アリルイソシアヌレート化合物
【課題】 トリアリルイソシアヌレートの代替物質として期待される新規なアリルイソシアヌレート化合物を提供することを目的とする。
【解決手段】 化１の化学式（Ｉ）で示されるアリルイソシアヌレート化合物。この化合物は、適量の反応溶媒中で、ジアリルイソシアヌレート、炭酸ビス（トリクロロメチル）及び活性化剤を適宜の反応温度で反応させることにより、合成することができる。
【化１】
【解決手段】 化１の化学式（Ｉ）で示されるアリルイソシアヌレート化合物。この化合物は、適量の反応溶媒中で、ジアリルイソシアヌレート、炭酸ビス（トリクロロメチル）及び活性化剤を適宜の反応温度で反応させることにより、合成することができる。
【化１】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアリルイソシアヌレート化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
トリアリルイソシアヌレート（以下、ＴＡＩＣと略記する）は、化１の化学式に示されるとおり、基本骨格としてトリアジン環を有し、置換基として反応性に富むアリル基を有するところから、各種の樹脂に対して、優れた機械的特性や耐熱性、耐加水分解性、耐候性等を付与する添加剤（架橋剤）として使用されている。
例えば、特許出願の例としては、ポリフェニレンエーテル（特許文献１）、オルガノハイドロジエンポリシロキサン（特許文献２〜３）やポリ乳酸（特許文献４）の特性改善を目的とした発明が挙げられる。
【０００３】
【化１】
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平６−３２８７５号公報
【特許文献２】特開平９−２９１２１４号公報
【特許文献３】特開２００２−３１７０４８号公報
【特許文献４】特開２００５−１２５６７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、ＴＡＩＣの代替物質としての利用が期待される新規なアリルイソシアヌレート化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化２の化学式（Ｉ）で示される新規なアリルイソシアヌレート化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
【０００７】
【化２】
【発明の効果】
【０００８】
各種の樹脂に対して、優れた機械的特性や耐熱性、耐加水分解性、耐候性等を付与する架橋剤としての利用が期待される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のアリルイソシアヌレート化合物は、適量の反応溶媒中で、ジアリルイソシアヌレート、炭酸ビス（トリクロロメチル）及び活性化剤を適宜の反応温度で反応させることにより、合成することができる。
【００１０】
前記の反応溶媒としては、炭酸ビス（トリクロロメチル）との反応を抑える為、活性プロトンを持たない有機溶剤の使用が好ましい。具体的にはベンゼン、トルエン、キシレン、クメンの如き芳香族系炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類等を例示することができる。
なお、本発明の実施においては、合成時に副生する塩を反応液から除去する水洗操作の為、また、反応溶媒を留去する為に、疎水性であって且つ比較的沸点が低いトルエンを使用することが好ましい。
【００１１】
前記の反応温度は、特に制限なく室温でも構わないが、反応時間を短縮する為に反応温度を高めてもよい。
【００１２】
前記の炭酸ビス（トリクロロメチル）は、ジアリルイソシアヌレートの二量化反応（カルボニル化による架橋）の為に使用されるが、ホスゲンを使用することによっても同様な反応を行わせることができる。なお、安全性の観点からは炭酸ビス（トリクロロメチル）を使用することが好ましい。
【００１３】
前記の活性化剤は、炭酸ビス（トリクロロメチル）の反応性を高める作用を有する。このような活性化剤として、トリエチルアミンやピリジンのような３級アミン類あるいは活性炭を使用することができる。活性化剤の使用量は触媒量で十分であるが、３級アミン類を使用する場合には、反応進行時に生成する塩酸の捕捉剤としても作用するため、炭酸ビス（トリクロロメチル）に対して６倍モル以上使用することが好ましい。
【００１４】
これらの原料と反応溶媒の仕込み方法には特に制限はなく、通常の手段により任意の順番で反応容器中に投入すればよい。
【００１５】
本発明のアリルイソシアヌレート化合物は、電子部品の封止材料、注型材料、回路基板の成型材料、積層材料、塗料、接着剤、レジストインクなどに用いられる樹脂の原料としての利用が期待される。
【実施例】
【００１６】
以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明する。なお、合成試験において使用した主な原料は次のとおりである。
【００１７】
［原料］
・ジアリルイソシアヌレート：四国化成工業社製
・炭酸ビス（トリクロロメチル）：和光純薬工業社製
・トルエン：和光純薬工業社製
・トリエチルアミン：和光純薬工業社製
・メタノール：和光純薬工業社製
【００１８】
〔実施例１〕
＜１，１’−カルボニルビス（３，５−ジアリル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン）の合成＞
ジアリルイソシアヌレート４．１８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）およびトルエン５０ｇを容量２００ｍｌの反応容器に計り取り、室温にて攪拌を行い完溶させた。
続いて、炭酸ビス（トリクロロメチル）１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を投入し、攪拌を行いながら内温を１０３℃まで昇温して、反応液を１時間還流させた。次いで、反応液を室温まで冷却し、イオン交換水５０ｇを投入し３０分間攪拌した後、分液ロートを用いてトルエン層を抽出した。このトルエン層をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、僅かに黄色く着色したオイル状の液体４．５ｇを得た。この液体をメタノール１０ｇに溶解させた後、攪拌を行いながら０℃まで冷却し結晶を晶析させた。結晶をろ取した後、６０℃に設定した乾燥器で８時間乾燥し、白色結晶２．９ｇ（６．５ｍｍｏｌ，収率６５％）を得た。
【００１９】
得られた結晶の融点および１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.
111-113℃
・1H-NMR (DMSO) δ：4.4(4H), 5.2(4H), 5.8(2H)
ＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化３の化学式（Ｉ）で示される１，１’−カルボニルビス（３，５−ジアリル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン）であるものと同定した。
【００２０】
【化３】
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】実施例１で得られた結晶のＩＲスペクトルチャートである。
【産業上の利用可能性】
【００２２】
本発明によれば、従来のトリアリルイソシアヌレートに代わる新しい樹脂用架橋剤を提供することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアリルイソシアヌレート化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
トリアリルイソシアヌレート（以下、ＴＡＩＣと略記する）は、化１の化学式に示されるとおり、基本骨格としてトリアジン環を有し、置換基として反応性に富むアリル基を有するところから、各種の樹脂に対して、優れた機械的特性や耐熱性、耐加水分解性、耐候性等を付与する添加剤（架橋剤）として使用されている。
例えば、特許出願の例としては、ポリフェニレンエーテル（特許文献１）、オルガノハイドロジエンポリシロキサン（特許文献２〜３）やポリ乳酸（特許文献４）の特性改善を目的とした発明が挙げられる。
【０００３】
【化１】
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平６−３２８７５号公報
【特許文献２】特開平９−２９１２１４号公報
【特許文献３】特開２００２−３１７０４８号公報
【特許文献４】特開２００５−１２５６７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、ＴＡＩＣの代替物質としての利用が期待される新規なアリルイソシアヌレート化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化２の化学式（Ｉ）で示される新規なアリルイソシアヌレート化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
【０００７】
【化２】
【発明の効果】
【０００８】
各種の樹脂に対して、優れた機械的特性や耐熱性、耐加水分解性、耐候性等を付与する架橋剤としての利用が期待される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のアリルイソシアヌレート化合物は、適量の反応溶媒中で、ジアリルイソシアヌレート、炭酸ビス（トリクロロメチル）及び活性化剤を適宜の反応温度で反応させることにより、合成することができる。
【００１０】
前記の反応溶媒としては、炭酸ビス（トリクロロメチル）との反応を抑える為、活性プロトンを持たない有機溶剤の使用が好ましい。具体的にはベンゼン、トルエン、キシレン、クメンの如き芳香族系炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類等を例示することができる。
なお、本発明の実施においては、合成時に副生する塩を反応液から除去する水洗操作の為、また、反応溶媒を留去する為に、疎水性であって且つ比較的沸点が低いトルエンを使用することが好ましい。
【００１１】
前記の反応温度は、特に制限なく室温でも構わないが、反応時間を短縮する為に反応温度を高めてもよい。
【００１２】
前記の炭酸ビス（トリクロロメチル）は、ジアリルイソシアヌレートの二量化反応（カルボニル化による架橋）の為に使用されるが、ホスゲンを使用することによっても同様な反応を行わせることができる。なお、安全性の観点からは炭酸ビス（トリクロロメチル）を使用することが好ましい。
【００１３】
前記の活性化剤は、炭酸ビス（トリクロロメチル）の反応性を高める作用を有する。このような活性化剤として、トリエチルアミンやピリジンのような３級アミン類あるいは活性炭を使用することができる。活性化剤の使用量は触媒量で十分であるが、３級アミン類を使用する場合には、反応進行時に生成する塩酸の捕捉剤としても作用するため、炭酸ビス（トリクロロメチル）に対して６倍モル以上使用することが好ましい。
【００１４】
これらの原料と反応溶媒の仕込み方法には特に制限はなく、通常の手段により任意の順番で反応容器中に投入すればよい。
【００１５】
本発明のアリルイソシアヌレート化合物は、電子部品の封止材料、注型材料、回路基板の成型材料、積層材料、塗料、接着剤、レジストインクなどに用いられる樹脂の原料としての利用が期待される。
【実施例】
【００１６】
以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明する。なお、合成試験において使用した主な原料は次のとおりである。
【００１７】
［原料］
・ジアリルイソシアヌレート：四国化成工業社製
・炭酸ビス（トリクロロメチル）：和光純薬工業社製
・トルエン：和光純薬工業社製
・トリエチルアミン：和光純薬工業社製
・メタノール：和光純薬工業社製
【００１８】
〔実施例１〕
＜１，１’−カルボニルビス（３，５−ジアリル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン）の合成＞
ジアリルイソシアヌレート４．１８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）およびトルエン５０ｇを容量２００ｍｌの反応容器に計り取り、室温にて攪拌を行い完溶させた。
続いて、炭酸ビス（トリクロロメチル）１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を投入し、攪拌を行いながら内温を１０３℃まで昇温して、反応液を１時間還流させた。次いで、反応液を室温まで冷却し、イオン交換水５０ｇを投入し３０分間攪拌した後、分液ロートを用いてトルエン層を抽出した。このトルエン層をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、僅かに黄色く着色したオイル状の液体４．５ｇを得た。この液体をメタノール１０ｇに溶解させた後、攪拌を行いながら０℃まで冷却し結晶を晶析させた。結晶をろ取した後、６０℃に設定した乾燥器で８時間乾燥し、白色結晶２．９ｇ（６．５ｍｍｏｌ，収率６５％）を得た。
【００１９】
得られた結晶の融点および１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.
111-113℃
・1H-NMR (DMSO) δ：4.4(4H), 5.2(4H), 5.8(2H)
ＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化３の化学式（Ｉ）で示される１，１’−カルボニルビス（３，５−ジアリル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン）であるものと同定した。
【００２０】
【化３】
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】実施例１で得られた結晶のＩＲスペクトルチャートである。
【産業上の利用可能性】
【００２２】
本発明によれば、従来のトリアリルイソシアヌレートに代わる新しい樹脂用架橋剤を提供することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化１の化学式（Ｉ）で示されるアリルイソシアヌレート化合物。
【化１】
【請求項１】
化１の化学式（Ｉ）で示されるアリルイソシアヌレート化合物。
【化１】
【図１】
【公開番号】特開２０１１−１２６８３８（Ｐ２０１１−１２６８３８Ａ）
【公開日】平成２３年６月３０日（２０１１．６．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２８８７０１（Ｐ２００９−２８８７０１）
【出願日】平成２１年１２月２１日（２００９．１２．２１）
【出願人】（０００１８０３０２）四国化成工業株式会社 (167)
【公開日】平成２３年６月３０日（２０１１．６．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１２月２１日（２００９．１２．２１）
【出願人】（０００１８０３０２）四国化成工業株式会社 (167)
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