブロモトリデシル基、８−ブロモトリデシル基、９−ブロモトリデシル基、１０−ブロモトリデシル基、１１−ブロモトリデシル基、１２−ブロモトリデシル基、２−ヨードトリデシル基、３−ヨードトリデシル基、４−ヨードトリデシル基、５−ヨードトリデシル基、６−ヨードトリデシル基、７−ヨードトリデシル基、８−ヨードトリデシル基，９−ヨードトリデシル基、１０−ヨードトリデシル基、１１−ヨードトリデシル基、１２−ヨードトリデシル基などが挙げられる。
【００５０】
Ｒ４で示される炭素数３から２８のアルケニル基は、直鎖状または分枝状のいずれであってもよく、例えば、アリル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、４−ドデセニル基、５−ドデセニル基、６−ドデセニル基、２−へキセニル基、３−へキセニル基、４−へキセニル基、５−へキセニル基、２−オクタデセニル基、３−オクタデセニル基、４−オクタデセニル基、５−オクタデセニル基、６−オクタデセニル基、１２−オクタデセニル基、１５−オクタデセニル基などが挙げられる。また、これらの炭素数３から２８のアルケニル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
【００５１】
Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数３から２８のアルケニル基としては、例えば、３−クロロアリル基、３−ブロモアリル基、３−フルオロアリル基、３−ヨードアリル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−５−ウンデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−４−ウンデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−３−ウンデセニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−４−ドデセニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−３−ドデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナクロロ−５−ウンデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナクロロ−４−ウンデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナクロロ−３−ウンデセニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナクロロ−４−ドデセニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナクロロ−３−ドデセニルなどが挙げられる。
【００５２】
Ｒ４で示される炭素数３から２８のアルキニル基は、直鎖状または分枝状のいずれであってもよく、例えば、２−ドデシニル基、３−ドデシニル基、５−ドデシニル基、７−ドデシニル基，９−ドデシニル基、１１−ドデシニル基、２−へプチニル基、３−へプチニル基、４−へプチニル基、５−へプチニル基、６−へプチニル基，２−プロピニル基、６−へキシニル基などが挙げられる。
【００５３】
また、これらの炭素数３から２８のアルキニル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
【００５４】
Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数３から２８のアルキニル基としては、例えば、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−５−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−４−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−３−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−２−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−５−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−６−ウンデシニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−５−ドデシニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−４−ドデシニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−３−ドデシニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−２−ドデシニルなどが挙げられる。
【００５５】
Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成していてもよく、この複素環としては、例えば、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アゼチジノ基などが挙げられる。
【００５６】
Ｘ−で示されるハロゲン化物イオンとしては、例えば、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｆ−、Ｉ−が挙げられる。
【００５７】
また、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、好ましくは、Ｒ１およびＲ２が、各々独立に水素原子、炭素数１から１２のアルキル基または炭素数１から１２のアルキル基で置換されてもよいフェニル基であり、Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子もしくは炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基またはアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルチオ基であり、Ｒ４が、ハロゲン原子もしくはアシルアミノ基で置換されていてもよい炭素数１から２８のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から２８のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から２８のアルキニル基であり、Ｒ５およびＲ６が、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基もしくはＲ５およびＲ６が結合する窒素原子と一体となってピロリジン環を形成しており、Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣＦ３ＳＯ３−である。
【００５８】
また、さらに好ましくは、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、水素原子であり、Ｒ４が、炭素数８から１５のアルキル基であり、Ｒ５が、メチル基であり、Ｒ６が、メチル基またはエチル基であり、Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣＦ３ＳＯ３−である。
【００５９】
次に、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体の製造方法について詳しく説明する。
【００６０】
一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、例えば、下記反応式（４）で示される製造方法１によって製造することができる。
【００６１】
製造方法１
【００６２】
【化３】
【００６３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上記と同じ意味を示す。Ｘａは、ハロゲン原子を示し、上記Ｘと同じ意味を示す。Ｘａ−は、ハロゲン化物イオンを示し、上記Ｘ−と同じ意味を示す。）
反応式（４）で示される製造方法１は、イミダゾール誘導体（２）をハロゲン化スルファモイル誘導体（３）と反応させて、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を製造する方法である。
反応式（４）で示される反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば用いることができ、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジオキサンなどのエーテル類、例えば、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノールなどのアルコ−ル類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの非プロトン性極性溶媒、例えば、水またはこれらの混合溶媒が挙げられる。収率がよい点で、好ましくは、ケトン類が挙げられる。
【００６４】
反応温度については、特に制限はないが、０℃から２００℃の範囲から適宜選ばれた温度で反応させることによりイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を得ることができ、収率がよい点で、好ましくは、２０℃から１２０℃の範囲で反応させる。
【００６５】
ハロゲン化スルファモイル誘導体（３）の使用量は、特に制限はないが、イミダゾール誘導体（２）に対して等量用いて反応を実施することにより、収率よくイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を得ることができる。
【００６６】
また、反応式（４）で得られたイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を形成するアニオンＸａ−を、反応式（６）に示すアニオン交換反応によって、Ｘｂ−と交換することもできる。
【００６７】
【化４】
【００６８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上記と同じ意味を示す。Ｘａ−は、上記Ｘ−と同じ意味を示す。Ｘｂ−は、対イオンを示し、上記Ｘ−と同じ意味を示す。Ｍ＋は、プロトンまたは金属イオンを示す。）
反応式（６）で示されるアニオン交換反応は、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を、無機酸、有機酸またはそれらの金属塩（５）と反応させ、対イオンを変換し、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ２）を製造する方法である。
【００６９】
無機酸としては、例えば、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、硝酸などが挙げられる。好ましくは、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸が挙げられる。
【００７０】
有機酸としては、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−ニトロベンゼンスルホン酸、酢酸、ギ酸などが挙げられる。
【００７１】
反応式（６）中、Ｍ＋で示される金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、銀イオンなどが挙げられる。金属イオンとして、好ましくは、ナトリウムイオンが挙げられる。
【００７２】
反応式（６）で示される反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては、反応式（４）で示される反応で用いた溶媒と同様の溶媒が挙げられる。収率がよい点で、好ましくは、水、アルコールが挙げられる。
【００７３】
反応温度については、特に制限はないが、０℃から１５０℃の範囲から適宜選ばれた温度で反応させることによりイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ２）を得ることができ、収率がよい点で、好ましくは、２０℃から１００℃の範囲で反応させる。
【００７４】
無機酸、有機酸またはそれらの金属塩（５）の使用量は、特に制限はないが、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）に対して等量用いて反応を実施することにより、収率よくイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ２）を得ることができる。
【００７５】
また、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、例えば、下記反応式（９）で示される製造方法２によっても製造することができる。
【００７６】
製造方法２
【００７７】
【化５】
【００７８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、上記と同じ意味を示す。Ｒ４ａは、上記Ｒ４と同じ意味を示す。Ｙは、置換されていてもよい炭素数１から１２のアルキル基または置換されていてもよいフェニル基を示す。）
Ｙで示される炭素数１から１２のアルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数１から１２のアルキル基と同様のアルキル基が挙げられる。
【００７９】
Ｙで示されるアルキル基またはフェニル基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基が挙げられる。
【００８０】
Ｙとして、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パ−フルオロブチル基などの炭素数１から１２のフルオロアルキル基が挙げられる。
【００８１】
反応式（９）で示される製造方法２は、スルファモイルイミダゾール誘導体（７）を、スルホネート誘導体（８）と反応させて、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ３）を製造する方法である。
【００８２】
反応式（９）で示される反応は、溶媒の存在下または不存在下で実施することができる。好ましくは、溶媒の不存在下で実施する。
【００８３】
また、反応温度については、特に制限はないが、０℃から１５０℃の範囲から適宜選ばれた温度で反応させることによりイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ３）を得ることができ、収率がよい点で、好ましくは、０℃から５０℃の範囲で反応させる。
【００８４】
反応式（４）、（６）および（９）の各反応の終了後には、溶媒留去や濾過などの操作により、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体を得ることができ、必要であればカラムクロマトグラフィーにより精製することもできる。
【００８５】
このようにして得られる一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、単独種類用いることができ、あるいは、複数種類を併用することもできる。
【００８６】
また、本発明の微生物防除剤には、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体を除く他の有効成分を、単独または複数種類含有させることもできる。他の有効成分を一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体と併用することで、相乗的な微生物の防除効果を発現させることができる。
【００８７】
他の有効成分としては、例えば、イソチアゾリン化合物、オキサチアジン化合物、シアノアセトアミド化合物、ベンゾイソチアゾリン化合物、ベンズイミダゾール化合物、ニトロアルコール化合物、ジチオール化合物、チオカーバメート化合物、チオシアネート化合物、チオフェン化合物、ハロアセチレン化合物、フタルイミド化合物、ハロアルキルチオ化合物、ピリチオン化合物、フェニルウレア化合物、トリアジン化合物、グアニジン化合物、トリアゾール化合物、テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物、四級アンモニウム塩化合物などが挙げられる。
【００８８】
イソチアゾリン化合物としては、例えば、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＯＩＴ）、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）、５−クロロ−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＯＩＴ）が挙げられる。これらのイソチアゾリン化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００８９】
イソチアゾリン化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、イソチアゾリン化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９０】
ベンゾイソチアゾリン化合物としては、例えば、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）、２−ｎ−ブチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。これらのベンゾイソチアゾリン化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９１】
ベンゾイソチアゾリン化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、ベンゾイソチアゾリン化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９２】
ベンズイミダゾール化合物としては、例えば、メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート塩酸塩、エチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート塩酸塩が挙げられる。これらのベンズイミダゾール化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９３】
ベンズイミダゾール化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、ベンズイミダゾール化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９４】
ハロアセチレン化合物としては、例えば、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）などが挙げられる。これらのうち、好ましくは、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）が挙げられる。これらのハロアセチレン化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９５】
ハロアセチレン化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、ハロアセチレン化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９６】
ピリチオン化合物としては、例えば、ジンクピリチオン、ナトリウムピリチオンなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、ナトリウムピリチオンが挙げられる。これらのピリチオン化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９７】
ピリチオン化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、ピリチオン化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９８】
テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物としては、例えば、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド（ＴｅＣＳ）、３，３，４，４−テトラブロモテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、３，３，４−トリクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、３，３，４−トリブロモテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド（ＴｅＣＳ）が挙げられる。これらのテトラヒドロチオフェンジオキシド化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９９】
テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【０１００】
そして、本発明の微生物防除剤は、その目的および用途に応じて、例えば、液剤（水懸濁剤および油剤を含む。）、ペースト剤、粉剤、粒剤、マイクロカプセルなどの種々の剤型に製剤化して調製することができる。また、包接化合物として調製してもよく、さらに、層状ケイ酸塩などのモンモリロナイト（スメクタイト類など）などに担持させ、あるいは、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルクなどに吸着させることにより調製することもできる。
【０１０１】
好ましくは、微生物防除剤を液剤に製剤化する。その場合には、イミダゾリウム塩誘導体の溶解を向上させる観点より、溶剤を配合する。
【０１０２】
溶剤としては、例えば、水、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、３−メチル−３−メトキシブタノールなどのアルコール類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの極性溶剤、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メチルカルビトール）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコール類、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートなどのエステル類、例えば、キシレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、エチルビフェニル、ソルベントナフサ、ミネラルスピリットなどの芳香族化合物類などが挙げられる。これら溶剤は、単独種類を用いることができ、あるいは、複数種類を併用することもできる。好ましくは、グリコール類が挙げられる。
【０１０３】
溶剤の配合割合は、微生物防除剤において、有効成分の配合割合を除いた残部として調節される。
【０１０４】
なお、本発明の微生物防除剤には、その目的、用途などに応じて、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、光安定剤などの添加剤を適宜の割合で添加することもできる。
【０１０５】
そして、本発明の微生物防除剤は、耐性菌を含む細菌、カビ、酵母、木材腐朽菌、藻類などの微生物（防除対象）に対して優れた防除効果を発現することができる。
【０１０６】
細菌としては、特に限定されず、例えば、バチルス（Bacillus）属、スタフィロコッカス（Staphylococcus）属などのグラム陽性菌、例えば、エシュリアヒア（Escheriachia）属、シュードモナス（Pseudomonas）属、セラチア（Serratia）属などのグラム陰性菌が挙げられる。
【０１０７】
カビとしては、例えば、アブシジア（Absidia）属、ムコール(Mucor)属、リゾプス（Rhizopus）属などの接合菌類、例えば、ケトミウム（Chaetomium）属、ユーロチウム（Eurotium）属、ニューロスポラ（Neurospora）属、ペトリエラ（Petriella）属、トリチュラス（Trichurus）属、フミコウラ（Humicola）などの子のう菌類、例えば、アクレモニウム（Acremonium）属、アルタナリア（Alternaria）属、アスペルギルス（Aspergillus）属、アウレオバシヂウム（Aureobasidium）属、クラドスポリウム（Cladosporium）属、フザリウム（Fusarium）属、グリオクラディウム（Gliocladium）属、ペニシリウム（Penicillium）属、フォーマ（Phoma）属、トリコデルマ（Trichoderma）属、トリコフィートン（Trichophyton）属などの不完全菌類などが挙げられる。
【０１０８】
酵母としては、例えば、シゾサッカロミセス（Schizosaccharomyces）属、プロトミセス（Protomyces）属、タフリナ（Taphrina）属などの原生子のう菌類、例えば、エンドミセス（Endomyces）属などの真正子のう菌類、例えば、サッカロミセス（Saccharomyces）属などの半子のう菌類、例えば、カンジダ（Candida）属などの子のう菌酵母の不完全型、例えば、フィロバシディエラ（Filobasidiella）属などの異型担子菌類、例えば、ドトルラ（Rhodotorula）属、トリコスポロン（Trichosporon）属、スポロボロミセス（Sporobolomyces）属などの担子菌酵母の不完全型、例えば、ドスポリディウム（Rhodosporidium）属、スポリディオボルス（Sporidiobolus）属、キサントフィロミセス（Xanthophyllomyces）属などの担子菌酵母などが挙げられる。
【０１０９】
木材腐朽菌としては、例えば、コニオフォラ（Coniophora）属、トラメテス（Trametes）属、ポスティア（Postia）属、ポリア（Poria）属、グロエオフィリウム（Gloeophylium）属、レンティナス（Lentinus）属、パキシラス（Paxillus）属、ホミトプシス（Fomitopsis）属、プレウロタス（Pleurotus）属、ドンキオポリア（Donkioporia）属、セルプウラ（Serpula）属、グレノスポラ（Glenospora）属、ホミトプシス（Fomitopsis）属、ペレニポリア（Perenniporia）属、アントロディア（Antrodia）属などの担子菌類などが挙げられる。
【０１１０】
また、藻類としては、水中や陸上に生息し、同化色素を持ち独立して栄養生活をする植物であって、例えば、藍藻類、灰青藻類、紅藻類、黄色鞭毛藻類、黄緑色藻類、緑藻類、珪藻類、褐色鞭毛藻類、渦鞭毛藻類、緑色鞭毛藻類、褐藻類、緑虫藻類、車軸藻類などが含まれる、微生物防除剤は、とりわけ、藍藻類、緑藻類の防除に優れた防藻効果を発現する。
【０１１１】
藍藻類としては、例えば、オスシラトリア（Oscillatoria）属、フォルミジウム（Phormidium）属などが挙げられる。
【０１１２】
緑藻類としては、例えば、クラミドモナス（Chlamydomonas）属、クロロコックム（Chlorococcum）属、クロレラ（Chlorella）属、デスモデスムス属（Desmodesmus）属、クレボソルミディウム（Klebosormidium）属、トレボキシア（Trebouxiophyceae）属、ウロスリックス（Ulothrix）属などが挙げられる。
【０１１３】
そして、本発明の微生物防除剤は、例えば、製紙パルプ工場、冷却水循環工程などで用いられる種々の産業用水や、切削油などの金属加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、エマルション、塗工紙、紙用塗工液、表面サイズ剤、塗料、木材、建材、接着剤、合成ゴムラテックス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和剤、シーリング剤、目地材、消臭剤、繊維、皮革製品、フィルターなどの種々の産業製品において、有効に使用することができる。
【０１１４】
なお、本発明の微生物防除剤は、防除対象となる微生物の種類（細菌、カビ類、酵母、木材腐朽菌、藻類など）や防除期間に応じて、使用量を適宜選択すればよいが、例えば、スライムコントロール剤として用いる場合には、０．１〜５００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、好ましくは、０．５〜１００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、防腐剤として用いる場合には、１〜５０００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、好ましくは、１０〜１０００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、防カビまたは防藻剤として用いる場合には、１０〜５００００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、好ましくは、１００〜１００００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）となるように添加すればよい。
【実施例】
【０１１５】
以下に、合成例、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これら合成例、実施例および比較例により限定されるものではない。
１．イミダゾリウム塩誘導体の合成
合成例１
【０１１６】
【化６】
【０１１７】
反応式（１１）が参照されるように、１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド（１．４４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流して、それらを反応させた。反応終了後、アセトンを減圧留去することによって、１−ブチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの褐色の液体（収率：９２％）を得た。
【０１１８】
得られた１−ブチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２〜１．４１（ｍ，２Ｈ），１．８５〜１．９１（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）
合成例２
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ヘプチルイミダゾール（１．６６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−ヘプチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１１９】
合成例３
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−オクチルイミダゾール（１．８０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−オクチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１２０】
合成例４
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ノニルイミダゾール（１．９４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−ノニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１２１】
合成例５
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−デシルイミダゾール（２．１０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−デシル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄淡色の液体（収率：９９％）を得た。
【０１２２】
得られた１−デシル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２８〜１．３２（ｍ，１４Ｈ），１．８８〜１．９１（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）
合成例６
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ドデシルイミダゾール（２．２２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリドの無色の液体（収率：９９％）を得た。
【０１２３】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４〜１．３９（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）
合成例７
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ヘキサデシルイミダゾール（２．９３ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ヘキサデシルイミダゾリウムクロリドの白色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１２４】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ヘキサデシルイミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０〜１．３４（ｍ，２６Ｈ），１．８８〜１．８９（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ）
合成例８
【０１２５】
【化７】
【０１２６】
反応式（１２）が参照されるように、合成例６の１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリド（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）にヨウ化ナトリウム（１．５０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、１２時間室温で攪拌して、それらを反応させた。得られた反応混合物をろ過し、分離した固体を減圧乾燥することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムヨージドの黒褐色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１２７】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムヨージドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３〜１．３９（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ）
合成例９
ヨウ化ナトリウム（１．５０ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて臭化ナトリウム（１．０３ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた以外は、合成例８と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムブロミドの黄色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１２８】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムブロミドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４〜１．３９（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ）
合成例１０
合成例６の１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリド（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）に代えて１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリド（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の水溶液（５ｍｌ）を用い、ヨウ化ナトリウム（１．５０ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えてヘキサフルオロリン酸の６０％水溶液１０ｍ１を加えた以外は、合成例８と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファートの白色の粘性固体（収率：８０％）を得た。
【０１２９】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファートは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０〜１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．７７〜１．８１（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ）
合成例１１
【０１３０】
【化８】
【０１３１】
反応式（１３）が参照されるように、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾ−ル（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）にトリフルオロメタンスルホン酸ドデシル（３．１８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、１２時間室温で攪拌することによって、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネ−トの無色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１３２】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネ−トは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４〜１．３９（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．８５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ）
合成例１２
ヨウ化ナトリウム（１．５０ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えてテトラフルオロホウ酸ナトリウム（１．１０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例８と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムテトラフルオロボレートの白色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１３３】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムテトラフルオロボレートは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０〜１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．７７〜１．８１（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ）
合成例１３
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−（１２−ブロモドデシル）イミダゾール（３．１５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−（１２−ブロモドデシル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黒褐色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１３４】
得られた１−（１２−ブロモドデシル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ１．２６〜１．７５（ｍ，２０Ｈ），３．１０（ｓ，６Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）
合成例１４
【０１３５】
【化９】
【０１３６】
反応式（１４）が参照されるように、１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ドデシルイミダゾール（２．３６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用い、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド（１．４４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えてＮ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイルクロリド（１．５７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−ドデシル−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１３７】
得られた１−ドデシル−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３８〜１．４１（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．９０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ）
合成例１〜１４で合成したイミダゾリウム塩誘導体を下記表１にまとめて示す。
【０１３８】
【表１】
【０１３９】
２．微生物防除剤の調製
実施例１
合成例１で合成した１−ブチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドを微生物防除剤として使用した。
【０１４０】
実施例２〜１４
実施例１と同様に、合成例２〜１４で合成したイミダゾリウム塩誘導体を実施例２〜１４の微生物防除剤としてそれぞれ使用した。
【０１４１】
比較例１
メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート（和光純薬社製、含量９８％以上）を微生物防除剤として使用した。
【０１４２】
実施例１５
合成例６で合成した１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリド５．０質量部、および、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メチルカルビトール）９５．０質量部を常温（２５℃）で配合し、撹拌混合することにより、微生物防除剤を調製した。
【０１４３】
実施例１６〜２３
表２の配合処方に基づいて、実施例１５と同様に処理して、実施例１６〜２３の微生物防除剤をそれぞれ調製した。
【０１４４】
【表２】
【０１４５】
表２中、微生物防除剤に配合される化合物の詳細を以下で説明する。
ケーソンＬＸ１４００：２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）および５−クロロ−４−イソチアゾリン−３−オンの混合物１４質量％、ロームアンドハース社製
ケーソン８９３Ｔ：２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＯＩＴ）９８質量％含有、ロームアンドハーズ社製
ＢＩＴ：１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン８０質量％含有、リバソン社製
コートサイド：メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート塩酸塩１０質量％含有、日本エンバイロケミカルズ社製
ＩＰＢＣ：３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート９７．０質量％含有、商品名「ＭＰ−１００」、バイエル社製
スラオフ２８：ナトリウムピリチオン４０質量％、日本エンバイロケミカルズ社製
スラカーブ：３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド（ＴｅＣＳ）２０質量％含有ジチレングリコールモノメチルエーテル溶液、日本エンバイロケミカルズ社製
３．微生物防除剤の評価
（１）抗菌性（防細菌性）の評価
実施例１〜２３および比較例１の微生物防除剤をグルコースブイヨン寒天地（ｐＨ６．０）にそれぞれ添加し、その後、ミクロプランター（佐久間製作所社製）を用いて、表３〜表５に記載の細菌を含有する細菌懸濁液を接種して、３３℃で１８時間培養した。
【０１４６】
その後、培養後の細菌の生育を観察して、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍＬ）をそれぞれ算出した。
【０１４７】
その結果を表３〜表５に示す。
（２）抗真菌性（防カビ性および防酵母性）の評価
実施例１〜２３および比較例１の微生物防除剤を、それぞれグルコースブイヨン寒天地（ｐＨ６．０）に添加し、その後、ミクロプランター（佐久間製作所社製）を用いて、表３〜表５に記載のカビを含有するカビ懸濁液および酵母を接種して、２８℃で３日間培養した。
【０１４８】
その後、培養後のカビ菌糸の生育を観察して、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍＬ）をそれぞれ算出した。
【０１４９】
その結果を表３〜表５に示す。
【０１５０】
【表３】
【０１５１】
【表４】
【０１５２】
【表５】
【０１５３】
表３〜表５中、最小発育阻止濃度試験で用いた細菌、カビおよび酵母の詳細を以下で説明する。
＜細菌＞
バチルス・ズブチリス： Bacillus subtillis
スタフィロコッカス・アウレウス：Staphylococcus aureus
エシュリアヒア・コリー：Escheriachia coli
シュードモナス・エルギノーサ：Pseudomonas aeruginosa
セラチア・マルセッセンス：Serratia marcescens
＜カビ＞
アスペルギルス・ニガー：Aspergillus niger
ペニシリウム・シトリナム：Penicillium citrinum
クラドスポリウム・クラドスポリオイデス：Cladosporium cladosporioides
アウレオバシヂウム・プルランス：Aureobasidium pullulans
アルタナリア・スピーシーズ：Alternaria sp．
ムコール・スピネッセンス：Mucor spinescens
グリオクラヂウム・ヴィレンス：Gliocladium virens
＜酵母＞
ロドトルラ・ルブラ：Rhodotorula rubra
サッカロマイセス・セレビシアエ：Saccharomyces cerevisiae
（３）防木材腐朽菌性の評価
実施例６および８〜１２の微生物防除剤をポテトデキストローズ寒天培地（ｐＨ５．１）に添加して、微生物防除剤含有培地を調製した。その後、表６に記載の木材腐朽菌を微生物防除剤含有培地に接種して、２６℃で７日間培養した。 その後、木材腐朽菌の生育を観察して、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍＬ）をそれぞれ算出した。
【０１５４】
その結果を表６に示す。
【０１５５】
【表６】
【０１５６】
表６中、最小発育阻止濃度試験で用いた木材腐朽菌の詳細を以下で説明する。
＜木材腐朽菌＞
トラメテス・ベルシコラー：Trametes versicolor
（４）防藻性の評価
実施例１〜１４および比較例１の微生物防除剤を、それぞれＭＤＭ寒天地（ｐＨ８．０）に添加し、その後、ミクロプランター（佐久間製作所社製）を用いて、表７および表８に記載の藻類を含有する藻類懸濁液を接種して、照度２５００Ｌｘで、１日当たり１６時間の照射条件下、２３℃で４週間培養した。
【０１５７】
その後、培養後の藻類の生育を観察して、下記の評価基準で、防藻性を評価した。
【０１５８】
その結果を表７および表８に示す。
【０１５９】
なお、表７および表８中、評価基準は、以下の通りである。
【０１６０】
（評価基準）
◎：微生物防除剤１ｐｐｍで防藻効果が認められた。
【０１６１】
○：微生物防除剤１０ｐｐｍで防藻効果が認められた。
【０１６２】
△：微生物防除剤１００ｐｐｍで防藻効果が認められた。
【０１６３】
×：微生物防除剤１００ｐｐｍで防藻効果が認められなかった。
【０１６４】
【表７】
【０１６５】
【表８】
【０１６６】
表７および表８中、防藻性の評価で用いた藻類の詳細を以下で説明する。
＜藍藻類＞
オスシラトリア・ネグレクタ：Oscillatoria neglecta
フォルミジウム・ラモスム：Phormidium ramosum
＜緑藻類＞
クラミドモナス・レインハルドティー：Chlamydomonas reinhardtii
クロロコックム・エチノジゴツム：Chlorococcum echinozygotum
クロレラ・ヴルガリス：Chlorella vulgalis
デスモデスモス・スピーシーズ：Desmodesmus sp.
レボソルミディウム・フラシズム：Klebosormidium flaccidum
【産業上の利用可能性】
【０１６７】
微生物防除剤は、例えば、製紙パルプ工場、冷却水循環工程などで用いられる種々の産業用水や、切削油などの金属加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、エマルション、塗工紙、紙用塗工液、表面サイズ剤、塗料、木材、建材、接着剤、合成ゴムラテックス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和剤、シーリング剤、目地材、消臭剤、繊維、皮革製品、フィルターなどの種々の産業製品などに用いられる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、微生物防除剤、詳しくは、各種産業に用いられる微生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、製紙パルプ工場、冷却水循環工程などで用いられる種々の産業用水や、切削油などの金属加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、エマルション、塗工紙、紙用塗工液、表面サイズ剤、塗料、木材、建材、接着剤、合成ゴムラテックス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和剤、シーリング剤、目地材、消臭剤、繊維、皮革製品、フィルターなどの種々の産業製品には、細菌、カビ、酵母、木材腐朽菌、藻類などの有害な微生物が繁殖しやすく、また、生産性や品質の低下、悪臭の発生などの原因ともなっている。
【０００３】
そして、このような微生物の繁殖を防除するために、微生物防除効果を発現する微生物防除剤を種々の産業用水や産業製品に配合することが知られている。
【０００４】
例えば、メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベンズイミダゾール化合物）が知られている。（例えば、下記非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ （Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ），ｐ１３５-１３６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、非特許文献１を含む微生物防除剤には、耐性を示す微生物が多種存在し、十分な微生物防除性能を発揮できないことがある。従って、より広範囲の微生物に対して防除性能を有する微生物防除剤の開発が望まれている。
【０００７】
本発明の目的は、従来の微生物防除剤に対する耐性菌を含む、種々の微生物に対して優れた防除効果を有する微生物防除剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討したところ、特定のイミダゾリウム塩誘導体が優れた微生物防除効果を発現することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、
（１）一般式（１）で示されるイミダゾリウム塩誘導体を含有することを特徴とする、微生物防除剤、
【００１０】
【化１】
【００１１】
（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、炭素数１から６のアルキルチオ基、フェニル基、または、ピリジル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ２およびＲ３は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、または、ホルミル基を示し、これらの基（シアノ基およびホルミル基を除く）は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。Ｒ４は、炭素数１から２８のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から２８のアルケニル基、炭素数３から２８のアルキニル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成してもよい。Ｘ−は、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＮＯ３−、ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−または（ＣＮ）２Ｎ−を示す。）
（２）一般式（１）中、Ｒ４は、炭素数１０から１５のアルキル基であることを特徴とする、前記（１）に記載の微生物防除剤、
（３）さらに、イソチアゾリン化合物、ベンゾイソチアゾリン化合物、ベンズイミダゾール化合物、ハロアセチレン化合物、テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物およびピリチオン化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、前記（１）または（２）に記載の微生物防除剤
である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の微生物防除剤は、特定のイミダゾリウム塩誘導体を含有するので、従来の微生物防除剤に対する耐性菌を含む細菌、カビ、酵母、木材腐朽菌、藻類などの微生物に対して優れた防除効果を発現することができる。
【００１３】
そのため、本発明の微生物防除剤を種々の産業用水や産業製品に配合すれば、それらに優れた微生物防除効果を付与することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の微生物防除剤は、下記一般式（１）で示されるイミダゾリウム塩誘導体を有効成分として含有するものである。
【００１５】
【化２】
【００１６】
（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、炭素数１から６のアルキルチオ基、フェニル基、または、ピリジル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ２およびＲ３は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、または、ホルミル基を示し、これらの基（シアノ基およびホルミル基を除く）は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。Ｒ４は、炭素数１から２８のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から２８のアルケニル基、炭素数３から２８のアルキニル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成してもよい。Ｘ−は、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＮＯ３−、ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−または（ＣＮ）２Ｎ−を示す。）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数１から１２のアルキル基は、直鎖状，分枝状または環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソヘキシル基、シクロプロピル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基などが挙げられる。
【００１７】
また、Ｒ１で示される炭素数１から１２のアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数１から１２のアルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよく、Ｒ５またはＲ６である場合、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００１８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換された炭素数１から１２のアルキル基としては、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パ−フルオロブチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、クロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、１２−クロロドデシル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、３−プロモプロピル基、４−ブロモブチル基、５−ブロモペンチル基、６−ブロモヘキシル基、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル基、ヨードメチル基、２−ヨードエチル基、３−ヨードプロピル基、４−ヨードブチル基、５−ヨードペンチル基、６−ヨードヘキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、２−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基などが挙げられる。
【００１９】
一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数１から１２のアルキル基としては、好ましくは、それぞれ炭素数１から６のアルキル基が挙げられる。
【００２０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数７から１３のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェネチル基、２−メチルベンジル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、４−フェニルベンジル基などが挙げられる。
【００２１】
また、Ｒ１で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよく、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換された炭素数７から１３のアラルキル基としては、例えば、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、１−（２−ブロモフェニル）エチル基、１−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、１−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基などが挙げられる。
【００２３】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される炭素数３から１２のアルケニル基としては、例えば、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、４−ドデセニル基、５−ドデセニル基、６−ドデセニル基、７−ドデセニル基、８−ドデセニル基、９−ドデセニル基、１０−ドデセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、４−ウンデセニル基、５−ウンデセニル基、６−ウンデセニル基、７−ウンデセニル基、８−ウンデセニル基、９−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基などが挙げられる。
【００２４】
また、これらのＲ１で示される炭素数３から１２のアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。
【００２５】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される、置換基で置換された炭素数３から１２のアルケニル基としては、例えば、５−クロロ−３−ヘキセニル基、８−クロロ−４−オクテニル基、４−ブロモ−２−ブテニル基、３−フルオロ−２−ブテニル基、６−フルオロ−２−ヘキセニル基、８−フルオロ−４−オクテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、１−ヒドロキシ−３−ブテニル基、１−ヒドロキシ−３−ヘキセニル基、１−ヒドロキシ−３−ドデセニル基、３，３−ジクロロアリル基、３，３−ジブロモアリル基などが挙げられる。
【００２６】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される炭素数３から１２のアルキニル基としては、例えば、２−プロピニル基、３−へキシニル基、５−デシニル基、１１−ドデシニル基などが挙げられる。
【００２７】
また、Ｒ１で示される炭素数３から１２のアルキニル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数７から１３のアラルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。
【００２８】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される、置換基で置換された炭素数３から１２のアルキニル基としては、例えば、１−フルオロー３−ブチニル基、１−ヒドロキシ−３−ブチニル基、１−ヒドロキシ−５−へキシニル基、１−ヒドロキシ−２−オクチニル基、１−ヒドロキシ−９−ドデシニル基などが挙げられる。
【００２９】
Ｒ１で示されるフェニル基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示されるフェニル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよく、Ｒ４で示されるフェニル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、Ｒ５またはＲ６で示されるフェニル基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００３０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換されたフェニル基としては、例えば、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、２−ドデカノイルアミノフェニル基、３−ドデカノイルアミノフェニル基、４−ドデカノイルアミノフェニル基、２−プロピオニルアミノフェニル基、３−プロピオニルアミノフェニル基、４−プロピオニルアミノフェニル基、２−トリデカノイルアミノフェニル基、３−トリデカノイルアミノフェニル基、４−トリデカノイルアミノフェニル基、２−テトラデカノイルアミノフェニル基、３−テトラデカノイルアミノフェニル基、４−テトラデカノイルアミノフェニル基、２−（１１−フルオロデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１１−フルオロデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１１−フルオロデカノイルアミノ）フェニル基、２−（３−フルオロプロピオニルアミノ）フェニル基、３−（３−フルオロプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（３−フルオロプロピオニルアミノ）フェニル基、２−（１０−フルオロドデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１０−フルオロドデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１０−フルオロドデカノイルアミノ）フェニル基などが挙げられる。
【００３１】
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換されたフェニル基としては、例えば、２−（１１−クロロウンデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１１−クロロウンデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１１−クロロウンデカノイルアミノ）フェニル基、２（３−クロロプロピオニルアミノ）フェニル基、３−（３−クロロプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（３−クロロプロピオニルアミノ）フェニル基、２−（１０−クロロドデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１０−クロロドデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１０−クロロドデカノイルアミノ）フェニル基、２−（１１−ブロモウンデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１１−ブロモウンデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１１−ブロモウンデカノイルアミノ）フェニル基、２−（３−ブロモプロピオニルアミノ）フェニル基、３−（３−ブロモプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（３−ブロモプロピオニルアミノ）フェニル基、２−（１０−ブロモドデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１０−ブロモドデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１０−ブロモドデカノイルアミノ）フェニル基、２−（１１−ヨードウンデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１１−ヨードウンデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１１−ヨードウンデカノイルアミノ）フェニル基、２−（３−ヨードプロピオニルアミノ）フェニル基、３−（３−ヨードプロピオニルアミノ）フェニル基、４−（３−ヨードプロピオニルアミノ）フェニル基、２−（１０−ヨードドデカノイルアミノ）フェニル基、３−（１０−ヨードドデカノイルアミノ）フェニル基、４−（１０−ヨードドデカノイルアミノ）フェニル基などが挙げられる。
【００３２】
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換されたフェニル基としては、例えば、４−（３−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（２−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（４−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（３−メチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、４−（２−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、４−（３−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、４−（４−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（４−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−メチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−メチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（４−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（４−メチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−メチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（４−メチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基などが挙げられる。
【００３３】
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６で示される、置換基で置換されたフェニル基としては、例えば、３−（２−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（４−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（３−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、３−（４−エチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（４−エチルシクロへキシルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−エチルシクロペンタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−エチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（３−エチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、２−（４−エチルシクロへプタンカルボニルアミノ）フェニル基、４−（１−アダマンチルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（１−アダマンチルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（１−アダマンチルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（２−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基、３−（２−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基、２−（２−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（３−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基、４−（４−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル基などが挙げられる。
【００３４】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される置換されていてもよいピリジル基としては、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−メトキシピリジン−２−イル基、２−クロロピリジン−５−イル基などが挙げられる。
【００３５】
Ｒ２、Ｒ３およびＸで示されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００３６】
Ｒ２およびＲ３で示される炭素数１から６のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
【００３７】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される炭素数１から６のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基などが挙げられる。Ｒ１で示される炭素数１から６のアルキルチオ基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２またはＲ３で示される炭素数１から１２のアルキル基は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。
【００３８】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される、置換基で置換された炭素数１から６のアルキルチオ基としては、例えば、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチルチオ基、２−（２−エチルへキシルオキシカルボニル）エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルチオ基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基などが挙げられる。
【００３９】
Ｒ４で示される炭素数１から２８のアルキル基は、直鎖状、分枝状または環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、へプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などの炭素数１から２８の直鎖状のアルキル基、例えば、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソヘキシル基、２−へキシル基、３−へキシル基、３−ペンチルドデシル基、４−ペンチルドデシル基、５−ペンチルドデシル基、６−ペンチルドデシル基、７−ペンチルドデシル基，３−ブチルドデシル基、４−ブチルドデシル基、５−ブチルドデシル基、６−ブチルドデシル基、３−ブチルへキシル基、４−ブチルへキシル基、５−ブチルへキシル基、６−ブチルヘキシル基などの炭素数３から２８の分岐状のアルキル基、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロへプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、シクロイコシル基などの炭素数３から２８の環状のアルキル基などが挙げられる。
【００４０】
Ｒ４で示される炭素数１から２８のアルキル基としては、好ましくは、直鎖状のアルキル基が挙げられ、また、好ましくは、炭素数８から１５のアルキル基が挙げられ、さらに好ましくは、炭素数１０から１４のアルキル基が挙げられる。
【００４１】
また、これらの炭素数１から２８のアルキル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
【００４２】
Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）プロピル基、２−（２−エトキシエトキシ）ブチル基、２−（２−エトキシエトキシ）ドデシル基、２−エトキシ−２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］エチル基、２−{２−［２−（２−ベンジルオキシエトキシ）エトキシ］エトキシ}エトキシ基、２−［２−（２−ベンジルオキシエトキシ）エトキシ］エトキシ基、２−（２−ベンジルオキシエトキシ）エトキシ基、２−ベンジルオキシエトキシ基、３−（オクタノイルアミノ）エチル基、３−（オクタノイルアミノ）プロピル基、３−（オクタノイルアミノ）ブチル基、３−（オクタノイルアミノ）ペンチル基、３−（４−シアノベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（３−シアノべンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２−シアノベンゾイルアミノ）プロピル基、（４−シアノベンゾイルアミノ）メチル基、（３−シアノベンゾイルアミノ）メチル基、（２−シアノベンゾイルアミノ）メチル基、２−（４−シアノベンゾイルアミノ）エチル基、２−（３−シアノベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２−シアノベンゾイルアミノ）エチル基、４−（４−シアノベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（３−シアノベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２−シアノベンゾイルアミノ）ブチル基、５−（４−シアノベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（３−シアノベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２−シアノベンゾイルアミノ）ペンチル基、３−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）プロピル基、３−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）プロピル基などが挙げられる。
【００４３】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）メチル基、（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）メチル基、（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）メチル基、（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）メチル基、（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）メチル基、（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）メチル基、２−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）エチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）ブチル基、４−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）ブチル基などが挙げられる。
【００４４】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換されたこれらの炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、５−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，３−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，６−ジクロロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，４−ジブロモベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，３−ジブロモベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，５−ジブロモベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，６−ジブロモベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，３−ジフルオロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，５−ジフルオロベンゾイルアミノ）ペンチル基、５−（２，６−ジフルオロベンゾイルアミノ）ペンチル基、１−シアノドデシル基、２−シアノドデシル基、３−シアノドデシル基、４−シアノドデシル基、５−シアノドデシル基、６−シアノドデシル基、７−シアノドデシル基、８−シアノドデシル基、９−シアノドデシル基、１０−シアノドデシル基、２−シアノウンデシル基、３−シアノウンデシル基、４−シアノウンデシル基、５−シアノウンデシル基、６−シアノウンデシル基、７−シアノウンデシル基、８−シアノウンデシル基、９−シアノウンデシル基、１０−シアノウンデシル基、１１−シアノウンデシル基、２−シアノトリデシル基、３−シアノトリデシル基、４−シアノトリデシル基、５−シアノトリデシル基、６−シアノトリデシル基、７−シアノトリデシル基、８−シアノトリデシル基、９−シアノトリデシル基、１０−シアノトリデシル基、１１−シアノトリデシル基、１２−シアノトリデシル基、１３−シアノトリデシル基などが挙げられる。
【００４５】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、ジメトキシホスホリルメチル基、２−（ジメトキシホスホリル）エチル、３−（ジメトキシホスホリル）プロピル基、４−（ジメトキシホスホリル）ブチル基、５−（ジメトキシホスホリル）ペンチル基、６−（ジメトキシホスホリル）へキシル基、７−（ジメトキシホスホリル）へプチル基、８−（ジメトキシホスホリル）オクチル基、９−（ジメトキシホスホリル）ノニル基、１０−（ジメトキシホスホリル）デシル基、１１−（ジメトキシホスホリル）ウンデシル基、１２−（ジメトキシホスホリル）ドデシル基、１３−（ジメトキシホスホリル）トリデシル基、１４−（ジメトキシホスホリル）テトラデシル基、１５−（ジメトキシホスホリル）ペンタデシル基、１６−（ジメトキシホスホリル）ヘキサデシル基、（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）メチル基、２−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）エチル基、３−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）プロピル基、４−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ブチル基、５−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ペンチル基、６−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）へキシル基、７−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）へプチル基、８−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）オクチル基、９−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ノニル基、１０−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）デシル基、１１−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ウンデシル基、１２−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ドデシル基、１３−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）トリデシル基、１４−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）テトラデシル基、１５−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ペンタデシル基、１６−（３−フェノキシベンジルオキシカルボニル）ヘキサデシル基などが挙げられる。
【００４６】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロドデシル基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロデシル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロウンデシル基、１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ノナフルオロトリデシル基，１１，１１，１２，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ノナフルオロテトラデシル基，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１５，１５，１５−ノナフルオロペンタデシル基、１３，１３，１４，１４，１５，１５，１６，１６，１６−ノナフルオロヘキサデシル基、１４，１４，１５，１５，１６，１６，１７，１７，１７−ノナフルオロヘプタデシル基、１５，１５，１６，１６，１７，１７，１８，１８，１８−ノナフルオロオクタデシル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）プロピル基、３−（３−トルエンスルホニルアミノ）プロピル基、３−（２−トルエンスルホニルアミノ）プロピル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）エチル基、３−（３−トルエンスルホニルアミノ）エチル基、２−（２−トルエンスルホニルアミノ）エチル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）ブチル基、２−（３−トルエンスルホニルアミノ）ブチル基、３−（２−トルエンスルホニルアミノ）ブチル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）ペンチル基、３−（３−トルエンスルホニルアミノ）ペンチル基、３−（２−トルエンスルホニルアミノ）ペンチル基、３−（４−トルエンスルホニルアミノ）へキシル基、３−（３−トルエンスルホニルアミノ）へキシル基、３−（２−トルエンスルホニルアミノ）へキシル基などが挙げられる。
【００４７】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシドデシル基、３−ヒドロキシドデシル基、４−ヒドロキシドデシル基、５−ヒドロキシドデシル基、６−ヒドロキシドデシル基、７−ヒドロキシドデシル基、８−ヒドロキシドデシル基、９−ヒドロキシドデシル基，１０−ヒドロキシドデシル基、１１−ヒドロキシドデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシウンデシル基、３−ヒドロキシウンデシル基、４−ヒドロキシウンデシル基、５−ヒドロキシウンデシル基、６−ヒドロキシウンデシル基、７−ヒドロキシウンデシル基、８−ヒドロキシウンデシル基、９−ヒドロキシウンデシル基、１０−ヒドロキシウンデシル基、１１−ヒドロキシウンデシル基、２−ヒドロキシトリデシル基、３−ヒドロキシトリデシル基、４−ヒドロキシトリデシル基、５−ヒドロキシトリデシル基、６−ヒドロキシトリデシル基、７−ヒドロキシトリデシル基、８−ヒドロキシトリデシル基、９−ヒドロキシトリデシル基、１０−ヒドロキシトリデシル基、１１−ヒドロキシトリデシル基、１２−ヒドロキシトリデシル基、１３−ヒドロキシトリデシル基などが挙げられる。
【００４８】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換されたこれらの炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、２−フルオロドデシル基、３−フルオロドデシル基、４−フルオロドデシル基、５−フルオロドデシル基、６−フルオロドデシル基、７−フルオロドデシル基、８−フルオロドデシル基、９−フルオロドデシル基、１０−フルオロドデシル基、１１−フルオロドデシル基、１２−フルオロドデシル基、２−クロロドデシル基、３−クロロドデシル基、４−クロロドデシル基、５−クロロドデシル基、６−クロロドデシル基、７−クロロドデシル基、８−クロロドデシル基、９−クロロドデシル基、１０−クロロドデシル基、１１−クロロドデシル基、１２−クロロドデシル基、２−ブロモドデシル基、３−ブロモドデシル基、４−ブロモドデシル基、５−ブロモドデシル基、６−ブロモドデシル基、７−ブロモドデシル基、８−ブロモドデシル基、９−ブロモドデシル基、１０−ブロモドデシル基、１１−ブロモドデシル基、１２−ブロモドデシル基、２−ヨードドデシル基、３−ヨードドデシル基、４−ヨードドデシル基、５−ヨードドデシル基、６−ヨードドデシル基、７−ヨードドデシル基、８−ヨードドデシル基、９−ヨードドデシル基、１０−ヨードドデシル基、１１−ヨードドデシル基、１２−ヨードドデシル基、２−フルオロウンデシル基、３−フルオロウンデシル基、４−フルオロウンデシル基、５−フルオロウンデシル基、６−フルオロウンデシル基、７−フルオロウンデシル基、８−フルオロウンデシル基、９−フルオロウンデシル基、１０−フルオロウンデシル基、１１−フルオロウンデシル基などが挙げられる。
【００４９】
また、Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数１から２８のアルキル基としては、例えば、２−クロロウンデシル基、３−クロロウンデシル基、４−クロロウンデシル基、５−クロロウンデシル基、６−クロロウンデシル基、７−クロロウンデシル基、８−クロロウンデシル基、９−クロロウンデシル基、１０−クロロウンデシル基、１１−クロロウンデシル基、２−ブロモウンデシル基、３−ブロモウンデシル基、４−ブロモウンデシル基、５−ブロモウンデシル基、６−ブロモウンデシル基、７−ブロモウンデシル基、８−ブロモウンデシル基、９−ブロモウンデシル基、１０−ブロモウンデシル基、１１−ブロモウンデシル基、２−ヨードウンデシル基、３−ヨードウンデシル基、４−ヨードウンデシル基、５−ヨードウンデシル基、６−ヨードウンデシル基、７−ヨードウンデシル基、８−ヨードウンデシル基、９−ヨードウンデシル基、１０−ヨードウンデシル基、１１−ヨードウンデシル基、２−フルオロトリデシル基、３−フルオロトリデシル基、４−フルオロトリデシル基，５−フルオロトリデシル基、６−フルオロトリデシル基、７−フルオロトリデシル基、８−フルオロトリデシル基、９−フルオロトリデシル基、１０−フルオロトリデシル基、１１−フルオロトリデシル基、１２−フルオロトリデシル基、２−クロロトリデシル基、３−クロロトリデシル基、４−クロロトリデシル基、５−クロロトリデシル基、６−クロロトリデシル基、７−クロロトリデシル基、８−クロロトリデシル基、９−クロロトリデシル基、１０−クロロトリデシル基、１１−クロロトリデシル基、１２−クロロトリデシル基、２−ブロモトリデシル基、３−ブロモトリデシル基、４−ブロモトリデシル基、５−ブロモトリデシル基、６−ブロモトリデシル基、７−ブロモトリデシル基、８−ブロモトリデシル基、９−ブロモトリデシル基、１０−ブロモトリデシル基、１１−ブロモトリデシル基、１２−ブロモトリデシル基、２−ヨードトリデシル基、３−ヨードトリデシル基、４−ヨードトリデシル基、５−ヨードトリデシル基、６−ヨードトリデシル基、７−ヨードトリデシル基、８−ヨードトリデシル基，９−ヨードトリデシル基、１０−ヨードトリデシル基、１１−ヨードトリデシル基、１２−ヨードトリデシル基などが挙げられる。
【００５０】
Ｒ４で示される炭素数３から２８のアルケニル基は、直鎖状または分枝状のいずれであってもよく、例えば、アリル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、４−ドデセニル基、５−ドデセニル基、６−ドデセニル基、２−へキセニル基、３−へキセニル基、４−へキセニル基、５−へキセニル基、２−オクタデセニル基、３−オクタデセニル基、４−オクタデセニル基、５−オクタデセニル基、６−オクタデセニル基、１２−オクタデセニル基、１５−オクタデセニル基などが挙げられる。また、これらの炭素数３から２８のアルケニル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
【００５１】
Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数３から２８のアルケニル基としては、例えば、３−クロロアリル基、３−ブロモアリル基、３−フルオロアリル基、３−ヨードアリル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−５−ウンデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−４−ウンデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−３−ウンデセニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−４−ドデセニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−３−ドデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナクロロ−５−ウンデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナクロロ−４−ウンデセニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナクロロ−３−ウンデセニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナクロロ−４−ドデセニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナクロロ−３−ドデセニルなどが挙げられる。
【００５２】
Ｒ４で示される炭素数３から２８のアルキニル基は、直鎖状または分枝状のいずれであってもよく、例えば、２−ドデシニル基、３−ドデシニル基、５−ドデシニル基、７−ドデシニル基，９−ドデシニル基、１１−ドデシニル基、２−へプチニル基、３−へプチニル基、４−へプチニル基、５−へプチニル基、６−へプチニル基，２−プロピニル基、６−へキシニル基などが挙げられる。
【００５３】
また、これらの炭素数３から２８のアルキニル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
【００５４】
Ｒ４で示される、置換基で置換された炭素数３から２８のアルキニル基としては、例えば、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−５−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−４−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−３−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−２−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−５−ウンデシニル基、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ノナフルオロ−６−ウンデシニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−５−ドデシニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−４−ドデシニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−３−ドデシニル基、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ノナフルオロ−２−ドデシニルなどが挙げられる。
【００５５】
Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成していてもよく、この複素環としては、例えば、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アゼチジノ基などが挙げられる。
【００５６】
Ｘ−で示されるハロゲン化物イオンとしては、例えば、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｆ−、Ｉ−が挙げられる。
【００５７】
また、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、好ましくは、Ｒ１およびＲ２が、各々独立に水素原子、炭素数１から１２のアルキル基または炭素数１から１２のアルキル基で置換されてもよいフェニル基であり、Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子もしくは炭素数１から６のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基またはアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルチオ基であり、Ｒ４が、ハロゲン原子もしくはアシルアミノ基で置換されていてもよい炭素数１から２８のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から２８のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から２８のアルキニル基であり、Ｒ５およびＲ６が、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基もしくはＲ５およびＲ６が結合する窒素原子と一体となってピロリジン環を形成しており、Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣＦ３ＳＯ３−である。
【００５８】
また、さらに好ましくは、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、水素原子であり、Ｒ４が、炭素数８から１５のアルキル基であり、Ｒ５が、メチル基であり、Ｒ６が、メチル基またはエチル基であり、Ｘ−が、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣＦ３ＳＯ３−である。
【００５９】
次に、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体の製造方法について詳しく説明する。
【００６０】
一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、例えば、下記反応式（４）で示される製造方法１によって製造することができる。
【００６１】
製造方法１
【００６２】
【化３】
【００６３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上記と同じ意味を示す。Ｘａは、ハロゲン原子を示し、上記Ｘと同じ意味を示す。Ｘａ−は、ハロゲン化物イオンを示し、上記Ｘ−と同じ意味を示す。）
反応式（４）で示される製造方法１は、イミダゾール誘導体（２）をハロゲン化スルファモイル誘導体（３）と反応させて、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を製造する方法である。
反応式（４）で示される反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば用いることができ、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジオキサンなどのエーテル類、例えば、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノールなどのアルコ−ル類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの非プロトン性極性溶媒、例えば、水またはこれらの混合溶媒が挙げられる。収率がよい点で、好ましくは、ケトン類が挙げられる。
【００６４】
反応温度については、特に制限はないが、０℃から２００℃の範囲から適宜選ばれた温度で反応させることによりイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を得ることができ、収率がよい点で、好ましくは、２０℃から１２０℃の範囲で反応させる。
【００６５】
ハロゲン化スルファモイル誘導体（３）の使用量は、特に制限はないが、イミダゾール誘導体（２）に対して等量用いて反応を実施することにより、収率よくイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を得ることができる。
【００６６】
また、反応式（４）で得られたイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を形成するアニオンＸａ−を、反応式（６）に示すアニオン交換反応によって、Ｘｂ−と交換することもできる。
【００６７】
【化４】
【００６８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上記と同じ意味を示す。Ｘａ−は、上記Ｘ−と同じ意味を示す。Ｘｂ−は、対イオンを示し、上記Ｘ−と同じ意味を示す。Ｍ＋は、プロトンまたは金属イオンを示す。）
反応式（６）で示されるアニオン交換反応は、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）を、無機酸、有機酸またはそれらの金属塩（５）と反応させ、対イオンを変換し、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ２）を製造する方法である。
【００６９】
無機酸としては、例えば、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、硝酸などが挙げられる。好ましくは、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸が挙げられる。
【００７０】
有機酸としては、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−ニトロベンゼンスルホン酸、酢酸、ギ酸などが挙げられる。
【００７１】
反応式（６）中、Ｍ＋で示される金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、銀イオンなどが挙げられる。金属イオンとして、好ましくは、ナトリウムイオンが挙げられる。
【００７２】
反応式（６）で示される反応は、溶媒中で実施することができる。溶媒としては、反応式（４）で示される反応で用いた溶媒と同様の溶媒が挙げられる。収率がよい点で、好ましくは、水、アルコールが挙げられる。
【００７３】
反応温度については、特に制限はないが、０℃から１５０℃の範囲から適宜選ばれた温度で反応させることによりイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ２）を得ることができ、収率がよい点で、好ましくは、２０℃から１００℃の範囲で反応させる。
【００７４】
無機酸、有機酸またはそれらの金属塩（５）の使用量は、特に制限はないが、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ１）に対して等量用いて反応を実施することにより、収率よくイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ２）を得ることができる。
【００７５】
また、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、例えば、下記反応式（９）で示される製造方法２によっても製造することができる。
【００７６】
製造方法２
【００７７】
【化５】
【００７８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、上記と同じ意味を示す。Ｒ４ａは、上記Ｒ４と同じ意味を示す。Ｙは、置換されていてもよい炭素数１から１２のアルキル基または置換されていてもよいフェニル基を示す。）
Ｙで示される炭素数１から１２のアルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６で示される炭素数１から１２のアルキル基と同様のアルキル基が挙げられる。
【００７９】
Ｙで示されるアルキル基またはフェニル基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基が挙げられる。
【００８０】
Ｙとして、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パ−フルオロブチル基などの炭素数１から１２のフルオロアルキル基が挙げられる。
【００８１】
反応式（９）で示される製造方法２は、スルファモイルイミダゾール誘導体（７）を、スルホネート誘導体（８）と反応させて、イミダゾリウム塩誘導体（Ｚ３）を製造する方法である。
【００８２】
反応式（９）で示される反応は、溶媒の存在下または不存在下で実施することができる。好ましくは、溶媒の不存在下で実施する。
【００８３】
また、反応温度については、特に制限はないが、０℃から１５０℃の範囲から適宜選ばれた温度で反応させることによりイミダゾリウム塩誘導体（Ｚ３）を得ることができ、収率がよい点で、好ましくは、０℃から５０℃の範囲で反応させる。
【００８４】
反応式（４）、（６）および（９）の各反応の終了後には、溶媒留去や濾過などの操作により、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体を得ることができ、必要であればカラムクロマトグラフィーにより精製することもできる。
【００８５】
このようにして得られる一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体は、単独種類用いることができ、あるいは、複数種類を併用することもできる。
【００８６】
また、本発明の微生物防除剤には、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体を除く他の有効成分を、単独または複数種類含有させることもできる。他の有効成分を一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体と併用することで、相乗的な微生物の防除効果を発現させることができる。
【００８７】
他の有効成分としては、例えば、イソチアゾリン化合物、オキサチアジン化合物、シアノアセトアミド化合物、ベンゾイソチアゾリン化合物、ベンズイミダゾール化合物、ニトロアルコール化合物、ジチオール化合物、チオカーバメート化合物、チオシアネート化合物、チオフェン化合物、ハロアセチレン化合物、フタルイミド化合物、ハロアルキルチオ化合物、ピリチオン化合物、フェニルウレア化合物、トリアジン化合物、グアニジン化合物、トリアゾール化合物、テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物、四級アンモニウム塩化合物などが挙げられる。
【００８８】
イソチアゾリン化合物としては、例えば、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＯＩＴ）、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）、５−クロロ−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＯＩＴ）が挙げられる。これらのイソチアゾリン化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００８９】
イソチアゾリン化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、イソチアゾリン化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９０】
ベンゾイソチアゾリン化合物としては、例えば、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）、２−ｎ−ブチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。これらのベンゾイソチアゾリン化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９１】
ベンゾイソチアゾリン化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、ベンゾイソチアゾリン化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９２】
ベンズイミダゾール化合物としては、例えば、メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート塩酸塩、エチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート塩酸塩が挙げられる。これらのベンズイミダゾール化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９３】
ベンズイミダゾール化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、ベンズイミダゾール化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９４】
ハロアセチレン化合物としては、例えば、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）などが挙げられる。これらのうち、好ましくは、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）が挙げられる。これらのハロアセチレン化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９５】
ハロアセチレン化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、ハロアセチレン化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９６】
ピリチオン化合物としては、例えば、ジンクピリチオン、ナトリウムピリチオンなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、ナトリウムピリチオンが挙げられる。これらのピリチオン化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９７】
ピリチオン化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、ピリチオン化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【００９８】
テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物としては、例えば、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド（ＴｅＣＳ）、３，３，４，４−テトラブロモテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、３，３，４−トリクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、３，３，４−トリブロモテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド（ＴｅＣＳ）が挙げられる。これらのテトラヒドロチオフェンジオキシド化合物は、単独で使用または２種類以上併用することができる。
【００９９】
テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物の配合割合は、微生物防除剤に対して、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。また、テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物の配合割合は、一般式（１）のイミダゾリウム塩誘導体１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、２０〜５００質量部である。
【０１００】
そして、本発明の微生物防除剤は、その目的および用途に応じて、例えば、液剤（水懸濁剤および油剤を含む。）、ペースト剤、粉剤、粒剤、マイクロカプセルなどの種々の剤型に製剤化して調製することができる。また、包接化合物として調製してもよく、さらに、層状ケイ酸塩などのモンモリロナイト（スメクタイト類など）などに担持させ、あるいは、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルクなどに吸着させることにより調製することもできる。
【０１０１】
好ましくは、微生物防除剤を液剤に製剤化する。その場合には、イミダゾリウム塩誘導体の溶解を向上させる観点より、溶剤を配合する。
【０１０２】
溶剤としては、例えば、水、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、３−メチル−３−メトキシブタノールなどのアルコール類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの極性溶剤、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メチルカルビトール）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコール類、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートなどのエステル類、例えば、キシレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、エチルビフェニル、ソルベントナフサ、ミネラルスピリットなどの芳香族化合物類などが挙げられる。これら溶剤は、単独種類を用いることができ、あるいは、複数種類を併用することもできる。好ましくは、グリコール類が挙げられる。
【０１０３】
溶剤の配合割合は、微生物防除剤において、有効成分の配合割合を除いた残部として調節される。
【０１０４】
なお、本発明の微生物防除剤には、その目的、用途などに応じて、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、光安定剤などの添加剤を適宜の割合で添加することもできる。
【０１０５】
そして、本発明の微生物防除剤は、耐性菌を含む細菌、カビ、酵母、木材腐朽菌、藻類などの微生物（防除対象）に対して優れた防除効果を発現することができる。
【０１０６】
細菌としては、特に限定されず、例えば、バチルス（Bacillus）属、スタフィロコッカス（Staphylococcus）属などのグラム陽性菌、例えば、エシュリアヒア（Escheriachia）属、シュードモナス（Pseudomonas）属、セラチア（Serratia）属などのグラム陰性菌が挙げられる。
【０１０７】
カビとしては、例えば、アブシジア（Absidia）属、ムコール(Mucor)属、リゾプス（Rhizopus）属などの接合菌類、例えば、ケトミウム（Chaetomium）属、ユーロチウム（Eurotium）属、ニューロスポラ（Neurospora）属、ペトリエラ（Petriella）属、トリチュラス（Trichurus）属、フミコウラ（Humicola）などの子のう菌類、例えば、アクレモニウム（Acremonium）属、アルタナリア（Alternaria）属、アスペルギルス（Aspergillus）属、アウレオバシヂウム（Aureobasidium）属、クラドスポリウム（Cladosporium）属、フザリウム（Fusarium）属、グリオクラディウム（Gliocladium）属、ペニシリウム（Penicillium）属、フォーマ（Phoma）属、トリコデルマ（Trichoderma）属、トリコフィートン（Trichophyton）属などの不完全菌類などが挙げられる。
【０１０８】
酵母としては、例えば、シゾサッカロミセス（Schizosaccharomyces）属、プロトミセス（Protomyces）属、タフリナ（Taphrina）属などの原生子のう菌類、例えば、エンドミセス（Endomyces）属などの真正子のう菌類、例えば、サッカロミセス（Saccharomyces）属などの半子のう菌類、例えば、カンジダ（Candida）属などの子のう菌酵母の不完全型、例えば、フィロバシディエラ（Filobasidiella）属などの異型担子菌類、例えば、ドトルラ（Rhodotorula）属、トリコスポロン（Trichosporon）属、スポロボロミセス（Sporobolomyces）属などの担子菌酵母の不完全型、例えば、ドスポリディウム（Rhodosporidium）属、スポリディオボルス（Sporidiobolus）属、キサントフィロミセス（Xanthophyllomyces）属などの担子菌酵母などが挙げられる。
【０１０９】
木材腐朽菌としては、例えば、コニオフォラ（Coniophora）属、トラメテス（Trametes）属、ポスティア（Postia）属、ポリア（Poria）属、グロエオフィリウム（Gloeophylium）属、レンティナス（Lentinus）属、パキシラス（Paxillus）属、ホミトプシス（Fomitopsis）属、プレウロタス（Pleurotus）属、ドンキオポリア（Donkioporia）属、セルプウラ（Serpula）属、グレノスポラ（Glenospora）属、ホミトプシス（Fomitopsis）属、ペレニポリア（Perenniporia）属、アントロディア（Antrodia）属などの担子菌類などが挙げられる。
【０１１０】
また、藻類としては、水中や陸上に生息し、同化色素を持ち独立して栄養生活をする植物であって、例えば、藍藻類、灰青藻類、紅藻類、黄色鞭毛藻類、黄緑色藻類、緑藻類、珪藻類、褐色鞭毛藻類、渦鞭毛藻類、緑色鞭毛藻類、褐藻類、緑虫藻類、車軸藻類などが含まれる、微生物防除剤は、とりわけ、藍藻類、緑藻類の防除に優れた防藻効果を発現する。
【０１１１】
藍藻類としては、例えば、オスシラトリア（Oscillatoria）属、フォルミジウム（Phormidium）属などが挙げられる。
【０１１２】
緑藻類としては、例えば、クラミドモナス（Chlamydomonas）属、クロロコックム（Chlorococcum）属、クロレラ（Chlorella）属、デスモデスムス属（Desmodesmus）属、クレボソルミディウム（Klebosormidium）属、トレボキシア（Trebouxiophyceae）属、ウロスリックス（Ulothrix）属などが挙げられる。
【０１１３】
そして、本発明の微生物防除剤は、例えば、製紙パルプ工場、冷却水循環工程などで用いられる種々の産業用水や、切削油などの金属加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、エマルション、塗工紙、紙用塗工液、表面サイズ剤、塗料、木材、建材、接着剤、合成ゴムラテックス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和剤、シーリング剤、目地材、消臭剤、繊維、皮革製品、フィルターなどの種々の産業製品において、有効に使用することができる。
【０１１４】
なお、本発明の微生物防除剤は、防除対象となる微生物の種類（細菌、カビ類、酵母、木材腐朽菌、藻類など）や防除期間に応じて、使用量を適宜選択すればよいが、例えば、スライムコントロール剤として用いる場合には、０．１〜５００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、好ましくは、０．５〜１００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、防腐剤として用いる場合には、１〜５０００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、好ましくは、１０〜１０００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、防カビまたは防藻剤として用いる場合には、１０〜５００００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、好ましくは、１００〜１００００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）となるように添加すればよい。
【実施例】
【０１１５】
以下に、合成例、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これら合成例、実施例および比較例により限定されるものではない。
１．イミダゾリウム塩誘導体の合成
合成例１
【０１１６】
【化６】
【０１１７】
反応式（１１）が参照されるように、１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド（１．４４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流して、それらを反応させた。反応終了後、アセトンを減圧留去することによって、１−ブチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの褐色の液体（収率：９２％）を得た。
【０１１８】
得られた１−ブチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２〜１．４１（ｍ，２Ｈ），１．８５〜１．９１（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）
合成例２
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ヘプチルイミダゾール（１．６６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−ヘプチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１１９】
合成例３
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−オクチルイミダゾール（１．８０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−オクチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１２０】
合成例４
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ノニルイミダゾール（１．９４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−ノニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１２１】
合成例５
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−デシルイミダゾール（２．１０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−デシル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄淡色の液体（収率：９９％）を得た。
【０１２２】
得られた１−デシル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２８〜１．３２（ｍ，１４Ｈ），１．８８〜１．９１（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）
合成例６
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ドデシルイミダゾール（２．２２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリドの無色の液体（収率：９９％）を得た。
【０１２３】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４〜１．３９（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）
合成例７
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ヘキサデシルイミダゾール（２．９３ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ヘキサデシルイミダゾリウムクロリドの白色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１２４】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ヘキサデシルイミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０〜１．３４（ｍ，２６Ｈ），１．８８〜１．８９（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ）
合成例８
【０１２５】
【化７】
【０１２６】
反応式（１２）が参照されるように、合成例６の１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリド（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）にヨウ化ナトリウム（１．５０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、１２時間室温で攪拌して、それらを反応させた。得られた反応混合物をろ過し、分離した固体を減圧乾燥することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムヨージドの黒褐色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１２７】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムヨージドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３〜１．３９（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ）
合成例９
ヨウ化ナトリウム（１．５０ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて臭化ナトリウム（１．０３ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた以外は、合成例８と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムブロミドの黄色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１２８】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムブロミドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４〜１．３９（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ）
合成例１０
合成例６の１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリド（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）に代えて１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリド（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の水溶液（５ｍｌ）を用い、ヨウ化ナトリウム（１．５０ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えてヘキサフルオロリン酸の６０％水溶液１０ｍ１を加えた以外は、合成例８と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファートの白色の粘性固体（収率：８０％）を得た。
【０１２９】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファートは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０〜１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．７７〜１．８１（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ）
合成例１１
【０１３０】
【化８】
【０１３１】
反応式（１３）が参照されるように、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾ−ル（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）にトリフルオロメタンスルホン酸ドデシル（３．１８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、１２時間室温で攪拌することによって、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネ−トの無色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１３２】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネ−トは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４〜１．３９（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．８５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ）
合成例１２
ヨウ化ナトリウム（１．５０ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えてテトラフルオロホウ酸ナトリウム（１．１０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例８と同様に処理することにより、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムテトラフルオロボレートの白色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１３３】
得られた１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムテトラフルオロボレートは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０〜１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．７７〜１．８１（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ）
合成例１３
１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−（１２−ブロモドデシル）イミダゾール（３．１５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−（１２−ブロモドデシル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黒褐色の粘性固体（収率：定量的）を得た。
【０１３４】
得られた１−（１２−ブロモドデシル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ１．２６〜１．７５（ｍ，２０Ｈ），３．１０（ｓ，６Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）
合成例１４
【０１３５】
【化９】
【０１３６】
反応式（１４）が参照されるように、１−ブチルイミダゾール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えて１−ドデシルイミダゾール（２．３６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用い、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド（１．４４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に代えてＮ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイルクロリド（１．５７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた以外は、合成例１と同様に処理することにより、１−ドデシル−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドの黄色の液体（収率：定量的）を得た。
【０１３７】
得られた１−ドデシル−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドは、下記の通り同定された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）：δ０．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３８〜１．４１（ｍ，１８Ｈ），１．８３〜１．９０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ）
合成例１〜１４で合成したイミダゾリウム塩誘導体を下記表１にまとめて示す。
【０１３８】
【表１】
【０１３９】
２．微生物防除剤の調製
実施例１
合成例１で合成した１−ブチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）イミダゾリウムクロリドを微生物防除剤として使用した。
【０１４０】
実施例２〜１４
実施例１と同様に、合成例２〜１４で合成したイミダゾリウム塩誘導体を実施例２〜１４の微生物防除剤としてそれぞれ使用した。
【０１４１】
比較例１
メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート（和光純薬社製、含量９８％以上）を微生物防除剤として使用した。
【０１４２】
実施例１５
合成例６で合成した１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ドデシルイミダゾリウムクロリド５．０質量部、および、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メチルカルビトール）９５．０質量部を常温（２５℃）で配合し、撹拌混合することにより、微生物防除剤を調製した。
【０１４３】
実施例１６〜２３
表２の配合処方に基づいて、実施例１５と同様に処理して、実施例１６〜２３の微生物防除剤をそれぞれ調製した。
【０１４４】
【表２】
【０１４５】
表２中、微生物防除剤に配合される化合物の詳細を以下で説明する。
ケーソンＬＸ１４００：２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）および５−クロロ−４−イソチアゾリン−３−オンの混合物１４質量％、ロームアンドハース社製
ケーソン８９３Ｔ：２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＯＩＴ）９８質量％含有、ロームアンドハーズ社製
ＢＩＴ：１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン８０質量％含有、リバソン社製
コートサイド：メチル−２−ベンズイミダゾールカルバメート塩酸塩１０質量％含有、日本エンバイロケミカルズ社製
ＩＰＢＣ：３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート９７．０質量％含有、商品名「ＭＰ−１００」、バイエル社製
スラオフ２８：ナトリウムピリチオン４０質量％、日本エンバイロケミカルズ社製
スラカーブ：３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド（ＴｅＣＳ）２０質量％含有ジチレングリコールモノメチルエーテル溶液、日本エンバイロケミカルズ社製
３．微生物防除剤の評価
（１）抗菌性（防細菌性）の評価
実施例１〜２３および比較例１の微生物防除剤をグルコースブイヨン寒天地（ｐＨ６．０）にそれぞれ添加し、その後、ミクロプランター（佐久間製作所社製）を用いて、表３〜表５に記載の細菌を含有する細菌懸濁液を接種して、３３℃で１８時間培養した。
【０１４６】
その後、培養後の細菌の生育を観察して、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍＬ）をそれぞれ算出した。
【０１４７】
その結果を表３〜表５に示す。
（２）抗真菌性（防カビ性および防酵母性）の評価
実施例１〜２３および比較例１の微生物防除剤を、それぞれグルコースブイヨン寒天地（ｐＨ６．０）に添加し、その後、ミクロプランター（佐久間製作所社製）を用いて、表３〜表５に記載のカビを含有するカビ懸濁液および酵母を接種して、２８℃で３日間培養した。
【０１４８】
その後、培養後のカビ菌糸の生育を観察して、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍＬ）をそれぞれ算出した。
【０１４９】
その結果を表３〜表５に示す。
【０１５０】
【表３】
【０１５１】
【表４】
【０１５２】
【表５】
【０１５３】
表３〜表５中、最小発育阻止濃度試験で用いた細菌、カビおよび酵母の詳細を以下で説明する。
＜細菌＞
バチルス・ズブチリス： Bacillus subtillis
スタフィロコッカス・アウレウス：Staphylococcus aureus
エシュリアヒア・コリー：Escheriachia coli
シュードモナス・エルギノーサ：Pseudomonas aeruginosa
セラチア・マルセッセンス：Serratia marcescens
＜カビ＞
アスペルギルス・ニガー：Aspergillus niger
ペニシリウム・シトリナム：Penicillium citrinum
クラドスポリウム・クラドスポリオイデス：Cladosporium cladosporioides
アウレオバシヂウム・プルランス：Aureobasidium pullulans
アルタナリア・スピーシーズ：Alternaria sp．
ムコール・スピネッセンス：Mucor spinescens
グリオクラヂウム・ヴィレンス：Gliocladium virens
＜酵母＞
ロドトルラ・ルブラ：Rhodotorula rubra
サッカロマイセス・セレビシアエ：Saccharomyces cerevisiae
（３）防木材腐朽菌性の評価
実施例６および８〜１２の微生物防除剤をポテトデキストローズ寒天培地（ｐＨ５．１）に添加して、微生物防除剤含有培地を調製した。その後、表６に記載の木材腐朽菌を微生物防除剤含有培地に接種して、２６℃で７日間培養した。 その後、木材腐朽菌の生育を観察して、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍＬ）をそれぞれ算出した。
【０１５４】
その結果を表６に示す。
【０１５５】
【表６】
【０１５６】
表６中、最小発育阻止濃度試験で用いた木材腐朽菌の詳細を以下で説明する。
＜木材腐朽菌＞
トラメテス・ベルシコラー：Trametes versicolor
（４）防藻性の評価
実施例１〜１４および比較例１の微生物防除剤を、それぞれＭＤＭ寒天地（ｐＨ８．０）に添加し、その後、ミクロプランター（佐久間製作所社製）を用いて、表７および表８に記載の藻類を含有する藻類懸濁液を接種して、照度２５００Ｌｘで、１日当たり１６時間の照射条件下、２３℃で４週間培養した。
【０１５７】
その後、培養後の藻類の生育を観察して、下記の評価基準で、防藻性を評価した。
【０１５８】
その結果を表７および表８に示す。
【０１５９】
なお、表７および表８中、評価基準は、以下の通りである。
【０１６０】
（評価基準）
◎：微生物防除剤１ｐｐｍで防藻効果が認められた。
【０１６１】
○：微生物防除剤１０ｐｐｍで防藻効果が認められた。
【０１６２】
△：微生物防除剤１００ｐｐｍで防藻効果が認められた。
【０１６３】
×：微生物防除剤１００ｐｐｍで防藻効果が認められなかった。
【０１６４】
【表７】
【０１６５】
【表８】
【０１６６】
表７および表８中、防藻性の評価で用いた藻類の詳細を以下で説明する。
＜藍藻類＞
オスシラトリア・ネグレクタ：Oscillatoria neglecta
フォルミジウム・ラモスム：Phormidium ramosum
＜緑藻類＞
クラミドモナス・レインハルドティー：Chlamydomonas reinhardtii
クロロコックム・エチノジゴツム：Chlorococcum echinozygotum
クロレラ・ヴルガリス：Chlorella vulgalis
デスモデスモス・スピーシーズ：Desmodesmus sp.
レボソルミディウム・フラシズム：Klebosormidium flaccidum
【産業上の利用可能性】
【０１６７】
微生物防除剤は、例えば、製紙パルプ工場、冷却水循環工程などで用いられる種々の産業用水や、切削油などの金属加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、エマルション、塗工紙、紙用塗工液、表面サイズ剤、塗料、木材、建材、接着剤、合成ゴムラテックス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和剤、シーリング剤、目地材、消臭剤、繊維、皮革製品、フィルターなどの種々の産業製品などに用いられる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示されるイミダゾリウム塩誘導体を含有することを特徴とする、微生物防除剤。
【化１】
（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、炭素数１から６のアルキルチオ基、フェニル基、または、ピリジル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ２およびＲ３は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、または、ホルミル基を示し、これらの基（シアノ基およびホルミル基を除く）は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。Ｒ４は、炭素数１から２８のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から２８のアルケニル基、炭素数３から２８のアルキニル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成してもよい。Ｘ−は、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＮＯ３−、ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−または（ＣＮ）２Ｎ−を示す。）
【請求項２】
一般式（１）中、Ｒ４は、炭素数１０から１５のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載の微生物防除剤。
【請求項３】
さらに、イソチアゾリン化合物、ベンゾイソチアゾリン化合物、ベンズイミダゾール化合物、ハロアセチレン化合物、テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物およびピリチオン化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、請求項１または２に記載の微生物防除剤。
【請求項１】
一般式（１）で示されるイミダゾリウム塩誘導体を含有することを特徴とする、微生物防除剤。
【化１】
（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、炭素数１から６のアルキルチオ基、フェニル基、または、ピリジル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシイミノ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ２およびＲ３は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から１２のアルケニル基、炭素数３から１２のアルキニル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルコキシカルボニル基、または、ホルミル基を示し、これらの基（シアノ基およびホルミル基を除く）は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシイミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていてもよい。Ｒ４は、炭素数１から２８のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、炭素数３から２８のアルケニル基、炭素数３から２８のアルキニル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、水酸基、シアノ基、ホスホリル基、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。Ｒ５およびＲ６は、各々独立に炭素数１から１２のアルキル基、炭素数７から１３のアラルキル基、または、フェニル基を示し、これらの基は、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素原子と一体となって複素環を形成してもよい。Ｘ−は、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＮＯ３−、ＣＨ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＣＯ２−、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２−、ＣＨ３ＳＯ３−、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３−、ＣＦ３ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３−、４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３−、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３−または（ＣＮ）２Ｎ−を示す。）
【請求項２】
一般式（１）中、Ｒ４は、炭素数１０から１５のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載の微生物防除剤。
【請求項３】
さらに、イソチアゾリン化合物、ベンゾイソチアゾリン化合物、ベンズイミダゾール化合物、ハロアセチレン化合物、テトラヒドロチオフェンジオキシド化合物およびピリチオン化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、請求項１または２に記載の微生物防除剤。
【公開番号】特開２０１３−６７５７３（Ｐ２０１３−６７５７３Ａ）
【公開日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２０６０６３（Ｐ２０１１−２０６０６３）
【出願日】平成２３年９月２１日（２０１１．９．２１）
【出願人】（５０３１４００５６）日本エンバイロケミカルズ株式会社 (95)
【出願人】（０００１７３７６２）公益財団法人相模中央化学研究所 (151)
【出願人】（０００１２４２６９）科研製薬株式会社 (18)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年９月２１日（２０１１．９．２１）
【出願人】（５０３１４００５６）日本エンバイロケミカルズ株式会社 (95)
【出願人】（０００１７３７６２）公益財団法人相模中央化学研究所 (151)
【出願人】（０００１２４２６９）科研製薬株式会社 (18)
【Ｆターム（参考）】
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