シリコーンリン酸トリエステルを含有する化粧料
【課題】新規なシリコーンリン酸トリエステルを開発し、それを化粧料として応用すること。
【解決手段】新規なシリコーンリン酸トリエステルは、式（Ｉ）（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表される化合物であり、これを化粧料に使用すると、トリートメント効果や滑らかな使用感や化粧持続効果に優れる。化粧料には、シリコーンリン酸ジエステル及び／又はシリコーンリン酸モノエステルを含有していてもよい。
【化１】
【解決手段】新規なシリコーンリン酸トリエステルは、式（Ｉ）（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表される化合物であり、これを化粧料に使用すると、トリートメント効果や滑らかな使用感や化粧持続効果に優れる。化粧料には、シリコーンリン酸ジエステル及び／又はシリコーンリン酸モノエステルを含有していてもよい。
【化１】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なシリコーンリン酸トリエステルを含有する化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、化粧料中に変性したオルガノ（ポリ）シロキサンを配合することが行われている。たとえば、アミノ変性、エポキシ変性、カルボン酸変性、リン酸エステル変性などのオルガノ（ポリ）シロキサンがある。
これらのうち、リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンについては、たとえば、特許文献１には、オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくとも１つのケイ素原子が、次式
【０００３】
【化１】
【０００４】
〔式中、Ｒ１は炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、Ｒ２はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって、それぞれ炭素数１〜２２の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、ｐは０〜２０の数を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれリン原子に結合したカッコ内の基の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３、ａは１又は２、ｂ及びｃは０又は１である。但し、ｐ＝０のときは、Ｒ２の炭素数は９〜２０である。〕で表されるリン酸トリエステル基で修飾されているリン酸トリエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンが記載されている。
【０００５】
また、特許文献２には、化粧料用粉体の表面処理剤としてではあるが、リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンとして、オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくとも１つのケイ素原子が、次式
【０００６】
【化２】
【０００７】
〔Ｒ１及びＲ２はＣ２〜２０のアルキレン基を示し、Ｒ３は−ＯＨが置換していてもよいＣ１〜２０のアルキレン基を示し、Ｒ４はＣ１〜２２のアルキル基を示し、ＭはＨ又は１価の陽イオンを示し、ｐ及びｑは０〜２００の数を示し、ａ、ｂ及びｃはリン原子に結合したカッコ内の基の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３、ａ及びｃは１又は２、ｂは０又は１である。〕で表されるリン酸エステル基で修飾されているリン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンが記載されている。
【０００８】
また、特許文献３には、オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくとも１つのケイ素原子が、次式
［｛−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−Ｏ｝３Ｐ＝Ｏ］１／３
〔式中、角かっこ内の３価の基において、３ｐ個のＲ１は同一又は異なって、炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、３個のＲ２は同一又は異なって、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数７〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、３個のｐは同一又は異なって、０〜２０の数を示す。なお、３個の末端炭素原子はすべて同一の又は２もしくは３分子の異なるオルガノ（ポリ）シロキサン分子のケイ素原子に結合する。〕で表される基で修飾されているリン酸トリエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンが記載されている。
【０００９】
しかしながら、上記特許文献１及び２においては、本発明において使用するシリコーンリン酸トリエステル、すなわち、オルガノ（ポリ）シロキサンがリン酸に３個結合したトリエステル体を化粧料に配合することは記載されておらず、上記特許文献３においては、オルガノ（ポリ）シロキサンがリン酸に３個結合したトリエステル体が記載されているものの、オルガノ（ポリ）シロキサンとリン酸とは、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基を介して結合しており、当該基の炭素数は９個以上の長鎖である。
【００１０】
また、特許文献３において、リン酸トリエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンは、ケイ素原子に結合する水素原子を少なくとも１個有するオルガノポリシロキサンに、次式 ｛ＣＨ２＝ＣＨ−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−Ｏ｝３Ｐ＝Ｏ
〔式中、３ｐ個のＲ１は同一又は異なって炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、３個のＲ２は同一又は異なってヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数７〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、３個のｐは同一又は異なって０〜２０の数を示す。〕で表されるリン酸トリエステルを反応させることにより製造されているが、当該方法では、本発明の場合のように、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基が短い場合には合成が困難であった。
【００１１】
そのため、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基が短いリン酸トリエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（シリコーンリン酸トリエステルともいう）について、それが化粧料の基材として有用であるか否かについては、全く知られていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特開平０９−０４８８５５号公報
【特許文献２】特開平０９−１３６８１５号公報
【特許文献３】特開平０９−１５７３９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の課題は、特許文献３に記載されたシリコーンリン酸トリエステルとは異なる、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基が短いシリコーンリン酸トリエステルを開発し、それを化粧料として応用することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは、特許文献３においては合成することのできなかった−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基が短いシリコーンリン酸トリエステル化合物を化粧料の基材として使用すると、トリートメント効果や滑らかな使用感や化粧持続効果に優れることを見出し、本発明を完成した。
【００１５】
すなわち、本発明は、
（１）式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
【００１７】
（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上を含有する化粧料、
（２）式（Ｉ）
【００１８】
【化４】
【００１９】
（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上６０〜１００質量％、
式（ＩＩ）
【００２０】
【化５】
【００２１】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸ジエステルの１種又は２種以上０〜３５質量％、及び、
式（ＩＩＩ）
【００２２】
【化６】
【００２３】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルの１種又は２種以上０〜５質量％からなるシリコーンリン酸エステル混合物を含有することを特徴とする上記（１）に記載の化粧料、及び、
（３）さらに油剤を含有することを特徴とする上記（１）又は（２）に記載の化粧料に関する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明おいて使用するシリコーンリン酸トリエステルは、肌や髪等のケラチン物質への付着性に優れるため、これを配合した化粧料は、特にトリートメント効果や滑らかな使用感や化粧持続効果に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明の詳細について以下に説明する。
（シリコーンリン酸トリエステル）
本発明において使用するシリコーンリン酸トリエステルは、式（Ｉ）
【００２６】
【化７】
【００２７】
で表される。
式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す。
【００２８】
Ｒ１における「炭素数１〜４のアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。Ｒ１としては、これらのうち、メチル基が好ましい。
Ｒにおける「−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基」の「炭素数２〜７の２価の炭化水素基」としては、エチレン鎖、プロピレン鎖、メチルエチレン鎖、ブチレン鎖、１，２−ジメチルエチレン鎖、ペンチレン鎖、１−メチルブチレン鎖、２−メチルブチレン鎖、ヘキシレン鎖、ヘプチレン鎖等が挙げられる。
【００２９】
「−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有している炭素数２〜７の２価の炭化水素基」としては、−Ｏ−又は−ＣＯ−を１又は２以上有していて良く、たとえば、−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）３−ＣＯ−ＣＨ２−等が挙げられる。
「−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基」としては、これらのうち、−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）２−が好ましい。
【００３０】
具体的に、シリコーンリン酸トリエステルとしては、例えば、以下のものが挙げられる。ただし、ｎは５〜４０のいずれかの整数である。
【００３１】
【化８】
【００３２】
これらは、１種単独でも、２種以上の混合物でも使用できる。
【００３３】
（シリコーンリン酸トリエステルの製造方法）
本発明のシリコーンリン酸トリエステルは、たとえば、以下の反応式に示される方法により製造することができる。
【００３４】
【化９】
【００３５】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは、上記式（Ｉ）における定義と同じ）
【００３６】
式（ＩＶ）で表される片末端カルビノール変性シリコーンと式（Ｖ）で表されるオキシ塩化リンとを、溶媒中で塩基の存在化で反応させる。
上記反応を行う際に使用する溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、ジエチルエーテル、アセトニトリル等の極性溶媒等が使用できる。
塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン等のアルキルアミン類、ピペラジン、イミダゾールなどの複素環状アミン類、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム塩類、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類等が使用できる。
反応温度は、通常、２５℃〜５０℃程度であり、反応時間は、シリコーン鎖長によっても異なるが、通常、２時間〜２０時間程度である。
【００３７】
上記反応により、式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルが得られるが、副生物として、式（ＩＩ）で表されるシリコーンリン酸ジエステル、式（ＩＩＩ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルなどが生じる。これら副生物が存在したままシリコーンリン酸エステル混合物として使用することもできるが、通常の方法により、生成物を精製して、実質的に式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルのみとして使用してもよい。
【００３８】
（化粧料）
本発明の化粧料は、上記式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上、及び、必要に応じて、式（ＩＩ）
【００３９】
【化１０】
【００４０】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸ジエステルの１種又は２種以上、及び／又は、式（ＩＩＩ）
【００４１】
【化１１】
【００４２】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルの１種又は２種以上を含有する。
【００４３】
式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステル、式（ＩＩ）で表されるシリコーンリン酸ジエステル及び式（ＩＩＩ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルの配合割合は、式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルが化粧料の基材としての効果を奏する限り特に限定されないが、好ましくは、式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルが６０〜１００質量％、式（ＩＩ）で表されるシリコーンリン酸ジエステルが０〜３５質量％、及び、式（ＩＩＩ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルが０〜５質量％である。
化粧料中における、これらシリコーンリン酸エステル全体の配合割合は、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。
【００４４】
化粧料には、種類に応じて配合可能な成分を適宜配合することができる。
例えば、油剤、界面活性剤、アルコール類、水、保湿剤、ゲル化剤及び増粘剤、粉体、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、酸化防止剤、美肌用成分（美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン等を配合することができる。
これらのうち、油剤と共に使用することが好ましく、上記シリコーンリン酸エステルを溶解することのできる油剤であれば特に限定されない。シリコーンリン酸エステルを配合することにより、エステル油等の極性油とシリコーン油等の非極性油の相溶性を高め、油剤全体を均一に溶解できる等の効果がある。
【００４５】
油剤の配合量は特に限定されないが、１〜３０質量％が好ましく、さらに５〜２０質量％がより好ましい。
【００４６】
油剤としては、固形油、半固形油、液状油等が挙げられ、天然動植物油及び半合成油、炭化水素油、エステル油、グリセライド油、シリコーン油、高級アルコール、高級脂肪酸、有機溶剤等が例示される。
固形油としてはカルナウバロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、セラックロウ、硬化油等の天然ロウ類、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の鉱物系ワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等の合成ワックス、ベヘニルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの高級アルコール、ステアリン酸、ベヘン酸などの高級脂肪酸等を例示することができる。
液状油で、天然動植物油及び半合成油としては、具体的にアボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カヤ油、肝油、キョウニン油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シナギリ油、シナモン油、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、綿実油、ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。
炭化水素油としては、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン等が挙げられる。
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸−Ｎ−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、２−エチルヘキサン酸セチル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等が挙げられる。
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
高級アルコールとしてはオレイルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール等が挙げられる
高級脂肪酸としてはオレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。
有機溶剤としてはｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等の非芳香族系化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系化合物、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエーテル系化合物、２−プロパノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、カービトール類、セロソルブ類、ポリブテン、スピンドル油等が挙げられる。
【００４７】
界面活性剤としては通常化粧料に使用されるものであれば特に制限はなく、何れのものも使用することができる。界面活性剤はアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が例示されるが、これらを必要に応じて１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
アニオン性界面活性剤として、具体的にはステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合等のカルボン酸塩、アルキルスルホン酸、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステル硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩、長鎖アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルエーテルジメチルアンモニウム塩、ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム塩等のアルキル４級アンモニウム塩や芳香族４級アンモニウム塩をはじめ、アルキルピリジニウム塩等のピリジニウム塩、アルキルジヒドロキシエチルイミダゾリン塩等のイミダゾリン塩、Ｎ−アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩、そしてアルキルアミン塩、ポリアミン、アミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げられる。
両性界面活性剤としてはアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン等のカルボベタイン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤、Ｎ−脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩、Ｎ−脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルエチレンジアミン二塩等のアミドアミン型（イミダゾリン型）両性界面活性剤、Ｎ−［３−アルキルオキシ−２−ヒドロキシプロピル］アルギニン塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、アルキルイミノジカルボン酸塩型両性界面活性剤等が挙げられる。
【００４８】
アルコール類として、具体的にはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、エリスリトール等の多価アルコール、ソルビトール、マルトース、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール等が例示される。
保湿剤としては尿素、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等が挙げられる。
【００４９】
水系増粘剤、ゲル化剤としてはアラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、キャロブガム、グァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード（マルメロ）、デンプン（コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ）、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系増粘剤、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等がある。また、この中には、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれる。
【００５０】
油ゲル化剤としては、アルミニウムステアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリステート等の金属セッケン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸、α，γ−ジ−ｎ−ブチルアミン等のアミノ酸誘導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル、デキストリン２−エチルヘキサン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチルジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物が挙げられる。
【００５１】
粉体としては無機粉体、有機粉体、金属石鹸粉末、有色顔料、パール顔料、金属粉末、タール色素、天然色素等が挙げられ、その粒子形状（球状、針状、板状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）を問わず、何れのものも使用することができる。
無機粉体として、具体的には酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ボロン、シリカ等が挙げられる。
有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタン、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、ナイロンパウダー（１２ナイロン、６ナイロン）、スチレン・アクリル酸共重合体パウダー、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体パウダー、ビニル樹脂パウダー、尿素樹脂パウダー、フェノール樹脂パウダー、フッ素樹脂パウダー、ケイ素樹脂パウダー、アクリル樹脂パウダー、メラミン樹脂パウダー、エポキシ樹脂パウダー、ポリカーボネイト樹脂パウダー、微結晶繊維粉体パウダー、コメデンプン、ラウロイルリジン等が挙げられる。
金属石鹸粉末（界面活性剤金属塩粉末）としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等の各粉末が挙げられる。
有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの及びこれらの粉体を複合化した複合粉体等が挙げられる。
パール顔料としては酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆ガラスフレーク、酸化チタン被覆着色雲母等が挙げられ、また、金属粉末としてはアルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
タール色素としては赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０６号、橙色２０７号等が挙げられ、天然色素としてはカルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等が挙げられる。
これらの粉体はそのまま使用しても良いが、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコーン、フッ素化合物等で表面処理を行なって使用しても良い。
上記粉体は必要に応じて１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００５２】
紫外線吸収剤としてはパラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００５３】
防腐剤、抗菌剤としてはパラオキシ安息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられる。
【００５４】
酸化防止剤としてはトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン等、ｐＨ調整剤としては乳酸、乳酸塩、クエン酸、クエン酸塩、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キレート剤としてはアラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸塩、ヒドロキシエタンジホスホン等、清涼剤としてはＬ−メントール、カンファ、薄荷油、ペパーミント油、ユーカリ油等、抗炎症剤としてはアラントイン、グリチルレチン酸塩、グリチルレチン誘導体、トラネキサム酸、アズレン等が夫々挙げられる。
【００５５】
美肌用成分としてはアルブチン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロイヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
【００５６】
ビタミン類としてはビタミンＡ油、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンＡ類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラビンアデニンヌクレオチド等のビタミンＢ２類、ピリドキシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート等のビタミンＢ６類、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸ナトリウム、ｄｌ−α−トコフェロール−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンＣ類、パントテン酸カルシウム、Ｄ−パントテニルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンＤ類、ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、ｄｌ−α−トコフェロール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ−α−トコフェロール、コハク酸ｄｌ−α−トコフェロール等のビタミンＥ類、ビタミンＰ、ビオチン等が挙げられる。
【００５７】
アミノ酸類としてはアルギニン、アスパラギン酸、シスチン、システイン、メチオニン、セリン、ロイシン、イソロイシン、トリプトファン、アラニン、グリシン、プロリン等、核酸としてはデオキシリボ核酸等、ホルモンとしてはエストラジオール、エチニルエストラジオール等が挙げられる。
【００５８】
本発明のシリコーンリン酸トリエステル単独、又はそれを含有するシリコーンリン酸エステル混合物を化粧料として使用する場合は、必要に応じて他の成分を併用して常法により調製し、例えば液状、乳液状、クリーム状、固形状、ゲル状、ペースト状等、種々の形態にて実施することができる。また、本発明の化粧料は、油性系、油中水型乳化系、水中油型乳化系等、その剤形は特に制限されず、具体的には乳液、クリーム、美容液、化粧油、リップクリーム、ハンドクリーム、洗顔料などのスキンケア化粧料、ファンデーション、メイクアップ下地、ほほ紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、口紅、リップグロス等のメイクアップ化粧料、ヘアトニック、ヘアクリーム、シャンプー、リンス、コンディショナー、整髪料等の頭皮又は毛髪用の化粧料等、種々の化粧料にて実施することできる。
【実施例】
【００５９】
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 なお、以下の実施例において、％は質量％を意味する。
【００６０】
１ シリコーンリン酸トリエステルの製造
[製造実施例１]
カルビノール変性シリコーン（式２）を２６５ｇ、テトラヒドロフラン１３６ｇを混合し、−４０℃に冷却した。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）（１ｍｏｌ／ＴＨＦ溶液）２００ｍｌを滴下し、９０分反応させた後、オキシ塩化リン（式１）７．８ｇを添加し、１時間反応させた。２５℃まで温度を上げさらに２時間熟成させた後、濃塩酸４２ｇを加え反応を終了させた。メタノールで洗浄し溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、３１Ｐ−ＮＭＲ測定により、トリエステル体である式（Ｉ）が９２％、ジエステル体である式（ＩＩ）が１％、その他ポリリン酸を含む副生成物が７％であった。
【００６１】
【化１２】
【００６２】
[製造実施例２]
カルビノール変性シリコーン（式３）３０２ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｇを混合し、−４０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／ヘキサン溶液）７４ｍｌを滴下し９０分反応させた後、オキシ塩化リン（式１）５．４ｇを添加し、１時間反応させた。温度を２５℃まで上げ、さらに２時間熟成させた後、水１０ｇを加え反応を終了させた。メタノールで洗浄し、溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、３１Ｐ−ＮＭＲ測定により、トリエステル体である式（Ｉ）が８３％、ジエステル体である式（ＩＩ）が１７％であった。
【００６３】
【化１３】
【００６４】
[製造実施例３]
カルビノール変性シリコーン（式２）を２９１ｇ、テトラヒドロフラン８７ｇ、トリエチルアミン１９ｇを混合し、−４０℃に冷却した。オキシ塩化リン（式１）８．６ｇ、テトラヒドロフラン１８ｇの混合溶液を約３０分で滴下した。−４０℃で５時間、２５℃で１２時間熟成させた後、メタノールで洗浄し、溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、３１Ｐ−ＮＭＲ測定により、トリエステル体である式（Ｉ）が６４％、ジエステル体である式（ＩＩ）が１８％、その他ポリリン酸を含む副生成物が１８％であった。
【００６５】
【化１４】
【００６６】
[製造実施例４]
オキシ塩化リン（式１）６．１ｇを２５℃にてテトラヒドロフラン９３ｇに溶解した。この溶液にカルビノール変性シリコーン（式４）３００ｇ、トリエチルアミン８．１ｇの混合溶液を約２時間で滴下した。１５時間熟成させた後、水０．７ｇ、トリエチルアミン４．１ｇを添加し、反応を終了した。メタノールで洗浄した後、溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、３１Ｐ−ＮＭＲ測定により、トリエステル体である式（Ｉ）が１１％、ジエステル体である式（ＩＩ）が６６％、モノエステル体である式（ＩＩＩ）が３％、その他ポリリン酸を含む副生成物が２０％であった。
【００６７】
【化１５】
【００６８】
２ 処方例
上記製造実施例において製造されたシリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を、以下の処方において使用した。したがって、以下の実施例において例えば「製造実施例１の生成物」とは、製造実施例１において得られたシリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を意味する。
【００６９】
［実施例１〜４、比較例１〜５］
ヘアオイル
表１に示す処方のヘアオイルを下記の製法により調整し、毛髪のしっとり感、べたつき感のなさ、毛髪のなめらかさについて、下記の方法により評価を行った。結果を表１に示す。
【００７０】
【表１】
（注１）ＫＦ−９６Ａ−６ＣＳ（信越化学工業社製）
（注２）ＫＦ−９６Ａ−１０ＣＳ（信越化学工業社製）
（注３）ＫＦ−９６Ａ−２０ＣＳ（信越化学工業社製）
（注４）ＫＦ−９６Ａ−５０ＣＳ（信越化学工業社製）
（注５）ＫＦ−９６Ａ−１００ＣＳ（信越化学工業社製）
（注６） ＫＦ−９９５（信越化学工業社製）
【００７１】
（製造方法）
Ａ．成分１〜１０を均一に混合する。
Ｂ．Ａを容器に充填する。
【００７２】
（評価方法）毛束による官能評価
ダメージヘアの日本人女性の毛束を各ヘアオイルに含漬し、２４時間乾燥後の毛束について、評価を行った。化粧品評価専門パネル２０名に、「毛髪のしっとり感」、「べたつき感のなさ」、「毛髪の滑らかさ」の其々の項目について、以下の評価基準に従って７段階評価をしてもらい、更に全パネルの評点の平均点を用いて、以下の判定基準に従って判定した。
[評価基準]
（評価結果） ：（評点）
非常に良好 ： ６点
良好 ： ５点
やや良好 ： ４点
普通 ： ３点
やや不良 ： ２点
不良 ： １点
非常に不良 ： ０点
[判定基準]
（評点の平均点） ：（判定）
５．０以上 ： ◎ 非常に良好
３．５以上〜５．０未満 ： ○ 良好
１．５以上〜３．５未満 ： △ 不良
１．５未満 ： × 非常に不良
【００７３】
（結果）
前記、毛束への官能評価の結果より、実施例１〜４のヘアオイルは、毛髪のしっとり感、べたつき感のなさ、毛髪の滑らかさに優れたヘアオイルであった。比較例１〜３のヘアオイルは、シリコーン鎖長の短いジメチルポリシロキサンを配合しているため、毛髪のしっとり感や毛髪の滑らかさに劣り、また、比較例４、５のヘアオイルは、シリコーン鎖長の長いジメチルポリシロキサンを配合しているため、毛髪のしっとり感に優れるものの、べたつき感があり、毛髪の滑らかさに劣るものであった。
【００７４】
［実施例５〜８、比較例６〜９］
Ｏ／Ｗ型ヘアコンディショナー
【００７５】
【表２】
（注７）ゲナミンＫＤＭ−Ｐ（クラリアントジャパン社製）
【００７６】
（製造方法）
Ａ．成分１〜１２を８０℃で均一に溶解する。
Ｂ．成分１３〜１５を８０℃にて均一に溶解する。
Ｃ．ＢにＡを加え、８０℃にて乳化する。
Ｄ．Ｃを冷却し、成分１６を添加する。
Ｅ．Ｄを脱泡し、容器に充填する。
【００７７】
（評価方法）
実施例５〜８、及び比較例６〜９のコンディショナーについて、化粧品評価専門パネル２０名に使用テストを行い、「毛髪のしっとり感」、「べたつき感のなさ」、「毛髪の滑らかさ」の其々の項目について、各自が前記評価基準に従って７段階評価し、更に全パネルの評点の平均点を用いて、前記判定基準に従って判定した。
【００７８】
（結果）
実施例５〜８のコンディショナーは、毛髪のしっとり感、べたつき感のなさ、毛髪の滑らかさに優れたコンディショナーであった。比較例６、８のコンディショナーは、シリコーン鎖長の短いジメチルポリシロキサンを配合しているため、配合量の少ない比較例６では、毛髪のしっとり感や毛髪の滑らかさに劣り、また、配合量の多い比較例８のコンディショナーであっても、毛髪へのしっとり感がなく、べたつき感があり、毛髪の滑らかさに劣るものであった。また、比較例７、９のコンディショナーは、シリコーン鎖長の長いジメチルポリシロキサンを配合しているため、毛髪のしっとり感に優れるものの、べたつき感があり、毛髪の滑らかさに劣るものであった。
【００７９】
［実施例９］
乳化型化粧水
（成分） （％）
１．セチルアルコール ０．２
２．製造実施例１の生成物 ０．５
３．リン脂質・フィトステロール混合物（８：１）（注８） ０．５
４．ポリオキシエチレン（４０モル）硬化ヒマシ油 ０．１
５．酢酸トコフェロール ０．５
６．ステアリン酸トリエタノールアミン ０．５
７．精製水 残量
８．エタノール １０．０
９．香料 適量
（注８）Ｐｈｙｔｏｃｏｍｐｏ−ＰＰ（日本精化株式会社製）
【００８０】
（製造方法）
（１）成分１〜６を７５℃に加熱し、均一に混合溶解する。
（２）成分７、８を７５℃に加熱し、均一に混合溶解する
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）を冷却し、成分９を添加し、乳化型化粧水を得た。
【００８１】
（結果）
実施例９の乳化型化粧水は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた乳化型化粧水であった。
【００８２】
［実施例１０］
乳液
（成分） （％）
１．ステアリン酸 ０．５
２．モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン １．０
３．テトラオレイン酸ポリオキシプロピレン（４０モル）ソルビトール １．０
４．ベヘニルアルコール １．５
５．流動パラフィン ２．０
６．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ５．０
７．製造実施例１の生成物 ５．０
８．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．１
９．キサンタンガム ０．１
１０．水酸化ナトリウム ０．０５
１１．１，３−ブチレングリコール ８．０
１２．防腐剤 適量
１３．香料 適量
１４．精製水 残量
【００８３】
（製造方法）
（１）成分１〜７を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分８〜１４を８０℃にて均一に混合する。
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）を攪拌しながら冷却し、乳液を得た。
【００８４】
（結果）
実施例１０の乳液は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた乳液であった。
【００８５】
［実施例１１］
Ｏ／Ｗ型クリーム
（成分） （％）
１．ペンタオレイン酸デカグリセリル ２．５
２．ベヘニルアルコール １．５
３．ワセリン ３．０
４．重質流動イソパラフィン １．０
５．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
６．製造実施例２の生成物 ５．０
７．精製水 残量
８．グリセリン ７．０
９．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．２
１０．水酸化ナトリウム ０．０９
１１．防腐剤 適量
１２．香料 適量
【００８６】
（製造方法）
（１）成分１〜６を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分７〜１２を８０℃にて均一に混合する。
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）を攪拌しながら冷却し、クリームを得た。
【００８７】
（結果）
実施例１１のＯ／Ｗ型クリームは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＯ／Ｗ型クリームであった。
【００８８】
［実施例１２］
Ｗ／Ｏ型クリーム
（成分） （％）
１．マイクロクリスタリンワックス １．５
２．ミツロウ １．５
３．セチルアルコール ３．０
４．製造実施例２の生成物 ５．０
５．水素添加大豆リン脂質 １．０
６．スクワラン ３５．０
７．ソルビタンセスキオレイン酸エステル ３．０
８．プロピレングリコール １０．０
９．防腐剤 適量
１０．香料 適量
１１．精製水 残量
【００８９】
（製造方法）
（１）成分１〜７を７５℃に加熱し、均一に混合溶解する。
（２）成分８、１１を７５℃に加熱し、均一に混合溶解する。
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）を冷却し、成分９、１０を添加し、Ｗ／Ｏ型クリームを得た。
【００９０】
（結果）
実施例１２のＷ／Ｏ型クリームは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＷ／Ｏ型クリームであった。
【００９１】
［実施例１３］
オイルクレンジング
（成分） （％）
１．テトラオレイン酸ポリオキシエチレン（３０モル）ソルビット ８．０
２．ジイソステアリン酸ポリグリセリル ０．５
３．流動パラフィン 残量
４．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ２５．０
５．製造実施例３の生成物 ５．０
６．防腐剤 適量
７．香料 適量
【００９２】
（製造方法）
(１)成分１〜７を常温にて均一に混合し、オイルクレンジングを得た。
【００９３】
（結果）
実施例１３のオイルクレンジングは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたオイルクレンジングであった。
【００９４】
［実施例１４］
クレンジングクリーム
（成分） （％）
１．ステアリン酸 ３．０
２．セタノール ２．０
３．テトラオレイン酸ポリオキシプロピレン（４０モル）ソルビトール １．０
４．モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン １．０
５．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ２０．０
６．流動パラフィン ２０．０
７．製造実施例４の生成物 ５．０
８．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．１
９．１，３−ブチレングリコール ７．０
１０．水酸化ナトリウム ０．０５
１１．精製水 残量
１２．防腐剤 適量
１３．香料 適量
【００９５】
（製造方法）
（１）成分１〜７を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分８〜１３を８０℃にて均一に混合する。
（３）（２）に（１）を添加し、乳化する。
（４）（３）を攪拌しながら冷却し、クレンジングクリームを得た。
【００９６】
（結果）
実施例１４のクレンジングクリームは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたクレンジングクリームであった。
【００９７】
［実施例１５］
スタイリングウォーター
（成分） （％）
１．エタノール １５．０
２．塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．２
３．イソステアリン酸ポリオキシエチレン（５０モル）硬化ヒマシ油 ０．２
４．製造実施例１の生成物 ０．２
５．精製水 残量
６．ヒドロキシプロピルセルロース ０．０１
７．高重合メチルポリシロキサンエマルション（注９） ２．０
８．防腐剤 適量
９．香料 適量
（注９）ＢＹ１１−００７（東レ・ダウコーニング社製）
【００９８】
（製造方法）
（１）成分１〜９を常温にて均一に混合し、スタイリングウォーターを得た。
【００９９】
（結果）
実施例１５のスタイリングウォーターは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたスタイリングウォーターであった。
【０１００】
［実施例１６］
ヘアワックス
（成分） （％）
１．精製水 残量
２．プロピレングリコール １０．０
３．モノステアリン酸ポリエチレングリコール ３．０
４．ワセリン １０．０
５．パラフィンワックス ３．０
６．セトステアリルアルコール ３．０
７．ベヘニルアルコール ３．０
８．製造実施例２の生成物 ３．０
９．エタノール ５．０
１０．精製水 １５．０
１１．ビニルピロリドン １．０
１２．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．１５
１３．水酸化ナトリウム ０．０５
１４．防腐剤 適量
１５．香料 適量
【０１０１】
（製造方法）
（１）成分１〜３を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分４〜８を８０℃にて均一に混合する。
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）に成分９〜１５を添加後、攪拌しながら冷却し、ヘアワックスを得た。
【０１０２】
（結果）
実施例１６のヘアワックスは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたヘアワックスであった。
【０１０３】
［実施例１７］
Ｏ／Ｗ型マスカラ
（成分） （％）
１．ステアリン酸 ２．０
２．ミツロウ １０．０
３．セトステアリルアルコール １．０
４．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン １．５
５．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
６．製造実施例２の生成物 ５．０
７．黒酸化鉄 ５．０
８．無水ケイ酸 ３．０
９．精製水 残量
１０．１，３−ブチレングリコール １０．０
１１．トリエタノールアミン １．５
１２．アクリル酸アルキル共重合体エマルション（注１０） ３０．０
１３．防腐剤 適量
１４．香料 適量
（注１０）ヨドゾール３２Ａ７０７（４５％固形分）（日本ＮＳＣ社製）
【０１０４】
（製造方法）
（１）成分１〜３を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分４〜８をローラーにて処理する。
（３）成分９〜１４を８０℃にて均一に混合する。
（４）（１）、（２）を混合後、（３）を添加し、乳化する。
（５）（４）を冷却し、Ｏ／Ｗ型マスカラを得た。
【０１０５】
（結果）
実施例１７のＯ／Ｗ型マスカラは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＯ／Ｗ型マスカラであった。
【０１０６】
［実施例１８］
ペースト状リップグロス
（成分） （％）
１．製造実施例４の生成物 ３．０
２．リンゴ酸ジイソステアリル １０．０
３．乳酸ステアリル １０．０
４．水添ポリイソブテン ３０．０
５．トリエチルヘキサノイン 残量
６．流動パラフィン ５．０
７．マイクロクリスタリンワックス ２．０
８．１２−ヒドロキシステアリン酸 ０．１
９．αオレフィン・ビニルピロリドン共重合体（注１１） ０．５
１０．無水ケイ酸（注１２） ３．５
１１．ベンガラ ０．１
１２．赤色２０１号 ０．３
１３．黒酸化鉄 ０．０５
１４．酸化チタン ０．２
１５．大豆リン脂質 ０．０１
１６．ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ３．０
１７．防腐剤 適量
１８．香料 適量
（注１１）ＡＮＴＡＲＯＮ Ｖ−２２０（ＩＳＰ社製）
（注１２）ＡＥＲＯＳＩＬ ２００（日本アエロジル社製）
【０１０７】
（製造方法）
（１）成分１〜９を１００℃で溶解混合する。
（２）（１）に成分１０〜１８を加え、均一に混合分散する。
（３）（２）をチューブに流し込み、冷却してペースト状リップグロスを得た。
【０１０８】
（結果）
実施例１８のペースト状リップグロスは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたペースト状リップグロスであった。
【０１０９】
［実施例１９］
スティック状口紅
（成分） （％）
１．ポリエチレンワックス １０．０
２．カルナウバワックス ５．０
３．パラフィンワックス ２．０
４．２−エチルへキサン酸セチル 残量
５．製造実施例４の生成物 ５．０
６．流動パラフィン １０．０
７．イソノナン酸イソトリデシル １０．０
８．赤２０２号 ０．５
９．黄色４号 ２．０
１０．酸化チタン ０．５
１１．黒酸化鉄 ０．１
１２．α−トコフェロール ０．５
１３．香料 適量
【０１１０】
（製造方法）
（１）成分１〜７を１００℃で均一に溶解混合する。
（２）（１）に成分８〜１３を添加し均一に混合する。
（３）（２）を容器に流し込み、冷却してスティック状口紅を得た。
【０１１１】
（結果）
実施例１９のスティック状口紅は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたスティック状口紅であった。
【０１１２】
［実施例２０］
油性アイシャドウ
（成分） （％）
１．デキストリン脂肪酸エステル（注１３） ２．０
２．製造実施例４の生成物 ２．０
３．リンゴ酸ジイソステアリル ２．５
４．２−エチルヘキサン酸セチル １３．０
５．ラウリン酸デキストリン ２．０
６．ミリスチン酸デキストリン ５．０
７．ベヘニン酸デキストリン ５．０
８．流動パラフィン 残量
９．水添ポリイソブテン １．５
１０．無水ケイ酸 ６．０
１１．ナイロン末 ５．０
１２．シリコーン処理タルク（注１４） ５．５
１３．赤色２０２号 ０．０５
１４．黄色４号アルミニウムレーキ ０．０５
１５．青色１号アルミニウムレーキ ０．０５
１６．雲母チタン １．５
１７．防腐剤 適量
１８．香料 適量
（注１３）レオパールＴＴ（千葉製粉社製）
（注１４）ジメチルポリシロキサン５％処理
【０１１３】
（製造方法）
（１）成分１〜９を１００℃で溶解混合する。
（２）（１）に成分１０〜１８を加え、均一に混合分散する。
（３）（２）を容器に流し込み、冷却固化して油性アイカラーを得た。
【０１１４】
（結果）
実施例２０の油性アイシャドウは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた油性アイシャドウであった。
【０１１５】
［実施例２１］
固形粉末状ファンデーション
（成分） （％）
１．ジメチルポリシロキサン処理タルク ３０．０
２．ジメチルポリシロキサン処理マイカ １５．０
３．ジメチルポリシロキサン処理マイカ酸化チタン １５．０
４．ジメチルポリシロキサン処理セリサイト 残量
５．合成金雲母 ５．０
６．黄酸化鉄 ２．０
７．ベンガラ ０．５
８．黒酸化鉄 ０．２
９．防腐剤 適量
１０．製造実施例３の生成物 ３．０
１１．流動パラフィン ３．０
１２．ジメチルポリシロキサン １．０
１３．２−エチルヘキサン酸グリセリル ２．０
１４．香料 適量
【０１１６】
（製造方法）
（１）成分１〜９をヘンシェルミキサー（三井三池社製）７５℃で均一に分散する。
（２）成分１０〜１３を均一に混合溶解する。
（３）（１）をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、（２）及び１４を添加し、均一分散する。
（４）（３）をパルベライザーにて粉砕する。
（５）（４）を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のファンデーションを得た。
【０１１７】
（結果）
実施例２１の固形粉末状ファンデーションは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた固形粉末状ファンデーションであった。
【０１１８】
［実施例２２］
固形粉末状アイシャドウ
（成分） （％）
１．ジメチルポリシロキサン処理合成金マイカ １０．０
２．ジメチルポリシロキサン処理タルク 残量
３．酸化チタン被覆雲母 ３０．０
４．窒化ホウ素 ５．０
５．ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末 ５．０
６．群青 ２．０
７．赤２０２号 ０．５
８．ポリアクリル酸アルキル １．０
９．防腐剤 適量
１０．製造実施例２の生成物 ４．０
１１．流動パラフィン ３．０
１２．ジメチルポリシロキサン ２．０
１３．２−エチルヘキサン酸グリセリル ２．０
１４．香料 適量
【０１１９】
（製造方法）
（１）成分１〜９をヘンシェルミキサー（三井三池社製）７５℃で均一に分散する。
（２）成分１０〜１３を均一に混合溶解する。
（３）（１）をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、（２）及び１４を添加し、均一分散する。
（４）（３）をパルベライザーにて粉砕する。
（５）（４）を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のアイシャドウを得た。
【０１２０】
（結果）
実施例２２の固形粉末状アイシャドウは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた固形粉末状アイシャドウであった。
【０１２１】
［実施例２３］
固形粉末状フェイスカラー
（成分） （％）
１．雲母 ２０．０
２．タルク 残量
３．酸化チタン被覆雲母 １０．０
４．群青 ０．５
５．赤２２６号 ０．２
６．ポリアクリル酸アルキル １．０
７．防腐剤 適量
８．製造実施例１の生成物 ３．０
９．流動パラフィン ２．０
１０．ジメチルポリシロキサン １．０
１１．２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
１２．香料 適量
【０１２２】
（製造方法）
（１）成分１〜７をヘンシェルミキサー（三井三池社製）７５℃で均一に分散する。
（２）成分８〜１１を６５℃に加熱し、均一に混合溶解する。
（３）（１）をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、（２）及び１２を添加し、均一分散する。
（４）（３）をパルベライザーにて粉砕する。
（５）（４）を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のフェイスカラーを得た。
【０１２３】
（結果）
実施例２３の固形粉末状フェイスカラーは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた固形粉末状フェイスカラーであった。
【０１２４】
［実施例２４］
スティック状コンシーラー
（成分） （％）
１．パラフィンワックス ５．０
２．ポリエチレンワックス ５．０
３．キャンデリラロウ ２．０
４．製造実施例４の生成物 １５．０
５．トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル １５．０
６．メチルフェニルポリシロキサン ５．０
７．酢酸液状ラノリン １０．０
８．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ５．０
９．酸化チタン ２０．０
１０．黄酸化鉄 ２．０
１１．ベンガラ ０．５
１２．黒酸化鉄 ０．２
１３．マイカ ７．０
１４．防腐剤 適量
【０１２５】
（製造方法）
（１）成分１〜８を１００℃にて混合溶解する。
（２）（１）に成分９〜１４を９０℃にて均一に混合する。
（３）（２）を３本ローラーにて処理する。
（４）（３）を脱泡し、８５℃にてカプセルに溶解充填後、４℃にて冷却して、スティック状コンシーラーを得た。
【０１２６】
（結果）
実施例２４のスティック状コンシーラーは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたスティック状コンシーラーであった。
【０１２７】
［実施例２５］
Ｗ／Ｏ型日焼け止め料
（成分） （％）
１．酸化亜鉛 ２．０
２．シリコーン被覆微粒子酸化チタン（注１４） ５．０
３．トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル ５．０
４．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ３．０
５．パルミチン酸オクチル ３．０
６．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル １０．０
７．デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０
８．メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン
・ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）
メチルポリシロキサン共重合体（注１５） １．８
９．製造実施例３の生成物 ３．０
１０．防腐剤 適量
１１．塩化ナトリウム ０．３
１２．精製水 残量
１３．ジプロピレングリコール ５．０
１４．エタノール ５．０
１５．香料 適量
（注１５）ＡＢＩＬ ＥＭ−９０（ＥＶＯＮＩＣ ＧＯＬＤＳＣＨＭＩＤＴ ＧＭＢＨ社製）
【０１２８】
（製造方法）
（１）成分３、４を加温溶解した後、成分１、２を添加しローラーにて均一に分散する。
（２）成分５〜１０を７０℃で溶解させた後、６０℃で（１）を添加し均一に混合溶解する。
（３）成分１１〜１３を混合溶解させた後、６０℃で（２）へ添加し乳化する。
（４）（３）に成分１４、１５を添加し均一に混合し、Ｗ／Ｏ型日焼け止め料を得た。
【０１２９】
（結果）
実施例２５のＷ／Ｏ型日焼け止め料は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＷ／Ｏ型日焼け止め料であった。
【０１３０】
［実施例２６］
Ｗ／Ｏ型ファンデーション
（成分） （％）
１．ポリオキシエチレンメチルシロキサン・ポリオキプロピレンオレイル
メチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体（注１６） ２．０
２．ＰＥＧ−３ジメチコン（注１７） １．０
３．ジメチルポリシロキサン ２０．０
４．シリコーン処理赤酸化鉄（注１４） １．０
５．シリコーン処理黄酸化鉄（注１４） １．５
６．シリコーン処理黒酸化鉄（注１４） ０．５
７．シリコーン処理酸化チタン（注１４） １０．０
８．シリコーン処理タルク（注１４） ５．０
９．トリ２−エチルへキサン酸グリセリル ５．０
１０．製造実施例２の生成物 ５．０
１１．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
１２．精製水 残量
１３．１，３−ブチレングリコール １５．０
１４．塩化ナトリウム ０．５
１５．防腐剤 適量
１６．香料 適量
（注１６）ＫＦ−６０２６（信越化学工業社製）
（注１７）ＫＦ−６０１５（信越化学工業社製）
【０１３１】
（製造方法）
（１）成分１〜３を均一に混合する。
（２）成分４〜１１をローラーにて均一に分散する。
（３）（１）に（２）を添加し、均一混合する。
（４）（３）に成分１２〜１６を添加、乳化し、Ｗ／Ｏ型ファンデーションを得た。
【０１３２】
（結果）
実施例２６のＷ／Ｏ型ファンデーションは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＷ／Ｏ型ファンデーションであった。
【０１３３】
［実施例２７］
Ｏ／Ｗ型ファンデーション
（成分） （％）
１．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン ０．５
２．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
３．１，３−ブチレングリコール １０．０
４．シリコーン処理酸化チタン（注１４） １０．０
５．シリコーン処理ベンガラ（注１４） ０．４
６．シリコーン処理黄酸化鉄（注１４） ２．０
７．シリコーン処理黒酸化鉄（注１４） ０．１
８．シリコーン処理タルク（注１４） ５．０
９．カルボキシビニルポリマー ０．３
１０．トリエタノールアミン １．０
１１．精製水 残量
１２．エタノール ２．０
１３．ステアリン酸 １．０
１４．ベヘニルアルコール ０．５
１５．流動パラフィン １．０
１６．製造実施例２の生成物 ２．０
１７．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
１８．パラメトキシケイ皮酸２−エチルへキシル ２．０
１９．ワセリン ０．５
２０．防腐剤 適量
２１．香料 適量
【０１３４】
（製造方法）
（１）成分１〜８をローラーにて均一に分散する。
（２）成分９〜１２を均一に混合する。
（３）（２）に（１）を添加し、均一に混合する。
（４）成分１３〜２０を８０℃にて混合溶解する。
（５）（３）に（４）を８０℃にて添加し、乳化する。
（６）（５）を冷却し、成分２１を添加し、Ｏ／Ｗ型ファンデーションを得た。
【０１３５】
（結果）
実施例２７のＯ／Ｗ型ファンデーションは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＯ／Ｗ型ファンデーションであった。
【０１３６】
［実施例２８］
油性固形ファンデーション
（成分） （％）
１．タルク １５．０
２．マイカ １０．０
３．シリコーン処理酸化チタン（注１４） １５．０
４．シリコーン処理ベンガラ（注１４） １．０
５．シリコーン処理黄酸化鉄（注１４） ３．０
６．シリコーン処理黒酸化鉄（注１４） ０．２
７．ポリエチレンワックス ７．０
８．マイクロクリスタリンワックス ６．０
９．トリ２−エチルへキサン酸グリセリル 残量
１０．製造実施例１の生成物 ５．０
１１．ジメチルポリシロキサン ５．０
１２．流動パラフィン ２０．０
１３．ポリオキシエチレンメチルシロキサン・ポリオキプロピレンオレイル
メチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体（注１６） ２．０
１４．防腐剤 適量
１５．香料 適量
【０１３７】
（製造方法）
（１）成分７〜１４を９０℃にて加熱溶解する。
（２）（１）に成分１〜６を添加し、ローラーにて均一に分散する。
（３）（２）に成分１５を添加し、８０℃にて溶解後、金皿に充填し、油性固形ファンデーションを得た。
【０１３８】
（結果）
実施例２８の油性固形ファンデーションは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた油性固形ファンデーションであった。
【０１３９】
［実施例２９］
化粧下地
（成分） （％）
１．セトステアリルアルコール ２．０
２．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ５．０
３．製造実施例４の生成物 ８．０
４．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ３．０
５．精製水 残量
６．Ｎ−ステアロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ０．５
７．カルボキシビニルポリマー ０．１
８．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．１
９．水酸化ナトリウム ０．０５
１０．エタノール １０．０
１１．１，３−ブチレングリコール １０．０
１２．防腐剤 適量
１３．香料 適量
【０１４０】
（製造方法）
（１）成分１〜４を８０℃にて均一に溶解する。
（２）成分５〜１３を８０℃にて均一に溶解する。
（３）（２）に（１）を添加し、乳化する。
（４）（３）に成分１４を添加、冷却し、化粧下地を得た。
【０１４１】
（結果）
実施例２９の化粧下地は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた化粧下地であった。
【０１４２】
［実施例３０］
ボディミルク
（成分） （％）
１．ステアリン酸 １．０
２．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン ０．５
３．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
４．ベヘニルアルコール ０．５
５．２−エチルヘキサン酸グリセリル ２．０
６．流動パラフィン ２．０
７．製造実施例１の生成物 ５．０
８．エタノール １０．０
９．ジプロピレングリコール １０．０
１０．トリエタノールアミン １．０
１１．精製水 残量
１２．グリセリン ５．０
１３．１，３−ブチレングリコール ５．０
１４．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．２
１５．防腐剤 適量
１６．香料 適量
【０１４３】
（製造方法）
（１）成分１〜７を８０℃にて均一に溶解する。
（２）成分８〜１６を８０℃にて均一に溶解する。
（３）（２）に（１）を添加し、乳化する。
（４）（３）を攪拌冷却し、ボディミルクを得た。
【０１４４】
（結果）
実施例３０のボディミルクは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたボディミルクであった。
【０１４５】
［実施例３１］
リムーバー
（成分） （％）
１．１，３−ブチレングリコール １５．０
２．アクリル酸アルキル共重合体エマルション（注１０） ２．５
３．Ｌ−アルギニン ０．５
４．精製水 残量
５．軽質流動イソパラフィン（注１８） ３．０
６．製造実施例１の生成物 ２．０
７．防腐剤 適量
８．香料 適量
（注１８）ＩＰソルベント１６２０（出光興産社製）
【０１４６】
（製造方法）
（１）成分１〜４を均一に混合する。
（２）（１）に成分５〜８を６０℃で添加し、乳化する。
（３）（２）を攪拌しながら冷却し、リムーバーを得た。
【０１４７】
（結果）
実施例３１のリムーバーは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたリムーバーであった。
【０１４８】
［実施例３２］
非水系マスカラ
（成分） （％）
１．ロジン酸ペンタエリトリット １０．０
２．キャンデリラ樹脂 ３．０
３．ミツロウ ２．０
４．セレシンワックス ２．０
５．パルミチン酸デキストリン ２．０
６．トリメチルシロキシケイ酸 ３．０
７．ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト ５．０
８．プロピオンカーボネート １．０
９．軽質流動イソパラフィン（注１８） 残量
１０．製造実施例２の生成物 ３．０
１１．黒酸化鉄 ５．０
１２．シリカ ３．０
１３．タルク ５．０
【０１４９】
（製造方法）
（１）成分１〜５を１１０℃に加温する。
（２）（１）に成分６〜１０を添加混合する。
（３）（２）に成分１１〜１３を添加混合する。
（４）（３）をローラーにて処理し、非水系マスカラを得た。
【０１５０】
（結果）
実施例３２の非水系マスカラは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた非水系マスカラであった。
【０１５１】
［実施例３３］
油性アイライナー
（成分） （％）
１．セレシンワックス １１．０
２．ポリイソブチレン １６．０
３．ポリエチレンワックス ８．０
４．軽質流動イソパラフィン 残量
５．製造実施例１の生成物 ３．０
６．シリコーン処理黒酸化鉄（注１４） １５．０
７．シリコーン処理タルク（注１４） ５．０
８．防腐剤 適量
９．香料 適量
【０１５２】
（製造方法）
（１）成分１〜５を１００℃に加温し、均一混合する。
（２）成分６〜９を８０℃に加温し、均一混合する。
（３）（１）に（２）を添加し、均一に混合する。
（４）（３）をローラーにて処理し、油性アイライナーを得た。
【０１５３】
（結果）
実施例３３の油性アイライナーは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた油性アイライナーであった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なシリコーンリン酸トリエステルを含有する化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、化粧料中に変性したオルガノ（ポリ）シロキサンを配合することが行われている。たとえば、アミノ変性、エポキシ変性、カルボン酸変性、リン酸エステル変性などのオルガノ（ポリ）シロキサンがある。
これらのうち、リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンについては、たとえば、特許文献１には、オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくとも１つのケイ素原子が、次式
【０００３】
【化１】
【０００４】
〔式中、Ｒ１は炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、Ｒ２はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって、それぞれ炭素数１〜２２の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、ｐは０〜２０の数を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれリン原子に結合したカッコ内の基の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３、ａは１又は２、ｂ及びｃは０又は１である。但し、ｐ＝０のときは、Ｒ２の炭素数は９〜２０である。〕で表されるリン酸トリエステル基で修飾されているリン酸トリエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンが記載されている。
【０００５】
また、特許文献２には、化粧料用粉体の表面処理剤としてではあるが、リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンとして、オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくとも１つのケイ素原子が、次式
【０００６】
【化２】
【０００７】
〔Ｒ１及びＲ２はＣ２〜２０のアルキレン基を示し、Ｒ３は−ＯＨが置換していてもよいＣ１〜２０のアルキレン基を示し、Ｒ４はＣ１〜２２のアルキル基を示し、ＭはＨ又は１価の陽イオンを示し、ｐ及びｑは０〜２００の数を示し、ａ、ｂ及びｃはリン原子に結合したカッコ内の基の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３、ａ及びｃは１又は２、ｂは０又は１である。〕で表されるリン酸エステル基で修飾されているリン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンが記載されている。
【０００８】
また、特許文献３には、オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくとも１つのケイ素原子が、次式
［｛−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−Ｏ｝３Ｐ＝Ｏ］１／３
〔式中、角かっこ内の３価の基において、３ｐ個のＲ１は同一又は異なって、炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、３個のＲ２は同一又は異なって、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数７〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、３個のｐは同一又は異なって、０〜２０の数を示す。なお、３個の末端炭素原子はすべて同一の又は２もしくは３分子の異なるオルガノ（ポリ）シロキサン分子のケイ素原子に結合する。〕で表される基で修飾されているリン酸トリエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンが記載されている。
【０００９】
しかしながら、上記特許文献１及び２においては、本発明において使用するシリコーンリン酸トリエステル、すなわち、オルガノ（ポリ）シロキサンがリン酸に３個結合したトリエステル体を化粧料に配合することは記載されておらず、上記特許文献３においては、オルガノ（ポリ）シロキサンがリン酸に３個結合したトリエステル体が記載されているものの、オルガノ（ポリ）シロキサンとリン酸とは、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基を介して結合しており、当該基の炭素数は９個以上の長鎖である。
【００１０】
また、特許文献３において、リン酸トリエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンは、ケイ素原子に結合する水素原子を少なくとも１個有するオルガノポリシロキサンに、次式 ｛ＣＨ２＝ＣＨ−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−Ｏ｝３Ｐ＝Ｏ
〔式中、３ｐ個のＲ１は同一又は異なって炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、３個のＲ２は同一又は異なってヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数７〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、３個のｐは同一又は異なって０〜２０の数を示す。〕で表されるリン酸トリエステルを反応させることにより製造されているが、当該方法では、本発明の場合のように、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基が短い場合には合成が困難であった。
【００１１】
そのため、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基が短いリン酸トリエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（シリコーンリン酸トリエステルともいう）について、それが化粧料の基材として有用であるか否かについては、全く知られていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特開平０９−０４８８５５号公報
【特許文献２】特開平０９−１３６８１５号公報
【特許文献３】特開平０９−１５７３９７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の課題は、特許文献３に記載されたシリコーンリン酸トリエステルとは異なる、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基が短いシリコーンリン酸トリエステルを開発し、それを化粧料として応用することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは、特許文献３においては合成することのできなかった−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ２−（ＯＲ１）ｐ−基が短いシリコーンリン酸トリエステル化合物を化粧料の基材として使用すると、トリートメント効果や滑らかな使用感や化粧持続効果に優れることを見出し、本発明を完成した。
【００１５】
すなわち、本発明は、
（１）式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
【００１７】
（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上を含有する化粧料、
（２）式（Ｉ）
【００１８】
【化４】
【００１９】
（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上６０〜１００質量％、
式（ＩＩ）
【００２０】
【化５】
【００２１】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸ジエステルの１種又は２種以上０〜３５質量％、及び、
式（ＩＩＩ）
【００２２】
【化６】
【００２３】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルの１種又は２種以上０〜５質量％からなるシリコーンリン酸エステル混合物を含有することを特徴とする上記（１）に記載の化粧料、及び、
（３）さらに油剤を含有することを特徴とする上記（１）又は（２）に記載の化粧料に関する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明おいて使用するシリコーンリン酸トリエステルは、肌や髪等のケラチン物質への付着性に優れるため、これを配合した化粧料は、特にトリートメント効果や滑らかな使用感や化粧持続効果に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明の詳細について以下に説明する。
（シリコーンリン酸トリエステル）
本発明において使用するシリコーンリン酸トリエステルは、式（Ｉ）
【００２６】
【化７】
【００２７】
で表される。
式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す。
【００２８】
Ｒ１における「炭素数１〜４のアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。Ｒ１としては、これらのうち、メチル基が好ましい。
Ｒにおける「−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基」の「炭素数２〜７の２価の炭化水素基」としては、エチレン鎖、プロピレン鎖、メチルエチレン鎖、ブチレン鎖、１，２−ジメチルエチレン鎖、ペンチレン鎖、１−メチルブチレン鎖、２−メチルブチレン鎖、ヘキシレン鎖、ヘプチレン鎖等が挙げられる。
【００２９】
「−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有している炭素数２〜７の２価の炭化水素基」としては、−Ｏ−又は−ＣＯ−を１又は２以上有していて良く、たとえば、−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）３−ＣＯ−ＣＨ２−等が挙げられる。
「−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基」としては、これらのうち、−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）２−が好ましい。
【００３０】
具体的に、シリコーンリン酸トリエステルとしては、例えば、以下のものが挙げられる。ただし、ｎは５〜４０のいずれかの整数である。
【００３１】
【化８】
【００３２】
これらは、１種単独でも、２種以上の混合物でも使用できる。
【００３３】
（シリコーンリン酸トリエステルの製造方法）
本発明のシリコーンリン酸トリエステルは、たとえば、以下の反応式に示される方法により製造することができる。
【００３４】
【化９】
【００３５】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは、上記式（Ｉ）における定義と同じ）
【００３６】
式（ＩＶ）で表される片末端カルビノール変性シリコーンと式（Ｖ）で表されるオキシ塩化リンとを、溶媒中で塩基の存在化で反応させる。
上記反応を行う際に使用する溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、ジエチルエーテル、アセトニトリル等の極性溶媒等が使用できる。
塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン等のアルキルアミン類、ピペラジン、イミダゾールなどの複素環状アミン類、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム塩類、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類等が使用できる。
反応温度は、通常、２５℃〜５０℃程度であり、反応時間は、シリコーン鎖長によっても異なるが、通常、２時間〜２０時間程度である。
【００３７】
上記反応により、式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルが得られるが、副生物として、式（ＩＩ）で表されるシリコーンリン酸ジエステル、式（ＩＩＩ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルなどが生じる。これら副生物が存在したままシリコーンリン酸エステル混合物として使用することもできるが、通常の方法により、生成物を精製して、実質的に式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルのみとして使用してもよい。
【００３８】
（化粧料）
本発明の化粧料は、上記式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上、及び、必要に応じて、式（ＩＩ）
【００３９】
【化１０】
【００４０】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸ジエステルの１種又は２種以上、及び／又は、式（ＩＩＩ）
【００４１】
【化１１】
【００４２】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルの１種又は２種以上を含有する。
【００４３】
式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステル、式（ＩＩ）で表されるシリコーンリン酸ジエステル及び式（ＩＩＩ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルの配合割合は、式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルが化粧料の基材としての効果を奏する限り特に限定されないが、好ましくは、式（Ｉ）で表されるシリコーンリン酸トリエステルが６０〜１００質量％、式（ＩＩ）で表されるシリコーンリン酸ジエステルが０〜３５質量％、及び、式（ＩＩＩ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルが０〜５質量％である。
化粧料中における、これらシリコーンリン酸エステル全体の配合割合は、１〜５０質量％、好ましくは、５〜３０質量％である。
【００４４】
化粧料には、種類に応じて配合可能な成分を適宜配合することができる。
例えば、油剤、界面活性剤、アルコール類、水、保湿剤、ゲル化剤及び増粘剤、粉体、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、酸化防止剤、美肌用成分（美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン等を配合することができる。
これらのうち、油剤と共に使用することが好ましく、上記シリコーンリン酸エステルを溶解することのできる油剤であれば特に限定されない。シリコーンリン酸エステルを配合することにより、エステル油等の極性油とシリコーン油等の非極性油の相溶性を高め、油剤全体を均一に溶解できる等の効果がある。
【００４５】
油剤の配合量は特に限定されないが、１〜３０質量％が好ましく、さらに５〜２０質量％がより好ましい。
【００４６】
油剤としては、固形油、半固形油、液状油等が挙げられ、天然動植物油及び半合成油、炭化水素油、エステル油、グリセライド油、シリコーン油、高級アルコール、高級脂肪酸、有機溶剤等が例示される。
固形油としてはカルナウバロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、セラックロウ、硬化油等の天然ロウ類、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の鉱物系ワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等の合成ワックス、ベヘニルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの高級アルコール、ステアリン酸、ベヘン酸などの高級脂肪酸等を例示することができる。
液状油で、天然動植物油及び半合成油としては、具体的にアボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カヤ油、肝油、キョウニン油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シナギリ油、シナモン油、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、綿実油、ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。
炭化水素油としては、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン等が挙げられる。
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸−Ｎ−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、２−エチルヘキサン酸セチル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等が挙げられる。
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
高級アルコールとしてはオレイルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール等が挙げられる
高級脂肪酸としてはオレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。
有機溶剤としてはｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等の非芳香族系化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系化合物、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエーテル系化合物、２−プロパノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、カービトール類、セロソルブ類、ポリブテン、スピンドル油等が挙げられる。
【００４７】
界面活性剤としては通常化粧料に使用されるものであれば特に制限はなく、何れのものも使用することができる。界面活性剤はアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が例示されるが、これらを必要に応じて１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
アニオン性界面活性剤として、具体的にはステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合等のカルボン酸塩、アルキルスルホン酸、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステル硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩、長鎖アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルエーテルジメチルアンモニウム塩、ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム塩等のアルキル４級アンモニウム塩や芳香族４級アンモニウム塩をはじめ、アルキルピリジニウム塩等のピリジニウム塩、アルキルジヒドロキシエチルイミダゾリン塩等のイミダゾリン塩、Ｎ−アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩、そしてアルキルアミン塩、ポリアミン、アミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げられる。
両性界面活性剤としてはアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン等のカルボベタイン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤、Ｎ−脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩、Ｎ−脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルエチレンジアミン二塩等のアミドアミン型（イミダゾリン型）両性界面活性剤、Ｎ−［３−アルキルオキシ−２−ヒドロキシプロピル］アルギニン塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、アルキルイミノジカルボン酸塩型両性界面活性剤等が挙げられる。
【００４８】
アルコール類として、具体的にはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、エリスリトール等の多価アルコール、ソルビトール、マルトース、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール等が例示される。
保湿剤としては尿素、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等が挙げられる。
【００４９】
水系増粘剤、ゲル化剤としてはアラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、キャロブガム、グァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード（マルメロ）、デンプン（コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ）、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系増粘剤、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等がある。また、この中には、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれる。
【００５０】
油ゲル化剤としては、アルミニウムステアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリステート等の金属セッケン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸、α，γ−ジ−ｎ−ブチルアミン等のアミノ酸誘導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル、デキストリン２−エチルヘキサン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチルジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物が挙げられる。
【００５１】
粉体としては無機粉体、有機粉体、金属石鹸粉末、有色顔料、パール顔料、金属粉末、タール色素、天然色素等が挙げられ、その粒子形状（球状、針状、板状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）を問わず、何れのものも使用することができる。
無機粉体として、具体的には酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ボロン、シリカ等が挙げられる。
有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタン、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、ナイロンパウダー（１２ナイロン、６ナイロン）、スチレン・アクリル酸共重合体パウダー、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体パウダー、ビニル樹脂パウダー、尿素樹脂パウダー、フェノール樹脂パウダー、フッ素樹脂パウダー、ケイ素樹脂パウダー、アクリル樹脂パウダー、メラミン樹脂パウダー、エポキシ樹脂パウダー、ポリカーボネイト樹脂パウダー、微結晶繊維粉体パウダー、コメデンプン、ラウロイルリジン等が挙げられる。
金属石鹸粉末（界面活性剤金属塩粉末）としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等の各粉末が挙げられる。
有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの及びこれらの粉体を複合化した複合粉体等が挙げられる。
パール顔料としては酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆ガラスフレーク、酸化チタン被覆着色雲母等が挙げられ、また、金属粉末としてはアルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
タール色素としては赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０６号、橙色２０７号等が挙げられ、天然色素としてはカルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等が挙げられる。
これらの粉体はそのまま使用しても良いが、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコーン、フッ素化合物等で表面処理を行なって使用しても良い。
上記粉体は必要に応じて１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００５２】
紫外線吸収剤としてはパラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００５３】
防腐剤、抗菌剤としてはパラオキシ安息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられる。
【００５４】
酸化防止剤としてはトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン等、ｐＨ調整剤としては乳酸、乳酸塩、クエン酸、クエン酸塩、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キレート剤としてはアラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸塩、ヒドロキシエタンジホスホン等、清涼剤としてはＬ−メントール、カンファ、薄荷油、ペパーミント油、ユーカリ油等、抗炎症剤としてはアラントイン、グリチルレチン酸塩、グリチルレチン誘導体、トラネキサム酸、アズレン等が夫々挙げられる。
【００５５】
美肌用成分としてはアルブチン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロイヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
【００５６】
ビタミン類としてはビタミンＡ油、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンＡ類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラビンアデニンヌクレオチド等のビタミンＢ２類、ピリドキシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート等のビタミンＢ６類、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸ナトリウム、ｄｌ−α−トコフェロール−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンＣ類、パントテン酸カルシウム、Ｄ−パントテニルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンＤ類、ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、ｄｌ−α−トコフェロール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ−α−トコフェロール、コハク酸ｄｌ−α−トコフェロール等のビタミンＥ類、ビタミンＰ、ビオチン等が挙げられる。
【００５７】
アミノ酸類としてはアルギニン、アスパラギン酸、シスチン、システイン、メチオニン、セリン、ロイシン、イソロイシン、トリプトファン、アラニン、グリシン、プロリン等、核酸としてはデオキシリボ核酸等、ホルモンとしてはエストラジオール、エチニルエストラジオール等が挙げられる。
【００５８】
本発明のシリコーンリン酸トリエステル単独、又はそれを含有するシリコーンリン酸エステル混合物を化粧料として使用する場合は、必要に応じて他の成分を併用して常法により調製し、例えば液状、乳液状、クリーム状、固形状、ゲル状、ペースト状等、種々の形態にて実施することができる。また、本発明の化粧料は、油性系、油中水型乳化系、水中油型乳化系等、その剤形は特に制限されず、具体的には乳液、クリーム、美容液、化粧油、リップクリーム、ハンドクリーム、洗顔料などのスキンケア化粧料、ファンデーション、メイクアップ下地、ほほ紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、口紅、リップグロス等のメイクアップ化粧料、ヘアトニック、ヘアクリーム、シャンプー、リンス、コンディショナー、整髪料等の頭皮又は毛髪用の化粧料等、種々の化粧料にて実施することできる。
【実施例】
【００５９】
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 なお、以下の実施例において、％は質量％を意味する。
【００６０】
１ シリコーンリン酸トリエステルの製造
[製造実施例１]
カルビノール変性シリコーン（式２）を２６５ｇ、テトラヒドロフラン１３６ｇを混合し、−４０℃に冷却した。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）（１ｍｏｌ／ＴＨＦ溶液）２００ｍｌを滴下し、９０分反応させた後、オキシ塩化リン（式１）７．８ｇを添加し、１時間反応させた。２５℃まで温度を上げさらに２時間熟成させた後、濃塩酸４２ｇを加え反応を終了させた。メタノールで洗浄し溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、３１Ｐ−ＮＭＲ測定により、トリエステル体である式（Ｉ）が９２％、ジエステル体である式（ＩＩ）が１％、その他ポリリン酸を含む副生成物が７％であった。
【００６１】
【化１２】
【００６２】
[製造実施例２]
カルビノール変性シリコーン（式３）３０２ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｇを混合し、−４０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／ヘキサン溶液）７４ｍｌを滴下し９０分反応させた後、オキシ塩化リン（式１）５．４ｇを添加し、１時間反応させた。温度を２５℃まで上げ、さらに２時間熟成させた後、水１０ｇを加え反応を終了させた。メタノールで洗浄し、溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、３１Ｐ−ＮＭＲ測定により、トリエステル体である式（Ｉ）が８３％、ジエステル体である式（ＩＩ）が１７％であった。
【００６３】
【化１３】
【００６４】
[製造実施例３]
カルビノール変性シリコーン（式２）を２９１ｇ、テトラヒドロフラン８７ｇ、トリエチルアミン１９ｇを混合し、−４０℃に冷却した。オキシ塩化リン（式１）８．６ｇ、テトラヒドロフラン１８ｇの混合溶液を約３０分で滴下した。−４０℃で５時間、２５℃で１２時間熟成させた後、メタノールで洗浄し、溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、３１Ｐ−ＮＭＲ測定により、トリエステル体である式（Ｉ）が６４％、ジエステル体である式（ＩＩ）が１８％、その他ポリリン酸を含む副生成物が１８％であった。
【００６５】
【化１４】
【００６６】
[製造実施例４]
オキシ塩化リン（式１）６．１ｇを２５℃にてテトラヒドロフラン９３ｇに溶解した。この溶液にカルビノール変性シリコーン（式４）３００ｇ、トリエチルアミン８．１ｇの混合溶液を約２時間で滴下した。１５時間熟成させた後、水０．７ｇ、トリエチルアミン４．１ｇを添加し、反応を終了した。メタノールで洗浄した後、溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、３１Ｐ−ＮＭＲ測定により、トリエステル体である式（Ｉ）が１１％、ジエステル体である式（ＩＩ）が６６％、モノエステル体である式（ＩＩＩ）が３％、その他ポリリン酸を含む副生成物が２０％であった。
【００６７】
【化１５】
【００６８】
２ 処方例
上記製造実施例において製造されたシリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を、以下の処方において使用した。したがって、以下の実施例において例えば「製造実施例１の生成物」とは、製造実施例１において得られたシリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を意味する。
【００６９】
［実施例１〜４、比較例１〜５］
ヘアオイル
表１に示す処方のヘアオイルを下記の製法により調整し、毛髪のしっとり感、べたつき感のなさ、毛髪のなめらかさについて、下記の方法により評価を行った。結果を表１に示す。
【００７０】
【表１】
（注１）ＫＦ−９６Ａ−６ＣＳ（信越化学工業社製）
（注２）ＫＦ−９６Ａ−１０ＣＳ（信越化学工業社製）
（注３）ＫＦ−９６Ａ−２０ＣＳ（信越化学工業社製）
（注４）ＫＦ−９６Ａ−５０ＣＳ（信越化学工業社製）
（注５）ＫＦ−９６Ａ−１００ＣＳ（信越化学工業社製）
（注６） ＫＦ−９９５（信越化学工業社製）
【００７１】
（製造方法）
Ａ．成分１〜１０を均一に混合する。
Ｂ．Ａを容器に充填する。
【００７２】
（評価方法）毛束による官能評価
ダメージヘアの日本人女性の毛束を各ヘアオイルに含漬し、２４時間乾燥後の毛束について、評価を行った。化粧品評価専門パネル２０名に、「毛髪のしっとり感」、「べたつき感のなさ」、「毛髪の滑らかさ」の其々の項目について、以下の評価基準に従って７段階評価をしてもらい、更に全パネルの評点の平均点を用いて、以下の判定基準に従って判定した。
[評価基準]
（評価結果） ：（評点）
非常に良好 ： ６点
良好 ： ５点
やや良好 ： ４点
普通 ： ３点
やや不良 ： ２点
不良 ： １点
非常に不良 ： ０点
[判定基準]
（評点の平均点） ：（判定）
５．０以上 ： ◎ 非常に良好
３．５以上〜５．０未満 ： ○ 良好
１．５以上〜３．５未満 ： △ 不良
１．５未満 ： × 非常に不良
【００７３】
（結果）
前記、毛束への官能評価の結果より、実施例１〜４のヘアオイルは、毛髪のしっとり感、べたつき感のなさ、毛髪の滑らかさに優れたヘアオイルであった。比較例１〜３のヘアオイルは、シリコーン鎖長の短いジメチルポリシロキサンを配合しているため、毛髪のしっとり感や毛髪の滑らかさに劣り、また、比較例４、５のヘアオイルは、シリコーン鎖長の長いジメチルポリシロキサンを配合しているため、毛髪のしっとり感に優れるものの、べたつき感があり、毛髪の滑らかさに劣るものであった。
【００７４】
［実施例５〜８、比較例６〜９］
Ｏ／Ｗ型ヘアコンディショナー
【００７５】
【表２】
（注７）ゲナミンＫＤＭ−Ｐ（クラリアントジャパン社製）
【００７６】
（製造方法）
Ａ．成分１〜１２を８０℃で均一に溶解する。
Ｂ．成分１３〜１５を８０℃にて均一に溶解する。
Ｃ．ＢにＡを加え、８０℃にて乳化する。
Ｄ．Ｃを冷却し、成分１６を添加する。
Ｅ．Ｄを脱泡し、容器に充填する。
【００７７】
（評価方法）
実施例５〜８、及び比較例６〜９のコンディショナーについて、化粧品評価専門パネル２０名に使用テストを行い、「毛髪のしっとり感」、「べたつき感のなさ」、「毛髪の滑らかさ」の其々の項目について、各自が前記評価基準に従って７段階評価し、更に全パネルの評点の平均点を用いて、前記判定基準に従って判定した。
【００７８】
（結果）
実施例５〜８のコンディショナーは、毛髪のしっとり感、べたつき感のなさ、毛髪の滑らかさに優れたコンディショナーであった。比較例６、８のコンディショナーは、シリコーン鎖長の短いジメチルポリシロキサンを配合しているため、配合量の少ない比較例６では、毛髪のしっとり感や毛髪の滑らかさに劣り、また、配合量の多い比較例８のコンディショナーであっても、毛髪へのしっとり感がなく、べたつき感があり、毛髪の滑らかさに劣るものであった。また、比較例７、９のコンディショナーは、シリコーン鎖長の長いジメチルポリシロキサンを配合しているため、毛髪のしっとり感に優れるものの、べたつき感があり、毛髪の滑らかさに劣るものであった。
【００７９】
［実施例９］
乳化型化粧水
（成分） （％）
１．セチルアルコール ０．２
２．製造実施例１の生成物 ０．５
３．リン脂質・フィトステロール混合物（８：１）（注８） ０．５
４．ポリオキシエチレン（４０モル）硬化ヒマシ油 ０．１
５．酢酸トコフェロール ０．５
６．ステアリン酸トリエタノールアミン ０．５
７．精製水 残量
８．エタノール １０．０
９．香料 適量
（注８）Ｐｈｙｔｏｃｏｍｐｏ−ＰＰ（日本精化株式会社製）
【００８０】
（製造方法）
（１）成分１〜６を７５℃に加熱し、均一に混合溶解する。
（２）成分７、８を７５℃に加熱し、均一に混合溶解する
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）を冷却し、成分９を添加し、乳化型化粧水を得た。
【００８１】
（結果）
実施例９の乳化型化粧水は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた乳化型化粧水であった。
【００８２】
［実施例１０］
乳液
（成分） （％）
１．ステアリン酸 ０．５
２．モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン １．０
３．テトラオレイン酸ポリオキシプロピレン（４０モル）ソルビトール １．０
４．ベヘニルアルコール １．５
５．流動パラフィン ２．０
６．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ５．０
７．製造実施例１の生成物 ５．０
８．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．１
９．キサンタンガム ０．１
１０．水酸化ナトリウム ０．０５
１１．１，３−ブチレングリコール ８．０
１２．防腐剤 適量
１３．香料 適量
１４．精製水 残量
【００８３】
（製造方法）
（１）成分１〜７を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分８〜１４を８０℃にて均一に混合する。
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）を攪拌しながら冷却し、乳液を得た。
【００８４】
（結果）
実施例１０の乳液は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた乳液であった。
【００８５】
［実施例１１］
Ｏ／Ｗ型クリーム
（成分） （％）
１．ペンタオレイン酸デカグリセリル ２．５
２．ベヘニルアルコール １．５
３．ワセリン ３．０
４．重質流動イソパラフィン １．０
５．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
６．製造実施例２の生成物 ５．０
７．精製水 残量
８．グリセリン ７．０
９．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．２
１０．水酸化ナトリウム ０．０９
１１．防腐剤 適量
１２．香料 適量
【００８６】
（製造方法）
（１）成分１〜６を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分７〜１２を８０℃にて均一に混合する。
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）を攪拌しながら冷却し、クリームを得た。
【００８７】
（結果）
実施例１１のＯ／Ｗ型クリームは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＯ／Ｗ型クリームであった。
【００８８】
［実施例１２］
Ｗ／Ｏ型クリーム
（成分） （％）
１．マイクロクリスタリンワックス １．５
２．ミツロウ １．５
３．セチルアルコール ３．０
４．製造実施例２の生成物 ５．０
５．水素添加大豆リン脂質 １．０
６．スクワラン ３５．０
７．ソルビタンセスキオレイン酸エステル ３．０
８．プロピレングリコール １０．０
９．防腐剤 適量
１０．香料 適量
１１．精製水 残量
【００８９】
（製造方法）
（１）成分１〜７を７５℃に加熱し、均一に混合溶解する。
（２）成分８、１１を７５℃に加熱し、均一に混合溶解する。
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）を冷却し、成分９、１０を添加し、Ｗ／Ｏ型クリームを得た。
【００９０】
（結果）
実施例１２のＷ／Ｏ型クリームは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＷ／Ｏ型クリームであった。
【００９１】
［実施例１３］
オイルクレンジング
（成分） （％）
１．テトラオレイン酸ポリオキシエチレン（３０モル）ソルビット ８．０
２．ジイソステアリン酸ポリグリセリル ０．５
３．流動パラフィン 残量
４．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ２５．０
５．製造実施例３の生成物 ５．０
６．防腐剤 適量
７．香料 適量
【００９２】
（製造方法）
(１)成分１〜７を常温にて均一に混合し、オイルクレンジングを得た。
【００９３】
（結果）
実施例１３のオイルクレンジングは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたオイルクレンジングであった。
【００９４】
［実施例１４］
クレンジングクリーム
（成分） （％）
１．ステアリン酸 ３．０
２．セタノール ２．０
３．テトラオレイン酸ポリオキシプロピレン（４０モル）ソルビトール １．０
４．モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン １．０
５．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ２０．０
６．流動パラフィン ２０．０
７．製造実施例４の生成物 ５．０
８．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．１
９．１，３−ブチレングリコール ７．０
１０．水酸化ナトリウム ０．０５
１１．精製水 残量
１２．防腐剤 適量
１３．香料 適量
【００９５】
（製造方法）
（１）成分１〜７を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分８〜１３を８０℃にて均一に混合する。
（３）（２）に（１）を添加し、乳化する。
（４）（３）を攪拌しながら冷却し、クレンジングクリームを得た。
【００９６】
（結果）
実施例１４のクレンジングクリームは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたクレンジングクリームであった。
【００９７】
［実施例１５］
スタイリングウォーター
（成分） （％）
１．エタノール １５．０
２．塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．２
３．イソステアリン酸ポリオキシエチレン（５０モル）硬化ヒマシ油 ０．２
４．製造実施例１の生成物 ０．２
５．精製水 残量
６．ヒドロキシプロピルセルロース ０．０１
７．高重合メチルポリシロキサンエマルション（注９） ２．０
８．防腐剤 適量
９．香料 適量
（注９）ＢＹ１１−００７（東レ・ダウコーニング社製）
【００９８】
（製造方法）
（１）成分１〜９を常温にて均一に混合し、スタイリングウォーターを得た。
【００９９】
（結果）
実施例１５のスタイリングウォーターは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたスタイリングウォーターであった。
【０１００】
［実施例１６］
ヘアワックス
（成分） （％）
１．精製水 残量
２．プロピレングリコール １０．０
３．モノステアリン酸ポリエチレングリコール ３．０
４．ワセリン １０．０
５．パラフィンワックス ３．０
６．セトステアリルアルコール ３．０
７．ベヘニルアルコール ３．０
８．製造実施例２の生成物 ３．０
９．エタノール ５．０
１０．精製水 １５．０
１１．ビニルピロリドン １．０
１２．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．１５
１３．水酸化ナトリウム ０．０５
１４．防腐剤 適量
１５．香料 適量
【０１０１】
（製造方法）
（１）成分１〜３を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分４〜８を８０℃にて均一に混合する。
（３）（１）に（２）を添加し、乳化する。
（４）（３）に成分９〜１５を添加後、攪拌しながら冷却し、ヘアワックスを得た。
【０１０２】
（結果）
実施例１６のヘアワックスは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたヘアワックスであった。
【０１０３】
［実施例１７］
Ｏ／Ｗ型マスカラ
（成分） （％）
１．ステアリン酸 ２．０
２．ミツロウ １０．０
３．セトステアリルアルコール １．０
４．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン １．５
５．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
６．製造実施例２の生成物 ５．０
７．黒酸化鉄 ５．０
８．無水ケイ酸 ３．０
９．精製水 残量
１０．１，３−ブチレングリコール １０．０
１１．トリエタノールアミン １．５
１２．アクリル酸アルキル共重合体エマルション（注１０） ３０．０
１３．防腐剤 適量
１４．香料 適量
（注１０）ヨドゾール３２Ａ７０７（４５％固形分）（日本ＮＳＣ社製）
【０１０４】
（製造方法）
（１）成分１〜３を８０℃にて均一に混合する。
（２）成分４〜８をローラーにて処理する。
（３）成分９〜１４を８０℃にて均一に混合する。
（４）（１）、（２）を混合後、（３）を添加し、乳化する。
（５）（４）を冷却し、Ｏ／Ｗ型マスカラを得た。
【０１０５】
（結果）
実施例１７のＯ／Ｗ型マスカラは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＯ／Ｗ型マスカラであった。
【０１０６】
［実施例１８］
ペースト状リップグロス
（成分） （％）
１．製造実施例４の生成物 ３．０
２．リンゴ酸ジイソステアリル １０．０
３．乳酸ステアリル １０．０
４．水添ポリイソブテン ３０．０
５．トリエチルヘキサノイン 残量
６．流動パラフィン ５．０
７．マイクロクリスタリンワックス ２．０
８．１２−ヒドロキシステアリン酸 ０．１
９．αオレフィン・ビニルピロリドン共重合体（注１１） ０．５
１０．無水ケイ酸（注１２） ３．５
１１．ベンガラ ０．１
１２．赤色２０１号 ０．３
１３．黒酸化鉄 ０．０５
１４．酸化チタン ０．２
１５．大豆リン脂質 ０．０１
１６．ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ３．０
１７．防腐剤 適量
１８．香料 適量
（注１１）ＡＮＴＡＲＯＮ Ｖ−２２０（ＩＳＰ社製）
（注１２）ＡＥＲＯＳＩＬ ２００（日本アエロジル社製）
【０１０７】
（製造方法）
（１）成分１〜９を１００℃で溶解混合する。
（２）（１）に成分１０〜１８を加え、均一に混合分散する。
（３）（２）をチューブに流し込み、冷却してペースト状リップグロスを得た。
【０１０８】
（結果）
実施例１８のペースト状リップグロスは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたペースト状リップグロスであった。
【０１０９】
［実施例１９］
スティック状口紅
（成分） （％）
１．ポリエチレンワックス １０．０
２．カルナウバワックス ５．０
３．パラフィンワックス ２．０
４．２−エチルへキサン酸セチル 残量
５．製造実施例４の生成物 ５．０
６．流動パラフィン １０．０
７．イソノナン酸イソトリデシル １０．０
８．赤２０２号 ０．５
９．黄色４号 ２．０
１０．酸化チタン ０．５
１１．黒酸化鉄 ０．１
１２．α−トコフェロール ０．５
１３．香料 適量
【０１１０】
（製造方法）
（１）成分１〜７を１００℃で均一に溶解混合する。
（２）（１）に成分８〜１３を添加し均一に混合する。
（３）（２）を容器に流し込み、冷却してスティック状口紅を得た。
【０１１１】
（結果）
実施例１９のスティック状口紅は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたスティック状口紅であった。
【０１１２】
［実施例２０］
油性アイシャドウ
（成分） （％）
１．デキストリン脂肪酸エステル（注１３） ２．０
２．製造実施例４の生成物 ２．０
３．リンゴ酸ジイソステアリル ２．５
４．２−エチルヘキサン酸セチル １３．０
５．ラウリン酸デキストリン ２．０
６．ミリスチン酸デキストリン ５．０
７．ベヘニン酸デキストリン ５．０
８．流動パラフィン 残量
９．水添ポリイソブテン １．５
１０．無水ケイ酸 ６．０
１１．ナイロン末 ５．０
１２．シリコーン処理タルク（注１４） ５．５
１３．赤色２０２号 ０．０５
１４．黄色４号アルミニウムレーキ ０．０５
１５．青色１号アルミニウムレーキ ０．０５
１６．雲母チタン １．５
１７．防腐剤 適量
１８．香料 適量
（注１３）レオパールＴＴ（千葉製粉社製）
（注１４）ジメチルポリシロキサン５％処理
【０１１３】
（製造方法）
（１）成分１〜９を１００℃で溶解混合する。
（２）（１）に成分１０〜１８を加え、均一に混合分散する。
（３）（２）を容器に流し込み、冷却固化して油性アイカラーを得た。
【０１１４】
（結果）
実施例２０の油性アイシャドウは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた油性アイシャドウであった。
【０１１５】
［実施例２１］
固形粉末状ファンデーション
（成分） （％）
１．ジメチルポリシロキサン処理タルク ３０．０
２．ジメチルポリシロキサン処理マイカ １５．０
３．ジメチルポリシロキサン処理マイカ酸化チタン １５．０
４．ジメチルポリシロキサン処理セリサイト 残量
５．合成金雲母 ５．０
６．黄酸化鉄 ２．０
７．ベンガラ ０．５
８．黒酸化鉄 ０．２
９．防腐剤 適量
１０．製造実施例３の生成物 ３．０
１１．流動パラフィン ３．０
１２．ジメチルポリシロキサン １．０
１３．２−エチルヘキサン酸グリセリル ２．０
１４．香料 適量
【０１１６】
（製造方法）
（１）成分１〜９をヘンシェルミキサー（三井三池社製）７５℃で均一に分散する。
（２）成分１０〜１３を均一に混合溶解する。
（３）（１）をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、（２）及び１４を添加し、均一分散する。
（４）（３）をパルベライザーにて粉砕する。
（５）（４）を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のファンデーションを得た。
【０１１７】
（結果）
実施例２１の固形粉末状ファンデーションは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた固形粉末状ファンデーションであった。
【０１１８】
［実施例２２］
固形粉末状アイシャドウ
（成分） （％）
１．ジメチルポリシロキサン処理合成金マイカ １０．０
２．ジメチルポリシロキサン処理タルク 残量
３．酸化チタン被覆雲母 ３０．０
４．窒化ホウ素 ５．０
５．ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末 ５．０
６．群青 ２．０
７．赤２０２号 ０．５
８．ポリアクリル酸アルキル １．０
９．防腐剤 適量
１０．製造実施例２の生成物 ４．０
１１．流動パラフィン ３．０
１２．ジメチルポリシロキサン ２．０
１３．２−エチルヘキサン酸グリセリル ２．０
１４．香料 適量
【０１１９】
（製造方法）
（１）成分１〜９をヘンシェルミキサー（三井三池社製）７５℃で均一に分散する。
（２）成分１０〜１３を均一に混合溶解する。
（３）（１）をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、（２）及び１４を添加し、均一分散する。
（４）（３）をパルベライザーにて粉砕する。
（５）（４）を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のアイシャドウを得た。
【０１２０】
（結果）
実施例２２の固形粉末状アイシャドウは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた固形粉末状アイシャドウであった。
【０１２１】
［実施例２３］
固形粉末状フェイスカラー
（成分） （％）
１．雲母 ２０．０
２．タルク 残量
３．酸化チタン被覆雲母 １０．０
４．群青 ０．５
５．赤２２６号 ０．２
６．ポリアクリル酸アルキル １．０
７．防腐剤 適量
８．製造実施例１の生成物 ３．０
９．流動パラフィン ２．０
１０．ジメチルポリシロキサン １．０
１１．２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
１２．香料 適量
【０１２２】
（製造方法）
（１）成分１〜７をヘンシェルミキサー（三井三池社製）７５℃で均一に分散する。
（２）成分８〜１１を６５℃に加熱し、均一に混合溶解する。
（３）（１）をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、（２）及び１２を添加し、均一分散する。
（４）（３）をパルベライザーにて粉砕する。
（５）（４）を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のフェイスカラーを得た。
【０１２３】
（結果）
実施例２３の固形粉末状フェイスカラーは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた固形粉末状フェイスカラーであった。
【０１２４】
［実施例２４］
スティック状コンシーラー
（成分） （％）
１．パラフィンワックス ５．０
２．ポリエチレンワックス ５．０
３．キャンデリラロウ ２．０
４．製造実施例４の生成物 １５．０
５．トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル １５．０
６．メチルフェニルポリシロキサン ５．０
７．酢酸液状ラノリン １０．０
８．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ５．０
９．酸化チタン ２０．０
１０．黄酸化鉄 ２．０
１１．ベンガラ ０．５
１２．黒酸化鉄 ０．２
１３．マイカ ７．０
１４．防腐剤 適量
【０１２５】
（製造方法）
（１）成分１〜８を１００℃にて混合溶解する。
（２）（１）に成分９〜１４を９０℃にて均一に混合する。
（３）（２）を３本ローラーにて処理する。
（４）（３）を脱泡し、８５℃にてカプセルに溶解充填後、４℃にて冷却して、スティック状コンシーラーを得た。
【０１２６】
（結果）
実施例２４のスティック状コンシーラーは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたスティック状コンシーラーであった。
【０１２７】
［実施例２５］
Ｗ／Ｏ型日焼け止め料
（成分） （％）
１．酸化亜鉛 ２．０
２．シリコーン被覆微粒子酸化チタン（注１４） ５．０
３．トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル ５．０
４．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ３．０
５．パルミチン酸オクチル ３．０
６．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル １０．０
７．デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０
８．メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン
・ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）
メチルポリシロキサン共重合体（注１５） １．８
９．製造実施例３の生成物 ３．０
１０．防腐剤 適量
１１．塩化ナトリウム ０．３
１２．精製水 残量
１３．ジプロピレングリコール ５．０
１４．エタノール ５．０
１５．香料 適量
（注１５）ＡＢＩＬ ＥＭ−９０（ＥＶＯＮＩＣ ＧＯＬＤＳＣＨＭＩＤＴ ＧＭＢＨ社製）
【０１２８】
（製造方法）
（１）成分３、４を加温溶解した後、成分１、２を添加しローラーにて均一に分散する。
（２）成分５〜１０を７０℃で溶解させた後、６０℃で（１）を添加し均一に混合溶解する。
（３）成分１１〜１３を混合溶解させた後、６０℃で（２）へ添加し乳化する。
（４）（３）に成分１４、１５を添加し均一に混合し、Ｗ／Ｏ型日焼け止め料を得た。
【０１２９】
（結果）
実施例２５のＷ／Ｏ型日焼け止め料は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＷ／Ｏ型日焼け止め料であった。
【０１３０】
［実施例２６］
Ｗ／Ｏ型ファンデーション
（成分） （％）
１．ポリオキシエチレンメチルシロキサン・ポリオキプロピレンオレイル
メチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体（注１６） ２．０
２．ＰＥＧ−３ジメチコン（注１７） １．０
３．ジメチルポリシロキサン ２０．０
４．シリコーン処理赤酸化鉄（注１４） １．０
５．シリコーン処理黄酸化鉄（注１４） １．５
６．シリコーン処理黒酸化鉄（注１４） ０．５
７．シリコーン処理酸化チタン（注１４） １０．０
８．シリコーン処理タルク（注１４） ５．０
９．トリ２−エチルへキサン酸グリセリル ５．０
１０．製造実施例２の生成物 ５．０
１１．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
１２．精製水 残量
１３．１，３−ブチレングリコール １５．０
１４．塩化ナトリウム ０．５
１５．防腐剤 適量
１６．香料 適量
（注１６）ＫＦ−６０２６（信越化学工業社製）
（注１７）ＫＦ−６０１５（信越化学工業社製）
【０１３１】
（製造方法）
（１）成分１〜３を均一に混合する。
（２）成分４〜１１をローラーにて均一に分散する。
（３）（１）に（２）を添加し、均一混合する。
（４）（３）に成分１２〜１６を添加、乳化し、Ｗ／Ｏ型ファンデーションを得た。
【０１３２】
（結果）
実施例２６のＷ／Ｏ型ファンデーションは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＷ／Ｏ型ファンデーションであった。
【０１３３】
［実施例２７］
Ｏ／Ｗ型ファンデーション
（成分） （％）
１．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン ０．５
２．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
３．１，３−ブチレングリコール １０．０
４．シリコーン処理酸化チタン（注１４） １０．０
５．シリコーン処理ベンガラ（注１４） ０．４
６．シリコーン処理黄酸化鉄（注１４） ２．０
７．シリコーン処理黒酸化鉄（注１４） ０．１
８．シリコーン処理タルク（注１４） ５．０
９．カルボキシビニルポリマー ０．３
１０．トリエタノールアミン １．０
１１．精製水 残量
１２．エタノール ２．０
１３．ステアリン酸 １．０
１４．ベヘニルアルコール ０．５
１５．流動パラフィン １．０
１６．製造実施例２の生成物 ２．０
１７．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル １．０
１８．パラメトキシケイ皮酸２−エチルへキシル ２．０
１９．ワセリン ０．５
２０．防腐剤 適量
２１．香料 適量
【０１３４】
（製造方法）
（１）成分１〜８をローラーにて均一に分散する。
（２）成分９〜１２を均一に混合する。
（３）（２）に（１）を添加し、均一に混合する。
（４）成分１３〜２０を８０℃にて混合溶解する。
（５）（３）に（４）を８０℃にて添加し、乳化する。
（６）（５）を冷却し、成分２１を添加し、Ｏ／Ｗ型ファンデーションを得た。
【０１３５】
（結果）
実施例２７のＯ／Ｗ型ファンデーションは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたＯ／Ｗ型ファンデーションであった。
【０１３６】
［実施例２８］
油性固形ファンデーション
（成分） （％）
１．タルク １５．０
２．マイカ １０．０
３．シリコーン処理酸化チタン（注１４） １５．０
４．シリコーン処理ベンガラ（注１４） １．０
５．シリコーン処理黄酸化鉄（注１４） ３．０
６．シリコーン処理黒酸化鉄（注１４） ０．２
７．ポリエチレンワックス ７．０
８．マイクロクリスタリンワックス ６．０
９．トリ２−エチルへキサン酸グリセリル 残量
１０．製造実施例１の生成物 ５．０
１１．ジメチルポリシロキサン ５．０
１２．流動パラフィン ２０．０
１３．ポリオキシエチレンメチルシロキサン・ポリオキプロピレンオレイル
メチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体（注１６） ２．０
１４．防腐剤 適量
１５．香料 適量
【０１３７】
（製造方法）
（１）成分７〜１４を９０℃にて加熱溶解する。
（２）（１）に成分１〜６を添加し、ローラーにて均一に分散する。
（３）（２）に成分１５を添加し、８０℃にて溶解後、金皿に充填し、油性固形ファンデーションを得た。
【０１３８】
（結果）
実施例２８の油性固形ファンデーションは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた油性固形ファンデーションであった。
【０１３９】
［実施例２９］
化粧下地
（成分） （％）
１．セトステアリルアルコール ２．０
２．パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ５．０
３．製造実施例４の生成物 ８．０
４．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ３．０
５．精製水 残量
６．Ｎ−ステアロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ０．５
７．カルボキシビニルポリマー ０．１
８．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．１
９．水酸化ナトリウム ０．０５
１０．エタノール １０．０
１１．１，３−ブチレングリコール １０．０
１２．防腐剤 適量
１３．香料 適量
【０１４０】
（製造方法）
（１）成分１〜４を８０℃にて均一に溶解する。
（２）成分５〜１３を８０℃にて均一に溶解する。
（３）（２）に（１）を添加し、乳化する。
（４）（３）に成分１４を添加、冷却し、化粧下地を得た。
【０１４１】
（結果）
実施例２９の化粧下地は、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた化粧下地であった。
【０１４２】
［実施例３０］
ボディミルク
（成分） （％）
１．ステアリン酸 １．０
２．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタン ０．５
３．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
４．ベヘニルアルコール ０．５
５．２−エチルヘキサン酸グリセリル ２．０
６．流動パラフィン ２．０
７．製造実施例１の生成物 ５．０
８．エタノール １０．０
９．ジプロピレングリコール １０．０
１０．トリエタノールアミン １．０
１１．精製水 残量
１２．グリセリン ５．０
１３．１，３−ブチレングリコール ５．０
１４．アクリル酸／メタクリル酸アルキルエステル共重合体 ０．２
１５．防腐剤 適量
１６．香料 適量
【０１４３】
（製造方法）
（１）成分１〜７を８０℃にて均一に溶解する。
（２）成分８〜１６を８０℃にて均一に溶解する。
（３）（２）に（１）を添加し、乳化する。
（４）（３）を攪拌冷却し、ボディミルクを得た。
【０１４４】
（結果）
実施例３０のボディミルクは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたボディミルクであった。
【０１４５】
［実施例３１］
リムーバー
（成分） （％）
１．１，３−ブチレングリコール １５．０
２．アクリル酸アルキル共重合体エマルション（注１０） ２．５
３．Ｌ−アルギニン ０．５
４．精製水 残量
５．軽質流動イソパラフィン（注１８） ３．０
６．製造実施例１の生成物 ２．０
７．防腐剤 適量
８．香料 適量
（注１８）ＩＰソルベント１６２０（出光興産社製）
【０１４６】
（製造方法）
（１）成分１〜４を均一に混合する。
（２）（１）に成分５〜８を６０℃で添加し、乳化する。
（３）（２）を攪拌しながら冷却し、リムーバーを得た。
【０１４７】
（結果）
実施例３１のリムーバーは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れたリムーバーであった。
【０１４８】
［実施例３２］
非水系マスカラ
（成分） （％）
１．ロジン酸ペンタエリトリット １０．０
２．キャンデリラ樹脂 ３．０
３．ミツロウ ２．０
４．セレシンワックス ２．０
５．パルミチン酸デキストリン ２．０
６．トリメチルシロキシケイ酸 ３．０
７．ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト ５．０
８．プロピオンカーボネート １．０
９．軽質流動イソパラフィン（注１８） 残量
１０．製造実施例２の生成物 ３．０
１１．黒酸化鉄 ５．０
１２．シリカ ３．０
１３．タルク ５．０
【０１４９】
（製造方法）
（１）成分１〜５を１１０℃に加温する。
（２）（１）に成分６〜１０を添加混合する。
（３）（２）に成分１１〜１３を添加混合する。
（４）（３）をローラーにて処理し、非水系マスカラを得た。
【０１５０】
（結果）
実施例３２の非水系マスカラは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた非水系マスカラであった。
【０１５１】
［実施例３３］
油性アイライナー
（成分） （％）
１．セレシンワックス １１．０
２．ポリイソブチレン １６．０
３．ポリエチレンワックス ８．０
４．軽質流動イソパラフィン 残量
５．製造実施例１の生成物 ３．０
６．シリコーン処理黒酸化鉄（注１４） １５．０
７．シリコーン処理タルク（注１４） ５．０
８．防腐剤 適量
９．香料 適量
【０１５２】
（製造方法）
（１）成分１〜５を１００℃に加温し、均一混合する。
（２）成分６〜９を８０℃に加温し、均一混合する。
（３）（１）に（２）を添加し、均一に混合する。
（４）（３）をローラーにて処理し、油性アイライナーを得た。
【０１５３】
（結果）
実施例３３の油性アイライナーは、「しっとり感」、「べたつき感のなさ」、「滑らかさ」に優れた油性アイライナーであった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上を含有する化粧料。
【請求項２】
式（Ｉ）
【化２】
（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上６０〜１００質量％、
式（ＩＩ）
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸ジエステルの１種又は２種以上０〜３５質量％、及び、
式（ＩＩＩ）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルの１種又は２種以上０〜５質量％からなるシリコーンリン酸エステル混合物を含有することを特徴とする請求項１に記載の化粧料。
【請求項３】
さらに油剤を含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の化粧料。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上を含有する化粧料。
【請求項２】
式（Ｉ）
【化２】
（式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒは−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる少なくとも１種を有していても良い炭素数２〜７の２価の炭化水素基を表し、ｎは５〜４０のいずれかの整数を表す）で表されるシリコーンリン酸トリエステルの１種又は２種以上６０〜１００質量％、
式（ＩＩ）
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸ジエステルの１種又は２種以上０〜３５質量％、及び、
式（ＩＩＩ）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ及びｎは上記式（Ｉ）における定義と同じ）で表されるシリコーンリン酸モノエステルの１種又は２種以上０〜５質量％からなるシリコーンリン酸エステル混合物を含有することを特徴とする請求項１に記載の化粧料。
【請求項３】
さらに油剤を含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の化粧料。
【公開番号】特開２０１１−１７３８５２（Ｐ２０１１−１７３８５２Ａ）
【公開日】平成２３年９月８日（２０１１．９．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−４０９２８（Ｐ２０１０−４０９２８）
【出願日】平成２２年２月２５日（２０１０．２．２５）
【出願人】（０００１４５８６２）株式会社コーセー (734)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年９月８日（２０１１．９．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年２月２５日（２０１０．２．２５）
【出願人】（０００１４５８６２）株式会社コーセー (734)
【Ｆターム（参考）】
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