説明

アザカルボリン誘導体、この調製およびキナーゼ阻害剤としてのこの治療上の使用

本発明は、塩基または酸付加塩の形態の式(I)


を有する新規なアザカルボリン[式中、R3、R4は、H、ハロゲン、CF、置換されているオキシ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されているカルボニル、置換されていてもよいカルボキシル、置換されていてもよいアミド、硫黄、例えば、置換されていてもよいスルフィド、スルホキシドまたはスルホン、置換されていてもよいヘテロ原子を含んでいてもよい直鎖、分枝鎖または環式C−C10アルキル、置換されていてもよい直鎖、分枝鎖または環式C−Cアルケニル、置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルキニル、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを独立して表し、R6は、ヘテロアリール、C(O)NR1aR1b、ヘテロシクロアルキルまたは−C(O)ヘテロシクロアルキルを表し、これらの全ては任意に置換されていてよい。]に関する。本発明はまた、癌の治療のための、前記アザカルボリンの治療上の使用および合成方法に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の一般式(I)を有する化合物であって
【化1】

式中、
R3およびR4は、互いに独立して:
1.H;
2.ハロゲン;
3.CF
4.置換されているオキシ;
5.置換されていてもよいアルコキシ;
6.置換されていてもよいアミノ;
7.置換されているカルボニル;
8.置換されていてもよいカルボキシル;
9.置換されていてもよいアミド;
10.異なる酸化状態(IIまたはIVまたはVI)の硫黄、例えば、置換されていてもよいスルフィド、スルホキシドまたはスルホン;
11.置換されていてもよいヘテロ原子を含んでいてもよいC−C10直鎖、分枝鎖または環式アルキル;
12.置換されていてもよい直鎖、分枝鎖または環式C−Cアルケニル;
13.置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルキニル;
14.置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール;
15.置換されていてもよいヘテロシクロアルキル;
であってよく、
R6は、R6に属しているCまたはNのいずれかを介してアザカルボリン単位に結合しているヘテロアリール(N、SおよびOから選択される1から4個のヘテロ原子を有する5または6員)であり、R6は、置換されていてもよく;R6はまた、C(O)NR1aR1bまたは置換されていてもよいヘテロシクロアルキルまたは−C(O)置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを可能性として表し、従ってR1aおよびR1bは、互いに独立して:
1.H;
2.一置換または二置換されていてもよい直鎖または分枝鎖または環式(C−C)C−C10アルキル;
3.一置換または二置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルケニル;
4.一置換または二置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルキニル;
5.一置換または二置換されていてもよいアリール;
6.一置換または二置換されていてもよいヘテロアリール;
7.一置換または二置換されていてもよいベンジル;
8.一置換または二置換されていてもよいCOアルキル;
9.一置換または二置換されていてもよいCOアリール;
10.一置換または二置換されていてもよいCOヘテロアリール;
11.一置換または二置換されていてもよいCO2アルキル;
12.一置換または二置換されていてもよいCO2アリール;
13.一置換または二置換されていてもよいCO2ヘテロアリール;
14.CONH2;
15.一置換または二置換されていてもよいCONHアルキル;
16.一置換または二置換されていてもよいCONHアリール;
17.一置換または二置換されていてもよいCONHヘテロアリール;
18.一置換または二置換されていてもよいCON(アルキル)2;
19.一置換または二置換されていてもよいCON(アリール)2;
20.一置換または二置換されていてもよいCON(ヘテロアリール)2;
であってよく、
前記式(I)の生成物は、塩基または酸付加塩の形態である、化合物。
【請求項2】
請求項1に定義されたとおりの式(I)の化合物であって、式中
R3およびR4が、互いに独立して:
1.H;
2.F;
3.Cl;
4.Br;
5.I;
6.CF
7.OR2a;
8.NR1aR1b;
9.COR2a;
10.COR2a;
11.CO(NR1aR1b);
12.SR2a;
13.SOR2a;
14.SOR2a;
15.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよい直鎖または分枝鎖または環式(C−C)C−C10アルキル;
16.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよい直鎖または分枝鎖または環式(C−C)C−Cアルケニル;
17.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルキニル;
18.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール;
19.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよいヘテロシクロアルキル;
であってよく、
R6が、R6に属しているCまたはNのいずれかを介してアザカルボリン単位に結合しているヘテロアリール(1から4個のヘテロ原子N、SまたはOを有する5または6員)であり、R6がまた、C(O)NR1aR1bまたは置換されていてもよいヘテロシクロアルキルまたは−C(O)置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを可能性として表し;R6が、R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよく;
R1aおよびR1bが、互いに独立して:
1.H;
2.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよい直鎖または分枝鎖または環式(C−C)C−C10アルキル;
3.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルケニル;
4.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルキニル;
5.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいアリール;
6.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいヘテロアリール;
7.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいベンジル;
8.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOアルキル;
9.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOアリール;
10.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOヘテロアリール;
11.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOアルキル;
12.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOアリール;
13.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOヘテロアリール;
14.CONH
15.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCONHアルキル;
16.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCONHアリール;
17.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCONHヘテロアリール;
18.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCON(アルキル)
19.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCON(アリール)
20.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCON(ヘテロアリール)
であってよく、
R2a、R2bおよびR2cが、互いに独立して:
1.F;
2.Cl;
3.Br;
4.I;
5.CF
6.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい直鎖または分枝鎖C−C10アルキル;
7.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいC−Cシクロアルキル;
8.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいC−Cアルケニル;
9.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいC−Cアルキニル;
10.OH;
11.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい直鎖または分枝鎖O−(C−C10)アルキル;
12.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいO−(C−C)シクロアルキル;
13.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいO−アリール;
14.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいアリール;
15.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいヘテロアリール;
16.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいヘテロシクロアルキル;
17.NH
18.NH−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
19.N((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
20.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいNH−(アリールまたはヘテロアリール);
21.N(アリールまたはヘテロアリール)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
22.N(アリールまたはヘテロアリール)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
23.NHC(O)R3a;
24.N((C−C10)アルキルC(O)R3a;
25.N(R3a)C(O)R3b;
26.NHS(O)R3a;
27.N((C−C10)アルキルS(O)R3a;
28.N(R3a)S(O)R3b;
29.COR3a;
30.SR3a;
31.SOR3a;
32.SOR3a;
から選択され、
R3aおよびR3bが、
1.ハロゲン;
2.CF
3.直鎖または分枝鎖C−C10アルキル;
4.C−Cシクロアルキル;
5.C−Cアルケニル;
6.C−Cアルキニル;
7.C−C10アルキルヒドロキシ;
8.C−C10アルコキシ;
9.C−C10アルキルアミノ;
10.OH;
11.直鎖、分枝鎖または環式(C−C)O−(C−C10)アルキル;
12.O−アリール;
13.アリール;
14.ヘテロアリール;
15.ヘテロシクロアルキル;
16.NH
17.NH−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル);
18.N((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル)
19.NH−(アリールまたはヘテロアリール);
20.N(アリールまたはヘテロアリール)
21.N(アリールまたはヘテロアリール)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル);
22.NHC(O)−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル);
23.NHC(O)−(アリールまたはヘテロアリール);
24.NHS(O)−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル);
25.NHS(O)−(アリールまたはヘテロアリール);
26.CO(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
27.CO(C−C10アルキルアミノ);
28.CO(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
29.C(O)NH(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
30.C(O)N(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル)
31.S(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
32.SO(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
33.SO(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
34.C(O)(ヘテロシクロアルキル)
から選択され、
前記式(I)の生成物が塩基または酸付加塩の形態である、化合物。
【請求項3】
−R3およびR4が、互いに独立して:
1.H;
2.F;
3.Cl;
4.Br;
5.I;
6.CF
7.OR2a;
8.NR1aR1b;
9.COR2a;
10.COR2a;
11.CO(NR1aR1b);
12.SR2a;
13.SOR2a;
14.SOR2a;
15.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよい直鎖または分枝鎖または環式(C−C)C−C10アルキル;
16.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよい直鎖または分枝鎖または環式(C−C)C−Cアルケニル;
17.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルキニル;
18.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール;
19.R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよいヘテロシクロアルキル;
であってよく、
R6が、R6に属しているCまたはNのいずれかを介して前記アザカルボリン単位に結合しているヘテロアリール(1から4個のヘテロ原子N、SまたはOを有する5または6員)であり、R6が、R2a、R2b、R2cにより一置換または二置換または三置換されていてもよく;
R1aおよびR1bが、互いに独立して:
1.H;
2.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよい直鎖または分枝鎖または環式(C−C)C−C10アルキル;
3.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルケニル;
4.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよい直鎖または分枝鎖C−Cアルキニル;
5.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいアリール;
6.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいヘテロアリール;
7.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいベンジル;
8.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOアルキル;
9.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOアリール;
10.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOヘテロアリール;
11.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOアルキル;
12.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOアリール;
13.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCOヘテロアリール;
14.CONH
15.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCONHアルキル;
16.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCONHアリール;
17.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCONHヘテロアリール;
18.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCON(アルキル)
19.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCON(アリール)
20.R2a R2bにより一置換または二置換されていてもよいCON(ヘテロアリール)
であってよく;
R2a、R2bおよびR2cが、互いに独立して:
1.F;
2.Cl;
3.Br;
4.I;
5.CF
6.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい直鎖または分枝鎖C−C10アルキル;
7.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいC−Cシクロアルキル;
8.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいC−Cアルケニル;
9.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいC−Cアルキニル;
10.OH;
11.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい直鎖または分枝鎖O−(C−C10)アルキル;
12.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいO−(C−C)シクロアルキル;
13.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいO−アリール;
14.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいアリール;
15.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいヘテロアリール;
16.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいヘテロシクロアルキル;
17.NH
18.NH−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
19.N((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
20.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいNH−(アリールまたはヘテロアリール);
21.N(アリールまたはヘテロアリール)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
22.N(アリールまたはヘテロアリール)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
23.NHC(O)R3a;
24.N((C−C10)アルキルC(O)R3a;
25.NHC(O)−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
26.NC(O)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
27.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいNHC(O)−(アリールまたはヘテロアリール);
28.NC(O)(アリールまたはヘテロアリール)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
29.NC(O)(アリールまたはヘテロアリール)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
30.NHS(O)R3a;
31.N((C−C10)アルキルS(O)R3a;
32.NHS(O)−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
33.NS(O)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
34.異なるR3aにより一置換または多置換されていてよいNHS(O)−(アリールまたはヘテロアリール);
35.NS(O)(アリールまたはヘテロアリール)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);
36.NS(O)(アリールまたはヘテロアリール)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)(各基は、異なるR3aにより一置換または多置換されていてよい。);COR3a;
37.COR3a;
38.SR3a;
39.SOR3a;
40.SOR3a;
から選択され、
R3aが、
1.ハロゲン;
2.CF
3.直鎖または分枝鎖C−C10アルキル;
4.C−Cシクロアルキル;
5.C−Cアルケニル;
6.C−Cアルキニル;
7.OH;
8.直鎖、分枝鎖または環式(C−C)O−(C−C10)アルキル;
9.O−アリール;
10.アリール;
11.ヘテロアリール;
12.ヘテロシクロアルキル;
13.NH
14.NH−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル);
15.N((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル)
16.NH−(アリールまたはヘテロアリール);
17.N(アリールまたはヘテロアリール)
18.N(アリールまたはヘテロアリール)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキル);
19.NHC(O)−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル);
20.NC(O)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)
21.NHC(O)−(アリールまたはヘテロアリール);
22.NC(O)(アリールまたはヘテロアリール)
23.NC(O)(アリールまたはヘテロアリール)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル);
24.NHS(O)−((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル);
25.NS(O)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル)
26.NHS(O)−(アリールまたはヘテロアリール);
27.NS(O)(アリールまたはヘテロアリール)
28.NS(O)(アリールまたはヘテロアリール)((C−C10)アルキルまたは(C−C)シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル);
29.CO(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
30.CO(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
31.C(O)NH(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
32.C(O)N(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル)
33.S(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
34.SO(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル);
35.SO(直鎖または分枝鎖C−C10アルキル)
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
−N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
N−{4−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−シクロプロピル−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−シクロプロピル−4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンゼンスルホンアミド;
3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
4−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノール;
4−[(E)−2−シクロプロピルエテニル]−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−メチルプロパン−2−イル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
3−フルオロ−4−ヨード−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ブタン−1,2−ジオール;
[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル](フェニル)メタノン;
3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンゼンスルホンアミド;
3−(モルホリン−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(モルホリン−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−メチルプロピル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
N−メチル−N−プロピル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
エチル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−メチル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−クロロ−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[(E)−2−フェニルエテニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−クロロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−ブロモ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
エチル (2E)−3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]プロパ−2−エノアート;
3−フルオロ−4−[3−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボン酸;
[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]メタノール;
メチル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
N−メチル−N−プロピル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキサミド;
3−フルオロ−N−メチル−N−フェニル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−4−カルボキサミド;
4−{メチル[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]アミノ}−1−(ピロリジン−1−イル)ブタン−1−オン;
6−(フラン−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル](モルホリン−4−イル)メタノン;
6−(5−フルオロピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]プロパン−2−オール;
6−(6−フルオロピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
3−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−b’]ジピリジン;
3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−c:5,4−c’]ジピリジン;
1−クロロ−N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}シクロプロパンスルホンアミド;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メトキシフェニル}メタンスルホンアミド;
N−{4−[3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−6−(5−メトキシピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(4−メトキシピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−[1−(2−メチルプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−[5−(メチルスルファニル)ピリド−3−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−オール;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−アミン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−イル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−[3−メチル−3−(ピペラジン−1−イル)ブタ−1−イン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−オール;
4−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−アミン;
N−{4−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−イル}メタンスルホンアミド;
3−メトキシ−4−[3−メチル−3−(ピペラジン−1−イル)ブタ−1−イン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−(4−{1−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペリド−4−イル}ピペラジン−1−イル)エタノール;
3−フルオロ−4−[4−(モルホリン−4−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(1−メチルピペリド−4−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−4−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−(4−{1−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペリド−4−イル}ピペラジン−1−イル)エタノール;
3−メトキシ−4−[4−(モルホリン−4−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−4−[4−(1−メチルピペリド−4−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−4−[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}プロパン酸;
3−フルオロ−4−(6−メトキシピリド−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(4−メチルチオフェン−2−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1H−インドール−6−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
{2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタノール;
3−フルオロ−4−(4−メチルチオフェン−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−N,N−ジメチルアニリン;
3−フルオロ−4−(5−メチルフラン−2−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}アセトアミド;
N−{3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(2−メトキシフェニル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(2−エトキシピリド−3−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−({3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}アミノ)−4−オキソブタン酸;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}(モルホリン−4−イル)メタノン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
1−{2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}−N,N−ジメチルメタンアミン;
2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンゾニトリル;
1−クロロ−N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}シクロプロパンスルホンアミド;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メトキシフェニル}メタンスルホンアミド;
N−{4−[3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−6−(5−メトキシピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(4−メトキシピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−[1−(2−メチルプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−[5−(メチルスルファニル)ピリド−3−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−{1−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(ピペリド−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−アミン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−オール;
4−[3−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−メチルブタ−1−イン−1−イル]−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}プロパン酸;
3−フルオロ−4−(6−メトキシピリド−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(4−メチルチオフェン−2−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1H−インドール−6−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
{2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタノール;
3−フルオロ−4−(4−メチルチオフェン−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−N,N−ジメチルアニリン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}アセトアミド;
N−{3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(2−メトキシフェニル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(2−エトキシピリド−3−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−({3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}アミノ)−4−オキソブタン酸;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}−2−メチルプロパンアミド;
3−フルオロ−4,6−ジ(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[3−(メチルスルホニル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
5−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピリド−2−アミン;
3−フルオロ−4−[4−(1−メチルピペリド−4−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(モルホリン−4−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−2−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペラジン−1−イル}エタンアミン;
3−フルオロ−4−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペラジン−1−イル}エタノール;
3−フルオロ−4−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}−N−メチルメタンスルホンアミド;
3−(ピペラジン−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
4−(1.4’−ビピペリド−1’−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
1−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−N,N−ジメチルピペリド−4−アミン;
3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−4−[4−(ピロリジン−1−イル)ピペリド−1−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−{4−[3−(ピペリド−1−イル)プロピル]ピペラジン−1−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−{4−[3−(モルホリン−4−イル)プロピル]ピペラジン−1−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペラジン−1−イル}−N,N−ジプロピルプロパン−1−アミン;
3−エトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−ヨード−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{1−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペラジン−1−イル}プロパン−1−アミン;
N,N−ジエチル−2−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}エタンアミン;
3−フルオロ−4−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[1−(2−メチルプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−プロピル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
3−{4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(ピリド−3−イル)−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−6−カルボニトリル;
3−(2−メトキシエトキシ)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{1−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]−1H−ピラゾール−4−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
{3−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェニル}メタノール;
N,N−ジエチル−3−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]ベンズアミド;
3−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−{3,5−ジメチル−4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}−N,N−ジエチルエタンアミン;
3−メトキシ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
メチル 4−{6−[1−(プロパ−2−エン−1−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル}ベンゾアート;
N,N−ジエチル−2−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル]エタンアミン;
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−2−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセトアミド;
3−(1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−3−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}プロパン−1−アミン;
N,N−ジエチル−3−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]プロパン−1−アミン;
9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−6−カルボン酸;
N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
(4−メチルピペラジン−1−イル)(9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)メタノン;
5−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ペンタン−1−アミン;
2−メチル−2−プロピル {5−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ペンチル}カルバマート;
3−メトキシ−6−{1−[2−(1−メチルピペリド−2−イル)エチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−N,N−ジメチルプロパン−1−アミン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノール;
2−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−N,N−ジメチルエタンアミン;
3−{1−[(1−エチルピロリジン−2−イル)メチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−4−{4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(チオフェン−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−メチル−2−プロピル 4−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェニル}ピペラジン−1−カルボキシラート;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−N,N,2−トリメチルプロパン−1−アミン;
3−フルオロ−4−{4−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−2−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}エタンアミン;
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−5−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピリジン−2−カルボキサミド;
1−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−3−(モルホリン−4−イル)プロパン−2−オール;
N−エチル−3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}プロパン−1−アミン;
4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノール;
3−[4−(ピペラジン−1−イル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(イソキノリン−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジメチル−3−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノキシ}プロパン−1−アミン;
3−{4−[3−(ピペリド−1−イル)プロポキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−(4−{3−[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]プロポキシ}フェニル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−2−{3−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノキシ}エタンアミン;
2−メチル−2−プロピル 4−{3−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェニル}ピペラジン−1−カルボキシラート;
N,N.4−トリエチル−5−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]ピリド−2−アミン;
3−[3−(ピペラジン−1−イル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン塩酸塩;
N,N−ジエチル−2−({4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−イル}オキシ)エタンアミン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−N−(プロパ−2−エン−1−イル)アニリン;
N−(2−メチルプロパン−2−イル)−5−(9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−N−(2−メチルプロパン−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド;
3−フルオロ−6−(1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
(2E)−N−[4−(ジメチルアミノ)ブチル]−3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]プロパ−2−エンアミド;
6−クロロ−3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノキシ}プロパン−1−アミン;
3−{1−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]−1H−ピラゾール−4−イル}−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−2−{4−[6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}エタンアミン;
6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−{4−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]フェニル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−2−{3−[6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノキシ}エタンアミン;
3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−4−{4−[3−(ピペリド−1−イル)プロピル]ピペラジン−1−イル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−メチルブタ−1−イン−1−イル]−3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−N−{4−[3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
N−エチル−3−{4−[3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}プロパン−1−アミン;
N,N−ジエチル−2−{4−[3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}エタンアミン;
3−{4−[3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−N,N,2−トリメチルプロパン−1−アミン;
1−{4−[3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−3−(ピペリド−1−イル)プロパン−2−オール;
1−{4−[3−(2−メトキシエトキシ)−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−3−(ピペリド−1−イル)プロパン−2−オール;
3−(2−メトキシエトキシ)−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−4−{4−[3−(ピペリド−1−イル)プロピル]ピペラジン−1−イル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−メチルブタ−1−イン−1−イル]−3−(2−メトキシエトキシ)−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−N−{4−[3−(2−メトキシエトキシ)−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
N−エチル−3−{4−[3−(2−メトキシエトキシ)−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}プロパン−1−アミン;
3−{4−[3−(2−メトキシエトキシ)−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−N,N,2−トリメチルプロパン−1−アミン;
N,N−ジエチル−2−{4−[3−(2−メトキシエトキシ)−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}エタンアミン;
1−{4−[3−(2−メトキシエトキシ)−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−3−(ピペリド−1−イル)プロパン−2−オール;
3−アミノ−1−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}ピロリジン−2,5−ジオン;
4−({[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]オキシ}メチル)−N,N−ジメチルアニリン;
3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル [4−(ジメチルアミノ)フェニル]カルバマート;
3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル [3−(ジメチルアミノ)プロピル]カルバマート;
3−[(3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)カルボニル]−1.5.5−トリメチルイミダゾリジン−2.4−ジオン;
3−[(3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)カルボニル]−1−メチルイミダゾリジン−2.4−ジオン;
3−[(3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)カルボニル]−5.5−ジメチル−1−(プロパン−2−イル)イミダゾリジン−2.4−ジオン;
1−[(3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)カルボニル]−4.4−ジメチル−3−(プロパン−2−イル)イミダゾリジン−2−オン;
1−[(3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)カルボニル]−3.4.4−トリメチルイミダゾリジン−2−オン;
1−[(3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)カルボニル]−3−メチルイミダゾリジン−2−オン;
3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−{1−メチル−5−[3−メチル−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)ブタ−1−イン−1−イル]−1H−ピラゾール−4−イル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(5−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]ベンジル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
N−{4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]ベンジル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
6−(ピリド−3−イル)−N−{[2−(ピリド−4−イル)シクロプロピル]メチル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
N−[3−フルオロ−4−(ピペラジン−1−イル)ベンジル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
6−(ピリド−3−イル)−N−{[1−(ピリド−3−イルメチル)−1H−ピロール−2−イル]メチル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
N−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]ベンジル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
4−メチル−N1−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]ペンタン−1,4−ジアミン;
N−(4−メチル−4−ニトロペンチル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
N,N−ジメチル−N’−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]ブタン−1,4−ジアミン;
ピペラジン−1−イル[4−({[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]アミノ}メチル)フェニル]メタノン;
N−[4−(アミノメチル)ベンジル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
2−メチル−2−プロピル [4−({[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]アミノ}メチル)ベンジル]カルバマート;
2−メチル−2−プロピル 4−{[4−({[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]アミノ}メチル)フェニル]カルボニル}ピペラジン−1−カルボキシラート;
N−[4−(ジメチルアミノ)ベンジル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
N−{4−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]ベンジル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
4−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−N−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]ベンズアミド;
N−[4−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)ベンジル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
3−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−N−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]プロパンアミド;
3−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]−N−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]ベンズアミド;
N−{3−[(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]ベンジル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
N−[2−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)エチル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボニトリル;
6−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(ピリド−3−イル)−9H−β−カルボリン;
2−{3−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノキシ}エタンアミン;
3−(4−{[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]オキシ}フェニル)プロパン−1−オール;
N,N−ジメチル−2−(4−{[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]オキシ}フェニル)エタンアミン;
2−(4−{[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]オキシ}フェニル)アセトアミド;
N−メチル−2−(4−{[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]オキシ}フェニル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−{[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]オキシ}フェニル)アセトアミド;
N−(プロパン−2−イル)−1−(4−{[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]オキシ}フェニル)プロパン−2−アミン;
6−(ピリド−3−イル)−3−{4−[2−(ピロリジン−1−イル)プロピル]フェノキシ}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−3−(4−{[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]オキシ}フェニル)プロパン−1−アミン;
N,N−ジエチル−2−{[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]オキシ}エタンアミン
から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
−N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
N−{4−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−シクロプロピル−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−シクロプロピル−4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンゼンスルホンアミド;
3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
4−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノール;
4−[(E)−2−シクロプロピルエテニル]−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−メチルプロパン−2−イル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
3−フルオロ−4−ヨード−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ブタン−1,2−ジオール;
[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル](フェニル)メタノン;
3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンゼンスルホンアミド;
3−(モルホリン−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(モルホリン−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−メチルプロピル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
N−メチル−N−プロピル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
エチル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−メチル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−クロロ−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[(E)−2−フェニルエテニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−クロロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−ブロモ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
エチル (2E)−3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]プロパ−2−エノアート;
3−フルオロ−4−[3−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボン酸;
[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]メタノール;
メチル 6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキシラート;
N−メチル−N−プロピル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−3−カルボキサミド;
3−フルオロ−N−メチル−N−フェニル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−4−カルボキサミド;
4−{メチル[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]アミノ}−1−(ピロリジン−1−イル)ブタン−1−オン;
6−(フラン−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル](モルホリン−4−イル)メタノン;
6−(5−フルオロピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]プロパン−2−オール;
6−(6−フルオロピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
3−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−b’]ジピリジン;
3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−c:5,4−c’]ジピリジン;
1−クロロ−N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}シクロプロパンスルホンアミド;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メトキシフェニル}メタンスルホンアミド;
N−{4−[3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−6−(5−メトキシピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(4−メトキシピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−[1−(2−メチルプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−[5−(メチルスルファニル)ピリド−3−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−オール;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−アミン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−イル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−[3−メチル−3−(ピペラジン−1−イル)ブタ−1−イン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−オール;
4−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−アミン;
N−{4−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−イル}メタンスルホンアミド;
3−メトキシ−4−[3−メチル−3−(ピペラジン−1−イル)ブタ−1−イン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−(4−{1−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペリド−4−イル}ピペラジン−1−イル)エタノール;
3−フルオロ−4−[4−(モルホリン−4−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(1−メチルピペリド−4−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−4−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−(4−{1−[3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペリド−4−イル}ピペラジン−1−イル)エタノール;
3−メトキシ−4−[4−(モルホリン−4−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−4−[4−(1−メチルピペリド−4−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−メトキシ−4−[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}プロパン酸;
3−フルオロ−4−(6−メトキシピリド−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(4−メチルチオフェン−2−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1H−インドール−6−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
{2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタノール;
3−フルオロ−4−(4−メチルチオフェン−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−N,N−ジメチルアニリン;
3−フルオロ−4−(5−メチルフラン−2−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}アセトアミド;
N−{3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(2−メトキシフェニル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(2−エトキシピリド−3−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−({3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}アミノ)−4−オキソブタン酸;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}(モルホリン−4−イル)メタノン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
1−{2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}−N,N−ジメチルメタンアミン;
2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンゾニトリル。
1−クロロ−N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}シクロプロパンスルホンアミド;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メトキシフェニル}メタンスルホンアミド;
N−{4−[3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−6−(5−メトキシピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(4−メトキシピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−[1−(2−メチルプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−[5−(メチルスルファニル)ピリド−3−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−{1−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(ピペリド−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−アミン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−オール;
4−[3−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−メチルブタ−1−イン−1−イル]−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}プロパン酸;
3−フルオロ−4−(6−メトキシピリド−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(4−メチルチオフェン−2−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1H−インドール−6−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
{2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタノール;
3−フルオロ−4−(4−メチルチオフェン−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−N,N−ジメチルアニリン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}アセトアミド;
N−{3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(2−メトキシフェニル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−(2−エトキシピリド−3−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
4−({3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}アミノ)−4−オキソブタン酸;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}−2−メチルプロパンアミド;
3−フルオロ−4,6−ジ(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{2−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
3−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[3−(メチルスルホニル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
5−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピリド−2−アミン;
3−フルオロ−4−[4−(1−メチルピペリド−4−イル)ピペラジン−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−[4−(モルホリン−4−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−2−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペラジン−1−イル}エタンアミン;
3−フルオロ−4−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペラジン−1−イル}エタノール;
3−フルオロ−4−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピペリド−1−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}−N−メチルメタンスルホンアミド;
3−(ピペラジン−1−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
4−(1,4’−ビピペリド−1’−イル)−3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
1−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−N,N−ジメチルピペリド−4−アミン;
3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−4−[4−(ピロリジン−1−イル)ピペリド−1−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−{4−[3−(ピペリド−1−イル)プロピル]ピペラジン−1−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−4−{4−[3−(モルホリン−4−イル)プロピル]ピペラジン−1−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペラジン−1−イル}−N,N−ジプロピルプロパン−1−アミン;
3−エトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−ヨード−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{1−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピペラジン−1−イル}プロパン−1−アミン;
N,N−ジエチル−2−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}エタンアミン;
3−フルオロ−4−メトキシ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[1−(2−メチルプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N−プロピル−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−アミン;
3−{4−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
6−(ピリド−3−イル)−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−6−カルボニトリル;
3−(2−メトキシエトキシ)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{1−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]−1H−ピラゾール−4−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
{3−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェニル}メタノール;
N,N−ジエチル−3−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]ベンズアミド;
3−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−{3,5−ジメチル−4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}−N,N−ジエチルエタンアミン;
3−メトキシ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
メチル 4−{6−[1−(プロパ−2−エン−1−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル}ベンゾアート;
N,N−ジエチル−2−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル]エタンアミン;
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−2−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセトアミド;
3−(1H−ピラゾール−4−イル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−3−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]−1H−ピラゾール−1−イル}プロパン−1−アミン;
N,N−ジエチル−3−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]プロパン−1−アミン;
9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン−6−カルボン酸;
N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−N−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェニル}メタンスルホンアミド;
(4−メチルピペラジン−1−イル)(9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)メタノン;
5−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ペンタン−1−アミン;
2−メチル−2−プロピル {5−[4−(3−メトキシ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]ペンチル}カルバマート;
3−メトキシ−6−{1−[2−(1−メチルピペリド−2−イル)エチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−N,N−ジメチルプロパン−1−アミン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノール;
2−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−N,N−ジメチルエタンアミン;
3−{1−[(1−エチルピロリジン−2−イル)メチル]−1H−ピラゾール−4−イル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−4−{4−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]フェニル}−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(チオフェン−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
2−メチル−2−プロピル 4−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェニル}ピペラジン−1−カルボキシラート;
3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−N,N,2−トリメチルプロパン−1−アミン;
3−フルオロ−4−{4−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−2−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}エタンアミン;
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−5−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]ピリジン−2−カルボキサミド;
1−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}−3−(モルホリン−4−イル)プロパン−2−オール;
N−エチル−3−{4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]フェノキシ}プロパン−1−アミン;
4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノール;
3−[4−(ピペラジン−1−イル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−フルオロ−6−(イソキノリン−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジメチル−3−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノキシ}プロパン−1−アミン;
3−{4−[3−(ピペリド−1−イル)プロポキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ]フェニル}−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−(4−{3−[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]プロポキシ}フェニル)−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
N,N−ジエチル−2−{3−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノキシ}エタンアミン;
2−メチル−2−プロピル 4−{3−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェニル}ピペラジン−1−カルボキシラート;
N,N,4−トリエチル−5−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]ピリド−2−アミン;
3−[3−(ピペラジン−1−イル)フェニル]−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン塩酸塩;
N,N−ジエチル−2−({4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−2−メチルブタ−3−イン−2−イル}オキシ)エタンアミン;
4−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]−N−(プロパ−2−エン−1−イル)アニリン;
N−(2−メチルプロパン−2−イル)−5−(9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−6−イル)−N−(2−メチルプロパン−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド;
3−フルオロ−6−(1H−ピラゾール−4−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
(2E)−N−[4−(ジメチルアミノ)ブチル]−3−[3−フルオロ−6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−4−イル]プロパ−2−エンアミド;
6−クロロ−3−フルオロ−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリジン;
3−{4−[6−(ピリド−3−イル)−9H−ピロロ[2,3−b:5,4−c’]ジピリド−3−イル]フェノキシ}プロパン−1−アミン
から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または医薬的に許容される酸とのこの化合物の付加塩を含むことを特徴とする医薬品。
【請求項7】
有効成分として請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物を、およびさらに少なくとも1種の医薬的に許容される賦形剤を含有する医薬組成物。
【請求項8】
癌治療に使用される、請求項7に記載の医薬組成物。
【請求項9】
Pimキナーゼ脱調節に感受性である疾患を治療する医薬品の調製のための、請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項10】
癌を治療する医薬品の調製のための、請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項11】
癌化学療法用の医薬品の調製のための、請求項1から5に記載の式(I)の生成物の使用。
【請求項12】
キナーゼ阻害剤としての、請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
【請求項13】
Pimキナーゼ阻害剤としての、請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
【請求項14】
以下のスキーム1:
【化2】

[式中、置換基R3およびR4は、上記または下記の意味を有し、ならびにRは、上記定義のR6の意義または以下の意義:OH、OCH、OS(O)CF、Cl、SCH、CNのいずれかを表す。]に記載される、請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を合成する方法。
【請求項15】
新規な工業用生成物としての、合成中間体D3:
【化3】

[式中、置換基R3およびR4は、請求項1から5のいずれか一項で示された意味を有し、ならびにRは、請求項1から5のいずれか一項に定義されたとおりのR6の意義および以下の意義:OH、OCH、OS(O)CF、Cl、SCH、CNを表す。]。
【請求項16】
新規な工業用生成物としての、合成中間体D3:
【化4】

[式中、置換基R3は、フッ素原子またはメトキシ基を表し、および置換基R4は、水素原子を表し、Rは、請求項1から5のいずれか一項に定義されたとおりのR6の意義および以下の意義:OH、OCH、OS(O)CF、Cl、SCH、CNから選択される。]。
【請求項17】
新規な工業用生成物としての、合成中間体D4:
【化5】

[式中、置換基R3およびR4は、請求項1から5のいずれか一項に示された意味を有し、ならびにRは、以下の意義:OH、OCH、OS(O)CF、Cl、SCH、CNを表す。]。

【公表番号】特表2011−522867(P2011−522867A)
【公表日】平成23年8月4日(2011.8.4)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−513034(P2011−513034)
【出願日】平成21年6月11日(2009.6.11)
【国際出願番号】PCT/FR2009/051100
【国際公開番号】WO2009/150381
【国際公開日】平成21年12月17日(2009.12.17)
【出願人】(504456798)サノフイ−アベンテイス (433)
【Fターム(参考)】