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イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
説明

イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤

【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の提供。
【解決手段】


一般式(1):(式中、A、A及びAは炭素原子等を表し、Gはベンゼン環等を表し、Wは酸素原子等を表し、X及びYはハロゲン原子等を表し、Rはカルボキシメチル基等を表し、Rは水素原子等を表し、Rはトリフルオロメチル基等を表し、mは0〜5の整数を表し、nは0〜4の整数を表す。)で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物、それらの塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(1):
【化1】


[式中、A、A及びAは、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、窒素原子を含む6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−SCN、−SF、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル基、E−1〜E−50、C〜Cアルケニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜Cシクロアルケニル基、C〜Cハロシクロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、−OH、−OR、−OSO、−SH、−S(O)、−NH、−N(R)R、−N=CHOR、−N=C(R)OR、−CHO、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)SR、−C(O)NH、−C(O)N(R10)R、−C(S)OR、−C(S)SR、−C(S)NH、−C(S)N(R10)R、−CH=NOR11、−C(R)=NOR11、M−5、M−20、M−40〜M−43、M−46〜M−48、−S(O)OR、−S(O)NH、−S(O)N(R10)R、−Si(R12a)(R12b)R12、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−OCHO−,CHCHS−,−CHSCH−,−CHCHN(R13)−,−CHN(R13)CH−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHOCH−,−CHOCHO−,−OCHCHO−,−OCHCHS−,−CHCH=CH−,−OCH=CH−,−SCH=CH−,−N(R13)CH=CH−,−OCH=N−,−SCH=N−,−N(R13)CH=N−,−N(R13)N=CH−,−CH=CHCH=CH−,−OCHCH=CH−,−N=CHCH=CH−,−N=CHCH=N−又は−N=CHN=CH−を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、更に、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−SCN、−SF、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル基、E−1〜E−50、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、−OH、−OR、−OSO、−SH、−S(O)、−NH、−N(R)R、−N(R)C(O)R9a、−N(R)C(O)OR9a、−N(R)C(O)SR9a、−N(R)C(S)OR9a、−N(R)C(S)
SR9a、−N(R)S(O)9a、−N=CHOR、−N=C(R)OR、−C(O)NH、−C(O)N(R10)R、−C(S)NH、−C(S)N(R10)R、−Si(R12a)(R12b)R12、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−OCHO−,−CHCHS−,−CHSCH−,−SCHS−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHOCH−,−CHOCHO−,−OCHCHO−,−OCHCHS−,−SCHCHS−,−OCH=N−又は−SCH=N−を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、更に、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
は、−C(R1b)=NOR1a、M−5、M−20、M−48、−C(O)OR1c、−C(O)SR1c、−C(S)OR1c、−C(S)SR1c、−C(O)N(R1e)R1d、−C(S)N(R1e)R1d、−C(R1b)=NN(R1e)R1f、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、
1aは、水素原子、C〜C12アルキル基、C〜C12ハロアルキル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜C12シクロアルキル基、C〜C12ハロシクロアルキル基、R14によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル基、E−4〜E−10、E−24〜E−29、E−31、E−32、E−35、E−46、C〜C12アルケニル基、C〜C12ハロアルケニル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜C12シクロアルケニル基、C〜C12ハロシクロアルケニル基、C〜C12アルキニル基、C〜C12ハロアルキニル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−52、D−55〜D−58又はD−59を表し、
1bは、水素原子、C〜C12アルキル基、C〜C12ハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基、C〜C12シクロアルキル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
1cは、C〜C12アルキル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜C12シクロアルキル基、C〜C12ハロシクロアルキル基、R14によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル基、E−3、E−5〜E−10、E−24〜E−29、E−31、E−32、E−35、E−46、C〜C12アルケニル基、C〜C12ハロアルケニル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜C12シクロアルケニル基、C〜C12ハロシクロアルケニル基、C〜C12アルキニル基、C〜C12ハロアルキニル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、−N=C(R17b)R17a、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−1〜D−4、D−6〜D−13、D−15〜D−23、D−25〜D−37、D−39、D−40、D−42、D−43、D−45、D−47、D−50〜D−64又はD−65を表し、
1dは、水素原子、−C(O)R15、−C(O)OR15、−C(O)SR15、−C(S)R15、−C(S)OR15、−C(S)SR15又は−SO15を表し、
1eは、水素原子、C〜C12アルキル基、C〜C12ハロアルキル基、シアノ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C
)アルキル基、C〜C12アルケニル基、C〜C12アルキニル基又はベンジル基を表し、
1fは、−CHO、−C(O)R15、C(O)OR15、−C(O)SR15、−C(S)OR15、−C(S)SR15、−C(S)NH又は−C(S)N(R16)R15を表し、
は、シアノ基、C〜C12アルキル基、−CH14a、E−5、E−7、E−9、E−24、E−27、E−30、C〜C12シクロアルケニル基、C〜C12ハロシクロアルケニル基、C〜C12アルキニル基、C〜C12ハロアルキニル基、R14aによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、−CHO、−C(O)R15、−C(O)OR15、−C(O)SR15、−C(S)OR15、−C(S)SR15、−C(O)C(O)OR15、−SR15、−S(O)15、−S(O)N(R16)R15、−SN(R20)R19、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、更に、Rが−C(R1b)=NOR1a、M−5、M−20、M−48又は−C(R1b)=NN(R1e)R1fを表すとき、Rは水素原子、C〜C12ハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル基、R14aによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜C12アルケニル基、C〜C12ハロアルケニル基及びR14aによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基を表してもよく、Rが−C(O)OR1c、−C(O)SR1c、−C(S)OR1c又は−C(S)SR1cを表すとき、Rは水素原子、ハロメチル基及び−CH(R14b)R14aを表してもよく、Rが−C(O)N(R1e)R1d又は−C(S)N(R1e)R1dを表すとき、Rは水素原子、C〜C12ハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル基、R14aによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜C12シクロアルキル基、C〜C12ハロシクロアルキル基、C〜C12アルケニル基、C〜C12ハロアルケニル基及びR14aによって任意に置換された(C〜C)アルケニルを表してもよく、Rがフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD−1〜D−65を表すとき、RはC〜C12ハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル基、R14aによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜C12シクロアルキル基、C〜C12ハロシクロアルキル基、C〜C12アルケニル基、C〜C12ハロアルケニル基、R14aによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、−C(O)NH、−C(O)N(R16)R15、−OH、−OR17、−N(R18)R17及び−N=C(R17b)R17aを表してもよく、
或いは、RはRと一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表すか、更に或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、RはYと一緒になって−CH−,−CHCH−,−CHO−,−CHS−,−CHN(R)−,−CH=CH−又は−CH=N−を形成することにより、R及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルキリデン基、C〜Cハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
2aは、水素原子、−OR1c、−SR1c、C〜Cアルキルスルホニル基、−NH、C〜Cアルキルアミノ基又はジ(C〜Cアルキル)アミノ基を表し、
2bは、R1b、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、フェノキシ基、(Z)p1によって置換されたフェノキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、−SCH14a、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cハロアルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、C〜Cハロアルキニルチオ基、−SC(O)R15、−SC(O)OR15、フェニルチオ基、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ基又はジ(C〜Cアルキル)アミノ基を表し、
は、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、Rによって任意に置換
された(C〜C)シクロアルキル基、E−1〜E−50、C〜Cアルケニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、−OR、−S(O)、−N(R10)R、−N(R10)R9a、−CHO、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)SR、−C(O)NH、−C(O)N(R10)R、−C(S)OR、−C(S)SR、−C(S)NH、−C(S)N(R10)R、−CH=NOR11、−C(R)=NOR11、M−5、M−20、M−48、−Si(R12a)(R12b)R12、−P(O)(OR21、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、
D−1〜D−65は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化2】


【化3】


【化4】


Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cハロアルコキシ
(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル基、C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル基、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、−OH、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルスルホニルオキシ基、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cハロアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキルスルホニル基、−NH、C〜Cアルキルアミノ基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cハロアルコキシカルボニル基、−C(O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル基、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル基、−C(S)NH、−S(O)NH、C〜Cアルキルアミノスルホニル基、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル基、フェニル基又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル基を表し、p1,p2,p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−OCHO−,−CHCHS−,−CHSCH−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHOCH−,−CHOCHO−,−OCHCHO−,−CHCHCHS−,−OCHCHS−又は−CH=CH−CH=CH−を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
また、Rが(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、ZがR結合部位の隣接位に存在する場合、ZはRと一緒になって−CHCH−,−CHO−,−CHS−,−CHN(R13)−,−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−CHCHS−,−CHSCH−,−CHCHN(R13)−,−CHN(R13)CH−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHCHS−又は−CHCHCHN(R13)−を形成することにより、ZとRのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員〜7員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E−1〜E−50は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化5】


【化6】


は、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、E−1〜E−50、−OH、−OR、−SH、−S(O)、−N(R)R、−N(R)C(O)R9a、−N(R)C(O)OR9a、−N(R)C(O)SR9a、−N(R)C(S)OR9a、−N(R)C(S)SR9a、−N(R)S(O)9a、−C(O)OR、−C(O)N(R10)R、−Si(R12a)(R12b)R12、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、
は、C〜Cアルキル基、R24によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、R24によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル基、E−3〜E−10、E−24〜E−32、E−35、E−46、C〜Cアルケニル基、R24によって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜Cシクロアルケニル基、C〜Cハロシクロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、R24によって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−1〜D−4、D−6〜D−13、D−15〜D−23、D−25〜D−37、D−39、D−40、D−42、D−43、D−45、D−47、D−50〜D−64又はD−65を表し、
は、C〜Cアルキル基、R24によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、−CHO、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)SR、−C(O)NH、−C(O)N(R10)R、−C(S)OR、−C(S)SR、−C(S)NH、−C(S)N(R10)R、−C(O)C(O)R、−C(O)C(O)OR、−OH、−S(O)、−S(O)N(R10)R、−P(O)(
OR21又は−P(S)(OR21を表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル基、R24によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cハロアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基を表すか、或いは、RはRと一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルケニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
は、C〜Cアルキル基、R24によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、E−1〜E−50、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基又はC〜Cハロアルキニル基を表し、
9aは、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、
10は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基、シアノ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基又はC〜Cアルキニル基を表すか、或いは、R10はRと一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、−CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
11は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、フェニル(C〜C)アルキル基、(Z)p1によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基又はC〜Cハロアルキニル基を表し、
12は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
12a及びR12bは、各々独立してC〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cアルコキシ基を表し、
13は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル基、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル基、フェニル(C〜C)アルキル基、(Z)p1によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cハロアルコキシカルボニル基、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
更に、R13の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR13とZとは−CHCHCHCH−,−CH=CH−CH=CH−,−N=CH−CH=CH−,−CH=N−CH=CH−,−CH=CH−N=CH−又は−CH=CH−CH=N−を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
14は、シアノ基、ニトロ基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C
〜C)シクロアルキル基、E−10〜E−12、E−19、E−24〜E−29、E−31〜E−33、E−44、−OR25、−N(R26)R25、−SH、−S(O)27、C〜Cシクロアルケニル基、C〜Cハロシクロアルケニル基、−CHO、−C(O)R28、−C(O)OH、−C(O)OR28、−C(O)SR28、−C(O)NH、−C(O)N(R29)R28、−C(S)OR28、−C(S)SR28、−C(S)NH、−C(S)N(R29)R28、−CH=NOR30、−C(R28)=NOR30、−C(=NR29)OR28、−C(=NR29)SR28、−C(=NR29)N(R29a)R28a、−C(=NOR30)N(R29a)R28a、−C(O)C(O)OR28、−SOOH、−SONH、−SON(R29)R28、−Si(R12a)(R12b)R12、−P(O)(OR21、−P(S)(OR21、−P(フェニル)、−P(O)(フェニル)、M−1〜M−48、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、ナフチル基、D−1〜D−4、D−15〜D−17、D−21〜D−23、D−52〜D−58又はD−59を表し、
M−1〜M−48は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化7】

【化8】


14aは、シアノ基、ニトロ基、−OR25、−N(R26)R25、−S(O)27、−CHO、−C(O)R28、−C(O)OR28、−C(O)SR28、−C(O)NH、−C(S)OR28、−C(S)SR28、−C(S)NH、−C(O)C(O)OR28、−Si(R12a)(R12b)R12、−P(O)(OR21、−P(S)(OR21又はフェニル基を表し、
14bは、C〜Cアルキル基又はC〜Cシクロアルキル基を表し、
15は、C〜Cアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、E−1〜E−50、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cシクロアルケニル基、C〜Cハロシクロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、ナフチル基又はD−1〜D−65を表し、
16は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基、シアノ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基又はC〜Cアルキニル基を表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、−CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
17は、水素原子、C〜Cアルキル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、E−6、E−8、E−10、E−25、E−26、E−28、E−29、E−31、E−
32、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、−CHO、−C(O)R28、−C(O)OR28、−C(O)SR28、−C(O)NH、−C(O)N(R29)R28、−C(S)OR28、−C(S)SR28、−C(S)NH、−C(S)N(R29)R28、−S(O)28、−S(O)NH、−S(O)N(R29)R28、−P(O)(OR21、−P(S)(OR21、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−1〜D−13、D−15〜D−25、D−30〜D−37、D−42、D−43、D−45、D−50〜D−64又はD−65を表し、
17aは、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル基、フェニル(C〜C)アルキル基、(Z)p1によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、E−1〜E−50、フェニル(C〜C)アルケニル基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、
17bは、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基又はジ(C〜Cアルキル)アミノ基を表すか、或いは、R17bはR17aと一緒になってC〜Cアルキレン鎖又はC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、−CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
18は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル基、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル基、シアノ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル基、フェニル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、−CHO、−C(O)R15、−C(O)OR15、−C(O)SR15、−C(S)OR15、−C(S)SR15、C〜Cアルキルスルホニル基又はC〜Cハロアルキルスルホニル基を表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、−CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
19は、C〜C12アルキル基、C〜C12ハロアルキル基、C〜C12アルコキシ(C〜C12)アルキル基、シアノ(C〜C12)アルキル基、C〜C12アルコキシカルボニル(C〜C12)アルキル基、フェニル(C〜C)アルキル基、(Z)p1によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル基、C〜C12アルケニル基、C〜C12ハロアルケニル基、C〜C12アルキニル基、C〜C12ハロアルキニル基、C〜C12アルキルカルボニル基、C〜C12アルコキシカルボニル基、−C(O)ON=C(CH)SCH、−C(O)ON=C(SCH)C(O)N(CH、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
20は、C〜C12アルキル基、C〜C12ハロアルキル基、C〜C12アルコキシ(C〜C12)アルキル基、シアノ(C〜C12)アルキル基、C〜C12アルコキシカルボニル(C〜C12)アルキル基、フェニル(C〜C)アルキル基
、(Z)p1によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル基、C〜C12アルケニル基、C〜C12ハロアルケニル基、C〜C12アルキニル基、C〜C12ハロアルキニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
21は、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基を表し、
22は、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、ヒドロキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルアミノ基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、q1〜q8が2以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、更に、2つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR22は一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、C〜Cアルキルイミノ基、C〜Cアルコキシイミノ基又はC〜Cアルキリデン基を形成してもよいことを表し、
23は、水素原子、C〜Cアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、−OH、ベンジルオキシ基、−CHO、−C(O)R32、−C(O)OR32、−C(O)SR32、−C(O)NHR33、−C(O)N(R33)R32、−C(S)NHR33、−C(S)N(R33)R32、−S(O)32、−P(O)(OR21、−P(S)(OR21、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−5を表し、
24は、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、E−1〜E−50、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキルスルホニル基、C〜Cアルキルアミノ基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cハロアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cハロアルコキシカルボニル基、C〜Cアルキルアミノカルボニル基、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、
25は、水素原子、C〜Cアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル基、E−3〜E−10、E−24〜E−32、E−35、E−46、C〜Cアルケニル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、−CHO、−C(O)R32、−C(O)OR32、−C(O)SR32、−C(O)NHR33、−C(O)N(R33)R32、−C(S)R32、−C(S)OR32、−C(S)SR32、−C(S)NHR33、−C(S)N(R33)R32、−C(O)C(O)R32、−C(O)C(O)OR32、−SO32、−S(O)N(R33)R32、−Si(R12a)(R12b)R12、−P(O)(OR21、−P(S)(OR21、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−1〜D−4、D−6〜D−13、D−15〜D−23、D−25〜D−37、D−39、D−40、D−42、D−43、D−45、D−47、D−50〜D−64又はD−65を表し、
26は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル
基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルコキシ基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、−CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
27は、C〜Cアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル基、E−3、E−5〜E−10、E−24〜E−32、E−35、E−46、C〜Cアルケニル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、−CHO、−C(O)R32、−C(O)OR32、−C(O)SR32、−C(O)NHR33、−C(O)N(R33)R32、−C(S)R32、−C(S)OR32、−C(S)SR32、−C(S)NHR33、−C(S)N(R33)R32、−C(O)C(O)R32、−C(O)C(O)OR32、−SH、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、フェニルチオ基、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ基、−P(O)(OR21、−P(S)(OR21、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−18、D−21、D−25、D−30〜D−35、D−50、D−52、D−55又はD−56を表し、
28及びR28aは、各々独立してC〜Cアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル基、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル基、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル基、E−1〜E−50、C〜Cアルケニル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、
29及びR29aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、−CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
30は、C〜Cアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基又はR31によって任意に置換された(C〜C)アルキニル基を表し、
31は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、E−5〜E−8、E−11〜E−15、E−19、E−20、E−24〜E−29、E−33〜E−39、E−44〜E−46、−OH、−OR32、−OC(O)R32、−OC(O)OR32、−OC(O)NHR33、−OC(O)N(R33)R32、−OC(S)NHR33、−OC(S)N(R33)R32、−SH、−S(O)32、−SC(O)R32、−SC(O)OR32、−SC(O)N
HR33、−SC(O)N(R33)R32、−SC(S)NHR33、−SC(S)N(R33)R32、−NHR33、−N(R33)R32、−N(R33)CHO、−N(R33)C(O)R32、−N(R33)C(O)OR32、−N(R33)C(O)NHR33a、−N(R33)C(O)N(R33a)R32、−N(R33)C(S)NHR33a、−N(R33)C(S)N(R33a)R32、−CHO、−C(O)R32、−C(O)OH、−C(O)OR32、−C(O)SR32、−C(O)NHR33、−C(O)N(R33)R32、−C(O)C(O)OR32、−Si(R12a)(R12b)R12、−P(O)(OR21、−P(S)(OR21、−P(フェニル)、−P(O)(フェニル)、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、
32は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、R34によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル基、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル基、E−5〜E−8、E−24〜E−29、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cシクロアルケニル基、C〜Cハロシクロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−1〜D−65を表し、
33及びR33aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cハロアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cハロアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキルスルホニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−1〜D−4、D−6〜D−13、D−15〜D−23、D−25〜D−37、D−39、D−40、D−42、D−43、D−45、D−47、D−50〜D−64又はD−65を表すか、或いは、R33はR32と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、−CHO基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
34は、シアノ基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、E−5〜E−8、E−24〜E−29、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、フェノキシ基、(Z)p1によって置換されたフェノキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキルスルホニル基、フェニルチオ基、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ基、−N(R36)R35、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cハロアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル基、トリ(C〜Cアルキル)シリル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、ナフチル基又はD−1〜D−65を表し、
35は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cハロアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル基を表し、
36は、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
q5は、0〜6の整数を表し、
q6は、0〜4の整数を表し、
q7は、0〜2の整数を表し、
q8は、0〜8の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項2】
Gは、G−1、G−3又はG−4の何れかで示される芳香族6員環又はG−13、G−14、G−17、G−18、G−20、G−21又はG−22の何れかで示される芳香族5員環を表し、
【化9】


Xは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SF、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、−OH、−OR、−OSO、−S(O)又はトリ(C〜Cアルキル)シリル基を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは−CFOCF−、−OCFO−、−CFOCFO−又は−OCFCFO−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキニル基、トリ(C〜Cアルキル)シリルエチニル基、−OR、−OSO、−S(O)、−NH、−N(R)R、−N=C(R)OR、−C(O)NH又は−C(S)NHを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
は、−C(R1b)=NOR1a、M−5、M−20、−C(O)OR1c、−C(O)SR1c、−C(S)OR1c、−C(S)SR1c、−C(O)N(R1e)R1d、−C(S)N(R1e)R1d、−C(R1b)=NN(R1e)R1f、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−1〜D−5、D−7〜D−17、
D−21〜D−45、D−47〜D−63又はD−65を表し、
1aは、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、E−4、E−6、E−8、E−10、E−25、E−26、E−28、E−29、E−31、E−32、E−35、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、フェニル(C〜C)アルキニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
1bは、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基又はC〜Cシクロアルキル基を表し、
1cは、C〜Cアルキル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、E−5、E−6、E−8、E−10、E−25、E−26、E−28、E−29、E−31、E−32、E−35、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
1dは、水素原子、−C(O)R15、−C(O)OR15、−C(O)SR15、−C(S)OR15、−C(S)SR15又は−S(O)15を表し、
1eは、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
1fは、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基を表し、
は、C〜Cアルキル基、−CH14a、E−5、E−24、C〜Cアルキニル基、−C(O)R15、−C(O)OR15、−C(O)SR15、−C(S)OR15、−C(S)SR15、−C(O)C(O)OR15、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、フェニルチオ基、C〜Cアルキルスルホニル基、−SN(R20)R19、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、更に、Rが−C(R1b)=NOR1a、M−5、M−20又は−C(R1b)=NN(R1e)R1fを表すとき、Rは水素原子及びC〜Cアルケニル基を表してもよく、Rが−C(O)OR1c、−C(O)SR1c、−C(S)OR1c又は−C(S)SR1cを表すとき、Rは水素原子を表してもよく、Rが−C(O)N(R1e)R1d又は−C(S)N(R1e)R1dを表すとき、Rは水素原子、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基及びC〜Cアルケニル基を表してもよく、Rがフェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−1〜D−5、D−7〜D−17、D−21〜D−45、D−47〜D−63又はD−65を表すとき、RはC〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、−C(O)NH、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル基、−N(R18)R17及び−N=C(R17b)R17aを表してもよく、
或いは、RはRと一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
2aは、−OR1c、−SR1c又はジ(C〜Cアルキル)アミノ基を表し、
2bは、R1b、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、−SCH14a、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cハロアルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、C〜Cハロアルキニルチオ基又は−SC(O)R15を表し、
は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)ハロアルキル基、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)ハロアルキル基、シアノ(C〜C)ハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基又はC〜Cハロシクロアルキル基を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキル
スルホニルオキシ基、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cハロアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキルスルホニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、−C(O)NH、−C(S)NH又はフェニル基を表し、p1、p2、p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは−OCHO−又は−OCHCHO−を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
は、ハロゲン原子、−OH、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cハロアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基又はC〜Cハロアルキルスルホニル基を表し、
は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cハロアルキニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基を表し、
は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、−CHO、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)SR、−C(S)OR、−C(S)SR又は−S(O)を表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基を表し、
は、C〜Cアルキル基を表し、
は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基又はC〜Cハロシクロアルキル基を表し、
13は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はフェニル基を表し、
14は、シアノ基、ニトロ基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、E−5〜E−8、E−10〜E−12、E−19、E−24〜E−29、E−31〜E−33、E−44、−OR25、−N(R26)R25、−S(O)27、C〜Cシクロアルケニル基、C〜Cハロシクロアルケニル基、M−1、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル基、−C(O)OR28、−C(O)SR28、−C(O)NH、−C(O)N(R29)R28、M−11、M−28、−C(S)OR28、−C(S)SR28、−C(S)NH、−C(S)N(R29)R28、M−14、M−32、−CH=NOR30、−C(R28)=NOR30、M−5、−SON(R29)R28、トリ(C〜Cアルキル)シリル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−1、D−2、D−52、D−53又はD−54を表し、
14aは、シアノ基、−OR25、−N(R26)R25、−S(O)27、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、トリ(C〜Cアルキル)シリル基又はフェニル基を表し、
15は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、C〜Cハロシクロアルケニル基、C〜Cアルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、ナフチル基、D−1〜D−4、D−28、D−52、D−53又はD−54を表し、
17は、水素原子、C〜Cアルキル基、−CHO、−C(O)R28、−C(O)OR28、−C(O)NH、−C(O)N(R29)R28、−S(O)28、−S(O)NH、−S(O)N(R29)R28又はフェニル基を表し、
17aは、C〜Cアルキル基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−52、D−53又はD−54を表し、
17bは、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
18は、水素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルキルカルボニル基を表し、
19は、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル基、フェニル(C〜C)アルキル基、(Z)p1によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基を表し、
20は、C〜Cアルキル基、フェニル(C〜C)アルキル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル基を表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
21は、C〜Cアルキル基を表し、
22は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、q2が2を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、
23は、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cハロアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基を表し、
25は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、E−6、E−8、E−25、E−26、E−28、E−29、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、−C(O)R32、−C(O)OR32、−C(O)NH、−C(O)N(R33)R32、−C(S)N(R33)R32、−SO32、−S(O)N(R33)R32、−P(O)(OR21、−P(S)(OR21又はフェニル基を表し、
26は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はフェニル基を表すが、或いは、R26はR25と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
27は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルキルチオ基、−C(O)R32、−C(O)N(R33)R32、−C(S)R32、−C(S)OR32、−C(S)N(R33)R32、フェニル、D−21、D−34、D−35、D−50、D−52又はD−55を表し、
28は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はフェニル基を表し、
29は、水素原子又はC〜Cアルキル基を表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、
このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
30は、C〜Cアルキル基を表し、
31は、シアノ基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、E−5〜E−8、E−11、E−19、−OR32、−OC(O)R32、−OC(O)OR32、C〜Cアルキルチオ基、フェニルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
32は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、R34によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、フェニル基、D−1〜D−4、D−14、D−52、D−53又はD−54を表し、
33は、水素原子又はC〜Cアルキル基を表すか、或いは、R33はR32と一
緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、
このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
34は、E−5、C〜Cアルコキシ基、フェノキシ基、C〜Cアルキルチオ基、フェニルチオ基、−N(R36)R35、フェニル基、D−1、D−3、D−52、D−53又はD−54を表し、
35は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシカルボニル基又はフェニルカルボニル基を表し、
36は、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表し、
q2は、0〜2の整数を表し、
q3、q4及びq5は、0を表し、
q6は、0又は1の整数を表す請求項1記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項3】
は、炭素原子又は窒素原子を表し、
及びAは、炭素原子を表し、
Gは、G−1を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SF、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、ヒドロキシ(C〜C)ハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルキル基、C〜Cハロシクロアルキル基、−OR、−OSO又は−S(O)を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、−OR、−SR、−NH、−N(R)R又は−C(S)NHを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
は、−C(R1b)=NOR1a、−C(O)OR1c、−C(O)SR1c、−C(S)OR1c、−C(O)N(R1e)R1d、−C(S)N(R1e)R1d、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−3、D−8、D−10、D−11、D−13〜D−15、D−17、D−22、D−35、D−52〜D−58又はD−59を表し、
1aは、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基又はC〜Cアルキニル基を表し、
1bは、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
1cは、C〜Cアルキル基、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキル基又はC〜Cシクロアルキル基を表し、
1dは、水素原子、−C(O)R15、−C(O)OR15又は−C(O)SR15を表し、
は、C〜Cアルキル基、−CH14a、E−5、E−24、C〜Cアルキニル基、−C(O)R15、−C(O)OR15、−C(O)SR15、−C(S)OR15、−C(S)SR15、−C(O)C(O)OR15、C〜Cハロアルキルチオ基、−SN(R20)R19、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、更に、Rが−C(R1b)=NOR1a、−C(O)OR1c、−C(O)SR1c、−C(S)OR1c、−C(O)N(R1e)R1d又は−C(S)N(R1e)R1dを表すとき、Rは水素原子を表してもよく、Rがフェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−3、D−8、D−10、D−11、D−13〜D−15、D−17、D−22、D−35、D−52〜D−58又はD−59を表すとき、
はC〜Cハロアルキル基又はC〜Cアルケニル基を表してもよく、
或いは、RはRと一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
2aは、C〜Cアルコキシ基又はジ(C〜Cアルキル)アミノ基を表し、
2bは、R1b、C〜Cアルキルチオ基、−SCH14a、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基又はC〜Cアルキルカルボニルチオ基を表し、
は、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロシクロアルキル基を表し、
は、−OH、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基又はC〜Cハロアルキルチオ基を表し、
は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキル基を表し、
は、C〜Cアルキル基、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cハロアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cアルキルチオカルボニル基、C〜Cアルコキシチオカルボニル基、C〜Cアルキルジチオカルボニル基、C〜Cアルキルスルホニル基又はC〜Cハロアルキルスルホニル基を表し、
は、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
14は、シアノ基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、−S(D−52)、−S(D−55)、C〜Cアルキルスルホニル基、−NHC(O)R32、−NHC(O)OR32、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基を表し、
14aは、シアノ基、−OR25、−NHC(O)OR32、−S(O)27、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基又はフェニル基を表し、
15は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−52、D−53又はD−54を表し、
19は、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基を表し、
20は、C〜Cアルキル基又はベンジル基を表し、
25は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、ベンジル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、−C(O)R32又は−C(O)OR32を表し、
27は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、−C(O)R32又は−C(S)OR32を表し、
31は、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基又はフェニル基を表し、
32は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基又はフェニル基を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
p2及びp3は、0〜2の整数を表し、
p4は、0又は1の整数を表す請求項2記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項4】
は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロア
ルキル基、−OR又は−S(O)を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、−OR、−SR、−NH又は−N(R)Rを表し、
は、−CH=NOR1a、−C(O)OR1c、−C(O)N(R1e)R1d、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−52、D−55、D−56、D−57又はD−58を表し、
1aは、C〜Cアルキル基を表し、
1cは、C〜Cアルキル基又はC〜Cシクロアルキル基を表し、
1dは、水素原子、−C(O)R15又は−C(O)OR15を表し、
は、C〜Cアルキル基、−CH14a、E−5、C〜Cアルキニル基、−C(O)R15、−C(O)OR15、−C(O)C(O)OR15又はC〜Cハロアルキルチオ基を表し、更に、Rが−CH=NOR1a、−C(O)OR1c又は−C(O)N(R1e)R1dを表すとき、Rは水素原子を表してもよく、
は、C〜Cハロアルキル基を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
は、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基を表し、
は、C〜Cアルキル基、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル基又はC〜Cアルコキシカルボニル基を表し、
14aは、シアノ基、−OR25又は−NHC(O)OR32を表し、
15は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−52を表し、
25は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、−C(O)R32又は−C(O)OR32を表し、
32は、C〜Cアルキル基又はC〜Cシクロアルキル基を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
q3は、0を表し、
tは、0を表す請求項3記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項5】
は、−C(O)OR1cを表し、
1cは、C〜Cアルキル基又はC〜Cシクロアルキル基を表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル基、−CH14b、E−5、−C(O)R15、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cハロアルコキシカルボニル基又はC〜Cハロアルキルチオ基を表し、
14aは、シアノ基、−OR25又は−NHC(O)OR32を表し、
15は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基又はC〜Cシクロアルキル基を表し、
25は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基又は−C(O)OR32を表し、
32は、C〜Cアルキル基を表す請求項4記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項6】
は、−C(O)N(R1e)R1dを表し、
1dは、水素原子、−C(O)R15又は−C(O)OR15を表し、
は、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
15は、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基を表す請求項4記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項7】
は、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D−52、D−55、D−56、D−57又はD−58を表し、
は、C〜Cアルキル基、−CH14a、C〜Cアルキニル基、−C(O)R15、−C(O)OR15又は−C(O)C(O)OR15を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
14aは、シアノ基又は−OR25を表し、
15は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基又はD−52を表し、
25は、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、−C(O)R32又は−C(O)OR32を表し、
32は、C〜Cアルキル基又はC〜Cシクロアルキル基を表す請求項4記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項8】
請求項1乃至請求項記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項9】
請求項1乃至請求項記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項10】
請求項1乃至請求項記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項11】
請求項1乃至請求項記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。

【公開番号】特開2013−40184(P2013−40184A)
【公開日】平成25年2月28日(2013.2.28)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−221411(P2012−221411)
【出願日】平成24年10月3日(2012.10.3)
【分割の表示】特願2007−533385(P2007−533385)の分割
【原出願日】平成18年9月1日(2006.9.1)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】