説明

カルバゾール化合物、発光素子用材料、有機半導体材料、発光素子

【課題】優れたキャリア輸送性を有し、発光素子の輸送層やホスト材料として好適に用いることができる新規カルバゾール誘導を提供することを課題とする。また、当該カルバゾール誘導体を用いた有機半導体材料及び発光素子用材料を提供する。
【解決手段】ジベンゾチオフェン骨格もしくはジベンゾフラン骨格の4位が、カルバゾール骨格の2位又は3位に、直接またはアリーレン基を介して置換しているカルバゾール化合物を合成することができた。そして当該カルバゾール化合物が適度なキャリア輸送性や良好な膜質を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来ることを見出した。なお、当該カルバゾール骨格の窒素にはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかが置換している。


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【化1】


(式中、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Arは下記一般式(g1)で表される基を表し、Arは水素、下記一般式(g2)で表される基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arの置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Arの置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar又はaは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化2】


(式中、R乃至Rはそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、mは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R乃至R、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化3】


(式中、R乃至R15はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R乃至R15、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化4】


(式中、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【請求項2】
請求項1において、前記Arが前記一般式(g2)又は前記一般式(g3)で表される置換基であり、
前記Arが前記αの位置に結合している場合は前記Arが前記γの位置に結合し、
前記Arが前記βの位置に結合している場合は前記Arが前記δの位置に結合する一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【請求項3】
下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【化5】


(式中、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Arは下記一般式(g4)で表される基を表し、Arは水素、下記一般式(g5)で表される基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arの置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Arの置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar又はaは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化6】


(式中、R、R、Rはそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、mは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R、R、R、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化7】


(式中、R、R11、R14はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R、R11、R14、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化8】


(式中、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【請求項4】
請求項3において、前記Arが前記一般式(g3)又は前記一般式(g5)で表される置換基であり、
前記Arが前記αの位置に結合している場合は前記Arが前記γの位置に結合し、
前記Arが前記βの位置に結合している場合は前記Arが前記δの位置に結合する一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【請求項5】
下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【化9】


(式中、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Arは下記一般式(g4)で表される基を表し、Arは水素又は下記一般式(g5)で表される基を表す。また、nは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arの置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Arの置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar又はaは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化10】


(式中、R、R、Rはそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、mは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R、R、R、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化11】


(式中、R、R11、R14はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R、R、R、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【請求項6】
請求項5において、前記Arが前記一般式(g5)で表される置換基であり、
前記Arが前記αの位置に結合している場合は前記Arが前記γの位置に結合し、
前記Arが前記βの位置に結合している場合は前記Arが前記δの位置に結合する一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【請求項7】
下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【化12】


(式中、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Arは下記一般式(g6)で表される基を表し、Arは水素又は下記一般式(g7)で表される基を表す。また、nは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arの置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Arの置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar又はaは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化13】


(式中、mは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、aは置換基を有していても良く、これが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【化14】


(式中、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数1乃至13のアリール基である。)
【請求項8】
請求項7において、前記Arが前記一般式(g7)で表される置換基であり、
前記Arが前記αの位置に結合している場合は前記Arが前記γの位置に結合し、
前記Arが前記βの位置に結合している場合は前記Arが前記δの位置に結合する一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【請求項9】
請求項1乃至請求項8のいずれか一項において、
、a、aで表される基が、それぞれ独立に、下記構造式(a−1)乃至(a−7)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物。
【化15】

【請求項10】
請求項1乃至請求項9のいずれか一項において、
乃至R15で表される基が、それぞれ独立に、下記構造式(R−1)乃至(R−13)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物。
【化16】

【請求項11】
請求項1乃至請求項10のいずれか一項において、
Arで表される基が、下記構造式(Ar−1)乃至(Ar−6)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物。
【化17】

【請求項12】
請求項1乃至請求項11のいずれか一項において、
Arで表される基が、下記構造式(Ar−1)乃至(Ar−6)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物。
【化18】

【請求項13】
請求項1乃至請求項12のいずれか一項において、nが0であるカルバゾール化合物。
【請求項14】
請求項12又は請求項13において、
Arで表される基が、フェニル基であるカルバゾール化合物。
【請求項15】
請求項1乃至請求項14のいずれか一項において、Q及びQが硫黄であるカルバゾール化合物。
【請求項16】
請求項1乃至請求項15のいずれか一項において、
m及びkが共に0であるカルバゾール化合物。
【請求項17】
下記構造式(150)で表されるカルバゾール化合物。
【化19】

【請求項18】
下記構造式(154)で表されるカルバゾール化合物。
【化20】

【請求項19】
請求項1乃至請求項15のいずれか一項において、
Arが水素であり、kが1であるカルバゾール化合物。
【請求項20】
下記構造式(172)で表されるカルバゾール化合物。
【化21】

【請求項21】
下記構造式(160)で表されるカルバゾール化合物。
【化22】

【請求項22】
請求項1乃至請求項21のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子用材料。
【請求項23】
請求項1乃至請求項21のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む有機半導体材料。
【請求項24】
一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であって、下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化23】


(式中、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Arは下記一般式(g1’)で表される基を表し、Arは水素、下記一般式(g2)で表される基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arの置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Arの置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar又はaは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化24】


(式中、R乃至Rはそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R乃至R、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化25】


(式中、R乃至R15はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R乃至R15、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化26】


(式中、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【請求項25】
一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であって、下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化27】


(式中、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Arは下記一般式(g4’)で表される基を表し、Arは水素、下記一般式(g5)で表される基及び下記一般式(g3)で表される基のいずれかを表す。また、nは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arの置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Arの置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar又はaは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化28】


(式中、R、R、Rはそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R、R、R、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化29】


(式中、R、R11、R14はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R、R11、R14、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化30】


(式中、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表す。なお、Ar、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【請求項26】
一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であって、下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化31】


(式中、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Arは下記一般式(g4’)で表される基を表し、Arは水素又は下記一般式(g5)で表される基を表す。また、nは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arの置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Arの置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar又はaは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化32】


(式中、R、R、Rはそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R、R、R、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化33】


(式中、R、R11、R14はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基を表す。また、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、R、R11、R14、aは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【請求項27】
一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であって、下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化34】


(式中、Arはフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のいずれかを表し、Arは下記一般式(g6’)で表される基を表し、Arは水素又は下記一般式(g7)で表される基を表す。また、nは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Arの置換位置はαまたはβが付された炭素のいずれかであり、Arの置換位置はγまたはδが付された炭素のいずれかである。なお、Ar又はaは置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化35】


(式中、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、aは置換基を有していても良く、これが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【化36】


(式中、kは0又は1の値をとり、aはフェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。また、Qは硫黄又は酸素を表す。なお、aは置換基を有していても良く、これが置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至13のアリール基である。)
【請求項28】
請求項22乃至請求項27のいずれか一項において、前記Arが水素以外の置換基である時、前記Arが前記αの位置に結合している場合は前記Arが前記γの位置に結合し、前記Arが前記βの位置に結合している場合は前記Arが前記δの位置に結合する一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【請求項29】
請求項22乃至請求項28のいずれか一項において、a、a、aで表される基が、それぞれ独立に、下記構造式(a−1)乃至(a−7)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化37】

【請求項30】
請求項22乃至請求項29のいずれか一項において、R乃至R15で表される基が、それぞれ独立に、下記構造式(R−1)乃至(R−13)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化38】

【請求項31】
請求項22乃至請求項30のいずれか一項において、Arで表される基が、下記構造式(Ar−1)乃至(Ar−6)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化39】

【請求項32】
請求項22乃至請求項31のいずれか一項において、Arで表される基が、下記構造式(Ar−1)乃至(Ar−6)で表される基のいずれかであるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化40】

【請求項33】
請求項22乃至請求項32のいずれか一項において、nが0であるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子である。
【請求項34】
請求項22乃至請求項33のいずれか一項において、Arで表される基が、フェニル基であるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【請求項35】
請求項22乃至請求項34のいずれか一項において、Q及びQが同じ元素であるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【請求項36】
請求項22乃至請求項35のいずれか一項において、Arが水素であり、kが1であるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【請求項37】
請求項22乃至請求項36のいずれか一項において、下記構造式(172)で表されるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化41】

【請求項38】
請求項22乃至請求項36のいずれか一項において、下記構造式(160)で表されるカルバゾール化合物を前記有機化合物を含む層に含む発光素子。
【化42】


【図1】
image rotate

【図2】
image rotate

【図3】
image rotate

【図4】
image rotate

【図5】
image rotate

【図6】
image rotate

【図7】
image rotate

【図8】
image rotate

【図9】
image rotate

【図10】
image rotate

【図11】
image rotate

【図12】
image rotate

【図13】
image rotate

【図14】
image rotate

【図15】
image rotate

【図16】
image rotate

【図17】
image rotate

【図18】
image rotate

【図19】
image rotate

【図20】
image rotate

【図21】
image rotate

【図22】
image rotate

【図23】
image rotate

【図24】
image rotate

【図25】
image rotate

【図26】
image rotate

【図27】
image rotate

【図28】
image rotate

【図29】
image rotate

【図30】
image rotate

【図31】
image rotate

【図32】
image rotate

【図33】
image rotate

【図34】
image rotate

【図35】
image rotate

【図36】
image rotate

【図37】
image rotate

【図38】
image rotate

【図39】
image rotate

【図40】
image rotate

【図41】
image rotate

【図42】
image rotate

【図43】
image rotate

【図44】
image rotate

【図45】
image rotate

【図46】
image rotate

【図47】
image rotate

【図48】
image rotate

【図49】
image rotate

【図50】
image rotate

【図51】
image rotate

【図52】
image rotate

【図53】
image rotate

【図54】
image rotate

【図55】
image rotate

【図56】
image rotate

【図57】
image rotate


【公開番号】特開2013−60411(P2013−60411A)
【公開日】平成25年4月4日(2013.4.4)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−225523(P2011−225523)
【出願日】平成23年10月13日(2011.10.13)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】