クリプトキサンチン含有組成物
【課題】 クリプトキサンチンの生体への吸収性を向上させ、少量の摂取で効率的にクリプトキサンチンの生理効果を得ることができる組成物を提供する。
【解決手段】 温州みかんの搾汁後の残渣である温州みかんパルプをヘキサンで抽出・ろ過後、減圧濃縮によりヘキサンを留去し、残渣をエタノールに溶解して得られる温州みかんパルプ抽出液に対して、アルカリを添加、撹拌後、ｐＨを４に調整し、乳化剤を加え攪拌することにより得られるクリプトキサン含有組成物。
【解決手段】 温州みかんの搾汁後の残渣である温州みかんパルプをヘキサンで抽出・ろ過後、減圧濃縮によりヘキサンを留去し、残渣をエタノールに溶解して得られる温州みかんパルプ抽出液に対して、アルカリを添加、撹拌後、ｐＨを４に調整し、乳化剤を加え攪拌することにより得られるクリプトキサン含有組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、飲食品、化粧料、飼料、医薬品、医薬部外品などに用いることができ、生体への吸収及び利用効率（バイオアベイラビリティ）を向上させたクリプトキサンチン含有組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カロテノイドは動物、植物、微生物が有する色素成分の一種である。これらは、例えばにんじんにはβ−カロテン、甲殻類の殻にはアスタキサンチン、トマトにはリコペンといったように、特定の食品には特定のカロテノイドが含まれることが多く、長い食経験を有するものが多い。
【０００３】
カロテノイドはその食経験と安全性から、飲食品や医薬品等の着色剤として使用されている。また単に着色剤としてだけではなく、その機能性に着目した用途にも用いられている。例えばβ−カロテンはプロビタミンＡとして各種の健康食品やサプリメントに広く用いられている。β−カロテン、リコペンなどの複合カロテノイドは抗酸化機能の発揮による体内環境の正常化を期待して、様々な健康食品に添加されている。また特定の機能に特化した例として、ルテインがブルーベリーエキスなどと共に配合された健康食品が視覚機能の健全化に有効なサプリメントとして市販されている。
【０００４】
その中で、クリプトキサンチンは温州みかんや柿に特異的に含まれるカロテノイドであり、ヒト血清中で検出される主要カロテノイド６種類のうちの１種である。クリプトキサンチンの有用性は動物試験や疫学調査から、骨粗鬆症、糖尿病、アルコール性肝障害、リウマチ、動脈硬化の予防などに効果があることは明らかであるが、供給量が十分でない、あるいは生体への吸収性が低いなどの理由により、他の主要カロテノイドとは異なり、商品化が進んでいないのが現状である。
【０００５】
経口で摂取された場合、クリプトキサンチンなどの栄養素は腸管から吸収され、血液などの体液に乗って体内を循環し、必要とされる部位（臓器）で吸収・変換されて機能を発揮する。しかし、加齢や生活習慣（ストレス、環境汚染、運動不足など）はこれら一連の生理機能を低下させ、栄養素の生体内利用効率の悪化を招くと言われている。このためサプリメントなどではこのような利用効率の悪さを考慮して過剰量の摂取を推奨している。しかしながらこのような過剰摂取は経済的に無駄が多いばかりでなく、生体に悪影響を及ぼすことも懸念される。水溶性の低いクリプトキサンチンはもともと摂取量に対して吸収・利用効率が低いことが知られているため、加齢や生活習慣による栄養素の低吸収により飲食品などから過剰に摂取しても必要量が吸収されない場合もある。このため、クリプトキサンチンの有する優れた機能を効率的に利用するため、過剰に摂取することなく少量の摂取で、効率的に生体に吸収・利用される形態のクリプトキサンチンが必要とされていた。
【０００６】
従来、カロテノイドの安定な乳化液などの製造方法に関する提案がなされている。例えば、カロテンの油性物を乳化剤を用いて水性媒体に乳化分散させる製剤（例えば、特許文献１参照）や、β−カロテンと特定のポリグルセリン脂肪酸エステルとの組成物（例えば、特許文献２参照）に関するものなどがある。
【０００７】
これら従来技術による製剤や組成物は、食品における安定性について言及しているが、カロテノイドの吸収性や吸収効率について全く言及したものではなかった。また、β−カロテンやルテインなどのカロテノイドを乳化剤や界面活性剤などで乳化すると、腸管における吸収性が向上することが確認されている（例えば、非特許文献１、２及び３参照）が、クリプトキサンチンに対して食品用乳化剤で吸収性や吸収効率の向上を言及及び示唆した文献は全くない。
【特許文献１】特開平５−３８２７３号公報
【特許文献２】特開２０００−１５９６６３号公報
【非特許文献１】T. Sugawara et al. J. Nutr. 131 2921-2917 (2001)
【非特許文献２】Baskaran et al. Lipids 38 705-711 (2003)
【非特許文献３】S. M. O'Sullivan et al. Br. J. Nutr. 91 757-764 (2004)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、クリプトキサンチンの生体への吸収性を向上させ、少量の摂取で効率的にクリプトキサンチンの生理効果を得ることができる組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、このような課題を解決するために鋭意検討の結果、クリプトキサンチンを乳化組成物とすることにより、バイオアベイラビリティが飛躍的に向上することを見出した。特に、クリプトキサンチンのフリー体と乳化剤の組成物の腸管吸収性が高いことを見出し、本発明に至ったものである。
【００１０】
すなわち本発明の第一は、クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が乳化剤により乳化されていることを特徴とするクリプトキサンチン含有組成物を要旨とするものであり、好ましくは、クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が、クリプトキサンチンとそのエステル体との混合物であって、該混合物中のクリプトキサンチン含有率が２０質量％以上であり、また好ましくは、クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が、温州みかん由来であり、さらに好ましくは、乳化剤が、ＨＬＢ値１０以上の乳化剤である前記したクリプトキサンチン含有組成物である。
【００１１】
本発明の第二は、前記したクリプトキサンチン含有組成物を含有することを特徴とする飲食品を要旨とするものである。
【００１２】
本発明の第三は、前記したクリプトキサンチン含有組成物を含有することを特徴とする医薬品、化粧料又は飼料を要旨とするものである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、クリプトキサンチンの生体への吸収性・吸収効率を格段に向上させることができ、また、それらを含有する飲食品、医薬品、化粧料または飼料とすることで少量の摂取で効率的にクリプトキサンチンの生理効果を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下の本発明を詳細に説明する。
【００１５】
本発明で用いるクリプトキサンチン及び／又はそのエステル体については特に限定されるものではなく、例えばα−クリプトキサンチン、β−クリプトキサンチン及びこれらの脂肪酸エステルが挙げられる。脂肪酸長も特に限定されるものではないが、例えばラウリン酸（Ｃ１２）、ミリスチン酸（Ｃ１４）、パルミチン酸（Ｃ１６）、ステアリン酸（Ｃ１８）などの脂肪酸エステルが挙げられる。また、これらクリプトキサンチン及び／又はそのエステル体の供給源としては、生産量が多く、日本古来の果物である温州みかん由来であることが特に好ましい。
【００１６】
また、これらのクリプトキサンチン及び／又はそのエステル体の乳化に使用する乳化剤は特に限定されるものではなく、既存の食品用乳化剤、すなわち、グリセリン脂肪酸エステル（モノグリセリド）、有機酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル（ポリグリセリンエステル）、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、サポニン、ショ糖脂肪酸エステル（ショ糖エステル）、レシチン、酵素分解レシチン、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、植物性ガム類、例えば、アラビアガム、キサンタンガムなど、澱粉類、例えば、デキストリン、加工澱粉など、蛋白質類、例えば、カゼイン、ゼラチンなどを使用することができるが、中でもＨＬＢ値が１０以上の乳化剤が好ましく、そのような乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルまたはショ糖脂肪酸エステルを用いて乳化すると、バイオアベイラビリティが高まるため好ましい。
【００１７】
また乳化方法としては、転相乳化法、機械的強制乳化法など、食品の乳化に一般に用いられている方法を用いることができるが、熱などによるクリプトキサンチン量の低下を招かない方法、例えば温度の急激な上昇を伴わない、マイルドな機械的乳化法などが望ましい。また乳化工程でのクリプトキサンチンの損失を低減する目的で、クリプトキサンチンにビタミンEあるいはビタミンC等の抗酸化剤をあらかじめ、あるいは乳化の際に添加してもよい。またクリプトキサンチンの損失を低減する別の方法として、乳化を窒素雰囲気などの低酸素条件下で行ってもよい。また抗酸化剤の添加と低酸素条件下での乳化処理を併用してもよい。
【００１８】
本組成物中のクリプトキサンチン及び／又はそのエステル体の配合量は特に限定せず、例えば０．００００１〜７０％（重量比）の範囲であることが望ましく、好ましくは０．０００１〜５０％（重量比）、更に好ましくは０．０１〜３０％（重量比）の範囲が好適である。また、クリプトキサンチンとそのエステル体の総量に対するクリプトキサンチン（フリー体）の割合は、２０％以上が好ましく、さらに好ましくは５０％以上であることがバイオアベイラビリティを高める効果が高く好ましい。一般的に、温州みかん中のクリプトキサンチンは、品種、産年度、収穫時期により異なるが、約１５〜２０％程度がクリプトキサンチン（フリー体）として存在し、それ以外は脂肪酸エステル体として存在することが知られている。クリプトキサンチン（フリー体）の比率を高める方法としては、溶媒・超臨界流体などによる選択抽出や溶解度の差を利用して高める方法などがあるが、簡単には樹脂を用いて分離する方法及びアルカリ剤を添加することによりエステル体をフリー体に鹸化する方法などが挙げられる。
【００１９】
本発明のクリプトキサンチン含有組成物を摂取する方法としては、本組成物を単独でそのまま摂取しても良いし、粉末、錠剤、顆粒、カプセル剤、ソフトカプセル剤、ゲル、ペースト、シロップ、懸濁液、乳化液、ドリンク剤などに加工して摂取しても良い。
【００２０】
更に本発明のクリプトキサンチン含有組成物は、飲食品、飼料、化粧料、医薬品、医薬部外品などに混合して摂取しても良い。医薬品としては、散剤、錠剤、顆粒剤、カプセル剤、懸濁剤、シロップ剤、内服液剤、トローチ剤などの形態で摂取することができる。
【００２１】
また、本発明の飲食品とは、一般食品、特定保健用食品、健康食品、機能性食品など、すべての食品及び／又は飲料が含まれる。該食品及び／又は飲料は特に限定されるものではなく、例えば上記の医薬品的な形態のものに加え、パン、うどん、そば、ご飯等、主食となるもの、チーズ、ウインナー、ソーセージ、ハム、魚肉加工品等の食品類、アイスクリーム、クッキー、ゼリー、プリン、キャンディー、チューインガム、ヨーグルト、グミ、チョコレート、ビスケットなどの菓子類、ジャムなどの調味料類、果汁飲料、清涼飲料水、酒類、栄養ドリンク、茶、牛乳などの飲料が挙げられる。
【００２２】
飼料としては、本発明のクリプトキサンチン含有組成物を、例えば、トウモロコシ、小麦、大麦、ライ麦などの穀類、ふすま、米ぬかなどのぬか類、コーングルテンミール、コーンジャムミールなどの粕類、脱脂粉乳、ホエー、魚粉、骨粉などの動物性飼料類、ビール酵母などの酵母類、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムなどのカルシウム類、ビタミン類、油脂類、アミノ酸類、糖類などに配合することにより製造できる。飼料の用途としては、ペットフード、家畜飼料、養殖魚用飼料などに用いることができる。
【実施例】
【００２３】
以下に本発明の実施例を記す。なお本発明はこの実施例によりその範囲を限定するものではない。
【００２４】
実施例１
市販のβ−クリプトキサンチン試薬（エクストラシンテース社製）１ｍｇを１０ｍＬのＤＭＳＯに溶解した。このβ−クリプトキサンチン溶液１ｍＬを０．２５w/v％リョートーポリグリエステルＭ−１０Ｄ（三菱化学株式会社製）溶液１ｍＬ、０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ、ハンクス氏液９７ｍＬと混合して１０分撹拌した。調製した乳化β−クリプトキサンチン溶液中のβ−クリプトキサンチンはＨＰＬＣにて定量した。
【００２５】
腸管上皮Ｃａｃｏ−２細胞をマイクロプレート上（６ｗｅｌｌ）で１４日間単層培養して腸管上皮様に分化させた後、培地を除去して上記の乳化β−クリプトキサンチン溶液を１ｍＬ添加した。３７℃で２時間処理後に細胞を洗浄・回収し、ヘキサンで抽出して細胞内に取り込まれたβ−クリプトキサンチンをＨＰＬＣで測定した。その結果、添加したβ−クリプトキサンチンの約２．５％が細胞に取り込まれていた。
【００２６】
比較例１
実施例１の乳化の際に用いたβ−クリプトキサンチンＤＭＳＯ溶液１ｍＬを０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ及びハンクス氏液９８ｍＬと混合して１０分撹拌した。調製したβ−クリプトキサンチン溶液中のβ−クリプトキサンチンはＨＰＬＣにて定量した。
【００２７】
このβ−クリプトキサンチン溶液を実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約０．２％が細胞に取り込まれていた。
【００２８】
実施例２
市販の温州みかんジュース５ｍＬを０．０２５w/v％リョートーポリグリエステルＭ−１０Ｄ（三菱化学株式会社製）溶液１ｍＬ、０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ、ハンクス氏液９３ｍＬと混合して２０分撹拌した。調製した乳化みかんジュース中のβ−クリプトキサンチンはＨＰＬＣにて定量した。
【００２９】
この乳化温州みかんジュースを実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約２．０％が細胞に取り込まれていた。
【００３０】
比較例２
温州みかんジュース５ｍＬを０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ及びハンクス氏液９４ｍＬと混合して２０分撹拌した。この温州みかんジュースを、実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に与え、細胞内に取り込まれたβ−クリプトキサンチンをヘキサンで抽出してＨＰＬＣで測定した。その結果、添加したβ−クリプトキサンチンの約０．６％が細胞に取り込まれていた。
【００３１】
実施例３
温州みかんの搾汁後の残渣である温州みかんパルプ４０ｇを２００ｍＬのヘキサンで抽出・ろ過後、減圧濃縮によりヘキサンを留去し、残渣を１０ｍＬのエタノールに溶解した。この温州みかんパルプ抽出液１ｍＬを０．２５w/v％リョートーシュガーエステルＭ−１６９５（三菱化学株式会社製）溶液１ｍＬ、０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ、ハンクス氏液と混合し１０分撹拌した。調製した乳化温州みかんパルプ抽出液中のβ−クリプトキサンチンをＨＰＬＣにて定量したところ、β−クリプトキサンチンとそのエステル体に対するβ−クリプトキサンチン（フリー体）の割合は１７％であった。
【００３２】
この乳化温州みかんパルプ抽出液を実施例1と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約５．５％が細胞に取り込まれていた。
【００３３】
比較例３
実施例３で用いたのと同じ温州みかんパルプ抽出液１ｍＬを０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ及びハンクス氏液９８ｍＬと混合して１０分撹拌した。調製した温州みかんパルプ抽出液中のβ−クリプトキサンチンはＨＰＬＣにて定量した。
【００３４】
この温州みかんパルプ抽出液を実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約０．２％が細胞に取り込まれていた。
【００３５】
実施例４
実施例３で用いたのと同じ温州みかんパルプ抽出液１ｍＬに対して、１．６w/v％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬを添加し、３０分間室温で撹拌した。撹拌終了後、塩酸でｐＨを４に調整し、０．２５w/v％リョートーシュガーエステルＭ−１６９５（三菱化学社製）１ｍＬと０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬを加え、ハンクス氏液で１００ｍＬにして１０分撹拌した。調製した乳化温州みかんパルプ抽出液中のβ−クリプトキサンチンをＨＰＬＣにて定量したところ、β−クリプトキサンチンとそのエステル体に対するβ−クリプトキサンチン（フリー体）の割合は５５％であった。
【００３６】
この乳化温州みかんパルプ抽出液を実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約１０．５％が細胞に取り込まれていた。
【００３７】
比較例４
実施例４で用いたのと同じ温州みかんパルプ抽出液１ｍＬのアルカリ処理物に０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬを加え、ハンクス氏液で１００ｍＬにして１０分撹拌した。
【００３８】
この温州みかんパルプ抽出液を実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約０．２％が細胞に取り込まれていた。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、飲食品、化粧料、飼料、医薬品、医薬部外品などに用いることができ、生体への吸収及び利用効率（バイオアベイラビリティ）を向上させたクリプトキサンチン含有組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カロテノイドは動物、植物、微生物が有する色素成分の一種である。これらは、例えばにんじんにはβ−カロテン、甲殻類の殻にはアスタキサンチン、トマトにはリコペンといったように、特定の食品には特定のカロテノイドが含まれることが多く、長い食経験を有するものが多い。
【０００３】
カロテノイドはその食経験と安全性から、飲食品や医薬品等の着色剤として使用されている。また単に着色剤としてだけではなく、その機能性に着目した用途にも用いられている。例えばβ−カロテンはプロビタミンＡとして各種の健康食品やサプリメントに広く用いられている。β−カロテン、リコペンなどの複合カロテノイドは抗酸化機能の発揮による体内環境の正常化を期待して、様々な健康食品に添加されている。また特定の機能に特化した例として、ルテインがブルーベリーエキスなどと共に配合された健康食品が視覚機能の健全化に有効なサプリメントとして市販されている。
【０００４】
その中で、クリプトキサンチンは温州みかんや柿に特異的に含まれるカロテノイドであり、ヒト血清中で検出される主要カロテノイド６種類のうちの１種である。クリプトキサンチンの有用性は動物試験や疫学調査から、骨粗鬆症、糖尿病、アルコール性肝障害、リウマチ、動脈硬化の予防などに効果があることは明らかであるが、供給量が十分でない、あるいは生体への吸収性が低いなどの理由により、他の主要カロテノイドとは異なり、商品化が進んでいないのが現状である。
【０００５】
経口で摂取された場合、クリプトキサンチンなどの栄養素は腸管から吸収され、血液などの体液に乗って体内を循環し、必要とされる部位（臓器）で吸収・変換されて機能を発揮する。しかし、加齢や生活習慣（ストレス、環境汚染、運動不足など）はこれら一連の生理機能を低下させ、栄養素の生体内利用効率の悪化を招くと言われている。このためサプリメントなどではこのような利用効率の悪さを考慮して過剰量の摂取を推奨している。しかしながらこのような過剰摂取は経済的に無駄が多いばかりでなく、生体に悪影響を及ぼすことも懸念される。水溶性の低いクリプトキサンチンはもともと摂取量に対して吸収・利用効率が低いことが知られているため、加齢や生活習慣による栄養素の低吸収により飲食品などから過剰に摂取しても必要量が吸収されない場合もある。このため、クリプトキサンチンの有する優れた機能を効率的に利用するため、過剰に摂取することなく少量の摂取で、効率的に生体に吸収・利用される形態のクリプトキサンチンが必要とされていた。
【０００６】
従来、カロテノイドの安定な乳化液などの製造方法に関する提案がなされている。例えば、カロテンの油性物を乳化剤を用いて水性媒体に乳化分散させる製剤（例えば、特許文献１参照）や、β−カロテンと特定のポリグルセリン脂肪酸エステルとの組成物（例えば、特許文献２参照）に関するものなどがある。
【０００７】
これら従来技術による製剤や組成物は、食品における安定性について言及しているが、カロテノイドの吸収性や吸収効率について全く言及したものではなかった。また、β−カロテンやルテインなどのカロテノイドを乳化剤や界面活性剤などで乳化すると、腸管における吸収性が向上することが確認されている（例えば、非特許文献１、２及び３参照）が、クリプトキサンチンに対して食品用乳化剤で吸収性や吸収効率の向上を言及及び示唆した文献は全くない。
【特許文献１】特開平５−３８２７３号公報
【特許文献２】特開２０００−１５９６６３号公報
【非特許文献１】T. Sugawara et al. J. Nutr. 131 2921-2917 (2001)
【非特許文献２】Baskaran et al. Lipids 38 705-711 (2003)
【非特許文献３】S. M. O'Sullivan et al. Br. J. Nutr. 91 757-764 (2004)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、クリプトキサンチンの生体への吸収性を向上させ、少量の摂取で効率的にクリプトキサンチンの生理効果を得ることができる組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、このような課題を解決するために鋭意検討の結果、クリプトキサンチンを乳化組成物とすることにより、バイオアベイラビリティが飛躍的に向上することを見出した。特に、クリプトキサンチンのフリー体と乳化剤の組成物の腸管吸収性が高いことを見出し、本発明に至ったものである。
【００１０】
すなわち本発明の第一は、クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が乳化剤により乳化されていることを特徴とするクリプトキサンチン含有組成物を要旨とするものであり、好ましくは、クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が、クリプトキサンチンとそのエステル体との混合物であって、該混合物中のクリプトキサンチン含有率が２０質量％以上であり、また好ましくは、クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が、温州みかん由来であり、さらに好ましくは、乳化剤が、ＨＬＢ値１０以上の乳化剤である前記したクリプトキサンチン含有組成物である。
【００１１】
本発明の第二は、前記したクリプトキサンチン含有組成物を含有することを特徴とする飲食品を要旨とするものである。
【００１２】
本発明の第三は、前記したクリプトキサンチン含有組成物を含有することを特徴とする医薬品、化粧料又は飼料を要旨とするものである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、クリプトキサンチンの生体への吸収性・吸収効率を格段に向上させることができ、また、それらを含有する飲食品、医薬品、化粧料または飼料とすることで少量の摂取で効率的にクリプトキサンチンの生理効果を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下の本発明を詳細に説明する。
【００１５】
本発明で用いるクリプトキサンチン及び／又はそのエステル体については特に限定されるものではなく、例えばα−クリプトキサンチン、β−クリプトキサンチン及びこれらの脂肪酸エステルが挙げられる。脂肪酸長も特に限定されるものではないが、例えばラウリン酸（Ｃ１２）、ミリスチン酸（Ｃ１４）、パルミチン酸（Ｃ１６）、ステアリン酸（Ｃ１８）などの脂肪酸エステルが挙げられる。また、これらクリプトキサンチン及び／又はそのエステル体の供給源としては、生産量が多く、日本古来の果物である温州みかん由来であることが特に好ましい。
【００１６】
また、これらのクリプトキサンチン及び／又はそのエステル体の乳化に使用する乳化剤は特に限定されるものではなく、既存の食品用乳化剤、すなわち、グリセリン脂肪酸エステル（モノグリセリド）、有機酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル（ポリグリセリンエステル）、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、サポニン、ショ糖脂肪酸エステル（ショ糖エステル）、レシチン、酵素分解レシチン、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、植物性ガム類、例えば、アラビアガム、キサンタンガムなど、澱粉類、例えば、デキストリン、加工澱粉など、蛋白質類、例えば、カゼイン、ゼラチンなどを使用することができるが、中でもＨＬＢ値が１０以上の乳化剤が好ましく、そのような乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルまたはショ糖脂肪酸エステルを用いて乳化すると、バイオアベイラビリティが高まるため好ましい。
【００１７】
また乳化方法としては、転相乳化法、機械的強制乳化法など、食品の乳化に一般に用いられている方法を用いることができるが、熱などによるクリプトキサンチン量の低下を招かない方法、例えば温度の急激な上昇を伴わない、マイルドな機械的乳化法などが望ましい。また乳化工程でのクリプトキサンチンの損失を低減する目的で、クリプトキサンチンにビタミンEあるいはビタミンC等の抗酸化剤をあらかじめ、あるいは乳化の際に添加してもよい。またクリプトキサンチンの損失を低減する別の方法として、乳化を窒素雰囲気などの低酸素条件下で行ってもよい。また抗酸化剤の添加と低酸素条件下での乳化処理を併用してもよい。
【００１８】
本組成物中のクリプトキサンチン及び／又はそのエステル体の配合量は特に限定せず、例えば０．００００１〜７０％（重量比）の範囲であることが望ましく、好ましくは０．０００１〜５０％（重量比）、更に好ましくは０．０１〜３０％（重量比）の範囲が好適である。また、クリプトキサンチンとそのエステル体の総量に対するクリプトキサンチン（フリー体）の割合は、２０％以上が好ましく、さらに好ましくは５０％以上であることがバイオアベイラビリティを高める効果が高く好ましい。一般的に、温州みかん中のクリプトキサンチンは、品種、産年度、収穫時期により異なるが、約１５〜２０％程度がクリプトキサンチン（フリー体）として存在し、それ以外は脂肪酸エステル体として存在することが知られている。クリプトキサンチン（フリー体）の比率を高める方法としては、溶媒・超臨界流体などによる選択抽出や溶解度の差を利用して高める方法などがあるが、簡単には樹脂を用いて分離する方法及びアルカリ剤を添加することによりエステル体をフリー体に鹸化する方法などが挙げられる。
【００１９】
本発明のクリプトキサンチン含有組成物を摂取する方法としては、本組成物を単独でそのまま摂取しても良いし、粉末、錠剤、顆粒、カプセル剤、ソフトカプセル剤、ゲル、ペースト、シロップ、懸濁液、乳化液、ドリンク剤などに加工して摂取しても良い。
【００２０】
更に本発明のクリプトキサンチン含有組成物は、飲食品、飼料、化粧料、医薬品、医薬部外品などに混合して摂取しても良い。医薬品としては、散剤、錠剤、顆粒剤、カプセル剤、懸濁剤、シロップ剤、内服液剤、トローチ剤などの形態で摂取することができる。
【００２１】
また、本発明の飲食品とは、一般食品、特定保健用食品、健康食品、機能性食品など、すべての食品及び／又は飲料が含まれる。該食品及び／又は飲料は特に限定されるものではなく、例えば上記の医薬品的な形態のものに加え、パン、うどん、そば、ご飯等、主食となるもの、チーズ、ウインナー、ソーセージ、ハム、魚肉加工品等の食品類、アイスクリーム、クッキー、ゼリー、プリン、キャンディー、チューインガム、ヨーグルト、グミ、チョコレート、ビスケットなどの菓子類、ジャムなどの調味料類、果汁飲料、清涼飲料水、酒類、栄養ドリンク、茶、牛乳などの飲料が挙げられる。
【００２２】
飼料としては、本発明のクリプトキサンチン含有組成物を、例えば、トウモロコシ、小麦、大麦、ライ麦などの穀類、ふすま、米ぬかなどのぬか類、コーングルテンミール、コーンジャムミールなどの粕類、脱脂粉乳、ホエー、魚粉、骨粉などの動物性飼料類、ビール酵母などの酵母類、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムなどのカルシウム類、ビタミン類、油脂類、アミノ酸類、糖類などに配合することにより製造できる。飼料の用途としては、ペットフード、家畜飼料、養殖魚用飼料などに用いることができる。
【実施例】
【００２３】
以下に本発明の実施例を記す。なお本発明はこの実施例によりその範囲を限定するものではない。
【００２４】
実施例１
市販のβ−クリプトキサンチン試薬（エクストラシンテース社製）１ｍｇを１０ｍＬのＤＭＳＯに溶解した。このβ−クリプトキサンチン溶液１ｍＬを０．２５w/v％リョートーポリグリエステルＭ−１０Ｄ（三菱化学株式会社製）溶液１ｍＬ、０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ、ハンクス氏液９７ｍＬと混合して１０分撹拌した。調製した乳化β−クリプトキサンチン溶液中のβ−クリプトキサンチンはＨＰＬＣにて定量した。
【００２５】
腸管上皮Ｃａｃｏ−２細胞をマイクロプレート上（６ｗｅｌｌ）で１４日間単層培養して腸管上皮様に分化させた後、培地を除去して上記の乳化β−クリプトキサンチン溶液を１ｍＬ添加した。３７℃で２時間処理後に細胞を洗浄・回収し、ヘキサンで抽出して細胞内に取り込まれたβ−クリプトキサンチンをＨＰＬＣで測定した。その結果、添加したβ−クリプトキサンチンの約２．５％が細胞に取り込まれていた。
【００２６】
比較例１
実施例１の乳化の際に用いたβ−クリプトキサンチンＤＭＳＯ溶液１ｍＬを０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ及びハンクス氏液９８ｍＬと混合して１０分撹拌した。調製したβ−クリプトキサンチン溶液中のβ−クリプトキサンチンはＨＰＬＣにて定量した。
【００２７】
このβ−クリプトキサンチン溶液を実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約０．２％が細胞に取り込まれていた。
【００２８】
実施例２
市販の温州みかんジュース５ｍＬを０．０２５w/v％リョートーポリグリエステルＭ−１０Ｄ（三菱化学株式会社製）溶液１ｍＬ、０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ、ハンクス氏液９３ｍＬと混合して２０分撹拌した。調製した乳化みかんジュース中のβ−クリプトキサンチンはＨＰＬＣにて定量した。
【００２９】
この乳化温州みかんジュースを実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約２．０％が細胞に取り込まれていた。
【００３０】
比較例２
温州みかんジュース５ｍＬを０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ及びハンクス氏液９４ｍＬと混合して２０分撹拌した。この温州みかんジュースを、実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に与え、細胞内に取り込まれたβ−クリプトキサンチンをヘキサンで抽出してＨＰＬＣで測定した。その結果、添加したβ−クリプトキサンチンの約０．６％が細胞に取り込まれていた。
【００３１】
実施例３
温州みかんの搾汁後の残渣である温州みかんパルプ４０ｇを２００ｍＬのヘキサンで抽出・ろ過後、減圧濃縮によりヘキサンを留去し、残渣を１０ｍＬのエタノールに溶解した。この温州みかんパルプ抽出液１ｍＬを０．２５w/v％リョートーシュガーエステルＭ−１６９５（三菱化学株式会社製）溶液１ｍＬ、０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ、ハンクス氏液と混合し１０分撹拌した。調製した乳化温州みかんパルプ抽出液中のβ−クリプトキサンチンをＨＰＬＣにて定量したところ、β−クリプトキサンチンとそのエステル体に対するβ−クリプトキサンチン（フリー体）の割合は１７％であった。
【００３２】
この乳化温州みかんパルプ抽出液を実施例1と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約５．５％が細胞に取り込まれていた。
【００３３】
比較例３
実施例３で用いたのと同じ温州みかんパルプ抽出液１ｍＬを０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬ及びハンクス氏液９８ｍＬと混合して１０分撹拌した。調製した温州みかんパルプ抽出液中のβ−クリプトキサンチンはＨＰＬＣにて定量した。
【００３４】
この温州みかんパルプ抽出液を実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約０．２％が細胞に取り込まれていた。
【００３５】
実施例４
実施例３で用いたのと同じ温州みかんパルプ抽出液１ｍＬに対して、１．６w/v％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬを添加し、３０分間室温で撹拌した。撹拌終了後、塩酸でｐＨを４に調整し、０．２５w/v％リョートーシュガーエステルＭ−１６９５（三菱化学社製）１ｍＬと０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬを加え、ハンクス氏液で１００ｍＬにして１０分撹拌した。調製した乳化温州みかんパルプ抽出液中のβ−クリプトキサンチンをＨＰＬＣにて定量したところ、β−クリプトキサンチンとそのエステル体に対するβ−クリプトキサンチン（フリー体）の割合は５５％であった。
【００３６】
この乳化温州みかんパルプ抽出液を実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約１０．５％が細胞に取り込まれていた。
【００３７】
比較例４
実施例４で用いたのと同じ温州みかんパルプ抽出液１ｍＬのアルカリ処理物に０．０１w/v％タウロコール酸ナトリウム溶液１ｍＬを加え、ハンクス氏液で１００ｍＬにして１０分撹拌した。
【００３８】
この温州みかんパルプ抽出液を実施例１と同様にＣａｃｏ−２細胞に投与し、細胞内へのβ−クリプトキサンチンの取り込みを調べたところ、添加したβ−クリプトキサンチンの約０．２％が細胞に取り込まれていた。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が乳化剤により乳化されていることを特徴とするクリプトキサンチン含有組成物。
【請求項２】
クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が、クリプトキサンチンとそのエステル体との混合物であって、該混合物中のクリプトキサンチン含有率が２０質量％以上である請求項１記載のクリプトキサンチン含有組成物。
【請求項３】
クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が、温州みかん由来である請求項１又は２記載のクリプトキサンチン含有組成物。
【請求項４】
乳化剤が、ＨＬＢ値１０以上の乳化剤である請求項１〜３のいずれかに記載したクリプトキサンチン含有組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載したクリプトキサンチン含有組成物を含有することを特徴とする飲食品。
【請求項６】
請求項1〜４のいずれかに記載したクリプトキサンチン含有組成物を含有することを特徴とする医薬品、化粧料又は飼料。
【請求項１】
クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が乳化剤により乳化されていることを特徴とするクリプトキサンチン含有組成物。
【請求項２】
クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が、クリプトキサンチンとそのエステル体との混合物であって、該混合物中のクリプトキサンチン含有率が２０質量％以上である請求項１記載のクリプトキサンチン含有組成物。
【請求項３】
クリプトキサンチン及び／又はそのエステル体が、温州みかん由来である請求項１又は２記載のクリプトキサンチン含有組成物。
【請求項４】
乳化剤が、ＨＬＢ値１０以上の乳化剤である請求項１〜３のいずれかに記載したクリプトキサンチン含有組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載したクリプトキサンチン含有組成物を含有することを特徴とする飲食品。
【請求項６】
請求項1〜４のいずれかに記載したクリプトキサンチン含有組成物を含有することを特徴とする医薬品、化粧料又は飼料。
【公開番号】特開２００８−７９５１２（Ｐ２００８−７９５１２Ａ）
【公開日】平成２０年４月１０日（２００８．４．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−２６０６１５（Ｐ２００６−２６０６１５）
【出願日】平成１８年９月２６日（２００６．９．２６）
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第１項適用申請有り 日本栄養・食糧学会大会会頭横越英彦，第６０回日本栄養・食糧学会大会講演要旨集，平成１８年４月１日
【出願人】（０００００４５０３）ユニチカ株式会社 (1,214)
【出願人】（５０４１３７９１２）国立大学法人 東京大学 (1,942)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年４月１０日（２００８．４．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年９月２６日（２００６．９．２６）
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第１項適用申請有り 日本栄養・食糧学会大会会頭横越英彦，第６０回日本栄養・食糧学会大会講演要旨集，平成１８年４月１日
【出願人】（０００００４５０３）ユニチカ株式会社 (1,214)
【出願人】（５０４１３７９１２）国立大学法人 東京大学 (1,942)
【Ｆターム（参考）】
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