アミド化合物およびその医薬用途
【課題】新規なRORγアンタゴニストであり、自己免疫疾患(関節リウマチ、乾癬、炎症性腸疾患(クローン病および潰瘍性大腸炎など)、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、ぶどう膜炎、リウマチ性多発性筋痛症およびI型糖尿病など)、アレルギー性疾患(喘息など)、ドライアイ、線維症(肺線維症および原発性胆汁性肝硬変など)および代謝性疾患(糖尿病など)に対する予防剤または治療剤の提供。
【解決手段】一般式[I−W]で表される化合物又はその医薬上許容される塩。
【解決手段】一般式[I−W]で表される化合物又はその医薬上許容される塩。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式[I-W]で示される化合物またはその医薬上許容される塩:
【化1】
[式中、
【化2】
は
【化3】
であり;
Raは、
(1)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC5−12アルキル基、または
(2)
【化4】
(式中、
Yaは、
(i) 単結合、または
(ii) C1−6アルキレン基、
環Uは、
(i) 下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基、
(ii) 下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC5−11スピロ環式シクロアルキル基、または
(iii)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリール基)であり;
Rbは、下記(1)乃至(3)から選ばれる基:
(1)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−3アルキル基、
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC2−3アルケニル基、
(3)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基、
であり;
Rcは、
(1)水素原子、または
(2)C1−6アルキル基、
であり;
Ycは、下記(1)乃至(7)から選ばれる基:
(1)単結合、
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキレン基、
(3)−NRC1−(式中、RC1は、水素原子またはC1−6アルキル基)、
(4)−O−、
(5)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−10シクロアルキレン基、
(6)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリーレン基、
(7)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよい芳香族単環複素環基
(該、芳香族単環複素環基は、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される同一または異なった1乃至4個のヘテロ原子を有し、環を構成する原子数が3乃至7個である)、
であり;
Yd1は、
(1)単結合、または
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキレン基、
であるか;
YcとYd1はそれぞれメチンであって、そのメチン同士が、直接結合するか、あるいは、C1−4アルキレン基を介して結合し、C3−7シクロアルキル環を形成してもよく;
Yd2は、
(1)単結合、または
(2)C1−6アルキレン基、
であり;
Rd1、Rd2、Rd3、Rd4、および、Rd5は、同一または異なって、
下記(1)乃至(7)から選ばれる基:
(1)水素原子
(2)ハロゲン原子、
(3)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキル基、
(4)−ORd10
(式中、Rd10は水素原子または下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキル基)、
(5)−COORd11
(式中、Rd11は水素原子またはC1−6アルキル基)、
(6)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されてもよいC3−7シクロアルキル基、
(7)シアノ基、
であるか、
Rd1とRd2、または、Rd2とRd3は一緒になって、それらが結合しているベンゼン環に縮合した、下記グループAから選択される同一または異なった1乃至4個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリール環を形成してもよく;
Reは、
(1)水素原子、または
(2)C1−3アルキル基、
であるか、
ReとRd1、または、ReとRd5が一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく;
nc1は0または1乃至4の整数であり、
nc2は0または1乃至3の整数であり、
ndは0または1乃至3の整数であり、
グループAは
(a) C1−6アルキル基、
(b) ハロゲン原子、および
(c) −ORA1(式中、RA1は水素原子またはC1−6アルキル基)、
]。
【請求項2】
下記一般式[I-W]で表される、請求項1に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化5】
[式中、
【化6】
は
【化7】
であり;
Raが、
(1)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC5−12アルキル基、または
(2)
【化8】
(式中、
Yaは、
(i) 単結合、または
(ii) C1−6アルキレン基、
環Uは、
(i)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基、または
(ii) 下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC5−11スピロ環式シクロアルキル基)、
であり;
Rbは、下記(1)乃至(3)から選ばれる基:
(1)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−3アルキル基、
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC2−3アルケニル基、
(3)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基、
であり;
Rcは、
(1)水素原子、または
(2)C1−6アルキル基、
であり;
Ycは、下記(1)乃至(7)から選ばれる基:
(1)単結合、
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキレン基、
(3)−NRC1−(式中、RC1は、水素原子またはC1−6アルキル基)、
(4)−O−、
(5)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−10シクロアルキレン基、
(6)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリーレン基、
(7)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよい芳香族単環複素環基
(該、芳香族単環複素環基は、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される同一または異なった1乃至4個のヘテロ原子を有し、環を構成する原子数が3乃至7個である)、
であり;
Yd1が、
(1)単結合、または
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキレン基、
であり;
Yd2が、
(1)単結合、または
(2)C1−6アルキレン基、
であり;
Rd1、Rd2、Rd3、Rd4、および、Rd5が、同一または異なって、
下記(1)乃至(4)から選ばれる基:
(1)水素原子
(2)ハロゲン原子、
(3)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキル基、
(4)−ORd10
(式中、Rd10は水素原子または下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキル基)、
であるか、
Rd1とRd2、または、Rd2とRd3は一緒になって、それらが結合しているベンゼン環に縮合した、下記グループAから選択される同一または異なった1乃至4個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリール環を形成してもよく;
nc1は0または1乃至3の整数であり、
nc2は0または1乃至3の整数であり、
ndは0または1乃至3の整数であり、
Reが水素原子であり、
グループAは
(a) C1−6アルキル基、
(b) ハロゲン原子、および
(c) −ORA1(式中、RA1は水素原子またはC1−6アルキル基)、
]。
【請求項3】
下記一般式[II]で表される、請求項1に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化9】
(式中、各記号は請求項1における定義と同義である)。
【請求項4】
下記一般式[III]で表される、請求項3に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化10】
(式中、各記号は請求項1における定義と同義である)。
【請求項5】
下記一般式[IV]で表される、請求項4に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化11】
(式中、Ra1はC1−6アルキル基であり、その他の各記号は請求項1における定義と同義である)。
【請求項6】
下記一般式[V]で表される、請求項1に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化12】
(式中、各記号は請求項1における定義と同義である)。
【請求項7】
Rbが、グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基である、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項8】
Rbがシクロプロピル基である、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項9】
環Uが、グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基である、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項10】
環Uが、グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいシクロブチル基である、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項11】
下記式からなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項12】
下記式からなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項13】
請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項14】
請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、RORγアンタゴニスト。
【請求項15】
請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、自己免疫疾患、アレルギー性疾患および代謝性疾患からなる群から選択される疾患の治療剤または予防剤。
【請求項16】
請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、自己免疫疾患およびアレルギー性疾患からなる群から選択される疾患の治療剤または予防剤。
【請求項17】
自己免疫疾患が、関節リウマチ、乾癬、炎症性腸疾患、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、ぶどう膜炎、リウマチ性多発性筋痛症およびI型糖尿病からなる群から選択される、請求項15または16に記載の治療剤または予防剤。
【請求項18】
代謝性疾患が、糖尿病である請求項15に記載の治療剤または予防剤。
【請求項19】
哺乳動物に対し、医薬上有効量の、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む、当該哺乳動物におけるRORγ阻害方法。
【請求項20】
哺乳動物に対し、医薬上有効量の、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む、当該哺乳動物における自己免疫疾患、アレルギー性疾患および代謝性疾患からなる群から選択される疾患の治療または予防方法。
【請求項21】
哺乳動物に対し、医薬上有効量の、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む、当該哺乳動物における自己免疫疾患およびアレルギー性疾患からなる群から選択される疾患の治療または予防方法。
【請求項22】
自己免疫疾患が、関節リウマチ、乾癬、炎症性腸疾患、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、ぶどう膜炎、リウマチ性多発性筋痛症およびI型糖尿病からなる群から選択される、請求項20または21に記載の治療または予防方法。
【請求項23】
代謝性疾患が、糖尿病である請求項20に記載の治療または予防方法。
【請求項1】
下記一般式[I-W]で示される化合物またはその医薬上許容される塩:
【化1】
[式中、
【化2】
は
【化3】
であり;
Raは、
(1)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC5−12アルキル基、または
(2)
【化4】
(式中、
Yaは、
(i) 単結合、または
(ii) C1−6アルキレン基、
環Uは、
(i) 下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基、
(ii) 下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC5−11スピロ環式シクロアルキル基、または
(iii)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリール基)であり;
Rbは、下記(1)乃至(3)から選ばれる基:
(1)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−3アルキル基、
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC2−3アルケニル基、
(3)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基、
であり;
Rcは、
(1)水素原子、または
(2)C1−6アルキル基、
であり;
Ycは、下記(1)乃至(7)から選ばれる基:
(1)単結合、
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキレン基、
(3)−NRC1−(式中、RC1は、水素原子またはC1−6アルキル基)、
(4)−O−、
(5)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−10シクロアルキレン基、
(6)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリーレン基、
(7)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよい芳香族単環複素環基
(該、芳香族単環複素環基は、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される同一または異なった1乃至4個のヘテロ原子を有し、環を構成する原子数が3乃至7個である)、
であり;
Yd1は、
(1)単結合、または
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキレン基、
であるか;
YcとYd1はそれぞれメチンであって、そのメチン同士が、直接結合するか、あるいは、C1−4アルキレン基を介して結合し、C3−7シクロアルキル環を形成してもよく;
Yd2は、
(1)単結合、または
(2)C1−6アルキレン基、
であり;
Rd1、Rd2、Rd3、Rd4、および、Rd5は、同一または異なって、
下記(1)乃至(7)から選ばれる基:
(1)水素原子
(2)ハロゲン原子、
(3)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキル基、
(4)−ORd10
(式中、Rd10は水素原子または下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキル基)、
(5)−COORd11
(式中、Rd11は水素原子またはC1−6アルキル基)、
(6)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されてもよいC3−7シクロアルキル基、
(7)シアノ基、
であるか、
Rd1とRd2、または、Rd2とRd3は一緒になって、それらが結合しているベンゼン環に縮合した、下記グループAから選択される同一または異なった1乃至4個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリール環を形成してもよく;
Reは、
(1)水素原子、または
(2)C1−3アルキル基、
であるか、
ReとRd1、または、ReとRd5が一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく;
nc1は0または1乃至4の整数であり、
nc2は0または1乃至3の整数であり、
ndは0または1乃至3の整数であり、
グループAは
(a) C1−6アルキル基、
(b) ハロゲン原子、および
(c) −ORA1(式中、RA1は水素原子またはC1−6アルキル基)、
]。
【請求項2】
下記一般式[I-W]で表される、請求項1に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化5】
[式中、
【化6】
は
【化7】
であり;
Raが、
(1)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC5−12アルキル基、または
(2)
【化8】
(式中、
Yaは、
(i) 単結合、または
(ii) C1−6アルキレン基、
環Uは、
(i)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基、または
(ii) 下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC5−11スピロ環式シクロアルキル基)、
であり;
Rbは、下記(1)乃至(3)から選ばれる基:
(1)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−3アルキル基、
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC2−3アルケニル基、
(3)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基、
であり;
Rcは、
(1)水素原子、または
(2)C1−6アルキル基、
であり;
Ycは、下記(1)乃至(7)から選ばれる基:
(1)単結合、
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキレン基、
(3)−NRC1−(式中、RC1は、水素原子またはC1−6アルキル基)、
(4)−O−、
(5)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−10シクロアルキレン基、
(6)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリーレン基、
(7)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよい芳香族単環複素環基
(該、芳香族単環複素環基は、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される同一または異なった1乃至4個のヘテロ原子を有し、環を構成する原子数が3乃至7個である)、
であり;
Yd1が、
(1)単結合、または
(2)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキレン基、
であり;
Yd2が、
(1)単結合、または
(2)C1−6アルキレン基、
であり;
Rd1、Rd2、Rd3、Rd4、および、Rd5が、同一または異なって、
下記(1)乃至(4)から選ばれる基:
(1)水素原子
(2)ハロゲン原子、
(3)下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキル基、
(4)−ORd10
(式中、Rd10は水素原子または下記グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC1−6アルキル基)、
であるか、
Rd1とRd2、または、Rd2とRd3は一緒になって、それらが結合しているベンゼン環に縮合した、下記グループAから選択される同一または異なった1乃至4個の置換基で置換されていてもよいC6−10アリール環を形成してもよく;
nc1は0または1乃至3の整数であり、
nc2は0または1乃至3の整数であり、
ndは0または1乃至3の整数であり、
Reが水素原子であり、
グループAは
(a) C1−6アルキル基、
(b) ハロゲン原子、および
(c) −ORA1(式中、RA1は水素原子またはC1−6アルキル基)、
]。
【請求項3】
下記一般式[II]で表される、請求項1に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化9】
(式中、各記号は請求項1における定義と同義である)。
【請求項4】
下記一般式[III]で表される、請求項3に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化10】
(式中、各記号は請求項1における定義と同義である)。
【請求項5】
下記一般式[IV]で表される、請求項4に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化11】
(式中、Ra1はC1−6アルキル基であり、その他の各記号は請求項1における定義と同義である)。
【請求項6】
下記一般式[V]で表される、請求項1に記載の化合物またはその医薬上許容される塩:
【化12】
(式中、各記号は請求項1における定義と同義である)。
【請求項7】
Rbが、グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基である、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項8】
Rbがシクロプロピル基である、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項9】
環Uが、グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいC3−7シクロアルキル基である、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項10】
環Uが、グループAから選択される同一または異なった1乃至5個の置換基で置換されていてもよいシクロブチル基である、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項11】
下記式からなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項12】
下記式からなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項13】
請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項14】
請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、RORγアンタゴニスト。
【請求項15】
請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、自己免疫疾患、アレルギー性疾患および代謝性疾患からなる群から選択される疾患の治療剤または予防剤。
【請求項16】
請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、自己免疫疾患およびアレルギー性疾患からなる群から選択される疾患の治療剤または予防剤。
【請求項17】
自己免疫疾患が、関節リウマチ、乾癬、炎症性腸疾患、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、ぶどう膜炎、リウマチ性多発性筋痛症およびI型糖尿病からなる群から選択される、請求項15または16に記載の治療剤または予防剤。
【請求項18】
代謝性疾患が、糖尿病である請求項15に記載の治療剤または予防剤。
【請求項19】
哺乳動物に対し、医薬上有効量の、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む、当該哺乳動物におけるRORγ阻害方法。
【請求項20】
哺乳動物に対し、医薬上有効量の、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む、当該哺乳動物における自己免疫疾患、アレルギー性疾患および代謝性疾患からなる群から選択される疾患の治療または予防方法。
【請求項21】
哺乳動物に対し、医薬上有効量の、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む、当該哺乳動物における自己免疫疾患およびアレルギー性疾患からなる群から選択される疾患の治療または予防方法。
【請求項22】
自己免疫疾患が、関節リウマチ、乾癬、炎症性腸疾患、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、強直性脊椎炎、ぶどう膜炎、リウマチ性多発性筋痛症およびI型糖尿病からなる群から選択される、請求項20または21に記載の治療または予防方法。
【請求項23】
代謝性疾患が、糖尿病である請求項20に記載の治療または予防方法。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【公開番号】特開2012−236822(P2012−236822A)
【公開日】平成24年12月6日(2012.12.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−102317(P2012−102317)
【出願日】平成24年4月27日(2012.4.27)
【出願人】(000004569)日本たばこ産業株式会社 (406)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成24年12月6日(2012.12.6)
【国際特許分類】
【出願日】平成24年4月27日(2012.4.27)
【出願人】(000004569)日本たばこ産業株式会社 (406)
【Fターム(参考)】
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