カルバセフェムβ−ラクタム抗生物質
本発明は、新規カルバセフェムβ−ラクタム抗生物質、及び細菌感染症、特に、従来のβ−ラクタムに耐性のある細菌種により引き起こされる感染症を処置するためのかかる化合物の使用に関する。その立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル及びプロドラッグを含めて、以下の化学構造（Ｉ）及び（ＩＩ）を有するカルバセフェムβ−ラクタム抗生物質を開示する。
式中、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書に定義されたとおりである。化合物は、細菌感染症、特にメチシリン耐性Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ種により引き起こされる細菌感染症の処置に有用である。
式中、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書に定義されたとおりである。化合物は、細菌感染症、特にメチシリン耐性Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ種により引き起こされる細菌感染症の処置に有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造（Ｉ）を有する化合物、又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ
【化１０９】
であって、式中、
Ｒ１は、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアルコキシアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、場合によっては置換されているヘテロアリールアルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａから選択され、
式中、
Ｒ１ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアルコキシアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及び場合によっては置換されているヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２は、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及び場合によっては置換されているヘテロアリールアルキルから選択され、
Ａｒ２は、以下から選択される５個の環原子を有するヘテロアリールであり、
【化１１０】
又はＡｒ２は、以下から選択される６個の環原子を有するヘテロアリールであり、
【化１１１】
Ｒ５は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ５ａ、−ＳＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ｂ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ及び−ＯＲ５ａから選択され、
式中、
Ｒ５ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ５ｂは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ５ａとＲ５ｂは、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成し、
Ｒ６は、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ６ａ、−ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ｂ、−ＮＲ６ａＲ６ｂ及び−ＯＲ６ａから選択され、
式中、
Ｒ６ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ６ｂは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ６ａとＲ６ｂは、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成し、
Ｒ７は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ７ａ、−ＳＲ７ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ｂ、−ＮＲ７ａＲ７ｂ及び−ＯＲ７ａから選択され、
式中、
Ｒ７ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ７ｂは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ７ａとＲ７ｂは、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成し、
Ｒ７は−ＣＨ２Ｓ（ＣＨ２）２ＮＨ２ではない、
化合物。
【請求項２】
Ｒ１が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がアルキルであり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が置換アルキルであり、場合によっては置換されているハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦＣＨＦ２、−ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３及び−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆから選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が置換アルキルであり、場合によっては置換されているアルコキシアルキル又は場合によっては置換されているヒドロキシアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＦ３である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が置換アルキルであり、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＭｅ、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２又は−ＣＨ２ＣＮである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１がアルケニルであり、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が置換アルケニルであり、場合によっては置換されているハロアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２又は−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦ２である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１がシクロアルキルであり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル及びシクロヘキセニルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が水素である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２がアルキルであり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルから選択される、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２が置換アルキルであり、ハロアルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＲ２ａ、−（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２ａ）２、−（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２ａ）３、−（ＣＨ２）ｎＳＯＲ２ａ、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２Ｒ２ａ及び−（ＣＨ２）ｎＣＮから選択され、
ｎが１又は２であり、
各Ｒ２ａが独立に、場合によっては置換されているアルキルである、
請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）３及び−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２から選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２がシクロアルキルであり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択される、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２がアリールであり、フェニルである、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２が置換アリールであり、置換フェニルである、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２がヘテロアリールであり、少なくとも１個のＮ原子を含む６員環である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
前記化合物が、以下の構造（Ｉ−Ａ）を有する構造（Ｉ）の薬学的に許容される塩であり、
【化１１２】
式中、Ｍがアルカリ金属原子である、
請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
前記化合物が、以下の構造（Ｉ−Ｂ）を有する構造（Ｉ）のプロドラッグであり、
【化１１３】
式中、Ｒ２とＹとが一緒になったものが以下から選択される、
【化１１４】
請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
前記化合物が、以下の構造（Ｉ−Ｂ）を有する構造（Ｉ）のプロドラッグであり、
【化１１５】
式中、Ｒ２とＹとが一緒になったものが以下から選択され、
【化１１６】
式中、Ｙ１が−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−ＮＣＨ２ＣＨ３−、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３−又は−ＮＣＨ２ＣＦ３−である、請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ５が、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１１７】
から選択される、請求項１から２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ６が、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１１８】
から選択される、請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ７が、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１１９】
から選択される、請求項１から２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
請求項１から２６のいずれか一項に記載の化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項２８】
細菌感染症の処置を必要とするほ乳動物において細菌感染症を処置する方法であって、有効量の請求項１から２６のいずれか一項に記載の化合物又は請求項２７に記載の組成物をほ乳動物に投与することを含む、方法。
【請求項２９】
前記細菌感染症がβ−ラクタム抗生物質耐性菌により引き起こされる、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
前記β−ラクタム抗生物質耐性菌がメチシリン耐性Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ菌属である、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
以下の構造（ＩＩ）を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ
【化１２０】
であって、式中、
Ｒ１は、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアルコキシアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、場合によっては置換されているヘテロアリールアルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａから選択され、
式中、
Ｒ１ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアルコキシアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及び場合によっては置換されているヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２は、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及び場合によっては置換されているヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ３は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ３ａ、−ＳＯＲ３ａ、−ＳＲ３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ及び−ＯＲ３ａから選択され、式中、
Ｒ３ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ３ｂは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及びアミノ酸から選択され、
又はＲ３ａとＲ３ｂは、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成し、
Ａｒ２は、場合によっては置換されている単環式アリール又は場合によっては置換されている単環式ヘテロアリールであって、Ａｒ２は、場合によっては置換されているアリールでも場合によっては置換されているヘテロアリールでも置換されていない、
化合物。
【請求項３２】
Ｒ１が水素である、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ１がアルキルであり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルから選択される、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ１が置換アルキルであり、場合によっては置換されているハロアルキルである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ１が、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦＣＨＦ２、−ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３及び−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆから選択される、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ１が置換アルキルであり、場合によっては置換されているアルコキシアルキル又は場合によっては置換されているヒドロキシアルキルである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＦ３である、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１が置換アルキルであり、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＭｅ、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２又は−ＣＨ２ＣＮである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ１がアルケニルであり、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である、請求項３１に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ１が置換アルケニルであり、場合によっては置換されているハロアルケニルである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２又は−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦ２である、請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ１がシクロアルキルであり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル及びシクロヘキセニルから選択される、請求項３１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ２が水素である、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ２がアルキルであり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルから選択される、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ２が置換アルキルであり、ハロアルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＲ２ａ、−（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２ａ）２、−（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２ａ）３、−（ＣＨ２）ｎＳＯＲ２ａ、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２Ｒ２ａ及び−（ＣＨ２）ｎＣＮから選択され、
ｎが１又は２であり、
各Ｒ２ａが独立に、場合によっては置換されているアルキルである、
請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ２が、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）３及び−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２から選択される、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ２がシクロアルキルであり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択される、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ２がアリールであり、フェニルである、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ２が置換アリールであり、置換フェニルである、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ２がヘテロアリールであり、少なくとも１個のＮ原子を含む６員環である、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５１】
前記化合物が、以下の構造（ＩＩ−Ａ）を有する構造（ＩＩ）の薬学的に許容される塩であり、
【化１２１】
式中、Ｍがアルカリ金属原子である、
請求項３１から５０の請求項いずれか一項に記載の化合物。
【請求項５２】
前記化合物が、以下の構造（ＩＩ−Ｂ）を有する構造（ＩＩ）のプロドラッグであり、
【化１２２】
式中、Ｒ２とＹとが一緒になったものが以下から選択される、
【化１２３】
請求項３１から５０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５３】
前記化合物が、以下の構造（ＩＩ−Ｂ）を有する構造（ＩＩ）のプロドラッグであり、
【化１２４】
式中、Ｒ２とＹとが一緒になったものが以下から選択され、
【化１２５】
式中、Ｙ１が−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−ＮＣＨ２ＣＨ３−、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３−又は−ＮＣＨ２ＣＦ３−である、
請求項３１から５０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ３が水素である、請求項３１から５３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ３が−ＮＲ３ａＲ３ｂである、請求項３１から５３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ３が−ＮＨ２である、請求項５５に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ３が−ＯＲ３ａであり、Ｒ３ａが、場合によっては置換されているアルキルである、請求項３１から５３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ３ａが−ＣＨ３又は−ＣＦ３である、請求項５７に記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ３が置換アルキルであり、場合によっては置換されているハロアルキルである、請求項３１から５３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ３が−ＣＦ３である、請求項５９に記載の化合物。
【請求項６１】
Ａｒ２が以下から選択され、
【化１２６】
式中、Ｒ５が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ５ａ、−ＳＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ｂ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ及び−ＯＲ５ａから選択され、
式中、
Ｒ５ａが、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ５ｂが、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ５ａとＲ５ｂが、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成する、
請求項３１から６０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６２】
Ｒ５が、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１２７】
から選択される、請求項６１に記載の化合物。
【請求項６３】
Ａｒ２が以下から選択され、
【化１２８】
式中、Ｒ５が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ５ａ、−ＳＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ｂ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ及び−ＯＲ５ａから選択され、
式中、
Ｒ５ａが、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ５ｂが、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ５ａとＲ５ｂが、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成する、
請求項３１から６０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ５が、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１２９】
から選択される、請求項６３に記載の化合物。
【請求項６５】
請求項３１から６４のいずれか一項に記載の化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項６６】
細菌感染症の処置を必要とするほ乳動物において細菌感染症を処置する方法であって、有効量の請求項３１から６４のいずれか一項に記載の化合物又は請求項６５に記載の組成物をほ乳動物に投与することを含む、方法。
【請求項６７】
前記細菌感染症がβ−ラクタム抗生物質耐性菌により引き起こされる、請求項６６に記載の方法。
【請求項６８】
前記β−ラクタム抗生物質耐性菌がメチシリン耐性Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ菌属である、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
以下の構造
【化１３０】
を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ。
【請求項７０】
以下の構造
【化１３１】
を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ。
【請求項７１】
以下の構造
【化１３２】
を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ。
【請求項７２】
以下の構造
【化１３３】
を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ。
【請求項７３】
請求項６９から７２のいずれか一項に記載の化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項７４】
細菌感染症の処置を必要とするほ乳動物において細菌感染症を処置する方法であって、有効量の請求項６９から７２のいずれか一項に記載の化合物又は請求項７３に記載の組成物をほ乳動物に投与することを含む、方法。
【請求項７５】
前記細菌感染症がβ−ラクタム抗生物質耐性菌により引き起こされる、請求項７４に記載の方法。
【請求項７６】
前記β−ラクタム抗生物質耐性菌がメチシリン耐性Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ菌属である、請求項７５に記載の方法。
【請求項１】
以下の構造（Ｉ）を有する化合物、又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ
【化１０９】
であって、式中、
Ｒ１は、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアルコキシアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、場合によっては置換されているヘテロアリールアルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａから選択され、
式中、
Ｒ１ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアルコキシアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及び場合によっては置換されているヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２は、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及び場合によっては置換されているヘテロアリールアルキルから選択され、
Ａｒ２は、以下から選択される５個の環原子を有するヘテロアリールであり、
【化１１０】
又はＡｒ２は、以下から選択される６個の環原子を有するヘテロアリールであり、
【化１１１】
Ｒ５は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ５ａ、−ＳＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ｂ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ及び−ＯＲ５ａから選択され、
式中、
Ｒ５ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ５ｂは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ５ａとＲ５ｂは、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成し、
Ｒ６は、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ６ａ、−ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６ａＲ６ｂ、−ＮＲ６ａＲ６ｂ及び−ＯＲ６ａから選択され、
式中、
Ｒ６ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ６ｂは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ６ａとＲ６ｂは、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成し、
Ｒ７は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ７ａ、−ＳＲ７ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ｂ、−ＮＲ７ａＲ７ｂ及び−ＯＲ７ａから選択され、
式中、
Ｒ７ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ７ｂは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ７ａとＲ７ｂは、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成し、
Ｒ７は−ＣＨ２Ｓ（ＣＨ２）２ＮＨ２ではない、
化合物。
【請求項２】
Ｒ１が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がアルキルであり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が置換アルキルであり、場合によっては置換されているハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦＣＨＦ２、−ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３及び−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆから選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が置換アルキルであり、場合によっては置換されているアルコキシアルキル又は場合によっては置換されているヒドロキシアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＦ３である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が置換アルキルであり、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＭｅ、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２又は−ＣＨ２ＣＮである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１がアルケニルであり、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が置換アルケニルであり、場合によっては置換されているハロアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２又は−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦ２である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１がシクロアルキルであり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル及びシクロヘキセニルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が水素である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２がアルキルであり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルから選択される、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２が置換アルキルであり、ハロアルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＲ２ａ、−（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２ａ）２、−（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２ａ）３、−（ＣＨ２）ｎＳＯＲ２ａ、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２Ｒ２ａ及び−（ＣＨ２）ｎＣＮから選択され、
ｎが１又は２であり、
各Ｒ２ａが独立に、場合によっては置換されているアルキルである、
請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）３及び−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２から選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２がシクロアルキルであり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択される、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２がアリールであり、フェニルである、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２が置換アリールであり、置換フェニルである、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２がヘテロアリールであり、少なくとも１個のＮ原子を含む６員環である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
前記化合物が、以下の構造（Ｉ−Ａ）を有する構造（Ｉ）の薬学的に許容される塩であり、
【化１１２】
式中、Ｍがアルカリ金属原子である、
請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
前記化合物が、以下の構造（Ｉ−Ｂ）を有する構造（Ｉ）のプロドラッグであり、
【化１１３】
式中、Ｒ２とＹとが一緒になったものが以下から選択される、
【化１１４】
請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
前記化合物が、以下の構造（Ｉ−Ｂ）を有する構造（Ｉ）のプロドラッグであり、
【化１１５】
式中、Ｒ２とＹとが一緒になったものが以下から選択され、
【化１１６】
式中、Ｙ１が−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−ＮＣＨ２ＣＨ３−、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３−又は−ＮＣＨ２ＣＦ３−である、請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ５が、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１１７】
から選択される、請求項１から２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ６が、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１１８】
から選択される、請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ７が、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１１９】
から選択される、請求項１から２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
請求項１から２６のいずれか一項に記載の化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項２８】
細菌感染症の処置を必要とするほ乳動物において細菌感染症を処置する方法であって、有効量の請求項１から２６のいずれか一項に記載の化合物又は請求項２７に記載の組成物をほ乳動物に投与することを含む、方法。
【請求項２９】
前記細菌感染症がβ−ラクタム抗生物質耐性菌により引き起こされる、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
前記β−ラクタム抗生物質耐性菌がメチシリン耐性Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ菌属である、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
以下の構造（ＩＩ）を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ
【化１２０】
であって、式中、
Ｒ１は、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアルコキシアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、場合によっては置換されているヘテロアリールアルキル及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａから選択され、
式中、
Ｒ１ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアルコキシアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及び場合によっては置換されているヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２は、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているアラルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及び場合によっては置換されているヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ３は、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロアリール、−ＳＯ２Ｒ３ａ、−ＳＯＲ３ａ、−ＳＲ３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ及び−ＯＲ３ａから選択され、式中、
Ｒ３ａは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ３ｂは、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、場合によっては置換されているヘテロアリール、及びアミノ酸から選択され、
又はＲ３ａとＲ３ｂは、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成し、
Ａｒ２は、場合によっては置換されている単環式アリール又は場合によっては置換されている単環式ヘテロアリールであって、Ａｒ２は、場合によっては置換されているアリールでも場合によっては置換されているヘテロアリールでも置換されていない、
化合物。
【請求項３２】
Ｒ１が水素である、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ１がアルキルであり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルから選択される、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ１が置換アルキルであり、場合によっては置換されているハロアルキルである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ１が、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦＣＨＦ２、−ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３及び−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆから選択される、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ１が置換アルキルであり、場合によっては置換されているアルコキシアルキル又は場合によっては置換されているヒドロキシアルキルである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＦ３である、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１が置換アルキルであり、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＭｅ、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２又は−ＣＨ２ＣＮである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ１がアルケニルであり、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である、請求項３１に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ１が置換アルケニルであり、場合によっては置換されているハロアルケニルである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２又は−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦ２である、請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ１がシクロアルキルであり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル及びシクロヘキセニルから選択される、請求項３１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ２が水素である、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ２がアルキルであり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルから選択される、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ２が置換アルキルであり、ハロアルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＲ２ａ、−（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２ａ）２、−（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２ａ）３、−（ＣＨ２）ｎＳＯＲ２ａ、−（ＣＨ２）ｎＳＯ２Ｒ２ａ及び−（ＣＨ２）ｎＣＮから選択され、
ｎが１又は２であり、
各Ｒ２ａが独立に、場合によっては置換されているアルキルである、
請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ２が、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）３及び−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２から選択される、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ２がシクロアルキルであり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択される、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ２がアリールであり、フェニルである、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ２が置換アリールであり、置換フェニルである、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ２がヘテロアリールであり、少なくとも１個のＮ原子を含む６員環である、請求項３１から４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５１】
前記化合物が、以下の構造（ＩＩ−Ａ）を有する構造（ＩＩ）の薬学的に許容される塩であり、
【化１２１】
式中、Ｍがアルカリ金属原子である、
請求項３１から５０の請求項いずれか一項に記載の化合物。
【請求項５２】
前記化合物が、以下の構造（ＩＩ−Ｂ）を有する構造（ＩＩ）のプロドラッグであり、
【化１２２】
式中、Ｒ２とＹとが一緒になったものが以下から選択される、
【化１２３】
請求項３１から５０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５３】
前記化合物が、以下の構造（ＩＩ−Ｂ）を有する構造（ＩＩ）のプロドラッグであり、
【化１２４】
式中、Ｒ２とＹとが一緒になったものが以下から選択され、
【化１２５】
式中、Ｙ１が−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−ＮＣＨ２ＣＨ３−、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３−又は−ＮＣＨ２ＣＦ３−である、
請求項３１から５０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ３が水素である、請求項３１から５３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ３が−ＮＲ３ａＲ３ｂである、請求項３１から５３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ３が−ＮＨ２である、請求項５５に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ３が−ＯＲ３ａであり、Ｒ３ａが、場合によっては置換されているアルキルである、請求項３１から５３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ３ａが−ＣＨ３又は−ＣＦ３である、請求項５７に記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ３が置換アルキルであり、場合によっては置換されているハロアルキルである、請求項３１から５３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ３が−ＣＦ３である、請求項５９に記載の化合物。
【請求項６１】
Ａｒ２が以下から選択され、
【化１２６】
式中、Ｒ５が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ５ａ、−ＳＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ｂ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ及び−ＯＲ５ａから選択され、
式中、
Ｒ５ａが、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ５ｂが、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ５ａとＲ５ｂが、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成する、
請求項３１から６０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６２】
Ｒ５が、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１２７】
から選択される、請求項６１に記載の化合物。
【請求項６３】
Ａｒ２が以下から選択され、
【化１２８】
式中、Ｒ５が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、シアノ、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているヘテロシクリル、−ＳＯ２Ｒ５ａ、−ＳＲ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５ａＲ５ｂ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ及び−ＯＲ５ａから選択され、
式中、
Ｒ５ａが、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ５ｂが、水素、場合によっては置換されているアルキル、場合によっては置換されているアルケニル、場合によっては置換されているアルキニル、場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、及び場合によっては置換されているヘテロアリールから選択され、
又はＲ５ａとＲ５ｂが、これらが結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては置換されているヘテロシクリル若しくは場合によっては置換されているヘテロアリールを形成する、
請求項３１から６０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ５が、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、シアノ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
【化１２９】
から選択される、請求項６３に記載の化合物。
【請求項６５】
請求項３１から６４のいずれか一項に記載の化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項６６】
細菌感染症の処置を必要とするほ乳動物において細菌感染症を処置する方法であって、有効量の請求項３１から６４のいずれか一項に記載の化合物又は請求項６５に記載の組成物をほ乳動物に投与することを含む、方法。
【請求項６７】
前記細菌感染症がβ−ラクタム抗生物質耐性菌により引き起こされる、請求項６６に記載の方法。
【請求項６８】
前記β−ラクタム抗生物質耐性菌がメチシリン耐性Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ菌属である、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
以下の構造
【化１３０】
を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ。
【請求項７０】
以下の構造
【化１３１】
を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ。
【請求項７１】
以下の構造
【化１３２】
を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ。
【請求項７２】
以下の構造
【化１３３】
を有する化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩、エステル若しくはプロドラッグ。
【請求項７３】
請求項６９から７２のいずれか一項に記載の化合物又はその立体異性体、薬学的に許容される塩若しくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項７４】
細菌感染症の処置を必要とするほ乳動物において細菌感染症を処置する方法であって、有効量の請求項６９から７２のいずれか一項に記載の化合物又は請求項７３に記載の組成物をほ乳動物に投与することを含む、方法。
【請求項７５】
前記細菌感染症がβ−ラクタム抗生物質耐性菌により引き起こされる、請求項７４に記載の方法。
【請求項７６】
前記β−ラクタム抗生物質耐性菌がメチシリン耐性Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ菌属である、請求項７５に記載の方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公表番号】特表２０１１−５００８４５（Ｐ２０１１−５００８４５Ａ）
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３１２７９（Ｐ２０１０−５３１２７９）
【出願日】平成２０年１０月２４日（２００８．１０．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０８１１５０
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０５５６９６
【国際公開日】平成２１年４月３０日（２００９．４．３０）
【出願人】（５０９２８１７９３）アカオジェン インコーポレイテッド (6)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月２４日（２００８．１０．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０８１１５０
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０５５６９６
【国際公開日】平成２１年４月３０日（２００９．４．３０）
【出願人】（５０９２８１７９３）アカオジェン インコーポレイテッド (6)
【Ｆターム（参考）】
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