カルバゾール化合物、発光素子用材料、有機半導体材料
【課題】発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。特に、青色のりん光を発する発光素子に用いることで、特性の良好な発光素子を得ることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【解決手段】２つのカルバゾールの９位及び１つのベンゾイミダゾール骨格の１位がベンゼンの１位、３位、５位にそれぞれ結合した、カルバゾール化合物を提供する。
【解決手段】２つのカルバゾールの９位及び１つのベンゾイミダゾール骨格の１位がベンゼンの１位、３位、５位にそれぞれ結合した、カルバゾール化合物を提供する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用材料として用いることが可能なカルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光素子用材料、有機半導体材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホスト材料との性質や相性、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【０００６】
ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子である場合、励起状態の生成割合は、一重項励起状態が１に対し、三重項励起状態が３であることが一般に知られている。そのため、三重項励起状態を発光に変えることができるりん光材料を発光中心物質として用いた発光素子は、一重項励起状態を発光に変える蛍光材料を発光中心物質として用いた発光素子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。
【０００７】
しかし、ある物質における三重項励起状態は、当該物質における一重項励起状態よりもエネルギー的に小さい位置にあるため、同じ波長の蛍光を発する物質とりん光を発する物質を比較した場合、りん光を発する物質の方が大きいバンドギャップを有する物質であると言える。
【０００８】
ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料となる物質や、発光層に接する各輸送層を構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光中心物質からの発光に変えるために、発光中心物質よりも大きなバンドギャップ若しくは高い三重項準位（三重項励起状態と一重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。
【０００９】
そのため、青色蛍光や緑りん光より短波長の発光を効率良く得るためには、さらに大きいバンドギャップを有するホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、低駆動電圧や高い発光効率、より長い寿命など発光素子における重要な特性に対する要求をバランスよく実現しつつ、それほど大きなバンドギャップを有する発光素子用材料となる物質を開発することは非常に困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００７−１５９３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。特に、青色のりん光を発する発光素子に用いることで、特性の良好な発光素子を得ることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の一態様では、Ｔ１準位が高いカルバゾール化合物を提供することを課題とする。特に、青色のりん光を発する発光素子に用いることで、発光効率の良好な発光素子を得ることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【００１３】
また、本発明の一態様では、キャリア輸送性が高いカルバゾール化合物を提供することを課題とする。特に、青色のりん光を発する発光素子に用いることが可能であり、駆動電圧の小さな発光素子を得ることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【００１４】
また、本発明の他の一態様では、上記カルバゾール化合物を用いた、発光素子用材料を提供することを課題とする。
【００１５】
また、本発明の他の一態様では、上記カルバゾール化合物を用いた、発光素子を提供することを課題とする。
【００１６】
また、本発明の他の一態様では、上記カルバゾール化合物を用いた、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。
【００１７】
本発明は上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明は、２つのカルバゾールの９位及び１つのベンゾイミダゾール骨格の１位がベンゼンの１位、３位、５位にそれぞれ結合した、カルバゾール化合物である。また上記カルバゾール化合物を発光素子用材料として用いた場合、良好な特性を有する発光素子を得ることができることを見出した。
【００１９】
当該カルバゾール化合物は、電子輸送骨格であるベンゾイミダゾール骨格と、ホール輸送骨格であるカルバゾール骨格とを有することによって良好なキャリア輸送性を備える。また、これら二種のキャリア輸送骨格がベンゼン骨格を介して結合することで、当該カルバゾール化合物は大きなバンドギャップ、高いＴ１準位を有する化合物である。
【００２０】
すなわち、より具体的には本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２１】
【化１】
【００２２】
但し、式中Ａｒは炭素数６乃至１８のアリール基を表し、Ｒ１乃至Ｒ４は水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２３】
なお、上記カルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格にはアルキル基が結合していない。このことによって、合成が簡便であり、また、蒸着操作時の取り扱いが容易であるため、本発明のカルバゾール化合物は蒸着により作製する発光素子用の材料として非常に好適である。
【００２４】
このように、本発明のカルバゾール化合物はベンゾイミダゾール骨格の１位に、カルバソールが結合したベンゼンが結合しているため、ベンゾイミダゾールの２位に結合した物質よりもさらに高いＴ１準位を有する。また本発明のカルバゾール化合物は、ベンゼン骨格の１位、３位、５位にカルバゾール骨格やベンゾイミダゾール骨格のキャリア輸送骨格が結合しているため、高いＴ１準位を保っている。また、本発明のカルバゾール化合物はカルバゾール骨格が９位でベンゼン骨格に結合しているため、高いＴ１準位を有する。
【００２５】
また、本発明のカルバゾール化合物は、ベンゾイミダゾール骨格及び二つのカルバゾール骨格がベンゼンに結合しているため、分子量が十分大きく、また、立体的な構造を有するため、耐熱性が高く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高い。このことから、本発明のカルバゾール化合物を蒸着法により蒸着した膜は、膜質が良好である。
【００２６】
上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物のうち、Ａｒで表される基がフェニル基である構成がさらに好ましい。
【００２７】
また、本発明の他の構成は、下記構造式（１００）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２８】
【化２】
【００２９】
また、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、キャリア輸送性が高く、発光素子のホスト材料やキャリア輸送材料として好適に用いることができる。すなわち、本発明の他の構成は、上記一般式（Ｇ１）又は上記構造式（１００）で表されるカルバゾール化合物を含む発光素子用材料である。
【００３０】
また、上記構造を有するカルバゾール化合物を用いて作製した発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。すなわち、本発明の他の構成は、一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、有機化合物層に上記カルバゾール化合物を含み、当該一対の電極間に電流を流すことによって発光する発光素子である。
【００３１】
また、上記カルバゾール化合物は、発光素子におけるホスト材料としての使用に非常に適する。すなわち、本発明の他の構成は、一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、該有機化合物層はホスト材料と発光中心材料とを含む発光層を有し、ホスト材料として上記カルバゾール化合物を含み、一対の電極間に電流を流すことによって発光する発光素子である。
【００３２】
また、上記カルバゾール化合物を含む発光素子を発光装置に用いることで、消費電力の小さい発光装置を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた発光装置である。
【００３３】
また、上記カルバゾール化合物を含む発光素子を照明装置に用いることで、消費電力の小さい照明装置を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた照明装置である。
【００３４】
また、上記カルバゾール化合物を含む発光素子を表示装置に用いることで、消費電力の小さい表示装置を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた表示装置である。
【００３５】
また、上記カルバゾール化合物を含む発光素子を電子機器に用いることで、消費電力の小さい電子機器を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた電子機器である。
【発明の効果】
【００３６】
上記構成を有するカルバゾール化合物は、優れたキャリア輸送性と広いエネルギーギャップとを併せ持つ物質であり、発光素子の輸送層を構成する材料や発光層におけるホスト材料、発光中心物質として好適に用いることが可能である。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物は有機半導体材料として用いることもできる。
【図面の簡単な説明】
【００３７】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】電子機器を表す図。
【図６】光源装置を表す図。
【図７】照明装置を表す図。
【図８】照明装置を表す図。
【図９】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１０】電子機器を表す図。
【図１１】ｍＣＰ−ＣｌのＮＭＲチャート。
【図１２】１Ｃｚ２ＢＩｍのＮＭＲチャート。
【図１３】１Ｃｚ２ＢＩｍの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１４】発光素子１及び比較発光素子１の電流密度−輝度特性。
【図１５】発光素子１及び比較発光素子１の電圧−輝度特性。
【図１６】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図１７】発光素子１及び比較発光素子１の電圧−電流特性。
【図１８】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−パワー効率特性
【図１９】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−外部量子効率特性
【図２０】発光素子１及び比較発光素子１の発光スペクトル。
【図２１】発光素子１及び比較発光素子１の規格化輝度−時間特性。
【図２２】発光素子２及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性。
【図２３】発光素子２及び比較発光素子２の電圧−輝度特性。
【図２４】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図２５】発光素子２及び比較発光素子２の電圧−電流特性。
【図２６】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−パワー効率特性
【図２７】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−外部量子効率特性
【図２８】発光素子２及び比較発光素子２の発光スペクトル。
【図２９】発光素子２及び比較発光素子２の規格化輝度−時間特性。
【図３０】発光素子３及び比較発光素子３の電流密度−輝度特性。
【図３１】発光素子３及び比較発光素子３の電圧−輝度特性。
【図３２】発光素子３及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性。
【図３３】発光素子３及び比較発光素子３の電圧−電流特性。
【図３４】発光素子３及び比較発光素子３の輝度−パワー効率特性
【図３５】発光素子３及び比較発光素子３の輝度−外部量子効率特性
【図３６】発光素子３及び比較発光素子３の発光スペクトル。
【図３７】発光素子３及び比較発光素子３の規格化輝度−時間特性。
【図３８】発光素子４及び比較発光素子４の電流密度−輝度特性。
【図３９】発光素子４及び比較発光素子４の電圧−輝度特性。
【図４０】発光素子４及び比較発光素子４の輝度−電流効率特性。
【図４１】発光素子４及び比較発光素子４の電圧−電流特性。
【図４２】発光素子４及び比較発光素子４の輝度−パワー効率特性
【図４３】発光素子４及び比較発光素子４の輝度−外部量子効率特性
【図４４】発光素子４及び比較発光素子４の発光スペクトル。
【図４５】発光素子４及び比較発光素子４の規格化輝度−時間特性。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３９】
（実施の形態１）
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、２つのカルバゾールの９位及び１つのベンゾイミダゾール骨格の１位がベンゼンの１位、３位、５位にそれぞれ結合した、カルバゾール化合物である。また上記カルバゾール化合物を発光素子用材料として用いた場合、良好な特性を有する発光素子を得ることができることを見出した。
【００４０】
当該カルバゾール化合物は、電子輸送骨格であるベンゾイミダゾール骨格と、ホール輸送骨格であるカルバゾール骨格とを有することによって良好なキャリア輸送性を備える。また、これら二種のキャリア輸送骨格がベンゼン骨格を介して結合することで、当該カルバゾール化合物は大きなバンドギャップ、高いＴ１準位を有する化合物である。
【００４１】
また、ベンゾイミダゾール骨格の２位に置換するアリール基としては、炭素数６乃至１８のアリール基を挙げることができる。炭素数６乃至１８のアリール基としては、具体的にはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などを用いることができる。なお、当該アリール基がビフェニルである場合、パラ位置換のビフェニル基より、メタ位置換のビフェニル基である方が、高い三重項準位を有するため、好ましい構成である。
【００４２】
このような構造を有するカルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有することから、青色及び青色より長波長の蛍光またはりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップ、ひいては高い三重項準位を有することで、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００４３】
また、広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、発光中心物質の励起エネルギーのキャリア輸送層への移動による失活を抑制することができるため、発光層に隣接するキャリア輸送層にも好適に利用することができる。これにより、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。
【００４４】
また、当該カルバゾール化合物は、良好なキャリア輸送性を有するという観点からも、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【００４５】
また、当該カルバゾール化合物は、カルバゾール骨格にアルキル基などの置換基を有していないことによって、合成ステップを少なくすることが出来、好ましい。また、蒸着時の取り扱いが容易となり、より安定した品質の発光素子を提供することができる。また、発光素子の寿命にも良い影響を与える。
【００４６】
また、Ｒ１乃至Ｒ４がすべて水素であることによって合成が簡便となるため、より量産に適した物質とすることができる。
【００４７】
上述のようなカルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ１）のように表すこともできる。
【００４８】
【化３】
【００４９】
但し、式中Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。なお、アリール基はさらに置換基を有していても良い。
【００５０】
Ａｒは炭素数６乃至１８のアリール基のいずれかを表し、当該アリール基はさらに置換基を有していても良い。
【００５１】
Ｒ１乃至Ｒ４における炭素数１乃至４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数１乃至１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基などを挙げることができる。なお、アリール基がさらに置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、具体的にはメチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基などをあげることができる。
【００５２】
ただし、Ｒ１乃至Ｒ４は水素であるほうが、合成が簡便となり好ましい。
【００５３】
Ａｒとしては、具体的にはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基を適用することができる。さらに具体的には下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−５）で表される基を用いることが好ましい。
【００５４】
【化４】
【００５５】
上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物のうち、Ａｒで表される基がフェニル基である構成がさらに好ましい。Ａｒがフェニル基であると、よりＴ１準位の高いカルバゾール化合物を得ることができる。
【００５６】
また、上記Ａｒがビフェニル基である場合、パラ位置換のビフェニル基であるより、メタ位置換のビフェニル基である方が、三重項準位が高いため好ましい構成である。すなわち、Ａｒがビフェニル基である場合、上記構造式（Ａｒ−３）で表される基が好ましい。
【００５７】
なお、上記カルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格にはアルキル基が結合していない。このことによって、合成が簡便であり、また、蒸着操作時の取り扱いが容易であるため、本発明のカルバゾール化合物は蒸着により作製する発光素子用の材料として非常に好適である。
【００５８】
このように、本発明のカルバゾール化合物はベンゾイミダゾール骨格の１位に、カルバソールが結合したベンゼンが結合しているため、ベンゾイミダゾールの２位に結合した物質よりもさらに高いＴ１準位を有する。また本発明のカルバゾール化合物は、ベンゼン骨格の１位、３位、５位にカルバゾール骨格やベンゾイミダゾール骨格のキャリア輸送骨格が結合しているため、高いＴ１準位を保っている。また、本発明のカルバゾール化合物はカルバゾール骨格が９位でベンゼン骨格に結合しているため、高いＴ１準位を有する。
【００５９】
また、本発明のカルバゾール化合物は、ベンゾイミダゾール骨格及び二つのカルバゾール骨格がベンゼン骨格に結合しているため、分子量が十分大きく、また、立体的な構造を有するため、耐熱性が高く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高い。このことから、本発明のカルバゾール化合物を蒸着法により蒸着した膜は、膜質が良好である。
【００６０】
上記一般式（Ｇ１）として表されるカルバゾール化合物の具体的な構造の例としては、下記構造式（１００）乃至（１０４）で表される物質などが挙げられる。
【００６１】
【化５】
【００６２】
以上のようなカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供することもできる。また、高い三重項準位（三重項励起状態と基底状態とのエネルギー差）を有し、発光効率の高いりん光発光素子を得ることができる。また、高い三重項準位を有するということは、広いバンドギャップを有するということもまた意味するため、青色蛍光を呈する発光素子も効率よく発光させることができる。
【００６３】
また、本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、青〜紫外の発光を呈する発光材料としても用いることもできる。
【００６４】
続いて、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法について説明する。
【００６５】
【化６】
【００６６】
上記カルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応（Ａ−１）及び（Ｂ−１）を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。なお上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。なお、アリール基はさらに置換基を有していても良い。Ａｒは炭素数６乃至１８のアリール基のいずれかを表し、当該アリール基はさらに置換基を有していても良い。それぞれ具体的な置換基については前述したので記載を省略する。
【００６７】
【化７】
【００６８】
上記反応式（Ａ−１）において、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立してハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲン基としては具体的にはヨウ素、臭素、塩素などを用いることができる。また、Ｘ２はＸ１と比べて反応性が高いことが好ましい。例えばハロゲンの反応性の高さは、高い順にヨウ素、臭素、塩素である。
【００６９】
上記合成スキーム（Ａ−１）に示す合成方法では、ハロゲン基を有するアリール化合物（Ａ１）と、９Ｈ−カルバゾール（Ａ２）とをカップリングさせることにより、上記一般式（ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が得られる。
【００７０】
合成スキーム（Ａ−１）に示すハロゲン基を有するアリール化合物（Ａ１）と、カルバゾール（Ａ２）の９位とのカップリング反応には様々な反応条件があるが、その例としては、塩基存在下にて金属触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応やウルマン反応を用いることができる。
【００７１】
ブッフバルト・ハートウィッグ反応では、金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。また配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、ブッフバルト・ハートウィッグ反応は溶液中で行うことが好ましく、トルエン、キシレン、ベンゼン等を溶媒として用いることができる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。なお、ブッフバルト・ハートウィッグ反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７２】
また、上記合成スキーム（Ａ−１）を実現するカップリング方法として、ウルマン反応を用いる場合には、金属触媒として銅触媒を用いる（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（ＩＩ）等）。塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基を用いることができる。また、ウルマン反応は溶液中で行うことが好ましく、溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いることができる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７３】
なお、ウルマン反応の場合には、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上であることが更に好ましいため、ＤＭＰＵを用いるのがより好ましい。
【００７４】
次に上記反応式（Ａ−１）で得られたカルバゾール化合物（ｇ１）と、ベンゾイミダゾール化合物（Ｂ１）をカップリングさせることにより、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が得られる（反応式（Ｂ−１））。
【００７５】
【化８】
【００７６】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すハロゲン基を有するカルバゾール化合物（ｇ１）と、ベンゾイミダゾール化合物（Ｂ１）の１位とのカップリング反応には様々な反応条件があるが、その例としては、塩基存在下にて金属触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応やウルマン反応を挙げることができる。
【００７７】
ブッフバルト・ハートウィッグ反応では、金属触媒としてパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）等が挙げられる。また配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン等が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７８】
また、上記合成スキーム（Ｂ−１）を実現するカップリング方法として、ウルマン反応を用いる場合には、金属触媒として銅触媒を用いる（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（ＩＩ）等）。塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基を用いることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いることができる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７９】
なお、ウルマン反応の場合には、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上より高い温度が更に好ましいため、ＤＭＰＵを用いるのがより好ましい。
【００８０】
以上のように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
【００８１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【００８２】
素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【００８３】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【００８４】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【００８５】
（実施の形態３）
本実施の形態では実施の形態１に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【００８６】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。
【００８７】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンを用いても良い。
【００８８】
有機化合物を含む層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層、キャリアブロック性を有する層等を適宜組み合わせて構成すればよい。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０３は、陽極として機能する第１の電極１０１から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するものとして説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【００８９】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【００９０】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質に当該物質に対して電子受容性を示す物質（以下単に電子受容性物質と称する）を含有させた複合材料を用いることもできる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。この電荷の授受は、電界の補助的効果がある場合にのみ実現される場合も含むこととする。
【００９１】
なお、正孔輸送性の高い物質に電子受容性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。電子受容性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物も使用することができる。特に元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を好適に用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため電子受容性物質として好適に用いることができる。
【００９２】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【００９３】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【００９４】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【００９５】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【００９６】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【００９７】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【００９８】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【００９９】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性の高い物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。
【０１００】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。
【０１０１】
発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であってもりん光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）などが挙げられる。りん光発光性の物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物に代表される本発明に係るカルバゾール化合物も、青〜紫外領域の発光を呈することから、発光中心材料としての使用も可能である。
【０１０２】
実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、バンドギャップが広く、高い三重項準位（三重項励起状態と基底状態とのエネルギー差）が大きいが広いため、青色の蛍光を発する発光中心物質や緑色から青色のりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として特に好適に用いることができる。もちろん、青色より長波長の蛍光を発する発光中心物質や緑色よりも長波長のりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても用いることが可能である。また、発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料として用いてもかまわない。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位を有することで、発光中心材料が青色の蛍光や緑から青色のりん光を発する材料であったとしても、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物をホストとして用いる場合、発光中心材料としては、当該カルバゾール化合物よりもバンドギャップが狭い若しくは一重項準位や三重項準位が低い物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない。
【０１０３】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物はキャリア輸送性に優れるため、ホスト材料として用いることで駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【０１０４】
また、上記ホスト材料として一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いない場合、ホスト材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの他、公知の材料を挙げることができる。
【０１０５】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層を正孔輸送性の層とし、第２の発光層を電子輸送性の層とする構成などがある。
【０１０６】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１０７】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
【０１０８】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を電子輸送層１１４を構成する材料として用いても良い。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、バンドギャップが広く、Ｔ１準位の高い物質であるため、発光層における励起エネルギーが電子輸送層１１４に移動することを有効に防ぎ、それを原因とする発光効率の低下を抑制し、発光効率の高い発光素子を得ることが可能となる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１０９】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１１０】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１１１】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、リチウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質と、当該物質に対する電子供与性を有する物質（以下単に電子供与性物質と証する）との複合材料を用いることもできる。電子供与性物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を挙げることができる。当該複合材料としては、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい構成となる。この構成とすることにより、陰極として、仕事関数の小さい物質だけでなく、その他の導電材料を用いることも可能となる。
【０１１２】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１１３】
また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１１４】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１１５】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１１６】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１１７】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい。
【０１１８】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１１９】
本実施の形態における発光素子は、ホスト材料及び／又は電子輸送層として、エネルギーギャップの大きい実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が用いられていることから、発光中心物質がエネルギーギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質や緑から青のりん光を発する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、ホスト材料やキャリア輸送層を構成する材料からの発光が起こりにくいため、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供することができるようになる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１２０】
このような発光素子はガラス、プラスチックなどからなる基板を支持体として作製すればよい。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、トランジスタを形成し、トランジスタと電気的に接続された電極上に当該発光素子を作製してもよい。これにより、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、トランジスタの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されない。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。ＴＦＴを構成する半導体層の材料としては、シリコン（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）等の元素周期表における第１４族元素、ガリウムヒ素及びインジウムリン等の化合物、並びに酸化亜鉛及び酸化スズ等の酸化物など半導体特性を示す物質であればどのような材料を用いてもよい。半導体特性を示す酸化物（酸化物半導体）としては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜鉛及びスズから選んだ元素の複合酸化物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、並びに酸化インジウム、酸化ガリウム、及び酸化亜鉛からなる酸化物（ＩＧＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｇａｌｌｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）をその例に挙げることができる。また、有機半導体を用いても良い。当該半導体層は、結晶質構造、非晶質構造のどちらの構造であってもよい。また、結晶質構造の半導体層の具体例としては、単結晶半導体、多結晶半導体、若しくは微結晶半導体が挙げられる。
【０１２１】
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、実施の形態３で示した有機化合物を含む層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態３で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１２２】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１２３】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態３で示した正孔注入層に用いることができる複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１２４】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１２５】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１２６】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１２７】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１２８】
本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。又、当該カルバゾール化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。
【０１２９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１３０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０１３１】
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１３２】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１３３】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１３４】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１３５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１３６】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０１３７】
第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１３８】
また、有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層６１６は、実施の形態１で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１３９】
さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１４０】
なお、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態３又は実施の形態４の構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態３又は実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０１４１】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０１４２】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１４３】
以上のようにして、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１４４】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態１で示したカルバゾール化合物は広いエネルギーギャップや高い三重項準位を有し、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。
【０１４５】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態３又は実施の形態４に記載の、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むために発光効率の高い実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１４６】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０１４７】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３又は実施の形態４に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。
【０１４８】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０１４９】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。
【０１５０】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１５１】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１５２】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。
【０１５３】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。
【０１５４】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。
【０１５５】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１５６】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１５７】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１５８】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１５９】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６０】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１６１】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１６２】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１６３】
以上の様に、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。
【０１６４】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、光源装置に用いることもできる。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を光源装置に用いる一態様を、図６を用いて説明する。なお、光源装置とは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気より遮断されていることが好ましい。
【０１６５】
図６は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０１６６】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を適用したバックライトは発光装置は従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０１６７】
図７は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子が用いられている。
【０１６８】
図８は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製することが可能となる。
【０１６９】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図９に実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて設けられた表示である。
【０１７０】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０１７１】
表示５００２はピラー部分に設けられた実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０１７２】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。また、表示５０００乃至表示５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０１７３】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は当該カルバゾール化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光装置とすることができる。このことから、表示５０００乃至表示５００５大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができることから実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０１７４】
図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１０（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いた発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０１７５】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０１７６】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０１７７】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０１７８】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０１７９】
また、図１０（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０１８０】
図１０（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示した。なお、図１０（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０１８１】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０１８２】
また、この他にも図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０１８３】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
【０１８４】
また、図１０（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１０（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１０（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１０（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０１８５】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０１８６】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力電送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０１８７】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１０に示した形状の電子機器に特に限定されないことは言うまでもない。
【実施例１】
【０１８８】
本実施例では、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））の合成方法及びその物性について説明する。１Ｃｚ２ＢＩｍの構造式を以下に示す。
【０１８９】
【化９】
【０１９０】
＜合成方法＞
≪ステップ１：９−［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５−クロロ］フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣＰ−Ｃｌ）の合成≫
１，３−ジブロモ−５−クロロベンゼン５．０ｇ（１９ｍｍｏｌ）、カルバゾール６．５ｇ（３９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅３７０ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）、１８−クラウン６−エーテル５１０ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム８．９ｇ（４７ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−（１Ｈ）ピリミジノン２０ｍｌの混合物を、２００ｍＬ三口フラスコにて減圧下で撹拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、１７０℃で１１時間加熱撹拌し、反応させた。
【０１９１】
反応後、この反応混合物を水で洗浄し、有機層と水層を分離した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーの展開溶媒としては、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。目的物のシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１０：１）は０．３５だった。
【０１９２】
得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波を照射したのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量６．６ｇ、収率８０％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０１９３】
【化１０】
【０１９４】
上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１−７．６４（ｍ，１２Ｈ）、７．７１−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．７５−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８５（ｍ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）
【０１９５】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における７．００ｐｐｍから８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である９−［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５−クロロ］フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣＰ−Ｃｌ）が得られたことを確認した。
【０１９６】
≪ステップ２：１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）の合成≫
【０１９７】
９−［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５−クロロ］フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣＰ−Ｃｌ）３．０ｇ（６．７８ｍｍｏｌ）、２−フェニルベンゾイミダゾール１．２ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）２２ｍｇ（６０μｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン８４．６ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド７１０ｍｇ（７．４ｍｍｏｌ）、キシレン３０ｍＬの混合溶液を、２００ｍＬ三口フラスコにて減圧下で撹拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、１２０℃で１１時間加熱撹拌し、反応させた。続いて、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）２２ｍｇ（６０μｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン（略称：ｃＢＲＩＤＰ）８５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド７１０ｍｇ（７．３９ｍｍｏｌ）をこの反応混合溶液に加え、窒素雰囲気下、１２０℃で７時間加熱撹拌し、反応させた。更に、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー２２ｍｇ（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）（６０μｍｏｌ）をこの反応混合溶液に加え、窒素雰囲気下、１２０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。最後に、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー２２ｍｇ（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）（６０μｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン８５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）をこの反応混合溶液に加え、減圧下で撹拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、１２０℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。
【０１９８】
反応後、この反応混合液にトルエン２．０Ｌを加え、この混合液の有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーの展開溶媒としては、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）を用いた。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 トルエン）は、目的物は０．０５だった。
【０１９９】
得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．９ｇ、収率５１％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２００】
【化１１】
【０２０１】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２３−７．４３（ｍ，１４Ｈ）、７．５６−７．６６（ｍ，６Ｈ）、７．７９−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．９１−７．９７（ｍ，２Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ）。
【０２０２】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における７．００ｐｐｍから８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）が得られたことを確認した。
【０２０３】
≪１Ｃｚ２ＢＩｍの物性について≫
次に、１Ｃｚ２ＢＩｍのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、１Ｃｚ２ＢＩｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、１Ｃｚ２ＢＩｍを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０２０４】
図１３（Ａ）より、１Ｃｚ２ＢＩｍのトルエン溶液における吸収ピーク波長は３３７ｎｍ付近及び２９０ｎｍ付近、発光ピーク波長は３５８ｎｍ付近（励起波長３１３ｎｍ）であった。また、図１３（Ｂ）より１Ｃｚ２ＢＩｍの薄膜における吸収ピーク波長は３４０ｎｍ付近、３２４ｎｍ付近、３０７ｎｍ付近、２９５ｎｍ付近、２４０ｎｍ付近及び２０６ｎｍ付近、発光ピーク波長は３８０ｎｍ付近、３６４ｎｍ付近及び３４７ｎｍ付近（励起波長３４０ｎｍ）にあることがわかった。このように、非常に短波長な発光を示すことがわかった。
【０２０５】
また、薄膜状態の１Ｃｚ２ＢＩｍのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、１Ｃｚ２ＢＩｍのＨＯＭＯ準位は−５．８７ｅＶであった。図１３（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた１Ｃｚ２ＢＩｍの吸収端は３．５３ｅＶであった。従って、１Ｃｚ２ＢＩｍの固体状態の光学的エネルギーギャップは３．５３ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、１Ｃｚ２ＢＩｍのＬＵＭＯ準位が−２．３４ｅＶと見積もることができる。このように、１Ｃｚ２ＢＩｍは固体状態において３．５３ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【実施例２】
【０２０６】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））を、緑色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子について説明する。
【０２０７】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２０８】
【化１２】
【０２０９】
≪発光素子１、比較発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２１０】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２１１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２１２】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２１３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）とＰＣＣＰと上記構造式（ｉｉｉ）で表されるトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを、１Ｃｚ２ＢＩｍ：ＰＣＣＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝１：０．３：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２１４】
次に、上記構造式（ｉｖ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２１５】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２１６】
比較発光素子１は発光素子１における発光層１１３をｍＣＰと［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］との共蒸着膜に替えることにより作製した。すなわち、比較発光素子１の発光層１１３はｍＣＰと［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］とをｍＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように、３０ｎｍの厚さで共蒸着することによって形成した。
【０２１７】
≪発光素子１及び比較発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２１８】
発光素子１及び比較発光素子１電流密度−輝度特性を図１４に、電圧−輝度特性を図１５に、輝度−電流効率特性を図１６に、電圧−電流特性を図１７に、輝度−パワー効率特性を図１８に、輝度−外部量子効率特性を図１９に示す。図１４では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図１５では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１６では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図１７では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１８では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図１９では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２１９】
図１６から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を緑色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子１は、ｍＣＰを同様にホストに用いた比較発光素子１よりも良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物がｍＣＰ同様に高い三重項準位を有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることが一因である。また、図１５から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を緑色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、非常に良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図１４の電流密度−輝度特性も比較素子１より良好な特性を示している。また、図１９に示すように、外部量子効率も良好な発光素子である。
【０２２０】
このように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子である。結果として、図１８で表されるように輝度−パワー効率特性が大きく向上した。
【０２２１】
なお、比較として用いたｍＣＰはエネルギーギャップが大きく、三重項準位も高いことから短波長のりん光を発する素子のホスト材料としてしばしば用いられる物質であり、良好な発光効率を呈するりん光発光素子を作製することができることが知られている。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、ｍＣＰ以上の非常に高い発光効率を呈する発光素子を提供することが可能な化合物であることがわかった。
【０２２２】
続いて、作製した発光素子１及び比較発光素子１に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２０に示す。図２０では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２０より発光素子１及び比較発光素子１は重なっており、発光中心物質であるＩｒ（ｐｐｙ）３起因の緑色の発光を呈することがわかった。
【０２２３】
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図２１に規格化輝度−時間特性を示す。図２１から、発光素子１は比較発光素子１と同様又はそれ以上の特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【実施例３】
【０２２４】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））を、青緑色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子２）について説明する。
【０２２５】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）〜（ｖｉｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２２６】
【化１３】
【０２２７】
≪発光素子２及び比較発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２２８】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２２９】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２３０】
続いて上記構造式（ｖｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２３１】
さらに、正孔輸送層１１２上に上記構造式（１００）で表される実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）と上記構造式（ｉｉ）で表される９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）と上記構造式（ｖｉｉ）で表されるトリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）とを１Ｃｚ２ＢＩｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．５：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（ｉｖ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着し、発光層１１３を形成した。
【０２３２】
次に、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２３３】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子２を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３４】
比較発光素子２は、発光素子２における発光層１１３をｍＣＰと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］との共蒸着膜に替えることにより作製した。すなわち比較発光素子２の発光層１１３はｍＣＰと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］とをｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように、３０ｎｍの厚さで共蒸着することによって形成した。
【０２３５】
≪発光素子２及び比較発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３６】
発光素子２及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を図２２に、電圧−輝度特性を図２３に、輝度−電流効率特性を図２４に、電圧−電流特性を図２５に、輝度−パワー効率特性を図２６に、輝度−外部量子効率特性を図２７に示す。
【０２３７】
図２２では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図２３では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図２４では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図２５では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図２６では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図２７では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２３８】
図２４から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青緑色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子２は、ｍＣＰを同様にホストに用いた比較発光素子２よりも良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物がｍＣＰ同様に高い三重項準位を有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、青緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることが一因である。また、図２３から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青緑色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、非常に良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図２２の電流密度−輝度特性も比較素子２より良好な特性を示している。また、図２７に示すように、外部量子効率も良好な発光素子である。
【０２３９】
このように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子である。結果として、図２６で表されるように輝度−パワー効率特性が非常に大きく向上した。
【０２４０】
なお、比較として用いたｍＣＰはエネルギーギャップが大きく、三重項準位も高いことから短波長のりん光を発する素子のホスト材料としてしばしば用いられる物質であり、良好な発光効率を呈するりん光発光素子を作製することができることが知られている。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、ｍＣＰ以上の非常に高い発光効率を呈する発光素子を提供することが可能な化合物であることがわかった。
【０２４１】
続いて、作製した発光素子２及び比較発光素子２に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２８に示す。図２８では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２８より発光素子２及び比較発光素子２はほぼ重なっており、発光中心物質であるＩｒ（Ｍｐｔｚ）３起因の青緑色の発光を呈することがわかった。
【０２４２】
次に、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図２９に規格化輝度−時間特性を示す。図２９から、発光素子２は比較発光素子２より良好な特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【実施例４】
【０２４３】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））を、青色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子３）について説明する。
【０２４４】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）〜（ｖｉ）、（ｖｉｉｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２４５】
【化１４】
【０２４６】
≪発光素子３及び比較発光素子３の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２４７】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２４８】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２４９】
続いて、上記構造式（ｖｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２５０】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）と上記構造式（ｉｉ）で表される９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）及び上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）とを１Ｃｚ２ＢＩｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．２５：０．０６（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（ｉｖ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２５１】
次に、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２５２】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子３を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５３】
比較発光素子３は、発光素子３における発光層１１３をｍＣＰと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］との共蒸着膜とｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］の共蒸着膜との積層に替えることにより作製した。すなわち、比較発光素子３の発光層１１３はｍＣＰと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］とをｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように、３０ｎｍの厚さで共蒸着した後、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ共蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２５４】
≪発光素子３及び比較発光素子３の動作特性≫
以上により得られた発光素子３及び比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５５】
発光素子３及び比較発光素子３の電流密度−輝度特性を図３０に、電圧−輝度特性を図３１に、輝度−電流効率特性を図３２に、電圧−電流特性を図３３に、輝度−パワー効率特性を図３４に、輝度−外部量子効率特性を図３５に示す。
【０２５６】
図３０縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図３１では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図３２では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図３３では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図３４では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図３５では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２５７】
図３２から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子３は、ｍＣＰを同様にホストに用いた比較発光素子３よりも良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物がｍＣＰ同様に高い三重項準位を有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、青色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることが一因である。また、図３１から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、非常に良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、図３５に示すように、外部量子効率も良好な発光素子である。
【０２５８】
このように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子である。結果として、図３４で表されるようにｍＣＰを同様に用いた比較発光素子３と比較し約２倍と輝度−パワー効率特性が非常に大きく向上した。
【０２５９】
なお、比較として用いたｍＣＰはエネルギーギャップが大きく、三重項準位も高いことから短波長のりん光を発する素子のホスト材料としてしばしば用いられる物質であり、良好な発光効率を呈するりん光発光素子を作製することができることが知られている。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、ｍＣＰ以上の非常に高い発光効率を呈する発光素子を提供することが可能な化合物であることがわかった。
【０２６０】
続いて、作製した発光素子３及び比較発光素子３に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に示す。図３６では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図３６より発光素子３及び比較発光素子３は、発光中心物質であるＩｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０２６１】
次に、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図３７に規格化輝度−時間特性を示す。図３７から、発光素子３は比較発光素子３の２倍以上の寿命（ここでは５０％輝度劣化までの時間）を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【０２６２】
このように実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色のりん光を発光中心物質とする発光素子のホスト材料又は正孔輸送材料として用いた本実施の形態における発光素子は、高い三重項準位からの発光である青色のりん光を有効に励起し、またはエネルギー移動による損失を起こすことなく発光効率の高い発光素子とすることが可能となる。これらはすなわち実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が非常に高い三重項準位を有していることを示している。
【実施例５】
【０２６３】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））を、青色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子４）及び１Ｃｚ２ＢＩｍをＮ−フェニル−２−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾイミダゾール（略称：ＣｚＢＩｍ）に代えて作製した発光素子（比較発光素子４）について説明する。
【０２６４】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｖ）〜（ｖｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２６５】
【化１５】
【０２６６】
≪発光素子４及び比較発光素子４の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２６７】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２６８】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２６９】
続いて、上記構造式（ｖｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２７０】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）と上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）とを１Ｃｚ２ＢＩｍ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（ｉｖ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２７１】
次に、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２７２】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子４を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７３】
比較発光素子４は、発光素子４における発光層１１３を上記構造式（ｉｘ）で表されるＮ−フェニル−２−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾイミダゾール（略称：ＣｚＢＩｍ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］との共蒸着膜とｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］の共蒸着膜との積層に替えることにより作製した。すなわち、比較発光素子４の発光層１１３はＣｚＢＩｍと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］とをＣｚＢＩｍ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように、３０ｎｍの厚さで共蒸着した後、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ共蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２７４】
≪発光素子４及び比較発光素子４の動作特性≫
以上により得られた発光素子４及び比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７５】
発光素子４及び比較発光素子４の電流密度−輝度特性を図３８に、電圧−輝度特性を図３９に、輝度−電流効率特性を図４０に、電圧−電流特性を図４１に、輝度−パワー効率特性を図４２に、輝度−外部量子効率特性を図４３に示す。
【０２７６】
図３８縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図３９では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図４０では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図４１では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図４２では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図４３では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２７７】
図４０から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子４は、ＣｚＢＩｍを同様にホストに用いた比較発光素子４よりも良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が高い三重項準位を有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、青色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることが一因である。また、図３９から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、非常に良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、図４３に示すように、外部量子効率も良好な発光素子である。
【０２７８】
このように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子である。結果として、図４２で表されるようにＣｚＢＩｍを同様に用いた比較発光素子４と比較し約２倍と輝度−パワー効率特性が非常に大きく向上した。
【０２７９】
続いて、作製した発光素子４及び比較発光素子４に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４４に示す。図４４では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図４４より発光素子４及び比較発光素子４は、発光中心物質であるＩｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０２８０】
次に、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図４５に規格化輝度−時間特性を示す。図４５から、発光素子４は比較発光素子４の２倍以上の寿命（ここでは５０％輝度劣化までの時間）を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【０２８１】
このように実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色のりん光を発光中心物質とする発光素子のホスト材料又は正孔輸送材料として用いた本実施の形態における発光素子は、高い三重項準位からの発光である青色のりん光を有効に励起し、またはエネルギー移動による損失を起こすことなく発光効率の高い発光素子とすることが可能となる。これらはすなわち実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が非常に高い三重項準位を有していることを示している。
【０２８２】
（参考例）
本参考例では、実施例で用いた材料について説明する。
【０２８３】
＜［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］の合成例＞
実施例３で用いたトリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）を合成する例を示す。
【０２８４】
［ステップ１：３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ）の合成］
まず、チオアセトアニリド５．０４ｇ、ベンゾイルヒドラジン５．４４ｇ、１−ブタノール５０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間４５分間照射することで加熱した。その後、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ）を得た（淡い黄色粉末、収率１８％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０２８５】
【化１６】
【０２８６】
［ステップ２：トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）の合成］
次に、上記ステップ１で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１．４０ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５８ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて１７時間３０分間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］を得た（黄色粉末、収率２２％）。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０２８７】
【化１７】
【０２８８】
上記ステップ２で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］が得られたことがわかった。
【０２８９】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．１７（ｓ，９Ｈ），６．３８（ｄ，３Ｈ），６．５４（ｔ，３Ｈ），６．７２（ｄｔ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｂｒｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，９Ｈ）
【０２９０】
＜［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］の合成例＞
実施例４及び実施例５で用いたトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］を合成する例を示す。
【０２９１】
［ステップ１：Ｎ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドの合成］
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩１５．５ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３１．９ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌した。この混合物にベンゾイルクロリド１７．７ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドを得た（赤色油状物、収率８２％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０２９２】
【化１８】
【０２９３】
［ステップ２：３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）の合成］
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩８．６８ｇ、四塩化炭素１００ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３５ｍＬを３００ｍＬナスフラスコに入れ、室温で１時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に上記ステップ１で得られたＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミド８．７２ｇを加えて室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）を得た（橙色油状物、収率８４％）。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０２９４】
【化１９】
【０２９５】
＜ステップ３；トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ２．７１ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．０６ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて４８時間加熱し、反応させた。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶し、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］を得た（黄色粉末、収率３５％）。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０２９６】
【化２０】
【０２９７】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］が得られたことがわかった。
【０２９８】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９４−２．２１（ｍ，１８Ｈ），６．４７−６．７６（ｍ，１２Ｈ），７．２９−７．５２（ｍ，１２Ｈ）
【符号の説明】
【０２９９】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ 有機化合物を含む層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０４ 第２の電極
３１１ 電子輸送層
３１２ 発光層
３１３ 正孔輸送層
３１４ 正孔注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 有機化合物を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 有機化合物を含む層
９５６ 電極
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
３００２ 照明装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７４００ 携帯電話機
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ キーボード表示切り替えボタン
９０３３ 留め具
９０３４ 表示モード切り替えスイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ 省電力モード切り替えスイッチ
９０３８ 操作スイッチ
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用材料として用いることが可能なカルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光素子用材料、有機半導体材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホスト材料との性質や相性、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【０００６】
ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子である場合、励起状態の生成割合は、一重項励起状態が１に対し、三重項励起状態が３であることが一般に知られている。そのため、三重項励起状態を発光に変えることができるりん光材料を発光中心物質として用いた発光素子は、一重項励起状態を発光に変える蛍光材料を発光中心物質として用いた発光素子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。
【０００７】
しかし、ある物質における三重項励起状態は、当該物質における一重項励起状態よりもエネルギー的に小さい位置にあるため、同じ波長の蛍光を発する物質とりん光を発する物質を比較した場合、りん光を発する物質の方が大きいバンドギャップを有する物質であると言える。
【０００８】
ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料となる物質や、発光層に接する各輸送層を構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光中心物質からの発光に変えるために、発光中心物質よりも大きなバンドギャップ若しくは高い三重項準位（三重項励起状態と一重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。
【０００９】
そのため、青色蛍光や緑りん光より短波長の発光を効率良く得るためには、さらに大きいバンドギャップを有するホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、低駆動電圧や高い発光効率、より長い寿命など発光素子における重要な特性に対する要求をバランスよく実現しつつ、それほど大きなバンドギャップを有する発光素子用材料となる物質を開発することは非常に困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００７−１５９３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。特に、青色のりん光を発する発光素子に用いることで、特性の良好な発光素子を得ることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の一態様では、Ｔ１準位が高いカルバゾール化合物を提供することを課題とする。特に、青色のりん光を発する発光素子に用いることで、発光効率の良好な発光素子を得ることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【００１３】
また、本発明の一態様では、キャリア輸送性が高いカルバゾール化合物を提供することを課題とする。特に、青色のりん光を発する発光素子に用いることが可能であり、駆動電圧の小さな発光素子を得ることが可能なカルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【００１４】
また、本発明の他の一態様では、上記カルバゾール化合物を用いた、発光素子用材料を提供することを課題とする。
【００１５】
また、本発明の他の一態様では、上記カルバゾール化合物を用いた、発光素子を提供することを課題とする。
【００１６】
また、本発明の他の一態様では、上記カルバゾール化合物を用いた、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。
【００１７】
本発明は上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明は、２つのカルバゾールの９位及び１つのベンゾイミダゾール骨格の１位がベンゼンの１位、３位、５位にそれぞれ結合した、カルバゾール化合物である。また上記カルバゾール化合物を発光素子用材料として用いた場合、良好な特性を有する発光素子を得ることができることを見出した。
【００１９】
当該カルバゾール化合物は、電子輸送骨格であるベンゾイミダゾール骨格と、ホール輸送骨格であるカルバゾール骨格とを有することによって良好なキャリア輸送性を備える。また、これら二種のキャリア輸送骨格がベンゼン骨格を介して結合することで、当該カルバゾール化合物は大きなバンドギャップ、高いＴ１準位を有する化合物である。
【００２０】
すなわち、より具体的には本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２１】
【化１】
【００２２】
但し、式中Ａｒは炭素数６乃至１８のアリール基を表し、Ｒ１乃至Ｒ４は水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２３】
なお、上記カルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格にはアルキル基が結合していない。このことによって、合成が簡便であり、また、蒸着操作時の取り扱いが容易であるため、本発明のカルバゾール化合物は蒸着により作製する発光素子用の材料として非常に好適である。
【００２４】
このように、本発明のカルバゾール化合物はベンゾイミダゾール骨格の１位に、カルバソールが結合したベンゼンが結合しているため、ベンゾイミダゾールの２位に結合した物質よりもさらに高いＴ１準位を有する。また本発明のカルバゾール化合物は、ベンゼン骨格の１位、３位、５位にカルバゾール骨格やベンゾイミダゾール骨格のキャリア輸送骨格が結合しているため、高いＴ１準位を保っている。また、本発明のカルバゾール化合物はカルバゾール骨格が９位でベンゼン骨格に結合しているため、高いＴ１準位を有する。
【００２５】
また、本発明のカルバゾール化合物は、ベンゾイミダゾール骨格及び二つのカルバゾール骨格がベンゼンに結合しているため、分子量が十分大きく、また、立体的な構造を有するため、耐熱性が高く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高い。このことから、本発明のカルバゾール化合物を蒸着法により蒸着した膜は、膜質が良好である。
【００２６】
上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物のうち、Ａｒで表される基がフェニル基である構成がさらに好ましい。
【００２７】
また、本発明の他の構成は、下記構造式（１００）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２８】
【化２】
【００２９】
また、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、キャリア輸送性が高く、発光素子のホスト材料やキャリア輸送材料として好適に用いることができる。すなわち、本発明の他の構成は、上記一般式（Ｇ１）又は上記構造式（１００）で表されるカルバゾール化合物を含む発光素子用材料である。
【００３０】
また、上記構造を有するカルバゾール化合物を用いて作製した発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。すなわち、本発明の他の構成は、一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、有機化合物層に上記カルバゾール化合物を含み、当該一対の電極間に電流を流すことによって発光する発光素子である。
【００３１】
また、上記カルバゾール化合物は、発光素子におけるホスト材料としての使用に非常に適する。すなわち、本発明の他の構成は、一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、該有機化合物層はホスト材料と発光中心材料とを含む発光層を有し、ホスト材料として上記カルバゾール化合物を含み、一対の電極間に電流を流すことによって発光する発光素子である。
【００３２】
また、上記カルバゾール化合物を含む発光素子を発光装置に用いることで、消費電力の小さい発光装置を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた発光装置である。
【００３３】
また、上記カルバゾール化合物を含む発光素子を照明装置に用いることで、消費電力の小さい照明装置を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた照明装置である。
【００３４】
また、上記カルバゾール化合物を含む発光素子を表示装置に用いることで、消費電力の小さい表示装置を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた表示装置である。
【００３５】
また、上記カルバゾール化合物を含む発光素子を電子機器に用いることで、消費電力の小さい電子機器を提供することが可能となる。すなわち、本発明の他の構成は、上記発光素子を備えた電子機器である。
【発明の効果】
【００３６】
上記構成を有するカルバゾール化合物は、優れたキャリア輸送性と広いエネルギーギャップとを併せ持つ物質であり、発光素子の輸送層を構成する材料や発光層におけるホスト材料、発光中心物質として好適に用いることが可能である。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物は有機半導体材料として用いることもできる。
【図面の簡単な説明】
【００３７】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】電子機器を表す図。
【図６】光源装置を表す図。
【図７】照明装置を表す図。
【図８】照明装置を表す図。
【図９】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１０】電子機器を表す図。
【図１１】ｍＣＰ−ＣｌのＮＭＲチャート。
【図１２】１Ｃｚ２ＢＩｍのＮＭＲチャート。
【図１３】１Ｃｚ２ＢＩｍの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１４】発光素子１及び比較発光素子１の電流密度−輝度特性。
【図１５】発光素子１及び比較発光素子１の電圧−輝度特性。
【図１６】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図１７】発光素子１及び比較発光素子１の電圧−電流特性。
【図１８】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−パワー効率特性
【図１９】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−外部量子効率特性
【図２０】発光素子１及び比較発光素子１の発光スペクトル。
【図２１】発光素子１及び比較発光素子１の規格化輝度−時間特性。
【図２２】発光素子２及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性。
【図２３】発光素子２及び比較発光素子２の電圧−輝度特性。
【図２４】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図２５】発光素子２及び比較発光素子２の電圧−電流特性。
【図２６】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−パワー効率特性
【図２７】発光素子２及び比較発光素子２の輝度−外部量子効率特性
【図２８】発光素子２及び比較発光素子２の発光スペクトル。
【図２９】発光素子２及び比較発光素子２の規格化輝度−時間特性。
【図３０】発光素子３及び比較発光素子３の電流密度−輝度特性。
【図３１】発光素子３及び比較発光素子３の電圧−輝度特性。
【図３２】発光素子３及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性。
【図３３】発光素子３及び比較発光素子３の電圧−電流特性。
【図３４】発光素子３及び比較発光素子３の輝度−パワー効率特性
【図３５】発光素子３及び比較発光素子３の輝度−外部量子効率特性
【図３６】発光素子３及び比較発光素子３の発光スペクトル。
【図３７】発光素子３及び比較発光素子３の規格化輝度−時間特性。
【図３８】発光素子４及び比較発光素子４の電流密度−輝度特性。
【図３９】発光素子４及び比較発光素子４の電圧−輝度特性。
【図４０】発光素子４及び比較発光素子４の輝度−電流効率特性。
【図４１】発光素子４及び比較発光素子４の電圧−電流特性。
【図４２】発光素子４及び比較発光素子４の輝度−パワー効率特性
【図４３】発光素子４及び比較発光素子４の輝度−外部量子効率特性
【図４４】発光素子４及び比較発光素子４の発光スペクトル。
【図４５】発光素子４及び比較発光素子４の規格化輝度−時間特性。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３９】
（実施の形態１）
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、２つのカルバゾールの９位及び１つのベンゾイミダゾール骨格の１位がベンゼンの１位、３位、５位にそれぞれ結合した、カルバゾール化合物である。また上記カルバゾール化合物を発光素子用材料として用いた場合、良好な特性を有する発光素子を得ることができることを見出した。
【００４０】
当該カルバゾール化合物は、電子輸送骨格であるベンゾイミダゾール骨格と、ホール輸送骨格であるカルバゾール骨格とを有することによって良好なキャリア輸送性を備える。また、これら二種のキャリア輸送骨格がベンゼン骨格を介して結合することで、当該カルバゾール化合物は大きなバンドギャップ、高いＴ１準位を有する化合物である。
【００４１】
また、ベンゾイミダゾール骨格の２位に置換するアリール基としては、炭素数６乃至１８のアリール基を挙げることができる。炭素数６乃至１８のアリール基としては、具体的にはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などを用いることができる。なお、当該アリール基がビフェニルである場合、パラ位置換のビフェニル基より、メタ位置換のビフェニル基である方が、高い三重項準位を有するため、好ましい構成である。
【００４２】
このような構造を有するカルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有することから、青色及び青色より長波長の蛍光またはりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップ、ひいては高い三重項準位を有することで、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００４３】
また、広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、発光中心物質の励起エネルギーのキャリア輸送層への移動による失活を抑制することができるため、発光層に隣接するキャリア輸送層にも好適に利用することができる。これにより、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。
【００４４】
また、当該カルバゾール化合物は、良好なキャリア輸送性を有するという観点からも、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【００４５】
また、当該カルバゾール化合物は、カルバゾール骨格にアルキル基などの置換基を有していないことによって、合成ステップを少なくすることが出来、好ましい。また、蒸着時の取り扱いが容易となり、より安定した品質の発光素子を提供することができる。また、発光素子の寿命にも良い影響を与える。
【００４６】
また、Ｒ１乃至Ｒ４がすべて水素であることによって合成が簡便となるため、より量産に適した物質とすることができる。
【００４７】
上述のようなカルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ１）のように表すこともできる。
【００４８】
【化３】
【００４９】
但し、式中Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。なお、アリール基はさらに置換基を有していても良い。
【００５０】
Ａｒは炭素数６乃至１８のアリール基のいずれかを表し、当該アリール基はさらに置換基を有していても良い。
【００５１】
Ｒ１乃至Ｒ４における炭素数１乃至４のアルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができる。また、炭素数１乃至１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基などを挙げることができる。なお、アリール基がさらに置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、具体的にはメチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基などをあげることができる。
【００５２】
ただし、Ｒ１乃至Ｒ４は水素であるほうが、合成が簡便となり好ましい。
【００５３】
Ａｒとしては、具体的にはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基を適用することができる。さらに具体的には下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−５）で表される基を用いることが好ましい。
【００５４】
【化４】
【００５５】
上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物のうち、Ａｒで表される基がフェニル基である構成がさらに好ましい。Ａｒがフェニル基であると、よりＴ１準位の高いカルバゾール化合物を得ることができる。
【００５６】
また、上記Ａｒがビフェニル基である場合、パラ位置換のビフェニル基であるより、メタ位置換のビフェニル基である方が、三重項準位が高いため好ましい構成である。すなわち、Ａｒがビフェニル基である場合、上記構造式（Ａｒ−３）で表される基が好ましい。
【００５７】
なお、上記カルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格にはアルキル基が結合していない。このことによって、合成が簡便であり、また、蒸着操作時の取り扱いが容易であるため、本発明のカルバゾール化合物は蒸着により作製する発光素子用の材料として非常に好適である。
【００５８】
このように、本発明のカルバゾール化合物はベンゾイミダゾール骨格の１位に、カルバソールが結合したベンゼンが結合しているため、ベンゾイミダゾールの２位に結合した物質よりもさらに高いＴ１準位を有する。また本発明のカルバゾール化合物は、ベンゼン骨格の１位、３位、５位にカルバゾール骨格やベンゾイミダゾール骨格のキャリア輸送骨格が結合しているため、高いＴ１準位を保っている。また、本発明のカルバゾール化合物はカルバゾール骨格が９位でベンゼン骨格に結合しているため、高いＴ１準位を有する。
【００５９】
また、本発明のカルバゾール化合物は、ベンゾイミダゾール骨格及び二つのカルバゾール骨格がベンゼン骨格に結合しているため、分子量が十分大きく、また、立体的な構造を有するため、耐熱性が高く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高い。このことから、本発明のカルバゾール化合物を蒸着法により蒸着した膜は、膜質が良好である。
【００６０】
上記一般式（Ｇ１）として表されるカルバゾール化合物の具体的な構造の例としては、下記構造式（１００）乃至（１０４）で表される物質などが挙げられる。
【００６１】
【化５】
【００６２】
以上のようなカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供することもできる。また、高い三重項準位（三重項励起状態と基底状態とのエネルギー差）を有し、発光効率の高いりん光発光素子を得ることができる。また、高い三重項準位を有するということは、広いバンドギャップを有するということもまた意味するため、青色蛍光を呈する発光素子も効率よく発光させることができる。
【００６３】
また、本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、青〜紫外の発光を呈する発光材料としても用いることもできる。
【００６４】
続いて、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法について説明する。
【００６５】
【化６】
【００６６】
上記カルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応（Ａ−１）及び（Ｂ−１）を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。なお上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。なお、アリール基はさらに置換基を有していても良い。Ａｒは炭素数６乃至１８のアリール基のいずれかを表し、当該アリール基はさらに置換基を有していても良い。それぞれ具体的な置換基については前述したので記載を省略する。
【００６７】
【化７】
【００６８】
上記反応式（Ａ−１）において、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立してハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲン基としては具体的にはヨウ素、臭素、塩素などを用いることができる。また、Ｘ２はＸ１と比べて反応性が高いことが好ましい。例えばハロゲンの反応性の高さは、高い順にヨウ素、臭素、塩素である。
【００６９】
上記合成スキーム（Ａ−１）に示す合成方法では、ハロゲン基を有するアリール化合物（Ａ１）と、９Ｈ−カルバゾール（Ａ２）とをカップリングさせることにより、上記一般式（ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が得られる。
【００７０】
合成スキーム（Ａ−１）に示すハロゲン基を有するアリール化合物（Ａ１）と、カルバゾール（Ａ２）の９位とのカップリング反応には様々な反応条件があるが、その例としては、塩基存在下にて金属触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応やウルマン反応を用いることができる。
【００７１】
ブッフバルト・ハートウィッグ反応では、金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。また配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、ブッフバルト・ハートウィッグ反応は溶液中で行うことが好ましく、トルエン、キシレン、ベンゼン等を溶媒として用いることができる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。なお、ブッフバルト・ハートウィッグ反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７２】
また、上記合成スキーム（Ａ−１）を実現するカップリング方法として、ウルマン反応を用いる場合には、金属触媒として銅触媒を用いる（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（ＩＩ）等）。塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基を用いることができる。また、ウルマン反応は溶液中で行うことが好ましく、溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いることができる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７３】
なお、ウルマン反応の場合には、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上であることが更に好ましいため、ＤＭＰＵを用いるのがより好ましい。
【００７４】
次に上記反応式（Ａ−１）で得られたカルバゾール化合物（ｇ１）と、ベンゾイミダゾール化合物（Ｂ１）をカップリングさせることにより、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が得られる（反応式（Ｂ−１））。
【００７５】
【化８】
【００７６】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すハロゲン基を有するカルバゾール化合物（ｇ１）と、ベンゾイミダゾール化合物（Ｂ１）の１位とのカップリング反応には様々な反応条件があるが、その例としては、塩基存在下にて金属触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応やウルマン反応を挙げることができる。
【００７７】
ブッフバルト・ハートウィッグ反応では、金属触媒としてパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）等が挙げられる。また配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン等が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７８】
また、上記合成スキーム（Ｂ−１）を実現するカップリング方法として、ウルマン反応を用いる場合には、金属触媒として銅触媒を用いる（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（ＩＩ）等）。塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基を用いることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いることができる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。この反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７９】
なお、ウルマン反応の場合には、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上より高い温度が更に好ましいため、ＤＭＰＵを用いるのがより好ましい。
【００８０】
以上のように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
【００８１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【００８２】
素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【００８３】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【００８４】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【００８５】
（実施の形態３）
本実施の形態では実施の形態１に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【００８６】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。
【００８７】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンを用いても良い。
【００８８】
有機化合物を含む層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層、キャリアブロック性を有する層等を適宜組み合わせて構成すればよい。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０３は、陽極として機能する第１の電極１０１から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するものとして説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【００８９】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【００９０】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質に当該物質に対して電子受容性を示す物質（以下単に電子受容性物質と称する）を含有させた複合材料を用いることもできる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。この電荷の授受は、電界の補助的効果がある場合にのみ実現される場合も含むこととする。
【００９１】
なお、正孔輸送性の高い物質に電子受容性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。電子受容性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物も使用することができる。特に元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を好適に用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため電子受容性物質として好適に用いることができる。
【００９２】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【００９３】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【００９４】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【００９５】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【００９６】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【００９７】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【００９８】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【００９９】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性の高い物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。
【０１００】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。
【０１０１】
発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であってもりん光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）などが挙げられる。りん光発光性の物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物に代表される本発明に係るカルバゾール化合物も、青〜紫外領域の発光を呈することから、発光中心材料としての使用も可能である。
【０１０２】
実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、バンドギャップが広く、高い三重項準位（三重項励起状態と基底状態とのエネルギー差）が大きいが広いため、青色の蛍光を発する発光中心物質や緑色から青色のりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として特に好適に用いることができる。もちろん、青色より長波長の蛍光を発する発光中心物質や緑色よりも長波長のりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても用いることが可能である。また、発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料として用いてもかまわない。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位を有することで、発光中心材料が青色の蛍光や緑から青色のりん光を発する材料であったとしても、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物をホストとして用いる場合、発光中心材料としては、当該カルバゾール化合物よりもバンドギャップが狭い若しくは一重項準位や三重項準位が低い物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない。
【０１０３】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物はキャリア輸送性に優れるため、ホスト材料として用いることで駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【０１０４】
また、上記ホスト材料として一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いない場合、ホスト材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの他、公知の材料を挙げることができる。
【０１０５】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層を正孔輸送性の層とし、第２の発光層を電子輸送性の層とする構成などがある。
【０１０６】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１０７】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
【０１０８】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を電子輸送層１１４を構成する材料として用いても良い。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、バンドギャップが広く、Ｔ１準位の高い物質であるため、発光層における励起エネルギーが電子輸送層１１４に移動することを有効に防ぎ、それを原因とする発光効率の低下を抑制し、発光効率の高い発光素子を得ることが可能となる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１０９】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１１０】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１１１】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、リチウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質と、当該物質に対する電子供与性を有する物質（以下単に電子供与性物質と証する）との複合材料を用いることもできる。電子供与性物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を挙げることができる。当該複合材料としては、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい構成となる。この構成とすることにより、陰極として、仕事関数の小さい物質だけでなく、その他の導電材料を用いることも可能となる。
【０１１２】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１１３】
また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１１４】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１１５】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１１６】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１１７】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい。
【０１１８】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１１９】
本実施の形態における発光素子は、ホスト材料及び／又は電子輸送層として、エネルギーギャップの大きい実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が用いられていることから、発光中心物質がエネルギーギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質や緑から青のりん光を発する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、ホスト材料やキャリア輸送層を構成する材料からの発光が起こりにくいため、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供することができるようになる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１２０】
このような発光素子はガラス、プラスチックなどからなる基板を支持体として作製すればよい。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、トランジスタを形成し、トランジスタと電気的に接続された電極上に当該発光素子を作製してもよい。これにより、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、トランジスタの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されない。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。ＴＦＴを構成する半導体層の材料としては、シリコン（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）等の元素周期表における第１４族元素、ガリウムヒ素及びインジウムリン等の化合物、並びに酸化亜鉛及び酸化スズ等の酸化物など半導体特性を示す物質であればどのような材料を用いてもよい。半導体特性を示す酸化物（酸化物半導体）としては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜鉛及びスズから選んだ元素の複合酸化物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、並びに酸化インジウム、酸化ガリウム、及び酸化亜鉛からなる酸化物（ＩＧＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｇａｌｌｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）をその例に挙げることができる。また、有機半導体を用いても良い。当該半導体層は、結晶質構造、非晶質構造のどちらの構造であってもよい。また、結晶質構造の半導体層の具体例としては、単結晶半導体、多結晶半導体、若しくは微結晶半導体が挙げられる。
【０１２１】
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、実施の形態３で示した有機化合物を含む層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態３で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１２２】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１２３】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態３で示した正孔注入層に用いることができる複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１２４】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１２５】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１２６】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１２７】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１２８】
本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。又、当該カルバゾール化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。
【０１２９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１３０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０１３１】
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１３２】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１３３】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１３４】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１３５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１３６】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０１３７】
第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１３８】
また、有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層６１６は、実施の形態１で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１３９】
さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１４０】
なお、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態３又は実施の形態４の構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態３又は実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０１４１】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０１４２】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１４３】
以上のようにして、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１４４】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態１で示したカルバゾール化合物は広いエネルギーギャップや高い三重項準位を有し、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。
【０１４５】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態３又は実施の形態４に記載の、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むために発光効率の高い実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１４６】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０１４７】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３又は実施の形態４に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。
【０１４８】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０１４９】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。
【０１５０】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１５１】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１５２】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。
【０１５３】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。
【０１５４】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。
【０１５５】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１５６】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１５７】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１５８】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１５９】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６０】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１６１】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１６２】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１６３】
以上の様に、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。
【０１６４】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、光源装置に用いることもできる。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を光源装置に用いる一態様を、図６を用いて説明する。なお、光源装置とは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気より遮断されていることが好ましい。
【０１６５】
図６は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０１６６】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を適用したバックライトは発光装置は従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０１６７】
図７は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子が用いられている。
【０１６８】
図８は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製することが可能となる。
【０１６９】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図９に実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて設けられた表示である。
【０１７０】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０１７１】
表示５００２はピラー部分に設けられた実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０１７２】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。また、表示５０００乃至表示５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０１７３】
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子は当該カルバゾール化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光装置とすることができる。このことから、表示５０００乃至表示５００５大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができることから実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０１７４】
図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１０（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いた発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０１７５】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０１７６】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０１７７】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０１７８】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０１７９】
また、図１０（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０１８０】
図１０（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示した。なお、図１０（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０１８１】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０１８２】
また、この他にも図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０１８３】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
【０１８４】
また、図１０（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１０（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１０（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１０（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０１８５】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０１８６】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力電送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０１８７】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１０に示した形状の電子機器に特に限定されないことは言うまでもない。
【実施例１】
【０１８８】
本実施例では、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））の合成方法及びその物性について説明する。１Ｃｚ２ＢＩｍの構造式を以下に示す。
【０１８９】
【化９】
【０１９０】
＜合成方法＞
≪ステップ１：９−［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５−クロロ］フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣＰ−Ｃｌ）の合成≫
１，３−ジブロモ−５−クロロベンゼン５．０ｇ（１９ｍｍｏｌ）、カルバゾール６．５ｇ（３９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅３７０ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）、１８−クラウン６−エーテル５１０ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム８．９ｇ（４７ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−（１Ｈ）ピリミジノン２０ｍｌの混合物を、２００ｍＬ三口フラスコにて減圧下で撹拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、１７０℃で１１時間加熱撹拌し、反応させた。
【０１９１】
反応後、この反応混合物を水で洗浄し、有機層と水層を分離した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーの展開溶媒としては、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：５）を用いた。目的物のシリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１０：１）は０．３５だった。
【０１９２】
得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波を照射したのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量６．６ｇ、収率８０％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０１９３】
【化１０】
【０１９４】
上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１−７．６４（ｍ，１２Ｈ）、７．７１−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．７５−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８５（ｍ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）
【０１９５】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における７．００ｐｐｍから８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である９−［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５−クロロ］フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣＰ−Ｃｌ）が得られたことを確認した。
【０１９６】
≪ステップ２：１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）の合成≫
【０１９７】
９−［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５−クロロ］フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣＰ−Ｃｌ）３．０ｇ（６．７８ｍｍｏｌ）、２−フェニルベンゾイミダゾール１．２ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）２２ｍｇ（６０μｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン８４．６ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド７１０ｍｇ（７．４ｍｍｏｌ）、キシレン３０ｍＬの混合溶液を、２００ｍＬ三口フラスコにて減圧下で撹拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、１２０℃で１１時間加熱撹拌し、反応させた。続いて、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）２２ｍｇ（６０μｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン（略称：ｃＢＲＩＤＰ）８５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド７１０ｍｇ（７．３９ｍｍｏｌ）をこの反応混合溶液に加え、窒素雰囲気下、１２０℃で７時間加熱撹拌し、反応させた。更に、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー２２ｍｇ（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）（６０μｍｏｌ）をこの反応混合溶液に加え、窒素雰囲気下、１２０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。最後に、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド ダイマー２２ｍｇ（略称：［ＰｄＣｌ（Ｃ３Ｈ５）］２）（６０μｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン８５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）をこの反応混合溶液に加え、減圧下で撹拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、１２０℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。
【０１９８】
反応後、この反応混合液にトルエン２．０Ｌを加え、この混合液の有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ（メルク、中性）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。クロマトグラフィーの展開溶媒としては、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）を用いた。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 トルエン）は、目的物は０．０５だった。
【０１９９】
得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．９ｇ、収率５１％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２００】
【化１１】
【０２０１】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２３−７．４３（ｍ，１４Ｈ）、７．５６−７．６６（ｍ，６Ｈ）、７．７９−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．９１−７．９７（ｍ，２Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ）。
【０２０２】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における７．００ｐｐｍから８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）が得られたことを確認した。
【０２０３】
≪１Ｃｚ２ＢＩｍの物性について≫
次に、１Ｃｚ２ＢＩｍのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、１Ｃｚ２ＢＩｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、１Ｃｚ２ＢＩｍを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０２０４】
図１３（Ａ）より、１Ｃｚ２ＢＩｍのトルエン溶液における吸収ピーク波長は３３７ｎｍ付近及び２９０ｎｍ付近、発光ピーク波長は３５８ｎｍ付近（励起波長３１３ｎｍ）であった。また、図１３（Ｂ）より１Ｃｚ２ＢＩｍの薄膜における吸収ピーク波長は３４０ｎｍ付近、３２４ｎｍ付近、３０７ｎｍ付近、２９５ｎｍ付近、２４０ｎｍ付近及び２０６ｎｍ付近、発光ピーク波長は３８０ｎｍ付近、３６４ｎｍ付近及び３４７ｎｍ付近（励起波長３４０ｎｍ）にあることがわかった。このように、非常に短波長な発光を示すことがわかった。
【０２０５】
また、薄膜状態の１Ｃｚ２ＢＩｍのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、１Ｃｚ２ＢＩｍのＨＯＭＯ準位は−５．８７ｅＶであった。図１３（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた１Ｃｚ２ＢＩｍの吸収端は３．５３ｅＶであった。従って、１Ｃｚ２ＢＩｍの固体状態の光学的エネルギーギャップは３．５３ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、１Ｃｚ２ＢＩｍのＬＵＭＯ準位が−２．３４ｅＶと見積もることができる。このように、１Ｃｚ２ＢＩｍは固体状態において３．５３ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【実施例２】
【０２０６】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））を、緑色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子について説明する。
【０２０７】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２０８】
【化１２】
【０２０９】
≪発光素子１、比較発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２１０】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２１１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２１２】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２１３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）とＰＣＣＰと上記構造式（ｉｉｉ）で表されるトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを、１Ｃｚ２ＢＩｍ：ＰＣＣＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝１：０．３：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２１４】
次に、上記構造式（ｉｖ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２１５】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２１６】
比較発光素子１は発光素子１における発光層１１３をｍＣＰと［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］との共蒸着膜に替えることにより作製した。すなわち、比較発光素子１の発光層１１３はｍＣＰと［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］とをｍＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように、３０ｎｍの厚さで共蒸着することによって形成した。
【０２１７】
≪発光素子１及び比較発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２１８】
発光素子１及び比較発光素子１電流密度−輝度特性を図１４に、電圧−輝度特性を図１５に、輝度−電流効率特性を図１６に、電圧−電流特性を図１７に、輝度−パワー効率特性を図１８に、輝度−外部量子効率特性を図１９に示す。図１４では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図１５では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１６では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図１７では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１８では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図１９では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２１９】
図１６から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を緑色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子１は、ｍＣＰを同様にホストに用いた比較発光素子１よりも良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物がｍＣＰ同様に高い三重項準位を有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることが一因である。また、図１５から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を緑色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、非常に良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図１４の電流密度−輝度特性も比較素子１より良好な特性を示している。また、図１９に示すように、外部量子効率も良好な発光素子である。
【０２２０】
このように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子である。結果として、図１８で表されるように輝度−パワー効率特性が大きく向上した。
【０２２１】
なお、比較として用いたｍＣＰはエネルギーギャップが大きく、三重項準位も高いことから短波長のりん光を発する素子のホスト材料としてしばしば用いられる物質であり、良好な発光効率を呈するりん光発光素子を作製することができることが知られている。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、ｍＣＰ以上の非常に高い発光効率を呈する発光素子を提供することが可能な化合物であることがわかった。
【０２２２】
続いて、作製した発光素子１及び比較発光素子１に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２０に示す。図２０では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２０より発光素子１及び比較発光素子１は重なっており、発光中心物質であるＩｒ（ｐｐｙ）３起因の緑色の発光を呈することがわかった。
【０２２３】
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図２１に規格化輝度−時間特性を示す。図２１から、発光素子１は比較発光素子１と同様又はそれ以上の特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【実施例３】
【０２２４】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））を、青緑色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子２）について説明する。
【０２２５】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）〜（ｖｉｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２２６】
【化１３】
【０２２７】
≪発光素子２及び比較発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２２８】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２２９】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２３０】
続いて上記構造式（ｖｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２３１】
さらに、正孔輸送層１１２上に上記構造式（１００）で表される実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）と上記構造式（ｉｉ）で表される９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）と上記構造式（ｖｉｉ）で表されるトリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）とを１Ｃｚ２ＢＩｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．５：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（ｉｖ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着し、発光層１１３を形成した。
【０２３２】
次に、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２３３】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子２を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３４】
比較発光素子２は、発光素子２における発光層１１３をｍＣＰと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］との共蒸着膜に替えることにより作製した。すなわち比較発光素子２の発光層１１３はｍＣＰと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］とをｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように、３０ｎｍの厚さで共蒸着することによって形成した。
【０２３５】
≪発光素子２及び比較発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３６】
発光素子２及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を図２２に、電圧−輝度特性を図２３に、輝度−電流効率特性を図２４に、電圧−電流特性を図２５に、輝度−パワー効率特性を図２６に、輝度−外部量子効率特性を図２７に示す。
【０２３７】
図２２では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図２３では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図２４では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図２５では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図２６では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図２７では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２３８】
図２４から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青緑色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子２は、ｍＣＰを同様にホストに用いた比較発光素子２よりも良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物がｍＣＰ同様に高い三重項準位を有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、青緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることが一因である。また、図２３から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青緑色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、非常に良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図２２の電流密度−輝度特性も比較素子２より良好な特性を示している。また、図２７に示すように、外部量子効率も良好な発光素子である。
【０２３９】
このように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子である。結果として、図２６で表されるように輝度−パワー効率特性が非常に大きく向上した。
【０２４０】
なお、比較として用いたｍＣＰはエネルギーギャップが大きく、三重項準位も高いことから短波長のりん光を発する素子のホスト材料としてしばしば用いられる物質であり、良好な発光効率を呈するりん光発光素子を作製することができることが知られている。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、ｍＣＰ以上の非常に高い発光効率を呈する発光素子を提供することが可能な化合物であることがわかった。
【０２４１】
続いて、作製した発光素子２及び比較発光素子２に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２８に示す。図２８では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２８より発光素子２及び比較発光素子２はほぼ重なっており、発光中心物質であるＩｒ（Ｍｐｔｚ）３起因の青緑色の発光を呈することがわかった。
【０２４２】
次に、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図２９に規格化輝度−時間特性を示す。図２９から、発光素子２は比較発光素子２より良好な特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【実施例４】
【０２４３】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））を、青色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子３）について説明する。
【０２４４】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）〜（ｖｉ）、（ｖｉｉｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２４５】
【化１４】
【０２４６】
≪発光素子３及び比較発光素子３の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２４７】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２４８】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２４９】
続いて、上記構造式（ｖｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２５０】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）と上記構造式（ｉｉ）で表される９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）及び上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）とを１Ｃｚ２ＢＩｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．２５：０．０６（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（ｉｖ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２５１】
次に、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２５２】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子３を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５３】
比較発光素子３は、発光素子３における発光層１１３をｍＣＰと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］との共蒸着膜とｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］の共蒸着膜との積層に替えることにより作製した。すなわち、比較発光素子３の発光層１１３はｍＣＰと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］とをｍＣＰ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように、３０ｎｍの厚さで共蒸着した後、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ共蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２５４】
≪発光素子３及び比較発光素子３の動作特性≫
以上により得られた発光素子３及び比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５５】
発光素子３及び比較発光素子３の電流密度−輝度特性を図３０に、電圧−輝度特性を図３１に、輝度−電流効率特性を図３２に、電圧−電流特性を図３３に、輝度−パワー効率特性を図３４に、輝度−外部量子効率特性を図３５に示す。
【０２５６】
図３０縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図３１では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図３２では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図３３では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図３４では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図３５では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２５７】
図３２から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子３は、ｍＣＰを同様にホストに用いた比較発光素子３よりも良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物がｍＣＰ同様に高い三重項準位を有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、青色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることが一因である。また、図３１から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、非常に良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、図３５に示すように、外部量子効率も良好な発光素子である。
【０２５８】
このように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子である。結果として、図３４で表されるようにｍＣＰを同様に用いた比較発光素子３と比較し約２倍と輝度−パワー効率特性が非常に大きく向上した。
【０２５９】
なお、比較として用いたｍＣＰはエネルギーギャップが大きく、三重項準位も高いことから短波長のりん光を発する素子のホスト材料としてしばしば用いられる物質であり、良好な発光効率を呈するりん光発光素子を作製することができることが知られている。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、ｍＣＰ以上の非常に高い発光効率を呈する発光素子を提供することが可能な化合物であることがわかった。
【０２６０】
続いて、作製した発光素子３及び比較発光素子３に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に示す。図３６では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図３６より発光素子３及び比較発光素子３は、発光中心物質であるＩｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０２６１】
次に、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図３７に規格化輝度−時間特性を示す。図３７から、発光素子３は比較発光素子３の２倍以上の寿命（ここでは５０％輝度劣化までの時間）を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【０２６２】
このように実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色のりん光を発光中心物質とする発光素子のホスト材料又は正孔輸送材料として用いた本実施の形態における発光素子は、高い三重項準位からの発光である青色のりん光を有効に励起し、またはエネルギー移動による損失を起こすことなく発光効率の高い発光素子とすることが可能となる。これらはすなわち実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が非常に高い三重項準位を有していることを示している。
【実施例５】
【０２６３】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ、構造式（１００））を、青色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子４）及び１Ｃｚ２ＢＩｍをＮ−フェニル−２−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾイミダゾール（略称：ＣｚＢＩｍ）に代えて作製した発光素子（比較発光素子４）について説明する。
【０２６４】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｖ）〜（ｖｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様の構造とした。
【０２６５】
【化１５】
【０２６６】
≪発光素子４及び比較発光素子４の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２６７】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２６８】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２６９】
続いて、上記構造式（ｖｉ）で表される１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２７０】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される１−［３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−２−フェニルベンゾイミダゾール（略称：１Ｃｚ２ＢＩｍ）と上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）とを１Ｃｚ２ＢＩｍ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、上記構造式（ｉｖ）で表される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２７１】
次に、上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２７２】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子４を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７３】
比較発光素子４は、発光素子４における発光層１１３を上記構造式（ｉｘ）で表されるＮ−フェニル−２−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾイミダゾール（略称：ＣｚＢＩｍ）と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］との共蒸着膜とｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］の共蒸着膜との積層に替えることにより作製した。すなわち、比較発光素子４の発光層１１３はＣｚＢＩｍと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］とをＣｚＢＩｍ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように、３０ｎｍの厚さで共蒸着した後、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩと［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０８（重量比）となるように１０ｎｍ共蒸着して積層することにより、発光層１１３を形成した。
【０２７４】
≪発光素子４及び比較発光素子４の動作特性≫
以上により得られた発光素子４及び比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７５】
発光素子４及び比較発光素子４の電流密度−輝度特性を図３８に、電圧−輝度特性を図３９に、輝度−電流効率特性を図４０に、電圧−電流特性を図４１に、輝度−パワー効率特性を図４２に、輝度−外部量子効率特性を図４３に示す。
【０２７６】
図３８縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。図３９では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図４０では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図４１では縦軸が電流（ｍＡ）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図４２では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。図４３では縦軸が外部量子効率（％）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２７７】
図４０から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層のホスト材料に用いた発光素子４は、ＣｚＢＩｍを同様にホストに用いた比較発光素子４よりも良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が高い三重項準位を有し、そして、広いエネルギーギャップを有することから、青色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができることが一因である。また、図３９から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を青色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、非常に良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、図４３に示すように、外部量子効率も良好な発光素子である。
【０２７８】
このように、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子である。結果として、図４２で表されるようにＣｚＢＩｍを同様に用いた比較発光素子４と比較し約２倍と輝度−パワー効率特性が非常に大きく向上した。
【０２７９】
続いて、作製した発光素子４及び比較発光素子４に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４４に示す。図４４では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図４４より発光素子４及び比較発光素子４は、発光中心物質であるＩｒ（Ｍｐｔｚ−ｍｐ）３起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０２８０】
次に、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図４５に規格化輝度−時間特性を示す。図４５から、発光素子４は比較発光素子４の２倍以上の寿命（ここでは５０％輝度劣化までの時間）を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【０２８１】
このように実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色のりん光を発光中心物質とする発光素子のホスト材料又は正孔輸送材料として用いた本実施の形態における発光素子は、高い三重項準位からの発光である青色のりん光を有効に励起し、またはエネルギー移動による損失を起こすことなく発光効率の高い発光素子とすることが可能となる。これらはすなわち実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が非常に高い三重項準位を有していることを示している。
【０２８２】
（参考例）
本参考例では、実施例で用いた材料について説明する。
【０２８３】
＜［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］の合成例＞
実施例３で用いたトリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）を合成する例を示す。
【０２８４】
［ステップ１：３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ）の合成］
まず、チオアセトアニリド５．０４ｇ、ベンゾイルヒドラジン５．４４ｇ、１−ブタノール５０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間４５分間照射することで加熱した。その後、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−メチル−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ）を得た（淡い黄色粉末、収率１８％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０２８５】
【化１６】
【０２８６】
［ステップ２：トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）の合成］
次に、上記ステップ１で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１．４０ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．５８ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて１７時間３０分間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］を得た（黄色粉末、収率２２％）。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０２８７】
【化１７】
【０２８８】
上記ステップ２で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］が得られたことがわかった。
【０２８９】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．１７（ｓ，９Ｈ），６．３８（ｄ，３Ｈ），６．５４（ｔ，３Ｈ），６．７２（ｄｔ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｂｒｍ，３Ｈ），７．５７（ｍ，９Ｈ）
【０２９０】
＜［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］の合成例＞
実施例４及び実施例５で用いたトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］を合成する例を示す。
【０２９１】
［ステップ１：Ｎ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドの合成］
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩１５．５ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３１．９ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌した。この混合物にベンゾイルクロリド１７．７ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドを得た（赤色油状物、収率８２％）。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
【０２９２】
【化１８】
【０２９３】
［ステップ２：３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）の合成］
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩８．６８ｇ、四塩化炭素１００ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３５ｍＬを３００ｍＬナスフラスコに入れ、室温で１時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に上記ステップ１で得られたＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミド８．７２ｇを加えて室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）を得た（橙色油状物、収率８４％）。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０２９４】
【化１９】
【０２９５】
＜ステップ３；トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ２．７１ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．０６ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて４８時間加熱し、反応させた。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶し、有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］を得た（黄色粉末、収率３５％）。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０２９６】
【化２０】
【０２９７】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］が得られたことがわかった。
【０２９８】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９４−２．２１（ｍ，１８Ｈ），６．４７−６．７６（ｍ，１２Ｈ），７．２９−７．５２（ｍ，１２Ｈ）
【符号の説明】
【０２９９】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ 有機化合物を含む層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０４ 第２の電極
３１１ 電子輸送層
３１２ 発光層
３１３ 正孔輸送層
３１４ 正孔注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 有機化合物を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 有機化合物を含む層
９５６ 電極
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
３００２ 照明装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７４００ 携帯電話機
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ キーボード表示切り替えボタン
９０３３ 留め具
９０３４ 表示モード切り替えスイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ 省電力モード切り替えスイッチ
９０３８ 操作スイッチ
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物。
【化１】
（但し、式中Ａｒは炭素数炭素数６乃至１８のアリール基を表し、Ｒ１乃至Ｒ４は水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項２】
下記構造式（１００）で表されるカルバゾール化合物。
【化２】
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子用材料。
【請求項４】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物層に請求項１又は請求項２に記載のカルバゾール化合物を含み、
前記一対の電極間に電流を流すことによって発光する発光素子。
【請求項５】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物層はホスト材料と発光中心材料とを含む発光層を有し、
前記前記ホスト材料として請求項１又は請求項２に記載のカルバゾール化合物を含み、
前記一対の電極間に電流を流すことによって発光する発光素子。
【請求項６】
請求項４又は請求項５に記載の発光素子を備えた発光装置。
【請求項７】
請求項４又は請求項５に記載の発光素子を備えた照明装置。
【請求項８】
請求項４又は請求項５に記載の発光素子を備えた表示装置。
【請求項９】
請求項４又は請求項５に記載の発光素子を備えた電子機器。
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物。
【化１】
（但し、式中Ａｒは炭素数炭素数６乃至１８のアリール基を表し、Ｒ１乃至Ｒ４は水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項２】
下記構造式（１００）で表されるカルバゾール化合物。
【化２】
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子用材料。
【請求項４】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物層に請求項１又は請求項２に記載のカルバゾール化合物を含み、
前記一対の電極間に電流を流すことによって発光する発光素子。
【請求項５】
一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物層はホスト材料と発光中心材料とを含む発光層を有し、
前記前記ホスト材料として請求項１又は請求項２に記載のカルバゾール化合物を含み、
前記一対の電極間に電流を流すことによって発光する発光素子。
【請求項６】
請求項４又は請求項５に記載の発光素子を備えた発光装置。
【請求項７】
請求項４又は請求項５に記載の発光素子を備えた照明装置。
【請求項８】
請求項４又は請求項５に記載の発光素子を備えた表示装置。
【請求項９】
請求項４又は請求項５に記載の発光素子を備えた電子機器。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【公開番号】特開２０１３−６７５８７（Ｐ２０１３−６７５８７Ａ）
【公開日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２０７４１０（Ｐ２０１１−２０７４１０）
【出願日】平成２３年９月２２日（２０１１．９．２２）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年９月２２日（２０１１．９．２２）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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