オニウム塩及びそれを含有する帯電防止剤
【課題】耐水性を有し、比較的安定した帯電防止性を樹脂に付与できる新規なオニウム塩を提供する。
【解決手段】下式（１）で示されるオニウム塩。Ｑ＋・Ｃ６Ｆ５Ｙ−（１）（式中、Ｑ＋は下式（２）等で表されるカチオンを表し、Ｙ−はＯ−、ＣＯ２−又はＳＯ３−を表す。）
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素数５〜２０のアルキル基を表す。）
【解決手段】下式（１）で示されるオニウム塩。Ｑ＋・Ｃ６Ｆ５Ｙ−（１）（式中、Ｑ＋は下式（２）等で表されるカチオンを表し、Ｙ−はＯ−、ＣＯ２−又はＳＯ３−を表す。）
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素数５〜２０のアルキル基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はオニウム塩及びそれを含有する帯電防止剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ペンタフルオロフェノレート及びペンタフルオロベンゾエートをアニオンとして有するオニウム塩としては、以下のものが公知である。テトラメチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート（非特許文献１参照）、テトラエチルアンモニウム＝ペンタフルロフェノレート（非特許文献２参照）、テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート（特許文献１参照）、テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート（特許文献２参照）。
【０００３】
本発明者らが、前記の公知のオニウム塩をポリカーボネート樹脂用の帯電防止剤として使用したところ、耐水性が不十分であり、水洗により帯電防止性能が大幅に低下することが分かった（比較応用例参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第４５８８７９５号明細書
【特許文献２】特開２０１０−５９３７１号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】ジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソサイエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．），２００２年，１２４巻，２８号，ｐ．８３０７−８３１５
【非特許文献２】ジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソサイエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．），２００１年，１２３巻，９号，ｐ．１９２０−１９３０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、耐水性を有し、比較的安定した帯電防止性を樹脂に付与できる新規なオニウム塩を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者が上記課題を解決するために鋭意検討を行ったところ、式（１）で表されるオニウム塩を見出し、さらに当該オニウム塩を帯電防止剤としてポリカーボネート樹脂に使用したところ、ポリカーボネート樹脂に対して帯電性能を付与できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち本発明は、式（１）で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という）に関する。
【０００９】
Ｑ＋・Ｃ６Ｆ５Ｙ− （１）
（式中、Ｑ＋は式（２）〜式（７）のいずれかで表されるカチオンであり、
【００１０】
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ４は炭素数５〜２０のアルキル基を表す。）
【００１１】
【化２】
（式中、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基又はアリール基を表す。）
【００１２】
【化３】
（式中、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【００１３】
【化４】
（式中、Ｒ１５及びＲ１６は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ１７〜Ｒ２１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【００１４】
【化５】
（式中、Ｒ２２は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２５は炭素数４〜２０のアルキル基、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２６は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【００１５】
【化６】
（式中、Ｒ２７は炭素数２〜２０のアルキル基、Ｒ２８〜Ｒ３２は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
Ｙ−はＯ−、ＣＯ２−又はＳＯ３−を表す。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明のオニウム塩は、ポリカーボネート樹脂に帯電防止剤として用いることで、公知のペンタフルオロフェノレート及びペンタフルオロベンゾエートをアニオンとして有するオニウム塩に比べて、水洗による帯電防止性能の低下が少ないポリカーボネート樹脂を製造できるため、工業上利用可能性が高い。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明を具体的に説明する。
【００１８】
式（２）中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｒ４は炭素数５〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数６〜１２のアルキル基である。具体的には、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｙ−がＯ−である場合、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましい。Ｒ４は炭素数６〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数６〜８のアルキル基がより好ましい。Ｙ−がＣＯ２−である場合、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましい。Ｒ４は炭素数６〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数６〜８のアルキル基がより好ましい。Ｙ−がＳＯ３−である場合、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましい。Ｒ４は炭素数６〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１２のアルキル基がより好ましい。
【００１９】
式（３）中、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を表し、好ましくは炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数７〜１０のアラルキル基又は炭素数６〜９のアリール基である。具体的には、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、１−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基等が挙げられる。Ｒ８は炭素数８〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を表し、好ましくは炭素数８〜１２のアルキル基、炭素数７〜１０のアラルキル基又は炭素数６〜９のアリール基である。具体的には、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、１−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基等が挙げられる。Ｙ−がＯ−である場合、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数３〜１２アルキル基又はフェニル基が好ましく、炭素数４〜１２のアルキル基又はフェニル基がより好ましい。Ｙ−がＣＯ２−である場合、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数３〜１２アルキル基が好ましく、炭素数４〜１２のアルキル基がより好ましい。Ｙ−がＳＯ３−である場合、炭素数３〜１２アルキル基又はフェニル基が好ましく、炭素数４〜１２のアルキル基又はフェニル基がより好ましい。
【００２０】
式（４）中、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。Ｙ−がＯ−である場合、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜１４アルキル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基がより好ましい。Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子が好ましい。Ｙ−がＣＯ２−である場合、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜１４アルキル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基がより好ましい。Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子が好ましい。Ｙ−がＳＯ３−である場合、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜１４アルキル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基がより好ましい。Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子が好ましい。
【００２１】
式（５）中、Ｒ１５及びＲ１６は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｒ１７〜Ｒ２１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【００２２】
式（６）中、Ｒ２２は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。Ｒ２５は炭素数４〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数４〜１０のアルキル基である。具体的にはブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２６は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。Ｙ−がＯ−である場合、Ｒ２２は炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。Ｒ２５は炭素数４〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数６〜８のアルキル基がより好ましい。Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２６は水素原子が好ましい。
【００２３】
式（７）中、Ｒ２７は炭素数２〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数６〜１２のアルキル基である。具体的には、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｒ２８〜Ｒ３２は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であり、水素原子がより好ましい。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【００２４】
オニウム塩（１）の具体例としては、テトラヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラノニルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリエチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノール、トリブチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルノニルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２５】
テトラメチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラエチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラプロピルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノール、テトラノニルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリエチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリエチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルノニルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２６】
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノール、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２７】
１−メチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−プロピルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ブチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ペンチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘキシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘプチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−オクチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ノニルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−デシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エイコシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２８】
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−デシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２９】
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−デシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００３０】
テトラヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラノニルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリエチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルノニルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３１】
テトラメチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラエチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラプロピルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリエチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリエチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３２】
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３３】
１−ヘキシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ヘプチルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−オクチルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ノニルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−デシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−エイコシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３４】
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−デシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３５】
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−デシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３６】
テトラヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラノニルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリエチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルノニルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００３７】
テトラメチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラエチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラプロピルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリエチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリエチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートトリブチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００３８】
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００３９】
１−ヘキシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ヘプチルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−オクチルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ノニルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−デシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−エイコシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００４０】
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−デシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００４１】
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−デシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４２】
本発明のオニウム塩（１）は、例えば、式（８）：
Ｑ＋・Ｘ− （８）
（式中、Ｑ＋は前記に同じ。Ｘ−はハロゲンイオン又はメチル炭酸イオンを表す。）
で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（８）という。）を、式（９）：
Ｍ＋・Ｃ６Ｆ５Ｙ− （９）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオン又は水素イオンを表す。Ｙ−は前記に同じ。）
で示される酸又はそのアルカリ金属塩（以下、酸類（９）という。）を用いてアニオン交換することにより製造することができ、Ｍ＋が水素イオンである場合、塩基性化合物を添加して反応を行うことが好ましい。
【００４３】
オニウム塩（８）としては、例えば、テトラヘキシルアンモニウム＝クロリド、テトラヘプチルアンモニウム＝クロリド、テトラオクチルアンモニウム＝クロリド、テトラノニルアンモニウム＝クロリド、テトラデシルアンモニウム＝クロリド、トリエチルデシルアンモニウム＝クロリド、トリエチルエイコシルアンモニウム＝クロリド、トリブチルペンチルアンモニウム＝クロリド、トリブチルヘキシルアンモニウム＝クロリド、トリブチルヘプチルアンモニウム＝クロリド、トリブチルオクチルアンモニウム＝クロリド、トリブチルノニルアンモニウム＝クロリド、トリブチルデシルアンモニウム＝クロリド、トリブチルエイコシルアンモニウム＝クロリド、
【００４４】
テトラメチルホスホニウム＝クロリド、テトラエチルホスホニウム＝クロリド、テトラプロピルホスホニウム＝クロリド、テトラブチルホスホニウム＝クロリド、テトラペンチルホスホニウム＝クロリド、テトラヘキシルホスホニウム＝クロリド、テトラヘプチルホスホニウム＝クロリド、テトラオクチルホスホニウム＝クロリド、テトラノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラデシルホスホニウム＝クロリド、トリエチルデシルホスホニウム＝クロリド、トリエチルエイコシルホスホニウム＝クロリド、トリブチルペンチルホスホニウム＝クロリド、トリブチルヘキシルホスホニウム＝クロリド、トリブチルヘプチルホスホニウム＝クロリド、トリブチルオクチルホスホニウム＝クロリド、トリブチルノニルホスホニウム＝クロリド、トリブチルデシルホスホニウム＝クロリド、トリブチルエイコシルホスホニウム＝クロリド
【００４５】
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝クロリド、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム＝クロリド、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド、１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド、
【００４６】
１−メチルピリジニウム＝クロリド、１−エチルピリジニウム＝クロリド、１−プロピルピリジニウム＝クロリド、１−ブチルピリジニウム＝クロリド、１−ペンチルピリジニウム＝クロリド、１−ヘキシルピリジニウム＝クロリド、１−ヘプチルピリジニウム＝クロリド、１−オクチルピリジニウム＝クロリド、１−ノニルピリジニウム＝クロリド、１−デシルピリジニウム＝クロリド、１−エイコシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００４７】
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝クロリド、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム＝クロリド、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム＝クロリド、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム＝クロリド、１−デシル−１−メチルピロリジニウム＝クロリド、１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム＝クロリド、
【００４８】
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝クロリド、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム＝クロリド、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム＝クロリド、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム＝クロリド、１−デシル−１−メチルピペリジニウム＝クロリド、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝クロリド等が挙げられる。
【００４９】
酸類（９）としては、例えば、ペンタフルオロフェノールナトリウム、ペンタフルオロフェノール、ペンタフルオロ安息香酸、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸等が挙げられる。酸類（９）の使用量は、オニウム塩（８）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル〜１．５モルである。
【００５０】
Ｍ＋が水素イオンである場合に添加される塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。塩基性化合物の使用量は、酸類（９）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル〜１．５モルである。
【００５１】
イオン交換反応は、通常水溶媒中で行われる。水の使用量は特に制限はないが、通常、オニウム塩（８）１重量部に対して通常２０．０重量部以下、好ましくは０．５〜１０．０重量部であり、特に好ましくは１．０重量部〜５．０重量部である。また、水に不溶で、且つオニウム塩（１）が可溶な有機溶媒（例えば、トルエン、酢酸エチル、ジクロロメタン等）を共存させることも可能である。
【００５２】
オニウム塩（８）、酸類（９）及び水の混合順序は特に限定されず、オニウム塩（８）と水を混合した後に酸類（９）を添加してもよいし、酸類（９）と水を混合した後にオニウム塩（８）を添加してもよい。
【００５３】
イオン交換反応の反応温度は、生成するオニウム塩（１）の融点より高い温度であることが好ましく、通常１０℃〜８０℃、好ましくは１５℃〜６０℃、特に好ましくは２０℃〜４０℃である。反応時間としては、通常１５分以上、好ましくは３０分〜３時間、特に好ましくは４５分〜３時間である。
【００５４】
反応終了後の反応液からオニウム塩（１）を取り出す方法としては、反応液が有機層と水層とに分液している場合には、有機層を分離し、所望により有機層を水洗した後、有機層を濃縮することによってオニウム塩（１）を得る方法、反応液が均一な場合には、前記の水に不溶で、且つオニウム塩（１）が可溶な有機溶媒を添加してオニウム塩（１）を有機溶媒に抽出、得られた有機層を所望により水洗し、次いで有機溶媒を留去することにより、オニウム塩（１）を得る方法等が挙げられる。
【実施例】
【００５５】
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。実施例中、１Ｈ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲは日本電子データム社製ＡＬ−４００を使用し、１Ｈ−ＮＭＲは４００ＭＨｚでテトラメトキシシランを基準として、１９Ｆ−ＮＭＲは３７６ＭＨｚでトリフルオロトルエンを基準としてケミカルシフトを算出した。また、表面抵抗率は三菱化学株式会社製ハイレスターＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用い、２３±３℃、湿度４５±５％の条件下で測定を行った。
【００５６】
参考例１ ペンタフルオロフェノールナトリウムの合成
１Ｌ４つ口丸底フラスコにペンタフルオロフェノール２００．１５ｇ（１．０９ｍｏｌ）及びイオン交換水１９９．５２ｇを仕込み、０℃に冷却した。ここに４８％水酸化ナトリウム水溶液９１．５５ｇ（１．１０ｍｏｌ）を滴下し、３０分撹拌した。反応溶液をロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて６０℃で７時間乾燥させることにより、ペンタフルオロフェノールナトリウム２４２．９６ｇを得た（収率１０８．５％）。
【００５７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１３３．００−−１３０．００（ｍ，１Ｆ），１０９．５０−−１０８．５０（ｍ，２Ｆ），１０８．４０−−１０８．００（ｍ，２Ｈ）
【００５８】
実施例１ トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、トリエチルアミン５．００ｇ（４９．４１ｍｍｏｌ）、１−ヨードドデカン１３．２５ｇ（４９．４１ｍｍｏｌ）を仕込み、６０℃で１６時間撹拌した。その後、アセトニトリル５．００ｇを追加し、７５℃で６時間撹拌した。反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタン１０．０１ｇに溶解させた。このジクロロメタン溶液をヘキサン１００．０８ｇ中に滴下した。析出した白色沈殿を濾過したのち、ヘキサン２０．０ｇで３回洗浄した。得られた固体を真空ポンプを用いて６０℃で１．５時間乾燥させることにより、トリエチルデシルアンモニウム＝ヨージド１３．０２ｇ（収率７１．９％）を合成した。これを用いて次のアニオン交換反応を行った。
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、トリエチルデシルアンモニウム＝ヨージド５．０１ｇ（１３．５４ｍｍｏｌ）、イオン交換水１０．２９ｇ、ジクロロメタン１０．０２ｇ、酢酸エチル１０．１１ｇ及び参考例１で合成したペンタフルオロフェノールナトリウム３．１３ｇ（１４．００ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間撹拌した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１０ｇで３回洗浄した。得られた有機層に対して、ペンタフルオロフェノールナトリウム１．０５ｇ（４．７０ｍｍｏｌモル）及びイオン交換水９．９８ｇを加え、室温で２時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１０ｇで３回洗浄し、ロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて６０℃で１．５時間乾燥させ、トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート５．４５ｇ（収率９４．６％）を得た。
【００５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．５０（２３Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．１８−３．３２（６Ｈ，ｍ）
【００６０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．６０−−１２５．００（ｍ，１Ｆ），１１０．３０−−１１０．１０（ｍ，２Ｆ），１０７．３０−−１０７．２０（ｍ，２Ｈ）
【００６１】
実施例２ ヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、ヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミド５．０１ｇ（１５．５４ｍｍｏｌ）、イオン交換水１０．００ｇ、ジクロロメタン１０．０２ｇ及びペンタフルオロフェノールナトリウム３．４７ｇ（１５．５２ｍｍｏｌ）を仕込み、室温にて２時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１０ｇで３回洗浄した。得られた有機層に対して、ペンタフルオロフェノールナトリウム１．１６ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）及びイオン交換水９．９８ｇを仕込み、室温にて一晩反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１０ｇで３回洗浄、ロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて６０℃で２時間乾燥させることにより、ヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート４．０１ｇ（収率６０．８％）を得た。
【００６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８０−１．００（６Ｈ，ｍ），１．２０−１．４０（１６Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（４Ｈ，ｍ），３．０６（６Ｈ，ｓ），３．２０−３．３０（４Ｈ，ｍ）
【００６３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．００−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１１０．００−−１１０．７０（ｍ，２Ｆ），１０７．００−−１０７．７０（ｍ，２Ｈ）
【００６４】
実施例３ メチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例２のヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドに代えてメチルトリオクチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は、実施例２と同様にしてメチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【００６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．９３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１２Ｈ），１．３３−１．４０（ｍ，３０Ｈ），１．６０−１．８５（ｍ，６Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｍ，６Ｈ）
【００６６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．４０−−１２５．２５（ｍ，１Ｆ），１１０．１０−−１１０．００（ｍ，２Ｆ）， １０７．２５−−１０７．１０（ｍ，２Ｈ）
【００６７】
実施例４ トリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例２のヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドに代えてトリブチルドデシルホスホニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例２と同様にしてトリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【００６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．６０−１．００（ｍ，１２Ｈ），１．１０−１．７０（ｍ，３２Ｈ），２．００−２．３０（ｍ，８Ｈ）
【００６９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．００−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１０９．８０−−１１０．５０（ｍ，２Ｆ）， １０６．９０−−１０７．００（ｍ，２Ｈ）
【００７０】
実施例５ テトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例２のヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドに代えてテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドを用いた以外は、実施例２と同様にしてテトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【００７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝７．５２−８．２５（ｍ，２０Ｈ）
【００７２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．００−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１０９．８０−−１１０．５０（ｍ，２Ｆ）， １０６．９０−−１０７．００（ｍ，２Ｈ）
【００７３】
実施例６ １−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例２のヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドに代えて１−ドデシルピリジニウム＝クロリドを用いた以外は、実施例２と同様にして１−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【００７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５−１．４０（ｍ，１８Ｈ），２．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．９９（２Ｈｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
【００７５】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．００−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１０９．８０―−１１０．５０（ｍ，２Ｆ）， １０７．３０ −−１０７．４０（ｍ，２Ｆ）
【００７６】
実施例７ １−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
撹拌子を備えた５００ｍＬのガラスの四つ口反応器に、ペンタフルオロフェノール２０．３４ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びメタノール２０．００ｇを仕込み、室温にて４９．７％１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝メチルカーボネート メタノール溶液５０．２８ｇ（０．０９ｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間反応した。得られた反応液に４９．７％１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝メチルカーボネート メタノール溶液４．１２ｇ（７．５７ｍｍｏｌ）を添加し、３０分反応した。得られた反応液をロータリーエバポレーターで濃縮、真空ポンプを用いて６０℃で３時間乾燥させ、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート３９．２５ｇを得た（収率９３．９％）。
【００７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８９（１６Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，），１．２５−１．４５（１０Ｈ，ｍ），１．８６−１．８８（２Ｈ，ｍ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝２，２Ｈ）
【００７８】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝−１２４．５５−−１２４．４５（ｍ，１Ｆ），１１０．０２−−１０９．９２（ｍ，、２Ｆ）， −１０７．１２ −−１０７．０５（ｍ，２Ｆ）
【００７９】
実施例８ １−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
５００ｍＬ四つ口フラスコにアセトニトリル８１．９７ｇ及び１−メチルピロリジン４０．７６ｇ（０．４８ｍｏｌ）を仕込み、７０℃に昇温した。ここに、１−ブロモドデカン１３１．９０ｇ（０．５３ｍｏｌ）を滴下し、４時間加熱還流させた。これを冷却し、固体を濾過した。得られた固体をアセトニトリル４１．１４ｇで洗浄し、これを真空ポンプを用いて６０℃で３時間乾燥させることにより、１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ブロミド１１５．１５ｇ（収率７１．９４％）を得た。これを用いて次のアニオン交換反応を行った。
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、ペンタフルオロフェノールナトリウム５．０１ｇ（２２．４１ｍｍｏｌ）、イオン交換水１０．１３ｇ、酢酸エチル１０．０２ｇ及び１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ブロミド７．４８ｇ（２２．３７ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１６ｇで３回洗浄し、ロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて６０℃で３時間乾燥させることにより、１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート９．３３ｇ（収率８８．１％）を得た。
【００８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５−１．４０（ｍ，１８Ｈ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４９（４Ｈ，ｍ）
【００８１】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．２５−−１２５．０５（ｍ，１Ｆ），１０９．２０−−１１０．８０（ｍ，２Ｆ）， −１０７．３５−−１０７．２５（ｍ，２Ｆ）
【００８２】
実施例９ １−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、１−メチルピペリジン１．００ｇ（１０．０８ｍｍｏｌ）、１−ブロモエイコサン３．６５ｇ（１０．１０ｍｍｏｌ）、トルエン５．００ｇを仕込み、７０℃で６時間撹拌した。その後９０℃で１５時間撹拌した。反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタン１０．０１ｇに溶解させた。このジクロロメタン溶液をヘキサン８１．６５ｇ中に滴下した。析出した白色沈殿を濾過したのち、ヘキサン２０ｇで２回洗浄した。真空ポンプを用いて６０℃で１．５時間乾燥させることにより、１−エイコシル−１−メチルピペリジン＝ブロミド４．０６ｇ（収率８７．４％）を合成した。これを用いて次のアニオン交換反応を行った。
撹拌子を備えた１０ｍＬのガラス反応器に、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ブロミド１．０１ｇ（２．１９ｍｍｏｌ）、イオン交換水２．０１ｇ、酢酸エチル２．００ｇ及びペンタフルオロフェノールナトリウム０．５０ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間撹拌した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水２ｇで２回洗浄した。得られた有機層に対して、ペンタフルオロフェノールナトリウム０．２５ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）及びイオン交換水２．００ｇを加え、室温で１時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水２ｇで２回洗浄した。さらに得られた有機層に対して、ペンタフルオロフェノールナトリウム０．２５ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）及びイオン交換水２．００ｇを加え、室温で１時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水２ｇで３回洗浄し、ロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて１時間乾燥させ、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート１．２１ｇ（収率９８．９％）を得た。
【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．３０（３４Ｈ，ｍ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ）
【００８４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝−１２５．８０−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），−１０７．８０−−１７０．１０（ｍ，２Ｆ），−１０６．８６−−１０６．００（ｍ，２Ｆ）
【００８５】
実施例１０ テトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
撹拌子を備えた５０ｍｌナスフラスコに４８％水酸化ナトリウム水溶液０．８３ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）、水６ｍｌを入れ、ペンタフルオロ安息香酸２．１２ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、常温で混合物を攪拌した。この混合物にテトラフェニルホスホニウム＝ブロミド４．０６ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１２ｍｌを加えて、さらに常温で２時間攪拌を行った。分液を行い、有機層を５０ｍｌナスフラスコに戻した。有機層の入った５０ｍｌナスフラスコに水４ｍｌ、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．４１ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロ安息香酸１．０６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を加え、再び常温で２時間撹拌した。反応溶液を分液し、その有機層を水８ｇで３回洗浄し、最終的に得られた有機層を常温・減圧下で濃縮することでテトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを得た。ペンタフロオロベンゼンを内標として１Ｈ−ＮＭＲ、１９Ｆ− ＮＭＲで定量し、テトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート４．３２ｇ（収率７８．５％）で得た。
【００８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝７．５２−８．２５（２０Ｈ，ｍ）
【００８７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【００８８】
実施例１１ メチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、メチルトリオクチルアンモニウム＝クロリドを用いた以外は実施例１０と同様にしてメチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【００８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），１．１９−１．５０（３０Ｈ，ｍ），１．５３−１．７９（６Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【００９０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【００９１】
実施例１２ トリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えてトリブチルドデシルホスホニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１０と同様にしてトリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【００９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２−１．０２（９Ｈ，ｍ），１．２４−１．３０（１６Ｈ，ｍ），１．４２−１．５８（１６Ｈ，ｍ），２．２０−２．３２（８Ｈ，ｍ）
【００９３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【００９４】
実施例１３ １−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて１−ドデシルピリジニウム＝クロリド用いた以外は実施例１０と同様にして１−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【００９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．０２−１．３６（１８Ｈ、ｍ），１．９３−２．１２（２Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０１−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ），９．０８−９．２５（２Ｈ，ｍ）
【００９６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【００９７】
実施例１４ １−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ブロミド用いた以外は実施例１０と同様にして１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【００９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．１９−１．４５（１８Ｈ、ｍ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２０（４Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０−３．８０（４Ｈ，ｍ）
【００９９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【０１００】
参考例２
特許文献（国際公開ＷＯ２００８/１０６４４２号）に従い、ペンタフルオロスルホン酸を合成した。
【０１０１】
実施例１５ テトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
撹拌子を備えた５０ｍｌナスフラスコに４８％水酸化ナトリウム水溶液０．７２ｇ（８．６２ｍｍｏｌ）及び水４ｍｌを入れ、ペンタフルオロスルホン酸２．００ｇ（８．６２ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた後、室温で撹拌混合した。この混合物に、テトラフェニルホスホニウム＝ブロミド３．６１ｇ（８．６２ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン６ｍｌを加えて、常温で２時間反応を行った。得られた反応液を分液し、有機層を５０ｍｌナスフラスコに戻した。有機層の入った５０ｍｌナスフラスコに水４ｇ、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．３６ｇ（４．３１ｍｍｏｌ）及びペンタフルオロスルホン酸１．００ｇ（４．３１ｍｍｏｌ）を加え、再び常温で２時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層を水８ｍｌで３回洗浄、有機層を室温・減圧下で濃縮することでテトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを４．０２ｇを得た（収率８１．８％）。
【０１０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝７．５２−８．２５（２０Ｈ，ｍ）
【０１０３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１０４】
実施例１６ トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、トリエチルデシルアンモニウム＝ヨージドを用いた以外は実施例１５と同様にしてトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２２−１．４０（２３Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２０（３Ｈ，ｍ），３．２８−３．３４（６Ｈ，ｍ）
【０１０６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）：δ（ｐｐｍ）＝−１０２．９０――１０１．９０（２Ｆ、ｍ），−９３．５３――９３．４０（１Ｆ、ｍ），−７７．５２−７７．４０（２Ｆ，ｍ）
【０１０７】
実施例１７ ヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えてヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１５と同様にしてヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６−０．９５（６Ｈ，ｍ），１．２８−１．３７（１６Ｈ，ｍ），１．７０−１．７６（４Ｈ，ｍ），３．０７（６Ｈ，ｓ），３．２５−３．３２（４Ｈ，ｍ）
【０１０９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝−１０２．０１−−１０１．８５（２Ｆ、ｍ），−９３．５５−−９３．４０（１Ｆ、ｍ），−７７．５０−７７．３５（２Ｆ，ｍ）
【０１１０】
実施例１８ メチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、メチルトリオクチルアンモニウム＝クロリドを用いた以外は実施例１５と同様にしてメチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），１．１９−１．５０（３０Ｈ，ｍ），１．５３−１．７９（６Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０１１２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１１３】
実施例１９ トリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えてトリブチルドデシルホスホニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１５と同様にしてトリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１１４】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２−１．０２（９Ｈ，ｍ），１．２４−１．３０（１６Ｈ，ｍ），１．４２−１．５８（１６Ｈ，ｍ），２．２０−２．３２（８Ｈ，ｍ）
【０１１５】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１１６】
実施例２０ １−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて１−ドデシルピリジニウム＝クロリド用いた以外は実施例１５と同様にして１−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．０２−１．３６（１８Ｈ、ｍ），１．９３−２．１２（２Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０１−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ１＝１３．２Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ），９．０８−９．２５（２Ｈ，ｍ）
【０１１８】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１１９】
実施例２１ １−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１５と同様にして１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．２５−１．４０（ｍ，１８Ｈ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４９（４Ｈ，ｍ）
【０１２１】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１０２．０５−−１０１．９０（２Ｆ，ｍ），−９３．４５−−９３．３０（ｍ，１Ｆ）， −７７．６０−−７７．５０（ｍ，２Ｆ）
【０１２２】
比較例１ テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ヨージドに代えて、テトラブチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１と同様にしてテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【０１２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝１．０２（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３７−１．４２（８Ｈ，ｍ），３．２３（８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０１２４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．３５−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１１０．３０−−１１０．５０（ｍ，２Ｆ），１０７．２９−−１０７．３４（ｍ，２Ｈ）
【０１２５】
比較例２ テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えてテトラブチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１０と同様にしてテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【０１２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．９９（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７−１．４９（８Ｈ，ｍ），１．４９−１．７１（８Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【０１２７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【０１２８】
比較例３ テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、テトラブチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１５と同様にしてテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．９９（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７−１．４９（８Ｈ，ｍ），１．４９−１．７１（８Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【０１３０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１３１】
応用例１ 評価用ポリカーボネート樹脂シートの作成及び帯電防止性能評価
５０ｍＬのサンプル瓶にポリカーボネート樹脂（住友ダウ株式会社製、カリバー２００−１３ ＮＡＴ）３．２ｇとジクロロメタン２０ｍＬを入れ、ポリカーボネート樹脂を溶解させた。そこに実施例１で得たトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート０．１６ｇを添加し、完溶させたのちに金型（１２ｃｍ×２０ｃｍ×２ｃｍ）へ流し込み、室温にて１時間、４０℃で１時間乾燥させ、ポリカーボネート樹脂シート（膜厚０．１±０．０２ｍｍ）を作成した。前記により得られたポリカーボネート樹脂シートの表面抵抗率を耐水試験前及び耐水試験後に測定した。その結果を表１に示す。なお、耐水試験は、次のように行った。
ポリカーボネート樹脂シートの表面を、イオン交換水を含浸させた産業用ワイパーで５０回拭き取り、その後３時間、２３±３℃、湿度４５±５％の条件下で放置した。
【０１３２】
応用例２〜９
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて、表１に示すオニウム塩を用いた以外は応用例１と同様にして評価用ポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
【０１３３】
比較応用例１
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて比較例１のテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートを用いた以外は応用例１と同様にしてポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
【０１３４】
【表１】
【０１３５】
応用例１０〜１４
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて、表２に示すオニウム塩を用いた以外は応用例１と同様にして評価用ポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表２に示す。
【０１３６】
比較応用例２
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて比較例２のテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを用いた以外は応用例１と同様にしてポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表２に示す。
【０１３７】
【表２】
【０１３８】
応用例１５〜２１
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて、表３に示すオニウム塩を用いた以外は応用例１と同様にして評価用ポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表３に示す。
【０１３９】
比較応用例３
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて比較例３のテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを用いた以外は応用例１と同様にしてポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表３に示す。
【０１４０】
【表３】
【０１４１】
表１〜３の結果から本発明のオニウム塩（１）を帯電防止剤として添加したポリカーボネート樹脂は、比較例１〜３の公知のテトラブチルアンモニウム塩を添加したポリカーボネート樹脂に比べ、水洗による表面抵抗率の変化が少なく、耐水性に優れていることが分かった。
【技術分野】
【０００１】
本発明はオニウム塩及びそれを含有する帯電防止剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ペンタフルオロフェノレート及びペンタフルオロベンゾエートをアニオンとして有するオニウム塩としては、以下のものが公知である。テトラメチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート（非特許文献１参照）、テトラエチルアンモニウム＝ペンタフルロフェノレート（非特許文献２参照）、テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート（特許文献１参照）、テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート（特許文献２参照）。
【０００３】
本発明者らが、前記の公知のオニウム塩をポリカーボネート樹脂用の帯電防止剤として使用したところ、耐水性が不十分であり、水洗により帯電防止性能が大幅に低下することが分かった（比較応用例参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第４５８８７９５号明細書
【特許文献２】特開２０１０−５９３７１号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】ジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソサイエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．），２００２年，１２４巻，２８号，ｐ．８３０７−８３１５
【非特許文献２】ジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソサイエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．），２００１年，１２３巻，９号，ｐ．１９２０−１９３０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、耐水性を有し、比較的安定した帯電防止性を樹脂に付与できる新規なオニウム塩を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者が上記課題を解決するために鋭意検討を行ったところ、式（１）で表されるオニウム塩を見出し、さらに当該オニウム塩を帯電防止剤としてポリカーボネート樹脂に使用したところ、ポリカーボネート樹脂に対して帯電性能を付与できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち本発明は、式（１）で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という）に関する。
【０００９】
Ｑ＋・Ｃ６Ｆ５Ｙ− （１）
（式中、Ｑ＋は式（２）〜式（７）のいずれかで表されるカチオンであり、
【００１０】
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ４は炭素数５〜２０のアルキル基を表す。）
【００１１】
【化２】
（式中、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基又はアリール基を表す。）
【００１２】
【化３】
（式中、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【００１３】
【化４】
（式中、Ｒ１５及びＲ１６は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ１７〜Ｒ２１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【００１４】
【化５】
（式中、Ｒ２２は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２５は炭素数４〜２０のアルキル基、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２６は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【００１５】
【化６】
（式中、Ｒ２７は炭素数２〜２０のアルキル基、Ｒ２８〜Ｒ３２は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
Ｙ−はＯ−、ＣＯ２−又はＳＯ３−を表す。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明のオニウム塩は、ポリカーボネート樹脂に帯電防止剤として用いることで、公知のペンタフルオロフェノレート及びペンタフルオロベンゾエートをアニオンとして有するオニウム塩に比べて、水洗による帯電防止性能の低下が少ないポリカーボネート樹脂を製造できるため、工業上利用可能性が高い。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明を具体的に説明する。
【００１８】
式（２）中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｒ４は炭素数５〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数６〜１２のアルキル基である。具体的には、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｙ−がＯ−である場合、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましい。Ｒ４は炭素数６〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数６〜８のアルキル基がより好ましい。Ｙ−がＣＯ２−である場合、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましい。Ｒ４は炭素数６〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数６〜８のアルキル基がより好ましい。Ｙ−がＳＯ３−である場合、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましい。Ｒ４は炭素数６〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１２のアルキル基がより好ましい。
【００１９】
式（３）中、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を表し、好ましくは炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数７〜１０のアラルキル基又は炭素数６〜９のアリール基である。具体的には、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、１−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基等が挙げられる。Ｒ８は炭素数８〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を表し、好ましくは炭素数８〜１２のアルキル基、炭素数７〜１０のアラルキル基又は炭素数６〜９のアリール基である。具体的には、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、１−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基等が挙げられる。Ｙ−がＯ−である場合、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数３〜１２アルキル基又はフェニル基が好ましく、炭素数４〜１２のアルキル基又はフェニル基がより好ましい。Ｙ−がＣＯ２−である場合、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数３〜１２アルキル基が好ましく、炭素数４〜１２のアルキル基がより好ましい。Ｙ−がＳＯ３−である場合、炭素数３〜１２アルキル基又はフェニル基が好ましく、炭素数４〜１２のアルキル基又はフェニル基がより好ましい。
【００２０】
式（４）中、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。Ｙ−がＯ−である場合、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜１４アルキル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基がより好ましい。Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子が好ましい。Ｙ−がＣＯ２−である場合、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜１４アルキル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基がより好ましい。Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子が好ましい。Ｙ−がＳＯ３−である場合、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜１４アルキル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基がより好ましい。Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子が好ましい。
【００２１】
式（５）中、Ｒ１５及びＲ１６は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｒ１７〜Ｒ２１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【００２２】
式（６）中、Ｒ２２は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。Ｒ２５は炭素数４〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数４〜１０のアルキル基である。具体的にはブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２６は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。Ｙ−がＯ−である場合、Ｒ２２は炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。Ｒ２５は炭素数４〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数６〜８のアルキル基がより好ましい。Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２６は水素原子が好ましい。
【００２３】
式（７）中、Ｒ２７は炭素数２〜２０のアルキル基を表し、好ましくは炭素数６〜１２のアルキル基である。具体的には、ヘキシル基、ヘプタン基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。Ｒ２８〜Ｒ３２は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であり、水素原子がより好ましい。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【００２４】
オニウム塩（１）の具体例としては、テトラヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラノニルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリエチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノール、トリブチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルノニルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２５】
テトラメチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラエチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラプロピルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノール、テトラノニルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、テトラデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリエチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリエチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルノニルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、トリブチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２６】
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノール、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２７】
１−メチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−プロピルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ブチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ペンチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘキシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘプチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−オクチルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ノニルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−デシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エイコシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２８】
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−デシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００２９】
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−デシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート、
【００３０】
テトラヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラノニルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリエチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルノニルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３１】
テトラメチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラエチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラプロピルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、テトラデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリエチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリエチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリブチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３２】
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３３】
１−ヘキシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ヘプチルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−オクチルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ノニルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−デシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−エイコシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３４】
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−デシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３５】
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−デシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート、
【００３６】
テトラヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラノニルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリエチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルヘキシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルヘプチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルノニルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルエイコシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００３７】
テトラメチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラエチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラプロピルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラブチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリエチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリエチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルペンチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルヘキシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルヘプチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルオクチルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、トリブチルデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートトリブチルエイコシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００３８】
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００３９】
１−ヘキシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ヘプチルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−オクチルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ノニルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−デシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−エイコシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００４０】
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−デシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００４１】
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−デシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４２】
本発明のオニウム塩（１）は、例えば、式（８）：
Ｑ＋・Ｘ− （８）
（式中、Ｑ＋は前記に同じ。Ｘ−はハロゲンイオン又はメチル炭酸イオンを表す。）
で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（８）という。）を、式（９）：
Ｍ＋・Ｃ６Ｆ５Ｙ− （９）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオン又は水素イオンを表す。Ｙ−は前記に同じ。）
で示される酸又はそのアルカリ金属塩（以下、酸類（９）という。）を用いてアニオン交換することにより製造することができ、Ｍ＋が水素イオンである場合、塩基性化合物を添加して反応を行うことが好ましい。
【００４３】
オニウム塩（８）としては、例えば、テトラヘキシルアンモニウム＝クロリド、テトラヘプチルアンモニウム＝クロリド、テトラオクチルアンモニウム＝クロリド、テトラノニルアンモニウム＝クロリド、テトラデシルアンモニウム＝クロリド、トリエチルデシルアンモニウム＝クロリド、トリエチルエイコシルアンモニウム＝クロリド、トリブチルペンチルアンモニウム＝クロリド、トリブチルヘキシルアンモニウム＝クロリド、トリブチルヘプチルアンモニウム＝クロリド、トリブチルオクチルアンモニウム＝クロリド、トリブチルノニルアンモニウム＝クロリド、トリブチルデシルアンモニウム＝クロリド、トリブチルエイコシルアンモニウム＝クロリド、
【００４４】
テトラメチルホスホニウム＝クロリド、テトラエチルホスホニウム＝クロリド、テトラプロピルホスホニウム＝クロリド、テトラブチルホスホニウム＝クロリド、テトラペンチルホスホニウム＝クロリド、テトラヘキシルホスホニウム＝クロリド、テトラヘプチルホスホニウム＝クロリド、テトラオクチルホスホニウム＝クロリド、テトラノニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、テトラデシルホスホニウム＝クロリド、トリエチルデシルホスホニウム＝クロリド、トリエチルエイコシルホスホニウム＝クロリド、トリブチルペンチルホスホニウム＝クロリド、トリブチルヘキシルホスホニウム＝クロリド、トリブチルヘプチルホスホニウム＝クロリド、トリブチルオクチルホスホニウム＝クロリド、トリブチルノニルホスホニウム＝クロリド、トリブチルデシルホスホニウム＝クロリド、トリブチルエイコシルホスホニウム＝クロリド
【００４５】
１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝クロリド、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム＝クロリド、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド、１−エイコシル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド、
【００４６】
１−メチルピリジニウム＝クロリド、１−エチルピリジニウム＝クロリド、１−プロピルピリジニウム＝クロリド、１−ブチルピリジニウム＝クロリド、１−ペンチルピリジニウム＝クロリド、１−ヘキシルピリジニウム＝クロリド、１−ヘプチルピリジニウム＝クロリド、１−オクチルピリジニウム＝クロリド、１−ノニルピリジニウム＝クロリド、１−デシルピリジニウム＝クロリド、１−エイコシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエート、
【００４７】
１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝クロリド、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム＝クロリド、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム＝クロリド、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム＝クロリド、１−デシル−１−メチルピロリジニウム＝クロリド、１−エイコシル−１−メチルピロリジニウム＝クロリド、
【００４８】
１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝クロリド、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム＝クロリド、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム＝クロリド、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム＝クロリド、１−デシル−１−メチルピペリジニウム＝クロリド、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝クロリド等が挙げられる。
【００４９】
酸類（９）としては、例えば、ペンタフルオロフェノールナトリウム、ペンタフルオロフェノール、ペンタフルオロ安息香酸、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸等が挙げられる。酸類（９）の使用量は、オニウム塩（８）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル〜１．５モルである。
【００５０】
Ｍ＋が水素イオンである場合に添加される塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。塩基性化合物の使用量は、酸類（９）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル〜１．５モルである。
【００５１】
イオン交換反応は、通常水溶媒中で行われる。水の使用量は特に制限はないが、通常、オニウム塩（８）１重量部に対して通常２０．０重量部以下、好ましくは０．５〜１０．０重量部であり、特に好ましくは１．０重量部〜５．０重量部である。また、水に不溶で、且つオニウム塩（１）が可溶な有機溶媒（例えば、トルエン、酢酸エチル、ジクロロメタン等）を共存させることも可能である。
【００５２】
オニウム塩（８）、酸類（９）及び水の混合順序は特に限定されず、オニウム塩（８）と水を混合した後に酸類（９）を添加してもよいし、酸類（９）と水を混合した後にオニウム塩（８）を添加してもよい。
【００５３】
イオン交換反応の反応温度は、生成するオニウム塩（１）の融点より高い温度であることが好ましく、通常１０℃〜８０℃、好ましくは１５℃〜６０℃、特に好ましくは２０℃〜４０℃である。反応時間としては、通常１５分以上、好ましくは３０分〜３時間、特に好ましくは４５分〜３時間である。
【００５４】
反応終了後の反応液からオニウム塩（１）を取り出す方法としては、反応液が有機層と水層とに分液している場合には、有機層を分離し、所望により有機層を水洗した後、有機層を濃縮することによってオニウム塩（１）を得る方法、反応液が均一な場合には、前記の水に不溶で、且つオニウム塩（１）が可溶な有機溶媒を添加してオニウム塩（１）を有機溶媒に抽出、得られた有機層を所望により水洗し、次いで有機溶媒を留去することにより、オニウム塩（１）を得る方法等が挙げられる。
【実施例】
【００５５】
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。実施例中、１Ｈ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲは日本電子データム社製ＡＬ−４００を使用し、１Ｈ−ＮＭＲは４００ＭＨｚでテトラメトキシシランを基準として、１９Ｆ−ＮＭＲは３７６ＭＨｚでトリフルオロトルエンを基準としてケミカルシフトを算出した。また、表面抵抗率は三菱化学株式会社製ハイレスターＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用い、２３±３℃、湿度４５±５％の条件下で測定を行った。
【００５６】
参考例１ ペンタフルオロフェノールナトリウムの合成
１Ｌ４つ口丸底フラスコにペンタフルオロフェノール２００．１５ｇ（１．０９ｍｏｌ）及びイオン交換水１９９．５２ｇを仕込み、０℃に冷却した。ここに４８％水酸化ナトリウム水溶液９１．５５ｇ（１．１０ｍｏｌ）を滴下し、３０分撹拌した。反応溶液をロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて６０℃で７時間乾燥させることにより、ペンタフルオロフェノールナトリウム２４２．９６ｇを得た（収率１０８．５％）。
【００５７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１３３．００−−１３０．００（ｍ，１Ｆ），１０９．５０−−１０８．５０（ｍ，２Ｆ），１０８．４０−−１０８．００（ｍ，２Ｈ）
【００５８】
実施例１ トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、トリエチルアミン５．００ｇ（４９．４１ｍｍｏｌ）、１−ヨードドデカン１３．２５ｇ（４９．４１ｍｍｏｌ）を仕込み、６０℃で１６時間撹拌した。その後、アセトニトリル５．００ｇを追加し、７５℃で６時間撹拌した。反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタン１０．０１ｇに溶解させた。このジクロロメタン溶液をヘキサン１００．０８ｇ中に滴下した。析出した白色沈殿を濾過したのち、ヘキサン２０．０ｇで３回洗浄した。得られた固体を真空ポンプを用いて６０℃で１．５時間乾燥させることにより、トリエチルデシルアンモニウム＝ヨージド１３．０２ｇ（収率７１．９％）を合成した。これを用いて次のアニオン交換反応を行った。
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、トリエチルデシルアンモニウム＝ヨージド５．０１ｇ（１３．５４ｍｍｏｌ）、イオン交換水１０．２９ｇ、ジクロロメタン１０．０２ｇ、酢酸エチル１０．１１ｇ及び参考例１で合成したペンタフルオロフェノールナトリウム３．１３ｇ（１４．００ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間撹拌した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１０ｇで３回洗浄した。得られた有機層に対して、ペンタフルオロフェノールナトリウム１．０５ｇ（４．７０ｍｍｏｌモル）及びイオン交換水９．９８ｇを加え、室温で２時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１０ｇで３回洗浄し、ロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて６０℃で１．５時間乾燥させ、トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート５．４５ｇ（収率９４．６％）を得た。
【００５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．５０（２３Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．１８−３．３２（６Ｈ，ｍ）
【００６０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．６０−−１２５．００（ｍ，１Ｆ），１１０．３０−−１１０．１０（ｍ，２Ｆ），１０７．３０−−１０７．２０（ｍ，２Ｈ）
【００６１】
実施例２ ヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、ヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミド５．０１ｇ（１５．５４ｍｍｏｌ）、イオン交換水１０．００ｇ、ジクロロメタン１０．０２ｇ及びペンタフルオロフェノールナトリウム３．４７ｇ（１５．５２ｍｍｏｌ）を仕込み、室温にて２時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１０ｇで３回洗浄した。得られた有機層に対して、ペンタフルオロフェノールナトリウム１．１６ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）及びイオン交換水９．９８ｇを仕込み、室温にて一晩反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１０ｇで３回洗浄、ロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて６０℃で２時間乾燥させることにより、ヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート４．０１ｇ（収率６０．８％）を得た。
【００６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８０−１．００（６Ｈ，ｍ），１．２０−１．４０（１６Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（４Ｈ，ｍ），３．０６（６Ｈ，ｓ），３．２０−３．３０（４Ｈ，ｍ）
【００６３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．００−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１１０．００−−１１０．７０（ｍ，２Ｆ），１０７．００−−１０７．７０（ｍ，２Ｈ）
【００６４】
実施例３ メチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例２のヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドに代えてメチルトリオクチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は、実施例２と同様にしてメチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【００６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．９３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１２Ｈ），１．３３−１．４０（ｍ，３０Ｈ），１．６０−１．８５（ｍ，６Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｍ，６Ｈ）
【００６６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．４０−−１２５．２５（ｍ，１Ｆ），１１０．１０−−１１０．００（ｍ，２Ｆ）， １０７．２５−−１０７．１０（ｍ，２Ｈ）
【００６７】
実施例４ トリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例２のヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドに代えてトリブチルドデシルホスホニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例２と同様にしてトリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【００６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．６０−１．００（ｍ，１２Ｈ），１．１０−１．７０（ｍ，３２Ｈ），２．００−２．３０（ｍ，８Ｈ）
【００６９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．００−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１０９．８０−−１１０．５０（ｍ，２Ｆ）， １０６．９０−−１０７．００（ｍ，２Ｈ）
【００７０】
実施例５ テトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例２のヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドに代えてテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドを用いた以外は、実施例２と同様にしてテトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【００７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝７．５２−８．２５（ｍ，２０Ｈ）
【００７２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．００−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１０９．８０−−１１０．５０（ｍ，２Ｆ）， １０６．９０−−１０７．００（ｍ，２Ｈ）
【００７３】
実施例６ １−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例２のヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドに代えて１−ドデシルピリジニウム＝クロリドを用いた以外は、実施例２と同様にして１−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【００７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５−１．４０（ｍ，１８Ｈ），２．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．９９（２Ｈｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
【００７５】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．００−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１０９．８０―−１１０．５０（ｍ，２Ｆ）， １０７．３０ −−１０７．４０（ｍ，２Ｆ）
【００７６】
実施例７ １−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
撹拌子を備えた５００ｍＬのガラスの四つ口反応器に、ペンタフルオロフェノール２０．３４ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びメタノール２０．００ｇを仕込み、室温にて４９．７％１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝メチルカーボネート メタノール溶液５０．２８ｇ（０．０９ｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間反応した。得られた反応液に４９．７％１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝メチルカーボネート メタノール溶液４．１２ｇ（７．５７ｍｍｏｌ）を添加し、３０分反応した。得られた反応液をロータリーエバポレーターで濃縮、真空ポンプを用いて６０℃で３時間乾燥させ、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム＝ペンタフルオロフェノレート３９．２５ｇを得た（収率９３．９％）。
【００７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８９（１６Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，），１．２５−１．４５（１０Ｈ，ｍ），１．８６−１．８８（２Ｈ，ｍ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝２，２Ｈ）
【００７８】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝−１２４．５５−−１２４．４５（ｍ，１Ｆ），１１０．０２−−１０９．９２（ｍ，、２Ｆ）， −１０７．１２ −−１０７．０５（ｍ，２Ｆ）
【００７９】
実施例８ １−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
５００ｍＬ四つ口フラスコにアセトニトリル８１．９７ｇ及び１−メチルピロリジン４０．７６ｇ（０．４８ｍｏｌ）を仕込み、７０℃に昇温した。ここに、１−ブロモドデカン１３１．９０ｇ（０．５３ｍｏｌ）を滴下し、４時間加熱還流させた。これを冷却し、固体を濾過した。得られた固体をアセトニトリル４１．１４ｇで洗浄し、これを真空ポンプを用いて６０℃で３時間乾燥させることにより、１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ブロミド１１５．１５ｇ（収率７１．９４％）を得た。これを用いて次のアニオン交換反応を行った。
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、ペンタフルオロフェノールナトリウム５．０１ｇ（２２．４１ｍｍｏｌ）、イオン交換水１０．１３ｇ、酢酸エチル１０．０２ｇ及び１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ブロミド７．４８ｇ（２２．３７ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水１６ｇで３回洗浄し、ロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて６０℃で３時間乾燥させることにより、１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート９．３３ｇ（収率８８．１％）を得た。
【００８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５−１．４０（ｍ，１８Ｈ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４９（４Ｈ，ｍ）
【００８１】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．２５−−１２５．０５（ｍ，１Ｆ），１０９．２０−−１１０．８０（ｍ，２Ｆ）， −１０７．３５−−１０７．２５（ｍ，２Ｆ）
【００８２】
実施例９ １−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
撹拌子を備えた１００ｍＬのガラス反応器に、１−メチルピペリジン１．００ｇ（１０．０８ｍｍｏｌ）、１−ブロモエイコサン３．６５ｇ（１０．１０ｍｍｏｌ）、トルエン５．００ｇを仕込み、７０℃で６時間撹拌した。その後９０℃で１５時間撹拌した。反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタン１０．０１ｇに溶解させた。このジクロロメタン溶液をヘキサン８１．６５ｇ中に滴下した。析出した白色沈殿を濾過したのち、ヘキサン２０ｇで２回洗浄した。真空ポンプを用いて６０℃で１．５時間乾燥させることにより、１−エイコシル−１−メチルピペリジン＝ブロミド４．０６ｇ（収率８７．４％）を合成した。これを用いて次のアニオン交換反応を行った。
撹拌子を備えた１０ｍＬのガラス反応器に、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ブロミド１．０１ｇ（２．１９ｍｍｏｌ）、イオン交換水２．０１ｇ、酢酸エチル２．００ｇ及びペンタフルオロフェノールナトリウム０．５０ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間撹拌した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水２ｇで２回洗浄した。得られた有機層に対して、ペンタフルオロフェノールナトリウム０．２５ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）及びイオン交換水２．００ｇを加え、室温で１時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水２ｇで２回洗浄した。さらに得られた有機層に対して、ペンタフルオロフェノールナトリウム０．２５ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）及びイオン交換水２．００ｇを加え、室温で１時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層をイオン交換水２ｇで３回洗浄し、ロータリーエバポレーターで濃縮後、真空ポンプを用いて１時間乾燥させ、１−エイコシル−１−メチルピペリジニウム＝ペンタフルオロフェノレート１．２１ｇ（収率９８．９％）を得た。
【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．３０（３４Ｈ，ｍ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ）
【００８４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝−１２５．８０−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），−１０７．８０−−１７０．１０（ｍ，２Ｆ），−１０６．８６−−１０６．００（ｍ，２Ｆ）
【００８５】
実施例１０ テトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
撹拌子を備えた５０ｍｌナスフラスコに４８％水酸化ナトリウム水溶液０．８３ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）、水６ｍｌを入れ、ペンタフルオロ安息香酸２．１２ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、常温で混合物を攪拌した。この混合物にテトラフェニルホスホニウム＝ブロミド４．０６ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１２ｍｌを加えて、さらに常温で２時間攪拌を行った。分液を行い、有機層を５０ｍｌナスフラスコに戻した。有機層の入った５０ｍｌナスフラスコに水４ｍｌ、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．４１ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロ安息香酸１．０６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を加え、再び常温で２時間撹拌した。反応溶液を分液し、その有機層を水８ｇで３回洗浄し、最終的に得られた有機層を常温・減圧下で濃縮することでテトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを得た。ペンタフロオロベンゼンを内標として１Ｈ−ＮＭＲ、１９Ｆ− ＮＭＲで定量し、テトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエート４．３２ｇ（収率７８．５％）で得た。
【００８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝７．５２−８．２５（２０Ｈ，ｍ）
【００８７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【００８８】
実施例１１ メチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、メチルトリオクチルアンモニウム＝クロリドを用いた以外は実施例１０と同様にしてメチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【００８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），１．１９−１．５０（３０Ｈ，ｍ），１．５３−１．７９（６Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【００９０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【００９１】
実施例１２ トリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えてトリブチルドデシルホスホニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１０と同様にしてトリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【００９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２−１．０２（９Ｈ，ｍ），１．２４−１．３０（１６Ｈ，ｍ），１．４２−１．５８（１６Ｈ，ｍ），２．２０−２．３２（８Ｈ，ｍ）
【００９３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【００９４】
実施例１３ １−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて１−ドデシルピリジニウム＝クロリド用いた以外は実施例１０と同様にして１−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【００９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．０２−１．３６（１８Ｈ、ｍ），１．９３−２．１２（２Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０１−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ），９．０８−９．２５（２Ｈ，ｍ）
【００９６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【００９７】
実施例１４ １−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ブロミド用いた以外は実施例１０と同様にして１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【００９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．１９−１．４５（１８Ｈ、ｍ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２０（４Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０−３．８０（４Ｈ，ｍ）
【００９９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【０１００】
参考例２
特許文献（国際公開ＷＯ２００８/１０６４４２号）に従い、ペンタフルオロスルホン酸を合成した。
【０１０１】
実施例１５ テトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
撹拌子を備えた５０ｍｌナスフラスコに４８％水酸化ナトリウム水溶液０．７２ｇ（８．６２ｍｍｏｌ）及び水４ｍｌを入れ、ペンタフルオロスルホン酸２．００ｇ（８．６２ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた後、室温で撹拌混合した。この混合物に、テトラフェニルホスホニウム＝ブロミド３．６１ｇ（８．６２ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン６ｍｌを加えて、常温で２時間反応を行った。得られた反応液を分液し、有機層を５０ｍｌナスフラスコに戻した。有機層の入った５０ｍｌナスフラスコに水４ｇ、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．３６ｇ（４．３１ｍｍｏｌ）及びペンタフルオロスルホン酸１．００ｇ（４．３１ｍｍｏｌ）を加え、再び常温で２時間反応した。得られた反応液を分液し、有機層を水８ｍｌで３回洗浄、有機層を室温・減圧下で濃縮することでテトラフェニルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを４．０２ｇを得た（収率８１．８％）。
【０１０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝７．５２−８．２５（２０Ｈ，ｍ）
【０１０３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１０４】
実施例１６ トリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、トリエチルデシルアンモニウム＝ヨージドを用いた以外は実施例１５と同様にしてトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２２−１．４０（２３Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２０（３Ｈ，ｍ），３．２８−３．３４（６Ｈ，ｍ）
【０１０６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）：δ（ｐｐｍ）＝−１０２．９０――１０１．９０（２Ｆ、ｍ），−９３．５３――９３．４０（１Ｆ、ｍ），−７７．５２−７７．４０（２Ｆ，ｍ）
【０１０７】
実施例１７ ヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えてヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１５と同様にしてヘキシルジメチルオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６−０．９５（６Ｈ，ｍ），１．２８−１．３７（１６Ｈ，ｍ），１．７０−１．７６（４Ｈ，ｍ），３．０７（６Ｈ，ｓ），３．２５−３．３２（４Ｈ，ｍ）
【０１０９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝−１０２．０１−−１０１．８５（２Ｆ、ｍ），−９３．５５−−９３．４０（１Ｆ、ｍ），−７７．５０−７７．３５（２Ｆ，ｍ）
【０１１０】
実施例１８ メチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、メチルトリオクチルアンモニウム＝クロリドを用いた以外は実施例１５と同様にしてメチルトリオクチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），１．１９−１．５０（３０Ｈ，ｍ），１．５３−１．７９（６Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０１１２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１１３】
実施例１９ トリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えてトリブチルドデシルホスホニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１５と同様にしてトリブチルドデシルホスホニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１１４】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９２−１．０２（９Ｈ，ｍ），１．２４−１．３０（１６Ｈ，ｍ），１．４２−１．５８（１６Ｈ，ｍ），２．２０−２．３２（８Ｈ，ｍ）
【０１１５】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１１６】
実施例２０ １−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートの合成
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて１−ドデシルピリジニウム＝クロリド用いた以外は実施例１５と同様にして１−ドデシルピリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．０２−１．３６（１８Ｈ、ｍ），１．９３−２．１２（２Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０１−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ１＝１３．２Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ），９．０８−９．２５（２Ｈ，ｍ）
【０１１８】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１１９】
実施例２１ １−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１５と同様にして１−ドデシル−１−メチルピロリジニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．２５−１．４０（ｍ，１８Ｈ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４９（４Ｈ，ｍ）
【０１２１】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１０２．０５−−１０１．９０（２Ｆ，ｍ），−９３．４５−−９３．３０（ｍ，１Ｆ）， −７７．６０−−７７．５０（ｍ，２Ｆ）
【０１２２】
比較例１ テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートの合成
実施例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ヨージドに代えて、テトラブチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１と同様にしてテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートを合成した。
【０１２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）σ（ｐｐｍ）＝１．０２（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３７−１．４２（８Ｈ，ｍ），３．２３（８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０１２４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤ３ＯＤ）−１２５．３５−−１２５．５０（ｍ，１Ｆ），１１０．３０−−１１０．５０（ｍ，２Ｆ），１０７．２９−−１０７．３４（ｍ，２Ｈ）
【０１２５】
比較例２ テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートの合成
実施例１０のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えてテトラブチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１０と同様にしてテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを合成した。
【０１２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．９９（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７−１．４９（８Ｈ，ｍ），１．４９−１．７１（８Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【０１２７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１０２．３２−−１０２．１６（２Ｈ，ｍ），−９８．０２−−９７．９０（１Ｈ，ｍ），−８２．４９−−８２．３９（２Ｈ，ｍ）
【０１２８】
比較例３ テトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネート
実施例１５のテトラフェニルホスホニウム＝ブロミドに代えて、テトラブチルアンモニウム＝ブロミドを用いた以外は実施例１５と同様にしてテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを合成した。
【０１２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝０．９９（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７−１．４９（８Ｈ，ｍ），１．４９−１．７１（８Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【０１３０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）σ（ｐｐｍ）＝−１００．７４−−１００．５０（２Ｈ，ｍ），−９３．６０−−９３．５０（１Ｈ，ｍ），−７４．８３−−７４．７２（２Ｈ，ｍ）
【０１３１】
応用例１ 評価用ポリカーボネート樹脂シートの作成及び帯電防止性能評価
５０ｍＬのサンプル瓶にポリカーボネート樹脂（住友ダウ株式会社製、カリバー２００−１３ ＮＡＴ）３．２ｇとジクロロメタン２０ｍＬを入れ、ポリカーボネート樹脂を溶解させた。そこに実施例１で得たトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレート０．１６ｇを添加し、完溶させたのちに金型（１２ｃｍ×２０ｃｍ×２ｃｍ）へ流し込み、室温にて１時間、４０℃で１時間乾燥させ、ポリカーボネート樹脂シート（膜厚０．１±０．０２ｍｍ）を作成した。前記により得られたポリカーボネート樹脂シートの表面抵抗率を耐水試験前及び耐水試験後に測定した。その結果を表１に示す。なお、耐水試験は、次のように行った。
ポリカーボネート樹脂シートの表面を、イオン交換水を含浸させた産業用ワイパーで５０回拭き取り、その後３時間、２３±３℃、湿度４５±５％の条件下で放置した。
【０１３２】
応用例２〜９
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて、表１に示すオニウム塩を用いた以外は応用例１と同様にして評価用ポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
【０１３３】
比較応用例１
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて比較例１のテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートを用いた以外は応用例１と同様にしてポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
【０１３４】
【表１】
【０１３５】
応用例１０〜１４
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて、表２に示すオニウム塩を用いた以外は応用例１と同様にして評価用ポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表２に示す。
【０１３６】
比較応用例２
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて比較例２のテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゾエートを用いた以外は応用例１と同様にしてポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表２に示す。
【０１３７】
【表２】
【０１３８】
応用例１５〜２１
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて、表３に示すオニウム塩を用いた以外は応用例１と同様にして評価用ポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表３に示す。
【０１３９】
比較応用例３
応用例１のトリエチルデシルアンモニウム＝ペンタフルオロフェノレートに代えて比較例３のテトラブチルアンモニウム＝ペンタフルオロベンゼンスルホネートを用いた以外は応用例１と同様にしてポリカーボネート樹脂シートを作成し、表面抵抗率を測定した。その結果を表３に示す。
【０１４０】
【表３】
【０１４１】
表１〜３の結果から本発明のオニウム塩（１）を帯電防止剤として添加したポリカーボネート樹脂は、比較例１〜３の公知のテトラブチルアンモニウム塩を添加したポリカーボネート樹脂に比べ、水洗による表面抵抗率の変化が少なく、耐水性に優れていることが分かった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で示されるオニウム塩。
Ｑ＋・Ｃ６Ｆ５Ｙ− （１）
（式中、Ｑ＋は式（２）〜式（７）のいずれかで表されるカチオンであり、
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ４は炭素数５〜２０のアルキル基を表す。）
【化２】
（式中、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基又はアリール基を表す。）
【化３】
（式中、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【化４】
（式中、Ｒ１５及びＲ１６は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ１７〜Ｒ２１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【化５】
（式中、Ｒ２２は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２５は炭素数４〜２０のアルキル基、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２６は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【化６】
（式中、Ｒ２７は炭素数２〜２０のアルキル基、Ｒ２８〜Ｒ３２は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
Ｙ−はＯ−、ＣＯ２−又はＳＯ３−を表す。）
【請求項２】
Ｙ−がＯ−である請求項１に記載のオニウム塩。
【請求項３】
Ｙ−がＣＯ２−である請求項１に記載のオニウム塩。
【請求項４】
Ｙ−がＳＯ３−である請求項１に記載のオニウム塩。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のオニウム塩の少なくとも１種を含有することを特徴とする帯電防止剤。
【請求項６】
請求項５に記載の帯電防止剤を含有することを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
【請求項１】
式（１）で示されるオニウム塩。
Ｑ＋・Ｃ６Ｆ５Ｙ− （１）
（式中、Ｑ＋は式（２）〜式（７）のいずれかで表されるカチオンであり、
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ４は炭素数５〜２０のアルキル基を表す。）
【化２】
（式中、Ｒ５〜Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基又はアリール基を表す。）
【化３】
（式中、Ｒ９及びＲ１０は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【化４】
（式中、Ｒ１５及びＲ１６は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ１７〜Ｒ２１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【化５】
（式中、Ｒ２２は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２５は炭素数４〜２０のアルキル基、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２６は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【化６】
（式中、Ｒ２７は炭素数２〜２０のアルキル基、Ｒ２８〜Ｒ３２は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
Ｙ−はＯ−、ＣＯ２−又はＳＯ３−を表す。）
【請求項２】
Ｙ−がＯ−である請求項１に記載のオニウム塩。
【請求項３】
Ｙ−がＣＯ２−である請求項１に記載のオニウム塩。
【請求項４】
Ｙ−がＳＯ３−である請求項１に記載のオニウム塩。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のオニウム塩の少なくとも１種を含有することを特徴とする帯電防止剤。
【請求項６】
請求項５に記載の帯電防止剤を含有することを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
【公開番号】特開２０１３−６３９４９（Ｐ２０１３−６３９４９Ａ）
【公開日】平成２５年４月１１日（２０１３．４．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１２７５７５（Ｐ２０１２−１２７５７５）
【出願日】平成２４年６月４日（２０１２．６．４）
【出願人】（０００１６７６４６）広栄化学工業株式会社 (114)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年４月１１日（２０１３．４．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年６月４日（２０１２．６．４）
【出願人】（０００１６７６４６）広栄化学工業株式会社 (114)
【Ｆターム（参考）】
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