説明

グルココルチコイド受容体介在障害の処置のためのインダゾリルエステルおよびアミド誘導体

【課題】炎症性疾病状態の処置に有用な新規のインダゾリルエステルまたはアミド誘導体、その製造方法、それらを含む医薬組成物、ならびにその医薬としての使用を提供することが本発明の課題である。
【解決手段】本願発明は、式(I):


〔式中、R、R1a、R,R、R、R、W、X、YおよびZは明細書に定義したとおりの意味を有する。〕
の化合物、その製造方法、それらを含む医薬組成物、ならびにその医薬としての使用の提供により、上記課題を解決する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

[式中、
Aは、C1−6アルキル、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6シアノアルキル、シアノ、C1−6ニトロアルキル、ニトロ、C1−6アルキルS(O)、C1−6アルコキシ、C3−7シクロアルキルC1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7ヘテロシクロアルキル、C3−7ヘテロシクロアルキルC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルC1−6チオアルキル、C1−6チオアルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキルOC1−6アルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキルO、C1−6アルキルC(O)C1−6アルキル、C1−6アルキルC(O)、C1−6アルキルC(O)OC1−6アルキル、C1−6アルキルC(O)O、C1−6アルキルOC(O)C1−6アルキル、C1−6アルキルOC(O)、HOC(O)、NR1−6アルキル、NR、NRC(O)C1−6アルキル、NRC(O)、NROC(O)C1−6アルキル、NROC(O)、RNH、C5−10アリールC1−3アルキル、C5−10アリール、C5−10ヘテロアリールC1−3アルキルまたはC5−10ヘテロアリールであり、ここで、該シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、所望によりハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルOC(O)、C1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルS(O)およびC1−4ハロアルキルOから独立して選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよく、かつ、Rが水素であるか、
あるいは、
Aは、Rと一体となって、所望によりO、NおよびSから独立して選択される1個以上のさらなるヘテロ原子を有する5から6員のアザ環式環を形成し;
およびR1aは、水素、C1−4アルキル、C1−4ヒドロキシアルキル、C1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルC1−4チオアルキルおよびC1−4ハロアルキルから独立して選択されるか、あるいは、RおよびR1aは、一体となって、オキソであり;
は、水素またはC1−4アルキルであり;
は、C5−10アリール、C5−10アリールC1−4アルキル、C5−10アリールO、C5−10アリールOC1−4アルキルまたはC5−10ヘテロアリールであり、これらは、所望によりBから独立して選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよく;
Bは、C1−3ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルC1−4チオアルキル、C1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルC1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルS、C1−3アルキルS(O)1−4アルキル、C1−3アルキルS(O)、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルO、ハロ、ニトロ、シアノ、C1−4アルキルOC1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)C1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)、C1−4アルキルC(O)OC1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)O、C1−4アルキルOC(O)C1−4アルキル、C1−4アルキルOC(O)、NR1−4アルキル、NR、NRC(O)C1−4アルキル、NRC(O)、NROC(O)C1−4アルキル、NROC(O)、NRC(O)OC1−4アルキル、NRC(O)O、RC(O)RNC1−4アルキル、RC(O)RNH、C1−4アルキルNH、C1−4アルキルOC(O)NH、C1−4アルキルC(O)OC1−4アルキルNH、C1−4アルキルC(O)C1−4アルキルNH、C1−4アルキルC(O)NH、NRS(O)1−4アルキルまたはNRS(O)であり;
nは、1または2であり;
は、水素、ヒドロキシ、ハロ、C1−4アルキルまたはC1−4ハロアルキルであり;
Wは、水素であるか、あるいは、
フェニル、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、チエニル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニルまたはピリミジニルであり、これらは全て、所望によりC1−3ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルC1−4チオアルキル、C1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルC1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルS、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルC1−4アルキル、C3−6ヘテロシクロアルキル、C3−6ヘテロシクロアルキルC1−4アルキル、C1−4アルキルS(O)1−4アルキル、C1−4アルキルS(O)、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルO、ハロ、ニトロ、シアノ、C1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルOC1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)C1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)、C1−4アルキルC(O)OC1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)O、C1−4アルキルOC(O)C1−4アルキル、C1−4アルキルOC(O)、NR10111−4アルキル、NR1011、NR1011C(O)C1−4アルキル、NR1011C(O)、NR1011C(O)OC1−4アルキル、NR1011C(O)O、NR1011OC(O)C1−4アルキル、NR1011OC(O)、R11C(O)R10NC1−4アルキル、R11C(O)R10NH、C1−4アルキルOC(O)C1−4アルキルNH、C1−4アルキルOC(O)NH、C1−4アルキルC(O)OC1−4アルキルNH、C1−4アルキルC(O)C1−4アルキルNH、C1−4アルキルC(O)NH、NR1011S(O)1−4アルキルまたはNR1011S(O)から独立して選択される1個以上の置換基によって置換されており;
Xは、CH、O、S、S(O)、NHまたはNC1−4アルキルであり;
Yは、水素、ハロ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4チオアルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルO、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、R12C(O)、R12OC(O)、R12C(O)O、C1−6アルキルS(O)、R1213NS(O)、ベンジルオキシ、イミダゾリル、C1−4アルキルNHC(O)、NR1213C(O)、C1−4アルキルC(O)NHまたはNR1213であり;
Zは、OまたはSであり;
、R、R、R、R10、R11、R12およびR13は、水素、C1−6アルキルC(O)、NHRC(O)およびC1−6アルキルから独立して選択され;
は、水素、C1−6アルキル、C1−6アルキルC(O)OC1−3アルキル、C1−6アルキルC(O)O、C1−6アルキルOC(O)C1−3アルキル、C1−6アルキルOC(O)、C1−6アルキルC(O)、C5−10ヘテロアリールC1−3アルキル、C5−10ヘテロアリール、C5−10アリールC1−3アルキル、C5−10アリール、C3−6シクロアルキルC1−3アルキルまたはC3−6シクロアルキルである。]
の化合物、またはその薬学的に許容される塩;
ただし、式(I)の化合物は2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミドおよびその薬学的に許容される塩ではない。
【請求項2】
Aが、C1−6アルキル、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C3−7ヘテロシクロアルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキルOC1−6アルキル、C1−6アルキルC(O)OC1−6アルキル、C1−6アルキルOC(O)、HOC(O)、NR1−6アルキル、NRC(O)、NROC(O)、RNH、C5−10アリールC1−3アルキル、C5−10アリールまたはC5−10ヘテロアリールであって、該シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールが、所望によりハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルOC(O)、C1−4アルキルOC1−4アルキルおよびC1−4アルキルS(O)から独立して選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよく、かつ、Rが水素であるか、あるいは、
Aが、Rと一体となって、所望によりOおよびNから独立して選択される1個以上のさらなるヘテロ原子を有する、5員のアザ環式環を形成し;
およびR1aが、水素、C1−4アルキル、C1−4ヒドロキシアルキル、C1−4アルキルOC1−4アルキルおよびC1−4ハロアルキルから独立して選択されるか、あるいは、RおよびR1aが一体となってオキソであり;
が、水素またはC1−4アルキルであり;
が、水素であり;
が、C5−10アリール、C5−10アリールC1−4アルキル、C5−10アリールO、C5−10アリールOC1−4アルキルまたはC5−10ヘテロアリールであり、これらは、所望によりBから独立して選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよく;
Bが、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルC1−4チオアルキル、C1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルS、C1−3アルキルS(O)1−4アルキル、C1−3アルキルS(O)、C1−4ハロアルキルまたはハロであり;
nが、1または2であり;
が、水素であり;
Wが、フェニル、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、ピリジニル、ピリダジニルまたはピリミジニルであり、これらは全て、所望によりC1−3ヒドロキシアルキル、C3−6ヘテロシクロアルキルC1−4アルキル、ハロ、C1−4アルキルOC(O)およびNR10111−4アルキルから独立して選択される1個以上の置換基によって置換されており;
Xが、OまたはSであり;
Yが、水素、ハロまたはC1−4アルキルであり;
Zが、OまたはSであり;
、R、R10およびR11が、水素、C1−6アルキルC(O)、NHRC(O)およびC1−6アルキルから独立して選択され;
が、水素、C1−6アルキル、C1−6アルキルOC(O)C1−3アルキル、C5−10ヘテロアリールC1−3アルキルまたはC3−6シクロアルキルである、
請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項3】
Aが、C1−3ヒドロキシアルキル、C3−5シクロアルキル、C1−3ハロアルキルまたはNRC(O)であり;
およびR1aが、水素およびC1−3アルキルから独立して選択され;
が、水素であり;
が、C5−10アリール、C5−10アリールOC1−2アルキルまたはC5−10ヘテロアリールであり、これらは、所望によりBから独立して選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよく;
Bが、C1−3アルコキシまたはC1−3アルキルS(O)であり;
nが、2であり;
が、水素であり;
Wが、所望により1個以上のハロによって置換されているフェニルであり;
Xが、Oであり;
Yが、水素であり;
Zが、Oであり;
およびRが、水素およびC1−3アルキルから独立して選択され;
が、水素である、
請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項4】
が水素であり;Rが水素であり;XがOであり;Yが水素であり;ZがOである、請求項1から3の何れか1項に記載の化合物。
【請求項5】
、R1a、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R12、R13、R、Y、Wおよびnが、請求項1で定義した通りであり、AがRNHであり、Rが、水素、C1−6アルキル、C1−6アルキルOC(O)C1−3アルキル、C5−10ヘテロアリールC1−3アルキルまたはC3−6シクロアルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
Aが、C1−6アルキル、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C3−7ヘテロシクロアルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキルOC1−6アルキル、C1−6アルキルC(O)OC1−6アルキル、C1−6アルキルOC(O)、HOC(O)、NR1−6アルキル、NRC(O)、NROC(O)、RNH、C5−10アリールC1−3アルキル、C5−10アリールまたはC5−10ヘテロアリールであり、該シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールが、所望によりハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルOC(O)、C1−4アルキルOC1−4アルキルおよびC1−4アルキルS(O)から独立して選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよく、かつ、Rが水素であるか、あるいは
Aが、Rと一体となって、OおよびNから独立して選択される1個以上のヘテロ原子を有する、5員のヘテロ環式環を形成し;
およびRが、水素、C1−6アルキルC(O)、NHRC(O)およびC1−6アルキルから独立して選択され;
が、水素、C1−6アルキル、C1−6アルキルC(O)OC1−3アルキル、C1−6アルキルC(O)O、C1−6アルキルOC(O)C1−3アルキル、C1−6アルキルOC(O)、C1−6アルキルC(O)、C5−10ヘテロアリールC1−3アルキル、C5−10ヘテロアリール、C5−10アリールC1−3アルキル、C5−10アリール、C3−6シクロアルキルC1−3アルキルまたはC3−6シクロアルキルである、
請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
が、C5−10アリール、C5−10アリールC1−4アルキル、C5−10アリールO、C5−10アリールOC1−4アルキルまたはC5−10ヘテロアリールであり、これらは、所望によりBから独立して選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよく;
Bが、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルC1−4チオアルキル、C1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルS、C1−3アルキルS(O)1−4アルキル、C1−3アルキルS(O)、C1−4ハロアルキルまたはハロであり;
nが、1または2であるか、
または
が、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、フルオロ、クロロ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、シクロプロピルスルファニル、メチルスルファニルエチル、エチルスルファニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチルまたはメチルスルホニルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
Wが、ハロで置換されているフェニルである、請求項1から7の何れか1項に記載の化合物。
【請求項9】
XがOであり、ZがOである、請求項1から8の何れか1項に記載の化合物。
【請求項10】
次の化合物から選択される、請求項1に記載の化合物:
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]シクロプロパンカルボキサミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]カルバミン酸メチル、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−エチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−2−イル]カルバモイルメチル アセテート、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メチルスルホニルフェニル)プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−エチルスルファニルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−シクロプロピルスルファニルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R*,2S*)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(6−メトキシピリジン−3−イル)プロパン−2−イル]シクロプロパンカルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(6−メトキシピリジン−3−イル)プロパン−2−イル]シクロプロパンカルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジオキサビシクロ[4.4.0]デカ−7,9,11−トリエン−8−イル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−ナフタレン−2−イル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−ナフタレン−2−イル−プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−エチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−エチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メチルフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[4−(エチルスルファニルメチル)フェニル]−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[4−(エチルスルフィニルメチル)フェニル]−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[4−(エチルスルファニルメチル)フェニル]−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
4−アミノ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]ブタンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−3−メトキシ−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]ベンズアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2−フェニル−アセトアミド、
[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]カルバモイルメチル アセテート、
[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]カルバモイル蟻酸メチル、
[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]カルバモイル蟻酸、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2−メチル−プロパンアミド、
2−クロロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2−ジクロロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリクロロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]ブタンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]シクロブタンカルボキサミド、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
2−フルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−エチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
2−クロロ−2−フルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
(2S)−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−プロパンアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−エチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−フルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−エチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−エチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
2−フルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2−メチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]シクロペンタンカルボキサミド、
(2R)−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−プロパンアミド、
(2S)−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン−2−イル]プロパンアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)−6−メチル−インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)−6−メチル−インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)−6−メチル−インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)−6−メチル−インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)−6−メチル−インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)−6−メチル−インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(2S,3S)−3−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−4−フェノキシ−ブタン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(2R,3R)−3−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−4−フェノキシ−ブタン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(2S,3R)−3−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−4−フェノキシ−ブタン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2−(2−メトキシエトキシ)アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(2S,3R)−3−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−4−フェニル−ブタン−2−イル]アセトアミド、
N−[(2S,3R)−3−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−4−フェニル−ブタン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(2S,3R)−3−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−4−フェニル−ブタン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]カルバモイル蟻酸tert−ブチル、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]オキサミド、
プロパン−2−イル [(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]カルバモイルホルメート、
[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]カルバモイル蟻酸エチル、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−N'−メチル−オキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−N',N'−ジメチル−オキサミド、
N'−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−N−プロパン−2−イル−オキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−N'−tert−ブチル−オキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1,3−オキサゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1,3−オキサゾール−4−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]フラン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]ピリミジン−4−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−ペンタン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−ペンタン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)ペンタン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)ペンタン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−ブタン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−ブタン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)ブタン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)ブタン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[6−クロロ−1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−フルオロフェニル)プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2R)−1−[6−クロロ−1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−フルオロフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[6−クロロ−1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−フルオロフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]スルファニル−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
1−(シクロペンチル)−3−{(1S,2R)−2−[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]−1−メチル−2−フェニル−エチル}ウレア、
1−{(1S,2R)−2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}−1−メチル−2−フェニルエチル}−3−(2−フリルメチル)ウレア、
N−{[(1S,2R)−2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}−1−メチル−2−フェニルエチル]カルバモイル}グリシン酸エチル、
1−((R)−1,2−ジメチルプロピル)−3−{(1S,2R)−2−[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ]−1−メチル−2−フェニルエチル}ウレア、
1−{(1S,2R)−2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}−1−メチル−2−フェニルエチル}−3−(2−フリルメチル)チオウレア、
N−{(1S)−1−[(R)−(3−フルオロフェニル)−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}メチル}−3−メチル−ブチル}−2−メトキシアセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−{(1S)−1−[(R)−(3−フルオロフェニル)−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}メチル}−3−メチルブチル}−アセトアミド、
N−[(1S)−(2R)−(3−フルオロフェニル)−2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}−1−(メトキシメチル)エチル]−2−メトキシアセトアミド、
N−[(1S)−(2R)−(3−フルオロフェニル)−2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}−1−(メトキシメチル)エチル]フラン−2−カルボキサミド、
N−[(1S)−2−(3−フルオロフェニル)−2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}−1−(ヒドロキシメチル)エチル]−2−メトキシアセトアミド、
N−[(1S,2R)−1−メチル−2−フェニル−2−{[1−(3−ピリジル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}エチル]フラン−2−カルボキサミド、
N−[(1S,2R)−1−メチル−2−フェニル−2−{[1−(4−ピリジル)−1H−インダゾール−5−イル]オキシ}エチル]フラン−2−カルボキサミド、
4−(5−{(1R,2S)−2−[(2−フリルカルボニル)アミノ]−1−フェニルプロポキシ}−1H−インダゾール−1−イル)安息香酸メチル、
N−{(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニルプロパン−2−イル}−5−メチル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−カルボキサミド、
2−メトキシ−N−[(1R,2S)−1−フェニル−1−(1−ピリジン−2−イルインダゾール−5−イル)オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(6−クロロピリダジン−3−イル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
2−メトキシ−N−[(1R,2S)−1−フェニル−1−(1−ピリミジン−2−イルインダゾール−5−イル)オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−キノリン−3−イル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジオキサビシクロ[4.4.0]デカ−7,9,11−トリエン−8−イル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジオキサビシクロ[4.4.0]デカ−7,9,11−トリエン−8−イル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
(2S)−N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジオキサビシクロ[4.4.0]デカ−7,9,11−トリエン−8−イル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]ピロリジン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−クロロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジオキサビシクロ[4.4.0]デカ−7,9,11−トリエン−8−イル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジフルオロ−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−クロロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジフルオロ−プロパンアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−フェニル−1−(1−プロパン−2−イルインダゾール−5−イル)オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(1−シクロペンチルインダゾール−5−イル)オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1−メチル−ピロール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]チオフェン−3−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,2−オキサゾール−3−カルボキサミド、
N−[2−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−2−フェニル−アセチル]−2−メチル−プロパンアミド、
(2R)−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン−2−イル]−1−ヒドロキシ−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
(2S)−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン−2−イル]−2−ヒドロキシ−プロパンアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−[4−(ジメチルアミノメチル)フェニル]インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−[3−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−[3−(ジメチルアミノメチル)フェニル]インダゾール−5−イル]オキシ−1−フェニル−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
2,2−ジメチル−N−[2,2,2−トリフルオロ−1−[[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−フェニル−メチル]エチル]プロパンアミド、
N−[(1S,2R)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(6−メトキシピリジン−3−イル)プロパン−2−イル]シクロプロパンカルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メトキシ−3,5−ジメチル−フェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロ−5−フルオロ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(2,4,5−トリメチルフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(2−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−プロピルフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−クロロ−3−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−クロロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メトキシ−3,5−ジメチル−フェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロ−5−フルオロ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メチルフェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(2−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−プロピルフェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−クロロ−3−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メトキシ−3,5−ジメチル−フェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロ−5−フルオロ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(2,4,5−トリメチルフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メチルフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(2−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メトキシ−3,5−ジメチル−フェニル)プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロ−5−フルオロ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(2,4,5−トリメチルフェニル)プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メチルフェニル)プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−tert−ブチルフェニル)プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(2−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジフルオロ−プロパンアミド、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]プロパンアミド、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]プロパンアミド、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジフルオロ−プロパンアミド、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]プロパンアミド、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]プロパンアミド、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]プロパンアミド、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メトキシ−3,5−ジメチル−フェニル)プロパン−2−イル]プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジフルオロ−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロ−5−フルオロ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジフルオロ−プロパンアミド、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メチルフェニル)プロパン−2−イル]プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−フルオロ−2−メチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−フルオロ−2−メチル−プロパンアミド、
2−フルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メチル−プロパンアミド、
2−フルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−フルオロ−2−メチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−フルオロ−2−メチル−プロパンアミド、
2−フルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−フルオロ−2−メチル−プロパンアミド、
2−フルオロ−N−[(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メチル−プロパンアミド、
2−フルオロ−N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メチル−プロパンアミド、
2−フルオロ−N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2−メトキシ−アセトアミド、
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]アセトアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(4−メトキシ−2−メチル−フェニル)プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,5−ジメチルフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジフルオロ−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(2,4,5−トリメチルフェニル)プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−1−メチル−シクロプロパン−1−カルボキサミド、
N−[[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]カルバモイルメチル]アセトアミド、
2−(カルバモイルアミノ)−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
3−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]イミダゾリジン−2,4−ジオン、
5−ブロモ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチルスルホニル−チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
4−シアノ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド、
5−ブロモ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]フラン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1H−イミダゾール−4−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1,2−オキサゾール−3−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1−メチル−イミダゾール−4−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,2−オキサゾール−4−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1−メチル−トリアゾール−4−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−4,5−ジメチル−フラン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1,5−ジメチル−ピラゾール−3−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−メチル−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−4−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−4,5−ジメチル−チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−3−メトキシ−チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1,9−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−2,4,6,8−テトラエン−8−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ベンゾイミダゾール−2−カルボキサミド、
5−クロロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]ベンゾチオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]ベンゾチアゾール−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−3−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]−5−(メトキシメチル)チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[(1R,2S)−1−(2−クロロフェニル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロパンアミド、
3−[[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]カルバモイル]ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチル、
2,2−ジフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]プロパンアミド、
(2R)−2−アミノ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]プロパンアミド、
(2R)−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシフェニル)プロパン−2−イル]ピロリジン−2−カルボキサミド、
N−[(1S,2S)−3−(2,4−ジフルオロフェノキシ)−2−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−メチル−プロピル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、
N−[(1S,2R)−2−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル)−2−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−メチル−エチル]−2,2−ジフルオロ−プロパンアミド、
N−[(1R,2S)−1−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−プロパン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド、および
2,2,2−トリフルオロ−N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(3−メトキシ−4−メチルスルファニル−フェニル)プロパン−2−イル]アセトアミド、
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項11】
N−[(1R*,2S*)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(6−メトキシピリジン−3−イル)プロパン−2−イル]シクロプロパンカルボキサミドである、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項12】
N−[(1R,2S)−1−[1−(4−フルオロフェニル)インダゾール−5−イル]オキシ−1−(6−メトキシピリジン−3−イル)プロパン−2−イル]シクロプロパンカルボキサミドである、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項13】
請求項1から12の何れか1項に記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩、および、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体を含む医薬組成物。
【請求項14】
治療に使用するための、請求項1から12の何れか1項に記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項15】
炎症状態、喘息またはCOPDの処置に使用する医薬の製造における、請求項1から12の何れか1項に記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項16】
式(II):
【化2】

の化合物を、式(IIIa)または式(IIIb):
【化3】

[式中、R、R1a、R、R、R、R、A、W、X、YおよびZは、請求項1で定義した通りであり、Lは脱離基であるか、あるいは、L=OHであるとき、カップリング剤との反応によって生じる脱離基である。]
のアシル化反応剤とカップリングさせることによる、式(I):
【化4】

[式中、
Aは、C1−6アルキル、C1−6ヒドロキシアルキル、C1−6シアノアルキル、シアノ、C1−6ニトロアルキル、ニトロ、C1−6アルキルS(O)、C1−6アルコキシ、C3−7シクロアルキルC1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7ヘテロシクロアルキル、C3−7ヘテロシクロアルキルC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルC1−6チオアルキル、C1−6チオアルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキルOC1−6アルキル、C1−6アルキルOC1−6アルキルO、C1−6アルキルC(O)C1−6アルキル、C1−6アルキルC(O)、C1−6アルキルC(O)OC1−6アルキル、C1−6アルキルC(O)O、C1−6アルキルOC(O)C1−6アルキル、C1−6アルキルOC(O)、HOC(O)、NR1−6アルキル、NR、NRC(O)C1−6アルキル、NRC(O)、NROC(O)C1−6アルキル、NROC(O)、RNH、C5−10アリールC1−3アルキル、C5−10アリール、C5−10ヘテロアリールC1−3アルキルまたはC5−10ヘテロアリールであり、ここで、該シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、所望によりハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルOC(O)、C1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルS(O)およびC1−4ハロアルキルOから独立して選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよく、かつ、Rが水素であるか、
あるいは、
Aは、Rと一体となって、所望によりO、NおよびSから独立して選択される1個以上のさらなるヘテロ原子を有する5から6員のアザ環式環を形成し;
およびR1aは、水素、C1−4アルキル、C1−4ヒドロキシアルキル、C1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルC1−4チオアルキルおよびC1−4ハロアルキルから独立して選択されるか、あるいは、RおよびR1aは、一体となって、オキソであり;
は、水素またはC1−4アルキルであり;
は、C5−10アリール、C5−10アリールC1−4アルキル、C5−10アリールO、C5−10アリールOC1−4アルキルまたはC5−10ヘテロアリールであり、これらは、所望によりBから独立して選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよく;
Bは、C1−3ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルC1−4チオアルキル、C1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルC1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルS、C1−3アルキルS(O)1−4アルキル、C1−3アルキルS(O)、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルO、ハロ、ニトロ、シアノ、C1−4アルキルOC1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)C1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)、C1−4アルキルC(O)OC1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)O、C1−4アルキルOC(O)C1−4アルキル、C1−4アルキルOC(O)、NR1−4アルキル、NR、NRC(O)C1−4アルキル、NRC(O)、NROC(O)C1−4アルキル、NROC(O)、NRC(O)OC1−4アルキル、NRC(O)O、RC(O)RNC1−4アルキル、RC(O)RNH、C1−4アルキルNH、C1−4アルキルOC(O)NH、C1−4アルキルC(O)OC1−4アルキルNH、C1−4アルキルC(O)C1−4アルキルNH、C1−4アルキルC(O)NH、NRS(O)1−4アルキルまたはNRS(O)であり;
nは、1または2であり;
は、水素、ヒドロキシ、ハロ、C1−4アルキルまたはC1−4ハロアルキルであり;
Wは、水素であるか、あるいは、
フェニル、C1−4アルキル、C3−7シクロアルキル、チエニル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニルまたはピリミジニルであり、これらは全て、所望によりC1−3ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルC1−4チオアルキル、C1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルC1−4チオアルキル、C3−6シクロアルキルS、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルC1−4アルキル、C3−6ヘテロシクロアルキル、C3−6ヘテロシクロアルキルC1−4アルキル、C1−4アルキルS(O)1−4アルキル、C1−4アルキルS(O)、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルO、ハロ、ニトロ、シアノ、C1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルOC1−4アルキルOC1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)C1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)、C1−4アルキルC(O)OC1−4アルキル、C1−4アルキルC(O)O、C1−4アルキルOC(O)C1−4アルキル、C1−4アルキルOC(O)、NR10111−4アルキル、NR1011、NR1011C(O)C1−4アルキル、NR1011C(O)、NR1011C(O)OC1−4アルキル、NR1011C(O)O、NR1011OC(O)C1−4アルキル、NR1011OC(O)、R11C(O)R10NC1−4アルキル、R11C(O)R10NH、C1−4アルキルOC(O)C1−4アルキルNH、C1−4アルキルOC(O)NH、C1−4アルキルC(O)OC1−4アルキルNH、C1−4アルキルC(O)C1−4アルキルNH、C1−4アルキルC(O)NH、NR1011S(O)1−4アルキルまたはNR1011S(O)から独立して選択される1個以上の置換基によって置換されており;
Xは、CH、O、S、S(O)、NHまたはNC1−4アルキルであり;
Yは、水素、ハロ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4チオアルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルO、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、R12C(O)、R12OC(O)、R12C(O)O、C1−6アルキルS(O)、R1213NS(O)、ベンジルオキシ、イミダゾリル、C1−4アルキルNHC(O)、NR1213C(O)、C1−4アルキルC(O)NHまたはNR1213であり;
Zは、OまたはSであり;
、R、R、R、R10、R11、R12およびR13は、水素、C1−6アルキルC(O)、NHRC(O)およびC1−6アルキルから独立して選択され;
は、水素、C1−6アルキル、C1−6アルキルC(O)OC1−3アルキル、C1−6アルキルC(O)O、C1−6アルキルOC(O)C1−3アルキル、C1−6アルキルOC(O)、C1−6アルキルC(O)、C5−10ヘテロアリールC1−3アルキル、C5−10ヘテロアリール、C5−10アリールC1−3アルキル、C5−10アリール、C3−6シクロアルキルC1−3アルキルまたはC3−6シクロアルキルである。]
の化合物の製造方法。

【公開番号】特開2012−224647(P2012−224647A)
【公開日】平成24年11月15日(2012.11.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−184346(P2012−184346)
【出願日】平成24年8月23日(2012.8.23)
【分割の表示】特願2009−542710(P2009−542710)の分割
【原出願日】平成19年12月20日(2007.12.20)
【出願人】(391008951)アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ASTRAZENECA AKTIEBOLAG
【出願人】(507113188)バイエル・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト (141)
【氏名又は名称原語表記】Bayer Pharma Aktiengesellschaft
【Fターム(参考)】