オキサジアゾリノン誘導体およびその有害生物の防除用途
【課題】有害生物の防除用途に好適なオキサジアゾリノン誘導体の提供。
【解決手段】幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫並びに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができる式（Ｉ）で表されるオキサジアゾリノン誘導体。
（式中、Ｇは、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも一つ含む５員又は６員の置換されてもよい複素環を示し、Ｘは、酸素又は硫黄原子を示し、Ｒ１は、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル等を示し、Ｒ２は、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、又はハロゲン等を示す。）
【解決手段】幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫並びに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができる式（Ｉ）で表されるオキサジアゾリノン誘導体。
（式中、Ｇは、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも一つ含む５員又は６員の置換されてもよい複素環を示し、Ｘは、酸素又は硫黄原子を示し、Ｒ１は、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル等を示し、Ｒ２は、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、又はハロゲン等を示す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なオキサジアゾリノン誘導体およびその有害生物の防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物防除剤として、オキサジアゾリノン化合物が有用であることが知られている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、ピリジン環の窒素のオルト位及びパラ位に、それぞれ、オキサジアゾリノン環及びフェニル基等の芳香族基が結合した化合物が記載されている。
【０００４】
また、特許文献２には、ピリジン環の窒素のオルト位及びパラ位に、それぞれ、オキサジアゾリノン環及びハロアルキル基等が結合した化合物が開示されている。
【０００５】
さらに、特許文献３には、ピリジン環の窒素のメタ位及びパラ位に、それぞれ、オキサジアゾリノン環及びトリフルオロメチル基が結合した化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２０１０／０３５８９９（国際公開番号）
【特許文献２】ＷＯ２００９／０６６７８６（国際公開番号）
【特許文献３】特開２００２−２０５９９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記の通り、特許文献１〜３を代表とする従来技術では、種々の構造を有するオキサジアゾリノン化合物が開示されているが、高い活性を有する新規構造のオキサジアゾリノン誘導体に対する要求は依然として高いものである。
【０００８】
そこで、本発明は、新規な構造を有し、有害生物の防除用途に好適なオキサジアゾリノン誘導体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、有害生物の防除用途に使用可能な新規オキサジアゾリノン誘導体を見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、
式（Ｉ）：
【化１】
（式中、Ｇは、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも一つ含む５員又は６員の複素環を示し、当該複素環がＲ３で置換されてもよく、ただしＧがＲ３で置換されたピリジン環を示し、且つ当該ピリジン環の窒素原子の位置が、オキサジアゾリノン環が結合する炭素原子のオルト位にあるとき、Ｒ１が結合する炭素原子及びＲ３が結合する炭素原子の位置は、それぞれ、該窒素原子のオルト位又はメタ位に限り、
Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト又はＣ３−８シクロアルキルを示し、
Ｘは、酸素又は硫黄原子を示し、
Ｒ１は、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルキニルオキシ又は（Ｃ１−１２アルキル）３シリルオキシ又はヒドロキシを示し、上記置換基はハロゲン、シアノ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ２−１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、又はヒドロキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２は、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、又はハロゲン、Ｃ１−１２アルキル若しくはＣ１−１２ハロアルキルから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル若しくはＣ１−１２アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいベンジル、又は次式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４若しくはＱ５から選ばれる一つを示す。
【００１０】
【化２】
（式中、＊印の結合は、式（Ｉ）中のＲ２が結合している窒素原子との結合を示し、
Ｒ２１は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル又はＣ３−８シクロアルキルを示し、
Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニルオキシ又はＣ２−１２アルキニルオキシを示し、又は、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれが結合する窒素原子と一緒になって、３乃至８員の複素環を形成してもよく、前記複素環は、Ｒ２２又はＲ２３を構成可能な上記置換基をベースとして構成され、更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立してＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−３アルキルから選ばれる置換基を示し、上記置換基は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２６は、水素原子又はＣ１−１２アルキルを示す。））で表されるオキサジアゾリノン誘導体に関する。
【００１１】
また、本発明は、上記式（Ｉ）において、Ｇを構成する複素環がＲ３で置換されている場合、
Ｒ３がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト又はＣ３−７シクロアルキルを示し、
Ｘが、酸素又は硫黄原子を示し、
Ｒ１が、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−３アルコキシ、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルフェニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルキニルオキシ又は（Ｃ１−６アルキル）３シリルオキシ又はヒドロキシを示し、上記置換基はハロゲン、シアノ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−３アルキル、又はヒドロキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２が、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、又はハロゲン、Ｃ１−６アルキル若しくはＣ１−６ハロアルキルから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル若しくはＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいベンジル、又は次式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４若しくはＱ５から選ばれる一つを示オキサジアゾリノン誘導体に関する。
【００１２】
【化３】
【００１３】
（式中、＊印の結合は、式（I）中のＲ２が結合している窒素原子との結合を示し、
Ｒ２１が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル又はＣ３−６シクロアルキルを示し、
Ｒ２２及びＲ２３がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ又はＣ２−６アルキニルオキシを示し、又は、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれが結合する窒素原子と一緒になって、３乃至８員の複素環を形成してもよく、上記複素環は、前記複素環は、Ｒ２２又はＲ２３を構成可能な上記置換基をベースとして構成され、更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２４及びＲ２５が、それぞれ独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−３アルキルから選ばれる置換基を示し、上記置換基は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２６が、水素原子又はＣ１−６アルキルを示す。）
また、本発明は、上記オキサジアゾリノン誘導体を有効成分として含有する殺虫剤および上記オキサジアゾリノン誘導体を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤、並びに上記オキサジアゾリノン誘導体の殺虫剤若しくは動物寄生虫防除剤としての使用に関する。
【００１４】
なお、本発明において、「Ｃｘ−ｙ」は、置換基の炭素数がｘ〜ｙ個の範囲内である意を表す省略表示である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、高い活性を有し、有害生物の防除用途に好適なオキサジアゾリノン誘導体が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体において、Ｃ１−１２アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖若しくは分枝状のアルキル基があげられる。特に、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ-ヘキシル等の、炭素数１〜６個の直鎖若しくは分岐状のアルキル基（Ｃ１−６アルキル）が好ましい。
【００１７】
ヘテロ原子としては、炭素原子以外の原子を意味し、例として水素、酸素、硫黄、窒素、リン等が挙げられる。
【００１８】
Ｃ１−１２ハロアルキルとしては、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３又はＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３等の、直鎖状又は分枝状のハロアルキルがあげられ、これらのうち、Ｃ１−６ハロアルキルが好ましい。なお、Ｃ１−１２ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルキルは、それぞれ、対応するアルキル上の置換可能なすべての水素がフッ素によって置換されたパーフルオロアルキルも含む。ハロアルキルは、さらに任意の置換基で置換されてもよい。
【００１９】
Ｃ１−１２アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の、直鎖状又は分枝状のアルコキシがあげられ、好ましくはＣ１−６アルコキシである。これらのアルコキシはさらに任意の置換基で置換されてもよい。
【００２０】
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素があげられ、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素である。
【００２１】
C３−８シクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルがあげられる。
【００２２】
Ｃ２−１２アルケニルとしては、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等があげられ、より好ましくはＣ２−４アルケニルである。
【００２３】
Ｃ２−１２アルキニルとしては、例えば、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等があげられ、より好ましくはＣ２−４アルキニルである。
【００２４】
アリールとしては、Ｃ６−１２の芳香族炭化水素基が好ましく、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニルがあげられ、好ましくは、Ｃ６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６の芳香族炭化水素基である。
【００２５】
酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも1つ含む５員又は６員の複素環の具体例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル（飽和の例）、ジヒドロピロリル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル、（一部飽和の例）、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等を挙げることができ、更に該複素環は任意の置換基で置換されてもよい。
【００２６】
「任意の置換基で置換されてもよい」の置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシを示す。
【００２７】
本発明に係る式（Ｉ）のオキサジアゾリノン誘導体の好ましい亜群を以下に列挙する。
【００２８】
（１）Ｇが少なくとも１つの窒素原子と、窒素、硫黄及び酸素からなるヘテロ原子から選択される少なくとも１つと、を構成原子とする６員の複素環であるオキサジアゾリノン誘導体。この場合、Ｇが少なくとも２つの窒素原子を構成原子とする６員の複素環であるものがより好ましく、Ｇが２つの窒素原子及び４つの炭素原子を構成原子とする６員の複素環であるものが更に好ましい。特に、Ｇが２つの窒素原子及び４つの炭素原子を構成原子とする６員の複素環である場合には、２つの窒素原子の位置が、それぞれ、オキサジアゾリノン環の結合部位からオルト位とパラ位にあり、同時にＲ１の結合部位からオルト位にあるものが好ましい。さらには、２つの窒素原子のうち、一の窒素原子がＲ１の結合部位とオキサジアゾリノン環の結合部位に両側を挟まれるように位置し、他の窒素原子がオキサジアゾリノン環の結合部位からパラ位で、かつ、Ｒ１の結合部位からオルト位である位置にあり、Ｒ１がオキサジアゾリノン環の結合部位からパラ位に位置するものが最も望ましい。
【００２９】
（２）Ｇが少なくとも一つの窒素原子と、場合により他のヘテロ原子と、を構成原子とする５員の複素環であるオキサジアゾリノン誘導体。この場合、Ｇが一つ又は二つの窒素原子を構成原子とする５員の複素環であるときがより望ましく、Ｇが一つ窒素原子及び４つの炭素原子を構成原子とする場合と、Ｇが２つの窒素原子及び３つの炭素原子を構成原子とする場合が更に望ましい。
【００３０】
（３）Ｒ１がＣ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル又はＣ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキルで、上記置換基がハロゲン、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、又はＣ１−１２ハロアルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいオキサジアゾリノン誘導体
【００３１】
（４）式（Ｉ）において、次式：
【化４】
（式中、星印（＊）のつけられた結合は、次式：
【化５】
で星印（＊）のつけられた炭素原子と結合する）
で表される部分が、次式Ｇ１〜Ｇ２１の中の一つであるオキサジアゾリノン誘導体。
【００３２】
【化６】
（式中、Ｒ１及びＲ３は前述と同義を示し、Ｇ１〜Ｇ２１の各環は更に任意の置換基で置換されてもよい）
【００３３】
特に、新規オキサジアゾリノン誘導体の以下の群１〜９が好ましく、それらは、いずれの場合も、上記で記載した式（Ｉ）で表される化合物の亜群として理解される。
群１：
【化７】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群２：
【化８】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群３：
【化９】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群４：
【化１０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義を示す。）
群５：
【化１１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義を示す。）
群６：
【化１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義を示す。）
群７：
【化１３】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群８：
【化１４】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群９：
【化１５】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
【００３４】
次いで、本発明の式（Ｉ）のオキサジアゾリノン誘導体の製造方法を説明する。本発明の式（Ｉ）のオキサジアゾリノン誘導体の製造方法は特に制限されないが、具体的には、以下の製法（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｂ’）により製造することが出来る。
【００３５】
製法（Ａ）：
＜ステップＡ−１＞
式（Ｉｎｔ−１）：
【化１６】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物を、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、ヒドロキシアミン試薬と反応させ、式（Ｉｎｔ−２）：
【化１７】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示す）
で表されるカルボキシミダミド中間体とし、次いで、
＜ステップＡ−２＞
必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、カルボニル化剤と反応させ、本発明の化合物に含まれる（Ｒ２が水素を示す場合）式（Ｉ−１０）：
【化１８】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物とし、次いで、
＜ステップＡ−３＞
必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、次式（ｒ−１）：
【化１９】
（式中、Ｒ２は前記と同義を示し、Ｌ１は脱離基を示し、例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン、メタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、パラトルエンスルホニル、パラトリフルオロメタンフェニルスルホニル等のアルキル又はアリルスルホニル基を示す。）必要であればカルボニル化剤と反応させ、本発明の化合物に含まれる式（Ｉ−１１）：
【化２０】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示し、Ｒ２’はＲ２と同義を示す、ただし水素は含まない）で表される化合物を製造する方法。
【００３６】
製法（Ａ）のそれぞれのステップは通常の有機合成方法に従って行うことができる。
【００３７】
＜ステップＡ−１＞におけるヒドロキシアミン試薬としては、例えば、ヒドロキシアミン塩酸塩、ヒドロキシアミン硫酸塩、ヒドロキシアミン水溶液等を挙げることができる。
【００３８】
＜ステップＡ−１＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、その他）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができるが、望ましくはアルコール類である。
【００３９】
＜ステップＡ−１＞の適当な塩基として炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム，酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を挙げることができる。
【００４０】
＜ステップＡ−１＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１２０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から４８時間であり、好ましくは、２から２４時間である。
【００４１】
＜ステップＡ−１＞を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｎｔ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばエタノール中、１モルから３モル量のヒドロキシアミン試薬例えばヒドロキシルアミン塩酸塩を反応させることにより相当する式（Ｉｎｔ−２）の化合物を得ることができる。
【００４２】
製法（Ａ）における原料である式（Ｉｎｔ−１）の化合物で新規なものとして、
４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボニトリル、４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボニトリル、４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボニトリル、４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボニトリル、６−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−４−カルボニトリル、４−［２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボニトリル、４−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボニトリル等が挙げられる。
【００４３】
製法（Ａ）における原料である式（Ｉｎｔ−２）の化合物で新規なものとして、Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボキシミダミド等が挙げられる。
【００４４】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞におけるカルボニル化剤としては、例えば、カルボニルジイミダゾール、クロロ炭酸フェニル、ホスゲン等を挙げることができる。
【００４５】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、＜ステップＡ−１＞の希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはテトラヒドロフランである。
【００４６】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、＜ステップＡ−１＞の塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジアザビシクロウンデセン（以下、「ＤＢＵ」と省略することがある）である。
【００４７】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約１００℃、好ましくは、０から約５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から３０時間であり、好ましくは、３から１２時間である。
【００４８】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｎｔ−２）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中、１モルから３モル量のカルボニル化剤、例えばカルボニルジイミダゾールを反応させた後、１モルから３モル量の塩基、例えばＤＢＵを反応させることにより相当する式（Ｉ−１０）の化合物を得ることができる。
【００４９】
製法（Ａ）における式（Ｉ−１０）の化合物は本発明の化合物（Ｉ）に含まれる。例として、３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾリジン−５−オン、３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾリジン−５−オン、３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾリジン−５−オン等が挙げられる。
【００５０】
製法（Ａ）＜ステップＡ−３＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、＜ステップＡ−１＞の希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジメチルホルムアミドである。
【００５１】
製法（Ａ）＜ステップＡ−３＞の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、＜ステップＡ−１＞の塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくは水素化ナトリウムである。
【００５２】
製法（Ａ）＜ステップＡ−３＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、２０から約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から３０時間であり、好ましくは、３から１５時間である。
【００５３】
製法（Ａ）＜ステップＡ−３＞を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−１０）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばジメチルホルムアミド中、１モルから２モル量の塩基、例えば水素化ナトリウム存在下、１モルから３モル量の式（ｒ１）の化合物、例えばヨードメチルベンゾエートを反応させることにより相当する式（Ｉ−１１）の化合物を得ることができる。
【００５４】
製法（Ａ）における式（Ｉ−１１）の化合物は本発明の化合物（Ｉ）に含まれる。例として、４−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、４−メチル−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、４−メチル−３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン等が挙げられる。
【００５５】
製法（Ａ）における式（Ｉｎｔ−１）の化合物は製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）又は（ｆ）により製造できる。
【００５６】
製法（ａ）：
式（ａ−１）：
【化２１】
（式中、Ｒ１、Ｌ１及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物と、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、シアノ化剤と反応させる方法。
【００５７】
製法（ｂ）：
＜ステップｂ−１＞
式（ｂ−１）：
【化２２】
（式中、Ｒ１は前記と同義を示し、Ｒ４はＣ１−４アルキルを示す）
で表される化合物に、
式（ｂ−２）：
【化２３】
（式中、Ｒ５はＣ１−４アルキルを示す）
で表される化合物と、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下反応させ、次式式（ｂ−３）：
【化２４】
（式中、Ｒ１、Ｒ５及びＧは前記と同義を示す）
表される化合物とし、次いで、
＜ステップｂ−２＞
必要であれば適当な希釈剤存在下、酸化剤と反応させ、次式（ｂ−４）：
【化２５】
で表される化合物（式（ｂ−４）の化合物は式（ａ−１）の化合物に含まれる）とし、次いで、
＜ステップｂ−３＞
必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、シアノ化剤と反応させる方法。
【００５８】
製法（ｃ）：
式（ｃ−１）：
【化２６】
（式中、Ｌ１及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物と、
式（ｃ−２）：
【化２７】
（式中、Ｖは、Ｓ、Ｏ又はＮＨを示し、Ｒ６は、フェニル、フェニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル又はＣ２−６ハロアルキニルを示す）
で表される化合物を、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、反応させる方法。
【００５９】
製法（ｄ）：Ｇがイミダゾールの場合
式（Ｉｎｔ−１）の化合物の具体的な製法をスキーム１に示す。
【００６０】
スキーム１：
【化２８】
（上記スキーム１中、ステップｄ−１において、適当な脱水した希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中、−６０℃以下で、適当なアルカリ金属化試薬、例えばブチルリチウム等を反応させた後、ジメチルホルムアミドと反応させることによりアルデヒド化できる。ステップｄ−２において、適当な希釈剤、例えばピリジン中、０℃から７０℃で、ヒドロキシアミン塩酸塩と反応させヒドロキシイミン体とした後、８０℃から１５０℃で、酢酸無水物と反応させることによって目的化合物を得ることが出来る）
【００６１】
製法（ｅ）：Ｇがピラゾールの場合
式（Ｉｎｔ−１）の化合物の具体的な製法をスキーム２に示す。
【００６２】
スキーム２：
【化２９】
（上記スキーム２中、ステップｅ−１において、適当な希釈剤、例えばジクロロメタン中、適当なハロゲン化剤、例えばオキサリルクロライド等と反応させて酸クロライド体とした後、アンモニア水と反応させ、酸アミド体とすることができる。次いでステップｅ−２において、適当な希釈剤、例えばジクロロメタン中、−１０℃から３０℃で、適当な塩基、例えばトリエチルアミン等の存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることによって目的化合物を得ることが出来る）
【００６３】
製法（ｆ）：Ｇがピラゾールの場合、式（Ｉｎｔ−１）の化合物の具体的な製法をスキーム３に示す。
【００６４】
【化３０】
（式中、ステップｆ−１において、適当な希釈剤、例えばエタノール中、反応させることにより４，５−ジヒドロピラゾール体とし、次いでステップｆ−２において適当な酸触媒、例えば塩酸存在下加熱還流し、脱水してピラゾール体とし、ステップｆ−３において、適当な希釈剤、例えば水−アセトン混合溶媒中、１０℃から８０℃で、適当な酸化剤、例えば過マンガン酸カリウム等で酸化してカルボン酸体として、ステップｆ−４及びステップｆ−５は、それぞれステップｂ−１とステップｂ−２と同様に反応することによって目的化合物を得ることが出来る。）
製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ），（ｅ）及び（ｆ）は通常の有機合成方法に従って行うことができる。
【００６５】
製法（ａ）におけるシアノ化剤としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛、等を挙げることができる。
【００６６】
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジメチルスルホキシドである。
【００６７】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から４８時間であり、好ましくは、３から２４時間である。
【００６８】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＳＯ中、１モルから２モル量のシアノ化剤、例えばシアン化ナトリウムを反応させることにより相当する式（Ｉｎｔ−１）の化合物を得ることができる。
【００６９】
製法（ａ）における式（ａ−１）の化合物として、たとえば、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン、４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（メチルスルフォニル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン、２−（メチルスルフォニル）−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン、２−（メチルスルフォニル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン等が挙げられる。
【００７０】
上記式（ａ−１）の化合物は、例えば、次式（ａ−１−１）：
【化３１】
の化合物を通常の有機化学合成方法に従って、ハロゲン化又はスルホン化することによって製造することができる。
【００７１】
上記式（ａ−１−１）の化合物として、例えば、４−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン、４−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００７２】
製法（ｂ）＜ステップｂ−１＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくは水である。
【００７３】
製法（ｂ）＜ステップｂ−１＞の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（Ａ）で述べた塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはピリジンである。
【００７４】
製法（ｂ）＜ステップｂ−１＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、１０から約１２０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から１００時間であり、好ましくは、１０から５０時間である。
【００７５】
製法（ｂ）＜ステップｂ−１＞を実施するにあたっては、例えば、式（ｂ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば水中、塩基としてピリジン存在下、０．５モルから２モル量の式（ｂ−２）の化合物、例えばS−メチルイソチオ尿素硫酸塩を反応させることにより相当する式（ｂ−３）の化合物を得ることができる。
【００７６】
製法（ｂ）における式（ｂ−１）の化合物として、たとえば、（１Ｅ）−１−メトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンテ−１−エン−３−オン、（１Ｅ）−１−エトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンテ−１−エン−３−オン等が挙げられる。
【００７７】
製法（ｂ）における式（ｂ−２）の化合物として、たとえば、メチルイソチオ尿素硫酸塩、S-エチルイソチオ尿素臭化水素酸塩等が挙げられる。
【００７８】
製法（ｂ）における式（ｂ−３）の化合物として、たとえば、２−（メチルスルファニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００７９】
製法（ｂ）＜ステップｂ−２＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジクロロメタンである。
【００８０】
製法（ｂ）＜ステップｂ−２＞における適当な酸化剤として、クロム酸、ピリジウムクロム酸、過ヨウ素酸、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、ｍ−クロロパーオキシベンゾイックアシッド（ＭＣＰＢＡ）等が挙げられるが、望ましくはＭＣＰＢＡである。
【００８１】
製法（ｂ）＜ステップｂ−２＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−６０〜約１００℃、好ましくは、約−２０〜約５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【００８２】
製法（ｂ）＜ステップｂ−２＞を実施するにあたっては、例えば、式（ｂ−３）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、２モル量乃至４モル量の酸化剤、例えばＭＣＰＢＡを反応させることによって式（ｂ−４）の化合物を得ることができる。
【００８３】
製法（ｂ）における式（ｂ−４）の化合物として、たとえば、２−（メチルスルフォニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００８４】
製法（ｂ）＜ステップｂ−３＞の反応条件は製法（ａ）と同様にして行うことができる。
【００８５】
製法（ｃ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジメチルホルムアミドである。
【００８６】
製法（ｃ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（Ａ）で述べた塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくは水素化ナトリウムである。
【００８７】
製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から２４時間であり、好ましくは、１から５時間である。
【００８８】
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｃ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、塩基として水素化ナトリウム存在下、１モルから３モル量の式（ｅ−２）の化合物を反応させることにより相当する式（Ｉｎｔ−１）の化合物を得ることができる。
【００８９】
製法（ｃ）における式（ｃ−１）の化合物して、たとえば、２−クロロピリミジン−４−カルボニトリル等が挙げられる。製法（ｃ）における式（ｃ−２）の化合物として、たとえば、２，２，２−トリフルオロエタンチオール等が挙げられる。
【００９０】
製法（ｂ）における式（ｂ−３）の化合物は、次に示す製法（ｇ）又は（ｈ）により製造することが出来る。
【００９１】
製法（ｇ）：
＜ステップｇ−１＞
式（ｇ−１）：
【化３２】
（式中、Ｌ１、Ｒ５は前記と同義を示す）
で表される化合物に、
式（ｇ−２）：
【化３３】
（式中、Ｒ１は前記と同義を示す）
で表される化合物と、必要であれば適当な希釈剤、触媒及び／又は塩基の存在下反応させ、次式（ｂ−３）：
【化３４】
（式中、Ｒ１、Ｒ５及びＧは前記と同義を示す）
表される化合物とする方法。
【００９２】
製法（ｈ）：
式（ｇ−１）：
【化３５】
（式中、Ｌ１、Ｇ及びＲ５は前記と同義を示す）
で表される化合物と、
式（ｈ−１）：
【化３６】
（式中、Ｖは、Ｏ又はＮＨを示し、Ｒ６は、前記と同義を示す）
で表される化合物を、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、反応させる方法。
【００９３】
製法（ｇ）の反応は、ＷＯ２００４／７６２に記載の方法に準じて行うことが出来る。製法（ｇ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジメトキシエタン、水である。
【００９４】
製法（ｇ）の反応は、適当な触媒存在下で実施することができ、その際使用される触媒の例としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムなどが挙げられるが、望ましくはテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムである。
【００９５】
製法（ｇ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（Ａ）で述べた塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくは炭酸カリウムである。
【００９６】
製法（ｇ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２５０℃、好ましくは、５０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から２４時間であり、好ましくは、１から５時間である。
【００９７】
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｇ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジメトキシエタンおよび水中、触媒としてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム存在下、塩基として炭酸カリウム存在下、１モルから３モル量の式（ｇ−２）の化合物を反応させることにより相当する式（ｂ−３）の化合物を得ることができる。
【００９８】
上記製法（ｈ）の反応条件は前記製法（ｂ）と同様にして行うことができる。製法（ｈ）における式（ｇ−１）の化合物として、たとえば、４−クロロ−２−（メチルスルファニル）ピリミジン等が挙げられる。
【００９９】
製法（ｈ）における式（ｈ−１）の化合物として、たとえば、２，２，２−トリフルオロエタノール等が挙げられる。
【０１００】
製法（Ｂ）：式（Ｉ）のＸが硫黄を示す場合
式（Ｉ−１２）：
【化３７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物と、必要であれば適当な希釈剤存在下、硫化剤と反応させ、本発明の化合物に含まれる式（Ｉ−１３）：
【化３８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物を製造する方法。
【０１０１】
製法（Ｂ’）：式（Ｉ）のＸが硫黄を示す場合、
式（Ｉｎｔ−２）：
【化３９】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示す）
で表されるカルボキシミダミド中間体とチオカルボニル化剤と反応させ、本発明の化合物に含まれる（Ｒ２が水素を示す場合）式（Ｉ−１３）：
【化４０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物を製造する方法。
【０１０２】
製法（Ｂ）で用いられる硫化剤として、五硫化二リン、ローソン試薬等を挙げることができる。
【０１０３】
製法（Ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（Ａ）の希釈剤例と同様であるが、好ましくはトルエンを挙げることができる。
【０１０４】
製法（Ｂ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０から約２００℃、好ましくは、２０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から２０時間であり、好ましくは、３から１０時間である。
【０１０５】
製法（Ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−１２）の化合物１モルに対し、適当な希釈剤例えばトルエン中、０．５モルから３モル量のローソン試薬を反応させることにより式（Ｉ−１３）の化合物を得ることができる。
【０１０６】
製法（Ｂ’）におけるチオカルボニル化剤としては、例えば、チオカルボニルジイミダゾール、チオホスゲン等を挙げることができる。
【０１０７】
製法（Ｂ’）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）の希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはテトラヒドロフランである。
【０１０８】
製法（Ｂ’）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（Ａ）の塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはＤＢＵである。
【０１０９】
製法（Ｂ’）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約１００℃、好ましくは、０から約５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から３０時間であり、好ましくは、３から１２時間である。
【０１１０】
製法（Ｂ’）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｎｔ−２）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中、１モルから３モル量のカルボニル化剤、例えばカルボニルジイミダゾールを反応させた後、１モルから３モル量の塩基、例えばＤＢＵを反応させることにより相当する式（Ｉ−１３）の化合物を得ることができる。
【０１１１】
製法（Ｂ’）における式（Ｉ−１３）の化合物は本発明の化合物（Ｉ）に含まれる。例として、３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−チオン等が挙げられる。
【０１１２】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、通常、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として使用することができる。さらに、本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、通常、栽培される植物に対して薬物の有害な副作用を一切又はほとんど課すことなく、有害な昆虫に対して強力な駆除効果を示す。従って、本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫並びに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができ、これらの駆除撲滅の目的のために適用することができる。有害な有害動物は、例えば、以下のものである。
【０１１３】
昆虫に関しては、鞘翅目、例えば、キャロソブルカス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィラス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・キャスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノチャムス・アルテルナタス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目、例えば、リマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ニュストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目、例えば、ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナプシス・ヤノネンシス（Ｕｎａｐｓｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシファム・シュードブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；総翅目、例えば、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オクシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ Ａｆｒｉｃａｎａ）、ロカスタ・マイグラトリア・マイグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目、例えば、レティキュリテルメス・スペラタス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、キュレックス・トリタエニオリンカス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｏｒｉｆｏｌｉｉ）。
【０１１４】
ダニ目に関しては、例えば、テトラニカス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、アキュロプス・ペレカッシイ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１１５】
線虫に関しては、例えば、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンカス・リグニコラス・マミヤ・エ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１１６】
さらに、本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を示し、並びに環境によって良好に耐容され、従って、植物及び植物部分を保護するのに適している。
【０１１７】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体の適用は、収穫量の増加、収穫された材料の品質の向上をもたらし得る。さらに、前記化合物は、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、獣医学の分野、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、とりわけ、以下ものが含まれる。
【０１１８】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【０１１９】
クモ網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０１２０】
ニマイガイ網（Ｂｉｖａｌｖｉａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
【０１２１】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
【０１２２】
蛸翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１２３】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
【０１２４】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１２５】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０１２６】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。
【０１２７】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
【０１２８】
蠕虫網（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングラス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１２９】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
【０１３０】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
【０１３１】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フォロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１３２】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
【０１３３】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
【０１３４】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
【０１３５】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。
【０１３６】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１３７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１３８】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１３９】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロトリプス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
【０１４０】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１４１】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｈｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が含まれる。
【０１４２】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝及び種子も含まれる。
【０１４３】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０１４４】
本発明の化合物は浸透性作用を示し、これは、化合物が植物体を透過し、植物の地下部分から植物の空中部分へ移行し得ることを意味する。
【０１４５】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０１４６】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０１４７】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０１４８】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝子修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＴＡ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０１４９】
列記されている植物は、適切な濃度の本発明のオキサジアゾリノン誘導体で、特に有利に処理することが可能である。
【０１５０】
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、様々な有害な寄生性有害動物（体内及び体外寄生虫）、例えば、昆虫及び蠕虫に対して効果的に使用することができる。このような寄生性有毒動物の例には、以下に記載されている有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シムクス・レクチュリウス（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）などが含まれる。ダニ目の例には、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）などが含まれる。
【０１５１】
獣医の分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明の活性化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物又は体内寄生生物に対して活性である。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫又は吸虫などの蠕虫及びコクシジウム類などの原虫などが含まれる。体外寄生生物は、典型的には及び好ましくは、節足動物、特に、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ、ノミなどの昆虫、又はカタダニ若しくは軟ダニ、若しくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅ）などのダニ類（ｍｉｔｅｓ）などのダニ目である。
【０１５２】
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。
【０１５３】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
【０１５４】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）。
【０１５５】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ），及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ ｃｏｅｃａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、具体例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である。
【０１５６】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１５７】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
【０１５８】
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）。具体例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソニッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニソニッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
【０１５９】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、動物を襲う節足動物、蠕虫及び原虫を駆除するのにも適している。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット（愛玩動物とも称される。）、並びにハムスター、モルモット、ラット及びマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
【０１６０】
これらの節足動物、蠕虫及び／又は原虫を駆除することによって、動物の死亡が低下し、並びに生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）及び宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１６１】
例えば、（適用可能な場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、又は中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
【０１６２】
獣医分野に関して本明細書において使用される「駆除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、又はその増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
【０１６３】
一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明のオキサジアゾリノン誘導体は直接適用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、本分野で公知である、医薬として許容される賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
【０１６４】
例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法若しくは坐剤の形態での腸内投与により、又は、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻投与等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、活性化合物は、獣医学部門で及び畜産で、公知の様式で適用（＝投与）される。活性化合物は、シャンプーとして、又はエアロゾル中で使用可能な適切な製剤として、又は無圧スプレー、例えば、ポンプスプレイ及び噴霧器スプレーとして調合され得る。
【０１６５】
家畜、家禽、ペット等に対して使用される場合には、本発明の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％（ＳＩ単位で質量％）の量で含む製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳剤［「ＥＣ」］、流動性製剤（ｆｌｏｗｌａｂｌｅ）、均一な溶液及び懸濁濃縮物［「ＳＣ」］として、直接若しくは希釈（例えば、１００から１０，０００倍希釈）後に付与することが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
【０１６６】
獣医分野において使用される場合、本発明の活性化合物は、殺ダニ剤、殺虫剤、殺蠕虫剤又は殺原虫薬などの適切な相乗効果剤又は他の活性化合物と組み合わせて使用され得る。
【０１６７】
本発明において、これらの全てを含む有害生物に対して殺虫作用を有する物質は、殺虫剤と称される。
【０１６８】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用される場合、慣用の製剤形態で調整することができる。製剤形態の例には、溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置（例えば、燃焼装置としての燻蒸及び発煙カートリッジ、缶、コイルなど）とともに使用される製剤又はＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）などが含まれる。
【０１６９】
これらの製剤は、それ自体公知である方法によって製造することができる。製剤は、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤若しくは担体、液化された気体希釈剤若しくは担体、又は固体希釈剤若しくは担体と混合し、及び、界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤と場合によって混合することによって製造することができる。
【０１７０】
展開剤として水が使用される場合には、補助溶媒として、例えば、有機溶媒も使用することができる。
【０１７１】
液体希釈剤又は担体の例には、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン）、塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、ブタノール又はグリコール及びそれらのエーテル、エステルなど）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、強い極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、水などが含まれる。
【０１７２】
液化された気体希釈剤又は担体は、例えば、ブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素及びハロゲン化された炭化水素などのエアロゾル噴射剤などの、常温及び蒸発で気体であるものであり得る。
【０１７３】
固体希釈剤の例には、微粉化された天然ミネラル（カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土など）、微粉化された合成ミネラル（例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）などが含まれる。
【０１７４】
顆粒用の固体担体の例には、微粉化され、及び篩にかけられた岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機素材の微粒子（例えば、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）などが含まれる。
【０１７５】
乳化剤及び／又は発泡剤の例には、非イオン性及び陰イオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートなど］、アルブミン加水分解物などが含まれる。
【０１７６】
分散剤の例には、リグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースが含まれる。
【０１７７】
固定剤も製剤（粉末、顆粒又はエマルジョン）中で使用することが可能であり、固定剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）などが含まれる。
【０１７８】
着色剤を使用することも可能であり、着色剤の例には、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなど）、有機染料（アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料など）、さらに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量元素が含まれる。
【０１７９】
前記製剤は、一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％の範囲の量で活性成分を含有することができる。
【０１８０】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、商業的に有用な製剤形態で、及び製剤から調整された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒性の餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質、除草剤などとの混合物としても存在することができる。
【０１８１】
商業的に有用な適用形態での本発明の化合物の含量は、幅広い範囲内を変動することができる。
【０１８２】
実際の用途における本発明の活性化合物の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲であり得る。
【０１８３】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、使用形態に適した慣用の方法を通じて使用することができる。
【０１８４】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、衛生有害生物及び保存される製品に付随する有害生物に対して使用されたときに、石灰材料上でのアルカリに対して有効な安定性を有し、木材及び土壌に対して優れた残留効果も示す。
【０１８５】
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
【実施例】
【０１８６】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
【０１８７】
実施例１：３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（化合物番号Ｇ１−１）
【化４１】
＜ステップ１−１＞Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミドの合成。
【０１８８】
【化４２】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．７１ｇ）と炭酸水素ナトリウム（０．８５ｇ）をエタノール中１時間加熱還流した後、０℃に冷却し、４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．８ｇ）のエタノール溶液を滴下した。室温で２０時間撹拌した後、溶媒を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．７３ｇ）を得た。
＜ステップ１−２＞３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（Ｇ１−１）
【化４３】
Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．５ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．４３ｇ）を加えた。室温で２時間撹拌した後、ＤＢＵ（０．４３ｍＬ）を加え、室温で２０時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（０．０５ｇ）を得た。
【０１８９】
実施例２：３−［４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（化合物番号Ｇ１−２）
【化４４】
＜ステップ２−１＞２−（メチルスルファニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジンの合成。
【０１９０】
【化４５】
１−エトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンテ−１−エン−３−オン（６．５ｇ）およびＳ−メチルイソチオウレア硫酸塩（４．２ｇ）を水（６０ｍｌ）に溶解し、ピリジン（３．５ｇ）を加えた後、４０時間加熱還流した。反応混合物を酢酸エチルで抽出後、有機層を１規定塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（メチルスルファニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン（１．４５ｇ）を得た。
【０１９１】
＜ステップ２−２＞２−（メチルスルフォニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジンの合成。
【０１９２】
【化４６】
２−（メチルスルファニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン（１．４５ｇ）をジクロロメタンに溶解し、０℃でｍ−クロロ過安息香酸（３．７ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、３０分撹拌した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（メチルスルフォニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン（１．４７ｇ）を得た。
【０１９３】
＜ステップ２−３＞４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボニトリルの合成。
【０１９４】
【化４７】
２−（メチルスルフォニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン（０．７ｇ）をジメチルスルホキシドに溶解し、シアン化ナトリウム（０．１２ｇ）を１０℃で加えた。室温で３０分撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．２９ｇ）を得た。
【０１９５】
＜ステップ２−４＞Ｎ’−ヒドロキシ−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミドの合成。
【化４８】
４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．２９ｇ）のエタノール溶液にヒドロキシルアミン水溶液（０．１６ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−ヒドロキシ−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．２８ｇ）を得た。
【０１９６】
＜ステップ２−５＞３−［４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（Ｇ１−２）
【化４９】
Ｎ’−ヒドロキシ−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．２ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．１４ｇ）を加えた。室温で２時間撹拌した後、ＤＢＵ（０．１４ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、析出した結晶をろ過し、水およびｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し３−［４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（０．１２ｇ）を得た。
【０１９７】
実施例３：３−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ１−７）
【化５０】
【０１９８】
＜ステップ３−１＞４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボニトリルの合成。
【化５１】
２−（メチルスルフォニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン（０．８ｇ）をジメチルスルホキシドに溶解し、シアン化ナトリウム（０．１５ｇ）を１０℃で加えた。室温で３０分撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．２ｇ）を得た。
【０１９９】
＜ステップ３−２＞Ｎ’−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボキシミダミドの合成。
【化５２】
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．２ｇ）のエタノール溶液にヒドロキシルアミン水溶液（０．１３ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．２２ｇ）を得た。
【０２００】
＜ステップ３−３＞３−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ１−７）
【化５３】
Ｎ’−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．２２ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．１７ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．１７ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、３−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．２３ｇ）を得た。
【０２０１】
実施例４：３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（Ｇ２−１）
【化５４】
【０２０２】
＜ステップ４−１＞６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボニトリルの合成。
【化５５】
４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン（０．９８ｇ）およびシアン化カリウム（０．７ｇ）をアセトニトリルに加え、２０時間加熱還流した。不溶物を濾別し、溶媒を溜去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボニトリル（０．１８ｇ）を得た。
【０２０３】
＜ステップ４−２＞Ｎ’−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミドの合成。
【０２０４】
【化５６】
【０２０５】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１６ｇ）と炭酸水素ナトリウム（０．２ｇ）をエタノール中１時間加熱還流した後、０℃に冷却し、６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボニトリル（０．１８ｇ）のエタノール溶液を滴下した。室温で２０時間撹拌した後、溶媒を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．１９ｇ）を得た。
【０２０６】
＜ステップ４−３＞Ｎ’−［（フェノキシカルボニル）オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミドの合成。
【化５７】
Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．１９ｇ）およびトリエチルアミン（０．１３ｇ）をＤＭＦに溶解し、クロロ炭酸フェニル（０．１６）を０℃で加えた。室温で４時間撹拌後、５％食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％食塩水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ’−［（フェノキシカルボニル）オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．２２ｇ）を得た。
【０２０７】
＜ステップ４−４＞３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（Ｇ２−１）
【化５８】
Ｎ’−［（フェノキシカルボニル）オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．２２ｇ）をクロロベンゼンに溶解し、１８０℃で１．５時間マイクロウェーブを照射した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（０．０４ｇ）を得た。
【０２０８】
実施例５：３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ３−１）
【化５９】
【０２０９】
＜ステップ５−１＞Ｎ’−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミドの合成。
【化６０】
２−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル（０．２２ｇ）のエタノール溶液にヒドロキシルアミン水溶液（０．１６ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．１８ｇ）を得た。
【０２１０】
＜ステップ５−２＞３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ３−１）
【化６１】
Ｎ’−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．１８ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．１６ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．１６ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．１４ｇ）を得た。
【０２１１】
実施例６：３−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−イル｝１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ３−１０）
【化６２】
【０２１２】
＜ステップ６−１＞２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボニトリルの合成。
【化６３】
水素化ナトリウム（０．１１ｇ）のジメチルホルムアミド懸濁液に、トリフルオロエタンチオール（０．３ｇ）のジメチルホルムアミド溶液を０℃で滴下した。３０分撹拌後、２−クロロピリミジン−４−カルボニトリル（０．３ｇ）のジメチルホルムアミド溶液を加えた。室温で３時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離後、水および飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボニトリル（０．４ｇ）を得た。
＜ステップ６−２＞Ｎ’−ヒドロキシ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボキシミダミドの合成。
【０２１３】
【化６４】
２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボニトリル（０．３２ｇ）のエタノール溶液にヒドロキシルアミン水溶液（０．１６ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−ヒドロキシ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．３３ｇ）を得た。
【０２１４】
＜ステップ６−３＞３−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−イル｝１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ３−１０）
【化６５】
Ｎ’−ヒドロキシ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．２ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．１４ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．１６ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、３−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−イル｝１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．２２ｇ）を得た。
【０２１５】
実施例７：３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ６−１１３）。
【０２１６】
【化６６】
【０２１７】
＜ステップ７−１＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒドの合成。
【化６７】
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液に、アルゴン雰囲気下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（５ｍｌ、１．６Ｍヘキサン溶液）を滴下した。３０分撹拌後、ジメチルホルムアミド（０．５９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を滴下した。０℃で２時間撹拌後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（１．２４ｇ）を得た。
【０２１８】
＜ステップ７−２＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリルの合成。
【０２１９】
【化６８】
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（１．２４ｇ）をピリジン（５０ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２．０２ｇ）を加え、５０℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を濃縮した。残渣を無水酢酸（７０ｍｌ）に溶解し、１００℃で３時間、１２５℃で１時間撹拌した。溶媒を濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル（１．１７ｇ）を得た。
【０２２０】
＜ステップ７−３＞Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシミダミドの合成。
【０２２１】
【化６９】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０１ｇ）および炭酸水素ナトリウム（１．２２ｇ）のエタノール懸濁液（１３ｍｌ）を４５分加熱還流した。室温に冷却後、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル（１．２１ｇ）のエタノール溶液（２ｍｌ）を０℃で加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシミダミド（０．９８ｇ）を得た。
【０２２２】
＜ステップ７−４＞３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ６−１１３）。
【０２２３】
【化７０】
アルゴン雰囲気下、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシミダミド（０．４２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８ｍｌ）にカルボニルジイミダゾール（０．３９ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。ＤＢＵ（０．３７ｇ）を加え、さらに６時間撹拌を続けた。１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．１５ｇ）を得た。
【０２２４】
実施例８：３−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ４−１１３）。
【０２２５】
【化７１】
＜ステップ８−１＞１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの合成。
【０２２６】
【化７２】
１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（４．８５ｇ）およびジメチルホルムアミド（０．０４ｇ）をジクロロメタン（８０ｍｌ）に溶解し、オキサリルクロリド（３．３３ｇ）のジクロロメタン溶液（２０ｍｌ）を滴下した。室温で１時間撹拌後、溶媒を濃縮した。残渣をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解し、２８％アンモニア水（１５．２ｇ）、ジクロロメタン（２５ｍｌ）の混合溶液を０℃で加えた。室温で１時間撹拌後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、粗製の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（４．２９ｇ）を得た。
【０２２７】
＜ステップ８−２＞１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリルの合成。
【化７３】
１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（０．９７ｇ）およびトリエチルアミン（１．５２ｇ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物を０℃で加えた。０℃で１時間撹拌後、室温で２時間撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリル（０．７４ｇ）を得た。
【０２２８】
＜ステップ８−３＞Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシミダミドの合成。
【０２２９】
【化７４】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５９ｇ）および炭酸水素ナトリウム（０．７２ｇ）のエタノール懸濁液（１０ｍｌ）を４５分加熱還流した。室温に冷却後、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリル（０．７１ｇ）のエタノール溶液（２ｍｌ）を−５℃で加え、室温で５時間撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシミダミド（０．８１ｇ）を得た。
＜ステップ８−４＞３−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ４−１１３）。
【０２３０】
【化７５】
アルゴン雰囲気下、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシミダミド（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８ｍｌ）にカルボニルジイミダゾール（０．４７ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。ＤＢＵ（０．４４ｇ）を加え、さらに６時間撹拌を続けた。１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．３ｇ）を得た。
【０２３１】
実施例９：４−メチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ５−３５４）。
【０２３２】
【化７６】
【０２３３】
＜ステップ９−１＞３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オールの合成。
【０２３４】
【化７７】
４，４，４−トリフルオロー１−（２−フリル）ブタン−１，３−ジオン（１０．３１ｇ）のエタノール溶液（１００ｍｌ）に、０℃でメチルヒドラジン（３．４６ｇ）を滴下して加えた。室温で１時間撹拌後、溶媒を濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、溶液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（３．２５ｇ）を得た。
【０２３５】
＜ステップ９−２＞３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）１Ｈ−ピラゾールの合成。
【０２３６】
【化７８】
３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（３．２５ｇ）および３規定塩酸（１６．２ｍｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）に溶解し、３０分加熱還流した。室温に冷却後、溶媒を濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）１Ｈ−ピラゾール（２．１４ｇ）を得た。
【０２３７】
＜ステップ９−３＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の合成。
【０２３８】
【化７９】
３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）１Ｈ−ピラゾール（２．１ｇ）のアセトン溶液（１００ｍｌ）に過マンガン酸カリウム（８．１４ｇ）の水溶液（１３０ｍｌ）を加えた。反応混合物を６０℃で４時間撹拌後、室温に冷却しイソプロパノール（３０ｍｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を３０ｍｌ程度まで濃縮した。残渣に２規定水酸化ナトリウム水溶液（７ｍｌ）を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に５規定塩酸（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、粗製の１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（１．５９ｇ）を得た。
【０２３９】
＜ステップ９−４＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成。
【０２４０】
【化８０】
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（１．５８ｇ）およびジメチルホルムアミド（０．０１ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、オキサリルクロリド（１．０９ｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を滴下した。室温で１時間撹拌後、溶媒を濃縮した。残渣をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、２８％アンモニア水（４．９５ｇ）、ジクロロメタン（５０ｍｌ）の混合溶液を０℃で加えた。室温で１時間撹拌後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（０．９１ｇ）を得た。
【０２４１】
＜ステップ９−５＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの合成。
【０２４２】
【化８１】
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（１．３１ｇ）およびトリエチルアミン（２．０６ｇ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物（２．１４ｇ）を０℃で加えた。０℃で１時間撹拌後、室温で２時間撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル（１．１ｇ）を得た。
【０２４３】
＜ステップ９−６＞Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミダミドの合成。
【０２４４】
【化８２】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．９２ｇ）および炭酸水素ナトリウム（１．１１ｇ）のエタノール懸濁液（１０ｍｌ）を４５分加熱還流した。室温に冷却後、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル（１．１８ｇ）のエタノール溶液（２ｍｌ）を０℃で加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミダミド（１．０ｇ）を得た。
【０２４５】
＜ステップ９−７＞３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ５−１１３）。
【０２４６】
【化８３】
アルゴン雰囲気下、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミダミド（１．７９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２８ｍｌ）にカルボニルジイミダゾール（１．６７ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。ＤＢＵ（１．５７ｇ）を加え、さらに６時間撹拌を続けた。２規定塩酸を０℃で加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（１．１３ｇ）を得た。
【０２４７】
＜ステップ９−８＞４−メチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ５−３５４）。
【０２４８】
【化８４】
アルゴン雰囲気下、６０％水素化ナトリウム（０．１４ｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）懸濁液に３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．７９ｇ）を０℃で加えた。室温で撹拌した後、ふたたび反応溶液を０℃に冷却し、ヨウ化メチル（０．５８ｇ）を加えた。０℃で２時間撹拌後、室温で終夜撹拌した。反応溶液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−メチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．７８ｇ）を得た。
【０２４９】
上記実施例１〜９と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物並びに物性値を第１表〜第９表とＮＭＲ表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。
【０２５０】
表中の略号等は次のとおり。
ｎ−：ノルマル−、ｃ−ｈｅｘ：シクロヘキシル、ｃ−ｐｅｎ：シクロペンチル、ｃ−ｈｅｐ：シクロヘプチル、ｃ−ｐｒｏ：シクロプロピル、Ｐｈ：フェニル、ｐｙｒｉｄｙｌ：ピリジル。
【０２５１】
実施例１０：生物試験
別の方法を言及しない限り、供試薬剤は以下のとおり調整した。
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
＜生物試験例１＞：有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する試験
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開のナスの葉に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約５０〜１００頭接種し、接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布した。散布後、温室内に放置し、散布７日後に殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべてのアブラムシが死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
【０２５２】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．Ｇ１−１，Ｇ１−７，Ｇ１−２５，Ｇ２−１，Ｇ３−１、Ｇ４−１１３およびＧ８−１の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２５３】
実施例１１：製剤調製例
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２５４】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２５５】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【０２５６】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０２５７】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【０２５８】
【表１−１】
【表１−２】
【表１−３】
【表１−４】
【表１−５】
【０２５９】
【表２−１】
【表２−２】
【表２−３】
【表２−４】
【表２−５】
【０２６０】
【表３−１】
【表３−２】
【表３−３】
【表３−４】
【表３−５】
【０２６１】
【表４−１】
【表４−２】
【表４−３】
【表４−４】
【表４−５】
【表４−６】
【表４−７】
【表４−８】
【表４−９】
【表４−１０】
【０２６２】
【表５−１】
【表５−２】
【表５−３】
【表５−４】
【表５−５】
【表５−６】
【表５−７】
【表５−８】
【表５−９】
【表５−１０】
【０２６３】
【表６−１】
【表６−２】
【表６−３】
【表６−４】
【表６−５】
【表６−６】
【表６−７】
【表６−８】
【表６−９】
【表６−１０】
【０２６４】
【表７−１】
【表７−２】
【表７−３】
【表７−４】
【表７−５】
【０２６５】
【表８−１】
【表８−２】
【表８−３】
【表８−４】
【表８−５】
【０２６６】
【表９−１】
【表９−２】
【表９−３】
【表９−４】
【表９−５】
【０２６７】
【表１０】
【産業上の利用可能性】
【０２６８】
本発明の新規な殺虫性オキサジアゾリノン誘導体は、通常、高活性で、且つ安全性を示し、さらに、自然界で分解されて環境安全性が高く、殺虫剤等として極めて有用である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なオキサジアゾリノン誘導体およびその有害生物の防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物防除剤として、オキサジアゾリノン化合物が有用であることが知られている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、ピリジン環の窒素のオルト位及びパラ位に、それぞれ、オキサジアゾリノン環及びフェニル基等の芳香族基が結合した化合物が記載されている。
【０００４】
また、特許文献２には、ピリジン環の窒素のオルト位及びパラ位に、それぞれ、オキサジアゾリノン環及びハロアルキル基等が結合した化合物が開示されている。
【０００５】
さらに、特許文献３には、ピリジン環の窒素のメタ位及びパラ位に、それぞれ、オキサジアゾリノン環及びトリフルオロメチル基が結合した化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２０１０／０３５８９９（国際公開番号）
【特許文献２】ＷＯ２００９／０６６７８６（国際公開番号）
【特許文献３】特開２００２−２０５９９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記の通り、特許文献１〜３を代表とする従来技術では、種々の構造を有するオキサジアゾリノン化合物が開示されているが、高い活性を有する新規構造のオキサジアゾリノン誘導体に対する要求は依然として高いものである。
【０００８】
そこで、本発明は、新規な構造を有し、有害生物の防除用途に好適なオキサジアゾリノン誘導体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、有害生物の防除用途に使用可能な新規オキサジアゾリノン誘導体を見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、
式（Ｉ）：
【化１】
（式中、Ｇは、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも一つ含む５員又は６員の複素環を示し、当該複素環がＲ３で置換されてもよく、ただしＧがＲ３で置換されたピリジン環を示し、且つ当該ピリジン環の窒素原子の位置が、オキサジアゾリノン環が結合する炭素原子のオルト位にあるとき、Ｒ１が結合する炭素原子及びＲ３が結合する炭素原子の位置は、それぞれ、該窒素原子のオルト位又はメタ位に限り、
Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト又はＣ３−８シクロアルキルを示し、
Ｘは、酸素又は硫黄原子を示し、
Ｒ１は、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルキニルオキシ又は（Ｃ１−１２アルキル）３シリルオキシ又はヒドロキシを示し、上記置換基はハロゲン、シアノ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ２−１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、又はヒドロキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２は、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、又はハロゲン、Ｃ１−１２アルキル若しくはＣ１−１２ハロアルキルから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル若しくはＣ１−１２アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいベンジル、又は次式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４若しくはＱ５から選ばれる一つを示す。
【００１０】
【化２】
（式中、＊印の結合は、式（Ｉ）中のＲ２が結合している窒素原子との結合を示し、
Ｒ２１は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル又はＣ３−８シクロアルキルを示し、
Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニルオキシ又はＣ２−１２アルキニルオキシを示し、又は、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれが結合する窒素原子と一緒になって、３乃至８員の複素環を形成してもよく、前記複素環は、Ｒ２２又はＲ２３を構成可能な上記置換基をベースとして構成され、更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立してＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−３アルキルから選ばれる置換基を示し、上記置換基は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２６は、水素原子又はＣ１−１２アルキルを示す。））で表されるオキサジアゾリノン誘導体に関する。
【００１１】
また、本発明は、上記式（Ｉ）において、Ｇを構成する複素環がＲ３で置換されている場合、
Ｒ３がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト又はＣ３−７シクロアルキルを示し、
Ｘが、酸素又は硫黄原子を示し、
Ｒ１が、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−３アルコキシ、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルフェニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルキニルオキシ又は（Ｃ１−６アルキル）３シリルオキシ又はヒドロキシを示し、上記置換基はハロゲン、シアノ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−３アルキル、又はヒドロキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２が、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、又はハロゲン、Ｃ１−６アルキル若しくはＣ１−６ハロアルキルから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル若しくはＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいベンジル、又は次式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４若しくはＱ５から選ばれる一つを示オキサジアゾリノン誘導体に関する。
【００１２】
【化３】
【００１３】
（式中、＊印の結合は、式（I）中のＲ２が結合している窒素原子との結合を示し、
Ｒ２１が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル又はＣ３−６シクロアルキルを示し、
Ｒ２２及びＲ２３がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ又はＣ２−６アルキニルオキシを示し、又は、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれが結合する窒素原子と一緒になって、３乃至８員の複素環を形成してもよく、上記複素環は、前記複素環は、Ｒ２２又はＲ２３を構成可能な上記置換基をベースとして構成され、更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２４及びＲ２５が、それぞれ独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−３アルキルから選ばれる置換基を示し、上記置換基は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２６が、水素原子又はＣ１−６アルキルを示す。）
また、本発明は、上記オキサジアゾリノン誘導体を有効成分として含有する殺虫剤および上記オキサジアゾリノン誘導体を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤、並びに上記オキサジアゾリノン誘導体の殺虫剤若しくは動物寄生虫防除剤としての使用に関する。
【００１４】
なお、本発明において、「Ｃｘ−ｙ」は、置換基の炭素数がｘ〜ｙ個の範囲内である意を表す省略表示である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、高い活性を有し、有害生物の防除用途に好適なオキサジアゾリノン誘導体が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体において、Ｃ１−１２アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖若しくは分枝状のアルキル基があげられる。特に、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ-ヘキシル等の、炭素数１〜６個の直鎖若しくは分岐状のアルキル基（Ｃ１−６アルキル）が好ましい。
【００１７】
ヘテロ原子としては、炭素原子以外の原子を意味し、例として水素、酸素、硫黄、窒素、リン等が挙げられる。
【００１８】
Ｃ１−１２ハロアルキルとしては、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３又はＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３等の、直鎖状又は分枝状のハロアルキルがあげられ、これらのうち、Ｃ１−６ハロアルキルが好ましい。なお、Ｃ１−１２ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルキルは、それぞれ、対応するアルキル上の置換可能なすべての水素がフッ素によって置換されたパーフルオロアルキルも含む。ハロアルキルは、さらに任意の置換基で置換されてもよい。
【００１９】
Ｃ１−１２アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の、直鎖状又は分枝状のアルコキシがあげられ、好ましくはＣ１−６アルコキシである。これらのアルコキシはさらに任意の置換基で置換されてもよい。
【００２０】
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素があげられ、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素である。
【００２１】
C３−８シクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルがあげられる。
【００２２】
Ｃ２−１２アルケニルとしては、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等があげられ、より好ましくはＣ２−４アルケニルである。
【００２３】
Ｃ２−１２アルキニルとしては、例えば、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等があげられ、より好ましくはＣ２−４アルキニルである。
【００２４】
アリールとしては、Ｃ６−１２の芳香族炭化水素基が好ましく、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニルがあげられ、好ましくは、Ｃ６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６の芳香族炭化水素基である。
【００２５】
酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも1つ含む５員又は６員の複素環の具体例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル（飽和の例）、ジヒドロピロリル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル、（一部飽和の例）、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等を挙げることができ、更に該複素環は任意の置換基で置換されてもよい。
【００２６】
「任意の置換基で置換されてもよい」の置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシを示す。
【００２７】
本発明に係る式（Ｉ）のオキサジアゾリノン誘導体の好ましい亜群を以下に列挙する。
【００２８】
（１）Ｇが少なくとも１つの窒素原子と、窒素、硫黄及び酸素からなるヘテロ原子から選択される少なくとも１つと、を構成原子とする６員の複素環であるオキサジアゾリノン誘導体。この場合、Ｇが少なくとも２つの窒素原子を構成原子とする６員の複素環であるものがより好ましく、Ｇが２つの窒素原子及び４つの炭素原子を構成原子とする６員の複素環であるものが更に好ましい。特に、Ｇが２つの窒素原子及び４つの炭素原子を構成原子とする６員の複素環である場合には、２つの窒素原子の位置が、それぞれ、オキサジアゾリノン環の結合部位からオルト位とパラ位にあり、同時にＲ１の結合部位からオルト位にあるものが好ましい。さらには、２つの窒素原子のうち、一の窒素原子がＲ１の結合部位とオキサジアゾリノン環の結合部位に両側を挟まれるように位置し、他の窒素原子がオキサジアゾリノン環の結合部位からパラ位で、かつ、Ｒ１の結合部位からオルト位である位置にあり、Ｒ１がオキサジアゾリノン環の結合部位からパラ位に位置するものが最も望ましい。
【００２９】
（２）Ｇが少なくとも一つの窒素原子と、場合により他のヘテロ原子と、を構成原子とする５員の複素環であるオキサジアゾリノン誘導体。この場合、Ｇが一つ又は二つの窒素原子を構成原子とする５員の複素環であるときがより望ましく、Ｇが一つ窒素原子及び４つの炭素原子を構成原子とする場合と、Ｇが２つの窒素原子及び３つの炭素原子を構成原子とする場合が更に望ましい。
【００３０】
（３）Ｒ１がＣ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル又はＣ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキルで、上記置換基がハロゲン、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、又はＣ１−１２ハロアルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいオキサジアゾリノン誘導体
【００３１】
（４）式（Ｉ）において、次式：
【化４】
（式中、星印（＊）のつけられた結合は、次式：
【化５】
で星印（＊）のつけられた炭素原子と結合する）
で表される部分が、次式Ｇ１〜Ｇ２１の中の一つであるオキサジアゾリノン誘導体。
【００３２】
【化６】
（式中、Ｒ１及びＲ３は前述と同義を示し、Ｇ１〜Ｇ２１の各環は更に任意の置換基で置換されてもよい）
【００３３】
特に、新規オキサジアゾリノン誘導体の以下の群１〜９が好ましく、それらは、いずれの場合も、上記で記載した式（Ｉ）で表される化合物の亜群として理解される。
群１：
【化７】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群２：
【化８】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群３：
【化９】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群４：
【化１０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義を示す。）
群５：
【化１１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義を示す。）
群６：
【化１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義を示す。）
群７：
【化１３】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群８：
【化１４】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
群９：
【化１５】
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す。）
【００３４】
次いで、本発明の式（Ｉ）のオキサジアゾリノン誘導体の製造方法を説明する。本発明の式（Ｉ）のオキサジアゾリノン誘導体の製造方法は特に制限されないが、具体的には、以下の製法（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｂ’）により製造することが出来る。
【００３５】
製法（Ａ）：
＜ステップＡ−１＞
式（Ｉｎｔ−１）：
【化１６】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物を、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、ヒドロキシアミン試薬と反応させ、式（Ｉｎｔ−２）：
【化１７】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示す）
で表されるカルボキシミダミド中間体とし、次いで、
＜ステップＡ−２＞
必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、カルボニル化剤と反応させ、本発明の化合物に含まれる（Ｒ２が水素を示す場合）式（Ｉ−１０）：
【化１８】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物とし、次いで、
＜ステップＡ−３＞
必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、次式（ｒ−１）：
【化１９】
（式中、Ｒ２は前記と同義を示し、Ｌ１は脱離基を示し、例えば塩素、臭素、フッ素等のハロゲン、メタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、パラトルエンスルホニル、パラトリフルオロメタンフェニルスルホニル等のアルキル又はアリルスルホニル基を示す。）必要であればカルボニル化剤と反応させ、本発明の化合物に含まれる式（Ｉ−１１）：
【化２０】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示し、Ｒ２’はＲ２と同義を示す、ただし水素は含まない）で表される化合物を製造する方法。
【００３６】
製法（Ａ）のそれぞれのステップは通常の有機合成方法に従って行うことができる。
【００３７】
＜ステップＡ−１＞におけるヒドロキシアミン試薬としては、例えば、ヒドロキシアミン塩酸塩、ヒドロキシアミン硫酸塩、ヒドロキシアミン水溶液等を挙げることができる。
【００３８】
＜ステップＡ−１＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、その他）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができるが、望ましくはアルコール類である。
【００３９】
＜ステップＡ−１＞の適当な塩基として炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム，酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を挙げることができる。
【００４０】
＜ステップＡ−１＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１２０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から４８時間であり、好ましくは、２から２４時間である。
【００４１】
＜ステップＡ−１＞を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｎｔ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばエタノール中、１モルから３モル量のヒドロキシアミン試薬例えばヒドロキシルアミン塩酸塩を反応させることにより相当する式（Ｉｎｔ−２）の化合物を得ることができる。
【００４２】
製法（Ａ）における原料である式（Ｉｎｔ−１）の化合物で新規なものとして、
４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボニトリル、４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボニトリル、４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボニトリル、４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボニトリル、６−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−４−カルボニトリル、４−［２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボニトリル、４−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボニトリル等が挙げられる。
【００４３】
製法（Ａ）における原料である式（Ｉｎｔ−２）の化合物で新規なものとして、Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボキシミダミド、Ｎ’−ヒドロキシ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリミジン−２−カルボキシミダミド等が挙げられる。
【００４４】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞におけるカルボニル化剤としては、例えば、カルボニルジイミダゾール、クロロ炭酸フェニル、ホスゲン等を挙げることができる。
【００４５】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、＜ステップＡ−１＞の希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはテトラヒドロフランである。
【００４６】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、＜ステップＡ−１＞の塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジアザビシクロウンデセン（以下、「ＤＢＵ」と省略することがある）である。
【００４７】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約１００℃、好ましくは、０から約５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から３０時間であり、好ましくは、３から１２時間である。
【００４８】
製法（Ａ）＜ステップＡ−２＞を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｎｔ−２）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中、１モルから３モル量のカルボニル化剤、例えばカルボニルジイミダゾールを反応させた後、１モルから３モル量の塩基、例えばＤＢＵを反応させることにより相当する式（Ｉ−１０）の化合物を得ることができる。
【００４９】
製法（Ａ）における式（Ｉ−１０）の化合物は本発明の化合物（Ｉ）に含まれる。例として、３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾリジン−５−オン、３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾリジン−５−オン、３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾリジン−５−オン等が挙げられる。
【００５０】
製法（Ａ）＜ステップＡ−３＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、＜ステップＡ−１＞の希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジメチルホルムアミドである。
【００５１】
製法（Ａ）＜ステップＡ−３＞の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、＜ステップＡ−１＞の塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくは水素化ナトリウムである。
【００５２】
製法（Ａ）＜ステップＡ−３＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、２０から約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から３０時間であり、好ましくは、３から１５時間である。
【００５３】
製法（Ａ）＜ステップＡ−３＞を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−１０）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばジメチルホルムアミド中、１モルから２モル量の塩基、例えば水素化ナトリウム存在下、１モルから３モル量の式（ｒ１）の化合物、例えばヨードメチルベンゾエートを反応させることにより相当する式（Ｉ−１１）の化合物を得ることができる。
【００５４】
製法（Ａ）における式（Ｉ−１１）の化合物は本発明の化合物（Ｉ）に含まれる。例として、４−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、４−メチル−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、４−メチル−３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン等が挙げられる。
【００５５】
製法（Ａ）における式（Ｉｎｔ−１）の化合物は製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）又は（ｆ）により製造できる。
【００５６】
製法（ａ）：
式（ａ−１）：
【化２１】
（式中、Ｒ１、Ｌ１及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物と、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、シアノ化剤と反応させる方法。
【００５７】
製法（ｂ）：
＜ステップｂ−１＞
式（ｂ−１）：
【化２２】
（式中、Ｒ１は前記と同義を示し、Ｒ４はＣ１−４アルキルを示す）
で表される化合物に、
式（ｂ−２）：
【化２３】
（式中、Ｒ５はＣ１−４アルキルを示す）
で表される化合物と、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下反応させ、次式式（ｂ−３）：
【化２４】
（式中、Ｒ１、Ｒ５及びＧは前記と同義を示す）
表される化合物とし、次いで、
＜ステップｂ−２＞
必要であれば適当な希釈剤存在下、酸化剤と反応させ、次式（ｂ−４）：
【化２５】
で表される化合物（式（ｂ−４）の化合物は式（ａ−１）の化合物に含まれる）とし、次いで、
＜ステップｂ−３＞
必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、シアノ化剤と反応させる方法。
【００５８】
製法（ｃ）：
式（ｃ−１）：
【化２６】
（式中、Ｌ１及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物と、
式（ｃ−２）：
【化２７】
（式中、Ｖは、Ｓ、Ｏ又はＮＨを示し、Ｒ６は、フェニル、フェニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル又はＣ２−６ハロアルキニルを示す）
で表される化合物を、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、反応させる方法。
【００５９】
製法（ｄ）：Ｇがイミダゾールの場合
式（Ｉｎｔ−１）の化合物の具体的な製法をスキーム１に示す。
【００６０】
スキーム１：
【化２８】
（上記スキーム１中、ステップｄ−１において、適当な脱水した希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中、−６０℃以下で、適当なアルカリ金属化試薬、例えばブチルリチウム等を反応させた後、ジメチルホルムアミドと反応させることによりアルデヒド化できる。ステップｄ−２において、適当な希釈剤、例えばピリジン中、０℃から７０℃で、ヒドロキシアミン塩酸塩と反応させヒドロキシイミン体とした後、８０℃から１５０℃で、酢酸無水物と反応させることによって目的化合物を得ることが出来る）
【００６１】
製法（ｅ）：Ｇがピラゾールの場合
式（Ｉｎｔ−１）の化合物の具体的な製法をスキーム２に示す。
【００６２】
スキーム２：
【化２９】
（上記スキーム２中、ステップｅ−１において、適当な希釈剤、例えばジクロロメタン中、適当なハロゲン化剤、例えばオキサリルクロライド等と反応させて酸クロライド体とした後、アンモニア水と反応させ、酸アミド体とすることができる。次いでステップｅ−２において、適当な希釈剤、例えばジクロロメタン中、−１０℃から３０℃で、適当な塩基、例えばトリエチルアミン等の存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることによって目的化合物を得ることが出来る）
【００６３】
製法（ｆ）：Ｇがピラゾールの場合、式（Ｉｎｔ−１）の化合物の具体的な製法をスキーム３に示す。
【００６４】
【化３０】
（式中、ステップｆ−１において、適当な希釈剤、例えばエタノール中、反応させることにより４，５−ジヒドロピラゾール体とし、次いでステップｆ−２において適当な酸触媒、例えば塩酸存在下加熱還流し、脱水してピラゾール体とし、ステップｆ−３において、適当な希釈剤、例えば水−アセトン混合溶媒中、１０℃から８０℃で、適当な酸化剤、例えば過マンガン酸カリウム等で酸化してカルボン酸体として、ステップｆ−４及びステップｆ−５は、それぞれステップｂ−１とステップｂ−２と同様に反応することによって目的化合物を得ることが出来る。）
製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ），（ｅ）及び（ｆ）は通常の有機合成方法に従って行うことができる。
【００６５】
製法（ａ）におけるシアノ化剤としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛、等を挙げることができる。
【００６６】
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジメチルスルホキシドである。
【００６７】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から４８時間であり、好ましくは、３から２４時間である。
【００６８】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ａ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＳＯ中、１モルから２モル量のシアノ化剤、例えばシアン化ナトリウムを反応させることにより相当する式（Ｉｎｔ−１）の化合物を得ることができる。
【００６９】
製法（ａ）における式（ａ−１）の化合物として、たとえば、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン、４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（メチルスルフォニル）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン、２−（メチルスルフォニル）−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン、２−（メチルスルフォニル）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン等が挙げられる。
【００７０】
上記式（ａ−１）の化合物は、例えば、次式（ａ−１−１）：
【化３１】
の化合物を通常の有機化学合成方法に従って、ハロゲン化又はスルホン化することによって製造することができる。
【００７１】
上記式（ａ−１−１）の化合物として、例えば、４−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン、４−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００７２】
製法（ｂ）＜ステップｂ−１＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくは水である。
【００７３】
製法（ｂ）＜ステップｂ−１＞の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（Ａ）で述べた塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはピリジンである。
【００７４】
製法（ｂ）＜ステップｂ−１＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、１０から約１２０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から１００時間であり、好ましくは、１０から５０時間である。
【００７５】
製法（ｂ）＜ステップｂ−１＞を実施するにあたっては、例えば、式（ｂ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば水中、塩基としてピリジン存在下、０．５モルから２モル量の式（ｂ−２）の化合物、例えばS−メチルイソチオ尿素硫酸塩を反応させることにより相当する式（ｂ−３）の化合物を得ることができる。
【００７６】
製法（ｂ）における式（ｂ−１）の化合物として、たとえば、（１Ｅ）−１−メトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンテ−１−エン−３−オン、（１Ｅ）−１−エトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンテ−１−エン−３−オン等が挙げられる。
【００７７】
製法（ｂ）における式（ｂ−２）の化合物として、たとえば、メチルイソチオ尿素硫酸塩、S-エチルイソチオ尿素臭化水素酸塩等が挙げられる。
【００７８】
製法（ｂ）における式（ｂ−３）の化合物として、たとえば、２−（メチルスルファニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００７９】
製法（ｂ）＜ステップｂ−２＞の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジクロロメタンである。
【００８０】
製法（ｂ）＜ステップｂ−２＞における適当な酸化剤として、クロム酸、ピリジウムクロム酸、過ヨウ素酸、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、ｍ−クロロパーオキシベンゾイックアシッド（ＭＣＰＢＡ）等が挙げられるが、望ましくはＭＣＰＢＡである。
【００８１】
製法（ｂ）＜ステップｂ−２＞は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−６０〜約１００℃、好ましくは、約−２０〜約５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【００８２】
製法（ｂ）＜ステップｂ−２＞を実施するにあたっては、例えば、式（ｂ−３）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、２モル量乃至４モル量の酸化剤、例えばＭＣＰＢＡを反応させることによって式（ｂ−４）の化合物を得ることができる。
【００８３】
製法（ｂ）における式（ｂ−４）の化合物として、たとえば、２−（メチルスルフォニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン等が挙げられる。
【００８４】
製法（ｂ）＜ステップｂ−３＞の反応条件は製法（ａ）と同様にして行うことができる。
【００８５】
製法（ｃ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジメチルホルムアミドである。
【００８６】
製法（ｃ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（Ａ）で述べた塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくは水素化ナトリウムである。
【００８７】
製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２００℃、好ましくは、０から約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から２４時間であり、好ましくは、１から５時間である。
【００８８】
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｃ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、塩基として水素化ナトリウム存在下、１モルから３モル量の式（ｅ−２）の化合物を反応させることにより相当する式（Ｉｎｔ−１）の化合物を得ることができる。
【００８９】
製法（ｃ）における式（ｃ−１）の化合物して、たとえば、２−クロロピリミジン−４−カルボニトリル等が挙げられる。製法（ｃ）における式（ｃ−２）の化合物として、たとえば、２，２，２−トリフルオロエタンチオール等が挙げられる。
【００９０】
製法（ｂ）における式（ｂ−３）の化合物は、次に示す製法（ｇ）又は（ｈ）により製造することが出来る。
【００９１】
製法（ｇ）：
＜ステップｇ−１＞
式（ｇ−１）：
【化３２】
（式中、Ｌ１、Ｒ５は前記と同義を示す）
で表される化合物に、
式（ｇ−２）：
【化３３】
（式中、Ｒ１は前記と同義を示す）
で表される化合物と、必要であれば適当な希釈剤、触媒及び／又は塩基の存在下反応させ、次式（ｂ−３）：
【化３４】
（式中、Ｒ１、Ｒ５及びＧは前記と同義を示す）
表される化合物とする方法。
【００９２】
製法（ｈ）：
式（ｇ−１）：
【化３５】
（式中、Ｌ１、Ｇ及びＲ５は前記と同義を示す）
で表される化合物と、
式（ｈ−１）：
【化３６】
（式中、Ｖは、Ｏ又はＮＨを示し、Ｒ６は、前記と同義を示す）
で表される化合物を、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基の存在下、反応させる方法。
【００９３】
製法（ｇ）の反応は、ＷＯ２００４／７６２に記載の方法に準じて行うことが出来る。製法（ｇ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）で述べた希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはジメトキシエタン、水である。
【００９４】
製法（ｇ）の反応は、適当な触媒存在下で実施することができ、その際使用される触媒の例としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムなどが挙げられるが、望ましくはテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムである。
【００９５】
製法（ｇ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（Ａ）で述べた塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくは炭酸カリウムである。
【００９６】
製法（ｇ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約２５０℃、好ましくは、５０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から２４時間であり、好ましくは、１から５時間である。
【００９７】
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（ｇ−１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジメトキシエタンおよび水中、触媒としてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム存在下、塩基として炭酸カリウム存在下、１モルから３モル量の式（ｇ−２）の化合物を反応させることにより相当する式（ｂ−３）の化合物を得ることができる。
【００９８】
上記製法（ｈ）の反応条件は前記製法（ｂ）と同様にして行うことができる。製法（ｈ）における式（ｇ−１）の化合物として、たとえば、４−クロロ−２−（メチルスルファニル）ピリミジン等が挙げられる。
【００９９】
製法（ｈ）における式（ｈ−１）の化合物として、たとえば、２，２，２−トリフルオロエタノール等が挙げられる。
【０１００】
製法（Ｂ）：式（Ｉ）のＸが硫黄を示す場合
式（Ｉ−１２）：
【化３７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物と、必要であれば適当な希釈剤存在下、硫化剤と反応させ、本発明の化合物に含まれる式（Ｉ−１３）：
【化３８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物を製造する方法。
【０１０１】
製法（Ｂ’）：式（Ｉ）のＸが硫黄を示す場合、
式（Ｉｎｔ−２）：
【化３９】
（式中、Ｒ１及びＧは前記と同義を示す）
で表されるカルボキシミダミド中間体とチオカルボニル化剤と反応させ、本発明の化合物に含まれる（Ｒ２が水素を示す場合）式（Ｉ−１３）：
【化４０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＧは前記と同義を示す）
で表される化合物を製造する方法。
【０１０２】
製法（Ｂ）で用いられる硫化剤として、五硫化二リン、ローソン試薬等を挙げることができる。
【０１０３】
製法（Ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（Ａ）の希釈剤例と同様であるが、好ましくはトルエンを挙げることができる。
【０１０４】
製法（Ｂ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０から約２００℃、好ましくは、２０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から２０時間であり、好ましくは、３から１０時間である。
【０１０５】
製法（Ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−１２）の化合物１モルに対し、適当な希釈剤例えばトルエン中、０．５モルから３モル量のローソン試薬を反応させることにより式（Ｉ−１３）の化合物を得ることができる。
【０１０６】
製法（Ｂ’）におけるチオカルボニル化剤としては、例えば、チオカルボニルジイミダゾール、チオホスゲン等を挙げることができる。
【０１０７】
製法（Ｂ’）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、製法（Ａ）の希釈剤の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはテトラヒドロフランである。
【０１０８】
製法（Ｂ’）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（Ａ）の塩基の例と同様なものが挙げられるが、望ましくはＤＢＵである。
【０１０９】
製法（Ｂ’）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０から約１００℃、好ましくは、０から約５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、１から３０時間であり、好ましくは、３から１２時間である。
【０１１０】
製法（Ｂ’）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｎｔ−２）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中、１モルから３モル量のカルボニル化剤、例えばカルボニルジイミダゾールを反応させた後、１モルから３モル量の塩基、例えばＤＢＵを反応させることにより相当する式（Ｉ−１３）の化合物を得ることができる。
【０１１１】
製法（Ｂ’）における式（Ｉ−１３）の化合物は本発明の化合物（Ｉ）に含まれる。例として、３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−チオン等が挙げられる。
【０１１２】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、通常、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として使用することができる。さらに、本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、通常、栽培される植物に対して薬物の有害な副作用を一切又はほとんど課すことなく、有害な昆虫に対して強力な駆除効果を示す。従って、本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫並びに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができ、これらの駆除撲滅の目的のために適用することができる。有害な有害動物は、例えば、以下のものである。
【０１１３】
昆虫に関しては、鞘翅目、例えば、キャロソブルカス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィラス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・キャスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノチャムス・アルテルナタス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目、例えば、リマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ニュストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目、例えば、ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナプシス・ヤノネンシス（Ｕｎａｐｓｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシファム・シュードブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；総翅目、例えば、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オクシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ Ａｆｒｉｃａｎａ）、ロカスタ・マイグラトリア・マイグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目、例えば、レティキュリテルメス・スペラタス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、キュレックス・トリタエニオリンカス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｏｒｉｆｏｌｉｉ）。
【０１１４】
ダニ目に関しては、例えば、テトラニカス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、アキュロプス・ペレカッシイ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１１５】
線虫に関しては、例えば、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンカス・リグニコラス・マミヤ・エ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１１６】
さらに、本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を示し、並びに環境によって良好に耐容され、従って、植物及び植物部分を保護するのに適している。
【０１１７】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体の適用は、収穫量の増加、収穫された材料の品質の向上をもたらし得る。さらに、前記化合物は、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、獣医学の分野、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、とりわけ、以下ものが含まれる。
【０１１８】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【０１１９】
クモ網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０１２０】
ニマイガイ網（Ｂｉｖａｌｖｉａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
【０１２１】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
【０１２２】
蛸翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１２３】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
【０１２４】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１２５】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０１２６】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。
【０１２７】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
【０１２８】
蠕虫網（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングラス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１２９】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
【０１３０】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
【０１３１】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フォロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１３２】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
【０１３３】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
【０１３４】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
【０１３５】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。
【０１３６】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１３７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１３８】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１３９】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロトリプス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
【０１４０】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１４１】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｈｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が含まれる。
【０１４２】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝及び種子も含まれる。
【０１４３】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０１４４】
本発明の化合物は浸透性作用を示し、これは、化合物が植物体を透過し、植物の地下部分から植物の空中部分へ移行し得ることを意味する。
【０１４５】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０１４６】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０１４７】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０１４８】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝子修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＴＡ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０１４９】
列記されている植物は、適切な濃度の本発明のオキサジアゾリノン誘導体で、特に有利に処理することが可能である。
【０１５０】
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、様々な有害な寄生性有害動物（体内及び体外寄生虫）、例えば、昆虫及び蠕虫に対して効果的に使用することができる。このような寄生性有毒動物の例には、以下に記載されている有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シムクス・レクチュリウス（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）などが含まれる。ダニ目の例には、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）などが含まれる。
【０１５１】
獣医の分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明の活性化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物又は体内寄生生物に対して活性である。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫又は吸虫などの蠕虫及びコクシジウム類などの原虫などが含まれる。体外寄生生物は、典型的には及び好ましくは、節足動物、特に、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ、ノミなどの昆虫、又はカタダニ若しくは軟ダニ、若しくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅ）などのダニ類（ｍｉｔｅｓ）などのダニ目である。
【０１５２】
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。
【０１５３】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
【０１５４】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）。
【０１５５】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ），及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ ｃｏｅｃａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、具体例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である。
【０１５６】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１５７】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
【０１５８】
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）。具体例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソニッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニソニッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
【０１５９】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、動物を襲う節足動物、蠕虫及び原虫を駆除するのにも適している。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット（愛玩動物とも称される。）、並びにハムスター、モルモット、ラット及びマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
【０１６０】
これらの節足動物、蠕虫及び／又は原虫を駆除することによって、動物の死亡が低下し、並びに生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）及び宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１６１】
例えば、（適用可能な場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、又は中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
【０１６２】
獣医分野に関して本明細書において使用される「駆除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、又はその増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
【０１６３】
一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明のオキサジアゾリノン誘導体は直接適用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、本分野で公知である、医薬として許容される賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
【０１６４】
例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法若しくは坐剤の形態での腸内投与により、又は、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻投与等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、活性化合物は、獣医学部門で及び畜産で、公知の様式で適用（＝投与）される。活性化合物は、シャンプーとして、又はエアロゾル中で使用可能な適切な製剤として、又は無圧スプレー、例えば、ポンプスプレイ及び噴霧器スプレーとして調合され得る。
【０１６５】
家畜、家禽、ペット等に対して使用される場合には、本発明の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％（ＳＩ単位で質量％）の量で含む製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳剤［「ＥＣ」］、流動性製剤（ｆｌｏｗｌａｂｌｅ）、均一な溶液及び懸濁濃縮物［「ＳＣ」］として、直接若しくは希釈（例えば、１００から１０，０００倍希釈）後に付与することが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
【０１６６】
獣医分野において使用される場合、本発明の活性化合物は、殺ダニ剤、殺虫剤、殺蠕虫剤又は殺原虫薬などの適切な相乗効果剤又は他の活性化合物と組み合わせて使用され得る。
【０１６７】
本発明において、これらの全てを含む有害生物に対して殺虫作用を有する物質は、殺虫剤と称される。
【０１６８】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用される場合、慣用の製剤形態で調整することができる。製剤形態の例には、溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置（例えば、燃焼装置としての燻蒸及び発煙カートリッジ、缶、コイルなど）とともに使用される製剤又はＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）などが含まれる。
【０１６９】
これらの製剤は、それ自体公知である方法によって製造することができる。製剤は、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤若しくは担体、液化された気体希釈剤若しくは担体、又は固体希釈剤若しくは担体と混合し、及び、界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤と場合によって混合することによって製造することができる。
【０１７０】
展開剤として水が使用される場合には、補助溶媒として、例えば、有機溶媒も使用することができる。
【０１７１】
液体希釈剤又は担体の例には、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン）、塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、ブタノール又はグリコール及びそれらのエーテル、エステルなど）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、強い極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、水などが含まれる。
【０１７２】
液化された気体希釈剤又は担体は、例えば、ブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素及びハロゲン化された炭化水素などのエアロゾル噴射剤などの、常温及び蒸発で気体であるものであり得る。
【０１７３】
固体希釈剤の例には、微粉化された天然ミネラル（カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土など）、微粉化された合成ミネラル（例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）などが含まれる。
【０１７４】
顆粒用の固体担体の例には、微粉化され、及び篩にかけられた岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機素材の微粒子（例えば、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）などが含まれる。
【０１７５】
乳化剤及び／又は発泡剤の例には、非イオン性及び陰イオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートなど］、アルブミン加水分解物などが含まれる。
【０１７６】
分散剤の例には、リグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースが含まれる。
【０１７７】
固定剤も製剤（粉末、顆粒又はエマルジョン）中で使用することが可能であり、固定剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）などが含まれる。
【０１７８】
着色剤を使用することも可能であり、着色剤の例には、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなど）、有機染料（アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料など）、さらに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量元素が含まれる。
【０１７９】
前記製剤は、一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％の範囲の量で活性成分を含有することができる。
【０１８０】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、商業的に有用な製剤形態で、及び製剤から調整された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒性の餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質、除草剤などとの混合物としても存在することができる。
【０１８１】
商業的に有用な適用形態での本発明の化合物の含量は、幅広い範囲内を変動することができる。
【０１８２】
実際の用途における本発明の活性化合物の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲であり得る。
【０１８３】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、使用形態に適した慣用の方法を通じて使用することができる。
【０１８４】
本発明のオキサジアゾリノン誘導体は、衛生有害生物及び保存される製品に付随する有害生物に対して使用されたときに、石灰材料上でのアルカリに対して有効な安定性を有し、木材及び土壌に対して優れた残留効果も示す。
【０１８５】
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
【実施例】
【０１８６】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
【０１８７】
実施例１：３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（化合物番号Ｇ１−１）
【化４１】
＜ステップ１−１＞Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミドの合成。
【０１８８】
【化４２】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．７１ｇ）と炭酸水素ナトリウム（０．８５ｇ）をエタノール中１時間加熱還流した後、０℃に冷却し、４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．８ｇ）のエタノール溶液を滴下した。室温で２０時間撹拌した後、溶媒を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．７３ｇ）を得た。
＜ステップ１−２＞３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（Ｇ１−１）
【化４３】
Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．５ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．４３ｇ）を加えた。室温で２時間撹拌した後、ＤＢＵ（０．４３ｍＬ）を加え、室温で２０時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（０．０５ｇ）を得た。
【０１８９】
実施例２：３−［４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（化合物番号Ｇ１−２）
【化４４】
＜ステップ２−１＞２−（メチルスルファニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジンの合成。
【０１９０】
【化４５】
１−エトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンテ−１−エン−３−オン（６．５ｇ）およびＳ−メチルイソチオウレア硫酸塩（４．２ｇ）を水（６０ｍｌ）に溶解し、ピリジン（３．５ｇ）を加えた後、４０時間加熱還流した。反応混合物を酢酸エチルで抽出後、有機層を１規定塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（メチルスルファニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン（１．４５ｇ）を得た。
【０１９１】
＜ステップ２−２＞２−（メチルスルフォニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジンの合成。
【０１９２】
【化４６】
２−（メチルスルファニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン（１．４５ｇ）をジクロロメタンに溶解し、０℃でｍ−クロロ過安息香酸（３．７ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、３０分撹拌した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（メチルスルフォニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン（１．４７ｇ）を得た。
【０１９３】
＜ステップ２−３＞４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボニトリルの合成。
【０１９４】
【化４７】
２−（メチルスルフォニル）−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン（０．７ｇ）をジメチルスルホキシドに溶解し、シアン化ナトリウム（０．１２ｇ）を１０℃で加えた。室温で３０分撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．２９ｇ）を得た。
【０１９５】
＜ステップ２−４＞Ｎ’−ヒドロキシ−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミドの合成。
【化４８】
４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．２９ｇ）のエタノール溶液にヒドロキシルアミン水溶液（０．１６ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−ヒドロキシ−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．２８ｇ）を得た。
【０１９６】
＜ステップ２−５＞３−［４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（Ｇ１−２）
【化４９】
Ｎ’−ヒドロキシ−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．２ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．１４ｇ）を加えた。室温で２時間撹拌した後、ＤＢＵ（０．１４ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、析出した結晶をろ過し、水およびｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し３−［４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（０．１２ｇ）を得た。
【０１９７】
実施例３：３−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ１−７）
【化５０】
【０１９８】
＜ステップ３−１＞４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボニトリルの合成。
【化５１】
２−（メチルスルフォニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン（０．８ｇ）をジメチルスルホキシドに溶解し、シアン化ナトリウム（０．１５ｇ）を１０℃で加えた。室温で３０分撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．２ｇ）を得た。
【０１９９】
＜ステップ３−２＞Ｎ’−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボキシミダミドの合成。
【化５２】
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボニトリル（０．２ｇ）のエタノール溶液にヒドロキシルアミン水溶液（０．１３ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．２２ｇ）を得た。
【０２００】
＜ステップ３−３＞３−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ１−７）
【化５３】
Ｎ’−ヒドロキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．２２ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．１７ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．１７ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、３−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−２−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．２３ｇ）を得た。
【０２０１】
実施例４：３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（Ｇ２−１）
【化５４】
【０２０２】
＜ステップ４−１＞６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボニトリルの合成。
【化５５】
４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン（０．９８ｇ）およびシアン化カリウム（０．７ｇ）をアセトニトリルに加え、２０時間加熱還流した。不溶物を濾別し、溶媒を溜去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボニトリル（０．１８ｇ）を得た。
【０２０３】
＜ステップ４−２＞Ｎ’−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミドの合成。
【０２０４】
【化５６】
【０２０５】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１６ｇ）と炭酸水素ナトリウム（０．２ｇ）をエタノール中１時間加熱還流した後、０℃に冷却し、６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボニトリル（０．１８ｇ）のエタノール溶液を滴下した。室温で２０時間撹拌した後、溶媒を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．１９ｇ）を得た。
【０２０６】
＜ステップ４−３＞Ｎ’−［（フェノキシカルボニル）オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミドの合成。
【化５７】
Ｎ’−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−カルボキシミダミド（０．１９ｇ）およびトリエチルアミン（０．１３ｇ）をＤＭＦに溶解し、クロロ炭酸フェニル（０．１６）を０℃で加えた。室温で４時間撹拌後、５％食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％食塩水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ’−［（フェノキシカルボニル）オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．２２ｇ）を得た。
【０２０７】
＜ステップ４−４＞３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オンの合成（Ｇ２−１）
【化５８】
Ｎ’−［（フェノキシカルボニル）オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．２２ｇ）をクロロベンゼンに溶解し、１８０℃で１．５時間マイクロウェーブを照射した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（０．０４ｇ）を得た。
【０２０８】
実施例５：３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ３−１）
【化５９】
【０２０９】
＜ステップ５−１＞Ｎ’−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミドの合成。
【化６０】
２−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル（０．２２ｇ）のエタノール溶液にヒドロキシルアミン水溶液（０．１６ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．１８ｇ）を得た。
【０２１０】
＜ステップ５−２＞３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ３−１）
【化６１】
Ｎ’−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．１８ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．１６ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．１６ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、３−［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．１４ｇ）を得た。
【０２１１】
実施例６：３−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−イル｝１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ３−１０）
【化６２】
【０２１２】
＜ステップ６−１＞２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボニトリルの合成。
【化６３】
水素化ナトリウム（０．１１ｇ）のジメチルホルムアミド懸濁液に、トリフルオロエタンチオール（０．３ｇ）のジメチルホルムアミド溶液を０℃で滴下した。３０分撹拌後、２−クロロピリミジン−４−カルボニトリル（０．３ｇ）のジメチルホルムアミド溶液を加えた。室温で３時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離後、水および飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボニトリル（０．４ｇ）を得た。
＜ステップ６−２＞Ｎ’−ヒドロキシ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボキシミダミドの合成。
【０２１３】
【化６４】
２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボニトリル（０．３２ｇ）のエタノール溶液にヒドロキシルアミン水溶液（０．１６ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−ヒドロキシ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．３３ｇ）を得た。
【０２１４】
＜ステップ６−３＞３−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−イル｝１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ３−１０）
【化６５】
Ｎ’−ヒドロキシ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−カルボキシミダミド（０．２ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、カルボニルジイミダゾール（０．１４ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．１６ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、３−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］ピリミジン−４−イル｝１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．２２ｇ）を得た。
【０２１５】
実施例７：３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ６−１１３）。
【０２１６】
【化６６】
【０２１７】
＜ステップ７−１＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒドの合成。
【化６７】
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液に、アルゴン雰囲気下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（５ｍｌ、１．６Ｍヘキサン溶液）を滴下した。３０分撹拌後、ジメチルホルムアミド（０．５９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を滴下した。０℃で２時間撹拌後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（１．２４ｇ）を得た。
【０２１８】
＜ステップ７−２＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリルの合成。
【０２１９】
【化６８】
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（１．２４ｇ）をピリジン（５０ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２．０２ｇ）を加え、５０℃で１時間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を濃縮した。残渣を無水酢酸（７０ｍｌ）に溶解し、１００℃で３時間、１２５℃で１時間撹拌した。溶媒を濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル（１．１７ｇ）を得た。
【０２２０】
＜ステップ７−３＞Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシミダミドの合成。
【０２２１】
【化６９】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０１ｇ）および炭酸水素ナトリウム（１．２２ｇ）のエタノール懸濁液（１３ｍｌ）を４５分加熱還流した。室温に冷却後、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル（１．２１ｇ）のエタノール溶液（２ｍｌ）を０℃で加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシミダミド（０．９８ｇ）を得た。
【０２２２】
＜ステップ７−４＞３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ６−１１３）。
【０２２３】
【化７０】
アルゴン雰囲気下、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシミダミド（０．４２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８ｍｌ）にカルボニルジイミダゾール（０．３９ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。ＤＢＵ（０．３７ｇ）を加え、さらに６時間撹拌を続けた。１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．１５ｇ）を得た。
【０２２４】
実施例８：３−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ４−１１３）。
【０２２５】
【化７１】
＜ステップ８−１＞１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの合成。
【０２２６】
【化７２】
１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（４．８５ｇ）およびジメチルホルムアミド（０．０４ｇ）をジクロロメタン（８０ｍｌ）に溶解し、オキサリルクロリド（３．３３ｇ）のジクロロメタン溶液（２０ｍｌ）を滴下した。室温で１時間撹拌後、溶媒を濃縮した。残渣をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解し、２８％アンモニア水（１５．２ｇ）、ジクロロメタン（２５ｍｌ）の混合溶液を０℃で加えた。室温で１時間撹拌後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、粗製の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（４．２９ｇ）を得た。
【０２２７】
＜ステップ８−２＞１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリルの合成。
【化７３】
１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（０．９７ｇ）およびトリエチルアミン（１．５２ｇ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物を０℃で加えた。０℃で１時間撹拌後、室温で２時間撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリル（０．７４ｇ）を得た。
【０２２８】
＜ステップ８−３＞Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシミダミドの合成。
【０２２９】
【化７４】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５９ｇ）および炭酸水素ナトリウム（０．７２ｇ）のエタノール懸濁液（１０ｍｌ）を４５分加熱還流した。室温に冷却後、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニトリル（０．７１ｇ）のエタノール溶液（２ｍｌ）を−５℃で加え、室温で５時間撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシミダミド（０．８１ｇ）を得た。
＜ステップ８−４＞３−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ４−１１３）。
【０２３０】
【化７５】
アルゴン雰囲気下、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシミダミド（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８ｍｌ）にカルボニルジイミダゾール（０．４７ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。ＤＢＵ（０．４４ｇ）を加え、さらに６時間撹拌を続けた。１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．３ｇ）を得た。
【０２３１】
実施例９：４−メチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ５−３５４）。
【０２３２】
【化７６】
【０２３３】
＜ステップ９−１＞３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オールの合成。
【０２３４】
【化７７】
４，４，４−トリフルオロー１−（２−フリル）ブタン−１，３−ジオン（１０．３１ｇ）のエタノール溶液（１００ｍｌ）に、０℃でメチルヒドラジン（３．４６ｇ）を滴下して加えた。室温で１時間撹拌後、溶媒を濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、溶液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（３．２５ｇ）を得た。
【０２３５】
＜ステップ９−２＞３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）１Ｈ−ピラゾールの合成。
【０２３６】
【化７８】
３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（３．２５ｇ）および３規定塩酸（１６．２ｍｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）に溶解し、３０分加熱還流した。室温に冷却後、溶媒を濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）１Ｈ−ピラゾール（２．１４ｇ）を得た。
【０２３７】
＜ステップ９−３＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の合成。
【０２３８】
【化７９】
３−（２−フリル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）１Ｈ−ピラゾール（２．１ｇ）のアセトン溶液（１００ｍｌ）に過マンガン酸カリウム（８．１４ｇ）の水溶液（１３０ｍｌ）を加えた。反応混合物を６０℃で４時間撹拌後、室温に冷却しイソプロパノール（３０ｍｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を３０ｍｌ程度まで濃縮した。残渣に２規定水酸化ナトリウム水溶液（７ｍｌ）を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に５規定塩酸（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、粗製の１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（１．５９ｇ）を得た。
【０２３９】
＜ステップ９−４＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成。
【０２４０】
【化８０】
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（１．５８ｇ）およびジメチルホルムアミド（０．０１ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、オキサリルクロリド（１．０９ｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を滴下した。室温で１時間撹拌後、溶媒を濃縮した。残渣をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、２８％アンモニア水（４．９５ｇ）、ジクロロメタン（５０ｍｌ）の混合溶液を０℃で加えた。室温で１時間撹拌後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（０．９１ｇ）を得た。
【０２４１】
＜ステップ９−５＞１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの合成。
【０２４２】
【化８１】
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（１．３１ｇ）およびトリエチルアミン（２．０６ｇ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物（２．１４ｇ）を０℃で加えた。０℃で１時間撹拌後、室温で２時間撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル（１．１ｇ）を得た。
【０２４３】
＜ステップ９−６＞Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミダミドの合成。
【０２４４】
【化８２】
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．９２ｇ）および炭酸水素ナトリウム（１．１１ｇ）のエタノール懸濁液（１０ｍｌ）を４５分加熱還流した。室温に冷却後、１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル（１．１８ｇ）のエタノール溶液（２ｍｌ）を０℃で加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を濃縮後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミダミド（１．０ｇ）を得た。
【０２４５】
＜ステップ９−７＞３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ５−１１３）。
【０２４６】
【化８３】
アルゴン雰囲気下、Ｎ’−ヒドロキシ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミダミド（１．７９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２８ｍｌ）にカルボニルジイミダゾール（１．６７ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。ＤＢＵ（１．５７ｇ）を加え、さらに６時間撹拌を続けた。２規定塩酸を０℃で加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（１．１３ｇ）を得た。
【０２４７】
＜ステップ９−８＞４−メチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンの合成（Ｇ５−３５４）。
【０２４８】
【化８４】
アルゴン雰囲気下、６０％水素化ナトリウム（０．１４ｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）懸濁液に３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．７９ｇ）を０℃で加えた。室温で撹拌した後、ふたたび反応溶液を０℃に冷却し、ヨウ化メチル（０．５８ｇ）を加えた。０℃で２時間撹拌後、室温で終夜撹拌した。反応溶液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−メチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン（０．７８ｇ）を得た。
【０２４９】
上記実施例１〜９と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物並びに物性値を第１表〜第９表とＮＭＲ表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。
【０２５０】
表中の略号等は次のとおり。
ｎ−：ノルマル−、ｃ−ｈｅｘ：シクロヘキシル、ｃ−ｐｅｎ：シクロペンチル、ｃ−ｈｅｐ：シクロヘプチル、ｃ−ｐｒｏ：シクロプロピル、Ｐｈ：フェニル、ｐｙｒｉｄｙｌ：ピリジル。
【０２５１】
実施例１０：生物試験
別の方法を言及しない限り、供試薬剤は以下のとおり調整した。
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
＜生物試験例１＞：有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する試験
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開のナスの葉に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約５０〜１００頭接種し、接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布した。散布後、温室内に放置し、散布７日後に殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべてのアブラムシが死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
【０２５２】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．Ｇ１−１，Ｇ１−７，Ｇ１−２５，Ｇ２−１，Ｇ３−１、Ｇ４−１１３およびＧ８−１の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２５３】
実施例１１：製剤調製例
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２５４】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２５５】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【０２５６】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０２５７】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．Ｇ１−１）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【０２５８】
【表１−１】
【表１−２】
【表１−３】
【表１−４】
【表１−５】
【０２５９】
【表２−１】
【表２−２】
【表２−３】
【表２−４】
【表２−５】
【０２６０】
【表３−１】
【表３−２】
【表３−３】
【表３−４】
【表３−５】
【０２６１】
【表４−１】
【表４−２】
【表４−３】
【表４−４】
【表４−５】
【表４−６】
【表４−７】
【表４−８】
【表４−９】
【表４−１０】
【０２６２】
【表５−１】
【表５−２】
【表５−３】
【表５−４】
【表５−５】
【表５−６】
【表５−７】
【表５−８】
【表５−９】
【表５−１０】
【０２６３】
【表６−１】
【表６−２】
【表６−３】
【表６−４】
【表６−５】
【表６−６】
【表６−７】
【表６−８】
【表６−９】
【表６−１０】
【０２６４】
【表７−１】
【表７−２】
【表７−３】
【表７−４】
【表７−５】
【０２６５】
【表８−１】
【表８−２】
【表８−３】
【表８−４】
【表８−５】
【０２６６】
【表９−１】
【表９−２】
【表９−３】
【表９−４】
【表９−５】
【０２６７】
【表１０】
【産業上の利用可能性】
【０２６８】
本発明の新規な殺虫性オキサジアゾリノン誘導体は、通常、高活性で、且つ安全性を示し、さらに、自然界で分解されて環境安全性が高く、殺虫剤等として極めて有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
（式中、
Ｇは、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも一つ含む５員又は６員の複素環を示し、当該複素環はＲ３で置換されてもよく、ただしＧがＲ３で置換されたピリジン環を示し、且つ当該ピリジン環の窒素原子の位置が、オキサジアゾリノン環が結合する炭素原子のオルト位にあるとき、Ｒ１が結合する炭素原子及びＲ３が結合する炭素原子の位置は、それぞれ、該窒素原子のオルト位又はメタ位に限り、
Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−12アルキル、Ｃ１−12ハロアルキル、Ｃ１−12アルコキシ、Ｃ１−12ハロアルコキシ、Ｃ１−12アルキルスルフェニル、Ｃ１−12アルキルスルフィニル、Ｃ１−12アルキルスルホニル、Ｃ１−12ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−12ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト又はＣ３−8シクロアルキルを示し、
Ｘは、酸素又は硫黄原子を示し、
Ｒ１は、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルキニルオキシ又は（Ｃ１−１２アルキル）３シリルオキシ又はヒドロキシを示し、上記置換基はハロゲン、シアノ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ２−１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、又はヒドロキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２は、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、又はハロゲン、Ｃ１−１２アルキル若しくはＣ１−１２ハロアルキルから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル若しくはＣ１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいベンジル、又は次式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４若しくはＱ５から選ばれる一つを示し、
【化２】
（式中、＊印の結合は、式（I）中のＲ２が結合している窒素原子との結合を示し、
Ｒ２１は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル又はＣ３−８シクロアルキルを示し、
Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニルオキシ又はＣ２−１２アルキニルオキシを示し、又は、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれが結合する窒素原子と一緒になって、３乃至８員の複素環を形成してもよく、上記複素環は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立してＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−３アルキルから選ばれる置換基を示し、上記置換基は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、そして、
Ｒ２６は、水素原子又はＣ１−１２アルキルを示す。）
で表されるオキサジアゾリノン誘導体。
【請求項２】
Ｇを構成する複素環がＲ３で置換されている場合、
Ｒ３がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト又はＣ３−７シクロアルキルを示し、
Ｘが、酸素又は硫黄原子を示し、
Ｒ１が、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−３アルコキシ、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルフェニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルキニルオキシ又は（Ｃ１−６アルキル）３シリルオキシ又はヒドロキシを示し、上記置換基はハロゲン、シアノ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−３アルキル、又はヒドロキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２が、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、又はハロゲン、Ｃ１−６アルキル若しくはＣ１−６ハロアルキルから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル若しくはＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいベンジル、又は次式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４若しくはＱ５から選ばれる一つを示す、請求項１に記載のオキサジアゾリノン誘導体。
【化３】
（式中、＊印の結合は、式（I）中のＲ２が結合している窒素原子との結合を示し、
Ｒ２１が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル又はＣ３−６シクロアルキルを示し、
Ｒ２２及びＲ２３がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ又はＣ２−６アルキニルオキシを示し、又は、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれが結合する窒素原子と一緒になって、３乃至８員の複素環を形成してもよく、上記複素環は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２４及びＲ２５が、それぞれ独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−３アルキルから選ばれる置換基を示し、上記置換基は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２６が、水素原子又はＣ１−６アルキルを示す。）。
【請求項３】
請求項１又は２に記載のオキサジアゾリノン誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項４】
請求項１又は２に記載のオキサジアゾリノン誘導体を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
（式中、
Ｇは、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも一つ含む５員又は６員の複素環を示し、当該複素環はＲ３で置換されてもよく、ただしＧがＲ３で置換されたピリジン環を示し、且つ当該ピリジン環の窒素原子の位置が、オキサジアゾリノン環が結合する炭素原子のオルト位にあるとき、Ｒ１が結合する炭素原子及びＲ３が結合する炭素原子の位置は、それぞれ、該窒素原子のオルト位又はメタ位に限り、
Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−12アルキル、Ｃ１−12ハロアルキル、Ｃ１−12アルコキシ、Ｃ１−12ハロアルコキシ、Ｃ１−12アルキルスルフェニル、Ｃ１−12アルキルスルフィニル、Ｃ１−12アルキルスルホニル、Ｃ１−12ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−12ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト又はＣ３−8シクロアルキルを示し、
Ｘは、酸素又は硫黄原子を示し、
Ｒ１は、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−１２アルコキシ、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルキニルオキシ又は（Ｃ１−１２アルキル）３シリルオキシ又はヒドロキシを示し、上記置換基はハロゲン、シアノ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ２−１２アルケニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−１２アルキニルオキシ、Ｃ２−１２ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル、又はヒドロキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２は、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、又はハロゲン、Ｃ１−１２アルキル若しくはＣ１−１２ハロアルキルから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル若しくはＣ１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいベンジル、又は次式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４若しくはＱ５から選ばれる一つを示し、
【化２】
（式中、＊印の結合は、式（I）中のＲ２が結合している窒素原子との結合を示し、
Ｒ２１は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル又はＣ３−８シクロアルキルを示し、
Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニルオキシ又はＣ２−１２アルキニルオキシを示し、又は、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれが結合する窒素原子と一緒になって、３乃至８員の複素環を形成してもよく、上記複素環は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立してＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−３アルキルから選ばれる置換基を示し、上記置換基は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、そして、
Ｒ２６は、水素原子又はＣ１−１２アルキルを示す。）
で表されるオキサジアゾリノン誘導体。
【請求項２】
Ｇを構成する複素環がＲ３で置換されている場合、
Ｒ３がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト又はＣ３−７シクロアルキルを示し、
Ｘが、酸素又は硫黄原子を示し、
Ｒ１が、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、フェニルスルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、（フェニル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ、フェニル−Ｃ１−３アルコキシ、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルフェニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルフィニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−３アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルキニルオキシ又は（Ｃ１−６アルキル）３シリルオキシ又はヒドロキシを示し、上記置換基はハロゲン、シアノ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ２−６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−３アルキル、又はヒドロキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２が、水素、−ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、又はハロゲン、Ｃ１−６アルキル若しくはＣ１−６ハロアルキルから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル若しくはＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されてもよいベンジル、又は次式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４若しくはＱ５から選ばれる一つを示す、請求項１に記載のオキサジアゾリノン誘導体。
【化３】
（式中、＊印の結合は、式（I）中のＲ２が結合している窒素原子との結合を示し、
Ｒ２１が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル又はＣ３−６シクロアルキルを示し、
Ｒ２２及びＲ２３がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ又はＣ２−６アルキニルオキシを示し、又は、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれが結合する窒素原子と一緒になって、３乃至８員の複素環を形成してもよく、上記複素環は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２４及びＲ２５が、それぞれ独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ１−３アルキルから選ばれる置換基を示し、上記置換基は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトから選ばれる置換基で任意に置換されてもよく、
Ｒ２６が、水素原子又はＣ１−６アルキルを示す。）。
【請求項３】
請求項１又は２に記載のオキサジアゾリノン誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項４】
請求項１又は２に記載のオキサジアゾリノン誘導体を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【公開番号】特開２０１２−４１３２５（Ｐ２０１２−４１３２５Ａ）
【公開日】平成２４年３月１日（２０１２．３．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１８６６８５（Ｐ２０１０−１８６６８５）
【出願日】平成２２年８月２３日（２０１０．８．２３）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年３月１日（２０１２．３．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年８月２３日（２０１０．８．２３）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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