キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤
【課題】農園芸用殺虫剤として使用可能である、優れた殺虫活性を有する化合物の提供。
【解決手段】下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩。
【解決手段】下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩:
【化1】
[式中、
R1は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR4(ここで、R4は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR5(ここで、R5は、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
R2は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R1、R2、およびR3において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W1は窒素原子またはC−Y1を表し、
W2は窒素原子またはC−Y2を表し、
W3は窒素原子またはC−Y3を表し、
ただし、W1が窒素原子を表す場合には、W2およびW3はそれぞれC−Y2およびC−Y3を表し、W2が窒素原子を表す場合には、W1およびW3はそれぞれC−Y1およびC−Y3を表し、W3が窒素原子を表す場合には、W1およびW2はそれぞれC−Y1およびC−Y2を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、
ただし、W1、W2およびW3がそれぞれC−Y1、C−Y2およびC−Y3を表し、かつ、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5のうち少なくとも1つはAを表し、
ここで、Aは、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH2)n−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH2)p−CR10R11−(CH2)q−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]。
【請求項2】
R1が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
COR4(ここで、R4は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、OR5(ここで、R5は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表し、
R2が、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3が、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表し、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
Zが、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O、またはCOを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R1が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
C1−18アルキル基(このC1−18のアルキル基は、C1−4アルキルオキシカルボニル基、またはC1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)、
COR4(ここで、R4は、C1−18アルキル基(このC1−18のアルキル基は、C1−4アルキルオキシ基、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい)、C2−18アルケニル基、C3−10シクロアルキル基、C1−4アルキルチオ基、またはOR5(ここで、R5は、C1−18のアルキル基(このC1−18のアルキル基は、ハロゲン原子、またはC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)、C2−18アルケニル基、またはフェニル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、C1−18アルキル基を表す)を表し、
R2が、水素原子またはC1−4アルキル基を表し、
R3が、C1−18アルキル基(このC1−18アルキル基は、ハロゲン原子、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい)を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
Zが、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O、またはCOを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、A’またはB’を表し、
ただし、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5のうち少なくとも1つはA’を表し、
ここで、A’は、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基;
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
B’は、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよい、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
W1、W2、およびW3のいずれか1つが窒素原子を表し、他の2つがそれぞれ対応するC−Y1、C−Y2、またはC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8のアルキル基(C1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)またはハロゲン原子を表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよい、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項9】
R1が、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子を表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなる、農園芸用殺虫剤。
【請求項11】
下記式(Ia)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなる、農園芸用殺虫剤:
【化2】
[式中、
R1は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR4(ここで、R4は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR5(ここで、R5は、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
R2は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R1、R2、およびR3において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W11は窒素原子またはC−Y11を表し、
W12は窒素原子またはC−Y12を表し、
W13は窒素原子またはC−Y13を表し、
ただし、W11が窒素原子を表す場合には、W12およびW13はそれぞれC−Y12およびC−Y13を表し、W12が窒素原子を表す場合には、W11およびW13はそれぞれC−Y11およびC−Y13を表し、W13が窒素原子を表す場合には、W11およびW12はそれぞれC−Y11およびC−Y12を表し、
Y11、Y12、Y13、Y14、およびY15は、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、
ここで、Aは、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y11、Y12、Y13、Y14、およびY15は、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH2)n−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH2)p−CR10R11−(CH2)q−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]。
【請求項12】
請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法。
【請求項13】
請求項11に記載の式(Ia)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法。
【請求項14】
前記害虫が、鱗翅目、半翅目、鞘翅目、ダニ目、膜翅目、直翅目、双翅目、アザミウマ目、および植物寄生性線虫からなる群から選択されるものである、請求項12または13に記載の防除方法。
【請求項15】
農園芸用殺虫剤としての、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
【請求項16】
農園芸用殺虫剤としての、請求項11に記載の式(Ia)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
【請求項1】
下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩:
【化1】
[式中、
R1は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR4(ここで、R4は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR5(ここで、R5は、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
R2は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R1、R2、およびR3において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W1は窒素原子またはC−Y1を表し、
W2は窒素原子またはC−Y2を表し、
W3は窒素原子またはC−Y3を表し、
ただし、W1が窒素原子を表す場合には、W2およびW3はそれぞれC−Y2およびC−Y3を表し、W2が窒素原子を表す場合には、W1およびW3はそれぞれC−Y1およびC−Y3を表し、W3が窒素原子を表す場合には、W1およびW2はそれぞれC−Y1およびC−Y2を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、
ただし、W1、W2およびW3がそれぞれC−Y1、C−Y2およびC−Y3を表し、かつ、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5のうち少なくとも1つはAを表し、
ここで、Aは、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH2)n−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH2)p−CR10R11−(CH2)q−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]。
【請求項2】
R1が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
COR4(ここで、R4は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、OR5(ここで、R5は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表し、
R2が、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3が、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表し、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
Zが、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O、またはCOを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R1が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
C1−18アルキル基(このC1−18のアルキル基は、C1−4アルキルオキシカルボニル基、またはC1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)、
COR4(ここで、R4は、C1−18アルキル基(このC1−18のアルキル基は、C1−4アルキルオキシ基、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい)、C2−18アルケニル基、C3−10シクロアルキル基、C1−4アルキルチオ基、またはOR5(ここで、R5は、C1−18のアルキル基(このC1−18のアルキル基は、ハロゲン原子、またはC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)、C2−18アルケニル基、またはフェニル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、C1−18アルキル基を表す)を表し、
R2が、水素原子またはC1−4アルキル基を表し、
R3が、C1−18アルキル基(このC1−18アルキル基は、ハロゲン原子、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい)を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
Zが、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O、またはCOを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、A’またはB’を表し、
ただし、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5のうち少なくとも1つはA’を表し、
ここで、A’は、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基;
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
B’は、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよい、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
W1、W2、およびW3のいずれか1つが窒素原子を表し、他の2つがそれぞれ対応するC−Y1、C−Y2、またはC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8のアルキル基(C1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)またはハロゲン原子を表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよい、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項9】
R1が、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子を表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなる、農園芸用殺虫剤。
【請求項11】
下記式(Ia)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなる、農園芸用殺虫剤:
【化2】
[式中、
R1は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR4(ここで、R4は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR5(ここで、R5は、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
R2は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R1、R2、およびR3において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W11は窒素原子またはC−Y11を表し、
W12は窒素原子またはC−Y12を表し、
W13は窒素原子またはC−Y13を表し、
ただし、W11が窒素原子を表す場合には、W12およびW13はそれぞれC−Y12およびC−Y13を表し、W12が窒素原子を表す場合には、W11およびW13はそれぞれC−Y11およびC−Y13を表し、W13が窒素原子を表す場合には、W11およびW12はそれぞれC−Y11およびC−Y12を表し、
Y11、Y12、Y13、Y14、およびY15は、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、
ここで、Aは、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y11、Y12、Y13、Y14、およびY15は、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH2)n−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH2)p−CR10R11−(CH2)q−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]。
【請求項12】
請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法。
【請求項13】
請求項11に記載の式(Ia)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法。
【請求項14】
前記害虫が、鱗翅目、半翅目、鞘翅目、ダニ目、膜翅目、直翅目、双翅目、アザミウマ目、および植物寄生性線虫からなる群から選択されるものである、請求項12または13に記載の防除方法。
【請求項15】
農園芸用殺虫剤としての、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
【請求項16】
農園芸用殺虫剤としての、請求項11に記載の式(Ia)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
【公開番号】特開2009−102312(P2009−102312A)
【公開日】平成21年5月14日(2009.5.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−254672(P2008−254672)
【出願日】平成20年9月30日(2008.9.30)
【分割の表示】特願2006−531520(P2006−531520)の分割
【原出願日】平成17年8月3日(2005.8.3)
【出願人】(000006091)明治製菓株式会社 (180)
【出願人】(000004086)日本化薬株式会社 (921)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成21年5月14日(2009.5.14)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年9月30日(2008.9.30)
【分割の表示】特願2006−531520(P2006−531520)の分割
【原出願日】平成17年8月3日(2005.8.3)
【出願人】(000006091)明治製菓株式会社 (180)
【出願人】(000004086)日本化薬株式会社 (921)
【Fターム(参考)】
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