コラーゲン産生抑制剤。
【課題】本発明は、コラーゲンの産生を抑制する効果が著しく優れた新規なコラーゲン産生抑制剤を提供することを課題とする。
【解決手段】本発明は、下記一般式（１）に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有するコラーゲン産生抑制剤を提供する：
［式中、Ｘ１は、窒素原子又は基−ＣＨ＝を示す。Ｒ１は、基−Ｚ−Ｒ６を示す。Ｚは、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−等を、Ｒ６は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１５員の単環、二項環又は三項環の飽和又は不飽和複素環基等を示す。Ｒ２は、水素原子又はハロゲン原子を示す。Ｙは、基−Ｏ−、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−，低級アルキレン基等を示す。Ａは、基
等を示す。Ｒ３は水素原子、低級アルコキシ基等を、ｐは１又は２を、Ｒ４はイミダゾリル低級アルキル基等を示す。］。
【解決手段】本発明は、下記一般式（１）に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有するコラーゲン産生抑制剤を提供する：
［式中、Ｘ１は、窒素原子又は基−ＣＨ＝を示す。Ｒ１は、基−Ｚ−Ｒ６を示す。Ｚは、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−等を、Ｒ６は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１５員の単環、二項環又は三項環の飽和又は不飽和複素環基等を示す。Ｒ２は、水素原子又はハロゲン原子を示す。Ｙは、基−Ｏ−、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−，低級アルキレン基等を示す。Ａは、基
等を示す。Ｒ３は水素原子、低級アルコキシ基等を、ｐは１又は２を、Ｒ４はイミダゾリル低級アルキル基等を示す。］。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有するコラーゲン産生抑制剤：
【化１】
［式中、Ｘ１は、窒素原子又は基−ＣＨ＝を示す。
Ｒ１は、基−Ｚ−Ｒ６を示す。
Ｚは、基−Ｎ（Ｒ８）−Ｂ−、基−Ｂ−Ｎ（Ｒ８）−、基−Ｂ０−Ｏ−、基
【化２】
、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−、基−Ｎ（Ｒ９ａ）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ９ｂ）−、基−Ｎ＝ＣＨ−、基−Ｎ（Ｒ１０ａ）−ＳＯ２−（Ｂ２２ａ）ｅ−、低級アルケニレン基、基−ＮＨＣＯ−Ｂ１−、基−ＮＨＣＯ−Ｂ２−（Ｗ）ｕ−、基−Ｂｏ−Ｏ−Ｂ１９ａ−、基
【化３】
、基
【化４】
、基−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０ｂ）−、基−Ｓ−、低級アルキニレン基、低級アルキレン基、基−Ｎ（Ｒ８ｄ）−又は基−ＣＯ−ＮＨ−Ｂ１８ａ−を示す。
Ｒ８は、水素原子、置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基又はフェニル低級アルキル基を示す。
Ｂは、基−ＣＯ−又は低級アルキレン基を示す。
Ｂ０は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１は、置換基としてフェニル基を有することのある低級アルケニレン基を示す。
Ｂ２は、低級アルコキシ基及びフェニル基なる群から選ばれた基が置換していてもよい低級アルキレン基を示す。
Ｒ９ａは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ９ｂは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ１０ａは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ２２aは、低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。
ｅは、０又は１を示す
Ｂ１８aは、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１９aは、低級アルキレン基を示す。
Ｂ２０aは、低級アルキレン基を示す。
Ｂ２１aは、低級アルキレン基を示す。
ｋは、２又は３を示す。
ｃは０又は１を示す。
ｄ’は０又は１を示す。
Ｒ１０ｂは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ８ｄは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｗは、酸素原子、基−ＮＨ−又は硫黄原子を示す。
ｕは、０又は１を示す。
Ｒ６は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１５員の単環、二項環又は三項環の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上には、オキソ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；ハロゲン原子；低級アルキルスルホニル基；フェニル環上にハロゲン原子を有することのある低級アルキル基が置換していてもよいフェニル基；低級アルキルチオ基；ピロリル基；ベンゾイル基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）、アダマンチル基、ナフチル基（ナフタレン環上に低級アルキル基、ハロゲン原子並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）、置換基として低級アルコキシ基を有することのあるアルキル基、シクロアルキル環上に低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいシクロアルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルケニル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基（フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及びハロゲン原子なる群から選ばれた基が１〜３個有していてもよい）、ハロゲン原子置換低級アルキル基、シクロアルキル低級アルキル基又は基
【化５】
を示す。
Ｒ７は、水素原子、フェニル基、カルボキシ基、水酸基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、フェノキシ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基、置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基及びシクロアルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基、シアノ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基或いは窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜６員の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上にはオキソ基が置換していてもよい）を示す。
ｍは、１〜５の整数を示す。ｍが２〜５を示す場合、２〜５個のＲ７は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。
Ｙは、基−Ｏ−、基−Ｎ（Ｒ５）−、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−，低級アルキレン基、基−Ｓ（Ｏ）ｎ−又は基−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−を示す。
Ｒ５は、水素原子、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基、フェニル低級アルキル基又はシクロアルキル基を示す。
ｎは、０、１又は２を示す。
Ａは、基
【化６】
又は基
【化７】
を示す。
ｐは、１又は２を示す。
Ｒ３は、水素原子、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、基−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２又はシアノ基を示す。
Ｒ１１及びＲ１２は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基を示す。また、Ｒ１１とＲ１２とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、硫黄原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。
Ｒ４は、イミダゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，３−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，５−トリアゾリル低級アルキル基、ピラゾリル低級アルキル基、ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニル低級アルキル基、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデン低級アルキル基、１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、基
【化８】
、基
【化９】
又は基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５を示す。
Ｒ１３は、水素原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、イミダゾリル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、ベンゾイル基、モルホリノ置換低級アルカノイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル低級アルカノイル基、モルホリノカルボニル置換低級アルキル基又はイミダゾリル低級アルカノイル基を示す。
Ｒ１３ａは、水素原子又は水酸基を示す。
Ｔは、低級アルキレン基、基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−ＣＯ−，基−Ｂ１９−Ｎ（Ｒ１８）−ＣＯ−，基−Ｂ４−ＣＯ−，基−Ｑ−Ｂ５−ＣＯ−、基−Ｂ６−Ｎ（Ｒ１９）−Ｂ７−ＣＯ−、基−ＣＯ−Ｂ８−、基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ９−、基−ＣＯ−Ｂ１０−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ１１−ＣＯ−、基−ＣＯ−、基−ＳＯ２−又は基−Ｂ２３ａ−ＣＯ−ＣＯ−を示す。
Ｒ１７は、水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、置換基としてハロゲン原子を有することある低級アルカノイル基、低級アルケニル基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基又は低級アルキルスルホニル基を示す。
Ｂ３は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１９は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ１８は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ４は、低級アルケニレン基又は置換基として水酸基を有することのある低級アルキレン基を示す。
Ｑは、酸素原子又は基−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは前記に同じ）を示す。
Ｂ５は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ６は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ１９は、水素原子又は低級アルカノイル基を示す。
Ｂ７は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ８は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ９は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１０は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１１は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ２３ａは、低級アルキレン基を示す。
ｌは、０又は１を示す。
Ｒ１４は、水素原子又は置換基として水酸基を有することのあるアルキル基を示す。Ｒ１５は、(2)水酸基置換アルキル基、(3)置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるシクロアルキル基、(4)フェノキシ低級アルキル基、(5)フェニル環上に低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基；水酸基置換低級アルキル基；フェニル低級アルキル基；低級アルキニル基；置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基；低級アルキルチオ基；シクロアルキル基；フェニルチオ基；アダマンチル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；低級アルコキシカルボニル基；ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基；ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基；低級アルカノイルアミノ基；シアノ基；及びフェノキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、(6)フェノキシ基、(7)フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルキル基、(8)フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル低級アルキル基、(10)低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、(11)カルボキシ置換低級アルキル基、(12)置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、(13)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基、低級アルコキシ基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、(14)シクロアルキル低級アルキル基、(15)フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル低級アルカノイル基、(16)ピリジル低級アルキル基、(17)置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基置換低級アルキル基、(18)低級アルコキシ低級アルキル基、(19)イミダゾリル基、(20)イミダゾリル低級アルキル基、(21)１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル置換低級アルキル基、(22)ピペリジン環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル基及びフリル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペリジニルカルボニル基、(23)チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルカノイル基、(24)ピペリジン環上に低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル基、低級アルキル基、ベンゾイル基及びフリル低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいピペリジニル基、(25)基
【化１０】
が置換したカルボニル低級アルキル基、(26)基
【化１１】
が置換したカルボニル低級アルキル基、(27)基−ＣＯ−Ｂ２０−Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３７、（26a）ピロリジニル低級アルキル基、(27a)モルホリノ低級アルキル基、(28a)フェニル低級アルケニル基、(29a)フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるアニリノカルボニル低級アルキル基、(30a)インドリル基、(31a)ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基、(32a)置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ低級アルキル基、(33a)フルオレニル基、(34a)カルバゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基、(35a)置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ基、（36a）ピペラジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基（フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基１〜３個有していてもよい）及びピリジル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニル置換オキサリル基又は（37a）シアノ置換低級アルキル基を示す。
Ｒ３４は、オキソ基又はフェニル基を示す。
ｄは、０〜３の整数を示す。
Ｂ２０は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ３６及びＲ３７は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基を示す。該複素環基上には、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基が１〜３個置換していてもよい。
Ｒ１４とＲ１５とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和又は不飽和複素環；或いは基
【化１２】
を形成してもよい。該複素環上には、(28)フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有し、低級アルキル基上にピリジル基を有することのあるフェニル置換低級アルキル基、(29)カルバモイル基、(30)ピリジン環上に置換基として水酸基及び置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル低級アルキル基、(31)ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル低級アルキル基、(32)ベンゾオキサゾリル低級アルキル基、(33)ベンゾチアゾリル低級アルキル基、(34)フリル低級アルキル基、(35)フェニル環上にシアノ基、置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニリデン低級アルキル基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいベンゾイル基、(36)ピリミジニル基、(37)ピラジニル基、(38)ピリジル基、(39)低級アルコキシカルボニル基、(40)チアゾリジン環上にオキソ基及び基
【化１３】
（Ｒａ及びＲｂは、それぞれ低級アルキル基を示す。）なる群より選ばれた基が置換していてもよいチアゾリジニル低級アルカノイル基、(41)置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有することのある低級アルキル基、(42)置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、(43)フェニル環上に低級アルコキシ低級アルキル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるカルバモイル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキル基及び水酸基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、(44)フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル基、(45)ナフチル低級アルキル基、(46)フェニル環上にシアノ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェノキシ基、(47)フェノキシ低級アルキル基、(48)フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルコキシ基、(49)基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔ−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１、(50)基−（ＣＯ）ｏ−Ｂ１３−Ｎ（Ｒ２２）Ｒ２３、(51)１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基、(52)置換基として水酸基を有することのあるシクロアルキル基、(53)ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有していてもよいピペリジニル基、(54)キノリル低級アルキル基、(55)テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基、(56)チアゾール環上に置換基としてフェニル基を有することのあるチアゾリル低級アルキル基、(57)フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン原子なる群から選ばれる基を１〜３個有することのあるベンゾイル低級アルキル基、(58)ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペリジニル低級アルキル基、(59)イミダゾール環上に置換基としてフェニル基を１〜３個有することのあるイミダゾリル基、(60)ベンズイミダゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリル基、(61)ピリジル低級アルコキシ基、(62)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル低級アルキル基、(63)１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、(64)シクロアルキル低級アルキル基、(65)テトラヒドロピラニル基、(66)チエニル低級アルキル基、(67)ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニルカルボニル基、(68)水酸基、(69)カルボキシ基、(70)低級アルコキシ低級アルキル基、(71)低級アルコキシ低級アルコキシ基、(72)ベンゾイルオキシ基、(73)低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基、(74)カルボキシ低級アルコキシ基、(75)フェノキシ低級アルカノイル基、(76)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル基、(77)フェニルスルホニル基、(78)イミダゾリル低級アルカノイル基、(79)イミダゾリル低級アルキル基、(80)ピリジルカルボニル基、(81)イミダゾリルカルボニル基、(82)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、(83)カルボキシ低級アルキル基、(84)基−（Ｏ−Ｂ１５）ｓ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２７、(85)基−Ｎ（Ｒ２８）−ＣＯ−Ｂ１６−Ｎ（Ｒ２９）Ｒ３０、(86)基−Ｎ（Ｒ３１）−Ｂ１７−ＣＯ−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、(87)ベンゾオキサゾリル基、(88a)ベンゾチエニル基、(89a)オキソ基及び(90a)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
Ｂ１２は、低級アルキレン基を示す。
ｔは、０又は１を示す。
Ｒ２０及びＲ２１は、同一又は異なって、水素原子；置換基として低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基；フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基；低級アルキル基；フェニル環上に低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有する低級アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基；低級アルコキシカルボニル基；シクロアルキル低級アルキル基；ピロリジン環上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリジニル低級アルキル基；置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基；１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基；ナフチル低級アルキル基；ピリジル低級アルキル基；キノリル低級アルキル基；テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基；１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基；低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することのあるテトラヒドロフリル低級アルキル基；フェニル環上に置換基として低級アルキル基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルキル基；フェニル低級アルカノイル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基；イミダゾリル低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；ピリジル基；カルボキシ低級アルキル基又はシクロアルキル基を示す。また、Ｒ２０とＲ２１とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、低級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及びハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基並びにフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
ｏは、０又は１を示す。
Ｂ１３は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ２２及びＲ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるフェノキシ低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はフェニル基を示す。また、Ｒ２２とＲ２３とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
Ｂ１５は、低級アルキレン基を示す。
ｓは、０又は１を示す。
Ｒ２６及びＲ２７は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はイミダゾリル低級アルキル基を示す。また、Ｒ２６とＲ２７とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、置換基としてフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基を１〜３個有していてもよい。
Ｒ２８は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ１６は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ２９及びＲ３０は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基を示す。該複素環上には、低級アルキル基、フェニル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
Ｒ３１は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ１７は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ３２及びＲ３３は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基を示す。該複素環上には、低級アルキル基、フェニル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
但し、下記（ｉ）〜（ｖ）の要件を満たしているものとする。
（ｉ）Ｘ１が基−ＣＨ＝を示すとき、Ｒ３は水素原子を示す。
（ｉｉ）Ｘ１が基−ＣＨ＝を示し、ｌが１を示し、Ｔが−ＣＯ−を示し、かつＲ１４が水素原子又は置換基として水酸基を有することのあるアルキル基を示すとき、Ｒ１５は基(24)を示す。
（ｉｉｉ）Ｘ１が基−ＣＨ＝を示し、ｌが１を示し、かつＴが−Ｎ(Ｒ１７)−Ｂ３−ＣＯ−を示すとき、Ｒ１４及びＲ１５は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和又は不飽和複素環を形成し、かつ該複素環上には、基(28)が１〜３個置換されている。
（ｉｖ）Ｘ１が窒素原子を示しかつｌが０であるとき、又はＸ１が窒素原子を示し、ｌが１であり、かつＴが−ＣＯ−もしくは−ＳＯ２を示すとき、Ｒ１５は、基(5)、(7)、(19)及び(20)ではない。
（ｖ）Ｒ６がシクロアルキル環上に低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいシクロアルキル基を示すとき、Ｒ４は基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５を示すものとする。（Ｔ及びｌは、前記に同じ。Ｒ１４及びＲ１５は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和複素環；或いは基
【化１４】
を形成する。）］
【請求項２】
下記一般式（１−１）〜一般式（１−７）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１５】
［一般式（１−１）〜一般式（１−７）において、Ｒ６、Ｂ、Ｒ８、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１及びＡは、上記に同じ。Ｙ３は、低級アルキレン基を示す。］
【請求項３】
下記一般式（１−８）〜一般式（１−１４）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１６】
［一般式（１−８）〜一般式（１−１４）において、Ｒ６、Ｂ、Ｒ８、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項４】
下記一般式（１−１５）〜一般式（１−２１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１７】
［一般式（１−１５）〜一般式（１−２１）において、Ｒ６、Ｂ０、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項５】
下記一般式（１−２２）〜一般式（１−２８）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１８】
［一般式（１−２２）〜一般式（１−２８）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項６】
下記一般式（１−２９）〜一般式（１−３５）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１９】
［一般式（１−２９）〜一般式（１−３５）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項７】
下記一般式（１−３６）〜一般式（１−４２）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２０】
［一般式（１−３６）〜一般式（１−４２）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項８】
下記一般式（１−４３）〜一般式（１−４９）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２１】
［一般式（１−４３）〜一般式（１−４９）において、Ｒ６、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項９】
下記一般式（１−５０）〜一般式（１−５６）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２２】
［一般式（１−５０）〜一般式（１−５６）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１０】
下記一般式（１−５７）〜一般式（１−６３）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２３】
［一般式（１−５７）〜一般式（１−６３）において、Ｒ６、Ｒ１０ａ、Ｂ２２ａ、ｅ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１１】
下記一般式（１−６４）〜一般式（１−７０）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２４】
［一般式（１−６４）〜一般式（１−７０）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。Ｚ１は、低級アルケニレン基を示す。］
【請求項１２】
下記一般式（１−７１）〜一般式（１−７７）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２５】
［一般式（１−７１）〜一般式（１−７７）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｂ１、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１３】
下記一般式（１−７８）〜一般式（１−８４）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２６】
［一般式（１−７８）〜一般式（１−８４）において、Ｒ６、Ｗ、ｕ、Ｂ２、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１４】
下記一般式（１−８５）〜一般式（１−９１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２７】
［一般式（１−８５）〜一般式（１−９１）において、Ｒ６、Ｗ、ｕ、Ｂ２、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１５】
下記一般式（１−９２）〜一般式（１−９８）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２８】
［一般式（１−９２）〜一般式（１−９８）において、Ｒ６、Ｂ２０ａ、ｋ、ｄ’，Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１６】
下記一般式（１−９９）〜一般式（１−１０５）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２９】
［一般式（１−９９）〜一般式（１−１０５）において、Ｒ６、Ｂ２１ａ、ｃ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１７】
下記一般式（１−１０６）〜一般式（１−１１２）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３０】
［一般式（１−１０６）〜一般式（１−１１２）において、Ｒ６、Ｒ１０ｂ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１８】
下記一般式（１−１１３）〜一般式（１−１１９）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３１】
［一般式（１−１１３）〜一般式（１−１１９）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１９】
下記一般式（１−１２０）〜一般式（１−１２６）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３２】
［一般式（１−１２０）〜一般式（１−１２６）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。Ｚ２は、低級アルキニレン基を示す。］
【請求項２０】
下記一般式（１−１２７）〜一般式（１−１３３）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３３】
［一般式（１−１２７）〜一般式（１−１３３）において、Ｒ６、Ｂ１８ａ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項２１】
下記一般式（１−１３４）〜一般式（１−１４０）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３４】
［一般式（１−１３４）〜一般式（１−１４０）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ、Ｒ８ｄ及びＹ３は、上記に同じ。Ｚ３は、低級アルキレン基又は基−Ｎ（Ｒ８ｄ）−を示す。］
【請求項２２】
Ｙが基−Ｏ−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２３】
Ｙが基−Ｎ（Ｒ５）−（Ｒ５は、上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２４】
Ｙが基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−、低級アルキレン基、基−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは、上記に同じ）又は基−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２５】
Ａが基
【化３５】
（Ｒ３、Ｒ４及びｐは上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１〜２４のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２６】
Ａが基
【化３６】
（Ｒ４は、上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１〜２４のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２７】
Ｒ４がイミダゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，３−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，５−トリアゾリル低級アルキル基、ピラゾリル低級アルキル基、ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニル低級アルキル基、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデン低級アルキル基、１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、基
【化３７】
又は基
【化３８】
（Ｒ１３及びＲ１３ａは上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２８】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが０を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２９】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３０】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−ＣＯ−（Ｒ１７及びＢ３は上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３１】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ１９−Ｎ（Ｒ１８）−ＣＯ−（Ｂ１９及びＲ１８は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３２】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ４−ＣＯ−（Ｂ４は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３３】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｑ−Ｂ５−ＣＯ−（Ｑ及びＢ５は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３４】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ６−Ｎ（Ｒ１９）−Ｂ７−（Ｂ６、Ｒ１９及びＢ７は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３５】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−Ｂ８−（Ｂ８は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３６】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ９−（Ｂ９は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３７】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−Ｂ１０−ＣＯ−（Ｂ１０は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３８】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ１１−ＣＯ−（Ｂ１１は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３９】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４０】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＳＯ２−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４１】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ２３ａ−ＣＯ−ＣＯ−（Ｂ２３ａは前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４２】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが低級アルキレン基を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４３】
一般式（１）の化合物が、請求項２における一般式（１−１）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項２における一般式（１−２）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項３における（１−８）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項３における一般式（１−９）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項４における一般式（１−１５）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項４における一般式（１−１６）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項６における一般式（１−２９）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項６における一般式（１−３０）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項８における一般式（１−４３）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項８における一般式（１−４４）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項１０における一般式（１−５７）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項１０における一般式（１−５８）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項１１における一般式（１−６４）で表される芳香族化合物又はその塩及び請求項１１における一般式（１−６５）で表される芳香族化合物又はその塩なる群から選ばれた化合物であり、Ａが基
【化３９】
（Ｒ３，Ｒ４及びｐは前記に同じ）を示し、Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ，ｌ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示す請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４４】
ｌが１を示し、Ｔが基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−ＣＯ−（Ｒ１７及びＢ３は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項４３に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４５】
ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ４−ＣＯ−（Ｂ４は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項４３に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４６】
ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項４３に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４７】
ｌが０を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項４３に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４８】
Ｒ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、窒素原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される６員の飽和複素環基であり、該飽和複素環上に、フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が置換していてもよいフェニル置換低級アルキル基が置換している請求項４４〜４７のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４９】
飽和複素環基であるピペラジニル基上に、低級アルキレンジオキシ基が置換しているフェニル置換低級アルキル基が置換している請求項４８に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５０】
Ｘ１が窒素原子、およびＹが酸素原子である請求項４４〜４９のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５１】
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−｛６−［（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチルアミノ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェニル｝メチルアミノ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、１−（６−｛４− ［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−エチル尿素、Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−｛６−［（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチルアミノ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−（６−｛４−［（２−｛４−［４−（４−フルオロベンゾイル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−２−オキソエチル）メチルアミノ］−２−メトキシフェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド、２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛３−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝−２−オキソアセトアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド及び４−（３−｛３−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝−２−オキソヘキサヒドロピリミジン−１−イル）安息香酸エチルエステルからなる群から選ばれた芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５２】
線維化抑制のために用いられる、請求項１〜５０のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５３】
肺線維症の予防及び／または治療に用いられる、請求項５１のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５４】
肝線維症の予防及び／または治療に用いられる、請求項５１のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５５】
糸球体硬化症の予防及び／または治療に用いられる、請求項５１のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項１】
下記一般式（１）に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有するコラーゲン産生抑制剤：
【化１】
［式中、Ｘ１は、窒素原子又は基−ＣＨ＝を示す。
Ｒ１は、基−Ｚ−Ｒ６を示す。
Ｚは、基−Ｎ（Ｒ８）−Ｂ−、基−Ｂ−Ｎ（Ｒ８）−、基−Ｂ０−Ｏ−、基
【化２】
、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−、基−Ｎ（Ｒ９ａ）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ９ｂ）−、基−Ｎ＝ＣＨ−、基−Ｎ（Ｒ１０ａ）−ＳＯ２−（Ｂ２２ａ）ｅ−、低級アルケニレン基、基−ＮＨＣＯ−Ｂ１−、基−ＮＨＣＯ−Ｂ２−（Ｗ）ｕ−、基−Ｂｏ−Ｏ−Ｂ１９ａ−、基
【化３】
、基
【化４】
、基−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０ｂ）−、基−Ｓ−、低級アルキニレン基、低級アルキレン基、基−Ｎ（Ｒ８ｄ）−又は基−ＣＯ−ＮＨ−Ｂ１８ａ−を示す。
Ｒ８は、水素原子、置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基又はフェニル低級アルキル基を示す。
Ｂは、基−ＣＯ−又は低級アルキレン基を示す。
Ｂ０は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１は、置換基としてフェニル基を有することのある低級アルケニレン基を示す。
Ｂ２は、低級アルコキシ基及びフェニル基なる群から選ばれた基が置換していてもよい低級アルキレン基を示す。
Ｒ９ａは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ９ｂは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ１０ａは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ２２aは、低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。
ｅは、０又は１を示す
Ｂ１８aは、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１９aは、低級アルキレン基を示す。
Ｂ２０aは、低級アルキレン基を示す。
Ｂ２１aは、低級アルキレン基を示す。
ｋは、２又は３を示す。
ｃは０又は１を示す。
ｄ’は０又は１を示す。
Ｒ１０ｂは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ８ｄは、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｗは、酸素原子、基−ＮＨ−又は硫黄原子を示す。
ｕは、０又は１を示す。
Ｒ６は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１５員の単環、二項環又は三項環の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上には、オキソ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；ハロゲン原子；低級アルキルスルホニル基；フェニル環上にハロゲン原子を有することのある低級アルキル基が置換していてもよいフェニル基；低級アルキルチオ基；ピロリル基；ベンゾイル基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）、アダマンチル基、ナフチル基（ナフタレン環上に低級アルキル基、ハロゲン原子並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）、置換基として低級アルコキシ基を有することのあるアルキル基、シクロアルキル環上に低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいシクロアルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルケニル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基（フェニル環上には、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及びハロゲン原子なる群から選ばれた基が１〜３個有していてもよい）、ハロゲン原子置換低級アルキル基、シクロアルキル低級アルキル基又は基
【化５】
を示す。
Ｒ７は、水素原子、フェニル基、カルボキシ基、水酸基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、フェノキシ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基、置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基及びシクロアルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基、シアノ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基或いは窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜６員の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上にはオキソ基が置換していてもよい）を示す。
ｍは、１〜５の整数を示す。ｍが２〜５を示す場合、２〜５個のＲ７は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示す。
Ｙは、基−Ｏ−、基−Ｎ（Ｒ５）−、基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−，低級アルキレン基、基−Ｓ（Ｏ）ｎ−又は基−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−を示す。
Ｒ５は、水素原子、低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基、フェニル低級アルキル基又はシクロアルキル基を示す。
ｎは、０、１又は２を示す。
Ａは、基
【化６】
又は基
【化７】
を示す。
ｐは、１又は２を示す。
Ｒ３は、水素原子、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、基−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２又はシアノ基を示す。
Ｒ１１及びＲ１２は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基を示す。また、Ｒ１１とＲ１２とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、硫黄原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。
Ｒ４は、イミダゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，３−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，５−トリアゾリル低級アルキル基、ピラゾリル低級アルキル基、ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニル低級アルキル基、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデン低級アルキル基、１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、基
【化８】
、基
【化９】
又は基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５を示す。
Ｒ１３は、水素原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、イミダゾリル低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、ベンゾイル基、モルホリノ置換低級アルカノイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル低級アルカノイル基、モルホリノカルボニル置換低級アルキル基又はイミダゾリル低級アルカノイル基を示す。
Ｒ１３ａは、水素原子又は水酸基を示す。
Ｔは、低級アルキレン基、基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−ＣＯ−，基−Ｂ１９−Ｎ（Ｒ１８）−ＣＯ−，基−Ｂ４−ＣＯ−，基−Ｑ−Ｂ５−ＣＯ−、基−Ｂ６−Ｎ（Ｒ１９）−Ｂ７−ＣＯ−、基−ＣＯ−Ｂ８−、基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ９−、基−ＣＯ−Ｂ１０−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ１１−ＣＯ−、基−ＣＯ−、基−ＳＯ２−又は基−Ｂ２３ａ−ＣＯ−ＣＯ−を示す。
Ｒ１７は、水素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、置換基としてハロゲン原子を有することある低級アルカノイル基、低級アルケニル基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基又は低級アルキルスルホニル基を示す。
Ｂ３は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１９は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ１８は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ４は、低級アルケニレン基又は置換基として水酸基を有することのある低級アルキレン基を示す。
Ｑは、酸素原子又は基−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは前記に同じ）を示す。
Ｂ５は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ６は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ１９は、水素原子又は低級アルカノイル基を示す。
Ｂ７は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ８は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ９は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１０は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ１１は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ２３ａは、低級アルキレン基を示す。
ｌは、０又は１を示す。
Ｒ１４は、水素原子又は置換基として水酸基を有することのあるアルキル基を示す。Ｒ１５は、(2)水酸基置換アルキル基、(3)置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるシクロアルキル基、(4)フェノキシ低級アルキル基、(5)フェニル環上に低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基；水酸基置換低級アルキル基；フェニル低級アルキル基；低級アルキニル基；置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基；低級アルキルチオ基；シクロアルキル基；フェニルチオ基；アダマンチル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；低級アルコキシカルボニル基；ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基；ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基；低級アルカノイルアミノ基；シアノ基；及びフェノキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、(6)フェノキシ基、(7)フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルキル基、(8)フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル低級アルキル基、(10)低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、(11)カルボキシ置換低級アルキル基、(12)置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、(13)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基、低級アルコキシ基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、(14)シクロアルキル低級アルキル基、(15)フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基がピペラジン環上に置換していてもよいピペラジニル低級アルカノイル基、(16)ピリジル低級アルキル基、(17)置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基置換低級アルキル基、(18)低級アルコキシ低級アルキル基、(19)イミダゾリル基、(20)イミダゾリル低級アルキル基、(21)１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリルカルボニル置換低級アルキル基、(22)ピペリジン環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル基及びフリル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペリジニルカルボニル基、(23)チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルカノイル基、(24)ピペリジン環上に低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル基、低級アルキル基、ベンゾイル基及びフリル低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいピペリジニル基、(25)基
【化１０】
が置換したカルボニル低級アルキル基、(26)基
【化１１】
が置換したカルボニル低級アルキル基、(27)基−ＣＯ−Ｂ２０−Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３７、（26a）ピロリジニル低級アルキル基、(27a)モルホリノ低級アルキル基、(28a)フェニル低級アルケニル基、(29a)フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるアニリノカルボニル低級アルキル基、(30a)インドリル基、(31a)ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基、(32a)置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ低級アルキル基、(33a)フルオレニル基、(34a)カルバゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基、(35a)置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ基、（36a）ピペラジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基（フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基１〜３個有していてもよい）及びピリジル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニル置換オキサリル基又は（37a）シアノ置換低級アルキル基を示す。
Ｒ３４は、オキソ基又はフェニル基を示す。
ｄは、０〜３の整数を示す。
Ｂ２０は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ３６及びＲ３７は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基を示す。該複素環基上には、フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基が１〜３個置換していてもよい。
Ｒ１４とＲ１５とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和又は不飽和複素環；或いは基
【化１２】
を形成してもよい。該複素環上には、(28)フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有し、低級アルキル基上にピリジル基を有することのあるフェニル置換低級アルキル基、(29)カルバモイル基、(30)ピリジン環上に置換基として水酸基及び置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル低級アルキル基、(31)ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル低級アルキル基、(32)ベンゾオキサゾリル低級アルキル基、(33)ベンゾチアゾリル低級アルキル基、(34)フリル低級アルキル基、(35)フェニル環上にシアノ基、置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニリデン低級アルキル基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいベンゾイル基、(36)ピリミジニル基、(37)ピラジニル基、(38)ピリジル基、(39)低級アルコキシカルボニル基、(40)チアゾリジン環上にオキソ基及び基
【化１３】
（Ｒａ及びＲｂは、それぞれ低級アルキル基を示す。）なる群より選ばれた基が置換していてもよいチアゾリジニル低級アルカノイル基、(41)置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有することのある低級アルキル基、(42)置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、(43)フェニル環上に低級アルコキシ低級アルキル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるカルバモイル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル低級アルキル基及び水酸基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、(44)フェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有するフェニル基、(45)ナフチル低級アルキル基、(46)フェニル環上にシアノ基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェノキシ基、(47)フェノキシ低級アルキル基、(48)フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルコキシ基、(49)基−（Ｂ１２ＣＯ）ｔ−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１、(50)基−（ＣＯ）ｏ−Ｂ１３−Ｎ（Ｒ２２）Ｒ２３、(51)１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基、(52)置換基として水酸基を有することのあるシクロアルキル基、(53)ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有していてもよいピペリジニル基、(54)キノリル低級アルキル基、(55)テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基、(56)チアゾール環上に置換基としてフェニル基を有することのあるチアゾリル低級アルキル基、(57)フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン原子なる群から選ばれる基を１〜３個有することのあるベンゾイル低級アルキル基、(58)ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペリジニル低級アルキル基、(59)イミダゾール環上に置換基としてフェニル基を１〜３個有することのあるイミダゾリル基、(60)ベンズイミダゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリル基、(61)ピリジル低級アルコキシ基、(62)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル低級アルキル基、(63)１，３，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，３，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、(64)シクロアルキル低級アルキル基、(65)テトラヒドロピラニル基、(66)チエニル低級アルキル基、(67)ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニルカルボニル基、(68)水酸基、(69)カルボキシ基、(70)低級アルコキシ低級アルキル基、(71)低級アルコキシ低級アルコキシ基、(72)ベンゾイルオキシ基、(73)低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基、(74)カルボキシ低級アルコキシ基、(75)フェノキシ低級アルカノイル基、(76)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル基、(77)フェニルスルホニル基、(78)イミダゾリル低級アルカノイル基、(79)イミダゾリル低級アルキル基、(80)ピリジルカルボニル基、(81)イミダゾリルカルボニル基、(82)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、(83)カルボキシ低級アルキル基、(84)基−（Ｏ−Ｂ１５）ｓ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２７、(85)基−Ｎ（Ｒ２８）−ＣＯ−Ｂ１６−Ｎ（Ｒ２９）Ｒ３０、(86)基−Ｎ（Ｒ３１）−Ｂ１７−ＣＯ−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、(87)ベンゾオキサゾリル基、(88a)ベンゾチエニル基、(89a)オキソ基及び(90a)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
Ｂ１２は、低級アルキレン基を示す。
ｔは、０又は１を示す。
Ｒ２０及びＲ２１は、同一又は異なって、水素原子；置換基として低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基；フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基；低級アルキル基；フェニル環上に低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有する低級アルキル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基；低級アルコキシカルボニル基；シクロアルキル低級アルキル基；ピロリジン環上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリジニル低級アルキル基；置換基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基；１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環上に置換基として低級アルキル基を１〜５個有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル置換低級アルキル基；ナフチル低級アルキル基；ピリジル低級アルキル基；キノリル低級アルキル基；テトラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラゾリル低級アルキル基；１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基；低級アルキル基上に置換基として水酸基を有することのあるテトラヒドロフリル低級アルキル基；フェニル環上に置換基として低級アルキル基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルキル基；フェニル低級アルカノイル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基；イミダゾリル低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；ピリジル基；カルボキシ低級アルキル基又はシクロアルキル基を示す。また、Ｒ２０とＲ２１とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、低級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及びハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基並びにフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
ｏは、０又は１を示す。
Ｂ１３は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ２２及びＲ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜３個有することのあるベンゾイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるフェノキシ低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はフェニル基を示す。また、Ｒ２２とＲ２３とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
Ｂ１５は、低級アルキレン基を示す。
ｓは、０又は１を示す。
Ｒ２６及びＲ２７は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又はイミダゾリル低級アルキル基を示す。また、Ｒ２６とＲ２７とは、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上には、置換基としてフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基を１〜３個有していてもよい。
Ｒ２８は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ１６は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ２９及びＲ３０は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基を示す。該複素環上には、低級アルキル基、フェニル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
Ｒ３１は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ１７は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ３２及びＲ３３は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜７員の飽和複素環基を示す。該複素環上には、低級アルキル基、フェニル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい。
但し、下記（ｉ）〜（ｖ）の要件を満たしているものとする。
（ｉ）Ｘ１が基−ＣＨ＝を示すとき、Ｒ３は水素原子を示す。
（ｉｉ）Ｘ１が基−ＣＨ＝を示し、ｌが１を示し、Ｔが−ＣＯ−を示し、かつＲ１４が水素原子又は置換基として水酸基を有することのあるアルキル基を示すとき、Ｒ１５は基(24)を示す。
（ｉｉｉ）Ｘ１が基−ＣＨ＝を示し、ｌが１を示し、かつＴが−Ｎ(Ｒ１７)−Ｂ３−ＣＯ−を示すとき、Ｒ１４及びＲ１５は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和又は不飽和複素環を形成し、かつ該複素環上には、基(28)が１〜３個置換されている。
（ｉｖ）Ｘ１が窒素原子を示しかつｌが０であるとき、又はＸ１が窒素原子を示し、ｌが１であり、かつＴが−ＣＯ−もしくは−ＳＯ２を示すとき、Ｒ１５は、基(5)、(7)、(19)及び(20)ではない。
（ｖ）Ｒ６がシクロアルキル環上に低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換していてもよいシクロアルキル基を示すとき、Ｒ４は基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５を示すものとする。（Ｔ及びｌは、前記に同じ。Ｒ１４及びＲ１５は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和複素環；或いは基
【化１４】
を形成する。）］
【請求項２】
下記一般式（１−１）〜一般式（１−７）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１５】
［一般式（１−１）〜一般式（１−７）において、Ｒ６、Ｂ、Ｒ８、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１及びＡは、上記に同じ。Ｙ３は、低級アルキレン基を示す。］
【請求項３】
下記一般式（１−８）〜一般式（１−１４）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１６】
［一般式（１−８）〜一般式（１−１４）において、Ｒ６、Ｂ、Ｒ８、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項４】
下記一般式（１−１５）〜一般式（１−２１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１７】
［一般式（１−１５）〜一般式（１−２１）において、Ｒ６、Ｂ０、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項５】
下記一般式（１−２２）〜一般式（１−２８）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１８】
［一般式（１−２２）〜一般式（１−２８）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項６】
下記一般式（１−２９）〜一般式（１−３５）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化１９】
［一般式（１−２９）〜一般式（１−３５）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項７】
下記一般式（１−３６）〜一般式（１−４２）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２０】
［一般式（１−３６）〜一般式（１−４２）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項８】
下記一般式（１−４３）〜一般式（１−４９）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２１】
［一般式（１−４３）〜一般式（１−４９）において、Ｒ６、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項９】
下記一般式（１−５０）〜一般式（１−５６）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２２】
［一般式（１−５０）〜一般式（１−５６）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１０】
下記一般式（１−５７）〜一般式（１−６３）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２３】
［一般式（１−５７）〜一般式（１−６３）において、Ｒ６、Ｒ１０ａ、Ｂ２２ａ、ｅ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１１】
下記一般式（１−６４）〜一般式（１−７０）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２４】
［一般式（１−６４）〜一般式（１−７０）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。Ｚ１は、低級アルケニレン基を示す。］
【請求項１２】
下記一般式（１−７１）〜一般式（１−７７）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２５】
［一般式（１−７１）〜一般式（１−７７）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｂ１、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１３】
下記一般式（１−７８）〜一般式（１−８４）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２６】
［一般式（１−７８）〜一般式（１−８４）において、Ｒ６、Ｗ、ｕ、Ｂ２、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１４】
下記一般式（１−８５）〜一般式（１−９１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２７】
［一般式（１−８５）〜一般式（１−９１）において、Ｒ６、Ｗ、ｕ、Ｂ２、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１５】
下記一般式（１−９２）〜一般式（１−９８）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２８】
［一般式（１−９２）〜一般式（１−９８）において、Ｒ６、Ｂ２０ａ、ｋ、ｄ’，Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１６】
下記一般式（１−９９）〜一般式（１−１０５）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化２９】
［一般式（１−９９）〜一般式（１−１０５）において、Ｒ６、Ｂ２１ａ、ｃ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１７】
下記一般式（１−１０６）〜一般式（１−１１２）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３０】
［一般式（１−１０６）〜一般式（１−１１２）において、Ｒ６、Ｒ１０ｂ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１８】
下記一般式（１−１１３）〜一般式（１−１１９）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３１】
［一般式（１−１１３）〜一般式（１−１１９）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項１９】
下記一般式（１−１２０）〜一般式（１−１２６）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３２】
［一般式（１−１２０）〜一般式（１−１２６）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。Ｚ２は、低級アルキニレン基を示す。］
【請求項２０】
下記一般式（１−１２７）〜一般式（１−１３３）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３３】
［一般式（１−１２７）〜一般式（１−１３３）において、Ｒ６、Ｂ１８ａ、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ及びＹ３は、上記に同じ。］
【請求項２１】
下記一般式（１−１３４）〜一般式（１−１４０）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤：
【化３４】
［一般式（１−１３４）〜一般式（１−１４０）において、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ５、ｎ、Ｘ１、Ａ、Ｒ８ｄ及びＹ３は、上記に同じ。Ｚ３は、低級アルキレン基又は基−Ｎ（Ｒ８ｄ）−を示す。］
【請求項２２】
Ｙが基−Ｏ−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２３】
Ｙが基−Ｎ（Ｒ５）−（Ｒ５は、上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２４】
Ｙが基−ＣＯ−、基−ＣＨ（ＯＨ）−、低級アルキレン基、基−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは、上記に同じ）又は基−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２５】
Ａが基
【化３５】
（Ｒ３、Ｒ４及びｐは上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１〜２４のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２６】
Ａが基
【化３６】
（Ｒ４は、上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１〜２４のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２７】
Ｒ４がイミダゾリル低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，３−トリアゾリル低級アルキル基、１，２，５−トリアゾリル低級アルキル基、ピラゾリル低級アルキル基、ピリミジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピリミジニル低級アルキル基、３，５−ジオキソイソキサゾリジン−４−イリデン低級アルキル基、１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、チアゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるチアゾリジニル低級アルキル基、基
【化３７】
又は基
【化３８】
（Ｒ１３及びＲ１３ａは上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２８】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが０を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項２９】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３０】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−ＣＯ−（Ｒ１７及びＢ３は上記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３１】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ１９−Ｎ（Ｒ１８）−ＣＯ−（Ｂ１９及びＲ１８は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３２】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ４−ＣＯ−（Ｂ４は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３３】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｑ−Ｂ５−ＣＯ−（Ｑ及びＢ５は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３４】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ６−Ｎ（Ｒ１９）−Ｂ７−（Ｂ６、Ｒ１９及びＢ７は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３５】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−Ｂ８−（Ｂ８は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３６】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ９−（Ｂ９は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３７】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−Ｂ１０−ＣＯ−（Ｂ１０は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３８】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＨ（ＯＨ）−Ｂ１１−ＣＯ−（Ｂ１１は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項３９】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４０】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−ＳＯ２−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４１】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ２３ａ−ＣＯ−ＣＯ−（Ｂ２３ａは前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４２】
Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示し、ｌが１を示し、Ｔが低級アルキレン基を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項２５又は２６に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４３】
一般式（１）の化合物が、請求項２における一般式（１−１）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項２における一般式（１−２）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項３における（１−８）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項３における一般式（１−９）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項４における一般式（１−１５）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項４における一般式（１−１６）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項６における一般式（１−２９）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項６における一般式（１−３０）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項８における一般式（１−４３）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項８における一般式（１−４４）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項１０における一般式（１−５７）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項１０における一般式（１−５８）で表される芳香族化合物又はその塩、請求項１１における一般式（１−６４）で表される芳香族化合物又はその塩及び請求項１１における一般式（１−６５）で表される芳香族化合物又はその塩なる群から選ばれた化合物であり、Ａが基
【化３９】
（Ｒ３，Ｒ４及びｐは前記に同じ）を示し、Ｒ４が基−（Ｔ）ｌ−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５（Ｔ，ｌ、Ｒ１４及びＲ１５は上記に同じ）を示す請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４４】
ｌが１を示し、Ｔが基−Ｎ（Ｒ１７）−Ｂ３−ＣＯ−（Ｒ１７及びＢ３は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項４３に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４５】
ｌが１を示し、Ｔが基−Ｂ４−ＣＯ−（Ｂ４は前記に同じ）を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項４３に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４６】
ｌが１を示し、Ｔが基−ＣＯ−を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項４３に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４７】
ｌが０を示す一般式（１）で表される芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項４３に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４８】
Ｒ１４およびＲ１５が、それらが結合する窒素原子と共に、窒素原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される６員の飽和複素環基であり、該飽和複素環上に、フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が置換していてもよいフェニル置換低級アルキル基が置換している請求項４４〜４７のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項４９】
飽和複素環基であるピペラジニル基上に、低級アルキレンジオキシ基が置換しているフェニル置換低級アルキル基が置換している請求項４８に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５０】
Ｘ１が窒素原子、およびＹが酸素原子である請求項４４〜４９のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５１】
Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペラジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−｛６−［（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチルアミノ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−｛６−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェニル｝メチルアミノ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］エチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、１−（６−｛４− ［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−エチル尿素、Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−（６−｛４−［３−（４−ピペロニルピペラジン−１−カルボニル）ピペリジン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−｛６−［（４−｛４−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチルアミノ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−（６−｛４−［（２−｛４−［４−（４−フルオロベンゾイル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−２−オキソエチル）メチルアミノ］−２−メトキシフェノキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド、２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛３−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝−２−オキソアセトアミド、Ｎ−［６−（４−｛［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］メチルアミノ｝−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアミド、Ｎ−［６−（４−｛４−［２−（４−ピペロニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］ピペリジン−１−イル｝−２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド及び４−（３−｛３−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］フェニル｝−２−オキソヘキサヒドロピリミジン−１−イル）安息香酸エチルエステルからなる群から選ばれた芳香族化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項１に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５２】
線維化抑制のために用いられる、請求項１〜５０のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５３】
肺線維症の予防及び／または治療に用いられる、請求項５１のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５４】
肝線維症の予防及び／または治療に用いられる、請求項５１のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【請求項５５】
糸球体硬化症の予防及び／または治療に用いられる、請求項５１のいずれか一項に記載のコラーゲン産生抑制剤。
【公開番号】特開２００７−２３１００５（Ｐ２００７−２３１００５Ａ）
【公開日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２１３９６（Ｐ２００７−２１３９６）
【出願日】平成１９年１月３１日（２００７．１．３１）
【出願人】（０００２０６９５６）大塚製薬株式会社 (230)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１月３１日（２００７．１．３１）
【出願人】（０００２０６９５６）大塚製薬株式会社 (230)
【Ｆターム（参考）】
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