アリール、ヘテロアリール、および複素環置換テトラヒドロイソキノリンならびにそれらの使用
本発明において、新規のアリール、ヘテロアリール、および非芳香族複素環置換テトラヒドロイソキノリンが説明される。これらの化合物は、様々な神経疾患および生理疾患の治療に使用される。本発明において、これらの化合物を作製する方法も説明される。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、フェニル、ナフチル、インダニル、およびインデニルから成る群から選択されるアリール、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、ここで、アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、任意に、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回置換され、
Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈであるか、またはハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、またはＯＲ１１であり、
Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、それらの各々の出現において、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群から独立して選択される置換基で１〜３回置換されるか、
あるいはＲ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換され、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されるか、
あるいはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但し、Ｒ９およびＲ１０、またはＲ１１およびＲ１２のうち一方のみが、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
ｎは、０、１、または２であり、かつ
Ｒ１４は、各々の出現において、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択される置換基から独立して選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルは、任意に、各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、Ａｒ、ＣＮ、ＯＲ９、およびＮＲ９Ｒ１０から成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換される。
【請求項２】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈまたはｇｅｍ−ジメチルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２は、ＨまたはＦである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３は、任意に、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換されるフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３は、ピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリールであり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、６−メトキシピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−６−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、または［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３は、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＨ、またはＯＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４は、ＨまたはＦである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、および置換Ｃ１−Ｃ６アルキルから成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ７は、Ｈである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＣＨ３、またはＣＨ３である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｃｌである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ３、またはＦである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は、アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環であり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌであり、かつ
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１は、Ｈまたはｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、フェニル、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソ−アゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、前記フェニル、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、任意に、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回置換され、
Ｒ４は、ＨまたはＦであり、
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＭｅ、またはＭｅであり、
Ｒ７は、ＨまたはＦであり、かつ
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、またはＦである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１は、Ｈまたはｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、２−アミノピリジニル、３−アミノピリジニル、４−アミノピリジニル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、またはオキソオキサゾリジン−３−イルであり、
Ｒ４は、ＨまたはＦであり、
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＨ３であり、
Ｒ７は、Ｈであり、かつ
Ｒ８は、Ｈである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
４−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンゾニトリル、
７−（６−メチルピリダジン−３−イル）−４−ｐ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３−アミン、
６−（４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
４−（４−クロロフェニル）−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３−アミン、
４−（４−クロロフェニル）−７−（６−クロロピリダジン−３−イル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−７−（ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（４−クロロフェニル）−７−（６−メトキシピリダジン−３−イル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−７−（ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（６−（ジフルオロメトキシ）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
２−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンゾニトリル、
３−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンゾニトリル、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
１−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン、
２−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（６−メチルピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（６−メトキシピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−３，５−ジメチルイソキサゾール、
４−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンズアミド、
５−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピラジン−２−アミン、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピラジン−２−アミン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（６−（ジフルオロメトキシ）ピリダジン−３−イル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（ピラジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３−アミン、
４−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチル−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（４−（４−クロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンズアミド、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３−アミン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（６−（ジフルオロメトキシ）ピリダジン−３−イル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから成る群から選択される、請求項１に記載の化合物、ならびにその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、またはそのプロドラッグ。
【請求項２１】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項１に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項２２】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項２３】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、フェニル、ナフチル、インダニル、およびインデニルから成る群から選択されるアリール、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、およびテトラゾリルから成る群から選択される単環式芳香族複素環、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、ならびに３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、前記アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、任意に、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回置換され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＳＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ５、およびＲ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈであるか、またはハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、またはＯＲ１１であり、
Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、それらの各々の出現において、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群から独立して選択される置換基で１〜３回置換されるか、
あるいはＲ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換され、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されるか、
あるいはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但し、Ｒ９およびＲ１０、またはＲ１１およびＲ１２のうち一方のみが、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
ｎは、０、１、または２であり、かつ
Ｒ１４は、各々の出現において、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択される置換基から独立して選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルは、任意に、各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、Ａｒ、ＣＮ、ＯＲ９、およびＮＲ９Ｒ１０から成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
但し、Ｒ３が、フェニルもしくは単環式芳香族複素環である場合、Ｒ１４は、ＮＲ９Ｒ１０で置換されたＣ１−Ｃ６アルキルではあり得ない。
【請求項２４】
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはｇｅｍ−ジアルキルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１は、ｇｅｍ−ジメチルである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ２は、ＨまたはＦである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ３は、任意に、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換されるフェニルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ３は、ピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリールであり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、６−メトキシピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−６−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、または［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニルである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ３は、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、またはＣＨ３である、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ４は、ＨまたはＦである、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、および置換Ｃ１−Ｃ６アルキルから成る群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ７は、Ｈである、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＣＨ３、またはＣＨ３である、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｃｌである、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ３、またはＦである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は、アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環であり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌであり、かつ
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、
請求項２３に記載の化合物。
【請求項４０】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項２３に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項４１】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項２３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項４２】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、フェニル、ナフチル、インダニル、およびインデニルから成る群から選択されるアリール、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、前記アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、任意に、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回置換され、
Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈであるか、またはハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、またはＯＲ１１であり、
Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、それらの各々の出現において、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群から独立して選択される置換基で１〜３回置換されるか、
あるいはＲ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換され、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されるか、
あるいはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但し、Ｒ９およびＲ１０、またはＲ１１およびＲ１２のうち一方のみが、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
ｎは、０、１、または２であり、かつ
Ｒ１４は、各々の出現において、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択される置換基から独立して選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルは、任意に、各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、Ａｒ、ＣＮ、ＯＲ９、およびＮＲ９Ｒ１０から成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換される。
【請求項４３】
Ｒ１は、ｇｅｍ−ジメチルである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ２は、ＨまたはＦである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ３は、任意に、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換されるフェニルである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ３は、ピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリールであり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、６−メトキシピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−６−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、または［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニルである、請求項４７に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ３は、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＨ、またはＯＣＨ３である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ４は、ＨまたはＦである、請求項５０に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、および置換Ｃ１−Ｃ６アルキルから成る群から選択される、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ７は、Ｈである、請求項５２に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＣＨ３、またはＣＨ３である、請求項５３に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｃｌである、請求項５４に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ３、またはＦである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ１は、各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は、アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環であり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌであり、かつ
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、
請求項４２に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ１は、ｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、フェニル、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソ−アゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、前記フェニル、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回任意に置換され、
Ｒ４は、ＨまたはＦであり、
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＭｅ、またはＭｅであり、
Ｒ７は、ＨまたはＦであり、かつ
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、またはＦである、
請求項４２に記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ１は、ｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、２−アミノピリジニル、３−アミノピリジニル、４−アミノピリジニル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、またはオキソオキサゾリジン−３−イルであり、
Ｒ４は、ＨまたはＦであり、
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＨ３であり、
Ｒ７は、Ｈであり、かつ
Ｒ８は、Ｈである、
請求項４２に記載の化合物。
【請求項６０】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項４２に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項６１】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項４２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項６２】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、またはＲ１４で任意に置換される［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルであり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、ＣＮ、ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈであるか、またはハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ８は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、それらの各々の出現において、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群から独立して選択される置換基で１〜３回置換されるか、
あるいはＲ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換され、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されるか、
あるいはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但し、Ｒ９およびＲ１０、またはＲ１１およびＲ１２のうち一方のみが、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
ｎは、０、１、または２であり、かつ
Ｒ１４は、各々の出現において、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択される置換基から独立して選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルは、任意に、各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、Ａｒ、ＣＮ、ＯＲ９、およびＮＲ９Ｒ１０から成る群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される。
【請求項６３】
Ｒ１は、Ｈ、メチル、またはｇｅｍ−ジメチルである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６５】
Ｒ３は、Ｒ１４で任意に置換される［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル−６−イルである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６６】
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６７】
Ｒ５〜Ｒ７は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６８】
Ｒ８は、Ｈである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６９】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項６２に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項７０】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項６２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項７１】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、Ｈ、メチル、またはｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨであり、
Ｒ３は、Ｒ１４で任意に置換される［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル−６−イルであり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨであり、
Ｒ５〜Ｒ７は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨであり、かつ
Ｒ８は、Ｈまたはメチルである。
【請求項７２】
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，１−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−オンから成る群から選択される、請求項７１に記載の化合物、ならびにその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、またはそのプロドラッグ。
【請求項７３】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項７１に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項７４】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項７１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項１】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、フェニル、ナフチル、インダニル、およびインデニルから成る群から選択されるアリール、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、ここで、アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、任意に、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回置換され、
Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈであるか、またはハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、またはＯＲ１１であり、
Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、それらの各々の出現において、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群から独立して選択される置換基で１〜３回置換されるか、
あるいはＲ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換され、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されるか、
あるいはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但し、Ｒ９およびＲ１０、またはＲ１１およびＲ１２のうち一方のみが、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
ｎは、０、１、または２であり、かつ
Ｒ１４は、各々の出現において、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択される置換基から独立して選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルは、任意に、各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、Ａｒ、ＣＮ、ＯＲ９、およびＮＲ９Ｒ１０から成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換される。
【請求項２】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈまたはｇｅｍ−ジメチルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２は、ＨまたはＦである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３は、任意に、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換されるフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３は、ピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリールであり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、６−メトキシピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−６−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、または［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３は、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＨ、またはＯＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４は、ＨまたはＦである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、および置換Ｃ１−Ｃ６アルキルから成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ７は、Ｈである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＣＨ３、またはＣＨ３である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｃｌである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ３、またはＦである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は、アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環であり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌであり、かつ
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１は、Ｈまたはｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、フェニル、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソ−アゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、前記フェニル、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、任意に、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回置換され、
Ｒ４は、ＨまたはＦであり、
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＭｅ、またはＭｅであり、
Ｒ７は、ＨまたはＦであり、かつ
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、またはＦである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１は、Ｈまたはｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、２−アミノピリジニル、３−アミノピリジニル、４−アミノピリジニル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、またはオキソオキサゾリジン−３−イルであり、
Ｒ４は、ＨまたはＦであり、
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＨ３であり、
Ｒ７は、Ｈであり、かつ
Ｒ８は、Ｈである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
４−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンゾニトリル、
７−（６−メチルピリダジン−３−イル）−４−ｐ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３−アミン、
６−（４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
４−（４−クロロフェニル）−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３−アミン、
４−（４−クロロフェニル）−７−（６−クロロピリダジン−３−イル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（４−クロロフェニル）−１−メチル−７−（ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（４−クロロフェニル）−７−（６−メトキシピリダジン−３−イル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−７−（ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（６−（ジフルオロメトキシ）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
２−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンゾニトリル、
３−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンゾニトリル、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
１−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン、
２−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（ピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（６−メチルピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（６−メトキシピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−３，５−ジメチルイソキサゾール、
４−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンズアミド、
５−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピラジン−２−アミン、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピラジン−２−アミン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（６−（ジフルオロメトキシ）ピリダジン−３−イル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−７−（ピラジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３−アミン、
４−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチル−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（４−（４−クロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ベンズアミド、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）ピリダジン−３−アミン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（６−（ジフルオロメトキシ）ピリダジン−３−イル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから成る群から選択される、請求項１に記載の化合物、ならびにその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、またはそのプロドラッグ。
【請求項２１】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項１に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項２２】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項２３】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、フェニル、ナフチル、インダニル、およびインデニルから成る群から選択されるアリール、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、およびテトラゾリルから成る群から選択される単環式芳香族複素環、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、ならびに３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、前記アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、任意に、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回置換され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＳＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ５、およびＲ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈであるか、またはハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、またはＯＲ１１であり、
Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、それらの各々の出現において、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群から独立して選択される置換基で１〜３回置換されるか、
あるいはＲ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換され、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されるか、
あるいはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但し、Ｒ９およびＲ１０、またはＲ１１およびＲ１２のうち一方のみが、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
ｎは、０、１、または２であり、かつ
Ｒ１４は、各々の出現において、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択される置換基から独立して選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルは、任意に、各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、Ａｒ、ＣＮ、ＯＲ９、およびＮＲ９Ｒ１０から成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
但し、Ｒ３が、フェニルもしくは単環式芳香族複素環である場合、Ｒ１４は、ＮＲ９Ｒ１０で置換されたＣ１−Ｃ６アルキルではあり得ない。
【請求項２４】
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはｇｅｍ−ジアルキルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１は、ｇｅｍ−ジメチルである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ２は、ＨまたはＦである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ３は、任意に、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換されるフェニルである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ３は、ピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリールであり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、６−メトキシピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−６−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、または［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニルである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ３は、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、またはＣＨ３である、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ４は、ＨまたはＦである、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、および置換Ｃ１−Ｃ６アルキルから成る群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ７は、Ｈである、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＣＨ３、またはＣＨ３である、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｃｌである、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ３、またはＦである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は、アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環であり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌであり、かつ
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、
請求項２３に記載の化合物。
【請求項４０】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項２３に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項４１】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項２３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項４２】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、フェニル、ナフチル、インダニル、およびインデニルから成る群から選択されるアリール、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、前記アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、任意に、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回置換され、
Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈであるか、またはハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、またはＯＲ１１であり、
Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、それらの各々の出現において、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群から独立して選択される置換基で１〜３回置換されるか、
あるいはＲ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換され、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されるか、
あるいはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但し、Ｒ９およびＲ１０、またはＲ１１およびＲ１２のうち一方のみが、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
ｎは、０、１、または２であり、かつ
Ｒ１４は、各々の出現において、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択される置換基から独立して選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルは、任意に、各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、Ａｒ、ＣＮ、ＯＲ９、およびＮＲ９Ｒ１０から成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換される。
【請求項４３】
Ｒ１は、ｇｅｍ−ジメチルである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ２は、ＨまたはＦである、請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ３は、任意に、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換されるフェニルである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ３は、ピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリールであり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、６−メトキシピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−６−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、または［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニルである、請求項４７に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ３は、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソアゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、これらの各々は、任意にかつ独立して、Ｒ１４で定義される置換基で１〜４回置換される、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＨ、またはＯＣＨ３である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ４は、ＨまたはＦである、請求項５０に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、および置換Ｃ１−Ｃ６アルキルから成る群から選択される、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ７は、Ｈである、請求項５２に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＣＨ３、またはＣＨ３である、請求項５３に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ５およびＲ６は各々、Ｃｌである、請求項５４に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ３、またはＦである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ１は、各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は、アリール、ヘテロアリール、または非芳香族複素環であり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌであり、かつ
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、または置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、
請求項４２に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ１は、ｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、フェニル、またはピリジル、２−オキソ−ピリジン−１−イル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリニル、オキソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，２，３］トリアジニル、ベンゾ［１，２，４］トリアジニル、４Ｈ−クロメニル、インドリジニル、キノリジニル、６ａＨ−チエノ［２，３−ｄ］イミダゾリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］フラニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｂ］ピリジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、フロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、フロ［２，３−ｂ］ピラジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、３，３−ジメチル−２−オキソインドリニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、および３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニルから成る群から選択されるヘテロアリール、またはピロリジニル、２−オキソピロリジニル、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、アゼパニル、２−オキソ−アゼパニル、２−オキソオキサゾリジニル、モルホリノ、３−オキソモルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ、ピペラジニル、およびテトロヒドロ−２Ｈ−オキサジニルから成る群から選択される非芳香族複素環であり、前記フェニル、ヘテロアリール、または非芳香族複素環は、Ｒ１４で以下に定義される置換基で１〜４回任意に置換され、
Ｒ４は、ＨまたはＦであり、
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＯＭｅ、またはＭｅであり、
Ｒ７は、ＨまたはＦであり、かつ
Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、またはＦである、
請求項４２に記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ１は、ｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３−（メタンスルホニル）フェニル、４−（メタンスルホニル）フェニル、３−カルバモイルフェニル、４−カルバモイルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、２−アミノピリジニル、３−アミノピリジニル、４−アミノピリジニル、ピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメチル）ピリダジン−３−イル、６−（ジフルオロメトキシ）メチル）ピリダジン−３−イル、６−アミノピリダジン−３−イル、（６−（ヒドロキシメチル）ピリダジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル、５−アミノピラジン−２−イル、６−アミノピラジン−２−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、２−オキソピロリジン−１−イル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、３−オキソ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−イル、３−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−イル、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジニル、またはオキソオキサゾリジン−３−イルであり、
Ｒ４は、ＨまたはＦであり、
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＨ３であり、
Ｒ７は、Ｈであり、かつ
Ｒ８は、Ｈである、
請求項４２に記載の化合物。
【請求項６０】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項４２に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項６１】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項４２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項６２】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、または各々のアルキルがＣ１−Ｃ４であるｇｅｍ−ジアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、またはＲ１４で任意に置換される［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルであり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、ＣＮ、ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は各々独立して、Ｈであるか、またはハロゲン、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択され、かつここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルの各々は、任意に、それらの各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ９、ＮＲ９Ｒ１０、および任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＣＮ、ＯＲ９、またはＮＲ９Ｒ１０で１〜３回置換されるフェニルから成る群から独立して選択される、１〜３個の置換基で置換され、
Ｒ８は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲ１１、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、それらの各々の出現において、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、およびＣ１−Ｃ４アルコキシから成る群から独立して選択される置換基で１〜３回置換されるか、
あるいはＲ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換され、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり、フェニルまたはベンジルは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシで１〜３回置換されるか、
あるいはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但し、Ｒ９およびＲ１０、またはＲ１１およびＲ１２のうち一方のみが、それらが結合している窒素と一緒になって、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、
Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはフェニルであり、
ｎは、０、１、または２であり、かつ
Ｒ１４は、各々の出現において、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルから成る群から選択される置換基から独立して選択され、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、およびＣ４−Ｃ７シクロアルキルアルキルは、任意に、各々の出現において、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、Ａｒ、ＣＮ、ＯＲ９、およびＮＲ９Ｒ１０から成る群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される。
【請求項６３】
Ｒ１は、Ｈ、メチル、またはｇｅｍ−ジメチルである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６５】
Ｒ３は、Ｒ１４で任意に置換される［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル−６−イルである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６６】
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６７】
Ｒ５〜Ｒ７は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６８】
Ｒ８は、Ｈである、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６９】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項６２に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項７０】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項６２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項７１】
以下の式（Ｉ）の化合物、またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、もしくはそのプロドラッグ：
式中、
＊で指定される炭素原子が、ＲまたはＳ配置にあり、
Ｒ１は、Ｈ、メチル、またはｇｅｍ−ジメチルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨであり、
Ｒ３は、Ｒ１４で任意に置換される［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル−６−イルであり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨであり、
Ｒ５〜Ｒ７は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、またはＯＨであり、かつ
Ｒ８は、Ｈまたはメチルである。
【請求項７２】
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−１，１−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
７−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
４−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、
６−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２（３Ｈ）−オンから成る群から選択される、請求項７１に記載の化合物、ならびにその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和物、またはそのプロドラッグ。
【請求項７３】
薬学的に許容される担体および治療上有効量の請求項７１に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項７４】
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用可能性の減少によって引き起こされるかまたはそれに依存する疾患を治療する方法であって、治療上有効量の請求項７１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を、そのような治療を必要とする患者に投与する工程を含む、方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公表番号】特表２０１２−５２６８２３（Ｐ２０１２−５２６８２３Ａ）
【公表日】平成２４年１１月１日（２０１２．１１．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５１０９３０（Ｐ２０１２−５１０９３０）
【出願日】平成２２年５月１１日（２０１０．５．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０３４３７３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１３２４３７
【国際公開日】平成２２年１１月１８日（２０１０．１１．１８）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＰＹＲＥＸ
【出願人】（５０９００２５８９）アルバニー モレキュラー リサーチ， インコーポレイテッド (14)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年１１月１日（２０１２．１１．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年５月１１日（２０１０．５．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０３４３７３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１３２４３７
【国際公開日】平成２２年１１月１８日（２０１０．１１．１８）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＰＹＲＥＸ
【出願人】（５０９００２５８９）アルバニー モレキュラー リサーチ， インコーポレイテッド (14)
【Ｆターム（参考）】
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