カンナビノイド−２作動薬として有用なピリダジン誘導体
本明細書は、カンナビノイド−２作動薬、そのようなカンナビノイド−２作動薬を含む組成物、およびそのようなカンナビノイド−２作動薬（式ＩおよびＩＩＩ）を含む組成物を投与することによって、疾患に罹患する個人を治療する方法を開示する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩であって、
【化１】
Ｉ
式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｑは、６員のアリール、６員の置換アリール、または式ＩＩの環状構造であり、
【化２】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールである、化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、またはＮ（Ｒ4Ｒ5）によって置換されたＣ2−Ｃ6アルキル、もしくはＯＨによって置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｑは、フェニル、置換フェニル、または式ＩＩの環状構造であり、
【化３】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｏ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＯＣ1−Ｃ3アルキルであり、
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＯＣ1−Ｃ3アルキルであり、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｎ（Ｒ4Ｒ5）によって置換されたＣ2−Ｃ6アルキル、またはＯＨによって置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ3は、ＨまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、モルホリン、またはピペリジンであり、
Ｑは、式ＩＩの環状構造であり、
【化４】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｏ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6およびＲ7は、独立して、Ｈまたはハロゲンであり、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、ＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであるが、但し、少なくとも２つが水素ではないことを条件とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ14、およびＲ15は、メチルであり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13は、水素であり、Ｙは、ＣＨ2である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
前記カンナビノイド−２作動薬は、５−ヒドロキシ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−ジメチルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−プロピルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、５−メチルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、５−ジメチルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、５−プロピルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、５−プロピルオキシ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イルエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−ブロモ−５−プロピルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−ブロモ−５−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−ブロモ−５−（２−モルホリン−４−イルエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−（２−ジメチルアミノエチルメチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、または４−クロロ−５−（２−ジエチルアミノエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項７】
ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患に罹患する個人を治療する方法であって、請求項６に記載の薬学的組成物を前記個人に投与するステップを含み、そのような投与は、前記ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患と関連付けられる症状を軽減または排除する、方法。
【請求項８】
前記ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患は、１）食欲関連の症候群、障害、または疾患、２）代謝関連の症候群、障害、または疾患、３）糖尿病関連の症候群、障害、または疾患、４）眼関連の症候群、障害、または疾患、５）社会性または気分関連の症候群、障害、または疾患、６）発作関連の症候群、障害、または疾患、７）物質乱用関連の症候群、障害、または疾患、８）学習、認知、または記憶関連の症候群、障害、または疾患、９）臓器関連の症候群、障害、または疾患、１０）血管関連の症候群、障害、または疾患、１１）皮膚科関連の症候群、障害、または疾患、１２）筋痙攣症候群、障害、または疾患、１３）胃腸関連の症候群、障害、または疾患、１４）呼吸関連の症候群、障害、または疾患、１５）自発活動もしくは運動の症候群、障害、または疾患、１６）神経性もしくは神経変性関連の症候群、障害、または疾患、１７）過剰増殖性関連の症候群、障害、または疾患、１８）免疫もしくは炎症関連の症候群、障害、または疾患、あるいは１９）疼痛関連の症候群、障害、または疾患である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
式ＩＩＩの化合物またはその薬学的に許容される塩であって、
【化５】
ＩＩＩ
式中、Ｘは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ4Ｒ5）であり、
Ｗは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＣＨであり、
Ｒ1およびＲ2は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｑは、６員のアリール、６員の置換アリール、または式ＩＩの環状構造であり、
【化６】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールである、化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｘは、ＮまたはＣＨであり、
Ｗは、ＮまたはＣＨであり、
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｎ（Ｒ4Ｒ5）によって置換されたＣ2−Ｃ6アルキル、またはＯＨによって置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｑは、フェニル、置換フェニル、または式ＩＩの環状構造であり、
【化７】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｏ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＯＣ1−Ｃ3アルキルであり、
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＯＣ1−Ｃ3アルキルであり、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｎ（Ｒ4Ｒ5）によって置換されたＣ2−Ｃ6アルキル、またはＯＨによって置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、モルホリン、またはピペリジンであり、
Ｘは、ＮまたはＣＨであり、
Ｗは、ＮまたはＣＨであり、
Ｑは、式ＩＩの環状構造であり、
【化８】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｏ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6およびＲ7は、独立して、Ｈまたはハロゲンであり、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、ＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであるが、但し、少なくとも２つが水素ではないことを条件とする、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ14、およびＲ15は、メチルであり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13は、水素であり、Ｙは、ＣＨ2である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
カンナビノイド−２作動薬は、１−プロピル−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、２−プロピル−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、２−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、１−（２−ジメチルアミノエチル）−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、または２−（２−ジメチルアミノエチル）−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オンである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項９に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項１５】
ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患に罹患する個人を治療する方法であって、請求項１４に記載の薬学的組成物を前記個人に投与するステップを含み、そのような投与は、前記ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患と関連付けられる症状を軽減または排除する、方法。
【請求項１６】
前記ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患は、１）食欲関連の症候群、障害、または疾患、２）代謝関連の症候群、障害、または疾患、３）糖尿病関連の症候群、障害、または疾患、４）眼関連の症候群、障害、または疾患、５）社会性または気分関連の症候群、障害、または疾患、６）発作関連の症候群、障害、または疾患、７）物質乱用関連の症候群、障害、または疾患、８）学習、認知、または記憶関連の症候群、障害、または疾患、９）臓器関連の症候群、障害、または疾患、１０）血管関連の症候群、障害、または疾患、１１）皮膚科関連の症候群、障害、または疾患、１２）筋痙攣症候群、障害、または疾患、１３）胃腸関連の症候群、障害、または疾患、１４）呼吸関連の症候群、障害、または疾患、１５）自発活動もしくは運動の症候群、障害、または疾患、１６）神経性もしくは神経変性関連の症候群、障害、または疾患、１７）過剰増殖性関連の症候群、障害、または疾患、１８）免疫もしくは炎症関連の症候群、障害、または疾患、あるいは１９）疼痛関連の症候群、障害、または疾患である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１】
式Ｉの化合物またはその薬学的に許容される塩であって、
【化１】
Ｉ
式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｑは、６員のアリール、６員の置換アリール、または式ＩＩの環状構造であり、
【化２】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールである、化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、またはＮ（Ｒ4Ｒ5）によって置換されたＣ2−Ｃ6アルキル、もしくはＯＨによって置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｑは、フェニル、置換フェニル、または式ＩＩの環状構造であり、
【化３】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｏ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＯＣ1−Ｃ3アルキルであり、
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＯＣ1−Ｃ3アルキルであり、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｎ（Ｒ4Ｒ5）によって置換されたＣ2−Ｃ6アルキル、またはＯＨによって置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ3は、ＨまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、モルホリン、またはピペリジンであり、
Ｑは、式ＩＩの環状構造であり、
【化４】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｏ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6およびＲ7は、独立して、Ｈまたはハロゲンであり、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、ＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであるが、但し、少なくとも２つが水素ではないことを条件とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ14、およびＲ15は、メチルであり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13は、水素であり、Ｙは、ＣＨ2である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
前記カンナビノイド−２作動薬は、５−ヒドロキシ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−ジメチルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−プロピルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、５−メチルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、５−ジメチルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、５−プロピルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、５−プロピルオキシ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イルエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−ブロモ−５−プロピルアミノ−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−ブロモ−５−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−ブロモ−５−（２−モルホリン−４−イルエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、４−クロロ−５−（２−ジメチルアミノエチルメチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オン、または４−クロロ−５−（２−ジエチルアミノエチルアミノ）−２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピリダジン−３−オンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項７】
ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患に罹患する個人を治療する方法であって、請求項６に記載の薬学的組成物を前記個人に投与するステップを含み、そのような投与は、前記ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患と関連付けられる症状を軽減または排除する、方法。
【請求項８】
前記ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患は、１）食欲関連の症候群、障害、または疾患、２）代謝関連の症候群、障害、または疾患、３）糖尿病関連の症候群、障害、または疾患、４）眼関連の症候群、障害、または疾患、５）社会性または気分関連の症候群、障害、または疾患、６）発作関連の症候群、障害、または疾患、７）物質乱用関連の症候群、障害、または疾患、８）学習、認知、または記憶関連の症候群、障害、または疾患、９）臓器関連の症候群、障害、または疾患、１０）血管関連の症候群、障害、または疾患、１１）皮膚科関連の症候群、障害、または疾患、１２）筋痙攣症候群、障害、または疾患、１３）胃腸関連の症候群、障害、または疾患、１４）呼吸関連の症候群、障害、または疾患、１５）自発活動もしくは運動の症候群、障害、または疾患、１６）神経性もしくは神経変性関連の症候群、障害、または疾患、１７）過剰増殖性関連の症候群、障害、または疾患、１８）免疫もしくは炎症関連の症候群、障害、または疾患、あるいは１９）疼痛関連の症候群、障害、または疾患である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
式ＩＩＩの化合物またはその薬学的に許容される塩であって、
【化５】
ＩＩＩ
式中、Ｘは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ4Ｒ5）であり、
Ｗは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＣＨであり、
Ｒ1およびＲ2は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｑは、６員のアリール、６員の置換アリール、または式ＩＩの環状構造であり、
【化６】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールである、化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｘは、ＮまたはＣＨであり、
Ｗは、ＮまたはＣＨであり、
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｎ（Ｒ4Ｒ5）によって置換されたＣ2−Ｃ6アルキル、またはＯＨによって置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、非置換のもしくは随意に置換されたアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたアルケニル、非置換のもしくは随意に置換されたアルキニル、非置換のもしくは随意に置換されたオキシアルキル、非置換のもしくは随意に置換されたチオアルキル、６員のシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル、６員のアリール、または６員のヘテロアリールであり、
Ｑは、フェニル、置換フェニル、または式ＩＩの環状構造であり、
【化７】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｏ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、オキソ、ケト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＯＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＯＣ1−Ｃ3アルキルであり、
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＯＣ1−Ｃ3アルキルであり、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｎ（Ｒ4Ｒ5）によって置換されたＣ2−Ｃ6アルキル、またはＯＨによって置換されたＣ2−Ｃ6アルキルであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、モルホリン、またはピペリジンであり、
Ｘは、ＮまたはＣＨであり、
Ｗは、ＮまたはＣＨであり、
Ｑは、式ＩＩの環状構造であり、
【化８】
ＩＩ
式中、Ｙは、Ｏ、またはＣ（Ｒ6Ｒ7）であり、
Ｒ6およびＲ7は、独立して、Ｈまたはハロゲンであり、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、独立して、ＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであるが、但し、少なくとも２つが水素ではないことを条件とする、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ14、およびＲ15は、メチルであり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、およびＲ13は、水素であり、Ｙは、ＣＨ2である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
カンナビノイド−２作動薬は、１−プロピル−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、２−プロピル−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、２−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、１−（２−ジメチルアミノエチル）−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オン、または２−（２−ジメチルアミノエチル）−５−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリダジン−４−オンである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項９に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項１５】
ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患に罹患する個人を治療する方法であって、請求項１４に記載の薬学的組成物を前記個人に投与するステップを含み、そのような投与は、前記ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患と関連付けられる症状を軽減または排除する、方法。
【請求項１６】
前記ＣＢ２受容体媒介の症候群、障害、または疾患は、１）食欲関連の症候群、障害、または疾患、２）代謝関連の症候群、障害、または疾患、３）糖尿病関連の症候群、障害、または疾患、４）眼関連の症候群、障害、または疾患、５）社会性または気分関連の症候群、障害、または疾患、６）発作関連の症候群、障害、または疾患、７）物質乱用関連の症候群、障害、または疾患、８）学習、認知、または記憶関連の症候群、障害、または疾患、９）臓器関連の症候群、障害、または疾患、１０）血管関連の症候群、障害、または疾患、１１）皮膚科関連の症候群、障害、または疾患、１２）筋痙攣症候群、障害、または疾患、１３）胃腸関連の症候群、障害、または疾患、１４）呼吸関連の症候群、障害、または疾患、１５）自発活動もしくは運動の症候群、障害、または疾患、１６）神経性もしくは神経変性関連の症候群、障害、または疾患、１７）過剰増殖性関連の症候群、障害、または疾患、１８）免疫もしくは炎症関連の症候群、障害、または疾患、あるいは１９）疼痛関連の症候群、障害、または疾患である、請求項１５に記載の方法。
【公表番号】特表２０１３−５１８９０７（Ｐ２０１３−５１８９０７Ａ）
【公表日】平成２５年５月２３日（２０１３．５．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５５２１３２（Ｐ２０１２−５５２１３２）
【出願日】平成２３年２月７日（２０１１．２．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１１／０２３８６７
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０９７５５３
【国際公開日】平成２３年８月１１日（２０１１．８．１１）
【出願人】（３９００４０６３７）アラーガン インコーポレイテッド (117)
【氏名又は名称原語表記】ＡＬＬＥＲＧＡＮ，ＩＮＣＯＲＰＯＲＡＴＥＤ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年５月２３日（２０１３．５．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年２月７日（２０１１．２．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１１／０２３８６７
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０９７５５３
【国際公開日】平成２３年８月１１日（２０１１．８．１１）
【出願人】（３９００４０６３７）アラーガン インコーポレイテッド (117)
【氏名又は名称原語表記】ＡＬＬＥＲＧＡＮ，ＩＮＣＯＲＰＯＲＡＴＥＤ
【Ｆターム（参考）】
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