オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
【課題】励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、新規のオキサジアゾール誘導体の提供。
【解決手段】式（Ｇ１）のオキサジアゾール誘導体。
式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示し、αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示し、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【解決手段】式（Ｇ１）のオキサジアゾール誘導体。
式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示し、αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示し、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００６】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では、室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００７】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００８】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。
【０００９】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。また、発光層において所望のキャリアバランスを調整できるキャリア輸送性を備えていることである。このようなホスト材料を用いることにより、発光素子の特性向上を図ることができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、新規のオキサジアゾール誘導体を提供する。また、電子輸送性の高い新規のオキサジアゾール誘導体を提供する。また、新規のオキサジアゾール誘導体を発光素子に適用することにより、発光素子の素子特性を向上させる。また、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、および照明装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１３】
【化１】
【００１４】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００１５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１６】
【化２】
【００１７】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、α及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００１８】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００１９】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００２０】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、下記構造式（１−１）乃至（１−１５）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【化３】
【００２１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００２２】
【化４】
【００２３】
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００２４】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００２５】
【化５】
【００２６】
但し、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００２７】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ１−１）中のＲ１は、それぞれ独立に下記構造式（２−１）乃至（２−２２）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００２８】
【化６】
【００２９】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ１−１）、及び一般式（Ｇ２−１）中のＲ２１乃至Ｒ２７は、それぞれ独立に下記構造式（３−１）乃至（３−２３）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００３０】
【化７】
【００３１】
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子において、上記のオキサジアゾール誘導体をＥＬ層に用いた発光素子である。
【００３２】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有するため、ＥＬ層に含まれる発光層のホスト材料として最適である。したがって本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層に含まれる発光層は、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体と発光物質とを含むことを特徴とする発光素子である。
【００３３】
また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、高い電子輸送性を有することから、発光素子におけるＥＬ層に含まれる電子輸送層の電子輸送性材料としても最適である。
【００３４】
また、本発明の別の一態様は、本発明の一態様である発光素子を用いて形成された発光装置である。
【００３５】
また、本発明の別の一態様は、本発明の一態様である発光装置を用いて形成された電子機器である。
【００３６】
また、本発明の別の一態様は、本発明の一態様である発光装置を用いて形成された照明装置である。
【００３７】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３８】
本発明の一態様により、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーの大きいオキサジアゾール誘導体を提供することができる。また、本発明の一態様により、本発明のオキサジアゾール誘導体を用いて形成された電流効率の高い発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様により、該発光素子を適用した消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、および照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３９】
【図１】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図５】本発明の一態様の電子機器及び照明装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器及び照明装置を説明する図。
【図８】実施例５における発光素子の素子構造を示す図。
【図９】ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１０】ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図１１】ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図１２】ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１３】ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図１４】ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図１５】ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１６】ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図１７】ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図１８】ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１９】ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図２０】ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図２１】発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２２】発光素子１および発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２３】発光素子１および発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２４】発光素子１および発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２５】発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４０】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４１】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体について説明する。
【００４２】
本発明の一態様に係るオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００４３】
【化８】
【００４４】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００４５】
また、本発明の別の一態様にかかるオキサジアゾール誘導体は、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００４６】
【化９】
【００４７】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、α及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００４８】
また、本発明の別の一態様にかかるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一である。
【００４９】
また、本発明の別の一態様にかかるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一である。
【００５０】
また、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）において、α及びβで表される具体的な構造としては、例えば下記構造式（１−１）乃至（１−１５）が挙げられる。
【化１０】
【００５１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００５２】
【化１１】
【００５３】
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００５４】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００５５】
【化１２】
【００５６】
但し、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００５７】
また、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ１−１）において、Ｒ１で表される置換基としては、具体的には、例えば下記構造式（２−１）乃至（２−２２）で表される置換基が挙げられる。
【００５８】
【化１３】
【００５９】
また、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ１−１）、及び一般式（Ｇ２−１）においてＲ２１〜Ｒ２７で表される置換基としては、具体的には、例えば下記構造式（３−１）乃至（３−２３）で表される置換基が挙げられる。
【００６０】
【化１４】
【００６１】
一般式（Ｇ１）に示される本発明のオキサジアゾール誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１６７）、構造式（２００）〜構造式（２３５）、構造式（３００）〜構造式（３６７）、構造式（４００）〜構造式（４３５）に示されるオキサジアゾール誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００６２】
【化１５】
【００６３】
【化１６】
【００６４】
【化１７】
【００６５】
【化１８】
【００６６】
【化１９】
【００６７】
【化２０】
【００６８】
【化２１】
【００６９】
【化２２】
【００７０】
【化２３】
【００７１】
【化２４】
【００７２】
【化２５】
【００７３】
【化２６】
【００７４】
【化２７】
【００７５】
【化２８】
【００７６】
【化２９】
【００７７】
【化３０】
【００７８】
【化３１】
【００７９】
【化３２】
【００８０】
【化３３】
【００８１】
【化３４】
【００８２】
【化３５】
【００８３】
【化３６】
【００８４】
【化３７】
【００８５】
【化３８】
【００８６】
【化３９】
【００８７】
【化４０】
【００８８】
【化４１】
【００８９】
【化４２】
【００９０】
【化４３】
【００９１】
【化４４】
【００９２】
【化４５】
【００９３】
【化４６】
【００９４】
【化４７】
【００９５】
【化４８】
【００９６】
本発明のオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ１）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のオキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００９７】
【化４９】
【００９８】
＜一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法＞
【００９９】
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、オキサジアゾール誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物２）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本発明のオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ１））を得ることができる。
【０１００】
【化５０】
【０１０１】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｚは硫黄原子、酸素原子のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。Ｒ５０およびＲ５１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）においてＲ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
【０１０２】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１０３】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【０１０４】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１０５】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１０６】
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
【０１０７】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、オキサジアゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１０８】
また、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ２）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のオキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１０９】
【化５１】
【０１１０】
＜一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法＞
【０１１１】
一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ａ−２）のようにして合成することができる。すなわち、オキサジアゾール誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物４）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本発明のオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ２））を得ることができる。
【０１１２】
【化５２】
【０１１３】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｚは硫黄原子、酸素原子のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、α及びβは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれかを表す。Ｒ５２およびＲ５３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−２）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ２及びＸ３はハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
【０１１４】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１１５】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【０１１６】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１１７】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１１８】
合成スキーム（Ａ−２）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
【０１１９】
また、合成スキーム（Ａ−２）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、オキサジアゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１２０】
（実施の形態２）
本実施の形態２では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明したオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１２１】
本実施の形態２における発光素子は、陽極として機能する第１の電極、陰極として機能する第２の電極、および第１の電極と第２の電極との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本実施の形態２における発光素子は、第１の電極の方が第２の電極よりも電位が高くなるように、それぞれに電圧を印加したときに、発光が得られるものとする。
【０１２２】
また、本実施の形態２における発光素子のＥＬ層は、第１の電極側から第１の層（正孔注入層）、第２の層（正孔輸送層）、第３の層（発光層）、第４の層（電子輸送層）、第５の層（電子注入層）を含む構成とする。
【０１２３】
図１に示す本実施の形態２の発光素子において、基板１０１は、発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１２４】
なお、上記基板１０１は、本発明の発光素子を利用する製品である発光装置あるいは電子機器中に残存させてもよいが、最終製品中に残存せず発光素子の作製工程における支持体としての機能のみを有していてもよい。
【０１２５】
基板１０１上に形成される第１の電極１０２には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１２６】
これらの材料を用いた第１の電極１０２は、通常スパッタリング法を用いて形成されるが、真空蒸着法、ＣＶＤ法、塗布法、インクジェット法、印刷法、スピンコート法などにより形成してもよい。
【０１２７】
また、第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３のうち、第１の電極１０２に接して形成される第１の層１１１が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０２に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることができる。
【０１２８】
第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３には、公知の物質を用いることができ、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０３を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１２９】
ＥＬ層１０３は、正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層、発光物質を含む発光層、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層などを適宜組み合わせて積層することにより形成することができるが、図１では、第１の電極１０２側から第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５が順に積層された構造を有するＥＬ層について説明する。
【０１３０】
正孔注入層である第１の層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１３１】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１３２】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１３３】
また、第１の層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。なお、このような複合材料を用いることにより、仕事関数に依らず第１の電極１０２を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることもできる。また、これらの複合材料を用いて第１の層１１１を形成する場合には、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを共蒸着させればよい。
【０１３４】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１３５】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１３６】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１３７】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１３８】
また、電子受容体（アクセプター）としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１３９】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体（アクセプター）を用いて複合材料を形成し、第１の層１１１に用いてもよい。
【０１４０】
正孔輸送層である第２の層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４１】
また、上述した正孔輸送性の高い物質に電子受容体（アクセプター）を含有させた複合材料を第２の層１１２に用いても良い。
【０１４２】
また、第２の層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１４３】
発光層である第３の層１１３は、発光物質を含む層である。発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。したがって、本実施の形態では、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層に用いる場合について説明する。なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。
【０１４４】
本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層におけるホスト材料として用い、蛍光を発光する物質をゲスト材料として用いる場合には、オキサジアゾール誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質をゲスト材料として用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などを用いることができる。
【０１４５】
また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層におけるホスト材料として用い、燐光を発光する物質をゲスト材料として用いる場合には、オキサジアゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質をゲスト材料として用いることが好ましい。例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体を用いることができる。
【０１４６】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いることにより高効率の発光を得ることができる。
【０１４７】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることもできる。従って、発光層は、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体以外に、第２のホスト材料（例えば、ホール輸送性を有するホスト材料）を含んでいても良い。なお、第２のホスト材料としては、公知のホスト材料を用いることができる。
【０１４８】
電子輸送層である第４の層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。第４の層１１４には、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他にも、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などを用いることができる。また、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１４９】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため電子輸送層にも用いることができる。
【０１５０】
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１５１】
電子注入層である第５の層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。第５の層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。
【０１５２】
また、電子注入層には、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いることもできる。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１５３】
なお、上述したＥＬ層１０３に含まれる第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、第５の層（電子注入層）１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。なお、各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成してもよい。
【０１５４】
第２の電極１０４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることができる。
【０１５５】
但し、ＥＬ層１０３のうち、第２の電極１０４に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１５６】
なお、第２の電極１０４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。その他、用いる材料に応じて塗布法、インクジェット法、スピンコート法などを用いることができる。
【０１５７】
上述した本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１５８】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。少なくとも発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２及び第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１５９】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１６０】
また、図１（Ｂ）に示すように、基板１０１上に陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２が順次積層された構造としてもよい。なお、この場合のＥＬ層１０３は、第２の電極１０４上に第５の層１１５、第４の層１１４、第３の層１１３、第２の層１１２、第１の層１１１、第１の電極１０２が順次積層された構造となる。
【０１６１】
以上のように、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて発光素子を作製することができる。なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて発光素子を作製することにより、発光効率が高い発光素子を実現することができる。また、長寿命な発光素子を実現することができる。
【０１６２】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて作製された発光素子を用いることで、パッシブマトリクス型の発光装置や、アクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１６３】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。
【０１６４】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１６５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した発光素子のＥＬ層を複数有する発光素子（以下、積層型素子という）について、図２を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０３、第２のＥＬ層２０４）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１６６】
本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極２０２は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２０２は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０３、第２のＥＬ層２０４）としては、実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成を用いることができる。なお、第１のＥＬ層２０３と第２のＥＬ層２０４は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１６７】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０３、第２のＥＬ層２０４）の間には、電荷発生層２０５が設けられている。電荷発生層２０５は、第１の電極２０１と第２の電極２０２に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層２０５から第１のＥＬ層２０３に電子が注入され、第２のＥＬ層２０４に正孔が注入される。
【０１６８】
なお、電荷発生層２０５は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２０２よりも低い導電率であっても機能する。
【０１６９】
電荷発生層２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
【０１７０】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１７１】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１７２】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体などを用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などを用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いてもよい。
【０１７３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１７４】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層２０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１７５】
本実施の形態３では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態３に係る発光素子のように、一対の電極間において複数のＥＬ層が電荷発生層を挟んで配置されることで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１７６】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１７７】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１７８】
なお、本実施の形態３においては、実施の形態１や実施の形態２に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７９】
（実施の形態４）
本実施の形態４では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。
【０１８０】
図３（Ａ）において、点線で示された３０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、３０２は画素部、３０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、３０４は封止基板、３０５はシール材であり、シール材３０５で囲まれた内側は、空間３０７になっている。
【０１８１】
なお、引き回し配線３０８はソース側駆動回路３０１及びゲート側駆動回路３０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）３０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１８２】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板３１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路３０１と、画素部３０２中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路３０１はＮチャネル型ＴＦＴ３２３とＰチャネル型ＴＦＴ３２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１８３】
また、画素部３０２はスイッチング用ＴＦＴ３１１と、電流制御用ＴＦＴ３１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極３１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極３１３の端部を覆って絶縁物３１４が形成される。
【０１８４】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物３１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物３１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いることで、絶縁物３１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることができる。また、絶縁物３１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。
【０１８５】
第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１６、および第２の電極３１７がそれぞれ形成される。ここで、第１の電極３１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０１８６】
また、ＥＬ層３１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層３１６は、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層３１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
【０１８７】
また、第２の電極３１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極３１７を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）等が挙げられる。
【０１８８】
なお、ＥＬ層３１６で生じた光が第２の電極３１７を透過する構成とする場合には、第２の電極３１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等）との積層を用いることも可能である。
【０１８９】
さらに、シール材３０５で封止基板３０４を素子基板３１０と貼り合わせることにより、素子基板３１０、封止基板３０４、およびシール材３０５で囲まれた空間３０７に発光素子３１８が備えられた構造になっている。なお、空間３０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材３０５で充填される場合もある。
【０１９０】
なお、シール材３０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板３０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９１】
以上のようにして、本発明の一態様である発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１９２】
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図および断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０１９３】
図４において、基板４０１上の第１の電極４０２と第２の電極４０３との間にはＥＬ層４０４が設けられている。第１の電極４０２の端部は絶縁層４０５で覆われている。そして、絶縁層４０５上には隔壁層４０６が設けられている。隔壁層４０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層４０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層４０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層４０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層４０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層４０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層４０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０１９４】
以上により、本発明の一態様である発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１９５】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の一態様である発光素子を用いて形成されることから、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。
【０１９６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態の構成を適宜組み合わせて用いることが可能である。
【０１９７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図５乃至図７を用いて説明する。
【０１９８】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
【０１９９】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２００】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２０１】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２０２】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２０３】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２０４】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２０５】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２０６】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２０７】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２０８】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２０９】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２１０】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２１１】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２１２】
図５（Ｅ）は、照明装置の一例を示している。照明装置７５００は、筐体７５０１に光源として本発明の一態様の発光装置７５０３ａ〜７５０３ｄが組み込まれている。照明装置７５００は、天井や壁等に取り付けることが可能である。
【０２１３】
また、本発明の一態様の発光装置は、発光素子が薄膜状であるため、曲面を有する基体に貼り付けることで、曲面を有する発光装置とすることができる。また、その発光装置を、曲面を有する筐体に配置することで、曲面を有する電子機器または照明装置を実現することができる。
【０２１４】
図６は車両の運転席周辺の内部図である。図６において、ダッシュボードには表示装置６００が設置され、フロントガラスには表示装置６０２が設置された例を示している。図６に示す表示装置６００は、曲面を有する筐体に表示部６０４が組み込まれており、表示部６０４により、映像を表示することが可能である。表示装置６００において、本発明の一態様の発光装置を表示部６０４に用いることができる。
【０２１５】
また、図６に示す表示装置６０２は、曲面を有する筐体に表示部６０６が組み込まれており、本発明の一態様の発光装置を表示部６０６に用いることができる。本発明の一態様に係る発光装置は、発光装置に含まれる発光素子の一対の電極及びその支持体に、透光性を有する材料を用いることで、発光装置の上面及び下面の双方から外部に発光を取り出すことができる。従って、この発光装置を表示部６０６に適用することで、表示部６０６からフロントガラスを通して外部を視認することができる。同様に、外部からフロントガラスを通して表示部６０６に表示される画像を視認することもできる。
【０２１６】
なお、図６に示す表示装置６００または表示装置６０２を、照明装置として用いることも可能である。
【０２１７】
図７は、発光装置を、室内の照明装置７０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置７０２とすることもできる。本実施の形態で示す照明装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置とすることができる。
【０２１８】
また、本発明の一態様を適用した照明装置を用いた部屋に、図５（Ａ）で一例を示したような、テレビジョン装置７１００ａを設置することも可能である。テレビジョン装置７１００ａは、通常の２次元表示に加えて３次元表示機能を有していてもよい。図７においては、３次元表示観賞用のメガネ７０３を用いて３次元表示された画像を鑑賞することができる。
【０２１９】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２２０】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２２１】
本実施例１では、実施の形態１において構造式（１００）で表される２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２２２】
【化５３】
【０２２３】
［２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成］
２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２２４】
【化５４】
【０２２５】
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールを１．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を０．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、これらを５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を３．７ｍＬ、トルエンを１５ｍＬ、エタノールを５ｍＬ、それぞれ加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２２６】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を８．３ｍｇ（３７μｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２２７】
カラムクロマトグラフィーは、はじめにトルエンを展開溶媒とし、次いでトルエン：酢酸エチル＝２０：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色粉末を収量１．３ｇ、収率８８％で得た。
【０２２８】
得られた白色粉末１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度２２０℃の条件で行った。収量は１．１ｇで、収率は８５％であった。
【０２２９】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４６−７．６３（ｍ，７Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、８．１６−８．２４（ｍ，４Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２３０】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９（ａ）（ｂ）に示す。なお、図９（ｂ）は図９（ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１００）で表される２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２３１】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（ａ）、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１０（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。
【０２３２】
図１０（ａ）および図１０（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３３ｎｍ、３０８ｎｍ、２９２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３４３ｎｍ、３１８ｎｍ、２９５ｎｍ、２７６ｎｍ、２３３ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２３３】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長２９７ｎｍ）の発光スペクトルを図１１（ａ）に示す。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３４０ｎｍ）の発光スペクトルを図１１（ｂ）に示す。図１１（ａ）および図１１（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８０ｎｍ（励起波長２９７ｎｍ）、薄膜の場合で４０２ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であった。
【０２３４】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９１ｅＶであることがわかった。さらに、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．３６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５５ｅＶであった。
【実施例２】
【０２３５】
本実施例２では、実施の形態１において構造式（１０１）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２３６】
【化５５】
【０２３７】
［２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成］
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２３８】
【化５６】
【０２３９】
２−（３−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールを１．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を０．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、これらを５０ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を３．７ｍＬ、トルエンを１５ｍＬ、エタノールを５．０ｍＬ、それぞれ加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２４０】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を８．３ｍｇ（３７μｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２４１】
カラムクロマトグラフィーは、はじめにトルエンを展開溶媒とし、次いでトルエン：酢酸エチル＝２０：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にメタノールを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色粉末を収量１．３ｇ、収率９１％で得た。
【０２４２】
得られた白色粉末１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度２３０℃の条件で行った。収量は１．１ｇで、収率は８５％であった。
【０２４３】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４６−７．６４（ｍ，７Ｈ）、７．７１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９８（ｍ，１Ｈ）、８．１５−８．２６（ｍ，５Ｈ）、８．５０−８．５１（ｍ，１Ｈ）。
【０２４４】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１２（ｂ）は図１２（ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１０１）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２４５】
また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（ａ）、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１３（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。
【０２４６】
図１３（ａ）および図１３（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３３ｎｍ、３１６ｎｍ、及び２８６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３３８ｎｍ、３１９ｎｍ、２８７ｎｍ、２７１ｎｍ、２４３ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２４７】
また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長２９０ｎｍ）の発光スペクトルを図１４（ａ）に示す。また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜（励起波長２８５ｎｍ）の発光スペクトルを図１４（ｂ）に示す。図１４（ａ）および図１４（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３５５ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）、薄膜の場合で３７０ｎｍ（励起波長２８５ｎｍ）であった。
【０２４８】
また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６３ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６３ｅＶであることがわかった。さらに、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４８ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．１５ｅＶであった。
【実施例３】
【０２４９】
本実施例３では、実施の形態１において構造式（１２８）で表される２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２５０】
【化５７】
【０２５１】
［２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）の合成］
２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）の合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０２５２】
【化５８】
【０２５３】
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールを０．８ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を１．１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを４１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、これらを５０ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を３．０ｍＬ、トルエンを１０ｍＬ、エタノールを３．４ｍＬ、それぞれ加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２５４】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を６．０ｍｇ（２７μｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２５５】
カラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にメタノールを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色粉末を収量１．４ｇ、収率９３％で得た。
【０２５６】
得られた白色粉末１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度３１０℃の条件で行った。収量は１．２ｇで、収率は８６％であった。
【０２５７】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３８−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ，７Ｈ）、７．７３−７．８０（ｍ，６Ｈ）、７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、８．１６−８．２１（ｍ，２Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２５８】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１５（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１５（ｂ）は図１５（ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１２８）で表される２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２５９】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１６（ａ）、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１６（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。
【０２６０】
図１６（ａ）および図１６（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４９ｎｍ、２８９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３６０ｎｍ、２７９ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２６１】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長２９０ｎｍ）の発光スペクトルを図１７（ａ）に示す。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３３０ｎｍ）の発光スペクトルを図１７（ｂ）に示す。図１７（ａ）および図１７（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８８ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）、薄膜の場合で４１２ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。
【０２６２】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８５ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８５ｅＶであることがわかった。さらに、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１８ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６７ｅＶであった。
【実施例４】
【０２６３】
本実施例４では、実施の形態１において構造式（２００）で表される２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２６４】
【化５９】
【０２６５】
［２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）の合成］
２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０２６６】
【化６０】
【０２６７】
２、５−ビス（４−ブロモフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを１．１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を１．４ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを９１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、これらを５０ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を６．０ｍＬ、トルエンを１２ｍＬ、エタノールを４．０ｍＬ、それぞれ加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２６８】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を１３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２６９】
カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物である白色粉末を収量０．８ｇ、収率５３％で得た。
【０２７０】
得られた白色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度３２５℃の条件で行った。収量は０．７ｇで、収率８８％であった。
【０２７１】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４７−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．５５−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．８５−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，４Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。
【０２７２】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１８（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１８（ｂ）は図１８（ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（２００）で表される２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２７３】
また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１９（ａ）、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１９（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。
【０２７４】
図１９（ａ）および図１９（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４２ｎｍ、３３９ｎｍ、３１９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３４７ｎｍ、３２９ｎｍ，２９７ｎｍ、２３７ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２７５】
また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長３４４ｎｍ）の発光スペクトルを図２０（ａ）に示す。また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３４４ｎｍ）の発光スペクトルを図２０（ｂ）に示す。図２０（ａ）および図２０（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３９０ｎｍ、３７５ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）、薄膜の場合で４２５ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）であった。
【０２７６】
また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９１ｅＶであることがわかった。さらに、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．２６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６５ｅＶであった。
【実施例５】
【０２７７】
本実施例では、実施の形態１に記載のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例４で説明した２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）を用いて形成した発光素子１、実施例３で説明した２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）を用いて形成した発光素子２について示す。
【０２７８】
なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図８に示す構造であり、発光層８１３に本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて形成したものである。本実施例で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。
【０２７９】
【化６１】
【０２８０】
まず、ガラス基板である基板８０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極８０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。また、本実施例において、第１の電極８０２は、陽極として作製した。
【０２８１】
次に、第１の電極８０２上に複数の層が積層されたＥＬ層８０３を形成する。本実施例において、ＥＬ層８０３は、正孔注入層である第１の層８１１、正孔輸送層である第２の層８１２、発光層である第３の層８１３、電子輸送層である第４の層８１４、電子注入層である第５の層８１５が順次積層された構造を有する。
【０２８２】
第１の電極８０２が形成された面が下方となるように、第１の電極８０２が形成された基板８０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極８０２上に４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層８１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２＝（ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２８３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層８１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層８１２を形成した。なお、第２の層８１２には、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を用いた。
【０２８４】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層８１２上に、発光層である第３の層８１３を形成した。なお、発光素子１を形成する場合には、第１のホスト材料として２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）と、第２のホスト材料として４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第１の膜を２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）とＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．２５：０．０８（＝ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを調節した。
【０２８５】
さらに、ホスト材料として２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第２の膜を２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを調節した。すなわち、発光素子１において、第１の膜と第２の膜を積層してなる第３の層８１３を形成した。
【０２８６】
また、発光素子２を形成する場合には、第１のホスト材料として２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）と、第２のホスト材料として４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第１の膜を２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）とＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．２５：０．０８（＝ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを調節した。
【０２８７】
さらに、ホスト材料として２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第２の膜を２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを調節した。すなわち、発光素子２の場合も第１の膜と第２の膜を積層してなる第３の層８１３を形成した。
【０２８８】
さらに、第３の層８１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１５ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層８１４を形成した。
【０２８９】
第４の層８１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層８１５を形成した。
【０２９０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極８０４を形成し、発光素子１および発光素子２を作製した。
【０２９１】
以上により得られた発光素子１および発光素子２の素子構造を表１に示す。
【０２９２】
【表１】
【０２９３】
発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９４】
発光素子１および発光素子２における、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を表２に示す。
【０２９５】
【表２】
【０２９６】
発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図２１、電圧−輝度特性を図２２、輝度−電流効率特性を図２３、電圧−電流特性を図２４にそれぞれ示す。図２１では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示し、図２２では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図２３では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示し、図２４では、縦軸に電流（ｍＡ）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。
【０２９７】
なお、図２３において、発光素子１は、最大で４７ｃｄ／Ａの電流効率を示し、発光素子２は、最大で５６ｃｄ／Ａの電流効率を示した。従って、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子は、非常に高効率な素子であることが分かる。
【０２９８】
また、発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを図２５に示す。なお、図２５に示すように発光素子１および発光素子２のいずれの場合においても、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）由来の発光波長が観測され、ホスト材料として用いた本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体（ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）やＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称））の他、第２のホスト材料として用いたＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、発光素子の発光層において、ホスト材料として機能していることがわかった。
【０２９９】
（参考例）
本参考例では、発光素子１の材料に用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を合成する例を示す。
【０３００】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここに脱水ジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０３０１】
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテルを１００ｍＬ、を５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０３０２】
反応後、この混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮しアメ状の物質を得た。続けて、５００ｍＬナスフラスコに、このアメ状物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０３】
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。上述のステップ１の合成スキームを下記（Ｊ−１）に示す。
【０３０４】
【化６２】
【０３０５】
［ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法］
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンを３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミンを２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０６】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。上述のステップ２の合成スキームを下記（Ｊ−２）に示す。
【０３０７】
【化６３】
【０３０８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１であり、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７であった。
【０３０９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）であることを確認した。
【０３１０】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ、３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ、６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ、１８Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝６．９、２Ｈ）。
【符号の説明】
【０３１１】
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ ＥＬ層
１０４ 第２の電極
１１１ 第１の層（正孔注入層）
１１２ 第２の層（正孔輸送層）
１１３ 第３の層（発光層）
１１４ 第４の層（電子輸送層）
１１５ 第５の層（電子注入層）
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２０３ 第１のＥＬ層
２０４ 第２のＥＬ層
２０５ 電荷発生層
３０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
３０２ 画素部
３０４ 封止基板
３０５ シール材
３０７ 空間
３０８ 引き回し配線
３０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
３１０ 素子基板
３１１ スイッチング用ＴＦＴ
３１２ 電流制御用ＴＦＴ
３１３ 第１の電極
３１４ 絶縁物
３１６ ＥＬ層
３１７ 第２の電極
３１８ 発光素子
３２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
３２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
４０１ 基板
４０２ 第１の電極
４０３ 第２の電極
４０４ ＥＬ層
４０５ 絶縁層
４０６ 隔壁層
６００ 表示装置
６０２ 表示装置
６０４ 表示部
６０６ 表示部
７０１ 照明装置
７０２ 照明装置
７０３ メガネ
８０１ 基板
８０２ 第１の電極
８０３ ＥＬ層
８０４ 第２の電極
８１１ 第１の層
８１２ 第２の層
８１３ 第３の層
８１４ 第４の層
８１５ 第５の層
７１００ テレビジョン装置
７１００ａ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 入力手段（操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５００ 照明装置
７５０１ 筐体
７５０３ａ 発光装置
７５０３ｂ 発光装置
７５０３ｃ 発光装置
７５０３ｄ 発光装置
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００６】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では、室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００７】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００８】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。
【０００９】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。また、発光層において所望のキャリアバランスを調整できるキャリア輸送性を備えていることである。このようなホスト材料を用いることにより、発光素子の特性向上を図ることができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、新規のオキサジアゾール誘導体を提供する。また、電子輸送性の高い新規のオキサジアゾール誘導体を提供する。また、新規のオキサジアゾール誘導体を発光素子に適用することにより、発光素子の素子特性を向上させる。また、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、および照明装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１３】
【化１】
【００１４】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００１５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１６】
【化２】
【００１７】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、α及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００１８】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００１９】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００２０】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、下記構造式（１−１）乃至（１−１５）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【化３】
【００２１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００２２】
【化４】
【００２３】
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００２４】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００２５】
【化５】
【００２６】
但し、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００２７】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ１−１）中のＲ１は、それぞれ独立に下記構造式（２−１）乃至（２−２２）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００２８】
【化６】
【００２９】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ１−１）、及び一般式（Ｇ２−１）中のＲ２１乃至Ｒ２７は、それぞれ独立に下記構造式（３−１）乃至（３−２３）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体である。
【００３０】
【化７】
【００３１】
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子において、上記のオキサジアゾール誘導体をＥＬ層に用いた発光素子である。
【００３２】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有するため、ＥＬ層に含まれる発光層のホスト材料として最適である。したがって本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層に含まれる発光層は、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体と発光物質とを含むことを特徴とする発光素子である。
【００３３】
また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、高い電子輸送性を有することから、発光素子におけるＥＬ層に含まれる電子輸送層の電子輸送性材料としても最適である。
【００３４】
また、本発明の別の一態様は、本発明の一態様である発光素子を用いて形成された発光装置である。
【００３５】
また、本発明の別の一態様は、本発明の一態様である発光装置を用いて形成された電子機器である。
【００３６】
また、本発明の別の一態様は、本発明の一態様である発光装置を用いて形成された照明装置である。
【００３７】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３８】
本発明の一態様により、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーの大きいオキサジアゾール誘導体を提供することができる。また、本発明の一態様により、本発明のオキサジアゾール誘導体を用いて形成された電流効率の高い発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様により、該発光素子を適用した消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、および照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３９】
【図１】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図５】本発明の一態様の電子機器及び照明装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器及び照明装置を説明する図。
【図８】実施例５における発光素子の素子構造を示す図。
【図９】ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１０】ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図１１】ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図１２】ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１３】ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図１４】ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図１５】ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１６】ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図１７】ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図１８】ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のＮＭＲチャート図。
【図１９】ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の吸収スペクトル。
【図２０】ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の発光スペクトル。
【図２１】発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２２】発光素子１および発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２３】発光素子１および発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２４】発光素子１および発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２５】発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４０】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４１】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体について説明する。
【００４２】
本発明の一態様に係るオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００４３】
【化８】
【００４４】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００４５】
また、本発明の別の一態様にかかるオキサジアゾール誘導体は、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００４６】
【化９】
【００４７】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、α及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００４８】
また、本発明の別の一態様にかかるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一である。
【００４９】
また、本発明の別の一態様にかかるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）中のα及びβが、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一である。
【００５０】
また、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ２）において、α及びβで表される具体的な構造としては、例えば下記構造式（１−１）乃至（１−１５）が挙げられる。
【化１０】
【００５１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００５２】
【化１１】
【００５３】
但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００５４】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００５５】
【化１２】
【００５６】
但し、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。
【００５７】
また、一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｇ１−１）において、Ｒ１で表される置換基としては、具体的には、例えば下記構造式（２−１）乃至（２−２２）で表される置換基が挙げられる。
【００５８】
【化１３】
【００５９】
また、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ２）、一般式（Ｇ１−１）、及び一般式（Ｇ２−１）においてＲ２１〜Ｒ２７で表される置換基としては、具体的には、例えば下記構造式（３−１）乃至（３−２３）で表される置換基が挙げられる。
【００６０】
【化１４】
【００６１】
一般式（Ｇ１）に示される本発明のオキサジアゾール誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１６７）、構造式（２００）〜構造式（２３５）、構造式（３００）〜構造式（３６７）、構造式（４００）〜構造式（４３５）に示されるオキサジアゾール誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００６２】
【化１５】
【００６３】
【化１６】
【００６４】
【化１７】
【００６５】
【化１８】
【００６６】
【化１９】
【００６７】
【化２０】
【００６８】
【化２１】
【００６９】
【化２２】
【００７０】
【化２３】
【００７１】
【化２４】
【００７２】
【化２５】
【００７３】
【化２６】
【００７４】
【化２７】
【００７５】
【化２８】
【００７６】
【化２９】
【００７７】
【化３０】
【００７８】
【化３１】
【００７９】
【化３２】
【００８０】
【化３３】
【００８１】
【化３４】
【００８２】
【化３５】
【００８３】
【化３６】
【００８４】
【化３７】
【００８５】
【化３８】
【００８６】
【化３９】
【００８７】
【化４０】
【００８８】
【化４１】
【００８９】
【化４２】
【００９０】
【化４３】
【００９１】
【化４４】
【００９２】
【化４５】
【００９３】
【化４６】
【００９４】
【化４７】
【００９５】
【化４８】
【００９６】
本発明のオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ１）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のオキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００９７】
【化４９】
【００９８】
＜一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法＞
【００９９】
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、オキサジアゾール誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物２）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本発明のオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ１））を得ることができる。
【０１００】
【化５０】
【０１０１】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｚは硫黄原子、酸素原子のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。Ｒ５０およびＲ５１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）においてＲ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
【０１０２】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１０３】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【０１０４】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１０５】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１０６】
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
【０１０７】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、オキサジアゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１０８】
また、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ２）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のオキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１０９】
【化５１】
【０１１０】
＜一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法＞
【０１１１】
一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ａ−２）のようにして合成することができる。すなわち、オキサジアゾール誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、又はボロン酸（化合物４）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本発明のオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ２））を得ることができる。
【０１１２】
【化５２】
【０１１３】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｚは硫黄原子、酸素原子のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、α及びβは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれかを表す。Ｒ５２およびＲ５３は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−２）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ２及びＸ３はハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
【０１１４】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１１５】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【０１１６】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１１７】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１１８】
合成スキーム（Ａ−２）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
【０１１９】
また、合成スキーム（Ａ−２）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、オキサジアゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１２０】
（実施の形態２）
本実施の形態２では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明したオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１２１】
本実施の形態２における発光素子は、陽極として機能する第１の電極、陰極として機能する第２の電極、および第１の電極と第２の電極との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本実施の形態２における発光素子は、第１の電極の方が第２の電極よりも電位が高くなるように、それぞれに電圧を印加したときに、発光が得られるものとする。
【０１２２】
また、本実施の形態２における発光素子のＥＬ層は、第１の電極側から第１の層（正孔注入層）、第２の層（正孔輸送層）、第３の層（発光層）、第４の層（電子輸送層）、第５の層（電子注入層）を含む構成とする。
【０１２３】
図１に示す本実施の形態２の発光素子において、基板１０１は、発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１２４】
なお、上記基板１０１は、本発明の発光素子を利用する製品である発光装置あるいは電子機器中に残存させてもよいが、最終製品中に残存せず発光素子の作製工程における支持体としての機能のみを有していてもよい。
【０１２５】
基板１０１上に形成される第１の電極１０２には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１２６】
これらの材料を用いた第１の電極１０２は、通常スパッタリング法を用いて形成されるが、真空蒸着法、ＣＶＤ法、塗布法、インクジェット法、印刷法、スピンコート法などにより形成してもよい。
【０１２７】
また、第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３のうち、第１の電極１０２に接して形成される第１の層１１１が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０２に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることができる。
【０１２８】
第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３には、公知の物質を用いることができ、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０３を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１２９】
ＥＬ層１０３は、正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層、発光物質を含む発光層、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層などを適宜組み合わせて積層することにより形成することができるが、図１では、第１の電極１０２側から第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５が順に積層された構造を有するＥＬ層について説明する。
【０１３０】
正孔注入層である第１の層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１３１】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１３２】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１３３】
また、第１の層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。なお、このような複合材料を用いることにより、仕事関数に依らず第１の電極１０２を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることもできる。また、これらの複合材料を用いて第１の層１１１を形成する場合には、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを共蒸着させればよい。
【０１３４】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１３５】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１３６】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１３７】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１３８】
また、電子受容体（アクセプター）としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１３９】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体（アクセプター）を用いて複合材料を形成し、第１の層１１１に用いてもよい。
【０１４０】
正孔輸送層である第２の層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４１】
また、上述した正孔輸送性の高い物質に電子受容体（アクセプター）を含有させた複合材料を第２の層１１２に用いても良い。
【０１４２】
また、第２の層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１４３】
発光層である第３の層１１３は、発光物質を含む層である。発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。したがって、本実施の形態では、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層に用いる場合について説明する。なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。
【０１４４】
本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層におけるホスト材料として用い、蛍光を発光する物質をゲスト材料として用いる場合には、オキサジアゾール誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質をゲスト材料として用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などを用いることができる。
【０１４５】
また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層におけるホスト材料として用い、燐光を発光する物質をゲスト材料として用いる場合には、オキサジアゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質をゲスト材料として用いることが好ましい。例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体を用いることができる。
【０１４６】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いることにより高効率の発光を得ることができる。
【０１４７】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることもできる。従って、発光層は、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体以外に、第２のホスト材料（例えば、ホール輸送性を有するホスト材料）を含んでいても良い。なお、第２のホスト材料としては、公知のホスト材料を用いることができる。
【０１４８】
電子輸送層である第４の層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。第４の層１１４には、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他にも、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などを用いることができる。また、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１４９】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため電子輸送層にも用いることができる。
【０１５０】
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１５１】
電子注入層である第５の層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。第５の層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。
【０１５２】
また、電子注入層には、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いることもできる。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１５３】
なお、上述したＥＬ層１０３に含まれる第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、第５の層（電子注入層）１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。なお、各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成してもよい。
【０１５４】
第２の電極１０４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることができる。
【０１５５】
但し、ＥＬ層１０３のうち、第２の電極１０４に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１５６】
なお、第２の電極１０４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。その他、用いる材料に応じて塗布法、インクジェット法、スピンコート法などを用いることができる。
【０１５７】
上述した本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１５８】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。少なくとも発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２及び第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１５９】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１６０】
また、図１（Ｂ）に示すように、基板１０１上に陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２が順次積層された構造としてもよい。なお、この場合のＥＬ層１０３は、第２の電極１０４上に第５の層１１５、第４の層１１４、第３の層１１３、第２の層１１２、第１の層１１１、第１の電極１０２が順次積層された構造となる。
【０１６１】
以上のように、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて発光素子を作製することができる。なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて発光素子を作製することにより、発光効率が高い発光素子を実現することができる。また、長寿命な発光素子を実現することができる。
【０１６２】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて作製された発光素子を用いることで、パッシブマトリクス型の発光装置や、アクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１６３】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。
【０１６４】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１６５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した発光素子のＥＬ層を複数有する発光素子（以下、積層型素子という）について、図２を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０３、第２のＥＬ層２０４）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１６６】
本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極２０２は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２０２は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０３、第２のＥＬ層２０４）としては、実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成を用いることができる。なお、第１のＥＬ層２０３と第２のＥＬ層２０４は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１６７】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０３、第２のＥＬ層２０４）の間には、電荷発生層２０５が設けられている。電荷発生層２０５は、第１の電極２０１と第２の電極２０２に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層２０５から第１のＥＬ層２０３に電子が注入され、第２のＥＬ層２０４に正孔が注入される。
【０１６８】
なお、電荷発生層２０５は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２０２よりも低い導電率であっても機能する。
【０１６９】
電荷発生層２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。
【０１７０】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１７１】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１７２】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体などを用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などを用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いてもよい。
【０１７３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１７４】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層２０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１７５】
本実施の形態３では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態３に係る発光素子のように、一対の電極間において複数のＥＬ層が電荷発生層を挟んで配置されることで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１７６】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１７７】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１７８】
なお、本実施の形態３においては、実施の形態１や実施の形態２に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７９】
（実施の形態４）
本実施の形態４では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。
【０１８０】
図３（Ａ）において、点線で示された３０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、３０２は画素部、３０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、３０４は封止基板、３０５はシール材であり、シール材３０５で囲まれた内側は、空間３０７になっている。
【０１８１】
なお、引き回し配線３０８はソース側駆動回路３０１及びゲート側駆動回路３０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）３０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１８２】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板３１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路３０１と、画素部３０２中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路３０１はＮチャネル型ＴＦＴ３２３とＰチャネル型ＴＦＴ３２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１８３】
また、画素部３０２はスイッチング用ＴＦＴ３１１と、電流制御用ＴＦＴ３１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極３１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極３１３の端部を覆って絶縁物３１４が形成される。
【０１８４】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物３１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物３１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いることで、絶縁物３１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることができる。また、絶縁物３１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。
【０１８５】
第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１６、および第２の電極３１７がそれぞれ形成される。ここで、第１の電極３１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０１８６】
また、ＥＬ層３１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層３１６は、実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層３１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
【０１８７】
また、第２の電極３１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極３１７を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）等が挙げられる。
【０１８８】
なお、ＥＬ層３１６で生じた光が第２の電極３１７を透過する構成とする場合には、第２の電極３１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等）との積層を用いることも可能である。
【０１８９】
さらに、シール材３０５で封止基板３０４を素子基板３１０と貼り合わせることにより、素子基板３１０、封止基板３０４、およびシール材３０５で囲まれた空間３０７に発光素子３１８が備えられた構造になっている。なお、空間３０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材３０５で充填される場合もある。
【０１９０】
なお、シール材３０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板３０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９１】
以上のようにして、本発明の一態様である発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１９２】
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図および断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０１９３】
図４において、基板４０１上の第１の電極４０２と第２の電極４０３との間にはＥＬ層４０４が設けられている。第１の電極４０２の端部は絶縁層４０５で覆われている。そして、絶縁層４０５上には隔壁層４０６が設けられている。隔壁層４０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層４０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層４０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層４０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層４０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層４０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層４０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０１９４】
以上により、本発明の一態様である発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１９５】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の一態様である発光素子を用いて形成されることから、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。
【０１９６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態の構成を適宜組み合わせて用いることが可能である。
【０１９７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図５乃至図７を用いて説明する。
【０１９８】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
【０１９９】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２００】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２０１】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２０２】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２０３】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２０４】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２０５】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２０６】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２０７】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２０８】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２０９】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２１０】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２１１】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２１２】
図５（Ｅ）は、照明装置の一例を示している。照明装置７５００は、筐体７５０１に光源として本発明の一態様の発光装置７５０３ａ〜７５０３ｄが組み込まれている。照明装置７５００は、天井や壁等に取り付けることが可能である。
【０２１３】
また、本発明の一態様の発光装置は、発光素子が薄膜状であるため、曲面を有する基体に貼り付けることで、曲面を有する発光装置とすることができる。また、その発光装置を、曲面を有する筐体に配置することで、曲面を有する電子機器または照明装置を実現することができる。
【０２１４】
図６は車両の運転席周辺の内部図である。図６において、ダッシュボードには表示装置６００が設置され、フロントガラスには表示装置６０２が設置された例を示している。図６に示す表示装置６００は、曲面を有する筐体に表示部６０４が組み込まれており、表示部６０４により、映像を表示することが可能である。表示装置６００において、本発明の一態様の発光装置を表示部６０４に用いることができる。
【０２１５】
また、図６に示す表示装置６０２は、曲面を有する筐体に表示部６０６が組み込まれており、本発明の一態様の発光装置を表示部６０６に用いることができる。本発明の一態様に係る発光装置は、発光装置に含まれる発光素子の一対の電極及びその支持体に、透光性を有する材料を用いることで、発光装置の上面及び下面の双方から外部に発光を取り出すことができる。従って、この発光装置を表示部６０６に適用することで、表示部６０６からフロントガラスを通して外部を視認することができる。同様に、外部からフロントガラスを通して表示部６０６に表示される画像を視認することもできる。
【０２１６】
なお、図６に示す表示装置６００または表示装置６０２を、照明装置として用いることも可能である。
【０２１７】
図７は、発光装置を、室内の照明装置７０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置７０２とすることもできる。本実施の形態で示す照明装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置とすることができる。
【０２１８】
また、本発明の一態様を適用した照明装置を用いた部屋に、図５（Ａ）で一例を示したような、テレビジョン装置７１００ａを設置することも可能である。テレビジョン装置７１００ａは、通常の２次元表示に加えて３次元表示機能を有していてもよい。図７においては、３次元表示観賞用のメガネ７０３を用いて３次元表示された画像を鑑賞することができる。
【０２１９】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２２０】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２２１】
本実施例１では、実施の形態１において構造式（１００）で表される２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２２２】
【化５３】
【０２２３】
［２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成］
２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２２４】
【化５４】
【０２２５】
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールを１．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を０．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、これらを５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を３．７ｍＬ、トルエンを１５ｍＬ、エタノールを５ｍＬ、それぞれ加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２２６】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を８．３ｍｇ（３７μｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２２７】
カラムクロマトグラフィーは、はじめにトルエンを展開溶媒とし、次いでトルエン：酢酸エチル＝２０：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色粉末を収量１．３ｇ、収率８８％で得た。
【０２２８】
得られた白色粉末１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度２２０℃の条件で行った。収量は１．１ｇで、収率は８５％であった。
【０２２９】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４６−７．６３（ｍ，７Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、８．１６−８．２４（ｍ，４Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２３０】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９（ａ）（ｂ）に示す。なお、図９（ｂ）は図９（ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１００）で表される２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２３１】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（ａ）、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１０（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。
【０２３２】
図１０（ａ）および図１０（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３３ｎｍ、３０８ｎｍ、２９２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３４３ｎｍ、３１８ｎｍ、２９５ｎｍ、２７６ｎｍ、２３３ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２３３】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長２９７ｎｍ）の発光スペクトルを図１１（ａ）に示す。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３４０ｎｍ）の発光スペクトルを図１１（ｂ）に示す。図１１（ａ）および図１１（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８０ｎｍ（励起波長２９７ｎｍ）、薄膜の場合で４０２ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であった。
【０２３４】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９１ｅＶであることがわかった。さらに、ＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．３６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５５ｅＶであった。
【実施例２】
【０２３５】
本実施例２では、実施の形態１において構造式（１０１）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２３６】
【化５５】
【０２３７】
［２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成］
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２３８】
【化５６】
【０２３９】
２−（３−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールを１．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を０．９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、これらを５０ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を３．７ｍＬ、トルエンを１５ｍＬ、エタノールを５．０ｍＬ、それぞれ加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２４０】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を８．３ｍｇ（３７μｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２４１】
カラムクロマトグラフィーは、はじめにトルエンを展開溶媒とし、次いでトルエン：酢酸エチル＝２０：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にメタノールを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色粉末を収量１．３ｇ、収率９１％で得た。
【０２４２】
得られた白色粉末１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度２３０℃の条件で行った。収量は１．１ｇで、収率は８５％であった。
【０２４３】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４６−７．６４（ｍ，７Ｈ）、７．７１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９８（ｍ，１Ｈ）、８．１５−８．２６（ｍ，５Ｈ）、８．５０−８．５１（ｍ，１Ｈ）。
【０２４４】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１２（ｂ）は図１２（ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１０１）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２４５】
また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（ａ）、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１３（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。
【０２４６】
図１３（ａ）および図１３（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３３ｎｍ、３１６ｎｍ、及び２８６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３３８ｎｍ、３１９ｎｍ、２８７ｎｍ、２７１ｎｍ、２４３ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２４７】
また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長２９０ｎｍ）の発光スペクトルを図１４（ａ）に示す。また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜（励起波長２８５ｎｍ）の発光スペクトルを図１４（ｂ）に示す。図１４（ａ）および図１４（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３５５ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）、薄膜の場合で３７０ｎｍ（励起波長２８５ｎｍ）であった。
【０２４８】
また、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６３ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６３ｅＶであることがわかった。さらに、ｍＤＢＴＯ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４８ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．１５ｅＶであった。
【実施例３】
【０２４９】
本実施例３では、実施の形態１において構造式（１２８）で表される２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２５０】
【化５７】
【０２５１】
［２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）の合成］
２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）の合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０２５２】
【化５８】
【０２５３】
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールを０．８ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を１．１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを４１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、これらを５０ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を３．０ｍＬ、トルエンを１０ｍＬ、エタノールを３．４ｍＬ、それぞれ加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２５４】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を６．０ｍｇ（２７μｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２５５】
カラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体にメタノールを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過により濾取したところ、目的物である白色粉末を収量１．４ｇ、収率９３％で得た。
【０２５６】
得られた白色粉末１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度３１０℃の条件で行った。収量は１．２ｇで、収率は８６％であった。
【０２５７】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３８−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ，７Ｈ）、７．７３−７．８０（ｍ，６Ｈ）、７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、８．１６−８．２１（ｍ，２Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２５８】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１５（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１５（ｂ）は図１５（ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１２８）で表される２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２５９】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１６（ａ）、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１６（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。
【０２６０】
図１６（ａ）および図１６（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４９ｎｍ、２８９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３６０ｎｍ、２７９ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２６１】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長２９０ｎｍ）の発光スペクトルを図１７（ａ）に示す。また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３３０ｎｍ）の発光スペクトルを図１７（ｂ）に示す。図１７（ａ）および図１７（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８８ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）、薄膜の場合で４１２ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。
【０２６２】
また、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８５ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８５ｅＶであることがわかった。さらに、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１８ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６７ｅＶであった。
【実施例４】
【０２６３】
本実施例４では、実施の形態１において構造式（２００）で表される２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２６４】
【化５９】
【０２６５】
［２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）の合成］
２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０２６６】
【化６０】
【０２６７】
２、５−ビス（４−ブロモフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを１．１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を１．４ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを９１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、これらを５０ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液を６．０ｍＬ、トルエンを１２ｍＬ、エタノールを４．０ｍＬ、それぞれ加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。
【０２６８】
この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）を１３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２６９】
カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物である白色粉末を収量０．８ｇ、収率５３％で得た。
【０２７０】
得られた白色粉末０．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．４Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎ、温度３２５℃の条件で行った。収量は０．７ｇで、収率８８％であった。
【０２７１】
また、上記合成法により得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４７−７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．５５−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．８５−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，４Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。
【０２７２】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１８（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１８（ｂ）は図１８（ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（２００）で表される２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）が得られたことがわかった。
【０２７３】
また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１９（ａ）、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１９（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。
【０２７４】
図１９（ａ）および図１９（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４２ｎｍ、３３９ｎｍ、３１９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３４７ｎｍ、３２９ｎｍ，２９７ｎｍ、２３７ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２７５】
また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）のトルエン溶液（励起波長３４４ｎｍ）の発光スペクトルを図２０（ａ）に示す。また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜（励起波長３４４ｎｍ）の発光スペクトルを図２０（ｂ）に示す。図２０（ａ）および図２０（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３９０ｎｍ、３７５ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）、薄膜の場合で４２５ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）であった。
【０２７６】
また、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９１ｅＶであることがわかった。さらに、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．２６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６５ｅＶであった。
【実施例５】
【０２７７】
本実施例では、実施の形態１に記載のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例４で説明した２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）を用いて形成した発光素子１、実施例３で説明した２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）を用いて形成した発光素子２について示す。
【０２７８】
なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図８に示す構造であり、発光層８１３に本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いて形成したものである。本実施例で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。
【０２７９】
【化６１】
【０２８０】
まず、ガラス基板である基板８０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極８０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。また、本実施例において、第１の電極８０２は、陽極として作製した。
【０２８１】
次に、第１の電極８０２上に複数の層が積層されたＥＬ層８０３を形成する。本実施例において、ＥＬ層８０３は、正孔注入層である第１の層８１１、正孔輸送層である第２の層８１２、発光層である第３の層８１３、電子輸送層である第４の層８１４、電子注入層である第５の層８１５が順次積層された構造を有する。
【０２８２】
第１の電極８０２が形成された面が下方となるように、第１の電極８０２が形成された基板８０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極８０２上に４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層８１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２＝（ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２８３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層８１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層８１２を形成した。なお、第２の層８１２には、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を用いた。
【０２８４】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層８１２上に、発光層である第３の層８１３を形成した。なお、発光素子１を形成する場合には、第１のホスト材料として２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）と、第２のホスト材料として４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第１の膜を２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）とＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．２５：０．０８（＝ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを調節した。
【０２８５】
さらに、ホスト材料として２，５−ビス［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第２の膜を２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを調節した。すなわち、発光素子１において、第１の膜と第２の膜を積層してなる第３の層８１３を形成した。
【０２８６】
また、発光素子２を形成する場合には、第１のホスト材料として２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）と、第２のホスト材料として４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第１の膜を２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）とＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．２５：０．０８（＝ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを調節した。
【０２８７】
さらに、ホスト材料として２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着してなる第２の膜を２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）とＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）との重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（略称））となるように蒸着レートを調節した。すなわち、発光素子２の場合も第１の膜と第２の膜を積層してなる第３の層８１３を形成した。
【０２８８】
さらに、第３の層８１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１５ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層８１４を形成した。
【０２８９】
第４の層８１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層８１５を形成した。
【０２９０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極８０４を形成し、発光素子１および発光素子２を作製した。
【０２９１】
以上により得られた発光素子１および発光素子２の素子構造を表１に示す。
【０２９２】
【表１】
【０２９３】
発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９４】
発光素子１および発光素子２における、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を表２に示す。
【０２９５】
【表２】
【０２９６】
発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図２１、電圧−輝度特性を図２２、輝度−電流効率特性を図２３、電圧−電流特性を図２４にそれぞれ示す。図２１では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示し、図２２では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図２３では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示し、図２４では、縦軸に電流（ｍＡ）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。
【０２９７】
なお、図２３において、発光素子１は、最大で４７ｃｄ／Ａの電流効率を示し、発光素子２は、最大で５６ｃｄ／Ａの電流効率を示した。従って、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子は、非常に高効率な素子であることが分かる。
【０２９８】
また、発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを図２５に示す。なお、図２５に示すように発光素子１および発光素子２のいずれの場合においても、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３（略称）由来の発光波長が観測され、ホスト材料として用いた本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体（ＤＢＴ２Ｏ１１−ＩＩ（略称）やＤＢＴＯ１１−ＩＩＩ（略称））の他、第２のホスト材料として用いたＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、発光素子の発光層において、ホスト材料として機能していることがわかった。
【０２９９】
（参考例）
本参考例では、発光素子１の材料に用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を合成する例を示す。
【０３００】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここに脱水ジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０３０１】
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテルを１００ｍＬ、を５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０３０２】
反応後、この混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮しアメ状の物質を得た。続けて、５００ｍＬナスフラスコに、このアメ状物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０３】
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。上述のステップ１の合成スキームを下記（Ｊ−１）に示す。
【０３０４】
【化６２】
【０３０５】
［ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法］
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンを３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミンを２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０６】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。上述のステップ２の合成スキームを下記（Ｊ−２）に示す。
【０３０７】
【化６３】
【０３０８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１であり、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７であった。
【０３０９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）であることを確認した。
【０３１０】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ、３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ、６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ、１８Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝６．９、２Ｈ）。
【符号の説明】
【０３１１】
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ ＥＬ層
１０４ 第２の電極
１１１ 第１の層（正孔注入層）
１１２ 第２の層（正孔輸送層）
１１３ 第３の層（発光層）
１１４ 第４の層（電子輸送層）
１１５ 第５の層（電子注入層）
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２０３ 第１のＥＬ層
２０４ 第２のＥＬ層
２０５ 電荷発生層
３０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
３０２ 画素部
３０４ 封止基板
３０５ シール材
３０７ 空間
３０８ 引き回し配線
３０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
３１０ 素子基板
３１１ スイッチング用ＴＦＴ
３１２ 電流制御用ＴＦＴ
３１３ 第１の電極
３１４ 絶縁物
３１６ ＥＬ層
３１７ 第２の電極
３１８ 発光素子
３２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
３２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
４０１ 基板
４０２ 第１の電極
４０３ 第２の電極
４０４ ＥＬ層
４０５ 絶縁層
４０６ 隔壁層
６００ 表示装置
６０２ 表示装置
６０４ 表示部
６０６ 表示部
７０１ 照明装置
７０２ 照明装置
７０３ メガネ
８０１ 基板
８０２ 第１の電極
８０３ ＥＬ層
８０４ 第２の電極
８１１ 第１の層
８１２ 第２の層
８１３ 第３の層
８１４ 第４の層
８１５ 第５の層
７１００ テレビジョン装置
７１００ａ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 入力手段（操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５００ 照明装置
７５０１ 筐体
７５０３ａ 発光装置
７５０３ｂ 発光装置
７５０３ｃ 発光装置
７５０３ｄ 発光装置
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化１】
（但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化２】
（但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、α及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記一般式（Ｇ１）及び前記一般式（Ｇ２）中のα及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基、または置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体。
【請求項４】
請求項１または請求項２において、
前記一般式（Ｇ１）及び前記一般式（Ｇ２）中のα及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体。
【請求項５】
請求項１または請求項２において、
前記一般式（Ｇ１）及び前記一般式（Ｇ２）中のα及びβは、それぞれ独立に、下記構造式（１−１）乃至（１−１５）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体。
【化３】
【請求項６】
一般式（Ｇ１−１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化４】
（但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項７】
一般式（Ｇ２−１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化５】
（但し、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載のオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子。
【請求項９】
請求項８に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項１０】
請求項９に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項１１】
請求項９に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化１】
（但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、αは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化２】
（但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、α及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記一般式（Ｇ１）及び前記一般式（Ｇ２）中のα及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基、または置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体。
【請求項４】
請求項１または請求項２において、
前記一般式（Ｇ１）及び前記一般式（Ｇ２）中のα及びβは、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニレン基のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体。
【請求項５】
請求項１または請求項２において、
前記一般式（Ｇ１）及び前記一般式（Ｇ２）中のα及びβは、それぞれ独立に、下記構造式（１−１）乃至（１−１５）で表される構造のいずれか一であるオキサジアゾール誘導体。
【化３】
【請求項６】
一般式（Ｇ１−１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化４】
（但し、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ１−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項７】
一般式（Ｇ２−１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化５】
（但し、一般式（Ｇ２−１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれか一を示す。また、一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、硫黄原子又は酸素原子のいずれか一を示す。）
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載のオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子。
【請求項９】
請求項８に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項１０】
請求項９に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項１１】
請求項９に記載の発光装置を用いた電子機器。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【公開番号】特開２０１２−１２１８８３（Ｐ２０１２−１２１８８３Ａ）
【公開日】平成２４年６月２８日（２０１２．６．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２５１５４４（Ｐ２０１１−２５１５４４）
【出願日】平成２３年１１月１７日（２０１１．１１．１７）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年６月２８日（２０１２．６．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１１月１７日（２０１１．１１．１７）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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