アベルメクチン、アベルメクチン単糖およびアベルメクチンアグリコンの誘導体
式（Ｉ）の化合物（式中、破線で示される炭素原子２２〜２３間の結合は単結合もしくは二重結合であり、ｎは０、１もしくは２であり、Ｒ1は例えばＣ1−Ｃ12アルキル基を表し、Ｒ2は例えばＲ15基を表し、Ｒ3は例えばＲ2基を表し、Ｒ4は例えば化学成分を表し、Ｒ5は例えば水素を表し、Ｒ6は例えばＲ16基を表す（ここで、Ｒ15は例えば非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基を表し、Ｒ16は例えば水素、またはＲ15を表す））；および、適切な場合、式（Ｉ）の化合物のＥ／Ｚ異性体および／またはジアステレオ異性体および／または互変異性体の、いずれの場合も遊離形態または塩形態。このような化合物は殺虫特性を有することが見出されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、破線で示される炭素原子２２〜２３間の結合は、単結合もしくは二重結合であり、記号δ、ε、φ、η、κ、λおよびγは対応する炭素原子の立体配置が（Ｓ）または（Ｒ）であり得ることを表し、
ｎは０、１もしくは２であり、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2−Ｃ12アルケニル基を表し、
Ｒ2は、Ｒ15、Ｒ16Ｏ、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、Ｒ16Ｓ、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、Ｒ16Ｒ17Ｎ、Ｒ16（ＣＮ）Ｎ、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）Ｒ17Ｎ、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ17Ｎ、Ｒ15ＳＯ2Ｒ17Ｎ、Ｒ18Ｒ19Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ、Ｒ18Ｒ19Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ17Ｎ、またはＲ18Ｒ19Ｎ−ＳＯ2Ｒ17Ｎ基を表し、
Ｒ3は、水素またはＲ2基を表すか、あるいはＲ2およびＲ3はともに−ＯＣＲ7Ｒ8Ｏ−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、または−ＯＣ（Ｓ）Ｏ−を表し、
Ｒ4は、ハロゲン、水素または化学成分を表し、
Ｒ5は、水素、ヒドロカルビル基または置換されたヒドロカルビル基、あるいは、Ｒ4およびＲ5はともに＝Ｏ、＝ＮＲ9もしくは＝ＣＲ10Ｒ11を表し、かつ
Ｒ6は、Ｒ16、Ｒ16ＯＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｓ）ＯＣＨ2、Ｒ16ＳＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）ＳＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｓ）ＳＣＨ2、Ｒ16Ｒ17ＮＣＨ2、Ｒ16（ＮＣ）ＮＣＨ2、Ｒ16（Ｒ17Ｏ）ＮＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＯＲ17）ＣＨ2、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＯＲ17）ＣＨ2、Ｒ15ＳＯ2ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ16Ｒ17ＮＯＣＨ2、Ｒ16（ＮＣ）ＮＯＣＨ2、Ｒ16（Ｒ17Ｏ）ＮＯＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ17ＯＣＨ2、Ｒ18Ｒ19Ｎ−ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ18（ＮＣ）Ｎ−ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ18（Ｒ19Ｏ）Ｎ−ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ18Ｒ19Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ2、Ｒ18Ｒ19Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ17ＣＨ2、もしくはＲ18Ｒ19Ｎ−ＳＯ2ＮＲ17ＣＨ2基を表し；
（ここで、Ｒ7およびＲ8は、互いに独立に、水素、またはＣ1−Ｃ6アルキル基を表し、
Ｒ9は水素、またはＲ2基を表し、
Ｒ10およびＲ11は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ13Ｒ14、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ2−Ｃ6アルケニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ2−Ｃ6アルキニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているアリール、または非置換であるかまたは一置換〜五置換されているヘテロアリール基を表し、
Ｒ15は、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ2−Ｃ6アルケニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ2−Ｃ6アルキニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているアリール、または非置換であるかまたは一置換〜五置換されているヘテロアリール基を表し、かつ
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、互いに独立に、水素もしくはＲ15を表すか、あるいはＲ16およびＲ17、またはＲ18およびＲ19、はともに、互いに独立に、所望によりヘテロ原子を含有する３員〜１０員の環を表す）；
但し、（ｉ）Ｒ2およびＲ3がヒドロキシ基である場合、置換基Ｒ4はヒドロキシでなく、また、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣＨ3もしくはＣＨ2ＯＨ基である、または（ｉｉ）Ｒ2およびＲ3がＯＣＨ2Ｃ6Ｈ5もしくはＯＣ（＝Ｏ）Ｃ6Ｈ5基である場合、置換基Ｒ4はＯＣＨ2Ｃ6Ｈ5もしくはＯＣ（＝Ｏ）Ｃ6Ｈ5基でなく、また、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ6Ｈ5もしくはＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ6Ｈ5基である、または（ｉｉｉ）Ｒ2およびＲ3がＯＣＨ3基である場合、Ｒ4はＯＣＨ3でなく、また、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣＨ2ＯＣＨ3であり、環状アセタールの炭素の立体配置は２位（φ）で（Ｒ）であり、３位（η）で（Ｓ）であり、４位（κ）で（Ｓ）であり、そして５位（λ）で（Ｒ）であるか、あるいは、（ｉｖ）Ｒ2およびＲ3がＯＣＨ3基である場合、Ｒ4はＯＣＨ3でなく、また、Ｒ5およびＲ6は水素であり、環状アセタールの炭素の立体配置は２位（φ）で（Ｓ）であり、３位（η）で（Ｒ）であり、そして４位（κ）で（Ｒ）であり、ｎは１であり、あるいは（ｖ）Ｒ2およびＲ3がＯＣＨ3基である場合、Ｒ4はＯＣＨ3でなく、また、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣＨ3であり、環状アセタールの炭素の立体配置は２位（φ）で（Ｓ）であり、３位（η）で（Ｒ）であり、４位（κ）で（Ｒ）であり、そして５位（λ）で（Ｓ）であり、ｎは１であり、あるいは（ｖｉ）（ａ）Ｒ2およびＲ3が非置換のアセチルオキシであるか、または（ｂ）Ｒ2が非置換のアセチルアミノ基であり、Ｒ3が非置換のアセチルオキシである場合、置換基Ｒ4は非置換のアセチルオキシ基でなく、また、（ａ）または（ｂ）のいずれに関しても、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＨ、ＣＨ3、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ3、もしくはＣＯ2Ｈ基である）の化合物；さらに、適切な場合、いずれの場合も遊離形態または塩形態における、式（Ｉ）の化合物のＥ／Ｚ異性体および／もしくはジアステレオ異性体および／もしくは互変異性体。
【請求項２】
式（Ｉ）
【化２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、炭素原子２２〜２３間の結合およびｎは請求項１に記載のとおりである）の化合物を調製するための方法であって、
（ｉ）メクチン骨格の１３位、４’位、または４”位（ｎはそれぞれ０、１または２である）のヒドロキシ基にて、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6置換基を有する活性化したテトラヒドロピランを用いてグリコシル化反応を行って、式（ＩＩ）
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、炭素原子２２〜２３間の結合およびｎは請求項１に記載のとおりであり、Ｌ1は保護基であり、Ｌ2は水素または保護基である）の化合物を得る段階と；
（ｉｉ）適切な場合、保護基Ｌ1およびＬ2を除去して式（Ｉ）の化合物を得る段階か、または
（ｉｉｉ）Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6基の１以上で基を修飾する反応を行った後、適切な場合、保護基Ｌ1およびＬ2を除去して式（Ｉ）の化合物を得る段階：を含む、
方法。
【請求項３】
式（Ｉ）
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5および炭素原子２２〜２３間の結合は請求項１に記載のとおりであり、ｎは０または１であり、かつＲ2は請求項１に記載のとおりＲ15である）の化合物を調製するための方法であって、
（ｉ）４’−または４”−位のヒドロキシ基を酸化させて式（ＩＩＩ）
【化５】
（式中、Ｒ1および炭素原子２２〜２３間の結合は請求項１に記載のとおりであり、ｎは０または１であり、かつＬ1は保護基である）のオキソ化合物を得る段階と、
（ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の化合物と塩基およびトリアルキルシリル化合物とを反応させてエノラートを形成する段階と、
（ｉｖ）エノラートを酸化させて式（ＩＶ）
【化６】
（式中、Ｒ1および炭素原子２２〜２３間の結合は請求項１に記載のとおりであり、ｎは０または１であり、かつＬ1は保護基である）のエノンとする段階と、
（ｖ）置換基Ｒ2を有する有機金属試薬をエノンに添加する段階と、
（ｖｉ）Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5基の１以上で基を修飾する反応を行って、保護基Ｌ1を除去して式（Ｉ）の化合物を得る段階：を含む、
方法。
【請求項４】
式（ＩＩ）
【化７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、炭素原子２２〜２３間の結合およびｎは請求項１に記載のとおりであり、Ｌ1は保護基であり、Ｌ2は水素または保護基である）の化合物。
【請求項５】
前記式中、炭素原子２２〜２３間の結合が二重結合であり、ｎが１または２であり、Ｒ1が、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（好ましくは、イソプロピル、またはｓｅｃ−ブチル）を表し、Ｒ2が、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシを表し、Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ4アルコキシを表し、Ｒ4が、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルカノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ4アルケニルオキシカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルカノイルアミノ、ジＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ、ジＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ、またはＣ2−Ｃ4アルケニルオキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノを表し、Ｒ5が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル、Ｃ2−Ｃ3アルキニルまたはＣＮを表すか、あるいは、Ｒ4およびＲ5が、ともに＝Ｏ、＝ＮＯＨ、＝ＮＯＣ1−Ｃ4アルキル、または＝ＮＯＣ1−Ｃ4アルカノイルを表し、かつ、Ｒ6が、Ｈ、メチル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣＨ2、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルオキシＣＨ2を表し、ここで、（ａ）環状アセタールの３位（η）と４位（κ）の炭素の立体配置が互いに逆であり、（ｂ）環状アセタールの２位（φ）と３位（η）の炭素の立体配置が同一、好ましくは（Ｒ）であるか、または（ｃ）環状アセタールの２位（φ）、３位（η）および４位（κ）の炭素の立体配置が同一であり、かつ、（ａ）、（ｂ）または（ｃ）のいずれか１つにおいてもその他の炭素原子のいずれか１つの炭素立体配置が互いに独立に（Ｒ）または（Ｓ）である、請求項１または請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
活性化合物として請求項１または４にそれぞれ記載の式（Ｉ）、または（ＩＩ）の少なくとも１種類の化合物、および少なくとも１種類の補助剤を含む、殺虫組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の組成物を害虫またはそれらの生息地に適用する段階を含む、害虫を制御するための方法。
【請求項８】
請求項１または請求項４にそれぞれ記載の式（Ｉ）、または（ＩＩ）の少なくとも１種類の化合物を活性化合物として、少なくとも１種類の補助剤と密に混合および／または粉砕する段階を含む、請求項１に記載の組成物を調製するための方法。
【請求項９】
請求項６に記載の組成物を調製するための、請求項１または請求項４にそれぞれ記載の式（Ｉ）、または（ＩＩ）の化合物の使用。
【請求項１０】
害虫を制御するための、請求項６に記載の組成物の使用。
【請求項１１】
植物繁殖材料、または植物繁殖材料が植えられている場所を、請求項６に記載の組成物で処理することを含む、植物繁殖材料を保護するための方法。
【請求項１２】
請求項１または請求項４にそれぞれ記載の式（Ｉ）、または（ＩＩ）の少なくとも１種類の化合物を付着させた、害虫に抵抗力のある植物繁殖材料。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、破線で示される炭素原子２２〜２３間の結合は、単結合もしくは二重結合であり、記号δ、ε、φ、η、κ、λおよびγは対応する炭素原子の立体配置が（Ｓ）または（Ｒ）であり得ることを表し、
ｎは０、１もしくは２であり、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2−Ｃ12アルケニル基を表し、
Ｒ2は、Ｒ15、Ｒ16Ｏ、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、Ｒ16Ｓ、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、Ｒ16Ｒ17Ｎ、Ｒ16（ＣＮ）Ｎ、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）Ｒ17Ｎ、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ17Ｎ、Ｒ15ＳＯ2Ｒ17Ｎ、Ｒ18Ｒ19Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ、Ｒ18Ｒ19Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ17Ｎ、またはＲ18Ｒ19Ｎ−ＳＯ2Ｒ17Ｎ基を表し、
Ｒ3は、水素またはＲ2基を表すか、あるいはＲ2およびＲ3はともに−ＯＣＲ7Ｒ8Ｏ−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、または−ＯＣ（Ｓ）Ｏ−を表し、
Ｒ4は、ハロゲン、水素または化学成分を表し、
Ｒ5は、水素、ヒドロカルビル基または置換されたヒドロカルビル基、あるいは、Ｒ4およびＲ5はともに＝Ｏ、＝ＮＲ9もしくは＝ＣＲ10Ｒ11を表し、かつ
Ｒ6は、Ｒ16、Ｒ16ＯＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｓ）ＯＣＨ2、Ｒ16ＳＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）ＳＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｓ）ＳＣＨ2、Ｒ16Ｒ17ＮＣＨ2、Ｒ16（ＮＣ）ＮＣＨ2、Ｒ16（Ｒ17Ｏ）ＮＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＯＲ17）ＣＨ2、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ15ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＯＲ17）ＣＨ2、Ｒ15ＳＯ2ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ16Ｒ17ＮＯＣＨ2、Ｒ16（ＮＣ）ＮＯＣＨ2、Ｒ16（Ｒ17Ｏ）ＮＯＣＨ2、Ｒ16Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ17ＯＣＨ2、Ｒ18Ｒ19Ｎ−ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ18（ＮＣ）Ｎ−ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ18（Ｒ19Ｏ）Ｎ−ＮＲ17ＣＨ2、Ｒ18Ｒ19Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ2、Ｒ18Ｒ19Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ17ＣＨ2、もしくはＲ18Ｒ19Ｎ−ＳＯ2ＮＲ17ＣＨ2基を表し；
（ここで、Ｒ7およびＲ8は、互いに独立に、水素、またはＣ1−Ｃ6アルキル基を表し、
Ｒ9は水素、またはＲ2基を表し、
Ｒ10およびＲ11は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ13Ｒ14、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ2−Ｃ6アルケニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ2−Ｃ6アルキニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているアリール、または非置換であるかまたは一置換〜五置換されているヘテロアリール基を表し、
Ｒ15は、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ2−Ｃ6アルケニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ2−Ｃ6アルキニル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、非置換であるかまたは一置換〜五置換されているアリール、または非置換であるかまたは一置換〜五置換されているヘテロアリール基を表し、かつ
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、互いに独立に、水素もしくはＲ15を表すか、あるいはＲ16およびＲ17、またはＲ18およびＲ19、はともに、互いに独立に、所望によりヘテロ原子を含有する３員〜１０員の環を表す）；
但し、（ｉ）Ｒ2およびＲ3がヒドロキシ基である場合、置換基Ｒ4はヒドロキシでなく、また、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣＨ3もしくはＣＨ2ＯＨ基である、または（ｉｉ）Ｒ2およびＲ3がＯＣＨ2Ｃ6Ｈ5もしくはＯＣ（＝Ｏ）Ｃ6Ｈ5基である場合、置換基Ｒ4はＯＣＨ2Ｃ6Ｈ5もしくはＯＣ（＝Ｏ）Ｃ6Ｈ5基でなく、また、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ6Ｈ5もしくはＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ6Ｈ5基である、または（ｉｉｉ）Ｒ2およびＲ3がＯＣＨ3基である場合、Ｒ4はＯＣＨ3でなく、また、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣＨ2ＯＣＨ3であり、環状アセタールの炭素の立体配置は２位（φ）で（Ｒ）であり、３位（η）で（Ｓ）であり、４位（κ）で（Ｓ）であり、そして５位（λ）で（Ｒ）であるか、あるいは、（ｉｖ）Ｒ2およびＲ3がＯＣＨ3基である場合、Ｒ4はＯＣＨ3でなく、また、Ｒ5およびＲ6は水素であり、環状アセタールの炭素の立体配置は２位（φ）で（Ｓ）であり、３位（η）で（Ｒ）であり、そして４位（κ）で（Ｒ）であり、ｎは１であり、あるいは（ｖ）Ｒ2およびＲ3がＯＣＨ3基である場合、Ｒ4はＯＣＨ3でなく、また、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＣＨ3であり、環状アセタールの炭素の立体配置は２位（φ）で（Ｓ）であり、３位（η）で（Ｒ）であり、４位（κ）で（Ｒ）であり、そして５位（λ）で（Ｓ）であり、ｎは１であり、あるいは（ｖｉ）（ａ）Ｒ2およびＲ3が非置換のアセチルオキシであるか、または（ｂ）Ｒ2が非置換のアセチルアミノ基であり、Ｒ3が非置換のアセチルオキシである場合、置換基Ｒ4は非置換のアセチルオキシ基でなく、また、（ａ）または（ｂ）のいずれに関しても、Ｒ5は水素であり、Ｒ6はＨ、ＣＨ3、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ3、もしくはＣＯ2Ｈ基である）の化合物；さらに、適切な場合、いずれの場合も遊離形態または塩形態における、式（Ｉ）の化合物のＥ／Ｚ異性体および／もしくはジアステレオ異性体および／もしくは互変異性体。
【請求項２】
式（Ｉ）
【化２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、炭素原子２２〜２３間の結合およびｎは請求項１に記載のとおりである）の化合物を調製するための方法であって、
（ｉ）メクチン骨格の１３位、４’位、または４”位（ｎはそれぞれ０、１または２である）のヒドロキシ基にて、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6置換基を有する活性化したテトラヒドロピランを用いてグリコシル化反応を行って、式（ＩＩ）
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、炭素原子２２〜２３間の結合およびｎは請求項１に記載のとおりであり、Ｌ1は保護基であり、Ｌ2は水素または保護基である）の化合物を得る段階と；
（ｉｉ）適切な場合、保護基Ｌ1およびＬ2を除去して式（Ｉ）の化合物を得る段階か、または
（ｉｉｉ）Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6基の１以上で基を修飾する反応を行った後、適切な場合、保護基Ｌ1およびＬ2を除去して式（Ｉ）の化合物を得る段階：を含む、
方法。
【請求項３】
式（Ｉ）
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5および炭素原子２２〜２３間の結合は請求項１に記載のとおりであり、ｎは０または１であり、かつＲ2は請求項１に記載のとおりＲ15である）の化合物を調製するための方法であって、
（ｉ）４’−または４”−位のヒドロキシ基を酸化させて式（ＩＩＩ）
【化５】
（式中、Ｒ1および炭素原子２２〜２３間の結合は請求項１に記載のとおりであり、ｎは０または１であり、かつＬ1は保護基である）のオキソ化合物を得る段階と、
（ｉｉｉ）式（ＩＩＩ）の化合物と塩基およびトリアルキルシリル化合物とを反応させてエノラートを形成する段階と、
（ｉｖ）エノラートを酸化させて式（ＩＶ）
【化６】
（式中、Ｒ1および炭素原子２２〜２３間の結合は請求項１に記載のとおりであり、ｎは０または１であり、かつＬ1は保護基である）のエノンとする段階と、
（ｖ）置換基Ｒ2を有する有機金属試薬をエノンに添加する段階と、
（ｖｉ）Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5基の１以上で基を修飾する反応を行って、保護基Ｌ1を除去して式（Ｉ）の化合物を得る段階：を含む、
方法。
【請求項４】
式（ＩＩ）
【化７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、炭素原子２２〜２３間の結合およびｎは請求項１に記載のとおりであり、Ｌ1は保護基であり、Ｌ2は水素または保護基である）の化合物。
【請求項５】
前記式中、炭素原子２２〜２３間の結合が二重結合であり、ｎが１または２であり、Ｒ1が、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（好ましくは、イソプロピル、またはｓｅｃ−ブチル）を表し、Ｒ2が、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシを表し、Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ4アルコキシを表し、Ｒ4が、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルカノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ4アルケニルオキシカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルカノイルアミノ、ジＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ、ジＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ、またはＣ2−Ｃ4アルケニルオキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノを表し、Ｒ5が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル、Ｃ2−Ｃ3アルキニルまたはＣＮを表すか、あるいは、Ｒ4およびＲ5が、ともに＝Ｏ、＝ＮＯＨ、＝ＮＯＣ1−Ｃ4アルキル、または＝ＮＯＣ1−Ｃ4アルカノイルを表し、かつ、Ｒ6が、Ｈ、メチル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣＨ2、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルオキシＣＨ2を表し、ここで、（ａ）環状アセタールの３位（η）と４位（κ）の炭素の立体配置が互いに逆であり、（ｂ）環状アセタールの２位（φ）と３位（η）の炭素の立体配置が同一、好ましくは（Ｒ）であるか、または（ｃ）環状アセタールの２位（φ）、３位（η）および４位（κ）の炭素の立体配置が同一であり、かつ、（ａ）、（ｂ）または（ｃ）のいずれか１つにおいてもその他の炭素原子のいずれか１つの炭素立体配置が互いに独立に（Ｒ）または（Ｓ）である、請求項１または請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
活性化合物として請求項１または４にそれぞれ記載の式（Ｉ）、または（ＩＩ）の少なくとも１種類の化合物、および少なくとも１種類の補助剤を含む、殺虫組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の組成物を害虫またはそれらの生息地に適用する段階を含む、害虫を制御するための方法。
【請求項８】
請求項１または請求項４にそれぞれ記載の式（Ｉ）、または（ＩＩ）の少なくとも１種類の化合物を活性化合物として、少なくとも１種類の補助剤と密に混合および／または粉砕する段階を含む、請求項１に記載の組成物を調製するための方法。
【請求項９】
請求項６に記載の組成物を調製するための、請求項１または請求項４にそれぞれ記載の式（Ｉ）、または（ＩＩ）の化合物の使用。
【請求項１０】
害虫を制御するための、請求項６に記載の組成物の使用。
【請求項１１】
植物繁殖材料、または植物繁殖材料が植えられている場所を、請求項６に記載の組成物で処理することを含む、植物繁殖材料を保護するための方法。
【請求項１２】
請求項１または請求項４にそれぞれ記載の式（Ｉ）、または（ＩＩ）の少なくとも１種類の化合物を付着させた、害虫に抵抗力のある植物繁殖材料。
【公表番号】特表２００８−５１１５６４（Ｐ２００８−５１１５６４Ａ）
【公表日】平成２０年４月１７日（２００８．４．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５２８７００（Ｐ２００７−５２８７００）
【出願日】平成１７年８月１９日（２００５．８．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００８９８１
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０２４４０５
【国際公開日】平成１８年３月９日（２００６．３．９）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年４月１７日（２００８．４．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年８月１９日（２００５．８．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００８９８１
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０２４４０５
【国際公開日】平成１８年３月９日（２００６．３．９）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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