説明

γ−ラクトン誘導体を含有する毛髪化粧料

【課題】毛髪に対して優れたダメージ改善効果を有し、かつ、その効果を長期間発揮させることができる毛髪化粧料を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表されるγ−ラクトン誘導体を含有する毛髪化粧料を用いる。該毛髪化粧料は優れたダメージ改善効果を有し、塗布後に熱処理することでその効果を長期間発揮させることができる。
【化1】


(ただし式中、Rは炭素数12〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和炭化水素基を表す)

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、長鎖のアルキル鎖を有するγ−ラクトン誘導体を含有する毛髪ダメージ改善効果に優れた毛髪化粧料に関する。
【背景技術】
【0002】
毛髪は主に、表面を覆うキューティクル、その内部にあって毛髪の大部分を占めるコルテックス、毛髪の中心部に存在するメデュラからなる。その中でキューティクルは毛髪の根元から先に向かってうろこ状の構造が積み重なった構造をとり、毛髪の内部を外部から保護する役割を果たしている。近年、キューティクルの構造解析が進み、キューティクルの最外層が、長鎖脂肪酸と毛髪タンパク質とが化学的に結合した構造を有していることが知られている。
【0003】
毛髪はパーマ、ブリーチ、ヘアカラーなどの化学処理、日光による紫外線、ドライヤーによる熱、ブラッシングなどにより日常的にダメージを継続的に受けている。毛髪がこのようなダメージを受けると、キューティクル表面の長鎖脂肪酸が脱離してしまうことが分かってきており、このキューティクル表面の損傷が、毛髪のすべり感や指通り性を悪くし、毛髪のダメージを感じさせる要因の一つとなっている。このような毛髪ダメージを改善する方法として、長鎖脂肪酸やその四級化物を毛髪化粧料に配合する試みがなされている(特許文献1、特許文献2)。しかしながら、これらの方法では、長鎖脂肪酸が毛髪表面に吸着するだけであり、長期間その効果を発揮することは難しい。
【0004】
ラクトン誘導体の毛髪化粧料への利用としては、炭素数7〜30のδ−ラクトン誘導体が刺激緩和剤として利用できることが報告されている(特許文献3)。また、γ−ラクトン誘導体としては、炭素数が5〜15の化合物が抗菌剤として、炭素数4〜10の化合物がパーマネントウェーブ又はカール前処理剤として利用できることが報告されている(特許文献4、特許文献5)。しかしながら、炭素数が16以上の長鎖のアルキル鎖を有するγ−ラクトンについて、毛髪化粧料への利用は全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開平10−139620
【特許文献2】特開2009−126851
【特許文献3】特開2006−069978
【特許文献4】特開2005−035929
【特許文献5】特開2008−195633
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
毛髪に対して優れたダメージ改善効果を有し、かつ、その効果を長期間発揮させることができる毛髪化粧料を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式(1)で表されるγ−ラクトン誘導体を用いることにより、毛髪のダメージを改善できることを見出し、本発明を完成させた。
【化1】

(ただし式中、Rは炭素数12〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和炭化水素基を表す)
【0008】
さらに本発明者らは、本発明のγ−ラクトン誘導体が、毛髪に塗布した後に熱処理を施すことにより、毛髪のタンパク質と化学的に結合し、毛髪ダメージの改善効果を長期間発揮できることを見出し、本発明の完成に至った。
【発明の効果】
【0009】
本発明のγ−ラクトン誘導体を含有する毛髪化粧料は、毛髪に対して優れたダメージ改善効果を有し、かつ、その効果を長期間持続的に発揮させることができる。
【0010】
また、本発明者らはこのような毛髪ダメージ改善効果は、δ−ラクトン誘導体でも発揮しうることを見出したが、δ−ラクトン誘導体では、毛髪化粧料に配合し保管した際、特に水性媒体の存在下において、保管中にラクトン環が開環し、発明の効果が発揮できないという問題があることを確認した。一方、本発明のγ−ラクトン誘導体は、水性媒体の存在下において安定であり、保管安定性の面においても優れるものである。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明に使用されるγ−ラクトン誘導体は、下記の一般式(1)で示される化合物である。
【化2】

(ただし式中、Rは炭素数12〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和炭化水素基を表す)
【0012】
上記一般式(1)中のRとしては、炭素数12〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和炭化水素基であればよく、特に制限はないが、安定性の観点から飽和炭化水素基であることが好ましい。具体的にはドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ドコシル基等が好ましく、これらのうち、原料の入手しやすさなどの面からテトラデシル基、オクタデシル基が最も好ましい。
【0013】
本発明に使用されるγ−ラクトン誘導体の製造方法は特に限定されず、公知の製法により製造することができる。具体的には、不飽和脂肪酸類と強酸を混合し、不飽和結合を異性化させ、環化することで目的の化合物を得ることができる。使用される不飽和脂肪酸類としてはエルカ酸、オレイン酸、エライジン酸、パルミトレイン酸、エイコセン酸等が挙げられる。使用される強酸としては、濃硫酸、過塩素酸等が挙げられる。不飽和脂肪酸と強酸の反応比率は特に制限はないが、不飽和脂肪酸1モルに対して強酸を0.5〜6モル使用すると良く、より好ましくは2〜4モル使用するとよい。溶媒は使用しなくてもよいし、使用する場合は、ヘキサン、へプタン、ジクロロメタン、クロロホルム等を用いることができる。反応温度は特に制限はないが、0〜150℃程度で行えばよく、反応速度や化合物の安定性等を考慮に入れると、より好ましくは50〜100℃程度で行うとよい。このようにして得られる本発明のγ−ラクトン誘導体はそのまま化粧料に使用してもよいが、抽出、脱酸、水洗、再結晶、吸着精製、蒸留、カラム精製等により適宜精製して使用してもよい。
【0014】
本発明のγ−ラクトン誘導体を含有する毛髪化粧料は、通常通り使用することで毛髪のダメージを改善させることができるものであるが、該毛髪化粧料を使用した後、さらに毛髪に熱処理を施すことで、その効果を長期間発揮させることが可能である。毛髪を熱処理する場合は、ヘアイロン、コテ、デジタルパーマ、ドライヤーなどを用いることができる。熱処理の条件としては、ヘアアイロン、コテであれば設定温度を60〜180℃として1〜10回程度、デジタルパーマであれば60〜120℃で1〜60分程度、ドライヤーであれば熱風で30秒〜10分程度処理すればよい。
【0015】
本発明のγ−ラクトン誘導体の毛髪化粧料への配合量は特に限定されないが、0.001〜50重量%が好ましく、より好ましくは0.005〜20重量%である。
【0016】
本発明のγ−ラクトン誘導体は、水性媒体中でも安定に存在できるため、好ましく水性媒体に分散させて使用することができる。本発明における水性媒体とは、水を主成分とする液体媒体を意味し、水以外の成分として水溶性の無機又は有機物を含んでいてもよい。本発明のγ−ラクトン誘導体を水性媒体へ分散させる場合は、界面活性剤を使用して分散させるとよい。界面活性剤としては、後述する陰イオン性界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤等の一般的に使用される界面活性剤のいずれを用いてもよく、また、これらを2種以上混合して使用してもよい。これらの界面活性剤うち、より安定な毛髪化粧料が得られる点で、ジ長鎖アルキル第4級アンモニウム塩を主に用いることが好ましい。また、さらにステロール類又は/及びポリオール類を併用すると安定性の面でより好ましい。
【0017】
本発明に用いるジ長鎖アルキル第4級アンモニム塩としては、長鎖アルキル部分の炭素数が8〜22であることが好ましく、具体的には、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウムブロミド、ジココイルジメチルアンモニウムクロリド、ジココイルジメチルアンモニウムブロミド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルジメチルアンモニウムブロミド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムブロミド、ジオレイルジメチルアンモニウムクロリド、ジベヘニルジメチルアンモニウムクロリド、ジベヘニルジメチルアンモニウムブロミド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムブロミド、ジココイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、ジパルミトイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、ジステアロイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェートなどが挙げられる。これらは2種以上を混合して用いてもよい。これらのうち、入手性や安定性等の観点から、ジココイルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリドが好ましいものとして挙げられる。毛髪化粧料への配合量は特に限定されないが、通常0.01〜20重量%、より好ましくは0.05〜10重量%である。
【0018】
本発明に用いるステロールとしては、コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、及びこれらの混合物である還元ラノリン、ラノリンアルコール;β−シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロール、及びこれらの混合物であるフィトステロール等のステロール類が挙げられる。これらは2種以上を混合して用いてもよい。これらのうち、入手性や安定性等の観点から、コレステロール、フィトステロールが好ましいものとして挙げられる。毛髪化粧料への配合量は特に限定されないが、通常0.001〜5重量%、より好ましくは0.05〜3重量%である。
【0019】
本発明に用いるポリオールとしては、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、1、3−ブチレングリコール、1、2−ペンタンジオール、1、5−ペンタンジオール、イソプレングリコール、ソルビトール、ヘキシレングリコール、1、2−ヘキサンジオール、1、6−ヘキサンジオール、マルチトール、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。これらは2種以上を混合して用いてもよい。これらのうち、入手性や安定性等の観点から、ヘキシレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1、3−ブチレングリコールが好ましいものとして挙げられる。毛髪化粧料への配合量は特に限定されないが、通常0.05〜50重量%、より好ましくは0.1〜20重量%である。
【0020】
本発明のγ−ラクトン誘導体を含有する毛髪化粧料には、必要に応じて一般的に毛髪化粧料に配合される添加成分、例えば油性基剤、保湿剤、感触向上剤、界面活性剤、高分子、増粘・ゲル化剤、溶剤、噴射剤、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、抗菌剤、キレート剤、pH調整剤、酸、アルカリ、粉体、無機塩、ビタミン類及びその誘導体類、育毛用薬剤、血行促進剤、刺激剤、植物・動物・微生物エキス、香料、色素、着色剤、染料、顔料、水等を配合することができる。
【0021】
油性基剤としては、セタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール、ダイマージオール等の高級アルコール類;ベンジルアルコール等のアラルキルアルコール及び誘導体;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸、長鎖分岐脂肪酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の高級脂肪酸類及びそのアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム、ナトリウム塩等の金属石けん類、及びアミド等の含窒素誘導体類;流動パラフィン(ミネラルオイル)、重質流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ポリブテン、スクワラン、オリーブ由来スクワラン、スクワレン、ワセリン、固型パラフィン等の炭化水素類;キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等のワックス類;ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等の植物油脂類;牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類;鯨ロウ、ラノリン、オレンジラッフィー油等の動物性ロウ類;液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸(セチル・ラノリル)エステル等のラノリン類;レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類;水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類;コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィトステロール、コール酸等のステロール類;サポゲニン類;サポニン類;酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、N−ラウロイルサルコシンイソプロピル等のアシルサルコシンアルキルエステル、12−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソステアリン酸フィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等のステロールエステル類;リン脂質・コレステロール複合体、リン脂質・フィトステロール複合体等の脂質複合体;ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パリミチン酸セチル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジブチルオクチル、アジピン酸ジイソブチル、コハク酸ジオクチル、クエン酸トリエチル等のモノアルコールカルボン酸エステル類;乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油等のオキシ酸エステル類;トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、トリ(カプリル酸/カプリン酸/ミリスチン酸/ステアリン酸)グリセリル、水添ロジントリグリセリド(水素添加エステルガム)、ロジントリグリセリド(エステルガム)、ベヘン酸エイコサン二酸グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、(イソステアリン酸/セバシン酸)ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、(ヒドロキシステアリン酸/ステアリン酸/ロジン酸)ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル−10、デカ(エルカ酸/イソステアリン酸/リシノレイン酸)ポリグリセリル−8、(ヘキシルデカン酸/セバシン酸)ジグリセリルオリゴエステル、ジステアリン酸グリコール(ジステアリン酸エチレングリコール)、ジネオペンタン酸3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール等の多価アルコール脂肪酸エステル類;ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル)、ダイマージリノール酸(フィトステリル/ベヘニル)、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等のダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体;ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド(コカミドMEA)、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(コカミドDEA)、ラウリン酸モノエタノールアミド(ラウラミドMEA)、ラウリン酸ジエタノールアミド(ラウラミドDEA)、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド(ラウラミドMIPA)、パルミチン酸モノエタノールアミド(パルタミドMEA)、パルミチン酸ジエタノールアミド(パルタミドDEA)、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド(コカミドメチルMEA)等の脂肪酸アルカノールアミド類;ジメチコン(ジメチルポリシロキサン)、高重合ジメチコン(高重合ジメチルポリシロキサン)、シクロメチコン(環状ジメチルシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン)、フェニルトリメチコン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、(アミノエチルアミノプロピルメチコン/ジメチコン)コポリマー、ジメチコノール、ジメチコノールクロスポリマー、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性シリコーン、カチオン変性シリコーン、ジメチコンコポリオール等のポリエーテル変性シリコーン、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン、カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、脂肪酸変性シリコーン、アルキルエーテル変性シリコーン、アミノ酸変性シリコーン、ペプチド変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性及びポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体等のシリコーン類;パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類が、好ましいものとして挙げられる。
【0022】
保湿剤・感触向上剤としては、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体等のポリオール類及びその重合体;ジエチレングリコールモノエチルエーテル(エトキシジグリコール)、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のグリコールアルキルエーテル類;(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル−10、テトラデカン二酸ポリグリセリル−10等の水溶性エステル類;ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、マンニトール、マルチトール等の糖アルコール類;グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、トレオース、キシロース、アラビノース、フコース、リボース、デオキシリボース、マルトース、トレハロース、ラクトース、ラフィノース、グルコン酸、グルクロン酸、シクロデキストリン類(α−、β−、γ−シクロデキストリン、及び、マルトシル化、ヒドロキシアルキル化等の修飾シクロデキストリン)、β−グルカン、キチン、キトサン、ヘパリン及び誘導体、ペクチン、アラビノガラクタン、デキストリン、デキストラン、グリコーゲン、エチルグルコシド、メタクリル酸グルコシルエチル重合物若しくは共重合物等の糖類及びその誘導体類;ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム;コンドロイチン硫酸ナトリウム;ムコイチン硫酸、カロニン硫酸、ケラト硫酸、デルマタン硫酸;シロキクラゲ抽出物、シロキクラゲ多糖体;フコイダン;チューベロース多糖体、天然由来多糖体;クエン酸、酒石酸、乳酸等の有機酸及びその塩;尿素;2−ピロリドン−5−カルボン酸及びそのナトリウム等の塩;ベタイン(トリメチルグリシン)、プロリン、ヒドロキシプロリン、アルギニン、リジン、セリン、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、チロシン、β−アラニン、スレオニン、グルタミン酸、グルタミン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、ヒスチジン、タウリン等のアミノ酸類及びその塩;コラーゲン、魚由来コラーゲン、アテロコラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、加水分解コラーゲン、塩化ヒドロキシプロピルアンモニウム加水分解コラーゲン、エラスチン分解ペプチド、ケラチン分解ペプチド、加水分解ケラチン、コンキオリン分解ペプチド、加水分解コンキオリン、シルク蛋白分解ペプチド、加水分解シルク、ラウロイル加水分解シルクナトリウム、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白分解ペプチド、加水分解小麦蛋白、カゼイン分解ペプチド、アシル化ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体;パルミトイルオリゴペプチド、パルミトイルペンタペプチド、パルミトイルテトラペプチド等のアシル化ペプチド類;シリル化ペプチド類;乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖体、グルタチオン、アルブミン、乳清;塩化コリン、ホスホリルコリン;胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキス、コンフリーエキス、シルクエキス、イザヨイバラエキス、セイヨウノコギリソウエキス、ユーカリエキス、メリロートエキス等の動物・植物抽出成分、天然型セラミド(タイプ1、2、3、4、5、6)、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質、セラミド及び糖セラミド含有エキス等のセラミド類が好ましいものとして挙げられる。
【0023】
界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤等が好ましいものとして挙げられる。界面活性剤のHLBには特に制限はなく、1程度の低いものから20程度の高いものまで使用でき、HLB低いものと高いものを組み合わせることも好ましい。界面活性剤として好ましいものを例示すると、陰イオン性界面活性剤では、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム等の脂肪酸塩;ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム等のアルキル硫酸エステル塩;ラウレス硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキル硫酸塩;ココイルメチルタウリンナトリウム、ココイルメチルタウリンカリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、ミリストイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルアラニンナトリウム、ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシントリエタノールアミン、ラウロイルグルタミン酸メチルアラニンナトリウム等のアシルN−メチルアミノ酸塩;ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸トリエタノールアミン、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ミリストイルグルタミン酸ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン、ココイルアラニントリエタノールアミン等のアシルアミノ酸塩;ラウレス酢酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩;ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム等のコハク酸エステル塩;脂肪酸アルカノールアミドエーテルカルボン酸塩;アシル乳酸塩;ポリオキシエチレン脂肪アミン硫酸塩;脂肪酸アルカノールアミド硫酸塩;硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の脂肪酸グリセリド硫酸塩;アルキルベンゼンポリオキシエチレン硫酸塩;α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等のオレフィンスルホン酸塩;スルホコハク酸ラウリル2ナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム等のアルキルスルホコハク酸塩;スルホコハク酸ラウレス2ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のアルキルエーテルスルホコハク酸塩;テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、テトラデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン等のアルキルベンゼンスルホン酸塩;アルキルナフタレンスルホン酸塩;アルカンスルホン酸塩;α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩;アシルイセチオン酸塩;アルキルグリシジルエーテルスルホン酸塩;アルキルスルホ酢酸塩;ラウレスリン酸ナトリウム、ジラウレスリン酸ナトリウム、トリラウレスリン酸ナトリウム、モノオレスリン酸ナトリウム等のアルキルエーテルリン酸エステル塩;ラウリルリン酸カリウム等のアルキルリン酸エステル塩;カゼインナトリウム;アルキルアリールエーテルリン酸塩;脂肪酸アミドエーテルリン酸塩;ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸等のリン脂質類;カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン等のシリコーン系陰イオン性界面活性剤等;非イオン界面活性剤では、ラウレス(ポリオキシエチレンラウリルエーテル)類、セテス(ポリオキシエチレンセチルエーテル)類、ステアレス(ポリオキシエチレンステアリルエーテル)類、ベヘネス類(ポリオキシエチレンベヘニルエーテル)、イソステアレス(ポリオキシエチレンイソステアリルエーテル)類、オクチルドデセス(ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル)類等の種々のポリオキシエチレン付加数のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル;ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油トリイソステアレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレイン酸等のヒマシ油及び硬化ヒマシ油誘導体;ポリオキシエチレンフィトステロール;ポリオキシエチレンコレステロール;ポリオキシエチレンコレスタノール;ポリオキシエチレンラノリン;ポリオキシエチレン還元ラノリン;ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン2−デシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン水添ラノリン、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリセリンエーテル等のポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリコール;PPG−9ジグリセリル等の(ポリ)グリセリンポリオキシプロピレングリコール;ステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、パルミチン酸グリセリル、ミリスチン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸グリセリル、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、α,α’−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸等のグリセリン脂肪酸部分エステル類;ステアリン酸ポリグリセリル−2、同3、同4、同5、同6、同8、同10、ジステアリン酸ポリグリセリル−6、同10、トリステアリン酸ポリグリセリル−2、デカステアリン酸ポリグリセリル−10、イソステアリン酸ポリグリセリル−2、同3、同4、同5、同6、同8、同10、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−2(ジイソステアリン酸ジグリセリル)、同3、同10、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−2、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−2、デカイソステアリン酸ポリグリセリル−10、オレイン酸ポリグリセリル−2、同3、同4、同5、同6、同8、同10、ジオレイン酸ポリグリセリル−6、トリオレイン酸ポリグリセリル−2、デカオレイン酸ポリグリセリル−10等のポリグリセリン脂肪酸エステル;モノステアリン酸エチレングリコール等のエチレングリコールモノ脂肪酸エステル;モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル;ペンタエリスリトール部分脂肪酸エステル;ソルビトール部分脂肪酸エステル;マルチトール部分脂肪酸エステル;マルチトールエーテル;ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル;ショ糖脂肪酸エステル、メチルグルコシド脂肪酸エステル、ウンデシレン酸トレハロース等の糖誘導体部分エステル;カプリリルグルコシド等のアルキルグルコシド;アルキルポリグリコシド;ラノリンアルコール;還元ラノリン;ポリオキシエチレンジステアレート、ポリチレングリコールジイソステアレート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンジオレエート等のポリオキシエチレン脂肪酸モノ及びジエステル;ポリオキシエチレン・プロピレングリコール脂肪酸エステル;ポリオキシエチレングリセリンモノステアレート、ポリオキシエチレングリセリンモノイソステアレート、ポリオキシエチレングリセリントリイソステアレート等のポリオキシエチレンモノオレエート等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレエート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンソルビトールモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビトールペンタオレエート、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート等のポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンメチルグルコシド脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンソルビトールミツロウ等のポリオキシエチレン動植物油脂類;イソステアリルグリセリルエーテル、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール等のアルキルグリセリルエーテル類;多価アルコールアルキルエーテル;ポリオキシエチレンアルキルアミン;テトラポリオキシエチレン・テトラポリオキシプロピレン−エチレンジアミン縮合物類;サポニン、ソホロリピッド等の天然系界面活性剤;ポリオキシエチレン脂肪酸アミド;ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド(コカミドMEA)、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(コカミドDEA)、ラウリン酸モノエタノールアミド(ラウラミドMEA)、ラウリン酸ジエタノールアミド(ラウラミドDEA)、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド(ラウラミドMIPA)、パルミチン酸モノエタノールアミド(パルタミドMEA)、パルミチン酸ジエタノールアミド(パルタミドDEA)、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド(コカミドメチルMEA)等の脂肪酸アルカノールアミド類;ラウラミンオキシド、コカミンオキシド、ステアラミンオキシド、ベヘナミンオキシド等のアルキルジメチルアミンオキシド;アルキルエトキシジメチルアミンオキシド;ポリオキシエチレンアルキルメルカプタン;ジメチコンコポリオール等のポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン等のシリコーン系非イオン性界面活性剤等;陽イオン性界面活性剤では、ベヘントリモニウムクロリド、ステアルトリモニウムクロリド、セトリモニウムクロリド、ラウリルトリモニウムクロリド等のアルキルトリメチルアンモニウムクロリド;ステアリルトリモニウムブロミド等のアルキルトリメチルアンモニウムブロミド;ジステアリルジモニウムクロリド、ジココジモニウムクロリド等のジアルキルジメチルアンモニウムクロリド;ステアラミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン等の脂肪酸アミドアミン及びその塩;ステアロキシプロピルジメチルアミン等のアルキルエーテルアミン及びその塩または四級塩;エチル硫酸長鎖分岐脂肪酸(12〜31)アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等の脂肪酸アミド型四級アンモニウム塩;ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩;アルキルアミン塩;脂肪酸アミドグアニジウム塩;アルキルエーテルアミンモニウム塩;アルキルトリアルキレングリコールアンモニウム塩;ベンザルコニウム塩;ベンゼトニウム塩;塩化セチルピリジニウム等のピリジニウム塩;イミダゾリニウム塩;アルキルイソキノリニウム塩;ジアルキルモリホニウム塩;ポリアミン脂肪酸誘導体;アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性シリコーン、カチオン変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン等のシリコーン系陽イオン性界面活性剤等;
両性界面活性剤では、ラウリルベタイン(ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン)等のN−アルキル−N,N−ジメチルアミノ酸ベタイン;コカミドプロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン等の脂肪酸アミドアルキル−N,N−ジメチルアミノ酸ベタイン;ココアンホ酢酸ナトリウム、ラウロアンホ酢酸ナトリウム等のイミダゾリン型ベタイン;アルキルジメチルタウリン等のアルキルスルホベタイン;アルキルジメチルアミノエタノール硫酸エステル等の硫酸型ベタイン;アルキルジメチルアミノエタノールリン酸エステル等のリン酸型ベタイン;ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、リゾレシチン、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質、水酸化レシチン等のリン脂質類;シリコーン系両性界面活性剤等;高分子界面活性剤では、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体;シリコーン系各種界面活性剤が好ましいものとして挙げられる。
【0024】
高分子・増粘剤・ゲル化剤としては、グアーガム、ローカストビーンガム、クィーンスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、タラガム、タマリンド、ファーセレラン、カラヤガム、トロロアオイ、キャラガム、トラガントガム、ペクチン、ペクチン酸及びナトリウム塩等の塩、アルギン酸及びナトリウム塩等の塩、マンナン;コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ等のデンプン;キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸及びその塩、ザンサンガム、プルラン、ジェランガム、キチン、キトサン、寒天、カッソウエキス、コンドロイチン硫酸塩、カゼイン、コラーゲン、ゼラチン、アルブミン;メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース及びそのナトリウム等の塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、結晶セルロース、セルロース末等のセルロース及びその誘導体;可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン、メチルデンプン等のデンプン系高分子、塩化ヒドロキシプロピルトリモニウムデンプン、オクテニルコハク酸トウモロコシデンプンアルミニウム等のデンプン誘導体;アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等アルギン酸誘導体;ポリビニルピドリドン(PVP)、ポリビニルアルコール(PVA)、ビニルピドリドン・ビニルアルコール共重合体、ポリビニルメチルエーテル;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン共重合体;(メタクリロイルオキシエチルカルボキシベタイン/メタクリル酸アルキル)コポリマー、(アクリレーツ/アクリル酸ステアリル/メタクリル酸エチルアミンオキシド)コポリマー等の両性メタクリル酸エステル共重合体;(ジメチコン/ビニルジメチコン)クロスポリマー、(アクリル酸アルキル/ジアセトンアクリルアミド)コポリマー、(アクリル酸アルキル/ジアセトンアクリルアミド)コポリマーAMP;ポリ酢酸ビニル部分けん化物、マレイン酸共重合体;ビニルピロリドン・メタクリル酸ジアルキルアミノアルキル共重合体;アクリル樹脂アルカノールアミン;ポリエステル、水分散性ポリエステル;ポリアクリルアミド;ポリアクリル酸エチル等のポリアクリル酸エステル共重合体、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸及びそのナトリウム塩等の塩、アクリル酸・メタアクリル酸エステル共重合体;アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体;ポリクオタニウム−10等のカチオン化セルロース、ポリクオタニウム−7等のジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、ポリクオタニウム−22等のアクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド共重合体、ポリクオタニウム−39等のアクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、アクリル酸・カチオン化メタアクリル酸エステル共重合体、アクリル酸・カチオン化メタアクリル酸アミド共重合体、ポリクオタニウム−47等のアクリル酸・アクリル酸メチル・塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体、塩化メタクリル酸コリンエステル重合体;カチオン化オリゴ糖、カチオン化デキストラン、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド等のカチオン化多糖類;ポリエチレンイミン;カチオンポリマー;ポリクオタニウム−51等の2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの重合体及びメタクリル酸ブチル共重合体等との共重合体;アクリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマルジョン、ポリアクリルアルキルエステルエマルジョン、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、天然ゴムラテックス、合成ラテックス等の高分子エマルジョン;ニトロセルロース;ポリウレタン類及び各種共重合体;各種シリコーン類;アクリル−シリコーングラフト共重合体等のシリコーン系各種共重合体;各種フッ素系高分子;12−ヒドロキシステアリン酸及びその塩;パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン等のデキストリン脂肪酸エステル;無水ケイ酸、煙霧状シリカ(超微粒子無水ケイ酸)、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸ナトリウムマグネシウム、金属石鹸、ジアルキルリン酸金属塩、ベントナイト、ヘクトライト、有機変性粘土鉱物、ショ糖脂肪酸エステル、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステルが好ましいものとして挙げられる。
【0025】
溶剤・噴射剤類としては、エタノール、2−プロパノール(イソプロピルアルコール)、ブタノール、イソブチルアルコール等の低級アルコール類;プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、イソペンチルジオール等のグリコール類;ジエチレングリコールモノエチルエーテル(エトキシジグリコール)、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル類;コハク酸ジエトキシエチル、エチレングリコールジサクシネート等のグリコールエステル類;ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、炭酸プロピレン、炭酸ジアルキル、アセトン、酢酸エチル、N−メチルピロリドン;トルエン;フルオロカーボン、次世代フロン;LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガス等の噴射剤が好ましいものとして挙げられる。
【0026】
酸化防止剤としては、トコフェロール(ビタミンE)、酢酸トコフェロール等のトコフェロール誘導体;BHT、BHA;没食子酸プロピル等の没食子酸誘導体;ビタミンC(アスコルビン酸)および/またはその誘導体;エリソルビン酸及びその誘導体;亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩;亜硫酸水素ナトリウム等の亜硫酸水素塩;チオ硫酸ナトリウム等のチオ硫酸塩;メタ亜硫酸水素塩;チオタウリン、ヒポタウリン;チオグリセロール、チオ尿素、チオグリコール酸、システイン塩酸塩が好ましいものとして挙げられる。還元剤としては、チオグリコール酸、システイン、システアミン等が好ましいものとして挙げられる。酸化剤としては、過酸化水素水、過硫酸アンモニウム、臭素酸ナトリウム、過炭酸等が好ましいものとして挙げられる。
【0027】
抗菌剤又は防腐剤としては、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン等のパラベン(ヒドロキシ安息香酸エステル)類;フェノキシエタノール;1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の1,2−アルカンジオール類;2−エチルヘキシルグリセリルエーテル(エチルヘキシルグリセリン)等のアルキルグリセリルエーテル類;サリチル酸;安息香酸ナトリウム;メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン等のイソチアゾリンオン誘導体;イミダゾリニウムウレア;デヒドロ酢酸及びその塩;フェノール類;トリクロサン等のハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類、四級アンモニウム塩類;トリクロロカルバニド、ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ソルビン酸、クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジン、ハロカルバン、ヘキサクロロフェン、ヒノキチオール;フェノール、イソプロピルフェノール、クレゾール、チモール、パラクロロフェノール、フェニルフェノール、フェニルフェノールナトリウム等のその他フェノール類;フェニルエチルアルコール、感光素類、抗菌性ゼオライト、銀イオンが好ましいものとして挙げられるが、防腐を目的とした抗菌剤又は防腐剤として用いる場合は、化粧料又は皮膚外用剤の安全性の観点から、フェノキシエタノール;1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の1,2−アルカンジオール類;2−エチルヘキシルグリセリルエーテル等のアルキルグリセリルエーテル類を用いることが、より好ましい。
【0028】
キレート剤としては、EDTA、EDTA2Na、EDTA3Na、EDTA4Na等のエデト酸塩(エチレンジアミン四酢酸塩);HEDTA3Na等のヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸塩;ペンテト酸塩(ジエチレントリアミン五酢酸塩);フィチン酸;エチドロン酸等のホスホン酸及びそのナトリウム塩等の塩類;シュウ酸ナトリウム;ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸等のポリポリアミノ酸類;ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸;クエン酸ナトリウム、クエン酸、アラニン、ジヒドロキシエチルグリシン、グルコン酸、アスコルビン酸、コハク酸、酒石酸が好ましいものとして挙げられる。pH調整剤・酸・アルカリとしては、クエン酸、クエン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、グリコール酸、コハク酸、酢酸、酢酸ナトリウム、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、リン酸、塩酸、硫酸、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1,3ープロパンジオール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3ープロパンジオール、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、炭酸グアニジン、炭酸アンモニウムが好ましいものとして挙げられる。
【0029】
粉体類としては、マイカ、タルク、カオリン、セリサイト、モンモリロナイト、カオリナイト、雲母、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、ベントナイト、スメクタイト、粘土、泥、金属石鹸(例えば、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム)、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、紺青、カーボンブラック、酸化チタン、微粒子及び超微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微粒子及び超微粒子酸化亜鉛、アルミナ、シリカ、煙霧状シリカ(超微粒子無水ケイ酸)、雲母チタン、魚鱗箔、窒化ホウ素、ホトクロミック顔料、合成フッ素金雲母、微粒子複合粉体、金、アルミニウム等の各種の大きさ・形状の無機粉体、及び、これらをハイドロジェンシリコーン、環状ハイドロジェンシリコーン等のシリコーン若しくはその他のシラン若しくはチタンカップリング剤等の各種表面処理剤で処理を行って疎水化若しくは親水化した粉体等の無機粉体;デンプン、セルロース、ナイロンパウダー、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル末、ポリスチレン末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉末、ポリエステル末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層末、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末等、ウレタン粉末、シリコーン粉末、テフロン(登録商標)粉末等の各種の大きさ・形状の有機系粉体及び表面処理粉体、有機無機複合粉体が好ましいものとして挙げられる。無機塩類としては、食塩、並塩、岩塩、海塩、天然塩等の塩化ナトリウム含有塩類;塩化カリウム、塩化アルミニウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、にがり、塩化亜鉛、塩化アンモニウム;硫酸ナトリウム、硫酸アルミニウム、硫酸アルミニウム・カリウム(ミョウバン)、硫酸アルミニウム・アンモニウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛、硫酸鉄、硫酸銅;リン酸1Na・2Na・3Na等のリン酸ナトリウム類、リン酸カリウム類、リン酸カルシウム類、リン酸マグネシウム類が好ましいものとして挙げられる。
【0030】
ビタミン類及びその誘導体類としては、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンA類;チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩、リボフラビン、酢酸リボフラビン、塩酸ピリドキシン、ピリドキシンジオクタノエート、ピリドキシンジパルミテート、フラビンアデニンジヌクレオチド、シアノコバラミン、葉酸類、ニコチン酸アミド・ニコチン酸ベンジル等のニコチン酸類、コリン類等のビタミンB群類;アスコルビン酸及びそのナトリウム等の塩等のビタミンC類;ビタミンD;α、β、γ、δ−トコフェロール等のビタミンE類;パントテン酸、ビオチン等のその他ビタミン類;アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩及びアスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩等のアスコルビン酸リン酸エステル塩、アスコルビン酸テトライソパルミチン酸エステル・ステアリン酸アスコルビル・パルミチン酸アスコルビル・ジパルミチン酸アスコルビル等のアスコルビン酸脂肪酸エステル、アスコルビン酸エチルエーテル等のアスコルビン酸アルキルエーテル、アスコルビン酸−2−グルコシド等のアスコルビン酸グルコシド及びその脂肪酸エステル、リン酸トコフェリルアスコルビル等のアスコルビン酸誘導体;ニコチン酸トコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、フェルラ酸トコフェロール、トコフェロールリン酸エステル等のトコフェロール誘導体等のビタミン誘導体、トコトリエノール、その他各種ビタミン誘導体類が好ましいものとして挙げられる。
【0031】
育毛用薬剤・血行促進剤・刺激剤としては、センブリエキス、トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、ショウキョウエキス、カンタリスチンキ等の植物エキス・チンキ類;カプサイシン、ノニル酸ワレニルアミド、ジンゲロン、イクタモール、タンニン酸、ボルネオール、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール、セファランチン、ビタミンE及びニコチン酸トコフェロール・酢酸トコフェロール等の誘導体、γ−オリザノール、ニコチン酸及びニコチン酸アミド・ニコチン酸ベンジルエステル・イノシトールヘキサニコチネート、ニコチンアルコール等の誘導体、アラントイン、感光素301、感光素401、塩化カプロニウム、ペンタデカン酸モノグリセリド、フラバノノール誘導体、スチグマステロール又はスチグマスタノール及びその配糖体、ミノキシジルが好ましいものとして挙げられる。
【0032】
植物・動物・微生物エキス類としては、アイリスエキス、アシタバエキス、アスナロエキス、アスパラガスエキス、アボガドエキス、アマチャエキス、アーモンドエキス、アルテアエキス、アルニカエキス、アロエエキス、アンズエキス、アンズ核エキス、イチョウエキス、インチコウエキス、ウイキョウエキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、ウワウルシエキス、エイジツエキス、エチナシ葉エキス、エンメイソウエキス、オウゴンエキス、オウバクエキス、オウレンエキス、オオムギエキス、オタネニンジンエキス、オトギリソウエキス、オドリコソウエキス、オノニスエキス、オランダカラシエキス、オレンジエキス、海水乾燥物、海藻エキス、カキ葉エキス、カキョクエキス、加水分解エラスチン、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カッコンエキス、カモミラエキス、油溶性カモミラエキス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、カラスムギエキス、カルカデエキス、カンゾウエキス、油溶性カンゾウエキス、キウイエキス、キオウエキス、キクラゲエキス、キナエキス、キューカンバーエキス、キリ葉エキス、グアノシン、グアバエキス、クジンエキス、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミエキス、クリエキス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキス、黒米エキス、黒砂糖抽出物、黒酢、クロレラエキス、クワエキス、ゲンチアナエキス、ゲンノショウコエキス、紅茶エキス、酵母エキス、コウボクエキス、コーヒーエキス、ゴボウエキス、コメエキス、コメ発酵エキス、コメヌカ発酵エキス、コメ胚芽油、コンフリーエキス、コラーゲン、コケモモエキス、サイシンエキス、サイコエキス、サイタイ抽出液、サフランエキス、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササエキス、サンザシエキス、サンシャエキス、サンショウエキス、シイタケエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、シモツケソウエキス、ジャトバエキス、シャクヤクエキス、ショウキュウエキス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、白キクラゲエキス、スギナエキス、ステビアエキス、ステビア発酵物、西河柳エキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、セージエキス、ゼニアオイエキス、センキュウエキス、センブリエキス、ソウハクヒエキス、ダイオウエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、タイムエキス、タンポポエキス、地衣類エキス、茶エキス、チョウジエキス、チガヤエキス、チンピエキス、ティートリー油、甜茶エキス、トウガラシエキス、トウキエキス、トウキンセンカエキス、トウニンエキス、トウヒエキス、ドクダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、ハイビスカスエキス、バクモンドウエキス、ハスエキス、パセリエキス、バーチエキス、蜂蜜、ハマメリスエキス、パリエタリアエキス、ヒキオコシエキス、ビサボロール、ヒノキエキス、ビフィズス菌エキス、ビワエキス、フキタンポポエキス、フキノトウエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブルームエキス、ブドウエキス、ブドウ種子エキス、プロポリス、ヘチマエキス、ベニバナエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュエキス、ボタンエキス、ホップエキス、マイカイカエキス、マツエキス、マロニエエキス、ミズバショウエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、モズクエキス、モモエキス、ヤグルマギクエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ユズエキス、ユリエキス、ヨクイニンエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、緑茶エキス、卵殻膜エキス、リンゴエキス、ルイボス茶エキス、レイシエキス、レタスエキス、レモンエキス、レンギョウエキス、レンゲソウエキス、ローズエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、ワレモコウエキス等のエキスが好ましいものとして挙げられる。
【0033】
香料としては、アセチルセドレン、アミルシンナムアルデヒド、アリルアミルグリコレート、β−イオノン、イソイースーパー、イソブチルキノリン、イリス油、イロン、インドール、イランイラン油、ウンデカナール、ウンデセナール、γ−ウンデカラクトン、エストラゴール、オイゲノール、オークモス、オポポナックスレジノイド、オレンジ油、オイゲノール、オーランチオール、ガラクソリッド、カルバクロール、L−カルボン、カンファー、キャノン、キャロットシード油、クローブ油、ケイヒ酸メチル、ゲラニオール、ゲラニルニトリル、酢酸イソボルニル、酢酸ゲラニル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸スチラリル、酢酸セドリル、酢酸テレピネル、酢酸p-t-ブチルシクロヘキシル、酢酸ベチベリル、酢酸ベンジル、酢酸リナリル、サリチル酸イソペンチル、サリチル酸ベンジル、サンダルウッド油、サンタロール、シクラメンアルデヒド、シクロペンタデカノリド、ジヒドロジャスモン酸メチル、ジヒドロミルセノール、ジャスミンアブソリュート、ジャスミンラクトン、cis-ジャスモン、シトラール、シトロネノール、シトロネラール、シナモンバーク油、1,8−シネオール、シンナムアルデヒド、スチラックスレジノイド、セダーウッド油、セドレン、セドロール、セロリシード油、タイム油、ダマスコン、ダマセノン、チモール、チュベローズアブソリュート、デカナール、デカラクトン、テルピネオール、γ−テルピネン、トリプラール、ネロール、ノナナール、2,6−ノナジエノール、ノナラクトン、パチョリアルコール、バニラアブソリュート、バニリン、バジル油、パチョリ油、ヒドロキシシトロネラール、α−ピネン、ピペリトン、フェネチルアルコール、フェニルアセトアルデヒド、プチグレン油、ヘキシルシンナムアルデヒド、cis-3-ヘキセノール、ペルーバルサム、ベチバー油、ベチベロール、ペパーミント油、ペパー油、ヘリオトロピン、ベルガモット油、ベンジルベンゾエート、ボルネオール、ミルレジノイド、ムスクケトン、メチルノニルアセトアルデヒド、γ−メチルヨノン、メントール、L−メントール、L−メントン、ユーカリ油、β−ヨノン、ライム油、ラベンダー油、D−リモネン、リナロール、リラール、リリアール、レモン油、ローズアブソリュート、ローズオキシド、ローズ油、ローズマリー油、各種精油等の合成香料及び天然香料並びに各種調合香料が好ましいものとして挙げられる。
【0034】
色素・着色剤・染料・顔料としては、褐色201号、黒色401号、紫色201号、紫色401号、青色1号、青色2号、青色201号、青色202号、青色203号、青色204号、青色205号、青色403号、青色404号、緑色201号、緑色202号、緑色204号、緑色205号、緑色3号、緑色401号、緑色402号、赤色102号、赤色104−1号、赤色105−1号、赤色106号、赤色2号、赤色201号、赤色202号、赤色203号、赤色204号、赤色205号、赤色206号、赤色207号、赤色208号、赤色213号、赤色214号、赤色215号、赤色218号、赤色219号、赤色220号、赤色221号、赤色223号、赤色225号、赤色226号、赤色227号、赤色228号、赤色230−1号、赤色230−2号、赤色231号、赤色232号、赤色3号、赤色401号、赤色404号、赤色405号、赤色501号、赤色502号、赤色503号、赤色504号、赤色505号、赤色506号、橙色201号、橙色203号、橙色204号、橙色205号、橙色206号、橙色207号、橙色401号、橙色402号、橙色403号、黄色201号、黄色202−1号、黄色202−2号、黄色203号、黄色204号、黄色205号、黄色4号、黄色401号、黄色402号、黄色403−1号、黄色404号、黄色405号、黄色406号、黄色407号、黄色5号等の法定色素;Acid Red 14等のその他酸性染料;Arianor Sienna Brown、Arianor Madder Red、Arianor Steel Blue、Arianor Straw Yellow等の塩基染料;HC Yellow 2、HC Yellow 5、HC Red 3、4-hydoxypropylamino-3-nitrophenol、N,N’-bis(2-hydroxyethyl)-2-nitro-p-
phenylenediamine、HC Blue 2、Basic Blue 26等のニトロ染料;分散染料;二酸化チタン、酸化亜鉛等の無機白色顔料;酸化鉄(ベンガラ)、チタン酸鉄等の無機赤色系顔料;γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料;黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料;黒酸化鉄、低次酸化チタン等の無機黒色系顔料;マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料;酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料;群青、紺青等の無機青色系顔料;酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等のパール顔料;アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、金等の金属粉末顔料;表面処理無機及び金属粉末顔料;赤色201号、赤色202号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、赤色226号、赤色228号、赤色405号、橙色203号、橙色204号、黄色205号、黄色401号、青色404号、赤色3号、赤色104号、赤色106号、赤色227号、赤色230号、赤色401号、赤色505号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、緑色3号、青色1号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料;表面処理有機顔料;アスタキサンチン、アリザリン等のアントラキノン類、アントシアニジン、β−カロチン、カテナール、カプサンチン、カルコン、カルサミン、クエルセチン、クロシン、クロロフィル、クルクミン、コチニール、シコニン等のナフトキノン類、ビキシン、フラボン類、ベタシアニジン、ヘナ、ヘモグロビン、リコピン、リボフラビン、ルチン等の天然色素・染料;p−フェニレンジアミン、トルエン−2,5−ジアミン、o−,m−,若しくはp−アミノフェノール、m−フェニレンジアミン、5−アミノ−2−メチルフェノール、レゾルシン、1−ナフトール、2,6−ジアミノピリジン等及びその塩等の酸化染料中間体及びカップラー;インドリン等の自動酸化型染料;ジヒドロキシアセトンが好ましいものとして挙げられる。
【0035】
水としては、常水、精製水の他、硬水、軟水、天然水、海洋深層水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン水、クラスター水が好ましいものとして挙げられる。
【0036】
これらの他、化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、日本化粧品工業連合会成分表示名称リスト、INCI辞書(The International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook)、医薬部外品原料規格、日本薬局方、医薬品添加物規格、食品添加物公定書等に記載されている成分、及び、国際特許分類IPCがA61K7及びA61K8の分類に属する日本国及び諸外国特許公報及び特許公開公報(公表公報・再公表を含む)に記載されている成分等、公知の化粧料成分、医薬品成分、食品成分などを、公知の組み合わせ及び配合比・配合量で含有させることが可能である。
【0037】
本発明の毛髪化粧料は、通常の方法に従って製造することができる。
【0038】
本発明の毛髪化粧料の種類を更に詳細に説明すると、オイルシャンプー、クリームシャンプー、コンディショニングシャンプー、ふけ用シャンプー、ヘアカラー用シャンプー、リンス一体型シャンプー等のシャンプー;リンス、トリートメント、ヘアパック、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアワックス、ヘアジェル、ウォーターグリース、セットローション、カラーローション、ヘアトニック、ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイル、パーマネントウェーブ用剤、ストレートパーマ剤、酸化染毛剤、ヘアブリーチ、ヘアカラープレトリートメント、ヘアカラーアフタートリートメント、パーマプレトリートメント、パーマアフタートリートメント、ヘアマニキュア、育毛剤が好ましいものとして挙げられる。
【0039】
本発明の毛髪化粧料の剤型としては、水中油(O/W)型、油中水(W/O)型、W/O/W型、O/W/O型等の乳化型化粧料、油性化粧料、固形化粧料、液状化粧料、練状化粧料、スティック状化粧料、揮発性油型化粧料、粉状化粧料、ゼリー状化粧料、ジェル状化粧料、ペースト状化粧料、乳化高分子型化粧料、シート状化粧料、ミスト状化粧料、スプレー型化粧料等の剤型が好ましいものとして挙げられる。
【実施例】
【0040】
以下、本発明につき実施例を用いてより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでない。なお、本実施例において、赤外吸収スペクトルは島津製作所社製IRAffinity−1を用いて測定を行った。また、H−NMRスペクトルは日本電子株式会社製JNM−AL(300MHz)を用い、溶媒として重水素化メタノールを用いて測定を行った。
【0041】
合成例1 γ−エルカラクトン(4−ヒドロキシドコサン酸γ−ラクトン)の合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた200mLの反応器に、エルカ酸16.9g(0.0500モル)、濃硫酸10.1g(0.100モル)を仕込み、窒素雰囲気下85℃で6時間反応させた。得られた反応液中に水50g、ヘプタン118g、4%水酸化ナトリウムを仕込み、目的物をヘプタン相へ抽出し、2%水酸化ナトリウム液で脱酸後、水洗を3回行った。へプタン相を減圧下で濃縮し目的物の化合物3.4gを固形物として得た。得られた固形物は白色固体であった(赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法):2918、2851、1753、1468、1188cm−1)。本化合物についてH−NMRスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記一般式で表される化合物であることを確認した(式中にH−NMRスペクトルの帰属番号を、表1にその帰属を示す)。
【化3】

【0042】
【表1】

【0043】
合成例2 γ−ステアロラクトン(4−ヒドロキシオクタデカン酸γ−ラクトン)の合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた200mLの反応器に、オレイン酸(花王社製、商品名 ルナックO−LL−V)14.1g(0.0500モル)、濃硫酸10.1g(0.100モル)を仕込み、窒素雰囲気下85℃で6時間反応させた。得られた反応液中に水50g、ヘプタン99g、4%水酸化ナトリウムを仕込み、目的物をヘプタン相へ抽出し、2%水酸化ナトリウム液で脱酸後、水洗を3回行った。へプタン相を減圧下で濃縮し目的物の化合物2.6gを固形物として得た。得られた固形物は白色固体であった(赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)2920、2851、1753、1470、1190cm−1)。本化合物についてH−NMRスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記一般式で表される化合物であることを確認した(式中にH−NMRスペクトルの帰属番号を、表2にその帰属を示す)。
【化4】

【0044】
【表2】

【0045】
毛髪官能評価
表3の組成で、合成例1又は合成例2の化合物を配合した毛髪化粧料を作製した(実施例1、2)。また比較としてラクトン誘導体を含有しない毛髪化粧料を作製した(比較例1)。これらの毛髪化粧料を用いて、毛髪のダメージ感の改善効果を評価した。試験方法は以下のように行った。結果は表4に記載した。

(試験方法)
健常黒髪人毛に市販ブリーチ剤にてブリーチ処理を1回行い、損傷毛の毛束を作製した。次に損傷毛の毛束3gを実施例1の毛髪化粧料1.5gに浸漬して均一に塗布後、風乾し毛束A1とした。毛束A1の一部はヘアアイロンにて120℃で30秒の熱処理を2回施し、毛束B1とした。また、毛束B1の一部は、さらにラウレス硫酸Na3%水溶液にて洗浄、水洗を5回繰り返した後、風乾し毛束C1とした。同様にして、実施例2の毛髪化粧料を用いて毛束A2〜C2を、比較例1の毛髪化粧料を用いて毛束A3〜C3を作製した。作製したそれぞれの毛束について、官能評価(パネラー7名)にて毛髪のダメージ改善効果を評価した。評価は、つるつる感、指通り感、はりこし感、しっとり感の4点について未処理の毛束(損傷毛)と比較することで行った。
【0046】
【表3】

(調製方法)
A部を約80℃で攪拌混合した。別途80℃に加温したB部にA部を加え、ホモミキサーを用いて攪拌(8000rpm、30分)後、室温まで冷却した。
【0047】
【表4】

【0048】
表4の結果より、本発明のγ−ラクトン誘導体を配合していない比較例1の毛髪化粧料ではダメージ改善効果が小さかったのに対して、本発明のγ−ラクトン誘導体を配合した毛髪化粧料(実施例1、2)では、ダメージ感が大きく改善されていることが分かった。その効果は熱処理を施したものについても確認された。また、熱処理を施した毛束について、ラウレス硫酸Na3%水溶液にて洗浄、水洗を繰り返すと、本発明のγ−ラクトン誘導体を配合していない比較例1の毛髪化粧料では、ダメージ改善効果が薄れたのに対して、本発明のγ−ラクトン誘導体を配合した毛髪化粧料(実施例1、2)では、ダメージ改善効果は変化せず、長期間に渡って効果を持続できることが分かった。
【0049】
アミノ基との反応性評価
合成例1の化合物について、アミノ基との反応性を試験した。試験は以下のように行い、結果を表5に示した。

(試験方法)
ステアリルアミン10mg(0.037ミリモル)、合成例1の化合物8.4mg(0.025ミリモル)、シクロヘキサン100μLを試験管内で均一に溶解し、ブロックヒーターにて60℃、80℃、120℃の各温度で15分間加熱した。その後、減圧にて温度をかけずに乾燥させ、得られた残渣について赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)を測定し、ラクトン由来の1750cm−1付近のピーク及びアミド由来の1635cm−1付近のピークの有無を確認した。
【0050】
【表5】

【0051】
表5の結果より、本発明のγ−ラクトン誘導体はアミン化合物と加熱することで、アミドピークが発生し、ラクトンピークが消失することが分かった。すなわち、本発明のγ−ラクトン誘導体は60℃程度の温度において容易にアミノ基と反応し、アミド結合を形成することが分かった。
【0052】
毛髪との反応性評価
本発明のγ−ラクトン誘導体と毛髪との反応性について試験した。試験は以下のように行い、結果を表6に示した。

(試験方法)
健常黒髪人毛を市販ブリーチ剤にて1回処理を行い、損傷毛の毛束を作製した。作製した損傷毛の毛束1gに、合成例1の化合物の1%エタノール溶液0.2gを均一に塗布して風乾した。得られた毛束についてヘアアイロン(泉精器製作所社製、商品名 Allure)を用いて、アタッチメントをストレートタイプとして、80℃、100℃、120℃の各温度で、30秒の熱処理を2回施した。熱処理前後の毛束について、赤外吸収スペクトル(ATR法)を測定し、ラクトン由来の1750cm−1付近のピークの有無を確認した。なお、合成例1の化合物を塗布する前の毛束では、ラクトンのピークは確認されなかった。
【0053】
【表6】

【0054】
表6の結果より、本発明のγ−ラクトン誘導体を毛髪に塗布して熱処理を施すことで、ラクトンピークが無くなることを確認した。毛髪にはタンパク質由来のアミド結合が存在するため、赤外吸収スペクトルでは反応によるアミド結合の生成は確認できなかったが、前記のアミノ基との反応性の結果より、ラクトンの消失は毛髪を構成するタンパク質のアミノ酸残基に含まれるアミノ基との反応によるものと推察される。すなわち、本発明のγ−ラクトン誘導体は毛髪に塗布して熱処理を施すことによって、毛髪と化学的に結合するものであり、前述の毛髪官能評価において、熱処理した毛束では洗浄を繰り返してもダメージ改善効果が失われなかったのは、このためと考えられる。
【0055】
安定性試験
合成例1及び合成例2の化合物について安定性を評価した。比較として炭素数20のδ−ラクトン誘導体(5−ヒドロキシエイコサン酸δ−ラクトン)を用いた。評価は以下のように行い、結果を表7に示した。

(評価方法)
エタノール95g、水4gに、合成例1の化合物、合成例2の化合物、又は、比較とした炭素数20のδ−ラクトン誘導体を1g加え、溶解した。得られた溶解液について、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7、8、9に調製した。pH調製した溶液について、50℃で7日間静置保管し、保管後の溶解液中のラクトン誘導体の安定性について薄層クロマトグラフィーを用いて以下のように評価した。50℃で7日間保管後および保管前の溶解液を、シリカゲルプレート(メルク社製、シリカゲル60
F254)に1μLスポットし、展開溶媒(クロロホルム:メタノール=9:1)を用いて展開後、リン酸・硫酸銅水溶液(硫酸銅(II)5水和物10%、リン酸8%)を用いて発色させた。ラクトン誘導体に該当するスポットについて、保管前後でスポットの色の濃さを目視で比較することで、安定性を評価した。
【0056】
【表7】

【0057】
表7の結果より、本発明のγ−ラクトン誘導体である合成例1及び合成例2の化合物は、比較として用いた炭素数20のδ−ラクトン誘導体と比較して、保管安定性に優れることが分かった。また、本発明のγ−ラクトン誘導体は水性媒体中において優れた安定性を有することが分かった。
【0058】
実施例3 ヘアミスト
下記処方のヘアミストを調製した。このヘアミストは、べたつかず、毛髪につるつるとした良好な感触となめらかな指通りを付与することができるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 0.10
SUCRAPH AG−8(日本精化) 0.30
ジメチコン 0.10
セトリモニウムクロリド(30%) 6.00
エタノール 8.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に撹拌、混合した。

【0059】
実施例4 ヘアエッセンス
下記処方のヘアエッセンスを調製した。このヘアエッセンスは、さっぱりとした感触で、べたつかず、毛髪に潤いとすべり感を付与できるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 0.20
シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール 1.00
セタノール 1.00
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 0.80
ジココジモニウムクロリド(75%) 2.80
テトラオレイン酸ソルベス−60 1.00
PEG−40水添ヒマシ油 0.20
B部
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温して溶解させた。別の容器にB部をとり、約80℃に加温して溶解させた。A部にB部を徐々に加えて均一に混合した。

【0060】
実施例5 ヘアローション
下記処方のヘアローションを調製した。このヘアローションは、散布することで、メントールの爽快感が持続し、頭皮を健やかに保つものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 0.20
PEG−4 3.00
メントール 0.05
エタノール 50.0
B部
ピリドキシンHCl 0.10
グリチルリチン酸2K 0.10
BG 3.00
パンテノール 2.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部各成分を混合する(A部)。B部各成分を混合する(B部)。A部にB部を加え、均一に混合させる。

【0061】
実施例6 寝癖直し
下記処方の寝癖直しを調製した。この寝癖直しは、毛髪に散布することで、すべり、まとまりが向上し、しっとり感、はりこし感を付与することができた。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 0.80
N−メチルピロリドン 2.00
グリセリン 2.00
ペンチレングリコール 2.00
ベヘントリモニウムクロリド(80%) 0.60
エタノール 20.0
ジメチコンプロピルPGベタイン 1.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
全成分を均一に溶解させる。

【0062】
実施例7 ヘアクリーム
下記処方のヘアクリームを調製した。このヘアクリームは、艶があり、べたつかず、毛髪の水分を保ち、つるつるとした感触を付与することができるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 10.00
セタノール 4.00
ジメチコン(500cs) 5.00
ステアリン酸グリセリル 2.80
オレス−10リン酸 0.80
ステアリン酸グリセリル(SE) 1.60
B部
フェノキシエタノール 0.40
メチルパラベン 0.20
10%NaOH 0.60
精製水 74.60
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、溶解させた。別容器にB部を加え、約80℃に加温し、溶解させた。A部にB部を加え撹拌混合した。

【0063】
実施例8 ヘアワックス
下記処方のヘアワックスを調製した。このヘアワックスは、べたつかず、髪への密着性がよくセット性に優れるものであった。また、使用し続けることで、毛髪のダメージ感を抑制するものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
マイクロクリスタリンワックス 12.00
トリエチルヘキサノイン 5.00
キャンデリラロウ 6.00
ヒドロキシステアリン酸 4.00
ステアリン酸グリセリル(レオドール MS−60) 1.00
ステアリン酸グリセリル(ニッコールMGS−BSE) 1.00
べへネス−2 4.00
べへネス−20 10.00
合成例2の化合物 5.00
フェノキシエタノール 0.60
メチルパラベン 0.20
BG 3.00
B部
アルコックス Z−240(明成化学) 0.20
精製水 合計で100となる量
C部
クエン酸(1%) 適量
クエン酸Na(1%) 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合する。A部にB部を攪拌しながら徐々に加え、均一に混合した後、冷却する(D部)。D部にC部を加えpHを6に調整する。

【0064】
実施例9 ヘアミストワックス
下記処方のヘアワックスを調製した。このヘアミストワックスは、べたつかず、髪への密着性がよくセット性優れるものであった。また、使用し続けることで、毛髪のダメージ感を抑制するものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
PEG−8 1.00
PEG−6、PEG−32 2.00
ソルビトール 0.50
エタノール 35.00
合成例1の化合物 5.00
フェノキシエタノール 0.60
(アクリル酸アルキル/ジアセトンアクリルアミド)
コポリマーAMP 1.20
クエン酸Na(1%) 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に撹拌、混合し、pHを6に調整する。

【0065】
実施例10 ムース
下記処方のムースを調製した。このムースはつるつるとした良好な使用感と軽い仕上がりのスタイリング性があるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(原液処方)
合成例1の化合物 0.50
エタノール 5.00
オレス−20 1.00
アクリル樹脂アルカノールアミン液 2.00
ユカフォーマーAM75W(三菱化学社製) 1.00
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 0.50
ピロリドンカルボン酸 0.20
POE、POP変性シリコーン 1.00
防腐剤、香料 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に攪拌混合する。
上記原液:石油液化ガス=92:8の割合で混合し、噴射型ムースとした。

【0066】
実施例11 ヘアスプレー
下記処方のヘアスプレーを調製した。このヘアスプレーは、良好な使用感とセット性があり、髪につやとうるおいを付与する等の感触向上が得られる。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(原液処方)
A部
合成例1の化合物 2.00
Plandool−G(日本精化) 1.00
LUSPLAN DA−R(日本精化) 2.00
B部
PEG水添ヒマシ油 0.02
C部
香料 0.05
エタノール(無水) 合計で全量100となる量
(充填処方)
原液 55.00
LPG 45.00
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部にB部を添加する(D部)。D部にC部を添加・混合し、この原液を缶に充填後、ガスを充填した。

【0067】
実施例12 スタイリングジェル
下記処方のスタイリングジェルを調製した。このスタイリングジェルは、毛髪に塗布すると、べたつかず、動いてもばらけず、密着性が高いため毛束感があり、ヘアスタイルの持続性に優れるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1 STRUCTURE 2001(日本エヌエスシー社製) 5.00
2 TEA(50%) 3.50
3 AMPHOMER SH30(日本エヌエスシー社製) 3.00
4 エタノール(95%) 3.00
5 メチルイソチアゾリンオン 0.01
6 合成例1の化合物 2.00
7 グリコール酸 適量
8 TEA 適量
9 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
No.9にNo.6を加温溶解させ、次いでNo.2、No.5を溶解させる(A部)。A部にNo.1を徐々に加え、均一に混合させる(B部)。No.3をNo.4に溶解させ、40℃に冷却したB部に混合しながら徐々に加え、均一に溶解させる。No.7又はNo.8でpHを7.0〜7.5に調整する。

【0068】
実施例13 シャンプー
下記処方のシャンプーを調製した。このシャンプーは、軋みを抑え、毛髪にしっとり感を付与し、なめらかな指通りを付与することができるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 0.50
ココイルグルタミン酸TEA(30%) 50.00
テトラデセンスルホン酸Na(36%) 15.00
ジステアリン酸PEG−150 5.00
メチルパラベン 0.20
フェノキシエタノール 0.50
プロピレングリコール 1.00
(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)
ポリグリセリル−10(日本精化) 1.00
B部
カチオン化グアーガム 0.20
精製水 合計で100となる量
C部
リン酸(10%) 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合した。B部にA部を加え、均一に混合した後、冷却した(D部)。D部にC部を加えpHを6〜6.5に調整した。

【0069】
実施例14 リンスインシャンプー
下記処方のリンスインシャンプーを調製した。このリンスインシャンプーは、毛髪にしっとり感を付与し、なめらかな指通りを付与することができるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 1.00
コカミドプロピルベタイン(30%) 20.00
ラウリル硫酸TEA(40%) 15.00
コカミドDEA 2.00
ココイルグルタミン酸TEA(30%) 30.00
ジステアリン酸エチレングリコール 1.20
ポリクオタニウム−10 1.60
ステアリルトリモニウムブロミド(70%) 0.60
フェノキシエタノール 0.20
B部
メチルパラベン 0.20
安息香酸Na 0.40
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合した。B部にA部を加え、均一に混合した後、冷却した。

【0070】
実施例15 ヘアカラー用シャンプー
下記処方のヘアカラー用シャンプーを調製した。このヘアカラー用シャンプーは、ヘアカラーの色落ちを抑制し、髪につや、しっとり感を付与する等の感触向上及び持続効果が得られる。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ポリ(HEMAグルコシド)(20%) 4.00
合成例1の化合物 0.50
ココイルメチルタウリンNa(30%) 15.00
オレフィン(C14−16)スルホン酸Na(36%) 13.00
ココアンホ酢酸Na(30%) 8.00
PPG−12−PEG−50ラノリン 2.50
ココイルグルタミン酸(30%) 7.00
ポリクオタニウム−10 1.00
ラウラミドプロピルヒドロキシスルタイン/水 4.00
PEG−20水添ヒマシ油 2.00
エチドロン酸 0.20
PG 0.20
ベンジルアルコール 2.00
メチルパラベン 0.20
フェノキシエタノール 0.20
精製水 全量100でとなる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
全成分を均とり、80℃に加温し均一に撹拌、混合後冷却した。

【0071】
実施例16 リンス
下記処方のリンスを調製した。このリンスは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りを付与することができるリンスであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 5.00
Plandool−H(日本精化) 0.50
セトリモニウムクロリド(30%) 5.20
オクチルドデカノール 4.70
セタノール 2.80
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 0.60
セバシン酸ジエチルヘキシル(日本精化) 0.30
スクワラン 0.30
ミリスチル硫酸Na 0.20
セテス−40 0.10
オレス−5 0.10
セチル硫酸Na 0.10
B部
クエン酸 0.10
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、溶解させた。B部を約80℃に加温し溶解させた。A部にB部を攪拌しながら、徐々に加え均一に混合し、攪拌した後、急冷した。

【0072】
実施例17 トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、毛髪にしっとり感、はりこし感を付与することができるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 1.00
ベヘントリモニウムクロリド(80%) 2.40
セタノール 5.20
ステアリン酸グリセリル 1.20
LUSPLAN DA−R(日本精化) 0.40
ジメチコン 2.00
(アミノエチルアミノプロピルメチコン/ジメチコン)
コポリマー 0.50
B部
メチルパラベン 0.10
プロピルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
C部
アデノシン一リン酸(10%) 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合した。A部にB部を攪拌しながら徐々に加え、均一に混合した後、冷却した(D部)。D部にC部を加えpHを5.2〜5.7に調整した。

【0073】
実施例18 トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、毛髪にしなやかで、つるっとした感触を付与できるトリートメントであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 5.00
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 3.80
ステアルトリモニウムブロミド(70%) 1.00
セテス−18 0.80
オレイルアルコール 3.00
セタノール 4.00
LUSPLAN DD−DA5(日本精化) 0.10
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 2.00
B部
加水分解コラーゲン(日本精化) 1.00
クエン酸 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温した。別容器にB部を加え、加温し、溶解させた。攪拌しながらB部にA部を徐々に加え、均一に混合し、1分間攪拌後急冷した。

【0074】
実施例19 洗い流さないヘアトリートメント
下記処方の洗い流さないヘアトリートメントを調製した。このヘアトリートメントは、毛髪のすべり、まとまり、指通り、しっとり感が向上するものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 0.50
シクロヘキサン−1、4−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール 2.00
セトリモニウムクロリド(25%) 3.80
カプリリルグルコシド(50%) 0.80
グリセリン 4.00
フェノキシエタノール 0.20
B部
エタノール 20.00
C部
ポリクオタニウム−6 0.60
ポリクオタニウム−7 0.40
シロキクラゲ多糖体 0.05
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
C部を約80℃に加温し、溶解させた。次にA部を約80℃に加温し溶解させた。C部を攪拌しながらA部加え、均一に混合後、約40℃まで冷却させた。次いで、B部を加え、均一に混合させた。

【0075】
実施例20 リーブオントリートメント
下記処方のリーブオントリートメント(毛髪用)を調製した。このリーブオントリートメント(毛髪用)は、しっとりした感触で、毛髪にしっとり感とすべり感を付与できるものであった。また、安定性も良好であった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 6.00
セバシン酸ジエチル 1.00
ミリスチルアルコール 5.00
ベヘニルアルコール 1.00
オレイルアルコール 1.00
ステアリン酸ジメチルプロピルアミド 2.00
ココアンホ酢酸Na(30%) 2.00
ステアリン酸グリセリル 0.40
ミリスチン酸 0.60
フェノキシエタノール 0.40
B部
乳酸 0.60
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、均一に溶解させた。B部を約80℃に加温し、溶解させた。A部にB部を徐々に加え、均一に混合した。

【0076】
実施例21 リーブオントリートメント
下記処方のリーブオントリートメント(毛髪用)を調製した。このリーブオントリートメント(毛髪用)は、しっとりした感触で、毛髪に柔軟感としっとり感を付与できるものであった。また、安定性も良好であった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 2.50
パルミチン酸イソプロピル 4.00
セタノール 5.00
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 3.20
ベヘントリモニウムクロリド(80%) 1.00
スクワラン 1.00
グリセリン 1.00

B部
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、溶解させた。B部を約80℃に加温し、溶解させた。A部にB部を徐々に加えて均一に混合した。

【0077】
実施例22 育毛剤
下記処方の育毛剤を調製した。この育毛剤は、脱毛、ふけ、かゆみを防止できるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 0.30
メントール 0.10
トウガラシチンキ 0.50
センブリエキス 2.00
エタノール 30.00
防腐剤 適量
香料 適量
PPG−6デシルテトラデセス−30 0.30
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(製造方法)
各成分を均一に撹拌混合した。

【0078】
実施例23 酸性染毛料(ヘアマニキュア)
下記処方の酸性染毛料を調製した。この酸性染毛料は、毛髪に施術することにより、染色性が良く、毛髪に柔軟性、すべり感等の良好な感触を付与できる酸性染毛剤であった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 1.00
N−メチルピロリドン 5.00
ベンジルアルコール 5.00
クエン酸 1.00
褐色201号 0.13
黒色401号 0.05
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を加温、溶解し均一に混合した。

【0079】
実施例24 毛髪脱色剤(2剤式)
下記処方の酸性染毛料を調製した。この毛髪脱色剤(2剤式)は、毛髪に施術することにより、脱色後の毛髪の損傷感を低減し、しっとり感、すべり感等の良好な感触を付与できる脱色剤であった。

(1剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例2の化合物 1.00
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 52.00
アンモニア水(25%) 25.50
セトリモニウムクロリド(30%) 10.00
エタノール 10.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に攪拌、混合した。

(2剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
過酸化水素水 17.00
セトリモニウムクロリド(30%) 10.00
セタノール 3.00
セテス−2 1.00
セテス−20 1.00
ピロリン酸Na 0.10
ジエチレントリアミン五酢酸 0.10
クエン酸(50%) 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に混合し、クエン酸でpHを3.5〜4.0に調整した。
(配合比)
1剤:2剤=1:7

【0080】
実施例25 酸化染毛剤
下記処方の酸化染毛剤を調製した。この酸化染毛剤は、毛髪に施術することにより、毛髪にしっとり感、すべり感等の良好な感触を付与できる酸化染毛剤であった。

(1剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 8.00
セトリモニウムクロリド(25%) 24.00
セタノール 9.00
オクチルドデカノール 9.00
モノエタノールアミン 3.80
アンモニア水 2.00
ミリスチル硫酸Na 1.50
オレス−20 1.40
塩酸トルエン−2、5−ジアミン 1.00
レゾルシン 1.00
メタアミノフェノール 0.50
パラアミノフェノール 0.20
オルトアミノフェノール 0.10
アスコルビン酸 0.20
香料 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に混合した。
(2剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
過酸化水素水 17.00
セトリモニウムクロリド(25%) 10.00
セタノール 3.00
オレス−2 1.00
オレス−20 1.00
ピロリン酸Na 0.10
ジエチレントリアミン五酢酸 0.10
クエン酸(50%) 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に混合し、クエン酸でpHを3.5〜4.0に調整した。
(配合比)
1剤:2剤=1:1

【0081】
実施例26 プレパーマ液
下記処方のプレパーマ液を調製した。このプレパーマ液は、パーマネント処理前に毛髪に塗布することにより、毛髪ダメージの抑制ができ、パーマのかかり、持ちが向上することができるものであった。

成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 2.00
4−エトキシメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン 1.00
カチオンNH(日本精化) 0.80
カプリリルグルコシド(50%) 1.00
クエン酸 適量
クエン酸Na 適量
メチルパラベン 0.20
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に溶解させる。

【0082】
実施例27 パーマ剤
下記処方のパーマ剤を調製した。このパーマ剤は、毛髪に施術することにより、毛髪にすべり感、しっとり感を与えるパーマ剤であった。

(1液)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1 合成例2の化合物 5.00
2 ポリクオタニウム−22 2.00
3 アルギニン 0.30
4 モノエタノールアミン 1.00
5 アンモニア水(28%) 1.00
6 PEG−50水添ヒマシ油 0.20
7 炭酸水素アンモニウム 2.00
8 リン酸2Na 0.50
9 チオグリコール酸アンモニウム水溶液(50%) 11.50
10 システイン 1.50
11 EDTA−4Na 0.15
12 水酸化Na 0.25
13 ポリクオタニウム−10 0.10
14 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
No.14の大部分にNo.12を溶解させ、次いでNo.13を少量ずつ加えて溶解させ、さらにNo.9〜11を加え溶解させた(A部)。別容器にNo.14の残りをとり、No.7、8を加え、加温、溶解させた(B部)。別容器にNo.1〜6を加え、約50℃に加温し、溶解させた(C部)。A部にB部を加え、均一に混合させた後、C部を徐々に加え、均一に混合した。

(2液)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1 合成例2の化合物 0.50
2 安息香酸Na 0.20
3 エデト酸2Na 0.10
4 リン酸二アンモニウム 0.10
5 エマコールTS−703(山栄化学) 2.00
6 ステアリルトリモニウムクロリド(50%) 2.00
7 臭素酸Na 10.00
8 エマコールNZ(山栄化学) 4.00
9 オレス−20 3.00
10 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
No.10の大部分をとり、約60℃に加温し、No.1〜3を加え溶解させた後No.4を加え溶解させた。次いでNo.5、6を加え、加温、溶解させ、徐冷しながら40℃付近でNo.7〜9を加え均一にさせた。残りのNo.10を加え、均一に混合し、冷却した。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記の一般式(1)で表されるγ-ラクトン誘導体を含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【化1】

(ただし式中、Rは炭素数12〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和炭化水素基を表す)
【請求項2】
毛髪ダメージ改善用であることを特徴とする請求項1に記載の毛髪化粧料。
【請求項3】
毛髪を熱処理することで毛髪ダメージを改善させるために、熱処理前に使用されることを特徴とする請求項1又は2に記載の毛髪化粧料。
【請求項4】
γ-ラクトン誘導体が水性媒体中に分散していることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の毛髪化粧料。
【請求項5】
ジ長鎖アルキル第4級アンモニウム塩により分散されていることを特徴とする請求項4に記載の毛髪化粧料。
【請求項6】
さらに、ステロール類又は/及びポリオール類を含むことを特徴とする請求項5に記載の毛髪化粧料。

【公開番号】特開2012−62250(P2012−62250A)
【公開日】平成24年3月29日(2012.3.29)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−205368(P2010−205368)
【出願日】平成22年9月14日(2010.9.14)
【出願人】(000231497)日本精化株式会社 (60)
【Fターム(参考)】