イソオキサゾリン誘導体の製造方法
本発明は、式ＩＢ〔式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｌ、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、請求項に定義されるとおりである〕で示される化合物の製造方法に関する。この方法は、式ＩＩ〔式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｌ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、式Ｉで示される化合物に対して定義したとおりである〕で示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、このキラル相間移動触媒は、キニン誘導体である。発明はまた、式ＩＢで示される化合物および式ＩＢで示される化合物を含む鏡像異性的富化混合物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩＢ
【化１】
〔式中、
Ｙ1およびＹ2の一方は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、かつ他方はＣＨ2であり、
Ｌは、直接結合またはメチレンであり、
Ａ1およびＡ2はＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2の一方はＣ−Ｈでありかつ他方はＮであり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ3は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、または３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、
Ｒ4は、メチルであり、
Ｒ5は、水素であり、
またはＲ4およびＲ5は、一緒になって、架橋１，３−ブタジエン基を形成する〕
で示される化合物の製造方法であって、式ＩＩ
【化２】
〔式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｌ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、以上の式Ｉで示される化合物に対して定義したとおりである〕
で示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法。
【請求項２】
前記キラル相間移動触媒が式ＩＩＩ
【化３】
〔式中、Ｒ6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、Ｗは、またはエチルまたはビニルであり、かつＸは、アニオンである〕
で示される化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記キラル相間移動触媒が式ＩＩＩａ
【化４】
〔式中、Ｒ6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、かつＸは、アニオンである〕
で示される化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ6が、フェニルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたフェニル、ナフチルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたナフチル、アントラセニルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたアントラセニル、またはヘテロアリールもしくは１〜４個のＲ7により置換されたヘテロアリールであり、
各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル、または１〜５個のハロゲンにより置換されたフェニルであり、隣接する炭素原子上の２個のＲ7置換基が、一緒になって、Ｏ、Ｎ（Ｒ8）、およびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を含有する部分飽和五〜七員環を形成してもよく、
かつ各Ｒ8が、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである、
請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ6が、フェニルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたフェニル、アントラセニルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたアントラセニル、またはピリジルもしくは１〜４個のＲ7により置換されたピリジルであり、かつ
各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、隣接する炭素原子上の任意の２個のＲ7置換基が、一緒になって、１個または２個のＯ原子を含有する部分飽和五〜七員環を形成してもよい、
請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ6が、１〜５個のＲ7により置換されたフェニル、ピリジルもしくは１〜４個のＲ7により置換されたピリジル、ピリミジニルもしくは１〜３個のＲ7により置換されたピリミジニル、または基Ａ
【化５】
もしくは１〜４個のＲ7により置換された基Ａであり、かつ各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ6が、ハロゲン、メチル、およびメトキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されたフェニル、ピリジルもしくは１〜４個のハロゲン原子により置換されたピリジルである、請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ6が、フッ素、メチル、およびメトキシから独立して選択される３〜５個の置換基により置換されたフェニルである、請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項９】
式ＩＩＩで示される化合物が、式ＩＩＩＡ、ＩＩＩＢ、ＩＩＩＣ、ＩＩＩＤ、ＩＩＩＥ、ＩＩＩＦ、ＩＩＩＧ、ＩＩＩＨ、ＩＩＩＪ、ＩＩＩＫ、ＩＩＩＬ、ＩＩＩＭ、ＩＩＩＮ、またはＩＩＩＯ
【化６】
〔式中、Ｘは、アニオンである〕
で示される化合物である、請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項１０】
Ｘがハロゲンである、請求項２〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
式ＩＡで示される化合物と式ＩＢで示される化合物とを含む混合物の製造方法であって、
【化７】
〔式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｌ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、以上の式Ｉで示される化合物に対して定義したとおりであり、前記混合物では、式ＩＢで示される化合物が鏡像異性的に富化される〕
式ＩＩ
【化８】
〔式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｌ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、以上の式Ｉで示される化合物に対して定義したとおりである〕
で示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法。
【請求項１２】
式ＩＢ
【化９】
〔式中、
Ｙ1およびＹ2の一方は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、かつ他方はＣＨ2であり、
Ｌは、直接結合またはメチレンであり、
Ａ1およびＡ2はＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2の一方はＣ−Ｈでありかつ他方はＮであり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ3は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、または３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、
Ｒ4は、メチルであり、
Ｒ5は、水素であり、
またはＲ4およびＲ5は、一緒になって、架橋１，３−ブタジエン基を形成する〕
で示される化合物。
【請求項１３】
式ＩＡで示される化合物と、式ＩＢで示される化合物と
【化１０】
〔式中、
Ｙ1およびＹ2の一方は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、かつ他方はＣＨ2であり、
Ｌは、直接結合またはメチレンであり、
Ａ1およびＡ2はＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2の一方はＣ−Ｈでありかつ他方はＮであり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ3は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、または３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、
Ｒ4は、メチルであり、
Ｒ5は、水素であり、
またはＲ4およびＲ5は、一緒になって、架橋１，３−ブタジエン基を形成し、
前記混合物では、式ＩＢで示される化合物が鏡像異性的に富化される〕
を含む混合物。
【請求項１４】
式Ｉで示される化合物中、Ｌが直接結合またはメチレンであり、Ｙ1およびＹ2の一方がＳでありかつ他方がＣＨ2であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ1が水素またはメチルであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ3が３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ｒ4がメチルであり、かつＲ5が水素である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。
【請求項１５】
式Ｉで示される化合物中、Ｌが直接結合またはメチレンであり、Ｙ1およびＹ2の一方がＳＯでありかつ他方がＣＨ2であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ1が水素またはメチルであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ3が３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ｒ4がメチルであり、かつＲ5が水素である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。
【請求項１６】
式ＩＢで示されるシスＳＯおよびトランスＳＯ化合物の全量に対する式ＩＢで示されるシスＳＯ化合物のモル比率が５０％超である、請求項１５に記載の方法または混合物。
【請求項１７】
式Ｉで示される化合物中、Ｌが直接結合またはメチレンであり、Ｙ1およびＹ2の一方がＳＯ2でありかつ他方がＣＨ2であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ1が水素またはメチルであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ3が３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ｒ4がメチルであり、かつＲ5が水素である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。
【請求項１８】
Ｌが直接結合であるとき、Ｙ2がＣＨ2でありかつＹ1がＳ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、Ｌがメチレンであるとき、Ｙ2がＳ、ＳＯ、またはＳＯ2でありかつＹ1がＣＨ2である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか一項に定義される、式ＩＢで示される化合物または式ＩＢおよびＩＡで示される化合物を含む混合物を、殺虫上、殺ダニ上、殺線虫上、または殺軟体動物上の有効量で、有害生物、有害生物の居場所、または有害生物の攻撃を受けやすい植物もしくは植物繁殖材料に、適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、および／または軟体動物の防除方法。
【請求項２０】
式ＩＩＩ*
【化１１】
〔式中、Ｒ6は、２，４，６−トリフルオロフェニル、メチルおよびフッ素から独立して選択される１〜５個の基により置換されたフェニル（ただし（ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ ｔｈａｔ）、前記フェニルは、少なくとも１個のメチルおよび１個のフッ素により置換されるものとする）、メトキシおよびニトロから独立して選択される１〜５個の基により置換されたフェニル（ただし（ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ ｔｈａｔ）、前記フェニルは、少なくとも１個のメトキシおよび１個のニトロにより置換されるものとする）、メトキシおよびハロゲンから独立して選択される１〜５個の基により置換されたフェニル（ただし（ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ ｔｈａｔ）、前記フェニルは、少なくとも１個のメトキシおよび１個のハロゲンにより置換されるものとする）、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、もしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の基により置換されたピリミジニル、ピリジルもしくは１〜４個のハロゲンにより置換されたピリジル、または基Ａ、
【化１２】
もしくはハロゲンおよびメトキシから独立して選択される１〜４個の置換基により置換された基Ａであり、かつＸは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンである〕
で示される化合物。
【請求項２１】
式ＩＩＩ*で示される化合物が、式ＩＩＩＣ、ＩＩＩＥ、ＩＩＩＦ、ＩＩＩＨ、ＩＩＩＪ、ＩＩＩＫ、ＩＩＩＬ、ＩＩＩＮ、またはＩＩＩＯ
【化１３】
〔式中、Ｘは、アニオンである〕
で示される化合物である、請求項２０に記載の式ＩＩＩ*で示される化合物。
【請求項２２】
式ＩＩＩ
【化１４】
〔式中、Ｒ6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、かつＸは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンである〕
で示される化合物の製造方法であって、式ＩＶ
【化１５】
で示される化合物を式Ｖ
【化１６】
〔式中、Ｒ6およびＸは、式ＩＩＩで示される化合物に対して定義したとおりである〕
で示される化合物と反応させることを含み、式ＩＩＩで示される化合物が請求項１〜１８のいずれか一項に記載の方法での使用に供される、方法。
【請求項２３】
請求項１〜１８のいずれか一項に定義される式ＩＢで示される化合物または式ＩＢおよびＩＡで示される化合物を含む混合物の製造におけるキラル相間移動触媒（ｃａｔａｌｙｓｔ ｃａｔａｌｙｓｔ）としての、請求項２〜９のいずれか一項に定義される式ＩＩＩで示される化合物の使用。
【請求項２４】
水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下でβ−ケト不飽和カルボニル基をヒドロキシルアミンと反応させる工程を含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、請求項１〜１８のいずれか一項に定義される式ＩＢで示される化合物または式ＩＢおよびＩＡで示される化合物を含む混合物の製造方法。
【請求項２５】
式ＩＢで示される化合物または式ＩＡおよびＩＢで示される化合物
【化１７】
〔式中、
Ｙ1およびＹ2の一方は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、かつ他方はＣＨ2であり、
Ｌは、直接結合またはメチレンであり、
Ａ1およびＡ2はＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2の一方はＣ−Ｈでありかつ他方はＮであり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ3は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、または３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、
Ｒ4は、メチルであり、
Ｒ5は、水素であり、
またはＲ4およびＲ5は、一緒になって、架橋１，３−ブタジエン基を形成する〕
を含む混合物の製造方法であって、
式ＸＶ
【化１８】
〔式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｌ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、式Ｉで示される化合物に対して定義したとおりである〕
で示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法。
【請求項２６】
請求項１３〜１８のいずれか一項に定義される混合物と、１種以上の追加の生物学的活性成分とを含む組成物。
【請求項２７】
成分Ａが、請求項１〜１８のいずれか一項に定義される式ＩＢで示される化合物または式ＩＢおよびＩＡを含む混合物であり、かつ化合物Ｂが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジクアンテル、ピランテルエンボネート、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム（ｍｏｌｏｘｉｃａｍ）、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラトロマイシン、セフチオウル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミソール、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである、殺有害生物上有効量の成分Ａと、殺有害生物上有効量の成分Ｂとを含む組合せ製剤。
【請求項１】
式ＩＢ
【化１】
〔式中、
Ｙ1およびＹ2の一方は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、かつ他方はＣＨ2であり、
Ｌは、直接結合またはメチレンであり、
Ａ1およびＡ2はＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2の一方はＣ−Ｈでありかつ他方はＮであり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ3は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、または３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、
Ｒ4は、メチルであり、
Ｒ5は、水素であり、
またはＲ4およびＲ5は、一緒になって、架橋１，３−ブタジエン基を形成する〕
で示される化合物の製造方法であって、式ＩＩ
【化２】
〔式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｌ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、以上の式Ｉで示される化合物に対して定義したとおりである〕
で示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法。
【請求項２】
前記キラル相間移動触媒が式ＩＩＩ
【化３】
〔式中、Ｒ6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、Ｗは、またはエチルまたはビニルであり、かつＸは、アニオンである〕
で示される化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記キラル相間移動触媒が式ＩＩＩａ
【化４】
〔式中、Ｒ6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、かつＸは、アニオンである〕
で示される化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ6が、フェニルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたフェニル、ナフチルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたナフチル、アントラセニルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたアントラセニル、またはヘテロアリールもしくは１〜４個のＲ7により置換されたヘテロアリールであり、
各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル、または１〜５個のハロゲンにより置換されたフェニルであり、隣接する炭素原子上の２個のＲ7置換基が、一緒になって、Ｏ、Ｎ（Ｒ8）、およびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を含有する部分飽和五〜七員環を形成してもよく、
かつ各Ｒ8が、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである、
請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ6が、フェニルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたフェニル、アントラセニルもしくは１〜５個のＲ7により置換されたアントラセニル、またはピリジルもしくは１〜４個のＲ7により置換されたピリジルであり、かつ
各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、隣接する炭素原子上の任意の２個のＲ7置換基が、一緒になって、１個または２個のＯ原子を含有する部分飽和五〜七員環を形成してもよい、
請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ6が、１〜５個のＲ7により置換されたフェニル、ピリジルもしくは１〜４個のＲ7により置換されたピリジル、ピリミジニルもしくは１〜３個のＲ7により置換されたピリミジニル、または基Ａ
【化５】
もしくは１〜４個のＲ7により置換された基Ａであり、かつ各Ｒ7が、独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシである、請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ6が、ハロゲン、メチル、およびメトキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されたフェニル、ピリジルもしくは１〜４個のハロゲン原子により置換されたピリジルである、請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ6が、フッ素、メチル、およびメトキシから独立して選択される３〜５個の置換基により置換されたフェニルである、請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項９】
式ＩＩＩで示される化合物が、式ＩＩＩＡ、ＩＩＩＢ、ＩＩＩＣ、ＩＩＩＤ、ＩＩＩＥ、ＩＩＩＦ、ＩＩＩＧ、ＩＩＩＨ、ＩＩＩＪ、ＩＩＩＫ、ＩＩＩＬ、ＩＩＩＭ、ＩＩＩＮ、またはＩＩＩＯ
【化６】
〔式中、Ｘは、アニオンである〕
で示される化合物である、請求項２または請求項３に記載の方法。
【請求項１０】
Ｘがハロゲンである、請求項２〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
式ＩＡで示される化合物と式ＩＢで示される化合物とを含む混合物の製造方法であって、
【化７】
〔式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｌ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、以上の式Ｉで示される化合物に対して定義したとおりであり、前記混合物では、式ＩＢで示される化合物が鏡像異性的に富化される〕
式ＩＩ
【化８】
〔式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｌ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、以上の式Ｉで示される化合物に対して定義したとおりである〕
で示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法。
【請求項１２】
式ＩＢ
【化９】
〔式中、
Ｙ1およびＹ2の一方は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、かつ他方はＣＨ2であり、
Ｌは、直接結合またはメチレンであり、
Ａ1およびＡ2はＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2の一方はＣ−Ｈでありかつ他方はＮであり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ3は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、または３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、
Ｒ4は、メチルであり、
Ｒ5は、水素であり、
またはＲ4およびＲ5は、一緒になって、架橋１，３−ブタジエン基を形成する〕
で示される化合物。
【請求項１３】
式ＩＡで示される化合物と、式ＩＢで示される化合物と
【化１０】
〔式中、
Ｙ1およびＹ2の一方は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、かつ他方はＣＨ2であり、
Ｌは、直接結合またはメチレンであり、
Ａ1およびＡ2はＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2の一方はＣ−Ｈでありかつ他方はＮであり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ3は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、または３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、
Ｒ4は、メチルであり、
Ｒ5は、水素であり、
またはＲ4およびＲ5は、一緒になって、架橋１，３−ブタジエン基を形成し、
前記混合物では、式ＩＢで示される化合物が鏡像異性的に富化される〕
を含む混合物。
【請求項１４】
式Ｉで示される化合物中、Ｌが直接結合またはメチレンであり、Ｙ1およびＹ2の一方がＳでありかつ他方がＣＨ2であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ1が水素またはメチルであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ3が３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ｒ4がメチルであり、かつＲ5が水素である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。
【請求項１５】
式Ｉで示される化合物中、Ｌが直接結合またはメチレンであり、Ｙ1およびＹ2の一方がＳＯでありかつ他方がＣＨ2であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ1が水素またはメチルであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ3が３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ｒ4がメチルであり、かつＲ5が水素である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。
【請求項１６】
式ＩＢで示されるシスＳＯおよびトランスＳＯ化合物の全量に対する式ＩＢで示されるシスＳＯ化合物のモル比率が５０％超である、請求項１５に記載の方法または混合物。
【請求項１７】
式Ｉで示される化合物中、Ｌが直接結合またはメチレンであり、Ｙ1およびＹ2の一方がＳＯ2でありかつ他方がＣＨ2であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ1が水素またはメチルであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ3が３，５−ジクロロ−フェニルであり、Ｒ4がメチルであり、かつＲ5が水素である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。
【請求項１８】
Ｌが直接結合であるとき、Ｙ2がＣＨ2でありかつＹ1がＳ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、Ｌがメチレンであるとき、Ｙ2がＳ、ＳＯ、またはＳＯ2でありかつＹ1がＣＨ2である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか一項に定義される、式ＩＢで示される化合物または式ＩＢおよびＩＡで示される化合物を含む混合物を、殺虫上、殺ダニ上、殺線虫上、または殺軟体動物上の有効量で、有害生物、有害生物の居場所、または有害生物の攻撃を受けやすい植物もしくは植物繁殖材料に、適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、および／または軟体動物の防除方法。
【請求項２０】
式ＩＩＩ*
【化１１】
〔式中、Ｒ6は、２，４，６−トリフルオロフェニル、メチルおよびフッ素から独立して選択される１〜５個の基により置換されたフェニル（ただし（ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ ｔｈａｔ）、前記フェニルは、少なくとも１個のメチルおよび１個のフッ素により置換されるものとする）、メトキシおよびニトロから独立して選択される１〜５個の基により置換されたフェニル（ただし（ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ ｔｈａｔ）、前記フェニルは、少なくとも１個のメトキシおよび１個のニトロにより置換されるものとする）、メトキシおよびハロゲンから独立して選択される１〜５個の基により置換されたフェニル（ただし（ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ ｔｈａｔ）、前記フェニルは、少なくとも１個のメトキシおよび１個のハロゲンにより置換されるものとする）、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、もしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシから独立して選択される１〜３個の基により置換されたピリミジニル、ピリジルもしくは１〜４個のハロゲンにより置換されたピリジル、または基Ａ、
【化１２】
もしくはハロゲンおよびメトキシから独立して選択される１〜４個の置換基により置換された基Ａであり、かつＸは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンである〕
で示される化合物。
【請求項２１】
式ＩＩＩ*で示される化合物が、式ＩＩＩＣ、ＩＩＩＥ、ＩＩＩＦ、ＩＩＩＨ、ＩＩＩＪ、ＩＩＩＫ、ＩＩＩＬ、ＩＩＩＮ、またはＩＩＩＯ
【化１３】
〔式中、Ｘは、アニオンである〕
で示される化合物である、請求項２０に記載の式ＩＩＩ*で示される化合物。
【請求項２２】
式ＩＩＩ
【化１４】
〔式中、Ｒ6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、かつＸは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンである〕
で示される化合物の製造方法であって、式ＩＶ
【化１５】
で示される化合物を式Ｖ
【化１６】
〔式中、Ｒ6およびＸは、式ＩＩＩで示される化合物に対して定義したとおりである〕
で示される化合物と反応させることを含み、式ＩＩＩで示される化合物が請求項１〜１８のいずれか一項に記載の方法での使用に供される、方法。
【請求項２３】
請求項１〜１８のいずれか一項に定義される式ＩＢで示される化合物または式ＩＢおよびＩＡで示される化合物を含む混合物の製造におけるキラル相間移動触媒（ｃａｔａｌｙｓｔ ｃａｔａｌｙｓｔ）としての、請求項２〜９のいずれか一項に定義される式ＩＩＩで示される化合物の使用。
【請求項２４】
水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下でβ−ケト不飽和カルボニル基をヒドロキシルアミンと反応させる工程を含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、請求項１〜１８のいずれか一項に定義される式ＩＢで示される化合物または式ＩＢおよびＩＡで示される化合物を含む混合物の製造方法。
【請求項２５】
式ＩＢで示される化合物または式ＩＡおよびＩＢで示される化合物
【化１７】
〔式中、
Ｙ1およびＹ2の一方は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ2であり、かつ他方はＣＨ2であり、
Ｌは、直接結合またはメチレンであり、
Ａ1およびＡ2はＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2の一方はＣ−Ｈでありかつ他方はＮであり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ3は、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、または３，４，５−トリクロロ−フェニルであり、
Ｒ4は、メチルであり、
Ｒ5は、水素であり、
またはＲ4およびＲ5は、一緒になって、架橋１，３−ブタジエン基を形成する〕
を含む混合物の製造方法であって、
式ＸＶ
【化１８】
〔式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｌ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、式Ｉで示される化合物に対して定義したとおりである〕
で示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法。
【請求項２６】
請求項１３〜１８のいずれか一項に定義される混合物と、１種以上の追加の生物学的活性成分とを含む組成物。
【請求項２７】
成分Ａが、請求項１〜１８のいずれか一項に定義される式ＩＢで示される化合物または式ＩＢおよびＩＡを含む混合物であり、かつ化合物Ｂが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジクアンテル、ピランテルエンボネート、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム（ｍｏｌｏｘｉｃａｍ）、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラトロマイシン、セフチオウル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミソール、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである、殺有害生物上有効量の成分Ａと、殺有害生物上有効量の成分Ｂとを含む組合せ製剤。
【公表番号】特表２０１３−５２０４５６（Ｐ２０１３−５２０４５６Ａ）
【公表日】平成２５年６月６日（２０１３．６．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５５４２７１（Ｐ２０１２−５５４２７１）
【出願日】平成２３年２月３日（２０１１．２．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５１５１３
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／１０４０８９
【国際公開日】平成２３年９月１日（２０１１．９．１）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年６月６日（２０１３．６．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年２月３日（２０１１．２．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５１５１３
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／１０４０８９
【国際公開日】平成２３年９月１日（２０１１．９．１）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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