本発明に係るアゾール誘導体は、下記一般式（Ｉ）で示される。


（式（Ｉ）中、R^aおよびR^bは、水素原子、またはC_１〜C₆のアルキル基、C₂〜C₆のアルケニル基、もしくはC₂〜C₆のアルキニル基を示す。R^aおよびR^bはハロゲン原子であるX^aまたはX^bで置換されていてもよい。n^aおよびn^bは、0またはR^aまたはR^bにおける水素原子のうちX^aまたはX^bに置換された水素原子の個数を示す。Yは、ハロゲン原子、C_１〜C₄のアルキル基、C₁〜C₄のハロアルキル基、C₁〜C₄のアルコキシ基、C₁〜C₄のハロアルコキシ基、フェニル基、シアノ基、または、ニトロ基を示す。ｍは、0〜5を示す。Aは、窒素原子またはメチン基を示す。）
これによって、病害に対する防除効果に優れた農園芸用薬剤に有効成分として含まれるアゾール誘導体を提供することができる。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体。

（式（Ｉ）中、R^aおよびR^bは、それぞれ独立して、水素原子、またはC_１〜C₆のアルキル基、C₂〜C₆のアルケニル基、もしくはC₂〜C₆のアルキニル基を示す。ただし、R^aとR^bとは、同時に水素原子ではなく、上記アルキル基、上記アルケニル基および上記アルキニル基の水素原子は、X^aまたはX^bで置換されていてもよい。
X^aおよびX^bは、ハロゲン原子を示す。
n^aは、０または、R^aにおける水素原子のうちX^aに置換されている水素原子の個数を示し、n^bは、０または、R^bにおける水素原子のうちX^bに置換されている水素原子の個数を示す。
ただし、「n^a＋n^b」は、１以上である。n^aが２以上の場合、X^aは同一でも異なっていても良い。n^bが２以上の場合、X^bは同一でも異なっていても良い。
Yは、ハロゲン原子、C_１〜C₄のアルキル基、C₁〜C₄のハロアルキル基、C₁〜C₄のアルコキシ基、C₁〜C₄のハロアルコキシ基、フェニル基、シアノ基、またはニトロ基を示す。mは、０〜５を示す。mが２以上の場合、Yは同一でも異なっていても良い。
Aは、窒素原子またはメチン基を示す。）
【請求項２】
上記一般式（Ｉ）中、R^aおよびR^bにおける上記アルキル基、上記アルケニル基および上記アルキニル基は、C₁〜C₄のアルキル基、C₂〜C₄のアルケニル基、C₂〜C₄のアルキニル基であり、
X^a及びX^bは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子を示し、
n^a及びn^bは、０〜５であり、
Yは、ハロゲン原子、C_１〜C₃のアルキル基、C₁〜C₃のハロアルキル基、C₁〜C₃のアルコキシ基、またはC₁〜C₃のハロアルコキシ基を示し、
mは、０〜３であり、
Aは、窒素原子である、
ことを特徴とする請求項１に記載のアゾール誘導体。
【請求項３】
上記一般式（Ｉ）中、R^aおよびR^bにおける上記アルキル基は、C₁〜C₃アルキル基であり、
X^aおよびX^bは、塩素原子、または臭素原子を示し、
n^aおよびn^bは、０〜３であり、
Yは、ハロゲン原子、C₁〜C₂のアルキル基、C₁〜C₂のハロアルキル基、C₁〜C₂ハロアルコキシ基を示し、
mは、０〜２である、
ことを特徴とする請求項１または２に記載のアゾール誘導体。
【請求項４】
上記一般式（Ｉ）中、n^a、n^bおよびmはいずれも０〜１であり、Ｙはハロゲン原子であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載のアゾール誘導体。
【請求項５】
請求項１から４のいずれか一項に記載のアゾール誘導体の中間体化合物であって、
下記一般式（ＸＩ）で示されることを特徴とする中間体化合物。

（式（ＸＩ）中、R¹は、C_１〜C₆のアルキル基、C₂〜C₆のアルケニル基、C₂〜C₆のアルキニル基を示す。
R²は、C_１〜C₄のアルキル基を示す。）
【請求項６】
請求項１から４のいずれか一項に記載のアゾール誘導体の中間体化合物であって、
下記一般式（ＸＶＩ）で示されることを特徴とする中間体化合物。

【請求項７】
請求項１から４のいずれか一項に記載のアゾール誘導体の中間体化合物であって、
下記一般式（ＸＸ）で示されることを特徴とする中間体化合物。

（式（ＸＸ）中、R³は、低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基あるいは置換されていてもよいナフチル基を示す。)
【請求項８】
請求項１から４のいずれか一項に記載のアゾール誘導体の製造方法であって、
下記一般式（ＩＩ）で示す中間体化合物におけるハロゲン原子と置換可能な脱離基を、ハロゲン原子に置換することにより、下記一般式（Ｉａ）で示す化合物を得る工程を含むことを特徴とするアゾール誘導体の製造方法。


（式（ＩＩ）及び（Ｉａ）中、R^aおよびR^bは、X^a、X^b、L^a、L^b、またはZで置換されていても良い。
Zは、ハロゲン原子を示す。
L^a、L^bは、ハロゲン原子と置換可能な脱離基を示す。
「n^a1＋p^a」は、０または、R ^aにおける水素原子のうちX^aおよびL^aもしくはZに置換された水素原子の個数を示す。「n^b1＋p^b」は、０または、R^bにおける水素原子のうちX^bおよびL^bもしくはZに置換された水素原子の個数を示す。「p^a＋p^b」は、1以上である。n^a1が２以上の場合、X^aは同一でも異なっていても良い。n^b1が２以上の場合、X^bは同一でも異なっていても良い。）
【請求項９】
請求項１から４のいずれか一項に記載のアゾール誘導体の製造方法であって、
下記一般式（Ｖ）で示すカルボニル化合物をオキシラン化して得られる下記一般式（ＩＩＩ）で示すオキシラン誘導体と、下記一般式（ＩＶ）で示す化合物と、を反応する工程を含むことを特徴とするアゾール誘導体の製造方法。



（式（ＩＶ）中、Mは、水素原子もしくはアルカリ金属を示す。）
【請求項１０】
請求項１から４のいずれか一項に記載のアゾール誘導体の製造方法であって、
下記一般式（ＸＶＩ）で示すオキセタン化合物を、ハロゲン酸を用いて開環する工程を含むことを特徴とするアゾール誘導体の製造方法。

【請求項１１】
請求項５に記載の中間体化合物の製造方法であって、
下記一般式（ＸＩＩ）で示す２−オキソシクロペンタンカルボン酸エステル誘導体と、ホルムアルデヒド又はその等価体と、を反応する工程を含むことを特徴とする中間体化合物の製造方法。

【請求項１２】
請求項７に記載の中間体化合物の製造方法であって、
下記一般式（ＸＩＸ）で示す２，２−ビスヒドロキシメチルシクロペンタノール誘導体をオキセタン環化するとともにスルホンエステル化する工程を含むことを特徴とする中間体化合物の製造方法。

【請求項１３】
請求項１から４のいずれか一項に記載のアゾール誘導体の中間体化合物を製造する中間体化合物の製造方法であって、
請求項７に記載のスルホンエステルを還元することにより、下記式（ＸＸＩ）で示す中間体化合物を得る工程を含むことを特徴とする中間体化合物の製造方法。

【請求項１４】
請求項１から４のいずれか一項に記載のアゾール誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤または工業用材料保護剤。

【公表番号】特表２０１３−５１２８５８（Ｐ２０１３−５１２８５８Ａ）
【公表日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５２４８０９（Ｐ２０１２−５２４８０９）
【出願日】平成２２年１２月７日（２０１０．１２．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２０１０／００７１１８
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０７０７７１
【国際公開日】平成２３年６月１６日（２０１１．６．１６）
【出願人】（０００００１１００）株式会社クレハ (477)
【Ｆターム（参考）】