オピオイド受容体系に作用する、４−ヘテロアリール置換された１−アミノシクロヘキサン−１−及びシクロヘキセン−１−誘導体
本発明は 、置換されたヘテロアリール誘導体、その製造方法、この化合物を含有する医薬及び置換されたヘテロアリール誘導体の医薬の製造への使用に関する。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、一般式Ｉ
【化１】
｛式中、
Aは、N又は CR7-10を示し、この際 Aは多くて２箇所でN を示し、
Wは O、S又は NR4 を示し、
但し、W がO又はSを示す場合、AはCR7-10 を意味する；
基B又は Cのうちの１つはH; C1-8--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、COR12 ; SO2R12; C1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示し、そして基B 又は Cのうちのそれぞれのもう一方は、
【化２】
〔式中、
【化３】
は単結合又は二重結合を示し、
R1 及びR2は、相互に無関係にH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示すか、
又は
基 R1 及びR2 は一緒になって CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR11CH2CH2又は (CH2)3-6
（ R11 はH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C(O)フェニル、C(O)ヘテロアリール、C(O)C1-5-アルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は置換されていない。）を示す。）
を示し、
そして
R3 はC1-8-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; C1-3-アルキル基を介して結合するアリール、ヘテロアリール 又は C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。）を示す。〕
を示し、
R4 はH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又はヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は置換されていない。）; C1-3-アルキル基を介して結合するアリール、ヘテロアリール 又は シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; COR12 ; SO2R12 を示し、
R12 はH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; OR13; NR14R15を示し、
R7、R8、R9 及び R10 は相互に無関係に
H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、OR13、SR13、SO2R13、SO2OR13、CN、COOR13、NR14R15NHC(O)NHR13、NHC(O)R13、NH(CNR13)NHR13、SO2NHR13; C1-5-アルキル、C3-8-シクロアルキル（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示し、
R13 はH; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示すか、
あるいは
R7、R8 及び R9 は上述の意味を有し、そして R10 は Bと一緒になって -CH2CH2CH2- を示し、そして R10 及び B はそれによって６員環を形成し、
R14 及びR15 は相互に無関係に H; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又は C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示すか、
又は R14 及び R15は一緒になって CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR16CH2CH2又は (CH2)3-6
〔式中、 R16 はH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す。〕
を形成する。｝
で表わされる置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項２】
上記C1-8-アルキル、C1-5-アルキル、C1-3-アルキル又はC1-3-アルキレン 又はC3-8-シクロアルキル基がそれぞれ、F、Cl、Br、I、-CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6-アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、S-ベンジル、OCF3、O-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル-OH、=O、C1-6-アルキル、ベンジル、O-ベンジル、O-フェニル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、NHC(=O)C1-6-アルキル、OC(=O)C1-6-アルキル、CO2-C1-6-アルキルによってモノ又はポリ置換されていてよく、
上記アリール- 又は ヘテロアリール-基がそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル、O-C1-6アルキル-OH、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、OCF3、C1-6-アルキル 又は フェノキシ によってモノ又はポリ置換されていてよい、
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項１記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項３】
R1 及び R2 が相互に無関係にH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示すか、
又は
基R1 及びR2 が一緒になって環を形成して、 CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR11CH2CH2又は (CH2)3-6
[式中、 R11はH; C1-5--アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示す。]
を示す、請求項１又は２記載のヘテロアリール誘導体。
【請求項４】
R1 及び R2 が相互に無関係にCH3又は Hを示し、この際 R1 及びR2 は同時にH を示さない、請求項３記載のヘテロアリール誘導体。
【請求項５】
R3 がブチル、フェニル、チオフェニル、チアゾリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ベンジル、ベンゾフラニル、1,2,4-トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、ピリジル 又はベンゾチオフェニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 飽和の、分枝状C1-3-アルキル-基を介して結合するフェニル、フリル又は チオフェニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す、請求項１又は２記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項６】
R3 がフェニル、4-フルオロフェニル、ベンジル、ブチル 又は ベンゾチオフェニル を示す、請求項５記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項７】
B 又は Cが、(CH2)1-4-R21を示し、 R21 はH、OH、SH、COOC1-6-アルキル、COOH、OC(=O)C1-6-アルキル、NH2、NHC(=O)C1-6-アルキル; 又は C3-8-シクロアルキル、アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す、請求項１又は２記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項８】
R21 が OH、SH、COOCH3、COOH、OC(=O)CH3、NH2、NHC(=O)CH3、NHC(=O)CH2C(CH3)3; 又は ベンズイミダゾール、ピリジル、トリアゾリル、フェニル、ピラゾリル、テトラゾリル又はイミダゾリル（これらはそれぞれ置換されていないか又はCOOCH3、CH3によって置換されている。）; 又は シクロプロピル、シクロヘキシル、ピロリジニル、テトラヒドロキノリニル、ピロリジニル、ピペリジル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、ピペラジニル、モルホリニル又はチアゾリニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は=O 又は CH3によって置換されている。）を示す、 請求項７記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項９】
R7、R8、R9及び R10が相互に無関係に H; メチル; エチル; プロピル; ブチル; ピリジル、O-ベンジル、F、Cl、Br、I、CN、CF3、OCF3、OH、OCH3、NH2、COOH、COOCH3、NHCH3又は N(CH3)2 又は NO2 を示す、請求項１又は２記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項１０】
R7、R8、R9及び R10が相互に無関係にH、F、Cl、NO2、CN、CF3、OCH3、OCF3 又は OHを示す、請求項９記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項１１】
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、下記群：
(1) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(3) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル 塩酸塩
(4) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(3-アミノプロピル)-1H-インドール、クエン酸塩
(6) (±) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(7) (±) 2-(5,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(8) (±) 2-(2-(4-モリホリノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(9) (±) 2-(4,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(10) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(11) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(13) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(14) (±) 2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(15) (±) 2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(16) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(17) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(18) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(19) 2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン、クエン酸塩
(20) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩
(21) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩
(22) (±)-2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル
(23) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル
(24) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール
(25) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール、クエン酸塩
(26) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩
(27) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩
(28) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩
(29) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-メトキシ-1H-インドール、クエン酸塩
(30) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(31) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(32) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩
(33) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール 塩酸塩
(34) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール
(35) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール
(36) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール
(37) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩
(38) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩
(39) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール
(40) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩
(41) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩
(42) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(43) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(44) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(45) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(46) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(47) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(48) (±)-3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩
(49) (±)-3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩
(51) (±) 2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン
(52) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(53) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(54) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(55) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(56) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(57) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(58) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩
(59) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(60) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(61) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(62) N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド、クエン酸塩
(63) (±) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド
(64) (±) N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド
(65) (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(66) (±)-2-(2-(4-ベンジル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール
(67) (±)-2-(5-フルオロ-2-(4-フェニル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
(68) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(69) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(70) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(71) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(72) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(73) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(74) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(75) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(76) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(77) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(78) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(79) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩
(80) 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(81) 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(82) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(83) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(84) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(85) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(86) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(87) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(88) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(89) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(90) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(91) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(92) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(93) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(94) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(95) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(96) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(97) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(98) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(99) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(100) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(101) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(102) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(103) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(104) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(105) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(106) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(107) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(108) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(109) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(110) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(111) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(112) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:1)
(113) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(114) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(115) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(116) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(117) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(118) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール
(119) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール
120) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(121) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(122) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(123) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(124) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(125) 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(126) 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(127) 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(128) 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(129) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(130) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(131) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(132) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(133) 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(134) 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(135) 1-ブチル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩
(136) 4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(137) メチル2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート、クエン酸塩
(138) メチル2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート、クエン酸塩
(139) 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(140) 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(141) 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(142) 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(143) 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(144) 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩
(145) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(146) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(147) 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(148) 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(149) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(150) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(151) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(152) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(153) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン酸 塩酸塩
(156) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(157) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(158) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(159) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(160) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(161) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(162) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(163) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(164) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(165) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:4)
(166) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(167) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(168) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(169) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(170) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(171) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩
(172) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩
(173) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン-1-オール 塩酸塩
(174) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(175) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(176) 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(177) 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(178) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(179) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(180) 3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩
(181) 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(182) 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(183) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(184) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(185) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩
(186) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩
(187) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン
(188) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン
(189) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(190) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(191) メチル1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラート、クエン酸塩
(192) メチル1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラートe、クエン酸塩
(193) 4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(194) 4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(195) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(196) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(197) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(198) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(199) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(200) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(201) N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(202) N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(203) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(204) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(205) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(206) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(207) 4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(208) 4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(209) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(210) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(211) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(212) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(213) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(214) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(215) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(216) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(217) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(218) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(219) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
(220) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル
(221) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(222) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(223) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(224) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(225) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(226) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(227) 4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(228) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
(229) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
(230) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩
(231) (±)-4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩
(232) (±)-4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン
(233) (±)-2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩
(234) (±)-2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-(ピリジン-2-イル)シクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩
(235) 4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(236) 4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(237) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(238) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(239) (±)-4-(ベンゾフラン-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキシ-3-エンアミン 塩酸塩
(240) (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-yl)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩
(241) (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾフラン-3-イル)エタンチオール、クエン酸塩
(242) (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩
(243) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(244) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(246) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール
(247) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン
(248) 4-(1,3-ジメチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン
(249) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩
(250) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩
(251) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(252) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(253) (±)-2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(254) (±)-2-(4-(メチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(255) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(256) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(257) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(258) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール
(259) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミンヒドロブロマイド
(260) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(261) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(262) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(263) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール
(264) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩
(265) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩
(266) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩
(267) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩
(268) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(269) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(270) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 塩酸塩
(271) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 塩酸塩
(272) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(273) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩
(274) 1-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)-3-(メチルアミノ)プロパン-2-オール、クエン酸塩
(275) 1-ベンジル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩
(276) 1-ベンジル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩
(277) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3-フェニル尿素、クエン酸塩
(278) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3-フェニル尿素、クエン酸塩
(279) 1-シクロペンチル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩
(280) 1-シクロペンチル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩
(281) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル) シクロペンタンスルホンアミド、クエン酸塩
(282) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)シクロペンタンスルホンアミド、クエン酸塩
(283) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ベンゼンスルホンアミド、クエン酸塩
(284) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)チオフェン-2-スルホンアミド、クエン酸塩
(285) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)チオフェン-2-スルホンアミド、クエン酸塩
(286) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ニコチンアミド、クエン酸塩
(287) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ニコチンアミド、クエン酸塩
(288) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ベンズアミド、クエン酸塩
(289) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(290) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(291) N-メチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(292) N-メチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(293) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(294) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(295) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(296) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン
(297) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(298) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール、クエン酸塩
(299) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール、クエン酸塩
(300) 2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-1-イル)エタノール 塩酸塩
(301) (±) 3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール) 塩酸塩
(302) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エンアミン; 塩酸塩
(303) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(304) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(305) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(4-メチルチアゾール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(306) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(4-メチルチアゾール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(307) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
から選ばれる、請求項１記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項１２】
式Ｉｃで表わされる置換されたヘテロアリール誘導体の製造方法であって、
【化４】
一般式Ｂで表わされるケトンを 一般式Ａで表わされるヘテロ芳香族化合物と有機溶剤又は溶剤混合物、たとえば酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロメタン (DCM)、ジクロロエタン (DCE)、ジエチルエーテル (Et2O)、アセトニトリル (MeCN) 又は ニトロメタン中で、有機又は無機酸、たとえばHCl、HBr、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸の添加下に又は溶剤不含で、有機又は無機酸 又は 酸混合物中で0℃〜150℃の温度で、場合によりマイクロ波照射の適用下に反応させ、ついで有機又は無機還元剤、たとえば トリエチルシラン 又は 錫粉末の添加下に、0℃〜150℃の温度で、場合によりマイクロ波照射の適用下に 反応させる、上記製造方法。
【請求項１３】
一般式Ｉｄ又はＩｅで表わされる置換されたヘテロアリール誘導体の製造方法であって、
【化５】
一般式Ａ又はＡ’で表わされるヘテロ芳香族化合物を一般式Ｂで表わされるシクロヘキサノンと有機溶剤 又は 溶剤混合物、たとえば クロロホルム、ジクロロメタン (DCM)、ジクロロエタン (DCE)、ジエチルエーテル (Et2O)、アセトニトリル (MeCN) 又は ニトロメタン中で、有機又は無機酸、たとえば HCl、HBr、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸の添加下に０℃〜１５０℃の温度で、場合によりマイクロ波照射の適用下に反応させるか、
又は 一般式Ａ又はＡ’で表わされるヘテロ芳香族化合物を一般式Ｂで表わされるシクロヘキサノンと、塩基 、たとえば KOH 又は NaOHの添加下に、有機溶剤、たとえば メタノール中で、２０〜１００℃の温度で反応させる、上記製造方法。
【請求項１４】
一般式Ｉｃ又はＩｆ
【化６】
で表わされる置換されたヘテロアリール誘導体を、HBr/氷酢酸//Sn 又はHCl/Sn (発生期水素) 又は H2 の形にある水素を用いて、金属触媒、たとえば炭上に担持されたパラジウム、炭上に担持された白金、酸化白金、ラネーニッケル、ロジウム又はルテニウム錯体の存在下に、適する溶剤又は 溶剤混合物、たとえば メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチルエステル、HBr 又は 酢酸中で ０℃〜１５０℃の温度での、化合物Ｉｄ又はＩｅの還元によって製造する方法。
【請求項１５】
場合により、そのラセミ化合物、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体、 特に対掌体及び／又はジアステレオマーの形にあるか、又はその酸又はその塩基の形にあるか、又はその塩、特にその生理学的許容し得る塩又は生理学的許容し得る酸又はカチオンの塩の形にあるか；又はその溶媒和物、特に水和物の形にある、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の置換されたヘテロアリール誘導体少なくとも１種、並びに場合により適する添加物及び／又は助剤及び／又は場合によりその他の有効物質を含有する医薬。
【請求項１６】
場合により、そのラセミ化合物、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体、 特に対掌体及び／又はジアステレオマーの形にあるか、又はその酸又はその塩基の形にあるか、又はその塩、特にその生理学的許容し得る塩又は生理学的許容し得る酸又はカチオンの塩の形にあるか；又はその溶媒和物、特に水和物の形にある、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の置換されたヘテロアリール誘導体を、痛み、特に急性痛、神経障害性痛、慢性痛及び又は炎症性痛の治療用医薬の製造への使用。
【請求項１７】
請求項１〜１１のいずれか１つに記載の置換されたヘテロアリール誘導体の、不安状態、ストレス及びストレスと関連する症候群、うつ病、癲癇、アルツハイマー病、老人性痴呆症、カタレプシー、全般性認知機能障害、学習- 及び記憶-障害 (向知性薬として)、禁断症状、アルコール−及び／又はドラッグ−及び／又は薬物−乱用及び／又は−依存、性的機能障害、心臓血管系疾患、低血圧、高血圧、耳鳴り、掻痒症、偏頭痛、難聴、腸管運動の欠如、摂食障害、食欲不振、肥満、運動障害、下痢、悪液質、尿失禁の治療のための医薬の製造、又は筋弛緩剤、抗けいれん剤又は 麻酔薬としての医薬の製造、又はオピオイド系鎮痛剤又は麻酔薬を用いる治療における併用のための、利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、抗不安のための、運動活性の調節のために、神経伝達物質の放出の調節及びこれに関連する神経変性疾患の治療のために、禁断症状の治療のための及び／又はオピオイドの中毒潜在性の軽減のための医薬の製造への使用。
【請求項１】
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、一般式Ｉ
【化１】
｛式中、
Aは、N又は CR7-10を示し、この際 Aは多くて２箇所でN を示し、
Wは O、S又は NR4 を示し、
但し、W がO又はSを示す場合、AはCR7-10 を意味する；
基B又は Cのうちの１つはH; C1-8--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、COR12 ; SO2R12; C1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示し、そして基B 又は Cのうちのそれぞれのもう一方は、
【化２】
〔式中、
【化３】
は単結合又は二重結合を示し、
R1 及びR2は、相互に無関係にH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示すか、
又は
基 R1 及びR2 は一緒になって CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR11CH2CH2又は (CH2)3-6
（ R11 はH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C(O)フェニル、C(O)ヘテロアリール、C(O)C1-5-アルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は置換されていない。）を示す。）
を示し、
そして
R3 はC1-8-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; C1-3-アルキル基を介して結合するアリール、ヘテロアリール 又は C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。）を示す。〕
を示し、
R4 はH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又はヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は置換されていない。）; C1-3-アルキル基を介して結合するアリール、ヘテロアリール 又は シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; COR12 ; SO2R12 を示し、
R12 はH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; OR13; NR14R15を示し、
R7、R8、R9 及び R10 は相互に無関係に
H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、OR13、SR13、SO2R13、SO2OR13、CN、COOR13、NR14R15NHC(O)NHR13、NHC(O)R13、NH(CNR13)NHR13、SO2NHR13; C1-5-アルキル、C3-8-シクロアルキル（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示し、
R13 はH; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示すか、
あるいは
R7、R8 及び R9 は上述の意味を有し、そして R10 は Bと一緒になって -CH2CH2CH2- を示し、そして R10 及び B はそれによって６員環を形成し、
R14 及びR15 は相互に無関係に H; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又は C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示すか、
又は R14 及び R15は一緒になって CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR16CH2CH2又は (CH2)3-6
〔式中、 R16 はH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す。〕
を形成する。｝
で表わされる置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項２】
上記C1-8-アルキル、C1-5-アルキル、C1-3-アルキル又はC1-3-アルキレン 又はC3-8-シクロアルキル基がそれぞれ、F、Cl、Br、I、-CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6-アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、S-ベンジル、OCF3、O-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル-OH、=O、C1-6-アルキル、ベンジル、O-ベンジル、O-フェニル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、NHC(=O)C1-6-アルキル、OC(=O)C1-6-アルキル、CO2-C1-6-アルキルによってモノ又はポリ置換されていてよく、
上記アリール- 又は ヘテロアリール-基がそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル、O-C1-6アルキル-OH、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、OCF3、C1-6-アルキル 又は フェノキシ によってモノ又はポリ置換されていてよい、
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項１記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項３】
R1 及び R2 が相互に無関係にH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示すか、
又は
基R1 及びR2 が一緒になって環を形成して、 CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR11CH2CH2又は (CH2)3-6
[式中、 R11はH; C1-5--アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示す。]
を示す、請求項１又は２記載のヘテロアリール誘導体。
【請求項４】
R1 及び R2 が相互に無関係にCH3又は Hを示し、この際 R1 及びR2 は同時にH を示さない、請求項３記載のヘテロアリール誘導体。
【請求項５】
R3 がブチル、フェニル、チオフェニル、チアゾリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ベンジル、ベンゾフラニル、1,2,4-トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、ピリジル 又はベンゾチオフェニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 飽和の、分枝状C1-3-アルキル-基を介して結合するフェニル、フリル又は チオフェニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す、請求項１又は２記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項６】
R3 がフェニル、4-フルオロフェニル、ベンジル、ブチル 又は ベンゾチオフェニル を示す、請求項５記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項７】
B 又は Cが、(CH2)1-4-R21を示し、 R21 はH、OH、SH、COOC1-6-アルキル、COOH、OC(=O)C1-6-アルキル、NH2、NHC(=O)C1-6-アルキル; 又は C3-8-シクロアルキル、アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す、請求項１又は２記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項８】
R21 が OH、SH、COOCH3、COOH、OC(=O)CH3、NH2、NHC(=O)CH3、NHC(=O)CH2C(CH3)3; 又は ベンズイミダゾール、ピリジル、トリアゾリル、フェニル、ピラゾリル、テトラゾリル又はイミダゾリル（これらはそれぞれ置換されていないか又はCOOCH3、CH3によって置換されている。）; 又は シクロプロピル、シクロヘキシル、ピロリジニル、テトラヒドロキノリニル、ピロリジニル、ピペリジル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、ピペラジニル、モルホリニル又はチアゾリニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は=O 又は CH3によって置換されている。）を示す、 請求項７記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項９】
R7、R8、R9及び R10が相互に無関係に H; メチル; エチル; プロピル; ブチル; ピリジル、O-ベンジル、F、Cl、Br、I、CN、CF3、OCF3、OH、OCH3、NH2、COOH、COOCH3、NHCH3又は N(CH3)2 又は NO2 を示す、請求項１又は２記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項１０】
R7、R8、R9及び R10が相互に無関係にH、F、Cl、NO2、CN、CF3、OCH3、OCF3 又は OHを示す、請求項９記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項１１】
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、下記群：
(1) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(3) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル 塩酸塩
(4) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(3-アミノプロピル)-1H-インドール、クエン酸塩
(6) (±) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(7) (±) 2-(5,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(8) (±) 2-(2-(4-モリホリノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(9) (±) 2-(4,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(10) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(11) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(13) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(14) (±) 2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(15) (±) 2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(16) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(17) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(18) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(19) 2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン、クエン酸塩
(20) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩
(21) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩
(22) (±)-2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル
(23) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル
(24) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール
(25) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール、クエン酸塩
(26) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩
(27) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩
(28) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩
(29) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-メトキシ-1H-インドール、クエン酸塩
(30) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(31) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(32) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩
(33) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール 塩酸塩
(34) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール
(35) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール
(36) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール
(37) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩
(38) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩
(39) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール
(40) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩
(41) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩
(42) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(43) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(44) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(45) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(46) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(47) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(48) (±)-3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩
(49) (±)-3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩
(51) (±) 2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン
(52) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(53) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(54) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(55) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(56) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(57) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(58) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩
(59) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(60) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(61) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(62) N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド、クエン酸塩
(63) (±) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド
(64) (±) N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド
(65) (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩
(66) (±)-2-(2-(4-ベンジル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール
(67) (±)-2-(5-フルオロ-2-(4-フェニル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
(68) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(69) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(70) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(71) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(72) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩
(73) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(74) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(75) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(76) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(77) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(78) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(79) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩
(80) 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(81) 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(82) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(83) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(84) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(85) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(86) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(87) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(88) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(89) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(90) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(91) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(92) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(93) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(94) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(95) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(96) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(97) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(98) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(99) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(100) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(101) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(102) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(103) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(104) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(105) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(106) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(107) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(108) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(109) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(110) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(111) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(112) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:1)
(113) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(114) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(115) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(116) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(117) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(118) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール
(119) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール
120) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(121) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(122) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(123) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(124) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(125) 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(126) 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(127) 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(128) 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(129) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(130) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(131) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(132) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(133) 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(134) 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(135) 1-ブチル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩
(136) 4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(137) メチル2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート、クエン酸塩
(138) メチル2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート、クエン酸塩
(139) 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(140) 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(141) 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(142) 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(143) 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(144) 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩
(145) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(146) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(147) 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(148) 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(149) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(150) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(151) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(152) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(153) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン酸 塩酸塩
(156) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(157) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(158) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(159) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(160) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(161) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(162) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(163) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(164) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(165) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:4)
(166) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(167) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(168) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(169) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(170) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(171) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩
(172) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩
(173) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン-1-オール 塩酸塩
(174) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(175) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(176) 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(177) 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(178) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(179) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩
(180) 3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩
(181) 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(182) 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(183) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(184) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩
(185) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩
(186) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩
(187) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン
(188) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン
(189) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(190) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(191) メチル1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラート、クエン酸塩
(192) メチル1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラートe、クエン酸塩
(193) 4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(194) 4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(195) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(196) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(197) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(198) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(199) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(200) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(201) N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(202) N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(203) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(204) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(205) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(206) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(207) 4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(208) 4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(209) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(210) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(211) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(212) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(213) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(214) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(215) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(216) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(217) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(218) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(219) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
(220) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル
(221) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(222) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(223) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(224) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(225) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(226) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(227) 4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(228) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
(229) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
(230) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩
(231) (±)-4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩
(232) (±)-4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン
(233) (±)-2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩
(234) (±)-2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-(ピリジン-2-イル)シクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩
(235) 4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(236) 4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(237) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(238) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(239) (±)-4-(ベンゾフラン-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキシ-3-エンアミン 塩酸塩
(240) (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-yl)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩
(241) (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾフラン-3-イル)エタンチオール、クエン酸塩
(242) (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩
(243) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(244) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(246) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール
(247) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン
(248) 4-(1,3-ジメチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン
(249) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩
(250) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩
(251) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(252) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(253) (±)-2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(254) (±)-2-(4-(メチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(255) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(256) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(257) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(258) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール
(259) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミンヒドロブロマイド
(260) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(261) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(262) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(263) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール
(264) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩
(265) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩
(266) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩
(267) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩
(268) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(269) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(270) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 塩酸塩
(271) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 塩酸塩
(272) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(273) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩
(274) 1-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)-3-(メチルアミノ)プロパン-2-オール、クエン酸塩
(275) 1-ベンジル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩
(276) 1-ベンジル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩
(277) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3-フェニル尿素、クエン酸塩
(278) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3-フェニル尿素、クエン酸塩
(279) 1-シクロペンチル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩
(280) 1-シクロペンチル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩
(281) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル) シクロペンタンスルホンアミド、クエン酸塩
(282) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)シクロペンタンスルホンアミド、クエン酸塩
(283) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ベンゼンスルホンアミド、クエン酸塩
(284) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)チオフェン-2-スルホンアミド、クエン酸塩
(285) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)チオフェン-2-スルホンアミド、クエン酸塩
(286) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ニコチンアミド、クエン酸塩
(287) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ニコチンアミド、クエン酸塩
(288) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ベンズアミド、クエン酸塩
(289) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(290) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(291) N-メチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(292) N-メチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(293) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩
(294) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(295) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(296) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン
(297) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩
(298) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール、クエン酸塩
(299) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール、クエン酸塩
(300) 2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-1-イル)エタノール 塩酸塩
(301) (±) 3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール) 塩酸塩
(302) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エンアミン; 塩酸塩
(303) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(304) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(305) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(4-メチルチアゾール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(306) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(4-メチルチアゾール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(307) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
から選ばれる、請求項１記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項１２】
式Ｉｃで表わされる置換されたヘテロアリール誘導体の製造方法であって、
【化４】
一般式Ｂで表わされるケトンを 一般式Ａで表わされるヘテロ芳香族化合物と有機溶剤又は溶剤混合物、たとえば酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロメタン (DCM)、ジクロロエタン (DCE)、ジエチルエーテル (Et2O)、アセトニトリル (MeCN) 又は ニトロメタン中で、有機又は無機酸、たとえばHCl、HBr、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸の添加下に又は溶剤不含で、有機又は無機酸 又は 酸混合物中で0℃〜150℃の温度で、場合によりマイクロ波照射の適用下に反応させ、ついで有機又は無機還元剤、たとえば トリエチルシラン 又は 錫粉末の添加下に、0℃〜150℃の温度で、場合によりマイクロ波照射の適用下に 反応させる、上記製造方法。
【請求項１３】
一般式Ｉｄ又はＩｅで表わされる置換されたヘテロアリール誘導体の製造方法であって、
【化５】
一般式Ａ又はＡ’で表わされるヘテロ芳香族化合物を一般式Ｂで表わされるシクロヘキサノンと有機溶剤 又は 溶剤混合物、たとえば クロロホルム、ジクロロメタン (DCM)、ジクロロエタン (DCE)、ジエチルエーテル (Et2O)、アセトニトリル (MeCN) 又は ニトロメタン中で、有機又は無機酸、たとえば HCl、HBr、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸の添加下に０℃〜１５０℃の温度で、場合によりマイクロ波照射の適用下に反応させるか、
又は 一般式Ａ又はＡ’で表わされるヘテロ芳香族化合物を一般式Ｂで表わされるシクロヘキサノンと、塩基 、たとえば KOH 又は NaOHの添加下に、有機溶剤、たとえば メタノール中で、２０〜１００℃の温度で反応させる、上記製造方法。
【請求項１４】
一般式Ｉｃ又はＩｆ
【化６】
で表わされる置換されたヘテロアリール誘導体を、HBr/氷酢酸//Sn 又はHCl/Sn (発生期水素) 又は H2 の形にある水素を用いて、金属触媒、たとえば炭上に担持されたパラジウム、炭上に担持された白金、酸化白金、ラネーニッケル、ロジウム又はルテニウム錯体の存在下に、適する溶剤又は 溶剤混合物、たとえば メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチルエステル、HBr 又は 酢酸中で ０℃〜１５０℃の温度での、化合物Ｉｄ又はＩｅの還元によって製造する方法。
【請求項１５】
場合により、そのラセミ化合物、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体、 特に対掌体及び／又はジアステレオマーの形にあるか、又はその酸又はその塩基の形にあるか、又はその塩、特にその生理学的許容し得る塩又は生理学的許容し得る酸又はカチオンの塩の形にあるか；又はその溶媒和物、特に水和物の形にある、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の置換されたヘテロアリール誘導体少なくとも１種、並びに場合により適する添加物及び／又は助剤及び／又は場合によりその他の有効物質を含有する医薬。
【請求項１６】
場合により、そのラセミ化合物、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体、 特に対掌体及び／又はジアステレオマーの形にあるか、又はその酸又はその塩基の形にあるか、又はその塩、特にその生理学的許容し得る塩又は生理学的許容し得る酸又はカチオンの塩の形にあるか；又はその溶媒和物、特に水和物の形にある、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の置換されたヘテロアリール誘導体を、痛み、特に急性痛、神経障害性痛、慢性痛及び又は炎症性痛の治療用医薬の製造への使用。
【請求項１７】
請求項１〜１１のいずれか１つに記載の置換されたヘテロアリール誘導体の、不安状態、ストレス及びストレスと関連する症候群、うつ病、癲癇、アルツハイマー病、老人性痴呆症、カタレプシー、全般性認知機能障害、学習- 及び記憶-障害 (向知性薬として)、禁断症状、アルコール−及び／又はドラッグ−及び／又は薬物−乱用及び／又は−依存、性的機能障害、心臓血管系疾患、低血圧、高血圧、耳鳴り、掻痒症、偏頭痛、難聴、腸管運動の欠如、摂食障害、食欲不振、肥満、運動障害、下痢、悪液質、尿失禁の治療のための医薬の製造、又は筋弛緩剤、抗けいれん剤又は 麻酔薬としての医薬の製造、又はオピオイド系鎮痛剤又は麻酔薬を用いる治療における併用のための、利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、抗不安のための、運動活性の調節のために、神経伝達物質の放出の調節及びこれに関連する神経変性疾患の治療のために、禁断症状の治療のための及び／又はオピオイドの中毒潜在性の軽減のための医薬の製造への使用。
【公表番号】特表２００９−５４３８２４（Ｐ２００９−５４３８２４Ａ）
【公表日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１９８６０（Ｐ２００９−５１９８６０）
【出願日】平成１９年７月１７日（２００７．７．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／００６３２５
【国際公開番号】ＷＯ２００８／００９４１５
【国際公開日】平成２０年１月２４日（２００８．１．２４）
【出願人】（３９００３５４０４）グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (127)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年７月１７日（２００７．７．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／００６３２５
【国際公開番号】ＷＯ２００８／００９４１５
【国際公開日】平成２０年１月２４日（２００８．１．２４）
【出願人】（３９００３５４０４）グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (127)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]