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アミノピラゾール誘導体を含む医薬
説明

アミノピラゾール誘導体を含む医薬

【課題】線維芽細胞増殖因子受容体(FGFR)ファミリーキナーゼ選択的阻害化合物を含有する、がんに有効な新規な医薬を提供すること。

【解決手段】本発明は、下記式(I)で表される化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬である;


(式中、R、R、RおよびRは、特許請求の範囲に記載のR、R、RおよびRと同意義である。)


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の一般式(I)で表される化合物、またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬:
【化1】

(式中、R〜Rは、それぞれ独立に以下の基を示す;
は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4ハロアルキル、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−7シクロアルキル、C6−10アリールC1−4アルキル、−OR、−NR、−(CR、−C(O)NR1213、−SR14、−SOR15、−SO16、−NR17SO18、COOH、P群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよいC6−10アリール、Q群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい5〜10員ヘテロアリールもしくは3〜10員ヘテロシクリル、−COR19、−COOR20、−OC(O)R21、−NR22C(O)R23、−NR24C(S)R25、−C(S)NR2627、−SONR2829、−OSO30、−SO31または−Si(R32を示し;
は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4ハロアルキル、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−7シクロアルキル、C6−10アリールC1−4アルキル、−OR、−NR、−(CR、−C(O)NR1213、−SR14、−SOR15、−SO16、−NR17SO18、COOH、P群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよいC6−10アリール、Q群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい5〜10員ヘテロアリールもしくは3〜10員ヘテロシクリル、−COR19、−COOR20、−OC(O)R21、−NR22C(O)R23、−NR24C(S)R25、−C(S)NR2627、−SONR2829、−OSO30、−SO31または−Si(R32を示し;
またはRおよびRは、それらが結合している原子と一緒になって、3〜10員ヘテロシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成し、ここで該ヘテロシクリルまたは該ヘテロアリールは、ハロゲンで置換されていてもよく;
は水素、C1−5アルキル、C6−10アリールC1−6アルキルまたはC1−4ハロアルキルを示し;
は、水素、ハロゲン、C1−3アルキル、C1−4ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−4アルコキシ、−(CH、−NR、−OR、−C(O)NR1213、−SR14、−SOR15、−SO16、NR17SO18、COOH、−COR19、−COOR20、−OC(O)R21、−NR22C(O)R23、−NR24C(S)R25、−C(S)NR2627、−SONR2829、−OSO30−SO31または−Si(R32を示し;
Aは、5〜10員ヘテロアリール環またはC6−10アリール環であり;
はC1−5アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキルC1−3アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、C1−3アルコキシC1−4アルキル、C1−3アルコキシC1−4アルコキシC1−4アルキル、C1−4アミノアルキル、C1−4アルキルアミノC1−4アルキル、ジ(C1−4アルキル)アミノC1−4アルキル、C6−10アリール、C6−10アリールC1−3アルキル、Q群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい3〜10員ヘテロシクリルC1−3アルキル、3〜10員ヘテロシクリル、5〜10員ヘテロアリール、5〜10員ヘテロアリールC1−3アルキル、C1−6モノヒドロキシアルキル、C1−6ジヒドロキシアルキルまたはC1−6トリヒドロキシアルキルを示し;
およびRは、同一でも異なってもよく、それぞれ、水素、C1−4アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、C1−3アルコキシC1−4アルキル、C6−10アリールC1−3アルキル、3〜10員ヘテロシクリルC1−3アルキル、5〜10員ヘテロアリールC1−3アルキル、C1−6モノヒドロキシアルキル、C1−6ジヒドロキシアルキル、C1−6トリヒドロキシアルキル、3〜10員ヘテロシクリル、C1−4アミノアルキル、C1−4アルキルアミノC1−4アルキル、ジ(C1−4アルキル)アミノC1−4アルキルまたはシアノ(C1−3アルキル)を示すか、またはRおよびRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって3〜10員ヘテロシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成し;
nは1〜3を示し;
およびRは、同一でも異なってもよく、それぞれ水素、C1−4アルキルまたはハロゲンを示すか、またはRおよびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって脂環式環を形成してもよく;
は、水素、NR1011、-OH、またはQ群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい3〜10員ヘテロシクリルもしくは5〜10員ヘテロアリールを示し;
10およびR11は、同一でも異なってもよく、それぞれC1−4アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、C1−3アルコキシC1−4アルキル、シアノ(C1−3アルキル)またはC1−3アルキルスルホニルC1−4アルキルを示すか、またはR10およびR11は、それらが結合している窒素原子と一緒になって3〜10員ヘテロシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成してもよく;
12およびR13は同一でも異なってもよく、それぞれ水素、C1−4アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、C1−3アルコキシC1−4アルキル、C6−10アリール、5〜10員ヘテロアリール、3〜10員ヘテロシクリル、C6−10アリールC1−4アルキル、3〜10員ヘテロシクリルC1−3アルキル、5〜10員ヘテロアリールC1−3アルキル、シアノ(C1−3アルキル)、C1−3アルキルスルホニルC1−4アルキル、3〜10員脂環式環、5〜10員ヘテロアリールまたは3〜10員ヘテロシクリルを示すか、またはR12およびR13は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Q群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい3〜10員ヘテロシクリルもしくは5〜10員ヘテロアリールを形成してもよく;
14は、C1−4アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、P群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよいC6−10アリール、またはQ群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい5〜10員ヘテロアリールもしくは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
15は、C1−4アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、P群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよいC6−10アリール、またはQ群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい5〜10員ヘテロアリールもしくは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
16は、C1−4アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、P群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよいC6−10アリール、またはQ群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい5〜10員ヘテロアリールもしくは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
17は、水素またはC1−4アルキルを示し;
18は、C1−4アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、P群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよいC6−10アリール、またはQ群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい5〜10員ヘテロアリールもしくは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
19は、水素、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−4ハロアルキル、C6−10アリール、またはQ群から独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい5〜10員ヘテロアリールもしくは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
20は、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−4ハロアルキル、C6−10アリール、5〜10員ヘテロアリールまたは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
21は、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−4ハロアルキル、C6−10アリール、5〜10員ヘテロアリールまたは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
22は、水素、C1−4アルキルまたはC1−4ハロアルキルを示し;
23は、水素、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−4ハロアルキル、C6−10アリール、5〜10員ヘテロアリールまたは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
24は、水素、C1−4アルキルまたはC1−4ハロアルキルを示し;
25は、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−4ハロアルキル、C6−10アリール、5〜10員ヘテロアリールまたは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
26およびR27は、同一でも異なってもよく、それぞれ水素、C1−4アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、C1−3アルコキシルC1−4アルキル、C6−10アリール、5〜10員ヘテロアリール、3〜10員ヘテロシクリル、C6−10アリールC1−4アルキル、3〜10員ヘテロシクリルC1−3アルキル、5〜10員ヘテロアリールC1−3アルキル、シアノ(C1−3アルキル)、C1−3アルキルスルホニルC1−4アルキル、または3〜10員脂環式環を示すか、またはR26およびR27は、それらが結合している窒素原子と一緒になって3〜10員ヘテロシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成してもよく;
28およびR29は、同一でも異なってもよく、それぞれ水素、C1−4アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−4ハロアルキル、C1−3アルコキシルC1−4アルキル、C6−10アリール、5〜10員ヘテロアリール、3〜10員ヘテロシクリル、C6−10アリールC1−4アルキル、3〜10員ヘテロシクリルC1−3アルキル、5〜10員ヘテロアリールC1−3アルキル、シアノ(C1−3アルキル)、C1−3アルキルスルホニルC1−4アルキル、または3〜10員脂環式環を示すか、またはR28およびR29は、それらが結合している窒素原子と一緒になって3〜10員ヘテロシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成してもよく;
30は、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−4ハロアルキル、C6−10アリール、5〜10員ヘテロアリールまたは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
31は、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−4ハロアルキル、C6−10アリール、5〜10員ヘテロアリールまたは3〜10員ヘテロシクリルを示し;
32は、C1−4アルキルまたはC6−10アリールを示し;
<P群>
ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、−OH、C1−3アルコキシ、C1−3ハロアルコキシ、3〜10員ヘテロシクリルアミノ、−SO16、−CN、−NO、および3〜10員ヘテロシクリル。
<Q群>
ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、−OH、C1−3アルコキシ、C1−6モノヒドロキシアルキル、C1−6ジヒドロキシアルキルまたはC1−6トリヒドロキシアルキル、3〜10員ヘテロシクリルアミン、−SO16、−CN、−NO、C3−7シクロアルキル、−COR19、およびC1−4アルキルで置換されていてもよい3〜10員ヘテロシクリル。
【請求項2】
前記Aがベンゼン、インドール、アザインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、キノリンまたはピロールである、請求項1記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項3】
前記Rが、水素、C1−4アルキル、C6−10アリールC1−4アルキルまたはC1−3ペルフルオロアルキルを示す、請求項1または2に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項4】
前記Rが、水素、ハロゲン、C1−3アルキル、C1−3ペルフルオロアルキル、シアノ、メタンスルホニル、ヒドロキシル、アルコキシまたはアミノを示す、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項5】
以下の群から選択される、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬:
(1) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(2) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ピロリジン−1−イルメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(3) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(4) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−2−イル)−メタノン;
(5) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ピペラジン−1−イルメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(6) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(7) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(テトラヒドロ−ピラン−4−イルオキシ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(8) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−クロロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(9) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ブロモ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(10) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−ヨード−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(11) 2−[5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル;
(12) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ブロモ−5−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(13) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−エチニル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(14) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−フルオロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(15) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−フルオロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(16) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−フルオロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(17) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−クロロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(18) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−クロロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(19) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−クロロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(20) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(21) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(22) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(23) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−ブロモ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(24) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(25) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−メチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(26) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(4,4−ジフルオロ−ピペリジン−1−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(27) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(3,3−ジフルオロ−ピペリジン−1−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(28) 2−[5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボン酸(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−アミド;
(29) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(30) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(6−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(31) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(5−クロロ−ピリジン−2−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(32) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−メチル−ピリジン−2−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(33) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(34) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(35) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(36) [5−アミノ−1−(6−フルオロ−2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(37) 2−[5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−1H−インドール−6−カルボン酸;
(38) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ヒドロキシメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(39) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−{6−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−1H−インドール−2−イル}−メタノン;
(40) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−メチル−オキセタン−3−イルメトキシ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(41) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−フルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(42) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−{[ビス−(2−メトキシ−エチル)−アミノ]−メチル}−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(43) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−{6−[(メチル−プロパ−2−イニル−アミノ)−メチル]−1H−インドール−2−イル}−メタノン;
(44) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3,3−ジフルオロ−ピロリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(45) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2,5−ジメチル−ピロリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(46) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3,3−ジフルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(47) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−((S)−3−メチル−モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(48) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ブロモ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(49) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ヨード−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(50) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−2−イル)−メタノン;
(51) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ブロモ−6−トリフルオロメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(52) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ヨード−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(53) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−メチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(54) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(55) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(2−フルオロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(56) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ベンジル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(57) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(58) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(3−フルオロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(59) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(60) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−エチニル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(61) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−6−イル)−メタノン;
(62) [5−アミノ−1−(7−フルオロ−2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(63) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(64) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ブトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(65) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(66) N−{2−[5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−1H−インドール−6−イル}−メタンスルホンアミド;
(67) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(68) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ブチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(69) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(70) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(71) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(72) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−シクロプロピル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(73) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−メトキシ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(74) 5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−フェニル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(75) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(5−メタンスルホニル−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(76) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(77) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ピリジン−2−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(78) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−シクロプロピル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(79) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ピリダジン−3−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(80) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−イソプロポキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(81) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(2−メトキシ−エトキシ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(82) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−シクロプロピルメトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(83) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−6−イル)−メタノン;
(84) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(85) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(5−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(86) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(6−モルホリン−4−イル−ピリダジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(87) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−クロロ−6−シクロプロピルメトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(88) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(89) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ピリダジン−4−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(90) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(3−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(91) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−6−トリフルオロメチル−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(92) 2−[5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−1H−インドール−6−カルボニトリル;
(93) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(94) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ピペリジン−4−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(95) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−((R)−3−フルオロ−ピロリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(96) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−フルオロ−5−ピペリジン−4−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(97) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−フルオロ−5−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(98) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(99) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−フルオロ−5−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(100) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ピリジン−3−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(101) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(102) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ピリジン−3−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(103) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(6−ピペラジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(104) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(6−ヒドロキシ−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(105) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−フルオロ−5−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(106) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−フルオロ−5−ピロリジン−1−イルメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(107) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(108) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(109) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,2’]ビピリジン−5’−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(110) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(6−ピペラジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(111) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(112) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−((S)−3−メチル−モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(113) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−((R)−3−フルオロ−ピロリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(114) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(2,5−ジメチル−ピロリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(115) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(3−フルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(116) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(3,3−ジフルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(117) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−{6−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−4−イル]−1H−インドール−2−イル}−メタノン;
(118) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ピリジン−4−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(119) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(120) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(4,4−ジフルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(121) [5−アミノ−1−(2−ジフルオロメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(122) [5−アミノ−1−(2−ジフルオロメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(123) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(3,3−ジフルオロ−ピロリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(124) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(1−シクロペンチル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(125) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(1−シクロヘキシル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(126) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−ブロモ−1H−ピロール−2−イル)−メタノン;
(127) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−ピロール−2−イル)−メタノン;
(128) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−フェニル−1H−ピロール−2−イル)−メタノン;
(129) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(3−クロロ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(130) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(4−フルオロ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(131) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(132) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(133) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(2−モルホリン−4−イル−エチルアミノ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(134) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(4−メチル−ピペラジン−1−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(135) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−モルホリン−4−イル−エチルアミノ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(136) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(ピペラジン−1−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(137) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(2−メトキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(138) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−エチルアミノ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(139) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(2−ピリジン−4−イル−エチルアミノ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(140) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−メトキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(141) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−モルホリン−4−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(142) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−モルホリン−4−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(143) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(144) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(145) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(モルホリン−4−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(146) [5−アミノ−1−(2−イソプロピル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(147) [5−アミノ−1−(2−プロピル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(148) [5−アミノ−1−(1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(149) [5−アミノ−1−(2−トリフルオロメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(150) [5−アミノ−1−(2−エチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(151) [5−アミノ−1−(2−ベンジル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(152) 1−(4−{2−[5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−1H−インドール−5−イルメチル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
(153) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(4−メタンスルホニル−ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(154) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ピペラジン−1−イルメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(155) 1−(4−{2−[5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−1H−インドール−6−イルメチル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
(156) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(157) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(158) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ピロリジン−1−イルメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(159) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(160) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(161) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(162) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−メタノン;
(163) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−フルオロ−6−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(164) 2−[5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボン酸;
(165) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−メトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(166) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4,6−ジメトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(167) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−メトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(168) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−メトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(169) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4,6−ジメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(170) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−tert−ブチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(171) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−イソプロピル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(172) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ベンジルオキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(173) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−ベンジルオキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(174) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5,6−ジメトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(175) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−tert−ブチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(176) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−フルオロ−4−トリフルオロメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(177) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−フェノキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(178) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−メチルスルファニル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(179) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−tert−ブチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(180) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−メチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(181) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−エチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(182) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−フルオロ−6−トリフルオロメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(183) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−フルオロ−5−メトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(184) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−クロロ−5−メトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(185) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−クロロ−6−メトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(186) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−イソプロポキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(187) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ベンジルオキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(188) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−イソプロポキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(189) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(2,3−ジヒドロ−6H−[1,4]ジオキシノ[2,3−f]インドール−7−イル)−メタノン;
(190) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4,6−ジ−tert−ブチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(191) 2−[5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニル]−1H−インドール−4−カルボニトリル;
(192) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−イミダゾール−1−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(193) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(194) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−メチルスルファニル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(195) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−メタンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(196) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4,4−ジフルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(197) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(198) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(オキセタン−3−イルオキシ)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(199) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ヒドロキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(200) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−メタンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(201) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4,5−ジブロモ−1H−ピロール−2−イル)−メタノン;
(202) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4,5−ジフェニル−1H−ピロール−2−イル)−メタノン;
(203) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4,5−ジ−ピリジン−3−イル−1H−ピロール−2−イル)−メタノン;
(204) [5−アミノ−1−(2−メチル−3H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−クロロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(205) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−クロロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(206) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−3−イル)−メタノン;
(207) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(1H−インドール−6−イル)−メタノン;
(208) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ブロモ−6−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(209) [5−アミノ−1−(2−エチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−ブロモ−6−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(210) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−トリフルオロメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(211) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−トリフルオロメトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノンv
(212) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4,6−ジクロロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(213) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ブロモ−4−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(214) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−トリフルオロメトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(215) [5−アミノ−1−(2−エチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−トリフルオロメトキシ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(216) [5−アミノ−1−(2−エチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5−トリフルオロメチル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(217) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(5,6−ジクロロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(218) [5−アミノ−1−(2−エチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−ブロモ−5−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(219) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4,5−ジクロロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(220) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4,6−ジフルオロ−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(221) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−クロロ−ピリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(222) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(6−メチル−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(223) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(5−フルオロ−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(224) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(225) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(5−クロロ−2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(226) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(5−クロロ−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(227) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−チオフェン−3−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(228) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(4−クロロ−ピリジン−3−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(229) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(6−チオフェン−2−イル−1H−インドール−2−イル)−メタノン;
(230) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(3−フルオロ−ピリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(231) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[6−(2−トリフルオロメチル−ピリジン−4−イル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(232) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(3,3−ジフルオロ−ピロリジン−1−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(233) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(234) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−([1,4’]ビピペリジニル−1’−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(235) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−{5−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペラジン−1−カルボニル]−1H−インドール−2−イル}−メタノン;
(236) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−{5−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペラジン−1−カルボニル]−1H−インドール−2−イル}−メタノン;
(237) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−(3,3,4,4−テトラフルオロ−ピロリジン−1−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(238) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−((R)−3−フルオロ−ピロリジン−1−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(239) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[5−((S)−3−フルオロ−ピロリジン−1−カルボニル)−1H−インドール−2−イル]−メタノン;
(240) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(4−メトキシ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(241) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(3−メトキシ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(242) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4,5−ビス−(3−フルオロ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(243) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4,5−ビス−(4−メトキシ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(244) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(245) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(246) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4,5−ビス−(3−メトキシ−フェニル)−1H−ピロール−2−イル]−メタノン;
(247) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−ベンゾフラン−2−イル−メタノン;
(248) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−メタノン;
(249) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−ベンゾチアゾール−2−イル−メタノン;
(250) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(4−フルオロ−フェニル)−メタノン;
(251) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−(3−クロロ−フェニル)−メタノン;
(252) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−キノリン−3−イル−メタノン;
(253) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−キノリン−7−イル−メタノン;および
(254) [5−アミノ−1−(2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−キノリン−6−イル−メタノン。
【請求項6】
FGFR活性阻害剤である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の医薬。
【請求項7】
癌の予防又は治療剤である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の医薬。
【請求項8】
前記癌が、乳癌、急性骨髄性白血病、膵臓癌、膀胱癌、前立腺癌、食道癌、血管新生、胃癌、子宮体癌、卵巣癌、脳腫瘍、大腸癌、多発性骨髄腫、肝細胞癌、肺癌および甲状腺癌からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項7に記載の医薬。

【公開番号】特開2012−180344(P2012−180344A)
【公開日】平成24年9月20日(2012.9.20)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−23811(P2012−23811)
【出願日】平成24年2月7日(2012.2.7)
【出願人】(000003311)中外製薬株式会社 (228)
【出願人】(591003013)エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】F. HOFFMANN−LA ROCHE AKTIENGESELLSCHAFT
【Fターム(参考)】