シクロデキストリン封入複合体および該複合体を調製する方法
本発明は、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物であって、該産物中、ゲストがより安定であり、そしてシクロデキストリンを伴わずに同じゲストを含む産物と同じくらい迅速には分解されない、前記産物を提供する。さらに、本発明は、シクロデキストリンでゲストを安定化させ、そしてゲスト分解産物の形成を減少させる方法を提供する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願に対するクロスリファレンス
［０００１］本出願は、どちらも本明細書に援用される、２００６年１２月２７日出願の米国出願第６０／８７７，４８９号、および２００６年１２月２７日出願の米国出願第６０／８７７，４６３号の優先権を請求する。
【背景技術】
【０００２】
［０００２］以下の米国特許は、多様なゲスト分子を複合体化するためのシクロデキストリンの使用を開示し、そして本明細書に完全に援用される：Ｂｏｒｄｅｎに対する米国特許第４，２９６，１３７号、第４，２９６，１３８号および第４，３４８，４１６号（チューインガム、歯磨剤、化粧品などで使用するためのフレーバー物質）；Ｇａｎｄｏｌｆｏらに対する第４，２６５，７７９号（洗剤組成物における泡抑制剤）；Ｈｙａｓｈｉらに対する第３，８１６，３９３号および第４，０５４，７３６号（医薬品として使用するためのプロスタグランジン）；Ｍｉｆｕｎｅらに対する第３，８４６，５５１号（殺虫剤および殺ダニ組成物）；Ｎｏｄａらに対する第４，０２４，２２３号（メントール、サリチル酸メチルなど）；Ａｋｉｔｏらに対する第４，０７３，９３１号（ニトロ−グリセリン）；Ｓｚｊｅｔｌｉらに対する第４，２２８，１６０号（インドメタシン）；Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎらに対する第４，２４７，５３５号（補体阻害剤）；Ｋａｗａｍｕｒａらに対する第４，２６８，５０１号（抗喘息活性剤）；Ｓｚｊｅｔｌｉらに対する第４，３６５，０６１号（強い無機酸複合体）；Ｐｉｔｈａに対する第４，３７１，６７３号（レチノイド）；Ｓｚｊｅｔｌｉらに対する第４，３８０，６２６号（ホルモン性植物生長制御剤）、Ｗａｇｕらに対する第４，４３８，１０６号（コレステロールを減少させるのに有用な長鎖脂肪酸）；Ｓａｔｏらに対する第４，４７４，８２２号（ティー・エッセンス複合体）；Ｓｚｊｅｔｌｉらに対する第４，５２９，６０８号（蜂蜜芳香）、Ｋｕｎｏらに対する第４，５４７，３６５号（ウェーブヘア活性複合体）；Ｐｉｔｈａに対する第４，５９６，７９５号（性ホルモン）；Ｈｉｒａｉらに対する第４，６１６，００８号（抗細菌複合体）；Ｓｈｉｂａｎａｉに対する第４，６３６，３４３号（殺虫剤複合体）、Ｎｉｎｇｅｒらに対する第４，６６３，３１６号（抗生物質）；Ｆｕｋａｚａｗａらに対する第４，６７５，３９５号（ヒノキチオール）；Ｓｈｉｂａｎａｉらに対する第４，７３２，７５９号および第４，７２８，５１０号（入浴剤）；Ｋａｒｌらに対する第４，７５１，０９５号（アスパルテーム（ａｓｐａｒｔａｍａｎｅ））；第４，５６０，５７１号（コーヒー抽出物）；Ｏｋｏｎｏｇｉらに対する第４，６３２，８３２号（インスタントクリーミングパウダー）；Ｔｒｉｎｈらに対する第５，５７１，７８２号、第５，６６０，８４５号および第５，６３５，２３８号（香水、フレーバー、および医薬品）；Ｋｕｂｏらに対する第４，５４８，８１１号（ウェービングローション）；Ｐｒａｓａｄらに対する第６，２８７，６０３号（香水、フレーバー、および医薬品）；Ｐｅｒａに対する第４，９０６，４８８号（嗅覚因子（ｏｌｆａｃｔａｎｔ）、フレーバー、薬品、および殺虫剤）；ならびにＱｉらに対する第６，６３８，５５７号（魚油）。
【０００３】
［０００３］シクロデキストリンは、やはり本明細書に援用される、以下の刊行物にさらに記載される： （１）Ｒｅｉｎｅｃｃｉｕｓ， Ｔ．Ａ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｆｌａｖｏｒｓ ｕｓｉｎｇ ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎｓ： ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｆｌａｖｏｒ ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ ｉｎ ａｌｐｈａ， ｂｅｔａ， ａｎｄ ｇａｍｍａ ｔｙｐｅｓ．” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ． ２００２；６７（９）：３２７１−３２７９； （２）Ｓｈｉｇａ， Ｈ．ら “Ｆｌａｖｏｒ ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｒｅｌｅａｓｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｓｐｒａｙ−ｄｒｉｅｄ ｐｏｗｄｅｒ ｂｙ ｔｈｅ ｂｌｅｎｄｅｄ ｅｎｃａｐｓｕｌａｎｔ ｏｆ ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ ａｎｄ ｇｕｍ ａｒａｂｉｃ．” Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｉｎｃｌ．， ｗｗｗ．ｄｅｋｋｅｒ．ｃｏｍ． ２００１； （３）Ｓｚｅｎｔｅ Ｌ．ら “Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｆｆｅｅ Ｆｌａｖｏｒ ｗｉｔｈ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ．” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ． １９８６；５１（４）：１０２４−１０２７； （４）Ｒｅｉｎｅｃｃｉｕｓ， Ｇ．Ａ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ｂｙ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ．” Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ（ＩＳＳＮ ０２７２−２６６６） Ａｎ Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ． １９８６：１１（４）：２−６；および（５）Ｂｈａｎｄａｒｉ， Ｂ．Ｒ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｌｅｍｏｎ ｏｉｌ ｂｙ ｐａｓｔｅ ｍｅｔｈｏｄ ｕｓｉｎｇ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ： ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ａｎｄ ｐｒｏｆｉｌｅ ｏｆ ｏｉｌ ｖｏｌａｔｉｌｅｓ．” Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ． １９９９；４７：５１９４−５１９７。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第４，２９６，１３７号
【特許文献２】米国特許第４，２９６，１３８号
【特許文献３】米国特許第４，３４８，４１６号
【特許文献４】米国特許第４，２６５，７７９号
【特許文献５】米国特許第３，８１６，３９３号
【特許文献６】米国特許第４，０５４，７３６号
【特許文献７】米国特許第３，８４６，５５１号
【特許文献８】米国特許第４，０２４，２２３号
【特許文献９】米国特許第４，０７３，９３１号
【特許文献１０】米国特許第４，２２８，１６０号
【特許文献１１】米国特許第４，２４７，５３５号
【特許文献１２】米国特許第４，２６８，５０１号
【特許文献１３】米国特許第４，３６５，０６１号
【特許文献１４】米国特許第４，３７１，６７３号
【特許文献１５】米国特許第４，３８０，６２６号
【特許文献１６】米国特許第４，４３８，１０６号
【特許文献１７】米国特許第４，４７４，８２２号
【特許文献１８】米国特許第４，５２９，６０８号
【特許文献１９】米国特許第４，５４７，３６５号
【特許文献２０】米国特許第４，５９６，７９５号
【特許文献２１】米国特許第４，６１６，００８号
【特許文献２２】米国特許第４，６３６，３４３号
【特許文献２３】米国特許第４，６６３，３１６号
【特許文献２４】米国特許第４，６７５，３９５号
【特許文献２５】米国特許第４，７３２，７５９号
【特許文献２６】米国特許第４，７２８，５１０号
【特許文献２７】米国特許第４，７５１，０９５号
【特許文献２８】米国特許第４，５６０，５７１号
【特許文献２９】米国特許第４，６３２，８３２号
【特許文献３０】米国特許第５，５７１，７８２号
【特許文献３１】米国特許第５，６６０，８４５号
【特許文献３２】米国特許第５，６３５，２３８号
【特許文献３３】米国特許第４，５４８，８１１号
【特許文献３４】米国特許第６，２８７，６０３号
【特許文献３５】米国特許第４，９０６，４８８号
【特許文献３６】米国特許第６，６３８，５５７号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｒｅｉｎｅｃｃｉｕｓ， Ｔ．Ａ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｆｌａｖｏｒｓ ｕｓｉｎｇ ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎｓ： ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｆｌａｖｏｒ ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ ｉｎ ａｌｐｈａ， ｂｅｔａ， ａｎｄ ｇａｍｍａ ｔｙｐｅｓ．” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ． ２００２；６７（９）：３２７１−３２７９
【非特許文献２】Ｓｈｉｇａ， Ｈ．ら “Ｆｌａｖｏｒ ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｒｅｌｅａｓｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｓｐｒａｙ−ｄｒｉｅｄ ｐｏｗｄｅｒ ｂｙ ｔｈｅ ｂｌｅｎｄｅｄ ｅｎｃａｐｓｕｌａｎｔ ｏｆ ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ ａｎｄ ｇｕｍ ａｒａｂｉｃ．” Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｉｎｃｌ．， ｗｗｗ．ｄｅｋｋｅｒ．ｃｏｍ． ２００１
【非特許文献３】Ｓｚｅｎｔｅ Ｌ．ら “Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｆｆｅｅ Ｆｌａｖｏｒ ｗｉｔｈ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ．” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ． １９８６；５１：（４）；１０２４−１０２７
【非特許文献４】Ｒｅｉｎｅｃｃｉｕｓ， Ｇ．Ａ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ｂｙ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ．” Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ（ＩＳＳＮ ０２７２−２６６６） Ａｎ Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ． １９８６：１１（４）：２−６
【非特許文献５】Ｂｈａｎｄａｒｉ， Ｂ．Ｒ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｌｅｍｏｎ ｏｉｌ ｂｙ ｐａｓｔｅ ｍｅｔｈｏｄ ｕｓｉｎｇ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ： ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ａｎｄ ｐｒｏｆｉｌｅ ｏｆ ｏｉｌ ｖｏｌａｔｉｌｅｓ．” Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ． １９９９；４７：５１９４−５１９７
【発明の概要】
【０００６】
［０００４］本発明は、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物であって、少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約３０日間保存された際、少なくとも約５：１のゲスト対ゲスト分解産物比を有する、前記産物を提供する。
【０００７】
［０００５］本発明はまた、少なくとも約８８°Ｆの温度で約３０日間中、産物中のゲスト濃度が、約２５％より多くは減少しない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物も提供する。
【０００８】
［０００６］さらに、本発明は、ゲスト濃度がある期間に渡って減少し、そして約３０日後の産物中のゲスト濃度の減少が、対照中のゲスト濃度の減少より少ない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物を提供する。
【０００９】
［０００７］さらに、本発明は、ゲスト分解産物が、約３０日後、約３０日後の対照中のゲスト分解産物濃度未満の濃度で存在する、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物を提供する。
【００１０】
［０００８］本発明はまた、ゲスト分解産物の形成が、対照中のゲスト分解産物の形成と比較した際、少なくとも約２００％減少する、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物も提供する。
【００１１】
［０００９］本発明は、ポリ不飽和脂肪酸がシクロデキストリンに複合体化されている、ポリ不飽和脂肪酸およびシクロデキストリンを含む産物を提供する。
［００１０］さらに、本発明は、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでゲストが乳化剤の存在下でシクロデキストリンと複合体化され、そしてゲストの分解が、シクロデキストリンとゲストの複合体化によって、対照と比較した際に約２５％減少している、長期に渡る産物中のゲストの分解を減少させるための方法を提供する。
【００１２】
［００１１］さらに、本発明は、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでゲスト濃度の減少が、シクロデキストリンとゲストの複合体化によって、対照と比較した際に少なくとも約２５％減少している、長期に渡る産物中のゲスト濃度の減少を減少させるための方法を提供する。
【００１３】
［００１２］本発明はまた、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでフレーバー安定性が、対照と比較した際、少なくとも約２５％改善されている、光に曝露された際の産物のフレーバー安定性を改善するための方法も提供する。
【００１４】
［００１３］本発明の他の特徴および側面は、詳細な説明および付随する図を考慮することによって明らかになるであろう。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】［００１４］図１は、空洞、および空洞内に保持されるゲスト分子を有するシクロデキストリン分子の略図である。
【図２】［００１５］図２は、自己組み立てシクロデキストリン分子およびゲスト分子によって形成されたナノ構造の略図である。
【図３】［００１６］図３は、ジアセチル−シクロデキストリン封入複合体の形成の略図である。
【図４】［００１７］図４は、自己組み立てシクロデキストリン分子およびジアセチル分子によって形成されるナノ構造の略図である。
【図５】［００１８］図５は、シトラール−シクロデキストリン封入複合体の形成の略図である。
【図６】［００１９］図６は、自己組み立てシクロデキストリン分子およびシトラール分子によって形成されるナノ構造の略図である。
【図７】［００２０］図７は、シトラールの分解機構を例示する。
【図７Ａ】［００２１］図７Ａは、ゲスト−シクロデキストリン−溶媒系を表すよう用いられる三相モデルの略図である。
【図８】［００２２］図８は、実施例２０にしたがって形成されるシトラールおよびオフノート（ｏｆｆ−ｎｏｔｅ）のレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図９】図９は、実施例２０にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１０】図１０は、実施例２０にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１１】図１１は、実施例２０にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１２】［００２３］図１２は、実施例２１にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１３】図１３は、実施例２１にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１４】図１４は、実施例２１にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１５】図１５は、実施例２１にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１６】［００２４］図１６は、実施例３４に記載する官能分析の結果を例示する。
【図１７】図１７は、実施例３４に記載する官能分析の結果を例示する。
【図１８】［００２５］図１８は、実施例３５〜３７にしたがって形成されたキーノートフレーバーおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１９】図１９は、実施例３５〜３７にしたがって形成されたキーノートフレーバーおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図２０】［００２６］図２０は、実施例３８に示す実験の結果を示す。
【図２１】［００２７］図２１は、実施例４０に示す実験のビン飲料を示す。
【図２２】図２２は、実施例４０に示す実験のビン飲料を示す。
【図２３】図２３は、実施例４０に示す実験のビン飲料を示す。
【図２４】［００２８］図２４は、実施例４０Ａ由来のシトラールに関する典型的なオフノートに関する結果を示す。
【図２５】図２５は、実施例４０Ａ由来のシトラールに関する典型的なオフノートに関する結果を示す。
【図２６】図２６は、実施例４０Ａ由来のシトラールに関する典型的なオフノートに関する結果を示す。
【図２７】［００２９］図２７は、多様なゲストに関するｌｏｇ（Ｐ）値を示す。
【図２８】［００３０］図２８は、シトラール−シクロデキストリン複合体の安定性／方法開発を示す。
【図２９】［００３１］図２９は、シトラールおよびシクロデキストリンの多様な量および型を含有する４つの飲料の安定性比較を示す。
【図３０】［００３２］図３０は、シトラールおよびシクロデキストリンの多様な量および型を含有する２つの飲料の安定性比較を示す。
【図３１】［００３３］図３１は、シクロデキストリンを含む、シトラールの安定化、色およびビタミン含量を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
［００３５］本発明の任意の態様を詳細に説明する前に、本発明が、その適用において、以下の説明に示すかまたは以下の図に例示する構成要素の構築および配置の詳細に限定されないことが理解されるものとする。本発明は、他の態様および実施が可能であるか、あるいは多様な方式で実行可能である。また、本明細書で用いる表現および専門用語は、説明の目的のためであり、そして限定として見なされてはならないことが理解されるものとする。「含まれる」、「含む」、または「有する」およびそれらの変形の本明細書における使用は、後に列挙する項目およびその同等物とともに、さらなる項目を含むよう意味される。別に明記されるかまたは限定されない限り、用語「搭載」、「連結」、「支持」、および「カップリング」およびその変形は、広く用いられ、そして直接および間接両方の搭載、連結、支持、およびカップリングを含む。さらに、「連結」および「カップリング」は、物理的または機械的連結またはカップリングに制限されない。
【００１７】
［００３６］本明細書に列挙される任意の数値範囲には、より低い値からより高い値までのすべての値が含まれることもまた理解される。例えば、濃度範囲が１％〜５０％と記載される場合、本明細書において、２％〜４０％、１０％〜３０％、または１％〜３％などの値が明確に列挙される。これらは具体的に意図されるものの例でしかなく、そして列挙される最低値および最高値の間の数値のすべてのありうる組み合わせが、本出願に明らかに記載されると見なされるものとする。
【００１８】
［００３７］１つの態様において、本発明は、少なくとも１つのゲスト−シクロデキストリン封入複合体および少なくとも１つのゲスト分解産物を含む産物であって、８８°Ｆまたは１００°Ｆなどの促進された保存条件下で、少なくとも６０日間、少なくとも約１０：１のゲスト対ゲスト分解産物比を有する、前記産物を提供する。適切には、比は、少なくとも約５：１、約７：１、約１５：１または約２０：１であってもよい。適切には、安定性を、約３０日間、約４５日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。
【００１９】
［００３８］別の態様において、本発明は、ゲストが４２日間などのある期間に渡って産物中で減少する濃度を有し、産物中のゲストの濃度減少が、少なくとも１つの複合体化されていないゲストを含む第二の産物中の同じゲストの濃度減少より少ない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物を提供する。例えば、シクロデキストリンと複合体化されている場合、ゲストの濃度減少は、複合体化されていないゲストの濃度減少よりも、約５５％少ない。適切には、シクロデキストリンと複合体化されている場合、ゲストの濃度減少は、複合体化されていないゲストの濃度減少よりも、約２５％少ないか、あるいは複合体化されていないゲストの濃度減少よりも、約４５％少ないかまたは約７５％少ない。適切には、安定性を、約３０日間、約４５日間、約６０日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。
【００２０】
［００３９］さらに別の態様において、本発明は、少なくとも１つのゲスト−シクロデキストリン封入複合体を含む産物であって、少なくとも１つのゲスト分解産物を含有し、そして約３０日後のゲスト分解産物濃度が、約３０日後の少なくとも１つの複合体化されていないゲストを含む第二の産物中のゲスト分解産物濃度未満である、前記産物を提供する。適切には、安定性を、約４５日間、約６０日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。
【００２１】
［００４０］さらなる態様において、本発明は、ゲスト−シクロデキストリン封入複合体を含む産物であって、産物中のゲスト濃度が、８８°Ｆまたは１００°Ｆなどの促進された保存条件下で、約３０日間、約２５％より多くは減少しない、前記産物を含む。適切には、減少は約３５％より多くはないか、または約５０％より多くはない。適切には、安定性を、約４５日間、約６０日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。
【００２２】
［００４１］さらなる態様において、本発明は、少なくとも１つのゲスト−シクロデキストリン封入複合体および少なくとも１つのゲスト分解産物を含む産物であって、ある期間に渡る、ゲスト分解産物の形成が、少なくとも１つの複合体化されていないゲストを含む第二の産物中のゲスト分解産物の形成と比較した際、約５００％減少する、前記産物を提供する。適切には、安定性を、約３０日間、約４５日間、約６０日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。適切には、ゲスト分解産物の形成は、約２００％または約２５０％または約３００％または約４００％減少する。
【００２３】
［００４２］さらに別の態様において、本発明はまた、光曝露に反応した、産物中のゲストの分解を減少させるための方法であって：シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ゲストが複合体化されていないことを例外として、同じ産物および同じゲストを用いる同じ方法よりも、より優れてゲストの分解を減少させる、前記方法も提供する。例えば、ゲスト分解産物の形成によって、分解を測定可能である。異なる時点で、ゲスト分解産物に対するゲストの比を決定することによって、ゲスト分解産物の形成を測定可能である。産物中に存在するゲスト分解産物の割合を計算することによってもまた、形成を測定可能である。ガスクロマトグラフィー−質量分析を用いて試料を分析する際、ガスクロマトグラムの対応する部分の曲線下の面積を決定することによってもまた形成を測定可能である。
【００２４】
［００４３］さらに別の態様において、本発明は、長期に渡る産物中のゲスト濃度の減少を減少させるための方法であって：シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ゲストが複合体化されていないことを例外として、同じ産物および同じゲストを用いる同じ方法よりも、より優れて長期に渡る産物中のゲスト濃度の減少を減少させる、前記方法を提供する。濃度の減少は、異なる時点で、産物中のゲストの割合を計算することによって、決定可能である。例えば、保護された系（右）および保護されていない系（左）の総フレーバー強度およびオフノート発生を比較する図１８において；フレーバー強度に関する生面積カウントの実際の値は：保護された系では５，６７４，３００，０００であり、そして保護されていない系では３，６６２，３００，０００であるか、または第４２日で、保護されていない系と比較して、保護された系では強度が１５５％高かった。オフノート形成の値もまた：保護されていない系で見られるような１，４２４，３００，０００と比較して、保護された系では１０８，１６１，０００であり、これは、保護されていない系において１３．２倍のオフノートレベルが形成されたのに等しい。系の振る舞いは、等式５、６および７、［００１３２］、［００１３４］および［００１３７］に代数的に記載されている。
【００２５】
［００４４］別の態様において、本発明は、光に曝露された際の産物のフレーバー安定性を改善するための方法であって、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ゲストが複合体化されていないことを例外として、同じ産物および同じゲストを用いる同じ方法よりも、より優れて長期に渡って光に曝露された際の産物のフレーバー安定性を改善する、前記方法を提供する。フレーバー安定性は、例えば、長期に渡ってゲスト分解産物形成を測定するか、または長期に渡って産物中のゲスト濃度を測定することによって、計算可能である。
【００２６】
［００４５］さらなる態様において、本発明は、ポリ不飽和脂肪酸およびシクロデキストリンを含み、ポリ不飽和脂肪酸がシクロデキストリンと複合体化されている、産物を提供する。
【００２７】
［００４６］パラグラフ４２〜４４に示す方法各々は、シクロデキストリンおよび乳化剤を混合し、そして／または溶媒およびゲストを混合して、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを形成する工程をさらに含んでもよい。あるいは、シクロデキストリン、乳化剤および増粘剤を混合して、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを形成してもよい。いくつかの態様において、シクロデキストリン、乳化剤および増粘剤を乾式混合してもよい。別の態様において、シクロデキストリン、乳化剤および増粘剤を混合して、第一の混合物を形成し、第一の混合物を溶媒と混合して、第二の混合物を形成し、そして第二の混合物をゲストと混合して、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを形成してもよい。別の態様において、シクロデキストリン、乳化剤および増粘剤を混合し（例えば乾式混合によって）、そしてゲスト（または溶媒およびゲスト）と混合してもよく、ここで、シクロデキストリンに対する乳化剤の重量パーセントは、少なくとも約０．５ｗｔ％であり、そしてシクロデキストリンに対する増粘剤の重量パーセントは、少なくとも約０．０１ｗｔ％である。いくつかの態様において、複合体化されていないシクロデキストリンをモル過剰で添加して、さらなる安定化効果を提供する。方法は、飲料を含む産物に特に適している。
【００２８】
［００４７］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「シクロデキストリン」は、デンプンの酵素変換によって形成される環状デキストリン分子を指してもよい。特定の酵素、例えば多様な型のシクログリコシルトランスフェラーゼ（ＣＧＴアーゼ）は、デンプン中に存在するらせん構造を分解して、例えば６、７または８グルコース分子と三次元ポリグルコース環を有する特定のシクロデキストリン分子を形成する。例えば、α−ＣＧＴアーゼは、６グルコース単位を有するα−シクロデキストリンにデンプンを変換可能であり、β−ＣＧＴアーゼは、７グルコース単位を有するβ−シクロデキストリンにデンプンを変換可能であり、そしてγ−ＣＧＴアーゼは、８グルコース単位を有するγ−シクロデキストリンにデンプンを変換可能である。シクロデキストリンには、限定されるわけではないが、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれる。β−シクロデキストリンは、何らかの毒性効果を持つことは知られておらず、世界ＧＲＡＳとされ（すなわち一般的に安全と見なされている）、そして天然で、そしてＦＤＡに認可されている。α−シクロデキストリンおよびγ−シクロデキストリンもまた、天然産物と見なされ、そして米国およびＥ．Ｕ． ＧＲＡＳとされている。
【００２９】
［００４８］適切なように、シクロデキストリンを誘導体化してもよい。適切な誘導体化シクロデキストリンには、２−ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン、３−ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン、２，３−ジヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン、およびヒドロキシエチルβ−シクロデキストリンなどのヒドロキシアルキル化シクロデキストリン、ならびにメチルβ−シクロデキストリンなどのメチル化シクロデキストリンが含まれる。
【００３０】
［００４９］本明細書において、そして付随する請求項において、「対照」は、同じゲストを含むが、シクロデキストリンを含まない、同じ産物である。
［００５０］シクロデキストリン分子１０の三次元環状構造（すなわち大環状構造）を図１に模式的に示す。シクロデキストリン分子１０は外部部分１２を含み、該部分は、一級および二級ヒドロキシル基を含み、そして親水性である。シクロデキストリン分子１０はまた、三次元空洞１４を含み、該空洞は、炭素原子、水素原子およびエーテル連結を含み、そして疎水性である。シクロデキストリン分子の疎水性空洞１４は、ホストとして作用可能であり、そして疎水性部分を含む多様な分子またはゲスト１６を保持し、シクロデキストリン封入複合体を形成可能である。
【００３１】
［００５１］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ゲスト」は、少なくとも部分が、シクロデキストリン分子中に存在する三次元空洞内に保持されるかまたは捕捉されてもよい任意の分子を指すことも可能であり、限定されるわけではないが、フレーバー、嗅覚因子、薬学的剤、栄養補助剤（例えばクレアチン、あるいはビタミンＡ、ＣまたはＥ）、着色剤、およびその組み合わせが含まれる。
【００３２】
［００５２］フレーバーの例には、限定なしに、アルデヒド、ケトンまたはアルコールに基づくフレーバーが含まれてもよい。アルデヒドフレーバーの例には、限定なしに：アセトアルデヒド（リンゴ）；ベンズアルデヒド（チェリー、アーモンド）、アニスアルデヒド（甘草、アニス）；桂皮アルデヒド（桂皮）；シトラール（例えばゲラニアール、アルファ・シトラール（レモン、ライム）およびネラール、ベータ・シトラール（レモン、ライム））；デカナール（オレンジ、レモン）；エチルバニリン（バニラ、クリーム）；ヘリオトロピン、すなわちピペロナール（バニラ、クリーム）；バニリン（バニラ、クリーム）；ａ−アミル桂皮アルデヒド（スパイシーでフルーティなフレーバー）；ブチルアルデヒド（バター、チーズ）；バレルアルデヒド（バター、チーズ）；シトロネラル（修飾剤、多種）；デセナール（柑橘果実）；アルデヒドＣ−８（柑橘果実）；アルデヒドＣ−９（柑橘果実）；アルデヒドＣ−１２（柑橘果実）；２−エチルブチルアルデヒド（液果類）；ヘキセナール、すなわちトランス−２（液果類）；トリルアルデヒド（チェリー、アーモンド）；ベラトルアルデヒド（バニラ）；２−６−ジメチル−５−ヘプテナール、すなわちメロナールＴＭ（メロン）；２，６−ジメチルオクタナール（熟していない果実）；２−ドデセナール（柑橘、マンダリン）；およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３３】
［００５３］ケトンフレーバーの例には、限定なしに：ｄ−カルボン（キャラウェイ）；ｌ−カルボン（スペアミント）；ジアセチル（バター、チーズ、「クリーム」）；ベンゾフェノン（フルーティでそしてスパイシーなフレーバー、バニラ）；メチルエチルケトン（液果類）；マルトール（液果類）、メントン（ミント）、メチルアミルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン、メチルヘキシルケトン、エチルアミルケトン（液果類、核果）；ピルビン酸（いぶしたような、木の実の味のフレーバー）；アセトアニソール（サンザシ、ヘリオトロープ）；ジヒドロカルボン（スペアミント）；２，４−ジメチルアセトフェノン（ペパーミント）；１，３−ジフェニル−２−プロパノン（アーモンド）；アセトクメン（オリスおよびバジル、スパイシー）；イソジャスモン（ジャスミン）；ｄ−イソメチルイオノン（オリス様、スミレ）；イソブチルアセトアセテート（ブランディー様）；ジンゲロン（ショウガ）；プレゴン（メントール）；ｄ−ピペリトン（ミントの香り）；２−ノナノン（バラおよび紅茶様）；およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３４】
［００５４］アルコールフレーバーの例には、限定なしに、アニスアルコールまたはｐ−メトキシベンジルアルコール（フルーティ、桃）；ベンジルアルコール（フルーティ）；カルバクロールまたは２−ｐ−シメノール（刺激性の温かい匂い）；カルベオール；シンナミルアルコール（花の匂い）；シトロネロール（バラ様）；デカノール；ジヒドロカルベオール（スパイシー、コショウのような）；テトラヒドロゲラニオールまたは３，７−ジメチル−１−オクタノール（バラの匂い）；オイゲノール（クローブ）；ｐ−メンタ−１，８−ジエン−７−Ｏλまたはペリリルアルコール（花に似た松の香り）；アルファ・テルピネオール；メンタ−１，５−ジエン−８−オール１；メンタ−１，５−ジエン−８−オール２；ｐ−シメン−８−オール；およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３５】
［００５５］嗅覚因子の例には、限定なしに、天然香料、合成香料、合成エッセンシャルオイル、天然エッセンシャルオイル、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３６】
［００５６］合成香料の例には、限定なしに、テルペン性炭化水素、エステル、エーテル、アルコール、アルデヒド、フェノール、ケトン、アセタール、オキシム、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３７】
［００５７］テルペン性炭化水素の例には、限定なしに、ライムテルペン、レモンテルペン、リモネン二量体、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
［００５８］エステルの例には、限定なしに、γ−ウンデカラクトン、グリシド酸エチルメチルフェニル、カプロン酸アリル、サリチル酸アミル、安息香酸アミル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ブチル、酪酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、酢酸セドリル、酢酸シトロネリル、ギ酸シトロネリル、酢酸ｐ−クレシル、２−ｔ−ペンチル−シクロヘキシルアセテート、酢酸シクロヘキシル、シス−３−ヘキセニルアセテート、シス−３−ヘキセニルサリチレート、酢酸ジメチルベンジル、フタル酸ジエチル、δ−デカ−ラクトン、フタル酸ジブチル、酪酸エチル、酢酸エチル、安息香酸エチル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、γ−ドデカラトン、ジヒドロジャスモン酸メチル、酢酸イソボルニル、β−イソプロポキシエチルサリチレート、酢酸リナリル、安息香酸メチル、ｏ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、サリチル酸メチル、ブラシル酸エチレン、ドデカン酸エチレン、酢酸メチルフェニル、イソ酪酸フェニルエチル、酢酸フェニルエチルフェニル、酢酸フェニルエチル、酢酸メチルフェニルカルビニル、３，５，５−トリメチルヘキシルアセテート、酢酸テルピニル、クエン酸トリエチル、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸ベチベル、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３８】
［００５９］エーテルの例には、限定なしに、ｐ−クレシルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，６，７，８，８−ヘキサメチルシクロペンタ−β−２−ベンゾピラン、フェニルイソアミルエーテル、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３９】
［００６０］アルコールの例には、限定なしに、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコール、β−フェニルエチルジメチルカルビノール、ジメチルベンジルカルビノール、カルビトールジヒドロミルセノール、ジメチルオクタノール、ヘキシレングリコールリナロール、青葉アルコール、ネロール、フェノキシエタノール、γ−フェニル−プロピルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、メチルフェニルカルビノール、テルピネオール、テトラヒドロアロオシメノール、テトラヒドロリナロール、９−デセン−１−オール、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００４０】
［００６１］アルデヒドの例には、限定なしに、ｎ−ノニルアルデヒド、ウンデシレンアルデヒド、メチルノニルアセトアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シクラメンアルデヒド、２−ヘキシルヘキサナール、アヘキシル桂皮アルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド、ｐ−ｔ−ブチル−ａ−メチルヒドロ−桂皮アルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、α−アミル桂皮アルデヒド、３，５−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００４１】
［００６２］フェノールの例には、限定なしに、メチルオイゲノールが含まれてもよい。
［００６３］ケトンの例には、限定なしに、ｌ−カルボン、α−ダマスコン、イオノン、４−ｔ−ペンチルシクロヘキサノン、３−アミル−４−アセトキシテトラヒドロピラン、メントン、メチルイオノン、ｐ−ｔ−アミシクロヘキサノン、アセチルセドレン、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００４２】
［００６４］アセタールの例には、限定なしに、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールが含まれてもよい。
［００６５］オキシムの例には、限定なしに、５−メチル−３−ヘプタノンオキシムが含まれてもよい。
【００４３】
［００６６］ゲストにはさらに、限定なしに、脂肪酸、脂肪酸トリグリセリド、ポリ不飽和脂肪酸およびそのトリグリセリド、トコフェロール、ラクトン、テルペン、ジアセチル、ジメチルスルフィド、プロリン、フラネオール、リナロール、アセチルプロピオニル、ココア製品、天然エッセンス（例えばオレンジ、トマト、リンゴ、桂皮、ラズベリーなど）、エッセンシャルオイル（例えばオレンジ、レモン、ライムなど）、甘味料（例えばアスパルテーム、ネオテーム、アセスルファム−Ｋ、サッカリン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、甘草、およびステビア由来甘味料）、サビネン、ｐ−シメン、ｐ，ａ−ジメチルスチレン、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００４４】
［００６７］ポリ不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ）の例には、限定なしに、Ｃ１８、Ｃ２０およびＣ２２、オメガ−３脂肪酸、ならびにＣ１８、Ｃ２０およびＣ２２、オメガ−６脂肪酸が含まれてもよい。例えば、適切なポリ不飽和脂肪酸には、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタン酸（ＥＰＡ）、エイコサテトラエン酸（アラキドン酸（ＡＲＡ）としてもまた知られる）、ガンマリノレン酸（ＧＬＡ）、ステアリドン酸、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸が含まれる。ＰＵＦＡは、一般的に、天然では、モノ、ジおよびトリグリセリドとして存在するため、遊離酸およびその結合型の両方が本発明で使用するのに適していることもまた理解される。
【００４５】
［００６８］図３は、ジアセチル−シクロデキストリン封入複合体形成の略図を示し、そして図５は、シトラール−シクロデキストリン封入複合体形成の略図を示す。
［００６９］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ゲスト分解産物」は、光および熱などの環境要因に曝露された際に、ゲストが分解するにつれて形成される化合物を指す。ゲスト分解産物の存在は、産物中でゲスト濃度が減少していることを示す。例えば、ゲストがフレーバーである場合、産物は、そのフレーバーのある程度を失い、そしてオフノートを発展させうる。オフノートは、はるかにより強力なテーストの剤である。フレーバー強度の喪失と組み合わさって、産物の品質は迅速にそして劇的に減少する。ゲストがビタミンまたは栄養補助剤である場合、産物はそのビタミンまたは栄養補助剤の利点のある程度を失う。
【００４６】
［００７０］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ｌｏｇ（Ｐ）」または「ｌｏｇ（Ｐ）値」は、標準的参照表に見出されうる物質の特性であり、そして物質のオクタノール／水分配係数を指す。一般的に、物質のｌｏｇ（Ｐ）値は、親水性／疎水性の表現である。Ｐは、水中の物質濃度に対するオクタノール中の物質濃度の比として定義される。したがって、関心対象の物質のｌｏｇ（Ｐ）は、水中の物質濃度が、オクタノール中の物質濃度より高いならば、負である。オクタノール中で濃度がより高ければｌｏｇ（Ｐ）値は正であり、そして関心対象の物質の濃度が、水中でオクタノール中と同じであれば、ゼロであろう。したがって、ゲストは、そのｌｏｇ（Ｐ）値によって特徴付けられうる。参考のため、図２７に示す表１は、多様な物質に関するｌｏｇ（Ｐ）値を列挙し、このうちいくつかは、本発明のゲストであってもよい。
【００４７】
［００７１］比較的大きい正のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば約２より大きいもの）を有するゲストの例には、限定されるわけではないが、シトラール、リナロール、アルファ・テルピネオール、およびその組み合わせが含まれる。比較的小さい正のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば約１未満であるが、ゼロより大きいもの）を有するゲストの例には、限定されるわけではないが、ジメチルスルフィド、フラネオール、エチルマルトール、アスパルテーム、およびその組み合わせが含まれる。比較的大きい負のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば約−２未満）を有するゲストの例には、限定されるわけではないが、クレアチン、プロリン、およびその組み合わせが含まれる。比較的小さい負のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば０未満であるが約−２より大きいもの）を有するゲストの例には、限定されるわけではないが、ジアセチル、アセトアルデヒド、マルトール、およびその組み合わせが含まれる。
【００４８】
［００７２］ｌｏｇ（Ｐ）値は、食品およびフレーバー化学反応の多くの側面で重要である。ｌｏｇ（Ｐ）値の表を上記に提供する。ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値は、最終産物（例えば食品およびフレーバー）の多くの側面に対して重要でありうる。一般的に、正のｌｏｇ（Ｐ）を有する有機ゲスト分子は、シクロデキストリン中に成功裡に被包されうる。いくつかのゲストを含む混合物中では、競合が存在する可能性もあり、そしてｌｏｇ（Ｐ）値は、どのゲストが成功裡に被包される可能性がより高いかを決定する際に有用でありうる。マルトールおよびフラネオールは、類似のフレーバー特性（すなわち甘い特質）を有するが、ｌｏｇ（Ｐ）値が異なるため、シクロデキストリン被包の成功レベルが異なる、２つのゲストの例である。ｌｏｇ（Ｐ）値は、高い含水量または水性環境を有する食品生産物において重要でありうる。有意なそして正のｌｏｇ（Ｐ）値を持つ化合物は、定義によって、最も可溶性でなく、そしてしたがって、最初に移動し、分離され、そして次いでパッケージ中の変化に最初に曝露される。しかし、高いｌｏｇ（Ｐ）値は、産物中にシクロデキストリンを添加することによって、有効に捕捉され、そして保護されることを可能にする。適切には、ゲストは、約１．０より大きいか、または約１．５０より大きいか、または約１．７５より大きいｌｏｇ（Ｐ）を有する。
【００４９】
［００７３］シトラール（ｌｏｇ（Ｐ）＝３．４５）は、酸性飲料などの多様な適用で使用可能な柑橘またはレモンフレーバーである。酸性飲料には、限定されるわけではないが、レモネード、７ＵＰ（登録商標）レモンライムフレーバー・ソフトドリンク（Ｄｒ Ｐｅｐｐｅｒ／Ｓｅｖｅｎ−Ｕｐ， Ｉｎｃ．の登録商標）、ＳＰＲＩＴＥ（登録商標）レモンライムフレーバー・ソフトドリンク（Ｔｈｅ Ｃｏｃａ−Ｃｏｌａ、ジョージア州アトランタの登録商標）、ＳＩＥＲＲＡ ＭＩＳＴ（登録商標）レモンライムフレーバー・ソフトドリンク（Ｐｅｐｓｉｃｏ、ニューヨーク州パーチェスの登録商標）、紅茶（例えばＬＩＰＴＯＮ（登録商標）およびＢＲＩＳＫ（登録商標）、Ｌｉｐｔｏｎの登録商標）、アルコール飲料、およびその組み合わせが含まれてもよい。アルファ・テルピネオール（ｌｏｇ（Ｐ）＝３．３３）はライムフレーバーであり、シトラールに関して上に列挙するものと類似の産物中で使用可能である。
【００５０】
［００７４］ベンズアルデヒド（ｌｏｇ（Ｐ）＝１．４８）はチェリーフレーバーであり、酸性飲料を含む、多様な適用で使用可能である。ベンズアルデヒドでフレーバーを付けてもよい酸性飲料の例には、限定されるわけではないが、ＣＨＥＲＲＹ ＣＯＫＥ（登録商標）チェリーコーラフレーバー・ソフトドリンク（Ｔｈｅ Ｃｏｃａ−Ｃｏｌａ Ｃｏｍｐａｎｙ、ジョージア州アトランタの登録商標）が含まれる。
【００５１】
［００７５］バニリン（ｌｏｇ（Ｐ）＝１．０５）はバニラフレーバーであり、限定されるわけではないが、バニラフレーバー飲料、焼き菓子など、およびその組み合わせを含む、多様な適用で使用可能である。
【００５２】
［００７６］アスパルテーム（ｌｏｇ（Ｐ）＝０．０７）は非スクロース甘味料であり、限定されるわけではないが、ダイエットソフトドリンクを含む、多様なダイエット食品および飲料で使用可能である。ネオテームもまた非スクロース甘味料であり、ダイエット食品および飲料で使用可能である。
【００５３】
［００７７］アセトアルデヒド（ｌｏｇ（Ｐ）＝−０．１７）はリンゴフレーバーであり、限定されるわけではないが、食品、飲料、キャンディなど、およびその組み合わせを含む、多様な適用で使用可能である。
【００５４】
［００７８］クレアチン（ｌｏｇ（Ｐ）＝−３．７２）は栄養補助剤であり、限定されるわけではないが栄養補助配合物を含む、多様な適用で使用可能である。栄養補助配合物の例には、限定されるわけではないが、ミルク、水または別の液体、およびその組み合わせと組み合わせてもよい粉末配合物が含まれる。
【００５５】
［００７９］上述のように、本発明で使用するシクロデキストリンには、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、およびその組み合わせが含まれてもよい。より親水性のゲスト（すなわちより小さいｌｏｇ（Ｐ）値を有する）を用いる態様では、α−シクロデキストリンを用いて（すなわち単独でまたは別のタイプのシクロデキストリンと組み合わせて）、シクロデキストリン中のゲストの被包を改善する。例えば、比較的親水性のゲストを使用する態様において、α−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンの組み合わせを用いて、シクロデキストリン封入複合体の形成を改善してもよい。
【００５６】
［００８０］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「シクロデキストリン封入複合体」は、三次元空洞内にゲスト分子を捕捉しそして保持することにより、１以上のシクロデキストリン分子で、１以上のゲスト分子の少なくとも部分を被包する（分子レベルでの被包）ことによって形成される複合体を指す。ゲストは、水素結合および親水性−疎水性相互作用の少なくとも１つによって、ファンデルワールス力により空洞内の適所に保持されうる。シクロデキストリン封入複合体を水に溶解すると、ゲストが空洞から放出されうる。シクロデキストリン封入複合体はまた、本明細書において、「ゲスト−シクロデキストリン複合体」とも称されうる。シクロデキストリンの空洞は、外部と比較して疎水性であるため、正のｌｏｇ（Ｐ）値（特に比較的大きい正のｌｏｇ（Ｐ）値）を有するゲストは、シクロデキストリン中に容易に封入され、そしてゲストは水性環境よりもシクロデキストリン空洞を熱力学的に好むであろうため、水性環境中で安定なシクロデキストリン封入複合体を形成するであろう。いくつかの態様において、１より多いゲストを複合体化することが望ましい場合、各ゲストを別個に被包して、関心対象のゲストを被包する効率を最大限にしてもよい。
【００５７】
［００８１］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「複合体化されていないシクロデキストリン」は、一般的に、ゲストを実質的に含まず、そしてシクロデキストリン封入複合体を形成していないシクロデキストリンを指す。「ゲストを実質的に含まない」シクロデキストリンは、一般的に、空洞中にゲストを含まないシクロデキストリンを高い割合で含むシクロデキストリン供給源を指す。
【００５８】
［００８２］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ヒドロコロイド」は、一般的に、水を含むゲルを形成する物質を指す。ヒドロコロイドには、限定なしに、キサンタンゴム、ペクチン、アラビアゴム（またはアカシアゴム）、トラガカント、グアー、カラゲナン、ローカストビーン、およびその組み合わせが含まれてもよい。
【００５９】
［００８３］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ペクチン」は、植物組織中（例えば熟した果実および野菜中）に存在しうるヒドロコロイド多糖を指す。ペクチンには、限定なしに、ビートペクチン、果実ペクチン（例えば柑橘果皮由来）、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。使用するペクチンは、多様な分子量のものであってもよい。
【００６０】
［００８４］本発明のシクロデキストリン封入複合体を多様な適用または最終産物中で用いてもよく、これには、限定なしに、食品（例えば炭酸飲料、柑橘飲料、レモネード、ジュース、ソフトドリンク、スポーツドリンク、ビタミン強化飲料などの飲料、サラダドレッシング、ポップコーン、シリアル、アップルソース、コーヒー、クッキー、ブラウニー、ゼラチン、他のデザート、他の焼き菓子、調味料など）、チューインガム、練り歯磨きおよび口内洗浄剤などの歯磨剤、キャンディ、香味料、香料、薬剤（例えば咳止めシロップ調製物など）、栄養補助剤、化粧品、農業適用（例えば除草剤、殺虫剤など）、写真乳剤、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれる。いくつかの態様において、さらにプロセシングされ、単離されそして乾燥されるべき中間体単離マトリックスとして（例えば廃棄物流とともに用いるものとして）、シクロデキストリン封入複合体を用いてもよい。
【００６１】
［００８５］シクロデキストリン封入複合体を用いて、ゲストの安定性を増進させ、ゲストを自由流動粉末に変換し、あるいは別の方式でゲストの可溶性、送達または性能を修飾してもよい。被包可能なゲスト分子の量は、ゲスト分子の分子量に直接関連する。いくつかの態様において、シクロデキストリンの１モルは、ゲストの１モルを被包する。このモル比にしたがって、そして例のみとして、ゲストとしてジアセチル（分子量８６ダルトン）、およびβ−シクロデキストリン（分子量１１３５ダルトン）を使用する態様において、最大理論的保持は、（８６／（８６＋１１３５））ｘ１００＝７．０４ｗｔ％である。
【００６２】
［００８６］いくつかの態様において、シクロデキストリンは、溶液中で自己組み立てして、図２に例示するナノ構造２０などのナノ構造を形成可能であり、これは２モルのシクロデキストリン分子に対して３モルのゲスト分子を取り込み可能である。例えば、ゲストとしてジアセチルを使用する態様において、１０．２１ｗｔ％のジアセチル保持が可能であり、そしてゲストとしてシトラールを使用する態様において、少なくとも１０ｗｔ％のシトラールのｗｔ％保持が可能である（例えば１０〜１４ｗｔ％保持）。図４は、ジアセチル分子３モルおよびシクロデキストリン分子２モルの間で形成可能なナノ構造の略図を示す。図６は、シトラール分子３モルおよびシクロデキストリン分子２モルの間で形成可能なナノ構造の略図を示す。ペクチンなどの他の複合体増進剤が自己組み立てプロセスを補助可能であり、そして乾燥の間中、ゲスト：シクロデキストリンの３：２のモル比を維持可能である。いくつかの態様において、シクロデキストリン分子のナノ構造内への自己組み立てのため、ゲスト：シクロデキストリンの５：３のモル比が可能である。
【００６３】
［００８７］シクロデキストリン封入複合体は、溶液中で形成される。乾燥プロセスは、シクロデキストリン空洞中にゲストの少なくとも一部を一時的にロックし、そしてシクロデキストリン封入複合体を含む、乾燥した自由流動粉末を産生可能である。
【００６４】
［００８８］シクロデキストリン空洞の疎水性（水不溶性）性質は、最も容易には、より水溶性（親水性）のゲストを犠牲にして、類似の（疎水性）ゲストを優先的に捕捉する。この現象は、典型的なスプレー乾燥と比較した際の構成要素の不均衡、および劣った全体の収量を生じうる。
【００６５】
［００８９］本発明のいくつかの態様において、親水性および疎水性効果の間の競合は、別個に被包すべき重要な成分を選択することによって回避される。例えば、バターフレーバーの場合、脂肪酸およびラクトンは、ジアセチルよりより容易にシクロデキストリン封入複合体を形成する。しかし、これらの化合物は、バターと関連する重要な特性影響化合物ではなく、そしてこれらはジアセチル、ならびに他の水溶性および揮発性成分の全体の収量を減少させるであろう。いくつかの態様において、バターフレーバー中の重要な成分（すなわちジアセチル）を最大化して、影響力が高く、より安定で、そしてより経済的な産物を生じる。さらなる例として、レモンフレーバーの場合、大部分のレモンフレーバー構成要素は、シクロデキストリン中に等しくよく被包されるであろう。しかし、テルペン（レモンフレーバーの構成要素）は、ほとんどフレーバーの価値を持たず、そしてそれでもレモンフレーバー混合物のおよそ９０％を構成し、一方、シトラールがレモンフレーバーの重要なフレーバー成分である。いくつかの態様において、シトラールのみが被包される。重要な成分（例えばジアセチル、シトラールなど）を選択して別個に被包することによって、出発材料の複雑さが減少し、操作工程およびプロセスの経済性を最適化することが可能である。
【００６６】
［００９０］いくつかの態様において、シクロデキストリン封入複合体を形成するための封入プロセスは、モル過剰のゲストを添加することによって完了するよう駆動される。例えば、いくつかの態様において（例えば用いるゲストがジアセチルである場合）、３：１のモル比のゲスト：シクロデキストリンで、ゲストをシクロデキストリンと合わせてもよい。いくつかの態様において、複合体を形成する際にモル過剰のゲストを用いると、シクロデキストリン封入複合体の形成が駆動されるだけでなく、例えば揮発性ゲストを使用する態様において、プロセス中のゲストのいかなる喪失も補填可能である。
【００６７】
［００９１］いくつかの態様において、シクロデキストリンおよびゲスト分子を溶媒中で混合することによって形成される懸濁物、エマルジョンまたは混合物の粘性が制御され、そして固体含量の増加などの他の調整を伴わずに、一般的なスプレー乾燥技術との適合性が維持される。乳化剤（例えば増粘剤、ゲル化剤、多糖、ヒドロコロイド、キサンタンなどのゴム、およびポリグルクロン酸ならびにその誘導体）を添加して、シクロデキストリンおよびゲストの間の緊密な接触を維持し、そして封入プロセスを補助してもよい。特に、低分子量ヒドロコロイドが使用可能である。１つの好ましいヒドロコロイドはペクチン、特にビートペクチンである。乳化剤は、封入プロセスにおいて高熱または共溶媒（例えばエタノール、アセトン、イソプロパノールなど）の使用を必要とすることなく、可溶性が増加するよう補助しうる。
【００６８】
［００９２］いくつかの態様において、懸濁物、エマルジョンまたは混合物の含水量を減少させて、ゲストが疎水性化合物として振る舞うよう、本質的に強いる。このプロセスは、アセトアルデヒド、ジアセチル、ジメチルスルフィドなどの比較的親水性のゲストであってさえ、保持を増加させうる。含水量を減少させるとまた、スプレードライヤーを通じたスループットが最大化され、そして全収量を減少させる可能性もあるプロセス中で、揮発性ゲストが吹き飛ばされる機会を減少させることも可能である。
【００６９】
［００９３］本発明のいくつかの態様において、シクロデキストリン封入複合体を以下のプロセスによって形成してもよく、これには、以下の工程のいくつかまたはすべてが含まれてもよい：
［００９４］（１）シクロデキストリンおよび乳化剤（例えばペクチン）を乾式混合する；
［００９５］（２）シクロデキストリンおよび乳化剤の乾燥混合物を、反応装置中の水などの溶媒と合わせ、そして攪拌する；
［００９６］（３）ゲストを添加し、そして攪拌する（例えばおよそ５〜８時間）；
［００９７］（４）反応装置を冷却する（例えばクーリングジャケットを作動させる）；
［００９８］（５）混合物を攪拌する（例えばおよそ１２〜３６時間）；
［００９９］（６）乳化する（例えばタンク内照明ミキサーまたは高剪断ドロップインミキサーで）；および
［００１００］（７）シクロデキストリン封入複合体を乾燥させて粉末を形成する。
【００７０】
［００１０１］これらの工程は、必ずしも、列挙する順序で行わなくてもよい。さらに、上記プロセスは、温度、混合時間、および他のプロセスパラメーターにおける変動を用いても実行可能であることから、非常に頑強であることが証明されている。
【００７１】
［００１０２］いくつかの態様において、上記プロセス中の工程１は、反応装置中のタンク内ミキサーを用いて達成可能であり、これに、工程２において、熱水を添加する。例えば、いくつかの態様において、温度制御用のジャケットを備えた１０００ガロン反応装置および直列高剪断ミキサーを用いて、上記プロセスを完了し、そして反応装置をスプレードライヤーに直接連結する。いくつかの態様において、シクロデキストリンおよび乳化剤を、別個の装置（例えばリボンブレンダーなど）中で乾式混合し、そして次いで反応装置に添加してもよく、この中で上記プロセスの残りを完了させる。
【００７２】
［００１０３］シクロデキストリンに対する乳化剤の多様な重量パーセントが使用可能であり、これには限定なしに、少なくとも約０．５％、特に少なくとも約１％、そしてより詳細には少なくとも約２％の乳化剤：シクロデキストリン重量パーセントが含まれる。さらに、約１０％未満、特に約６％未満、そしてより詳細には約４％未満の乳化剤：シクロデキストリン重量パーセントが使用可能である。
【００７３】
［００１０４］上記プロセス中の工程２は、加熱、冷却、または両方のためにジャケットを装着されている反応装置中で達成可能である。いくつかの態様において、混合および攪拌を室温で行ってもよい。いくつかの態様において、混合および攪拌を室温より高い温度で行ってもよい。反応装置サイズは、産生サイズに依存しうる。例えば、１００ガロンの反応装置を用いてもよい。反応装置には、パドル攪拌装置およびコンデンサー装置が含まれてもよい。いくつかの態様において、工程１は反応装置中で完了し、そして工程２において、熱い脱イオン水を、同じ反応装置中のシクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加する。
【００７４】
［００１０５］工程３は密封反応装置中で達成可能であるし、またはゲストが添加される間、反応装置を一時的に環境に曝露してもよいし、そしてゲストの添加後に反応装置を再密封してもよい。ゲストを添加する際に、そして工程３の攪拌中に、熱を加えてもよい。例えば、いくつかの態様において、混合物を約５５〜６０℃に加熱する。
【００７５】
［００１０６］クーリングジャケットを含むクーラント系を用いて、工程４を達成してもよい。例えば、反応装置をプロピレングリコール・クーラントおよびクーリングジャケットで冷却してもよい。
【００７６】
［００１０７］工程２中の攪拌、工程３中の攪拌、および工程５中の攪拌は、振盪、攪拌、転回、およびその組み合わせの少なくとも１つによって達成可能である。
［００１０８］工程６において、高剪断ミキサー（例えばＲＯＳＳブランド・ミキサー（例えば１０，０００ＲＰＭで９０秒間）、またはＳＩＬＶＥＲＳＴＯＮブランド・ミキサー（例えば１０，０００ＲＰＭで５分間））、照明ミキサー、または単純混合後、スプレードライヤーの一部であるホモジナイズポンプへの移動、およびその組み合わせの少なくとも１つを用いて、シクロデキストリン、乳化剤、水およびゲストの混合物を乳化してもよい。
【００７７】
［００１０９］上述のプロセス中の工程７は、空気乾燥、真空乾燥、スプレー乾燥（例えばノズルスプレードライヤー、回転ディスクスプレードライヤーなど）、オーブン乾燥、およびその組み合わせの少なくとも１つによって達成可能である。
【００７８】
［００１１０］いくつかの態様において、複合体化プロセスは、ペースト法を利用してもよく、そして混合物を上述のように乾燥させてもよい。他の態様において、スプレー乾燥のため、混合物を適切に希釈してもよい。シクロデキストリン封入複合体を含む液体またはエマルジョン型の形成を含む、シクロデキストリン封入複合体の製造可能性および安定性を改善するための異なる方法が、同時継続出願ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０１２５２９およびＰＣＴ／ＵＳ２００６／０１２５２８の主題であり、該出願のすべての内容が本明細書に援用される。
【００７９】
［００１１１］上述のように、ゲスト分子の被包は、オフノート形成を引き起こすであろう他の構成要素との相互作用および反応からのゲスト分子の隔離；ならびに分解（例えば加水分解、酸化など）に対するゲスト分子の安定化を提供可能である。分解に対するゲストの安定化は、被包されたゲストを含む、生じた商業的生産物の所望の効果または機能（例えばテースト、匂いなど）を改善するかまたは増進させることも可能である。
【００８０】
［００１１２］多くのゲストが分解され、そして主なまたは所望の効果または機能を損ないうるオフノートを生成しうる。例えば、多くのフレーバーまたは嗅覚因子が分解され、そして商業的生産物の所望のフレーバーまたは匂いを損ないうるオフノートフレーバーまたは匂いを生成しうる。ゲストはまた、光酸化によっても分解されうる。例えば、図７は、シトラールの分解機構を示す。ゲストの分解速度（すなわちオフノート（単数または複数）の形成速度）は、一般的に、以下の一般的な動力学速度公式によって支配される：
【００８１】
【化１】
【００８２】
式中、［ゲスト］は、溶液中のゲストのモル濃度を指し、［ＲＣ］はゲストと反応しそして分解するのに関与する、溶液中の反応性化合物（例えば酸）のモル濃度を指し、そして［オフノート］は、形成されるオフノートのモル濃度を指す。指数ｘ、ｙおよびｚは、関心対照のゲスト、および溶液中に存在する、対応する反応性化合物（単数または複数）の間に起こり、オフノートを産生する反応に依存する、力学的次数を示す。したがって、ゲストの分解速度は、反応の力学的次数によって決定された指数に累乗された、ゲストおよび任意の反応性化合物のモル濃度の積に比例する。
【００８３】
［００１１３］例えば、以下の等式は、任意の所定の温度および濃度で、オフノートを形成する酸性溶液中のシトラールの分解を示す：
【００８４】
【化２】
【００８５】
［００１１５］式中、図７に示すシトラールの分解機構に基づいて、
【００８６】
【化３】
【００８７】
［００１１６］この方式で、上述のゲストのいずれかを保護し、そして安定化させてもよい。例えば、シクロデキストリンを用いて、多様なゲスト分子を保護しそして／または安定化させて、産物の所望の効果または機能を増進させてもよく、ゲストには、限定されるわけではないが、以下のゲスト分子が含まれる：シトラール、ベンズアルデヒド、アルファ・テルピネオール、バニリン、アスパルテーム、ネオテーム、アセトアルデヒド、クレアチン、およびその組み合わせ。この現象の例を実施例２１に記載し、そして表２および図１２〜１５に示す。具体的には、この現象は、すべて添加されたシトラールを含む試料１ＢＨ３、１ＢＨ４、および１ＢＨ５；ならびにすべて水溶性ローズマリー（ＷＳＲ）を含む試料３ＦＨ３、３ＦＨ４および３ＦＨ５を、ＢＣＤ試料と比較することによって立証された。メンタ１，５−ジエン−８−オールは、１ＢＨおよび３ＦＨ試料においてｐ−シメン−８−オールに変換され、そして例えばメンタ１，５−ジエン−８−オールの濃度は減少し、そしてｐ−シメン−８−オールの濃度は増加することが観察された。しかしこれらの反応または変化は、保護されたＢＣＤ試料では起こらなかった。
【００８８】
［００１１７］「ゲスト安定化系」は、関心対象のゲスト（単数または複数）を安定化させ、そしてゲストを分解から保護する任意の系を指してもよい。本発明には、ゲスト安定化系のいくつかの態様が含まれ、また、以下により詳細に記載されるであろう。
【００８９】
［００１１８］ゲストの保護および／または安定化は、過剰なシクロデキストリン（例えば複合体化されていないシクロデキストリン）をシクロデキストリン封入複合体の最終粉末産物に提供することによって達成可能である。言い換えると、複合体化されていないシクロデキストリンと上述のプロセスの工程７で形成された乾燥粉末を乾式混合すると、多様な適用または商業的生産物において使用可能な、所望の量のゲストおよびシクロデキストリン（すなわち過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含む）を含む、乾燥自由流動粉末（本明細書において、「ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」と称される）が生じうる。ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物中のゲスト−シクロデキストリン複合体の比率は、ゲストの強度（例えばゲストがフレーバーである場合、フレーバー値）、および最終産物における所望の効果に応じる。ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物中の過剰な複合体化されていないシクロデキストリンは、ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物が、関心対象の産物に添加されるかまたは該産物中で用いられた場合、ゲストを保護しそして／または安定化するよう作用する（光酸化からを含む）。例えば、ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を含むフレーバー粉末は、飲料適用において、フレーバーの分解速度を減少させる一方、その飲料に適切なフレーバープロフィールを提供するのに有効でありうる。
【００９０】
［００１１９］ゲストの保護および／または安定化のために、多様な系を使用して、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを添加してもよい。いくつかの態様において、ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を乾燥粉末として、最終産物に添加する（例えば、産物に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％の範囲のゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物対産物の重量パーセント、特に、約０．１５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％、そしてより詳細には、約０．２ｗｔ％）。
【００９１】
［００１２０］いくつかの態様において、粉末の可溶性が許容するならば、ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を液体産物、エマルジョンまたはエマルジョン適合性産物（例えばフレーバーエマルジョン）に添加し、これを次いで最終産物に添加して（例えば、産物に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％、特に、約０．１５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲、そしてより詳細には、約０．２ｗｔ％のゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物重量パーセント）、ゲストの重量パーセントが最終産物において所望のフレーバーレベルを達成するようにする。いくつかの態様において、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを、工程６で形成したシクロデキストリン封入複合体を含む組成物に添加し、それによって工程７（乾燥工程）をスキップして、そして上に列挙する重量パーセント範囲で最終産物に添加可能な、安定なエマルジョンまたはエマルジョン適合産物を形成してもよい。エマルジョン適合産物を別の最終産物（例えば飲料、サラダドレッシング、デザート、および／または調味料等）に添加してもよい。いくつかの態様において、エマルジョン適合産物をシロップまたはコーティング混合物の形で提供しても、あるいはシロップまたはコーティング混合物に添加してもよく、これを安定なコーティングとして支持体上にスプレーしてもよい（例えばシリアル、デザート、調味料、栄養補助バー、および／またはプレッツェル、チップスなどのスナック食品上にスプレーされたフレーバーエマルジョン）。
【００９２】
［００１２１］液体型中にシクロデキストリン封入複合体を提供すると、そうする必要があるわけではないが、いくつかの利点を有しうる。第一に、液体型は、飲料に液体濃縮物の形でフレーバー組成物を添加するのに慣れている飲料顧客にとって、よりなじみ深くそして利用しやすい可能性もある。第二に、液体型は、上に列挙するものを含む乾燥食品産物上に容易にスプレーして、フレーバー組成物を含む均一分布および安定コーティングを達成可能である。現存するスプレーオン適用とは異なり、シクロデキストリン封入複合体を含むスプレーオンフレーバー組成物は、乾燥支持体上にフレーバー組成物を維持するために、典型的な揮発性溶媒またはさらなるコーティングまたは保護層を必要としない。第三に、シクロデキストリンは、吸湿性でないため、こうした食品生産物の保存寿命を延長させることが可能であり、そしてしたがってベースとなる食品生産物または飲料の腐敗、気が抜けた状態（ｆｌａｔｎｅｓｓ）、または新鮮さの減少を導かないであろう。第四に、乾燥プロセスは、高価である可能性もあり、そしていくつかのゲスト（例えば遊離ゲストまたはシクロデキストリン封入複合体中に存在するゲスト）は乾燥中に失われる可能性もあり、このことから、乾燥工程を最適化し、そして経済的に実行することが困難になりうる。これらの理由および本明細書に具体的に言及していない他の理由のため、いくつかの態様において、液体型でシクロデキストリン封入複合体を提供することが有益でありうる。シクロデキストリン封入複合体のエマルジョン型を最終産物（例えば飲料または食品生産物）に添加して、最終産物に適切なゲストプロフィール（例えばフレーバープロフィール）を与え、一方、最終産物中のシクロデキストリンが、その所定の産物に関する法的限界内であることを確実にしてもよい（例えば同じ産物の０．２ｗｔ％以下であるか、またはいくつかの産物の２ｗｔ％以下である）。
【００９３】
［００１２２］シクロデキストリンでのゲストの被包、ならびに遊離（または複合体化されていない）ゲスト分子およびシクロデキストリン分子の間に確立された平衡があるため、複合体化されていない過剰なシクロデキストリンを系に添加すると、平衡がゲストの被包へと強いられうる。上述のように、系中の遊離ゲストの量が減少すると、ゲストの分解速度およびオフノートの形成速度が減少する。さらに、特に飲料または他の液体適用において、ゲストは、熱力学的にそして／または動力学的に、被包されないよりも、シクロデキストリン中に被包されることを好む可能性もある。この現象は、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを添加することによって誇張されうる。あるとすれば少量の形成されるオフノート分子は、シクロデキストリン中に被包されて、そして最終産物から本質的に「マスキング」されることもまた可能である。言い換えると、いくつかの態様において、オフノートが化学的に構成されるため、オフノートは、シクロデキストリンに非常に安定して結合可能であり、このことから、形成されうるいかなるオフノートの影響もマスキングするように導かれうる。したがって、いくつかの態様において、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンは、産物の所望の効果または機能に干渉しうる、系中の他の水混和性構成要素をマスキングするかまたは単離する、スカベンジャーとして作用しうる。
【００９４】
［００１２３］図７Ａは、ゲスト−シクロデキストリン−溶媒系を示す、三相モデルを例示する。図７Ａで用いるゲストはシトラールであり、そして用いる溶媒は水であるが、シトラールおよび水は、例示のみの目的のために図７Ａ中に示されることを理解しなければならない。しかし、一般の当業者は、図７Ａに示す三相モデルを用いて、非常に多様なゲストおよび溶媒を示すことも可能であることを理解するであろう。図７に例示するものに類似の三相モデルに関するさらなる情報は、本明細書に援用される、Ｌａｎｔｚら， “Ｕｓｅ ｏｆ ｔｈｅ ｔｈｒｅｅ−ｐｈａｓｅ ｍｏｄｅｌ ａｎｄ ｈｅａｄｓｐａｃｅ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆａｃｉｌｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ａｌｌ ｐａｒｔｉｔｉｏｎ／ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｃｏｎｓｔａｎｔｓ ｆｏｒ ｈｉｇｈｌｙ ｖｏｌａｔｉｌｅ ｓｏｌｕｔｅ−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ−ｗａｔｅｒ ｓｙｓｔｅｍｓ，” Ａｎａｌ Ｂｉｏａｎａｌ Ｃｈｅｍ（２００５）３８３：１６０−１６６に見出されうる。
【００９５】
［００１２４］この三相モデルを用いて、（１）シクロデキストリン封入複合体形成中、（２）シクロデキストリン封入複合体の飲料適用中、および／または（３）フレーバーエマルジョン中で生じる現象を説明することも可能である。フレーバーエマルジョンには、例えば、乾燥前に、または乾燥を伴わずに上述のプロセス中の工程５または６で形成されるスラリー、あるいは溶媒中で、シクロデキストリン封入複合体を含む乾燥粉末を再懸濁することによって形成されるスラリーが含まれてもよい。上述のようにこうしたフレーバーエマルジョンを飲料適用に（例えば濃縮物として）添加してもよいし、または支持体上にスプレーしてもよい。
【００９６】
［００１２５］図７Ａに示すように、ゲストが存在可能な３つの相があり、すなわち気相、水相、およびシクロデキストリン相（ときに「偽相（ｐｓｅｕｄｏｐｈａｓｅ）」とも称される）である。３つの平衡、およびその関連平衡定数（すなわちＫＨ、ＫＰ１およびＫＰ２）は、これらの三相中のゲストの存在を記載するのに用いられる：
【００９７】
【化４】
【００９８】
［００１３０］式中、「Ｓ」は下付き文字に示す、系の対応する相における系の溶質（すなわちゲスト）を示し、「ｇ」は気相を示し、「ａｑ」は水相を示し、「ＣＤ」はシクロデキストリン相を示し、「Ｃｓ」は対応する相（すなわちａｑまたはＣＤ、上付き文字中に示す）中の溶質濃度を示し、そして「Ｐｓ」は気相中の溶質の部分圧を示す。
【００９９】
［００１３１］図７Ａ中に示す三相系中にあるゲストのすべてを計上するため、ゲストの総モル数（ｎｓ総）は、以下の等式で示されうることになる：
【０１００】
【化５】
【０１０１】
［００１３３］定常状態の産物（例えば飲料またはフレーバーエマルジョン）中のゲストのいかなる喪失も計上するため、感覚に利用可能なゲストの総モル数（ｎｓ味；例えば、飲料またはフレーバーエマルジョン中の味に関する）は以下の等式によって示されうる：
【０１０２】
【化６】
【０１０３】
［００１３５］式中、ｆ（Ｐ）は、例えば、フレーバーエマルジョンの飲料が含有されるバリアまたは容器（例えばポリエチレンまたはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）で形成されるプラスチックビン）を通じた、ゲストのいかなる移動（または喪失）も示す、分配関数である。
【０１０４】
［００１３６］大きな正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストに関しては、シクロデキストリン中のゲストの被包が熱力学的に好ましいであろう（すなわちＫＰ１およびＫＰ２は１より大きいであろう）し、そして以下の関係が生じるであろう：
【０１０５】
【化７】
【０１０６】
［００１３８］したがって、系に存在するゲストの大部分は、シクロデキストリン封入複合体の形であろう。水相および気相中の遊離ゲストの量が最小限であるだけでなく、バリアまたは容器を通じたゲストの移動もまた最小限であろう。したがって、感覚に利用可能なゲストの大部分は、シクロデキストリン相中に存在し、そして感覚に利用可能なゲストの総モル数（ｎｓ味）は、以下のように近似可能である：
【０１０７】
【化８】
【０１０８】
［００１４０］ゲストおよびシクロデキストリン間の溶液中のシクロデキストリン封入複合体の形成は、以下の等式によって、より完全に示されうる：
【０１０９】
【化９】
【０１１０】
［００１４２］実験的に、本発明を支持するデータは、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値がシクロデキストリン封入複合体の形成および安定性における要因でありうることを示してきた。すなわち、実験的データは、上の等式９に示す平衡が、溶液中の被包プロセスに付随する純エネルギー喪失によって右に駆動され、そして平衡は、関心対象のゲストのｌｏｇ（Ｐ）値によって少なくとも部分的に予測可能であることを示してきた。ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値は、高い含水量または水性環境を伴う最終産物における要因でありうることが見出されてきた。例えば、比較的大きい正のｌｏｇ（Ｐ）値を持つゲストは、典型的には最も水溶性でなく、そして最終産物から移動しそして分離されることも可能であり、そしてパッケージ内の環境において、変化を受けやすい可能性もある。しかし、シクロデキストリンを最終産物に添加することによって、比較的大きいｌｏｇ（Ｐ）値は、こうしたゲストが有効に捕捉され、そして保護されることを可能にしうる。言い換えると、いくつかの態様において、伝統的に安定化が最も困難であったゲストは、本発明の方法を用いると容易に安定化可能である。
【０１１１】
［００１４３］ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値の効果を計上するため、系におけるゲストの安定性を示す平衡定数（ＫＰ２’）は、以下の等式によって示されうる：
【０１１２】
【化１０】
【０１１３】
［００１４５］式中、ｌｏｇ（Ｐ）は系における関心対象のゲスト（Ｓ）のｌｏｇ（Ｐ）値である。等式１０は、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）を考慮したモデルを確立する。等式１０は、比較的大きい正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを含むシクロデキストリン封入複合体をまず形成することから、どのようにして熱力学的に安定な系が生じうるかを示す。例えば、いくつかの態様において、安定な系（すなわちゲストを安定化する系）は、正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いて形成可能である。いくつかの態様において、少なくとも約＋１のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いて、安定な系を形成可能である。いくつかの態様において、少なくとも約＋２のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いて、安定な系を形成可能である。いくつかの態様において、少なくとも約＋３のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いて、安定な系を形成可能である。さらに、正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いるだけでなく、さらなる複合体化されていないシクロデキストリンをこのシクロデキストリン封入複合体に添加して、上記等式９に示す平衡の右側をさらに支持し、そして遊離のまたは複合体化されていないゲストに対する複合体化されたゲストの比を増加させて、ゲストを分解からさらに安定化することによって、熱力学的に安定な系が、どのように生じうるかがわかる。
【０１１４】
［００１４６］ｌｏｇ（Ｐ）値は、優れた実験的指標でありうるし、そしていくつかの参考文献から入手可能であるが、別の重要な基準は、特定のゲストに関する結合定数である（すなわち、複合体が形成されたならば、ゲストがシクロデキストリン空洞にいかに強く結合しているか）。不運なことに、ゲストに関する結合定数は、実験的に決定される。例えば、リモネンおよびシトラールの場合、シトラールは、ｌｏｇ（Ｐ）値が類似であったとしても、はるかにより強い複合体を形成可能である。その結果、高いリモネン濃度の存在下であってさえ、シトラールは結合定数がより高いため、消費されるまで優先的に保護される。これは予期されぬ利点であり、そして現在の科学的文献からは直接予測されない。
【０１１５】
［００１４７］本発明のいくつかの態様において、等式１０によって支持されるように、複合体化されない型で、ゲストを産物、系または適用（例えば飲料）に添加し、そして複合体化されていないシクロデキストリンを同じ産物、系または適用に添加する。等式１０によって示唆されるように、こうした系におけるゲストの安定性（および分解からのゲストの保護）は、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値に少なくとも部分的に依存するであろう。例えば、ゲストを系に添加して、系におけるゲストの所望の濃度を得てもよいし、そして複合体化されていないシクロデキストリンを系に添加して、ゲストを安定化させ、そして分解からゲストを保護してもよい。いくつかの態様において、系におけるゲスト濃度は、少なくとも約１ｐｐｍ、特に少なくとも約５ｐｐｍ、そしてより詳細には少なくとも約１０ｐｐｍである。いくつかの態様において、系におけるゲスト濃度は、約２００ｐｐｍ未満、特に約１５０ｐｐｍ未満、そしてより詳細には約１００ｐｐｍ未満である。いくつかの態様において、柑橘構成要素の総濃度は、例えば、１０００ｐｐｍを超えてもよい（例えばリモネンが存在する場合）。しかし、これは、本発明の安定化／保護スキームに対する障害であるとは証明されていない。
【０１１６】
［００１４８］いくつかの態様において、１：１より大きいシクロデキストリン：ゲストのモル比で、シクロデキストリンを系に添加する。等式１０に示すように、シクロデキストリンによる、系におけるゲストの安定化は、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値によって予測可能である。いくつかの態様において、選択したゲストは、正のｌｏｇ（Ｐ）値を有する。いくつかの態様において、ゲストは、約＋１より大きいｌｏｇ（Ｐ）値を有する。いくつかの態様において、ゲストは、約＋２より大きいｌｏｇ（Ｐ）値を有する。いくつかの態様において、ゲストは、約＋３より大きいｌｏｇ（Ｐ）値を有する。
【０１１７】
［００１４９］産物、系または適用に、遊離の／複合体化されていないゲスト、またはシクロデキストリンに被包されたゲストのいずれが含まれていても、ゲストを添加して、最終産物、系または適用において、ゲストの所望の濃度を達成してもよく、そして複合体化されていないシクロデキストリンを産物、系または適用に添加して、シクロデキストリンの総重量パーセントを法的限界内に維持することも可能である。例えば、いくつかの態様において、系に対するシクロデキストリンの重量パーセントは、約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％、特に、約０．１５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲、そしてより詳細には、約０．２ｗｔ％である。いくつかの態様において、複合体化されていないシクロデキストリンをゲストと合わせて、そして次いで系に添加する。いくつかの態様において、複合体化されていないシクロデキストリンをゲストとは別個に系に直接添加する。実施例２０は、シトラールを含む溶液に添加された複合体化されていないα−シクロデキストリンまたはβ−シクロデキストリンの安定化効果を例示する。実施例２０に説明するように、シトラールが分解から保護され、そしてオフノート形成が阻害される。等式１０は、シトラールの安定化効果が、シトラールの比較的大きいｌｏｇ（Ｐ）値（すなわち３．４５）に部分的による可能性もあることを示唆する。
【０１１８】
［００１５０］ゲストのｌｏｇ（Ｐ）を考慮に入れることによって、シクロデキストリンを含む系において、ゲストの安定性を予測することが可能である。溶液中の複合体化の熱力学を利用することによって、ゲストにとって保護性でそして安定な環境を形成することも可能であり、そしてこれは、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンの添加によってさらに駆動されうる。シクロデキストリンからのゲストの放出特性は、ゲストの空気／水分配係数であるＫＨによって支配される可能性もある。シクロデキストリン封入複合体を含む系が、口などの非平衡状況に置かれている場合、ＫＨは、ｌｏｇ（Ｐ）と比較して大きい可能性もある。一般の当業者は、１より多いゲストが系に存在していてもよく、そして系の各ゲストに対して、類似の等式および関係を適用可能であることを理解するであろう。
【０１１９】
［００１５１］ゲストがフレーバーであり、そして商業的生産物が飲料（または他の液体）である態様において、シクロデキストリンは、液体生産物において、フレーバーを分解から保護可能であるが、液体が口の味蕾に接触することを可能にされた際に、被包からフレーバーを放出可能である。したがって、産物の所望のフレーバーまたはエッセンスを維持可能であり、そして適切なフレーバーまたはエッセンスプロフィールを送達し、一方、そのフレーバーまたはエッセンスが分解するのを防止し、そして一方、飲料にシクロデキストリンの法的に許容されうる量を供給することも可能である。この現象は、実施例２１〜２２にさらに記載され、そして表２および３ならびに図７〜１０にさらに例示される。
【０１２０】
［００１５２］β−シクロデキストリンまたはヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンのいずれかによって安定化された飲料の直接比較は、驚くべき、そして予期されぬ結果を生じた。ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンは、優れた色安定性（実施例４０に示すようなもの）を生じうる；水溶性がはるかに高いため、どちらの様式の保護も増進していると考えられたが、フレーバーオフノートを防止するには、β−シクロデキストリンより有効ではなかった。したがって、β空洞サイズ、ならびにすべて２５℃で測定したα−シクロデキストリン（１４．５ｇ／１００ｍｌ）およびγ−シクロデキストリン（２３．２ｇ／１００ｍｌ）と比較した際のβ−シクロデキストリンの予期されぬ低い水溶性（１．８５ｇ／１００ｍｌ）は、ナノエマルジョン発展および安定化効果が観察されるのに必要な熱力学環境を提供するようである。β−シクロデキストリンおよびヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンの混合物を用いて、色安定性を獲得し、そしてかつオフノートを防止してもよい。適切には、β−シクロデキストリンは、最終産物中で約０．０１ｗｔ％〜約０．１ｗｔ％で存在し、一方、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンは、最終産物中、約０．０５ｗｔ％〜約０．３ｗｔ％で存在する。適切には、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンは、約２：１〜約１：３０の比で存在する。
【０１２１】
［００１５３］本発明の多様な特徴および側面が以下の実施例に示され、該実施例は、例示を意図され、そして限定を意図されない。すべての実施例は、別に記載しない限り、大気圧で実行された。
【実施例】
【０１２２】
実施例１：β−シクロデキストリンおよびジアセチル、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１５４］大気圧で、１００ガロン反応装置中、４９８９５．１６００ｇ（１１０．０２ｌｂ）のβ−シクロデキストリンを、９９７．９ｇ（２．２０ｌｂ）のビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。１００ガロンの反応装置には、加熱および冷却のためジャケットが取り付けられ、パドル攪拌装置が含まれ、そしてコンデンサー装置が含まれた。反応装置に、およそ４０°Ｆ（４．５℃）で、プロピレングリコール・クーラントを供給した。プロピレングリコール・クーラント系を最初に停止させ、そしてジャケットはいくぶん、反応装置の絶縁体として作用する。１２４７３７．９ｇ（２７５．０５ｌｂ）の熱い脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加した。水は、およそ１１８°Ｆ（４８℃）の温度を有した。反応装置のパドル攪拌装置を用いて、混合物をおよそ３０分間攪拌した。次いで、反応装置を一時的に開放し、そして１１２２６．４１１０ｇ（２４．７５ｌｂ）のジアセチルを添加した（本明細書において以後、実施例中の「ジアセチル」は、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、ウィスコンシン州ミルウォーキーから購入したジアセチルを指す）。反応装置を再密封し、そして生じた混合物に熱を加えずに、これを８時間攪拌した。次いで、反応装置ジャケットをプロピレングリコール・クーラント系に連結した。クーラントを作動させて、およそ４０°Ｆ（４．５℃）にし、そして混合物をおよそ３６時間攪拌した。次いで、スプレー乾燥操作で典型的に用いられるものなどの高剪断タンク混合装置を用いて、混合物を乳化した。次いで、およそ４１０°Ｆ（２１０℃）の注入口温度およびおよそ２２１°Ｆ（１０５℃）の排出口温度を有するノズルドライヤー上で、混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中で、ジアセチルの１２．５９ｗｔ％の保持パーセントを達成した。水分含量は、４．０％と測定された。シクロデキストリン封入複合体には、０．３％未満の表面ジアセチルが含まれ、そしてシクロデキストリン封入複合体の粒子サイズは、８０メッシュのスクリーンを９９．７％通過すると測定された。当業者は、加熱および冷却が、他の手段によって制御可能であることを理解するであろう。例えば、室温スラリーにジアセチルを添加してもよく、そして自動的に加熱および冷却してもよい。
【０１２３】
実施例２：α−シクロデキストリンおよびジアセチル、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１５５］実施例１のβ−シクロデキストリンをα−デキストリンと置き換えて、そして１ｗｔ％ペクチン（すなわち１ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合した。混合物をプロセシングし、そして実施例１に示す方法によって乾燥させた。シクロデキストリン封入複合体中のジアセチルの保持パーセントは１１．４ｗｔ％であった。
【０１２４】
実施例３：β−シクロデキストリンおよびオレンジエッセンス、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１５６］ジュース製造由来の水性廃棄物流であるオレンジエッセンスを、実施例１に示すプロセスにしたがって形成されたβ−シクロデキストリンおよび２ｗｔ％ペクチンの乾燥混合物に、水相として添加した。さらなる水を添加せず、固体含量はおよそ２８％であった。実施例１に示す方法によって、シクロデキストリン封入複合体を形成した。乾燥封入複合体は、およそ３〜４ｗｔ％のアセトアルデヒド、およそ５〜７ｗｔ％の酪酸エチル、およそ２〜３ｗｔ％のリナロールおよび他の柑橘増進ノートを含有した。生じたシクロデキストリン封入複合体は、飲料にトップノートを与える（ｔｏｐ−ｎｏｔｉｎｇ）際に有用でありうる。
【０１２５】
実施例４：β−シクロデキストリンおよびアセチルプロピオニル、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１５７］実施例１に示す方法にしたがって、モル過剰のアセチルプロピオニルをβ−シクロデキストリンおよび水中の２ｗｔ％ペクチンの乾燥混合物に添加した。シクロデキストリン封入複合体中のアセチルプロピオニルの保持パーセントは、９．２７ｗｔ％であった。該混合物は、ジアセチル不含バター系にトップノートを与える際に有用でありうる。
【０１２６】
実施例５：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１５８］６３５ｇの水、４０３．７５ｇのマルトデキストリン、および２１．２５ｇのビートペクチン（Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能、製品番号ＸＰＱ ＥＭＰ ５）を含む水相に、オレンジオイル（すなわちＯｒａｎｇｅ Ｂｒｅｓｉｌ；７５ｇ）を添加した。穏やかに攪拌しながらオレンジオイルを水相に添加し、その後、１０，０００ＲＰＭで強く攪拌して混合物を形成した。次いで、混合物を２５０バールでホモジナイザーに通過させて、エマルジョンを形成した。およそ１８０℃の注入口温度およびおよそ９０℃の排出口温度を有するＮＩＲＯブランド・スプレードライヤーを用いて、エマルジョンを乾燥させて、乾燥産物を形成した。次いで、乾燥産物１００ｇ中の油量（ｇ）を出発混合物中の油含量によって割ったものとして、フレーバー保持パーセントを定量化した。オレンジオイルの保持パーセントはおよそ９１．５％であった。
【０１２７】
実施例６：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１５９］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、２９７．５０ｇのマルトデキストリン、および１２７．５０ｇのアラビアゴム（Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｎａｔｕｒｅｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌより入手可能）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９１．５％であった。
【０１２８】
実施例７：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６０］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、２９７．５０ｇのマルトデキストリン、１２３．２５ｇのアラビアゴム（Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｎａｔｕｒｅｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌより入手可能）、および４．２５ｇの脱重合柑橘ペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９６．９％であった。
【０１２９】
実施例８：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６１］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、２９７．５０ｇのマルトデキストリン、１２３．２５ｇのアラビアゴム（Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｎａｔｕｒｅｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌより入手可能）、および４．２５ｇのビートペクチン（Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能、製品番号ＸＰＱ ＥＭＰ ５）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９９．０％であった。
【０１３０】
実施例９：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６２］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４０３．７５ｇのマルトデキストリン、および２１．２５ｇの脱重合柑橘ペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９０．０％であった。
【０１３１】
実施例１０：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６３］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、３４０．００ｇのマルトデキストリン、および８５．００ｇのアラビアゴム（Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｎａｔｕｒｅｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌより入手可能）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９１．０％であった。
【０１３２】
実施例１１：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６４］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水および４２５．００ｇのマルトデキストリンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ６１．０％であった。
【０１３３】
実施例１２：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６５］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４２０．７５ｇのマルトデキストリン、および４．２５ｇのペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ６１．９％であった。
【０１３４】
実施例１３：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６６］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４０３．７５ｇのマルトデキストリン、および２１．５０ｇのペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ７１．５％であった。
【０１３５】
実施例１４：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６７］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４２０．７５ｇのマルトデキストリン、および４．７５ｇの脱重合柑橘ペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ７２．５％であった。
【０１３６】
実施例１５：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６８］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４２０．７５ｇのマルトデキストリン、および４．７５ｇのビートペクチン（Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能、製品番号ＸＰＱ ＥＭＰ ５）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ７８．０％であった。
【０１３７】
実施例１６：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６９］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４１４．４０ｇのマルトデキストリン、および１０．６０ｇの脱重合柑橘ペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ８５．０％であった。
【０１３８】
実施例１７：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１７０］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４１４．４０ｇのマルトデキストリン、および１０．６０ｇのビートペクチン（Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能、製品番号ＸＰＱ ＥＭＰ ５）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ８７．０％であった。
【０１３９】
実施例１８：β−シクロデキストリンおよびシトラール、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１７１］大気圧で、１Ｌ反応装置中、２００ｇのβ−シクロデキストリンを、４．０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。５００ｇの脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を５５〜６０℃に５時間加熱し、そして攪拌することによって攪拌した。２７ｇのシトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で５時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の１１．５ｗｔ％のシトラールの保持パーセントを達成した。生じた乾燥粉末には、０．０８ｗｔ％表面オイル（遊離シトラール）が含まれた。
【０１４０】
実施例１９Ａ：シクロデキストリン被包シトラールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１７２］実施例１８に示す方法にしたがって、被包シトラールを産生した。シクロデキストリン被包シトラールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約１．０ｗｔ％の実施例１８の複合体または約０．１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成した（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、酸性飲料に添加した。これは、酸性飲料に、１０〜１５ｐｐｍのシトラールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを提供した。
【０１４１】
実施例１９Ｂ：シクロデキストリン被包シトラールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１７３］実施例１８に示す方法にしたがって、被包シトラールを産生する。シクロデキストリン被包シトラールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約０．１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成する（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、トップノートとして飲料に添加する。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で添加する。
【０１４２】
［００１７４］０．２ｗｔ％の活性シトラールを達成するため、さらなる過剰なβ−シクロデキストリンを含む、実施例１８に示す被包シトラールのさらなる希釈／乾燥ブレンド。この付加された希釈は、同一レベルのシトラールを提供しながら、飲料中の０．１％β−シクロデキストリンの効果を研究するのに必要である。
【０１４３】
実施例１９Ｃ：シクロデキストリン被包シトラールおよび過剰な複合体化されていないヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１７５］実施例１８に示す方法にしたがって、被包シトラールを産生する。シクロデキストリン被包シトラールを含む、生じた乾燥粉末を、ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、ウィスコンシン州ミルウォーキー）と乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約０．１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成した（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、酸性飲料に添加した。これは、１０〜１５ｐｐｍのシトラールおよび約０．２ｗｔ％のヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを提供した。
【０１４４】
［００１７６］０．２ｗｔ％の活性シトラールを達成するため、さらなる過剰なヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを含む、実施例１８に示す被包シトラールのさらなる希釈／乾燥ブレンド。この付加された希釈は、同一レベルのシトラールを提供しながら、飲料中の０．１％ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンの効果を研究するのに必要である。
【０１４５】
実施例２０：シクロデキストリンでのシトラールの安定化
［００１７７］シトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）をエタノール中でカットして、そしてクエン酸中で希釈して、所望のフレーバーレベルを得た（例えば２Ｌの０．６％クエン酸あたり３ｍＬ（ＥｔＯＨ中、１％シトラール）；表２に「対照」または「新鮮に作製した対照」と示す）。次いで、０．１ｗｔ％および０．２ｗｔ％のα−シクロデキストリンまたはβ−シクロデキストリンを対照に添加し、そして４０°Ｆまたは９０°Ｆで１８時間、３６時間、または４８時間維持して、多様な保存寿命をシミュレーションした。多様な型のシトラールまたは特性に影響を及ぼす柑橘フレーバー化合物（すなわちネラール、ゲラニアール、ならびにネラールおよびゲラニアールの総計である総シトラール）、ならびに一般的な柑橘フレーバー・オフノート化学物質（例えばカルベオール、ｐ−シメンまたはｐ−シメン−８−オール、ｐ，ａ−ジメチルスチレン、メンタ−１，５−ジエン−８−オール１、およびメンタ−ａ，５−ジエン−８−オール２）およびクロロシクロヘキサン内部標準（表２中で、「ＣＣＨ内部標準」と示される）を含む多様な他の化合物の生面積カウントを、表２に示すように、実験の各順列に関して測定した。本明細書において、用語「生面積カウント」は、ガスクロマトグラフィー−質量分析、すなわちＰＥＧＡＳＵＳ ＩＩ時間飛行質量分析計（ＴＯＦ−ＭＳ；ＬＥＣＯ Ｃｏｒｐ．、ミシガン州セントジョセフより入手可能）を用いて試料を分析した際、ガスクロマトグラムの対応する部分の曲線下の面積を指すよう用いられる。関心対象の他の化合物の生面積カウントを基準化することを試みるため、飲料あたり１０ｐｐｍでクロロシクロヘキサン内部標準が含まれた。表２（図２８）に示すように、シクロデキストリン（そして特に、β−シクロデキストリン）の添加は、溶液中のシトラールの量を増加させ、そして形成されるオフノートの量を減少させた。具体的には、この現象は、シミュレーションした保存寿命が増加するのにつれて観察された（すなわち、シクロデキストリン、そして特にβ−シクロデキストリン、および対照を含有する溶液間で、時間および温度が増加するにつれて、より大きな違いが観察された）。これは、β−シクロデキストリンの添加でのオフノート形成の阻害を例示する、図８および図９を比較することによってわかる。これは、β−シクロデキストリンの添加を用いた、より後の時間間隔での、飲料に対する持続するシトラール（および他の特性に影響を及ぼす柑橘フレーバー）寄与、およびより後の時間間隔でのオフノートの欠如を例示する、図１０および図１１を比較することによってわかる。
【０１４６】
実施例２１：酸におけるシクロデキストリン被包シトラールの安定性
［００１７８］表３（図２９）に示すように、４つの異なるバージョンの試料酸飲料を分析した。多様な型のシトラールを低ｐＨレモネード・ベース、または「酸−糖」溶液（例えば水中の０．５％クエン酸および８％糖）に添加することによって、４つの試料飲料を形成した。表３において「シトラールなし」と称される第一の飲料は、酸−糖溶液に非シトラール柑橘フレーバー構成要素を添加することによって形成された。第二の飲料、「シトラール添加」は、酸−糖溶液に、２Ｌの０．６％クエン酸あたり３ｍＬ（ＥｔＯＨ中、１％シトラール）（用いたシトラールはＣｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）を添加して、約１０〜１５ｐｐｍのシトラール濃度を達成することによって形成された。第三の飲料、「０．２％ＢＣＤ−シトラール」は、実施例１９Ａで形成した０．２ｗｔ％のシトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を酸−糖溶液に添加して、約１０〜１５ｐｐｍのシトラール濃度を達成することによって形成された。第四の飲料、「０．２％ＷＳＲ」は、第二の飲料に、０．２ｗｔ％の水溶性ローズマリーを添加しつつ、シトラール濃度を約１０〜１５ｐｐｍに維持することによって形成された。水溶性ローズマリー（「ＷＳＲ」）は、本明細書において、水混和性香味料を安定化させる際に用いる産業標準を指す。
【０１４７】
［００１７９］多様な型のシトラールまたは特性に影響を及ぼす柑橘フレーバー化合物（すなわちサビネン、ｐ−シメン、ネラール、およびゲラニアール）、ならびに一般的なシトラール・オフノート化学物質（例えばｐ，ａ−ジメチルスチレン、ｐ−シメン−８−オール、およびメンタ−１，５−ジエン−８−オール１）を含む多様な他の化合物の生面積カウントを、４つの飲料各々に関して測定した。４０°Ｆで１日後、８８°Ｆで１日後、４０°Ｆで２日後、８８°Ｆで２日後、４０°Ｆで７日後、１００°Ｆで７日後、４０°Ｆで１４日後、１００°Ｆで１４日後、４０°Ｆで２１日後、および１００°Ｆで２１日後に測定を行って、多様な保存寿命をシミュレーションした。さらに、Ｃｏｕｎｔｒｙ Ｔｉｍｅ（登録商標）ブランド・レモネードの缶における上記化合物の生面積カウントを決定した。
【０１４８】
［００１８０］表３、ならびに図１２および図１３に示すように、より温かい温度（すなわち８８°Ｆおよび１００°Ｆ）で、第三の飲料には、他の飲料と類似のシトラールおよび他の柑橘フレーバー化合物の生面積カウントが含まれた（図１２を参照されたい）が、すべての時間間隔で、オフノートの最低の生面積カウントが形成された（図１３を参照されたい）。図１４および１５に示すように、より低い温度で（すなわち４０°Ｆ）、第三の飲料には、他の飲料と類似のシトラールおよび他のシトラスフレーバー化合物の生面積カウントが含まれた（図１４を参照されたい）が、すべての時間間隔で、第二および第三の飲料よりも低いオフノートの生面積カウントが形成され、そしてシトラールが添加されていない第一の飲料中で形成されるオフノートと同じ生面積カウントが形成された（表２および図１５中の「合わせたオフノート」列を参照されたい）。
【０１４９】
［００１８１］表３（図２９）に示すように、メンタ−１，５−ジエン−８−オールは、保護されていないシトラールから形成される最初のオフノートであり、これはさらに、長期に渡ってｐ−シメン−８−オールに分解される。しかし、第三の飲料中にはどちらのオフノートも存在せず、該飲料には、シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物が含まれる。また、０．２％ＢＣＤ−シトラールは、産業標準ＷＳＲよりも、シトラールおよび他の柑橘フレーバー化合物をよりよく安定化させた。
【０１５０】
実施例２２：酸におけるシクロデキストリン被包シトラールの安定性
［００１８２］表４のＩＤ列中、「．３％ＢＣＤ」と称される第一の飲料は、実施例１９Ａで形成した０．３ｗｔ％のシトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、酸−糖溶液に添加して、約２０ｐｐｍのシトラール濃度を達成することによって形成された。第二の飲料、「．３％ＷＳＲ」は、実施例２１の第二の飲料に、０．３ｗｔ％のＷＳＲを添加しつつ、シトラール濃度を約１０〜１５ｐｐｍに維持することによって形成された。多様な型のシトラールまたは柑橘フレーバー化合物（すなわちサビネン、ｐ−シメン、ネラール、およびゲラニアール）、ならびに一般的なシトラール・オフノート化学物質（例えばｐ，ａ−ジメチルスチレン、ｐ−シメン−８−オール、およびメンタ−１，５−ジエン−８−オール１）を含む多様な他の化合物の生面積カウントを、２つの飲料各々に関して測定した。４０°Ｆで７日後、１００°Ｆで７日後、４０°Ｆで１４日後、１００°Ｆで１４日後、４０°Ｆで２１日後、および１００°Ｆで２１日後に測定を行って、多様な保存寿命をシミュレーションした。表４（図３０）に示すように、より温かい温度およびより冷たい温度では、他の飲料と類似のシトラール（および他の特性に影響を及ぼす柑橘フレーバー）寄与の維持が含まれたが、すべての時間間隔でオフノート形成の阻害が増進した。飲料容器との相互作用のため、揮発性の一般的な減少が注目された。しかし、シトラールおよびβ−シクロデキストリン間に形成される非常に強い複合体は、シトラールのヘッドスペース値の減少に部分的に関与しうる。シトラールは、にもかかわらず、官能分析（実施例３４、ならびに図１６および１７）に示すように、そして先に記載するように、味に利用可能である。
【０１５１】
実施例２３：β−シクロデキストリンおよびレモンオイル３ｘ、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１８３］大気圧で、１Ｌ反応装置中、４００ｇのβ−シクロデキストリンを、８．０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。１Ｌの脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌した。２１ｇの３ｘ（すなわち３倍）カリフォルニアレモンオイル（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の４．９９ｗｔ％のレモンオイル３ｘの保持パーセントを達成した。
【０１５２】
実施例２４Ａ：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包レモンオイル３ｘおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１８４］シクロデキストリン被包レモンオイル３ｘを含む、実施例２３から生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、約１ｗｔ％のレモンオイル３ｘのｗｔ％を達成する（「レモンオイル３ｘ−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。次いで、レモンオイル３ｘ−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、飲料に添加する。これは、飲料に添加した乾燥粉末混合物の量に応じて、２０〜３０ｐｐｍのレモンオイル３ｘおよび約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを飲料に提供すると予期される。
【０１５３】
実施例２４Ｂ：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包レモンオイル３ｘおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
実施例１８由来のシトラール−シクロデキストリン封入複合体と混合した実施例２４由来の乾燥粉末の組み合わせを混合し（５部分シトラール／３部分３ｘレモン）、そしてさらなるβ−シクロデキストリンと混合して、シクロデキストリン中の１％の活性フレーバーを達成した。混合物は、高い酸含量（酢）のスパイスおよび香辛料中、またはより不透明なジュース様の外見が望ましい場合の飲料において、安定な剥がしたての（ｐｅｅｌｙ）フレッシュなレモン特性を送達するのに有用である。
【０１５４】
実施例２５：β−シクロデキストリンおよびアルファ−トコフェロール、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１８５］大気圧で、１Ｌ反応装置中、２００ｇのβ−シクロデキストリンを、４．０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。５００ｇの脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌した。２３ｇのＤ，Ｌ−アルファ−トコフェロール（ＢＡＳＦより入手可能なＫｏｓｈｅｒ、ＳＡＰ＃１０２０４７７）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で一晩攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の１０．３１ｗｔ％のアルファ−トコフェロールの保持パーセントを達成した。β−シクロデキストリン中のアルファ・トコフェロールの１：１のモル比は、２７．５２ｗｔ％に相当するであろうが、文献は、これが油性ペーストであると報告する。１０．３１ｗｔ％産物は、乾燥自由流動粉末であり、水中に容易に分散可能である。１０．３１ｗｔ％アルファ・トコフェロール複合体は、０．１％で用いた際、水中に容易に分散する（すなわち過剰な複合体化されていないβ−シクロデキストリンに割り込む）。
【０１５５】
実施例２６：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含む組成物
［００１８６］シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールを含む、実施例２５から生じる乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、約１ｗｔ％のアルファ−トコフェロールのｗｔ％を達成する（「アルファ−トコフェロール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。次いで、アルファ−トコフェロール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、Ａ．Ｃ．Ｅ．飲料（すなわちＡ＝ビタミンＡ、Ｃ＝ビタミンＣ、およびＥ＝ビタミンＥ）に、酸化防止剤および／または栄養補助剤として添加する。これは、１０ｐｐｍのアルファ−トコフェロールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを酸性飲料に提供すると予期される。
【０１５６】
実施例２７：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１８７］シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールを含む実施例２５から生じた乾燥粉末を、他のフレーバー組成物（例えば、実施例１８にしたがって形成されたシトラール−β−シクロデキストリン、および／または実施例２３にしたがって形成されたレモンオイル３ｘ−β−シクロデキストリン）と合わせ、そして次いで、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、所望のレベルのフレーバー構成要素およびアルファ−トコフェロールを達成する。次いで、生じた乾燥粉末混合物を、酸化防止剤／栄養補助剤／フレーバー組成物として飲料に添加する。これは、飲料に適切な量の酸化防止剤／栄養補助剤およびフレーバープロフィールを、そして飲料に適切な量のβ−シクロデキストリン（例えば０．２ｗｔ％）を送達すると期待される。飲料において、こうした組み合わせは、フレーバー、濁り（すなわちジュース様の外見）を提供すると予期され、柑橘構成要素に安定性を添加し、そしてフレーバーレベル、濁りおよび機能性を混合可能であるという利点を示す。少なくとも部分的に、脂質保護が付加されるのと組み合わされて、柑橘保護が増進されるため、こうした系は、サラダドレッシングおよび調味料ミックスにおいて、非常に有効であると予期される。
【０１５７】
実施例２８：β−シクロデキストリンおよびレモンライムオイル、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１８８］１Ｌ反応装置中、４００ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、８ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および１．２３ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）と一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。８００ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌することによって攪拌した。２１ｇのレモンライムフレーバー０４３−０３０００（ＳＡＰ＃１１０６８９０、Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓより入手可能）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の約４．９９ｗｔ％のレモンライムオイルの保持パーセントを達成した。
【０１５８】
実施例２９：β−シクロデキストリンおよびレモンライムオイル、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１８９］１Ｌ反応装置中、３００ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、６ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および１．０７ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）と一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。７５０ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌することによって攪拌した。１６ｇのレモンライムフレーバー０４３−０３０００（ＳＡＰ＃１１０６８９０、Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓより入手可能）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、高剪断タンクミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｔｏｎ Ｍａｃｈｉｎｅｓ Ｌｔｄ．、英国チェシャムより入手可能なＨＰ ５ １ＰＱミキサー）を用いて、混合物を乳化した。シクロデキストリン封入複合体中の約５．０６ｗｔ％のレモンライムオイルの保持パーセントを達成した。
【０１５９】
実施例３０：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包レモンライムオイルおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１９０］シクロデキストリン被包レモンライムオイルを含む実施例２８から生じる乾燥粉末、および／または実施例２９から生じるエマルジョンを、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、約１ｗｔ％のレモンライムオイルのｗｔ％を達成する（「レモンライムオイル−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。次いで、レモンライムオイル−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包レモンライムオイルに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、飲料に添加する。これは、飲料に添加した乾燥粉末混合物の量に応じて、５０〜１００ｐｐｍのレモンライムオイルおよび約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを飲料に提供すると予期される。
【０１６０】
実施例３１：β−シクロデキストリンおよびシトラール、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１９１］１Ｌ反応装置中、３００ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、６ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および０．９０ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）と一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。５７５ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌することによって攪拌した。１８ｇのシトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で週末に渡って攪拌した。次いで、混合物を２つに分けて半分にした。高剪断タンクミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｔｏｎ Ｍａｃｈｉｎｅｓ Ｌｔｄ．、英国チェシャムより入手可能なＨＰ ５ １ＰＱミキサー）を用いて、一方の半分をそのまま（ｎｅａｔ）乳化した。１ｗｔ％アラビアゴムをもう一方の半分に添加して、そして同じ高剪断タンクミキサーを用いて、生じた混合物を乳化した。シクロデキストリン封入複合体中の約２．００ｗｔ％のシトラールの保持パーセントを達成した。
【０１６１】
実施例３２：食品または飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包シトラールを含むフレーバーエマルジョン
［００１９２］シクロデキストリン被包シトラールを含む、実施例３１から生じたエマルジョンの一方または両方を食品または飲料生産物に直接添加して、適切なフレーバープロフィールを持つ安定な産物を得る。エマルジョンを食品または飲料生産物に直接添加するか、あるいは食品支持体上にスプレーする。
【０１６２】
実施例３３：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包シトラールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバーエマルジョン
［００１９３］シクロデキストリン被包シトラールを含む、実施例３１にしたがって形成された、生じたエマルジョンの一方（または両方の混合物）を、さらなるβ−シクロデキストリンと合わせ、生じたフレーバーエマルジョン中、約１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成する（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン・エマルジョン」）。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン・エマルジョンを、飲料の総重量に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲のフレーバーエマルジョン（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、飲料に添加する。これは、飲料に添加されるフレーバーエマルジョンの量に応じて、１０〜２０ｐｐｍのシトラールおよび約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを飲料に提供すると予期される。一般の当業者は、過剰な複合体化されていないβ−シクロデキストリンをフレーバーエマルジョンに最初に添加する必要はなく、むしろ、過剰な複合体化されていないβ−シクロデキストリンおよび実施例３１にしたがって形成されたフレーバーエマルジョンを飲料生産物に同時に添加してもよいことを認識するであろう。
【０１６３】
実施例３４：対照レモネード飲料に対する、シクロデキストリン被包シトラールを含むレモネード飲料の官能分析
［００１９４］実施例１８に示す方法にしたがって、被包されたシトラールを産生した。シクロデキストリン被包シトラールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、約１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成した（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。次いで、シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、標準的スプレー乾燥レモンオイルフレーバー、０７３−００５３１（３２．０部分）（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ）と混合して、フレーバー組成物を形成した。飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、フレーバー組成物をレモネード飲料ベースに添加した。レモネード飲料ベースには、１０．５ｇのフレーバー組成物、０．５４ｇの糖、０．０４ｇのクエン酸、０．１３ｇの安息香酸ナトリウム、および８８．７９ｇの水が含まれた。これは、酸性飲料に、１０ｐｐｍのシトラールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを提供した。この飲料は、図１６および１７に例示する官能分析に関して「ＣＤ」として同定された。
【０１６４】
［００１９５］スプレー乾燥したシトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１０００２２３１３７）およびスプレー乾燥したレモンオイルフレーバー０７３−００５３１（３２．０部分）（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ）を合わせることによって、第一の対照フレーバー組成物を調製した。一般の当業者に知られる標準的スプレー乾燥法にしたがって、フレーバーのスプレー乾燥型を調製した。第一の対照フレーバー組成物を上述のものと同じレモネード・ベース飲料に添加して、１０ｐｐｍのシトラールフレーバーレベルを有する第一の対照レモネード飲料を生成した。第一の対照レモネード飲料とＣＤ飲料を比較した官能分析の結果を図１６に示す。飲料を暗所中、１１０°Ｆで３週間保存した後、官能分析を実行して、古くなった飲料をシミュレーションした。官能分析は、コンセンサスアプローチおよび参照標準を用いて、訓練された６人の専門テイスターの官能委員会によって実行した記述的分析であった。図１６に示すように、ＣＤ飲料は、第一の対照レモネード飲料と比較して、全フレーバー強度が類似であり、剥がしたてのフレーバーが類似であり、フレッシュなレモンフレーバーがより高く、そして脂肪性／蝋様の、酸化された、フェノール性の、アセトフェノンのおよび樟脳性のフレーバーがより低かった。この官能分析によって、キーノートフレーバーであるシトラールを安定化させる際の、そしてレモネード飲料のフレッシュなレモンフレーバーを損ない、そして減少させるオフノートフレーバーの形成を防止する際のシクロデキストリンの能力を例示する。
【０１６５】
［００１９６］シトラールのエマルジョン（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１０００２２３１３７）およびレモンオイルフレーバー０７３−００５３１（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ）を合わせることによって、第二の対照フレーバー組成物を調製した。一般の当業者に知られる標準的乳化法にしたがって、エマルジョンを調製した。第二の対照フレーバー組成物を上述のものと同じレモネード・ベース飲料に添加して、１０ｐｐｍのシトラールフレーバーレベルを有する第二の対照レモネード飲料を生成した。第二の対照レモネード飲料とＣＤ飲料を比較した官能分析の結果を図１７に示す。飲料を暗所中、１１０°Ｆで３週間保存した後、官能分析を実行して、古くなった飲料をシミュレーションした。官能分析は、コンセンサスアプローチおよび参照標準を用いて、訓練された６人の専門テイスターの官能委員会によって実行した記述的分析であった。図１７に示すように、ＣＤ飲料は、第二の対照レモネード飲料と比較して、全フレーバー強度が類似であり、剥がしたてのフレーバーが類似であり、フレッシュなレモンフレーバーがより高く、そして脂肪性／蝋様の、酸化された、フェノール性の、アセトフェノンのおよび樟脳性のフレーバーがより低かった。この官能分析によって、キーノートフレーバー、シトラールを安定化させる際の、そしてレモネード飲料の新鮮なレモンフレーバーを損ないそして減少させるオフノートフレーバーの形成を防止する際のシクロデキストリンの能力を例示する。図１６および１７を比較することによって例示されるように、第二の対照レモネード飲料は、第一の対照レモネード飲料よりもより高く知覚されるレベルの酸化およびアセトフェノンフレーバーを有した。これは、第二の対照フレーバー組成物が液体型であり、該液体型は、キーノートフレーバーのより加速された分解およびオフノート形成につながった可能性もあるためでありうる。
【０１６６】
実施例３５：β−シクロデキストリンおよびシトラール、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１９７］５Ｌ反応装置中、８６．２５ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、１．７０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および０．３５ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）と一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。２１６．５０ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に５Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌した。１１．７ｇのシトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）を添加した。このベース配合物を拡大して、２２００ｇを生じた。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＮｉｒｏ Ｂａｓｉｃ実験室ドライヤー（Ｎｉｒｏ Ｃｏｒｐ．メリーランド州コロンビア）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の約１１．５ｗｔ％のシトラールの保持パーセントを達成した。
【０１６７】
実施例３６：β−シクロデキストリンおよびレモンオイル３ｘ、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１９８］５Ｌ反応装置中、９２．９５ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、１．８ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および０．３５ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）のベース配合物を一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。２３５．００ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に５Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌した。４．９ｇの３ｘカリフォルニアレモンオイル（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能）を添加した。このベース配合物を拡大して、２２００ｇの産物を生じた。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＮｉｒｏ Ｂａｓｉｃ実験室ドライヤー（Ｎｉｒｏ Ｃｏｒｐ．メリーランド州コロンビア）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の約５ｗｔ％のレモンオイル３ｘの保持パーセントを達成した。
【０１６８】
実施例３７：シクロデキストリン不含対照飲料に対する、シクロデキストリン被包シトラール、シクロデキストリン被包レモンオイル３ｘ、および過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むレモネード飲料のオフノート形成の比較
［００１９９］８９．７９ｇの水、９．４２ｇのグラニュー糖、０．０４ｇの細顆粒状クエン酸ナトリウム、および０．５０ｇのクエン酸（無水、細粒）を合わせることによって、レモネード・ベースを調製した。保存剤を飲料に添加しなかったが、飲料をパスチャライズ熱パックに供した。８Ｌの最終飲料を産生するようにこのベースを拡大した。
【０１６９】
［００２００］「ＣＤ」と同定される飲料は、実施例３５にしたがって形成されたシトラール−シクロデキストリン封入複合体（「シトラール−ＣＤ」）および実施例３６にしたがって形成されたレモンオイル３ｘ−シクロデキストリン封入複合体（「レモン−ＣＤ」）を含んで形成された。「ＣＤ」フレーバー組成物は、３２．００ｇのスプレー乾燥レモンオイル（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍより入手可能な０７３−００５３１）、５．２０ｇのシトラール−ＣＤ（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍより入手可能な０７３−００３３９）、３．２０ｇのレモン−ＣＤ、および５９．６０ｇの過剰な複合体化されていないβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）を乾式混合することによって調製された。均一になるまでＣＤフレーバー組成物を混合し、そしておよそ３０メッシュのスクリーンを用いてスクリーニングした。次いで、レモネード・ベースに０．２５ｇのＣＤフレーバー組成物を添加することによって、ＣＤ飲料を調製し、そしてＰ．Ｅ．Ｔ．容器中にパッケージングした。
【０１７０】
［００２０１］５９．６０ｇのマルトデキストリンとともに、３２．００ｇのスプレー乾燥レモンオイル、５．２０ｇのスプレー乾燥シトラール、および３．２０ｇのスプレー乾燥レモンオイル３ｘ（すべてＴａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅより入手可能なマルトデキストリン、ＳＡＰ番号１５４３３上にスプレーする）を乾式混合することによって、対照フレーバー組成物を調製した。一般の当業者に知られる標準的スプレー乾燥法にしたがってマルトデキストリンとともに、各スプレー乾燥フレーバーをスプレー乾燥した。対照フレーバー組成物は、シクロデキストリンを完全に含まなかった。レモネード・ベースに０．２５ｇの対照フレーバー組成物を添加することによって、対照飲料（「保護されていない」と称する）を調製し、そしてＰ．Ｅ．Ｔ．容器中にパッケージングした。
【０１７１】
［００２０２］ＣＤ飲料のフレーバー保持およびオフノート形成を対照飲料のものと比較した。最小限の試料調製時間で、高度な自動化および感度を可能にする分析ヘッドスペース技術である固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）を用いて、シトラールおよびオフノートの量を決定した。ＳＰＭＥは、液体−液体抽出および蒸溜技術と同じ１００万分の１未満の感度を有するが、試料を極端な温度に曝露しないし、また混入物質を添加する可能性もあり、そして分析前に除去する必要がある溶媒を多量に用いない。ＳＰＭＥは、ポリマー（５０／３０μｍ ＤＶＢ／ＣａｒｂｏｘｅｎＴＭ／ＰＤＭＳ ＳｔａｂｌｅＦｌｅｘＴＭ、Ｓｕｐｅｌｃｏ、ペンシルバニア州ベルフォンテより入手可能）でコーティングした２ｃｍファイバーアセンブリーを用いる。分析試料を１０ｍＬクリンプトップ（ｃｒｉｍｐ−ｔｏｐ）バイアルに入れる。ファイバーを、分析試料の上部に存在するヘッドスペースに曝露することによって、ガスクロマトグラフ（ＧＣ）またはＧＣ−質量分析装置（ＰＥＧＡＳＵＳ ＩＩＩ時間飛行質量分析装置をこの研究に用いた（ＧＣ／ＴＯＦ−ＭＳ；ＬＥＣＯ Ｃｏｒｐ．、ミシガン州セントジョセフより入手可能））の注入ポート内に熱的に脱着されるまで、有機物をポリマー中に捕捉する。ＧＣはＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０であり、そして１ミクロンフィルム厚を持つ６０メートルｘ０．３２ｍｍのＤＢ−５カラム（Ｒｅｓｔｅｋ、ペンシルバニア州ベルフォンテより入手可能）上で、分析を行った。１００，０００から１，０００，０００の桁の濃度効果が容易に得られる。本研究において、２ｍＬの各試料を１０ｍＬバイアルに入れ、これを５０℃で１０分間温度調節し、そして１５分間抽出して、１００万分の１未満の感度を得た。
【０１７２】
［００２０３］図１８において、８８°Ｆでのフレーバー保持および総オフノート成長が、保護されていない飲料およびＣＤ飲料に関して示される（より色が薄いバーは、総フレーバープロフィール（すなわち検出されるすべてのフレーバー構成要素）を示し、そしてより濃いバーは、保護されていない飲料およびＣＤ飲料に関する総オフノート成長に相当する）。図１８に示すように、ＣＤ飲料は、保護されていない飲料より長く、有意に大きいフレーバープロフィールを保持し、そしてＣＤ飲料は、保護されていない飲料よりも低く観察される総オフノート形成を有した。パッケージ材料内へのフレーバー移動が、文献およびパッケージ設計会社からの商業的情報でよく立証されている。フレーバー移動の防止または仲介は有意であり、そしてフレーバー安定性に加えて、予期されぬ利点である。長期に渡って（すなわち、両方の飲料において、８８°Ｆでの２１日間の保存後、８８°Ｆでの３３日間の保存後、および８８°Ｆでの４２日間の保存後）、４種のオフノートの形成を測定し、そして結果を図１９に示す。すなわち、分析した４つのオフノートは、ｐ−メチルアセトフェノン、ｐ−シメン−８−オール、メンタ−１，５−ジエン−８−オール１およびメンタ−１，５−ジエン−８−オール２であった。図１９に示すように、ＣＤ飲料は、すべての４つのオフノートを、保護されていない飲料より低いレベルで形成し、そして特に、保護されていない飲料より低いレベルのｐ−シメン−８−オールを形成した。続くオフノートの選択は、図７に詳述するスキーム由来である。しかし、ｐ−クレゾールは、水溶性が高いため、ＳＰＭＥによって検出するのが非常に困難であり、したがってｐ−クレゾールは、官能パネルによって特徴付けられた。例えば、ｐ−クレゾールがフェノール性ノート／特質として含まれる、図１６および１７を参照されたい。
【０１７３】
実施例３８：β−シクロデキストリンによって提供される「日射障害（ｓｕｎ−ｓｔｒｕｃｋ）」現象における保護効果
［００２０４］飲料生産物内へのシクロデキストリンの取り込みによって提供される他の保護効果を研究するため、「日射障害」（光酸化）現象の予備的研究を行った。具体的には、商業的産物によって経験された太陽曝露を研究した。実施例２０におけるように、シトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５）を１．０％のレベルでエタノール中に希釈した。２つのシミュレーションする飲料ベースを作製した：対照、水中の０．６％クエン酸、および保護されている、水中の０．６％クエン酸および０．２％β−シクロデキストリン。エタノール溶液中の１．０％シトラールを０．１％で各飲料ベースに添加した（１０ｐｐｍシトラール）；シミュレーションした飲料はどちらも、ガラスジュースビン中にあり、そしてこれを、強い日光を浴びる、南東曝露の実験室窓中に５日間置いた。各シミュレーション飲料の２つ組のビンをオーブンに入れ、そして１１０°Ｆで維持した。５日後、各ビンから試料採取し、そしてこの研究を通じて使用した同ヘッドスペース法（ＳＰＭＥ）によって分析した。結果を図２０にグラフで示す。シトラール光安定性に対しては非常にわずかな情報しか入手可能でないが、保護されていない試料中のオフノートの検査は、非常に類似の化合物および濃度を示す。したがって、酸性媒体中の熱および光触媒された分解において、類似の反応経路が活性であると仮定される（例えば図７を参照されたい）。図２０において、保護された試料（ＢＣＤと表示）は、保護されていない試料（ＣＩＴと表示）と比較して、反応性中間体オフノート、ｐ−メンタ−ジエン−８−オールの形成を示さない。保護された系において、ｐ−シメンの形成がはるかに減少していることもまた明らかである。
【０１７４】
実施例３９：シクロデキストリンを用いた、シトラール、色およびビタミン含量の安定化
［００２０５］地元の食料品店で購入した商業的なビタミン強化飲料（ＧＬＡＣＥＡＵマルチｖレモネード（ａ−ｚｉｎｃ））に、実施例１８由来の０．２ｗｔ％の「シトラール−シクロデキストリン／β−シクロデキストリン混合物」および０．０１ｗｔ％の赤４０色素を添加する。混合物を元来の容器に戻し、そして密封する。密封したビンを南向きの窓に５〜６週間、または色変化が認められるまで置く。
【０１７５】
実施例４０：シクロデキストリンを用いた、シトラール、色およびビタミン含量の安定化
［００２０６］地元の食料品店で購入した商業的なビタミン強化飲料（ＧＬＡＣＥＡＵマルチｖレモネード（ａ−ｚｉｎｃ））に、実施例１９Ａ由来の０．２ｗｔ％の「シトラール−シクロデキストリン／ＨＰ β−シクロデキストリン混合物」および０．０１ｗｔ％の赤４０色素を添加する。混合物を元来の容器に戻し、そして密封する。密封したビンを南向きの窓に５〜６週間、または色変化が認められるまで置く。余分な飲料をコップに入れて冷蔵保存する。結果を表５（図３１）に示す。ビンに入れた飲料の視覚的画像を図２１〜２３に示す。ビンは、赤４０色素が光への曝露に際して分解することを示す。色安定性は、ヒドロキシルプロピルβ−シクロデキストリンを用いると最適である。
【０１７６】
実施例４０Ａ：シクロデキストリンを用いた、日光に対するシトラールの安定化
［００２０７］上記実施例におけるように夏の太陽に７日間曝露することによって、実施例１９の被包シトラール産物を研究したが、目的は、２つの異なる濃度のシクロデキストリンを用いて熱および光酸化産物を監視することであった。本発明者らは、先に、光酸化が、酸性媒体中の熱酸化と類似の反応経路にしたがい、そしてβ−シクロデキストリンを用いて保護が提供されることを立証した；ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンに関して、こうした情報はまったく存在しない。シトラール複合体を２つの異なる濃度で研究し、そしてこれらは、１０％スクロースおよび０．５％クエン酸からなる酸性飲料ベース中、０．１ｗｔ％または０．２ｗｔ％で用いた際、一定のシトラールレベルを送達するよう設計された。エタノール中の０．１ｗｔ％シトラールを対照として用いた。５００ｍｌの各試料を調製し、そして６つの４オンス試料に分け、ヘッドスペースを許容せずにそして密封した。先に報告するように、ＳＰＭＥおよびＬＥＣＯ Ｐｅｇａｓｕｓ ＩＩＩ ＧＣ／ＴＯＦ−ＭＳを用いて分析を行った；「ラテン方格」試料採取プロトコルを用いて、試料を３つ組で分析した。典型的なオフノートに関する結果を以下の図２４〜２６に示す。β−シクロデキストリン保護飲料のどちらにおいても、ｐ−α−ジメチルスチレンは検出されなかった。
【０１７７】
実施例４１：β−シクロデキストリンおよびフラネオール、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００２０８］大気圧で、１Ｌ反応装置中、２００ｇのβ−シクロデキストリンを、４．０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。５００ｇの脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を５０℃で０．５時間加熱し、そして攪拌することによって攪拌した。Ｃａｒｇｉｌｌの一部門のＡｌｆｒｅｂｒｏ、オハイオ州モンローより入手可能な、エタノール溶液中の１５％天然フラネオール（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）フラノン）ＦＥＭＡ＃３１７４を１５０ｇ添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の４．６ｗｔ％（４５．５％の収量）のフラネオールの保持パーセントを達成した。
【０１７８】
実施例４２：シクロデキストリン被包フラネオールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００２０９］実施例４１に示す方法にしたがって、被包フラネオールを産生した。シクロデキストリン被包フラネオールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約０．０５ｗｔ％のフラネオールのｗｔ％を達成する（「フラネオール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。フラネオール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包フラネオールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、クリームソーダ飲料に添加する。これは、酸性飲料に、５〜１０ｐｐｍのフラネオールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを提供する。この組成は、シス−３−ヘキセノール、フラネオール、バニリン、ラズベリーケトンイオノンなどのフレーバー；赤４０などの色を保護し、そしてフレーバー（および／または）他の成分がプラスチック容器内に移動するのを防止するよう意図される。
【０１７９】
実施例４３：シクロデキストリン被包フラネオールおよび過剰な複合体化されていない誘導体化シクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００２１０］実施例４１に示す方法にしたがって、被包フラネオールを産生した。シクロデキストリン被包フラネオールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるＨＰ−β−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約０．０５ｗｔ％のフラネオールのｗｔ％を達成する（「フラネオール−シクロデキストリン／ＨＰ−βシクロデキストリン混合物」）。フラネオール−シクロデキストリン／ＨＰ−βシクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包フラネオールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、クリームソーダ飲料に添加する。これは、酸性飲料に、５〜１０ｐｐｍのフラネオールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを提供する。この組成は、シス−３−ヘキセノール、フラネオール、バニリン、ラズベリーケトンイオノンなどのフレーバー；赤４０などの色を保護し、そしてフレーバー（および／または）他の成分がプラスチック容器内に移動するのを防止するよう意図される。
【０１８０】
実施例４４：分析測定値
［００２１１］実施例３９、４０、４２および４３中の配合物用に、最初の分析プロフィールを生成する。実施例３７に詳述するように、ヘッドスペース分析のため容器から２ｍｌの試料を抜き取る（しかし異なるフレーバー化合物およびオフノートが分析される）。ＵＶ検出を備えたＨＰＬＣによってバニリンおよび赤４０濃度を監視する。
【０１８１】
実施例４５：アラキドン酸（４０％）を含む巨大粒子シクロデキストリン封入複合体の形成
［００２１２］不活性大気を提供するグローブバッグ内に装備された産業ミキサー（Ｋｉｔｃｈｅｎ Ａｉｄ Ｐｒｏｌｉｎｅ、Ｋｉｔｃｈｅｎ Ａｉｄ、ミシガン州セントジョセフ）中、１０００．００００ｇの□−シクロデキストリンを、８００．００００ｇの蒸留水および２０．００ｇのビートペクチン（２．０ｗｔ％ペクチン、Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）と、低速で３０分間混合して、練り粉混合物中のペーストを形成した。混合物を高速で２分間混合して、残ったいかなる溶解空気も除去した。３００．００００ｇのアラキドン酸（４０％）（Ｃａｒｇｉｌｌ、ミネソタ州ミネアポリス）を混合しながら９０分間ゆっくり添加した。
【０１８２】
［００２１３］混合物を真空乾燥のため、２つのパンに移した。窒素大気下で全プロセスを行った。７９℃および０．１トールで９時間、混合物を乾燥させた。生じた産物は３６ｗｔ％保持ＡＲＡを含む細かい粉末であった；表面の油は認められなかった。
【０１８３】
実施例４６：調製粉乳における使用
［００２１４］実施例４５にしたがって産生したシクロデキストリン被包アラキドン酸を調製粉乳に取り込む。
【０１８４】
［００２１５］本明細書に引用するすべての特許、刊行物および参考文献は、本明細書に完全に援用される。本開示、ならびに取り込まれた特許、刊行物および参考文献の間に不一致がある場合は、本開示が統制するであろう。
【技術分野】
【０００１】
関連出願に対するクロスリファレンス
［０００１］本出願は、どちらも本明細書に援用される、２００６年１２月２７日出願の米国出願第６０／８７７，４８９号、および２００６年１２月２７日出願の米国出願第６０／８７７，４６３号の優先権を請求する。
【背景技術】
【０００２】
［０００２］以下の米国特許は、多様なゲスト分子を複合体化するためのシクロデキストリンの使用を開示し、そして本明細書に完全に援用される：Ｂｏｒｄｅｎに対する米国特許第４，２９６，１３７号、第４，２９６，１３８号および第４，３４８，４１６号（チューインガム、歯磨剤、化粧品などで使用するためのフレーバー物質）；Ｇａｎｄｏｌｆｏらに対する第４，２６５，７７９号（洗剤組成物における泡抑制剤）；Ｈｙａｓｈｉらに対する第３，８１６，３９３号および第４，０５４，７３６号（医薬品として使用するためのプロスタグランジン）；Ｍｉｆｕｎｅらに対する第３，８４６，５５１号（殺虫剤および殺ダニ組成物）；Ｎｏｄａらに対する第４，０２４，２２３号（メントール、サリチル酸メチルなど）；Ａｋｉｔｏらに対する第４，０７３，９３１号（ニトロ−グリセリン）；Ｓｚｊｅｔｌｉらに対する第４，２２８，１６０号（インドメタシン）；Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎらに対する第４，２４７，５３５号（補体阻害剤）；Ｋａｗａｍｕｒａらに対する第４，２６８，５０１号（抗喘息活性剤）；Ｓｚｊｅｔｌｉらに対する第４，３６５，０６１号（強い無機酸複合体）；Ｐｉｔｈａに対する第４，３７１，６７３号（レチノイド）；Ｓｚｊｅｔｌｉらに対する第４，３８０，６２６号（ホルモン性植物生長制御剤）、Ｗａｇｕらに対する第４，４３８，１０６号（コレステロールを減少させるのに有用な長鎖脂肪酸）；Ｓａｔｏらに対する第４，４７４，８２２号（ティー・エッセンス複合体）；Ｓｚｊｅｔｌｉらに対する第４，５２９，６０８号（蜂蜜芳香）、Ｋｕｎｏらに対する第４，５４７，３６５号（ウェーブヘア活性複合体）；Ｐｉｔｈａに対する第４，５９６，７９５号（性ホルモン）；Ｈｉｒａｉらに対する第４，６１６，００８号（抗細菌複合体）；Ｓｈｉｂａｎａｉに対する第４，６３６，３４３号（殺虫剤複合体）、Ｎｉｎｇｅｒらに対する第４，６６３，３１６号（抗生物質）；Ｆｕｋａｚａｗａらに対する第４，６７５，３９５号（ヒノキチオール）；Ｓｈｉｂａｎａｉらに対する第４，７３２，７５９号および第４，７２８，５１０号（入浴剤）；Ｋａｒｌらに対する第４，７５１，０９５号（アスパルテーム（ａｓｐａｒｔａｍａｎｅ））；第４，５６０，５７１号（コーヒー抽出物）；Ｏｋｏｎｏｇｉらに対する第４，６３２，８３２号（インスタントクリーミングパウダー）；Ｔｒｉｎｈらに対する第５，５７１，７８２号、第５，６６０，８４５号および第５，６３５，２３８号（香水、フレーバー、および医薬品）；Ｋｕｂｏらに対する第４，５４８，８１１号（ウェービングローション）；Ｐｒａｓａｄらに対する第６，２８７，６０３号（香水、フレーバー、および医薬品）；Ｐｅｒａに対する第４，９０６，４８８号（嗅覚因子（ｏｌｆａｃｔａｎｔ）、フレーバー、薬品、および殺虫剤）；ならびにＱｉらに対する第６，６３８，５５７号（魚油）。
【０００３】
［０００３］シクロデキストリンは、やはり本明細書に援用される、以下の刊行物にさらに記載される： （１）Ｒｅｉｎｅｃｃｉｕｓ， Ｔ．Ａ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｆｌａｖｏｒｓ ｕｓｉｎｇ ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎｓ： ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｆｌａｖｏｒ ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ ｉｎ ａｌｐｈａ， ｂｅｔａ， ａｎｄ ｇａｍｍａ ｔｙｐｅｓ．” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ． ２００２；６７（９）：３２７１−３２７９； （２）Ｓｈｉｇａ， Ｈ．ら “Ｆｌａｖｏｒ ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｒｅｌｅａｓｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｓｐｒａｙ−ｄｒｉｅｄ ｐｏｗｄｅｒ ｂｙ ｔｈｅ ｂｌｅｎｄｅｄ ｅｎｃａｐｓｕｌａｎｔ ｏｆ ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ ａｎｄ ｇｕｍ ａｒａｂｉｃ．” Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｉｎｃｌ．， ｗｗｗ．ｄｅｋｋｅｒ．ｃｏｍ． ２００１； （３）Ｓｚｅｎｔｅ Ｌ．ら “Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｆｆｅｅ Ｆｌａｖｏｒ ｗｉｔｈ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ．” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ． １９８６；５１（４）：１０２４−１０２７； （４）Ｒｅｉｎｅｃｃｉｕｓ， Ｇ．Ａ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ｂｙ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ．” Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ（ＩＳＳＮ ０２７２−２６６６） Ａｎ Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ． １９８６：１１（４）：２−６；および（５）Ｂｈａｎｄａｒｉ， Ｂ．Ｒ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｌｅｍｏｎ ｏｉｌ ｂｙ ｐａｓｔｅ ｍｅｔｈｏｄ ｕｓｉｎｇ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ： ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ａｎｄ ｐｒｏｆｉｌｅ ｏｆ ｏｉｌ ｖｏｌａｔｉｌｅｓ．” Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ． １９９９；４７：５１９４−５１９７。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第４，２９６，１３７号
【特許文献２】米国特許第４，２９６，１３８号
【特許文献３】米国特許第４，３４８，４１６号
【特許文献４】米国特許第４，２６５，７７９号
【特許文献５】米国特許第３，８１６，３９３号
【特許文献６】米国特許第４，０５４，７３６号
【特許文献７】米国特許第３，８４６，５５１号
【特許文献８】米国特許第４，０２４，２２３号
【特許文献９】米国特許第４，０７３，９３１号
【特許文献１０】米国特許第４，２２８，１６０号
【特許文献１１】米国特許第４，２４７，５３５号
【特許文献１２】米国特許第４，２６８，５０１号
【特許文献１３】米国特許第４，３６５，０６１号
【特許文献１４】米国特許第４，３７１，６７３号
【特許文献１５】米国特許第４，３８０，６２６号
【特許文献１６】米国特許第４，４３８，１０６号
【特許文献１７】米国特許第４，４７４，８２２号
【特許文献１８】米国特許第４，５２９，６０８号
【特許文献１９】米国特許第４，５４７，３６５号
【特許文献２０】米国特許第４，５９６，７９５号
【特許文献２１】米国特許第４，６１６，００８号
【特許文献２２】米国特許第４，６３６，３４３号
【特許文献２３】米国特許第４，６６３，３１６号
【特許文献２４】米国特許第４，６７５，３９５号
【特許文献２５】米国特許第４，７３２，７５９号
【特許文献２６】米国特許第４，７２８，５１０号
【特許文献２７】米国特許第４，７５１，０９５号
【特許文献２８】米国特許第４，５６０，５７１号
【特許文献２９】米国特許第４，６３２，８３２号
【特許文献３０】米国特許第５，５７１，７８２号
【特許文献３１】米国特許第５，６６０，８４５号
【特許文献３２】米国特許第５，６３５，２３８号
【特許文献３３】米国特許第４，５４８，８１１号
【特許文献３４】米国特許第６，２８７，６０３号
【特許文献３５】米国特許第４，９０６，４８８号
【特許文献３６】米国特許第６，６３８，５５７号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｒｅｉｎｅｃｃｉｕｓ， Ｔ．Ａ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｆｌａｖｏｒｓ ｕｓｉｎｇ ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎｓ： ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｆｌａｖｏｒ ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ ｉｎ ａｌｐｈａ， ｂｅｔａ， ａｎｄ ｇａｍｍａ ｔｙｐｅｓ．” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ． ２００２；６７（９）：３２７１−３２７９
【非特許文献２】Ｓｈｉｇａ， Ｈ．ら “Ｆｌａｖｏｒ ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｒｅｌｅａｓｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｓｐｒａｙ−ｄｒｉｅｄ ｐｏｗｄｅｒ ｂｙ ｔｈｅ ｂｌｅｎｄｅｄ ｅｎｃａｐｓｕｌａｎｔ ｏｆ ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ ａｎｄ ｇｕｍ ａｒａｂｉｃ．” Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｉｎｃｌ．， ｗｗｗ．ｄｅｋｋｅｒ．ｃｏｍ． ２００１
【非特許文献３】Ｓｚｅｎｔｅ Ｌ．ら “Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｆｆｅｅ Ｆｌａｖｏｒ ｗｉｔｈ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ．” Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ． １９８６；５１：（４）；１０２４−１０２７
【非特許文献４】Ｒｅｉｎｅｃｃｉｕｓ， Ｇ．Ａ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｒｔｉｆｉｃｉａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ｂｙ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ．” Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ（ＩＳＳＮ ０２７２−２６６６） Ａｎ Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ． １９８６：１１（４）：２−６
【非特許文献５】Ｂｈａｎｄａｒｉ， Ｂ．Ｒ．ら “Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｌｅｍｏｎ ｏｉｌ ｂｙ ｐａｓｔｅ ｍｅｔｈｏｄ ｕｓｉｎｇ β−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ： ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ａｎｄ ｐｒｏｆｉｌｅ ｏｆ ｏｉｌ ｖｏｌａｔｉｌｅｓ．” Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ． １９９９；４７：５１９４−５１９７
【発明の概要】
【０００６】
［０００４］本発明は、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物であって、少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約３０日間保存された際、少なくとも約５：１のゲスト対ゲスト分解産物比を有する、前記産物を提供する。
【０００７】
［０００５］本発明はまた、少なくとも約８８°Ｆの温度で約３０日間中、産物中のゲスト濃度が、約２５％より多くは減少しない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物も提供する。
【０００８】
［０００６］さらに、本発明は、ゲスト濃度がある期間に渡って減少し、そして約３０日後の産物中のゲスト濃度の減少が、対照中のゲスト濃度の減少より少ない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物を提供する。
【０００９】
［０００７］さらに、本発明は、ゲスト分解産物が、約３０日後、約３０日後の対照中のゲスト分解産物濃度未満の濃度で存在する、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物を提供する。
【００１０】
［０００８］本発明はまた、ゲスト分解産物の形成が、対照中のゲスト分解産物の形成と比較した際、少なくとも約２００％減少する、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物も提供する。
【００１１】
［０００９］本発明は、ポリ不飽和脂肪酸がシクロデキストリンに複合体化されている、ポリ不飽和脂肪酸およびシクロデキストリンを含む産物を提供する。
［００１０］さらに、本発明は、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでゲストが乳化剤の存在下でシクロデキストリンと複合体化され、そしてゲストの分解が、シクロデキストリンとゲストの複合体化によって、対照と比較した際に約２５％減少している、長期に渡る産物中のゲストの分解を減少させるための方法を提供する。
【００１２】
［００１１］さらに、本発明は、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでゲスト濃度の減少が、シクロデキストリンとゲストの複合体化によって、対照と比較した際に少なくとも約２５％減少している、長期に渡る産物中のゲスト濃度の減少を減少させるための方法を提供する。
【００１３】
［００１２］本発明はまた、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでフレーバー安定性が、対照と比較した際、少なくとも約２５％改善されている、光に曝露された際の産物のフレーバー安定性を改善するための方法も提供する。
【００１４】
［００１３］本発明の他の特徴および側面は、詳細な説明および付随する図を考慮することによって明らかになるであろう。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】［００１４］図１は、空洞、および空洞内に保持されるゲスト分子を有するシクロデキストリン分子の略図である。
【図２】［００１５］図２は、自己組み立てシクロデキストリン分子およびゲスト分子によって形成されたナノ構造の略図である。
【図３】［００１６］図３は、ジアセチル−シクロデキストリン封入複合体の形成の略図である。
【図４】［００１７］図４は、自己組み立てシクロデキストリン分子およびジアセチル分子によって形成されるナノ構造の略図である。
【図５】［００１８］図５は、シトラール−シクロデキストリン封入複合体の形成の略図である。
【図６】［００１９］図６は、自己組み立てシクロデキストリン分子およびシトラール分子によって形成されるナノ構造の略図である。
【図７】［００２０］図７は、シトラールの分解機構を例示する。
【図７Ａ】［００２１］図７Ａは、ゲスト−シクロデキストリン−溶媒系を表すよう用いられる三相モデルの略図である。
【図８】［００２２］図８は、実施例２０にしたがって形成されるシトラールおよびオフノート（ｏｆｆ−ｎｏｔｅ）のレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図９】図９は、実施例２０にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１０】図１０は、実施例２０にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１１】図１１は、実施例２０にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１２】［００２３］図１２は、実施例２１にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１３】図１３は、実施例２１にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１４】図１４は、実施例２１にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１５】図１５は、実施例２１にしたがって形成されるシトラールおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１６】［００２４］図１６は、実施例３４に記載する官能分析の結果を例示する。
【図１７】図１７は、実施例３４に記載する官能分析の結果を例示する。
【図１８】［００２５］図１８は、実施例３５〜３７にしたがって形成されたキーノートフレーバーおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図１９】図１９は、実施例３５〜３７にしたがって形成されたキーノートフレーバーおよびオフノートのレベルに対するシクロデキストリンの影響を例示する。
【図２０】［００２６］図２０は、実施例３８に示す実験の結果を示す。
【図２１】［００２７］図２１は、実施例４０に示す実験のビン飲料を示す。
【図２２】図２２は、実施例４０に示す実験のビン飲料を示す。
【図２３】図２３は、実施例４０に示す実験のビン飲料を示す。
【図２４】［００２８］図２４は、実施例４０Ａ由来のシトラールに関する典型的なオフノートに関する結果を示す。
【図２５】図２５は、実施例４０Ａ由来のシトラールに関する典型的なオフノートに関する結果を示す。
【図２６】図２６は、実施例４０Ａ由来のシトラールに関する典型的なオフノートに関する結果を示す。
【図２７】［００２９］図２７は、多様なゲストに関するｌｏｇ（Ｐ）値を示す。
【図２８】［００３０］図２８は、シトラール−シクロデキストリン複合体の安定性／方法開発を示す。
【図２９】［００３１］図２９は、シトラールおよびシクロデキストリンの多様な量および型を含有する４つの飲料の安定性比較を示す。
【図３０】［００３２］図３０は、シトラールおよびシクロデキストリンの多様な量および型を含有する２つの飲料の安定性比較を示す。
【図３１】［００３３］図３１は、シクロデキストリンを含む、シトラールの安定化、色およびビタミン含量を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
［００３５］本発明の任意の態様を詳細に説明する前に、本発明が、その適用において、以下の説明に示すかまたは以下の図に例示する構成要素の構築および配置の詳細に限定されないことが理解されるものとする。本発明は、他の態様および実施が可能であるか、あるいは多様な方式で実行可能である。また、本明細書で用いる表現および専門用語は、説明の目的のためであり、そして限定として見なされてはならないことが理解されるものとする。「含まれる」、「含む」、または「有する」およびそれらの変形の本明細書における使用は、後に列挙する項目およびその同等物とともに、さらなる項目を含むよう意味される。別に明記されるかまたは限定されない限り、用語「搭載」、「連結」、「支持」、および「カップリング」およびその変形は、広く用いられ、そして直接および間接両方の搭載、連結、支持、およびカップリングを含む。さらに、「連結」および「カップリング」は、物理的または機械的連結またはカップリングに制限されない。
【００１７】
［００３６］本明細書に列挙される任意の数値範囲には、より低い値からより高い値までのすべての値が含まれることもまた理解される。例えば、濃度範囲が１％〜５０％と記載される場合、本明細書において、２％〜４０％、１０％〜３０％、または１％〜３％などの値が明確に列挙される。これらは具体的に意図されるものの例でしかなく、そして列挙される最低値および最高値の間の数値のすべてのありうる組み合わせが、本出願に明らかに記載されると見なされるものとする。
【００１８】
［００３７］１つの態様において、本発明は、少なくとも１つのゲスト−シクロデキストリン封入複合体および少なくとも１つのゲスト分解産物を含む産物であって、８８°Ｆまたは１００°Ｆなどの促進された保存条件下で、少なくとも６０日間、少なくとも約１０：１のゲスト対ゲスト分解産物比を有する、前記産物を提供する。適切には、比は、少なくとも約５：１、約７：１、約１５：１または約２０：１であってもよい。適切には、安定性を、約３０日間、約４５日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。
【００１９】
［００３８］別の態様において、本発明は、ゲストが４２日間などのある期間に渡って産物中で減少する濃度を有し、産物中のゲストの濃度減少が、少なくとも１つの複合体化されていないゲストを含む第二の産物中の同じゲストの濃度減少より少ない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物を提供する。例えば、シクロデキストリンと複合体化されている場合、ゲストの濃度減少は、複合体化されていないゲストの濃度減少よりも、約５５％少ない。適切には、シクロデキストリンと複合体化されている場合、ゲストの濃度減少は、複合体化されていないゲストの濃度減少よりも、約２５％少ないか、あるいは複合体化されていないゲストの濃度減少よりも、約４５％少ないかまたは約７５％少ない。適切には、安定性を、約３０日間、約４５日間、約６０日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。
【００２０】
［００３９］さらに別の態様において、本発明は、少なくとも１つのゲスト−シクロデキストリン封入複合体を含む産物であって、少なくとも１つのゲスト分解産物を含有し、そして約３０日後のゲスト分解産物濃度が、約３０日後の少なくとも１つの複合体化されていないゲストを含む第二の産物中のゲスト分解産物濃度未満である、前記産物を提供する。適切には、安定性を、約４５日間、約６０日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。
【００２１】
［００４０］さらなる態様において、本発明は、ゲスト−シクロデキストリン封入複合体を含む産物であって、産物中のゲスト濃度が、８８°Ｆまたは１００°Ｆなどの促進された保存条件下で、約３０日間、約２５％より多くは減少しない、前記産物を含む。適切には、減少は約３５％より多くはないか、または約５０％より多くはない。適切には、安定性を、約４５日間、約６０日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。
【００２２】
［００４１］さらなる態様において、本発明は、少なくとも１つのゲスト−シクロデキストリン封入複合体および少なくとも１つのゲスト分解産物を含む産物であって、ある期間に渡る、ゲスト分解産物の形成が、少なくとも１つの複合体化されていないゲストを含む第二の産物中のゲスト分解産物の形成と比較した際、約５００％減少する、前記産物を提供する。適切には、安定性を、約３０日間、約４５日間、約６０日間、約７５日間または約９０日間、測定してもよい。適切には、ゲスト分解産物の形成は、約２００％または約２５０％または約３００％または約４００％減少する。
【００２３】
［００４２］さらに別の態様において、本発明はまた、光曝露に反応した、産物中のゲストの分解を減少させるための方法であって：シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ゲストが複合体化されていないことを例外として、同じ産物および同じゲストを用いる同じ方法よりも、より優れてゲストの分解を減少させる、前記方法も提供する。例えば、ゲスト分解産物の形成によって、分解を測定可能である。異なる時点で、ゲスト分解産物に対するゲストの比を決定することによって、ゲスト分解産物の形成を測定可能である。産物中に存在するゲスト分解産物の割合を計算することによってもまた、形成を測定可能である。ガスクロマトグラフィー−質量分析を用いて試料を分析する際、ガスクロマトグラムの対応する部分の曲線下の面積を決定することによってもまた形成を測定可能である。
【００２４】
［００４３］さらに別の態様において、本発明は、長期に渡る産物中のゲスト濃度の減少を減少させるための方法であって：シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ゲストが複合体化されていないことを例外として、同じ産物および同じゲストを用いる同じ方法よりも、より優れて長期に渡る産物中のゲスト濃度の減少を減少させる、前記方法を提供する。濃度の減少は、異なる時点で、産物中のゲストの割合を計算することによって、決定可能である。例えば、保護された系（右）および保護されていない系（左）の総フレーバー強度およびオフノート発生を比較する図１８において；フレーバー強度に関する生面積カウントの実際の値は：保護された系では５，６７４，３００，０００であり、そして保護されていない系では３，６６２，３００，０００であるか、または第４２日で、保護されていない系と比較して、保護された系では強度が１５５％高かった。オフノート形成の値もまた：保護されていない系で見られるような１，４２４，３００，０００と比較して、保護された系では１０８，１６１，０００であり、これは、保護されていない系において１３．２倍のオフノートレベルが形成されたのに等しい。系の振る舞いは、等式５、６および７、［００１３２］、［００１３４］および［００１３７］に代数的に記載されている。
【００２５】
［００４４］別の態様において、本発明は、光に曝露された際の産物のフレーバー安定性を改善するための方法であって、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ゲストが複合体化されていないことを例外として、同じ産物および同じゲストを用いる同じ方法よりも、より優れて長期に渡って光に曝露された際の産物のフレーバー安定性を改善する、前記方法を提供する。フレーバー安定性は、例えば、長期に渡ってゲスト分解産物形成を測定するか、または長期に渡って産物中のゲスト濃度を測定することによって、計算可能である。
【００２６】
［００４５］さらなる態様において、本発明は、ポリ不飽和脂肪酸およびシクロデキストリンを含み、ポリ不飽和脂肪酸がシクロデキストリンと複合体化されている、産物を提供する。
【００２７】
［００４６］パラグラフ４２〜４４に示す方法各々は、シクロデキストリンおよび乳化剤を混合し、そして／または溶媒およびゲストを混合して、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを形成する工程をさらに含んでもよい。あるいは、シクロデキストリン、乳化剤および増粘剤を混合して、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを形成してもよい。いくつかの態様において、シクロデキストリン、乳化剤および増粘剤を乾式混合してもよい。別の態様において、シクロデキストリン、乳化剤および増粘剤を混合して、第一の混合物を形成し、第一の混合物を溶媒と混合して、第二の混合物を形成し、そして第二の混合物をゲストと混合して、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを形成してもよい。別の態様において、シクロデキストリン、乳化剤および増粘剤を混合し（例えば乾式混合によって）、そしてゲスト（または溶媒およびゲスト）と混合してもよく、ここで、シクロデキストリンに対する乳化剤の重量パーセントは、少なくとも約０．５ｗｔ％であり、そしてシクロデキストリンに対する増粘剤の重量パーセントは、少なくとも約０．０１ｗｔ％である。いくつかの態様において、複合体化されていないシクロデキストリンをモル過剰で添加して、さらなる安定化効果を提供する。方法は、飲料を含む産物に特に適している。
【００２８】
［００４７］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「シクロデキストリン」は、デンプンの酵素変換によって形成される環状デキストリン分子を指してもよい。特定の酵素、例えば多様な型のシクログリコシルトランスフェラーゼ（ＣＧＴアーゼ）は、デンプン中に存在するらせん構造を分解して、例えば６、７または８グルコース分子と三次元ポリグルコース環を有する特定のシクロデキストリン分子を形成する。例えば、α−ＣＧＴアーゼは、６グルコース単位を有するα−シクロデキストリンにデンプンを変換可能であり、β−ＣＧＴアーゼは、７グルコース単位を有するβ−シクロデキストリンにデンプンを変換可能であり、そしてγ−ＣＧＴアーゼは、８グルコース単位を有するγ−シクロデキストリンにデンプンを変換可能である。シクロデキストリンには、限定されるわけではないが、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれる。β−シクロデキストリンは、何らかの毒性効果を持つことは知られておらず、世界ＧＲＡＳとされ（すなわち一般的に安全と見なされている）、そして天然で、そしてＦＤＡに認可されている。α−シクロデキストリンおよびγ−シクロデキストリンもまた、天然産物と見なされ、そして米国およびＥ．Ｕ． ＧＲＡＳとされている。
【００２９】
［００４８］適切なように、シクロデキストリンを誘導体化してもよい。適切な誘導体化シクロデキストリンには、２−ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン、３−ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン、２，３−ジヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン、およびヒドロキシエチルβ−シクロデキストリンなどのヒドロキシアルキル化シクロデキストリン、ならびにメチルβ−シクロデキストリンなどのメチル化シクロデキストリンが含まれる。
【００３０】
［００４９］本明細書において、そして付随する請求項において、「対照」は、同じゲストを含むが、シクロデキストリンを含まない、同じ産物である。
［００５０］シクロデキストリン分子１０の三次元環状構造（すなわち大環状構造）を図１に模式的に示す。シクロデキストリン分子１０は外部部分１２を含み、該部分は、一級および二級ヒドロキシル基を含み、そして親水性である。シクロデキストリン分子１０はまた、三次元空洞１４を含み、該空洞は、炭素原子、水素原子およびエーテル連結を含み、そして疎水性である。シクロデキストリン分子の疎水性空洞１４は、ホストとして作用可能であり、そして疎水性部分を含む多様な分子またはゲスト１６を保持し、シクロデキストリン封入複合体を形成可能である。
【００３１】
［００５１］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ゲスト」は、少なくとも部分が、シクロデキストリン分子中に存在する三次元空洞内に保持されるかまたは捕捉されてもよい任意の分子を指すことも可能であり、限定されるわけではないが、フレーバー、嗅覚因子、薬学的剤、栄養補助剤（例えばクレアチン、あるいはビタミンＡ、ＣまたはＥ）、着色剤、およびその組み合わせが含まれる。
【００３２】
［００５２］フレーバーの例には、限定なしに、アルデヒド、ケトンまたはアルコールに基づくフレーバーが含まれてもよい。アルデヒドフレーバーの例には、限定なしに：アセトアルデヒド（リンゴ）；ベンズアルデヒド（チェリー、アーモンド）、アニスアルデヒド（甘草、アニス）；桂皮アルデヒド（桂皮）；シトラール（例えばゲラニアール、アルファ・シトラール（レモン、ライム）およびネラール、ベータ・シトラール（レモン、ライム））；デカナール（オレンジ、レモン）；エチルバニリン（バニラ、クリーム）；ヘリオトロピン、すなわちピペロナール（バニラ、クリーム）；バニリン（バニラ、クリーム）；ａ−アミル桂皮アルデヒド（スパイシーでフルーティなフレーバー）；ブチルアルデヒド（バター、チーズ）；バレルアルデヒド（バター、チーズ）；シトロネラル（修飾剤、多種）；デセナール（柑橘果実）；アルデヒドＣ−８（柑橘果実）；アルデヒドＣ−９（柑橘果実）；アルデヒドＣ−１２（柑橘果実）；２−エチルブチルアルデヒド（液果類）；ヘキセナール、すなわちトランス−２（液果類）；トリルアルデヒド（チェリー、アーモンド）；ベラトルアルデヒド（バニラ）；２−６−ジメチル−５−ヘプテナール、すなわちメロナールＴＭ（メロン）；２，６−ジメチルオクタナール（熟していない果実）；２−ドデセナール（柑橘、マンダリン）；およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３３】
［００５３］ケトンフレーバーの例には、限定なしに：ｄ−カルボン（キャラウェイ）；ｌ−カルボン（スペアミント）；ジアセチル（バター、チーズ、「クリーム」）；ベンゾフェノン（フルーティでそしてスパイシーなフレーバー、バニラ）；メチルエチルケトン（液果類）；マルトール（液果類）、メントン（ミント）、メチルアミルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン、メチルヘキシルケトン、エチルアミルケトン（液果類、核果）；ピルビン酸（いぶしたような、木の実の味のフレーバー）；アセトアニソール（サンザシ、ヘリオトロープ）；ジヒドロカルボン（スペアミント）；２，４−ジメチルアセトフェノン（ペパーミント）；１，３−ジフェニル−２−プロパノン（アーモンド）；アセトクメン（オリスおよびバジル、スパイシー）；イソジャスモン（ジャスミン）；ｄ−イソメチルイオノン（オリス様、スミレ）；イソブチルアセトアセテート（ブランディー様）；ジンゲロン（ショウガ）；プレゴン（メントール）；ｄ−ピペリトン（ミントの香り）；２−ノナノン（バラおよび紅茶様）；およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３４】
［００５４］アルコールフレーバーの例には、限定なしに、アニスアルコールまたはｐ−メトキシベンジルアルコール（フルーティ、桃）；ベンジルアルコール（フルーティ）；カルバクロールまたは２−ｐ−シメノール（刺激性の温かい匂い）；カルベオール；シンナミルアルコール（花の匂い）；シトロネロール（バラ様）；デカノール；ジヒドロカルベオール（スパイシー、コショウのような）；テトラヒドロゲラニオールまたは３，７−ジメチル−１−オクタノール（バラの匂い）；オイゲノール（クローブ）；ｐ−メンタ−１，８−ジエン−７−Ｏλまたはペリリルアルコール（花に似た松の香り）；アルファ・テルピネオール；メンタ−１，５−ジエン−８−オール１；メンタ−１，５−ジエン−８−オール２；ｐ−シメン−８−オール；およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３５】
［００５５］嗅覚因子の例には、限定なしに、天然香料、合成香料、合成エッセンシャルオイル、天然エッセンシャルオイル、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３６】
［００５６］合成香料の例には、限定なしに、テルペン性炭化水素、エステル、エーテル、アルコール、アルデヒド、フェノール、ケトン、アセタール、オキシム、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３７】
［００５７］テルペン性炭化水素の例には、限定なしに、ライムテルペン、レモンテルペン、リモネン二量体、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
［００５８］エステルの例には、限定なしに、γ−ウンデカラクトン、グリシド酸エチルメチルフェニル、カプロン酸アリル、サリチル酸アミル、安息香酸アミル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ブチル、酪酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、酢酸セドリル、酢酸シトロネリル、ギ酸シトロネリル、酢酸ｐ−クレシル、２−ｔ−ペンチル−シクロヘキシルアセテート、酢酸シクロヘキシル、シス−３−ヘキセニルアセテート、シス−３−ヘキセニルサリチレート、酢酸ジメチルベンジル、フタル酸ジエチル、δ−デカ−ラクトン、フタル酸ジブチル、酪酸エチル、酢酸エチル、安息香酸エチル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、γ−ドデカラトン、ジヒドロジャスモン酸メチル、酢酸イソボルニル、β−イソプロポキシエチルサリチレート、酢酸リナリル、安息香酸メチル、ｏ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、サリチル酸メチル、ブラシル酸エチレン、ドデカン酸エチレン、酢酸メチルフェニル、イソ酪酸フェニルエチル、酢酸フェニルエチルフェニル、酢酸フェニルエチル、酢酸メチルフェニルカルビニル、３，５，５−トリメチルヘキシルアセテート、酢酸テルピニル、クエン酸トリエチル、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸ベチベル、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３８】
［００５９］エーテルの例には、限定なしに、ｐ−クレシルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，６，７，８，８−ヘキサメチルシクロペンタ−β−２−ベンゾピラン、フェニルイソアミルエーテル、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００３９】
［００６０］アルコールの例には、限定なしに、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコール、β−フェニルエチルジメチルカルビノール、ジメチルベンジルカルビノール、カルビトールジヒドロミルセノール、ジメチルオクタノール、ヘキシレングリコールリナロール、青葉アルコール、ネロール、フェノキシエタノール、γ−フェニル−プロピルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、メチルフェニルカルビノール、テルピネオール、テトラヒドロアロオシメノール、テトラヒドロリナロール、９−デセン−１−オール、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００４０】
［００６１］アルデヒドの例には、限定なしに、ｎ−ノニルアルデヒド、ウンデシレンアルデヒド、メチルノニルアセトアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シクラメンアルデヒド、２−ヘキシルヘキサナール、アヘキシル桂皮アルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド、ｐ−ｔ−ブチル−ａ−メチルヒドロ−桂皮アルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、α−アミル桂皮アルデヒド、３，５−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００４１】
［００６２］フェノールの例には、限定なしに、メチルオイゲノールが含まれてもよい。
［００６３］ケトンの例には、限定なしに、ｌ−カルボン、α−ダマスコン、イオノン、４−ｔ−ペンチルシクロヘキサノン、３−アミル−４−アセトキシテトラヒドロピラン、メントン、メチルイオノン、ｐ−ｔ−アミシクロヘキサノン、アセチルセドレン、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００４２】
［００６４］アセタールの例には、限定なしに、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールが含まれてもよい。
［００６５］オキシムの例には、限定なしに、５−メチル−３−ヘプタノンオキシムが含まれてもよい。
【００４３】
［００６６］ゲストにはさらに、限定なしに、脂肪酸、脂肪酸トリグリセリド、ポリ不飽和脂肪酸およびそのトリグリセリド、トコフェロール、ラクトン、テルペン、ジアセチル、ジメチルスルフィド、プロリン、フラネオール、リナロール、アセチルプロピオニル、ココア製品、天然エッセンス（例えばオレンジ、トマト、リンゴ、桂皮、ラズベリーなど）、エッセンシャルオイル（例えばオレンジ、レモン、ライムなど）、甘味料（例えばアスパルテーム、ネオテーム、アセスルファム−Ｋ、サッカリン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、甘草、およびステビア由来甘味料）、サビネン、ｐ−シメン、ｐ，ａ−ジメチルスチレン、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。
【００４４】
［００６７］ポリ不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ）の例には、限定なしに、Ｃ１８、Ｃ２０およびＣ２２、オメガ−３脂肪酸、ならびにＣ１８、Ｃ２０およびＣ２２、オメガ−６脂肪酸が含まれてもよい。例えば、適切なポリ不飽和脂肪酸には、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタン酸（ＥＰＡ）、エイコサテトラエン酸（アラキドン酸（ＡＲＡ）としてもまた知られる）、ガンマリノレン酸（ＧＬＡ）、ステアリドン酸、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸が含まれる。ＰＵＦＡは、一般的に、天然では、モノ、ジおよびトリグリセリドとして存在するため、遊離酸およびその結合型の両方が本発明で使用するのに適していることもまた理解される。
【００４５】
［００６８］図３は、ジアセチル−シクロデキストリン封入複合体形成の略図を示し、そして図５は、シトラール−シクロデキストリン封入複合体形成の略図を示す。
［００６９］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ゲスト分解産物」は、光および熱などの環境要因に曝露された際に、ゲストが分解するにつれて形成される化合物を指す。ゲスト分解産物の存在は、産物中でゲスト濃度が減少していることを示す。例えば、ゲストがフレーバーである場合、産物は、そのフレーバーのある程度を失い、そしてオフノートを発展させうる。オフノートは、はるかにより強力なテーストの剤である。フレーバー強度の喪失と組み合わさって、産物の品質は迅速にそして劇的に減少する。ゲストがビタミンまたは栄養補助剤である場合、産物はそのビタミンまたは栄養補助剤の利点のある程度を失う。
【００４６】
［００７０］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ｌｏｇ（Ｐ）」または「ｌｏｇ（Ｐ）値」は、標準的参照表に見出されうる物質の特性であり、そして物質のオクタノール／水分配係数を指す。一般的に、物質のｌｏｇ（Ｐ）値は、親水性／疎水性の表現である。Ｐは、水中の物質濃度に対するオクタノール中の物質濃度の比として定義される。したがって、関心対象の物質のｌｏｇ（Ｐ）は、水中の物質濃度が、オクタノール中の物質濃度より高いならば、負である。オクタノール中で濃度がより高ければｌｏｇ（Ｐ）値は正であり、そして関心対象の物質の濃度が、水中でオクタノール中と同じであれば、ゼロであろう。したがって、ゲストは、そのｌｏｇ（Ｐ）値によって特徴付けられうる。参考のため、図２７に示す表１は、多様な物質に関するｌｏｇ（Ｐ）値を列挙し、このうちいくつかは、本発明のゲストであってもよい。
【００４７】
［００７１］比較的大きい正のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば約２より大きいもの）を有するゲストの例には、限定されるわけではないが、シトラール、リナロール、アルファ・テルピネオール、およびその組み合わせが含まれる。比較的小さい正のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば約１未満であるが、ゼロより大きいもの）を有するゲストの例には、限定されるわけではないが、ジメチルスルフィド、フラネオール、エチルマルトール、アスパルテーム、およびその組み合わせが含まれる。比較的大きい負のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば約−２未満）を有するゲストの例には、限定されるわけではないが、クレアチン、プロリン、およびその組み合わせが含まれる。比較的小さい負のｌｏｇ（Ｐ）値（例えば０未満であるが約−２より大きいもの）を有するゲストの例には、限定されるわけではないが、ジアセチル、アセトアルデヒド、マルトール、およびその組み合わせが含まれる。
【００４８】
［００７２］ｌｏｇ（Ｐ）値は、食品およびフレーバー化学反応の多くの側面で重要である。ｌｏｇ（Ｐ）値の表を上記に提供する。ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値は、最終産物（例えば食品およびフレーバー）の多くの側面に対して重要でありうる。一般的に、正のｌｏｇ（Ｐ）を有する有機ゲスト分子は、シクロデキストリン中に成功裡に被包されうる。いくつかのゲストを含む混合物中では、競合が存在する可能性もあり、そしてｌｏｇ（Ｐ）値は、どのゲストが成功裡に被包される可能性がより高いかを決定する際に有用でありうる。マルトールおよびフラネオールは、類似のフレーバー特性（すなわち甘い特質）を有するが、ｌｏｇ（Ｐ）値が異なるため、シクロデキストリン被包の成功レベルが異なる、２つのゲストの例である。ｌｏｇ（Ｐ）値は、高い含水量または水性環境を有する食品生産物において重要でありうる。有意なそして正のｌｏｇ（Ｐ）値を持つ化合物は、定義によって、最も可溶性でなく、そしてしたがって、最初に移動し、分離され、そして次いでパッケージ中の変化に最初に曝露される。しかし、高いｌｏｇ（Ｐ）値は、産物中にシクロデキストリンを添加することによって、有効に捕捉され、そして保護されることを可能にする。適切には、ゲストは、約１．０より大きいか、または約１．５０より大きいか、または約１．７５より大きいｌｏｇ（Ｐ）を有する。
【００４９】
［００７３］シトラール（ｌｏｇ（Ｐ）＝３．４５）は、酸性飲料などの多様な適用で使用可能な柑橘またはレモンフレーバーである。酸性飲料には、限定されるわけではないが、レモネード、７ＵＰ（登録商標）レモンライムフレーバー・ソフトドリンク（Ｄｒ Ｐｅｐｐｅｒ／Ｓｅｖｅｎ−Ｕｐ， Ｉｎｃ．の登録商標）、ＳＰＲＩＴＥ（登録商標）レモンライムフレーバー・ソフトドリンク（Ｔｈｅ Ｃｏｃａ−Ｃｏｌａ、ジョージア州アトランタの登録商標）、ＳＩＥＲＲＡ ＭＩＳＴ（登録商標）レモンライムフレーバー・ソフトドリンク（Ｐｅｐｓｉｃｏ、ニューヨーク州パーチェスの登録商標）、紅茶（例えばＬＩＰＴＯＮ（登録商標）およびＢＲＩＳＫ（登録商標）、Ｌｉｐｔｏｎの登録商標）、アルコール飲料、およびその組み合わせが含まれてもよい。アルファ・テルピネオール（ｌｏｇ（Ｐ）＝３．３３）はライムフレーバーであり、シトラールに関して上に列挙するものと類似の産物中で使用可能である。
【００５０】
［００７４］ベンズアルデヒド（ｌｏｇ（Ｐ）＝１．４８）はチェリーフレーバーであり、酸性飲料を含む、多様な適用で使用可能である。ベンズアルデヒドでフレーバーを付けてもよい酸性飲料の例には、限定されるわけではないが、ＣＨＥＲＲＹ ＣＯＫＥ（登録商標）チェリーコーラフレーバー・ソフトドリンク（Ｔｈｅ Ｃｏｃａ−Ｃｏｌａ Ｃｏｍｐａｎｙ、ジョージア州アトランタの登録商標）が含まれる。
【００５１】
［００７５］バニリン（ｌｏｇ（Ｐ）＝１．０５）はバニラフレーバーであり、限定されるわけではないが、バニラフレーバー飲料、焼き菓子など、およびその組み合わせを含む、多様な適用で使用可能である。
【００５２】
［００７６］アスパルテーム（ｌｏｇ（Ｐ）＝０．０７）は非スクロース甘味料であり、限定されるわけではないが、ダイエットソフトドリンクを含む、多様なダイエット食品および飲料で使用可能である。ネオテームもまた非スクロース甘味料であり、ダイエット食品および飲料で使用可能である。
【００５３】
［００７７］アセトアルデヒド（ｌｏｇ（Ｐ）＝−０．１７）はリンゴフレーバーであり、限定されるわけではないが、食品、飲料、キャンディなど、およびその組み合わせを含む、多様な適用で使用可能である。
【００５４】
［００７８］クレアチン（ｌｏｇ（Ｐ）＝−３．７２）は栄養補助剤であり、限定されるわけではないが栄養補助配合物を含む、多様な適用で使用可能である。栄養補助配合物の例には、限定されるわけではないが、ミルク、水または別の液体、およびその組み合わせと組み合わせてもよい粉末配合物が含まれる。
【００５５】
［００７９］上述のように、本発明で使用するシクロデキストリンには、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、およびその組み合わせが含まれてもよい。より親水性のゲスト（すなわちより小さいｌｏｇ（Ｐ）値を有する）を用いる態様では、α−シクロデキストリンを用いて（すなわち単独でまたは別のタイプのシクロデキストリンと組み合わせて）、シクロデキストリン中のゲストの被包を改善する。例えば、比較的親水性のゲストを使用する態様において、α−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンの組み合わせを用いて、シクロデキストリン封入複合体の形成を改善してもよい。
【００５６】
［００８０］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「シクロデキストリン封入複合体」は、三次元空洞内にゲスト分子を捕捉しそして保持することにより、１以上のシクロデキストリン分子で、１以上のゲスト分子の少なくとも部分を被包する（分子レベルでの被包）ことによって形成される複合体を指す。ゲストは、水素結合および親水性−疎水性相互作用の少なくとも１つによって、ファンデルワールス力により空洞内の適所に保持されうる。シクロデキストリン封入複合体を水に溶解すると、ゲストが空洞から放出されうる。シクロデキストリン封入複合体はまた、本明細書において、「ゲスト−シクロデキストリン複合体」とも称されうる。シクロデキストリンの空洞は、外部と比較して疎水性であるため、正のｌｏｇ（Ｐ）値（特に比較的大きい正のｌｏｇ（Ｐ）値）を有するゲストは、シクロデキストリン中に容易に封入され、そしてゲストは水性環境よりもシクロデキストリン空洞を熱力学的に好むであろうため、水性環境中で安定なシクロデキストリン封入複合体を形成するであろう。いくつかの態様において、１より多いゲストを複合体化することが望ましい場合、各ゲストを別個に被包して、関心対象のゲストを被包する効率を最大限にしてもよい。
【００５７】
［００８１］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「複合体化されていないシクロデキストリン」は、一般的に、ゲストを実質的に含まず、そしてシクロデキストリン封入複合体を形成していないシクロデキストリンを指す。「ゲストを実質的に含まない」シクロデキストリンは、一般的に、空洞中にゲストを含まないシクロデキストリンを高い割合で含むシクロデキストリン供給源を指す。
【００５８】
［００８２］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ヒドロコロイド」は、一般的に、水を含むゲルを形成する物質を指す。ヒドロコロイドには、限定なしに、キサンタンゴム、ペクチン、アラビアゴム（またはアカシアゴム）、トラガカント、グアー、カラゲナン、ローカストビーン、およびその組み合わせが含まれてもよい。
【００５９】
［００８３］本明細書において、そして付随する請求項において、用語「ペクチン」は、植物組織中（例えば熟した果実および野菜中）に存在しうるヒドロコロイド多糖を指す。ペクチンには、限定なしに、ビートペクチン、果実ペクチン（例えば柑橘果皮由来）、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれてもよい。使用するペクチンは、多様な分子量のものであってもよい。
【００６０】
［００８４］本発明のシクロデキストリン封入複合体を多様な適用または最終産物中で用いてもよく、これには、限定なしに、食品（例えば炭酸飲料、柑橘飲料、レモネード、ジュース、ソフトドリンク、スポーツドリンク、ビタミン強化飲料などの飲料、サラダドレッシング、ポップコーン、シリアル、アップルソース、コーヒー、クッキー、ブラウニー、ゼラチン、他のデザート、他の焼き菓子、調味料など）、チューインガム、練り歯磨きおよび口内洗浄剤などの歯磨剤、キャンディ、香味料、香料、薬剤（例えば咳止めシロップ調製物など）、栄養補助剤、化粧品、農業適用（例えば除草剤、殺虫剤など）、写真乳剤、およびその組み合わせの少なくとも１つが含まれる。いくつかの態様において、さらにプロセシングされ、単離されそして乾燥されるべき中間体単離マトリックスとして（例えば廃棄物流とともに用いるものとして）、シクロデキストリン封入複合体を用いてもよい。
【００６１】
［００８５］シクロデキストリン封入複合体を用いて、ゲストの安定性を増進させ、ゲストを自由流動粉末に変換し、あるいは別の方式でゲストの可溶性、送達または性能を修飾してもよい。被包可能なゲスト分子の量は、ゲスト分子の分子量に直接関連する。いくつかの態様において、シクロデキストリンの１モルは、ゲストの１モルを被包する。このモル比にしたがって、そして例のみとして、ゲストとしてジアセチル（分子量８６ダルトン）、およびβ−シクロデキストリン（分子量１１３５ダルトン）を使用する態様において、最大理論的保持は、（８６／（８６＋１１３５））ｘ１００＝７．０４ｗｔ％である。
【００６２】
［００８６］いくつかの態様において、シクロデキストリンは、溶液中で自己組み立てして、図２に例示するナノ構造２０などのナノ構造を形成可能であり、これは２モルのシクロデキストリン分子に対して３モルのゲスト分子を取り込み可能である。例えば、ゲストとしてジアセチルを使用する態様において、１０．２１ｗｔ％のジアセチル保持が可能であり、そしてゲストとしてシトラールを使用する態様において、少なくとも１０ｗｔ％のシトラールのｗｔ％保持が可能である（例えば１０〜１４ｗｔ％保持）。図４は、ジアセチル分子３モルおよびシクロデキストリン分子２モルの間で形成可能なナノ構造の略図を示す。図６は、シトラール分子３モルおよびシクロデキストリン分子２モルの間で形成可能なナノ構造の略図を示す。ペクチンなどの他の複合体増進剤が自己組み立てプロセスを補助可能であり、そして乾燥の間中、ゲスト：シクロデキストリンの３：２のモル比を維持可能である。いくつかの態様において、シクロデキストリン分子のナノ構造内への自己組み立てのため、ゲスト：シクロデキストリンの５：３のモル比が可能である。
【００６３】
［００８７］シクロデキストリン封入複合体は、溶液中で形成される。乾燥プロセスは、シクロデキストリン空洞中にゲストの少なくとも一部を一時的にロックし、そしてシクロデキストリン封入複合体を含む、乾燥した自由流動粉末を産生可能である。
【００６４】
［００８８］シクロデキストリン空洞の疎水性（水不溶性）性質は、最も容易には、より水溶性（親水性）のゲストを犠牲にして、類似の（疎水性）ゲストを優先的に捕捉する。この現象は、典型的なスプレー乾燥と比較した際の構成要素の不均衡、および劣った全体の収量を生じうる。
【００６５】
［００８９］本発明のいくつかの態様において、親水性および疎水性効果の間の競合は、別個に被包すべき重要な成分を選択することによって回避される。例えば、バターフレーバーの場合、脂肪酸およびラクトンは、ジアセチルよりより容易にシクロデキストリン封入複合体を形成する。しかし、これらの化合物は、バターと関連する重要な特性影響化合物ではなく、そしてこれらはジアセチル、ならびに他の水溶性および揮発性成分の全体の収量を減少させるであろう。いくつかの態様において、バターフレーバー中の重要な成分（すなわちジアセチル）を最大化して、影響力が高く、より安定で、そしてより経済的な産物を生じる。さらなる例として、レモンフレーバーの場合、大部分のレモンフレーバー構成要素は、シクロデキストリン中に等しくよく被包されるであろう。しかし、テルペン（レモンフレーバーの構成要素）は、ほとんどフレーバーの価値を持たず、そしてそれでもレモンフレーバー混合物のおよそ９０％を構成し、一方、シトラールがレモンフレーバーの重要なフレーバー成分である。いくつかの態様において、シトラールのみが被包される。重要な成分（例えばジアセチル、シトラールなど）を選択して別個に被包することによって、出発材料の複雑さが減少し、操作工程およびプロセスの経済性を最適化することが可能である。
【００６６】
［００９０］いくつかの態様において、シクロデキストリン封入複合体を形成するための封入プロセスは、モル過剰のゲストを添加することによって完了するよう駆動される。例えば、いくつかの態様において（例えば用いるゲストがジアセチルである場合）、３：１のモル比のゲスト：シクロデキストリンで、ゲストをシクロデキストリンと合わせてもよい。いくつかの態様において、複合体を形成する際にモル過剰のゲストを用いると、シクロデキストリン封入複合体の形成が駆動されるだけでなく、例えば揮発性ゲストを使用する態様において、プロセス中のゲストのいかなる喪失も補填可能である。
【００６７】
［００９１］いくつかの態様において、シクロデキストリンおよびゲスト分子を溶媒中で混合することによって形成される懸濁物、エマルジョンまたは混合物の粘性が制御され、そして固体含量の増加などの他の調整を伴わずに、一般的なスプレー乾燥技術との適合性が維持される。乳化剤（例えば増粘剤、ゲル化剤、多糖、ヒドロコロイド、キサンタンなどのゴム、およびポリグルクロン酸ならびにその誘導体）を添加して、シクロデキストリンおよびゲストの間の緊密な接触を維持し、そして封入プロセスを補助してもよい。特に、低分子量ヒドロコロイドが使用可能である。１つの好ましいヒドロコロイドはペクチン、特にビートペクチンである。乳化剤は、封入プロセスにおいて高熱または共溶媒（例えばエタノール、アセトン、イソプロパノールなど）の使用を必要とすることなく、可溶性が増加するよう補助しうる。
【００６８】
［００９２］いくつかの態様において、懸濁物、エマルジョンまたは混合物の含水量を減少させて、ゲストが疎水性化合物として振る舞うよう、本質的に強いる。このプロセスは、アセトアルデヒド、ジアセチル、ジメチルスルフィドなどの比較的親水性のゲストであってさえ、保持を増加させうる。含水量を減少させるとまた、スプレードライヤーを通じたスループットが最大化され、そして全収量を減少させる可能性もあるプロセス中で、揮発性ゲストが吹き飛ばされる機会を減少させることも可能である。
【００６９】
［００９３］本発明のいくつかの態様において、シクロデキストリン封入複合体を以下のプロセスによって形成してもよく、これには、以下の工程のいくつかまたはすべてが含まれてもよい：
［００９４］（１）シクロデキストリンおよび乳化剤（例えばペクチン）を乾式混合する；
［００９５］（２）シクロデキストリンおよび乳化剤の乾燥混合物を、反応装置中の水などの溶媒と合わせ、そして攪拌する；
［００９６］（３）ゲストを添加し、そして攪拌する（例えばおよそ５〜８時間）；
［００９７］（４）反応装置を冷却する（例えばクーリングジャケットを作動させる）；
［００９８］（５）混合物を攪拌する（例えばおよそ１２〜３６時間）；
［００９９］（６）乳化する（例えばタンク内照明ミキサーまたは高剪断ドロップインミキサーで）；および
［００１００］（７）シクロデキストリン封入複合体を乾燥させて粉末を形成する。
【００７０】
［００１０１］これらの工程は、必ずしも、列挙する順序で行わなくてもよい。さらに、上記プロセスは、温度、混合時間、および他のプロセスパラメーターにおける変動を用いても実行可能であることから、非常に頑強であることが証明されている。
【００７１】
［００１０２］いくつかの態様において、上記プロセス中の工程１は、反応装置中のタンク内ミキサーを用いて達成可能であり、これに、工程２において、熱水を添加する。例えば、いくつかの態様において、温度制御用のジャケットを備えた１０００ガロン反応装置および直列高剪断ミキサーを用いて、上記プロセスを完了し、そして反応装置をスプレードライヤーに直接連結する。いくつかの態様において、シクロデキストリンおよび乳化剤を、別個の装置（例えばリボンブレンダーなど）中で乾式混合し、そして次いで反応装置に添加してもよく、この中で上記プロセスの残りを完了させる。
【００７２】
［００１０３］シクロデキストリンに対する乳化剤の多様な重量パーセントが使用可能であり、これには限定なしに、少なくとも約０．５％、特に少なくとも約１％、そしてより詳細には少なくとも約２％の乳化剤：シクロデキストリン重量パーセントが含まれる。さらに、約１０％未満、特に約６％未満、そしてより詳細には約４％未満の乳化剤：シクロデキストリン重量パーセントが使用可能である。
【００７３】
［００１０４］上記プロセス中の工程２は、加熱、冷却、または両方のためにジャケットを装着されている反応装置中で達成可能である。いくつかの態様において、混合および攪拌を室温で行ってもよい。いくつかの態様において、混合および攪拌を室温より高い温度で行ってもよい。反応装置サイズは、産生サイズに依存しうる。例えば、１００ガロンの反応装置を用いてもよい。反応装置には、パドル攪拌装置およびコンデンサー装置が含まれてもよい。いくつかの態様において、工程１は反応装置中で完了し、そして工程２において、熱い脱イオン水を、同じ反応装置中のシクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加する。
【００７４】
［００１０５］工程３は密封反応装置中で達成可能であるし、またはゲストが添加される間、反応装置を一時的に環境に曝露してもよいし、そしてゲストの添加後に反応装置を再密封してもよい。ゲストを添加する際に、そして工程３の攪拌中に、熱を加えてもよい。例えば、いくつかの態様において、混合物を約５５〜６０℃に加熱する。
【００７５】
［００１０６］クーリングジャケットを含むクーラント系を用いて、工程４を達成してもよい。例えば、反応装置をプロピレングリコール・クーラントおよびクーリングジャケットで冷却してもよい。
【００７６】
［００１０７］工程２中の攪拌、工程３中の攪拌、および工程５中の攪拌は、振盪、攪拌、転回、およびその組み合わせの少なくとも１つによって達成可能である。
［００１０８］工程６において、高剪断ミキサー（例えばＲＯＳＳブランド・ミキサー（例えば１０，０００ＲＰＭで９０秒間）、またはＳＩＬＶＥＲＳＴＯＮブランド・ミキサー（例えば１０，０００ＲＰＭで５分間））、照明ミキサー、または単純混合後、スプレードライヤーの一部であるホモジナイズポンプへの移動、およびその組み合わせの少なくとも１つを用いて、シクロデキストリン、乳化剤、水およびゲストの混合物を乳化してもよい。
【００７７】
［００１０９］上述のプロセス中の工程７は、空気乾燥、真空乾燥、スプレー乾燥（例えばノズルスプレードライヤー、回転ディスクスプレードライヤーなど）、オーブン乾燥、およびその組み合わせの少なくとも１つによって達成可能である。
【００７８】
［００１１０］いくつかの態様において、複合体化プロセスは、ペースト法を利用してもよく、そして混合物を上述のように乾燥させてもよい。他の態様において、スプレー乾燥のため、混合物を適切に希釈してもよい。シクロデキストリン封入複合体を含む液体またはエマルジョン型の形成を含む、シクロデキストリン封入複合体の製造可能性および安定性を改善するための異なる方法が、同時継続出願ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０１２５２９およびＰＣＴ／ＵＳ２００６／０１２５２８の主題であり、該出願のすべての内容が本明細書に援用される。
【００７９】
［００１１１］上述のように、ゲスト分子の被包は、オフノート形成を引き起こすであろう他の構成要素との相互作用および反応からのゲスト分子の隔離；ならびに分解（例えば加水分解、酸化など）に対するゲスト分子の安定化を提供可能である。分解に対するゲストの安定化は、被包されたゲストを含む、生じた商業的生産物の所望の効果または機能（例えばテースト、匂いなど）を改善するかまたは増進させることも可能である。
【００８０】
［００１１２］多くのゲストが分解され、そして主なまたは所望の効果または機能を損ないうるオフノートを生成しうる。例えば、多くのフレーバーまたは嗅覚因子が分解され、そして商業的生産物の所望のフレーバーまたは匂いを損ないうるオフノートフレーバーまたは匂いを生成しうる。ゲストはまた、光酸化によっても分解されうる。例えば、図７は、シトラールの分解機構を示す。ゲストの分解速度（すなわちオフノート（単数または複数）の形成速度）は、一般的に、以下の一般的な動力学速度公式によって支配される：
【００８１】
【化１】
【００８２】
式中、［ゲスト］は、溶液中のゲストのモル濃度を指し、［ＲＣ］はゲストと反応しそして分解するのに関与する、溶液中の反応性化合物（例えば酸）のモル濃度を指し、そして［オフノート］は、形成されるオフノートのモル濃度を指す。指数ｘ、ｙおよびｚは、関心対照のゲスト、および溶液中に存在する、対応する反応性化合物（単数または複数）の間に起こり、オフノートを産生する反応に依存する、力学的次数を示す。したがって、ゲストの分解速度は、反応の力学的次数によって決定された指数に累乗された、ゲストおよび任意の反応性化合物のモル濃度の積に比例する。
【００８３】
［００１１３］例えば、以下の等式は、任意の所定の温度および濃度で、オフノートを形成する酸性溶液中のシトラールの分解を示す：
【００８４】
【化２】
【００８５】
［００１１５］式中、図７に示すシトラールの分解機構に基づいて、
【００８６】
【化３】
【００８７】
［００１１６］この方式で、上述のゲストのいずれかを保護し、そして安定化させてもよい。例えば、シクロデキストリンを用いて、多様なゲスト分子を保護しそして／または安定化させて、産物の所望の効果または機能を増進させてもよく、ゲストには、限定されるわけではないが、以下のゲスト分子が含まれる：シトラール、ベンズアルデヒド、アルファ・テルピネオール、バニリン、アスパルテーム、ネオテーム、アセトアルデヒド、クレアチン、およびその組み合わせ。この現象の例を実施例２１に記載し、そして表２および図１２〜１５に示す。具体的には、この現象は、すべて添加されたシトラールを含む試料１ＢＨ３、１ＢＨ４、および１ＢＨ５；ならびにすべて水溶性ローズマリー（ＷＳＲ）を含む試料３ＦＨ３、３ＦＨ４および３ＦＨ５を、ＢＣＤ試料と比較することによって立証された。メンタ１，５−ジエン−８−オールは、１ＢＨおよび３ＦＨ試料においてｐ−シメン−８−オールに変換され、そして例えばメンタ１，５−ジエン−８−オールの濃度は減少し、そしてｐ−シメン−８−オールの濃度は増加することが観察された。しかしこれらの反応または変化は、保護されたＢＣＤ試料では起こらなかった。
【００８８】
［００１１７］「ゲスト安定化系」は、関心対象のゲスト（単数または複数）を安定化させ、そしてゲストを分解から保護する任意の系を指してもよい。本発明には、ゲスト安定化系のいくつかの態様が含まれ、また、以下により詳細に記載されるであろう。
【００８９】
［００１１８］ゲストの保護および／または安定化は、過剰なシクロデキストリン（例えば複合体化されていないシクロデキストリン）をシクロデキストリン封入複合体の最終粉末産物に提供することによって達成可能である。言い換えると、複合体化されていないシクロデキストリンと上述のプロセスの工程７で形成された乾燥粉末を乾式混合すると、多様な適用または商業的生産物において使用可能な、所望の量のゲストおよびシクロデキストリン（すなわち過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含む）を含む、乾燥自由流動粉末（本明細書において、「ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」と称される）が生じうる。ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物中のゲスト−シクロデキストリン複合体の比率は、ゲストの強度（例えばゲストがフレーバーである場合、フレーバー値）、および最終産物における所望の効果に応じる。ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物中の過剰な複合体化されていないシクロデキストリンは、ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物が、関心対象の産物に添加されるかまたは該産物中で用いられた場合、ゲストを保護しそして／または安定化するよう作用する（光酸化からを含む）。例えば、ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を含むフレーバー粉末は、飲料適用において、フレーバーの分解速度を減少させる一方、その飲料に適切なフレーバープロフィールを提供するのに有効でありうる。
【００９０】
［００１１９］ゲストの保護および／または安定化のために、多様な系を使用して、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを添加してもよい。いくつかの態様において、ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を乾燥粉末として、最終産物に添加する（例えば、産物に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％の範囲のゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物対産物の重量パーセント、特に、約０．１５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％、そしてより詳細には、約０．２ｗｔ％）。
【００９１】
［００１２０］いくつかの態様において、粉末の可溶性が許容するならば、ゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を液体産物、エマルジョンまたはエマルジョン適合性産物（例えばフレーバーエマルジョン）に添加し、これを次いで最終産物に添加して（例えば、産物に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％、特に、約０．１５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲、そしてより詳細には、約０．２ｗｔ％のゲスト−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物重量パーセント）、ゲストの重量パーセントが最終産物において所望のフレーバーレベルを達成するようにする。いくつかの態様において、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを、工程６で形成したシクロデキストリン封入複合体を含む組成物に添加し、それによって工程７（乾燥工程）をスキップして、そして上に列挙する重量パーセント範囲で最終産物に添加可能な、安定なエマルジョンまたはエマルジョン適合産物を形成してもよい。エマルジョン適合産物を別の最終産物（例えば飲料、サラダドレッシング、デザート、および／または調味料等）に添加してもよい。いくつかの態様において、エマルジョン適合産物をシロップまたはコーティング混合物の形で提供しても、あるいはシロップまたはコーティング混合物に添加してもよく、これを安定なコーティングとして支持体上にスプレーしてもよい（例えばシリアル、デザート、調味料、栄養補助バー、および／またはプレッツェル、チップスなどのスナック食品上にスプレーされたフレーバーエマルジョン）。
【００９２】
［００１２１］液体型中にシクロデキストリン封入複合体を提供すると、そうする必要があるわけではないが、いくつかの利点を有しうる。第一に、液体型は、飲料に液体濃縮物の形でフレーバー組成物を添加するのに慣れている飲料顧客にとって、よりなじみ深くそして利用しやすい可能性もある。第二に、液体型は、上に列挙するものを含む乾燥食品産物上に容易にスプレーして、フレーバー組成物を含む均一分布および安定コーティングを達成可能である。現存するスプレーオン適用とは異なり、シクロデキストリン封入複合体を含むスプレーオンフレーバー組成物は、乾燥支持体上にフレーバー組成物を維持するために、典型的な揮発性溶媒またはさらなるコーティングまたは保護層を必要としない。第三に、シクロデキストリンは、吸湿性でないため、こうした食品生産物の保存寿命を延長させることが可能であり、そしてしたがってベースとなる食品生産物または飲料の腐敗、気が抜けた状態（ｆｌａｔｎｅｓｓ）、または新鮮さの減少を導かないであろう。第四に、乾燥プロセスは、高価である可能性もあり、そしていくつかのゲスト（例えば遊離ゲストまたはシクロデキストリン封入複合体中に存在するゲスト）は乾燥中に失われる可能性もあり、このことから、乾燥工程を最適化し、そして経済的に実行することが困難になりうる。これらの理由および本明細書に具体的に言及していない他の理由のため、いくつかの態様において、液体型でシクロデキストリン封入複合体を提供することが有益でありうる。シクロデキストリン封入複合体のエマルジョン型を最終産物（例えば飲料または食品生産物）に添加して、最終産物に適切なゲストプロフィール（例えばフレーバープロフィール）を与え、一方、最終産物中のシクロデキストリンが、その所定の産物に関する法的限界内であることを確実にしてもよい（例えば同じ産物の０．２ｗｔ％以下であるか、またはいくつかの産物の２ｗｔ％以下である）。
【００９３】
［００１２２］シクロデキストリンでのゲストの被包、ならびに遊離（または複合体化されていない）ゲスト分子およびシクロデキストリン分子の間に確立された平衡があるため、複合体化されていない過剰なシクロデキストリンを系に添加すると、平衡がゲストの被包へと強いられうる。上述のように、系中の遊離ゲストの量が減少すると、ゲストの分解速度およびオフノートの形成速度が減少する。さらに、特に飲料または他の液体適用において、ゲストは、熱力学的にそして／または動力学的に、被包されないよりも、シクロデキストリン中に被包されることを好む可能性もある。この現象は、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを添加することによって誇張されうる。あるとすれば少量の形成されるオフノート分子は、シクロデキストリン中に被包されて、そして最終産物から本質的に「マスキング」されることもまた可能である。言い換えると、いくつかの態様において、オフノートが化学的に構成されるため、オフノートは、シクロデキストリンに非常に安定して結合可能であり、このことから、形成されうるいかなるオフノートの影響もマスキングするように導かれうる。したがって、いくつかの態様において、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンは、産物の所望の効果または機能に干渉しうる、系中の他の水混和性構成要素をマスキングするかまたは単離する、スカベンジャーとして作用しうる。
【００９４】
［００１２３］図７Ａは、ゲスト−シクロデキストリン−溶媒系を示す、三相モデルを例示する。図７Ａで用いるゲストはシトラールであり、そして用いる溶媒は水であるが、シトラールおよび水は、例示のみの目的のために図７Ａ中に示されることを理解しなければならない。しかし、一般の当業者は、図７Ａに示す三相モデルを用いて、非常に多様なゲストおよび溶媒を示すことも可能であることを理解するであろう。図７に例示するものに類似の三相モデルに関するさらなる情報は、本明細書に援用される、Ｌａｎｔｚら， “Ｕｓｅ ｏｆ ｔｈｅ ｔｈｒｅｅ−ｐｈａｓｅ ｍｏｄｅｌ ａｎｄ ｈｅａｄｓｐａｃｅ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆａｃｉｌｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ａｌｌ ｐａｒｔｉｔｉｏｎ／ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｃｏｎｓｔａｎｔｓ ｆｏｒ ｈｉｇｈｌｙ ｖｏｌａｔｉｌｅ ｓｏｌｕｔｅ−ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ−ｗａｔｅｒ ｓｙｓｔｅｍｓ，” Ａｎａｌ Ｂｉｏａｎａｌ Ｃｈｅｍ（２００５）３８３：１６０−１６６に見出されうる。
【００９５】
［００１２４］この三相モデルを用いて、（１）シクロデキストリン封入複合体形成中、（２）シクロデキストリン封入複合体の飲料適用中、および／または（３）フレーバーエマルジョン中で生じる現象を説明することも可能である。フレーバーエマルジョンには、例えば、乾燥前に、または乾燥を伴わずに上述のプロセス中の工程５または６で形成されるスラリー、あるいは溶媒中で、シクロデキストリン封入複合体を含む乾燥粉末を再懸濁することによって形成されるスラリーが含まれてもよい。上述のようにこうしたフレーバーエマルジョンを飲料適用に（例えば濃縮物として）添加してもよいし、または支持体上にスプレーしてもよい。
【００９６】
［００１２５］図７Ａに示すように、ゲストが存在可能な３つの相があり、すなわち気相、水相、およびシクロデキストリン相（ときに「偽相（ｐｓｅｕｄｏｐｈａｓｅ）」とも称される）である。３つの平衡、およびその関連平衡定数（すなわちＫＨ、ＫＰ１およびＫＰ２）は、これらの三相中のゲストの存在を記載するのに用いられる：
【００９７】
【化４】
【００９８】
［００１３０］式中、「Ｓ」は下付き文字に示す、系の対応する相における系の溶質（すなわちゲスト）を示し、「ｇ」は気相を示し、「ａｑ」は水相を示し、「ＣＤ」はシクロデキストリン相を示し、「Ｃｓ」は対応する相（すなわちａｑまたはＣＤ、上付き文字中に示す）中の溶質濃度を示し、そして「Ｐｓ」は気相中の溶質の部分圧を示す。
【００９９】
［００１３１］図７Ａ中に示す三相系中にあるゲストのすべてを計上するため、ゲストの総モル数（ｎｓ総）は、以下の等式で示されうることになる：
【０１００】
【化５】
【０１０１】
［００１３３］定常状態の産物（例えば飲料またはフレーバーエマルジョン）中のゲストのいかなる喪失も計上するため、感覚に利用可能なゲストの総モル数（ｎｓ味；例えば、飲料またはフレーバーエマルジョン中の味に関する）は以下の等式によって示されうる：
【０１０２】
【化６】
【０１０３】
［００１３５］式中、ｆ（Ｐ）は、例えば、フレーバーエマルジョンの飲料が含有されるバリアまたは容器（例えばポリエチレンまたはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）で形成されるプラスチックビン）を通じた、ゲストのいかなる移動（または喪失）も示す、分配関数である。
【０１０４】
［００１３６］大きな正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストに関しては、シクロデキストリン中のゲストの被包が熱力学的に好ましいであろう（すなわちＫＰ１およびＫＰ２は１より大きいであろう）し、そして以下の関係が生じるであろう：
【０１０５】
【化７】
【０１０６】
［００１３８］したがって、系に存在するゲストの大部分は、シクロデキストリン封入複合体の形であろう。水相および気相中の遊離ゲストの量が最小限であるだけでなく、バリアまたは容器を通じたゲストの移動もまた最小限であろう。したがって、感覚に利用可能なゲストの大部分は、シクロデキストリン相中に存在し、そして感覚に利用可能なゲストの総モル数（ｎｓ味）は、以下のように近似可能である：
【０１０７】
【化８】
【０１０８】
［００１４０］ゲストおよびシクロデキストリン間の溶液中のシクロデキストリン封入複合体の形成は、以下の等式によって、より完全に示されうる：
【０１０９】
【化９】
【０１１０】
［００１４２］実験的に、本発明を支持するデータは、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値がシクロデキストリン封入複合体の形成および安定性における要因でありうることを示してきた。すなわち、実験的データは、上の等式９に示す平衡が、溶液中の被包プロセスに付随する純エネルギー喪失によって右に駆動され、そして平衡は、関心対象のゲストのｌｏｇ（Ｐ）値によって少なくとも部分的に予測可能であることを示してきた。ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値は、高い含水量または水性環境を伴う最終産物における要因でありうることが見出されてきた。例えば、比較的大きい正のｌｏｇ（Ｐ）値を持つゲストは、典型的には最も水溶性でなく、そして最終産物から移動しそして分離されることも可能であり、そしてパッケージ内の環境において、変化を受けやすい可能性もある。しかし、シクロデキストリンを最終産物に添加することによって、比較的大きいｌｏｇ（Ｐ）値は、こうしたゲストが有効に捕捉され、そして保護されることを可能にしうる。言い換えると、いくつかの態様において、伝統的に安定化が最も困難であったゲストは、本発明の方法を用いると容易に安定化可能である。
【０１１１】
［００１４３］ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値の効果を計上するため、系におけるゲストの安定性を示す平衡定数（ＫＰ２’）は、以下の等式によって示されうる：
【０１１２】
【化１０】
【０１１３】
［００１４５］式中、ｌｏｇ（Ｐ）は系における関心対象のゲスト（Ｓ）のｌｏｇ（Ｐ）値である。等式１０は、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）を考慮したモデルを確立する。等式１０は、比較的大きい正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを含むシクロデキストリン封入複合体をまず形成することから、どのようにして熱力学的に安定な系が生じうるかを示す。例えば、いくつかの態様において、安定な系（すなわちゲストを安定化する系）は、正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いて形成可能である。いくつかの態様において、少なくとも約＋１のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いて、安定な系を形成可能である。いくつかの態様において、少なくとも約＋２のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いて、安定な系を形成可能である。いくつかの態様において、少なくとも約＋３のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いて、安定な系を形成可能である。さらに、正のｌｏｇ（Ｐ）値を有するゲストを用いるだけでなく、さらなる複合体化されていないシクロデキストリンをこのシクロデキストリン封入複合体に添加して、上記等式９に示す平衡の右側をさらに支持し、そして遊離のまたは複合体化されていないゲストに対する複合体化されたゲストの比を増加させて、ゲストを分解からさらに安定化することによって、熱力学的に安定な系が、どのように生じうるかがわかる。
【０１１４】
［００１４６］ｌｏｇ（Ｐ）値は、優れた実験的指標でありうるし、そしていくつかの参考文献から入手可能であるが、別の重要な基準は、特定のゲストに関する結合定数である（すなわち、複合体が形成されたならば、ゲストがシクロデキストリン空洞にいかに強く結合しているか）。不運なことに、ゲストに関する結合定数は、実験的に決定される。例えば、リモネンおよびシトラールの場合、シトラールは、ｌｏｇ（Ｐ）値が類似であったとしても、はるかにより強い複合体を形成可能である。その結果、高いリモネン濃度の存在下であってさえ、シトラールは結合定数がより高いため、消費されるまで優先的に保護される。これは予期されぬ利点であり、そして現在の科学的文献からは直接予測されない。
【０１１５】
［００１４７］本発明のいくつかの態様において、等式１０によって支持されるように、複合体化されない型で、ゲストを産物、系または適用（例えば飲料）に添加し、そして複合体化されていないシクロデキストリンを同じ産物、系または適用に添加する。等式１０によって示唆されるように、こうした系におけるゲストの安定性（および分解からのゲストの保護）は、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値に少なくとも部分的に依存するであろう。例えば、ゲストを系に添加して、系におけるゲストの所望の濃度を得てもよいし、そして複合体化されていないシクロデキストリンを系に添加して、ゲストを安定化させ、そして分解からゲストを保護してもよい。いくつかの態様において、系におけるゲスト濃度は、少なくとも約１ｐｐｍ、特に少なくとも約５ｐｐｍ、そしてより詳細には少なくとも約１０ｐｐｍである。いくつかの態様において、系におけるゲスト濃度は、約２００ｐｐｍ未満、特に約１５０ｐｐｍ未満、そしてより詳細には約１００ｐｐｍ未満である。いくつかの態様において、柑橘構成要素の総濃度は、例えば、１０００ｐｐｍを超えてもよい（例えばリモネンが存在する場合）。しかし、これは、本発明の安定化／保護スキームに対する障害であるとは証明されていない。
【０１１６】
［００１４８］いくつかの態様において、１：１より大きいシクロデキストリン：ゲストのモル比で、シクロデキストリンを系に添加する。等式１０に示すように、シクロデキストリンによる、系におけるゲストの安定化は、ゲストのｌｏｇ（Ｐ）値によって予測可能である。いくつかの態様において、選択したゲストは、正のｌｏｇ（Ｐ）値を有する。いくつかの態様において、ゲストは、約＋１より大きいｌｏｇ（Ｐ）値を有する。いくつかの態様において、ゲストは、約＋２より大きいｌｏｇ（Ｐ）値を有する。いくつかの態様において、ゲストは、約＋３より大きいｌｏｇ（Ｐ）値を有する。
【０１１７】
［００１４９］産物、系または適用に、遊離の／複合体化されていないゲスト、またはシクロデキストリンに被包されたゲストのいずれが含まれていても、ゲストを添加して、最終産物、系または適用において、ゲストの所望の濃度を達成してもよく、そして複合体化されていないシクロデキストリンを産物、系または適用に添加して、シクロデキストリンの総重量パーセントを法的限界内に維持することも可能である。例えば、いくつかの態様において、系に対するシクロデキストリンの重量パーセントは、約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％、特に、約０．１５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲、そしてより詳細には、約０．２ｗｔ％である。いくつかの態様において、複合体化されていないシクロデキストリンをゲストと合わせて、そして次いで系に添加する。いくつかの態様において、複合体化されていないシクロデキストリンをゲストとは別個に系に直接添加する。実施例２０は、シトラールを含む溶液に添加された複合体化されていないα−シクロデキストリンまたはβ−シクロデキストリンの安定化効果を例示する。実施例２０に説明するように、シトラールが分解から保護され、そしてオフノート形成が阻害される。等式１０は、シトラールの安定化効果が、シトラールの比較的大きいｌｏｇ（Ｐ）値（すなわち３．４５）に部分的による可能性もあることを示唆する。
【０１１８】
［００１５０］ゲストのｌｏｇ（Ｐ）を考慮に入れることによって、シクロデキストリンを含む系において、ゲストの安定性を予測することが可能である。溶液中の複合体化の熱力学を利用することによって、ゲストにとって保護性でそして安定な環境を形成することも可能であり、そしてこれは、過剰な複合体化されていないシクロデキストリンの添加によってさらに駆動されうる。シクロデキストリンからのゲストの放出特性は、ゲストの空気／水分配係数であるＫＨによって支配される可能性もある。シクロデキストリン封入複合体を含む系が、口などの非平衡状況に置かれている場合、ＫＨは、ｌｏｇ（Ｐ）と比較して大きい可能性もある。一般の当業者は、１より多いゲストが系に存在していてもよく、そして系の各ゲストに対して、類似の等式および関係を適用可能であることを理解するであろう。
【０１１９】
［００１５１］ゲストがフレーバーであり、そして商業的生産物が飲料（または他の液体）である態様において、シクロデキストリンは、液体生産物において、フレーバーを分解から保護可能であるが、液体が口の味蕾に接触することを可能にされた際に、被包からフレーバーを放出可能である。したがって、産物の所望のフレーバーまたはエッセンスを維持可能であり、そして適切なフレーバーまたはエッセンスプロフィールを送達し、一方、そのフレーバーまたはエッセンスが分解するのを防止し、そして一方、飲料にシクロデキストリンの法的に許容されうる量を供給することも可能である。この現象は、実施例２１〜２２にさらに記載され、そして表２および３ならびに図７〜１０にさらに例示される。
【０１２０】
［００１５２］β−シクロデキストリンまたはヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンのいずれかによって安定化された飲料の直接比較は、驚くべき、そして予期されぬ結果を生じた。ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンは、優れた色安定性（実施例４０に示すようなもの）を生じうる；水溶性がはるかに高いため、どちらの様式の保護も増進していると考えられたが、フレーバーオフノートを防止するには、β−シクロデキストリンより有効ではなかった。したがって、β空洞サイズ、ならびにすべて２５℃で測定したα−シクロデキストリン（１４．５ｇ／１００ｍｌ）およびγ−シクロデキストリン（２３．２ｇ／１００ｍｌ）と比較した際のβ−シクロデキストリンの予期されぬ低い水溶性（１．８５ｇ／１００ｍｌ）は、ナノエマルジョン発展および安定化効果が観察されるのに必要な熱力学環境を提供するようである。β−シクロデキストリンおよびヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンの混合物を用いて、色安定性を獲得し、そしてかつオフノートを防止してもよい。適切には、β−シクロデキストリンは、最終産物中で約０．０１ｗｔ％〜約０．１ｗｔ％で存在し、一方、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンは、最終産物中、約０．０５ｗｔ％〜約０．３ｗｔ％で存在する。適切には、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンは、約２：１〜約１：３０の比で存在する。
【０１２１】
［００１５３］本発明の多様な特徴および側面が以下の実施例に示され、該実施例は、例示を意図され、そして限定を意図されない。すべての実施例は、別に記載しない限り、大気圧で実行された。
【実施例】
【０１２２】
実施例１：β−シクロデキストリンおよびジアセチル、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１５４］大気圧で、１００ガロン反応装置中、４９８９５．１６００ｇ（１１０．０２ｌｂ）のβ−シクロデキストリンを、９９７．９ｇ（２．２０ｌｂ）のビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。１００ガロンの反応装置には、加熱および冷却のためジャケットが取り付けられ、パドル攪拌装置が含まれ、そしてコンデンサー装置が含まれた。反応装置に、およそ４０°Ｆ（４．５℃）で、プロピレングリコール・クーラントを供給した。プロピレングリコール・クーラント系を最初に停止させ、そしてジャケットはいくぶん、反応装置の絶縁体として作用する。１２４７３７．９ｇ（２７５．０５ｌｂ）の熱い脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加した。水は、およそ１１８°Ｆ（４８℃）の温度を有した。反応装置のパドル攪拌装置を用いて、混合物をおよそ３０分間攪拌した。次いで、反応装置を一時的に開放し、そして１１２２６．４１１０ｇ（２４．７５ｌｂ）のジアセチルを添加した（本明細書において以後、実施例中の「ジアセチル」は、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、ウィスコンシン州ミルウォーキーから購入したジアセチルを指す）。反応装置を再密封し、そして生じた混合物に熱を加えずに、これを８時間攪拌した。次いで、反応装置ジャケットをプロピレングリコール・クーラント系に連結した。クーラントを作動させて、およそ４０°Ｆ（４．５℃）にし、そして混合物をおよそ３６時間攪拌した。次いで、スプレー乾燥操作で典型的に用いられるものなどの高剪断タンク混合装置を用いて、混合物を乳化した。次いで、およそ４１０°Ｆ（２１０℃）の注入口温度およびおよそ２２１°Ｆ（１０５℃）の排出口温度を有するノズルドライヤー上で、混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中で、ジアセチルの１２．５９ｗｔ％の保持パーセントを達成した。水分含量は、４．０％と測定された。シクロデキストリン封入複合体には、０．３％未満の表面ジアセチルが含まれ、そしてシクロデキストリン封入複合体の粒子サイズは、８０メッシュのスクリーンを９９．７％通過すると測定された。当業者は、加熱および冷却が、他の手段によって制御可能であることを理解するであろう。例えば、室温スラリーにジアセチルを添加してもよく、そして自動的に加熱および冷却してもよい。
【０１２３】
実施例２：α−シクロデキストリンおよびジアセチル、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１５５］実施例１のβ−シクロデキストリンをα−デキストリンと置き換えて、そして１ｗｔ％ペクチン（すなわち１ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合した。混合物をプロセシングし、そして実施例１に示す方法によって乾燥させた。シクロデキストリン封入複合体中のジアセチルの保持パーセントは１１．４ｗｔ％であった。
【０１２４】
実施例３：β−シクロデキストリンおよびオレンジエッセンス、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１５６］ジュース製造由来の水性廃棄物流であるオレンジエッセンスを、実施例１に示すプロセスにしたがって形成されたβ−シクロデキストリンおよび２ｗｔ％ペクチンの乾燥混合物に、水相として添加した。さらなる水を添加せず、固体含量はおよそ２８％であった。実施例１に示す方法によって、シクロデキストリン封入複合体を形成した。乾燥封入複合体は、およそ３〜４ｗｔ％のアセトアルデヒド、およそ５〜７ｗｔ％の酪酸エチル、およそ２〜３ｗｔ％のリナロールおよび他の柑橘増進ノートを含有した。生じたシクロデキストリン封入複合体は、飲料にトップノートを与える（ｔｏｐ−ｎｏｔｉｎｇ）際に有用でありうる。
【０１２５】
実施例４：β−シクロデキストリンおよびアセチルプロピオニル、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１５７］実施例１に示す方法にしたがって、モル過剰のアセチルプロピオニルをβ−シクロデキストリンおよび水中の２ｗｔ％ペクチンの乾燥混合物に添加した。シクロデキストリン封入複合体中のアセチルプロピオニルの保持パーセントは、９．２７ｗｔ％であった。該混合物は、ジアセチル不含バター系にトップノートを与える際に有用でありうる。
【０１２６】
実施例５：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１５８］６３５ｇの水、４０３．７５ｇのマルトデキストリン、および２１．２５ｇのビートペクチン（Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能、製品番号ＸＰＱ ＥＭＰ ５）を含む水相に、オレンジオイル（すなわちＯｒａｎｇｅ Ｂｒｅｓｉｌ；７５ｇ）を添加した。穏やかに攪拌しながらオレンジオイルを水相に添加し、その後、１０，０００ＲＰＭで強く攪拌して混合物を形成した。次いで、混合物を２５０バールでホモジナイザーに通過させて、エマルジョンを形成した。およそ１８０℃の注入口温度およびおよそ９０℃の排出口温度を有するＮＩＲＯブランド・スプレードライヤーを用いて、エマルジョンを乾燥させて、乾燥産物を形成した。次いで、乾燥産物１００ｇ中の油量（ｇ）を出発混合物中の油含量によって割ったものとして、フレーバー保持パーセントを定量化した。オレンジオイルの保持パーセントはおよそ９１．５％であった。
【０１２７】
実施例６：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１５９］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、２９７．５０ｇのマルトデキストリン、および１２７．５０ｇのアラビアゴム（Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｎａｔｕｒｅｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌより入手可能）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９１．５％であった。
【０１２８】
実施例７：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６０］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、２９７．５０ｇのマルトデキストリン、１２３．２５ｇのアラビアゴム（Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｎａｔｕｒｅｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌより入手可能）、および４．２５ｇの脱重合柑橘ペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９６．９％であった。
【０１２９】
実施例８：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６１］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、２９７．５０ｇのマルトデキストリン、１２３．２５ｇのアラビアゴム（Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｎａｔｕｒｅｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌより入手可能）、および４．２５ｇのビートペクチン（Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能、製品番号ＸＰＱ ＥＭＰ ５）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９９．０％であった。
【０１３０】
実施例９：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６２］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４０３．７５ｇのマルトデキストリン、および２１．２５ｇの脱重合柑橘ペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９０．０％であった。
【０１３１】
実施例１０：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６３］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、３４０．００ｇのマルトデキストリン、および８５．００ｇのアラビアゴム（Ｃｏｌｌｏｉｄｓ Ｎａｔｕｒｅｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌより入手可能）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ９１．０％であった。
【０１３２】
実施例１１：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６４］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水および４２５．００ｇのマルトデキストリンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ６１．０％であった。
【０１３３】
実施例１２：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６５］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４２０．７５ｇのマルトデキストリン、および４．２５ｇのペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ６１．９％であった。
【０１３４】
実施例１３：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６６］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４０３．７５ｇのマルトデキストリン、および２１．５０ｇのペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ７１．５％であった。
【０１３５】
実施例１４：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６７］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４２０．７５ｇのマルトデキストリン、および４．７５ｇの脱重合柑橘ペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ７２．５％であった。
【０１３６】
実施例１５：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６８］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４２０．７５ｇのマルトデキストリン、および４．７５ｇのビートペクチン（Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能、製品番号ＸＰＱ ＥＭＰ ５）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ７８．０％であった。
【０１３７】
実施例１６：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１６９］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４１４．４０ｇのマルトデキストリン、および１０．６０ｇの脱重合柑橘ペクチンを含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ８５．０％であった。
【０１３８】
実施例１７：オレンジオイルフレーバー産物および該産物を形成するためのプロセス
［００１７０］オレンジオイル（７５ｇ）を、６３５ｇの水、４１４．４０ｇのマルトデキストリン、および１０．６０ｇのビートペクチン（Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能、製品番号ＸＰＱ ＥＭＰ ５）を含む水相に添加した。オレンジオイルを水相に添加し、そして実施例５に示す方法にしたがって乾燥させた。フレーバー保持パーセントはおよそ８７．０％であった。
【０１３９】
実施例１８：β−シクロデキストリンおよびシトラール、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１７１］大気圧で、１Ｌ反応装置中、２００ｇのβ−シクロデキストリンを、４．０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。５００ｇの脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を５５〜６０℃に５時間加熱し、そして攪拌することによって攪拌した。２７ｇのシトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で５時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の１１．５ｗｔ％のシトラールの保持パーセントを達成した。生じた乾燥粉末には、０．０８ｗｔ％表面オイル（遊離シトラール）が含まれた。
【０１４０】
実施例１９Ａ：シクロデキストリン被包シトラールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１７２］実施例１８に示す方法にしたがって、被包シトラールを産生した。シクロデキストリン被包シトラールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約１．０ｗｔ％の実施例１８の複合体または約０．１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成した（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、酸性飲料に添加した。これは、酸性飲料に、１０〜１５ｐｐｍのシトラールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを提供した。
【０１４１】
実施例１９Ｂ：シクロデキストリン被包シトラールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１７３］実施例１８に示す方法にしたがって、被包シトラールを産生する。シクロデキストリン被包シトラールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約０．１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成する（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、トップノートとして飲料に添加する。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で添加する。
【０１４２】
［００１７４］０．２ｗｔ％の活性シトラールを達成するため、さらなる過剰なβ−シクロデキストリンを含む、実施例１８に示す被包シトラールのさらなる希釈／乾燥ブレンド。この付加された希釈は、同一レベルのシトラールを提供しながら、飲料中の０．１％β−シクロデキストリンの効果を研究するのに必要である。
【０１４３】
実施例１９Ｃ：シクロデキストリン被包シトラールおよび過剰な複合体化されていないヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１７５］実施例１８に示す方法にしたがって、被包シトラールを産生する。シクロデキストリン被包シトラールを含む、生じた乾燥粉末を、ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、ウィスコンシン州ミルウォーキー）と乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約０．１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成した（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、酸性飲料に添加した。これは、１０〜１５ｐｐｍのシトラールおよび約０．２ｗｔ％のヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを提供した。
【０１４４】
［００１７６］０．２ｗｔ％の活性シトラールを達成するため、さらなる過剰なヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを含む、実施例１８に示す被包シトラールのさらなる希釈／乾燥ブレンド。この付加された希釈は、同一レベルのシトラールを提供しながら、飲料中の０．１％ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンの効果を研究するのに必要である。
【０１４５】
実施例２０：シクロデキストリンでのシトラールの安定化
［００１７７］シトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）をエタノール中でカットして、そしてクエン酸中で希釈して、所望のフレーバーレベルを得た（例えば２Ｌの０．６％クエン酸あたり３ｍＬ（ＥｔＯＨ中、１％シトラール）；表２に「対照」または「新鮮に作製した対照」と示す）。次いで、０．１ｗｔ％および０．２ｗｔ％のα−シクロデキストリンまたはβ−シクロデキストリンを対照に添加し、そして４０°Ｆまたは９０°Ｆで１８時間、３６時間、または４８時間維持して、多様な保存寿命をシミュレーションした。多様な型のシトラールまたは特性に影響を及ぼす柑橘フレーバー化合物（すなわちネラール、ゲラニアール、ならびにネラールおよびゲラニアールの総計である総シトラール）、ならびに一般的な柑橘フレーバー・オフノート化学物質（例えばカルベオール、ｐ−シメンまたはｐ−シメン−８−オール、ｐ，ａ−ジメチルスチレン、メンタ−１，５−ジエン−８−オール１、およびメンタ−ａ，５−ジエン−８−オール２）およびクロロシクロヘキサン内部標準（表２中で、「ＣＣＨ内部標準」と示される）を含む多様な他の化合物の生面積カウントを、表２に示すように、実験の各順列に関して測定した。本明細書において、用語「生面積カウント」は、ガスクロマトグラフィー−質量分析、すなわちＰＥＧＡＳＵＳ ＩＩ時間飛行質量分析計（ＴＯＦ−ＭＳ；ＬＥＣＯ Ｃｏｒｐ．、ミシガン州セントジョセフより入手可能）を用いて試料を分析した際、ガスクロマトグラムの対応する部分の曲線下の面積を指すよう用いられる。関心対象の他の化合物の生面積カウントを基準化することを試みるため、飲料あたり１０ｐｐｍでクロロシクロヘキサン内部標準が含まれた。表２（図２８）に示すように、シクロデキストリン（そして特に、β−シクロデキストリン）の添加は、溶液中のシトラールの量を増加させ、そして形成されるオフノートの量を減少させた。具体的には、この現象は、シミュレーションした保存寿命が増加するのにつれて観察された（すなわち、シクロデキストリン、そして特にβ−シクロデキストリン、および対照を含有する溶液間で、時間および温度が増加するにつれて、より大きな違いが観察された）。これは、β−シクロデキストリンの添加でのオフノート形成の阻害を例示する、図８および図９を比較することによってわかる。これは、β−シクロデキストリンの添加を用いた、より後の時間間隔での、飲料に対する持続するシトラール（および他の特性に影響を及ぼす柑橘フレーバー）寄与、およびより後の時間間隔でのオフノートの欠如を例示する、図１０および図１１を比較することによってわかる。
【０１４６】
実施例２１：酸におけるシクロデキストリン被包シトラールの安定性
［００１７８］表３（図２９）に示すように、４つの異なるバージョンの試料酸飲料を分析した。多様な型のシトラールを低ｐＨレモネード・ベース、または「酸−糖」溶液（例えば水中の０．５％クエン酸および８％糖）に添加することによって、４つの試料飲料を形成した。表３において「シトラールなし」と称される第一の飲料は、酸−糖溶液に非シトラール柑橘フレーバー構成要素を添加することによって形成された。第二の飲料、「シトラール添加」は、酸−糖溶液に、２Ｌの０．６％クエン酸あたり３ｍＬ（ＥｔＯＨ中、１％シトラール）（用いたシトラールはＣｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）を添加して、約１０〜１５ｐｐｍのシトラール濃度を達成することによって形成された。第三の飲料、「０．２％ＢＣＤ−シトラール」は、実施例１９Ａで形成した０．２ｗｔ％のシトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を酸−糖溶液に添加して、約１０〜１５ｐｐｍのシトラール濃度を達成することによって形成された。第四の飲料、「０．２％ＷＳＲ」は、第二の飲料に、０．２ｗｔ％の水溶性ローズマリーを添加しつつ、シトラール濃度を約１０〜１５ｐｐｍに維持することによって形成された。水溶性ローズマリー（「ＷＳＲ」）は、本明細書において、水混和性香味料を安定化させる際に用いる産業標準を指す。
【０１４７】
［００１７９］多様な型のシトラールまたは特性に影響を及ぼす柑橘フレーバー化合物（すなわちサビネン、ｐ−シメン、ネラール、およびゲラニアール）、ならびに一般的なシトラール・オフノート化学物質（例えばｐ，ａ−ジメチルスチレン、ｐ−シメン−８−オール、およびメンタ−１，５−ジエン−８−オール１）を含む多様な他の化合物の生面積カウントを、４つの飲料各々に関して測定した。４０°Ｆで１日後、８８°Ｆで１日後、４０°Ｆで２日後、８８°Ｆで２日後、４０°Ｆで７日後、１００°Ｆで７日後、４０°Ｆで１４日後、１００°Ｆで１４日後、４０°Ｆで２１日後、および１００°Ｆで２１日後に測定を行って、多様な保存寿命をシミュレーションした。さらに、Ｃｏｕｎｔｒｙ Ｔｉｍｅ（登録商標）ブランド・レモネードの缶における上記化合物の生面積カウントを決定した。
【０１４８】
［００１８０］表３、ならびに図１２および図１３に示すように、より温かい温度（すなわち８８°Ｆおよび１００°Ｆ）で、第三の飲料には、他の飲料と類似のシトラールおよび他の柑橘フレーバー化合物の生面積カウントが含まれた（図１２を参照されたい）が、すべての時間間隔で、オフノートの最低の生面積カウントが形成された（図１３を参照されたい）。図１４および１５に示すように、より低い温度で（すなわち４０°Ｆ）、第三の飲料には、他の飲料と類似のシトラールおよび他のシトラスフレーバー化合物の生面積カウントが含まれた（図１４を参照されたい）が、すべての時間間隔で、第二および第三の飲料よりも低いオフノートの生面積カウントが形成され、そしてシトラールが添加されていない第一の飲料中で形成されるオフノートと同じ生面積カウントが形成された（表２および図１５中の「合わせたオフノート」列を参照されたい）。
【０１４９】
［００１８１］表３（図２９）に示すように、メンタ−１，５−ジエン−８−オールは、保護されていないシトラールから形成される最初のオフノートであり、これはさらに、長期に渡ってｐ−シメン−８−オールに分解される。しかし、第三の飲料中にはどちらのオフノートも存在せず、該飲料には、シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物が含まれる。また、０．２％ＢＣＤ−シトラールは、産業標準ＷＳＲよりも、シトラールおよび他の柑橘フレーバー化合物をよりよく安定化させた。
【０１５０】
実施例２２：酸におけるシクロデキストリン被包シトラールの安定性
［００１８２］表４のＩＤ列中、「．３％ＢＣＤ」と称される第一の飲料は、実施例１９Ａで形成した０．３ｗｔ％のシトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、酸−糖溶液に添加して、約２０ｐｐｍのシトラール濃度を達成することによって形成された。第二の飲料、「．３％ＷＳＲ」は、実施例２１の第二の飲料に、０．３ｗｔ％のＷＳＲを添加しつつ、シトラール濃度を約１０〜１５ｐｐｍに維持することによって形成された。多様な型のシトラールまたは柑橘フレーバー化合物（すなわちサビネン、ｐ−シメン、ネラール、およびゲラニアール）、ならびに一般的なシトラール・オフノート化学物質（例えばｐ，ａ−ジメチルスチレン、ｐ−シメン−８−オール、およびメンタ−１，５−ジエン−８−オール１）を含む多様な他の化合物の生面積カウントを、２つの飲料各々に関して測定した。４０°Ｆで７日後、１００°Ｆで７日後、４０°Ｆで１４日後、１００°Ｆで１４日後、４０°Ｆで２１日後、および１００°Ｆで２１日後に測定を行って、多様な保存寿命をシミュレーションした。表４（図３０）に示すように、より温かい温度およびより冷たい温度では、他の飲料と類似のシトラール（および他の特性に影響を及ぼす柑橘フレーバー）寄与の維持が含まれたが、すべての時間間隔でオフノート形成の阻害が増進した。飲料容器との相互作用のため、揮発性の一般的な減少が注目された。しかし、シトラールおよびβ−シクロデキストリン間に形成される非常に強い複合体は、シトラールのヘッドスペース値の減少に部分的に関与しうる。シトラールは、にもかかわらず、官能分析（実施例３４、ならびに図１６および１７）に示すように、そして先に記載するように、味に利用可能である。
【０１５１】
実施例２３：β−シクロデキストリンおよびレモンオイル３ｘ、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１８３］大気圧で、１Ｌ反応装置中、４００ｇのβ−シクロデキストリンを、８．０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。１Ｌの脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌した。２１ｇの３ｘ（すなわち３倍）カリフォルニアレモンオイル（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の４．９９ｗｔ％のレモンオイル３ｘの保持パーセントを達成した。
【０１５２】
実施例２４Ａ：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包レモンオイル３ｘおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１８４］シクロデキストリン被包レモンオイル３ｘを含む、実施例２３から生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、約１ｗｔ％のレモンオイル３ｘのｗｔ％を達成する（「レモンオイル３ｘ−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。次いで、レモンオイル３ｘ−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、飲料に添加する。これは、飲料に添加した乾燥粉末混合物の量に応じて、２０〜３０ｐｐｍのレモンオイル３ｘおよび約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを飲料に提供すると予期される。
【０１５３】
実施例２４Ｂ：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包レモンオイル３ｘおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
実施例１８由来のシトラール−シクロデキストリン封入複合体と混合した実施例２４由来の乾燥粉末の組み合わせを混合し（５部分シトラール／３部分３ｘレモン）、そしてさらなるβ−シクロデキストリンと混合して、シクロデキストリン中の１％の活性フレーバーを達成した。混合物は、高い酸含量（酢）のスパイスおよび香辛料中、またはより不透明なジュース様の外見が望ましい場合の飲料において、安定な剥がしたての（ｐｅｅｌｙ）フレッシュなレモン特性を送達するのに有用である。
【０１５４】
実施例２５：β−シクロデキストリンおよびアルファ−トコフェロール、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１８５］大気圧で、１Ｌ反応装置中、２００ｇのβ−シクロデキストリンを、４．０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。５００ｇの脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌した。２３ｇのＤ，Ｌ−アルファ−トコフェロール（ＢＡＳＦより入手可能なＫｏｓｈｅｒ、ＳＡＰ＃１０２０４７７）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で一晩攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の１０．３１ｗｔ％のアルファ−トコフェロールの保持パーセントを達成した。β−シクロデキストリン中のアルファ・トコフェロールの１：１のモル比は、２７．５２ｗｔ％に相当するであろうが、文献は、これが油性ペーストであると報告する。１０．３１ｗｔ％産物は、乾燥自由流動粉末であり、水中に容易に分散可能である。１０．３１ｗｔ％アルファ・トコフェロール複合体は、０．１％で用いた際、水中に容易に分散する（すなわち過剰な複合体化されていないβ−シクロデキストリンに割り込む）。
【０１５５】
実施例２６：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含む組成物
［００１８６］シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールを含む、実施例２５から生じる乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、約１ｗｔ％のアルファ−トコフェロールのｗｔ％を達成する（「アルファ−トコフェロール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。次いで、アルファ−トコフェロール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、Ａ．Ｃ．Ｅ．飲料（すなわちＡ＝ビタミンＡ、Ｃ＝ビタミンＣ、およびＥ＝ビタミンＥ）に、酸化防止剤および／または栄養補助剤として添加する。これは、１０ｐｐｍのアルファ−トコフェロールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを酸性飲料に提供すると予期される。
【０１５６】
実施例２７：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１８７］シクロデキストリン被包アルファ−トコフェロールを含む実施例２５から生じた乾燥粉末を、他のフレーバー組成物（例えば、実施例１８にしたがって形成されたシトラール−β−シクロデキストリン、および／または実施例２３にしたがって形成されたレモンオイル３ｘ−β−シクロデキストリン）と合わせ、そして次いで、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、所望のレベルのフレーバー構成要素およびアルファ−トコフェロールを達成する。次いで、生じた乾燥粉末混合物を、酸化防止剤／栄養補助剤／フレーバー組成物として飲料に添加する。これは、飲料に適切な量の酸化防止剤／栄養補助剤およびフレーバープロフィールを、そして飲料に適切な量のβ−シクロデキストリン（例えば０．２ｗｔ％）を送達すると期待される。飲料において、こうした組み合わせは、フレーバー、濁り（すなわちジュース様の外見）を提供すると予期され、柑橘構成要素に安定性を添加し、そしてフレーバーレベル、濁りおよび機能性を混合可能であるという利点を示す。少なくとも部分的に、脂質保護が付加されるのと組み合わされて、柑橘保護が増進されるため、こうした系は、サラダドレッシングおよび調味料ミックスにおいて、非常に有効であると予期される。
【０１５７】
実施例２８：β−シクロデキストリンおよびレモンライムオイル、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１８８］１Ｌ反応装置中、４００ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、８ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および１．２３ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）と一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。８００ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌することによって攪拌した。２１ｇのレモンライムフレーバー０４３−０３０００（ＳＡＰ＃１１０６８９０、Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓより入手可能）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の約４．９９ｗｔ％のレモンライムオイルの保持パーセントを達成した。
【０１５８】
実施例２９：β−シクロデキストリンおよびレモンライムオイル、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１８９］１Ｌ反応装置中、３００ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、６ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および１．０７ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）と一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。７５０ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌することによって攪拌した。１６ｇのレモンライムフレーバー０４３−０３０００（ＳＡＰ＃１１０６８９０、Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓより入手可能）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、高剪断タンクミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｔｏｎ Ｍａｃｈｉｎｅｓ Ｌｔｄ．、英国チェシャムより入手可能なＨＰ ５ １ＰＱミキサー）を用いて、混合物を乳化した。シクロデキストリン封入複合体中の約５．０６ｗｔ％のレモンライムオイルの保持パーセントを達成した。
【０１５９】
実施例３０：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包レモンライムオイルおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００１９０］シクロデキストリン被包レモンライムオイルを含む実施例２８から生じる乾燥粉末、および／または実施例２９から生じるエマルジョンを、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、約１ｗｔ％のレモンライムオイルのｗｔ％を達成する（「レモンライムオイル−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。次いで、レモンライムオイル−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包レモンライムオイルに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、飲料に添加する。これは、飲料に添加した乾燥粉末混合物の量に応じて、５０〜１００ｐｐｍのレモンライムオイルおよび約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを飲料に提供すると予期される。
【０１６０】
実施例３１：β−シクロデキストリンおよびシトラール、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１９１］１Ｌ反応装置中、３００ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、６ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および０．９０ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）と一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。５７５ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌することによって攪拌した。１８ｇのシトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）を添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で週末に渡って攪拌した。次いで、混合物を２つに分けて半分にした。高剪断タンクミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｔｏｎ Ｍａｃｈｉｎｅｓ Ｌｔｄ．、英国チェシャムより入手可能なＨＰ ５ １ＰＱミキサー）を用いて、一方の半分をそのまま（ｎｅａｔ）乳化した。１ｗｔ％アラビアゴムをもう一方の半分に添加して、そして同じ高剪断タンクミキサーを用いて、生じた混合物を乳化した。シクロデキストリン封入複合体中の約２．００ｗｔ％のシトラールの保持パーセントを達成した。
【０１６１】
実施例３２：食品または飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包シトラールを含むフレーバーエマルジョン
［００１９２］シクロデキストリン被包シトラールを含む、実施例３１から生じたエマルジョンの一方または両方を食品または飲料生産物に直接添加して、適切なフレーバープロフィールを持つ安定な産物を得る。エマルジョンを食品または飲料生産物に直接添加するか、あるいは食品支持体上にスプレーする。
【０１６２】
実施例３３：飲料生産物において用いられる、シクロデキストリン被包シトラールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバーエマルジョン
［００１９３］シクロデキストリン被包シトラールを含む、実施例３１にしたがって形成された、生じたエマルジョンの一方（または両方の混合物）を、さらなるβ−シクロデキストリンと合わせ、生じたフレーバーエマルジョン中、約１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成する（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン・エマルジョン」）。シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン・エマルジョンを、飲料の総重量に対して約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％の範囲のフレーバーエマルジョン（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、飲料に添加する。これは、飲料に添加されるフレーバーエマルジョンの量に応じて、１０〜２０ｐｐｍのシトラールおよび約０．０５ｗｔ％〜約０．３０ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを飲料に提供すると予期される。一般の当業者は、過剰な複合体化されていないβ−シクロデキストリンをフレーバーエマルジョンに最初に添加する必要はなく、むしろ、過剰な複合体化されていないβ−シクロデキストリンおよび実施例３１にしたがって形成されたフレーバーエマルジョンを飲料生産物に同時に添加してもよいことを認識するであろう。
【０１６３】
実施例３４：対照レモネード飲料に対する、シクロデキストリン被包シトラールを含むレモネード飲料の官能分析
［００１９４］実施例１８に示す方法にしたがって、被包されたシトラールを産生した。シクロデキストリン被包シトラールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中、約１ｗｔ％のシトラールのｗｔ％を達成した（「シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。次いで、シトラール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、標準的スプレー乾燥レモンオイルフレーバー、０７３−００５３１（３２．０部分）（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ）と混合して、フレーバー組成物を形成した。飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包シトラールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、フレーバー組成物をレモネード飲料ベースに添加した。レモネード飲料ベースには、１０．５ｇのフレーバー組成物、０．５４ｇの糖、０．０４ｇのクエン酸、０．１３ｇの安息香酸ナトリウム、および８８．７９ｇの水が含まれた。これは、酸性飲料に、１０ｐｐｍのシトラールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを提供した。この飲料は、図１６および１７に例示する官能分析に関して「ＣＤ」として同定された。
【０１６４】
［００１９５］スプレー乾燥したシトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１０００２２３１３７）およびスプレー乾燥したレモンオイルフレーバー０７３−００５３１（３２．０部分）（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ）を合わせることによって、第一の対照フレーバー組成物を調製した。一般の当業者に知られる標準的スプレー乾燥法にしたがって、フレーバーのスプレー乾燥型を調製した。第一の対照フレーバー組成物を上述のものと同じレモネード・ベース飲料に添加して、１０ｐｐｍのシトラールフレーバーレベルを有する第一の対照レモネード飲料を生成した。第一の対照レモネード飲料とＣＤ飲料を比較した官能分析の結果を図１６に示す。飲料を暗所中、１１０°Ｆで３週間保存した後、官能分析を実行して、古くなった飲料をシミュレーションした。官能分析は、コンセンサスアプローチおよび参照標準を用いて、訓練された６人の専門テイスターの官能委員会によって実行した記述的分析であった。図１６に示すように、ＣＤ飲料は、第一の対照レモネード飲料と比較して、全フレーバー強度が類似であり、剥がしたてのフレーバーが類似であり、フレッシュなレモンフレーバーがより高く、そして脂肪性／蝋様の、酸化された、フェノール性の、アセトフェノンのおよび樟脳性のフレーバーがより低かった。この官能分析によって、キーノートフレーバーであるシトラールを安定化させる際の、そしてレモネード飲料のフレッシュなレモンフレーバーを損ない、そして減少させるオフノートフレーバーの形成を防止する際のシクロデキストリンの能力を例示する。
【０１６５】
［００１９６］シトラールのエマルジョン（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１０００２２３１３７）およびレモンオイルフレーバー０７３−００５３１（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ）を合わせることによって、第二の対照フレーバー組成物を調製した。一般の当業者に知られる標準的乳化法にしたがって、エマルジョンを調製した。第二の対照フレーバー組成物を上述のものと同じレモネード・ベース飲料に添加して、１０ｐｐｍのシトラールフレーバーレベルを有する第二の対照レモネード飲料を生成した。第二の対照レモネード飲料とＣＤ飲料を比較した官能分析の結果を図１７に示す。飲料を暗所中、１１０°Ｆで３週間保存した後、官能分析を実行して、古くなった飲料をシミュレーションした。官能分析は、コンセンサスアプローチおよび参照標準を用いて、訓練された６人の専門テイスターの官能委員会によって実行した記述的分析であった。図１７に示すように、ＣＤ飲料は、第二の対照レモネード飲料と比較して、全フレーバー強度が類似であり、剥がしたてのフレーバーが類似であり、フレッシュなレモンフレーバーがより高く、そして脂肪性／蝋様の、酸化された、フェノール性の、アセトフェノンのおよび樟脳性のフレーバーがより低かった。この官能分析によって、キーノートフレーバー、シトラールを安定化させる際の、そしてレモネード飲料の新鮮なレモンフレーバーを損ないそして減少させるオフノートフレーバーの形成を防止する際のシクロデキストリンの能力を例示する。図１６および１７を比較することによって例示されるように、第二の対照レモネード飲料は、第一の対照レモネード飲料よりもより高く知覚されるレベルの酸化およびアセトフェノンフレーバーを有した。これは、第二の対照フレーバー組成物が液体型であり、該液体型は、キーノートフレーバーのより加速された分解およびオフノート形成につながった可能性もあるためでありうる。
【０１６６】
実施例３５：β−シクロデキストリンおよびシトラール、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１９７］５Ｌ反応装置中、８６．２５ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、１．７０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および０．３５ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）と一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。２１６．５０ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に５Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌した。１１．７ｇのシトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５、ロット番号１００００２２３１３７）を添加した。このベース配合物を拡大して、２２００ｇを生じた。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＮｉｒｏ Ｂａｓｉｃ実験室ドライヤー（Ｎｉｒｏ Ｃｏｒｐ．メリーランド州コロンビア）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の約１１．５ｗｔ％のシトラールの保持パーセントを達成した。
【０１６７】
実施例３６：β−シクロデキストリンおよびレモンオイル３ｘ、乳化剤としてのペクチン、および増粘剤としてのキサンタンゴムを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００１９８］５Ｌ反応装置中、９２．９５ｇのβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）、１．８ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）、および０．３５ｇのキサンタンゴム（ＣＰ Ｋｅｌｃｏより入手可能なＫＥＬＴＲＯＬキサンタンゴム、ＳＡＰ番号１５６９５）のベース配合物を一緒に乾式混合して、乾燥混合物を形成した。２３５．００ｍＬの脱イオン水を乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に５Ｌ反応装置を設定した。混合物を約３０分間攪拌した。４．９ｇの３ｘカリフォルニアレモンオイル（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能）を添加した。このベース配合物を拡大して、２２００ｇの産物を生じた。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５５〜６０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＮｉｒｏ Ｂａｓｉｃ実験室ドライヤー（Ｎｉｒｏ Ｃｏｒｐ．メリーランド州コロンビア）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の約５ｗｔ％のレモンオイル３ｘの保持パーセントを達成した。
【０１６８】
実施例３７：シクロデキストリン不含対照飲料に対する、シクロデキストリン被包シトラール、シクロデキストリン被包レモンオイル３ｘ、および過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むレモネード飲料のオフノート形成の比較
［００１９９］８９．７９ｇの水、９．４２ｇのグラニュー糖、０．０４ｇの細顆粒状クエン酸ナトリウム、および０．５０ｇのクエン酸（無水、細粒）を合わせることによって、レモネード・ベースを調製した。保存剤を飲料に添加しなかったが、飲料をパスチャライズ熱パックに供した。８Ｌの最終飲料を産生するようにこのベースを拡大した。
【０１６９】
［００２００］「ＣＤ」と同定される飲料は、実施例３５にしたがって形成されたシトラール−シクロデキストリン封入複合体（「シトラール−ＣＤ」）および実施例３６にしたがって形成されたレモンオイル３ｘ−シクロデキストリン封入複合体（「レモン−ＣＤ」）を含んで形成された。「ＣＤ」フレーバー組成物は、３２．００ｇのスプレー乾燥レモンオイル（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍより入手可能な０７３−００５３１）、５．２０ｇのシトラール−ＣＤ（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒｕｉｔ Ｓｙｓｔｅｍより入手可能な０７３−００３３９）、３．２０ｇのレモン−ＣＤ、および５９．６０ｇの過剰な複合体化されていないβ−シクロデキストリン（Ｗａｃｋｅｒより入手可能なＷ７ β−シクロデキストリン）を乾式混合することによって調製された。均一になるまでＣＤフレーバー組成物を混合し、そしておよそ３０メッシュのスクリーンを用いてスクリーニングした。次いで、レモネード・ベースに０．２５ｇのＣＤフレーバー組成物を添加することによって、ＣＤ飲料を調製し、そしてＰ．Ｅ．Ｔ．容器中にパッケージングした。
【０１７０】
［００２０１］５９．６０ｇのマルトデキストリンとともに、３２．００ｇのスプレー乾燥レモンオイル、５．２０ｇのスプレー乾燥シトラール、および３．２０ｇのスプレー乾燥レモンオイル３ｘ（すべてＴａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅより入手可能なマルトデキストリン、ＳＡＰ番号１５４３３上にスプレーする）を乾式混合することによって、対照フレーバー組成物を調製した。一般の当業者に知られる標準的スプレー乾燥法にしたがってマルトデキストリンとともに、各スプレー乾燥フレーバーをスプレー乾燥した。対照フレーバー組成物は、シクロデキストリンを完全に含まなかった。レモネード・ベースに０．２５ｇの対照フレーバー組成物を添加することによって、対照飲料（「保護されていない」と称する）を調製し、そしてＰ．Ｅ．Ｔ．容器中にパッケージングした。
【０１７１】
［００２０２］ＣＤ飲料のフレーバー保持およびオフノート形成を対照飲料のものと比較した。最小限の試料調製時間で、高度な自動化および感度を可能にする分析ヘッドスペース技術である固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）を用いて、シトラールおよびオフノートの量を決定した。ＳＰＭＥは、液体−液体抽出および蒸溜技術と同じ１００万分の１未満の感度を有するが、試料を極端な温度に曝露しないし、また混入物質を添加する可能性もあり、そして分析前に除去する必要がある溶媒を多量に用いない。ＳＰＭＥは、ポリマー（５０／３０μｍ ＤＶＢ／ＣａｒｂｏｘｅｎＴＭ／ＰＤＭＳ ＳｔａｂｌｅＦｌｅｘＴＭ、Ｓｕｐｅｌｃｏ、ペンシルバニア州ベルフォンテより入手可能）でコーティングした２ｃｍファイバーアセンブリーを用いる。分析試料を１０ｍＬクリンプトップ（ｃｒｉｍｐ−ｔｏｐ）バイアルに入れる。ファイバーを、分析試料の上部に存在するヘッドスペースに曝露することによって、ガスクロマトグラフ（ＧＣ）またはＧＣ−質量分析装置（ＰＥＧＡＳＵＳ ＩＩＩ時間飛行質量分析装置をこの研究に用いた（ＧＣ／ＴＯＦ−ＭＳ；ＬＥＣＯ Ｃｏｒｐ．、ミシガン州セントジョセフより入手可能））の注入ポート内に熱的に脱着されるまで、有機物をポリマー中に捕捉する。ＧＣはＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０であり、そして１ミクロンフィルム厚を持つ６０メートルｘ０．３２ｍｍのＤＢ−５カラム（Ｒｅｓｔｅｋ、ペンシルバニア州ベルフォンテより入手可能）上で、分析を行った。１００，０００から１，０００，０００の桁の濃度効果が容易に得られる。本研究において、２ｍＬの各試料を１０ｍＬバイアルに入れ、これを５０℃で１０分間温度調節し、そして１５分間抽出して、１００万分の１未満の感度を得た。
【０１７２】
［００２０３］図１８において、８８°Ｆでのフレーバー保持および総オフノート成長が、保護されていない飲料およびＣＤ飲料に関して示される（より色が薄いバーは、総フレーバープロフィール（すなわち検出されるすべてのフレーバー構成要素）を示し、そしてより濃いバーは、保護されていない飲料およびＣＤ飲料に関する総オフノート成長に相当する）。図１８に示すように、ＣＤ飲料は、保護されていない飲料より長く、有意に大きいフレーバープロフィールを保持し、そしてＣＤ飲料は、保護されていない飲料よりも低く観察される総オフノート形成を有した。パッケージ材料内へのフレーバー移動が、文献およびパッケージ設計会社からの商業的情報でよく立証されている。フレーバー移動の防止または仲介は有意であり、そしてフレーバー安定性に加えて、予期されぬ利点である。長期に渡って（すなわち、両方の飲料において、８８°Ｆでの２１日間の保存後、８８°Ｆでの３３日間の保存後、および８８°Ｆでの４２日間の保存後）、４種のオフノートの形成を測定し、そして結果を図１９に示す。すなわち、分析した４つのオフノートは、ｐ−メチルアセトフェノン、ｐ−シメン−８−オール、メンタ−１，５−ジエン−８−オール１およびメンタ−１，５−ジエン−８−オール２であった。図１９に示すように、ＣＤ飲料は、すべての４つのオフノートを、保護されていない飲料より低いレベルで形成し、そして特に、保護されていない飲料より低いレベルのｐ−シメン−８−オールを形成した。続くオフノートの選択は、図７に詳述するスキーム由来である。しかし、ｐ−クレゾールは、水溶性が高いため、ＳＰＭＥによって検出するのが非常に困難であり、したがってｐ−クレゾールは、官能パネルによって特徴付けられた。例えば、ｐ−クレゾールがフェノール性ノート／特質として含まれる、図１６および１７を参照されたい。
【０１７３】
実施例３８：β−シクロデキストリンによって提供される「日射障害（ｓｕｎ−ｓｔｒｕｃｋ）」現象における保護効果
［００２０４］飲料生産物内へのシクロデキストリンの取り込みによって提供される他の保護効果を研究するため、「日射障害」（光酸化）現象の予備的研究を行った。具体的には、商業的産物によって経験された太陽曝露を研究した。実施例２０におけるように、シトラール（Ｃｉｔｒｕｓ ＆ Ａｌｌｉｅｄより入手可能な天然シトラール、ＳＡＰ番号９２１５６５）を１．０％のレベルでエタノール中に希釈した。２つのシミュレーションする飲料ベースを作製した：対照、水中の０．６％クエン酸、および保護されている、水中の０．６％クエン酸および０．２％β−シクロデキストリン。エタノール溶液中の１．０％シトラールを０．１％で各飲料ベースに添加した（１０ｐｐｍシトラール）；シミュレーションした飲料はどちらも、ガラスジュースビン中にあり、そしてこれを、強い日光を浴びる、南東曝露の実験室窓中に５日間置いた。各シミュレーション飲料の２つ組のビンをオーブンに入れ、そして１１０°Ｆで維持した。５日後、各ビンから試料採取し、そしてこの研究を通じて使用した同ヘッドスペース法（ＳＰＭＥ）によって分析した。結果を図２０にグラフで示す。シトラール光安定性に対しては非常にわずかな情報しか入手可能でないが、保護されていない試料中のオフノートの検査は、非常に類似の化合物および濃度を示す。したがって、酸性媒体中の熱および光触媒された分解において、類似の反応経路が活性であると仮定される（例えば図７を参照されたい）。図２０において、保護された試料（ＢＣＤと表示）は、保護されていない試料（ＣＩＴと表示）と比較して、反応性中間体オフノート、ｐ−メンタ−ジエン−８−オールの形成を示さない。保護された系において、ｐ−シメンの形成がはるかに減少していることもまた明らかである。
【０１７４】
実施例３９：シクロデキストリンを用いた、シトラール、色およびビタミン含量の安定化
［００２０５］地元の食料品店で購入した商業的なビタミン強化飲料（ＧＬＡＣＥＡＵマルチｖレモネード（ａ−ｚｉｎｃ））に、実施例１８由来の０．２ｗｔ％の「シトラール−シクロデキストリン／β−シクロデキストリン混合物」および０．０１ｗｔ％の赤４０色素を添加する。混合物を元来の容器に戻し、そして密封する。密封したビンを南向きの窓に５〜６週間、または色変化が認められるまで置く。
【０１７５】
実施例４０：シクロデキストリンを用いた、シトラール、色およびビタミン含量の安定化
［００２０６］地元の食料品店で購入した商業的なビタミン強化飲料（ＧＬＡＣＥＡＵマルチｖレモネード（ａ−ｚｉｎｃ））に、実施例１９Ａ由来の０．２ｗｔ％の「シトラール−シクロデキストリン／ＨＰ β−シクロデキストリン混合物」および０．０１ｗｔ％の赤４０色素を添加する。混合物を元来の容器に戻し、そして密封する。密封したビンを南向きの窓に５〜６週間、または色変化が認められるまで置く。余分な飲料をコップに入れて冷蔵保存する。結果を表５（図３１）に示す。ビンに入れた飲料の視覚的画像を図２１〜２３に示す。ビンは、赤４０色素が光への曝露に際して分解することを示す。色安定性は、ヒドロキシルプロピルβ−シクロデキストリンを用いると最適である。
【０１７６】
実施例４０Ａ：シクロデキストリンを用いた、日光に対するシトラールの安定化
［００２０７］上記実施例におけるように夏の太陽に７日間曝露することによって、実施例１９の被包シトラール産物を研究したが、目的は、２つの異なる濃度のシクロデキストリンを用いて熱および光酸化産物を監視することであった。本発明者らは、先に、光酸化が、酸性媒体中の熱酸化と類似の反応経路にしたがい、そしてβ−シクロデキストリンを用いて保護が提供されることを立証した；ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンに関して、こうした情報はまったく存在しない。シトラール複合体を２つの異なる濃度で研究し、そしてこれらは、１０％スクロースおよび０．５％クエン酸からなる酸性飲料ベース中、０．１ｗｔ％または０．２ｗｔ％で用いた際、一定のシトラールレベルを送達するよう設計された。エタノール中の０．１ｗｔ％シトラールを対照として用いた。５００ｍｌの各試料を調製し、そして６つの４オンス試料に分け、ヘッドスペースを許容せずにそして密封した。先に報告するように、ＳＰＭＥおよびＬＥＣＯ Ｐｅｇａｓｕｓ ＩＩＩ ＧＣ／ＴＯＦ−ＭＳを用いて分析を行った；「ラテン方格」試料採取プロトコルを用いて、試料を３つ組で分析した。典型的なオフノートに関する結果を以下の図２４〜２６に示す。β−シクロデキストリン保護飲料のどちらにおいても、ｐ−α−ジメチルスチレンは検出されなかった。
【０１７７】
実施例４１：β−シクロデキストリンおよびフラネオール、乳化剤としてのペクチンを含むシクロデキストリン封入複合体、ならびに該複合体を形成するためのプロセス
［００２０８］大気圧で、１Ｌ反応装置中、２００ｇのβ−シクロデキストリンを、４．０ｇのビートペクチン（２ｗｔ％のペクチン：β−シクロデキストリン；Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ５ビートペクチン）と乾式混合して、乾燥混合物を形成した。５００ｇの脱イオン水をβ−シクロデキストリンおよびペクチンの乾燥混合物に添加して、スラリーまたは混合物を形成した。実験室規模の水槽加熱および冷却装置を介した加熱および冷却用に１Ｌ反応装置を設定した。混合物を５０℃で０．５時間加熱し、そして攪拌することによって攪拌した。Ｃａｒｇｉｌｌの一部門のＡｌｆｒｅｂｒｏ、オハイオ州モンローより入手可能な、エタノール溶液中の１５％天然フラネオール（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）フラノン）ＦＥＭＡ＃３１７４を１５０ｇ添加した。反応装置を密封し、そして生じた混合物を約５０℃で４時間攪拌した。次いで、加熱および冷却実験室装置の冷却部分を作動させ、そして混合物を約５〜１０℃で一晩攪拌した。次いで、およそ２１０℃の注入口温度およびおよそ１０５℃の排出口温度を有するＢＵＣＨＩ Ｂ−１９１実験室スプレードライヤー（Ｂｕｃｈｉ、スイスより入手可能）上で混合物をスプレー乾燥した。シクロデキストリン封入複合体中の４．６ｗｔ％（４５．５％の収量）のフラネオールの保持パーセントを達成した。
【０１７８】
実施例４２：シクロデキストリン被包フラネオールおよび過剰な複合体化されていないシクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００２０９］実施例４１に示す方法にしたがって、被包フラネオールを産生した。シクロデキストリン被包フラネオールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるβ−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約０．０５ｗｔ％のフラネオールのｗｔ％を達成する（「フラネオール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物」）。フラネオール−シクロデキストリン／シクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包フラネオールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、クリームソーダ飲料に添加する。これは、酸性飲料に、５〜１０ｐｐｍのフラネオールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを提供する。この組成は、シス−３−ヘキセノール、フラネオール、バニリン、ラズベリーケトンイオノンなどのフレーバー；赤４０などの色を保護し、そしてフレーバー（および／または）他の成分がプラスチック容器内に移動するのを防止するよう意図される。
【０１７９】
実施例４３：シクロデキストリン被包フラネオールおよび過剰な複合体化されていない誘導体化シクロデキストリンを含むフレーバー組成物
［００２１０］実施例４１に示す方法にしたがって、被包フラネオールを産生した。シクロデキストリン被包フラネオールを含む、生じた乾燥粉末を、さらなるＨＰ−β−シクロデキストリンと乾式混合して、生じた乾燥粉末混合物中の約０．０５ｗｔ％のフラネオールのｗｔ％を達成する（「フラネオール−シクロデキストリン／ＨＰ−βシクロデキストリン混合物」）。フラネオール−シクロデキストリン／ＨＰ−βシクロデキストリン混合物を、飲料の総重量に対して約０．２ｗｔ％の乾燥粉末混合物（すなわちβ−シクロデキストリン被包フラネオールに加えて、さらなるβ−シクロデキストリン）のｗｔ％で、クリームソーダ飲料に添加する。これは、酸性飲料に、５〜１０ｐｐｍのフラネオールおよび約０．２ｗｔ％のβ−シクロデキストリンを提供する。この組成は、シス−３−ヘキセノール、フラネオール、バニリン、ラズベリーケトンイオノンなどのフレーバー；赤４０などの色を保護し、そしてフレーバー（および／または）他の成分がプラスチック容器内に移動するのを防止するよう意図される。
【０１８０】
実施例４４：分析測定値
［００２１１］実施例３９、４０、４２および４３中の配合物用に、最初の分析プロフィールを生成する。実施例３７に詳述するように、ヘッドスペース分析のため容器から２ｍｌの試料を抜き取る（しかし異なるフレーバー化合物およびオフノートが分析される）。ＵＶ検出を備えたＨＰＬＣによってバニリンおよび赤４０濃度を監視する。
【０１８１】
実施例４５：アラキドン酸（４０％）を含む巨大粒子シクロデキストリン封入複合体の形成
［００２１２］不活性大気を提供するグローブバッグ内に装備された産業ミキサー（Ｋｉｔｃｈｅｎ Ａｉｄ Ｐｒｏｌｉｎｅ、Ｋｉｔｃｈｅｎ Ａｉｄ、ミシガン州セントジョセフ）中、１０００．００００ｇの□−シクロデキストリンを、８００．００００ｇの蒸留水および２０．００ｇのビートペクチン（２．０ｗｔ％ペクチン、Ｄｅｇｕｓｓａ−Ｆｒａｎｃｅより入手可能なＸＰＱ ＥＭＰ ４ビートペクチン）と、低速で３０分間混合して、練り粉混合物中のペーストを形成した。混合物を高速で２分間混合して、残ったいかなる溶解空気も除去した。３００．００００ｇのアラキドン酸（４０％）（Ｃａｒｇｉｌｌ、ミネソタ州ミネアポリス）を混合しながら９０分間ゆっくり添加した。
【０１８２】
［００２１３］混合物を真空乾燥のため、２つのパンに移した。窒素大気下で全プロセスを行った。７９℃および０．１トールで９時間、混合物を乾燥させた。生じた産物は３６ｗｔ％保持ＡＲＡを含む細かい粉末であった；表面の油は認められなかった。
【０１８３】
実施例４６：調製粉乳における使用
［００２１４］実施例４５にしたがって産生したシクロデキストリン被包アラキドン酸を調製粉乳に取り込む。
【０１８４】
［００２１５］本明細書に引用するすべての特許、刊行物および参考文献は、本明細書に完全に援用される。本開示、ならびに取り込まれた特許、刊行物および参考文献の間に不一致がある場合は、本開示が統制するであろう。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物であって、少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約３０日間保存された際、少なくとも約５：１のゲスト対ゲスト分解産物比を有する、前記産物。
【請求項２】
少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約３０日間保存された際、ゲスト対ゲスト分解産物比が少なくとも約１０：１である、請求項１の産物。
【請求項３】
少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約６０日間保存された際、ゲスト対ゲスト分解産物比が少なくとも約５：１である、請求項１の産物。
【請求項４】
少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約９０日間保存された際、ゲスト対ゲスト分解産物比が少なくとも約５：１である、請求項１の産物。
【請求項５】
少なくとも約８８°Ｆの温度で約３０日間保存された際、産物中のゲスト濃度が、約２５％より多くは減少しない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物。
【請求項６】
少なくとも約８８°Ｆの温度で約３０日間保存された際、濃度が、約４５％より多くは減少しない、請求項５の産物。
【請求項７】
少なくとも約８８°Ｆの温度で約９０日間保存された際、濃度が、約２５％より多くは減少しない、請求項５の産物。
【請求項８】
ゲスト濃度がある期間に渡って減少し、そして約３０日後の産物中のゲスト濃度の減少が、対照中のゲスト濃度の減少より少ない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物。
【請求項９】
ゲスト分解産物が、約３０日後、約３０日後の対照中のゲスト分解産物濃度未満の濃度で存在する、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物。
【請求項１０】
ゲスト分解産物の形成が、対照中のゲスト分解産物の形成と比較した際、少なくとも約２００％減少する、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物。
【請求項１１】
ゲスト分解産物の形成が、対照中のゲスト分解産物の形成と比較した際、少なくとも約５００％減少する、請求項１０の産物。
【請求項１２】
ポリ不飽和脂肪酸がシクロデキストリンに複合体化されている、ポリ不飽和脂肪酸およびシクロデキストリンを含む産物。
【請求項１３】
ポリ不飽和脂肪酸がオメガ−３脂肪酸である、請求項１２の産物。
【請求項１４】
シクロデキストリンがβ−シクロデキストリンを含む、請求項１〜１３のいずれか一項記載の産物。
【請求項１５】
β−シクロデキストリンが置換β−シクロデキストリンを含む、請求項１４記載の方法。
【請求項１６】
置換β−シクロデキストリンがヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを含む、請求項１５記載の産物。
【請求項１７】
β−シクロデキストリンがヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリン（ｃｙｃｏｄｅｘｔｒｉｎ）の混合物を含む、請求項１６記載の産物。
【請求項１８】
ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンが、約２：１〜約１：３０の比で存在する、請求項１７記載の産物。
【請求項１９】
過剰なシクロデキストリンを含有する、請求項１〜１８のいずれか一項記載の産物。
【請求項２０】
ゲストがフレーバーを含む、請求項１〜１１および１３〜１９のいずれか一項記載の産物。
【請求項２１】
フレーバーがシトラールを含む、請求項２０の産物。
【請求項２２】
ゲストが着色剤を含む、請求項１〜１１および１３〜１９のいずれか一項記載の産物。
【請求項２３】
ゲストが栄養補助剤を含む、請求項１〜１１および１３〜１９のいずれか一項記載の産物。
【請求項２４】
飲料である、請求項１〜２３のいずれか一項記載の産物。
【請求項２５】
飲料が炭酸飲料である、請求項２４記載の産物。
【請求項２６】
産物が食品生産物である、請求項１〜２３のいずれか一項記載の産物。
【請求項２７】
シクロデキストリンが、約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％の量で存在する、請求項１〜２６のいずれか一項記載の産物。
【請求項２８】
シクロデキストリンが約０．２ｗｔ％の量で存在する、請求項２７記載の産物。
【請求項２９】
シクロデキストリンが約０．１ｗｔ％の量で存在する、請求項２７記載の産物。
【請求項３０】
シクロデキストリン：ゲスト比が約１：１である、請求項１〜１８および２０〜２９のいずれか一項記載の産物。
【請求項３１】
シクロデキストリン：ゲスト比が約１：１より大きい、請求項１〜２９のいずれか一項記載の産物。
【請求項３２】
シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでゲストが乳化剤の存在下でシクロデキストリンと複合体化され、そしてゲストの分解が、シクロデキストリンとゲストの複合体化によって、対照と比較した際に約２５％減少している、長期に渡る産物中のゲストの分解を減少させるための方法。
【請求項３３】
ゲストの分解が光への曝露による、請求項３２記載の方法。
【請求項３４】
シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでゲスト濃度の減少が、シクロデキストリンとゲストの複合体化によって、対照と比較した際に少なくとも約２５％減少している、長期に渡る産物中のゲスト濃度の減少を減少させるための方法。
【請求項３５】
ゲストの分解が光への曝露による、請求項３４記載の方法。
【請求項３６】
シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでフレーバー安定性が、対照と比較した際、少なくとも約２５％改善されている、光に曝露された際の産物のフレーバー安定性を改善するための方法。
【請求項３７】
フレーバー安定性が、対照と比較した際、少なくとも約４５％改善されている、請求項３６記載の方法。
【請求項３８】
複合体化されていないポリ不飽和脂肪酸およびシクロデキストリンを混合して、複合体を形成し；そして該複合体を産物に添加する工程を含む、ポリ不飽和脂肪酸を含有する産物を作製するための方法。
【請求項３９】
ポリ不飽和脂肪酸が、乳化剤の存在下で、シクロデキストリンと複合体化されている、請求項３８記載の方法。
【請求項４０】
ゲストが乳化剤の存在下でシクロデキストリンと複合体化されている、請求項３２〜３７記載の方法。
【請求項４１】
シクロデキストリンがβ−シクロデキストリンを含む、請求項３２〜４０のいずれか一項記載の方法。
【請求項４２】
β−シクロデキストリンが置換β−シクロデキストリンを含む、請求項４１記載の方法。
【請求項４３】
置換β−シクロデキストリンがヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを含む、請求項４２記載の方法。
【請求項４４】
β−シクロデキストリンがヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンの混合物を含む、請求項４１記載の方法。
【請求項４５】
ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンが、約２：１〜約１：３０の比で存在する、請求項４４記載の方法。
【請求項４６】
過剰なシクロデキストリンを含有する、請求項３２〜４５のいずれか一項記載の方法。
【請求項４７】
ゲストがフレーバーを含む、請求項３２〜４５のいずれか一項記載の方法。
【請求項４８】
フレーバーがシトラールを含む、請求項４７記載の方法。
【請求項４９】
ゲストが着色剤を含む、請求項３２〜４６のいずれか一項記載の方法。
【請求項５０】
ゲストが栄養補助剤を含む、請求項３２〜４６のいずれか一項記載の方法。
【請求項５１】
飲料である、請求項３２〜５０のいずれか一項記載の方法。
【請求項５２】
飲料が炭酸飲料である、請求項５１記載の方法。
【請求項５３】
産物が食品生産物である、請求項３２〜５０のいずれか一項記載の方法。
【請求項５４】
シクロデキストリンが、約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％の量で存在する、請求項３２〜５３のいずれか一項記載の方法。
【請求項５５】
シクロデキストリンが約０．２ｗｔ％の量で存在する、請求項５４記載の方法。
【請求項５６】
シクロデキストリンが約０．１ｗｔ％の量で存在する、請求項５４記載の方法。
【請求項５７】
シクロデキストリン：ゲスト比が約１：１である、請求項３２〜４５および４７〜５６のいずれか一項記載の方法。
【請求項５８】
シクロデキストリン：ゲスト比が約１：１より大きい、請求項３２〜５６のいずれか一項記載の方法。
【請求項１】
シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物であって、少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約３０日間保存された際、少なくとも約５：１のゲスト対ゲスト分解産物比を有する、前記産物。
【請求項２】
少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約３０日間保存された際、ゲスト対ゲスト分解産物比が少なくとも約１０：１である、請求項１の産物。
【請求項３】
少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約６０日間保存された際、ゲスト対ゲスト分解産物比が少なくとも約５：１である、請求項１の産物。
【請求項４】
少なくとも約８８°Ｆの温度で少なくとも約９０日間保存された際、ゲスト対ゲスト分解産物比が少なくとも約５：１である、請求項１の産物。
【請求項５】
少なくとも約８８°Ｆの温度で約３０日間保存された際、産物中のゲスト濃度が、約２５％より多くは減少しない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物。
【請求項６】
少なくとも約８８°Ｆの温度で約３０日間保存された際、濃度が、約４５％より多くは減少しない、請求項５の産物。
【請求項７】
少なくとも約８８°Ｆの温度で約９０日間保存された際、濃度が、約２５％より多くは減少しない、請求項５の産物。
【請求項８】
ゲスト濃度がある期間に渡って減少し、そして約３０日後の産物中のゲスト濃度の減少が、対照中のゲスト濃度の減少より少ない、シクロデキストリンと複合体化されたゲストを含む産物。
【請求項９】
ゲスト分解産物が、約３０日後、約３０日後の対照中のゲスト分解産物濃度未満の濃度で存在する、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物。
【請求項１０】
ゲスト分解産物の形成が、対照中のゲスト分解産物の形成と比較した際、少なくとも約２００％減少する、シクロデキストリンと複合体化されたゲストおよびゲスト分解産物を含む産物。
【請求項１１】
ゲスト分解産物の形成が、対照中のゲスト分解産物の形成と比較した際、少なくとも約５００％減少する、請求項１０の産物。
【請求項１２】
ポリ不飽和脂肪酸がシクロデキストリンに複合体化されている、ポリ不飽和脂肪酸およびシクロデキストリンを含む産物。
【請求項１３】
ポリ不飽和脂肪酸がオメガ−３脂肪酸である、請求項１２の産物。
【請求項１４】
シクロデキストリンがβ−シクロデキストリンを含む、請求項１〜１３のいずれか一項記載の産物。
【請求項１５】
β−シクロデキストリンが置換β−シクロデキストリンを含む、請求項１４記載の方法。
【請求項１６】
置換β−シクロデキストリンがヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを含む、請求項１５記載の産物。
【請求項１７】
β−シクロデキストリンがヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリン（ｃｙｃｏｄｅｘｔｒｉｎ）の混合物を含む、請求項１６記載の産物。
【請求項１８】
ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンが、約２：１〜約１：３０の比で存在する、請求項１７記載の産物。
【請求項１９】
過剰なシクロデキストリンを含有する、請求項１〜１８のいずれか一項記載の産物。
【請求項２０】
ゲストがフレーバーを含む、請求項１〜１１および１３〜１９のいずれか一項記載の産物。
【請求項２１】
フレーバーがシトラールを含む、請求項２０の産物。
【請求項２２】
ゲストが着色剤を含む、請求項１〜１１および１３〜１９のいずれか一項記載の産物。
【請求項２３】
ゲストが栄養補助剤を含む、請求項１〜１１および１３〜１９のいずれか一項記載の産物。
【請求項２４】
飲料である、請求項１〜２３のいずれか一項記載の産物。
【請求項２５】
飲料が炭酸飲料である、請求項２４記載の産物。
【請求項２６】
産物が食品生産物である、請求項１〜２３のいずれか一項記載の産物。
【請求項２７】
シクロデキストリンが、約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％の量で存在する、請求項１〜２６のいずれか一項記載の産物。
【請求項２８】
シクロデキストリンが約０．２ｗｔ％の量で存在する、請求項２７記載の産物。
【請求項２９】
シクロデキストリンが約０．１ｗｔ％の量で存在する、請求項２７記載の産物。
【請求項３０】
シクロデキストリン：ゲスト比が約１：１である、請求項１〜１８および２０〜２９のいずれか一項記載の産物。
【請求項３１】
シクロデキストリン：ゲスト比が約１：１より大きい、請求項１〜２９のいずれか一項記載の産物。
【請求項３２】
シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでゲストが乳化剤の存在下でシクロデキストリンと複合体化され、そしてゲストの分解が、シクロデキストリンとゲストの複合体化によって、対照と比較した際に約２５％減少している、長期に渡る産物中のゲストの分解を減少させるための方法。
【請求項３３】
ゲストの分解が光への曝露による、請求項３２記載の方法。
【請求項３４】
シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでゲスト濃度の減少が、シクロデキストリンとゲストの複合体化によって、対照と比較した際に少なくとも約２５％減少している、長期に渡る産物中のゲスト濃度の減少を減少させるための方法。
【請求項３５】
ゲストの分解が光への曝露による、請求項３４記載の方法。
【請求項３６】
シクロデキストリンと複合体化されたゲストを産物に添加する工程を含み、ここでフレーバー安定性が、対照と比較した際、少なくとも約２５％改善されている、光に曝露された際の産物のフレーバー安定性を改善するための方法。
【請求項３７】
フレーバー安定性が、対照と比較した際、少なくとも約４５％改善されている、請求項３６記載の方法。
【請求項３８】
複合体化されていないポリ不飽和脂肪酸およびシクロデキストリンを混合して、複合体を形成し；そして該複合体を産物に添加する工程を含む、ポリ不飽和脂肪酸を含有する産物を作製するための方法。
【請求項３９】
ポリ不飽和脂肪酸が、乳化剤の存在下で、シクロデキストリンと複合体化されている、請求項３８記載の方法。
【請求項４０】
ゲストが乳化剤の存在下でシクロデキストリンと複合体化されている、請求項３２〜３７記載の方法。
【請求項４１】
シクロデキストリンがβ−シクロデキストリンを含む、請求項３２〜４０のいずれか一項記載の方法。
【請求項４２】
β−シクロデキストリンが置換β−シクロデキストリンを含む、請求項４１記載の方法。
【請求項４３】
置換β−シクロデキストリンがヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンを含む、請求項４２記載の方法。
【請求項４４】
β−シクロデキストリンがヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンの混合物を含む、請求項４１記載の方法。
【請求項４５】
ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびβ−シクロデキストリンが、約２：１〜約１：３０の比で存在する、請求項４４記載の方法。
【請求項４６】
過剰なシクロデキストリンを含有する、請求項３２〜４５のいずれか一項記載の方法。
【請求項４７】
ゲストがフレーバーを含む、請求項３２〜４５のいずれか一項記載の方法。
【請求項４８】
フレーバーがシトラールを含む、請求項４７記載の方法。
【請求項４９】
ゲストが着色剤を含む、請求項３２〜４６のいずれか一項記載の方法。
【請求項５０】
ゲストが栄養補助剤を含む、請求項３２〜４６のいずれか一項記載の方法。
【請求項５１】
飲料である、請求項３２〜５０のいずれか一項記載の方法。
【請求項５２】
飲料が炭酸飲料である、請求項５１記載の方法。
【請求項５３】
産物が食品生産物である、請求項３２〜５０のいずれか一項記載の方法。
【請求項５４】
シクロデキストリンが、約０．０５ｗｔ％〜約０．５０ｗｔ％の量で存在する、請求項３２〜５３のいずれか一項記載の方法。
【請求項５５】
シクロデキストリンが約０．２ｗｔ％の量で存在する、請求項５４記載の方法。
【請求項５６】
シクロデキストリンが約０．１ｗｔ％の量で存在する、請求項５４記載の方法。
【請求項５７】
シクロデキストリン：ゲスト比が約１：１である、請求項３２〜４５および４７〜５６のいずれか一項記載の方法。
【請求項５８】
シクロデキストリン：ゲスト比が約１：１より大きい、請求項３２〜５６のいずれか一項記載の方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図７Ａ】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図７Ａ】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【公表番号】特表２０１０−５１４７９４（Ｐ２０１０−５１４７９４Ａ）
【公表日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５４４２６３（Ｐ２００９−５４４２６３）
【出願日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０８８９２９
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０８３２１３
【国際公開日】平成２０年７月１０日（２００８．７．１０）
【出願人】（３９７０５８６６６）カーギル インコーポレイテッド (60)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０８８９２９
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０８３２１３
【国際公開日】平成２０年７月１０日（２００８．７．１０）
【出願人】（３９７０５８６６６）カーギル インコーポレイテッド (60)
【Ｆターム（参考）】
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