説明

シリコーンコポリオールマクロマーを含むポリマーおよびそのポリマーを含むパーソナルケア組成物

ジメチコーンコポリオールポリマーをジメチコーンコポリオールマクロマーから合成する。マクロマー繰り返し単位を含有するポリマーは、柔軟性、潤滑性、固定性、耐湿性、撥水性、光沢、表面改質および界面活性剤特性をもたらすような、パーソナルケア、布地処方物および産業処方物を含む種々の用途に有用である。本発明のジメチコーンコポリオールマクロマーは、無水イタコン酸が異性化し、異性化生成物とヒドロキシ含有ジメチコーンコポリオールとがエステル化することによって得られる。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
(A)式IIIおよびIV:
【化1】

から選択される少なくとも1つのジメチコーンコポリオールマクロマーを含むモノマー組成物から重合させたポリマーであって、
式IIIにおいて、RおよびR’は独立して、水素および環状酸無水物残基を表すが、但し、RおよびR’の両方が、同時に水素を表すことはなく、RおよびRは独立して、C〜C30アルキル、C〜C20ハロ置換アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜C14アリール、C〜C20アルケニルから選択されるラジカルを表し、Eは、二価エチレンラジカルを表し、Pは、独立して、二価プロピレンラジカルを表し、a、bおよびcは独立して、0〜100であり;nは0〜200であり、Eは、Eが結合している酸素原子とともにエチレンオキシド残基(EOまたはOE)を表し、Pは、Pが結合している酸素原子とともにプロピレンオキシド残基(POまたはOP)を表し、ここで、EO残基およびPO残基は、ランダム、非ランダムおよびブロック状の状態で配置していてもよく;
式IVにおいて、RおよびR、E、P、a、bおよびcは上に定義されるとおりであり、Rは、C〜C30アルキル、C〜C20ハロ置換アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜C14アリールおよびC〜C20アルケニルから選択されるラジカルを表し、Rは、C〜C30アルキル、C〜C14アリールおよびC〜C20アルケニルから選択されるラジカルを表し、xは、0〜200であり、yは、1〜200であり、zは、y以下であり;
式IIIおよびIVの該環状酸無水物残基は、式:
【化2】

で表され、
およびRは独立して、水素およびメチルから選択されるが、但し、RおよびRの両方が、同時にメチルを表すことはない;
ポリマー;
(B)少なくとも1つの溶媒または希釈剤;および必要に応じて、
(C)界面活性剤、レオロジー改変剤、粘度調整剤、皮膚軟化剤、保湿剤、潤滑剤、乳化剤、コンディショナー、構造化剤、固定剤、乳白剤、広がり補助剤、酸化防止剤、日焼け止め剤、制汗剤、医薬活性物質、ビタミン、防腐剤、抗菌薬、抗真菌薬、植物抽出物、フケ防止剤、研磨剤、キレート化剤、pH調整剤、中和剤、香料、顔料、着色剤、真珠光沢付与剤、噴射剤、酸化剤、静電防止剤およびこれらの組み合わせから選択される1つ以上の成分;
を含む組成物。
【請求項2】
前記モノマー組成物が、
(a)少なくとも1つの非イオン性ビニルモノマー;
(b)少なくとも1つの酸性ビニルモノマー;
(c)少なくとも1つのカチオン性ビニルモノマー;
(d)少なくとも1つの会合性ビニルモノマー;
(e)少なくとも1つの半疎水性ビニルモノマー;
(f)少なくとも1つの架橋モノマー;およびこれらの混合物
から選択される少なくとも1つのモノマーをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
前記非イオン性ビニルモノマーが、式:
【化3】

で表される少なくとも1つのモノマーから選択され、
式中、Xは、Hまたはメチルであり;Zは、−C(O)OR、−C(O)NH、−C(O)NHR、−C(O)N(R、−C、−COR、−CCl、−C11、−C(R)(R)(R)、−CN、−NHC(O)CH、−NHC(O)H、N−(2−ピロリドニル)、N−カプロラクタミル、−C(O)NHC(CH、−C(O)NHCHCH−N−エチレン尿素、−Si(R、−C(O)O(CHSi(R、−C(O)NH(CHSi(Rまたは−(CHSi(Rであり;xは、約1〜約6の範囲の整数であり;Rは独立して、直鎖および分枝鎖のC〜C18アルキルであり;Rは独立して、直鎖および分枝鎖のC〜C30アルキル、ヒドロキシ置換されたC〜C30アルキルおよびハロゲン置換されたC〜C30アルキルを表す;
請求項2に記載の組成物。
【請求項4】
前記酸性ビニルモノマーが、カルボン酸基およびその塩、スルホン酸基およびその塩、ならびにホスホン酸基およびその塩から選択される少なくとも1つの酸性基を含有する、請求項2に記載の組成物。
【請求項5】
前記酸性ビニルモノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、アコニット酸、マレイン酸またはフマル酸またはイタコン酸またはアコニット酸のC〜C18アルキルモノエステル、ジカルボン酸の無水物、ビニルスルホン酸、2−スルホエチルメタクリレート、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、アリルオキシベンゼンスルホン酸、ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸、3−アクリルアミドプロピルホスホン酸;およびその塩;およびその混合物から選択される、請求項4に記載の組成物。
【請求項6】
前記カチオン性ビニルモノマーが、モノ−(C〜C)アルキルアミノ(C〜C)アルキル(メタ)アクリレート、ジ−(C〜C)アルキルアミノ(C〜C)アルキル(メタ)アクリレート、モノ−(C〜C)アルキルアミノ(C〜C)アルキル(メタ)アクリルアミド、ジ−(C〜C)アルキルアミノ(C〜C)アルキル(メタ)アクリルアミド、窒素含有複素環式(メタ)アクリルアミド、窒素含有複素環式(メタ)アクリレート;およびその塩;およびその混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
【請求項7】
前記カチオン性ビニルモノマーが、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、4−(N,N−ジメチルアミノ)ブチル(メタ)アクリレート、(N,N−ジメチルアミノ)−t−ブチル(メタ)アクリレート、2−tert−ブチルアミノ)エチルメタクリレート、2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、3−(N,N−ジエチルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、2−N,N−ジメチルアミノ)ネオペンチルアクリレート、4−N,N−ジエチルアミノ)ブチル(メタ)アクリレート、2−(N,N−ジプロピルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、3−N,N−ジプロピルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、4−N,N−ジプロピルアミノ)ブチル(メタ)アクリレート、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、2−(4−モルホリニル)エチルメタクリレート、2−(4−モルホリニル)エチルアクリレート、N’−(2−N,N−ジメチルアミノ)エチルメタクリルアミド、2−N,N−ジメチルアミノ)プロピルメタクリルアミド、N’−3−N,N−ジメチルアミノ)プロピル(メタ)アクリルアミド、N−(2−ピリジル)アクリルアミド、N−2−イミダゾイル)(メタ)アクリルアミド、N−(4−モルホリニル)(メタ)アクリルアミド、N−4−モルホリニル)アクリルアミド、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、N−ビニル−2−メチルイミダゾール、N−ビニルイミダゾール、N−ビニル−4−メチルイミダゾールおよびN−ビニルオキサゾリドン;およびその塩;およびその混合物から選択される、請求項6に記載の組成物。
【請求項8】
前記カチオン性ビニルモノマーが、3−トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロリド、3−トリメチルアンモニウムプロピルアクリルアミドクロリド、C〜C30アルキルサルフェートで四級化したN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、塩化メチルで四級化したN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、四級化ビニルイミダゾール、メタクリロイルエチルベタインおよびメタクリロイルN−オキシドから選択される、請求項5に記載の組成物。
【請求項9】
前記会合性ビニルモノマーが、式:
【化4】

によって表される少なくとも1つのモノマーから選択され、
式中、各Rは独立して、H、C〜C30アルキル、−C(O)OHまたは−C(O)OR10であり;R10は、C〜C30アルキルであり;Aは、−CHC(O)O−、−C(O)O−、−O−、−CHO−、−NHC(O)NH−、−C(O)NH−、−Ar−(CE−NHC(O)O−、−Ar−(CE−NHC(O)NH−または−CHCHNHC(O)−であり;Arは、二価アリールであり;Eは、Hまたはメチルであり;zは、0または1であり;kは、0〜約30の範囲の整数であり、mは、0または1であるが、但し、kが0であり、mが0である場合、およびkが1〜約30の範囲である場合、mは1であり;(R11−O)は、C〜Cオキシアルキレン単位のポリオキシアルキレン部分を表し、R11は、C、C、Cまたはこれらの混合物であり、nは、約5〜約250の範囲の整数であり;Yは、−R11O−、−R11NH−、−C(O)−、−C(O)NH−、−R11NHC(O)NH−または−C(O)NHC(O)−であり;R12は、C〜C40直鎖アルキル、C〜C40分枝鎖アルキル、C〜C40炭素環式アルキル、C〜C40アルキル置換されたフェニル、アリール置換されたC〜C40アルキルおよびC〜C80複合エステルから選択される置換アルキルまたは置換されていないアルキルであり;R11およびR12は、必要に応じて、ヒドロキシル、アルコキシルおよびハロゲンから選択される1つ以上の置換基を含む;
請求項1に記載の組成物。
【請求項10】
前記会合性ビニルモノマーが、セチルポリエトキシル化メタクリレート、セテアリルポリエトキシル化メタクリレート、ステアリルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、アラキジルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、ベヘニルポリエトキシル化メタクリレート、ラウリルポリエトキシル化メタクリレート、セロチルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、モンタニルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、メリシルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、ラクセリルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、トリスチリルフェノールポリエトキシル化メタクリレート、水素化ヒマシ油ポリエトキシル化メタクリレート、キャノーラポリエトキシル化(メタ)アクリレートおよびコレステロールポリエトキシル化メタクリレートから選択され、該モノマーのポリエトキシル化部分が、約5個〜約100個のエチレンオキシド繰り返し単位を含有する、請求項9に記載の組成物。
【請求項11】
前記半疎水性ビニルモノマーが、式:
【化5】

で表される少なくとも1つのモノマーから選択され、
式中、Rは独立して、H、C〜C30アルキル、−C(O)OHまたは−C(O)OR10であり;R10は、C〜C30アルキルであり;Aは、−CHC(O)O−、−C(O)O−、−O−、−CHO−、−NHC(O)NH−、−C(O)NH−、−Ar−(CE−NHC(O)O−、−Ar−(CE−NHC(O)NH−または−CHCHNHC(O)−であり;Arは、二価アリールであり;Eは、Hまたはメチルであり;zは、0または1であり;kは、0〜約30の範囲の整数であり、mは、0または1であるが、但し、kが0であり、mが0である場合、およびkが1〜約30の範囲である場合、mは1であり;(R11−O)は、C〜Cオキシアルキレン単位のポリオキシアルキレン部分を表し、R11は、C、C、Cまたはこれらの混合物であり、nは、約5〜約250の範囲の整数であり;Yは、−R11O−、−R11NH−、−C(O)−、−C(O)NH−、−R11NHC(O)NH−または−C(O)NHC(O)−であり;R11は、必要に応じて、ヒドロキシル、アルコキシルおよびハロゲンから選択される1つ以上の置換基を含み;Dは、C〜C30の不飽和アルキルまたはカルボキシ置換されたC〜C30の不飽和アルキルであり;R13は、HまたはC〜Cアルキルである;
請求項1に記載の組成物。
【請求項12】
前記半疎水性ビニルモノマーが、式:
【化6】

で表される少なくとも1つのモノマーから選択され、
式中、aは、2、3または4の整数であり;bは、1〜約10の範囲の整数であり;cは、約5〜約50の範囲の整数であり;dは、1〜約10の範囲の整数であり;eは、約5〜約50の範囲の整数である;
請求項11に記載の組成物。
【請求項13】
前記モノマー組成物が、合計モノマー重量に基づいて、架橋モノマーを0〜5重量%含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項14】
前記モノマー組成物が、合計モノマー重量に基づいて、連鎖移動剤を少なくとも0.01重量%含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項15】
前記組成物が、構造化剤、保湿剤、皮膚軟化剤、固定剤、界面活性剤、レオロジー改変剤、中和剤、コンディショナーおよびこれらの組み合わせから選択される成分を含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項16】
前記組成物が、補助溶媒、噴射剤およびこれらの組み合わせから選択される成分をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
【請求項17】
前記組成物が、クリーム、ポマード、ゲル、ペースト、軟膏、スプレー、ローション、スプリッツおよびムースの形態である、請求項16に記載の組成物。
【請求項18】
(A)
(i)式IIIおよびIV:
【化7】

から選択される少なくとも1つのジメチコーンコポリオールマクロマーであって、
式IIIにおいて、RおよびR’は独立して、水素および環状酸無水物残基を表すが、但し、RおよびR’の両方が、同時に水素を表すことはなく、RおよびRは独立して、C〜C30アルキル、C〜C20ハロ置換アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜C14アリール、C〜C20アルケニルから選択されるラジカルを表し、Eは、二価エチレンラジカルを表し、Pは独立して、二価プロピレンラジカルを表し、a、bおよびcは独立して、0〜100であり;nは、0〜200であり、Eは、Eが結合している酸素原子とともにエチレンオキシド残基(EOまたはOE)を表し、Pは、Pが結合している酸素原子とともにプロピレンオキシド残基(POまたはOP)を表し、ここで、EO残基およびPO残基は、ランダム、非ランダムおよびブロック状の状態で配置していてもよく;
式IVにおいて、RおよびR、E、P、a、bおよびcは上に定義されるとおりであり、Rは、C〜C30アルキル、C〜C20ハロ置換アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜C14アリールおよびC〜C20アルケニルから選択されるラジカルを表し、Rは、C〜C30アルキル、C〜C14アリールおよびC〜C20アルケニルから選択されるラジカルを表し、xは、0〜200であり、yは、1〜200であり、zは、y以下であり;
式IIIおよびIVの該環状酸無水物残基は式:
【化8】

によって表され、
およびRは独立して、水素およびメチルから選択されるが、但し、RおよびRの両方が、同時にメチルを表すことはない;
ジメチコーンコポリオールマクロマー;
(ii)少なくとも1つの少なくとも1つの酸性ビニルモノマー;
(iii)少なくとも1つの非イオン性ビニルモノマー;
(iv)少なくとも1つの会合性ビニルモノマー;および必要に応じて、
(v)少なくとも1つの架橋モノマー;
を含むモノマー組成物から重合させたポリマー:
(B)少なくとも1つの溶媒または希釈剤;
(C)構造化剤、レオロジー改変剤、コンディショナー、界面活性剤、皮膚軟化剤、保湿剤、中和剤、pH調整剤、キレート化剤、補助固定剤、防腐剤、香料、真珠光沢付与剤およびこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの成分;
を含むヘアケア組成物。
【請求項19】
前記構造化剤が、少なくとも1つのワックス、少なくとも1つの脂肪アルコールおよびそのエステル、少なくとも1つの脂肪酸およびそのエステル、ペトロラタムならびにこれらの組み合わせから選択される、請求項18に記載のヘアケア組成物。
【請求項20】
前記組成物が、クリーム、ゲル、ポマード、ペースト、ムース、スプレーまたはスプリッツの形態である、請求項18に記載のヘアケア組成物。
【請求項21】
前記酸性ビニルモノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、アコニット酸、マレイン酸またはフマル酸またはイタコン酸またはアコニット酸のC〜C18アルキルモノエステル、ジカルボン酸の無水物、ビニルスルホン酸、2−スルホエチルメタクリレート、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、アリルオキシベンゼンスルホン酸、ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸、3−アクリルアミドプロピルホスホン酸;およびその塩;およびその混合物から選択される、請求項18に記載のヘアケア組成物。
【請求項22】
前記非イオン性ビニルモノマーが、C〜C30アルキル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、C〜C30アルキル(メタ)アクリルアミド、スチレン、ビニルトルエンブチルスチレン、イソプロピルスチレン、p−クロロスチレン、酢酸ビニル、ブタン酸ビニル、ビニルカプロレート、ピバル酸ビニル、ネオデカン酸ビニル、メタクリロニトリル、アクリロニトリル、トリメチルビニルシラン、ジメチルエチルビニルシラン、アリルジメチルフェニルシラン、アリルトリメチルシラン、3−アクリルアミドプロピルトリメチルシラン、3−トリメチルシリルプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート;トリス(ヒドロキシメチル)エタンモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アクリルアミド、t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルピロリドン、メタクリルアミドエチル−N−エチレン尿素、メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート;およびその混合物から選択される、請求項18に記載のヘアケア組成物。
【請求項23】
前記会合性ビニルモノマーが、式:
【化9】

で表される少なくとも1つのモノマーから選択され、
式中、各Rは独立して、H、C〜C30アルキル、−C(O)OHまたは−C(O)OR10であり;R10は、C〜C30アルキルであり;Aは、−CHC(O)O−、−C(O)O−、−O−、−CHO−、−NHC(O)NH−、−C(O)NH−、−Ar−(CE−NHC(O)O−、−Ar−(CE−NHC(O)NH−または−CHCHNHC(O)−であり;Arは、二価アリールであり;Eは、Hまたはメチルであり;zは、0または1であり;kは、0〜約30の範囲の整数であり、mは、0または1であるが、但し、kが0であり、mが0である場合、およびkが1〜約30の範囲である場合、mは1であり;(R11−O)は、C〜Cオキシアルキレン単位のポリオキシアルキレン部分を表し、R11は、C、C、Cまたはこれらの混合物であり、nは、約5〜約250の範囲の整数であり;Yは、−R11O−、−R11NH−、−C(O)−、−C(O)NH−、−R11NHC(O)NH−または−C(O)NHC(O)−であり;R12は、C〜C40直鎖アルキル、C〜C40分枝鎖アルキル、C〜C40炭素環式アルキル、C〜C40アルキル置換されたフェニル、アリール置換されたC〜C40アルキルおよびC〜C80複合エステルから選択される置換アルキルまたは置換されていないアルキルであり;R11およびR12は、必要に応じて、ヒドロキシル、アルコキシルおよびハロゲンから選択される1つ以上の置換基を含む;
請求項18に記載のヘアケア組成物。
【請求項24】
前記会合性ビニルモノマーが、セチルポリエトキシル化メタクリレート、セテアリルポリエトキシル化メタクリレート、ステアリルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、アラキジルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、ベヘニルポリエトキシル化メタクリレート、ラウリルポリエトキシル化メタクリレート、セロチルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、モンタニルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、メリシルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、ラクセリルポリエトキシル化(メタ)アクリレート、トリスチリルフェノールポリエトキシル化メタクリレート、水素化ヒマシ油ポリエトキシル化メタクリレート、キャノーラポリエトキシル化(メタ)アクリレートおよびコレステロールポリエトキシル化メタクリレートから選択され、該モノマーのポリエトキシル化部分は、約5個〜約100個のエチレンオキシド繰り返し単位を含有する、請求項23に記載の組成物。

【図1】
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【図1A】
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【図2】
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【図2A】
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【図3】
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【図3A】
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【図4】
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【図4A】
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【図5】
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【公表番号】特表2009−528403(P2009−528403A)
【公表日】平成21年8月6日(2009.8.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−556542(P2008−556542)
【出願日】平成19年2月22日(2007.2.22)
【国際出願番号】PCT/US2007/062571
【国際公開番号】WO2007/101059
【国際公開日】平成19年9月7日(2007.9.7)
【出願人】(506347528)ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド (74)
【Fターム(参考)】