アミド化合物とその用途
【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ａ、Ｚ、Ｘ1及びＸ2等の各置換基は、それぞれ明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物は優れた植物病害防除効力を有する。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ａ、Ｚ、Ｘ1及びＸ2等の各置換基は、それぞれ明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物は優れた植物病害防除効力を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物とその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効力を有する化合物が見出されて、実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、式（１）
〔式中、Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、Ｘ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基、ＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、ＡはＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13又はＡ2−Ｃｙで示される基を表し、Ａ1は単結合又はＣＨ2基を表し、Ａ2は単結合、ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ3基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基を表し、ＣｙはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｒ11及びＲ12は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ13は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表す。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤、及び、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、
Ｘ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルコキシ基としては、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基及び１−メチルプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基等が挙げられ、
メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−シアノフェニル基及び４−ニトロフェニル基等が挙げられ、
【０００７】
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｒ4で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ5で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
【０００８】
ＮＲ1Ｒ2基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、２−クロロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びＮ−メタンスルホニルーＮ−メチルアミノ基等が挙げられ、
ＣＯＮＲ4Ｒ5基としては、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、（２−プロペニル）カルバモイル基、（２−プロピニル）カルバモイル基及び２−クロロエチルカルバモイル基等が挙げられ、
【０００９】
Ｒ11で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ12で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ13で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及び１−メチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
【００１０】
ＣＲ11Ｒ12Ｒ13で示される基としては、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２，２−テトラメチルプロピル基及び１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃｙで示されるＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、置換基としての
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃｙで示されるＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、塩素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１１】
Ａ2−Ｃｙで示される基としては、具体的には例えば以下の基が挙げられる。
シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基；
シクロブチル基；
シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ブロモシクロペンチル基、２，２−ジメチルシクロペンチル基、２−フルオロ−２−メチルシクロペンチル基、２−クロロ−２−メチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシ−２−メチルシクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基；
シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、２−フルオロ−２−メチルシクロヘキシル基、２−クロロ−２−メチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−ブロモシクロヘキシル基、２−ヨードシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、１−シアノシクロヘキシル基、２−シアノシクロヘキシル基、１−カルボキシシクロヘキシル基、１−（メトキシカルボニル）シクロヘキシル基、１−（エトキシカルボニル）シクロヘキシル基、２−（メトキシカルボニル）シクロヘキシル基、２−（エトキシカルボニル）シクロヘキシル基；
【００１２】
シクロプロピルメチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（２−メチルシクロプロピル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロプロピル）メチル基、（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メチル基、（１−フルオロシクロプロピル）メチル基、（１−クロロシクロプロピル）メチル基、（１−シアノシクロプロピル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロプロピル）メチル基；
シクロブチルメチル基、（１−メチルシクロブチル）メチル基、（２−メチルシクロブチル）メチル基、（３−メチルシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−フルオロシクロブチル）メチル基、（１−クロロシクロブチル）メチル基、（１−シアノシクロブチル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロブチル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロブチル）メチル基；
シクロペンチルメチル基、（１−メチルシクロペンチル）メチル基、（２−メチルシクロペンチル）メチル基、（３−メチルシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−フルオロシクロペンチル）メチル基、（１−クロロシクロペンチル）メチル基、（１−シアノシクロペンチル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロペンチル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロペンチル）メチル基；
シクロヘキシルメチル基、（１−メチルシクロヘキシル）メチル基、（２−メチルシクロヘキシル）メチル基、（３−メチルシクロヘキシル）メチル基、（４−メチルシクロヘキシル）メチル基、（２，３−ジメチルシクロヘキシル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（１−フルオロシクロヘキシル）メチル基、（１−クロロシクロヘキシル）メチル基、（１−シアノシクロヘキシル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基、（１−エチニルシクロヘキシル）メチル基、（２−フルオロシクロヘキシル）メチル基、（２−クロロシクロヘキシル）メチル基、（２−シアノシクロヘキシル）メチル基、（２−エトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基、（２−メトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基；
【００１３】
１−（シクロプロピル）エチル基、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（２−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロプロピル）エチル基、１−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）エチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）エチル基、１−（１−クロロシクロプロピル）エチル基、１−（１−シアノシクロプロピル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロプロピル）エチル基；
１−（シクロブチル）エチル基、１−（１−メチルシクロブチル）エチル基、１−（２−メチルシクロブチル）エチル基、１−（３−メチルシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−フルオロシクロブチル）エチル基、１−（１−クロロシクロブチル）エチル基、１−（１−シアノシクロブチル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロブチル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロブチル）エチル基；
１−（シクロペンチル）エチル基、１−（１−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（２−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（３−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（１−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−（１−クロロシクロペンチル）エチル基、１−（１−シアノシクロペンチル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロペンチル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロペンチル）エチル基；
１−（シクロヘキシル）エチル基、１−（１−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（３−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（４−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（１−フルオロシクロヘキシル）エチル基、１−（１−クロロシクロヘキシル）エチル基、１−（１−シアノシクロヘキシル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−エチニルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−フルオロシクロヘキシル）エチル基、１−（２−クロロシクロヘキシル）エチル基、１−（２−シアノシクロヘキシル）エチル基、１−（２−エトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−メトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基；
１−メチル−１−シクロプロピルエチル基、１−メチル−１−シクロブチルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロブチル）エチル基、１−メチル−１−シクロペンチルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−シクロヘキシルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基及び１−メチル−１−（１−フルオロシクロヘキシル）エチル基。
【００１４】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＮＲ1Ｒ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣＯ2Ｒ3基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣＯＮＲ4Ｒ5基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００１５】
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＮＲ1Ｒ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣＯ2Ｒ3基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣＯＮＲ4Ｒ5基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００１６】
式（１）において、Ｚが酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子、臭素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
【００１７】
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であり、Ｒ11がメチル基又はエチル基であり、Ｒ12がメチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基又は１−メチルプロピル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であり、Ｒ13が水素原子又はメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であり、Ａ1が単結合であり、Ｒ11がメチル基であり、Ｒ12が１−メチルエチル基又は１，１−ジメチルエチル基であり、Ｒ13が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
【００１８】
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロプロピル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
【００１９】
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがメチル基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがフッ素原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙが塩素原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがヒドロキシル基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａがシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
【００２２】
式（１）において、Ａが２−メチルシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが２−クロロシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａがシクロヘキシルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａがシクロブチルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが２−メチルシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが２−クロロシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａがシクロヘキシルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａがシクロブチルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ13が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ13が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；及び
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ13が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物。
【００２３】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００２４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法７）により製造することができる。
【００２５】
（製造法１）
本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法２）
本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（４）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（製造法３）
本発明化合物のうちＺが硫黄原子である本発明化合物（６）は、本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明化合物（５）１モルに対して、ローソン試薬が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（６）を単離することができる。単離された本発明化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法４）
本発明化合物のうちＺが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子である本発明化合物（９）は、まず化合物（７）と化合物（２）とを塩基の存在下で反応させて化合物（８）を得（工程（IV−１））、次いで化合物（８）とプロパルギルアルコールとを塩基の存在下で反応させる（工程（IV−２））ことにより製造することができる。
〔式中、Ａ及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（IV−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
工程（IV−２）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、プロパルギルアルコールが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（９）を単離することができる。単離された本発明化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法５）
本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（１０）とプロパルギルブロミドとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（１０）１モルに対して、プロパルギルブロミドが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
（製造法６）
本発明化合物のうちＺが酸素原子であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であり、Ｃｙが２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ブロモシクロヘキシル基、２−ヨードシクロヘキシル基又は２−シアノシクロヘキシル基である本発明化合物（１２）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
また、Ｒ14が塩素原子である本発明化合物（１２）は、化合物（４）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを反応させることにより、中間体（１１）を単離すること無く製造することもできる。
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ14はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はシアノ基を表す。〕
工程（VI−１）
製造法２記載の方法に準じて、化合物（１１）は、化合物（４）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（VI−２）
本発明化合物（１２）は、化合物（１１）と下記に挙げられる試薬とを反応させることにより製造することができる。
該反応に用いられる試薬としては、化合物（１２）におけるＲ14がフッ素原子である場合には、フッ化カリウム、フッ化リチウム等のアルカリ金属フッ化物、フッ化カルシウム等のアルカリ土類金属フッ化物、テトラブチルアンモニウムフロリド等の４級アンモニウムフロリド類及びフッ化水素等が挙げられ、
化合物（１２）におけるＲ14が塩素原子である場合には、塩化ナトリウム、塩化リチウム等のアルカリ金属塩化物、塩化マグネシウム等のアルカリ土類金属塩化物、塩化アルミニウム、塩化亜鉛（ＩＩ）等の金属塩化物、テトラブチルアンモニウムクロリド等の４級アンモニウムクロリド、トリメチルシリルクロリド等の有機ケイ素塩化物、塩化チオニル等の硫黄化合物、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等のリン化合物及び塩化水素等が挙げられ、
化合物（１２）におけるＲ14が臭素原子である場合には、臭化ナトリウム等のアルカリ金属臭化物、臭化マグネシウム等のアルカリ土類金属臭化物、臭化亜鉛（ＩＩ）等の金属臭化物、テトラブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウムブロミド、トリメチルシリルブロミド等の有機ケイ素臭化物、三臭化リン等のリン化合物及び臭化水素等が挙げられ、
化合物（１２）におけるＲ14がヨウ素原子である場合には、ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ヨウ化物、ヨウ化マグネシウム等のアルカリ土類金属ヨウ化物、ヨウ化亜鉛（ＩＩ）等の金属ヨウ化物、テトラブチルアンモニウムヨージド等の４級アンモニウムヨージド、トリメチルシリルヨージド等の有機ケイ素化合物及びヨウ化水素等が挙げられ、
化合物（１２）におけるＲ14がシアノ基である場合には、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム等の青酸塩及びトリメチルシリルシアニド等の有機ケイ素化合物等が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１１）１モルに対して、上記の試薬が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（製造法７）
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ａ3はＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙが少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ａ4はＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙが少なくとも１つのハロゲン原子で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。〕
本発明化合物（１４）は、化合物（１３）と下記に挙げられるハロゲン化試薬とを反応させることにより製造できる場合がある。
該反応に用いられるハロゲン化試薬としては、本発明化合物（１４）における少なくとも１つのハロゲン原子で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基のうち、ハロゲン原子がフッ素原子である場合には、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン、フッ化水素ピリジン錯体、ジエチル（１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル）アミン、ジ（２−メトキシエチル）サルファートリフルオリド、ジエチルアミノサルファートリフルオリド、テトラフルオロサルファー、Ｎ−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）ジエチルアミン等のフッ素化剤が挙げられ、
本発明化合物（１４）における少なくとも１つのハロゲン原子で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基のうち、ハロゲン原子が塩素原子である場合には、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、ホスゲン等の塩素化剤が挙げられ、
本発明化合物（１４）における少なくとも１つのハロゲン原子で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基のうち、ハロゲン原子が臭素原子である場合には、三臭化リン等の臭素化剤が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明化合物（１３）１モルに対して、上記の試薬が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１４）を単離することができる。単離された本発明化合物（１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。かかる製造中間体は例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（３）及び化合物（４）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ｉ−１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とプロパルギルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、プロパルギルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
工程（ｉ−２）
化合物（３）は、化合物（Ｍ２）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（３）を単離することができ、また固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
工程（ｉ−３）
化合物（４）は、化合物（３）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
（中間体製造法２）
化合物（１０）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ii−１）
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）とベンジルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ベンジルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
工程（ii−２）
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ３）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（Ｍ４）を単離することができ、また固体が析出しない場合は反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
工程（ii−３）
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ４）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ４）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
工程（ii−４）
製造法２に記載の方法に準じて、化合物（Ｍ６）は、化合物（Ｍ５）と化合物（２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００４０】
工程（ii−５）
化合物（１０）は、化合物（Ｍ６）をパラジウム炭素存在下、水素と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ６）１モルに対して、パラジウム炭素が０．０１〜０．１モルの割合、水素が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応で使用する水素の圧力は、常圧〜１０気圧の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
本発明化合物の製造中間体である式（３）
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（３）において、Ｘ1がフッ素原子である化合物；及び
式（３）において、Ｘ1がメトキシ基である化合物。
【００４２】
本発明化合物の製造中間体である式（１０）
〔式中、Ｘ1、Ｘ2及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１０）において、Ｘ1がフッ素原子である化合物；及び
式（１０）において、Ｘ1がメトキシ基である化合物。
【００４３】
本発明化合物の製造中間体である式（１１）
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１１）において、Ｘ1がフッ素原子である化合物；及び
式（１１）において、Ｘ1がメトキシ基である化合物。
【００４４】
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病害を含むものであるが、具体的には糸状菌類としてエリシフェ属菌、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ属菌、例えばブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ポドスファエラ属菌、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、スファエロテカ属菌、例えばキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、オイディオプシス属菌、例えばトマトうどんこ病菌（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｓｉｃｕｌａ）、マグナポリセ属菌、例えばイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｏｒｙｚａｅ）、コクリオボルス属菌、例えばイネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ミコスファレラ属菌、例えばコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、パイレノフォーラ属菌、例えばオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、スタゴノスポラ属菌、例えばコムギふ枯れ病菌（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）リンコスポリウム属菌、例えばオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、シュードサーコスポレラ属菌、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ゴーマノマイセス属菌、例えばコムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、フザリウム属菌、例えばコムギ赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．）、ミクロドキウム属菌、例えばコムギ紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ベンチュリア属菌、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エルシノエ属菌、たとえばブドウ黒痘病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、ボトリティス属菌、例えばキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア属菌、例えばモモ灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、フォーマ属菌、例えばナタネ根朽病菌（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）、クラドスポリウム属菌、例えばトマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ、サーコスポラ属菌、例えばラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、サーコスポリディウム属菌、例えばカッラセイ黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、コレトトリカム属菌、例えばイチゴ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、スクレロティニア属菌、例えばキュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アルタナーリア属菌、例えばリンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、バーティシリウム属菌、例えばナス半身萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、リゾクトニア属菌、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア属菌、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ファコプソラ属菌、例えばダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ティレティア属菌、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）ウスティラゴ属菌、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、スクレロティウム属菌、例えばラッカセイ白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、ファイトフトーラ属菌、例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、シュードペロノスポーラ属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ペロノスポーラ属菌、例えばハクサイべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラ属菌、例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロフトーラ属菌、例えばイネ黄化萎縮病菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、ピシウム属菌、例えばキュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、プラズモディオフォーラ属菌、例えばナタネ根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などが挙げられる。また細菌として、バークホルデリア属菌、例えばイネ苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、シュードモナス属菌、例えばキュウリ斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、ラルストニア属細菌、例えばナス青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、ザンソモナス属細菌、例えばカンキツかいよう病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｉｒｉ）、エルウィニア属細菌、例えばハクサイ軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。ウイルス病としてはタバコモザイクウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）等が挙げられるが、何れも該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない。
【００４５】
本発明の植物病害防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００４６】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水があげられる。
【００４７】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。
【００４８】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤があげられる。
【００４９】
本発明の植物病害防除剤は、例えば植物体に処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００５０】
本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ2あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
【００５１】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００５２】
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。その方法としては、例えば本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。
【００５３】
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００５４】
本発明の植物病害防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００５５】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５６】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００５７】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００５８】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００５９】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６０】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００６１】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００６２】
また、本発明の植物病害防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。かかる植物病害防除剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、エネストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、イプコナゾール、ペフラゾエート、プロチオコナゾール等）、トリフォリン、ピリフェノックス、フェナリモル、プロパモカルブ、シモキサニル、ジメトモルフ、フルモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、ピリベンカルブ、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、シアゾファミド、アミスルブロム、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、ペンチオピラド、フルオピラム、ビキサフェン、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、フラメトピル、ペンシクロン、ヒメキサゾール、エトリジアゾール、フェリムゾン、シルチオファム、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、ピラゾフォス、イプロベンフォス、エディフェンフォス、イソプロチオラン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、イミノクタジン、グアザチン、トルニファニド、トルクロフォスメチル、フェンヘキサミド、ポリオキシンＢ、キノキシフェン、プロキナジド、メトラフェノン、シフルフェナミド、ジエトフェンカルブ、フルオピコリド及びアシベンゾラールＳメチルがあげられる。
【実施例】
【００６３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００６４】
製造例１
酢酸エチル１ｍｌと３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物０．２４ｇとの混合物に、シクロヘキシルメチルアミン０．１３ｇ、トリエチルアミン０．２ｍｌ及び酢酸エチル１ｍｌの混合物を氷冷下で滴下し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97-1.04 (2H, m), 1.15-1.30 (3H, m), 1.57-1.78 (6H, m), 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.28 (2H, dd, J = 6.6, 6.3 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.03-6.06 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 11.0, 1.9 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 2.1, 1.9 Hz).
【００６５】
製造例２
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロへキシルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.8H, d, J = 6.8 Hz), 0.97 (2.2H, d, J = 6.3 Hz), 1.09-1.83 (8.0H, m), 1.93-2.07 (1.0H, m), 2.51-2.52 (1.0H, m), 3.63-3.72 (0.7H, m), 4.21-4.25 (0.3H, m), 4.88 (2.0H, t, J = 2.3 Hz), 5.72 (0.7H, d, J = 8.3 Hz), 5.98 (0.3H, d, J = 7.8 Hz), 7.44-7.49 (1.0H, m), 7.55-7.56 (1.0H, m).
【００６６】
製造例３
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロペンチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−メチルシクロペンチル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
本発明化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (2.0H, d, J = 7.1 Hz), 1.08 (1.0H, d, J = 6.6 Hz), 1.25-2.30 (7.0H, m), 2.50-2.52 (1.0H, m), 3.90-3.97 (0.4H, m), 4.38-4.45 (0.6H, m), 4.88-4.91 (2.0H, m), 5.83-5.84 (1.0H, m), 7.44-7.49 (1.0H, m), 7.54-7.56 (1.0H, m).
【００６７】
製造例４
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−（１−ヒドロキシシクロへキシル）メチルアミン塩酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
本発明化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34-1.60 (10H, m), 2.03 (1H, s), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.47 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.89 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.54-6.56 (1H, m), 7.51 (1H, dd, J = 11.0, 2.1 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 2.1, 1.6 Hz).
【００６８】
製造例５
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
本発明化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99-1.04 (2H, m), 1.16-1.27 (3H, m), 1.55-1.80 (6H, m), 2.35 (3H, s), 2.42 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.29 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 3.90 (3H, s), 4.76 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.08-6.10 (1H, m), 7.06 (1H, s), 7.29 (1H, s).
【００６９】
製造例６
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロへキシルアミンを用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
本発明化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (1.0H, d, J = 7.1 Hz), 0.99 (2.0H, d, J = 6.6 Hz), 1.13-1.82 (8.0H, m), 1.93-2.07 (1.0H, m), 2.35 (2.0H, s), 2.37 (1.0H, s), 2.42 (1.0H, t, J = 2.4 Hz), 3.64-3.74 (0.7H, m), 3.90-3.90 (3.0H, m), 4.22-4.28 (0.3H, m), 4.76-4.77 (2.0H, m), 5.77 (0.7H, d, J = 9.3 Hz), 6.06 (0.3H, d, J = 8.8 Hz), 7.04-7.06 (1.0H, m), 7.29-7.30 (1.0H, m).
【００７０】
製造例７
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミン塩酸塩を用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
本発明化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34-1.62 (10H, m), 1.77 (1H, s), 2.33 (3H, s), 2.43 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.47 (2H, d, J = 5.8 Hz), 3.88 (3H, s), 4.76 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.60-6.63 (1H, m), 7.14 (1H, s), 7.30 (1H, s).
【００７１】
製造例８
ＤＭＦ７０ｍｌに、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３，４−ジフルオロ安息香酸アミド７．０ｇ及びベンジルアルコール３．６ｇを加えた溶液に、室温で６０％水素化ナトリウム（油性）１．３ｇを加えた後、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を水に加え、得られた固体を濾集し、ヘキサンで洗浄して、残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣を酢酸エチル１００ｍｌとメタノール１０ｍｌとの混合溶液に加え、ここに１０％パラジウム炭素１００ｍｇを加え、常圧の水素雰囲気下室温で６時間反応を行った。反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をＭＴＢＥで洗浄して、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド５．５ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.29 (5H, m), 1.52-1.80 (6H, m), 3.25 (2H, dd, J = 6.3, 6.3 Hz), 6.55-6.60 (1H, m), 6.98 (1H, dd, J = 8.4, 8.5 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 11.8, 2.1 Hz), 9.41 (1H, s).
【００７２】
濃硫酸５ｍｌに、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド０．５０ｇを加え、氷冷下で６９％硝酸０．２０ｇを滴下し、３０分間攪拌した。反応混合物を水に加え、得られた固体を濾集し、乾燥して、残渣を得た。
ＴＨＦ１５ｍｌに、前記の操作で得られた残渣、トリフェニルホスフィン０．６３ｇ及びプロパルギルアルコール０．１３ｇを加えた溶液に、室温でアゾジカルボン酸ジエチルのトルエン溶液（４０％）１．１ｇを滴下し、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−５−ニトロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物８と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-1.30 (5H, m), 1.54-1.79 (6H, m), 2.56 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.31 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 4.97 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.21-6.26 (1H, m), 7.86 (1H, dd, J = 11.1, 2.1 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 1.7, 2.1 Hz).
【００７３】
製造例９
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１Ｓ）−１−シクロへキシルエチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロへキシルエチル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
本発明化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96-1.30 (8H, m), 1.37-1.47 (1H, m), 1.64-1.81 (5H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.5 Hz), 3.99-4.08 (1H, m), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.77-5.84 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 11.0, 2.0 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 1.8, 2.0 Hz).
【００７４】
製造例１０
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−クロロシクロへキシルアミン塩酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−クロロシクロヘキシル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
本発明化合物１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.52 (3H, m), 1.74-1.87 (3H, m), 2.26-2.36 (2H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.80-3.89 (1H, m), 3.97-4.06 (1H, m), 4.89 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.00-6.06 (1H, br m), 7.49 (1H, dd, J = 10.9, 2.0 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 1.8, 2.0 Hz).
【００７５】
製造例１１
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−シクロブチルエチルアミン塩酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
本発明化合物１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.73-2.11 (6H, m), 2.28-2.39 (1H, m), 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.08-4.19 (1H, m), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.63-5.70 (1H, br m), 7.46 (1H, dd, J = 11.0, 2.0 Hz), 7.53-7.55 (1H, m).
【００７６】
製造例１２
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
本発明化合物１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.31 (5H, m), 1.51-1.81 (6H, m), 2.36 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.28 (2H, dd, J = 6.4, 6.4 Hz), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.07 (1H, br s), 7.34-7.39 (2H, m).
【００７７】
製造例１３
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
本発明化合物１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97-1.47 (6H, m), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.57-1.82 (5H, m), 2.36 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.00-4.09 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.81-5.83 (1H, br m), 7.33-7.38 (2H, m).
【００７８】
製造例１４
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロヘキシルアミンを用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１４と記す。）を得た。
本発明化合物１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.9H, d, J = 7.0 Hz), 0.98 (2.1H, d, J = 6.5 Hz), 1.08-1.82 (8.0H, m), 1.89-2.08 (1.0H, m), 2.36 (2.1H, s), 2.37 (0.9H, s), 2.46-2.48 (1.0H, m), 3.63-3.73 (0.7H, m), 4.20-4.27 (0.3H, m), 4.80-4.82 (2.0H, m), 5.75-5.77 (0.7H, br m), 6.00-6.02 (0.3H, br m), 7.33-7.39 (2.0H, m).
【００７９】
製造例１５
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
本発明化合物１５
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.97 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.17 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.74-1.86 (1H, m), 2.36 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.00-4.10 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.80-5.82 (1H, br m), 7.32-7.38 (2H, m).
【００８０】
製造例１６
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−シクロブチルエチルアミン塩酸塩を用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
本発明化合物１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.73-2.14 (6H, m), 2.30-2.41 (4H, m), 2.46 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.09-4.20 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.68-5.70 (1H, br m), 7.32-7.37 (2H, m).
【００８１】
製造例１７
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミン塩酸塩を用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
本発明化合物１７
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31-1.62 (10H, m), 2.04-2.06 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.47 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.47 (1H, br s), 7.37-7.42 (2H, m).
【００８２】
製造例１８
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−クロロシクロヘキシルアミン塩酸塩を用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−クロロシクロヘキシル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
本発明化合物１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.59 (3H, m), 1.74-1.86 (3H, m), 2.27-2.36 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.82-3.89 (1H, m), 3.98-4.07 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.06-6.08 (1H, br m), 7.36-7.41 (2H, m).
【００８３】
製造例１９
酢酸エチル１００ｍｌにＮ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−ニトロ安息香酸アミド１．１ｇ、メタノール１０ｍｌ及びパラジウム炭素１００ｍｇを加え、常圧の水素雰囲気下室温で６時間反応させた。反応混合物をセライト（登録商標）ろ過し、ろ液を濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−アミノ−５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド０．７０ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−アミノ−５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-1.31 (5H, m), 1.50-1.79 (6H, m), 3.26 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 3.94 (2H, br s), 5.97 (1H, br s), 6.90 (1H, dd, J = 10.2, 2.0 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 2.0, 1.8 Hz).
アセトン１０ｍｌにＮ−（シクロヘキシルメチル）−３−アミノ−５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド０．３０ｇ、プロパルギルブロミド０．１５ｇ及び炭酸カリウム０．１９ｇを加え、２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチルを加え、セライト（登録商標）ろ過した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−アミノ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１９と記す。）０．２１ｇと、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−フルオロ−３−（２−プロピニルアミノ）−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２０と記す。）０．０７ｇとを得た。
本発明化合物１９
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-1.31 (5H, m), 1.48-1.80 (6H, m), 2.50-2.53 (1H, m), 3.26 (2H, dd, J = 6.3, 6.4 Hz), 4.12 (2H, br s), 4.77-4.79 (2H, m), 6.02 (1H, br s), 6.82 (1H, d, J = 11.5 Hz), 6.95 (1H, d, J = 1.2 Hz).
本発明化合物２０
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.32 (5H, m), 1.51-1.81 (6H, m), 2.24 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.28 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 4.01 (2H, dd, J = 6.1, 2.4 Hz), 4.75-4.80 (1H, m), 4.77 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.03 (1H, br s), 6.84 (1H, dd, J = 11.2, 2.0 Hz), 6.94-6.96 (1H, m).
【００８４】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
ＤＭＦ８０ｍｌに３−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸７．９ｇ、プロパルギルブロミド５．９ｇ及び炭酸カリウム６．８ｇを加え、室温で１２時間、次いで８０℃で１時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチルを加えた後、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液に水及び希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、３−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル９．０ｇを得た。
３−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.56 (1H, t, J = 2.6 Hz), 4.93 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.81 (1H, ddd, J = 9.9, 6.8, 2.1 Hz), 7.94 (1H, ddd, J = 6.0, 2.1, 1.9 Hz).
【００８５】
ＤＭＦ５０ｍｌに３−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル９．０ｇ及びプロパルギルアルコール２．９ｇを加えた溶液に、０℃で６０％水素化ナトリウム（油性）１．７ｇを加え、０℃で３０分間、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル５．３ｇを得た。
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.91-4.93 (4H, m), 7.74 (1H, dd, J = 11.1, 2.0 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 2.0, 1.8 Hz).
【００８６】
エタノール２０ｍｌ、テトラヒドロフラン１０ｍｌ、水１０ｍｌ及び水酸化ナトリウム１.８ｇの混合溶液に、３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル５．０ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に塩酸を加えて酸性にした後、析出した固体を濾集し、３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸４．５ｇを得た。
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.94 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 11.0, 1.8 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 1.9, 1.8 Hz).
【００８７】
トルエン２０ｍｌに３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸３．０ｇ、塩化チオニル１．０ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｇを加え、４時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物２．４ｇを得た。
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.55 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.99-5.00 (2H, m), 7.81 (1H, dd, J = 11.2, 2.2 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 2.2, 1.4 Hz).
【００８８】
参考製造例２
ＤＭＦ５０ｍｌに４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−メチル安息香酸４．４ｇ、プロパルギルブロミド６．３ｇ及び炭酸カリウム７．３ｇを加え、室温で１時間、ついで８０℃で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、セライト（登録商標）濾過した。濾液に、水及び希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル３．２ｇを得た。
３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.35 (3H, s), 2.43 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.90 (3H, s), 4.80 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.90 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 2.0, 0.7 Hz).
【００８９】
エタノール２０ｍｌ、テトラヒドロフラン１０ｍｌ、水１０ｍｌ及び水酸化ナトリウム１.２ｇの混合溶液に、３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル５．０ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に塩酸を加えて酸性にした後、析出した固体を濾集し、３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２．２ｇを得た。
３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 2.44 (1H, t, J = 2.3 Hz), 3.92 (3H, s), 4.82 (2H, d, J = 2.2 Hz), 7.50 (1H, s), 7.61 (1H, s).
【００９０】
トルエン２０ｍｌに３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸１．１ｇ、塩化チオニル０.５ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｇを加え、４時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物１．０ｇを得た。
３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 2.45-2.45 (1H, m), 3.92 (3H, s), 4.86 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.50 (1H, m), 7.66-7.67 (1H, m).
【００９１】
参考製造例３
トリグライム５０ｍｌに５−ブロモ−３−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド５．０ｇ、ヒドラジン１水和物２．４ｇ及び水酸化カリウム８．０ｇを加え、１７０℃で３時間攪拌した。反応混合物に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−２−フルオロ−６−メチルフェノール３．２ｇを得た。
４−ブロモ−２−フルオロ−６−メチルフェノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25-2.25 (3H, m), 5.14 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.03-7.10 (2H, m).
ＴＨＦ３０ｍｌに４−ブロモ−２−フルオロ−６−メチルフェノール３．２ｇを加え、−７０〜−６０℃でｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）２５ｍｌを滴下した。滴下後、反応液を０℃まで昇温した後、再び−７０℃に冷却し、ドライアイス５ｇを加えた。室温で２時間攪拌した後、反応混合物に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸２．６ｇを得た。
３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸
ＤＭＦ２０ｍｌに３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸２．６ｇ、プロパルギルブロミド７．９ｇ及び炭酸カリウム９．０ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル２．２ｇを得た。
３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.35 (3H, s), 2.48 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.85 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.90 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 11.8, 2.1 Hz), 7.69-7.71 (1H, m).
メタノール１５ｍｌに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル２．２ｇ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、５０℃で１時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に塩酸を加えて酸性にした後、生成した固体を濾集した。減圧下で乾燥し、３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸１．５ｇを得た。
３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 2.46-2.51 (1H, m), 4.86-4.89 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 11.5 Hz), 7.74 (1H, s).
【００９２】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜２０各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００９３】
製剤例２
本発明化合物１〜２０各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９４】
製剤例３
本発明化合物１〜２０各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００９５】
製剤例４
本発明化合物１〜２０各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００９６】
製剤例５
本発明化合物１〜２０各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００９７】
製剤例６
本発明化合物１〜２０各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００９８】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９９】
試験例１
コムギうどんこ病予防効果試験（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、本発明化合物２及び３の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２及び３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１００】
試験例２
コムギふ枯れ病予防効果試験（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物２及び３の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギふ枯れ病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２及び３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０１】
試験例３
コムギ赤かび病予防効果試験（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤かび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０２】
試験例４
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物２を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０３】
試験例５
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物３、４、７及び１１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、４、７及び１１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物とその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効力を有する化合物が見出されて、実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、式（１）
〔式中、Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、Ｘ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基、ＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、ＡはＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13又はＡ2−Ｃｙで示される基を表し、Ａ1は単結合又はＣＨ2基を表し、Ａ2は単結合、ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ3基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基を表し、ＣｙはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｒ11及びＲ12は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ13は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表す。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤、及び、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、
Ｘ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルコキシ基としては、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基及び１−メチルプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基等が挙げられ、
メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−シアノフェニル基及び４−ニトロフェニル基等が挙げられ、
【０００７】
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｒ4で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ5で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
【０００８】
ＮＲ1Ｒ2基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、２−クロロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びＮ−メタンスルホニルーＮ−メチルアミノ基等が挙げられ、
ＣＯＮＲ4Ｒ5基としては、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、（２−プロペニル）カルバモイル基、（２−プロピニル）カルバモイル基及び２−クロロエチルカルバモイル基等が挙げられ、
【０００９】
Ｒ11で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ12で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ13で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及び１−メチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
【００１０】
ＣＲ11Ｒ12Ｒ13で示される基としては、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２，２−テトラメチルプロピル基及び１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃｙで示されるＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、置換基としての
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃｙで示されるＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、塩素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１１】
Ａ2−Ｃｙで示される基としては、具体的には例えば以下の基が挙げられる。
シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基；
シクロブチル基；
シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ブロモシクロペンチル基、２，２−ジメチルシクロペンチル基、２−フルオロ−２−メチルシクロペンチル基、２−クロロ−２−メチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシ−２−メチルシクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基；
シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、２−フルオロ−２−メチルシクロヘキシル基、２−クロロ−２−メチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−ブロモシクロヘキシル基、２−ヨードシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、１−シアノシクロヘキシル基、２−シアノシクロヘキシル基、１−カルボキシシクロヘキシル基、１−（メトキシカルボニル）シクロヘキシル基、１−（エトキシカルボニル）シクロヘキシル基、２−（メトキシカルボニル）シクロヘキシル基、２−（エトキシカルボニル）シクロヘキシル基；
【００１２】
シクロプロピルメチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（２−メチルシクロプロピル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロプロピル）メチル基、（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メチル基、（１−フルオロシクロプロピル）メチル基、（１−クロロシクロプロピル）メチル基、（１−シアノシクロプロピル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロプロピル）メチル基；
シクロブチルメチル基、（１−メチルシクロブチル）メチル基、（２−メチルシクロブチル）メチル基、（３−メチルシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−フルオロシクロブチル）メチル基、（１−クロロシクロブチル）メチル基、（１−シアノシクロブチル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロブチル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロブチル）メチル基；
シクロペンチルメチル基、（１−メチルシクロペンチル）メチル基、（２−メチルシクロペンチル）メチル基、（３−メチルシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−フルオロシクロペンチル）メチル基、（１−クロロシクロペンチル）メチル基、（１−シアノシクロペンチル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロペンチル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロペンチル）メチル基；
シクロヘキシルメチル基、（１−メチルシクロヘキシル）メチル基、（２−メチルシクロヘキシル）メチル基、（３−メチルシクロヘキシル）メチル基、（４−メチルシクロヘキシル）メチル基、（２，３−ジメチルシクロヘキシル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（１−フルオロシクロヘキシル）メチル基、（１−クロロシクロヘキシル）メチル基、（１−シアノシクロヘキシル）メチル基、（１−エトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基、（１−メトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基、（１−エチニルシクロヘキシル）メチル基、（２−フルオロシクロヘキシル）メチル基、（２−クロロシクロヘキシル）メチル基、（２−シアノシクロヘキシル）メチル基、（２−エトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基、（２−メトキシカルボニルシクロヘキシル）メチル基；
【００１３】
１−（シクロプロピル）エチル基、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（２−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロプロピル）エチル基、１−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）エチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）エチル基、１−（１−クロロシクロプロピル）エチル基、１−（１−シアノシクロプロピル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロプロピル）エチル基；
１−（シクロブチル）エチル基、１−（１−メチルシクロブチル）エチル基、１−（２−メチルシクロブチル）エチル基、１−（３−メチルシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−フルオロシクロブチル）エチル基、１−（１−クロロシクロブチル）エチル基、１−（１−シアノシクロブチル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロブチル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロブチル）エチル基；
１−（シクロペンチル）エチル基、１−（１−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（２−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（３−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（１−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−（１−クロロシクロペンチル）エチル基、１−（１−シアノシクロペンチル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロペンチル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロペンチル）エチル基；
１−（シクロヘキシル）エチル基、１−（１−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（３−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（４−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（１−フルオロシクロヘキシル）エチル基、１−（１−クロロシクロヘキシル）エチル基、１−（１−シアノシクロヘキシル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−エチニルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−フルオロシクロヘキシル）エチル基、１−（２−クロロシクロヘキシル）エチル基、１−（２−シアノシクロヘキシル）エチル基、１−（２−エトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−メトキシカルボニルシクロヘキシル）エチル基；
１−メチル−１−シクロプロピルエチル基、１−メチル−１−シクロブチルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロブチル）エチル基、１−メチル−１−シクロペンチルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−シクロヘキシルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基及び１−メチル−１−（１−フルオロシクロヘキシル）エチル基。
【００１４】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＮＲ1Ｒ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣＯ2Ｒ3基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣＯＮＲ4Ｒ5基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００１５】
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＮＲ1Ｒ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣＯ2Ｒ3基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣＯＮＲ4Ｒ5基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００１６】
式（１）において、Ｚが酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子、臭素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
【００１７】
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であり、Ｒ11がメチル基又はエチル基であり、Ｒ12がメチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基又は１−メチルプロピル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であり、Ｒ13が水素原子又はメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であり、Ａ1が単結合であり、Ｒ11がメチル基であり、Ｒ12が１−メチルエチル基又は１，１−ジメチルエチル基であり、Ｒ13が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
【００１８】
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロプロピル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
【００１９】
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙがメチル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがメチル基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがフッ素原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙが塩素原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがヒドロキシル基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａがシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が塩素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合又はＣＨ2基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
【００２２】
式（１）において、Ａが２−メチルシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが２−クロロシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａがシクロヘキシルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａがシクロブチルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが２−メチルシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが２−クロロシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａがシクロヘキシルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａがシクロブチルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ａが１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ13が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ13が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；及び
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ13が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物。
【００２３】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００２４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法７）により製造することができる。
【００２５】
（製造法１）
本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法２）
本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（４）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（製造法３）
本発明化合物のうちＺが硫黄原子である本発明化合物（６）は、本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明化合物（５）１モルに対して、ローソン試薬が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（６）を単離することができる。単離された本発明化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法４）
本発明化合物のうちＺが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子である本発明化合物（９）は、まず化合物（７）と化合物（２）とを塩基の存在下で反応させて化合物（８）を得（工程（IV−１））、次いで化合物（８）とプロパルギルアルコールとを塩基の存在下で反応させる（工程（IV−２））ことにより製造することができる。
〔式中、Ａ及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（IV−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
工程（IV−２）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、プロパルギルアルコールが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（９）を単離することができる。単離された本発明化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法５）
本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（１０）とプロパルギルブロミドとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（１０）１モルに対して、プロパルギルブロミドが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
（製造法６）
本発明化合物のうちＺが酸素原子であり、ＡがＡ2−Ｃｙであり、Ａ2が単結合であり、Ｃｙが２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ブロモシクロヘキシル基、２−ヨードシクロヘキシル基又は２−シアノシクロヘキシル基である本発明化合物（１２）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
また、Ｒ14が塩素原子である本発明化合物（１２）は、化合物（４）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを反応させることにより、中間体（１１）を単離すること無く製造することもできる。
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ14はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はシアノ基を表す。〕
工程（VI−１）
製造法２記載の方法に準じて、化合物（１１）は、化合物（４）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（VI−２）
本発明化合物（１２）は、化合物（１１）と下記に挙げられる試薬とを反応させることにより製造することができる。
該反応に用いられる試薬としては、化合物（１２）におけるＲ14がフッ素原子である場合には、フッ化カリウム、フッ化リチウム等のアルカリ金属フッ化物、フッ化カルシウム等のアルカリ土類金属フッ化物、テトラブチルアンモニウムフロリド等の４級アンモニウムフロリド類及びフッ化水素等が挙げられ、
化合物（１２）におけるＲ14が塩素原子である場合には、塩化ナトリウム、塩化リチウム等のアルカリ金属塩化物、塩化マグネシウム等のアルカリ土類金属塩化物、塩化アルミニウム、塩化亜鉛（ＩＩ）等の金属塩化物、テトラブチルアンモニウムクロリド等の４級アンモニウムクロリド、トリメチルシリルクロリド等の有機ケイ素塩化物、塩化チオニル等の硫黄化合物、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等のリン化合物及び塩化水素等が挙げられ、
化合物（１２）におけるＲ14が臭素原子である場合には、臭化ナトリウム等のアルカリ金属臭化物、臭化マグネシウム等のアルカリ土類金属臭化物、臭化亜鉛（ＩＩ）等の金属臭化物、テトラブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウムブロミド、トリメチルシリルブロミド等の有機ケイ素臭化物、三臭化リン等のリン化合物及び臭化水素等が挙げられ、
化合物（１２）におけるＲ14がヨウ素原子である場合には、ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ヨウ化物、ヨウ化マグネシウム等のアルカリ土類金属ヨウ化物、ヨウ化亜鉛（ＩＩ）等の金属ヨウ化物、テトラブチルアンモニウムヨージド等の４級アンモニウムヨージド、トリメチルシリルヨージド等の有機ケイ素化合物及びヨウ化水素等が挙げられ、
化合物（１２）におけるＲ14がシアノ基である場合には、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム等の青酸塩及びトリメチルシリルシアニド等の有機ケイ素化合物等が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１１）１モルに対して、上記の試薬が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（製造法７）
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ａ3はＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙが少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ａ4はＡがＡ2−Ｃｙであり、Ｃｙが少なくとも１つのハロゲン原子で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。〕
本発明化合物（１４）は、化合物（１３）と下記に挙げられるハロゲン化試薬とを反応させることにより製造できる場合がある。
該反応に用いられるハロゲン化試薬としては、本発明化合物（１４）における少なくとも１つのハロゲン原子で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基のうち、ハロゲン原子がフッ素原子である場合には、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン、フッ化水素ピリジン錯体、ジエチル（１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル）アミン、ジ（２−メトキシエチル）サルファートリフルオリド、ジエチルアミノサルファートリフルオリド、テトラフルオロサルファー、Ｎ−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）ジエチルアミン等のフッ素化剤が挙げられ、
本発明化合物（１４）における少なくとも１つのハロゲン原子で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基のうち、ハロゲン原子が塩素原子である場合には、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、ホスゲン等の塩素化剤が挙げられ、
本発明化合物（１４）における少なくとも１つのハロゲン原子で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル基のうち、ハロゲン原子が臭素原子である場合には、三臭化リン等の臭素化剤が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明化合物（１３）１モルに対して、上記の試薬が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１４）を単離することができる。単離された本発明化合物（１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。かかる製造中間体は例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（３）及び化合物（４）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ｉ−１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とプロパルギルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、プロパルギルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
工程（ｉ−２）
化合物（３）は、化合物（Ｍ２）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（３）を単離することができ、また固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
工程（ｉ−３）
化合物（４）は、化合物（３）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
（中間体製造法２）
化合物（１０）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ii−１）
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）とベンジルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ベンジルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
工程（ii−２）
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ３）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（Ｍ４）を単離することができ、また固体が析出しない場合は反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
工程（ii−３）
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ４）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ４）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
工程（ii−４）
製造法２に記載の方法に準じて、化合物（Ｍ６）は、化合物（Ｍ５）と化合物（２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００４０】
工程（ii−５）
化合物（１０）は、化合物（Ｍ６）をパラジウム炭素存在下、水素と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ６）１モルに対して、パラジウム炭素が０．０１〜０．１モルの割合、水素が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応で使用する水素の圧力は、常圧〜１０気圧の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
本発明化合物の製造中間体である式（３）
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（３）において、Ｘ1がフッ素原子である化合物；及び
式（３）において、Ｘ1がメトキシ基である化合物。
【００４２】
本発明化合物の製造中間体である式（１０）
〔式中、Ｘ1、Ｘ2及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１０）において、Ｘ1がフッ素原子である化合物；及び
式（１０）において、Ｘ1がメトキシ基である化合物。
【００４３】
本発明化合物の製造中間体である式（１１）
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１１）において、Ｘ1がフッ素原子である化合物；及び
式（１１）において、Ｘ1がメトキシ基である化合物。
【００４４】
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病害を含むものであるが、具体的には糸状菌類としてエリシフェ属菌、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ属菌、例えばブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ポドスファエラ属菌、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、スファエロテカ属菌、例えばキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、オイディオプシス属菌、例えばトマトうどんこ病菌（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｓｉｃｕｌａ）、マグナポリセ属菌、例えばイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｏｒｙｚａｅ）、コクリオボルス属菌、例えばイネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ミコスファレラ属菌、例えばコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、パイレノフォーラ属菌、例えばオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、スタゴノスポラ属菌、例えばコムギふ枯れ病菌（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）リンコスポリウム属菌、例えばオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、シュードサーコスポレラ属菌、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ゴーマノマイセス属菌、例えばコムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、フザリウム属菌、例えばコムギ赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．）、ミクロドキウム属菌、例えばコムギ紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ベンチュリア属菌、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エルシノエ属菌、たとえばブドウ黒痘病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、ボトリティス属菌、例えばキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア属菌、例えばモモ灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、フォーマ属菌、例えばナタネ根朽病菌（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）、クラドスポリウム属菌、例えばトマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ、サーコスポラ属菌、例えばラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、サーコスポリディウム属菌、例えばカッラセイ黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、コレトトリカム属菌、例えばイチゴ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、スクレロティニア属菌、例えばキュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アルタナーリア属菌、例えばリンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、バーティシリウム属菌、例えばナス半身萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、リゾクトニア属菌、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア属菌、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ファコプソラ属菌、例えばダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ティレティア属菌、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）ウスティラゴ属菌、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、スクレロティウム属菌、例えばラッカセイ白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、ファイトフトーラ属菌、例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、シュードペロノスポーラ属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ペロノスポーラ属菌、例えばハクサイべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラ属菌、例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロフトーラ属菌、例えばイネ黄化萎縮病菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、ピシウム属菌、例えばキュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、プラズモディオフォーラ属菌、例えばナタネ根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などが挙げられる。また細菌として、バークホルデリア属菌、例えばイネ苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、シュードモナス属菌、例えばキュウリ斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、ラルストニア属細菌、例えばナス青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、ザンソモナス属細菌、例えばカンキツかいよう病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｉｒｉ）、エルウィニア属細菌、例えばハクサイ軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。ウイルス病としてはタバコモザイクウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）等が挙げられるが、何れも該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない。
【００４５】
本発明の植物病害防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００４６】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水があげられる。
【００４７】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。
【００４８】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤があげられる。
【００４９】
本発明の植物病害防除剤は、例えば植物体に処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００５０】
本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ2あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
【００５１】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００５２】
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。その方法としては、例えば本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。
【００５３】
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００５４】
本発明の植物病害防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００５５】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５６】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００５７】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００５８】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００５９】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６０】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００６１】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００６２】
また、本発明の植物病害防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。かかる植物病害防除剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、エネストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、イプコナゾール、ペフラゾエート、プロチオコナゾール等）、トリフォリン、ピリフェノックス、フェナリモル、プロパモカルブ、シモキサニル、ジメトモルフ、フルモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、ピリベンカルブ、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、シアゾファミド、アミスルブロム、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、ペンチオピラド、フルオピラム、ビキサフェン、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、フラメトピル、ペンシクロン、ヒメキサゾール、エトリジアゾール、フェリムゾン、シルチオファム、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、ピラゾフォス、イプロベンフォス、エディフェンフォス、イソプロチオラン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、イミノクタジン、グアザチン、トルニファニド、トルクロフォスメチル、フェンヘキサミド、ポリオキシンＢ、キノキシフェン、プロキナジド、メトラフェノン、シフルフェナミド、ジエトフェンカルブ、フルオピコリド及びアシベンゾラールＳメチルがあげられる。
【実施例】
【００６３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００６４】
製造例１
酢酸エチル１ｍｌと３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物０．２４ｇとの混合物に、シクロヘキシルメチルアミン０．１３ｇ、トリエチルアミン０．２ｍｌ及び酢酸エチル１ｍｌの混合物を氷冷下で滴下し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97-1.04 (2H, m), 1.15-1.30 (3H, m), 1.57-1.78 (6H, m), 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.28 (2H, dd, J = 6.6, 6.3 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.03-6.06 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 11.0, 1.9 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 2.1, 1.9 Hz).
【００６５】
製造例２
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロへキシルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.8H, d, J = 6.8 Hz), 0.97 (2.2H, d, J = 6.3 Hz), 1.09-1.83 (8.0H, m), 1.93-2.07 (1.0H, m), 2.51-2.52 (1.0H, m), 3.63-3.72 (0.7H, m), 4.21-4.25 (0.3H, m), 4.88 (2.0H, t, J = 2.3 Hz), 5.72 (0.7H, d, J = 8.3 Hz), 5.98 (0.3H, d, J = 7.8 Hz), 7.44-7.49 (1.0H, m), 7.55-7.56 (1.0H, m).
【００６６】
製造例３
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロペンチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−メチルシクロペンチル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
本発明化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (2.0H, d, J = 7.1 Hz), 1.08 (1.0H, d, J = 6.6 Hz), 1.25-2.30 (7.0H, m), 2.50-2.52 (1.0H, m), 3.90-3.97 (0.4H, m), 4.38-4.45 (0.6H, m), 4.88-4.91 (2.0H, m), 5.83-5.84 (1.0H, m), 7.44-7.49 (1.0H, m), 7.54-7.56 (1.0H, m).
【００６７】
製造例４
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−（１−ヒドロキシシクロへキシル）メチルアミン塩酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
本発明化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34-1.60 (10H, m), 2.03 (1H, s), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.47 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.89 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.54-6.56 (1H, m), 7.51 (1H, dd, J = 11.0, 2.1 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 2.1, 1.6 Hz).
【００６８】
製造例５
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
本発明化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99-1.04 (2H, m), 1.16-1.27 (3H, m), 1.55-1.80 (6H, m), 2.35 (3H, s), 2.42 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.29 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 3.90 (3H, s), 4.76 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.08-6.10 (1H, m), 7.06 (1H, s), 7.29 (1H, s).
【００６９】
製造例６
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロへキシルアミンを用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
本発明化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (1.0H, d, J = 7.1 Hz), 0.99 (2.0H, d, J = 6.6 Hz), 1.13-1.82 (8.0H, m), 1.93-2.07 (1.0H, m), 2.35 (2.0H, s), 2.37 (1.0H, s), 2.42 (1.0H, t, J = 2.4 Hz), 3.64-3.74 (0.7H, m), 3.90-3.90 (3.0H, m), 4.22-4.28 (0.3H, m), 4.76-4.77 (2.0H, m), 5.77 (0.7H, d, J = 9.3 Hz), 6.06 (0.3H, d, J = 8.8 Hz), 7.04-7.06 (1.0H, m), 7.29-7.30 (1.0H, m).
【００７０】
製造例７
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミン塩酸塩を用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
本発明化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34-1.62 (10H, m), 1.77 (1H, s), 2.33 (3H, s), 2.43 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.47 (2H, d, J = 5.8 Hz), 3.88 (3H, s), 4.76 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.60-6.63 (1H, m), 7.14 (1H, s), 7.30 (1H, s).
【００７１】
製造例８
ＤＭＦ７０ｍｌに、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３，４−ジフルオロ安息香酸アミド７．０ｇ及びベンジルアルコール３．６ｇを加えた溶液に、室温で６０％水素化ナトリウム（油性）１．３ｇを加えた後、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を水に加え、得られた固体を濾集し、ヘキサンで洗浄して、残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣を酢酸エチル１００ｍｌとメタノール１０ｍｌとの混合溶液に加え、ここに１０％パラジウム炭素１００ｍｇを加え、常圧の水素雰囲気下室温で６時間反応を行った。反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をＭＴＢＥで洗浄して、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド５．５ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.29 (5H, m), 1.52-1.80 (6H, m), 3.25 (2H, dd, J = 6.3, 6.3 Hz), 6.55-6.60 (1H, m), 6.98 (1H, dd, J = 8.4, 8.5 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 11.8, 2.1 Hz), 9.41 (1H, s).
【００７２】
濃硫酸５ｍｌに、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド０．５０ｇを加え、氷冷下で６９％硝酸０．２０ｇを滴下し、３０分間攪拌した。反応混合物を水に加え、得られた固体を濾集し、乾燥して、残渣を得た。
ＴＨＦ１５ｍｌに、前記の操作で得られた残渣、トリフェニルホスフィン０．６３ｇ及びプロパルギルアルコール０．１３ｇを加えた溶液に、室温でアゾジカルボン酸ジエチルのトルエン溶液（４０％）１．１ｇを滴下し、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−５−ニトロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物８と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-1.30 (5H, m), 1.54-1.79 (6H, m), 2.56 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.31 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 4.97 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.21-6.26 (1H, m), 7.86 (1H, dd, J = 11.1, 2.1 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 1.7, 2.1 Hz).
【００７３】
製造例９
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１Ｓ）−１−シクロへキシルエチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロへキシルエチル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
本発明化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96-1.30 (8H, m), 1.37-1.47 (1H, m), 1.64-1.81 (5H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.5 Hz), 3.99-4.08 (1H, m), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.77-5.84 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 11.0, 2.0 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 1.8, 2.0 Hz).
【００７４】
製造例１０
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−クロロシクロへキシルアミン塩酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−クロロシクロヘキシル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
本発明化合物１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.52 (3H, m), 1.74-1.87 (3H, m), 2.26-2.36 (2H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.80-3.89 (1H, m), 3.97-4.06 (1H, m), 4.89 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.00-6.06 (1H, br m), 7.49 (1H, dd, J = 10.9, 2.0 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 1.8, 2.0 Hz).
【００７５】
製造例１１
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−シクロブチルエチルアミン塩酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
本発明化合物１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.73-2.11 (6H, m), 2.28-2.39 (1H, m), 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.08-4.19 (1H, m), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.63-5.70 (1H, br m), 7.46 (1H, dd, J = 11.0, 2.0 Hz), 7.53-7.55 (1H, m).
【００７６】
製造例１２
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
本発明化合物１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.31 (5H, m), 1.51-1.81 (6H, m), 2.36 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.28 (2H, dd, J = 6.4, 6.4 Hz), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.07 (1H, br s), 7.34-7.39 (2H, m).
【００７７】
製造例１３
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
本発明化合物１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97-1.47 (6H, m), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.57-1.82 (5H, m), 2.36 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.00-4.09 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.81-5.83 (1H, br m), 7.33-7.38 (2H, m).
【００７８】
製造例１４
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−メチルシクロヘキシルアミンを用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１４と記す。）を得た。
本発明化合物１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.9H, d, J = 7.0 Hz), 0.98 (2.1H, d, J = 6.5 Hz), 1.08-1.82 (8.0H, m), 1.89-2.08 (1.0H, m), 2.36 (2.1H, s), 2.37 (0.9H, s), 2.46-2.48 (1.0H, m), 3.63-3.73 (0.7H, m), 4.20-4.27 (0.3H, m), 4.80-4.82 (2.0H, m), 5.75-5.77 (0.7H, br m), 6.00-6.02 (0.3H, br m), 7.33-7.39 (2.0H, m).
【００７９】
製造例１５
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
本発明化合物１５
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.97 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.17 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.74-1.86 (1H, m), 2.36 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.00-4.10 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.80-5.82 (1H, br m), 7.32-7.38 (2H, m).
【００８０】
製造例１６
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−シクロブチルエチルアミン塩酸塩を用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
本発明化合物１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.73-2.14 (6H, m), 2.30-2.41 (4H, m), 2.46 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.09-4.20 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.68-5.70 (1H, br m), 7.32-7.37 (2H, m).
【００８１】
製造例１７
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミン塩酸塩を用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
本発明化合物１７
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31-1.62 (10H, m), 2.04-2.06 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.47 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.47 (1H, br s), 7.37-7.42 (2H, m).
【００８２】
製造例１８
シクロヘキシルメチルアミンの代わりに２−クロロシクロヘキシルアミン塩酸塩を用いて、また３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−クロロシクロヘキシル）−３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
本発明化合物１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.59 (3H, m), 1.74-1.86 (3H, m), 2.27-2.36 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.82-3.89 (1H, m), 3.98-4.07 (1H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.06-6.08 (1H, br m), 7.36-7.41 (2H, m).
【００８３】
製造例１９
酢酸エチル１００ｍｌにＮ−（シクロヘキシルメチル）−３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−ニトロ安息香酸アミド１．１ｇ、メタノール１０ｍｌ及びパラジウム炭素１００ｍｇを加え、常圧の水素雰囲気下室温で６時間反応させた。反応混合物をセライト（登録商標）ろ過し、ろ液を濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−アミノ−５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド０．７０ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−アミノ−５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-1.31 (5H, m), 1.50-1.79 (6H, m), 3.26 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 3.94 (2H, br s), 5.97 (1H, br s), 6.90 (1H, dd, J = 10.2, 2.0 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 2.0, 1.8 Hz).
アセトン１０ｍｌにＮ−（シクロヘキシルメチル）−３−アミノ−５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸アミド０．３０ｇ、プロパルギルブロミド０．１５ｇ及び炭酸カリウム０．１９ｇを加え、２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチルを加え、セライト（登録商標）ろ過した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−アミノ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１９と記す。）０．２１ｇと、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−フルオロ−３−（２−プロピニルアミノ）−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２０と記す。）０．０７ｇとを得た。
本発明化合物１９
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-1.31 (5H, m), 1.48-1.80 (6H, m), 2.50-2.53 (1H, m), 3.26 (2H, dd, J = 6.3, 6.4 Hz), 4.12 (2H, br s), 4.77-4.79 (2H, m), 6.02 (1H, br s), 6.82 (1H, d, J = 11.5 Hz), 6.95 (1H, d, J = 1.2 Hz).
本発明化合物２０
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93-1.32 (5H, m), 1.51-1.81 (6H, m), 2.24 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.28 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 4.01 (2H, dd, J = 6.1, 2.4 Hz), 4.75-4.80 (1H, m), 4.77 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.03 (1H, br s), 6.84 (1H, dd, J = 11.2, 2.0 Hz), 6.94-6.96 (1H, m).
【００８４】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
ＤＭＦ８０ｍｌに３−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸７．９ｇ、プロパルギルブロミド５．９ｇ及び炭酸カリウム６．８ｇを加え、室温で１２時間、次いで８０℃で１時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチルを加えた後、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液に水及び希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、３−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル９．０ｇを得た。
３−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.56 (1H, t, J = 2.6 Hz), 4.93 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.81 (1H, ddd, J = 9.9, 6.8, 2.1 Hz), 7.94 (1H, ddd, J = 6.0, 2.1, 1.9 Hz).
【００８５】
ＤＭＦ５０ｍｌに３−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル９．０ｇ及びプロパルギルアルコール２．９ｇを加えた溶液に、０℃で６０％水素化ナトリウム（油性）１．７ｇを加え、０℃で３０分間、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル５．３ｇを得た。
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.91-4.93 (4H, m), 7.74 (1H, dd, J = 11.1, 2.0 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 2.0, 1.8 Hz).
【００８６】
エタノール２０ｍｌ、テトラヒドロフラン１０ｍｌ、水１０ｍｌ及び水酸化ナトリウム１.８ｇの混合溶液に、３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル５．０ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に塩酸を加えて酸性にした後、析出した固体を濾集し、３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸４．５ｇを得た。
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.94 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 11.0, 1.8 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 1.9, 1.8 Hz).
【００８７】
トルエン２０ｍｌに３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸３．０ｇ、塩化チオニル１．０ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｇを加え、４時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物２．４ｇを得た。
３−クロロ−５−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.55 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.99-5.00 (2H, m), 7.81 (1H, dd, J = 11.2, 2.2 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 2.2, 1.4 Hz).
【００８８】
参考製造例２
ＤＭＦ５０ｍｌに４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−メチル安息香酸４．４ｇ、プロパルギルブロミド６．３ｇ及び炭酸カリウム７．３ｇを加え、室温で１時間、ついで８０℃で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、セライト（登録商標）濾過した。濾液に、水及び希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル３．２ｇを得た。
３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.35 (3H, s), 2.43 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.90 (3H, s), 4.80 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.90 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 2.0, 0.7 Hz).
【００８９】
エタノール２０ｍｌ、テトラヒドロフラン１０ｍｌ、水１０ｍｌ及び水酸化ナトリウム１.２ｇの混合溶液に、３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル５．０ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に塩酸を加えて酸性にした後、析出した固体を濾集し、３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２．２ｇを得た。
３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 2.44 (1H, t, J = 2.3 Hz), 3.92 (3H, s), 4.82 (2H, d, J = 2.2 Hz), 7.50 (1H, s), 7.61 (1H, s).
【００９０】
トルエン２０ｍｌに３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸１．１ｇ、塩化チオニル０.５ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｇを加え、４時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物１．０ｇを得た。
３−メトキシ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 2.45-2.45 (1H, m), 3.92 (3H, s), 4.86 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.50-7.50 (1H, m), 7.66-7.67 (1H, m).
【００９１】
参考製造例３
トリグライム５０ｍｌに５−ブロモ−３−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド５．０ｇ、ヒドラジン１水和物２．４ｇ及び水酸化カリウム８．０ｇを加え、１７０℃で３時間攪拌した。反応混合物に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−２−フルオロ−６−メチルフェノール３．２ｇを得た。
４−ブロモ−２−フルオロ−６−メチルフェノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25-2.25 (3H, m), 5.14 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.03-7.10 (2H, m).
ＴＨＦ３０ｍｌに４−ブロモ−２−フルオロ−６−メチルフェノール３．２ｇを加え、−７０〜−６０℃でｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）２５ｍｌを滴下した。滴下後、反応液を０℃まで昇温した後、再び−７０℃に冷却し、ドライアイス５ｇを加えた。室温で２時間攪拌した後、反応混合物に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸２．６ｇを得た。
３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸
ＤＭＦ２０ｍｌに３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸２．６ｇ、プロパルギルブロミド７．９ｇ及び炭酸カリウム９．０ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル２．２ｇを得た。
３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.35 (3H, s), 2.48 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.85 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.90 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 11.8, 2.1 Hz), 7.69-7.71 (1H, m).
メタノール１５ｍｌに３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル２．２ｇ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、５０℃で１時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に塩酸を加えて酸性にした後、生成した固体を濾集した。減圧下で乾燥し、３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸１．５ｇを得た。
３−フルオロ−５−メチル−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 2.46-2.51 (1H, m), 4.86-4.89 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 11.5 Hz), 7.74 (1H, s).
【００９２】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜２０各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００９３】
製剤例２
本発明化合物１〜２０各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９４】
製剤例３
本発明化合物１〜２０各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００９５】
製剤例４
本発明化合物１〜２０各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００９６】
製剤例５
本発明化合物１〜２０各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００９７】
製剤例６
本発明化合物１〜２０各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００９８】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９９】
試験例１
コムギうどんこ病予防効果試験（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、本発明化合物２及び３の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２及び３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１００】
試験例２
コムギふ枯れ病予防効果試験（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物２及び３の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギふ枯れ病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２及び３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０１】
試験例３
コムギ赤かび病予防効果試験（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤かび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０２】
試験例４
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物２を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０３】
試験例５
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物３、４、７及び１１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、４、７及び１１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
〔式中、Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基、ＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＡはＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13又はＡ2−Ｃｙで示される基を表し、
Ａ1は単結合又はＣＨ2基を表し、
Ａ2は単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基を表し、
ＣｙはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ11及びＲ12は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ13は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表す。〕で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｘ1がフッ素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｘ1がメトキシ基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項４】
ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であり、Ｒ13が水素原子又はメチル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項５】
ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項６】
請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項７】
請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。
【請求項１】
式（１）
〔式中、Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基、ＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＡはＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13又はＡ2−Ｃｙで示される基を表し、
Ａ1は単結合又はＣＨ2基を表し、
Ａ2は単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基を表し、
ＣｙはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ11及びＲ12は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ13は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表す。〕で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｘ1がフッ素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｘ1がメトキシ基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項４】
ＡがＡ1−ＣＲ11Ｒ12Ｒ13であり、Ｒ13が水素原子又はメチル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項５】
ＡがＡ2−Ｃｙであり、ＣｙがＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項６】
請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項７】
請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。
【公開番号】特開２００８−２９１０２３（Ｐ２００８−２９１０２３Ａ）
【公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１１５２０５（Ｐ２００８−１１５２０５）
【出願日】平成２０年４月２５日（２００８．４．２５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年４月２５日（２００８．４．２５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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