カンナビノイド−1受容体モジュレーターとしての置換ピラノ[2,3−b]ピリジン誘導体
構造式(I)の新規な化合物は、カンナビノイド−1(CB1)のアンタゴニスト及び/又はインバースアゴニストであり、CB1受容体によって媒介される疾患の治療、予防又は抑制に有用である。本発明の化合物は、精神病、記憶欠落、認知障害、アルツハイマー病、偏頭痛、ニューロパシー、多発性硬化症及びギヤン−バレー症候群を含む神経炎症障害、ウイルス脳炎の炎症性続発症、脳血管発作、頭部外傷、不安障害、ストレス、てんかん、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、運動障害及び統合失調症の治療における中枢作用薬として有用である。本発明の化合物は、物質乱用障害の治療、肥満症又は摂食障害治療、並びに喘息、便秘、慢性偽腸閉塞及び肝硬変、非アルコール性脂肪肝臓(NAFLD)、非アルコール性脂肪性肝炎(NASH)の治療及び覚醒状態の促進にも有用である。
【化1】
【化1】
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
構造式I:
【化1】
(式中、「a」は:
(1)単結合であり、X1及びY1が存在し、又は
(2)二重結合であり、X1及びY1が存在せず;
Xは:
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)置換されていないか、又はRaから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されている−C1−6アルキル、
(4)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているアリール、
(5)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているシクロアルキル、
(6)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロアリール、
(7)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、
(8)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基によりヘテロアリール上で置換されているヘテロアリール−C1−3アルキル、
(9)−CO2Rd、
(10)−CO−NRcRd、
(11)−CN、
(12)−ORd、
(13)−O−C(O)Rd、
(14)−NRcRd、
(15)−NRcC(=O)Rd、
(16)−NRcC(=O)ORd、
(17)−NRcC(=O)−C(=O)NRcRd、
(18)−NH−SO2−Rf、及び
(19)−S−C1−6アルキルから選択され;
X1が存在する場合、水素、ハロゲン及びC1−6アルキルから選択され、又はX及びX1が一緒になって=O、=NRg又は=CH−C(O)−O−Rdを形成し;
Yは:水素、ハロゲン、C1−6アルキル及び−C(O)−Reから選択され;
Y1が存在する場合、水素、ハロゲン及びC1−6アルキルから選択され;
又は「a」が二重結合である場合、「a」、X及びYは一緒になってピラゾール環:
【化2】
を形成し、ただし、「a」が二重結合である場合、X及びYは同時に水素ではなく;ただし、「a」が単結合である場合、X、X1、Y及びY1は同時に水素ではなく;
Ar1は:
(1)アリール、及び
(2)ヘテロアリールから選択され、ここでアリール及びヘテロアリールは置換されていないか、又はR4及びR5から選択される1、2、3又は4個の置換基で置換され;
Ar2は:
(1)アリール、及び
(2)ヘテロアリールから選択され、ここでアリール及びヘテロアリールは置換されていないか、又はR6及びR7から独立して選択される1、2、3又は4個の置換基で置換され;
R1は:
(1)水素、
(2)C1−10アルキル、
(3)C3−10シクロアルキル、
(4)C3−10シクロアルケニル、
(5)C3−10シクロアルキル−C1−4アルキル、
(6)C3−10シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(9)アリール、
(10)アリール−C1−4アルキル、
(11)ヘテロアリール、
(12)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(13)−C(O)O−Re、
(14)−ORe、
(15)−NRcRd、
(16)−C(O)NH−S(O)2−Reから選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル及びシクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
R2は:
(1)C1−10アルキル、
(2)C3−10シクロアルキル、
(3)C3−10シクロアルケニル、
(4)C3−10シクロアルキル−C1−4アルキル、
(5)C3−10シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(8)アリール、
(9)アリール−C1−4アルキル、
(10)ヘテロアリール、
(11)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(12)−C(O)O−Re、
(13)−ORe、
(14)−NRcRd、
(15)−C(O)NH−S(O)2−Reから選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
又はR1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成するか、又は−O−、−S−及び−N(Rd)−から独立して選択される0、1又は2個のヘテロ原子を含み、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよい3〜10員環のスピロ環システムを形成し;
R3は:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C1−6アルキルオキシ、
(4)トリフルオロメチル、
(5)トリフルオロメトキシ、
(6)ハロ、及び
(7)C3−7シクロアルキルから選択され、ここでアルキル及びシクロアルキルは、Raから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよく;
各R4、R5、R6及びR7は独立して:
(1)−H、
(2)ハロ−、
(3)−CN、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−6アルキル、
(5)−CF3、
(6)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC2−6アルケニル、
(7)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロアルキル、
(8)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロアルキル−C1−3アルキル、
(9)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル、
(10)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル−C1−3アルキル、
(11)置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換されているアリール、
(12)置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基でアリール上に置換されているアリール−C1−3アルキル、
(13)置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換されているヘテロアリール、
(14)置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換されているヘテロアリール−C1−3アルキル、
(15)−ORd、
(16)−OCF3、
(17)−C(O)Rd、
(18)−CO2Rd、
(19)−C(O)NRcRd、
(20)−SRd、
(21)−S(O)mNRcRd、
(22)−NRcRd、
(23)−NRcC(O)Rd、
(24)−NRcC(O)ORd、
(25)−NRcC(O)NRcRd、及び
(26)−NRcS(O)mRdから選択され;
各Raは独立して:
(1)−ORd、
(2)−NRcS(O)mRd、
(3)ハロゲン、
(4)−SRd、
(5)−S(O)mNRcRd、
(6)−S(O)mNRcRd、
(7)−NRcRd、
(8)−C(O)Rd、
(9)−CO2Rd、
(10)−CN、
(11)−C(O)NRcRd、
(12)−NRcC(O)Rd、
(13)−NRcC(O)ORd、
(14)−NRcC(O)NRcRd、
(15)−CF3、及び
(16)−OCF3から選択され;
各Rbは独立して:
(1)Ra、
(2)オキソ、
(3)C1−10アルキル、
(4)C2−10アルケニル、
(5)シクロアルキル、
(6)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(9)アリール、
(10)ヘテロアリール、
(11)アリール−C1−10アルキル、及び
(12)ヘテロアリール−C1−10アルキルから選択され、ここでアルキル及びアルケニル部分は置換されていないか、又は1、2、3又は4個のRk置換基で置換され、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリール部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され;
Rc及びRdはそれぞれ独立して:
(1)水素、
(2)C1−10アルキル、
(3)C2−10アルケニル、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(8)アリール、
(9)ヘテロアリール、
(10)アリール−C1−10アルキル、及び
(11)ヘテロアリール−C1−10アルキルから選択され、ここで水素以外の各Rc及びRd部分は置換されていないか、又はRhから選択される1〜3個の置換基で置換され;
各Reは独立して:
(1)C1−10アルキル、
(2)アリール、
(3)ヘテロアリール、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロヘテロアリールから選択され、ここでアルキル及びアリールは置換されていないか、又はRhから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Rfは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又は1、2又は3個のRi置換基で置換されているC1−6アルキル、
(3)置換されていないか、又は1、2又は3個のRi置換基で置換されているC2−6アルケニル、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロアルキル、
(5)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロアルキルC1−4アルキル、
(6)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル、
(7)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(8)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているアリール、
(9)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているヘテロアリール、
(10)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているアリール−C1−4アルキル、
(11)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているヘテロアリール−C1−4アルキル、及び
(12)−N(CH3)2から選択され;
各Rgは独立して:
(1)水素、
(2)−OH、
(3)C1−3アルキル、
(4)アリール、
(5)ヘテロアリール、
(6)シクロアルキル、
(7)シクロヘテロアリールから選択され、ここでアルキル及びアリールは置換されていないか、又はRhから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Rhは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)C1−6アルキル、
(3)4−メチルベンジル、
(4)−OH、
(5)−O−C1−4アルキル、
(6)ベンジルオキシ、
(7)−オキソ、
(8)−OC(O)−C1−6アルキル、
(9)−C(O)O−C1−6アルキル、
(10)−S−C1−4アルキル、
(11)−NH2、
(12)−NH(CH3)、
(13)−N(CH3)2、
(14)−NO2、
(15)−CN、
(16)−CF3、及び
(17)−OCF3から選択され、ここでアルキルは置換されていないか、又はRiから選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Riは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)−O−C1−4アルキル、
(3)−OH、
(4)−S−C1−4アルキル、
(5)−CN、
(6)−CF3、及び
(7)−OCF3から選択され;
各Rkは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)オキソ、
(3)アミノ、
(4)ヒドロキシ、
(5)C1−4アルキル、
(6)−O−C1−4アルキル、
(7)−S−C1−4アルキル、
(8)−CN、
(9)−CF3、及び
(10)−OCF3から選択され;
各mは、1及び2から独立して選択される)の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項2】
構造式IC:
【化3】
(式中、Ar1、Ar2、R1及びR2は請求項1に定義された通りである)で表わされる請求項1記載の化合物、又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項3】
「a」、Rh、Ri、Rkが請求項1に定義された通りであり、
Xが:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又はRaから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されている−C1−6アルキル、
(3)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているアリール、
(4)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているシクロアルキル、
(5)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロアリール、
(6)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、
(7)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基によりヘテロアリール上で置換されているヘテロアリール−C1−3アルキル、
(8)−CO2Rd、
(9)−CO−NRcRd、
(10)−CN、
(11)−ORd、
(12)−O−C(O)Rd、
(13)−NRcRd、
(14)−NRcC(=O)Rd、
(15)−NRcC(=O)ORd、
(16)−NRcC(=O)−C(=O)NRcRd、
(17)−NH−SO2−Rf、及び
(18)−S−C1−6アルキルから選択され;
X1が存在する場合、水素、ハロゲン及びC1−6アルキルから選択され、又はX及びX1が一緒になって=O、=NRg又は=CH−C(O)−O−Rdを形成し;
Ar1が:
【化4】
であり;
Ar2が:
【化5】
であり;
R1が:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C3−7シクロアルキル、
(4)C3−8シクロアルケニル、
(5)C3−7シクロアルキル−C1−4アルキル、
(6)C3−8シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(9)フェニル、
(10)ベンジル、
(11)ヘテロアリール、
(12)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(13)−C(O)NH−S(O)2−CH3から選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル及びシクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
R2が:
(1)C1−6アルキル、
(2)C3−7シクロアルキル、
(3)C3−8シクロアルケニル、
(4)C3−7シクロアルキル−C1−4アルキル、
(5)C3−8シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(8)フェニル、
(9)ベンジル、
(10)ヘテロアリール、
(11)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(12)−C(O)NH−S(O)2−CH3から選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
又はR1及びR2が、それらが結合する炭素と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成するか、又は−O−及び−S−から独立して選択される0、1又は2個のヘテロ原子を含み、Rb置換基で置換されていてもよい5〜10員環のスピロ環システムを形成し;
R3が水素であり;
R4及びR5がそれぞれ独立して:
(1)−H、
(2)ハロ−、
(3)−CN、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−3アルキル、
(5)−CF3、
(6)−ORd、及び
(7)−OCF3から選択され、ただし、R4及びR5は同時に水素ではなく;
R6及びR7がそれぞれ独立して:
(1)−H、
(2)ハロ−、
(3)−CN、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−3アルキル、
(5)−CF3、
(6)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているシクロアルキル、
(7)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル、
(8)置換されていないか、又は1又は2個のRk置換基で置換されているアリール、
(9)置換されていないか、又は1又は2個のRk置換基で置換されているヘテロアリール、
(10)−OH、
(11)−OCH3、
(12)−OCF3、
(13)−OCH2CF3、
(14)−C(O)Rd、
(15)−CO2Rd、
(16)−C(O)NRcRd、及び
(17)−NRcRdから選択され、ただし、R6及びR7は同時に水素ではなく;
各Raが独立して:
(1)−OH、
(2)−F、
(3)−SO2CH3、
(4)−CO2−C1−6アルキル、及び
(5)−CF3から選択され;
各Rbが独立して:
(1)−OH、
(2)−OCH3、
(3)ハロゲン、
(4)−N(CH3)2、
(5)−CH(O)、
(6)−C(O)Rd、
(7)−CO2CH3、
(8)−CO2CH2C6H5、
(9)−CN、
(10)−CF3、
(11)−OCF3、
(12)オキソ、
(13)C1−3アルキル、
(14)C2−3アルケニル、
(15)シクロプロピル、
(16)オキサジアゾリル、
(17)ピラゾリル、
(18)テトラゾリル、及び
(19)フェニルから選択され、ここでアルキル及びアルケニル部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリール部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され;
各Rcが独立して:
(1)水素、及び
(2)置換されていないか、又はRhから選択される1〜3個の置換基で置換されているC1−3アルキルから選択され;
各Rdが独立して:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C2−6アルケニル、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(8)アリール、
(9)ヘテロアリール、
(10)アリール−C1−3アルキル、及び
(11)ヘテロアリール−C1−3アルキルから選択され、ここで水素以外の各Rd部分は置換されていないか、又はRhから選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Rfが独立して:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又は1又は2個のRi置換基で置換されているC1−6アルキル、
(3)−N(CH3)2から独立して選択され;
各Rgが独立して:
(1)水素、
(2)−OH、及び
(3)メチルから選択される、請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項4】
(1)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(2)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(3)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(4)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(5)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロペンタン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(6)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2’,3’,5’,6’−テトラヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4(3H)−オン、
(7)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−2,3,5,6−テトラヒドロスピロ[ピラン−4,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(8)7’’−(2−クロロフェニル)−6’’−(4−クロロフェニル)ジスピロ[1,3−ジオキソラン−2,1’−シクロヘキサン−4’,2’’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’’(3’’H)−オン、
(9)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジエチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(10)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−イソプロピル−2−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(11)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−エチル−2−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(12)2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(13)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−イソプロピル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(14)2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(15)7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−2−tert−ブチル−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(16)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−イソプロピル−3−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(17)(4’E)−7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オンオキシム、
(18)(4E)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オンオキシム、
(19)(4E)−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2’,3’,5’,6’−テトラヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4(3H)−オンオキシム、
(20)(4’E)−7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロペンタン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オンオキシム、
(21)(4E)−2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オンオキシム、
(22)(4E)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オンオキシム、
(23)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4’−アミン、
(24)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(25)2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(26)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]アセトアミド、
(27)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(28)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(29)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]イソキサゾール−5−カルボキシアミド、
(30)N−[7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2’,3,3’,4,5’,6’−ヘキサヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(31)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(32)エチル[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]カルバメート、
(33)3−クロロ−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(34)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]シクロプロパンカルボキシアミド、
(35)4−ブロモ−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]ブタンアミド、
(36)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(37)N−[7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(38)(2R)−N−[2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(39)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(40)3−(ベンジルオキシ)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(41)1−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−3,3−ジメチルアゼチジン−2−オン、
(42)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(43)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]アセトアミド、
(44)N−[2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(45)2−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アミノ}−2−オキソエチルアセテート、
(46)2−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アミノ}−2−オキソエチルアセテート、
(47)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(48)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N’−メチルエタンジアミド、
(49)2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(50)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(51)エチル{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]オキシ}アセテート、
(52)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イルアセテート、
(53)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2,3−トリメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(54)3−ブロモ−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(55)エチル(2E)−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イリデン]アセテート、
(56)エチル[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセテート、
(57)エチル2−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルプロパノエート、
(58)エチル[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセテート、
(59)5−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]メチル}−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン、
(60)7’−(2−クロロフェニル)−8’−(4−クロロフェニル)−1’H−スピロ[シクロヘキサン−1,4’−ピラゾロ[3’,4’:4,5]ピラノ[2,3−b]ピリジン]、
(61)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2’,3’,5’,6’−テトラヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4(3H)−オン−1’,1’−ジオキシド、
(62)N−[7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−1’,1’−ジオキシド−2’,3,3’,4,5’,6’−ヘキサヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(63)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−3−(ピペリジン−1−イルカルボニル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−2−オン、
(64)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エトキシ−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(65)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メトキシ−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(66)(2S)−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(67)(2R)−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(68)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(69)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(70)(2S)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(71)(2R)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(72)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−メチルプロパンアミド、
(73)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]プロパンアミド、
(74)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]プロパン−1−スルホンアミド、
(75)3−クロロ−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]プロパン−1−スルホンアミド、
(76)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]メタンスルホンアミド、
(77)N’−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルスルファミド、
(78)N’−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルウレア、
(79)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−4’−(1,1−ジオキシドイソチアゾリジン−2−イル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]、
(80)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]イミダゾリジン−2,4−ジオン、
(81)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−ピリジン−4−イル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(82)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(83)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−4−(4−フルオロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(84)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(1H−ピラゾール−4−イル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(85)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(1H−ピラゾール−3−イル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(86)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボン酸、
(87)メチル7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシレート、
(88)メチル6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシレート、
(89)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシアミド、
(90)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシアミド
(91)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシアミド、
(92)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−(3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロピル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシアミド、
(93)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’−メチルスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(94)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,3’−ジメチルスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(95)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−イソプロピル−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(96)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−エチル−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(97)N−{7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−メチル−2−[(メチルスルホニル)メチル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}アセトアミド、
(98)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(99)N−[7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシメチル)−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(100)(2S)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(ヒドロキシメチル)−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(101)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(102)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(5−イソプロピル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(103)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(5−イソプロピル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(104)(3S)−1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−ヒドロキシピロリジン−2,5−ジオン、
(105)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]グリシンアミド、
(106)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N−2−メチルグリシンアミド、
(107)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルアラニンアミド、
(108)エチル4−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アミノ}−3,3−ジメチル−4−オキソブタノエート、
(109)エチル[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(110)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(111)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(112)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロアラニンアミド、
(113)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(114)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−(トリフルオロメチル)プロパンアミド、
(115)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)ブタンアミド、
(116)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシアミド、
(117)N−[6−(4−ブロモフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(118)N−[6−(4−シアノフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(119)N−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−(4−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(120)N−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−(4−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(121)N−{7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(122)N−{7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(123)N−{7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(124)N−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−6−(4−メトキシフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(125)N−[7−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(126)N−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−6−(4−メトキシフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(127)N−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(128)(2S)−N−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(129)N−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]グリシンアミド、
(130)N−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルアラニンアミド、
(131)N−[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(132)tert−ブチル[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(133)(2S)−N−[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(134)N−[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(135)N−[(4R)−7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(136)N−[7−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(137)N−[7−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(138)N−[7−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−4−メチルペンタンアミド、
(139)N−[7−(2−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(140)N−[7−(2−ブロモ−4−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(141)メチル4−{[7−(2−ブロモ−4−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アミノ}−4−オキソブタノエート、
(142)N−[7−(4−クロロ−2−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(143)N−[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(144)N−[7−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(145)tert−ブチル[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジシアノフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(146)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−ピリジン−2−イル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(147)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(148)N−[6’−(4−ブロモフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(149)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(150)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルアラニンアミド、
(151)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(152)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(153)N−[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(154)(2S)−N−[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(155)N−[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−3−メチルブタンアミド、
(156)tert−ブチル[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(157)N−[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(158)N−[7−(2−クロロ−5−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(159)N−[7−(2−クロロ−5−メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(160)N−[7−(2−クロロ−5−メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルアラニンアミド、
(161)N−{6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(162)N−{6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(163)N−{6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(164)N−[7−(2−ブロモ−5−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(165)N−[7−(5−クロロ−2−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(166)N−{6−(4−クロロフェニル)−7−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(167)N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(168)(2S)−N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(169)N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−3−メチルブタンアミド、
(170)N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシベンズアミド、
(171)N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−シクロヘキシル−2−ヒドロキシアセトアミド、
(172)1−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピロリジン−2−オン、
(173)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピペリジン−2−オン、
(174)(3R)−1−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−ヒドロキシピロリジン−2−オン、
(175)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]イミダゾリジン−2−オン、
(176)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピペラジン−2−オン、
(177)4−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、
(178)tert−ブチル[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(179)メチル4−[4−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−7−イル]−3−クロロベンゾエート、
(180)N−[7−[2−クロロ−4−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(181)N−[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(182)N−[7−[2−クロロ−4−(1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(183)N−[7−[4−クロロ−2−(1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(184)N−[7−[2−クロロ−4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(185)N−[7−[2−クロロ−4−(1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(186)(4S)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イルベンゾエート、
(187)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(188)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(189)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−フルオロベンズアミド、
(190)2−アミノ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ベンズアミド、
(191)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2H−インダゾール−3−カルボキシアミド、
(192)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシベンズアミド、
(193)2−アミノ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−フルオロベンズアミド、
(194)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1,4,5,6−テトラヒドロシクロペンタ[c]ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(195)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−カルボキシアミド、
(196)5−tert−ブチル−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(197)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(198)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(199)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、
(200)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−エチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(201)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、
(202)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、
(203)3−アミノ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−1,2,4−トリアゾール−5−カルボキシアミド、
(204)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−カルボキシアミド、
(205)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
(206)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(207)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−イミダゾール−4−カルボキシアミド、
(208)3−クロロ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ベンズアミド、
(209)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−フルオロベンズアミド、
(210)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−フルオロベンズアミド、
(211)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−インダゾール−4−カルボキシアミド、
(212)2−クロロ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ニコチンアミド、
(213)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]テトラヒドロフラン−3−カルボキシアミド、
(214)6−クロロ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピリジン−2−カルボキシアミド、
(215)4−クロロ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ベンズアミド、
(216)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)アセトアミド、
(217)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−ベンズイミダゾール−5−カルボキシアミド、
(218)N−{(4R)−7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}アセトアミド、
(219)N−{(4R)−7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(220)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(221)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−(トリフルオロメチル)プロパンアミド、
(222)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(223)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(224)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)ブタンアミド、
(225)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(226)(2S)−N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(227)N−[(4R)−7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(228)N−[(4R)−7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(229)N−[(4R)−7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(230)N−[(4R)−7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(231)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(232)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(233)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(234)N−[(4R)−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
(235)N−[(4R)−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
(236)N−[(4R)−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキシアミド、
(237)(2S)−N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(238)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(239)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}ベンズアミド、
(240)N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(241)エチル[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(242)(2S)−N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(5−メチル−2−チエニル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(243)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(3−チエニル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(244)(2S)−N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(245)N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(246)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(247)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3−フルオロベンズアミド、
(248)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4−フルオロベンズアミド、
(249)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}テトラヒドロ−2H−ピラン−4−カルボキシアミド、
(250)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(251)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(252)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3−フルオロベンズアミド、
(253)(2S)−N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(2−フリル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(254)N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(3−フリル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(255)N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1,3−オキサゾール−2−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(256)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(257)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(258)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(259)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(260)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−フェニル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(261)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−[1−(4−メトキシベンジル)−1H−インダゾール−6−イル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(262)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−1H−インダゾール−6−イル−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(263)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−(3−メトキシピリジン−2−イル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(264)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−(3−メチルピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(265)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−(6−メトキシピリジン−2−イル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(266)6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−N−メチル−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−アミン、
(267)N−[6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミド、
(268)N−[6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−N,2,2−トリメチルプロパンアミド、
(269)N−[6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(270)N−[6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(271)6’−(4−ブロモフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−アミン、
(272)N−[6’−(4−ブロモフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(273)N−[6’−(4−ブロモフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(274)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−シアノフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(275)N−[7’−(2−ブロモフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(276)N−[6’−(4−クロロフェニル)−7’−(2−シアノフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(277)N−[(4’R)−7’−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−4,4−ジフルオロ−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(278)N−[(4’R)−7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−4,4−ジフルオロ−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、及び
(279)N−[(4’R)−7’−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−4,4−ジフルオロ−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]アセトアミドから選択される、請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項5】
構造式ID:
【化6】
(式中、Xは:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又はRaから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されている−C1−6アルキル、
(3)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているアリール、
(4)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているシクロアルキル、
(5)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロアリール、
(6)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、
(7)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基によりヘテロアリール上で置換されているヘテロアリール−C1−3アルキル、
(8)−CO2Rd、
(9)−CO−NRcRd、
(10)−CN、
(11)−ORd、
(12)−O−C(O)Rd、
(13)−NRcRd、
(14)−NRcC(=O)Rd、
(15)−NRcC(=O)ORd、
(16)−NRcC(=O)−C(=O)NRcRd、
(17)−NH−SO2−Rf、及び
(18)−S−C1−6アルキルから選択され;
X1は、水素、ハロゲン及びC1−6アルキルから選択され、又はX及びX1が一緒になって=O、=NRg又は=CH−C(O)−O−Rdを形成し;
R1は:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C3−7シクロアルキル、
(4)C3−8シクロアルケニル、
(5)C3−7シクロアルキル−C1−4アルキル、
(6)C3−8シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(9)フェニル、
(10)ベンジル、
(11)ヘテロアリール、
(12)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(13)−C(O)NH−S(O)2−CH3から選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル及びシクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
R2は:
(1)C1−6アルキル、
(2)C3−7シクロアルキル、
(3)C3−8シクロアルケニル、
(4)C3−7シクロアルキル−C1−4アルキル、
(5)C3−8シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(8)フェニル、
(9)ベンジル、
(10)ヘテロアリール、
(11)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(12)−C(O)NH−S(O)2−CH3から選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
又はR1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成するか、又は−O−及び−S−から独立して選択される0、1又は2個のヘテロ原子を含み、Rb置換基で置換されていてもよい5〜10員環のスピロ環システムを形成し;
R4は:
(1)ハロ−、
(2)−CN、
(3)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−3アルキル、
(4)−CF3、
(5)−ORd、及び
(6)−OCF3から選択され;
R6及びR7はそれぞれ独立して:
(1)−H、
(2)ハロ−、
(3)−CN、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−3アルキル、
(5)−CF3、
(6)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているシクロアルキル、
(7)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル、
(8)置換されていないか、又は1又は2個のRk置換基で置換されているアリール、
(9)置換されていないか、又は1又は2個のRk置換基で置換されているヘテロアリール、
(10)−OH、
(11)−OCH3、
(12)−OCF3、
(13)−OCH2CF3、
(14)−C(O)Rd、
(15)−CO2Rd
(16)−C(O)NRcRd、及び
(17)−NRcRdから選択され、ただし、R6及びR7の少なくとも1個は−H以外であり;
各Raは独立して:
(1)−OH、
(2)−OCH3、
(3)ハロゲン、
(4)−SH、
(5)−SO2Rd、
(6)−NH2、
(7)−CN、
(8)−CO2Rd、
(9)−C(O)NRcRd、
(10)−CF3、及び
(11)−OCF3から選択され;
各Rbは独立して:
(1)Ra、
(2)オキソ、
(3)C1−10アルキル、
(4)C2−10アルケニル、
(5)シクロアルキル、
(6)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(9)アリール、
(10)ヘテロアリール、
(11)アリール−C1−10アルキル、及び
(12)ヘテロアリール−C1−10アルキルから選択され、ここでアルキル及びアルケニル部分は置換されていないか、又は1、2、3又は4個のRk置換基で置換され、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリール部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され;
Rc及びRdはそれぞれ独立して:
(1)水素、
(2)C1−10アルキル、
(3)C2−10アルケニル、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(8)アリール、
(9)ヘテロアリール、
(10)アリール−C1−10アルキル、及び
(11)ヘテロアリール−C1−10アルキルから選択され、ここで水素以外の各Rc及びRd部分は置換されていないか、又はRhから選択される1〜3個の置換基で置換され;
各Rfは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又は1又は2個のRi置換基で置換されているC1−6アルキル、及び
(3)−N(CH3)2から選択され;
各Rgは:水素、−OH及びメチルから独立して選択され;
各Rhは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)C1−6アルキル、
(3)4−メチルベンジル、
(4)−OH、
(5)−O−C1−4アルキル、
(6)ベンジルオキシ、
(7)−オキソ、
(8)−OC(O)−C1−6アルキル、
(9)−C(O)O−C1−6アルキル、
(10)−S−C1−4アルキル、
(11)−NH2、
(12)−NH(CH3)、
(13)−N(CH3)2、
(14)−NO2、
(15)−CN、
(16)−CF3、及び
(17)−OCF3から選択され、ここでアルキルは置換されていないか、又はRiから選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Riは独立して:ハロゲン、−O−C1−4アルキル、−OH、−S−C1−4アルキル、−CN、−CF3及び−OCF3から選択され;
各Rkは独立して:ハロゲン、オキソ、アミノ、ヒドロキシ、C1−4アルキル、−O−C1−4アルキル、−S−C1−4アルキル、−CN、−CF3及び−OCF3から選択される)の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項6】
Xが:
(1)Raから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているメチル、エチル、イソプロピル又はt−ブチル、
(2)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているフェニル、
(3)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロアリール、
(4)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、
(5)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基によりヘテロアリール上で置換されているヘテロアリール−メチル、
(6)−CO2Rd、
(7)−CO−NRcRd、
(8)−ORd、
(9)−O−C(O)Rd、
(10)−NRcRd、
(11)−NRcC(=O)Rd、
(12)−NHC(=O)ORd、
(13)−NHC(=O)−C(=O)NHRd、及び
(14)−NH−SO2−Rfから選択され;
X1が水素であるか、又はX及びX1が一緒になって=O、=N−OH又は=CH−C(O)−O−CH2CH3を形成し;
R1が:
(1)水素、
(2)置換されていないか、又はヒドロキシ、フルオロ若しくはメチルスルホニルメチルで置換されているC1−6アルキル、
(3)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル、
(4)シクロヘテロアルキル、
(5)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、及び
(6)置換されていないか、又はフルオロで置換されているフェニルから選択され;
R2が:
(1)置換されていないか、又はヒドロキシ、フルオロ若しくはメチルスルホニルで置換されているC1−6アルキル、
(2)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル、
(3)シクロヘテロアルキル、
(4)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、及び
(5)置換されていないか、又はフルオロで置換されているフェニルから選択され;
又はR1及びR2がそれらが結合する炭素と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成するか、又は
【化7】
から選択されるスピロ環システムを形成し;
R4が:
(1)ハロ−、
(2)−CN、
(3)−CH3、
(4)−CF3、
(5)−OCH3、
(6)−OCH2CH3、及び
(7)−OCF3から選択され;
R6が:
(1)−Cl、
(2)−Br、
(3)−CN、
(4)−CH3、
(5)−CF3、及び
(6)1,2,4−オキサジアゾリルから選択され;
R7が:
(1)−F、
(2)−Cl、
(3)−Br、
(4)−I、
(5)−CN、
(6)−CH3、
(7)−CF3、
(8)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているオキサジアゾリル、
(9)ピラゾリル、
(10)チエニル、
(11)フリル、
(12)オキサゾリル、
(13)−OH、
(14)−OCH3、
(15)−OCF3、
(16)−OCH2CF3、及び
(17)−CO2CH3から選択され;
各Raが独立して:
(1)−OH
(2)−F、
(3)−SO2CH3、
(4)−CO2−C1−6アルキル、及び
(5)−CF3から選択され;
各Rbが独立して:
(1)−OH、
(2)−CCH3、
(3)ハロゲン、
(4)−N(CH3)2、
(5)−CH(O)、
(6)−C(O)Rd、
(7)−CO2CH3、
(8)−CO2CH2C6H5、
(9)−CN、
(10)−CF3、
(11)−OCF3、
(12)オキソ、
(13)C1−3アルキル、
(14)C2−3アルケニル、
(15)シクロプロピル、
(16)オキサジアゾリル、
(17)ピラゾリル、
(18)テトラゾリル、及び
(19)フェニルから選択され、ここでアルキル及びアルケニル部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリール部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され;
各Rcが独立して:
(1)水素、及び
(2)メチルから選択され;
各Rdが独立して:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C2−6アルケニル、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(8)アリール、
(9)ヘテロアリール、
(10)アリール−C1−3アルキル、及び
(11)ヘテロアリール−C1−3アルキルから選択され、ここで水素以外の各Rd部分は、Rhから選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよく;
各Rfが独立して:
(1)クロロ、
(2)エチル、
(3)n−プロピル、
(4)クロロプロピル、及び
(5)−N(CH3)2から選択され;
Rg、Rh、Ri及びRkが請求項1に定義された通りである、請求項5記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項7】
構造式ID−1:
【化8】
で表わされる請求項6記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項8】
R1及びR2がそれぞれメチルであるか、又は一緒になって
【化9】
を形成し;
R4がクロロであり、
R6がクロロであり、
R7が水素又はクロロであり、
X及びX1が請求項7に定義された通りである、請求項7記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項9】
Xが:
(1)置換されていないか、又はメチルにより炭素原子上で置換されているオキサジアゾリル、
(2)置換されていないか、又はオキソにより炭素上で置換されているピペリジニル、
(3)置換されていないか、又はメチル若しくはオキソによりオキサジアゾリル炭素原子上で置換されているオキサジアゾリル−メチル、
(4)−NH−ピリジル、
(5)ピラゾールが置換されていないか又はメチルにより炭素原子上で置換されている、−NH(ピラゾリル)、
(6)−NH−C(O)−CH2−OH、
(7)−NH−C(O)−CH(CH3)−OH、
(8)−NH−C(O)−C(CH3)2−OH、
(9)−NH−C(O)−N(CH3)2、
(10)イソキサゾリル−カルボキシアミド、
(11)ピラゾールが置換されていないか又はメチルにより炭素原子上で置換されている、ピラゾリルカルボキシアミド、
(12)トリアゾールが置換されていないか又はメチルにより炭素原子上で置換されている、トリアゾリル−カルボキシアミド、
(13)イミダゾリル−カルボキシアミド、
(14)シクロプロピル基が置換されていないか、又はヒドロキシで置換されているシクロプロピルカルボキシアミド、
(15)−NH−C(O)−C(O)−NH(CH3)から選択され、そして
X1が水素であり、又は
X及びX1が一緒になって=Oを形成する、請求項8記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項10】
(1)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン;
(2)2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン;
(3)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
(4)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]イソキサゾール−5−カルボキシアミド;
(5)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
(6)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
(7)(2S)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド;
(8)(2R)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド;
(9)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
(10)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N’−メチルエタンジアミド;
(11)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン;
(12)5−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]メチル}−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン;
(13)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−ピリジン−2−イル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン;
(14)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン;
(15)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピペリジン−2−オン;
(16)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド;
(17)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−カルボキシアミド;
(18)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−イミダゾール−4−カルボキシアミド;
(19)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシアミド、及び
(20)N’−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルウレアから選択される、請求項5記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項11】
7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項12】
2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項13】
N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N’−メチルエタンジアミド;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項14】
N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項15】
N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−カルボキシアミド;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項16】
請求項1記載の化合物及び薬学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項17】
請求項10記載の化合物及び薬学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項18】
CB1受容体のアンタゴニスト作用又はインバースアゴニスト作用によって改善される病状の治療に有用な医薬の製造のための、請求項1記載の化合物の使用。
【請求項19】
前記病状が、精神病、記憶欠落、認知障害、アルツハイマー病、偏頭痛、ニューロパシー、神経炎症障害、脳血管発作、頭部外傷、不安障害、ストレス、てんかん、パーキンソン病、統合失調症、物質乱用障害、便秘、慢性偽腸閉塞、肝硬変、喘息、肥満症及び他の過食に関連する摂食障害から選択される、請求項13記載の使用。
【請求項20】
前記物質乱用障害が、アヘン剤、アルコール、マリファナ及びニコチンから選択される物質乱用障害であり、前記過食に関連する摂食障害が、肥満症、多食症及び強迫神経性摂食障害から選択される、請求項14記載の使用。
【請求項21】
肥満症のおそれのあるヒトにおいて肥満症を予防するのに有用な薬剤を製造するための請求項1記載の化合物の使用。
【請求項22】
請求項1記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む、治療を必要とする患者においてCB1受容体の拮抗作用又は逆作用によって改善される病状を治療する方法。
【請求項23】
約0.01mg〜約50mgの請求項1記載の化合物を投与することを含む、肥満症のおそれのある患者における肥満症の予防方法。
【請求項1】
構造式I:
【化1】
(式中、「a」は:
(1)単結合であり、X1及びY1が存在し、又は
(2)二重結合であり、X1及びY1が存在せず;
Xは:
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)置換されていないか、又はRaから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されている−C1−6アルキル、
(4)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているアリール、
(5)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているシクロアルキル、
(6)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロアリール、
(7)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、
(8)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基によりヘテロアリール上で置換されているヘテロアリール−C1−3アルキル、
(9)−CO2Rd、
(10)−CO−NRcRd、
(11)−CN、
(12)−ORd、
(13)−O−C(O)Rd、
(14)−NRcRd、
(15)−NRcC(=O)Rd、
(16)−NRcC(=O)ORd、
(17)−NRcC(=O)−C(=O)NRcRd、
(18)−NH−SO2−Rf、及び
(19)−S−C1−6アルキルから選択され;
X1が存在する場合、水素、ハロゲン及びC1−6アルキルから選択され、又はX及びX1が一緒になって=O、=NRg又は=CH−C(O)−O−Rdを形成し;
Yは:水素、ハロゲン、C1−6アルキル及び−C(O)−Reから選択され;
Y1が存在する場合、水素、ハロゲン及びC1−6アルキルから選択され;
又は「a」が二重結合である場合、「a」、X及びYは一緒になってピラゾール環:
【化2】
を形成し、ただし、「a」が二重結合である場合、X及びYは同時に水素ではなく;ただし、「a」が単結合である場合、X、X1、Y及びY1は同時に水素ではなく;
Ar1は:
(1)アリール、及び
(2)ヘテロアリールから選択され、ここでアリール及びヘテロアリールは置換されていないか、又はR4及びR5から選択される1、2、3又は4個の置換基で置換され;
Ar2は:
(1)アリール、及び
(2)ヘテロアリールから選択され、ここでアリール及びヘテロアリールは置換されていないか、又はR6及びR7から独立して選択される1、2、3又は4個の置換基で置換され;
R1は:
(1)水素、
(2)C1−10アルキル、
(3)C3−10シクロアルキル、
(4)C3−10シクロアルケニル、
(5)C3−10シクロアルキル−C1−4アルキル、
(6)C3−10シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(9)アリール、
(10)アリール−C1−4アルキル、
(11)ヘテロアリール、
(12)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(13)−C(O)O−Re、
(14)−ORe、
(15)−NRcRd、
(16)−C(O)NH−S(O)2−Reから選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル及びシクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
R2は:
(1)C1−10アルキル、
(2)C3−10シクロアルキル、
(3)C3−10シクロアルケニル、
(4)C3−10シクロアルキル−C1−4アルキル、
(5)C3−10シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(8)アリール、
(9)アリール−C1−4アルキル、
(10)ヘテロアリール、
(11)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(12)−C(O)O−Re、
(13)−ORe、
(14)−NRcRd、
(15)−C(O)NH−S(O)2−Reから選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
又はR1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成するか、又は−O−、−S−及び−N(Rd)−から独立して選択される0、1又は2個のヘテロ原子を含み、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよい3〜10員環のスピロ環システムを形成し;
R3は:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C1−6アルキルオキシ、
(4)トリフルオロメチル、
(5)トリフルオロメトキシ、
(6)ハロ、及び
(7)C3−7シクロアルキルから選択され、ここでアルキル及びシクロアルキルは、Raから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよく;
各R4、R5、R6及びR7は独立して:
(1)−H、
(2)ハロ−、
(3)−CN、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−6アルキル、
(5)−CF3、
(6)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC2−6アルケニル、
(7)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロアルキル、
(8)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロアルキル−C1−3アルキル、
(9)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル、
(10)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル−C1−3アルキル、
(11)置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換されているアリール、
(12)置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基でアリール上に置換されているアリール−C1−3アルキル、
(13)置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換されているヘテロアリール、
(14)置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換されているヘテロアリール−C1−3アルキル、
(15)−ORd、
(16)−OCF3、
(17)−C(O)Rd、
(18)−CO2Rd、
(19)−C(O)NRcRd、
(20)−SRd、
(21)−S(O)mNRcRd、
(22)−NRcRd、
(23)−NRcC(O)Rd、
(24)−NRcC(O)ORd、
(25)−NRcC(O)NRcRd、及び
(26)−NRcS(O)mRdから選択され;
各Raは独立して:
(1)−ORd、
(2)−NRcS(O)mRd、
(3)ハロゲン、
(4)−SRd、
(5)−S(O)mNRcRd、
(6)−S(O)mNRcRd、
(7)−NRcRd、
(8)−C(O)Rd、
(9)−CO2Rd、
(10)−CN、
(11)−C(O)NRcRd、
(12)−NRcC(O)Rd、
(13)−NRcC(O)ORd、
(14)−NRcC(O)NRcRd、
(15)−CF3、及び
(16)−OCF3から選択され;
各Rbは独立して:
(1)Ra、
(2)オキソ、
(3)C1−10アルキル、
(4)C2−10アルケニル、
(5)シクロアルキル、
(6)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(9)アリール、
(10)ヘテロアリール、
(11)アリール−C1−10アルキル、及び
(12)ヘテロアリール−C1−10アルキルから選択され、ここでアルキル及びアルケニル部分は置換されていないか、又は1、2、3又は4個のRk置換基で置換され、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリール部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され;
Rc及びRdはそれぞれ独立して:
(1)水素、
(2)C1−10アルキル、
(3)C2−10アルケニル、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(8)アリール、
(9)ヘテロアリール、
(10)アリール−C1−10アルキル、及び
(11)ヘテロアリール−C1−10アルキルから選択され、ここで水素以外の各Rc及びRd部分は置換されていないか、又はRhから選択される1〜3個の置換基で置換され;
各Reは独立して:
(1)C1−10アルキル、
(2)アリール、
(3)ヘテロアリール、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロヘテロアリールから選択され、ここでアルキル及びアリールは置換されていないか、又はRhから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Rfは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又は1、2又は3個のRi置換基で置換されているC1−6アルキル、
(3)置換されていないか、又は1、2又は3個のRi置換基で置換されているC2−6アルケニル、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロアルキル、
(5)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロアルキルC1−4アルキル、
(6)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル、
(7)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(8)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているアリール、
(9)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているヘテロアリール、
(10)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているアリール−C1−4アルキル、
(11)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているヘテロアリール−C1−4アルキル、及び
(12)−N(CH3)2から選択され;
各Rgは独立して:
(1)水素、
(2)−OH、
(3)C1−3アルキル、
(4)アリール、
(5)ヘテロアリール、
(6)シクロアルキル、
(7)シクロヘテロアリールから選択され、ここでアルキル及びアリールは置換されていないか、又はRhから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Rhは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)C1−6アルキル、
(3)4−メチルベンジル、
(4)−OH、
(5)−O−C1−4アルキル、
(6)ベンジルオキシ、
(7)−オキソ、
(8)−OC(O)−C1−6アルキル、
(9)−C(O)O−C1−6アルキル、
(10)−S−C1−4アルキル、
(11)−NH2、
(12)−NH(CH3)、
(13)−N(CH3)2、
(14)−NO2、
(15)−CN、
(16)−CF3、及び
(17)−OCF3から選択され、ここでアルキルは置換されていないか、又はRiから選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Riは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)−O−C1−4アルキル、
(3)−OH、
(4)−S−C1−4アルキル、
(5)−CN、
(6)−CF3、及び
(7)−OCF3から選択され;
各Rkは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)オキソ、
(3)アミノ、
(4)ヒドロキシ、
(5)C1−4アルキル、
(6)−O−C1−4アルキル、
(7)−S−C1−4アルキル、
(8)−CN、
(9)−CF3、及び
(10)−OCF3から選択され;
各mは、1及び2から独立して選択される)の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項2】
構造式IC:
【化3】
(式中、Ar1、Ar2、R1及びR2は請求項1に定義された通りである)で表わされる請求項1記載の化合物、又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項3】
「a」、Rh、Ri、Rkが請求項1に定義された通りであり、
Xが:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又はRaから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されている−C1−6アルキル、
(3)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているアリール、
(4)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているシクロアルキル、
(5)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロアリール、
(6)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、
(7)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基によりヘテロアリール上で置換されているヘテロアリール−C1−3アルキル、
(8)−CO2Rd、
(9)−CO−NRcRd、
(10)−CN、
(11)−ORd、
(12)−O−C(O)Rd、
(13)−NRcRd、
(14)−NRcC(=O)Rd、
(15)−NRcC(=O)ORd、
(16)−NRcC(=O)−C(=O)NRcRd、
(17)−NH−SO2−Rf、及び
(18)−S−C1−6アルキルから選択され;
X1が存在する場合、水素、ハロゲン及びC1−6アルキルから選択され、又はX及びX1が一緒になって=O、=NRg又は=CH−C(O)−O−Rdを形成し;
Ar1が:
【化4】
であり;
Ar2が:
【化5】
であり;
R1が:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C3−7シクロアルキル、
(4)C3−8シクロアルケニル、
(5)C3−7シクロアルキル−C1−4アルキル、
(6)C3−8シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(9)フェニル、
(10)ベンジル、
(11)ヘテロアリール、
(12)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(13)−C(O)NH−S(O)2−CH3から選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル及びシクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
R2が:
(1)C1−6アルキル、
(2)C3−7シクロアルキル、
(3)C3−8シクロアルケニル、
(4)C3−7シクロアルキル−C1−4アルキル、
(5)C3−8シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(8)フェニル、
(9)ベンジル、
(10)ヘテロアリール、
(11)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(12)−C(O)NH−S(O)2−CH3から選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
又はR1及びR2が、それらが結合する炭素と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成するか、又は−O−及び−S−から独立して選択される0、1又は2個のヘテロ原子を含み、Rb置換基で置換されていてもよい5〜10員環のスピロ環システムを形成し;
R3が水素であり;
R4及びR5がそれぞれ独立して:
(1)−H、
(2)ハロ−、
(3)−CN、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−3アルキル、
(5)−CF3、
(6)−ORd、及び
(7)−OCF3から選択され、ただし、R4及びR5は同時に水素ではなく;
R6及びR7がそれぞれ独立して:
(1)−H、
(2)ハロ−、
(3)−CN、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−3アルキル、
(5)−CF3、
(6)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているシクロアルキル、
(7)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル、
(8)置換されていないか、又は1又は2個のRk置換基で置換されているアリール、
(9)置換されていないか、又は1又は2個のRk置換基で置換されているヘテロアリール、
(10)−OH、
(11)−OCH3、
(12)−OCF3、
(13)−OCH2CF3、
(14)−C(O)Rd、
(15)−CO2Rd、
(16)−C(O)NRcRd、及び
(17)−NRcRdから選択され、ただし、R6及びR7は同時に水素ではなく;
各Raが独立して:
(1)−OH、
(2)−F、
(3)−SO2CH3、
(4)−CO2−C1−6アルキル、及び
(5)−CF3から選択され;
各Rbが独立して:
(1)−OH、
(2)−OCH3、
(3)ハロゲン、
(4)−N(CH3)2、
(5)−CH(O)、
(6)−C(O)Rd、
(7)−CO2CH3、
(8)−CO2CH2C6H5、
(9)−CN、
(10)−CF3、
(11)−OCF3、
(12)オキソ、
(13)C1−3アルキル、
(14)C2−3アルケニル、
(15)シクロプロピル、
(16)オキサジアゾリル、
(17)ピラゾリル、
(18)テトラゾリル、及び
(19)フェニルから選択され、ここでアルキル及びアルケニル部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリール部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され;
各Rcが独立して:
(1)水素、及び
(2)置換されていないか、又はRhから選択される1〜3個の置換基で置換されているC1−3アルキルから選択され;
各Rdが独立して:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C2−6アルケニル、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(8)アリール、
(9)ヘテロアリール、
(10)アリール−C1−3アルキル、及び
(11)ヘテロアリール−C1−3アルキルから選択され、ここで水素以外の各Rd部分は置換されていないか、又はRhから選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Rfが独立して:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又は1又は2個のRi置換基で置換されているC1−6アルキル、
(3)−N(CH3)2から独立して選択され;
各Rgが独立して:
(1)水素、
(2)−OH、及び
(3)メチルから選択される、請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項4】
(1)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(2)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(3)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(4)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(5)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロペンタン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(6)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2’,3’,5’,6’−テトラヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4(3H)−オン、
(7)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−2,3,5,6−テトラヒドロスピロ[ピラン−4,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(8)7’’−(2−クロロフェニル)−6’’−(4−クロロフェニル)ジスピロ[1,3−ジオキソラン−2,1’−シクロヘキサン−4’,2’’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’’(3’’H)−オン、
(9)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジエチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(10)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−イソプロピル−2−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(11)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−エチル−2−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(12)2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(13)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−イソプロピル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(14)2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(15)7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−2−tert−ブチル−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(16)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−イソプロピル−3−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(17)(4’E)−7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オンオキシム、
(18)(4E)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オンオキシム、
(19)(4E)−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2’,3’,5’,6’−テトラヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4(3H)−オンオキシム、
(20)(4’E)−7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロペンタン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オンオキシム、
(21)(4E)−2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オンオキシム、
(22)(4E)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オンオキシム、
(23)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4’−アミン、
(24)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(25)2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(26)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]アセトアミド、
(27)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(28)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(29)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]イソキサゾール−5−カルボキシアミド、
(30)N−[7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2’,3,3’,4,5’,6’−ヘキサヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(31)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロペンタン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(32)エチル[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]カルバメート、
(33)3−クロロ−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(34)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]シクロプロパンカルボキシアミド、
(35)4−ブロモ−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]ブタンアミド、
(36)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(37)N−[7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(38)(2R)−N−[2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(39)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(40)3−(ベンジルオキシ)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(41)1−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−3,3−ジメチルアゼチジン−2−オン、
(42)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(43)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]アセトアミド、
(44)N−[2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(45)2−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アミノ}−2−オキソエチルアセテート、
(46)2−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アミノ}−2−オキソエチルアセテート、
(47)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(48)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N’−メチルエタンジアミド、
(49)2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(50)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(51)エチル{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]オキシ}アセテート、
(52)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イルアセテート、
(53)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2,3−トリメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(54)3−ブロモ−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(55)エチル(2E)−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イリデン]アセテート、
(56)エチル[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセテート、
(57)エチル2−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルプロパノエート、
(58)エチル[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセテート、
(59)5−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]メチル}−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン、
(60)7’−(2−クロロフェニル)−8’−(4−クロロフェニル)−1’H−スピロ[シクロヘキサン−1,4’−ピラゾロ[3’,4’:4,5]ピラノ[2,3−b]ピリジン]、
(61)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2’,3’,5’,6’−テトラヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4(3H)−オン−1’,1’−ジオキシド、
(62)N−[7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−1’,1’−ジオキシド−2’,3,3’,4,5’,6’−ヘキサヒドロスピロ[ピラノ[2,3−b]ピリジン−2,4’−チオピラン]−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(63)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−3−(ピペリジン−1−イルカルボニル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−2−オン、
(64)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エトキシ−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(65)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メトキシ−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(66)(2S)−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(67)(2R)−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(68)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(69)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(70)(2S)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(71)(2R)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(72)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−メチルプロパンアミド、
(73)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]プロパンアミド、
(74)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]プロパン−1−スルホンアミド、
(75)3−クロロ−N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]プロパン−1−スルホンアミド、
(76)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]メタンスルホンアミド、
(77)N’−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルスルファミド、
(78)N’−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルウレア、
(79)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−4’−(1,1−ジオキシドイソチアゾリジン−2−イル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]、
(80)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]イミダゾリジン−2,4−ジオン、
(81)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−ピリジン−4−イル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(82)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(83)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−4−(4−フルオロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(84)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(1H−ピラゾール−4−イル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(85)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(1H−ピラゾール−3−イル)−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(86)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボン酸、
(87)メチル7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシレート、
(88)メチル6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシレート、
(89)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシアミド、
(90)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシアミド
(91)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシアミド、
(92)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−(3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロピル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−カルボキシアミド、
(93)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’−メチルスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(94)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,3’−ジメチルスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン、
(95)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−イソプロピル−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(96)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−エチル−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オール、
(97)N−{7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−メチル−2−[(メチルスルホニル)メチル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}アセトアミド、
(98)7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン、
(99)N−[7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシメチル)−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(100)(2S)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(ヒドロキシメチル)−2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(101)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(102)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(5−イソプロピル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(103)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(5−イソプロピル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン、
(104)(3S)−1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−ヒドロキシピロリジン−2,5−ジオン、
(105)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]グリシンアミド、
(106)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N−2−メチルグリシンアミド、
(107)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルアラニンアミド、
(108)エチル4−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アミノ}−3,3−ジメチル−4−オキソブタノエート、
(109)エチル[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(110)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(111)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(112)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロアラニンアミド、
(113)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(114)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−(トリフルオロメチル)プロパンアミド、
(115)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)ブタンアミド、
(116)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシアミド、
(117)N−[6−(4−ブロモフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(118)N−[6−(4−シアノフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(119)N−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−(4−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(120)N−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−(4−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(121)N−{7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(122)N−{7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(123)N−{7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(124)N−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−6−(4−メトキシフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(125)N−[7−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(126)N−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−6−(4−メトキシフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(127)N−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(128)(2S)−N−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(129)N−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]グリシンアミド、
(130)N−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルアラニンアミド、
(131)N−[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(132)tert−ブチル[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(133)(2S)−N−[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(134)N−[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(135)N−[(4R)−7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(136)N−[7−(2−クロロ−4−メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(137)N−[7−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(138)N−[7−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−4−メチルペンタンアミド、
(139)N−[7−(2−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(140)N−[7−(2−ブロモ−4−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(141)メチル4−{[7−(2−ブロモ−4−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アミノ}−4−オキソブタノエート、
(142)N−[7−(4−クロロ−2−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(143)N−[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(144)N−[7−[2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(145)tert−ブチル[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジシアノフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(146)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−ピリジン−2−イル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(147)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(148)N−[6’−(4−ブロモフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(149)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(150)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルアラニンアミド、
(151)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(152)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(153)N−[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(154)(2S)−N−[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(155)N−[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−3−メチルブタンアミド、
(156)tert−ブチル[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(157)N−[7−(5−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(158)N−[7−(2−クロロ−5−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(159)N−[7−(2−クロロ−5−メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(160)N−[7−(2−クロロ−5−メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−メチルアラニンアミド、
(161)N−{6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(162)N−{6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(163)N−{6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(164)N−[7−(2−ブロモ−5−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(165)N−[7−(5−クロロ−2−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(166)N−{6−(4−クロロフェニル)−7−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(167)N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(168)(2S)−N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(169)N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−3−メチルブタンアミド、
(170)N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシベンズアミド、
(171)N−[6−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−シクロヘキシル−2−ヒドロキシアセトアミド、
(172)1−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピロリジン−2−オン、
(173)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピペリジン−2−オン、
(174)(3R)−1−[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−ヒドロキシピロリジン−2−オン、
(175)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]イミダゾリジン−2−オン、
(176)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピペラジン−2−オン、
(177)4−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、
(178)tert−ブチル[7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(179)メチル4−[4−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−7−イル]−3−クロロベンゾエート、
(180)N−[7−[2−クロロ−4−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(181)N−[7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(182)N−[7−[2−クロロ−4−(1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(183)N−[7−[4−クロロ−2−(1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(184)N−[7−[2−クロロ−4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド、
(185)N−[7−[2−クロロ−4−(1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(186)(4S)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イルベンゾエート、
(187)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(188)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(189)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−フルオロベンズアミド、
(190)2−アミノ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ベンズアミド、
(191)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2H−インダゾール−3−カルボキシアミド、
(192)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシベンズアミド、
(193)2−アミノ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−フルオロベンズアミド、
(194)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1,4,5,6−テトラヒドロシクロペンタ[c]ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(195)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−3−カルボキシアミド、
(196)5−tert−ブチル−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(197)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(198)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(199)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、
(200)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−エチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(201)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、
(202)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド、
(203)3−アミノ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−1,2,4−トリアゾール−5−カルボキシアミド、
(204)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−カルボキシアミド、
(205)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
(206)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−ニトロ−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(207)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−イミダゾール−4−カルボキシアミド、
(208)3−クロロ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ベンズアミド、
(209)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−フルオロベンズアミド、
(210)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−フルオロベンズアミド、
(211)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−インダゾール−4−カルボキシアミド、
(212)2−クロロ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ニコチンアミド、
(213)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]テトラヒドロフラン−3−カルボキシアミド、
(214)6−クロロ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピリジン−2−カルボキシアミド、
(215)4−クロロ−N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ベンズアミド、
(216)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)アセトアミド、
(217)N−[(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−ベンズイミダゾール−5−カルボキシアミド、
(218)N−{(4R)−7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}アセトアミド、
(219)N−{(4R)−7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(220)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(221)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−(トリフルオロメチル)プロパンアミド、
(222)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(223)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(224)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)ブタンアミド、
(225)N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(226)(2S)−N−{(4R)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−6−[4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(227)N−[(4R)−7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]アセトアミド、
(228)N−[(4R)−7−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(229)N−[(4R)−7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(230)N−[(4R)−7−(2−クロロ−4−シアノフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(231)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(232)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(233)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(234)N−[(4R)−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
(235)N−[(4R)−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
(236)N−[(4R)−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−インダゾール−5−カルボキシアミド、
(237)(2S)−N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(238)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(239)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}ベンズアミド、
(240)N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(241)エチル[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]カルバメート、
(242)(2S)−N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(5−メチル−2−チエニル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(243)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(3−チエニル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(244)(2S)−N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(245)N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(246)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(247)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3−フルオロベンズアミド、
(248)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4−フルオロベンズアミド、
(249)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}テトラヒドロ−2H−ピラン−4−カルボキシアミド、
(250)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(251)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(252)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3−フルオロベンズアミド、
(253)(2S)−N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(2−フリル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(254)N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(3−フリル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(255)N−[(4R)−7−[2−クロロ−4−(1,3−オキサゾール−2−イル)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(256)(2S)−N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド、
(257)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシブタンアミド、
(258)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロパンアミド、
(259)N−{(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(260)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−フェニル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(261)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−[1−(4−メトキシベンジル)−1H−インダゾール−6−イル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(262)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−1H−インダゾール−6−イル−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(263)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−(3−メトキシピリジン−2−イル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(264)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−(3−メチルピリジン−2−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(265)(4R)−6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−N−(6−メトキシピリジン−2−イル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン、
(266)6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−N−メチル−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−アミン、
(267)N−[6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミド、
(268)N−[6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−N,2,2−トリメチルプロパンアミド、
(269)N−[6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド、
(270)N−[6’−(4−クロロ−3−メトキシフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(271)6’−(4−ブロモフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−アミン、
(272)N−[6’−(4−ブロモフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(273)N−[6’−(4−ブロモフェニル)−7’−(2−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(274)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−シアノフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(275)N−[7’−(2−ブロモフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(276)N−[6’−(4−クロロフェニル)−7’−(2−シアノフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、
(277)N−[(4’R)−7’−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−4,4−ジフルオロ−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、
(278)N−[(4’R)−7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−4,4−ジフルオロ−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド、及び
(279)N−[(4’R)−7’−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−4,4−ジフルオロ−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]アセトアミドから選択される、請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項5】
構造式ID:
【化6】
(式中、Xは:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又はRaから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されている−C1−6アルキル、
(3)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているアリール、
(4)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているシクロアルキル、
(5)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロアリール、
(6)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、
(7)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基によりヘテロアリール上で置換されているヘテロアリール−C1−3アルキル、
(8)−CO2Rd、
(9)−CO−NRcRd、
(10)−CN、
(11)−ORd、
(12)−O−C(O)Rd、
(13)−NRcRd、
(14)−NRcC(=O)Rd、
(15)−NRcC(=O)ORd、
(16)−NRcC(=O)−C(=O)NRcRd、
(17)−NH−SO2−Rf、及び
(18)−S−C1−6アルキルから選択され;
X1は、水素、ハロゲン及びC1−6アルキルから選択され、又はX及びX1が一緒になって=O、=NRg又は=CH−C(O)−O−Rdを形成し;
R1は:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C3−7シクロアルキル、
(4)C3−8シクロアルケニル、
(5)C3−7シクロアルキル−C1−4アルキル、
(6)C3−8シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(9)フェニル、
(10)ベンジル、
(11)ヘテロアリール、
(12)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(13)−C(O)NH−S(O)2−CH3から選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル及びシクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
R2は:
(1)C1−6アルキル、
(2)C3−7シクロアルキル、
(3)C3−8シクロアルケニル、
(4)C3−7シクロアルキル−C1−4アルキル、
(5)C3−8シクロアルケニル−C1−4アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、
(8)フェニル、
(9)ベンジル、
(10)ヘテロアリール、
(11)ヘテロアリール−C1−4アルキル、
(12)−C(O)NH−S(O)2−CH3から選択され、ここで各アルキルは置換されていないか、又はRaから独立して選択される1〜4個の置換基で置換され、各シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、Rbから独立して選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよく;
又はR1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成するか、又は−O−及び−S−から独立して選択される0、1又は2個のヘテロ原子を含み、Rb置換基で置換されていてもよい5〜10員環のスピロ環システムを形成し;
R4は:
(1)ハロ−、
(2)−CN、
(3)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−3アルキル、
(4)−CF3、
(5)−ORd、及び
(6)−OCF3から選択され;
R6及びR7はそれぞれ独立して:
(1)−H、
(2)ハロ−、
(3)−CN、
(4)置換されていないか、又は1、2又は3個のRh置換基で置換されているC1−3アルキル、
(5)−CF3、
(6)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているシクロアルキル、
(7)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているシクロヘテロアルキル、
(8)置換されていないか、又は1又は2個のRk置換基で置換されているアリール、
(9)置換されていないか、又は1又は2個のRk置換基で置換されているヘテロアリール、
(10)−OH、
(11)−OCH3、
(12)−OCF3、
(13)−OCH2CF3、
(14)−C(O)Rd、
(15)−CO2Rd
(16)−C(O)NRcRd、及び
(17)−NRcRdから選択され、ただし、R6及びR7の少なくとも1個は−H以外であり;
各Raは独立して:
(1)−OH、
(2)−OCH3、
(3)ハロゲン、
(4)−SH、
(5)−SO2Rd、
(6)−NH2、
(7)−CN、
(8)−CO2Rd、
(9)−C(O)NRcRd、
(10)−CF3、及び
(11)−OCF3から選択され;
各Rbは独立して:
(1)Ra、
(2)オキソ、
(3)C1−10アルキル、
(4)C2−10アルケニル、
(5)シクロアルキル、
(6)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(7)シクロヘテロアルキル、
(8)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(9)アリール、
(10)ヘテロアリール、
(11)アリール−C1−10アルキル、及び
(12)ヘテロアリール−C1−10アルキルから選択され、ここでアルキル及びアルケニル部分は置換されていないか、又は1、2、3又は4個のRk置換基で置換され、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリール部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され;
Rc及びRdはそれぞれ独立して:
(1)水素、
(2)C1−10アルキル、
(3)C2−10アルケニル、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(8)アリール、
(9)ヘテロアリール、
(10)アリール−C1−10アルキル、及び
(11)ヘテロアリール−C1−10アルキルから選択され、ここで水素以外の各Rc及びRd部分は置換されていないか、又はRhから選択される1〜3個の置換基で置換され;
各Rfは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)置換されていないか、又は1又は2個のRi置換基で置換されているC1−6アルキル、及び
(3)−N(CH3)2から選択され;
各Rgは:水素、−OH及びメチルから独立して選択され;
各Rhは独立して:
(1)ハロゲン、
(2)C1−6アルキル、
(3)4−メチルベンジル、
(4)−OH、
(5)−O−C1−4アルキル、
(6)ベンジルオキシ、
(7)−オキソ、
(8)−OC(O)−C1−6アルキル、
(9)−C(O)O−C1−6アルキル、
(10)−S−C1−4アルキル、
(11)−NH2、
(12)−NH(CH3)、
(13)−N(CH3)2、
(14)−NO2、
(15)−CN、
(16)−CF3、及び
(17)−OCF3から選択され、ここでアルキルは置換されていないか、又はRiから選択される1、2又は3個の置換基で置換され;
各Riは独立して:ハロゲン、−O−C1−4アルキル、−OH、−S−C1−4アルキル、−CN、−CF3及び−OCF3から選択され;
各Rkは独立して:ハロゲン、オキソ、アミノ、ヒドロキシ、C1−4アルキル、−O−C1−4アルキル、−S−C1−4アルキル、−CN、−CF3及び−OCF3から選択される)の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項6】
Xが:
(1)Raから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているメチル、エチル、イソプロピル又はt−ブチル、
(2)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているフェニル、
(3)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロアリール、
(4)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、
(5)置換されていないか、又はRbから独立して選択される1、2又は3個の置換基によりヘテロアリール上で置換されているヘテロアリール−メチル、
(6)−CO2Rd、
(7)−CO−NRcRd、
(8)−ORd、
(9)−O−C(O)Rd、
(10)−NRcRd、
(11)−NRcC(=O)Rd、
(12)−NHC(=O)ORd、
(13)−NHC(=O)−C(=O)NHRd、及び
(14)−NH−SO2−Rfから選択され;
X1が水素であるか、又はX及びX1が一緒になって=O、=N−OH又は=CH−C(O)−O−CH2CH3を形成し;
R1が:
(1)水素、
(2)置換されていないか、又はヒドロキシ、フルオロ若しくはメチルスルホニルメチルで置換されているC1−6アルキル、
(3)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル、
(4)シクロヘテロアルキル、
(5)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、及び
(6)置換されていないか、又はフルオロで置換されているフェニルから選択され;
R2が:
(1)置換されていないか、又はヒドロキシ、フルオロ若しくはメチルスルホニルで置換されているC1−6アルキル、
(2)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル、
(3)シクロヘテロアルキル、
(4)シクロヘテロアルキル−C1−4アルキル、及び
(5)置換されていないか、又はフルオロで置換されているフェニルから選択され;
又はR1及びR2がそれらが結合する炭素と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成するか、又は
【化7】
から選択されるスピロ環システムを形成し;
R4が:
(1)ハロ−、
(2)−CN、
(3)−CH3、
(4)−CF3、
(5)−OCH3、
(6)−OCH2CH3、及び
(7)−OCF3から選択され;
R6が:
(1)−Cl、
(2)−Br、
(3)−CN、
(4)−CH3、
(5)−CF3、及び
(6)1,2,4−オキサジアゾリルから選択され;
R7が:
(1)−F、
(2)−Cl、
(3)−Br、
(4)−I、
(5)−CN、
(6)−CH3、
(7)−CF3、
(8)置換されていないか、又は1又は2個のRh置換基で置換されているオキサジアゾリル、
(9)ピラゾリル、
(10)チエニル、
(11)フリル、
(12)オキサゾリル、
(13)−OH、
(14)−OCH3、
(15)−OCF3、
(16)−OCH2CF3、及び
(17)−CO2CH3から選択され;
各Raが独立して:
(1)−OH
(2)−F、
(3)−SO2CH3、
(4)−CO2−C1−6アルキル、及び
(5)−CF3から選択され;
各Rbが独立して:
(1)−OH、
(2)−CCH3、
(3)ハロゲン、
(4)−N(CH3)2、
(5)−CH(O)、
(6)−C(O)Rd、
(7)−CO2CH3、
(8)−CO2CH2C6H5、
(9)−CN、
(10)−CF3、
(11)−OCF3、
(12)オキソ、
(13)C1−3アルキル、
(14)C2−3アルケニル、
(15)シクロプロピル、
(16)オキサジアゾリル、
(17)ピラゾリル、
(18)テトラゾリル、及び
(19)フェニルから選択され、ここでアルキル及びアルケニル部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール及びヘテロアリール部分は置換されていないか、又は1、2又は3個のRk置換基で置換され;
各Rcが独立して:
(1)水素、及び
(2)メチルから選択され;
各Rdが独立して:
(1)水素、
(2)C1−6アルキル、
(3)C2−6アルケニル、
(4)シクロアルキル、
(5)シクロアルキル−C1−10アルキル、
(6)シクロヘテロアルキル、
(7)シクロヘテロアルキル−C1−10アルキル、
(8)アリール、
(9)ヘテロアリール、
(10)アリール−C1−3アルキル、及び
(11)ヘテロアリール−C1−3アルキルから選択され、ここで水素以外の各Rd部分は、Rhから選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよく;
各Rfが独立して:
(1)クロロ、
(2)エチル、
(3)n−プロピル、
(4)クロロプロピル、及び
(5)−N(CH3)2から選択され;
Rg、Rh、Ri及びRkが請求項1に定義された通りである、請求項5記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項7】
構造式ID−1:
【化8】
で表わされる請求項6記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項8】
R1及びR2がそれぞれメチルであるか、又は一緒になって
【化9】
を形成し;
R4がクロロであり、
R6がクロロであり、
R7が水素又はクロロであり、
X及びX1が請求項7に定義された通りである、請求項7記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項9】
Xが:
(1)置換されていないか、又はメチルにより炭素原子上で置換されているオキサジアゾリル、
(2)置換されていないか、又はオキソにより炭素上で置換されているピペリジニル、
(3)置換されていないか、又はメチル若しくはオキソによりオキサジアゾリル炭素原子上で置換されているオキサジアゾリル−メチル、
(4)−NH−ピリジル、
(5)ピラゾールが置換されていないか又はメチルにより炭素原子上で置換されている、−NH(ピラゾリル)、
(6)−NH−C(O)−CH2−OH、
(7)−NH−C(O)−CH(CH3)−OH、
(8)−NH−C(O)−C(CH3)2−OH、
(9)−NH−C(O)−N(CH3)2、
(10)イソキサゾリル−カルボキシアミド、
(11)ピラゾールが置換されていないか又はメチルにより炭素原子上で置換されている、ピラゾリルカルボキシアミド、
(12)トリアゾールが置換されていないか又はメチルにより炭素原子上で置換されている、トリアゾリル−カルボキシアミド、
(13)イミダゾリル−カルボキシアミド、
(14)シクロプロピル基が置換されていないか、又はヒドロキシで置換されているシクロプロピルカルボキシアミド、
(15)−NH−C(O)−C(O)−NH(CH3)から選択され、そして
X1が水素であり、又は
X及びX1が一緒になって=Oを形成する、請求項8記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項10】
(1)7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン;
(2)2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン;
(3)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
(4)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]イソキサゾール−5−カルボキシアミド;
(5)N−[7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)−3’,4’−ジヒドロスピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
(6)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
(7)(2S)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド;
(8)(2R)−N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシプロパンアミド;
(9)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
(10)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N’−メチルエタンジアミド;
(11)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン;
(12)5−{[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]メチル}−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン;
(13)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−ピリジン−2−イル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン;
(14)6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−N−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−アミン;
(15)1−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]ピペリジン−2−オン;
(16)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド;
(17)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−カルボキシアミド;
(18)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1H−イミダゾール−4−カルボキシアミド;
(19)N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−1−ヒドロキシシクロプロパンカルボキシアミド、及び
(20)N’−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルウレアから選択される、請求項5記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項11】
7’−(2−クロロフェニル)−6’−(4−クロロフェニル)スピロ[シクロヘキサン−1,2’−ピラノ[2,3−b]ピリジン]−4’(3’H)−オン;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項12】
2−tert−ブチル−7−(2−クロロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−4H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−オン;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項13】
N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N’−メチルエタンジアミド;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項14】
N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシアミド;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項15】
N−[6−(4−クロロフェニル)−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−カルボキシアミド;である請求項1記載の化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項16】
請求項1記載の化合物及び薬学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項17】
請求項10記載の化合物及び薬学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項18】
CB1受容体のアンタゴニスト作用又はインバースアゴニスト作用によって改善される病状の治療に有用な医薬の製造のための、請求項1記載の化合物の使用。
【請求項19】
前記病状が、精神病、記憶欠落、認知障害、アルツハイマー病、偏頭痛、ニューロパシー、神経炎症障害、脳血管発作、頭部外傷、不安障害、ストレス、てんかん、パーキンソン病、統合失調症、物質乱用障害、便秘、慢性偽腸閉塞、肝硬変、喘息、肥満症及び他の過食に関連する摂食障害から選択される、請求項13記載の使用。
【請求項20】
前記物質乱用障害が、アヘン剤、アルコール、マリファナ及びニコチンから選択される物質乱用障害であり、前記過食に関連する摂食障害が、肥満症、多食症及び強迫神経性摂食障害から選択される、請求項14記載の使用。
【請求項21】
肥満症のおそれのあるヒトにおいて肥満症を予防するのに有用な薬剤を製造するための請求項1記載の化合物の使用。
【請求項22】
請求項1記載の化合物の治療的有効量を投与することを含む、治療を必要とする患者においてCB1受容体の拮抗作用又は逆作用によって改善される病状を治療する方法。
【請求項23】
約0.01mg〜約50mgの請求項1記載の化合物を投与することを含む、肥満症のおそれのある患者における肥満症の予防方法。
【公表番号】特表2010−516810(P2010−516810A)
【公表日】平成22年5月20日(2010.5.20)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−548272(P2009−548272)
【出願日】平成20年1月25日(2008.1.25)
【国際出願番号】PCT/US2008/001042
【国際公開番号】WO2008/094476
【国際公開日】平成20年8月7日(2008.8.7)
【出願人】(390023526)メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション (924)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成22年5月20日(2010.5.20)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年1月25日(2008.1.25)
【国際出願番号】PCT/US2008/001042
【国際公開番号】WO2008/094476
【国際公開日】平成20年8月7日(2008.8.7)
【出願人】(390023526)メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション (924)
【Fターム(参考)】
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