イソオキサゾリン誘導体に基づく殺虫化合物
本発明は、式（Ｉ）の化合物：
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｌ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は請求項１に定義されているとおりである）、または、その塩もしくはＮ−オキシドに関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための中間体、これらを含む組成物、および、昆虫、ダニ、線虫および軟体有害生物に対処し、これらを防除するこれらを用いた方法に関する。
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｌ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は請求項１に定義されているとおりである）、または、その塩もしくはＮ−オキシドに関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための中間体、これらを含む組成物、および、昆虫、ダニ、線虫および軟体有害生物に対処し、これらを防除するこれらを用いた方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、または、窒素であり；
Ｇ1は、酸素または硫黄であり；
Ｌは、単結合またはＣ1〜Ｃ8アルキレンであり；
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、または、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、または、Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリールもしくは１〜３個のＲ6により置換されたアリールであるか、または、Ｒ4は、ヘテロシクリルもしくは１〜３個のＲ6により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であるか、または、隣接した炭素原子上の２個のＲ5が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ6は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、または、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシであり；
Ｙ1はＣＲ7Ｒ8またはＣ＝Ｏであり；
Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣＲ7Ｒ8、Ｃ＝Ｏ、Ｎ−Ｒ9、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
ここで、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4により形成された前記環中の少なくとも２個の隣接する環原子はヘテロ原子であり；
各Ｒ7およびＲ8は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
各Ｒ9は、独立して、水素、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）あるいはＳＯ2で置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、または、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）あるいはＳＯ2で置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、または、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ10で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ10で置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ10で置換された５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｎ＝）Ｃ−ＣＨ2−であり；
各Ｒ10は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、または、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシである）
または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
前記化合物が、式（Ｉａ．Ｃ）の化合物：
【化２】
（式中、
Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ4は、フェニル、または、１〜３個のＲ6で置換されたフェニルであり；
Ｒ5は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ａ3およびＡ4は、独立して、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｌは結合またはメチレンである）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙ1がＣＲ7Ｒ8である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−中のＹ2、Ｙ3およびＹ4の２個が、一緒になって、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−ＳＯ−、−ＳＯ−ＳＯ−、−ＳＯ−ＳＯ2−、−ＳＯ2−ＳＯ2−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｏ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ−、−Ｏ−ＳＯ2−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ（Ｏ）−または−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−が、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｏ−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｏ−ＳＯ2−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｓ−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＳＯ2−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｏ−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、および、−ＳＯ2−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙ2またはＹ4がＣ＝Ｏである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｙ2またはＹ4がＣＲ7Ｒ8である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｙ2およびＹ4が、独立して、Ｎ−Ｒ9、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｙ4が、Ｌが結合である場合、Ｃ＝ＯまたはＣＲ7Ｒ8である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−が、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｓ−ＳＯ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｏ−ＳＯ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｏ−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、および、−Ｎ（Ｒ9）−ＳＯ−Ｏ−から選択される、請求項１〜５および請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−が、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、および、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−から選択される、請求項１〜５および請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−が、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−である、請求項１〜５および請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ9が、水素、シアノ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）あるいはＳＯ2で置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはフェニル部分が１〜３個のＲ10で置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ10で置換された５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、ならびに、前記ヘテロアリールが、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはチアゾリルである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
式（Ｉｎｔ−Ｉ）の化合物
【化３】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、ならびに、ＸBは脱離基であるか、または、ＸBは、シアノ、ホルミル、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、あるいは、アセチルである）、または、その塩もしくはＮ−オキシド；または
式（Ｉｎｔ−ＩＩ）の化合物
【化４】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、ならびに、ＸCは、ＣＨ2−ハロゲン、ＣＨ＝Ｃ（Ｒ3）Ｒ4、または、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（Ｒ3）Ｒ4であって、式中、Ｒ3およびＲ4は請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１５】
無脊椎有害生物に対処および／またはこれを防除する方法であって、前記有害生物に、前記有害生物の場所に、または、前記有害生物による被害を受けやすい植物に、有害生物の防除的に有効な量の請求項１〜１３のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む方法。
【請求項１６】
追加の有害生物防除的に有効な処方成分を任意により含む、請求項１〜１３のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を有害生物の防除的に有効な量で含む組成物。
【請求項１７】
有害生物の防除的に有効な量の成分Ａと、有害生物の防除的に有効な量の成分Ｂとを含む複合生成物であって、成分Ａは、請求項１〜１３のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物であり、および、化合物Ｂは、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｅｍｂｏｎａｔｅ）、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム（ｍｏｌｏｘｉｃａｍ）、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソン、または、テブフェノジドである複合生成物。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ5、または、窒素であり；
Ｇ1は、酸素または硫黄であり；
Ｌは、単結合またはＣ1〜Ｃ8アルキレンであり；
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、または、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であり；
Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、または、Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
Ｒ4は、アリールもしくは１〜３個のＲ6により置換されたアリールであるか、または、Ｒ4は、ヘテロシクリルもしくは１〜３個のＲ6により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル−であるか、または、隣接した炭素原子上の２個のＲ5が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ6は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、または、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシであり；
Ｙ1はＣＲ7Ｒ8またはＣ＝Ｏであり；
Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣＲ7Ｒ8、Ｃ＝Ｏ、Ｎ−Ｒ9、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
ここで、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4により形成された前記環中の少なくとも２個の隣接する環原子はヘテロ原子であり；
各Ｒ7およびＲ8は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
各Ｒ9は、独立して、水素、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）あるいはＳＯ2で置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、または、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）あるいはＳＯ2で置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、または、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキニル、フェニル、１〜３個のＲ10で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル部分が１〜３個のＲ10で置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ10で置換された５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｏ−Ｎ＝）Ｃ−ＣＨ2−であり；
各Ｒ10は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、または、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシである）
または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
前記化合物が、式（Ｉａ．Ｃ）の化合物：
【化２】
（式中、
Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ4は、フェニル、または、１〜３個のＲ6で置換されたフェニルであり；
Ｒ5は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ａ3およびＡ4は、独立して、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｌは結合またはメチレンである）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙ1がＣＲ7Ｒ8である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−中のＹ2、Ｙ3およびＹ4の２個が、一緒になって、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−ＳＯ−、−ＳＯ−ＳＯ−、−ＳＯ−ＳＯ2−、−ＳＯ2−ＳＯ2−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｏ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ−、−Ｏ−ＳＯ2−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ（Ｏ）−または−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−が、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｏ−ＳＯ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｏ−ＳＯ2−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｓ−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−ＳＯ2−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ−Ｏ−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｏ−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｓ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−ＳＯ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、および、−ＳＯ2−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙ2またはＹ4がＣ＝Ｏである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｙ2またはＹ4がＣＲ7Ｒ8である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｙ2およびＹ4が、独立して、Ｎ−Ｒ9、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｙ4が、Ｌが結合である場合、Ｃ＝ＯまたはＣＲ7Ｒ8である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−が、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｓ−ＳＯ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｎ（−Ｒ9）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｏ−ＳＯ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2、−Ｎ（−Ｒ9）−ＳＯ2−Ｏ−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、および、−Ｎ（Ｒ9）−ＳＯ−Ｏ−から選択される、請求項１〜５および請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−が、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−ＳＯ2−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−、および、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ9）−Ｏ−から選択される、請求項１〜５および請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記基−Ｙ2−Ｙ3−Ｙ4−が、−Ｏ−Ｎ（−Ｒ9）−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＳＯ−Ｏ−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ8）−である、請求項１〜５および請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ9が、水素、シアノ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、シクロアルキル基中の１個の炭素原子がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）あるいはＳＯ2で置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはフェニル部分が１〜３個のＲ10で置換されたフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはヘテロアリール部分が１〜３個のＲ10で置換された５〜６員ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、ならびに、前記ヘテロアリールが、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはチアゾリルである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
式（Ｉｎｔ−Ｉ）の化合物
【化３】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、ならびに、ＸBは脱離基であるか、または、ＸBは、シアノ、ホルミル、ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、あるいは、アセチルである）、または、その塩もしくはＮ−オキシド；または
式（Ｉｎｔ−ＩＩ）の化合物
【化４】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、ならびに、ＸCは、ＣＨ2−ハロゲン、ＣＨ＝Ｃ（Ｒ3）Ｒ4、または、ＣＨ2Ｃ（ＯＨ）（Ｒ3）Ｒ4であって、式中、Ｒ3およびＲ4は請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりである）；または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１５】
無脊椎有害生物に対処および／またはこれを防除する方法であって、前記有害生物に、前記有害生物の場所に、または、前記有害生物による被害を受けやすい植物に、有害生物の防除的に有効な量の請求項１〜１３のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む方法。
【請求項１６】
追加の有害生物防除的に有効な処方成分を任意により含む、請求項１〜１３のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を有害生物の防除的に有効な量で含む組成物。
【請求項１７】
有害生物の防除的に有効な量の成分Ａと、有害生物の防除的に有効な量の成分Ｂとを含む複合生成物であって、成分Ａは、請求項１〜１３のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物であり、および、化合物Ｂは、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｅｍｂｏｎａｔｅ）、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム（ｍｏｌｏｘｉｃａｍ）、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソン、または、テブフェノジドである複合生成物。
【公表番号】特表２０１３−５１２２７４（Ｐ２０１３−５１２２７４Ａ）
【公表日】平成２５年４月１１日（２０１３．４．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５４１４８０（Ｐ２０１２−５４１４８０）
【出願日】平成２２年１２月１日（２０１０．１２．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６８６０５
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０６７２７２
【国際公開日】平成２３年６月９日（２０１１．６．９）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年４月１１日（２０１３．４．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１２月１日（２０１０．１２．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６８６０５
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０６７２７２
【国際公開日】平成２３年６月９日（２０１１．６．９）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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