説明

カンナビノイド受容体1活性阻害剤としての化合物および組成物

【課題】本発明は、化合物、そのような化合物を含む医薬組成物およびカンナビノイド受容体1(CB1)の活性と関連する疾患または障害の処置または予防のためのこのような組成物の使用を提供することを目的とする。
【解決手段】式Ia:


〔式中、Y、R、R、RおよびRは、明細書において定義されたとりである。〕で示される化合物または薬学的に許容されるその塩を提供することにより上記の課題を解決する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Ia:
【化1】

〔式中、
YはO、NRおよびSからなる群から選択され;ここで、Rは水素、ヒドロキシおよびC1−6アルキルからなる群から選択され;
はC3−12シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され;ここで、Rの該シクロアルキル、フェニルおよびベンジルは所望によりハロ、ヒドロキシ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換C1−6アルキル、ハロ置換C1−6アルコキシ、−NR、−S(O)0−2、−C(O)ORおよびR10からなる群から選択される1〜3個の基で置換されており;
はC3−8ヘテロシクロアルキル、C5−10ヘテロアリール、フェニルおよびフェノキシからなる群から選択され;ここで、Rの該ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、フェニルまたはフェノキシは所望によりハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換C1−6アルキル、C1−6アルケニル、ハロ置換C1−6アルコキシ、−XNR、−XOR、−XC(O)R、−XS(O)0−2、−XC(O)NR、−XC(O)OR、−XOR10、−XNRXR10および−XR10からなる群から選択される1〜3個の基で置換されており;ここで、各Xは独立して結合、C1−4アルキレンおよびC2−4アルケニレンからなる群から選択され;
は水素、メチル、メチル−スルホニル、t−ブトキシ−カルボニル−メチル、アミノ−カルボニル−メチル、メチル−[1,2,4]オキサジアゾリル、シアノ−メチル、カルボキシ、エトキシ−カルボニル、メチル−アミノ−カルボニル、ジメチル−アミノ−カルボニル、ベンジル、フラニル、ピリジニル、インドリル、モルホリノ−カルボニル、ピペリジニル−アミノ−カルボニル、ピペリジニル−カルボニル、イソプロポキシ−カルボニル、アミノ−カルボニル、メチル−アミノ−カルボニル、シアノ、メチル−スルホニル、メチル−ピペラジニル、ベンジルならびに所望によりメチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ−メチル、エトキシ−カルボニル、メチル−スルホニル、ジメチル−アミノ、メチル−アミノ、シクロプロピル−アミノカルボニル、イソプロポキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシから独立して選択される1〜2個の基で置換されているフェニルからなる群から選択され;
はC1−6アルキル、ハロ置換C1−6アルキル、C6−10アリール−C0−4アルキル、C5−10ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキルおよびC(O)R11からなる群から選択され;ここで、R11はC3−8ヘテロシクロアルキルおよびC3−8ヘテロアリールからなる群から選択され;ここで、Rの任意のアルキルはまた所望によりO、S(O)0−2およびNRで置換されたメチレンを有してよく;ここで、Rの任意のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは所望によりハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換−C1−6アルキル、ハロ置換−C1−6アルコキシ、−XOR、−XR10、−XC(O)R10、−XS(O)0−2、−XNR、−XC(O)NR、−XC(O)NR10、−XC(O)NRXNR、−XC(O)NRXORおよび−XC(O)ORから独立して選択される1〜3個の基で置換されていてよく;
およびRは独立して水素、C1−6アルキルおよびC2−6アルケニルからなる群から選択されるか;またはRおよびRは、両方が結合している窒素原子と一体となってC3−8ヘテロシクロアルキルまたはC5−10ヘテロアリールを形成し;そしてR10はC5−10ヘテロアリール、C3−8ヘテロシクロアルキル、C3−12シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され;ここで、R10またはRとRの組合せの該ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルおよびさらにR10のシクロアルキルまたはフェニルは所望によりハロ、ヒドロキシ、シアノ、シアノ−C1−6アルキル、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換−C1−6アルキル、ハロ置換−C1−6アルコキシ、ヒドロキシ置換−C1−6アルキル、ヒドロキシ置換−C1−6アルコキシ、フェニル、−N(CH、−NH(CH)、−NH、S(O)−CH、−C(O)OHおよび−C(O)OCHからなる群から選択される1〜3個の基で置換されている。〕
で示される化合物または薬学的に許容されるその塩;ただし、式Iaの化合物は式II:
5−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−5−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−フェニル−5,6−ジ−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−フェニル−5,6−ジ−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1,5−ジフェニル−6−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−フェニル−5−o−トリル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−エトキシ−フェニル)−1−フェニル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−イソプロピル−フェニル)−1,6−ジフェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−メトキシ−フェニル)−1−フェニル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−5−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−フルオロ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−6−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−5−(4−メトキシ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−フェニル−6−m−トリル−5−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−クロロ−フェニル)−5−(4−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−フェニル−5,6−ジ−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−クロロ−フェニル)−5−(4−エトキシ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5,6−ビス−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5,6−ビス−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3−クロロ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−1,5−ジフェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1,5−ジフェニル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3−クロロ−フェニル)−6−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−メトキシ−フェニル)−1,6−ジフェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−フェニル−5,6−ジ−o−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−5−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(2,4−ジメチル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−5−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−5−o−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−5−o−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−6−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−5−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−エトキシ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−o−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3,5−ジメチル−フェニル)−1−フェニル−6−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−6−o−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−フェニル−5−m−トリル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1,6−ジフェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3−クロロ−フェニル)−1,6−ジフェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1,6−ジフェニル−5−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−エトキシ−フェニル)−1,6−ジフェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(3−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−5−o−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−クロロ−フェニル)−5−(3,5−ジメチル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−フェニル−6−o−トリル−5−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1,5,6−トリフェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−5−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−5−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−6−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1,6−ジフェニル−5−o−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−エトキシ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;および
1,6−ジフェニル−5−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン
で示される化合物を含まない。
【請求項2】
がフェニルまたはシクロヘキシルから選択され;ここで、該フェニルおよびシクロヘキシルは所望によりハロ、ヒドロキシ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換−C1−6アルキル、ハロ置換−C1−6アルコキシ、−NR、−S(O)、−C(O)ORおよびR10からなる群から選択される1〜3個の基で置換されており;ここで、RおよびRが水素、C1−6アルキルおよびC2−6アルケニルから独立して選択されるか;またはRおよびRが、両方が結合している窒素原子と一体となってC3−8ヘテロシクロアルキルまたはC5−10ヘテロアリールを形成し;そしてR10がC5−10ヘテロアリール、C3−8ヘテロシクロアルキル、C3−12シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され;ここで、Rの該フェニルおよびR10またはRとRの組合せのヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルおよびさらにR10のシクロアルキルまたはフェニルは所望によりハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換−C1−6アルキル、ハロ置換−C1−6アルコキシ、フェニル、−N(CH、−NH(CH)、−NH、S(O)−CH、−C(O)OHおよび−C(O)OCHからなる群から選択される1〜3個の基で置換されている、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
がピペラジニル、モルホリノ、ベンズチアゾリル、ピリジニル、ピラゾリル、フェニルおよびフェノキシからなる群から選択され;ここで、該ピペラジニル、モルホリノ、ベンズチアゾリル、ピリジニル、ピラゾリル、フェニルまたはフェノキシは所望によりハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換C1−6アルキル、ハロ置換C1−6アルコキシ、−XNR、−XOR、−XC(O)R、−XS(O)0−2、−XC(O)NR、−XC(O)OR、−XOR10、−XNRXR10およびXR10からなる群から選択される1〜3個の基で置換されており;ここで、各Xが独立して結合、C1−4アルキレンおよびC2−4アルケニレンからなる群から選択され;そしてRおよびRが独立して水素、C1−6アルキルおよびC2−6アルケニル;またはRおよびRは、両方が結合している窒素原子と一体となってC3−8ヘテロシクロアルキルまたはC5−10ヘテロアリールから選択され;そしてR10がC5−10ヘテロアリール、C3−8ヘテロシクロアルキル、C3−12シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され;ここで、R10またはRとRの組合せの該ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルおよびさらにR10のシクロアルキルまたはフェニルは所望によりハロ、ヒドロキシ、シアノ、シアノ−C1−6アルキル、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換−C1−6アルキル、ハロ置換−C1−6アルコキシ、フェニル、−N(CH、−NH(CH)、−NH、S(O)−CH、−C(O)OHおよび−C(O)OCHからなる群から選択される1〜3個の基で置換されている、
請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
がC1−6アルキル、フェニル、C5−10ヘテロアリール、C3−8ヘテロシクロアルキル、C3−8ヘテロシクロアルキル−カルボニルおよびC3−12シクロアルキルからなる群から選択され;ここで、Rの任意のフェニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルは所望によりハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換C1−6アルキル、ハロ置換C1−6アルコキシ、−XS(O)0−2、−XNR、−XC(O)NR、−XC(O)NR10、−XC(O)NRXNR、−XC(O)NRXOR、−XOR、−XC(O)R10および−XC(O)ORから独立して選択される1〜3個の基で置換されていてよく;ここで、各Xが結合、C1−4アルキレンおよびC2−4アルケニレンから独立して選択され;各Rが水素、C1−6アルキルおよびC2−6アルケニルから独立して選択され;そしてR10がC5−10ヘテロアリール、C3−8ヘテロシクロアルキル、C3−12シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され;ここで、R10またはRとRの組合せの該ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルおよびさらにR10のシクロアルキルまたはフェニルは所望によりハロ、ヒドロキシ、シアノ、シアノ−C1−6アルキル、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロ置換−C1−6アルキル、ハロ置換−C1−6アルコキシ、フェニル、−N(CH、−NH(CH)、−NH、S(O)−CH、−C(O)OHおよび−C(O)OCHからなる群から選択される1〜3個の基で置換されている、
請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項5】
YがOである、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項6】
がフェニルまたはシクロヘキシルから選択され;ここで、該フェニルおよびシクロヘキシルの各々は所望によりクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、メチル−スルファニル、t−ブチル、メトキシ−カルボニル、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、メトキシ、イソプロピル、ピペリジニルおよび所望によりハロで置換されているフェニルからなる群から選択される1〜2個の基で置換されている、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項7】
がピペラジニル、モルホリノ、ピリジニル、ピラゾリル、ベンズチアゾリル、フェニルおよびフェノキシからなる群から選択され;ここで、該ピペラジニル、モルホリノ、ピリジニル、ピラゾリル、ベンズチアゾリル、フェニルまたはフェノキシは所望により:ブロモ;クロロ;フルオロ;ヨード;ヒドロキシ;イソプロピル;メチル;シクロヘキシル;オキサゾリル;所望により1〜2個のメチル基で置換されているイソオキサゾリル;ピラゾリジニル;メチル−カルボニル;アミノ−カルボニル;モルホリノ;チエニル;フラニル;所望によりアミノ基で置換されているシクロヘキシル−アミノ;メチル−スルホニル;トリクロロメチル;メトキシ−カルボニル;クロロ−メチル;ブトキシ−エテニル;ブトキシ−エチル;トリフルオロメチル;トリフルオロメトキシ;エトキシ−カルボニル;t−ブチル;エチル;プロピル;メトキシ;メトキシ−メチル;カルボキシ;ピペリジニル;ピペリジニル−メチル;モルホリノ−メチル;ジエチル−アミノ−メチル;イソブチル−アミノ−メチル;シクロプロピル−メチル−アミノ−メチル;イソプロポキシ−メチル;エテニル;シクロプロピル;ブトキシ;所望によりメチルで置換されている[1,2,4]オキサジアゾル−5−イル;所望によりメチル、イソプロピルおよびメチル−スルホニルから独立して選択される1〜2個の基で置換されているピペラジニル;2−オキソ−ピペリジン−1−イル;2−オキソ−ピロリジン−1−イル;2H−[1,2,4]トリアゾル−3−イル;1−メチル−1H−[1,2,4]トリアゾル−3−イル;所望によりメチルで置換されているピラゾリル;ピリダジニル;所望によりシアノおよびメチルから独立して選択される1〜2個の基で置換されているピラジニル;所望によりハロ、メチルおよびアミノから独立して選択される1〜2個の基で置換されているピリジニル;所望によりメチルで置換されているピリジニル−N−オキシド;所望によりハロ、メチルおよびアミノから独立して選択される1〜2個の基で置換されているピリミジニル;所望によりハロ、メチルおよびトリフルオロメチルから独立して選択される1〜2個の基で置換されているフェニル;所望によりメチル、エチルおよびシアノ−メチルから独立して選択される1〜2個の基で置換されているイミダゾリル;および6−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−3−イルからなる群から選択される1〜2個の基で置換されている、請求項1から6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項8】
がメチル、ヒドロキシ−エチル、t−ブチル、フェニル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロプロピル、ピリジニル、フラニル、モルホリノ−カルボニル、テトラヒドロ−チオピラニル、テトラヒドロ−チオピラニル1,1−ジオキシドおよびキノリニルからなる群から選択され;ここで、Rの該フェニル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロプロピル、ピリジニル、フラニル、モルホリノ−カルボニル、テトラヒドロ−チオピラニル、テトラヒドロ−チオピラニル1,1−ジオキシドおよびキノリニルは所望によりメチル、シアノ、カルボキシ、アミノカルボニル、メトキシ、トリフルオロメチル、イソプロポキシ、メチル−スルファニル、ジメチル−アミノ、エトキシ−カルボニル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル−アミノカルボニル、ピリジニル−アミノカルボニル、シクロヘキシル−アミノカルボニル、イソオキサゾリル−アミノカルボニル、ジメチルアミノ−エチル−アミノカルボニル、メトキシ−エチル−アミノカルボニル、ニトロ、アミノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシメチル、メチル−ピペラジニル−カルボニル、モルホリノ−カルボニルおよびピペリジニル−カルボニルからなる群から選択される1〜2個の基で置換されている、請求項1から7のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項9】
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−(4−ニトロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−(2−ニトロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−(4−アミノ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−キノリン−2−イル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(4−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−ピリジン−2−イル−6−o−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−(2−ヒドロキシ−エチル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(4−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−クロロ−フェニル)−5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−2−フルオロ−フェニル)−6−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−クロロ−フェニル)−5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(3−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−ビフェニル−4−イル−5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(3,4−ジクロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−クロロ−フェニル)−1,5−ジフェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−ピリジン−2−イル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−6−o−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(3−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−シクロヘキシル−6−(2−フルオロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−tert−ブチル−6−(2−フルオロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−(4−メトキシ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−(3−フルオロ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
4−[5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−4−オキソ−4,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル]−ベンゾニトリル;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(4−メトキシ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(4−tert−ブチル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−6−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2,6−ジクロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−6−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−メトキシ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−ビフェニル−4−イル−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−5−(4−メチルスルファニル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−tert−ブチル−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
4−[6−(2−フルオロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−1,4−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−5−イル]−安息香酸メチルエステル;
5−(4−ブトキシ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−ビフェニル−4−イル−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−5−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−5−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−ベンジル−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−シクロヘキシル−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−メチル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−(モルホリン−4−カルボニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−チオピラン−4−イル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−(1,1−ジオキソ−ヘキサヒドロ−1λ−チオピラン−4−イル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾル−5−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−イソキサゾル−5−イル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−[4−(2H−ピラゾル−3−イル)−フェニル]−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−アセチル−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
4−[5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル]−ベンズアミド;
6−[4−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピリミジン−4−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(2−メチル−ピリミジン−4−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−[4−(2H−[1,2,4]トリアゾル−3−イル)−フェニル]−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−[1,2,4]オキサジアゾル−5−イル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−ビフェニル−4−イル−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸アミド;
6−ビフェニル−4−イル−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸エチルエステル;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(3'−フルオロ−ビフェニル−4−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−イミダゾル−1−イル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピリジン−2−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−ベンゾチアゾル−2−イル−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−p−トリルオキシ−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−6−ピリジン−3−イル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2−フルオロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−ヨード−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4'−フルオロ−ビフェニル−4−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2'−フルオロ−ビフェニル−4−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−フルオロ−フェニル)−1−フェニル−5−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4'−トリフルオロメチル−ビフェニル−4−イル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−チオフェン−3−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピペリジン−1−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−フェノキシ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−フェニル−ピペラジン−1−イル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−[4−(4−フルオロ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−2−フルオロ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−2−クロロ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2−フルオロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(2−クロロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(3−フルオロ−ビフェニル−4−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(3−クロロ−ビフェニル−4−イル)−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−フラン−3−イル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピリジン−3−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピリジン−4−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾル−4−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−ビフェニル−4−イル−5−(4−クロロ−フェニル)−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[1−(3−フルオロ−フェニル)−1H−ピラゾル−4−イル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
4−[5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル]−安息香酸メチルエステル;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−モルホリン−4−イル−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピラゾル−1−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[4−(2−アミノ−シクロヘキシルアミノ)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−3−フルオロ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
4−[5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル]−安息香酸エチルエステル;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2−フルオロ−ビフェニル−4−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(3−フルオロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[3−フルオロ−4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[3−フルオロ−4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2'−メチル−ビフェニル−4−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(3'−メチル−ビフェニル−4−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4'−メチル−ビフェニル−4−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[2−フルオロ−4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[2−フルオロ−4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[2−クロロ−4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[2−クロロ−4−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−o−トリルオキシ−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−m−トリルオキシ−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−p−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−メタンスルホニル−ピペラジン−1−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−(2−ニトロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−(4−アミノ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5,6−ビス−(4−クロロ−フェニル)−1−(4−ニトロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5,6−ビス−(4−クロロ−フェニル)−1−(2−ニトロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
1−(4−アミノ−フェニル)−5,6−ビス−(4−クロロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−(4−フルオロ−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−ブロモ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−メタンスルホニル−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
4−[5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4−オキソ−4,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル]−安息香酸;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−(4−ヒドロキシメチル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−カルボニル)−フェニル]−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−[4−(モルホリン−4−カルボニル)−フェニル]−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−[4−(ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−1−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−メタンスルホニル−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピリジン−2−イル−ピペラジン−1−イル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピリジン−4−イル−ピペラジン−1−イル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(1−オキシ−ピリジン−4−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(2−メチル−イミダゾル−1−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(4−メチル−イミダゾル−1−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−3−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾル−5−イル)−1−フェニル−6−(4−ピリジン−2−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
(1−{4−[5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル]−フェニル}−1H−イミダゾル−4−イル)−アセトニトリル;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(1−オキシ−ピリジン−2−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(2−エチル−イミダゾル−1−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(2,4−ジメチル−イミダゾル−1−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(4−フルオロ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[4−(6−アミノ−ピリジン−3−イル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(1−オキシ−ピリジン−3−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(1H−イミダゾル−2−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−3−メタンスルホニル−1−フェニル−6−(4−ピリジン−4−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(2−メチル−1−オキシ−ピリジン−4−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(3−メチル−1−オキシ−ピリジン−4−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−3−メタンスルホニル−6−[4−(1−オキシ−ピリジン−4−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(6−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−3−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[4−(4−アミノ−ピリジン−2−イル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[4−(6−アミノ−ピリジン−2−イル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸エチルエステル;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸メチルアミド;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸ジメチルアミド;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−3−(モルホリン−4−カルボニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸ピペリジン−1−イルアミド;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−3−(ピペリジン−1−カルボニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸イソプロピルエステル;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸tert−ブチルエステル;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸アミド;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸エチルエステル;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−3−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾル−5−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸メチルアミド;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボニトリル;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(2−クロロ−ピリミジン−4−イル)−フェニル]−3−メタンスルホニル−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[4−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−3−メタンスルホニル−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−ブロモ−フェニル)−5−(4−クロロ−フェニル)−3−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾル−5−イル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[4−(2−アミノ−ピリミジン−4−イル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−3−カルボン酸アミド;
6−[4−(2−ブトキシ−ビニル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[4−(2−ブトキシ−エチル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(1−メチル−1H−ピラゾル−3−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピリダジン−3−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(2−メチル−2H−ピラゾル−3−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピリミジン−2−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−[4−(6−アミノ−ピラジン−2−イル)−フェニル]−5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
3−{4−[5−(4−クロロ−フェニル)−4−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル]−フェニル}−ピラジン−2−カルボニトリル;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(3,6−ジメチル−ピラジン−2−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−(4−イソキサゾル−4−イル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−6−[4−(1−メチル−1H−イミダゾル−2−イル)−フェニル]−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−フェニル)−1−フェニル−6−(4−ピラジン−2−イル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−5−m−トリル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
6−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−5−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(4−クロロ−3−メチル−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3,4−ジクロロ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3−フルオロ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;
5−(3−クロロ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン;および
5−(3−ブロモ−フェニル)−6−(4−イソプロピル−フェニル)−1−フェニル−1,5−ジヒドロ−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−オン
からなる群から選択される、請求項1記載の化合物。
【請求項10】
カンナビノイド−1受容体が仲介する疾患の処置における使用のための請求項1から9のいずれか1項に記載の化合物であって、カンナビノイド−1受容体が仲介する疾患が過度の摂食と関連する摂食障害である、化合物。
【請求項11】
過度の摂食と関連する摂食障害が、肥満、神経性過食症および心因性摂食障害からなる群から選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
過度の摂食と関連する摂食障害が肥満である、請求項11に記載の化合物。

【公開番号】特開2011−190281(P2011−190281A)
【公開日】平成23年9月29日(2011.9.29)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−138840(P2011−138840)
【出願日】平成23年6月22日(2011.6.22)
【分割の表示】特願2007−539039(P2007−539039)の分割
【原出願日】平成17年10月26日(2005.10.26)
【出願人】(503261524)アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー (158)
【氏名又は名称原語表記】IRM,LLC
【Fターム(参考)】