アルジミン類及びアルジミンを含む組成物
本発明は、第一義に式（I）のアルジミン類に関するものである。前記アルジミンは、特に硬化性組成物、とりわけイソシアネート基を含有する一成分系または二成分系の組成物の潜在的硬化剤として適当である。反応性基が存在することにより、それらはアルジミン基を含む式（X）及び（XII）の化合物に変換することができ、本発明に係るさらなる態様を実施することができる。アルジミン類、またはアルジミン基を含む化合物は、第一に接着剤及びシーリング材料として使用することができる一方で、コーティングとしても使用でき、容易に入手可能な原材料から簡単に製造することができ、良好な熱安定性を備えている。それらの三級アミノ基は驚くほど低い塩基性度を有しており、時によっては化学反応系において触媒作用を示し得る。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
［式中、
Aは、
n個の一級脂肪族アミノ基及びm個のHX基が除去されたアミノ基、
または、
R7と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含まれる、(n+2)価の炭化水素基
のいずれかであり；
nは、1、2、3、または4であり、好ましくは1または2であり、
mは、0、1、2、3、または4であり、
但し、m+nは2、3、4、または5であるものとし；
R1及びR2は、
それぞれ独立して、1〜12個の炭素原子を有する一価の炭素水素基、
または、
R1及びR2が一緒になって形成された、4〜12個の炭素原子を有し、5〜8個、好ましくは6個の炭素原子を有する任意に置換された炭素環の一部である、二価の炭化水素基
のいずれかであり；
R3は、水素原子またはアルキル基またはアリールアルキル基またはアルコキシカルボニル基であり、特に1〜12個の炭素原子を有し；
R4及びR5は、
それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有し、水酸基を含まず、かつ任意選択でエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子を含有する、一価の脂肪族、脂環式、または芳香脂肪族基、
または、
R4及びR5が一緒になって形成された、3〜20個の炭素原子を有し、5〜8個、好ましくは6個の環原子を有する任意に置換された複素環の一部である、二価の脂肪族基であって、該複素環は水酸基及び窒素原子もまた含まず、任意に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子をさらに含む、二価の脂肪族基
のいずれかであり、
XはO、S、N-R6、またはN-R7であり、
ここで、R6は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式（II）：
【化２】
の置換基
のいずれかであり、
ここで、
pは0または1〜10,000の整数であり、
Bは、（p+1）価の炭化水素基であり、任意選択で、エーテル酸素原子、三級アミン窒素原子、ヒドロキシ基、二級アミノ基、またはメルカプト基を含み；及び
R7とAとが一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、任意選択で、少なくとも1個のヘテロ原子、特に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含む、（n+2）価の炭化水素基である］
のアルジミン。
【請求項２】
m=1、2、3、または4である、請求項１記載の式（I）のアルジミン。
【請求項３】
式（Ia）：
【化３】
［式中、
A1は活性水素または一級アミノ基を有さず、かつ
2〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子を含む、二価の炭化水素基、
または、
R9と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基
のいずれかであり；
X1はO、S、N-R8、またはN-R9であり、
ここで、R8は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式（IIa）：
【化４】
の置換基
のいずれかであり、
ここで、
B1は、2〜12個の炭素原子を有し、かつ任意にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子を有する二価の炭化水素基であり；
R9とA1とが一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含む、三価の炭化水素基である］
のアルジミンである、請求項２記載の式（I）のアルジミン。
【請求項４】
m=0である、請求項１記載の式（I）のアルジミン。
【請求項５】
式（Ib）：
【化５】
［式中、
tは2または3、好ましくは2であり；
A2はt個の一級アミノ基が除去された、t個の一級アミノ基を有するポリアミン基であり、かつ活性水素を含まない］
のアルジミンである、請求項４記載の式（I）のアルジミン。
【請求項６】
R1及びR2がそれぞれメチル基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項７】
R3が水素原子である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項８】
R4及びR5は、
それぞれ独立して、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、2-エチルヘキシル、シクロヘキシル、またはベンジルであるか、
または、
R4及びR5が窒素原子と一緒になって環を形成し、特に、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンまたはN-アルキルピペラジン環であり、任意に置換された環
のいずれかである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項９】
Aは、N-メチル-1,2-エタンジアミン、N-エチル-1,2-エタンジアミン、N-シクロヘキシル-1,2-エタンジアミン、N-メチル-1,3-プロパンジアミン、N-エチル-1,3-プロパンジアミン、N-ブチル-1,3-プロパンジアミン、N-シクロヘキシル-1,3-プロパンジアミン、4-アミノメチルピペリジン、3-(4-アミノブチル)ピペリジン、DETA、DPTA、BHMT、脂肪ジアミン類（例えば、N-ココアルキル-1,3-プロパンジアミン、N-オレイル-1,3-プロパンジアミン、N-ソヤアルキル-1,3-プロパンジアミン、及びN-タロウアルキル-1,3-プロパンジアミン）、5-アミノ-1-ペンタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、4-(2-アミノエチル)-2-ヒドロキシエチルベンゼン、3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、トリエチレングリコールモノアミン、3-(2-ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン、及び3-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミンからなる群から選択されるアミン基である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項１０】
Aは、1,6-ヘキサメチレンジアミン、1,5-ジアミノ-2-メチルペンタン（MPMD）、1,3-ペンタンジアミン（DAMP）、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン（=イソホロンジアミンまたはIPDA）、2,2,4-及び2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン（TMD）、1,3-キシリレンジアミン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、3(4),8(9)-ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,2-、1,3-、及び1,4-ジアミノシクロヘキサン、1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン、3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジアミン、4,7-ジオキサデカン-1,10-ジアミン、4-アミノメチル-1,8-オクタンジアミン、及び2または3個のアミノ基を有するポリオキシアルキレンポリアミン類、ならびにそれらアミン類の混合物からなる群から選択されるアミン基である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミンをプロトン化またはアルキル化することにより得られる、式（IX）：
【化６】
［式中、
R10は、水素原子、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、もしくはアリールアルキル基であり；
X2は、O、S、N-R11、またはN-R7であり；
R11は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、
または、
式（IX’）：
【化７】
の置換基
のいずれかである］
のアルジミン。
【請求項１２】
式（IV）：
【化８】
のアルデヒドALDと、式（III）：
【化９】
のアミンとが縮合反応する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミンの調製方法。
［式中、
Xaは、O、S、N-R6a、またはN-R7であり、
ここで、R6aは、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、
または、
式（III’）：
【化１０】
の置換基
のいずれかである。］
【請求項１３】
式（IV）のアルデヒドは、式（V）：
【化１１】
のアルデヒドY1と、式（VI）：
【化１２】
のアルデヒドY2と、及び式（VII）：
【化１３】
の二級アミンCとが水の脱離を伴いながら反応することにより得られる、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】
使用される式（V）のアルデヒドY1がイソブチルアルデヒドであり、使用される式（VI）のアルデヒドY2がホルムアルデヒドであり、かつ使用される式（VII）のアミンCがジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、N-メチルシクロヘキシルアミン、N-メチルベンジルアミン、N-イソプロピルベンジルアミン、N-tert-ブチルベンジルアミン、ジベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、及び2,6-ジメチルモルホリンからなる群から選択される、請求項１３記載の式（IV）のアルデヒドALDの調製方法。
【請求項１５】
式中m=1である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式（I）のアルジミン、特には少なくとも1種の式（Ia）のアルジミンと、式（I）のアルジミンのHX基との付加反応に寄与し得る少なくとも1個の反応性基を含有する少なくとも1種の化合物Dとの反応より得られるアルジミノ含有化合物AV。
【請求項１６】
化合物Dの反応性基が、イソシアネート、イソチオシアネート、シクロカーボネート、エポキシド、エピスルフィド、アジリジン、アクリロイル、メタクリロイル、1-エチニルカルボニル、1-プロピニルカルボニル、マレイミド、シトラコンイミド、ビニル、イソプロペニル、及びアリル基からなる群から選択される、請求項１５記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項１７】
式（X）：
【化１４】
［式中、
uは、0、1、2、3、4、または5であり、
vは、1、2、3、4、5、または6であり、
但し、(u+v)は、2、3、4、5、または6であるものとし；
Qは、全てのイソシアネート基が除去された、(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート基である］
のアルジミノ含有化合物AV1である、請求項１５または１６に記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項１８】
(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが、少なくとも1種のポリオールと少なくとも1種のポリイソシアネートとの反応より得られる、イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUPである、請求項１７記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項１９】
(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが、ジイソシアネートモノマー、ジイソシアネートモノマーのオリゴマー、またはジイソシアネートモノマーの誘導体の形態のポリイソシアネートPIであり、特に、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）、1-イソシアナト-3,5,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン（=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI）、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物（TDI）、ならびに4,4’-、2,4’-、及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物（MDI）のオリゴマーまたは誘導体である、請求項１７記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項２０】
請求項１５〜１９のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVをプロトン化またはアルキル化することにより得られるアルジミノ含有化合物AV。
【請求項２１】
式（XII）：
【化１５】
［式中、
uは、0、1、2、3、4、または5であり、
vは、1、2、3、4、5、または6であり、
但し、(u+v)は、2、3、4、5、または6であるものとし；
Qは、全てのイソシアネート基が除去された、(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート基であり；
A3は活性水素または一級アミノ基を有しておらず、かつ
2〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、二価の炭化水素基、
または、
R12と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基
のいずれかであり；
X3は、O、S、N-R11、またはN-R12であり、
ここで、R12は、A3と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基である］
のアルジミノ含有化合物AV2である、請求項２０記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項２２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載のアルジミンまたは請求項１５〜２１のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVを少なくとも1種と、少なくとも1種のポリイソシアネートとを含む硬化性組成物。
【請求項２３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載のアルジミンまたは請求項１５〜１９のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVを少なくとも1種と、少なくとも1種のポリイソシアネートとを含む硬化性組成物。
【請求項２４】
前記組成物が一成分系湿分硬化性組成物であり、前記ポリイソシアネートが脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1である、請求項２３記載の硬化性組成物。
【請求項２５】
脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1が脂肪族イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUP1であって、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも一種のポリイソシアネート、特に脂肪族イソシアネート基を有するジイソシアネートモノマーとの反応より得られる、請求項２４記載の硬化性組成物。
【請求項２６】
脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1が脂肪族ジイソシアネートモノマーまたはそのオリゴマーの形態のポリウレタンポリマーPI1であって、特に、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）または1―イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン（=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI）のオリゴマーである、請求項２４記載の硬化性組成物。
【請求項２７】
成分K1及び成分K2からなる二成分系組成物であって、ポリイソシアネートがポリイソシアネートP2である、請求項２３記載の硬化性組成物。
【請求項２８】
ポリイソシアネートP2がジイソシアネートモノマー、ジイソシアネートモノマーのオリゴマー、またはジイソシアネートモノマーの誘導体の形態のポリイソシアネートPI2であり、特に、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）、1-イソシアナト-3,5,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン（=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI）、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物（TDI）、ならびに4,4’-、2,4’-、及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物（MDI）のオリゴマーまたは誘導体であり、好ましくは室温で液体形態である、MDIまたはMDIとMDI類縁体（MDIポリマーまたはPMDI）との混合物である、請求項２７記載の硬化性組成物。
【請求項２９】
ポリイソシアネートP2が、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも1種のポリイソシアネート、特にジイソシアネートモノマーとの反応より得られるポリウレタンポリマーPUPである、請求項２７記載の硬化性組成物。
【請求項３０】
請求項２２〜２９のいずれ一項に記載の硬化性組成物と、水分、特に空気中の湿気の形態の水分との反応より得られる硬化性組成物。
【請求項３１】
接着剤、シーラント、埋め込み組成物、コーティング、床仕上げ剤、塗料、コーティング材、プライマーまたはフォーム剤としての、請求項１〜１１のいずれか一項に記載のアルジミンの、或いは請求項１５〜２１のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVの使用。
【請求項３２】
一成分系または二成分系の接着剤、シーラント、埋め込み組成物、コーティング、床仕上げ剤、塗料、コーティング材、プライマーまたはフォーム剤としての、請求項２２〜２９のいずれか一項に記載の硬化性組成物の使用。
【請求項３３】
請求項３２記載の使用方法により得られる物品。
【請求項３４】
物品が、
建築構造体、特に建設もしくは土木における建築構造体、または、
工業用物品もしくは一般消費用物品、特に、窓、家庭用物品、または、
輸送手段、特に水上用または陸上用車両、好ましくは自動車、バス、トラック、列車または船舶、または、
輸送手段の装填可能なコンポーネント、または、
家具、繊維または包装産業における物品
である、請求項３３記載の物品。
【請求項１】
式（I）：
【化１】
［式中、
Aは、
n個の一級脂肪族アミノ基及びm個のHX基が除去されたアミノ基、
または、
R7と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含まれる、(n+2)価の炭化水素基
のいずれかであり；
nは、1、2、3、または4であり、好ましくは1または2であり、
mは、0、1、2、3、または4であり、
但し、m+nは2、3、4、または5であるものとし；
R1及びR2は、
それぞれ独立して、1〜12個の炭素原子を有する一価の炭素水素基、
または、
R1及びR2が一緒になって形成された、4〜12個の炭素原子を有し、5〜8個、好ましくは6個の炭素原子を有する任意に置換された炭素環の一部である、二価の炭化水素基
のいずれかであり；
R3は、水素原子またはアルキル基またはアリールアルキル基またはアルコキシカルボニル基であり、特に1〜12個の炭素原子を有し；
R4及びR5は、
それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有し、水酸基を含まず、かつ任意選択でエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子を含有する、一価の脂肪族、脂環式、または芳香脂肪族基、
または、
R4及びR5が一緒になって形成された、3〜20個の炭素原子を有し、5〜8個、好ましくは6個の環原子を有する任意に置換された複素環の一部である、二価の脂肪族基であって、該複素環は水酸基及び窒素原子もまた含まず、任意に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子をさらに含む、二価の脂肪族基
のいずれかであり、
XはO、S、N-R6、またはN-R7であり、
ここで、R6は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式（II）：
【化２】
の置換基
のいずれかであり、
ここで、
pは0または1〜10,000の整数であり、
Bは、（p+1）価の炭化水素基であり、任意選択で、エーテル酸素原子、三級アミン窒素原子、ヒドロキシ基、二級アミノ基、またはメルカプト基を含み；及び
R7とAとが一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、任意選択で、少なくとも1個のヘテロ原子、特に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含む、（n+2）価の炭化水素基である］
のアルジミン。
【請求項２】
m=1、2、3、または4である、請求項１記載の式（I）のアルジミン。
【請求項３】
式（Ia）：
【化３】
［式中、
A1は活性水素または一級アミノ基を有さず、かつ
2〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態でヘテロ原子を含む、二価の炭化水素基、
または、
R9と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基
のいずれかであり；
X1はO、S、N-R8、またはN-R9であり、
ここで、R8は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、または、
式（IIa）：
【化４】
の置換基
のいずれかであり、
ここで、
B1は、2〜12個の炭素原子を有し、かつ任意にエーテル酸素原子または三級アミン窒素原子を有する二価の炭化水素基であり；
R9とA1とが一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特に、エーテル酸素原子または三級アミン窒素原子の形態で含む、三価の炭化水素基である］
のアルジミンである、請求項２記載の式（I）のアルジミン。
【請求項４】
m=0である、請求項１記載の式（I）のアルジミン。
【請求項５】
式（Ib）：
【化５】
［式中、
tは2または3、好ましくは2であり；
A2はt個の一級アミノ基が除去された、t個の一級アミノ基を有するポリアミン基であり、かつ活性水素を含まない］
のアルジミンである、請求項４記載の式（I）のアルジミン。
【請求項６】
R1及びR2がそれぞれメチル基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項７】
R3が水素原子である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項８】
R4及びR5は、
それぞれ独立して、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、2-エチルヘキシル、シクロヘキシル、またはベンジルであるか、
または、
R4及びR5が窒素原子と一緒になって環を形成し、特に、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンまたはN-アルキルピペラジン環であり、任意に置換された環
のいずれかである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項９】
Aは、N-メチル-1,2-エタンジアミン、N-エチル-1,2-エタンジアミン、N-シクロヘキシル-1,2-エタンジアミン、N-メチル-1,3-プロパンジアミン、N-エチル-1,3-プロパンジアミン、N-ブチル-1,3-プロパンジアミン、N-シクロヘキシル-1,3-プロパンジアミン、4-アミノメチルピペリジン、3-(4-アミノブチル)ピペリジン、DETA、DPTA、BHMT、脂肪ジアミン類（例えば、N-ココアルキル-1,3-プロパンジアミン、N-オレイル-1,3-プロパンジアミン、N-ソヤアルキル-1,3-プロパンジアミン、及びN-タロウアルキル-1,3-プロパンジアミン）、5-アミノ-1-ペンタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、4-(2-アミノエチル)-2-ヒドロキシエチルベンゼン、3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、トリエチレングリコールモノアミン、3-(2-ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン、及び3-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミンからなる群から選択されるアミン基である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項１０】
Aは、1,6-ヘキサメチレンジアミン、1,5-ジアミノ-2-メチルペンタン（MPMD）、1,3-ペンタンジアミン（DAMP）、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン（=イソホロンジアミンまたはIPDA）、2,2,4-及び2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン（TMD）、1,3-キシリレンジアミン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、3(4),8(9)-ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,2-、1,3-、及び1,4-ジアミノシクロヘキサン、1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン、3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジアミン、4,7-ジオキサデカン-1,10-ジアミン、4-アミノメチル-1,8-オクタンジアミン、及び2または3個のアミノ基を有するポリオキシアルキレンポリアミン類、ならびにそれらアミン類の混合物からなる群から選択されるアミン基である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミン。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミンをプロトン化またはアルキル化することにより得られる、式（IX）：
【化６】
［式中、
R10は、水素原子、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、もしくはアリールアルキル基であり；
X2は、O、S、N-R11、またはN-R7であり；
R11は、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、
または、
式（IX’）：
【化７】
の置換基
のいずれかである］
のアルジミン。
【請求項１２】
式（IV）：
【化８】
のアルデヒドALDと、式（III）：
【化９】
のアミンとが縮合反応する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（I）のアルジミンの調製方法。
［式中、
Xaは、O、S、N-R6a、またはN-R7であり、
ここで、R6aは、
1〜20個の炭素原子を有し、かつ任意選択で少なくとも1個のカルボン酸エステル基、ニトリル基、ニトロ基、ホスホン酸エステル基、スルホン基、またはスルホン酸エステル基を有する一価の炭化水素基、
または、
式（III’）：
【化１０】
の置換基
のいずれかである。］
【請求項１３】
式（IV）のアルデヒドは、式（V）：
【化１１】
のアルデヒドY1と、式（VI）：
【化１２】
のアルデヒドY2と、及び式（VII）：
【化１３】
の二級アミンCとが水の脱離を伴いながら反応することにより得られる、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】
使用される式（V）のアルデヒドY1がイソブチルアルデヒドであり、使用される式（VI）のアルデヒドY2がホルムアルデヒドであり、かつ使用される式（VII）のアミンCがジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、N-メチルシクロヘキシルアミン、N-メチルベンジルアミン、N-イソプロピルベンジルアミン、N-tert-ブチルベンジルアミン、ジベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、及び2,6-ジメチルモルホリンからなる群から選択される、請求項１３記載の式（IV）のアルデヒドALDの調製方法。
【請求項１５】
式中m=1である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式（I）のアルジミン、特には少なくとも1種の式（Ia）のアルジミンと、式（I）のアルジミンのHX基との付加反応に寄与し得る少なくとも1個の反応性基を含有する少なくとも1種の化合物Dとの反応より得られるアルジミノ含有化合物AV。
【請求項１６】
化合物Dの反応性基が、イソシアネート、イソチオシアネート、シクロカーボネート、エポキシド、エピスルフィド、アジリジン、アクリロイル、メタクリロイル、1-エチニルカルボニル、1-プロピニルカルボニル、マレイミド、シトラコンイミド、ビニル、イソプロペニル、及びアリル基からなる群から選択される、請求項１５記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項１７】
式（X）：
【化１４】
［式中、
uは、0、1、2、3、4、または5であり、
vは、1、2、3、4、5、または6であり、
但し、(u+v)は、2、3、4、5、または6であるものとし；
Qは、全てのイソシアネート基が除去された、(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート基である］
のアルジミノ含有化合物AV1である、請求項１５または１６に記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項１８】
(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが、少なくとも1種のポリオールと少なくとも1種のポリイソシアネートとの反応より得られる、イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUPである、請求項１７記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項１９】
(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが、ジイソシアネートモノマー、ジイソシアネートモノマーのオリゴマー、またはジイソシアネートモノマーの誘導体の形態のポリイソシアネートPIであり、特に、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）、1-イソシアナト-3,5,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン（=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI）、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物（TDI）、ならびに4,4’-、2,4’-、及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物（MDI）のオリゴマーまたは誘導体である、請求項１７記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項２０】
請求項１５〜１９のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVをプロトン化またはアルキル化することにより得られるアルジミノ含有化合物AV。
【請求項２１】
式（XII）：
【化１５】
［式中、
uは、0、1、2、3、4、または5であり、
vは、1、2、3、4、5、または6であり、
但し、(u+v)は、2、3、4、5、または6であるものとし；
Qは、全てのイソシアネート基が除去された、(u+v)個のイソシアネート基を有するポリイソシアネート基であり；
A3は活性水素または一級アミノ基を有しておらず、かつ
2〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、二価の炭化水素基、
または、
R12と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基
のいずれかであり；
X3は、O、S、N-R11、またはN-R12であり、
ここで、R12は、A3と一緒になって、3〜20個の炭素原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素または三級アミン窒素の形態でヘテロ原子を含む、三価の炭化水素基である］
のアルジミノ含有化合物AV2である、請求項２０記載のアルジミノ含有化合物AV。
【請求項２２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載のアルジミンまたは請求項１５〜２１のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVを少なくとも1種と、少なくとも1種のポリイソシアネートとを含む硬化性組成物。
【請求項２３】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載のアルジミンまたは請求項１５〜１９のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVを少なくとも1種と、少なくとも1種のポリイソシアネートとを含む硬化性組成物。
【請求項２４】
前記組成物が一成分系湿分硬化性組成物であり、前記ポリイソシアネートが脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1である、請求項２３記載の硬化性組成物。
【請求項２５】
脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1が脂肪族イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPUP1であって、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも一種のポリイソシアネート、特に脂肪族イソシアネート基を有するジイソシアネートモノマーとの反応より得られる、請求項２４記載の硬化性組成物。
【請求項２６】
脂肪族イソシアネート基を有するポリイソシアネートP1が脂肪族ジイソシアネートモノマーまたはそのオリゴマーの形態のポリウレタンポリマーPI1であって、特に、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）または1―イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン（=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI）のオリゴマーである、請求項２４記載の硬化性組成物。
【請求項２７】
成分K1及び成分K2からなる二成分系組成物であって、ポリイソシアネートがポリイソシアネートP2である、請求項２３記載の硬化性組成物。
【請求項２８】
ポリイソシアネートP2がジイソシアネートモノマー、ジイソシアネートモノマーのオリゴマー、またはジイソシアネートモノマーの誘導体の形態のポリイソシアネートPI2であり、特に、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）、1-イソシアナト-3,5,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン（=イソホロンジイソシアネートまたはIPDI）、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物（TDI）、ならびに4,4’-、2,4’-、及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の混合物（MDI）のオリゴマーまたは誘導体であり、好ましくは室温で液体形態である、MDIまたはMDIとMDI類縁体（MDIポリマーまたはPMDI）との混合物である、請求項２７記載の硬化性組成物。
【請求項２９】
ポリイソシアネートP2が、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも1種のポリイソシアネート、特にジイソシアネートモノマーとの反応より得られるポリウレタンポリマーPUPである、請求項２７記載の硬化性組成物。
【請求項３０】
請求項２２〜２９のいずれ一項に記載の硬化性組成物と、水分、特に空気中の湿気の形態の水分との反応より得られる硬化性組成物。
【請求項３１】
接着剤、シーラント、埋め込み組成物、コーティング、床仕上げ剤、塗料、コーティング材、プライマーまたはフォーム剤としての、請求項１〜１１のいずれか一項に記載のアルジミンの、或いは請求項１５〜２１のいずれか一項に記載のアルジミノ含有化合物AVの使用。
【請求項３２】
一成分系または二成分系の接着剤、シーラント、埋め込み組成物、コーティング、床仕上げ剤、塗料、コーティング材、プライマーまたはフォーム剤としての、請求項２２〜２９のいずれか一項に記載の硬化性組成物の使用。
【請求項３３】
請求項３２記載の使用方法により得られる物品。
【請求項３４】
物品が、
建築構造体、特に建設もしくは土木における建築構造体、または、
工業用物品もしくは一般消費用物品、特に、窓、家庭用物品、または、
輸送手段、特に水上用または陸上用車両、好ましくは自動車、バス、トラック、列車または船舶、または、
輸送手段の装填可能なコンポーネント、または、
家具、繊維または包装産業における物品
である、請求項３３記載の物品。
【公表番号】特表２０１０−５３３６７７（Ｐ２０１０−５３３６７７Ａ）
【公表日】平成２２年１０月２８日（２０１０．１０．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１６４９５（Ｐ２０１０−５１６４９５）
【出願日】平成２０年７月１６日（２００８．７．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５９２６７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１０５２２
【国際公開日】平成２１年１月２２日（２００９．１．２２）
【出願人】（５０４２７４５０５）シーカ・テクノロジー・アーゲー (227)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１０月２８日（２０１０．１０．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年７月１６日（２００８．７．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５９２６７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１０５２２
【国際公開日】平成２１年１月２２日（２００９．１．２２）
【出願人】（５０４２７４５０５）シーカ・テクノロジー・アーゲー (227)
【Ｆターム（参考）】
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