説明

アミド誘導体、および該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤

【課題】高い殺虫効果を有するアミド誘導体と該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)


{Aは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を示し、Kは、Aと、Aが結合する2個の炭素原子と共に、5員または6員の芳香族環を形成するのに必要な原子群を示し、Zは−C(=G)Q、−C(=G)G(式中、G、Gは酸素原子などを示し、Q、Rは置換フェニル基、置換複素環基、アルキル基、ハロアルキル基などを示す。)などを示し、Xはハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルスルホニル基などを示し、nは0〜3の整数を示し、Gは酸素原子などを示し、Qは置換フェニル基、置換ピリジル基などを示し、R、Rは水素原子、アルキル基等を示す。}で表されるアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する有害生物防除剤である。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)
【化1】


{一般式(1)中、
Aは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Kは、Aと、Aが結合する2個の炭素原子と共に、5員または6員の芳香族環(ここでいう5員または6員の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−N−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、トリアゾールを示す)に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
Zは、水素原子、−C(=G)−Q、または−C(=G)−Gを示す。
(式中、
、Gはそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、
、Rはそれぞれ独立に、
水素原子、
C1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルキル基、
C2−C6アルケニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、
C2−C6アルキニル基、
C2−C6ハロアルキニル基、
C3−C9シクロアルキル基、
C3−C9ハロシクロアルキル基
置換基を有していても良いベンジル基、
置換基を有していても良いフェニル基、
置換基を有していても良いナフチル基、
置換基を有していても良い複素環基、
一般式 −E−U−Tで表される基、
または、一般式 −E−Tで表される基を示す
(式中、
はC1−C4アルキレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
は水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C9シクロアルキル基、C3−C9ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、あるいは、置換基を有していても良い複素環基を示し、Uは−O−、−S−、−S(=O)−、−S(=O)(=O)−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−O−C(=O)−、−N(T)−、−C(=O)−N(T)−、または−N(T)−C(=O)− (Tは水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、あるいはC1−C6ハロアルコキシカルボニル基を示す。)を示す。
また、EはC1−C4アルキレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
は、C3−C9シクロアルキル基、C3−C9ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基を示す)。
尚、Q、R、T、Tにおいて、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C9シクロアルキル基、C3−C9ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルキルスルホニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルアミノ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を示し、置換基が2以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
また、Q、R、T、Tにおいて、複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す)。
Xは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いC1−C6アルキル基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキル基、置換基を有していても良いC3−C9シクロアルキル基、置換基を有していても良いC3−C9ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いC2−C6アルケニル基、置換基を有していても良いC2−C6ハロアルケニル基,置換基を有していても良いC2−C6アルキニル基、置換基を有していても良いC2−C6ハロアルキニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルコキシ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルチオ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルチオ基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルスルホニル基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルカルボニル基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いC1−C6アルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いC1−C6アルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いC1−C6アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、置換基を有していても良いカルバモイル基、シアノ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いC1−C6アルキルアミノ基、置換基を有していても良いC1−C6ハロアルキルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、または、置換基を有していても良い複素環基を示し、Xが複数ある場合、それぞれのXは互いに同一または異なっていても良い。
尚、Xにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Q、R、T、Tにおける置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Xにおける複素環基は、Q、R、T、Tにおける複素環基と同義である。
nは、0から4の整数を示す。
は酸素原子または硫黄原子を示す。
は置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、または、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す。
ここで、Qにおける置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基の置換基は、
ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C9シクロアルキル基、C3−C9ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルキルスルホニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルアミノ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、C1−C6ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、または置換基を有していても良い複素環基から選択される1以上の置換基を示し、置換基が2以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
(置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Q、R、T、Tにおける置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。また、複素環基は、Q、T及びTにおける複素環基と同義である。)
更に、Qにおける複素環基は、ピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
、Rはそれぞれ独立に、
水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、
C1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルキル基、
C1−C6アルキルカルボニル基、
C1−C6ハロアルキルカルボニル基、
C2−C6アルケニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、
C2−C6アルキニル基、
C2−C6ハロアルキニル基、
C1−C6アルコキシカルボニル基、
C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、
C2−C6アルケニルオキシカルボニル基、
C2−C6アルキニルオキシカルボニル基、
置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、
C1−C6アルキルアミノカルボニル基、
C1−C6ハロアルキルアミノカルボニル基、
C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、
C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、
置換基を有していても良いベンゾイル基、
C1−C6アルコキシ基、
C1−C6ハロアルコキシ基、
置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、
C1−C6アルキルチオ基、
C1−C6ハロアルキルチオ基、
C1−C6アルキルスルフィニル基、
C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、
C1−C6アルキルスルホニル基、
C1−C6ハロアルキルスルホニル基、
置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、
置換基を有していても良いベンジルスルホニル基、
C1−C4アルコキシC1−C4アルキル基、
C1−C4ハロアルコキシC1−C4アルキル基、
または、一般式 C(=O)C(=O)Rで表される基を示す
(式中、Rは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C9シクロアルキル基、C3−C9ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはC1−C6ハロアルコキシ基を示す)。
尚、R、Rにおいて、置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゾイル基、置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、置換基を有していても良いベンジルスルホニル基の置換基は、
、R、T、Tにおける置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。}で表されるアミド誘導体。

【請求項2】
一般式(1)におけるQが下記一般式(2)又は下記一般式(3)で表される請求項1に記載のアミド誘導体。
【化2】


(式中、Y、Yはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、
は、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6ハロアルキルスルホニル基を示し、
、Yはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す)
【化3】


(式中、Y、Yはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、
は、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6ハロアルキルスルホニル基を示し、
は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す)
【請求項3】
一般式(1)におけるXが、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C9シクロアルキル基、C3−C9ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基,C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルスルホニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルアミノ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C6アルキル基で置換されてもよいアルキル基、及びC1−C6ハロアルキル基で置換されていてもよいアミノ基から選ばれる置換基である請求項2に記載のアミド誘導体。
【請求項4】
請求項1から請求項3の何れか1項に記載のアミド誘導体の少なくとも1種を有効成分として含有する有害生物防除剤。

【公開番号】特開2011−63549(P2011−63549A)
【公開日】平成23年3月31日(2011.3.31)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−216281(P2009−216281)
【出願日】平成21年9月17日(2009.9.17)
【出願人】(303020956)三井化学アグロ株式会社 (70)
【Fターム(参考)】