イオン性液体安定剤組成物
本発明は、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物に関する。かかる組成物は低いＧＷＰ作動流体として有用である可能性がある。これらの組成物は、例えば、発泡剤、溶剤、エアゾール噴射剤、消火剤、滅菌剤または（冷凍システム、冷蔵庫、エアコンシステム、ヒートポンプ、チラーなどでの使用のための伝熱流体および冷媒などの）伝熱媒体を含む、作動流体において様々な実用性を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物に関する。組成物でのイオン性液体の使用は組成物を安定化させる。安定化組成物は、より高い地球温暖化係数の既存の作動流体の代替品として冷却システムにおいて有用である可能性がある。
【背景技術】
【０００２】
作動流体に対する新たな環境規制により、冷凍およびエアコン業界は低い地球温暖化係数（ＧＷＰ）の新規作動流体を探し求めてきた。少し挙げるだけでも、鎮火の分野で、膨張剤として発泡体の製造で、およびエアゾール噴射剤としてなど、フルオロカーボン作動流体にとって多数の他の用途がある。
【０００３】
低いＧＷＰを有し、毒性がなく、不燃性であり、適度のコストおよび優れた性能を有する代替作動流体が探し求められている。
【０００４】
フルオロオレフィンが単独でまたは混合で作動流体として提案されている。しかしながら、フルオロオレフィンはそれら自体（例えば、高温）分解を示し得るおよび／または特定の使用および／または用途で存在する可能性がある他の化合物（例えば、水分、酸素、および他の化合物との縮合反応）と接触したときに有用な生成物または望ましくない副生物を生成し得ることが観察されてきた。かかる分解は、フルオロオレフィンが冷媒または伝熱流体として利用されるときに起こる可能性がある。この分解は、任意の数の異なるメカニズムによって起こる可能性がある。１つの場合には、分解は、極端な温度での化合物の不安定性によって引き起こされる可能性がある。他の場合には、分解は、システムに不注意にも漏れ込んだ空気の存在下での酸化によって引き起こされる可能性がある。かかる分解の原因が何であれ、フルオロオレフィンの不安定のために、これらのフルオロオレフィンを冷凍またはエアコンシステム中へ組み込むことは実用的ではないかもしれない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
それ故、フルオロオレフィンなどの提案される低いＧＷＰ代替品を安定化させる必要性がある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
システム運転の極限で（特に高温で）フルオロオレフィンの可能性がある不安定性を回避するために、特有の化合物、すなわち、イオン性液体を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加すると、その安定性を増大させ、他の用途の中でも、冷凍またはエアコンシステム用途での使用を可能にすることが見いだされた。
【０００７】
それ故、本発明に従って、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物が提供される。かかる組成物は低いＧＷＰ作動流体として有用である可能性がある。
【０００８】
少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物の分解を低減するための方法であって、前記分解が冷凍、エアコンまたはヒートポンプシステムにおける不注意な空気の存在によって引き起こされ、有効量の少なくとも１種のイオン性液体を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法がまた提供される。
【０００９】
少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物について酸素との反応を低減するための方法であって、少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法がまた提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物を提供する。
【００１１】
これらの組成物は、例えば、発泡剤、溶剤、エアゾール噴射剤、消火剤、滅菌剤または（冷凍システム、冷蔵庫、エアコンシステム、ヒートポンプ、チラーなどでの使用のための伝熱流体および冷媒などの）伝熱媒体を含む、作動流体において様々な実用性を有する。
【００１２】
発泡剤は、ポリマーマトリックスを膨張させて気泡構造を形成する揮発性組成物である。
【００１３】
溶剤は、基材から汚物を除去する、または基材上へ材料を沈着させる、または材料を運ぶ流体である。
【００１４】
エアゾール噴射剤は、１気圧より大きい圧力を出して容器から材料を吐き出す１種以上の成分の揮発性組成物である。
【００１５】
消火剤は、火炎を消すまたは鎮める揮発性組成物である。
【００１６】
滅菌剤は、生物活性物質などを殺す揮発性の殺生物性流体を含有する揮発性の殺生物性流体またはブレンドである。
【００１７】
（本明細書では伝熱流体、伝熱組成物または伝熱流体組成物とも称される）伝熱媒体は、熱を熱源からヒートシンクに運ぶために使用される作動流体である。
【００１８】
冷媒は、流体が液体から気体へおよびその逆に相変化を受けるサイクルで伝熱流体として機能する化合物または化合物の混合物である。
【００１９】
（イオン性流体とも称される）イオン性液体は、室温（約２５℃）で液体である有機化合物である。それらは、非常に低い融点を有し、広い温度範囲にわたって液体である傾向があり、かつ、高い熱容量を有することが示されているという点においてほとんどの塩とは異なる。イオン性液体は本質的に蒸気圧を全く持たず、それらは中性、酸性または塩基性のいずれかであることができる。イオン性液体の特性は、陽イオンおよび陰イオンを変えることによって調整することができる。本発明に有用なイオン性液体の陽イオンまたは陰イオンは、原則として、陽イオンおよび陰イオンが一緒になって約１００℃以下で液体である有機塩を形成するような任意の陽イオンまたは陰イオンであることができる。
【００２０】
多くのイオン性液体は、窒素含有複素環、好ましくはヘテロ芳香環をアルキル化剤（例えば、ハロゲン化アルキル）と反応させて第四級窒素含有塩を形成し、イオン交換または様々なルイス酸もしくはそれらの共役塩基との他の好適な反応を行ってイオン性液体を形成することによって形成される。好適なヘテロ芳香環の例には、置換ピリジン、イミダゾール、置換イミダゾール、ピロールおよび置換ピロールが含まれる。これらの環は、実質的に任意の直鎖、分枝鎖もしくは環状のＣ１〜２０アルキル基でアルキル化することができるが、Ｃ１〜１６より大きい基はイオン性液体よりむしろ低融点の固体を生成する可能性があるので、好ましくは、アルキル基はＣ１〜１６基である。様々なトリアリールホスフィン、チオエーテルならびに環状および非環状の第四級アンモニウム塩がまたこの目的のために使用されてもよい。使用されてもよい対イオンには、クロロアルミネート、ブロモアルミネート、塩化ガリウム、テトラフルオロボレート、テトラクロロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ナイトレート、トリフルオロメタンスルホネート、メチルスルホネート、ｐ−トルエンスルホネート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネート、テトラクロロアルミネート、テトラブロモアルミネート、パークロレート、水酸化物陰イオン、銅ジクロリド陰イオン、鉄トリクロリド陰イオン、亜鉛トリクロリド陰イオン、ならびに様々なランタン、カリウム、リチウム、ニッケル、コバルト、マンガン、および他の金属含有陰イオンが含まれる。
【００２１】
イオン性液体はまた、塩メタセシスによって、酸−塩基中和反応によってもしくは選択された窒素含有化合物の第四級化によって合成されてもよいし；またはそれらは、Ｍｅｒｃｋ（Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ）もしくはＢＡＳＦ（Ｍｏｕｎｔ Ｏｌｉｖｅ，ＮＪ）などの幾つかの会社から商業的に入手されてもよい。
【００２２】
本明細書で有用なイオン性液体の代表的な例は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｔｅｃｈ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．、６８（１９９７）：３５１−３５６ページ；Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．、６８（１９９６）：２４９−２６３ページ；Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ Ｍａｔｔｅｒ、５（１９９３）：（ｓｕｐｐ ３４Ｂ）：Ｂ９９−Ｂ１０６ページ；Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｎｅｗｓ、１９９８年３月３０日，３２−３７ページ；Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．、８（１９９８）：２６２７−２６３６ページ；Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．、９９（１９９９）：２０７１−２０８４ページ；ならびに国際公開第０５／１１３，７０２号パンフレット（およびその中に引用されている参考文献）などの情報源に記載されているものの中に含まれている。一実施形態では、イオン性液体のライブラリー、すなわち、組み合わせライブラリーは、例えば、第四級窒素含有陽イオンの様々なアルキル誘導体を製造し、関連陰イオンを変えることによって製造されてもよい。イオン性液体の酸性度は、ルイス酸のモル当量およびタイプおよび組み合わせを変えることによって調節することができる。
【００２３】
一実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体には、次式：
【化１】
【化２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、
（ｉ）Ｈ；
（ｉｉ）ハロゲン；
（ｉｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｉｖ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｖ）Ｃ６〜Ｃ２０非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｖｉ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって；
１．Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン、
２．ＯＨ、
３．ＮＨ２、および
４．ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群から独立して選択され；
かつ、式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、
（ｖｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｖｉｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｉｘ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｘ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群からそれぞれ独立して選択され；かつ、
式中、場合により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０の少なくとも２つが環状もしくは二環状アルカニルもしくはアルケニルを一緒になって形成する］
から選択される陽イオンを有するものが含まれる。
【００２４】
別の実施形態では、本発明に有用なイオン性液体は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０から選択される少なくとも１つのメンバーがＦ−を含むフッ素化陽イオンを含む。
【００２５】
別の実施形態では、本発明に有用なイオン性液体は、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムおよび１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムなどの、イミダゾリウムを含む。
【００２６】
一実施形態では、本明細書で有用なイオン性液体は、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＨＳＯ４］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＡｌＣｌ４］−、［ＣＯ３］２−、［ＨＣＯ３］−、［ＮＯ２］−、［ＮＯ３］−、［ＳＯ４］２−、［ＰＯ４］３−、［ＨＰＯ４］２−、［Ｈ２ＰＯ４］−、［ＨＳＯ３］−、［ＣｕＣｌ２］−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＳＣＮ−からなる群から選択される陰イオン；好ましくは任意のフッ素化陰イオンを有する。本明細書で有用なフッ素化陰イオンには、［ＢＦ４］−、［ＰＦ６］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−；およびＦ−が含まれる。
【００２７】
別の実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体は、上に定義されたようなピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ホスホニウム、およびアンモニウムからなる群から選択される陽イオンと；［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＨＳＯ４］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＡｌＣｌ４］−、［ＣＯ３］２−、［ＨＣＯ３］−、［ＮＯ２］−、［ＮＯ３］−、［ＳＯ４］２−、［ＰＯ４］３−、［ＨＰＯ４］２−、［Ｈ２ＰＯ４］−、［ＨＳＯ３］−、［ＣｕＣｌ２］−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＳＣＮ−、および任意のフッ素化陰イオンからなる群から選択される陰イオンとを有してもよい。その上別の実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体は、上に定義されたようなピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ホスホニウム、およびアンモニウムからなる群から選択される陽イオンと；［ＢＦ４］−、［ＰＦ６］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、およびＦ−からなる群から選択される陰イオンとを有してもよい。
【００２８】
さらに別の実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体は、上に定義されたようにピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ホスホニウム、およびアンモニウムからなる群から選択される陽イオンであって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つのメンバーがＦ−を含む陽イオンと；［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＨＳＯ４］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＡｌＣｌ４］−、［ＣＯ３］２−、［ＨＣＯ３］−、［ＮＯ２］−、［ＮＯ３］−、［ＳＯ４］２−、［ＰＯ４］３−、［ＨＰＯ４］２−、［Ｈ２ＰＯ４］−、［ＨＳＯ３］−、［ＣｕＣｌ２］−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＳＣＮ−、および任意のフッ素化陰イオンからなる群から選択される陰イオンとを有してもよい。さらに別の実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体は、上に定義されたようなピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ホスホニウム、およびアンモニウムからなる群から選択される陽イオンであって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つのメンバーがＦ−を含む陽イオンと；［ＢＦ４］−、［ＰＦ６］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、およびＦ−からなる群から選択される陰イオンとを有してもよい。
【００２９】
一実施形態では、イオン性液体は、陽イオンとしてイミダゾリウムを、陰イオンとして［ＢＦ４］−または［ＰＦ６］−を含む。別の実施形態では、イオン性液体は、陽イオンとして１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（本明細書ではＥｍｉｍとも称される）または１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム（本明細書ではＢｍｉｍとも称される）を、陰イオンとして［ＢＦ４］−または［ＰＦ６］−を含む。特定の実施形態では、イオン性液体は、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（ＥｍｉｍＢＦ４）である。この実施形態では、フルオロオレフィンは１２３４ｙｆであってもよい。またはフルオロオレフィンは、単独でまたはＨＦＣ−３２と組み合わせて１２２５ｙｅであってもよい。
【００３０】
一実施形態では、本組成物は、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む。幾つかの実施形態では、フルオロオレフィンは、炭素原子、フッ素原子および場合により水素原子を含む化合物である。一実施形態では、本発明の組成物に使用されるフルオロオレフィンは、２〜１２個の炭素原子の化合物を含む。別の実施形態では、フルオロオレフィンは、３〜１０個の炭素原子の化合物を含み、その上別の実施形態では、フルオロオレフィンは、３〜７個の炭素原子の化合物を含む。代表的なフルオロオレフィンには、表１、表２、および表３にリストされるようなすべての化合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００３１】
本発明の一実施形態は、式Ｅ−またはＺ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２（式Ｉ）（式中、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６のパーフルオロアルキル基である）を有するフルオロオレフィンを提供する。Ｒ１およびＲ２基の例には、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２、Ｃ（ＣＦ３）３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２、Ｃ（ＣＦ３）２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、およびＣ（ＣＦ３）２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５が含まれるが、それらに限定されない。一実施形態では、式Ｉのフルオロオレフィンは分子中に少なくとも約４個の炭素原子を有する。別の実施形態では、式Ｉのフルオロオレフィンは分子中に少なくとも約５個の炭素原子を有する。例示的な、比限定的な式Ｉの化合物は表１に示される。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
式Ｉの化合物は、式Ｒ１Ｉのヨウ化パーフルオロアルキルを式Ｒ２ＣＨ＝ＣＨ２のパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンと接触させて式Ｒ１ＣＨ２ＣＨＩＲ２のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンを形成することによって製造されてもよい。このトリヒドロヨードパーフルオロアルカンは次に脱ヨウ化水素化してＲ１ＣＨ＝ＣＨＲ２を形成することができる。あるいはまた、式Ｒ２Ｉのヨウ化パーフルオロアルキルを式Ｒ１ＣＨ＝ＣＨ２のパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンと反応させることによって順繰りに形成された式Ｒ１ＣＨＩＣＨ２Ｒ２のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンの脱ヨウ化水素によってＲ１ＣＨ＝ＣＨＲ２のオレフィンが製造されてもよい。
【００３６】
ヨウ化パーフルオロアルキルとパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの接触は、反応温度での反応体および生成物の自生圧力下で運転することができる好適な反応容器中で反応体を組み合わせることによって回分式モードで行われてもよい。好適な反応容器には、特にオーステナイト型の、ステンレススチール、ならびにＭｏｎｅｌ（登録商標）ニッケル−銅合金、Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ（登録商標）ニッケルベース合金およびＩｎｃｏｎｅｌ（登録商標）ニッケル−クロム合金などの周知の高ニッケル合金から製造されたものが含まれる。
【００３７】
あるいはまた、反応は、パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィン反応体が反応温度でポンプなどの好適な添加装置を用いてヨウ化パーフルオロアルキル反応体に加えられる半回分式モードで行われてもよい。
【００３８】
ヨウ化パーフルオロアルキル対パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンの比は、約１：１〜約４：１、好ましくは約１．５：１〜２．５：１であるべきである。１．５：１未満の比は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖｏｌ．４、２６１−２７０ページ（１９７４）にＪｅａｎｎｅａｕｘらよって報告されているように大量の２：１付加体をもたらす傾向がある。
【００３９】
前記ヨウ化パーフルオロアルキルと前記パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの接触のための好ましい温度は好ましくは、約１５０℃〜３００℃、より好ましくは約１７０℃〜約２５０℃、最も好ましくは約１８０℃〜約２３０℃の範囲内である。ヨウ化パーフルオロアルキルとパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの反応のための好適な接触時間は、約０．５時間〜１８時間、好ましくは約４〜約１２時間である。
【００４０】
ヨウ化パーフルオロアルキルとパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの反応によって製造されたトリヒドロヨードパーフルオロアルカンは、脱ヨウ化水素工程に直接使用されてもよいし、または好ましくは脱ヨウ化水素工程の前に回収され、蒸留によって精製されてもよい。
【００４１】
脱ヨウ化水素工程は、トリヒドロヨードパーフルオロアルカンを塩基性物質と接触させることによって実施される。好適な塩基性物質には、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）、アルカリ金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化カルシウム）、アルカリ土類金属酸化物（例えば、酸化カルシウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシド）、水性アンモニア、ナトリウムアミド、またはソーダ石灰などの塩基性物質の混合物が含まれる。好ましい塩基性物質は水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。トリヒドロヨードパーフルオロアルカンと塩基性物質との前記接触は、液相で好ましくは両反応体の少なくとも一部を溶解させることができる溶媒の存在下に行われてもよい。脱ヨウ化水素工程に好適な溶媒には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、および第三ブタノール）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル、またはアジポニトリル）、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、またはスルホランなどの１種以上の極性有機溶媒が含まれる。溶媒の選択は、生成物の沸点および精製中の生成物からの痕跡の溶媒の分離の容易さに依存するかもしれない。典型的には、エタノールまたはイソプロパノールがこの反応にとって良好な溶媒である。
【００４２】
典型的には、脱ヨウ化水素反応は、好適な反応容器中の他の反応体への反応体の１つ（塩基性物質かトリヒドロヨードパーフルオロアルカンかのいずれか）の添加によって実施されてもよい。前記反応容器は、ガラス、セラミック、または金属から製造されてもよく、好ましくは羽根車または撹拌機構で攪拌される。
【００４３】
脱ヨウ化水素反応に好適な温度は約１０℃〜約１００℃、好ましくは約２０℃〜約７０℃である。脱ヨウ化水素反応は、周囲圧力でまたは減圧でまたは高圧で実施されてもよい。式Ｉの化合物が形成されながら反応容器から留去される脱ヨウ化水素反応に注目すべきである。
【００４４】
あるいはまた、脱ヨウ化水素反応は、前記塩基性物質の水溶液を、相間移動触媒の存在下にアルカン（例えば、ヘキサン、ヘプタン、またはオクタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、またはパークロロエチレン）、またはエーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチル第三ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグリム、またはテトラグリム）などのより低い極性の１種以上の有機溶媒中のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンの溶液と接触させることによって行われてもよい。好適な相間移動触媒には、第四級アンモニウムハロゲン化物（例えば、臭化テトラブチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、および塩化トリカプリリルメチルアンモニウム）、第四級ホスホニウムハロゲン化物（例えば、臭化トリフェニルメチルホスホニウムおよび塩化テトラフェニルホスホニウム）、またはクラウンエーテルとして当該技術分野で公知の環状ポリエーテル化合物（例えば、１８−クラウン−６および１５−クラウン−５）が含まれる。
【００４５】
あるいはまた、脱ヨウ化水素反応は、トリヒドロヨードパーフルオロアルカンを固体または液体塩基性物質に加えることによって溶媒なしで行われもよい。
【００４６】
脱ヨウ化水素反応に好適な反応時間は、反応体の溶解性に依存して約１５分〜約６時間またはそれ以上である。典型的には、脱ヨウ化水素反応は速く、完了のために約３０分〜約３時間を要する。式Ｉの化合物は、脱ヨウ化水素反応混合物から水の添加後の相分離によって、蒸留によって、またはそれらの組み合わせによって回収されてもよい。
【００４７】
本発明の別の実施形態では、フルオロオレフィンは環状フルオロオレフィン（シクロ−［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）ｎ−］（式ＩＩ）（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷは独立して、ＨおよびＦから選択され、ｎは２〜５の整数である）を含む。一実施形態では、式ＩＩのフルオロオレフィンは、少なくとも約３個の炭素原子を分子中に有する。別の実施形態では、式ＩＩのフルオロオレフィンは、少なくとも約４個の炭素原子を分子中に有する。さらに別の実施形態では、式ＩＩのフルオロオレフィンは少なくとも約５個の炭素原子を分子中に有する。式ＩＩの代表的な環状フルオロオレフィンは表２にリストされる。
【００４８】
【表４】
【００４９】
本発明の組成物は、式Ｉもしくは式ＩＩの単一化合物、たとえば、表１もしくは表２中の化合物の１つを含んでもよいし、または式Ｉもしくは式ＩＩの化合物の組み合わせを含んでもよい。
【００５０】
別の実施形態では、フルオロオレフィンは、表３にリストされるそれらの化合物を含んでもよい。
【００５１】
【表５】
【００５２】
【表６】
【００５３】
【表７】
【００５４】
【表８】
【００５５】
【表９】
【００５６】
表２および表３にリストされた化合物は商業的に入手可能であるか、または当該技術分野で公知の方法によってもしくは本明細書に記載されるように製造されてもよい。
【００５７】
１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテンは、室温での気相で固体ＫＯＨ上での脱フッ化水素によって１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロブタン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ３）から製造されてもよい。１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロブタンの合成は、米国特許第６，０６６，７６８号明細書に記載されている。１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、約６０℃で相間移動触媒を使用するＫＯＨとの反応によって１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ヨードブタン（ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ３）から製造されてもよい。１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ヨードブタンの合成は、自生圧力下に約２００℃で約８時間のヨウ化パーフルオロメチル（ＣＦ３Ｉ）と３，３，３−トリフルオロプロペン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２）との反応によって実施されてもよい。
【００５８】
３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２−ペンテンは、固体ＫＯＨを使用してかまたは２００〜３００℃で炭素触媒上での１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタンは、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）の水素化によって製造されてもよい。
【００５９】
１，１，１，２，３，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，２，３，３，４−ヘプタフルオロブタン（ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ３）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６０】
１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，２，２，４，４−ヘプタフルオロブタン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６１】
１，１，１，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，３，３，４，４−ヘプタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６２】
１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロブタン（ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６３】
１，１，１，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，３，３，４−ヘキサフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６４】
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−ブテンは、１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３）を１２０℃で水性ＫＯＨと反応させることによって製造されてもよい。
【００６５】
１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテンは、約６０℃で相間移動触媒を使用するＫＯＨとの反応によって４−ヨード−１，１，１，２，２，５，５，５−オクタフルオロペンタン（ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）から製造されてもよい。４−ヨード−１，１，１，２，２，５，５，５−オクタフルオロペンタンの合成は、自生圧力下に約２００℃で約８時間のヨウ化パーフルオロエチル（ＣＦ３ＣＦ２Ｉ）と３，３，３−トリフルオロプロペンとの反応によって実施されてもよい。
【００６６】
１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３−ヘキセンは、約６０℃で相間移動触媒を使用するＫＯＨとの反応によって１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３−ヨードヘキサン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＩＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）から製造されてもよい。１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３−ヨードヘキサンの合成は、自生圧力下に約２００℃で約８時間のヨウ化パーフルオロエチル（ＣＦ３ＣＦ２Ｉ）と３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）との反応によって実施されてもよい。
【００６７】
１，１，１，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテンは、イソプロパノール中でＫＯＨでの１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−ヨード−２−（トリフルオロメチル）−ペンタン（ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２は、約２００℃などの、高温での（ＣＦ３）２ＣＦＩとＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２との反応
から製造される。
【００６８】
１，１，１，４，４，５，５，６，６，６−デカフルオロ−２−ヘキセンは、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ３）とテトラフルオロエチレン（ＣＦ２＝ＣＦ２）および五フッ化アンチモン（ＳｂＦ５）との反応によって製造されてもよい。
【００６９】
２，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテンは、高温でフッ化物処理アルミナ上での１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロブタンの脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００７０】
２，３，３，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテンは、固体ＫＯＨ上での２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタンの脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００７１】
１，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテンは、高温でフッ化物処理アルミナ上での２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタンの脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００７２】
式Ｉ、式ＩＩ、表１、表２、および表３の化合物の多くは、異なる立体配置異性体または立体異性体として存在する。具体的な異性体が指定されないとき、本発明は、すべての単一立体配置異性体、単一の立体異性体、またはそれらの任意の組み合わせを含むことを意図される。例えば、Ｆ１１Ｅは、Ｅ−異性体、Ｚ−異性体、または任意の比の両異性体の任意の組み合わせまたは混合物を表すことを意図される。別の例として、ＨＦＣ−１２２５ｙｅは、Ｅ−異性体、Ｚ−異性体、または任意の比の両異性体の任意の組み合わせまたは混合物を表すことを意図される。
【００７３】
一実施形態では、本発明は、ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１２３４ｚｅ、およびＨＦＣ−１２４３ｚｆからなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンと、有効量の少なくとも１種のイオン性液体とを含む組成物をさらに提供する。
【００７４】
幾つかの実施形態では、本発明の組成物は、フェノール類、チオホスフェート、ブチル化トリフェニルホスホロチオネート、オルガノホスフェート、ホスファイト、アリールアルキルエーテル、テルペン、テルペノイド、フラーレン、ポリオキシアルキル化芳香族化合物、アルキル化芳香族化合物、エポキシド、フッ素化エポキシド、オキセタン、ラクトン、アミン、アルキルシラン、ベンゾフェノン誘導体、チオール、チオエーテル、アリールスルフィド、ジビニルテレフタレート、ジフェニルテレフタレート、アスコルビン酸、ニトロメタン、および、この段落にリストされる化合物のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物と、加えて、この段落にリストされる任意の化合物または化合物の組み合わせおよび上記のようなイオン性液体のいずれかまたはイオン性液体の組み合わせの混合物とをさらに含んでもよい。
【００７５】
別の実施形態では、本組成物は、ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１２３４ｚｅ、およびＨＦＣ−１２４３ｚｆからなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンと；少なくとも１種のイオン性液体、ならびにフェノール類、テルペンおよびテルペノイド、フラーレン、エポキシド、フッ素化エポキシド、オキセタン、アミン、ジビニルテレフタレートおよびジフェニルテレフタレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む有効量の安定剤とを含んでもよい。
【００７６】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のチオホスフェートを含んでもよい。チオホスフェートは、１個以上の酸素原子を二価硫黄で置換することによってリン酸から誘導される化合物である。チオホスフェートは、モノチオホスフェート、ジチオホスフェートまたは高次チオホスフェートであってもよい。代表的ジチオホスフェートは、商標Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）６３でＣｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）（本明細書では以下「Ｃｉｂａ」）から商業的に入手可能である。別の実施形態では、チオホスフェートには、ジアルキルチオホスフェートエステルが含まれる。代表的なジアルキルチオホスフェートエステル安定剤は、商標Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）３５３でＣｉｂａから商業的に入手可能である。
【００７７】
別の実施形態では、本組成物は、式Ａ
【化３】
で表されるような少なくとも１種のブチル化トリフェニルホスホロチオネートをさらに含んでもよい。各ＲがＨまたは第三ブチルから独立して選択される、ブチル化トリフェニルホスホロチオネートの例は、商標Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）２３２でＣｉｂａから商業的に入手可能である。
【００７８】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のオルガノホスフェートをさらに含んでもよい。本組成物での使用に好適なオルガノホスフェートには、アミンホスフェート、トリアルキルホスフェート、トリアリールホスフェート、混合アルキル−アリールホスフェート（アルキルジアリール、ジアルキルアリールまたはアルキル化アリール）、アルキル化トリアリールホスフェート、および環状ホスフェート、ならびにそれらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。代表的なアミンホスフェートは、商標Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）３４９でＣｉｂａから商業的に入手可能である。代表的なトリアルキルホスフェートには、トリメチルホスフェート（（ＣＨ３）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号５１２−５６−１）；トリエチルホスフェート（（ＣＨ３ＣＨ２）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号７８−４０−０）；トリブチルホスフェート（（Ｃ４Ｈ９）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号１２６−７３−８）；トリオクチルホスフェート（（Ｃ８Ｈ１７）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号１８０６−５４−８）；およびトリ（２−エチルヘキシル）ホスフェート（（ＣＨ３ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）４）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号７８−４２−２）が含まれる。代表的なトリアリールホスフェートには、トリフェニルホスフェート（（Ｃ６Ｈ５Ｏ）３ＰＯ、ＣＡＳ登録番号１１５−８６−６）；トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ、（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ）３ＰＯ、ＣＡＳ登録番号１３３０−７８−５）；およびトリキシレニルホスフェート（（（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ３Ｏ）３ＰＯ、ＣＡＳ登録番号２５１５５−２３−１）が含まれる。代表的な混合アルキル−アリールホスフェートには、イソプロピルフェニルフェニルホスフェート（ＩＰＰＰ、（Ｃ６Ｈ５Ｏ）２（（ＣＨ３）２ＣＨＯ）ＰＯ、ＣＡＳ登録番号６８７８２−９５−６）およびビス（ｔ−ブチルフェニル）フェニルホスフェート（ＴＢＰＰ、（（ＣＨ３）３ＣＣ６Ｈ４Ｏ）２（Ｃ６Ｈ５Ｏ）ＰＯ、ＣＡＳ登録番号６５６５２−４１−７）が含まれる。この段落にリストされるオルガノホスフェートの全てが、Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓｃｏｎｓｉｎ）；Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ（Ｗａｒｄ Ｈｉｌｌ，ＭＡ）；またはＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ（Ａｒｎｈｅｍ，ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）などの多数の化学薬品供給業者から入手可能である。アルキル化トリアリールホスフェートには、ブチル化トリフェニルホスフェート、第三ブチル化トリフェニルホスフェート、イソ−プロピル化トリフェニルホスフェートが含まれる。代表的な商業的に入手可能なアルキル化トリアリールホスフェートには、商標Ｓｙｎ−Ｏ−Ａｄ（登録商標）８７８４でＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ（Ａｒｎｈｅｍ，ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）から商業的に入手可能な、ブチル化トリフェニルホスフェート；商標Ｄｕｒａｄ（登録商標）６２０でＧｒｅａｔ Ｌａｋｅｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ＧＬＣＣ，Ｗｅｓｔ Ｌａｆａｙｅｔｔｅ，ＩＮ）から商業的に入手可能な第三ブチル化トリフェニルホスフェート；ならびに商標Ｄｕｒａｄ（登録商標）２２０および１１０でＧＬＣＣからまた商業的に入手可能な、イソ−プロピル化トリフェニルホスフェートが含まれる。
【００７９】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のホスファイトをさらに含んでもよい。ホスファイトは置換ホスファイトを含んでもよい。特に、ヒンダードホスファイトは、アルキル、アリールまたはアルキルアリールホスファイト化合物の誘導体である。ヒンダードホスファイトには、トリス−（ジ−第三ブチルフェニル）ホスファイト、ジ−ｎ−オクチルホスファイト、およびイソ−デシルジフェニルホスファイトが含まれる。全てがＣｉｂａによって、トリス−（ジ−第三ブチルフェニル）ホスファイトは、商標Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８で販売され、ジ−ｎ−オクチルホスファイトは、商標Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）ＯＰＨで販売され、イソ−デシルジフェニルホスファイトは、商標Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）ＤＤＰＰで販売されている。
【００８０】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のフェノールをさらに含んでもよい。フェノール類は、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，４−ジメチル−６−第三ブチルフェノール、トコフェロールなどを含むアルキル化モノフェノール；ｔ−ブチルヒドロキノン、ヒドロキノンの他の誘導体などを含むヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン；４，４’−チオ−ビス（２−メチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）などを含むヒドロキシル化チオジフェニルエーテル；４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−もしくは４，４−ビフェノールジオールの誘導体、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）を含むアルキリデン−ビスフェノール；２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）を含む２，２’−もしくは４，４’−ビフェニルジオール；ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、２，６−ジ−第三−アルファ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）などを含むヘテロ原子を含むビスフェノール；アシルアミノフェノール；２，６−ジ−第三ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルベンジル）スルフィド、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィドを含むスルフィド；ならびに、この段落にリストされるフェノール安定剤のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物などの、１種以上の置換もしくは非置換の環状の、直鎖、もしくは分枝鎖の脂肪族置換基を含むフェノールを含む任意の置換もしくは非置換フェノール化合物を含んでもよい。特定の実施形態では、安定剤はトコフェロールであってもよい。この特定の安定剤は、１２３４ｙｆか、単独でまたはＨＦＣ−３２と組み合わせてであってもよい１２２５ｙｅかのいずれかと使用されてもよい。この特定の実施形態では、本発明の組成物は、フルオロオレフィンとして１２３４ｙｆを、イオン性液体として１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（ＥｍｉｍＢＦ４）を、およびトコフェロールを含んでもよい。あるいはまた、本発明の組成物は、フルオロオレフィンとして１２２５ｙｅ、およびさらに、ＨＦＣ−３２を、イオン性液体として１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（ＥｍｉｍＢＦ４）を、およびトコフェロールを含んでもよい。
【００８１】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のテルペンをさらに含んでもよい。テルペンは、２個以上の繰り返しイソプレン（２−メチル−１，３−ブタジエン）単位を含有する構造で特徴づけられる炭化水素化合物を含んでもよい。代表的なテルペンには、ミルセン（２−メチル−６−メチレンオクタ−１，７−ジエン）、アロオシメン、ベータ−オシメン、テレベン、リモネン（特にｄ−リモネン）、レチナール、ピネン、メントール、ゲラニオール、ファルネソール、フィトール、ビタミンＡ、テルピネン、デルタ−３−カレン、テルピノレン、フェランドレン、フェンケン、ジペンテン、および、この段落にリストされるテルペン安定剤のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。テルペン安定剤は商業的に入手可能であるか、または当該技術分野で公知の方法によって製造されてももしくは天然源から単離されてもよい。
【００８２】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のテルペノイドをさらに含んでもよい。テルペノイドは、２個以上の繰り返しイソプレン単位を含有する、かつ、酸素を通常含有する構造で特徴づけられる天然産物質および関連化合物を含んでもよい。代表的なテルペノイドには、リコピン（ＣＡＳ登録番号［５０２−６５−８］）、ベータカロテン（ＣＡＳ登録番号［７２３５−４０−７］）、およびキサントフィル、すなわち、ゼアキサンチン（ＣＡＳ登録番号［１４４−６８−３］）などの、カロチノイド；ヘパキサンチン（ｈｅｐａｘａｎｔｈｉｎ）（ＣＡＳ登録番号［５１２−３９−０］）、およびイソトレチノイン（ＣＡＳ登録番号［４７５９−４８−２］）などのレチノイド；アビエタン（ＣＡＳ登録番号［６４０−４３−７］）；アンブロサン（ＣＡＳ登録番号［２４７４９−１８−６］）；アリストラン（ＣＡＳ登録番号［２９７８８−４９−６］）；アチサン（ＣＡＳ登録番号［２４３７９−８３−７］）；ベイエラン（ＣＡＳ登録番号［２３５９−８３−３］）、ビサボラン（ＣＡＳ登録番号［２９７９９−１９−７］）；ボルナン（ＣＡＳ登録番号［４６４−１５−３］）；カリオフィレン（ＣＡＳ登録番号［２０４７９−００−９］）；セドラン（ＣＡＳ登録番号［１３５６７−５４−９］）；ダンマラン（ＣＡＳ登録番号［５４５−２２−２］）；ドリマン（ＣＡＳ登録番号［５９５１−５８−６］）；エレモフィラン（ＣＡＳ登録番号［３２４２−０５−５］）；オイデスマン（ＣＡＳ登録番号［４７３−１１−０］）；フェンカン（ＣＡＳ登録番号［６２４８−８８−０］）；ガンマセラン（ＣＡＳ登録番号［５５９−６５−９］）；ゲルマクラン（ＣＡＳ登録番号［６４５−１０−３］）；ジバン（ＣＡＳ登録番号［６９０２−９５−０］）；グラヤノトキサン（ＣＡＳ登録番号［３９９０７−７３−８］）；グアイアン（ＣＡＳ登録番号［４８９−８０−５］）；ヒマカラン（ＣＡＳ登録番号［２０４７９−４５−２］）；ホパン（ＣＡＳ登録番号［４７１−６２−５］）；フムラン（ＣＡＳ登録番号［４３０−１９−３］）；カウラン（ＣＡＳ登録番号［１５７３−４０−６］）；ラブダン（ＣＡＳ登録番号［５６１−９０−０］）；ラノスタン（ＣＡＳ登録番号［４７４−２０−４］）；ルパン（ＣＡＳ登録番号［４６４−９９−３］）；ｐ−メンタン（ＣＡＳ登録番号［９９−８２−１］）；オレアナン（ＣＡＳ登録番号［４７１−６７−０］）；オフィオボラン（ＣＡＳ登録番号［２００９８−６５−１］）；ピクラサン（ＣＡＳ登録番号［３５７３２−９７−９］）；ピマラン（ＣＡＳ登録番号［３０２５７−０３−５］）；ピナン（ＣＡＳ登録番号［４７３−５５−２］）；ポドカルパン（ＣＡＳ登録番号［４７１−７８−３］）；プロトスタン（ＣＡＳ登録番号［７００５０−７８−１］）；ロサン（ＣＡＳ登録番号［６８１２−８２−４］）；タキサン（ＣＡＳ登録番号［１６０５−６８−１］）；ツジャン（ＣＡＳ登録番号［４７１−１２−５］）；トリコテカン（ＣＡＳ登録番号［２４７０６−０８−９］）、ウルサン（ＣＡＳ登録番号［４６４−９３−７］）、および、この段落にリストされるテルペノイドのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれる。本発明のテルペノイドは商業的に入手可能であるか、または当該技術分野で公知の方法によって製造されてももしくは天然産源から単離されてもよい。
【００８３】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のフラーレンをさらに含んでもよい。フラーレンは、部分的に５角形によって互いに連結された６角形炭素環（ベンゼン）として結合している閉炭素ケージを含む。頂点（ａ、炭素原子）の数と６角形炭素環の数（ｎ）（５角形環は常に数１２）との関係はａ＝２（ｎ＋１０）で与えられる。この式は全ての理論構造を規定するが、比較的低い応力および歪みのそれらの分子のみが安定であろう。代表的なフラーレンには、Ｂｕｃｋｍｉｎｓｔｅｒフラーレン（Ｃ６０、または「バッキーボール」、ＣＡＳ登録番号［９９６８５−９６−８］）、および［５，６］フラーレン−Ｃ７０（Ｃ７０、ＣＡＳ登録番号［１１５３８３−２２−７］）、フラーレン−Ｃ７６（ＣＡＳ登録番号［１３５１１３−１５−４］）、フラーレン−Ｃ７８（ＣＡＳ登録番号［１３６３１６−３２−０］）、およびフラーレン−Ｃ８４（ＣＡＳ登録番号［１３５１１３−１６−５］）、ならびに、この段落にリストされるフラーレンのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００８４】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のアリールアルキルエーテルをさらに含んでもよい。アリールアルキルエーテルは、式Ｂ（式中、ｎは１、２または３であり、Ｒ１は１〜１６個の炭素原子のアルキル基である）で表され得る。
【化４】
代表的なアリールアルキルエーテルには、アニソール、１，４−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエトキシベンゼンおよび１，３，５−トリメトキシベンゼン、ならびに、この段落にリストされるアリールアルキルエーテルのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００８５】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種の官能化パーフルオロポリエーテルをさらに含んでもよい。官能化パーフルオロポリエーテルは、（ｉ）リンとフルオロカーボン基との間にモノ−またはポリ−アルキレンオキシド連結基を含有するか、（ｉｉ）米国特許第６，１８４，１８７号明細書、およびその中の参考文献に記載されているようにリンとフルオロカーボン基との間に連結基を全く含有しないかのいずれかの、パーフルオロポリエーテル−またはパーフルオロアルキル−含有およびリン−含有部分エステル化アリールホスフェート、アリールホスホネートおよびそれらの塩を含んでもよい。別の実施形態では、官能化パーフルオロポリエーテルは、パーフルオロアルキル側鎖かパーフルオロポリエーテル側鎖かのいずれかを含有する、上記の式Ａで表されるような化合物であってもよい。別の実施形態では、官能化パーフルオロポリエーテル安定剤は、パーフルオロポリエーテルセグメントと、一般式、−ＣＨ２（ＣｑＨ２ｑ）ＯＨ（式中、ＣｑＨ２ｑは、２００５年６月１７日出願の米国特許出願第１１／１５６，３４８号明細書に記載されているように、ｑが１〜約１０の整数である二価の線状もしくは分枝鎖アルキル基を表す）を有する１つ以上のアルコールセグメントとを含むパーフルオロポリエーテルアルキルアルコールであってもよい。
【００８６】
その上別の実施形態では、本発明の官能化パーフルオロポリエーテルは、構造［Ｒｆ１−（ＣｔＲ（ｕ＋ｖ））］ｍＥ（Ｏ）ｎ（ＣｔＲ１（ｕ＋ｖ＋１））（３−ｍ）を有する置換アリールニクトゲン（ｐｎｉｃｔｏｇｅｎ）組成物を含んでもよく、式中、
Ｒｆ１は、約４００〜約１５，０００の範囲の式量を有するフルオロポリエーテル鎖であり、繰り返し単位を含み、そして
（ａ）Ｊ−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｃ（ＣＦＸＯ）ｄＣＦＺ−、
（ｂ）Ｊ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ（ＣＦ２Ｏ）ｆＣＦＺ１−、
（ｃ）Ｊ２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−、
（ｄ）Ｊ３−Ｏ−（ＣＱ２−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ）ｋ−ＣＱ２−ＣＦ２−、
（ｅ）Ｊ３−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｇ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦＸＯ）１−ＣＦＺ−、
（ｆ）Ｊ４−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒＣＦ２−、および
（ｈ）それらの２つ以上の組み合わせ（ここで、
Ｊは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＣＦ２Ｃｌ、Ｃ２Ｆ４Ｃｌ、Ｃ３Ｆ６Ｃｌ、およびそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択されるフルオロアルキルであり；
ｃおよびｄは、ｃ：ｄの比が約０．０１〜約０．５の範囲であるような数であり；
ＸはＦ、ＣＦ３、またはそれらの組み合わせであり；
ＺはＦ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｊ１は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＣＦ２Ｃｌ、Ｃ２Ｆ４Ｃｌ、およびそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択されるフルオロアルキル基であり；
ｅおよびｆは、ｅ：ｆの比が約０．３〜約５の範囲であるような数であり；
Ｚ１はＦまたはＣｌであり；
Ｊ２はＣ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、またはそれらの組み合わせであり；
ｊは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数であり；
Ｊ３は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、およびそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択され；
ｋは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数であり；
各Ｑは独立してＦ、Ｃｌ、またはＨであり；
ｇ、ｈおよびｉは、（ｇ＋ｈ）が約１〜約５０の範囲であり、ｉ：（ｇ＋ｈ）の比が約０．１〜約０．５であるような数であり；
Ｊ４はＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、またはそれらの組み合わせであり；
ｒは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数である）
からなる群から選択され；
各ＲおよびＲ１は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ハロゲン、ＯＲ３、ＯＨ、ＳＯ３Ｍ、ＮＲ２２、Ｒ３ＯＨ、Ｒ３ＳＯ３Ｍ、Ｒ３ＮＲ２２、Ｒ３ＮＯ２、Ｒ３ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（Ｏ）ＯＭ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、もしくはＣ（Ｏ）ＮＲ２２、またはそれらの２つ以上の組み合わせ（ここで、
Ｒ２は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１０アルキルであり；
Ｍは水素または、好ましくはアルミニウムではない、金属である）
であり；
ｔは（６＋ｕ）に等しく；
ｕは、０、２、４、６、８、１０、１２、１４、１６の任意の組み合わせであり；
ｖは独立して２か４かのいずれかであり；
ｎは０または１であり；
ＥはＰ、Ａｓ、またはＳｂであり；
ｍは、約０．５より大きいから約３であり、ただし、２００６年６月２７日出願の米国特許出願第１１／１６７，３３０号明細書に記載されているように；Ｅ＝Ｐ、ｍ＝３．０およびｔ＝６のとき、Ｒは専らＨであることができないかまたはＦを含有する。
【００８７】
別の実施形態では、本発明の官能化パーフルオロポリエーテルは、Ｒｆ−（Ｙ）ａ−（ＣｔＲ（ｕ＋ｖ））−（Ｏ−ＣｔＲ１（ｕ＋ｖ））ｂ−Ｒの式を有する一官能性アリールパーフルオロポリエーテル、Ｒｆ１−［（Ｙ）ａ−（ＣｔＲ（ｕ＋ｖ））−（Ｏ−ＣｔＲ１（ｕ＋ｖ））ｂ−Ｒ］２の式を有する二官能性アリールパーフルオロポリエーテル、またはそれらの組み合わせである、アリールパーフルオロポリエーテルを含んでもよく、式中、
ＲｆおよびＲｆ１のそれぞれは、約４００〜約１５，０００の式量を有し；
Ｒｆは、
（ａ）Ｊ−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｃ（ＣＦＸＯ）ｄＣＦＺ−、
（ｂ）Ｊ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ（ＣＦ２Ｏ）ｆＣＦＺ１−、
（ｃ）Ｊ２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ（ＣＦ３）−、
（ｄ）Ｊ３−Ｏ−（ＣＱ２−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ）ｋ−ＣＱ２−、
（ｅ）Ｊ３−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｇ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦＸ−Ｏ）ｉ−ＣＦＺ−、
（ｆ）Ｊ４−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｋ’ＣＦ２−、および
（ｇ）それらの２つ以上の組み合わせ（ここで、
式ＣＦ２ＣＦ２ＯおよびＣＦ２Ｏの単位は鎖に沿ってランダムに分配され；
ＪはＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＣＦ２Ｃｌ、Ｃ２Ｆ４Ｃｌ、Ｃ３Ｆ６Ｃｌ、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ｃおよびｄは、ｃ／ｄ比が約０．０１〜約０．５の範囲であるような数であり；
Ｘは−Ｆ、−ＣＦ３、またはそれらの組み合わせであり；
Ｚは−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＦ３であり；
Ｚ１は−Ｆまたは−Ｃｌであり、
Ｊ１は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＣＦ２Ｃｌ、Ｃ２Ｆ４Ｃｌ、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ｅおよびｆは、ｅ／ｆ比が約０．３〜約５の範囲であるような数であり；
Ｊ２は−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７、またはそれらの組み合わせであり；
ｊは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数であり；
Ｊ３は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ｋは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数であり；
各Ｑは独立して−Ｆ、−Ｃｌ、または−Ｈであり；
ｇ、ｈおよびｉは、（ｇ＋ｈ）が約１〜約５０の範囲であり、ｉ／（ｇ＋ｈ）比が約０．１〜約０．５であるような数であり；
Ｊ４はＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、またはそれらの組み合わせであり；
ｋ’は、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数である）
からなる群から選択される繰り返し単位を含み；
各Ｒは、独立して−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＳＯ３Ｍ、ＮＲ３２、−ＮＯ２、−Ｒ４ＯＨ、−Ｒ４ＳＯ３Ｍ、−Ｒ４ＮＲ３２、−Ｒ４ＮＯ２、−Ｒ４ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＭ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３２、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり、ただし、ｂ＝０のとき、Ｒは４個の水素原子および−ＯＨ、もしくは−Ｂｒ、もしくは−ＮＨ２であることができないか；またはＲは専らＨもしくは−ＮＯ２、もしくはそれらの組み合わせであることができず；
各Ｒ１は、独立してＨ、−Ｒ４、−ＯＲ４、ハロゲン、−ＯＨ、−ＳＯ３Ｍ、−ＮＲ３２、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒ４ＯＨ、−Ｒ４ＳＯ３Ｍ、−Ｒ４ＮＲ３２、−Ｒ４ＮＯ２、−Ｒ４ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＭ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３２、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり、ただし、ｂ＝０のとき、ＲとＲ２との組み合わせは４個以上の水素原子および−ＯＨ、−Ｂｒ、−ＮＨ２、または−ＮＯ２であるこ
とができず；
各Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
Ｒ４はＣ１〜Ｃ１０アルキルであり；
Ｍは水素または金属イオンであり；
ａは０または１であり；
ｂは０〜５であり；
Ｙは二価基−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−、−（ＣＦ２）ｎ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＯＣＦ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ｎは約１〜約５であり；
ｏは約２〜約５であり；
ｔは（６＋ｕ）に等しく；
ｕは、０、２、４、６、８、１０、１２、１４、１６の任意の組み合わせであり；
ｖは独立して２か４かのいずれかであり；
Ｒｆ１は、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ（ＣＦ２Ｏ）ｆＣＦ２−、−（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｐ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｑ（ＣＦＸＯ）ｒＣＦ２−、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｗＣＦ（ＣＦ３）−、−ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｗ−Ｒｆ２−Ｏ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｗＣＦ（ＣＦ３）−、−（（ＣＱ２）ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｓＣＦ２ＣＦ２−、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ここで、
ｅ、ｆ、Ｘ、およびＱは、上に定義された通りであり；
ｐ、ｑおよびｒは、（ｐ＋ｑ）が１〜５０の範囲であり、ｒ／（ｐ＋ｑ）が０．１〜０．０５であるような数であり；
各ｗは独立して２〜４５であり；
Ｒｆ２は線状もしくは分枝鎖−ＣｍＦ２ｍ−であり；
ｍは１〜１０であり；
ｓは、２００５年９月１日出願の米国特許出願第１１／２１８，２５９号明細書に記載されているように、Ｒｆ１の式量が４００〜１５，０００の範囲であるような平均数である。
【００８８】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のポリオキシアルキル化芳香族化合物を含んでもよい。本組成物では、アリール基への置換基はポリオキシアルキル化基である。かかる化合物は、式Ｂ（式中、Ｒ１基は、少なくとも１個の−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−部分を含むポリオキシアルキル化基である）で表され得る。
【００８９】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のアルキル化芳香族化合物をさらに含んでもよい。アルキル化芳香族化合物には、Ｓｈｒｉｅｖｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから商標Ｚｅｒｏｌ（登録商標）７５、Ｚｅｒｏｌ（登録商標）１５０およびＺｅｒｏｌ（登録商標）５００（全て線状のアルキルベンゼン）、ならびに新日本石油株式会社（Ｎｉｐｐｏｎ Ｏｉｌ）によって販売されるＨＡＢ ２２（分枝鎖アルキルベンゼン）で商業的に入手可能な、分枝鎖および線状の両方の、アルキルベンゼン潤滑油が含まれるが、それらに限定されない。
【００９０】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のエポキシドをさらに含んでもよい。エポキシドは、１，２−プロピレンオキシド（ＣＡＳ登録番号［７５−５６−９］）、１，２−ブチレンオキシド（ＣＡＳ登録番号［１０６−８８−７］）、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ペンチルフェニルグリシジルエーテル、ヘキシルフェニルグリシジルエーテル、ヘプチルフェニルグリシジルエーテル、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル、デシルフェニルグリシジルエーテル、グリシジルメチルフェニルエーテル、１，４−グリシジルフェニルジエーテル、４−メトキシフェニルグリシジルエーテル、ナフチルグリシジルエーテル、１，４−ジグリシジルナフチルジエーテル、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｎ−ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、および、この段落にリストされる前述のエポキシドのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含んでもよい。
【００９１】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のフッ素化エポキシドをさらに含んでもよい。フッ素化エポキシドは、式Ｃ（式中、Ｒ２〜Ｒ５のそれぞれは、Ｈ、１〜６個の炭素原子のアルキルまたは１〜６個の炭素原子のフルオロアルキルであり、ただし、Ｒ２〜Ｒ５の少なくとも１つはフルオロアルキル基である）で表され得る。
【化５】
代表的なフッ素化エポキシドには、トリフルオロメチルオキシランおよび１，１−ビス（トリフルオロメチル）オキシラン、ならびに、前述のフッ素化エポキシドのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。かかる化合物は、当該技術分野で公知の方法によって、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌｕｍｅ ２４（１９８４）、９３−１０４ページ、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌｕｍｅ ５６（１９９１）、３１８７−３１８９ページ、およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌｕｍｅ １２５（２００４）、９９−１０５ページに記載される方法によって製造されてもよい。
【００９２】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のオキセタンをさらに含んでもよい。オキセタンは１個以上のオキセタン基を持った化合物であってもよい。これらの化合物は、式Ｄ（式中、Ｒ１〜Ｒ６は同じまたは異なるものであり、水素、アルキルもしくは置換アルキル、アリールもしくは置換アリールから選択することができる）で表される。
【化６】
代表的なオキセタンには、ＯＸＴ−１０１（東亞合成株式会社）などの、３−エチル−３−ヒドロキシメチル−オキセタン；ＯＸＴ−２１１（東亞合成株式会社）などの、３−エチル−３−（（フェノキシ）メチル）−オキセタン；およびＯＸＴ−２１２（東亞合成株式会社）などの、３−エチル−３−（（２−エチル−ヘキシルオキシ）メチル）−オキセタン、および、この段落にリストされるオキセタンのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９３】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のラクトンをさらに含んでもよい。ラクトンは、同じ分子中のアルコール基とカルボン酸基との反応によって生成され得る環状エステルを含む。本発明の代表的なラクトンには、ガンマ−ブチロラクトン（ＣＡＳ登録番号［９６−４８−０］）、デルタ−グルコノラクトン（ＣＡＳ登録番号［９０−８０−２］）、ガンマ−ウンデカラクトン（ＣＡＳ登録番号［１０４−６７−６］）、６，７−ジヒドロ−４（５Ｈ）−ベンゾフラノン（ＣＡＳ登録番号［１６８０６−９３−２］）、および商標Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＨＰ−１３６でＣｉｂａから商業的に入手可能な、５，７−ビス（１，１−ジメチルエチル）−３−［２，３（または３，４）−ジメチルフェニル］−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン（ＣＡＳ登録番号［２０１８１５−０３−４］）、ならびに、この段落にリストされるラクトンのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９４】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のアミンをさらに含んでもよい。アミンは、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリイソブチルアミン、ｐ−フェニレンジアミン、およびジフェニルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む。別の実施形態では、アミンは、（Ｎ−（１−メチルエチル）−２−プロピルアミン、ＣＡＳ登録番号［１０８−１８−９］）を含むジアルキルアミンを含む。別の実施形態では、アミンには、ヒンダードアミンが含まれる。ヒンダードアミンは、置換ピペリジン化合物から誘導されるアミン、特にアルキル置換ピペリジル、ピペリジニル、ピペラジノン、またはアルコキシピペリジニル化合物の誘導体を含む。代表的なヒンダードアミンには、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン；２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール；ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート（ＣＡＳ登録番号［４１５５６−２６−７］）；Ｃｉｂａによって商標Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７７０で商業的に入手可能なヒンダードアミンなどの、ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート；Ｃｉｂａから商標Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２ＬＤで商業的に入手可能なものなどの、ポリ−（Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジルスクシネート（ＣＡＳ登録番号［６５４４７−７７−０］）；Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなどの、アルキル化パラフェニレンジアミン；およびタローアミンまたはＮ−メチルビス（水素化タローアルキル）アミンなどのヒドロキシルアミンが含まれる。幾つかの他のヒンダードアミンには、商標Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７６５でＣｉｂａから商業的に入手可能な、または商標ＢＬＳ（登録商標）１９４４およびＢＬＳ（登録商標）１７７０でＭａｙｚｏ，Ｉｎｃ．から商業的に入手可能なアミン酸化防止剤が含まれる。アミンにはまた、この段落にリストされるアミンのいずれかの混合物も含まれる。
【００９５】
別の実施形態では、本組成物少なくとも１種のアルキルシランをさらに含んでもよい。アルキルシランには、ビス（ジメチルアミノ）メチルシラン（ＤＭＡＭＳ、ＣＡＳ登録番号［２２７０５−３３−５］）、トリス（トリメチルシリル）シラン（ＴＴＭＳＳ、ＣＡＳ登録番号［１８７３−７７−４］）、ビニルトリエトキシ（ＶＴＥＳ、ＣＡＳ登録番号［７８−０８−０］）、およびビニルトリメトキシシラン（ＶＴＭＯ、ＣＡＳ登録番号［２７６８−０２−７］）、ならびに、この段落にリストされるアルキルシランのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９６】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のベンゾフェノン誘導体をさらに含んでもよい。ベンゾフェノン誘導体は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素などの、ハライド、アミノ基、ヒドロキシル基、メチル、エチルもしくはプロピル基などのアルキル基、フェニルなどのアリール基、ニトロ基、またはかかる基の任意の組み合わせを含む側基で置換されたベンゾフェノンを含んでもよい。代表的なベンゾフェノン誘導体には、２，５−ジフルオロベンゾフェノン；２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン；２−アミノベンゾフェノン；２−クロロベンゾフェノン；２−フルオロベンゾフェノン；２−ヒドロキシベンゾフェノン；２−メチルベンゾフェノン；２−アミノ−４’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−４’−フルオロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ブロモ−２’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−５−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−５−クロロ−２’−フルオロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ニトロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ニトロ−２’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−２’，５−ジクロロベンゾフェノン；２−クロロ−４’−フルオロベンゾフェノン；２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン；２−ヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン；２−メチルアミノ−５−クロロベンゾフェノン；３−メチルベンゾフェノン；３−ニトロベンゾフェノン；３−ニトロ−４’−クロロ−４−フルオロベンゾフェノン；４−クロロベンゾフェノン；４−フルオロベンゾフェノン；４−ヒドロキシベンゾフェノン；４−メトキシベンゾフェノン；４−メチルベンゾフェノン；４−ニトロベンゾフェノン；４−フェニルベンゾフェノン；４−クロロ−３−ニトロベンゾフェノン；４−ヒドロキシ−４’−クロロベンゾフェノン；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；２，４−ジメチルベンゾフェノン；２，５−ジメチルベンゾフェノン；３，４−ジアミノベンゾフェノン；３，４−ジクロロベンゾフェノン；３，４−ジフルオロベンゾフェノン；３，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；３，４−ジメチルベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ジクロロベンゾフェノン；４，４’−ジフルオロベンゾフェノン；４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン；および４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、ならびに、この段落にリストされるベンゾフェノン誘導体のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９７】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のチオールをさらに含んでもよい。メルカプタンまたはヒドロスルフィドとしても知られる、チオール化合物は、ヒドロキシル基含有アルコールの硫黄類似体である。代表的なチオールには、メタンチオール（メチルメルカプタン）、エタンチオール（エチルメルカプタン）、補酵素Ａ（ＣＡＳ登録番号［８５−６１−０］）、ジメルカプトコハク酸（ＤＭＳＡ、ＣＡＳ登録番号［２４１８−１４−６］）、グレープフルーツメルカプタン（（Ｒ）−２−（４−メチルシクロヘキセ−３−ニル）プロパン−２−チオール、ＣＡＳ登録番号［８３１５０−７８−１］）、システイン（（Ｒ）−２−アミノ−３−スルファニルプロパン酸、ＣＡＳ登録番号［５２−９０−４］）、およびリポアミド（１，２−ジチオラン−３−ペンタンアミド、ＣＡＳ登録番号［９４０−６９−２］、ならびに、この段落にリストされるチオールのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９８】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のチオエーテルをさらに含んでもよい。チオエーテルには、ベンジルフェニルスルフィド（ＣＡＳ登録番号［８３１−９１−４］）、ジフェニルスルフィド（ＣＡＳ登録番号［１３９−６６−２］）、商標Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＰＳ ８０２（Ｃｉｂａ）でＣｉｂａから商業的に入手可能な３，３’−チオジプロピオン酸ジオクタデシルおよび商標Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＰＳ ８００（Ｃｉｂａ）でＣｉｂａから商業的に入手可能な３，３’−チオプロピオン酸ジドデシル、ならびに、この段落にリストされるチオエーテルのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９９】
別の実施形態では、本組成物は、少なくとも１種のアリールスルフィドをさらに含んでもよい。アリールスルフィドは、ベンジルフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィド、およびジベンジルスルフィド、ならびに前述のアリールスルフィドのいずれかの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０１００】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のテレフタレートをさらに含んでもよい。テレフタレートには、ジビニルテレフタレート（ＣＡＳ登録番号［１３４８６−１９−０］）およびジフェニルテレフタレート（ＣＡＳ登録番号［１５３９−０４−４］）、ならびに前述のテレフタレートの混合物が含まれる。
【０１０１】
別の実施形態では、本組成物はアスコルビン酸（ＣＡＳ登録番号［５０−８１−７］）をさらに含んでもよい。
【０１０２】
別の実施形態では、本組成物はニトロメタン（ＣＨ３ＮＯ２、ＣＡＳ登録番号［７５−５２−５］）をさらに含んでもよい。
【０１０３】
一実施形態では、本組成物において、イオン性液体またはイオン性液体と他の化合物との混合物は、組成物のフルオロオレフィン成分を安定化させるという目的に役立つ。それ故、イオン性液体は安定剤と称されてもよい。さらに、本明細書で前に記載されたようなイオン性液体と他の化合物との組み合わせは、安定剤ブレンドと称されてもよい（これらの組み合わせは、同様にうまく、組成物のフルオロオレフィン成分を安定化させるという目的に役立つ）。
【０１０４】
一実施形態では、単一のイオン性液体が少なくとも１種のフルオロオレフィンと組み合わせられてもよい。あるいはまた、別の実施形態では、多数のイオン性液体化合物が安定剤ブレンドとしての機能を果たすために任意の割合で組み合わせられてもよい。安定剤ブレンドは、同じクラスの化合物からの多数の安定剤化合物または異なるクラスの化合物からの多数の安定剤化合物を含有してもよい。例えば、安定剤ブレンドは、２種以上のイオン性液体、または１種以上のラクトンと組み合わせた１種以上のイオン性液体を含有してもよい。
【０１０５】
さらに、本組成物中の化合物の幾つかは、多数の立体配置異性体または立体異性体として存在する。単一異性体または同じ化合物の多数の異性体が安定剤ブレンドを調製するために任意の割合で使用されてもよい。さらに、所与の化合物の単一のまたは多数の異性体が、安定剤ブレンドとしての機能を果たすために任意の数の他の化合物と任意の割合で組み合わせられてもよい。本発明は、全ての単一の立体配置異性体、単一の立体異性体またはそれらの任意の組み合わせもしくは混合物を包含することを意図される。
【０１０６】
意外なレベルの安定化を提供する化合物と組み合わせてフルオロオレフィンを含む組成物が特に注目すべきである。ある種のこれらの組み合わせは、相乗安定剤組成物、すなわち、調合物において互いの効率を増大させる化合物の組成物としての機能を果たす可能性があり、得られる安定化は、個々の成分の寄与の合計から予期されるものより大きい。かかる相乗安定剤組成物は、少なくとも１種のイオン性液体とフェノール類、テルペンおよびテルペノイド、フラーレン、エポキシド、フッ素化エポキシド、オキセタン、ジビニルテレフタレート、およびジフェニルテレフタレート、ならびに、前述のもののいずれかとイオン性液体化合物との混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される化合物のいずれかとを含んでもよい。
【０１０７】
安定剤組成物の有効性における限定因子は、能動的使用の時間にわたる安定剤の消費および機能性の損失である。本明細書では以下再生安定剤と称される、能動的使用中の消費された安定剤を再生することができる成分を含む安定剤の混合物を含む相乗安定剤組成物が特に注目すべきである。多数の安定化官能基を含む多機能性の単一の大きい安定剤化合物とは違って、小さい「相乗」安定剤を含む再生安定剤は、より高い易動度およびより高い安定化速度で機能する（安定化が起こる反応のより高い速度を意味する）。再生安定剤組成物は、使用後にそれらに活力を与えることができる、１種以上の安定剤を含有し、その結果長期間使用にわたって、組成物の有効性が維持される。
【０１０８】
再生安定剤の例は、イオン性液体および少なくとも１種のアミンである。再生安定剤組成物に含めるためのアミンは、本明細書で前に記載されたようなヒンダードアミンのいずれかを含んでもよい。置換ピペリジン化合物、特にアルキル置換ピペリジル、ピペリジニル、ピペラジノン、またはアルコキシピペリジニル化合物の誘導体、およびそれらの混合物から誘導されたそれらのヒンダードアミンが特に注目すべきである。代表的なヒンダードアミンは、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン；２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール；ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート（ＣＡＳ登録番号［４１５５６−２６−７］）；Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７７０などの、ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート；Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２ＬＤ（Ｃｉｂａ）などの、ポリ−（Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジルスクシネート（ＣＡＳ登録番号［６５４４７−７７−０］）である。幾つかの追加のヒンダードアミンには、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７６５（Ｃｉｂａ）、ＢＬＳ（登録商標）１９４４（Ｍａｙｚｏ，Ｉｎｃ．）、およびＢＬＳ（登録商標）１７７０（Ｍａｙｚｏ）、ならびに、この段落に記載されるヒンダードアミンのいずれかの混合物を含む、それらの混合物が含まれる。
【０１０９】
任意の好適な有効量の安定剤が本発明の組成物に使用されてもよい。本明細書に記載されるように、語句「有効量」は、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加されたときに、安定剤なしの組成物と比べて冷却装置に使用される場合に分解して冷凍性能の大きな低下を生み出さない組成物をもたらす本発明の安定剤の量を意味する。安定剤のかかる有効量は、標準試験ＡＳＨＲＡＥ ９７−２００４の条件下の試験を用いて測定され得る。本発明のある種の実施形態では、有効量は、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物と組み合わせられるときに、どのような冷媒がこれまで類似のシステムに使用されてきたかに応じて１，１，１，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４ａ）、または他の標準冷媒（Ｒ−１２、Ｒ−２２、Ｒ−５０２、Ｒ−５０７Ａ、Ｒ−５０８、Ｒ４０１Ａ、Ｒ４０１Ｂ、Ｒ４０２Ａ、Ｒ４０２Ｂ、Ｒ４０８、Ｒ−４１０Ａ、Ｒ−４０４Ａ、Ｒ４０７Ｃ、Ｒ−４１３Ａ、Ｒ−４１７Ａ、Ｒ−４２２Ａ、Ｒ−４２２Ｂ、Ｒ−４２２Ｃ、Ｒ−４２２Ｄ、Ｒ−４２３、Ｒ−１１４、Ｒ−１１、Ｒ−１１３、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４、Ｒ２３６ｆａ、もしくはＲ−２４５ｆａ）を含む組成物が作動流体として利用されている場合と同じレベルの冷凍性能および冷却能力で少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む前記組成物を利用する冷却装置が機能することを可能にする安定剤の当該量であると言うことができる。
【０１１０】
ある種の実施形態は、本明細書に記載されるような少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物の総重量を基準として、約０．００１重量パーセント〜約１０重量パーセント、より好ましくは約０．０１重量パーセント〜約５重量パーセント、さらにより好ましくは約０．３重量パーセント〜約４重量パーセント、さらにより好ましくは約０．３重量パーセント〜約１重量パーセントを占める有効量の安定剤を本発明での使用のために含む。安定剤の混合物または安定剤ブレンドが使用されるとき、混合物または安定剤ブレンドの総量は、単一安定剤化合物について本明細書で上に記載されたような濃度で存在してもよい。
【０１１１】
別の実施形態では、本明細書で上に記載されたような本発明の組成物は、アレオキサリル（ａｒｅｏｘａｌｙｌ）ビス（ベンジリデン）ヒドラジド（ＣＡＳ登録番号６６２９−１０−３）；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルヒドラジン）（ＣＡＳ登録番号３２６８７−７８−８）；２，２’−オキサミドビス−エチル−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）（ＣＡＳ登録番号７０３３１−９４−１）；Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−プロパンジアミン（ＣＡＳ登録番号９４−９１−１）；エチレンジアミン四酢酸（ＣＡＳ登録番号６０−００−４）およびその塩；トリアゾール；ベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、トルトリアゾール誘導体、Ｎ，Ｎ−ジサリチリデン−１，２−ジアミノプロパン；ならびに、この段落にリストされる前述の金属不活性化剤のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の金属不活性化剤をさらに含んでもよい。
【０１１２】
別の実施形態では、安定剤組成物は、少なくとも１種のイオン性液体と、少なくとも１種のアミンと、少なくとも１種の金属不活性化剤とを含む。金属不活性化剤は、アレオキサリルビス（ベンジリデン）ヒドラジド；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルヒドラジン）；２，２’−オキサミドビス−エチル−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）；Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−プロパンジアミン；エチレンジアミン四酢酸およびその塩；トリアゾール；ベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、トルトリアゾール誘導体、Ｎ，Ｎ−ジサリチリデン−１，２−ジアミノプロパン、ならびに、この段落にリストされる前述の金属不活性化剤のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される。
【０１１３】
別の実施形態では、安定剤組成物は、少なくとも１種のイオン性液体と；エポキシド、オキセタン、ラクトン、ジビニルテレフタレート、およびジフェニルテレフタレートからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と；アレオキサリルビス（ベンジリデン）ヒドラジド；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルヒドラジン）；２，２’−オキサミドビス−エチル−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）；Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−プロパンジアミン；エチレンジアミン四酢酸およびその塩；トリアゾール；ベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、トルトリアゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−ジアミノプロパン、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の金属不活性化剤とを含む。
【０１１４】
一実施形態では、本発明の組成物は、ハイドロフルオロカーボン、炭化水素、ジメチルエーテル、ＣＦ３Ｉ、アンモニア、二酸化炭素（ＣＯ２）および、この段落にリストされる前述の追加の化合物のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物をさらに含んでもよい。
【０１１５】
一実施形態では、本組成物は、少なくとも１種のハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）をさらに含んでもよい。本発明のＨＦＣ化合物は、炭素、水素、およびフッ素を含有する飽和化合物を含む。１〜７個の炭素原子を有し、かつ、約−９０℃〜約８０℃の標準沸点を有するハイドロフルオロカーボンが特に実用的である。ハイドロフルオロカーボンは、Ｅ．Ｉ．ｄｕ Ｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｄｕｃｔｓ（Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ、ＤＥ、１９８９８、ＵＳＡ）などの多数の製造業者から入手可能な市販製品であるか、または当該技術分野で公知の方法によって製造されてもよい。代表的なハイドロフルオロカーボン化合物には、フルオロメタン（ＣＨ３Ｆ、ＨＦＣ−４１）、ジフルオロメタン（ＣＨ２Ｆ２、ＨＦＣ−３２）、トリフルオロメタン（ＣＨＦ３、ＨＦＣ−２３）、ペンタフルオロエタン（ＣＦ３ＣＨＦ２、ＨＦＣ−１２５）、１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＣＨＦ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−１３４）、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＣＦ３ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−１３４ａ）、１，１，１−トリフルオロエタン（ＣＦ３ＣＨ３、ＨＦＣ−１４３ａ）、１，１−ジフルオロエタン（ＣＨＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−１５２ａ）、フルオロエタン（ＣＨ３ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−１６１）、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−２２７ｃａ）、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨＦＣＦ３、ＨＦＣ−２２７ｅａ）、１，１，２，２，３，３，−ヘキサフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−２３６ｃａ）、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２３６ｃｂ）、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦ２、ＨＦＣ−２３６ｅａ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ３、ＨＦＣ−２３６ｆａ）、１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２４５ｃａ）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２４５ｃｂ）、１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨＦ２、ＨＦＣ−２４５ｅａ）、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２４５ｅｂ）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−２４５ｆａ）、１，２，２，３−テトラフルオロプロパン（ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２５４ｃａ）、１，１，２，２−テトラフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２５４ｃｂ）、１，１，２，３−テトラフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２５４ｅａ）、１，１，１，２−テトラフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨＦＣＨ３、ＨＦＣ−２５４ｅｂ）、１，１，３，３−テトラフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−２５４ｆａ）、１，１，１，３−テトラフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２５４ｆｂ）、１，１，１−トリフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２６３ｆｂ）、２，２−ジフルオロプロパン（ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２７２ｃａ）、１，２−ジフルオロプロパン（ＣＨ２ＦＣＨＦＣＨ３、ＨＦＣ−２７２ｅａ）、１，３−ジフルオロプロパン（ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２７２ｆａ）、１，１−ジフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２７２ｆｂ）、２−フルオロプロパン（ＣＨ３ＣＨＦＣＨ３、ＨＦＣ−２８１ｅａ）、１−フルオロプロパン（ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２８１ｆａ）、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタン（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ）、１，１，１，２，２，４，４，４−オクタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＨＦＣ−３３８ｍｆ）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタン（ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＨＦＣ−４３−１０ｍｅｅ）、および１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロヘプタン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＨＦＣ−６３−１４ｍｅｅ）が含まれるが、それらに限定されない。
【０１１６】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種の炭化水素をさらに含んでもよい。本発明の炭化水素は、炭素および水素のみを有する化合物を含む。約３〜約７個の炭素原子を有する化合物が特に実用的である。炭化水素は多数の化学薬品供給業者を介して商業的に入手可能である。代表的な炭化水素には、プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、シクロブタン、ｎ−ペンタン、２−メチルブタン、２，２−ジメチルプロパン、シクロペンタン、ｎ−ヘキサン、２−メチルペンタン、２，２−ジメチルブタン、２，３−ジメチルブタン、３−メチルペンタン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、およびシクロヘプタンが含まれるが、それらに限定されない。
【０１１７】
別の実施形態では、本組成物は、ジメチルエーテル（ＤＭＥ、ＣＨ３ＯＣＨ３）などの、ヘテロ原子を含有する炭化水素を含む少なくとも１種の追加の化合物をさらに含んでもよい。ＤＭＥは商業的に入手可能である。
【０１１８】
別の実施形態では、本組成物は、様々な製造業者から商業的に入手可能であるかまたは当該技術分野で公知の方法によって製造されてもよい、ヨードトリフルオロメタン（ＣＦ３Ｉ）をさらに含んでもよい。
【０１１９】
別の実施形態では、本組成物は、様々な製造業者から商業的に入手可能であるかまたは当該技術分野で公知の方法によって製造されてもよい、アンモニア（ＮＨ３）をさらに含んでもよい。
【０１２０】
別の実施形態では、本組成物は、様々な製造業者から商業的に入手可能であるかまたは当該技術分野で公知の方法によって製造されてもよい、二酸化炭素（ＣＯ２）をさらに含んでもよい。
【０１２１】
イオン性液体とＨＦＣ−１２２５ｙｅおよびＨＦＣ−３２；ＨＦＣ−１２２５ｙｅおよびＨＦＣ−１３４ａ；ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１３４ａ、およびＨＦＣ−３２；ＨＦＣ−１２２５ｙｅおよびＨＦＣ−１２３４ｙｆ；ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆ、およびＨＦＣ−３２；ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−３２、およびＣＦ３Ｉ；ならびにＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆおよびＨＦＣ−１２５からなる群から選択される組成物とを含む組成物が特に注目すべきである。
【０１２２】
２００６年３月２日出願の米国特許出願第１１／３６９，２２７号明細書、２００６年３月３０日出願の同第１１／３９３，１０９号明細書、および２００６年７月１３出願の同第１１／４８６，７９１号明細書に開示されているようなフルオロオレフィンを含む追加の化合物は、本発明の範囲内に包含されることが意図される。
【０１２３】
一実施形態では、本発明の組成物は、鉱油、アルキルベンゼン、ポリ−アルファ−オレフィン、シリコーン油、ポリオキシアルキレングリコールエーテル、ポリオールエステル、ポリビニルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の潤滑油をさらに含んでもよい。本発明の潤滑油は、冷凍またはエアコン装置での使用に好適なものを含む。これらの潤滑油の中に、クロロフルオロカーボン冷媒を利用する圧縮冷凍装置に通常使用されるものがある。かかる潤滑油およびそれらの特性は、参照により本明細書に援用される、１９９０年ＡＳＨＲＡＥハンドブック、Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ（冷凍システムおよび用途）、「Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｉｎ Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ（冷凍システムにおける潤滑油）」という表題の第８章、８．１から８．２１ページに議論されている。本発明の潤滑油は、圧縮冷凍潤滑の分野で「鉱油」として一般に知られるものを含んでもよい。鉱油は、パラフィン（すなわち、直鎖および分枝鎖の炭素鎖の飽和炭化水素）、ナフテン（すなわち、パラフィンであってもよい、環状もしくは環構造の飽和炭化水素）および芳香族化合物（すなわち、交互二重結合で特徴づけられる１つ以上の環を含有する不飽和の環状炭化水素）を含む。本発明の潤滑油は、圧縮冷凍潤滑の分野で「合成油」として一般に知られるものをさらに含む。合成油は、アルキルアリール（すなわち、線状および分枝鎖アルキルのアルキルベンゼン）、合成パラフィンおよびナフテン、シリコーン、ならびにポリ−アルファオレフィンを含む。本発明の代表的な通常の潤滑油は、商業的に入手可能なＢＶＭ １００Ｎ（ＢＶＡ Ｏｉｌｓによって販売されるパラフィン系鉱油）、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏ．によってＳｕｎｉｓｏ（登録商標）３ＧＳおよびＳｕｎｉｓｏ（登録商標）５ＧＳの商標で商業的に入手可能なナフテン系鉱油、商標Ｓｏｎｔｅｘ（登録商標）３７２ＬＴでＰｅｎｎｚｏｉｌから商業的に入手可能なナフテン系鉱油、商標Ｃａｌｕｍｅｎｔ（登録商標）ＲＯ−３０でＣａｌｕｍｅｔ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓから商業的に入手可能なナフテン系鉱油、商標Ｚｅｒｏｌ（登録商標）７５、Ｚｅｒｏｌ（登録商標）１５０およびＺｅｒｏｌ（登録商標）５００でＳｈｒｉｅｖｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから商業的に入手可能な線状アルキルベンゼン、ならびにＨＡＢ ２２として新日本石油株式会社によって販売される分枝鎖アルキルベンゼンである。
【０１２４】
別の実施形態では、本発明の潤滑油は、ハイドロフルオロカーボン冷媒との使用を設計されており、かつ、圧縮冷凍およびエアコン装置の運転条件下に本発明の冷媒と混和性であるものをさらに含む。かかる潤滑油およびそれらの特性は、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ａｎｄ Ｈｉｇｈ−Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｆｌｕｉｄｓ（合成潤滑油および高性能流体）」、Ｒ．Ｌ．Ｓｈｕｂｋｉｎ編、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ、１９９３年に議論されている。かかる潤滑油には、Ｃａｓｔｒｏｌ（登録商標）１００（Ｃａｓｔｒｏｌ（Ｕｎｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍ））などのポリオールエステル（ＰＯＥ）、Ｄｏｗ（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ（Ｍｉｄｌａｎｄ．Ｍｉｃｈｉｇａｎ））製のＲＬ−４８８Ａなどのポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）、およびポリビニルエーテル（ＰＶＥ）が含まれるが、それらに限定されない。
【０１２５】
本発明の潤滑油は、所与の圧縮機の要件と潤滑油が曝されるであろう環境とを考慮することによって選択される。
【０１２６】
本発明の組成物は、所望量の個々の成分を組み合わせるための任意の便利な方法によって調製されてもよい。好ましい方法は、所望の成分量を秤量し、その後成分を適切な容器で組み合わせることである。必要に応じて、攪拌が用いられてもよい。
【０１２７】
本発明はさらに、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物を安定化させるための方法であって、少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を添加する工程を含む方法に関する。
【０１２８】
本発明はさらに、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物を凝縮させる工程と；その後冷却されるべき本体の近くで前記組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法に関する。
【０１２９】
冷却されるべき本体は、冷凍またはエアコンを必要とする任意の空間、場所または物体であってもよい。固定用途では、本体は、構造体の内部、すなわち、住宅もしくは商業立地、または食品もしくは医薬品などの、傷みやすいもの用の貯蔵場所であってもよい。移動式冷凍用途向けには、本体は、道路、鉄道、海または空用の輸送装置中へ組み込まれてもよい。ある種の冷凍システムは、任意の移動式運搬装置に関して独立して作動し、これらは「複合一貫輸送」システムとして知られる。かかる複合一貫輸送システムには、「スワップボディ」（複合道路および鉄道輸送）だけでなく「コンテナ」（複合海／陸輸送）が含まれる。
【０１３０】
本発明はさらに、加熱されるべき本体の近くで少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物を凝縮させる工程と、その後前記組成物を蒸発させる工程とを含む熱を生成するための方法に関する。
【０１３１】
加熱されるべき本体は、熱を必要とする任意の空間、場所または物体であってもよい。これらは、冷却されるべき本体と同様に住宅用か商業用かのいずれかの構造体の内部であってもよい。さらに、冷却について記載されたような移動式装置は、加熱を必要とするものと同様である可能性がある。ある種の輸送装置は、輸送中の材料が輸送コンテナ内部で凝固するのを防ぐために加熱を必要とする。
【０１３２】
空気が冷凍、エアコンシステムまたはヒートポンプに漏れ込むことは珍しいことではない。空気中の酸素との反応は、作動流体を含むシステムのある種の成分の酸化につながる可能性がある。従って、別の実施形態では、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物の分解を低減するための方法であって、前記分解が不注意な空気の存在によって引き起こされる方法もまた開示され；例えば、冷凍、エアコンまたはヒートポンプシステムにおいて、前記方法は、少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む。
【０１３３】
別の実施形態では、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物について酸素との反応を低減するための方法であって；少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法もまた開示される。
【実施例】
【０１３４】
実施例について、以下の記載が適用される：
Ｕｃｏｎ（登録商標）ＰＡＧ ４８８は、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから商業的に入手可能なポリアルキレングリコール潤滑油に対する商標である。ＥｍｉｍＢＦ４は、Ｆｌｕｋａ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）またはＢＡＳＦ（Ｍｏｕｎｔ Ｏｌｉｖｅ，ＮＪ）から入手可能な１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートである。
【０１３５】
実施例１
熱暴露前後の安定剤についての遊離フッ化物測定
実施例１は、乾燥イオン性液体が１７５℃でのフルオロオレフィンの熱暴露中に形成された遊離酸と反応するのに有効であることを実証する。ＥｍｉｍＢＦ４はＢＡＳＦ（Ｍｏｕｎｔ Ｏｌｉｖｅ，ＮＪ）から入手し、幾つかのサンプルを熱暴露前後の両方で、イオンクロマトグラフィーによって遊離フッ化物イオンについて試験した。サンプル調製は、ＡＳＨＲＡＥ／ＡＮＳＩ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ−Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）Ｓｔａｎｄａｒｄ ９７−２００４（米国暖房冷凍空調学会および米国規格協会）標準９７−２００４）に記載されている。
【０１３６】
サンプルを次の通り調製し、分析した：
１．銅、アルミニウムおよびスチールの金属クーポンを厚肉ガラス管に入れた。
２．この標準に記載されているように５０：５０重量比で冷媒（ＨＦＣ−１３４ａ）および安定剤（ＥｍｉｍＢＦ４）を含む、作動流体サンプルをガラス管に加えた。
３．管をガラス細工トーチで密封した。
４．密封した管をオーブン中１７５℃で１５日間加熱した。
５．１５日後に、密封した管をオーブンから取り出し、観察し、分析した。
６．イオンクロマトグラフィー分析のために、各管の内容物をビーカーに移し、管を石油エーテルの２つの５ｍＬ洗液、引き続き３％水性ＨＮＯ３溶液の１つの５ｍＬ洗液、引き続き２つの５ｍＬ脱イオン水洗液で洗浄した（全ての洗浄液をビーカーに加えながら）。金属クーポンをサンプルから取り出した。
７．オーブン、オートサンプラー、溶離液発生器、電導度検出器およびグラジエントポンプを備えたＤｉｏｎｅｘイオンクロマトグラフ、モデルＬＣ２５／ＡＳ４０／ＥＧ４０／ＣＤ２０／ＧＰ２０をそれぞれおよびＩｏｎｐａｃ（登録商標）ＡＧ１５カラム（４×１５０ｍｍ）付きで用いてサンプル全て中の遊離フッ化物イオンを測定した。
【０１３７】
表４は、１０億当たりの部（ｐｐｂ）単位で３サンプルについての遊離フッ化物イオンの濃度をリストする。サンプルは、１）直接容器からの熱暴露で処理されていない新サンプル；２）熱暴露前に乾燥させなかった、「湿潤」サンプル；および３）熱暴露前に３ｍｍ分子篩上で乾燥させた、乾燥サンプルであった。含水率は、Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ ＤＬ３９ Ｋａｒｌ Ｆｉｓｈｅｒ電量滴定装置を用いる滴定によって測定した。
【０１３８】
【表１０】
【０１３９】
データは、熱暴露後にＥｍｉｍＢＦ４安定剤組成物がより低い遊離フッ化物を有することを示し、それが酸捕捉剤として働くことを示す。ブレンド中に成分として添加されたＥｍｉｍＢＦ４は酸を取り除き、こうして熱暴露サンプルで測定される遊離フッ化物は出発イオン性液体よりも低い。
【０１４０】
実施例２
冷凍システムの化学安定性
ＡＳＨＲＡＥ／ＡＮＳＩ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ−Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）Ｓｔａｎｄａｒｄ ９７−２００４に記載されている条件下に化学安定性試験を行って、安定剤なしの組成物と比べて本発明の安定化組成物の化学安定性を測定する。サンプル調製は、実施例１について記載されたように行った。
【０１４１】
表５は、非安定化組成物と比べて本発明の安定剤についての酸価をリストする。酸価は、水酸化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＨ）での電位差滴定法によって異なるサンプルについて測定した。Ｍｅｔｒｏｈｍ Ｔｉｔｒｉｎｏ Ｍｏｄｅｌ「ＤＭＳ Ｔｉｔｒｉｎｏ ７１６」を測定のために用いた。酸価は、この試験の条件下に冷媒中に存在する酸性物質の量の尺度である。潤滑油を冷媒と組み合わせて５０重量％冷媒および５０重量％潤滑油である組成物を生成した。全サンプルはまた２容積パーセント空気を含有し、２週間１３０℃に暴露された。
【０１４２】
【表１１】
【０１４３】
上記データは、存在する空気ありおよびなしで本明細書に開示されるような安定剤の存在下でのフルオロオレフィン含有組成物の化学安定性の向上を示す。劇的な向上は、全体濃度が単独で使用されたトコフェロールと同じものである、トコフェロール／ＥｍｉｍＢＦ４の組み合わせについて観察された。
【０１４４】
実施例３
冷凍システムの化学安定性
ＡＳＨＲＡＥ／ＡＮＳＩ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ−Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）Ｓｔａｎｄａｒｄ ９７−２００４に記載されている条件下に化学安定性試験を行って、安定剤なしの組成物と比べて本発明の安定化組成物の化学安定性を測定する。
【０１４５】
手順をここに示す：
１．銅、アルミニウムおよびスチールの金属クーポンを厚肉ガラス管に入れる。
２．潤滑油を含む、作動流体サンプルを安定剤ありおよびなしで、場合により２容積％空気を管に加えて調製する。
３．この標準に記載されているようにサンプルを密封される管に加える。
４．管をガラス細工トーチで密封する。
５．密封した管をオーブン中指定温度で１４日間加熱する。
６．１４日後に、密封した管をオーブンから取り出し、金属／液体外観、液体の適切な容積、ガラスの外観、および金属微粒子などの異質材料の不存在について観察する。
７．（業界慣行による）次の判定基準に基づいて格付けを各サンプルに割り当てる：
１＝クーポンおよび液体について軽い変化；
２＝クーポンおよび液体について軽い〜中程度の変化；
３＝クーポンおよび液体について中程度〜かなりの変化；
４＝クーポンおよび液体について激しい変化；
５＝クーポンおよび液体について極端な変化、すなわち、黒色液体または多くの沈着物でコークス化。
【０１４６】
表６は、非安定化組成物と比べて本発明の安定剤についての推定結果をリストする。潤滑油、Ｕｃｏｎ（登録商標）ＰＡＧ ４８８を下表６に示すような作動流体（冷媒）と組み合わせて５０重量％作動流体および５０重量％潤滑油である組成物を生成する。
【０１４７】
【表１２】
【０１４８】
推定値は、存在する空気ありおよびなしで安定剤の存在下での化学安定性の向上を示す。
【０１４９】
実施例４
冷凍システムの化学安定性
実施例３について記載されたような、ＡＳＨＲＡＥ／ＡＮＳＩ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ−Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）Ｓｔａｎｄａｒｄ ９７−２００４に記載されている条件下に化学安定性試験を行って、安定剤なしの組成物と比べて本発明の安定化組成物の化学安定性を測定する。
【０１５０】
表７は、表に記載されるような各サンプルについて目視外観の推定値をリストする。潤滑油を冷媒と組み合わせて５０重量％冷媒および５０重量％潤滑油である組成物を生成した。全サンプルが空気を含まず、２週間１３０℃に暴露された。
【０１５１】
【表１３】
【０１５２】
上記推定値は、本明細書に開示されるような安定剤の存在下でのフルオロオレフィン含有組成物の化学安定性の向上を示す。より大きい向上は、これらの安定剤のいずれかが単独で使用されるときのトコフェロールまたはＥｍｉｍＢＦ４と全体濃度が同じものである、トコフェロール／ＥｍｉｍＢＦ４の組み合わせについて示される。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物に関する。組成物でのイオン性液体の使用は組成物を安定化させる。安定化組成物は、より高い地球温暖化係数の既存の作動流体の代替品として冷却システムにおいて有用である可能性がある。
【背景技術】
【０００２】
作動流体に対する新たな環境規制により、冷凍およびエアコン業界は低い地球温暖化係数（ＧＷＰ）の新規作動流体を探し求めてきた。少し挙げるだけでも、鎮火の分野で、膨張剤として発泡体の製造で、およびエアゾール噴射剤としてなど、フルオロカーボン作動流体にとって多数の他の用途がある。
【０００３】
低いＧＷＰを有し、毒性がなく、不燃性であり、適度のコストおよび優れた性能を有する代替作動流体が探し求められている。
【０００４】
フルオロオレフィンが単独でまたは混合で作動流体として提案されている。しかしながら、フルオロオレフィンはそれら自体（例えば、高温）分解を示し得るおよび／または特定の使用および／または用途で存在する可能性がある他の化合物（例えば、水分、酸素、および他の化合物との縮合反応）と接触したときに有用な生成物または望ましくない副生物を生成し得ることが観察されてきた。かかる分解は、フルオロオレフィンが冷媒または伝熱流体として利用されるときに起こる可能性がある。この分解は、任意の数の異なるメカニズムによって起こる可能性がある。１つの場合には、分解は、極端な温度での化合物の不安定性によって引き起こされる可能性がある。他の場合には、分解は、システムに不注意にも漏れ込んだ空気の存在下での酸化によって引き起こされる可能性がある。かかる分解の原因が何であれ、フルオロオレフィンの不安定のために、これらのフルオロオレフィンを冷凍またはエアコンシステム中へ組み込むことは実用的ではないかもしれない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
それ故、フルオロオレフィンなどの提案される低いＧＷＰ代替品を安定化させる必要性がある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
システム運転の極限で（特に高温で）フルオロオレフィンの可能性がある不安定性を回避するために、特有の化合物、すなわち、イオン性液体を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加すると、その安定性を増大させ、他の用途の中でも、冷凍またはエアコンシステム用途での使用を可能にすることが見いだされた。
【０００７】
それ故、本発明に従って、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物が提供される。かかる組成物は低いＧＷＰ作動流体として有用である可能性がある。
【０００８】
少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物の分解を低減するための方法であって、前記分解が冷凍、エアコンまたはヒートポンプシステムにおける不注意な空気の存在によって引き起こされ、有効量の少なくとも１種のイオン性液体を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法がまた提供される。
【０００９】
少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物について酸素との反応を低減するための方法であって、少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法がまた提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物を提供する。
【００１１】
これらの組成物は、例えば、発泡剤、溶剤、エアゾール噴射剤、消火剤、滅菌剤または（冷凍システム、冷蔵庫、エアコンシステム、ヒートポンプ、チラーなどでの使用のための伝熱流体および冷媒などの）伝熱媒体を含む、作動流体において様々な実用性を有する。
【００１２】
発泡剤は、ポリマーマトリックスを膨張させて気泡構造を形成する揮発性組成物である。
【００１３】
溶剤は、基材から汚物を除去する、または基材上へ材料を沈着させる、または材料を運ぶ流体である。
【００１４】
エアゾール噴射剤は、１気圧より大きい圧力を出して容器から材料を吐き出す１種以上の成分の揮発性組成物である。
【００１５】
消火剤は、火炎を消すまたは鎮める揮発性組成物である。
【００１６】
滅菌剤は、生物活性物質などを殺す揮発性の殺生物性流体を含有する揮発性の殺生物性流体またはブレンドである。
【００１７】
（本明細書では伝熱流体、伝熱組成物または伝熱流体組成物とも称される）伝熱媒体は、熱を熱源からヒートシンクに運ぶために使用される作動流体である。
【００１８】
冷媒は、流体が液体から気体へおよびその逆に相変化を受けるサイクルで伝熱流体として機能する化合物または化合物の混合物である。
【００１９】
（イオン性流体とも称される）イオン性液体は、室温（約２５℃）で液体である有機化合物である。それらは、非常に低い融点を有し、広い温度範囲にわたって液体である傾向があり、かつ、高い熱容量を有することが示されているという点においてほとんどの塩とは異なる。イオン性液体は本質的に蒸気圧を全く持たず、それらは中性、酸性または塩基性のいずれかであることができる。イオン性液体の特性は、陽イオンおよび陰イオンを変えることによって調整することができる。本発明に有用なイオン性液体の陽イオンまたは陰イオンは、原則として、陽イオンおよび陰イオンが一緒になって約１００℃以下で液体である有機塩を形成するような任意の陽イオンまたは陰イオンであることができる。
【００２０】
多くのイオン性液体は、窒素含有複素環、好ましくはヘテロ芳香環をアルキル化剤（例えば、ハロゲン化アルキル）と反応させて第四級窒素含有塩を形成し、イオン交換または様々なルイス酸もしくはそれらの共役塩基との他の好適な反応を行ってイオン性液体を形成することによって形成される。好適なヘテロ芳香環の例には、置換ピリジン、イミダゾール、置換イミダゾール、ピロールおよび置換ピロールが含まれる。これらの環は、実質的に任意の直鎖、分枝鎖もしくは環状のＣ１〜２０アルキル基でアルキル化することができるが、Ｃ１〜１６より大きい基はイオン性液体よりむしろ低融点の固体を生成する可能性があるので、好ましくは、アルキル基はＣ１〜１６基である。様々なトリアリールホスフィン、チオエーテルならびに環状および非環状の第四級アンモニウム塩がまたこの目的のために使用されてもよい。使用されてもよい対イオンには、クロロアルミネート、ブロモアルミネート、塩化ガリウム、テトラフルオロボレート、テトラクロロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ナイトレート、トリフルオロメタンスルホネート、メチルスルホネート、ｐ−トルエンスルホネート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネート、テトラクロロアルミネート、テトラブロモアルミネート、パークロレート、水酸化物陰イオン、銅ジクロリド陰イオン、鉄トリクロリド陰イオン、亜鉛トリクロリド陰イオン、ならびに様々なランタン、カリウム、リチウム、ニッケル、コバルト、マンガン、および他の金属含有陰イオンが含まれる。
【００２１】
イオン性液体はまた、塩メタセシスによって、酸−塩基中和反応によってもしくは選択された窒素含有化合物の第四級化によって合成されてもよいし；またはそれらは、Ｍｅｒｃｋ（Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ）もしくはＢＡＳＦ（Ｍｏｕｎｔ Ｏｌｉｖｅ，ＮＪ）などの幾つかの会社から商業的に入手されてもよい。
【００２２】
本明細書で有用なイオン性液体の代表的な例は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｔｅｃｈ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．、６８（１９９７）：３５１−３５６ページ；Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．、６８（１９９６）：２４９−２６３ページ；Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ Ｍａｔｔｅｒ、５（１９９３）：（ｓｕｐｐ ３４Ｂ）：Ｂ９９−Ｂ１０６ページ；Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｎｅｗｓ、１９９８年３月３０日，３２−３７ページ；Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．、８（１９９８）：２６２７−２６３６ページ；Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．、９９（１９９９）：２０７１−２０８４ページ；ならびに国際公開第０５／１１３，７０２号パンフレット（およびその中に引用されている参考文献）などの情報源に記載されているものの中に含まれている。一実施形態では、イオン性液体のライブラリー、すなわち、組み合わせライブラリーは、例えば、第四級窒素含有陽イオンの様々なアルキル誘導体を製造し、関連陰イオンを変えることによって製造されてもよい。イオン性液体の酸性度は、ルイス酸のモル当量およびタイプおよび組み合わせを変えることによって調節することができる。
【００２３】
一実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体には、次式：
【化１】
【化２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、
（ｉ）Ｈ；
（ｉｉ）ハロゲン；
（ｉｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｉｖ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｖ）Ｃ６〜Ｃ２０非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｖｉ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって；
１．Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン、
２．ＯＨ、
３．ＮＨ２、および
４．ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群から独立して選択され；
かつ、式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、
（ｖｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｖｉｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｉｘ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｘ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群からそれぞれ独立して選択され；かつ、
式中、場合により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０の少なくとも２つが環状もしくは二環状アルカニルもしくはアルケニルを一緒になって形成する］
から選択される陽イオンを有するものが含まれる。
【００２４】
別の実施形態では、本発明に有用なイオン性液体は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０から選択される少なくとも１つのメンバーがＦ−を含むフッ素化陽イオンを含む。
【００２５】
別の実施形態では、本発明に有用なイオン性液体は、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムおよび１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムなどの、イミダゾリウムを含む。
【００２６】
一実施形態では、本明細書で有用なイオン性液体は、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＨＳＯ４］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＡｌＣｌ４］−、［ＣＯ３］２−、［ＨＣＯ３］−、［ＮＯ２］−、［ＮＯ３］−、［ＳＯ４］２−、［ＰＯ４］３−、［ＨＰＯ４］２−、［Ｈ２ＰＯ４］−、［ＨＳＯ３］−、［ＣｕＣｌ２］−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＳＣＮ−からなる群から選択される陰イオン；好ましくは任意のフッ素化陰イオンを有する。本明細書で有用なフッ素化陰イオンには、［ＢＦ４］−、［ＰＦ６］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−；およびＦ−が含まれる。
【００２７】
別の実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体は、上に定義されたようなピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ホスホニウム、およびアンモニウムからなる群から選択される陽イオンと；［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＨＳＯ４］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＡｌＣｌ４］−、［ＣＯ３］２−、［ＨＣＯ３］−、［ＮＯ２］−、［ＮＯ３］−、［ＳＯ４］２−、［ＰＯ４］３−、［ＨＰＯ４］２−、［Ｈ２ＰＯ４］−、［ＨＳＯ３］−、［ＣｕＣｌ２］−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＳＣＮ−、および任意のフッ素化陰イオンからなる群から選択される陰イオンとを有してもよい。その上別の実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体は、上に定義されたようなピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ホスホニウム、およびアンモニウムからなる群から選択される陽イオンと；［ＢＦ４］−、［ＰＦ６］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、およびＦ−からなる群から選択される陰イオンとを有してもよい。
【００２８】
さらに別の実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体は、上に定義されたようにピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ホスホニウム、およびアンモニウムからなる群から選択される陽イオンであって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つのメンバーがＦ−を含む陽イオンと；［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＨＳＯ４］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＡｌＣｌ４］−、［ＣＯ３］２−、［ＨＣＯ３］−、［ＮＯ２］−、［ＮＯ３］−、［ＳＯ４］２−、［ＰＯ４］３−、［ＨＰＯ４］２−、［Ｈ２ＰＯ４］−、［ＨＳＯ３］−、［ＣｕＣｌ２］−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＳＣＮ−、および任意のフッ素化陰イオンからなる群から選択される陰イオンとを有してもよい。さらに別の実施形態では、本明細書での使用に好適なイオン性液体は、上に定義されたようなピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ホスホニウム、およびアンモニウムからなる群から選択される陽イオンであって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０から選択される少なくとも１つのメンバーがＦ−を含む陽イオンと；［ＢＦ４］−、［ＰＦ６］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、およびＦ−からなる群から選択される陰イオンとを有してもよい。
【００２９】
一実施形態では、イオン性液体は、陽イオンとしてイミダゾリウムを、陰イオンとして［ＢＦ４］−または［ＰＦ６］−を含む。別の実施形態では、イオン性液体は、陽イオンとして１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（本明細書ではＥｍｉｍとも称される）または１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム（本明細書ではＢｍｉｍとも称される）を、陰イオンとして［ＢＦ４］−または［ＰＦ６］−を含む。特定の実施形態では、イオン性液体は、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（ＥｍｉｍＢＦ４）である。この実施形態では、フルオロオレフィンは１２３４ｙｆであってもよい。またはフルオロオレフィンは、単独でまたはＨＦＣ−３２と組み合わせて１２２５ｙｅであってもよい。
【００３０】
一実施形態では、本組成物は、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む。幾つかの実施形態では、フルオロオレフィンは、炭素原子、フッ素原子および場合により水素原子を含む化合物である。一実施形態では、本発明の組成物に使用されるフルオロオレフィンは、２〜１２個の炭素原子の化合物を含む。別の実施形態では、フルオロオレフィンは、３〜１０個の炭素原子の化合物を含み、その上別の実施形態では、フルオロオレフィンは、３〜７個の炭素原子の化合物を含む。代表的なフルオロオレフィンには、表１、表２、および表３にリストされるようなすべての化合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００３１】
本発明の一実施形態は、式Ｅ−またはＺ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２（式Ｉ）（式中、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６のパーフルオロアルキル基である）を有するフルオロオレフィンを提供する。Ｒ１およびＲ２基の例には、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２、Ｃ（ＣＦ３）３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２、Ｃ（ＣＦ３）２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、およびＣ（ＣＦ３）２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５が含まれるが、それらに限定されない。一実施形態では、式Ｉのフルオロオレフィンは分子中に少なくとも約４個の炭素原子を有する。別の実施形態では、式Ｉのフルオロオレフィンは分子中に少なくとも約５個の炭素原子を有する。例示的な、比限定的な式Ｉの化合物は表１に示される。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
式Ｉの化合物は、式Ｒ１Ｉのヨウ化パーフルオロアルキルを式Ｒ２ＣＨ＝ＣＨ２のパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンと接触させて式Ｒ１ＣＨ２ＣＨＩＲ２のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンを形成することによって製造されてもよい。このトリヒドロヨードパーフルオロアルカンは次に脱ヨウ化水素化してＲ１ＣＨ＝ＣＨＲ２を形成することができる。あるいはまた、式Ｒ２Ｉのヨウ化パーフルオロアルキルを式Ｒ１ＣＨ＝ＣＨ２のパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンと反応させることによって順繰りに形成された式Ｒ１ＣＨＩＣＨ２Ｒ２のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンの脱ヨウ化水素によってＲ１ＣＨ＝ＣＨＲ２のオレフィンが製造されてもよい。
【００３６】
ヨウ化パーフルオロアルキルとパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの接触は、反応温度での反応体および生成物の自生圧力下で運転することができる好適な反応容器中で反応体を組み合わせることによって回分式モードで行われてもよい。好適な反応容器には、特にオーステナイト型の、ステンレススチール、ならびにＭｏｎｅｌ（登録商標）ニッケル−銅合金、Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ（登録商標）ニッケルベース合金およびＩｎｃｏｎｅｌ（登録商標）ニッケル−クロム合金などの周知の高ニッケル合金から製造されたものが含まれる。
【００３７】
あるいはまた、反応は、パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィン反応体が反応温度でポンプなどの好適な添加装置を用いてヨウ化パーフルオロアルキル反応体に加えられる半回分式モードで行われてもよい。
【００３８】
ヨウ化パーフルオロアルキル対パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンの比は、約１：１〜約４：１、好ましくは約１．５：１〜２．５：１であるべきである。１．５：１未満の比は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖｏｌ．４、２６１−２７０ページ（１９７４）にＪｅａｎｎｅａｕｘらよって報告されているように大量の２：１付加体をもたらす傾向がある。
【００３９】
前記ヨウ化パーフルオロアルキルと前記パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの接触のための好ましい温度は好ましくは、約１５０℃〜３００℃、より好ましくは約１７０℃〜約２５０℃、最も好ましくは約１８０℃〜約２３０℃の範囲内である。ヨウ化パーフルオロアルキルとパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの反応のための好適な接触時間は、約０．５時間〜１８時間、好ましくは約４〜約１２時間である。
【００４０】
ヨウ化パーフルオロアルキルとパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの反応によって製造されたトリヒドロヨードパーフルオロアルカンは、脱ヨウ化水素工程に直接使用されてもよいし、または好ましくは脱ヨウ化水素工程の前に回収され、蒸留によって精製されてもよい。
【００４１】
脱ヨウ化水素工程は、トリヒドロヨードパーフルオロアルカンを塩基性物質と接触させることによって実施される。好適な塩基性物質には、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）、アルカリ金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化カルシウム）、アルカリ土類金属酸化物（例えば、酸化カルシウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシド）、水性アンモニア、ナトリウムアミド、またはソーダ石灰などの塩基性物質の混合物が含まれる。好ましい塩基性物質は水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。トリヒドロヨードパーフルオロアルカンと塩基性物質との前記接触は、液相で好ましくは両反応体の少なくとも一部を溶解させることができる溶媒の存在下に行われてもよい。脱ヨウ化水素工程に好適な溶媒には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、および第三ブタノール）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル、またはアジポニトリル）、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、またはスルホランなどの１種以上の極性有機溶媒が含まれる。溶媒の選択は、生成物の沸点および精製中の生成物からの痕跡の溶媒の分離の容易さに依存するかもしれない。典型的には、エタノールまたはイソプロパノールがこの反応にとって良好な溶媒である。
【００４２】
典型的には、脱ヨウ化水素反応は、好適な反応容器中の他の反応体への反応体の１つ（塩基性物質かトリヒドロヨードパーフルオロアルカンかのいずれか）の添加によって実施されてもよい。前記反応容器は、ガラス、セラミック、または金属から製造されてもよく、好ましくは羽根車または撹拌機構で攪拌される。
【００４３】
脱ヨウ化水素反応に好適な温度は約１０℃〜約１００℃、好ましくは約２０℃〜約７０℃である。脱ヨウ化水素反応は、周囲圧力でまたは減圧でまたは高圧で実施されてもよい。式Ｉの化合物が形成されながら反応容器から留去される脱ヨウ化水素反応に注目すべきである。
【００４４】
あるいはまた、脱ヨウ化水素反応は、前記塩基性物質の水溶液を、相間移動触媒の存在下にアルカン（例えば、ヘキサン、ヘプタン、またはオクタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、またはパークロロエチレン）、またはエーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチル第三ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグリム、またはテトラグリム）などのより低い極性の１種以上の有機溶媒中のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンの溶液と接触させることによって行われてもよい。好適な相間移動触媒には、第四級アンモニウムハロゲン化物（例えば、臭化テトラブチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、および塩化トリカプリリルメチルアンモニウム）、第四級ホスホニウムハロゲン化物（例えば、臭化トリフェニルメチルホスホニウムおよび塩化テトラフェニルホスホニウム）、またはクラウンエーテルとして当該技術分野で公知の環状ポリエーテル化合物（例えば、１８−クラウン−６および１５−クラウン−５）が含まれる。
【００４５】
あるいはまた、脱ヨウ化水素反応は、トリヒドロヨードパーフルオロアルカンを固体または液体塩基性物質に加えることによって溶媒なしで行われもよい。
【００４６】
脱ヨウ化水素反応に好適な反応時間は、反応体の溶解性に依存して約１５分〜約６時間またはそれ以上である。典型的には、脱ヨウ化水素反応は速く、完了のために約３０分〜約３時間を要する。式Ｉの化合物は、脱ヨウ化水素反応混合物から水の添加後の相分離によって、蒸留によって、またはそれらの組み合わせによって回収されてもよい。
【００４７】
本発明の別の実施形態では、フルオロオレフィンは環状フルオロオレフィン（シクロ−［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）ｎ−］（式ＩＩ）（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷは独立して、ＨおよびＦから選択され、ｎは２〜５の整数である）を含む。一実施形態では、式ＩＩのフルオロオレフィンは、少なくとも約３個の炭素原子を分子中に有する。別の実施形態では、式ＩＩのフルオロオレフィンは、少なくとも約４個の炭素原子を分子中に有する。さらに別の実施形態では、式ＩＩのフルオロオレフィンは少なくとも約５個の炭素原子を分子中に有する。式ＩＩの代表的な環状フルオロオレフィンは表２にリストされる。
【００４８】
【表４】
【００４９】
本発明の組成物は、式Ｉもしくは式ＩＩの単一化合物、たとえば、表１もしくは表２中の化合物の１つを含んでもよいし、または式Ｉもしくは式ＩＩの化合物の組み合わせを含んでもよい。
【００５０】
別の実施形態では、フルオロオレフィンは、表３にリストされるそれらの化合物を含んでもよい。
【００５１】
【表５】
【００５２】
【表６】
【００５３】
【表７】
【００５４】
【表８】
【００５５】
【表９】
【００５６】
表２および表３にリストされた化合物は商業的に入手可能であるか、または当該技術分野で公知の方法によってもしくは本明細書に記載されるように製造されてもよい。
【００５７】
１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテンは、室温での気相で固体ＫＯＨ上での脱フッ化水素によって１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロブタン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ３）から製造されてもよい。１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロブタンの合成は、米国特許第６，０６６，７６８号明細書に記載されている。１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、約６０℃で相間移動触媒を使用するＫＯＨとの反応によって１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ヨードブタン（ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ３）から製造されてもよい。１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ヨードブタンの合成は、自生圧力下に約２００℃で約８時間のヨウ化パーフルオロメチル（ＣＦ３Ｉ）と３，３，３−トリフルオロプロペン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２）との反応によって実施されてもよい。
【００５８】
３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２−ペンテンは、固体ＫＯＨを使用してかまたは２００〜３００℃で炭素触媒上での１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタンは、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）の水素化によって製造されてもよい。
【００５９】
１，１，１，２，３，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，２，３，３，４−ヘプタフルオロブタン（ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨＦＣＦ３）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６０】
１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，２，２，４，４−ヘプタフルオロブタン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６１】
１，１，１，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，３，３，４，４−ヘプタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６２】
１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロブタン（ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６３】
１，１，１，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを使用する１，１，１，３，３，４−ヘキサフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００６４】
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−ブテンは、１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３）を１２０℃で水性ＫＯＨと反応させることによって製造されてもよい。
【００６５】
１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテンは、約６０℃で相間移動触媒を使用するＫＯＨとの反応によって４−ヨード−１，１，１，２，２，５，５，５−オクタフルオロペンタン（ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）から製造されてもよい。４−ヨード−１，１，１，２，２，５，５，５−オクタフルオロペンタンの合成は、自生圧力下に約２００℃で約８時間のヨウ化パーフルオロエチル（ＣＦ３ＣＦ２Ｉ）と３，３，３−トリフルオロプロペンとの反応によって実施されてもよい。
【００６６】
１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３−ヘキセンは、約６０℃で相間移動触媒を使用するＫＯＨとの反応によって１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３−ヨードヘキサン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＩＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）から製造されてもよい。１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３−ヨードヘキサンの合成は、自生圧力下に約２００℃で約８時間のヨウ化パーフルオロエチル（ＣＦ３ＣＦ２Ｉ）と３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）との反応によって実施されてもよい。
【００６７】
１，１，１，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテンは、イソプロパノール中でＫＯＨでの１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−ヨード−２−（トリフルオロメチル）−ペンタン（ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２）の脱フッ化水素によって製造されてもよい。ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２は、約２００℃などの、高温での（ＣＦ３）２ＣＦＩとＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２との反応
から製造される。
【００６８】
１，１，１，４，４，５，５，６，６，６−デカフルオロ−２−ヘキセンは、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ３）とテトラフルオロエチレン（ＣＦ２＝ＣＦ２）および五フッ化アンチモン（ＳｂＦ５）との反応によって製造されてもよい。
【００６９】
２，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテンは、高温でフッ化物処理アルミナ上での１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロブタンの脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００７０】
２，３，３，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテンは、固体ＫＯＨ上での２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタンの脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００７１】
１，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテンは、高温でフッ化物処理アルミナ上での２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタンの脱フッ化水素によって製造されてもよい。
【００７２】
式Ｉ、式ＩＩ、表１、表２、および表３の化合物の多くは、異なる立体配置異性体または立体異性体として存在する。具体的な異性体が指定されないとき、本発明は、すべての単一立体配置異性体、単一の立体異性体、またはそれらの任意の組み合わせを含むことを意図される。例えば、Ｆ１１Ｅは、Ｅ−異性体、Ｚ−異性体、または任意の比の両異性体の任意の組み合わせまたは混合物を表すことを意図される。別の例として、ＨＦＣ−１２２５ｙｅは、Ｅ−異性体、Ｚ−異性体、または任意の比の両異性体の任意の組み合わせまたは混合物を表すことを意図される。
【００７３】
一実施形態では、本発明は、ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１２３４ｚｅ、およびＨＦＣ−１２４３ｚｆからなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンと、有効量の少なくとも１種のイオン性液体とを含む組成物をさらに提供する。
【００７４】
幾つかの実施形態では、本発明の組成物は、フェノール類、チオホスフェート、ブチル化トリフェニルホスホロチオネート、オルガノホスフェート、ホスファイト、アリールアルキルエーテル、テルペン、テルペノイド、フラーレン、ポリオキシアルキル化芳香族化合物、アルキル化芳香族化合物、エポキシド、フッ素化エポキシド、オキセタン、ラクトン、アミン、アルキルシラン、ベンゾフェノン誘導体、チオール、チオエーテル、アリールスルフィド、ジビニルテレフタレート、ジフェニルテレフタレート、アスコルビン酸、ニトロメタン、および、この段落にリストされる化合物のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物と、加えて、この段落にリストされる任意の化合物または化合物の組み合わせおよび上記のようなイオン性液体のいずれかまたはイオン性液体の組み合わせの混合物とをさらに含んでもよい。
【００７５】
別の実施形態では、本組成物は、ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−１２３４ｚｅ、およびＨＦＣ−１２４３ｚｆからなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンと；少なくとも１種のイオン性液体、ならびにフェノール類、テルペンおよびテルペノイド、フラーレン、エポキシド、フッ素化エポキシド、オキセタン、アミン、ジビニルテレフタレートおよびジフェニルテレフタレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む有効量の安定剤とを含んでもよい。
【００７６】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のチオホスフェートを含んでもよい。チオホスフェートは、１個以上の酸素原子を二価硫黄で置換することによってリン酸から誘導される化合物である。チオホスフェートは、モノチオホスフェート、ジチオホスフェートまたは高次チオホスフェートであってもよい。代表的ジチオホスフェートは、商標Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）６３でＣｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）（本明細書では以下「Ｃｉｂａ」）から商業的に入手可能である。別の実施形態では、チオホスフェートには、ジアルキルチオホスフェートエステルが含まれる。代表的なジアルキルチオホスフェートエステル安定剤は、商標Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）３５３でＣｉｂａから商業的に入手可能である。
【００７７】
別の実施形態では、本組成物は、式Ａ
【化３】
で表されるような少なくとも１種のブチル化トリフェニルホスホロチオネートをさらに含んでもよい。各ＲがＨまたは第三ブチルから独立して選択される、ブチル化トリフェニルホスホロチオネートの例は、商標Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）２３２でＣｉｂａから商業的に入手可能である。
【００７８】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のオルガノホスフェートをさらに含んでもよい。本組成物での使用に好適なオルガノホスフェートには、アミンホスフェート、トリアルキルホスフェート、トリアリールホスフェート、混合アルキル−アリールホスフェート（アルキルジアリール、ジアルキルアリールまたはアルキル化アリール）、アルキル化トリアリールホスフェート、および環状ホスフェート、ならびにそれらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。代表的なアミンホスフェートは、商標Ｉｒｇａｌｕｂｅ（登録商標）３４９でＣｉｂａから商業的に入手可能である。代表的なトリアルキルホスフェートには、トリメチルホスフェート（（ＣＨ３）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号５１２−５６−１）；トリエチルホスフェート（（ＣＨ３ＣＨ２）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号７８−４０−０）；トリブチルホスフェート（（Ｃ４Ｈ９）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号１２６−７３−８）；トリオクチルホスフェート（（Ｃ８Ｈ１７）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号１８０６−５４−８）；およびトリ（２−エチルヘキシル）ホスフェート（（ＣＨ３ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）４）３ＰＯ４、ＣＡＳ登録番号７８−４２−２）が含まれる。代表的なトリアリールホスフェートには、トリフェニルホスフェート（（Ｃ６Ｈ５Ｏ）３ＰＯ、ＣＡＳ登録番号１１５−８６−６）；トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ、（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ）３ＰＯ、ＣＡＳ登録番号１３３０−７８−５）；およびトリキシレニルホスフェート（（（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ３Ｏ）３ＰＯ、ＣＡＳ登録番号２５１５５−２３−１）が含まれる。代表的な混合アルキル−アリールホスフェートには、イソプロピルフェニルフェニルホスフェート（ＩＰＰＰ、（Ｃ６Ｈ５Ｏ）２（（ＣＨ３）２ＣＨＯ）ＰＯ、ＣＡＳ登録番号６８７８２−９５−６）およびビス（ｔ−ブチルフェニル）フェニルホスフェート（ＴＢＰＰ、（（ＣＨ３）３ＣＣ６Ｈ４Ｏ）２（Ｃ６Ｈ５Ｏ）ＰＯ、ＣＡＳ登録番号６５６５２−４１−７）が含まれる。この段落にリストされるオルガノホスフェートの全てが、Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓｃｏｎｓｉｎ）；Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ（Ｗａｒｄ Ｈｉｌｌ，ＭＡ）；またはＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ（Ａｒｎｈｅｍ，ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）などの多数の化学薬品供給業者から入手可能である。アルキル化トリアリールホスフェートには、ブチル化トリフェニルホスフェート、第三ブチル化トリフェニルホスフェート、イソ−プロピル化トリフェニルホスフェートが含まれる。代表的な商業的に入手可能なアルキル化トリアリールホスフェートには、商標Ｓｙｎ−Ｏ−Ａｄ（登録商標）８７８４でＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ（Ａｒｎｈｅｍ，ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）から商業的に入手可能な、ブチル化トリフェニルホスフェート；商標Ｄｕｒａｄ（登録商標）６２０でＧｒｅａｔ Ｌａｋｅｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ＧＬＣＣ，Ｗｅｓｔ Ｌａｆａｙｅｔｔｅ，ＩＮ）から商業的に入手可能な第三ブチル化トリフェニルホスフェート；ならびに商標Ｄｕｒａｄ（登録商標）２２０および１１０でＧＬＣＣからまた商業的に入手可能な、イソ−プロピル化トリフェニルホスフェートが含まれる。
【００７９】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のホスファイトをさらに含んでもよい。ホスファイトは置換ホスファイトを含んでもよい。特に、ヒンダードホスファイトは、アルキル、アリールまたはアルキルアリールホスファイト化合物の誘導体である。ヒンダードホスファイトには、トリス−（ジ−第三ブチルフェニル）ホスファイト、ジ−ｎ−オクチルホスファイト、およびイソ−デシルジフェニルホスファイトが含まれる。全てがＣｉｂａによって、トリス−（ジ−第三ブチルフェニル）ホスファイトは、商標Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８で販売され、ジ−ｎ−オクチルホスファイトは、商標Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）ＯＰＨで販売され、イソ−デシルジフェニルホスファイトは、商標Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）ＤＤＰＰで販売されている。
【００８０】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のフェノールをさらに含んでもよい。フェノール類は、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，４−ジメチル−６−第三ブチルフェノール、トコフェロールなどを含むアルキル化モノフェノール；ｔ−ブチルヒドロキノン、ヒドロキノンの他の誘導体などを含むヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン；４，４’−チオ−ビス（２−メチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）などを含むヒドロキシル化チオジフェニルエーテル；４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−もしくは４，４−ビフェノールジオールの誘導体、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）を含むアルキリデン−ビスフェノール；２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）を含む２，２’−もしくは４，４’−ビフェニルジオール；ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、２，６−ジ−第三−アルファ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）などを含むヘテロ原子を含むビスフェノール；アシルアミノフェノール；２，６−ジ−第三ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルベンジル）スルフィド、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィドを含むスルフィド；ならびに、この段落にリストされるフェノール安定剤のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物などの、１種以上の置換もしくは非置換の環状の、直鎖、もしくは分枝鎖の脂肪族置換基を含むフェノールを含む任意の置換もしくは非置換フェノール化合物を含んでもよい。特定の実施形態では、安定剤はトコフェロールであってもよい。この特定の安定剤は、１２３４ｙｆか、単独でまたはＨＦＣ−３２と組み合わせてであってもよい１２２５ｙｅかのいずれかと使用されてもよい。この特定の実施形態では、本発明の組成物は、フルオロオレフィンとして１２３４ｙｆを、イオン性液体として１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（ＥｍｉｍＢＦ４）を、およびトコフェロールを含んでもよい。あるいはまた、本発明の組成物は、フルオロオレフィンとして１２２５ｙｅ、およびさらに、ＨＦＣ−３２を、イオン性液体として１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（ＥｍｉｍＢＦ４）を、およびトコフェロールを含んでもよい。
【００８１】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のテルペンをさらに含んでもよい。テルペンは、２個以上の繰り返しイソプレン（２−メチル−１，３−ブタジエン）単位を含有する構造で特徴づけられる炭化水素化合物を含んでもよい。代表的なテルペンには、ミルセン（２−メチル−６−メチレンオクタ−１，７−ジエン）、アロオシメン、ベータ−オシメン、テレベン、リモネン（特にｄ−リモネン）、レチナール、ピネン、メントール、ゲラニオール、ファルネソール、フィトール、ビタミンＡ、テルピネン、デルタ−３−カレン、テルピノレン、フェランドレン、フェンケン、ジペンテン、および、この段落にリストされるテルペン安定剤のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。テルペン安定剤は商業的に入手可能であるか、または当該技術分野で公知の方法によって製造されてももしくは天然源から単離されてもよい。
【００８２】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のテルペノイドをさらに含んでもよい。テルペノイドは、２個以上の繰り返しイソプレン単位を含有する、かつ、酸素を通常含有する構造で特徴づけられる天然産物質および関連化合物を含んでもよい。代表的なテルペノイドには、リコピン（ＣＡＳ登録番号［５０２−６５−８］）、ベータカロテン（ＣＡＳ登録番号［７２３５−４０−７］）、およびキサントフィル、すなわち、ゼアキサンチン（ＣＡＳ登録番号［１４４−６８−３］）などの、カロチノイド；ヘパキサンチン（ｈｅｐａｘａｎｔｈｉｎ）（ＣＡＳ登録番号［５１２−３９−０］）、およびイソトレチノイン（ＣＡＳ登録番号［４７５９−４８−２］）などのレチノイド；アビエタン（ＣＡＳ登録番号［６４０−４３−７］）；アンブロサン（ＣＡＳ登録番号［２４７４９−１８−６］）；アリストラン（ＣＡＳ登録番号［２９７８８−４９−６］）；アチサン（ＣＡＳ登録番号［２４３７９−８３−７］）；ベイエラン（ＣＡＳ登録番号［２３５９−８３−３］）、ビサボラン（ＣＡＳ登録番号［２９７９９−１９−７］）；ボルナン（ＣＡＳ登録番号［４６４−１５−３］）；カリオフィレン（ＣＡＳ登録番号［２０４７９−００−９］）；セドラン（ＣＡＳ登録番号［１３５６７−５４−９］）；ダンマラン（ＣＡＳ登録番号［５４５−２２−２］）；ドリマン（ＣＡＳ登録番号［５９５１−５８−６］）；エレモフィラン（ＣＡＳ登録番号［３２４２−０５−５］）；オイデスマン（ＣＡＳ登録番号［４７３−１１−０］）；フェンカン（ＣＡＳ登録番号［６２４８−８８−０］）；ガンマセラン（ＣＡＳ登録番号［５５９−６５−９］）；ゲルマクラン（ＣＡＳ登録番号［６４５−１０−３］）；ジバン（ＣＡＳ登録番号［６９０２−９５−０］）；グラヤノトキサン（ＣＡＳ登録番号［３９９０７−７３−８］）；グアイアン（ＣＡＳ登録番号［４８９−８０−５］）；ヒマカラン（ＣＡＳ登録番号［２０４７９−４５−２］）；ホパン（ＣＡＳ登録番号［４７１−６２−５］）；フムラン（ＣＡＳ登録番号［４３０−１９−３］）；カウラン（ＣＡＳ登録番号［１５７３−４０−６］）；ラブダン（ＣＡＳ登録番号［５６１−９０−０］）；ラノスタン（ＣＡＳ登録番号［４７４−２０−４］）；ルパン（ＣＡＳ登録番号［４６４−９９−３］）；ｐ−メンタン（ＣＡＳ登録番号［９９−８２−１］）；オレアナン（ＣＡＳ登録番号［４７１−６７−０］）；オフィオボラン（ＣＡＳ登録番号［２００９８−６５−１］）；ピクラサン（ＣＡＳ登録番号［３５７３２−９７−９］）；ピマラン（ＣＡＳ登録番号［３０２５７−０３−５］）；ピナン（ＣＡＳ登録番号［４７３−５５−２］）；ポドカルパン（ＣＡＳ登録番号［４７１−７８−３］）；プロトスタン（ＣＡＳ登録番号［７００５０−７８−１］）；ロサン（ＣＡＳ登録番号［６８１２−８２−４］）；タキサン（ＣＡＳ登録番号［１６０５−６８−１］）；ツジャン（ＣＡＳ登録番号［４７１−１２−５］）；トリコテカン（ＣＡＳ登録番号［２４７０６−０８−９］）、ウルサン（ＣＡＳ登録番号［４６４−９３−７］）、および、この段落にリストされるテルペノイドのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれる。本発明のテルペノイドは商業的に入手可能であるか、または当該技術分野で公知の方法によって製造されてももしくは天然産源から単離されてもよい。
【００８３】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のフラーレンをさらに含んでもよい。フラーレンは、部分的に５角形によって互いに連結された６角形炭素環（ベンゼン）として結合している閉炭素ケージを含む。頂点（ａ、炭素原子）の数と６角形炭素環の数（ｎ）（５角形環は常に数１２）との関係はａ＝２（ｎ＋１０）で与えられる。この式は全ての理論構造を規定するが、比較的低い応力および歪みのそれらの分子のみが安定であろう。代表的なフラーレンには、Ｂｕｃｋｍｉｎｓｔｅｒフラーレン（Ｃ６０、または「バッキーボール」、ＣＡＳ登録番号［９９６８５−９６−８］）、および［５，６］フラーレン−Ｃ７０（Ｃ７０、ＣＡＳ登録番号［１１５３８３−２２−７］）、フラーレン−Ｃ７６（ＣＡＳ登録番号［１３５１１３−１５−４］）、フラーレン−Ｃ７８（ＣＡＳ登録番号［１３６３１６−３２−０］）、およびフラーレン−Ｃ８４（ＣＡＳ登録番号［１３５１１３−１６−５］）、ならびに、この段落にリストされるフラーレンのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００８４】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のアリールアルキルエーテルをさらに含んでもよい。アリールアルキルエーテルは、式Ｂ（式中、ｎは１、２または３であり、Ｒ１は１〜１６個の炭素原子のアルキル基である）で表され得る。
【化４】
代表的なアリールアルキルエーテルには、アニソール、１，４−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエトキシベンゼンおよび１，３，５−トリメトキシベンゼン、ならびに、この段落にリストされるアリールアルキルエーテルのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００８５】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種の官能化パーフルオロポリエーテルをさらに含んでもよい。官能化パーフルオロポリエーテルは、（ｉ）リンとフルオロカーボン基との間にモノ−またはポリ−アルキレンオキシド連結基を含有するか、（ｉｉ）米国特許第６，１８４，１８７号明細書、およびその中の参考文献に記載されているようにリンとフルオロカーボン基との間に連結基を全く含有しないかのいずれかの、パーフルオロポリエーテル−またはパーフルオロアルキル−含有およびリン−含有部分エステル化アリールホスフェート、アリールホスホネートおよびそれらの塩を含んでもよい。別の実施形態では、官能化パーフルオロポリエーテルは、パーフルオロアルキル側鎖かパーフルオロポリエーテル側鎖かのいずれかを含有する、上記の式Ａで表されるような化合物であってもよい。別の実施形態では、官能化パーフルオロポリエーテル安定剤は、パーフルオロポリエーテルセグメントと、一般式、−ＣＨ２（ＣｑＨ２ｑ）ＯＨ（式中、ＣｑＨ２ｑは、２００５年６月１７日出願の米国特許出願第１１／１５６，３４８号明細書に記載されているように、ｑが１〜約１０の整数である二価の線状もしくは分枝鎖アルキル基を表す）を有する１つ以上のアルコールセグメントとを含むパーフルオロポリエーテルアルキルアルコールであってもよい。
【００８６】
その上別の実施形態では、本発明の官能化パーフルオロポリエーテルは、構造［Ｒｆ１−（ＣｔＲ（ｕ＋ｖ））］ｍＥ（Ｏ）ｎ（ＣｔＲ１（ｕ＋ｖ＋１））（３−ｍ）を有する置換アリールニクトゲン（ｐｎｉｃｔｏｇｅｎ）組成物を含んでもよく、式中、
Ｒｆ１は、約４００〜約１５，０００の範囲の式量を有するフルオロポリエーテル鎖であり、繰り返し単位を含み、そして
（ａ）Ｊ−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｃ（ＣＦＸＯ）ｄＣＦＺ−、
（ｂ）Ｊ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ（ＣＦ２Ｏ）ｆＣＦＺ１−、
（ｃ）Ｊ２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−、
（ｄ）Ｊ３−Ｏ−（ＣＱ２−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ）ｋ−ＣＱ２−ＣＦ２−、
（ｅ）Ｊ３−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｇ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦＸＯ）１−ＣＦＺ−、
（ｆ）Ｊ４−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒＣＦ２−、および
（ｈ）それらの２つ以上の組み合わせ（ここで、
Ｊは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＣＦ２Ｃｌ、Ｃ２Ｆ４Ｃｌ、Ｃ３Ｆ６Ｃｌ、およびそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択されるフルオロアルキルであり；
ｃおよびｄは、ｃ：ｄの比が約０．０１〜約０．５の範囲であるような数であり；
ＸはＦ、ＣＦ３、またはそれらの組み合わせであり；
ＺはＦ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｊ１は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＣＦ２Ｃｌ、Ｃ２Ｆ４Ｃｌ、およびそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択されるフルオロアルキル基であり；
ｅおよびｆは、ｅ：ｆの比が約０．３〜約５の範囲であるような数であり；
Ｚ１はＦまたはＣｌであり；
Ｊ２はＣ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、またはそれらの組み合わせであり；
ｊは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数であり；
Ｊ３は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、およびそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択され；
ｋは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数であり；
各Ｑは独立してＦ、Ｃｌ、またはＨであり；
ｇ、ｈおよびｉは、（ｇ＋ｈ）が約１〜約５０の範囲であり、ｉ：（ｇ＋ｈ）の比が約０．１〜約０．５であるような数であり；
Ｊ４はＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、またはそれらの組み合わせであり；
ｒは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数である）
からなる群から選択され；
各ＲおよびＲ１は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、ハロゲン、ＯＲ３、ＯＨ、ＳＯ３Ｍ、ＮＲ２２、Ｒ３ＯＨ、Ｒ３ＳＯ３Ｍ、Ｒ３ＮＲ２２、Ｒ３ＮＯ２、Ｒ３ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（Ｏ）ＯＭ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、もしくはＣ（Ｏ）ＮＲ２２、またはそれらの２つ以上の組み合わせ（ここで、
Ｒ２は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
Ｒ３はＣ１〜Ｃ１０アルキルであり；
Ｍは水素または、好ましくはアルミニウムではない、金属である）
であり；
ｔは（６＋ｕ）に等しく；
ｕは、０、２、４、６、８、１０、１２、１４、１６の任意の組み合わせであり；
ｖは独立して２か４かのいずれかであり；
ｎは０または１であり；
ＥはＰ、Ａｓ、またはＳｂであり；
ｍは、約０．５より大きいから約３であり、ただし、２００６年６月２７日出願の米国特許出願第１１／１６７，３３０号明細書に記載されているように；Ｅ＝Ｐ、ｍ＝３．０およびｔ＝６のとき、Ｒは専らＨであることができないかまたはＦを含有する。
【００８７】
別の実施形態では、本発明の官能化パーフルオロポリエーテルは、Ｒｆ−（Ｙ）ａ−（ＣｔＲ（ｕ＋ｖ））−（Ｏ−ＣｔＲ１（ｕ＋ｖ））ｂ−Ｒの式を有する一官能性アリールパーフルオロポリエーテル、Ｒｆ１−［（Ｙ）ａ−（ＣｔＲ（ｕ＋ｖ））−（Ｏ−ＣｔＲ１（ｕ＋ｖ））ｂ−Ｒ］２の式を有する二官能性アリールパーフルオロポリエーテル、またはそれらの組み合わせである、アリールパーフルオロポリエーテルを含んでもよく、式中、
ＲｆおよびＲｆ１のそれぞれは、約４００〜約１５，０００の式量を有し；
Ｒｆは、
（ａ）Ｊ−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｃ（ＣＦＸＯ）ｄＣＦＺ−、
（ｂ）Ｊ１−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ（ＣＦ２Ｏ）ｆＣＦＺ１−、
（ｃ）Ｊ２−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ（ＣＦ３）−、
（ｄ）Ｊ３−Ｏ−（ＣＱ２−ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ）ｋ−ＣＱ２−、
（ｅ）Ｊ３−Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｇ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦＸ−Ｏ）ｉ−ＣＦＺ−、
（ｆ）Ｊ４−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｋ’ＣＦ２−、および
（ｇ）それらの２つ以上の組み合わせ（ここで、
式ＣＦ２ＣＦ２ＯおよびＣＦ２Ｏの単位は鎖に沿ってランダムに分配され；
ＪはＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＣＦ２Ｃｌ、Ｃ２Ｆ４Ｃｌ、Ｃ３Ｆ６Ｃｌ、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ｃおよびｄは、ｃ／ｄ比が約０．０１〜約０．５の範囲であるような数であり；
Ｘは−Ｆ、−ＣＦ３、またはそれらの組み合わせであり；
Ｚは−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＦ３であり；
Ｚ１は−Ｆまたは−Ｃｌであり、
Ｊ１は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＣＦ２Ｃｌ、Ｃ２Ｆ４Ｃｌ、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ｅおよびｆは、ｅ／ｆ比が約０．３〜約５の範囲であるような数であり；
Ｊ２は−Ｃ２Ｆ５、−Ｃ３Ｆ７、またはそれらの組み合わせであり；
ｊは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数であり；
Ｊ３は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ｋは、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数であり；
各Ｑは独立して−Ｆ、−Ｃｌ、または−Ｈであり；
ｇ、ｈおよびｉは、（ｇ＋ｈ）が約１〜約５０の範囲であり、ｉ／（ｇ＋ｈ）比が約０．１〜約０．５であるような数であり；
Ｊ４はＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、またはそれらの組み合わせであり；
ｋ’は、Ｒｆの式量が約４００〜約１５，０００の範囲であるような平均数である）
からなる群から選択される繰り返し単位を含み；
各Ｒは、独立して−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＳＯ３Ｍ、ＮＲ３２、−ＮＯ２、−Ｒ４ＯＨ、−Ｒ４ＳＯ３Ｍ、−Ｒ４ＮＲ３２、−Ｒ４ＮＯ２、−Ｒ４ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＭ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３２、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり、ただし、ｂ＝０のとき、Ｒは４個の水素原子および−ＯＨ、もしくは−Ｂｒ、もしくは−ＮＨ２であることができないか；またはＲは専らＨもしくは−ＮＯ２、もしくはそれらの組み合わせであることができず；
各Ｒ１は、独立してＨ、−Ｒ４、−ＯＲ４、ハロゲン、−ＯＨ、−ＳＯ３Ｍ、−ＮＲ３２、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒ４ＯＨ、−Ｒ４ＳＯ３Ｍ、−Ｒ４ＮＲ３２、−Ｒ４ＮＯ２、−Ｒ４ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＭ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３２、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり、ただし、ｂ＝０のとき、ＲとＲ２との組み合わせは４個以上の水素原子および−ＯＨ、−Ｂｒ、−ＮＨ２、または−ＮＯ２であるこ
とができず；
各Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
Ｒ４はＣ１〜Ｃ１０アルキルであり；
Ｍは水素または金属イオンであり；
ａは０または１であり；
ｂは０〜５であり；
Ｙは二価基−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−、−（ＣＦ２）ｎ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＯＣＦ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ｎは約１〜約５であり；
ｏは約２〜約５であり；
ｔは（６＋ｕ）に等しく；
ｕは、０、２、４、６、８、１０、１２、１４、１６の任意の組み合わせであり；
ｖは独立して２か４かのいずれかであり；
Ｒｆ１は、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｅ（ＣＦ２Ｏ）ｆＣＦ２−、−（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｐ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｑ（ＣＦＸＯ）ｒＣＦ２−、−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｗＣＦ（ＣＦ３）−、−ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｗ−Ｒｆ２−Ｏ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｗＣＦ（ＣＦ３）−、−（（ＣＱ２）ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｓＣＦ２ＣＦ２−、またはそれらの２つ以上の組み合わせであり；
ここで、
ｅ、ｆ、Ｘ、およびＱは、上に定義された通りであり；
ｐ、ｑおよびｒは、（ｐ＋ｑ）が１〜５０の範囲であり、ｒ／（ｐ＋ｑ）が０．１〜０．０５であるような数であり；
各ｗは独立して２〜４５であり；
Ｒｆ２は線状もしくは分枝鎖−ＣｍＦ２ｍ−であり；
ｍは１〜１０であり；
ｓは、２００５年９月１日出願の米国特許出願第１１／２１８，２５９号明細書に記載されているように、Ｒｆ１の式量が４００〜１５，０００の範囲であるような平均数である。
【００８８】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のポリオキシアルキル化芳香族化合物を含んでもよい。本組成物では、アリール基への置換基はポリオキシアルキル化基である。かかる化合物は、式Ｂ（式中、Ｒ１基は、少なくとも１個の−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−部分を含むポリオキシアルキル化基である）で表され得る。
【００８９】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のアルキル化芳香族化合物をさらに含んでもよい。アルキル化芳香族化合物には、Ｓｈｒｉｅｖｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから商標Ｚｅｒｏｌ（登録商標）７５、Ｚｅｒｏｌ（登録商標）１５０およびＺｅｒｏｌ（登録商標）５００（全て線状のアルキルベンゼン）、ならびに新日本石油株式会社（Ｎｉｐｐｏｎ Ｏｉｌ）によって販売されるＨＡＢ ２２（分枝鎖アルキルベンゼン）で商業的に入手可能な、分枝鎖および線状の両方の、アルキルベンゼン潤滑油が含まれるが、それらに限定されない。
【００９０】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のエポキシドをさらに含んでもよい。エポキシドは、１，２−プロピレンオキシド（ＣＡＳ登録番号［７５−５６−９］）、１，２−ブチレンオキシド（ＣＡＳ登録番号［１０６−８８−７］）、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ペンチルフェニルグリシジルエーテル、ヘキシルフェニルグリシジルエーテル、ヘプチルフェニルグリシジルエーテル、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル、デシルフェニルグリシジルエーテル、グリシジルメチルフェニルエーテル、１，４−グリシジルフェニルジエーテル、４−メトキシフェニルグリシジルエーテル、ナフチルグリシジルエーテル、１，４−ジグリシジルナフチルジエーテル、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｎ−ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、および、この段落にリストされる前述のエポキシドのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含んでもよい。
【００９１】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のフッ素化エポキシドをさらに含んでもよい。フッ素化エポキシドは、式Ｃ（式中、Ｒ２〜Ｒ５のそれぞれは、Ｈ、１〜６個の炭素原子のアルキルまたは１〜６個の炭素原子のフルオロアルキルであり、ただし、Ｒ２〜Ｒ５の少なくとも１つはフルオロアルキル基である）で表され得る。
【化５】
代表的なフッ素化エポキシドには、トリフルオロメチルオキシランおよび１，１−ビス（トリフルオロメチル）オキシラン、ならびに、前述のフッ素化エポキシドのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。かかる化合物は、当該技術分野で公知の方法によって、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌｕｍｅ ２４（１９８４）、９３−１０４ページ、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌｕｍｅ ５６（１９９１）、３１８７−３１８９ページ、およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌｕｍｅ １２５（２００４）、９９−１０５ページに記載される方法によって製造されてもよい。
【００９２】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のオキセタンをさらに含んでもよい。オキセタンは１個以上のオキセタン基を持った化合物であってもよい。これらの化合物は、式Ｄ（式中、Ｒ１〜Ｒ６は同じまたは異なるものであり、水素、アルキルもしくは置換アルキル、アリールもしくは置換アリールから選択することができる）で表される。
【化６】
代表的なオキセタンには、ＯＸＴ−１０１（東亞合成株式会社）などの、３−エチル−３−ヒドロキシメチル−オキセタン；ＯＸＴ−２１１（東亞合成株式会社）などの、３−エチル−３−（（フェノキシ）メチル）−オキセタン；およびＯＸＴ−２１２（東亞合成株式会社）などの、３−エチル−３−（（２−エチル−ヘキシルオキシ）メチル）−オキセタン、および、この段落にリストされるオキセタンのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９３】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のラクトンをさらに含んでもよい。ラクトンは、同じ分子中のアルコール基とカルボン酸基との反応によって生成され得る環状エステルを含む。本発明の代表的なラクトンには、ガンマ−ブチロラクトン（ＣＡＳ登録番号［９６−４８−０］）、デルタ−グルコノラクトン（ＣＡＳ登録番号［９０−８０−２］）、ガンマ−ウンデカラクトン（ＣＡＳ登録番号［１０４−６７−６］）、６，７−ジヒドロ−４（５Ｈ）−ベンゾフラノン（ＣＡＳ登録番号［１６８０６−９３−２］）、および商標Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＨＰ−１３６でＣｉｂａから商業的に入手可能な、５，７−ビス（１，１−ジメチルエチル）−３−［２，３（または３，４）−ジメチルフェニル］−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン（ＣＡＳ登録番号［２０１８１５−０３−４］）、ならびに、この段落にリストされるラクトンのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９４】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のアミンをさらに含んでもよい。アミンは、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリイソブチルアミン、ｐ−フェニレンジアミン、およびジフェニルアミンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む。別の実施形態では、アミンは、（Ｎ−（１−メチルエチル）−２−プロピルアミン、ＣＡＳ登録番号［１０８−１８−９］）を含むジアルキルアミンを含む。別の実施形態では、アミンには、ヒンダードアミンが含まれる。ヒンダードアミンは、置換ピペリジン化合物から誘導されるアミン、特にアルキル置換ピペリジル、ピペリジニル、ピペラジノン、またはアルコキシピペリジニル化合物の誘導体を含む。代表的なヒンダードアミンには、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン；２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール；ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート（ＣＡＳ登録番号［４１５５６−２６−７］）；Ｃｉｂａによって商標Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７７０で商業的に入手可能なヒンダードアミンなどの、ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート；Ｃｉｂａから商標Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２ＬＤで商業的に入手可能なものなどの、ポリ−（Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジルスクシネート（ＣＡＳ登録番号［６５４４７−７７−０］）；Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなどの、アルキル化パラフェニレンジアミン；およびタローアミンまたはＮ−メチルビス（水素化タローアルキル）アミンなどのヒドロキシルアミンが含まれる。幾つかの他のヒンダードアミンには、商標Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７６５でＣｉｂａから商業的に入手可能な、または商標ＢＬＳ（登録商標）１９４４およびＢＬＳ（登録商標）１７７０でＭａｙｚｏ，Ｉｎｃ．から商業的に入手可能なアミン酸化防止剤が含まれる。アミンにはまた、この段落にリストされるアミンのいずれかの混合物も含まれる。
【００９５】
別の実施形態では、本組成物少なくとも１種のアルキルシランをさらに含んでもよい。アルキルシランには、ビス（ジメチルアミノ）メチルシラン（ＤＭＡＭＳ、ＣＡＳ登録番号［２２７０５−３３−５］）、トリス（トリメチルシリル）シラン（ＴＴＭＳＳ、ＣＡＳ登録番号［１８７３−７７−４］）、ビニルトリエトキシ（ＶＴＥＳ、ＣＡＳ登録番号［７８−０８−０］）、およびビニルトリメトキシシラン（ＶＴＭＯ、ＣＡＳ登録番号［２７６８−０２−７］）、ならびに、この段落にリストされるアルキルシランのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９６】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のベンゾフェノン誘導体をさらに含んでもよい。ベンゾフェノン誘導体は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素などの、ハライド、アミノ基、ヒドロキシル基、メチル、エチルもしくはプロピル基などのアルキル基、フェニルなどのアリール基、ニトロ基、またはかかる基の任意の組み合わせを含む側基で置換されたベンゾフェノンを含んでもよい。代表的なベンゾフェノン誘導体には、２，５−ジフルオロベンゾフェノン；２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン；２−アミノベンゾフェノン；２−クロロベンゾフェノン；２−フルオロベンゾフェノン；２−ヒドロキシベンゾフェノン；２−メチルベンゾフェノン；２−アミノ−４’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−４’−フルオロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ブロモ−２’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−５−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−５−クロロ−２’−フルオロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ニトロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ニトロ−２’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−２’，５−ジクロロベンゾフェノン；２−クロロ−４’−フルオロベンゾフェノン；２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン；２−ヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン；２−メチルアミノ−５−クロロベンゾフェノン；３−メチルベンゾフェノン；３−ニトロベンゾフェノン；３−ニトロ−４’−クロロ−４−フルオロベンゾフェノン；４−クロロベンゾフェノン；４−フルオロベンゾフェノン；４−ヒドロキシベンゾフェノン；４−メトキシベンゾフェノン；４−メチルベンゾフェノン；４−ニトロベンゾフェノン；４−フェニルベンゾフェノン；４−クロロ−３−ニトロベンゾフェノン；４−ヒドロキシ−４’−クロロベンゾフェノン；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；２，４−ジメチルベンゾフェノン；２，５−ジメチルベンゾフェノン；３，４−ジアミノベンゾフェノン；３，４−ジクロロベンゾフェノン；３，４−ジフルオロベンゾフェノン；３，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；３，４−ジメチルベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ジクロロベンゾフェノン；４，４’−ジフルオロベンゾフェノン；４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン；および４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、ならびに、この段落にリストされるベンゾフェノン誘導体のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９７】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のチオールをさらに含んでもよい。メルカプタンまたはヒドロスルフィドとしても知られる、チオール化合物は、ヒドロキシル基含有アルコールの硫黄類似体である。代表的なチオールには、メタンチオール（メチルメルカプタン）、エタンチオール（エチルメルカプタン）、補酵素Ａ（ＣＡＳ登録番号［８５−６１−０］）、ジメルカプトコハク酸（ＤＭＳＡ、ＣＡＳ登録番号［２４１８−１４−６］）、グレープフルーツメルカプタン（（Ｒ）−２−（４−メチルシクロヘキセ−３−ニル）プロパン−２−チオール、ＣＡＳ登録番号［８３１５０−７８−１］）、システイン（（Ｒ）−２−アミノ−３−スルファニルプロパン酸、ＣＡＳ登録番号［５２−９０−４］）、およびリポアミド（１，２−ジチオラン−３−ペンタンアミド、ＣＡＳ登録番号［９４０−６９−２］、ならびに、この段落にリストされるチオールのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９８】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のチオエーテルをさらに含んでもよい。チオエーテルには、ベンジルフェニルスルフィド（ＣＡＳ登録番号［８３１−９１−４］）、ジフェニルスルフィド（ＣＡＳ登録番号［１３９−６６−２］）、商標Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＰＳ ８０２（Ｃｉｂａ）でＣｉｂａから商業的に入手可能な３，３’−チオジプロピオン酸ジオクタデシルおよび商標Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＰＳ ８００（Ｃｉｂａ）でＣｉｂａから商業的に入手可能な３，３’−チオプロピオン酸ジドデシル、ならびに、この段落にリストされるチオエーテルのいずれかの混合物を意味する、それらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
【００９９】
別の実施形態では、本組成物は、少なくとも１種のアリールスルフィドをさらに含んでもよい。アリールスルフィドは、ベンジルフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィド、およびジベンジルスルフィド、ならびに前述のアリールスルフィドのいずれかの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０１００】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種のテレフタレートをさらに含んでもよい。テレフタレートには、ジビニルテレフタレート（ＣＡＳ登録番号［１３４８６−１９−０］）およびジフェニルテレフタレート（ＣＡＳ登録番号［１５３９−０４−４］）、ならびに前述のテレフタレートの混合物が含まれる。
【０１０１】
別の実施形態では、本組成物はアスコルビン酸（ＣＡＳ登録番号［５０−８１−７］）をさらに含んでもよい。
【０１０２】
別の実施形態では、本組成物はニトロメタン（ＣＨ３ＮＯ２、ＣＡＳ登録番号［７５−５２−５］）をさらに含んでもよい。
【０１０３】
一実施形態では、本組成物において、イオン性液体またはイオン性液体と他の化合物との混合物は、組成物のフルオロオレフィン成分を安定化させるという目的に役立つ。それ故、イオン性液体は安定剤と称されてもよい。さらに、本明細書で前に記載されたようなイオン性液体と他の化合物との組み合わせは、安定剤ブレンドと称されてもよい（これらの組み合わせは、同様にうまく、組成物のフルオロオレフィン成分を安定化させるという目的に役立つ）。
【０１０４】
一実施形態では、単一のイオン性液体が少なくとも１種のフルオロオレフィンと組み合わせられてもよい。あるいはまた、別の実施形態では、多数のイオン性液体化合物が安定剤ブレンドとしての機能を果たすために任意の割合で組み合わせられてもよい。安定剤ブレンドは、同じクラスの化合物からの多数の安定剤化合物または異なるクラスの化合物からの多数の安定剤化合物を含有してもよい。例えば、安定剤ブレンドは、２種以上のイオン性液体、または１種以上のラクトンと組み合わせた１種以上のイオン性液体を含有してもよい。
【０１０５】
さらに、本組成物中の化合物の幾つかは、多数の立体配置異性体または立体異性体として存在する。単一異性体または同じ化合物の多数の異性体が安定剤ブレンドを調製するために任意の割合で使用されてもよい。さらに、所与の化合物の単一のまたは多数の異性体が、安定剤ブレンドとしての機能を果たすために任意の数の他の化合物と任意の割合で組み合わせられてもよい。本発明は、全ての単一の立体配置異性体、単一の立体異性体またはそれらの任意の組み合わせもしくは混合物を包含することを意図される。
【０１０６】
意外なレベルの安定化を提供する化合物と組み合わせてフルオロオレフィンを含む組成物が特に注目すべきである。ある種のこれらの組み合わせは、相乗安定剤組成物、すなわち、調合物において互いの効率を増大させる化合物の組成物としての機能を果たす可能性があり、得られる安定化は、個々の成分の寄与の合計から予期されるものより大きい。かかる相乗安定剤組成物は、少なくとも１種のイオン性液体とフェノール類、テルペンおよびテルペノイド、フラーレン、エポキシド、フッ素化エポキシド、オキセタン、ジビニルテレフタレート、およびジフェニルテレフタレート、ならびに、前述のもののいずれかとイオン性液体化合物との混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される化合物のいずれかとを含んでもよい。
【０１０７】
安定剤組成物の有効性における限定因子は、能動的使用の時間にわたる安定剤の消費および機能性の損失である。本明細書では以下再生安定剤と称される、能動的使用中の消費された安定剤を再生することができる成分を含む安定剤の混合物を含む相乗安定剤組成物が特に注目すべきである。多数の安定化官能基を含む多機能性の単一の大きい安定剤化合物とは違って、小さい「相乗」安定剤を含む再生安定剤は、より高い易動度およびより高い安定化速度で機能する（安定化が起こる反応のより高い速度を意味する）。再生安定剤組成物は、使用後にそれらに活力を与えることができる、１種以上の安定剤を含有し、その結果長期間使用にわたって、組成物の有効性が維持される。
【０１０８】
再生安定剤の例は、イオン性液体および少なくとも１種のアミンである。再生安定剤組成物に含めるためのアミンは、本明細書で前に記載されたようなヒンダードアミンのいずれかを含んでもよい。置換ピペリジン化合物、特にアルキル置換ピペリジル、ピペリジニル、ピペラジノン、またはアルコキシピペリジニル化合物の誘導体、およびそれらの混合物から誘導されたそれらのヒンダードアミンが特に注目すべきである。代表的なヒンダードアミンは、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン；２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール；ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート（ＣＡＳ登録番号［４１５５６−２６−７］）；Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７７０などの、ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート；Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２ＬＤ（Ｃｉｂａ）などの、ポリ−（Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジルスクシネート（ＣＡＳ登録番号［６５４４７−７７−０］）である。幾つかの追加のヒンダードアミンには、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７６５（Ｃｉｂａ）、ＢＬＳ（登録商標）１９４４（Ｍａｙｚｏ，Ｉｎｃ．）、およびＢＬＳ（登録商標）１７７０（Ｍａｙｚｏ）、ならびに、この段落に記載されるヒンダードアミンのいずれかの混合物を含む、それらの混合物が含まれる。
【０１０９】
任意の好適な有効量の安定剤が本発明の組成物に使用されてもよい。本明細書に記載されるように、語句「有効量」は、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加されたときに、安定剤なしの組成物と比べて冷却装置に使用される場合に分解して冷凍性能の大きな低下を生み出さない組成物をもたらす本発明の安定剤の量を意味する。安定剤のかかる有効量は、標準試験ＡＳＨＲＡＥ ９７−２００４の条件下の試験を用いて測定され得る。本発明のある種の実施形態では、有効量は、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物と組み合わせられるときに、どのような冷媒がこれまで類似のシステムに使用されてきたかに応じて１，１，１，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４ａ）、または他の標準冷媒（Ｒ−１２、Ｒ−２２、Ｒ−５０２、Ｒ−５０７Ａ、Ｒ−５０８、Ｒ４０１Ａ、Ｒ４０１Ｂ、Ｒ４０２Ａ、Ｒ４０２Ｂ、Ｒ４０８、Ｒ−４１０Ａ、Ｒ−４０４Ａ、Ｒ４０７Ｃ、Ｒ−４１３Ａ、Ｒ−４１７Ａ、Ｒ−４２２Ａ、Ｒ−４２２Ｂ、Ｒ−４２２Ｃ、Ｒ−４２２Ｄ、Ｒ−４２３、Ｒ−１１４、Ｒ−１１、Ｒ−１１３、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４、Ｒ２３６ｆａ、もしくはＲ−２４５ｆａ）を含む組成物が作動流体として利用されている場合と同じレベルの冷凍性能および冷却能力で少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む前記組成物を利用する冷却装置が機能することを可能にする安定剤の当該量であると言うことができる。
【０１１０】
ある種の実施形態は、本明細書に記載されるような少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物の総重量を基準として、約０．００１重量パーセント〜約１０重量パーセント、より好ましくは約０．０１重量パーセント〜約５重量パーセント、さらにより好ましくは約０．３重量パーセント〜約４重量パーセント、さらにより好ましくは約０．３重量パーセント〜約１重量パーセントを占める有効量の安定剤を本発明での使用のために含む。安定剤の混合物または安定剤ブレンドが使用されるとき、混合物または安定剤ブレンドの総量は、単一安定剤化合物について本明細書で上に記載されたような濃度で存在してもよい。
【０１１１】
別の実施形態では、本明細書で上に記載されたような本発明の組成物は、アレオキサリル（ａｒｅｏｘａｌｙｌ）ビス（ベンジリデン）ヒドラジド（ＣＡＳ登録番号６６２９−１０−３）；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルヒドラジン）（ＣＡＳ登録番号３２６８７−７８−８）；２，２’−オキサミドビス−エチル−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）（ＣＡＳ登録番号７０３３１−９４−１）；Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−プロパンジアミン（ＣＡＳ登録番号９４−９１−１）；エチレンジアミン四酢酸（ＣＡＳ登録番号６０−００−４）およびその塩；トリアゾール；ベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、トルトリアゾール誘導体、Ｎ，Ｎ−ジサリチリデン−１，２−ジアミノプロパン；ならびに、この段落にリストされる前述の金属不活性化剤のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の金属不活性化剤をさらに含んでもよい。
【０１１２】
別の実施形態では、安定剤組成物は、少なくとも１種のイオン性液体と、少なくとも１種のアミンと、少なくとも１種の金属不活性化剤とを含む。金属不活性化剤は、アレオキサリルビス（ベンジリデン）ヒドラジド；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルヒドラジン）；２，２’−オキサミドビス−エチル−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）；Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−プロパンジアミン；エチレンジアミン四酢酸およびその塩；トリアゾール；ベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、トルトリアゾール誘導体、Ｎ，Ｎ−ジサリチリデン−１，２−ジアミノプロパン、ならびに、この段落にリストされる前述の金属不活性化剤のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される。
【０１１３】
別の実施形態では、安定剤組成物は、少なくとも１種のイオン性液体と；エポキシド、オキセタン、ラクトン、ジビニルテレフタレート、およびジフェニルテレフタレートからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と；アレオキサリルビス（ベンジリデン）ヒドラジド；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルヒドラジン）；２，２’−オキサミドビス−エチル−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）；Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−プロパンジアミン；エチレンジアミン四酢酸およびその塩；トリアゾール；ベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、トルトリアゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−ジアミノプロパン、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の金属不活性化剤とを含む。
【０１１４】
一実施形態では、本発明の組成物は、ハイドロフルオロカーボン、炭化水素、ジメチルエーテル、ＣＦ３Ｉ、アンモニア、二酸化炭素（ＣＯ２）および、この段落にリストされる前述の追加の化合物のいずれかの混合物を意味する、それらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物をさらに含んでもよい。
【０１１５】
一実施形態では、本組成物は、少なくとも１種のハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）をさらに含んでもよい。本発明のＨＦＣ化合物は、炭素、水素、およびフッ素を含有する飽和化合物を含む。１〜７個の炭素原子を有し、かつ、約−９０℃〜約８０℃の標準沸点を有するハイドロフルオロカーボンが特に実用的である。ハイドロフルオロカーボンは、Ｅ．Ｉ．ｄｕ Ｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｄｕｃｔｓ（Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ、ＤＥ、１９８９８、ＵＳＡ）などの多数の製造業者から入手可能な市販製品であるか、または当該技術分野で公知の方法によって製造されてもよい。代表的なハイドロフルオロカーボン化合物には、フルオロメタン（ＣＨ３Ｆ、ＨＦＣ−４１）、ジフルオロメタン（ＣＨ２Ｆ２、ＨＦＣ−３２）、トリフルオロメタン（ＣＨＦ３、ＨＦＣ−２３）、ペンタフルオロエタン（ＣＦ３ＣＨＦ２、ＨＦＣ−１２５）、１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＣＨＦ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−１３４）、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＣＦ３ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−１３４ａ）、１，１，１−トリフルオロエタン（ＣＦ３ＣＨ３、ＨＦＣ−１４３ａ）、１，１−ジフルオロエタン（ＣＨＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−１５２ａ）、フルオロエタン（ＣＨ３ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−１６１）、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−２２７ｃａ）、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨＦＣＦ３、ＨＦＣ−２２７ｅａ）、１，１，２，２，３，３，−ヘキサフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−２３６ｃａ）、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２３６ｃｂ）、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦ２、ＨＦＣ−２３６ｅａ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ３、ＨＦＣ−２３６ｆａ）、１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２４５ｃａ）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２４５ｃｂ）、１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨＦ２、ＨＦＣ−２４５ｅａ）、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２４５ｅｂ）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−２４５ｆａ）、１，２，２，３−テトラフルオロプロパン（ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２５４ｃａ）、１，１，２，２−テトラフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２５４ｃｂ）、１，１，２，３−テトラフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２５４ｅａ）、１，１，１，２−テトラフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨＦＣＨ３、ＨＦＣ−２５４ｅｂ）、１，１，３，３−テトラフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−２５４ｆａ）、１，１，１，３−テトラフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２５４ｆｂ）、１，１，１−トリフルオロプロパン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２６３ｆｂ）、２，２−ジフルオロプロパン（ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２７２ｃａ）、１，２−ジフルオロプロパン（ＣＨ２ＦＣＨＦＣＨ３、ＨＦＣ−２７２ｅａ）、１，３−ジフルオロプロパン（ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＨＦＣ−２７２ｆａ）、１，１−ジフルオロプロパン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２７２ｆｂ）、２−フルオロプロパン（ＣＨ３ＣＨＦＣＨ３、ＨＦＣ−２８１ｅａ）、１−フルオロプロパン（ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨ３、ＨＦＣ−２８１ｆａ）、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタン（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ）、１，１，１，２，２，４，４，４−オクタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＨＦＣ−３３８ｍｆ）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタン（ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＨＦＣ−４３−１０ｍｅｅ）、および１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロヘプタン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＨＦＣ−６３−１４ｍｅｅ）が含まれるが、それらに限定されない。
【０１１６】
別の実施形態では、本組成物は少なくとも１種の炭化水素をさらに含んでもよい。本発明の炭化水素は、炭素および水素のみを有する化合物を含む。約３〜約７個の炭素原子を有する化合物が特に実用的である。炭化水素は多数の化学薬品供給業者を介して商業的に入手可能である。代表的な炭化水素には、プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、シクロブタン、ｎ−ペンタン、２−メチルブタン、２，２−ジメチルプロパン、シクロペンタン、ｎ−ヘキサン、２−メチルペンタン、２，２−ジメチルブタン、２，３−ジメチルブタン、３−メチルペンタン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、およびシクロヘプタンが含まれるが、それらに限定されない。
【０１１７】
別の実施形態では、本組成物は、ジメチルエーテル（ＤＭＥ、ＣＨ３ＯＣＨ３）などの、ヘテロ原子を含有する炭化水素を含む少なくとも１種の追加の化合物をさらに含んでもよい。ＤＭＥは商業的に入手可能である。
【０１１８】
別の実施形態では、本組成物は、様々な製造業者から商業的に入手可能であるかまたは当該技術分野で公知の方法によって製造されてもよい、ヨードトリフルオロメタン（ＣＦ３Ｉ）をさらに含んでもよい。
【０１１９】
別の実施形態では、本組成物は、様々な製造業者から商業的に入手可能であるかまたは当該技術分野で公知の方法によって製造されてもよい、アンモニア（ＮＨ３）をさらに含んでもよい。
【０１２０】
別の実施形態では、本組成物は、様々な製造業者から商業的に入手可能であるかまたは当該技術分野で公知の方法によって製造されてもよい、二酸化炭素（ＣＯ２）をさらに含んでもよい。
【０１２１】
イオン性液体とＨＦＣ−１２２５ｙｅおよびＨＦＣ−３２；ＨＦＣ−１２２５ｙｅおよびＨＦＣ−１３４ａ；ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１３４ａ、およびＨＦＣ−３２；ＨＦＣ−１２２５ｙｅおよびＨＦＣ−１２３４ｙｆ；ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆ、およびＨＦＣ−３２；ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆ、ＨＦＣ−３２、およびＣＦ３Ｉ；ならびにＨＦＣ−１２２５ｙｅ、ＨＦＣ−１２３４ｙｆおよびＨＦＣ−１２５からなる群から選択される組成物とを含む組成物が特に注目すべきである。
【０１２２】
２００６年３月２日出願の米国特許出願第１１／３６９，２２７号明細書、２００６年３月３０日出願の同第１１／３９３，１０９号明細書、および２００６年７月１３出願の同第１１／４８６，７９１号明細書に開示されているようなフルオロオレフィンを含む追加の化合物は、本発明の範囲内に包含されることが意図される。
【０１２３】
一実施形態では、本発明の組成物は、鉱油、アルキルベンゼン、ポリ−アルファ−オレフィン、シリコーン油、ポリオキシアルキレングリコールエーテル、ポリオールエステル、ポリビニルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の潤滑油をさらに含んでもよい。本発明の潤滑油は、冷凍またはエアコン装置での使用に好適なものを含む。これらの潤滑油の中に、クロロフルオロカーボン冷媒を利用する圧縮冷凍装置に通常使用されるものがある。かかる潤滑油およびそれらの特性は、参照により本明細書に援用される、１９９０年ＡＳＨＲＡＥハンドブック、Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ（冷凍システムおよび用途）、「Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｉｎ Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ（冷凍システムにおける潤滑油）」という表題の第８章、８．１から８．２１ページに議論されている。本発明の潤滑油は、圧縮冷凍潤滑の分野で「鉱油」として一般に知られるものを含んでもよい。鉱油は、パラフィン（すなわち、直鎖および分枝鎖の炭素鎖の飽和炭化水素）、ナフテン（すなわち、パラフィンであってもよい、環状もしくは環構造の飽和炭化水素）および芳香族化合物（すなわち、交互二重結合で特徴づけられる１つ以上の環を含有する不飽和の環状炭化水素）を含む。本発明の潤滑油は、圧縮冷凍潤滑の分野で「合成油」として一般に知られるものをさらに含む。合成油は、アルキルアリール（すなわち、線状および分枝鎖アルキルのアルキルベンゼン）、合成パラフィンおよびナフテン、シリコーン、ならびにポリ−アルファオレフィンを含む。本発明の代表的な通常の潤滑油は、商業的に入手可能なＢＶＭ １００Ｎ（ＢＶＡ Ｏｉｌｓによって販売されるパラフィン系鉱油）、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏ．によってＳｕｎｉｓｏ（登録商標）３ＧＳおよびＳｕｎｉｓｏ（登録商標）５ＧＳの商標で商業的に入手可能なナフテン系鉱油、商標Ｓｏｎｔｅｘ（登録商標）３７２ＬＴでＰｅｎｎｚｏｉｌから商業的に入手可能なナフテン系鉱油、商標Ｃａｌｕｍｅｎｔ（登録商標）ＲＯ−３０でＣａｌｕｍｅｔ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓから商業的に入手可能なナフテン系鉱油、商標Ｚｅｒｏｌ（登録商標）７５、Ｚｅｒｏｌ（登録商標）１５０およびＺｅｒｏｌ（登録商標）５００でＳｈｒｉｅｖｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから商業的に入手可能な線状アルキルベンゼン、ならびにＨＡＢ ２２として新日本石油株式会社によって販売される分枝鎖アルキルベンゼンである。
【０１２４】
別の実施形態では、本発明の潤滑油は、ハイドロフルオロカーボン冷媒との使用を設計されており、かつ、圧縮冷凍およびエアコン装置の運転条件下に本発明の冷媒と混和性であるものをさらに含む。かかる潤滑油およびそれらの特性は、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ａｎｄ Ｈｉｇｈ−Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｆｌｕｉｄｓ（合成潤滑油および高性能流体）」、Ｒ．Ｌ．Ｓｈｕｂｋｉｎ編、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ、１９９３年に議論されている。かかる潤滑油には、Ｃａｓｔｒｏｌ（登録商標）１００（Ｃａｓｔｒｏｌ（Ｕｎｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍ））などのポリオールエステル（ＰＯＥ）、Ｄｏｗ（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ（Ｍｉｄｌａｎｄ．Ｍｉｃｈｉｇａｎ））製のＲＬ−４８８Ａなどのポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）、およびポリビニルエーテル（ＰＶＥ）が含まれるが、それらに限定されない。
【０１２５】
本発明の潤滑油は、所与の圧縮機の要件と潤滑油が曝されるであろう環境とを考慮することによって選択される。
【０１２６】
本発明の組成物は、所望量の個々の成分を組み合わせるための任意の便利な方法によって調製されてもよい。好ましい方法は、所望の成分量を秤量し、その後成分を適切な容器で組み合わせることである。必要に応じて、攪拌が用いられてもよい。
【０１２７】
本発明はさらに、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物を安定化させるための方法であって、少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を添加する工程を含む方法に関する。
【０１２８】
本発明はさらに、少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物を凝縮させる工程と；その後冷却されるべき本体の近くで前記組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法に関する。
【０１２９】
冷却されるべき本体は、冷凍またはエアコンを必要とする任意の空間、場所または物体であってもよい。固定用途では、本体は、構造体の内部、すなわち、住宅もしくは商業立地、または食品もしくは医薬品などの、傷みやすいもの用の貯蔵場所であってもよい。移動式冷凍用途向けには、本体は、道路、鉄道、海または空用の輸送装置中へ組み込まれてもよい。ある種の冷凍システムは、任意の移動式運搬装置に関して独立して作動し、これらは「複合一貫輸送」システムとして知られる。かかる複合一貫輸送システムには、「スワップボディ」（複合道路および鉄道輸送）だけでなく「コンテナ」（複合海／陸輸送）が含まれる。
【０１３０】
本発明はさらに、加熱されるべき本体の近くで少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物を凝縮させる工程と、その後前記組成物を蒸発させる工程とを含む熱を生成するための方法に関する。
【０１３１】
加熱されるべき本体は、熱を必要とする任意の空間、場所または物体であってもよい。これらは、冷却されるべき本体と同様に住宅用か商業用かのいずれかの構造体の内部であってもよい。さらに、冷却について記載されたような移動式装置は、加熱を必要とするものと同様である可能性がある。ある種の輸送装置は、輸送中の材料が輸送コンテナ内部で凝固するのを防ぐために加熱を必要とする。
【０１３２】
空気が冷凍、エアコンシステムまたはヒートポンプに漏れ込むことは珍しいことではない。空気中の酸素との反応は、作動流体を含むシステムのある種の成分の酸化につながる可能性がある。従って、別の実施形態では、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物の分解を低減するための方法であって、前記分解が不注意な空気の存在によって引き起こされる方法もまた開示され；例えば、冷凍、エアコンまたはヒートポンプシステムにおいて、前記方法は、少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む。
【０１３３】
別の実施形態では、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物について酸素との反応を低減するための方法であって；少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法もまた開示される。
【実施例】
【０１３４】
実施例について、以下の記載が適用される：
Ｕｃｏｎ（登録商標）ＰＡＧ ４８８は、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから商業的に入手可能なポリアルキレングリコール潤滑油に対する商標である。ＥｍｉｍＢＦ４は、Ｆｌｕｋａ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）またはＢＡＳＦ（Ｍｏｕｎｔ Ｏｌｉｖｅ，ＮＪ）から入手可能な１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートである。
【０１３５】
実施例１
熱暴露前後の安定剤についての遊離フッ化物測定
実施例１は、乾燥イオン性液体が１７５℃でのフルオロオレフィンの熱暴露中に形成された遊離酸と反応するのに有効であることを実証する。ＥｍｉｍＢＦ４はＢＡＳＦ（Ｍｏｕｎｔ Ｏｌｉｖｅ，ＮＪ）から入手し、幾つかのサンプルを熱暴露前後の両方で、イオンクロマトグラフィーによって遊離フッ化物イオンについて試験した。サンプル調製は、ＡＳＨＲＡＥ／ＡＮＳＩ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ−Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）Ｓｔａｎｄａｒｄ ９７−２００４（米国暖房冷凍空調学会および米国規格協会）標準９７−２００４）に記載されている。
【０１３６】
サンプルを次の通り調製し、分析した：
１．銅、アルミニウムおよびスチールの金属クーポンを厚肉ガラス管に入れた。
２．この標準に記載されているように５０：５０重量比で冷媒（ＨＦＣ−１３４ａ）および安定剤（ＥｍｉｍＢＦ４）を含む、作動流体サンプルをガラス管に加えた。
３．管をガラス細工トーチで密封した。
４．密封した管をオーブン中１７５℃で１５日間加熱した。
５．１５日後に、密封した管をオーブンから取り出し、観察し、分析した。
６．イオンクロマトグラフィー分析のために、各管の内容物をビーカーに移し、管を石油エーテルの２つの５ｍＬ洗液、引き続き３％水性ＨＮＯ３溶液の１つの５ｍＬ洗液、引き続き２つの５ｍＬ脱イオン水洗液で洗浄した（全ての洗浄液をビーカーに加えながら）。金属クーポンをサンプルから取り出した。
７．オーブン、オートサンプラー、溶離液発生器、電導度検出器およびグラジエントポンプを備えたＤｉｏｎｅｘイオンクロマトグラフ、モデルＬＣ２５／ＡＳ４０／ＥＧ４０／ＣＤ２０／ＧＰ２０をそれぞれおよびＩｏｎｐａｃ（登録商標）ＡＧ１５カラム（４×１５０ｍｍ）付きで用いてサンプル全て中の遊離フッ化物イオンを測定した。
【０１３７】
表４は、１０億当たりの部（ｐｐｂ）単位で３サンプルについての遊離フッ化物イオンの濃度をリストする。サンプルは、１）直接容器からの熱暴露で処理されていない新サンプル；２）熱暴露前に乾燥させなかった、「湿潤」サンプル；および３）熱暴露前に３ｍｍ分子篩上で乾燥させた、乾燥サンプルであった。含水率は、Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ ＤＬ３９ Ｋａｒｌ Ｆｉｓｈｅｒ電量滴定装置を用いる滴定によって測定した。
【０１３８】
【表１０】
【０１３９】
データは、熱暴露後にＥｍｉｍＢＦ４安定剤組成物がより低い遊離フッ化物を有することを示し、それが酸捕捉剤として働くことを示す。ブレンド中に成分として添加されたＥｍｉｍＢＦ４は酸を取り除き、こうして熱暴露サンプルで測定される遊離フッ化物は出発イオン性液体よりも低い。
【０１４０】
実施例２
冷凍システムの化学安定性
ＡＳＨＲＡＥ／ＡＮＳＩ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ−Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）Ｓｔａｎｄａｒｄ ９７−２００４に記載されている条件下に化学安定性試験を行って、安定剤なしの組成物と比べて本発明の安定化組成物の化学安定性を測定する。サンプル調製は、実施例１について記載されたように行った。
【０１４１】
表５は、非安定化組成物と比べて本発明の安定剤についての酸価をリストする。酸価は、水酸化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＨ）での電位差滴定法によって異なるサンプルについて測定した。Ｍｅｔｒｏｈｍ Ｔｉｔｒｉｎｏ Ｍｏｄｅｌ「ＤＭＳ Ｔｉｔｒｉｎｏ ７１６」を測定のために用いた。酸価は、この試験の条件下に冷媒中に存在する酸性物質の量の尺度である。潤滑油を冷媒と組み合わせて５０重量％冷媒および５０重量％潤滑油である組成物を生成した。全サンプルはまた２容積パーセント空気を含有し、２週間１３０℃に暴露された。
【０１４２】
【表１１】
【０１４３】
上記データは、存在する空気ありおよびなしで本明細書に開示されるような安定剤の存在下でのフルオロオレフィン含有組成物の化学安定性の向上を示す。劇的な向上は、全体濃度が単独で使用されたトコフェロールと同じものである、トコフェロール／ＥｍｉｍＢＦ４の組み合わせについて観察された。
【０１４４】
実施例３
冷凍システムの化学安定性
ＡＳＨＲＡＥ／ＡＮＳＩ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ−Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）Ｓｔａｎｄａｒｄ ９７−２００４に記載されている条件下に化学安定性試験を行って、安定剤なしの組成物と比べて本発明の安定化組成物の化学安定性を測定する。
【０１４５】
手順をここに示す：
１．銅、アルミニウムおよびスチールの金属クーポンを厚肉ガラス管に入れる。
２．潤滑油を含む、作動流体サンプルを安定剤ありおよびなしで、場合により２容積％空気を管に加えて調製する。
３．この標準に記載されているようにサンプルを密封される管に加える。
４．管をガラス細工トーチで密封する。
５．密封した管をオーブン中指定温度で１４日間加熱する。
６．１４日後に、密封した管をオーブンから取り出し、金属／液体外観、液体の適切な容積、ガラスの外観、および金属微粒子などの異質材料の不存在について観察する。
７．（業界慣行による）次の判定基準に基づいて格付けを各サンプルに割り当てる：
１＝クーポンおよび液体について軽い変化；
２＝クーポンおよび液体について軽い〜中程度の変化；
３＝クーポンおよび液体について中程度〜かなりの変化；
４＝クーポンおよび液体について激しい変化；
５＝クーポンおよび液体について極端な変化、すなわち、黒色液体または多くの沈着物でコークス化。
【０１４６】
表６は、非安定化組成物と比べて本発明の安定剤についての推定結果をリストする。潤滑油、Ｕｃｏｎ（登録商標）ＰＡＧ ４８８を下表６に示すような作動流体（冷媒）と組み合わせて５０重量％作動流体および５０重量％潤滑油である組成物を生成する。
【０１４７】
【表１２】
【０１４８】
推定値は、存在する空気ありおよびなしで安定剤の存在下での化学安定性の向上を示す。
【０１４９】
実施例４
冷凍システムの化学安定性
実施例３について記載されたような、ＡＳＨＲＡＥ／ＡＮＳＩ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ−Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）Ｓｔａｎｄａｒｄ ９７−２００４に記載されている条件下に化学安定性試験を行って、安定剤なしの組成物と比べて本発明の安定化組成物の化学安定性を測定する。
【０１５０】
表７は、表に記載されるような各サンプルについて目視外観の推定値をリストする。潤滑油を冷媒と組み合わせて５０重量％冷媒および５０重量％潤滑油である組成物を生成した。全サンプルが空気を含まず、２週間１３０℃に暴露された。
【０１５１】
【表１３】
【０１５２】
上記推定値は、本明細書に開示されるような安定剤の存在下でのフルオロオレフィン含有組成物の化学安定性の向上を示す。より大きい向上は、これらの安定剤のいずれかが単独で使用されるときのトコフェロールまたはＥｍｉｍＢＦ４と全体濃度が同じものである、トコフェロール／ＥｍｉｍＢＦ４の組み合わせについて示される。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物。
【請求項２】
イオン性液体が、
【化１】
【化２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、
（ｉ）Ｈ；
（ｉｉ）ハロゲン；
（ｉｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｉｖ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｖ）Ｃ６〜Ｃ２０非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｖｉ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって；
１．Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン、
２．ＯＨ、
３．ＮＨ２、および
４．ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群からそれぞれ独立して選択され；かつ、
式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、
（ｖｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｖｉｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｉｘ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｘ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群からそれぞれ独立して選択され；かつ、
式中、場合によりＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０の少なくとも２つが環状もしくは二環状アルカニルもしくはアルケニルを一緒になって形成することができる］
からなる群から選択される少なくとも１種の陽イオンを含む請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のいずれの１つ、またはそれらの２つ以上のいずれの群がＦ−を含む請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
イオン性液体が、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＨＳＯ４］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＡｌＣｌ４］−、［ＣＯ３］２−、［ＨＣＯ３］−、［ＮＯ２］−、［ＮＯ３］−、［ＳＯ４］２−、［ＰＯ４］３−、［ＨＰＯ４］２−、［Ｈ２ＰＯ４］−、［ＨＳＯ３］−、［ＣｕＣｌ２］−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＳＣＮ−および任意のフッ素化陰イオンからなる群から選択される陰イオンを含む請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
フッ素化陰イオンが、［ＢＦ４］−、［ＰＦ６］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、およびＦ−からなる群から選択される請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
ハイドロフルオロカーボン、炭化水素、ジメチルエーテル、二酸化炭素、アンモニア、ヨードトリフルオロメタン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物をさらに含む請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
鉱油、アルキルベンゼン、ポリ−アルファ−オレフィン、シリコーン油、ポリオキシアルキレングリコールエーテル、ポリオールエステル、ポリビニルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される潤滑剤をさらに含む請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
フェノール類、チオホスフェート、ブチル化トリフェニルホスホロチオネート、オルガノホスフェート、ホスファイト、アリールアルキルエーテル、テルペン、テルペノイド、フラーレン、ポリオキシアルキル化芳香族化合物、アルキル化芳香族化合物、エポキシド、フッ素化エポキシド、オキセタン、ラクトン、アミン、アルキルシラン、ベンゾフェノン誘導体、チオール、チオエーテル、アリールスルフィド、ジビニルテレフタレート、ジフェニルテレフタレート、アスコルビン酸、ニトロメタン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の追加の安定剤をさらに含む請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
ａ．前記フェノール類が、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール；２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール；２，４−ジメチル−６−第三ブチルフェノール；トコフェロール；ヒドロキノン；ｔ−ブチルヒドロキノン；４，４’−チオ−ビス（２−メチル−６−第三ブチルフェノール）；４，４’−チオビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール）；２，２’−チオビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）；４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）；４，４’−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）；４，４−ブチリデンビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール）；４，４−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）；２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）；ブチル化ヒドロキシルトルエン（ＢＨＴ）；２，６−ジ−第三−アルファ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール；４，４−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール；アシルアミノフェノール；２，６−ジ−第三ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルベンジル）スルフィド；ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィドおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｂ．前記チオホスフェートが、モノチオホスフェート、ジチオホスフェート、トリチオホスフェート、ジアルキルチオホスフェートエステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｃ．前記ブチル化トリフェニルホスホロチオネートが式Ａ：
【化３】
（式中、各Ｒは、Ｈまたは第三ブチルから独立して選択される）
で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｄ．前記オルガノホスフェートが、アミンホスフェート、トリアルキルホスフェート、トリアリールホスフェート、混合アルキル−アリールホスフェート、環状ホスフェート、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｅ．ホスファイトが、トリス−（ジ−第三ブチルフェニル）ホスファイト、ジ−ｎ−オクチルホスファイト、イソ−デシルジフェニルホスファイト、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｆ．前記アリールアルキルエーテルが、式Ｂ：
【化４】
（式中、ｎは１、２または３であり、Ｒ１は、１〜１６個の炭素原子のアルキル基である）
で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｇ．前記テルペンが、イソプレン、ミルセン、アロオシメン、ベータ−オシメン、テレベン、リモネン、レチナール、ピネン、メントール、ゲラニオール、ファルネソール、フィトール、ビタミンＡ、テルピネン、デルタ−３−カレン、テルピノレン、フェランドレン、フェンケン、ジペンテン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｈ．前記テルペノイドが、リコピン、ベータカロテン、ゼアキサンチン、ヘパキサンチン、およびイソトレチノイン、アビエタン、アンブロサン、アリストラン、アチサン、ベイエラン、ビサボラン、ボルナン、カリオフィレン、セドラン、ダンマラン、ドリマン、エレモフィラン、オイデスマン、フェンカン、ガンマセラン、ゲルマクラン、ジバン、グラヤノトキサン、グアイアン、ヒマカラン、ホパン、フムラン、カウラン、ラブダン、ラノスタン、ルパン、ｐ−メンタン、オレアナン、オフィオボラン、ピクラサン、ピマラン、ピナン、ポドカルパン、プロトスタン、ロサン、タキサン、ツジャン、トリコテカン、ウルサン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｉ．前記フラーレンが、バックミンスターフラーレン、［５，６］フラーレン−Ｃ７０、フラーレン−Ｃ７６、フラーレン−Ｃ７８、フラーレン−Ｃ８４、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｊ．前記ポリオキシアルキル化芳香族化合物が、式Ａ（式中、Ｒ１基は少なくとも１個の−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−部分を含むポリオキシアルキル化基である）で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｋ．前記アルキル化芳香族化合物が、少なくとも１種の線状もしくは分枝鎖アルキルベンゼン潤滑剤を含み；
ｌ．前記エポキシド安定剤が、１，２−プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ペンチルフェニルグリシジルエーテル、ヘキシルフェニルグリシジルエーテル、ヘプチルフェニルグリシジルエーテル、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル、デシルフェニルグリシジルエーテル、グリシジルメチルフェニルエーテル、１，４−グリシジルフェニルジエーテル、４−メトキシフェニルグリシジルエーテル、ナフチルグリシジルエーテル、１，４−ジグリシジルナフチルジエーテル、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｎ−ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｍ．前記フッ素化エポキシドが、式Ｃ：
【化５】
（式中、Ｒ２〜Ｒ５のそれぞれは、Ｈ、１〜６個の炭素原子のアルキルまたは１〜６個の炭素原子のフルオロアルキルであり、ただし、Ｒ２〜Ｒ５の少なくとも１つはフルオロアルキル基である）
で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｎ．前記オキセタンが、式Ｄ：
【化６】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、水素、アルキルもしくは置換アルキル、アリールもしくは置換アリールから独立して選択される）
で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｏ．前記ラクトンが、ガンマ−ブチロラクトン、デルタ−グルコノラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン；６，７−ジヒドロ−４（５Ｈ）−ベンゾフラノン；５，７−ビス（１，１−ジメチルエチル）−３−［２，３（または３，４）−ジメチルフェニル］−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｐ．前記アミンが、トリエチルアミン；トリブチルアミン；ジイソプロピルアミン；トリイソプロピルアミン；トリイソブチルアミン；ｐ−フェニレンジアミン；ジフェニルアミン；Ｎ−（１−メチルエチル）−２−プロピルアミン；２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン；２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール；ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）；ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート；ポリ−（Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジルスクシネート；Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン；タローアミン；Ｎ−メチルビス（水素化タローアルキル）アミン；フェノール−アルファ−ナフチルアミン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｑ．前記アルキルシランが、ビス（ジメチルアミノ）メチルシラン、トリス（トリメチルシリル）シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｒ．前記ベンゾフェノン誘導体が、２，５−ジフルオロベンゾフェノン；２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン；２−アミノベンゾフェノン；２−クロロベンゾフェノン；２−フルオロベンゾフェノン；２−ヒドロキシベンゾフェノン；２−メチルベンゾフェノン；２−アミノ−４’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−４’−フルオロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ブロモ−２’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−５−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−５−クロロ−２’−フルオロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ニトロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ニトロ−２’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−２’，５−ジクロロベンゾフェノン；２−クロロ−４’−フルオロベンゾフェノン；２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン；２−ヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン；２−メチルアミノ−５−クロロベンゾフェノン；３−メチルベンゾフェノン；３−ニトロベンゾフェノン；３−ニトロ−４’−クロロ−４−フルオロベンゾフェノン；４−クロロベンゾフェノン；４−フルオロベンゾフェノン；４−ヒドロキシベンゾフェノン；４−メトキシベンゾフェノン；４−メチルベンゾフェノン；４−ニトロベンゾフェノン；４−フェニルベンゾフェノン；４−クロロ−３−ニトロベンゾフェノン；４−ヒドロキシ−４’−クロロベンゾフェノン；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；２，４−ジメチルベンゾフェノン；２，５−ジメチルベンゾフェノン；３，４−ジアミノベンゾフェノン；３，４−ジクロロベンゾフェノン；３，４−ジフルオロベンゾフェノン；３，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；３，４−ジメチルベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ジクロロベンゾフェノン；４，４’−ジフルオロベンゾフェノン；４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン；４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｓ．前記チオールが、メタンチオール、エタンチオール、補酵素Ａ、ジメルカプトコハク酸、グレープフルーツメルカプタン、システイン、およびリポアミド、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｔ．前記チオエーテルが、ベンジルフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィド、３，３’−チオジプロピオン酸ジオクタデシル、３，３’−チオプロピオン酸ジドデシル、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｕ．前記アリールスルフィドが、ベンジルフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィド、およびジベンジルスルフィド、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む
請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
フルオロオレフィンが、
（ｉ）式Ｅ−またはＺ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２（式中、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６パーフルオロアルキル基である）のフルオロオレフィン；
（ｉｉ）式シクロ−［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）ｎ−］（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷは、独立して、ＨまたはＦであり、ｎは２〜５の整数である）の環状フルオロオレフィン；ならびに
（ｉｉｉ）テトラフルオロエチレン（ＣＦ２＝ＣＦ２）；ヘキサフルオロプロペン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２）；１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ３）、１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，２，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ２Ｆ）、１，１，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ３）、２，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）；１，１，２−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦ２）；１，２，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦ２）；１，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）；１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）；１，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，２，３，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）；１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）；２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）；１，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）；１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）；１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）；１，１，１，２，３，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，１，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ２）；１，１，２，３，３，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ２Ｆ）；１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）；３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，１，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２Ｆ）；３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）；１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３）；１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；２，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，２，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ２）；１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）；１，１，２，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）；１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））；２−（ジフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＦ３））；２，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）；１，２，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ２ＣＦ３）；１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ３）；１，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）；１，２，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）；３，３，４，４−テトラフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＨ３））；１，３，３，３−テトラフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））；３，３−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２）；１，１，１，２−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）；１，１，１，３−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ３）；１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，２，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，２，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）；１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ３）２）；１，１，２，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）；２，３，３，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）；１，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）；３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）；１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）；１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）；３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ＝ＣＨ２）；３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）；２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，３，３，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３）；１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−メチル−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））；２，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）；１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）；１，１，１，４−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，１−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ３）；３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２
ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メチル−２−ブテン（ＣＦ３Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＦ３）；３，３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦＣＦ３）；４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３（ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＦ２）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣ２Ｆ５）；１，１，１，３，４，５，５，５−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ３）；３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）；４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣ（ＣＦ３）３）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３））；２，３，３，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ（ＣＦ３）２）；１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−３−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）；３，４，４，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）；３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ２ＣＨ３）；４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｃ２Ｆ５）；３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−メチル−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）；４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）；４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，２，２，３，４−ヘプタフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｈ５）；４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２）；１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）（ＣＨ３））；１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣ２Ｈ５）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；および１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５）からなる群から選択されるフルオロオレフィン
からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
アレオキサリルビス（ベンジリデン）ヒドラジド；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルヒドラジン）；２，２’−オキサミドビス−エチル−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）；Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−プロパンジアミン；エチレンジアミン四酢酸およびその塩；トリアゾール；ベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、トルトリアゾール誘導体、Ｎ，Ｎ−ジサリチリデン−１，２−ジアミノプロパン、およびそれらの混合物からなる群から選択される金属不活性化剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法。
【請求項１３】
加熱されるべき本体の近くで請求項１に記載の組成物を凝縮させる工程と、その後前記組成物を蒸発させる工程とを含む熱を生成するための方法。
【請求項１４】
少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物の分解を低減するための方法であって、前記分解が冷凍、エアコンまたはヒートポンプシステム中の不注意による空気の存在によって引き起こされ、有効量の少なくとも１種のイオン性液体を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法。
【請求項１５】
少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物のための酸素との反応を低減するための方法であって、少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法。
【請求項１】
少なくとも１種のイオン性液体と少なくとも１種のフルオロオレフィンとを含む組成物。
【請求項２】
イオン性液体が、
【化１】
【化２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、
（ｉ）Ｈ；
（ｉｉ）ハロゲン；
（ｉｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｉｖ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｖ）Ｃ６〜Ｃ２０非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｖｉ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって；
１．Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン、
２．ＯＨ、
３．ＮＨ２、および
４．ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群からそれぞれ独立して選択され；かつ、
式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、
（ｖｉｉ）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｖｉｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、かつ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン；
（ｉｘ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；ならびに
（ｘ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって；
（１）Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１種のメンバーで場合により置換された、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５の直鎖、分枝鎖もしくは環状アルカンもしくはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する置換アリールまたは置換ヘテロアリール
からなる群からそれぞれ独立して選択され；かつ、
式中、場合によりＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０の少なくとも２つが環状もしくは二環状アルカニルもしくはアルケニルを一緒になって形成することができる］
からなる群から選択される少なくとも１種の陽イオンを含む請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のいずれの１つ、またはそれらの２つ以上のいずれの群がＦ−を含む請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
イオン性液体が、［ＣＨ３ＣＯ２］−、［ＨＳＯ４］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＡｌＣｌ４］−、［ＣＯ３］２−、［ＨＣＯ３］−、［ＮＯ２］−、［ＮＯ３］−、［ＳＯ４］２−、［ＰＯ４］３−、［ＨＰＯ４］２−、［Ｈ２ＰＯ４］−、［ＨＳＯ３］−、［ＣｕＣｌ２］−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＳＣＮ−および任意のフッ素化陰イオンからなる群から選択される陰イオンを含む請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
フッ素化陰イオンが、［ＢＦ４］−、［ＰＦ６］−、［ＳｂＦ６］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−、［ＣＦ３ＣＯ２］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、およびＦ−からなる群から選択される請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
ハイドロフルオロカーボン、炭化水素、ジメチルエーテル、二酸化炭素、アンモニア、ヨードトリフルオロメタン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物をさらに含む請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
鉱油、アルキルベンゼン、ポリ−アルファ−オレフィン、シリコーン油、ポリオキシアルキレングリコールエーテル、ポリオールエステル、ポリビニルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される潤滑剤をさらに含む請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
フェノール類、チオホスフェート、ブチル化トリフェニルホスホロチオネート、オルガノホスフェート、ホスファイト、アリールアルキルエーテル、テルペン、テルペノイド、フラーレン、ポリオキシアルキル化芳香族化合物、アルキル化芳香族化合物、エポキシド、フッ素化エポキシド、オキセタン、ラクトン、アミン、アルキルシラン、ベンゾフェノン誘導体、チオール、チオエーテル、アリールスルフィド、ジビニルテレフタレート、ジフェニルテレフタレート、アスコルビン酸、ニトロメタン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の追加の安定剤をさらに含む請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
ａ．前記フェノール類が、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール；２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール；２，４−ジメチル−６−第三ブチルフェノール；トコフェロール；ヒドロキノン；ｔ−ブチルヒドロキノン；４，４’−チオ−ビス（２−メチル−６−第三ブチルフェノール）；４，４’−チオビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール）；２，２’−チオビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）；４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）；４，４’−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）；４，４−ブチリデンビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール）；４，４−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）；２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）；ブチル化ヒドロキシルトルエン（ＢＨＴ）；２，６−ジ−第三−アルファ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール；４，４−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール；アシルアミノフェノール；２，６−ジ−第三ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルベンジル）スルフィド；ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィドおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｂ．前記チオホスフェートが、モノチオホスフェート、ジチオホスフェート、トリチオホスフェート、ジアルキルチオホスフェートエステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｃ．前記ブチル化トリフェニルホスホロチオネートが式Ａ：
【化３】
（式中、各Ｒは、Ｈまたは第三ブチルから独立して選択される）
で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｄ．前記オルガノホスフェートが、アミンホスフェート、トリアルキルホスフェート、トリアリールホスフェート、混合アルキル−アリールホスフェート、環状ホスフェート、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｅ．ホスファイトが、トリス−（ジ−第三ブチルフェニル）ホスファイト、ジ−ｎ−オクチルホスファイト、イソ−デシルジフェニルホスファイト、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｆ．前記アリールアルキルエーテルが、式Ｂ：
【化４】
（式中、ｎは１、２または３であり、Ｒ１は、１〜１６個の炭素原子のアルキル基である）
で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｇ．前記テルペンが、イソプレン、ミルセン、アロオシメン、ベータ−オシメン、テレベン、リモネン、レチナール、ピネン、メントール、ゲラニオール、ファルネソール、フィトール、ビタミンＡ、テルピネン、デルタ−３−カレン、テルピノレン、フェランドレン、フェンケン、ジペンテン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｈ．前記テルペノイドが、リコピン、ベータカロテン、ゼアキサンチン、ヘパキサンチン、およびイソトレチノイン、アビエタン、アンブロサン、アリストラン、アチサン、ベイエラン、ビサボラン、ボルナン、カリオフィレン、セドラン、ダンマラン、ドリマン、エレモフィラン、オイデスマン、フェンカン、ガンマセラン、ゲルマクラン、ジバン、グラヤノトキサン、グアイアン、ヒマカラン、ホパン、フムラン、カウラン、ラブダン、ラノスタン、ルパン、ｐ−メンタン、オレアナン、オフィオボラン、ピクラサン、ピマラン、ピナン、ポドカルパン、プロトスタン、ロサン、タキサン、ツジャン、トリコテカン、ウルサン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｉ．前記フラーレンが、バックミンスターフラーレン、［５，６］フラーレン−Ｃ７０、フラーレン−Ｃ７６、フラーレン−Ｃ７８、フラーレン−Ｃ８４、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｊ．前記ポリオキシアルキル化芳香族化合物が、式Ａ（式中、Ｒ１基は少なくとも１個の−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−部分を含むポリオキシアルキル化基である）で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｋ．前記アルキル化芳香族化合物が、少なくとも１種の線状もしくは分枝鎖アルキルベンゼン潤滑剤を含み；
ｌ．前記エポキシド安定剤が、１，２−プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ペンチルフェニルグリシジルエーテル、ヘキシルフェニルグリシジルエーテル、ヘプチルフェニルグリシジルエーテル、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル、デシルフェニルグリシジルエーテル、グリシジルメチルフェニルエーテル、１，４−グリシジルフェニルジエーテル、４−メトキシフェニルグリシジルエーテル、ナフチルグリシジルエーテル、１，４−ジグリシジルナフチルジエーテル、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｎ−ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｍ．前記フッ素化エポキシドが、式Ｃ：
【化５】
（式中、Ｒ２〜Ｒ５のそれぞれは、Ｈ、１〜６個の炭素原子のアルキルまたは１〜６個の炭素原子のフルオロアルキルであり、ただし、Ｒ２〜Ｒ５の少なくとも１つはフルオロアルキル基である）
で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｎ．前記オキセタンが、式Ｄ：
【化６】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、水素、アルキルもしくは置換アルキル、アリールもしくは置換アリールから独立して選択される）
で表される少なくとも１種の化合物を含み；
ｏ．前記ラクトンが、ガンマ−ブチロラクトン、デルタ−グルコノラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン；６，７−ジヒドロ−４（５Ｈ）−ベンゾフラノン；５，７−ビス（１，１−ジメチルエチル）−３−［２，３（または３，４）−ジメチルフェニル］−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｐ．前記アミンが、トリエチルアミン；トリブチルアミン；ジイソプロピルアミン；トリイソプロピルアミン；トリイソブチルアミン；ｐ−フェニレンジアミン；ジフェニルアミン；Ｎ−（１−メチルエチル）−２−プロピルアミン；２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン；２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール；ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）；ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート；ポリ−（Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジルスクシネート；Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン；タローアミン；Ｎ−メチルビス（水素化タローアルキル）アミン；フェノール−アルファ−ナフチルアミン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｑ．前記アルキルシランが、ビス（ジメチルアミノ）メチルシラン、トリス（トリメチルシリル）シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｒ．前記ベンゾフェノン誘導体が、２，５−ジフルオロベンゾフェノン；２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン；２−アミノベンゾフェノン；２−クロロベンゾフェノン；２−フルオロベンゾフェノン；２−ヒドロキシベンゾフェノン；２−メチルベンゾフェノン；２−アミノ−４’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−４’−フルオロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ブロモ−２’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−５−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−５−クロロ−２’−フルオロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ニトロベンゾフェノン；２−アミノ−５−ニトロ−２’−クロロベンゾフェノン；２−アミノ−２’，５−ジクロロベンゾフェノン；２−クロロ−４’−フルオロベンゾフェノン；２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン；２−ヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン；２−メチルアミノ−５−クロロベンゾフェノン；３−メチルベンゾフェノン；３−ニトロベンゾフェノン；３−ニトロ−４’−クロロ−４−フルオロベンゾフェノン；４−クロロベンゾフェノン；４−フルオロベンゾフェノン；４−ヒドロキシベンゾフェノン；４−メトキシベンゾフェノン；４−メチルベンゾフェノン；４−ニトロベンゾフェノン；４−フェニルベンゾフェノン；４−クロロ−３−ニトロベンゾフェノン；４−ヒドロキシ−４’−クロロベンゾフェノン；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；２，４−ジメチルベンゾフェノン；２，５−ジメチルベンゾフェノン；３，４−ジアミノベンゾフェノン；３，４−ジクロロベンゾフェノン；３，４−ジフルオロベンゾフェノン；３，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；３，４−ジメチルベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ジクロロベンゾフェノン；４，４’−ジフルオロベンゾフェノン；４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン；４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｓ．前記チオールが、メタンチオール、エタンチオール、補酵素Ａ、ジメルカプトコハク酸、グレープフルーツメルカプタン、システイン、およびリポアミド、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｔ．前記チオエーテルが、ベンジルフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィド、３，３’−チオジプロピオン酸ジオクタデシル、３，３’−チオプロピオン酸ジドデシル、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含み；
ｕ．前記アリールスルフィドが、ベンジルフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィド、およびジベンジルスルフィド、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む
請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
フルオロオレフィンが、
（ｉ）式Ｅ−またはＺ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２（式中、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６パーフルオロアルキル基である）のフルオロオレフィン；
（ｉｉ）式シクロ−［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）ｎ−］（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷは、独立して、ＨまたはＦであり、ｎは２〜５の整数である）の環状フルオロオレフィン；ならびに
（ｉｉｉ）テトラフルオロエチレン（ＣＦ２＝ＣＦ２）；ヘキサフルオロプロペン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２）；１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ３）、１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，２，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ２Ｆ）、１，１，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ３）、２，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）；１，１，２−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦ２）；１，２，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦ２）；１，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）；１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）；１，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，２，３，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）；１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）；２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）；１，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）；１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）；１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）；１，１，１，２，３，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，１，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ２）；１，１，２，３，３，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ２Ｆ）；１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）；３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，１，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２Ｆ）；３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）；１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３）；１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；２，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，２，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ２）；１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）；１，１，２，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）；１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））；２−（ジフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＦ３））；２，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）；１，２，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ２ＣＦ３）；１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ３）；１，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）；１，２，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）；３，３，４，４−テトラフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＨ３））；１，３，３，３−テトラフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））；３，３−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２）；１，１，１，２−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）；１，１，１，３−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ３）；１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，２，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，２，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）；１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ３）２）；１，１，２，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）；２，３，３，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）；１，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）；３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）；１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）；１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）；３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ＝ＣＨ２）；３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）；２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，３，３，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３）；１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−メチル−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））；２，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）；１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）；１，１，１，４−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，１−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ３）；３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２
ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メチル−２−ブテン（ＣＦ３Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＦ３）；３，３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦＣＦ３）；４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３（ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＦ２）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＦ３）２）；１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）；１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣ２Ｆ５）；１，１，１，３，４，５，５，５−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ３）；３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）；４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣ（ＣＦ３）３）；１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３））；２，３，３，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ（ＣＦ３）２）；１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−３−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ２ＣＦ３）；１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）；３，４，４，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）；３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）；１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ２ＣＨ３）；４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｃ２Ｆ５）；３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−メチル−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）；４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）；４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，２，２，３，４−ヘプタフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｈ５）；４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２）；１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）（ＣＨ３））；１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣ２Ｈ５）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）；および１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５）からなる群から選択されるフルオロオレフィン
からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
アレオキサリルビス（ベンジリデン）ヒドラジド；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルヒドラジン）；２，２’−オキサミドビス−エチル−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）；Ｎ，Ｎ’−（ジサリチリデン）−１，２−プロパンジアミン；エチレンジアミン四酢酸およびその塩；トリアゾール；ベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、トルトリアゾール誘導体、Ｎ，Ｎ−ジサリチリデン−１，２−ジアミノプロパン、およびそれらの混合物からなる群から選択される金属不活性化剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の組成物を凝縮させる工程と、その後冷却されるべき本体の近くで前記組成物を蒸発させる工程とを含む冷却を行うための方法。
【請求項１３】
加熱されるべき本体の近くで請求項１に記載の組成物を凝縮させる工程と、その後前記組成物を蒸発させる工程とを含む熱を生成するための方法。
【請求項１４】
少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物の分解を低減するための方法であって、前記分解が冷凍、エアコンまたはヒートポンプシステム中の不注意による空気の存在によって引き起こされ、有効量の少なくとも１種のイオン性液体を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法。
【請求項１５】
少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物のための酸素との反応を低減するための方法であって、少なくとも１種のイオン性液体を含む有効量の安定剤を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に添加する工程を含む方法。
【公表番号】特表２０１０−５４０７２９（Ｐ２０１０−５４０７２９Ａ）
【公表日】平成２２年１２月２４日（２０１０．１２．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５２７１６９（Ｐ２０１０−５２７１６９）
【出願日】平成２０年９月２６日（２００８．９．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０７７８２４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４２８４７
【国際公開日】平成２１年４月２日（２００９．４．２）
【出願人】（３９００２３６７４）イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１２月２４日（２０１０．１２．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年９月２６日（２００８．９．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０７７８２４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４２８４７
【国際公開日】平成２１年４月２日（２００９．４．２）
【出願人】（３９００２３６７４）イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
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