説明

インダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンズイソキサゾール、ならびにそれらの調製および使用

【課題】α7ニコチン性アセチルコリン受容体(α7nAChR)に対するリガンドとして作用する新規な化合物の提供。
【解決手段】下記式I,II,IIIまたはIVの化合物


に従う化合物あるいはその薬学的に許容される塩であって、ここで、Aはインダゾール基または1,2−ベンゾチアゾール基または1,3−ベンゾチアゾール基である。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
化学式I、II、III、またはIV


に従う化合物あるいはその薬学的に許容される塩であって、ここで、Aは


または


であり、
XはOまたはSであり;
R’は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、または4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり;
は、COH、NR(RおよびRの少なくとも一方はHまたはアルキルではない)、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、ArまたはHetで置換された1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、フッ化C1−4−アルキル−CO−、C3−7−シクロアルキル−CO−、C1−4−アルキル−NH−CO−、C3−7−シクロアルキル−NH−CO−、Het、Ar−C1−4−アルキル−、Ar−C1−4−アルキル−CO−、Ar−C1−4−アルキル−SO−、C1−4−アルキル−O−C1−4−アルキル−、またはAr−C1−4−アルキル−NH−CO−であり;
は、COH、NR(RおよびRの少なくとも一方はHまたはアルキルではない)、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、ArまたはHetで置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキル、ArまたはHetで置換された1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR(RおよびRの少なくとも一方はHまたはアルキルではない)、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、ArまたはHetで置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキル、ArまたはHetで置換された1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、あるいはOHetであり;
およびRは、各々独立して、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、もしくは4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり、またはRおよびRは一緒に、N原子と環を形成する4〜6個の炭素原子を含むアルキレン基であり;
は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、Ar、あるいはHetであり;
は、アルキル部分が1〜4個の炭素原子を有するAr−アルキル、またはHetであり;
10は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、NR、NR、Ar、あるいはHetであり;
Arは、置換されていないか、または1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ジアルキルアミノによって1箇所以上置換されている6〜10個の炭素原子を含むアリール基であり、ここで、アルキル部分は、各々、1〜8個の炭素原子、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルコキシ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、3〜8個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルアミノ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールオキシ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールチオ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルオキシ、スルホ、スルホニルアミノ、アシルアミド、アシルオキシまたはその組み合わせであり;
Hetは、完全に飽和しているか、部分的に飽和しているか、または完全に不飽和であるヘテロ環基であり、5〜10個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子がN、OまたはS原子であり、これは、置換されていないか、またはハロゲン、6〜10個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているアリール、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、OH、3〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル、アミノ、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が1〜8個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、SO11、−CXR11、ピペリジニルエチルもしくはその組み合わせで1箇所以上置換されており;
Carboは、置換されていないか、またはハロゲン、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、もしくはその組み合わせによって1箇所以上置換されている5〜14個の炭素原子を有する、部分的に不飽和の炭素環基であり;ならびに
11は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、あるいはArである、
化合物あるいはその薬学的に許容される塩。
【請求項2】
化学式I、II、III、またはIV


に従う化合物あるいはその薬学的に許容される塩であって、ここで、Aは


または


であり、
XはOまたはSであり;
R’は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、または4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり;
Rは、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−、但し、RはNHではないという条件であり;あるいは
Rは以下の化学式:


の1つであり;
nは2〜4であり;
mは3〜5であり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、フッ化C1−4−アルキル−CO−、C3−7−シクロアルキル−CO−、C1−4−アルキル−NH−CO−、C3−7−シクロアルキル−NH−CO−、Het、Ar−C1−4−アルキル−、Ar−C1−4−アルキル−CO−、Ar−C1−4−アルキル−SO−、C1−4−アルキル−O−C1−4−アルキル−、またはAr−C1−4−アルキル−NH−CO−であり;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、あるいはOHetであり;
およびRは、各々独立して、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、もしくは4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり、またはRおよびRは一緒に、N原子と環を形成する4〜6個の炭素原子を含むアルキレン基であり;
は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、Ar、あるいはHetであり;
は、Ar、アルキル部分が1〜4個の炭素原子を有するAr−アルキル、またはHetであり;
10は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、NR、NR、Ar、あるいはHetであり;
Arは、置換されていないか、または1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ジアルキルアミノによって1箇所以上置換されている6〜10個の炭素原子を含むアリール基であり、ここで、アルキル部分は、各々、1〜8個の炭素原子、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルコキシ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、3〜8個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルアミノ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールオキシ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールチオ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルオキシ、スルホ、スルホニルアミノ、アシルアミド、アシルオキシまたはその組み合わせであり;
Hetは、完全に飽和しているか、部分的に飽和しているか、または完全に不飽和であるヘテロ環基であり、5〜10個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子がN、OまたはS原子であり、これは、置換されていないか、またはハロゲン、6〜10個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているアリール、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、OH、3〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル、アミノ、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が1〜8個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、SO11、−CXR11、ピペリジニルエチルもしくはその組み合わせで1箇所以上置換されており;
Carboは、置換されていないか、またはハロゲン、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、もしくはその組み合わせによって1箇所以上置換されている5〜14個の炭素原子を有する、部分的に不飽和の炭素環基であり;ならびに
11は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、あるいはArである、
化合物あるいはその薬学的に許容される塩。
【請求項3】
化学式I、II、III、またはIV


に従う化合物あるいはその薬学的に許容される塩であって、ここで、Aは


であり、
XはOまたはSであり;
R’は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、または4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり;
Rは、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−、但し、RはNHではないという条件であり;あるいは
Rは以下の化学式:


の1つであり;
nは2〜4であり;
mは3〜5であり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
およびRは、各々独立して、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、もしくは4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり、またはRおよびRは一緒に、N原子と環を形成する4〜6個の炭素原子を含むアルキレン基であり;
は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、Ar、あるいはHetであり;
は、Ar、アルキル部分が1〜4個の炭素原子を有するAr−アルキル、またはHetであり;
10は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、NR、NR、Ar、あるいはHetであり;
Arは、置換されていないか、または1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ジアルキルアミノによって1箇所以上置換されている6〜10個の炭素原子を含むアリール基であり、ここで、アルキル部分は、各々、1〜8個の炭素原子、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルコキシ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、3〜8個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルアミノ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールオキシ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールチオ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルオキシ、スルホ、スルホニルアミノ、アシルアミド、アシルオキシまたはその組み合わせであり;
Hetは、完全に飽和しているか、部分的に飽和しているか、または完全に不飽和であるヘテロ環基であり、5〜10個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子がN、OまたはS原子であり、これは、置換されていないか、またはハロゲン、6〜10個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているアリール、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、OH、3〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル、アミノ、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が1〜8個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、SO11、−CXR11、ピペリジニルエチルもしくはその組み合わせで1箇所以上置換されており;
Carboは、置換されていないか、またはハロゲン、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、もしくはその組み合わせによって1箇所以上置換されている5〜14個の炭素原子を有する、部分的に不飽和の炭素環基であり;ならびに
11は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、あるいはArである、
化合物あるいはその薬学的に許容される塩。
【請求項4】
化学式I、II、III、またはIV


に従う化合物あるいはその薬学的に許容される塩であって、ここで、Aは

であり、
XはOまたはSであり;
R’は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、または4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり;
は、H、F、Cl、Br、I、OH、CN、ニトロ、NH、COH、NR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、−O−(C1−6−アルキル−O)1−2−C1−6−アルキル、NR−C1−6−アルキル−NR、NR−C1−6−アルキル−CONR、NR−CO−C1−6−アルキル−Ar、NR−C1−6−アルキル−CO−O−R、NR−C1−6−アルキル−NR(CO−O−R)、−C1−6−アルキル−NR、−O−C1−6−アルキル−NR、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、置換されていないかまたはHCO−、C1−6−アルコキシ、NR、CO−NR、C2−6−アルコキシカルボニル、もしくは−CO−R10によって置換されている5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、Ar、Het、OAr、OHet、Carbo−O、Ar−C1−6−アルキル−O−、Het−C1−6−アルキル−O−、Het−CO−Het−、Het−C1−6−アルキル−NR−、あるいはAr−C1−6−アルキル−Het−O−であり;あるいは
は以下の化学式:


の1つであり;または
2つのRは、少なくとも1つのN原子を含む5員縮合環をともに形成することができ;
は、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、フッ化C1−4−アルキル−CO−、C3−7−シクロアルキル−CO−、C1−4−アルキル−NH−CO−、C3−7−シクロアルキル−NH−CO−、Het、Ar−C1−4−アルキル−、Ar−C1−4−アルキル−CO−、Ar−C1−4−アルキル−SO−、C1−4−アルキル−O−C1−4−アルキル−、またはAr−C1−4−アルキル−NH−CO−であり;
およびRは、各々独立して、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、もしくは4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり、またはRおよびRは一緒に、N原子と環を形成する4〜6個の炭素原子を含むアルキレン基であり;
は、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、Ar、あるいはHetであり;
は、Ar、アルキル部分が1〜4個の炭素原子を有するAr−アルキル、またはHetであり;
10は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、フッ化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、NR、NR、Ar、あるいはHetであり;
Arは、置換されていないか、または1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、ジアルキルアミノによって1箇所以上置換されている6〜10個の炭素原子を含むアリール基であり、ここで、アルキル部分は、各々、1〜8個の炭素原子、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、1〜8個の炭素原子を有するハロゲン化アルコキシ、1〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜8個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシ、3〜8個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルチオ、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、1〜8個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルアミノ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールオキシ、アリール部分が6〜10個の炭素原子を含みかつ任意に置換されているアリールチオ、シクロアルキル基が3〜7個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているシクロアルキルオキシ、スルホ、スルホニルアミノ、アシルアミド、アシルオキシまたはその組み合わせであり;
Hetは、完全に飽和しているか、部分的に飽和しているか、または完全に不飽和であるヘテロ環基であり、5〜10個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子がN、OまたはS原子であり、これは、置換されていないか、またはハロゲン、6〜10個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているアリール、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、OH、3〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル、アミノ、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が1〜8個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、SO11、−CXR11、ピペリジニルエチルもしくはその組み合わせで1箇所以上置換されており;
Carboは、置換されていないか、またはハロゲン、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、オキソ、もしくはその組み合わせによって1箇所以上置換されている5〜14個の炭素原子を有する、部分的に不飽和の炭素環基であり;ならびに
11は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、3〜6個の炭素原子を有するアルケニル、3〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ここで、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基は、各々置換されていないかまたはArもしくはHetで置換されており、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、1〜4個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が独立して1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、あるいはArである、
化合物あるいはその薬学的に許容される塩。
【請求項5】
RがNRである場合、RおよびRの少なくとも1つが2〜4個の炭素原子を有するアルキル、2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、もしくは4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであり、またはRおよびRは一緒に、Nとともに環を形成する4〜6個の炭素原子を含むアルキレン基である、請求項3に記載の化合物。
【請求項6】
RがNRではない、請求項3に記載の化合物。
【請求項7】
R’がHまたはCHである、請求項1または3の化合物。
【請求項8】
R’がCHである請求項2の化合物。
【請求項9】
請求項1に記載の化合物であって、R、R、またはRの少なくとも1つが、COH、RおよびRの少なくとも1つがHまたはアルキル以外であるNR、カルボキシ、CONR、NRCOR、NRCOOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、ArもしくはHetで置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキル、ArもしくはHetで置換されている1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキル、ArもしくはHetで任意に置換されている2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、ArもしくはHetで任意に置換されている2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、OAr、OHet、またはSO11もしくは−CXR11によって置換されているHetであり、あるいは
以下の化学式


から選択され;ならびに/あるいは
は、カルボキシ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、CONR、NRCOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ArもしくはHetで置換されているアルキル、ArもしくはHetで置換されているアルケニル、ArもしくはHetで置換されているアルキニル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、OAr、OHet、またはSO11もしくは−CXR11によって置換されているHetである、
化合物。
【請求項10】
請求項1に記載の化合物であって、R、R、RおよびRの少なくとも1つが、カルボキシ、2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、CONR、NRCOR、NRCSR、NRCONR、NRCSNR、NRSO10、NRCONR、NRCSNR、NR、SO10、SOR10、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、ArもしくはHetで置換されているアルキル、ArもしくはHetで置換されているアルケニル、ArもしくはHetで置換されているアルキニル、5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニル、6〜9個の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、2〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルコキシ、OAr、OHet、またはSO11もしくは−CXR11によって置換されているHetであり;
およびRが各々独立して、H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、または4〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルであるか、またはRおよびRが一緒に、N原子を有する環を形成する4〜6個の炭素原子を含むアルキレン基であり;
Hetは、完全に飽和しているか、部分的に飽和しているか、または完全に不飽和であるヘテロ環基であり、5〜10個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子がN、OまたはS原子であり、これは、置換されていないか、またはハロゲン、6〜10個の炭素原子を有しかつ任意に置換されているアリール、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、アミノ、1〜8個の炭素原子を有するモノアルキルアミノ、各アルキル基が1〜8個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、SO11、−CXR11、もしくはその組み合わせで1箇所以上置換されている、
化合物。
【請求項11】
、R、RおよびRの少なくとも1つが、2〜6個の炭素原子を有するアルキニル、1〜4個の炭素原子を有するフッ化ヒドロキシアルキル、またはAr−アルキニルである、請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
化学式Iの化合物であり、Aが化学式(a)または(c)の化学式であり、XがOであり、RがHまたはアルキルであり、RおよびRが各々フッ化ヒドロキシアルキル、アルキニル、Ar−アルキニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項13】
およびRが、各々、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、エチニル、プロピニル、ペンチニル、フェニルエチニルから選択される、請求項12に記載の化合物。
【請求項14】
化学式IaまたはIfの化合物であり、


がHまたはアルキルであり、RおよびRが、各々、フッ化ヒドロキシアルキル、アルキニル、Ar−アルキニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項15】
少なくとも1つのR、RまたはRがCOH、NRであり、RおよびRの少なくとも1つがHまたはアルキル以外、またはNRCOORである、請求項1に記載の化合物。
【請求項16】
少なくとも1つのR、RまたはRが以下の化学式:


から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項17】
2個または3個の置換基R、RまたはRを示す、請求項1に記載の化合物。
【請求項18】
が1〜4個の炭素原子を有するフッ化アルキルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項19】
少なくとも1つのRおよびRの2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項20】
アルキル部分が1〜4個の炭素原子を有するAr−アルキルである少なくとも1つのR基を示す、請求項1に記載の化合物。
【請求項21】
化学式Iの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(a)の化合物であり、またはAがその4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(b)の化合物であり、またはAがその3位、4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(c)の化合物である請求項1に記載の化合物。
【請求項22】
化学式Iの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している請求項3に記載の化合物。
【請求項23】
化学式IIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(a)の化合物であり、Aがその4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(b)であり、またはAがその3位、4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(c)である請求項1に記載の化合物。
【請求項24】
化学式IIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している請求項3に記載の化合物。
【請求項25】
化学式IIIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(a)の化合物であり、またはAがその4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(b)化合物であり、またはAがその3位、4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(c)の化合物である請求項1に記載の化合物。
【請求項26】
化学式IIIの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している請求項3に記載の化合物。
【請求項27】
化学式IVの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(a)の化合物であり、またはAがその4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(b)化合物であり、またはAがその3位、4位または7位を介して化合物の残りに結合している下位式(c)の化合物である請求項1に記載の化合物。
【請求項28】
化学式IVの化合物であり、Aがその3位、4位、または7位を介して化合物の残りに結合している請求項3に記載の化合物。
【請求項29】
XがOである、請求項1ないし4のいずれかに記載の化合物。
【請求項30】
アルキルが、各々の場合において、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、またはtert−ブチルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項31】
アルコキシが、各々の場合において、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、およびsec−ブトキシである、請求項1に記載の化合物。
【請求項32】
シクロアルキルが、各々の場合において、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項33】
Arが、各々の場合において、置換されていないか、またはハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ニトロ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、カルボキシ、シアノ、アシル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、フェノキシ、またはアシルオキシによって1箇所以上置換されている、フェニル、ナフチル、またはビフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項34】
Hetが、各々の場合において、置換されていないか、またはハロゲン、アリール、アルキル、アルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノによって1箇所以上で置換されている、各々の場合において、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、イソキサゾリニル、フリル、チエニル、チアゾリル、オキザロリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはナフチリジニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項35】
Hetが、各々の場合において、置換されていないか、またはハロゲン、アリール、アルキル、アルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、オキソ、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノによって1箇所以上で置換されている、各々の場合において、2−フリル、3−フリル、2−キノリニル、1,3−ベンゾジオキシル、2−チエニル、3−チエニル、1、3−チアゾリル−2−イル、1,3−オキサゾール−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、モルホリン−4−イル、2−ベンゾフラニル、2−ベンゾチオフェニル、3−チエニル、2,3−ジヒドロ−5−ベンゾフラニル、4−インドイル、4−ピリジル、3−キノリニル、4−キノリニル、1,4−ベンゾジオキサン−6−イル、3−インドイル、2−ピロリル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル、5−インドリル、1,5−ベンゾキセピン−8−イル、3−ピリジル、6−クマリニル、5−ベンゾフラニル、2−イソイミダゾール−4−イル、3−ピラゾリル、または3−カルバゾリルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項36】
以下から選択される、請求項1に記載の化合物:
3−{[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−6−カルボン酸、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(シクロヘクス−1−エン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−フェノキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(ペント−1−イン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(フェニルエチニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−(プロプ−1−イン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−{〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−〔2,2,2〕−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド。
【請求項37】
以下から選択される、請求項36に記載の化合物:
3−{〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イルアミノ〕カルボニル}−1H−インダゾール−6−カルボン酸 ハイドロホルメート、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−(シクロヘクス−1−エン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド塩酸塩、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−フェノキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−(ペント−1−イン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−(フェニルエチニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−(プロプ−1−イン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−エチニル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート。
【請求項38】
以下から選択される、請求項1に記載の化合物:
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−エチニル−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−エチニル−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−〔(2−メトキシエチル)アミノ〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルメチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(エチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(メチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(エチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(エチルスルホニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(エチルスルホニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(メチルスルホニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(メチルスルホニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−4−[(メチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ベンジルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[({[2−(2,6−ジクロロフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(3−シアノフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[({[2−(4−フロロフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(3,4−ジメチルフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(2,5−ジメチルフェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(4−メチルベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[({[2−(4−メチルフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)アミノ]−l,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[({[2−(3−メトキシフェニル)エチル]アミノ}カルボニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(3−メトキシベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(3−メトキシベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド

N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イルアミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド

N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(lH−1,2,3−トリアゾール−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[1−(2−ピペリジン−1−イルエチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
エチル[4−(3−{[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−6−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]アセテート、
ベンジル(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)カルバメート、
ビニル(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)カルバメート。
【請求項39】
以下から選択される、請求項38に記載の化合物:
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−エチニル−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−エチニル−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−〔(2−メトキシエチル)アミノ〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルメチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(エチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(メチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(エチルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ベンジルスルホニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド
ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(1,3−チアゾール−2−イルアミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド
ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−(lH−1,2,3−トリアゾール−4−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[1−(2−ピペリジン−1−イルエチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
エチル[4−(3−{[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−6−イル)−1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル]アセテート ハイドロホルメート。
【請求項40】
以下から選択される、請求項1に記載の化合物:
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1,8−ジヒドロピロロ〔3,2−g〕インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−〔(1−メチルピロリジン−3−イル)オキシ〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−〔2−(ジメチルアミノ)−エトキシ〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−〔(ジメチルアミノ)メチル〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−〔(ジエチルアミノ)メチル〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−〔(ピロリジン−1−イル)メチル〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−〔(1−ベンジルピロリジン−3−イル)オキシ〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−〔3−ホルミルシクロヘクス−1−エン−1−イル〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−〔3−(2−メトキシエトキシ)プロポキシ〕−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
メチル 4−[(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)アミノ]ブタノエート、
メチル 4−[(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−6−イル)アミノ]ブタノエート、
tert−ブチル{2−[(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール−6−イル)アミノ]エチル}プロピルカルバメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(1,3−チアゾール−2−イルメチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[2−(ジエチルアミノ)−2−オキソエチル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(シクロプロピルメチル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1−(シクロプロピルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(シクロプロピルカルボニル)−5−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−[(4−メトキシフェニル)アセチル]−5−{[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
6−(アセチルアミノ)−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(ジメチルアミノ)スルホニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N(3)−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N(1)−(3−メトキシベンジル)−5−({[(3−メトキシベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド、
N(3)−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N(1)−(4−フルオロベンジル)−5−({[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド、
N(3)−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N(1)−シクロペンチル−5−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド、
N(3)−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N(1)−プロピル−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボノチオイル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボノチオイル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(プロピルメチルアミノ)カルボノチオイル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(tert−ブチルアミノ)カルボノチオイル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(sec−ブチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−エチル−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(エチル)−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
イソプロピル{3−{(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル}カルバメート、
イソプロピル{3−{[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1−[(イソプロピルアミノ)カルボニル]−1H−インダゾール−5−イル}カルバメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ジエチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ピロリジン−1−イルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(ピロリジン−1−イルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[2−(プロピルアミノ)エチル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
6−[アセチル(メチル)アミノ]−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[メチル(プロピニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1−エチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1−エチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1−シクロプロピルメチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1−エチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド。
【請求項41】
以下から選択される、請求項40に記載の化合物:
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−〔(1−メチルピリジン−3−イル)オキシ〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[2−(ジメチルアミノ)−エトキシ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ジメチルアミノ)メチル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ジエチルアミノ)メチル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ピロリジン−1−イル)メチル]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(1−ベンジルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−(3−ホルミルシクロヘクス−1−エン−1−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[3−(2−メトキシエトキシ)プロポキシ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
メチル 4−[(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル)アミノ]ブタノエート ジヒドロホルメート、
メチル 4−[(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−6−イル)アミノ]ブタノエート ジヒドロホルメート、
tert−ブチル{2−[(3−{[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1,2−ベンズイソチアゾール−6−イル)アミノ]エチル}プロピルカルバメート ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(1,3−チアゾール−2−イルメチル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[2−(ジエチルアミノ)−2−オキソエチル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(シクロプロピルメチル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
6−(アセチルアミノ)−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(ジメチルアミノ)スルホニル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
5−アミノ−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(ベンジルスルホニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ジヒドロホルメート、
N(3)−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−N(1)−シクロペンチル−5−{[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−({[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボノチオイル}アミノ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−({[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボノチオイル}アミノ)−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(プロピルメチルアミノ)カルボノチオイル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[(tert−ブチルアミノ)カルボノチオイル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−{[(sec−ブチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−エチル−6−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1−(エチル)−5−{[(プロピルアミノ)カルボニル]アミノ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
イソプロピル{3−{(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1H−インダゾール−5−イル}カルバメート ハイドロホルメート、
イソプロピル{3−{[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルアミノ]カルボニル}−1−[(イソプロピルアミノ)カルボニル]−1H−インダゾール−5−イル}カルバメート ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ジエチルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[(ピロリジン−1−イルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[(ピロリジン−1−イルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−{[2−(プロピルアミノ)エチル]アミノ}−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
6−[アセチル(メチル)アミノ]−N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[メチル(プロピニル)アミノ]−1,2−ベンズイソチアゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1−エチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−5−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1−(シクロプロピルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート、
N−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イル]−6−[3−(ベンジルオキシ)ピロリジン−1−イル]−1−エチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド ハイドロホルメート。
【請求項42】
下記の化合物およびその生理学的に許容される塩から選ばれた請求項2の化合物:
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N−エチル−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N−エチル−5−トリフルオロメトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N−シクロプロピルメチル−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N−シクロプロピルメチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N−シクロプロピルメチル−5−トリフルオロメトキシ−1−インダゾール−3−カルボキサミド。
【請求項43】
下記の化合物から選ばれた請求項42の化合物:
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N−エチル−6−メトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミドギ酸塩;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N−シクロプロピルメチル−1H−インダゾール−3−カルボキサミドギ酸塩;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N−シクロプロピルメチル−5−トリフルオロメトキシ−1H−インダゾール−3−カルボキサミドギ酸塩。
【請求項44】
下記の化合物から選ばれた請求項3の化合物:
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1,2−ベンズイソオキサゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1,2−ベンズイソオキサゾール−3−カルボキサミド;
6−アミノ−N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1,2−ベンズイソオキサゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−ブロモ−1,2−ベンズイソオキサゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−ブロモ−1,2−ベンズイソオキサゾール−3−カルボキサミド;およびそれらの生理学的に許容し得る塩。
【請求項45】
下記の化合物から選ばれた請求項44の化合物:
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1,2−ベンズイソオキサゾール−3−カルボキサミドギ酸塩;
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1,2−ベンズイソオキサゾール−3−カルボキサミドギ酸塩。
【請求項46】
下記の化合物から選ばれた請求項4の化合物:
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−ベンジル−6−(ジフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−ブロモ−1−(2,2,2−トルフルオロエチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
5−アミノ−N−〔(3S)−1―アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
5−アミノ−N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(トリフルオロアセチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−〔(4−メトキシフェニル)アセチル〕−5−{〔(4−メトキシフェニル)アセチル〕アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−〔(4−メトキシフェニル)アセチル〕−5−{〔(4−メトキシフェニル)アセチル〕アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
5−アミノ−N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(ベンジルスルホニル)−1−インダゾール−3−カルボキサミド;
N(3)−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N(1)−(3−メトキシベンジル)−5−({〔(3−メトキシベンジル)アミノ〕カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド;
N(3)−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N(1)−(4−フルオロベンジル)−5−({〔(4−フルオロベンジル)アミノ〕カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−{〔(プロピルアミノ)カルボニル〕アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(テトラヒドロフラン−3−イル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
t−ブチル3−〔3−{〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イルアミノ〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル〕ピロリジン−1−カルボキシレート;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−ピロリジン−3−イル−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1−(2−チエニルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(2−フェノキシエチル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;および
その生理学的に許容し得る塩。
【請求項47】
下記の化合物から選ばれた請求項46の化合物:
N−〔(3R)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−ベンジル−6−(ジフルオロメトキシ)−1H−インダゾール−3−カルボキサミドギ酸塩;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−5−ブロモ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミドギ酸塩;
5−アミノ−N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
5−アミノ−N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(トリフルオロアセチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミドジギ酸塩;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(シクロプロピルカルボニル)−5−〔(シクロプロピルカルボニル)アミノ〕−1H−インダゾール−3−カルボキサミドギ酸塩;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−〔(4−メトキシフェニル)アセチル〕−5−{〔(4−メトキシフェニル)アセチル〕アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミドギ酸塩;
5−アミノ−N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(ベンジルスルホニル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミドジギ酸塩;
N(3)−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−N(1)−(3−メトキシベンジル)−5−({〔(3−メトキシベンジル)アミノ〕カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−1,3−ジシルボキサミド;
N(3)−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト〕−3−イル〕−N(1)−(4−フルオロベンジル)−5−({〔(4−フルオロベンジル)アミノ〕カルボニル}アミノ)−1H−インダゾール−1,3−ジカルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−{〔(プロピルアミノ)カルボニル〕アミノ}−1H−インダゾール−3−カルボキサミドギ酸塩;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(テトラヒドロフラン−3−イル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド酸塩;
t−ブチル3−〔3−{〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イルアミノ〕カルボニル}−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−1−イル〕ピロリジン−1−カルボキシレートギ酸塩;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−ピロリジン−3−イル−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1−(2−チエニルメチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド;
N−〔(3S)−1−アザビシクロ〔2.2.2〕オクト−3−イル〕−1−(2−フェノキシエチル)−6−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミドギ酸塩。

【公開番号】特開2011−252002(P2011−252002A)
【公開日】平成23年12月15日(2011.12.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−171124(P2011−171124)
【出願日】平成23年8月4日(2011.8.4)
【分割の表示】特願2007−505233(P2007−505233)の分割
【原出願日】平成17年3月25日(2005.3.25)
【出願人】(501494104)メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション (25)
【氏名又は名称原語表記】MEMORY PHARMACEUTICALS CORPORATION
【Fターム(参考)】