説明

アニリン誘導体およびその製造方法

【課題】有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体を効率的に製造することを可能にするアニリン誘導体およびその製造方法を提供する。
【解決手段】一般式(1)で表されるアニリン誘導体を、一般式(2)で表される化合物および化学式(3)で表される化合物を反応させて製造する。


式中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Yは水素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、Y、YおよびYは水素原子を示す。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、アニリン誘導体およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
有害生物防除作用を有するアミド誘導体として種々の化合物が開示されている(例えば、特許文献1〜2参照)。またパーフルオロアセトンを用いたアニリン誘導体の製造方法が開示されている(例えば、非特許文献1参照)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開第2005/21488号パンフレット
【特許文献2】国際公開第2005/73165号パンフレット
【非特許文献】
【0004】
【非特許文献1】J.Org.Chem.,30,1001(1965)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体を効率的に製造することを可能にする中間体であるアニリン誘導体およびその製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者等は、国際公開第2005/21488パンフレット、国際公開第2005/73165号パンフレットに記載されるアミド誘導体の新規な製造方法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、かかるアミド誘導体を製造する上での有用な中間体を見出し本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下の通りである。
<1> 下記一般式(1)
【0007】
【化1】

【0008】
(一般式(1)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Yは水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体。
<2> 下記一般式(2)
【0009】
【化2】

【0010】
(一般式(2)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Yは水素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、Y、YおよびYは水素原子を示す。)で表される化合物と、下記化学式(3)
【化3】

【0011】
で表される化合物と、を反応させることを含む、下記一般式(1)
【0012】
【化4】

【0013】
(一般式(1)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Yは水素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体の製造方法。
<3> 下記一般式(2a)
【0014】
【化5】

【0015】
(一般式(2a)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1aは水素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、Y、YおよびYは水素原子を示す。)で表される化合物と、下記化学式(3)
【0016】
【化6】

【0017】
で表される化合物と、を反応させることを含む、下記一般式(1a)
【0018】
【化7】

【0019】
(一般式(1a)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1aは水素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体の製造方法。
<4> 下記一般式(2b)
【0020】
【化8】

【0021】
(一般式(2b)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1bは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、Y、YおよびYは水素原子を示す。)で表される化合物と、下記化学式(3)
【0022】
【化9】

【0023】
で表される化合物と、を反応させることを含む、下記一般式(1b)
【0024】
【化10】

【0025】
(一般式(1b)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1bは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体の製造方法。
【0026】
<5> 下記一般式(1a)
【化11】

【0027】
(一般式(1a)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1aは水素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体と、ハロゲン化剤と、を反応させることを含む、下記一般式(1b)
【0028】
【化12】

【0029】
(一般式(1b)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1bは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体の製造方法。
【発明の効果】
【0030】
本発明によれば、有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体を効率的に製造することを可能にする中間体であるアニリン誘導体およびその製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0031】
以下、本発明の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「炭素数1〜6のアルキル基」とは例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、ネオペンチル、4−メチル−2−ペンチル、n−ヘキシル、3−メチル−n−ペンチル等の直鎖状または分岐状の炭素原子数が1〜6のアルキル基を表す。
【0032】
「Ca−Cb(a、bは1以上の整数を表す)」との表記、例えば、「C1−C3」とは炭素原子数が1〜3個であることを意味し、「C2−C6」とは炭素原子数が2〜6個であることを意味する。
「n−」とはノルマルを意味し、「i−」はイソを意味し、「s−」はセカンダリーを意味し、「t−」はターシャリーを意味する。
【0033】
「置換されていてもよいフェニル基」における置換基としては例えば、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C9シクロアルキル基、C3−C9ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C2−C7アルキルカルボニル基、C2−C7ハロアルキルカルボニル基、C2−C7アルキルカルボニルオキシ基、C2−C7ハロアルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルキルスルホニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C2−C7アルコキシカルボニル基、C2−C7ハロアルコキシカルボニル基、C2−C7アルキルカルボニルアミノ基、C2−C7ハロアルキルカルボニルアミノ基、C2−C7アルコキシカルボニルアミノ基、C2−C7ハロアルコキシカルボニルアミノ基、C2−C7アルキルアミノカルボニル基、C2−C7ハロアルキルアミノカルボニル基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基、C2−C6アルケニルアミノ基、C2−C6ハロアルケニルアミノ基、C2−C6アルキニルアミノ基、C2−C6ハロアルキニルアミノ基、C3−C9シクロアルキルアミノ基、C3−C9ハロシクロアルキルアミノ基、C3−C7アルケニルアミノカルボニル基、C3−C7ハロアルケニルアミノカルボニル基、C3−C7アルキニルアミノカルボニル基、C3−C7ハロアルキニルアミノカルボニル基、C4−C10シクロアルキルアミノカルボニル基、C4−C10ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニルカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、及び置換基を有していても良いフェニルカルボニルアミノ基から選択される置換基であり、置換基が2以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
尚、本発明において前記各置換基は、可能な場合にはさらに置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、前記置換されていても良いフェニル基における置換基と同様じである。
【0034】
本発明のアニリン誘導体は、下記一般式(1)で表されることを特徴とする。
【0035】
【化13】

【0036】
一般式(1)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていてもよいフェニル基を示す。)を示す。
は、水素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す
【0037】
本発明における一般式(1)等で表されるアニリン誘導体は、その構造式中に1個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、2種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体およびそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
また、本発明における一般式(1)等で表されるアニリン誘導体は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、各々の幾何異性体が任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する。
【0038】
本発明の一般式(1)で表されるアニリン誘導体における置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。
およびRとして好ましくは、水素原子であり、Yとして好ましくは、水素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、Yとして好ましくは、トリフルオロメチル基である。より好ましくは、RおよびRが水素原子であって、Yが水素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であって、Yがトリフルオロメチル基である。
前記一般式(1)で表されるアニリン誘導体が、かかる態様であることにより、有害生物防除作用により優れるアミド誘導体を、より効率的に製造することができる。
【0039】
以下に本発明のアニリン誘導体の製造方法、さらに、該製造方法に好適に用いることができる製造中間体となる化合物およびその製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下の製造方法に示される一般式においては、R、R、Y、Y、Y、Y、Y、Y1a、およびY1bは前記一般式(1)、前記一般式(2a)、一般式(2b)、一般式(1a)および一般式(1b)における、、R、R、Y、Y、Y、Y、Y、Y1a、およびY1bとそれぞれ同じものを示す。
<製造方法1>
【0040】
【化14】

【0041】
1−(i) :一般式(2) + 化学式(3)→ 一般式(1)
1−(ia):一般式(2a)+ 化学式(3)→ 一般式(1a)
1−(ib):一般式(2b)+ 化学式(3)→ 一般式(1b)
一般式(2)、一般式(2a)、または一般式(2b)で表される化合物と、化学式(3)で表される化合物とを反応させることにより一般式(1)、一般式(1a)、または一般式(1b)で表されるアニリン誘導体をそれぞれ製造することができる。
本反応は典型的には無溶媒、若しくは溶媒中で実施される。例えば、一般式(2a)または一般式(2b)で表される化合物とヘキサフルオロアセトン或いはその水和物を無溶媒、必要であれば溶媒の存在下、また、必要であれば触媒の存在下、反応することが適当である。
【0042】
使用する溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等のアルキルベンゼン類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン類、シアノベンゼン、ニトロベンゼン等の置換された芳香族炭化水素類、n−ヘプタン、n−テトラデカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、アセトニトリル、ニトロメタン等の置換脂肪族炭化水素類、イソプロピルアルコール、1−デカノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、t−ブチルメチルエーテル等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、シクロヘキサノン、ブタノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類等である。好ましくはアルキルベンゼン類が挙げられる。
【0043】
これらの場合において、反応を触媒の存在下に実施することが有利である。触媒としては塩酸、硫酸、燐酸等の鉱酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ゼオライト、モンモリロナイト、モレキュラーシーブス、アルミナ、シリカゲル等の固体酸類、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等のルイス酸類、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム、トリフルオロメタンスルホン酸インジウム等のルイス酸類、ナフィオン(登録商標)等のイオン交換樹脂類等が挙げられる。より好ましくはスルホン酸類が挙げられる。
【0044】
一般式(2)、一般式(2a)、または一般式(2b)で表される化合物の、化学式(3)で表される化合物に対する、モル比は0.001〜10とすることができ、好ましくは0.01〜2.0である。
反応温度は、反応圧下で室温から使用する溶剤の還流温度の範囲で適宜選択すればよいが、高くとも200℃であり、好ましくは80℃〜150℃である。反応圧は、0.5〜100バールの範囲で適宜選択すればよく、好ましくは大気圧である。
また反応時間は、数分から96時間の範囲で適宜選択すればよい。
【0045】
【化15】

【0046】
1−(ii):一般式(1a) → 一般式(1b)
一般式(1a)で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、一般式(1b)で表されるアニリン誘導体を製造することができる。この反応は、例えば、実験化学講座19(第4版、丸善)の424〜427、466〜467ページに記載の方法に従って行うことができる。
【0047】
ハロゲン化剤としては水素原子を塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子に変換可能であれば特に制限はない。具体的には例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、一塩化ヨウ素、1,3−ジヨード−5,5,−ジメチルヒダントインなどを示すことができる。
【0048】
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【0049】
【化16】

【0050】
前記一般式(1)で表されるアニリン誘導体は、一般式(4)で表される化合物に変換することができる。具体的には例えば、国際公開第2005/73165号パンフレット記載の製造方法10、製造方法11によるフッ素化方法、パーフルオロアルカンスルホニルフロリドを用いる方法等でヒドロキシル基をハロゲン原子に変換することが可能である。
【0051】
従って本発明の一般式(1)で表されるアニリン誘導体は、有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体の製造方法において極めて有用な製造中間体である。
【実施例】
【0052】
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。H−NMRの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。また、特記しない限り「%」は質量基準である。
【0053】
<実施例1>
2−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールの合成
2−アミノベンゾトリフルオリド2.5g、ヘキサフルオロアセトン水和物3.5g、トルエン50g、トリフルオロメタンスルホン酸0.2gを105℃で9時間攪拌した。反応液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮して濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−へキサン:酢酸エチル=3:1)で分離精製することにより、下記化学式で表される2−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールを得た。収量0.20g
H−NMR(CDCl,ppm) δ3.45(1H,s),4.40(2H,broad−s),6.79(1H,d,J=8.8Hz),7.58(1H,d,J=8.8Hz),7.77(1H,s)
19F−NMR(CDCl,ppm)δ−63.0(3F、s),−75.9(6F、s)
【0054】
【化17】

【0055】
<実施例2>
2−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールの合成
2−アミノベンゾトリフルオリド1.1g、ヘキサフルオロアセトン水和物1.3g、キシレン12g、トリフルオロメタンスルホン酸0.15gを140℃で7時間攪拌した。反応液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液を濃縮して濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−へキサン:酢酸エチル=3:1)で精製することにより、下記化学式で表される2−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールを得た。収量0.10g
【0056】
H−NMR(CDCl,ppm) δ3.41(1H,s),4.39(2H,broad−s),6.78(1H,d,J=8.8Hz),7.58(1H,d,J=8.8Hz),7.77(1H,s)
【0057】
【化18】

【0058】
<実施例3>
2−(4−アミノ−3−ヨード−5−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールの合成
2−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オール0.050g、N−ヨードスクシンイミド0.080g、エタノール2ml、濃硫酸0.050gを65℃で1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過後、濾液を濃縮して濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−へキサン:酢酸エチル=3:1)で精製することにより、下記化学式で表される2−(4−アミノ−3−ヨード−5−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オール0.060g(収率:86%)を得た。
H−NMR(CDCl,ppm) δ3.54(1H,s),4.95(2H,broad−s),7.76(1H,s),8.11(1H,s)
19F−NMR(CDCl,ppm)δ−63.8(3F、s),−75.8(6F、s)
【0059】
【化19】

【0060】
<実施例4>
2−(4−アミノ−3−ブロモ−5−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールの合成
2−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オール0.20g、N−ブロモスクシンイミド0.35g、N,N−ジメチルホルムアミド2.0gを65℃で20分攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後した、硫酸マグネシウムを濾過後、濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−へキサン:酢酸エチル=3:1)で精製することにより、下記化学式で表される2−(4−アミノ−3−ブロモ−5−トリフルオロメチルフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オール0.17g(収率:68%)を得た。
H−NMR(CDCl,ppm) δ3.44(1H,s),4.94(2H,broad−s),7.74(1H,s),7.91(1H,s)
【0061】
【化20】

【0062】
以上から、本発明のアニリン誘導体の製造方法によれば、有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体を製造する上での有用中間体である一般式(1)で表されるアニリン誘導体を効率よく製造できることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【0063】
本発明で得られる一般式(1)で表されるアニリン誘導体は、有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体の有用中間体として産業上の有用性が高い。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)
【化1】


(一般式(1)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Yは水素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体。
【請求項2】
下記一般式(2)
【化2】


(一般式(2)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Yは水素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、Y、YおよびYは水素原子を示す。)で表される化合物と、下記化学式(3)
【化3】


で表される化合物と、を反応させることを含む、下記一般式(1)
【化4】


(一般式(1)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Yは水素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体の製造方法。
【請求項3】
下記一般式(2a)
【化5】


(一般式(2a)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1aは水素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、Y、YおよびYは水素原子を示す。)で表される化合物と、下記化学式(3)
【化6】


で表される化合物と、を反応させることを含む、下記一般式(1a)
【化7】


(一般式(1a)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1aは水素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体の製造方法。
【請求項4】
下記一般式(2b)
【化8】


(一般式(2b)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1bは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、Y、YおよびYは水素原子を示す。)で表される化合物と、下記化学式(3)
【化9】


で表される化合物と、を反応させることを含む、下記一般式(1b)
【化10】


(一般式(1b)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1bは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体の製造方法。
【請求項5】
下記一般式(1a)
【化11】


(一般式(1a)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1aは水素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体と、ハロゲン化剤と、を反応させることを含む、下記一般式(1b)
【化12】


(一般式(1b)中、RおよびRはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはC(=O)Rで表わされる基(Rは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または置換されていても良いフェニル基を示す。)を示し、Y1bは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示し、Yはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、またはトリフルオロメトキシ基を示し、YおよびYは水素原子を示す。)で表されるアニリン誘導体の製造方法。

【公開番号】特開2011−153114(P2011−153114A)
【公開日】平成23年8月11日(2011.8.11)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−17403(P2010−17403)
【出願日】平成22年1月28日(2010.1.28)
【出願人】(303020956)三井化学アグロ株式会社 (70)
【Fターム(参考)】