説明

有機発光素子

【課題】有機発光素子を提供する。
【解決手段】下記化学式1で表示されるヘテロ環化合物及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子である:


該化学式に係わる説明は、発明の詳細な説明を参照する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型表示素子であって、視野角が広く、かつコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が早いという長所を有しているために、大きな注目を受けている。
【0003】
このような有機電界発光素子の種類は、発光層(emitting layer)に無機化合物を使用する無機電界発光素子と、有機化合物を使用する有機EL(electroluminescent)素子とに大別され、このうち、特に有機EL素子は、無機電界発光素子に比べて、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれ、かつ多色化が可能であるという点で、多くの研究がなされている。
【0004】
有機電界発光素子は、一般的に、アノード/有機発光層/カソードの積層構造を有し、前記アノードと発光層との間、または発光層とカソードとの間に、正孔注入層及び/または正孔輸送層、または電子注入層をさらに積層させ、アノード/正孔輸送層/有機発光層/カソード、アノード/正孔輸送層/有機発光層/電子輸送層/カソードのような構造を有する。
【0005】
このうち、有機発光層の材料として、フェナントレン誘導体などが使われるが、これまで公知の有機発光材料を含んだ有機発光素子は、寿命、効率及び消費電力特性において、満足すべきレベルに至っておらず、改善の余地が多い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明の一側面は、改善された電気的特性、電荷輸送能及び発光能を有するヘテロ環化合物を提供することである。
【0007】
本発明の他の側面は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。
【0008】
本発明のさらに他の側面は、前記有機発光素子を具備した平板表示装置を提供することである。
【0009】
本発明のさらに他の側面は、前記有機発光素子の1層以上の層が、前記ヘテロ環化合物を使用し、湿式工程で形成される有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明の一側面によって、下記化学式1で表示されるヘテロ環化合物が提供される:
【0011】
【化1】

【0012】
本発明の一つの実施態様によれば、前記ヘテロ環化合物のRないしRはそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、C−C50置換または非置換のアルキル基、C−C50置換または非置換のシクロアルキル基、C−C50置換または非置換のアルコキシ基、C−C50置換または非置換のアリールオキシ基、C−C50置換または非置換のアリールチオ基、C−C60置換または非置換のアリール基、C−C60アリール基で置換されたアミノ基、C−C60置換または非置換のヘテロアリール基、C−C60置換または非置換の縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボン酸基を示し、RないしRは、隣接する置換基の一組が互いに結合して芳香環を形成できる。
【0013】
本発明の一つの実施態様によれば、前記ヘテロ環化合物のR,R,RまたはRは、アリール基でありうる。
【0014】
本発明の一つの実施態様によれば、前記ヘテロ環化合物のRは、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリルKI及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;C−C60非置換のヘテロアリール基、またはC−C50アリールアミン基;C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換された、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC−C10ヘテロアリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基;またはC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたC−C50アリールアミン基でありうる。
【0015】
本発明の一つの実施態様によれば、前記ヘテロ環化合物のRは、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;C−C60非置換のヘテロアリール基;C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換された、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;またはC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC−C10ヘテロアリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基でありうる。
【0016】
本発明の一つの実施態様によれば、前記ヘテロ環化合物のRまたはRはそれぞれ独立して、メチル基またはフェニル基でありうる。
【0017】
本発明の一つの実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物のうち一つでありうる:
【0018】
【化2】

【0019】
本発明の他の側面によって、第1電極と、第2電極と、前記第1電極及び第2電極間に介在された有機膜と、を具備した有機発光素子であり、前記有機膜が前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子が提供される。
【0020】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、電子注入層または電子輸送層でありうる。
【0021】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜でありうる。
【0022】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、発光層でありうる。
【0023】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、発光層であり、前記ヘテロ環化合物は、蛍光ホストまたはリン光ホストとして使われうる。
【0024】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、発光層であり、前記ヘテロ環化合物は、蛍光ドーパントとして使われうる。
【0025】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、アントラセン化合物を含むことができる。
【0026】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、アリールアミン化合物を含むことができる。
【0027】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、スチリル化合物を含むことができる。
【0028】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含み、赤色発光層、緑色発光層、青色発光層または白色発光層は、リン光化合物を含むことができる。
【0029】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された1層以上の層をさらに含むことができる。
【0030】
本発明の一つの実施態様によれば、前記有機発光素子は第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極の構造、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極の構造、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。
【0031】
本発明のさらに他の側面によって、かような有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第1電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。
【0032】
本発明のさらに他の側面によって、かような有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の1層以上の層が、前記ヘテロ環化合物を使用し、湿式工程で形成される有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【0033】
本発明の一つの実施態様によるヘテロ環化合物は、電気的特性、電荷輸送能にすぐれ、発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止できる材料として、赤色、緑色、青色、白色のようなほぼあらゆるカラーの蛍光素子とリン光素子に適した電子輸送材料、または緑色、青色、白色の発光材料として有用であり、これを利用して、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機電界発光素子を製作できる。
【図面の簡単な説明】
【0034】
【図1】本発明の一つの実施態様による有機発光素子の構造を示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【0035】
以下、本発明について詳細に説明する。
【0036】
本発明の一つの実施態様によるヘテロ環化合物は、下記化学式1で表示されうる:
【0037】
【化3】

【0038】
前記式で、RないしRはそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、C−C50置換または非置換のアルキル基、C−C50置換または非置換のシクロアルキル基、C−C50置換または非置換のアルコキシ基、C−C50置換または非置換のアリールオキシ基、C−C50置換または非置換のアリールチオ基、C−C60置換または非置換のアリール基、C−C60アリール基で置換されたアミノ基、C−C60置換または非置換のヘテロアリール基、C−C60置換または非置換の縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボン酸基を示し、RないしRは、隣接する置換基の一組が互いに結合して芳香環を形成できる。
【0039】
有機発光素子を構成する発光層や電子輸送層の材料として、公知の物質であるトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、(2,2’、2”−(1,3,5−フェニレン)トリス(1−フェニル)−1H−ベンズイミダゾール)(TPBI)、2−ビフェニル−4−イル−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,3,4]オキサジアゾール)(PBD)、PF−6P(perfluorinated chemical)、2,5−ビス(6’−(2’,2”−ジピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロル(PyPySPyPy)などが周知されているが、これまで公知の材料からなる有機発光素子は、寿命、効率及び消費電力特性において、満足すべきレベルに達しておらず、改善の余地が多い。
【0040】
フェナントレン基及びインドール基が化学式1のように融合されたこのような化合物を利用して製造された有機発光素子は、保存時及び駆動時の耐久性が高い。また、フルオレン基、ナフチル基などの置換基の導入によって、フィルム状の分子膜状態が改善され、有機電界発光素子の特性を向上させるという長所がある。
【0041】
前記化学式1の化合物の置換基についてさらに詳細に叙述する。
【0042】
前記式で、R,R,RまたはRは、アリール基でありうる。前記アリール基は、後述するC−C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換されたアリール基でありうる。
【0043】
前記式で、Rは、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;C−C60非置換のヘテロアリール基、またはC−C50アリールアミン基;C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換された、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC−C10ヘテロアリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基;またはC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたC−C50アリールアミン基でありうる。
【0044】
前記式で、Rは、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;C−C60非置換のヘテロアリール基;C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換された、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;またはC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC−C10ヘテロアリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基でありうる。
【0045】
前記式で、RまたはRはそれぞれ独立して、メチル基またはフェニル基でありうる。
【0046】
以下、本発明の化学式で使われた基のうち代表的な基の定義について述べれば、次の通りである(置換基を限定する炭素数は、非制限的なものであり、置換基の特性を限定するものではない)。
【0047】
前記化学式で、非置換のC−C50アルキル基は、直鎖状及び分枝状であって、その非制限的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、ドデシル基などを挙げることができ、前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒロドキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10アルケニル基、C−C10アルキニル基、C−C16アリール基、またはC−C16ヘテロアリール基で置換されうる。
【0048】
前記化学式で、非置換のC−C50シクロアルキル基は、C−C50環状アルキル基を意味し、前記シクロアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC−C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【0049】
前記化学式で、C−C50非置換のアルコキシ基とは、−OA(ここで、Aは、前述のような非置換のC−C50アルキル基である)の構造を有する基として、その非制限的な例として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。それらアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【0050】
前記化学式で、非置換のC−C60アリール基は、一つ以上の環を含む炭素環芳香族系を意味し、2以上の環を有する場合、互いに融合され(fused)、または単一結合などを介して連結されうる。アリール基という用語は、フェニル、ナフチル、アントラセニルのような芳香族系を含む。また、前記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC−C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【0051】
置換または非置換のC−C60アリール基の例としては、フェニル基、C−C10アルキルフェニル基(例えば、エチルフェニル基)、ハロフェニル基(例えば、o−,m−及びp−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基)、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビフェニル基、ハロビフェニル基、シアノビフェニル基、C−C10アルキルビフェニル基、C−C10アルコキシビフェニル基、o−,m−及びp−トリル基、o−,m−及びp−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、(α,α−ジメチルベンゼン)フェニル基、(N,N’−ジメチル)アミノフェニル基、(N,N’−ジフェニル)アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基(例えば、フルオロナフチル基)、C−C10アルキルナフチル基(例えば、メチルナフチル基)、C−C10アルコキシナフチル基(例えば、メトキシナフチル基)、シアノナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。
【0052】
前記化学式で、C−C60非置換のヘテロアリール基は、N,O,PまたはSのうち選択された1,2または3個のヘテロ原子を含み、2以上の環を有する場合、それらは互いに融合され、または単一結合などを介して連結されうる。非置換のC−C60ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを挙げることができる。また、前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC−C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【0053】
前記化学式で、C−C50非置換のアリールオキシ基とは、−OAで表示される基であり、このとき、Aは、前記C−C60アリール基と炭素数が異なるだけであり、同じ種類の官能基である。前記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基などを挙げることができる。前記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC−C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【0054】
前記化学式で、C−C50非置換のアリールチオ基は、−SAで表示される基であり、このとき、Aは、前記C−C60アリール基と炭素数が異なるだけであり、同じ種類の官能基である。前記アリールチオ基の例としては、ベンゼンチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。前記アリールチオ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC−C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【0055】
前記化学式で、非置換のC−C60縮合多環基とは、一つ以上の芳香族環及び/または一つ以上の非芳香族環が互いに融合された2以上の環を含んだ置換基を指すものである。
【0056】
前記化学式で、C−C50アリールアミン基は、C−C50アリール基で置換されたアミノ基を意味する。
【0057】
以下、本発明の前記化学式1で表現される化合物の具体的な例として、下記化合物1ないし55を挙げることができる。しかし、本発明の化学式1で表現される化合物がそれら化合物にのみ限定されるものではない。
【0058】
【化4−1】

【化4−2】

【化4−3】

【0059】
本発明の一つの実施態様をよる有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極及び第2電極間に、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を含んだ有機膜と、を具備する。
【0060】
本発明の前記化学式1で表示されるヘテロ環化合物を含んだ有機膜は、電子注入層または電子輸送層であって、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜でもありうる。または、前記化学式1で表示されるヘテロ環化合物を含んだ有機膜は、発光層でもありうる。前記有機膜が発光層である場合、前記化学式1で表示されるヘテロ環化合物は、蛍光ホストまたはリン光ホストとして使われ、または蛍光ドーパントとして使われても良い。
【0061】
本発明の一つの実施態様による前記有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層が、前記化合物を含む場合、前記発光層は、公知のアントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物を含むことができ、前記アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物は、非置換であるか、または前述のC−C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
【0062】
本発明の一つの実施態様による有機発光素子の電子注入層または電子輸送層が、前記ヘテロ環化合物を含む場合、赤色発光層、緑色発光層、青色発光層または白色発光層は、公知のリン光化合物を含むことができる。
【0063】
本発明の一実施形態に係る有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層、発光層、正孔阻止層, 電子輸送層、電子注入層またはこれらのうち2以上の組み合わせをさらに含みうるが、これに限られない。前記正孔注入層、前記正孔輸送層または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層のうち少なくとも一つは、本発明の一実施形態に係るヘテロ環化合物、公知の正孔注入材料及び公知の正孔輸送材料のほか、膜の伝導率などを向上させるために電荷-生成物質をさらに含みうる。
【0064】
前記電荷-生成物質は、例えばp-ドーパントでありうる。前記p-ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタン(F4TCNQ)などのようなキノン誘導体、タングステン化合物及びモリブデン酸化物などのような金属酸化物、及び下記の化合物100などのようなシアノ基-含有化合物などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0065】
【化5】

【0066】
前記正孔注入層, 前記正孔輸送層または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層が前記電荷-生成物質をさらに含む場合、前記電荷-生成物質は前記層中に均一に分散されたり、または不均一に分布されているなど多様な変形が可能である。
【0067】
本発明の一実施形態に係る有機発光素子の電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属-含有物質を含みうる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、ADN(9,10-ジ(ナフタレン-2-イル)アントラセン)、及び下記化合物101及び102のようなアントラセン系化合物などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0068】
【化6】

【0069】
前記金属-含有物質は、Li錯体を含みうる。前記Li錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレート(LiQ)または下記の化合物103などが挙げられる。
【0070】
【化7】

【0071】
一方、前記第1電極はアノードであり、前記第2電極はカソードであるが、これと反対の場合も可能であることは言うまでもない。
【0072】
前述のような有機発光素子は、必要によって、前記有機膜は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち1層以上の層をさらに具備でき、必要によっては、前記有機膜の各層を2層によって形成することも可能である。
【0073】
例えば、本発明の一つの実施態様による有機発光素子は、第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極の構造、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極の構造、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層/発光層/電子輸送層/第2電極の構造、または第1電極/正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。
【0074】
本発明の一つの実施態様による有機発光素子は、前面発光型、背面発光型などの多様な構造で適用可能である。
【0075】
以下、本発明による有機発光素子の製造方法について、図1に図示された有機発光素子を参照しつつ説明する。図1の有機発光素子は、基板、第1電極(アノード)、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第2電極(カソード)を具備している。
【0076】
まず、基板上部に、大きな仕事関数を有する第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などによって形成し、第1電極を形成する。前記第1電極は、アノードまたはカソードでありうる。ここで、基板としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第1電極用物質としては、伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、Al、Ag、Mgなどを利用でき、透明電極または反射電極として形成されうる。
【0077】
次に、前記第1電極上に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法のような多様な方法を利用し、正孔注入層(HIL)を形成できる。
【0078】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度100ないし500℃、真空度10−8ないし10−3torr、蒸着速度0.01ないし100Å/secの範囲で適切に選択することが望ましい。
【0079】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpmないし5,000rpmのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃ないし200℃の温度範囲で適切に選択することが望ましい。
【0080】
前記正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用することができるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、[4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン](m−MTDATA)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPB)、4,4’,4”−トリス{N,Nジフェニルアミノ}トリフェニルアミン(TDATA)、4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(2−TNATA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、またはポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)など使用できるが、これらに限定されるものではない。
【0081】
【化8】

【0082】
前記正孔注入層の厚みは、約100Åないし10,000Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが前記範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔注入特性を得ることができる。
【0083】
次に、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層(HTL)を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【0084】
前記正孔輸送層物質は、公知の正孔輸送層物質を利用できるが、例えば、N−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体;N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPB)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体などを使用できる。ここで、例えば、(4,4−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)の場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層からの励起子拡散を防止する役割も遂行することができる。
【0085】
【化9】

【0086】
前記正孔輸送層の厚みは、約50Åないし1,000Å、望ましくは、100Åないし600Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔輸送特性を得ることができる。
【0087】
次に、前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して、発光層(EML)を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【0088】
前記発光層は、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を含むことができる。例えば、化学式1で表示されるヘテロ環化合物は、ホストまたはドーパントとして使われうる。前記化学式1で表示されるヘテロ環化合物以外に、発光層は、公知の多様な発光物質を利用して形成できるが、公知のホスト及びドーパントを利用して形成することもできる。前記ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知のリン光ドーパントをいずれも使用することができる。
【0089】
例えば、ホストとしてはAlq3、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン(ADN)、またはジスチリルアリーレン(DSA)などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【0090】
一方、公知の赤色ドーパントとして、PtOEP、Ir(piq)、BtpIr(acac)、4−(ジシアノメチレン)−2−t−ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン(DCJTB)などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【0091】
【化10】

【0092】
また、公知の緑色ドーパントとして、Ir(ppy)(ppy=フェニルピリジン)、Ir(ppy)(acac)、Ir(mpyp)、10−(2−ベンゾチアゾリル)−2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H,11H−(1)ベンゾピロピラノ(6,7−8−i,j)キノリジン−11−オン(C545T)などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【0093】
【化11】

【0094】
一方、公知の青色ドーパントとして、FIrpic、(Fppy)Ir(tmd)、Ir(dfppz)、ter−フルオレン、4,4’−ビス(4−ジフェニルアミノスチリル)ビフェニル(DPAVBi)、2,5,8,11−テトラ−t−ブチルペリレン(TBP)などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【0095】
【化12】

【0096】
前記ドーパントの含有量は、発光層の形成材料100重量部(すなわち、ホストとドーパントとの総重量は、100重量部である)を基準として、0.1ないし20重量部、特に0.5〜12重量部であることが望ましい。ドーパントの含有量が、前記範囲を満足するものであるならば、濃度消光現象が実質的に防止されうる。
【0097】
前記発光層の厚みは、約100Åないし1,000Å、望ましくは、200Åないし600Åでありうる。前記発光層の厚みが前記範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を得ることができる。
【0098】
発光層がリン光ドーパントを含む場合、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために、正孔阻止層(HBL)を発光層の上部に形成できる(図1には図示せず)。このとき、使用できる正孔阻止層物質は、特別に制限されるものではなく、公知の正孔阻止層物質のうち任意に選択して利用できる。例えば、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−(p−フェニルフェノラート)−アルミニウム(BAlq)、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)のようなフェナントロリン誘導体などを利用できる。
【0099】
【化13】

【0100】
前記正孔阻止層の厚みは、約50Åないし1,000Å、望ましくは、100Åないし300Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが前記範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性を得ることができる。
【0101】
次に、電子輸送層(ETL)を、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【0102】
前記電子輸送層物質は、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、公知の電子輸送層の形成材料のうち任意に選択されうる。例えば、その例としては、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−(p−フェニルフェノラート)−アルミニウム(BAlq)のようなキノリン誘導体、1,2,4−トリアゾール誘導体(TAZ)のような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【0103】
【化14】

【0104】
前記電子輸送層の厚みは、約100Åないし1,000Å、望ましくは、100Åないし500Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子輸送特性を得ることができる。
【0105】
また、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層(EIL)が積層されうる。
【0106】
電子注入層としては、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、LiF、NaCl、CsF、LiO、BaOのような電子注入層の形成材料として、公知の任意の物質を利用できる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【0107】
前記電子注入層の厚みは、約1Åないし100Å、望ましくは、5Åないし90Åでありうる。前記電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子注入特性を得ることができる。
【0108】
最後に、電子注入層の上部に、真空蒸着法やスパッタリング法などの方法を利用して、第2電極を形成できる。前記第2電極は、カソードまたはアノードとして使われうる。前記第2電極形成用の物質としては、小さな仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などを挙げることができる。また、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを使用した透明カソードを使用することもできる。
【0109】
本発明による有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に備わりうる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に備わる場合、基板側に備わった第1電極は画素電極であり、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されうる。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示できる平板表示装置に備わりうる。
【0110】
また、本発明の一つの実施態様による有機発光素子の1層以上の層は、前記化学式1の化合物を使用して、蒸着方法で形成され、または溶液で製造された化学式1の化合物をコーティングする湿式方法でも形成されうる。
【0111】
以下、本発明について、化合物16,25,27及び40の望ましい合成例及び実施例を具体的に例示するが、本発明が、下記実施例に限定されることを意味するものではない。
【実施例】
【0112】
[合成例]
【0113】
【化15】

【0114】
中間体C−1の合成
1,5−ジブロモナフタレン(28.6g、100ミリモル)、ベンゾフェノンヒドラゾン(11.7g、60ミリモル)、Pd(OAc)(330mg、3mol%)、KOtBu(7.3g、75.0ミリモル)の混合物に、トルエン300mLを加え、窒素雰囲気、90℃で4時間加熱した。反応混合物を室温に冷やした後で水100mLを加え、塩化メチレン500mLで2回抽出した。有機層を乾燥、濾過、濃縮させ、カラムクロマトグラフィを利用して化合物C−1を黄色固体で得た(16.8g、84%)。化合物の構造は、HR−MS(high resolution mass spectrometry)を利用して確認した(calc.:400.0575、found:400.0561)。
【0115】
中間体C−2の合成
化合物C−1(20.1g、50ミリモル)、p−トルエンスルホン酸・一水和物(pTSA.HO)(38.0g、200ミリモル)、メチルエチルケトン50mLの混合物に、トルエン100mL、エタノール50mLを加えて90℃で36時間加熱した。反応混合物を室温に冷やした後で水100mLを加え、塩化メチレン200mLで2回抽出した。有機層を乾燥、濾過、濃縮させ、カラムクロマトグラフィを利用して化合物C−2を薄緑色固体で得た(9.3g、68%)。化合物の構造は、HRMSを利用して確認した(calc.:273.0153、found:273.0148)。
【0116】
中間体C−3の合成
化合物C−2(8.3g、30ミリモル)、ジピリジルボロン酸(6.6g、33ミリモル)、Pd(PPh(1.7g、5mol%)、NaOH(4.8g、120ミリモル)に、水30mL、テトラヒドロフラン(THF)100mLを加えて、窒素雰囲気、70℃で12時間加熱した。反応混合物を室温に冷やした後で水50mLを加え、塩化メチレン300mLで2回抽出した。有機層を乾燥、濾過、濃縮させ、カラムクロマトグラフィを利用して、化合物C−3をクリーム色固体で得た(6.07g、58%)。化合物の構造は、HRMSを利用して確認した(calc.:349.1579、found:349.1568)。
【0117】
化合物16の合成
化合物C−3(13.3g、30.0ミリモル)、2−ジブロモナフタレン(8.07g、39.0ミリモル)、NaOtBu 4.3g(45.0ミリモル)、Pd(dba) 1.4g(1.5ミリモル)、PtBu(0.30g、1.5ミリモル)の混合物に、トルエン100mLを加え、窒素雰囲気、90℃で6時間加熱した。反応混合物を室温に冷やした後で水30mLを加え、塩化メチレン200mLで2回抽出した。有機層を乾燥、濾過、濃縮させ、カラムクロマトグラフィを利用して、化合物16を年黄色固体で得た(9.2g、65%)。化合物の構造はNMR(nuclear magnetic resonance)及びHRMSを利用して確認した。
【0118】
H−NMR(CDCl、400MHz)δ(ppm);8.12−8.75(m、5H)、6.89−7.78(m、19H)、2.44(s、3H)、2.41(s、3H)
13C−NMR(CDCl、100MHz)δ(ppm);162.2、160.4、158.6、138.8、138.4、138.1,136.7、134.8、133.8、133.0、132.2、132.0、130.7、129.6、129.0、128、2、127.2、126.5、126.2、124.3、122.6、122.0119.6、119.2、118.5、118.0、116.7、116.4、116.0、114.2、112、1、12.1、8.1
HRMS(calc.:475.2048、found:475.2040)
【0119】
【化16】

【0120】
化合物25の合成
化合物16の合成法と同じ方法で、化合物C−3(13.3g、30.0ミリモル)と2−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(13.6g、39.0ミリモル)とを利用して、化合物25を薄黄色固体(10.0g、50%)で得た。化合物の構造は、NMR及びHRMSを利用して確認した。
【0121】
H−NMR(CDCl、400MHz)δ(ppm);8.22−8.65(m、5H)、6.99−7.65(m、20H)、2.40(s、3H)、2.31(s、3H)
13C−NMR(CDCl、100MHz)δ(ppm);164.3、162.3、159.7、140.8、140.4、139.4、136.7、135.8、134.8、133.7、132.6、132.0、130.3、129.1、128.1、127.2、126.6、126.1,124.8、122.1、119.8、119.2、118.5、118.0、116.7、116.4、116.0、114.2、112、1、15.1、10.6
HRMS(calc.:617.2579、found:617.2571)
【0122】
【化17】

【0123】
化合物27の合成
化合物16の合成法と同じ方法で、化合物C−3(13.3g、30.0ミリモル)と6−ブロモジピリジル(9.12g、39.0ミリモル)とを利用して、化合物27を薄黄色固体(7.9g、43%)で得た。化合物の構造は、NMR及びHRMSを利用して確認した。
【0124】
H−NMR(CDCl、400MHz)δ(ppm);8.02−8.43(m、4H)、7.02−7.85(m、15H)、2.42(s、3H)、2.32(s、3H)
13C−NMR(CDCl、100MHz)δ(ppm);160.3、159.3、158.3、150.8、146.4、139.8、138.7、137.8、137.1,136.5、136.0、134.3、131.6、131.0、130.3、129.1,128.1,127.4、126.6、126.1、125.4、124.8、122.1,119.8、119.2、118.5、116.7、116.4、116.0、114.2、14.1、9.5
HRMS(calc.:503.2110、found:503.2101)
【0125】
【化18】

【0126】
中間体C−4の合成
化合物C−2の合成法と同じ方法で、メチルエチルケトンの代わりに、ベンジルフェニルケトン(19.6g、100ミリモル)を使用して、化合物C−4をクリーム色固体(12.3g、62%)で得た。化合物の構造は、HRMSを利用して確認した(calc.:397.0466、found:397.0456)
【0127】
中間体C−5の合成
化合物C−3の合成法と同じ方法で、化合物C−4(11.9g、30ミリモル)とジピリジルボロン酸(6.6g、33ミリモル)とを利用して、化合物C−5をクリーム色固体(10.6g、75%)で得た。化合物の構造は、HRMSを利用して確認した(calc.:473.1892、found:473.1883)。
【0128】
化合物40の合成
化合物16の合成法と同じ方法で、化合物C−5(13.0g、30ミリモル)とブロモナフタレン(6.8g、33ミリモル)とを利用して、化合物40を薄黄色固体(8.8g、62%)で得た。化合物の構造は、NMR及びHRMSを利用して確認した。
【0129】
H−NMR(CDCl,400MHz)δ(ppm);8.23−8.53(m、5H)、7.06−7.86(m、24H)
13C−NMR(CDCl、100MHz)δ(ppm);158.3、153.3、152.3、139.7、138.5、137.5、137.1,136.5、136.2、135.3、134.2、133.5、132.1,131.6、131.0、130.3、129.1,128.1、127.8、127.4、126.6、126.1、125.4、124.8、122.1、121.7、121.0、119.8、119.2、118.5、116.7、116.4、116.0、114.2
HRMS(calc.:599.2361、found:599.2352)
【0130】
実施例1
アノードは、コーニング(Corning)15Ωcm(1,200Å)ITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。
【0131】
前記基板上部に、まず、正孔注入層として、公知の物質である2−TNATAを真空蒸着して600Å厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、公知物質である4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を300Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
【0132】
前記正孔輸送層の上部に、公知の緑色蛍光ホストであるAlq3と、公知の緑色蛍光ドーパントであるC545Tとを、重量比98:2で同時蒸着し、300Å厚に発光層を形成した。
【0133】
次に、前記発光層の上部に、電子輸送層として、化合物16を300Å厚に蒸着した後、前記電子輸送層の上部に、電子注入層として、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを10Å厚に蒸着し、Alを3,000Å(カソード電極)厚に真空蒸着し、LiF/Al電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。
【0134】
前記素子は、電流密度50mA/cmで駆動電圧5.97V、発光輝度8,454cd/mの高輝度を示し、色座標は、(0.311,0.642)であり、発光効率は、16.91cd/Aであった。
【0135】
実施例2
電子輸送層の形成時、前記化合物16の代わりに化合物25を利用したことを除いては、実施例1と同一にして有機EL素子を製作した。
【0136】
この素子は、電流密度50mA/cmで駆動電圧5.63V、発光輝度8,848cd/mの高輝度を示し、色座標は(0.310,0.642)であり、発光効率は、17.70cd/Aであった。
【0137】
実施例3
電子輸送層の形成時、前記化合物16の代わりに化合物27を利用したことを除いては、実施例1と同一にして有機発光素子を製作した。
【0138】
前記素子は、電流密度50mA/cmで駆動電圧5.82V、発光輝度8,376cd/mの高輝度を示し、色座標は(0.309,0.643)であり、発光効率は、16.75cd/Aであった。
【0139】
実施例4
電子輸送層の形成時、前記化合物16の代わりに化合物40を利用したことを除いては、実施例1と同一にして有機発光素子を製作した。
【0140】
前記素子は、電流密度50mA/cmで駆動電圧5.58V、発光輝度8,651cd/mの高輝度を示し、色座標は(0.310,0.642)であり、発光効率は、17.30cd/Aであった。
【0141】
比較例1
電子輸送層の形成時、前記化合物16の代わりに公知物質であるAlq3を利用したことを除いては、実施例1と同一にして有機発光素子を製作した。
【0142】
【化19】

【0143】
前記素子は、電流密度50mA/cmで駆動電圧7.45V、発光輝度6,102cd/mを示し、色座標は(0.309,0.642)とほぼ同一であったが、発光効率は、12.2cd/Aであった。
【0144】
本発明の一実施例によるヘテロ環化合物を、電子輸送材料として有機発光装置に使用した結果、いずれも公知物質であるAlq3と比較して、駆動電圧が1V以上低くなり、効率が大幅に向上した優れたI−V−L特性を示し、特に、寿命改善効果にすぐれ、実施例1ないし4の場合、比較例1に比べて、寿命が100%以上向上するという結果を示した。代表的な寿命結果を要約し、下の表1に示した。
【0145】
【表1】

【0146】
本発明について、前記合成例及び実施例を参考にして説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形及び均等な他実施例が可能であるという点を理解することが可能であろう。よって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決まるものである。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式1で表示されるヘテロ環化合物:
【化1】

前記式で、RないしRはそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、C−C50置換または非置換のアルキル基、C−C50置換または非置換のシクロアルキル基、C−C50置換または非置換のアルコキシ基、C−C50置換または非置換のアリールオキシ基、C−C50置換または非置換のアリールチオ基、C−C60置換または非置換のアリール基、C−C60アリール基で置換されたアミノ基、C−C60置換または非置換のヘテロアリール基、C−C60置換または非置換の縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボン酸基を示し、RないしRは、隣接する置換基の一組が互いに結合して芳香環を形成できる。
【請求項2】
前記式で、R,R,RまたはRは、それぞれ独立して、炭素数5ないし60の置換または非置換のアリール基、炭素数3ないし60の置換または非置換のヘテロアリール基または炭素数5ないし60のアリール基に置換されたアミノ基であり、R,R,R,R及びRのぞれぞれは、独立して水素または重水素である請求項1に記載のヘテロ環化合物。
【請求項3】
前記Rは、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;C−C60非置換のヘテロアリール基、またはC−C50アリールアミン基;C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換された、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC−C10ヘテロアリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基;またはC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたC−C50アリールアミン基であることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環化合物。
【請求項4】
前記Rは、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;C−C60非置換のヘテロアリール基;C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換された、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基及びピレニル基から選択される1環ないし4環のアリール基;またはC−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC−C10ヘテロアリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基であることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環化合物。
【請求項5】
前記RまたはRはそれぞれ独立して、メチル基またはフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環化合物。
【請求項6】
前記化学式1の化合物が下記化合物のうち一つであることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環化合物:
【化2】

【請求項7】
第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極及び第2電極間に介在された有機膜と、を具備した有機発光素子であり、
前記有機膜の少なくとも一つの層が、請求項1ないし請求項6のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。
【請求項8】
前記有機発光素子の有機膜が、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜であることを特徴とする請求項7に記載の有機発光素子。
【請求項9】
前記電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に持つ単一膜が電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含む請求項8に記載の有機発光素子。
【請求項10】
前記金属-含有物質がLi錯体を含む請求項9に記載の有機発光素子。
【請求項11】
前記有機発光素子の有機膜が、発光層であることを特徴とする請求項7に記載の有機発光素子。
【請求項12】
前記有機発光素子の有機膜が発光層であり、前記化合物が、蛍光ホストまたはリン光ホストとして使われることを特徴とする請求項7に記載の有機発光素子。
【請求項13】
前記有機発光素子の有機膜が発光層であり、前記化合物が蛍光ドーパントとして使われることを特徴とする請求項7に記載の有機発光素子。
【請求項14】
前記有機発光素子の有機膜が、発光層、電子注入層または電子輸送層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物あるいはスチリル化合物を含むことを特徴とする請求項7に記載の有機発光素子。
【請求項15】
前記有機発光素子の有機膜が、電子注入層または電子輸送層であり、赤色発光層、緑色発光層、青色発光層または白色発光層が、リン光化合物を含むことを特徴とする請求項7に記載の有機発光素子。
【請求項16】
前記有機発光素子の有機膜は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子阻止層, 発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された一つ以上の層をさらに含む請求項7に記載の有機発光素子。
【請求項17】
前記正孔注入層, 前記正孔輸送層または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層のうち少なくとも一つは、電荷-生成物質をさらに含む請求項16に記載の有機発光素子。
【請求項18】
前記電子輸送層は、電子輸送性有機物質及び金属-含有物質を含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
【請求項19】
前記金属-含有物質はLi錯体を含む請求項18に記載の有機発光素子。
【請求項20】
前記素子が、第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極の構造、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極の構造、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することを特徴とする請求項7に記載の有機発光素子。
【請求項21】
請求項7ないし請求項20のいずれか1項に記載の有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置。
【請求項22】
請求項7ないし請求項20のいずれか1項に記載の有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の1層以上の層が、前記ヘテロ環化合物を使用し、湿式工程で形成される有機発光素子。

【図1】
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【公開番号】特開2012−1538(P2012−1538A)
【公開日】平成24年1月5日(2012.1.5)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−111515(P2011−111515)
【出願日】平成23年5月18日(2011.5.18)
【出願人】(308040351)三星モバイルディスプレイ株式會社 (764)
【氏名又は名称原語表記】Samsung Mobile Display Co., Ltd.
【住所又は居所原語表記】San #24 Nongseo−Dong,Giheung−Gu,Yongin−City,Gyeonggi−Do 446−711 Republic of KOREA
【Fターム(参考)】