シリル化カルボキサミド
【課題】低散布量で有効な殺真菌性を有する新規なカルボキサミド誘導体を提供する。
【解決手段】下式（Ｉ）で示される新規なシリル化カルボキサミド、その製造方法、及び望ましくない微生物の駆逐におけるその使用。
［式中、Ｒは水素原子、フッ素原子等を表し、Ｌは直接結合、直鎖アルキレン鎖、分枝アルキレン鎖等を表し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はメチル基等を表し、Ｒ４は水素原子等を表し、Ａは２−置換フェニル基、３−置換チエニル基等を表す。］
【解決手段】下式（Ｉ）で示される新規なシリル化カルボキサミド、その製造方法、及び望ましくない微生物の駆逐におけるその使用。
［式中、Ｒは水素原子、フッ素原子等を表し、Ｌは直接結合、直鎖アルキレン鎖、分枝アルキレン鎖等を表し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はメチル基等を表し、Ｒ４は水素原子等を表し、Ａは２−置換フェニル基、３−置換チエニル基等を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規シリル化カルボキサミド、その調製用プロセス及び望ましくない微生物を抑制するためのその使用プロセスに関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサミドが殺真菌性を有することはすでに知られている（例えば、国際公開第０３／０８０６２８号、同０３／０１０１４９号、ＥＰ−Ａ ０ ５８９ ３０１、ＥＰ−Ａ ０ ５４５ ０９９を参照されたい）。これらの化合物の活性は良好であるが、例えば低散布量では不十分な場合がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第０３／０８０６２８号
【特許文献２】国際公開第０３／０１０１４９号
【特許文献３】欧州特許出願公開第０ ５８９ ３０１号
【特許文献４】欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、式（Ｉ）の新規シリル化カルボキサミドを提供する。
【０００５】
【化１】
式中、
Ｒは、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌは直接結合を表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよい直鎖若しくは分枝アルキレン（アルカンジイル）、アルケニレン（アルケンジイル）又はアルキニレン（アルキンジイル）を表し、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよいフェニル若しくはフェニルアルキルを表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立に各々、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ８とＲ９はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは式（Ａ１）の基を表し、
【０００６】
【化２】
（式中、Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
又は
Ａは式（Ａ２）の基を表し、
【０００７】
【化３】
（式中、Ｒ１２は塩素、ヨウ素又はジクロロメチルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ３）の基を表し、
【０００８】
【化４】
（式中、Ｒ１３はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ４）の基を表し、
【０００９】
【化５】
（式中、Ｒ１３はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ５）の基を表し、
【００１０】
【化６】
（式中、Ｒ１４はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ６）の基を表し、
【００１１】
【化７】
（式中、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ７）の基を表し、
【００１２】
【化８】
（式中、Ｒ１６は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
又は
Ａは式（Ａ８）の基を表し、
【００１３】
【化９】
（式中、Ｒ１７はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ９）の基を表し、
【００１４】
【化１０】
又は
Ａは式（Ａ１０）の基を表し、
【００１５】
【化１１】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。）
又は
Ａは式（Ａ１１）の基を表す。
【００１６】
【化１２】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１８はヨウ素又はメチルを表す。）
本発明の化合物は、妥当な場合には、さまざまな可能な異性体、特に、例えば、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体、光学異性体、妥当な場合には互変異性体の混合物として存在することができる。特許請求されるものは、２個のＥとＺ異性体の両方、スレオとエリスロ、光学異性体、これらの異性体の任意の混合物及び可能な互変異性体を表す。
【００１７】
また、式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドは、
ａ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体が
【００１８】
【化１３】
（式中、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表し、
Ａは上で定義されたとおりを表す。）
妥当な場合には触媒の存在下で、妥当な場合には縮合剤の存在下で、妥当な場合には酸結合剤の存在下で、かつ妥当な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）のアミンと反応し、
【００１９】
【化１４】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上で定義されたとおりを表す。）
又は
ｂ）式（Ｉ−１）のシリル化カルボキサミドが、
【００２０】
【化１５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上で定義されたとおりを表す。）
塩基の存在下及び希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化物と反応する
【００２１】
【化１６】
（式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ４ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は請求項１に定義されたとおりを表す。）
ときに得られることが見出された。
【００２２】
最後に、式（Ｉ）の新規シリル化カルボキサミドは、きわめて良好な殺菌性を有し、作物の保護と材料の保護の両方において望ましくない微生物を抑制するために使用できることが見出された。
【００２３】
式（Ｉ）は、本発明によるシリル化カルボキサミドの一般的定義である。上記及び下記の式の好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物とすべての中間体の両方に適用される。
【００２４】
Ｒは、好ましくは水素である。
【００２５】
Ｒはさらに好ましくはフッ素であり、フッ素は、特に好ましくはアニリド基の４、５又は６位、さらに特に（ｖｅｒｙ ｐａｒｔｉｃｕｌａｒｌｙ）好ましくは４又は６位、とりわけ４位に位置する［上記式（Ｉ）参照］。
【００２６】
Ｒはさらに好ましくは塩素であり、塩素は特に好ましくはアニリド基の５位に位置する［上記式（Ｉ）参照］。
【００２７】
Ｒはさらに好ましくはメチルであり、メチルは特に好ましくはアニリド基の３位に位置する［上記式（Ｉ）参照］。
【００２８】
Ｒはさらに好ましくはトリフルオロメチルであり、トリフルオロメチルは特に好ましくはアニリド基の４又は５位に位置する［上記式（Ｉ）参照］。
【００２９】
Ｌは、好ましくは、直接結合であり、又は場合によってはハロゲン置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン又はＣ２−Ｃ６−アルキニレンである。
【００３０】
Ｌは、特に好ましくは、直接結合であり、又は−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−、−Ｃ（Ｍｅ２）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−若しくは−Ｃ＝Ｃ−である。
【００３１】
Ｌは、さらに特に好ましくは、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−である。
【００３２】
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルである。
【００３３】
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル又はエチルチオエチルである。
【００３４】
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に、さらに特に好ましくは、メチル、メトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルである。
【００３５】
Ｒ１及びＲ２はとりわけ好ましくは各々メチルである。
【００３６】
Ｒ３は、特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルである。
【００３７】
Ｒ３は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−若しくはｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、シクロプロピル、フェニル又はベンジルである。
【００３８】
Ｒ３は、さらに特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、イソ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソ−若しくはｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、メチルチオメチル又はフェニルである。
【００３９】
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソ−又はｔｅｒｔ−ブトキシである。
【００４０】
Ｒ３は最も好ましくはメチルである。
【００４１】
Ｒ４は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９である。
【００４２】
Ｒ４ａは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−若しくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−若しくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９である。
【００４３】
Ｒ４は、さらに特に好ましくは、水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３である。
【００４４】
Ｒ４はとりわけ好ましくは水素である。
【００４５】
Ｒ５は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルである。
【００４６】
Ｒ５は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシである。
【００４７】
Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルである。
【００４８】
また、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に、好ましくは、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換から四置換されていてもよい、５又は６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができる。
【００４９】
Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルである。
【００５０】
また、Ｒ６及びＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒に、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和複素環を形成し、該複素環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換から四置換されていてもよく、ピペラジンは第２の窒素原子上でＲ１０で置換することができる。
【００５１】
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルである。
【００５２】
また、Ｒ８とＲ９がそれらが結合している窒素原子と一緒に、好ましくは、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができる。
【００５３】
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルである。
【００５４】
また、Ｒ８及びＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒に、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和複素環を形成し、該複素環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換から四置換されていてもよく、ピペラジンは第２の窒素原子上でＲ１０で置換することができる。
【００５５】
Ｒ１０は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００５６】
Ｒ１０は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルである。
【００５７】
Ａは、好ましくは、上記Ａ１、Ａ２、Ａ５又はＡ７基の１個である。
【００５８】
Ａはさらに好ましくはＡ６、Ａ１０又はＡ１１である。Ａは特に好ましくはＡ１基である。
【００５９】
Ａはさらに特に好ましくはＡ２基である。
【００６０】
Ａはさらに特に好ましくはＡ５基である。
【００６１】
Ａはさらに特に好ましくはＡ６基である。
【００６２】
Ａはさらに特に好ましくはＡ７基である。
【００６３】
Ａはさらに特に好ましくはＡ１０基である。
【００６４】
Ａはさらに特に好ましくはＡ１１基である。
【００６５】
Ｒ１１は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオである。
【００６６】
Ｒ１１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオである。
【００６７】
Ｒ１１は、さらに特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルである。
【００６８】
Ｒ１１は、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである。
【００６９】
Ｒ１２は好ましくはヨウ素である。
【００７０】
Ｒ１２はさらに好ましくは塩素である。
【００７１】
Ｒ１２はさらに好ましくはジクロロメチルである。
【００７２】
Ｒ１３は、好ましくは、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。
【００７３】
Ｒ１３は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルである。
【００７４】
Ｒ１３は、さらに特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルである。
【００７５】
Ｒ１４は、好ましくは、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。
【００７６】
Ｒ１４は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルである。
【００７７】
Ｒ１４は、さらに特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルである。
【００７８】
Ｒ１４は、とりわけ好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルである。
【００７９】
Ｒ１５は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。
【００８０】
Ｒ１５は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルである。
【００８１】
Ｒ１６は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシである。
【００８２】
Ｒ１６は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルである。
【００８３】
Ｒ１６は、さらに特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルである。
【００８４】
Ｒ１７は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルである。
【００８５】
Ｒ１７は、特に好ましくは、メチル又はエチルである。
【００８６】
Ｘは好ましくはＯ（酸素）である。
【００８７】
Ｘはさらに好ましくはＳ（硫黄）である。
【００８８】
Ｒ１８は好ましくはヨウ素である。
【００８９】
Ｒ１８はさらに好ましくはメチルである。
【００９０】
また、式（Ｉ−１）の化合物が強調される。
【００９１】
【化１７】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上で定義されたとおりである）
また、式（Ｉ−２）の化合物が強調される。
【００９２】
【化１８】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ及びＡは上で定義されたとおりである）
Ｒ４ａは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は上で定義されたとおりである。
【００９３】
Ｒ４ａは、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−若しくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−若しくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル又は−Ｃ（−Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は上で定義されたとおりである。
【００９４】
Ｒ４ａは、さらに特に好ましくは、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３である。
【００９５】
また、式（Ｉ−３）の化合物が強調される。
【００９６】
【化１９】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは上で定義されたとおりである）
また、式（Ｉ−４）の化合物が強調される。
【００９７】
【化２０】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは上で定義されたとおりである）
アルキル、アルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、例えばアルコキシ中などのヘテロ原子との組み合わせを含めて、可能であれば、各場合において直鎖又は分枝とすることができる。
【００９８】
場合によっては置換されていてもよい基は一置換又は多置換することができ、多置換の場合には置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００９９】
例えばハロアルキルなどのハロゲン置換された基はモノ又はポリハロゲン化される。ポリハロゲン化の場合には、ハロゲン原子は同一でも異なっていてもよい。ここで、ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素である。
【０１００】
一般の基又は好ましい基の上記定義又は説明は、それぞれの範囲と好ましい範囲を所望のとおりに組み合わせることができる。これらの定義は、最終生成物と、それに対応して、前駆体及び中間体との両方に適用される。
【０１０１】
プロセス及び中間体の説明
プロセス（ａ）
例えば塩化２−クロロベンゾイル及び｛２−［１−メチル−２−（トリメチルシリル）エチル］フェニル｝アミンを出発材料として用いて、本発明によるプロセス（ａ）の過程は下記式スキームによって説明することができる。
【０１０２】
【化２１】
【０１０３】
式（ＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）を実施するための出発材料として必要とされるカルボン酸誘導体の一般的定義である。この式（ＩＩ）においては、Ａは、好ましくは、特に好ましくは、さらに特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対してそれぞれ好ましい、特に好ましい、さらに特に好ましいとしてすでに述べられた意味を有する。Ｘ１は好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシルを指す。
【０１０４】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は公知であり、及び／又は公知の方法によって得ることができる（国際公開第９３／１１１１７号、ＥＰ−Ａ ０ ５４５ ０９９、ＥＰ−Ａ ０ ５８９ ３０１、ＥＰ−Ａ ０ ５８９ ３１３及びＤＥ−Ａ １０３ ２５ ４３９．０参照）。
【０１０５】
式（ＩＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）を実施するための出発材料としてさらに必要とされるアミンの一般的定義である。この式（ＩＩＩ）においては、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、特に好ましくは、さらに特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対してそれぞれ好ましい、特に好ましい、さらに特に好ましいとしてすでに述べられた意味を有する。
【０１０６】
式（ＩＩＩ）のアミンは公知であり、及び／又は公知の方法によって得ることができる（国際公開第０３／０８０６２８号及び調製実施例参照）。
【０１０７】
Ｒ４が水素ではない式（ＩＩＩ）のアミンは、例えば式（ＩＩＩ−ａ）のアミンを式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化物と反応させることによって得ることができる。［本発明によるプロセス（ｂ）の反応条件がそれに応じて適用される］
【０１０８】
【化２２】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上で定義されたとおりである）
【０１０９】
【化２３】
（式中、Ｘ２及びＲ４ａは上で定義されたとおりである）
【０１１０】
プロセス（ｂ）
２−クロロ−Ｎ−｛２−［１−メチル−２−（トリメチルシリル）エチル］フェニル｝ベンズアミド及び塩化アセチルを出発材料として用いて、本発明によるプロセス（ｂ）の過程は下記式スキームによって説明することができる。
【０１１１】
【化２４】
【０１１２】
式（Ｉ−１）は、本発明によるプロセス（ｂ）を実施するための出発材料として必要とされるシリル化カルボキサミドの一般的定義である。この式（Ｉ−１）においては、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは、好ましくは、特に好ましくは、さらに特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対してそれぞれ好ましい、特に好ましい、さらに特に好ましいとしてすでに述べられた意味を有する。
【０１１３】
式（Ｉ−１）の化合物は、本発明の化合物であり、プロセス（ａ）によって調製することができる。
反応条件
本発明によるプロセス（ａ）の実施に適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、アニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；水又は純水とそれらの混合物などである。
【０１１４】
本発明によるプロセス（ｂ）の実施に適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、アニソールなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミドなどである。本発明によるプロセス（ａ）は、妥当な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、すべての通常の無機又は有機塩基である。これらは、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩などであり、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンなどである。
【０１１５】
本発明によるプロセス（ｂ）は適切な塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、すべての通常の無機又は有機塩基である。これらは、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩などであり、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンなどである。
【０１１６】
本発明によるプロセス（ａ）は、妥当な場合には、適切な縮合剤の存在下で実施される。適切な縮合剤は、かかるアミド化反応に通常使用されるすべての縮合剤である。ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤（ｆｏｒｍｅｒ）；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、塩化メタンスルホニルなどの無水物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド又は五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどの他の通常の縮合剤を例として挙げることができる。
【０１１７】
本発明によるプロセス（ａ）は、妥当な場合には、触媒の存在下で実施される。例としては、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドを挙げることができる。
【０１１８】
本発明によるプロセス（ａ）を実施するときには、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、このプロセスは、０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１２０℃、特に好ましくは１０℃から８０℃の温度で実施される。
【０１１９】
本発明によるプロセス（ｂ）を実施するときには、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、このプロセスは、０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で実施される。
【０１２０】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ａ）を実施する場合には、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１モルにつき、式（ＩＩＩ）のアミンの一般に０．８から１５ｍｏｌ、好ましくは０．８から８ｍｏｌ及び酸結合剤の１から３ｍｏｌが使用される。
【０１２１】
本発明によるプロセス（ｂ）を実施する場合には、式（Ｉ−１）のシリル化カルボキサミド１モルにつき、式（ａ）のハロゲン化合物の一般に０．２から５ｍｏｌ、好ましくは０．５から２ｍｏｌが使用される。
【０１２２】
特段の記載がない限り、本発明による全プロセスは一般に大気圧下で実施される。しかし、高圧又は低圧下、一般に０．１バール（１０ｋＰａ）から１０バール（１ＭＰａ）で操作することもできる。
【０１２３】
本発明の化合物は、強力な殺菌活性を有し、作物の保護及び材料の保護における真菌、細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することができる。
【０１２４】
殺真菌剤は、作物の保護においてネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌綱、担子菌綱及び不完全菌綱を抑制するために使用することができる。
【０１２５】
殺菌剤は、作物の保護においてシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリア科及びストレプトミセス科を抑制するために使用することができる。
【０１２６】
上記属名で分類される真菌性及び細菌性疾患を引き起こす一部の病原体を例としてあげることができるが、これらだけに限定されない。
【０１２７】
例えばザントモナス カンペストリス ｐｖ． オリゼエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）などのザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；
例えばシュードモナス シリンゲ ｐｖ． ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；
例えばエルウィニア アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種；
例えばピシウム ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
例えばフィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフトラ（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；
例えばシュードペロノスポラ フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）、シュードペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
例えばプラスモパラ ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ種；
例えばブレミア ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；
例えばペロノスポラ ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）、Ｐ．ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
例えばエリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種；
例えばスファエロセカ フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；
例えばポドスファエラ ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；
例えばベンチュリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
例えばピレノフォラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、Ｐ．グラミネア（Ｐ．ｇｕｒａｍｉｎｅａ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種
（分生子の形態：ドレクスレラ、同義：ヘルミントスポリウム）；
例えばコクリオボラス サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種
（分生子の形態：ドレクスレラ、同義：ヘルミントスポリウム）；
例えばウロミセス アペンジクラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
例えばプクキニア レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）などのプクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；
例えばスクレロチニア スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；
例えばティレチア カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；
例えばウスチラゴ ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴ アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）などのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
例えばペリキュラリア ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）などのペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種；
例えばピリキュラリア オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；
例えばフザリウム カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；
例えばボトリティス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
例えばセプトリア ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
例えばレプトスファエリア ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；
例えばセルコスポラ カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；
例えばアルテルナリア ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；及び
例えばシュードセルコスポレラ ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種。
【０１２８】
例えばリゾクトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種。
【０１２９】
本発明の活性化合物は、植物において強力な強化作用も示す。したがって、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物内部の防御を動員するのに適切である。
【０１３０】
本明細書において、植物強化（耐性誘導）化合物とは、処理を施された植物が、処理後に望ましくない微生物を接種されたときに、これらの微生物に対して実質的な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０１３１】
本明細書において、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味するものと理解される。したがって、本発明の化合物は、処理後に、前記病原体による攻撃から植物を一定期間防御するために使用することができる。防御期間は、一般に、本活性化合物による植物の処理後１日から１０日、好ましくは１日から７日である。
【０１３２】
本活性化合物は、植物の病気を抑制するために必要とされる濃度で植物が十分な耐容性を示すことから、植物の地上部分、繁殖株及び種子並びに土壌の処理が可能である。
【０１３３】
本発明の活性化合物は、例えばプクキニア種に対してなど穀類の病気を抑制するのに、また、例えばボトリティス、ベンチュリア又はアルテルナリア種に対してなどブドウ栽培、果実栽培及び野菜栽培における病気を抑制するのに特に良好な結果で使用することができる。
【０１３４】
本発明の活性化合物は作物の収率向上にも適切である。また、本発明の活性化合物は毒性が低く、植物の耐容性が良好である。
【０１３５】
本発明の活性化合物は、妥当な場合には、ある濃度及び散布量で、除草剤として、植物の成長を調節するために、また、有害動物を抑制するために使用することもできる。本発明の活性化合物は、妥当な場合には、他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として使用することもできる。
【０１３６】
本発明によれば、すべての植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書では植物とは、望ましい野草、望ましくない野草、（天然作物を含めた）作物などのすべての植物及び植物群を意味すると理解される。作物は、トランスジェニック植物及び植物育種家の権利によって保護され得る若しくは保護され得ない植物品種を含めて、従来の品種改良と最適化法によって、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物とすることができる。植物の部分とは、芽、葉、花、根などの地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種を挙げることができ、根、塊茎、地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、栄養繁殖物質及び生殖物質、例えば、実生、塊茎、地下茎、切り枝及び種も含まれる。
【０１３７】
本活性化合物を用いた本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施され、又は通常の処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散布、ブラッシングによって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、さらに単層若しくは多層コーティングによって、それらの環境、生育地若しくは保存場所に作用させることにより実施される。
【０１３８】
材料の保護においては、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から工業材料を保護するために使用することができる。
【０１３９】
本明細書における工業材料とは、工業で使用するために調製された非生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物による変化又は破壊から本発明の活性化合物によって保護しようとされる工業材料は、粘着付与剤、サイズ、紙及びボール紙、布地、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤並びに微生物に感染され又は微生物によって破壊され得る他の材料とすることができる。生産工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損傷され得る冷却水路も、保護すべき材料の範囲内とすることができる。本発明の範囲内とすることができる工業材料は、好ましくは、粘着付与剤、サイズ、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であり、特に好ましくは木である。
【０１４０】
工業材料を分解又は変化させることができる微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍ）である。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材脱色及び木材破壊真菌（担子菌綱）並びに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【０１４１】
以下の属の微生物を例として挙げることができる。
【０１４２】
アルテルナリア テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテルナリア属、
アスペルギルス ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス属、
ケトミウム グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム属、
カニオフォラ プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのカニオフォラ属、
レンチナス チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンチナス属、
ペニシリウム グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム属、
ポリポラス バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポラス属、
オーレオバシジウム プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのオーレオバシジウム属、
スクレロフォーマ ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ属、
トリコデルマ ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ属、
エシェリキア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などのエシェリキア属、
シュードモナス エルジノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのシュードモナス属、及び
スタフィロコッカス アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などのスタフィロコッカス属。
【０１４３】
活性化合物は、それらの個々の物理的及び／又は化学的諸性質に応じて、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアゾール、シード用高分子物質中及びコーティング組成物中のマイクロカプセル並びにＵＬＶ冷及び温噴霧剤などの通常の製剤に転化することができる。
【０１４４】
これらの製剤は公知の方法で、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガス及び／又は固体担体と混合し、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を場合によっては使用することによって製造される。使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することもできる。基本的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物若しくは塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、パラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、ブタノール、グリコールなどのアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒又は水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下においてガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素などのエアゾール噴霧剤又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解される。適切な固相担体は、例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、けい藻土などの土壌の天然鉱物及び微粉シリカ、アルミナ、シリカートなどの土壌の合成鉱物である。顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの粉砕、分級された天然の岩又は無機及び有機粗びき粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎などの有機材料の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、硫酸アルキル、アリールスルホナート、タンパク水解物などの非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１４５】
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど粉末、顆粒又はラテックスの形の天然及び合成ポリマー、ケファリン及びレシチンなどの天然リン脂質、合成リン脂質などの粘着付与剤を前記製剤に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物及び植物油である。
【０１４６】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の各塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０１４７】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０％を含む。
【０１４８】
本発明の活性化合物はそのまま又は製剤中で、例えば、活性スペクトルを広げるため又は耐性の発生を防止するために、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することもできる。多くの場合において相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は個々の成分の活性よりも大きい。
【０１４９】
適切な混合成分は、例えば以下の化合物である。
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルフォス−カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）；ビラナフォス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオルイミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジントリアセタート；イミノクタジントリス（アルベシル）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌ））；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン；クレソキシムメチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタールイソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネートメチル；チラム；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホスメチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシン Ａ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；並びにボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅、オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン銅などの銅塩及び調製物。
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスメチル、アジンホスエチル、アゾシクロチン、バチルス ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス系統ＥＧ−２３４８、バチルス チューリンゲンシス系統ＧＣ−９１、バチルス チューリンゲンシス系統ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピラート、ブロムフェンビンホス（−メチル）（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホスメチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−ｓ−メチル、デメトン−ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホール、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチンベンゾアート、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、エントモプソラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルスリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシスリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン）（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ガンマ−ＨＣＨ、ゴッシープルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グラニュローシスウイルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、へプテノホス、フキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ハイドロプレン、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェノホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタムナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム アニソプリエ、メタリジウム フラボビリド（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、ペキロマイセス フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンメチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ 異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド（ｓｕｌｐｈｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、チューリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トランスフルスリン、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物３−メチルフェニル−プロピルカルバメート（ツマサイドＺ））、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ． Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ． Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号、同９８／２５９２３号参照）並びに殺虫剤として有効な植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する調製物。
【０１５０】
除草剤などの他の公知活性化合物との混合物、又は肥料及び成長調節物質、毒性緩和剤及び／又は信号化学物質との混合物も可能である。
【０１５１】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、きわめて良好な抗真菌活性も有する。本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、特に、皮膚糸状菌及び酵母、カビ及び二相性真菌（例えば、カンジダ アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種に対して）並びにエピデルモフィトン フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アスペルギルス フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン種、マイクロスポロン カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）、マイクロスポロン オードアン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのマイクロスポロン種に対して、きわめて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、網羅され得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示にすぎない。
【０１５２】
本活性物質は、そのまま、それらの製剤の形又はすぐに使用できる溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、粉剤、顆粒などのそれらから調製される使用剤形（ｕｓｅ ｆｏｒｍ）として使用することができる。適用は、通常の方法、例えば、かん水、噴霧、微粒化、散布、散布、発泡、拡散などによって実施される。また、超低体積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって活性化合物を適用し、又は活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理することもできる。
【０１５３】
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用するときには、適用の種類に応じて、散布量は比較的広範囲に変わり得る。植物の各部分を処理する場合には、本活性化合物の散布量は、一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合には、本活性物質の散布量は、一般に０．００１から５０ｇ／ｋｇ種子、好ましくは０．０１から１０ｇ／ｋｇ種子である。土壌を処理する場合には、本活性化合物の散布量は、一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【０１５４】
上述したように、全植物及びそれらの部分を本発明によって処理することができる。好ましい実施形態においては、野草種及び植物栽培品種又は異種交配、原形質体融合などの従来の生物学的育種によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態においては、従来の方法と妥当な場合には組み合わせられた遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物及び植物栽培品種（遺伝子改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は上で説明された。
【０１５５】
特に好ましくは、それぞれ市販され又は使用されている植物栽培品種の植物が本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた新しい諸特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。これらは、植物栽培品種、変種、生物型又は遺伝子型とすることができる。
【０１５６】
本発明による処理は、植物種又は植物栽培品種、それらの場所及び栽培条件（土壌、天候、生育期、飼料）に応じて超加法的（「相乗」）効果をもたらすこともできる。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回って、散布量の減少及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用することができる物質及び組成物の活性の増加、植物のより良好な成長、高温又は低温に対する耐性の増加、渇水、含水量又は土壌塩分に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性及び／又は加工性の向上が可能である。
【０１５７】
本発明によって好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）としては、遺伝子改変において、これらの植物に特に有利で有用な諸特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が挙げられる。かかる諸特性の例は、植物のより良好な成長、高温又は低温に対する耐性の増加、渇水、含水量又は土壌塩分に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性及び／又は加工性の向上である。かかる諸特性のさらに特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物や有害微生物に対する植物の防御力の向上であり、除草活性を有するある種の化合物に対する植物の耐性の増加でもある。トランスジェニック植物の例としては、穀物（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ、（リンゴ、セイヨウナシ、かんきつ類の果物、ブドウがなる）果実植物などの重要な作物を挙げることができ、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による昆虫、クモ類、線虫及びナメクジ類及びカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに対応して発現されたタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。目的とする所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在することもできる。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種、ダイズの変種及びジャガイモの変種を挙げることができる。除草剤耐性植物としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種及びダイズの変種を挙げることができる。除草剤抵抗性植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が挙げられる。これらの記述は、これらの遺伝的形質若しくは開発中の遺伝的形質を有する植物栽培品種、又は将来開発され及び／又は上市される植物栽培品種についても当てはまる。
【０１５８】
列挙された前記植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物混合物を用いて特に有利な方法で本発明に従って処理することができる。活性化合物又は混合物に対して上述された好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は特に重要である。
【０１５９】
本発明の活性化合物の調製及び使用は以下の例によって説明される。
調製例
（例１）
【０１６０】
【化２５】
【０１６１】
２−（２−トリメチルシリルエチル）フェニルアミン４２５ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−塩化ベンゾイル４３８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３３２ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで水２０ｍｌを添加し、混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を除去し、シリカゲル６０（移動相：塩化メチレン）上のカラムクロマトグラフィー精製にかけて、２−ブロモ−Ｎ−［２−（２−トリメチルシリルエチル）フェニル］ベンズアミド４０５ｍｇ（理論値の５４％）を得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．３２］。
【０１６２】
下記表１に記載された式（Ｉ）の化合物も、例１と同様に、本発明の調製プロセス（ａ）及び（ｂ）の一般的記述中の指示に従って得られた。
表１
【０１６３】
【化２６】
【０１６４】
【表１】
【０１６５】
式（ＩＩＩ）の出発材料の調製
（例（ＩＩＩ−１））
【０１６６】
【化２７】
【０１６７】
アニリン１７．７ｇ（０．１９ｍｏｌ）、アリルトリメチルシラン５０ｇ（０．４４ｍｏｌ）、塩化アルミニウム１．５ｇ（０．０１ｍｏｌ）及びアルミニウム粉末０．５ｇ（０．０２ｍｏｌ）を混合し、オートクレーブ中で２５５℃で１０時間撹拌した。室温に冷却後、最初にトルエン１００ｍｌ、次いで４０％ＮａＯＨ水溶液４０ｍｌ及び水１００ｍｌを添加し、混合物を３５℃で１５分間撹拌した。冷却後、混合物をトルエンで抽出し、抽出物を水で洗浄し、炭酸カリウムで脱水し、溶媒を減圧除去した。蒸留（５５℃から６０℃、０．０８ｍｂａｒ（８Ｐａ））して、２−（１−メチル−２−トリメチルシリルエチル）フェニルアミン１．４ｇを得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０５］。
【０１６８】
（例（ＩＩＩ−２））
段階１
【０１６９】
【化２８】
【０１７０】
オルソ−ブロモニトロベンゼン４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）８４２ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）２３０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）をアルゴン下でトリエチルアミン４０ｍｌに最初に仕込んだ。次いで、トリメチルシリルアセチレン２．９５ｇ（３０ｍｍｏｌ）を室温で１０分間滴下し、混合物を室温で２日間撹拌した。反応混合物を水５０ｍｌに注ぎ、それぞれジエチルエーテル５０ｍｌで３回抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。シリカゲル６０（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）上でカラムクロマトグラフィー精製して、トリメチル−（２−ニトロフェニル−エチニル）シラン４．２ｇ（理論値の９６％）を得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１２］。
段階２
【０１７１】
【化２９】
【０１７２】
トリメチル−（２−ニトロフェニルエチニル）シラン１０．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）をメタノール２００ｍｌに溶解し、炭素担持パラジウム（５％）０．５ｇを添加した。次いで、混合物をオートクレーブ中で４ｂａｒ（０．４ＭＰａ）で１２時間水素化した。溶媒を除去し、シリカゲル６０（移動相：塩化メチレン）上のカラムクロマトグラフィー精製にかけて、２−（２−トリメチルシリルエチル）フェニルアミン４．１ｇを得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．５８］。
【０１７３】
示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって測定された。温度：４３℃。
【０１７４】
酸性範囲（ｐＨ２．３）における測定用移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの線形勾配。
【０１７５】
較正は、ｌｏｇＰ値（２個の連続したアルカノン間を線形補間した保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）が既知の非分枝アルカン−２−オン（３から１６炭素原子）を用いて実施された。
【０１７６】
λｍａｘ値は、クロマトグラフィーのシグナルの最大値において２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて測定された。
使用例
（例Ａ）
ベンチュリア試験（リンゴ）／防御性
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の上記量と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０１７７】
防御活性を試験するために、若い植物に活性化合物調製物を上記散布量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、リンゴ病原体ベンチュリア イナエクアリスの分生子水懸濁液を植物に接種し、次いで約２０℃及び１００％相対大気湿度のインキュベーション室に１日放置する。
【０１７８】
次いで、植物を約２１℃及び約９０％相対大気湿度の温室に置く。
【０１７９】
評価は、接種から１０日後に実施される。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が観測されないことを意味する。
表Ａ
ベンチュリア試験（リンゴ）／防御性
【０１８０】
【表２】
【０１８１】
（例Ｂ）
スファエロセカ試験（キュウリ）／防御性
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の上記量と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０１８２】
防御活性を試験するために、若いキュウリに活性化合物調製物を上記散布量で噴霧する。処理から１日後、植物にスファエロセカ フリギネアの胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を７０％相対大気湿度及び約２３℃の温室に置く。
【０１８３】
評価は、接種から７日後に実施される。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が観測されないことを意味する。
表Ｂ
スファエロセカ試験（キュウリ）／防御性
【０１８４】
【表３】
【０１８５】
（例Ｃ）
プクキニア試験（コムギ）／防御性
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の示した量と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０１８６】
防御活性を試験するために、若い植物に活性化合物調製物を上記散布量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、プクキニア レコンジタの分生子懸濁液を植物に噴霧する。植物を２０℃及び１００％相対大気湿度のインキュベーション室に４８時間放置する。
【０１８７】
次いで、植物を約２０℃及び相対大気湿度８０％の温室において、サビ病のいぼ（ｒｕｓｔ ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
【０１８８】
評価は、接種から１０日後に実施される。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が観測されないことを意味する。
表Ｃ
プクキニア試験（コムギ）／防御性
【０１８９】
【表４】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規シリル化カルボキサミド、その調製用プロセス及び望ましくない微生物を抑制するためのその使用プロセスに関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサミドが殺真菌性を有することはすでに知られている（例えば、国際公開第０３／０８０６２８号、同０３／０１０１４９号、ＥＰ−Ａ ０ ５８９ ３０１、ＥＰ−Ａ ０ ５４５ ０９９を参照されたい）。これらの化合物の活性は良好であるが、例えば低散布量では不十分な場合がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第０３／０８０６２８号
【特許文献２】国際公開第０３／０１０１４９号
【特許文献３】欧州特許出願公開第０ ５８９ ３０１号
【特許文献４】欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、式（Ｉ）の新規シリル化カルボキサミドを提供する。
【０００５】
【化１】
式中、
Ｒは、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌは直接結合を表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよい直鎖若しくは分枝アルキレン（アルカンジイル）、アルケニレン（アルケンジイル）又はアルキニレン（アルキンジイル）を表し、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよいフェニル若しくはフェニルアルキルを表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立に各々、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ８とＲ９はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは式（Ａ１）の基を表し、
【０００６】
【化２】
（式中、Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
又は
Ａは式（Ａ２）の基を表し、
【０００７】
【化３】
（式中、Ｒ１２は塩素、ヨウ素又はジクロロメチルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ３）の基を表し、
【０００８】
【化４】
（式中、Ｒ１３はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ４）の基を表し、
【０００９】
【化５】
（式中、Ｒ１３はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ５）の基を表し、
【００１０】
【化６】
（式中、Ｒ１４はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ６）の基を表し、
【００１１】
【化７】
（式中、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ７）の基を表し、
【００１２】
【化８】
（式中、Ｒ１６は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
又は
Ａは式（Ａ８）の基を表し、
【００１３】
【化９】
（式中、Ｒ１７はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ９）の基を表し、
【００１４】
【化１０】
又は
Ａは式（Ａ１０）の基を表し、
【００１５】
【化１１】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。）
又は
Ａは式（Ａ１１）の基を表す。
【００１６】
【化１２】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１８はヨウ素又はメチルを表す。）
本発明の化合物は、妥当な場合には、さまざまな可能な異性体、特に、例えば、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体、光学異性体、妥当な場合には互変異性体の混合物として存在することができる。特許請求されるものは、２個のＥとＺ異性体の両方、スレオとエリスロ、光学異性体、これらの異性体の任意の混合物及び可能な互変異性体を表す。
【００１７】
また、式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドは、
ａ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体が
【００１８】
【化１３】
（式中、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表し、
Ａは上で定義されたとおりを表す。）
妥当な場合には触媒の存在下で、妥当な場合には縮合剤の存在下で、妥当な場合には酸結合剤の存在下で、かつ妥当な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）のアミンと反応し、
【００１９】
【化１４】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上で定義されたとおりを表す。）
又は
ｂ）式（Ｉ−１）のシリル化カルボキサミドが、
【００２０】
【化１５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上で定義されたとおりを表す。）
塩基の存在下及び希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化物と反応する
【００２１】
【化１６】
（式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ４ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は請求項１に定義されたとおりを表す。）
ときに得られることが見出された。
【００２２】
最後に、式（Ｉ）の新規シリル化カルボキサミドは、きわめて良好な殺菌性を有し、作物の保護と材料の保護の両方において望ましくない微生物を抑制するために使用できることが見出された。
【００２３】
式（Ｉ）は、本発明によるシリル化カルボキサミドの一般的定義である。上記及び下記の式の好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物とすべての中間体の両方に適用される。
【００２４】
Ｒは、好ましくは水素である。
【００２５】
Ｒはさらに好ましくはフッ素であり、フッ素は、特に好ましくはアニリド基の４、５又は６位、さらに特に（ｖｅｒｙ ｐａｒｔｉｃｕｌａｒｌｙ）好ましくは４又は６位、とりわけ４位に位置する［上記式（Ｉ）参照］。
【００２６】
Ｒはさらに好ましくは塩素であり、塩素は特に好ましくはアニリド基の５位に位置する［上記式（Ｉ）参照］。
【００２７】
Ｒはさらに好ましくはメチルであり、メチルは特に好ましくはアニリド基の３位に位置する［上記式（Ｉ）参照］。
【００２８】
Ｒはさらに好ましくはトリフルオロメチルであり、トリフルオロメチルは特に好ましくはアニリド基の４又は５位に位置する［上記式（Ｉ）参照］。
【００２９】
Ｌは、好ましくは、直接結合であり、又は場合によってはハロゲン置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン又はＣ２−Ｃ６−アルキニレンである。
【００３０】
Ｌは、特に好ましくは、直接結合であり、又は−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−、−Ｃ（Ｍｅ２）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−若しくは−Ｃ＝Ｃ−である。
【００３１】
Ｌは、さらに特に好ましくは、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−である。
【００３２】
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルである。
【００３３】
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル又はエチルチオエチルである。
【００３４】
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に、さらに特に好ましくは、メチル、メトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルである。
【００３５】
Ｒ１及びＲ２はとりわけ好ましくは各々メチルである。
【００３６】
Ｒ３は、特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルである。
【００３７】
Ｒ３は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ−若しくはｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、シクロプロピル、フェニル又はベンジルである。
【００３８】
Ｒ３は、さらに特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、イソ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソ−若しくはｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、メチルチオメチル又はフェニルである。
【００３９】
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、イソ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、イソ−又はｔｅｒｔ−ブトキシである。
【００４０】
Ｒ３は最も好ましくはメチルである。
【００４１】
Ｒ４は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９である。
【００４２】
Ｒ４ａは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−若しくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−若しくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９である。
【００４３】
Ｒ４は、さらに特に好ましくは、水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３である。
【００４４】
Ｒ４はとりわけ好ましくは水素である。
【００４５】
Ｒ５は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルである。
【００４６】
Ｒ５は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシである。
【００４７】
Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルである。
【００４８】
また、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に、好ましくは、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換から四置換されていてもよい、５又は６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができる。
【００４９】
Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルである。
【００５０】
また、Ｒ６及びＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒に、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和複素環を形成し、該複素環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換から四置換されていてもよく、ピペラジンは第２の窒素原子上でＲ１０で置換することができる。
【００５１】
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルである。
【００５２】
また、Ｒ８とＲ９がそれらが結合している窒素原子と一緒に、好ましくは、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができる。
【００５３】
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルである。
【００５４】
また、Ｒ８及びＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒に、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から選択される飽和複素環を形成し、該複素環は、フッ素、塩素、臭素及びメチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換から四置換されていてもよく、ピペラジンは第２の窒素原子上でＲ１０で置換することができる。
【００５５】
Ｒ１０は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００５６】
Ｒ１０は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルである。
【００５７】
Ａは、好ましくは、上記Ａ１、Ａ２、Ａ５又はＡ７基の１個である。
【００５８】
Ａはさらに好ましくはＡ６、Ａ１０又はＡ１１である。Ａは特に好ましくはＡ１基である。
【００５９】
Ａはさらに特に好ましくはＡ２基である。
【００６０】
Ａはさらに特に好ましくはＡ５基である。
【００６１】
Ａはさらに特に好ましくはＡ６基である。
【００６２】
Ａはさらに特に好ましくはＡ７基である。
【００６３】
Ａはさらに特に好ましくはＡ１０基である。
【００６４】
Ａはさらに特に好ましくはＡ１１基である。
【００６５】
Ｒ１１は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオである。
【００６６】
Ｒ１１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオである。
【００６７】
Ｒ１１は、さらに特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルである。
【００６８】
Ｒ１１は、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである。
【００６９】
Ｒ１２は好ましくはヨウ素である。
【００７０】
Ｒ１２はさらに好ましくは塩素である。
【００７１】
Ｒ１２はさらに好ましくはジクロロメチルである。
【００７２】
Ｒ１３は、好ましくは、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。
【００７３】
Ｒ１３は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルである。
【００７４】
Ｒ１３は、さらに特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルである。
【００７５】
Ｒ１４は、好ましくは、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。
【００７６】
Ｒ１４は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルである。
【００７７】
Ｒ１４は、さらに特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルである。
【００７８】
Ｒ１４は、とりわけ好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルである。
【００７９】
Ｒ１５は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。
【００８０】
Ｒ１５は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルである。
【００８１】
Ｒ１６は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシである。
【００８２】
Ｒ１６は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチルである。
【００８３】
Ｒ１６は、さらに特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルである。
【００８４】
Ｒ１７は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルである。
【００８５】
Ｒ１７は、特に好ましくは、メチル又はエチルである。
【００８６】
Ｘは好ましくはＯ（酸素）である。
【００８７】
Ｘはさらに好ましくはＳ（硫黄）である。
【００８８】
Ｒ１８は好ましくはヨウ素である。
【００８９】
Ｒ１８はさらに好ましくはメチルである。
【００９０】
また、式（Ｉ−１）の化合物が強調される。
【００９１】
【化１７】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上で定義されたとおりである）
また、式（Ｉ−２）の化合物が強調される。
【００９２】
【化１８】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ及びＡは上で定義されたとおりである）
Ｒ４ａは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は上で定義されたとおりである。
【００９３】
Ｒ４ａは、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−若しくはイソプロピルスルフィニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−若しくはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル又は−Ｃ（−Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は上で定義されたとおりである。
【００９４】
Ｒ４ａは、さらに特に好ましくは、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３である。
【００９５】
また、式（Ｉ−３）の化合物が強調される。
【００９６】
【化１９】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは上で定義されたとおりである）
また、式（Ｉ−４）の化合物が強調される。
【００９７】
【化２０】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは上で定義されたとおりである）
アルキル、アルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、例えばアルコキシ中などのヘテロ原子との組み合わせを含めて、可能であれば、各場合において直鎖又は分枝とすることができる。
【００９８】
場合によっては置換されていてもよい基は一置換又は多置換することができ、多置換の場合には置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００９９】
例えばハロアルキルなどのハロゲン置換された基はモノ又はポリハロゲン化される。ポリハロゲン化の場合には、ハロゲン原子は同一でも異なっていてもよい。ここで、ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素である。
【０１００】
一般の基又は好ましい基の上記定義又は説明は、それぞれの範囲と好ましい範囲を所望のとおりに組み合わせることができる。これらの定義は、最終生成物と、それに対応して、前駆体及び中間体との両方に適用される。
【０１０１】
プロセス及び中間体の説明
プロセス（ａ）
例えば塩化２−クロロベンゾイル及び｛２−［１−メチル−２−（トリメチルシリル）エチル］フェニル｝アミンを出発材料として用いて、本発明によるプロセス（ａ）の過程は下記式スキームによって説明することができる。
【０１０２】
【化２１】
【０１０３】
式（ＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）を実施するための出発材料として必要とされるカルボン酸誘導体の一般的定義である。この式（ＩＩ）においては、Ａは、好ましくは、特に好ましくは、さらに特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対してそれぞれ好ましい、特に好ましい、さらに特に好ましいとしてすでに述べられた意味を有する。Ｘ１は好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシルを指す。
【０１０４】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は公知であり、及び／又は公知の方法によって得ることができる（国際公開第９３／１１１１７号、ＥＰ−Ａ ０ ５４５ ０９９、ＥＰ−Ａ ０ ５８９ ３０１、ＥＰ−Ａ ０ ５８９ ３１３及びＤＥ−Ａ １０３ ２５ ４３９．０参照）。
【０１０５】
式（ＩＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）を実施するための出発材料としてさらに必要とされるアミンの一般的定義である。この式（ＩＩＩ）においては、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、特に好ましくは、さらに特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対してそれぞれ好ましい、特に好ましい、さらに特に好ましいとしてすでに述べられた意味を有する。
【０１０６】
式（ＩＩＩ）のアミンは公知であり、及び／又は公知の方法によって得ることができる（国際公開第０３／０８０６２８号及び調製実施例参照）。
【０１０７】
Ｒ４が水素ではない式（ＩＩＩ）のアミンは、例えば式（ＩＩＩ−ａ）のアミンを式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化物と反応させることによって得ることができる。［本発明によるプロセス（ｂ）の反応条件がそれに応じて適用される］
【０１０８】
【化２２】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上で定義されたとおりである）
【０１０９】
【化２３】
（式中、Ｘ２及びＲ４ａは上で定義されたとおりである）
【０１１０】
プロセス（ｂ）
２−クロロ−Ｎ−｛２−［１−メチル−２−（トリメチルシリル）エチル］フェニル｝ベンズアミド及び塩化アセチルを出発材料として用いて、本発明によるプロセス（ｂ）の過程は下記式スキームによって説明することができる。
【０１１１】
【化２４】
【０１１２】
式（Ｉ−１）は、本発明によるプロセス（ｂ）を実施するための出発材料として必要とされるシリル化カルボキサミドの一般的定義である。この式（Ｉ−１）においては、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは、好ましくは、特に好ましくは、さらに特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基に対してそれぞれ好ましい、特に好ましい、さらに特に好ましいとしてすでに述べられた意味を有する。
【０１１３】
式（Ｉ−１）の化合物は、本発明の化合物であり、プロセス（ａ）によって調製することができる。
反応条件
本発明によるプロセス（ａ）の実施に適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、アニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；水又は純水とそれらの混合物などである。
【０１１４】
本発明によるプロセス（ｂ）の実施に適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、へキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、アニソールなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミドなどである。本発明によるプロセス（ａ）は、妥当な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、すべての通常の無機又は有機塩基である。これらは、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩などであり、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンなどである。
【０１１５】
本発明によるプロセス（ｂ）は適切な塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、すべての通常の無機又は有機塩基である。これらは、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩などであり、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンなどである。
【０１１６】
本発明によるプロセス（ａ）は、妥当な場合には、適切な縮合剤の存在下で実施される。適切な縮合剤は、かかるアミド化反応に通常使用されるすべての縮合剤である。ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤（ｆｏｒｍｅｒ）；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、塩化メタンスルホニルなどの無水物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド又は五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどの他の通常の縮合剤を例として挙げることができる。
【０１１７】
本発明によるプロセス（ａ）は、妥当な場合には、触媒の存在下で実施される。例としては、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドを挙げることができる。
【０１１８】
本発明によるプロセス（ａ）を実施するときには、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、このプロセスは、０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１２０℃、特に好ましくは１０℃から８０℃の温度で実施される。
【０１１９】
本発明によるプロセス（ｂ）を実施するときには、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、このプロセスは、０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で実施される。
【０１２０】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ａ）を実施する場合には、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１モルにつき、式（ＩＩＩ）のアミンの一般に０．８から１５ｍｏｌ、好ましくは０．８から８ｍｏｌ及び酸結合剤の１から３ｍｏｌが使用される。
【０１２１】
本発明によるプロセス（ｂ）を実施する場合には、式（Ｉ−１）のシリル化カルボキサミド１モルにつき、式（ａ）のハロゲン化合物の一般に０．２から５ｍｏｌ、好ましくは０．５から２ｍｏｌが使用される。
【０１２２】
特段の記載がない限り、本発明による全プロセスは一般に大気圧下で実施される。しかし、高圧又は低圧下、一般に０．１バール（１０ｋＰａ）から１０バール（１ＭＰａ）で操作することもできる。
【０１２３】
本発明の化合物は、強力な殺菌活性を有し、作物の保護及び材料の保護における真菌、細菌などの望ましくない微生物を抑制するために使用することができる。
【０１２４】
殺真菌剤は、作物の保護においてネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌綱、担子菌綱及び不完全菌綱を抑制するために使用することができる。
【０１２５】
殺菌剤は、作物の保護においてシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリア科及びストレプトミセス科を抑制するために使用することができる。
【０１２６】
上記属名で分類される真菌性及び細菌性疾患を引き起こす一部の病原体を例としてあげることができるが、これらだけに限定されない。
【０１２７】
例えばザントモナス カンペストリス ｐｖ． オリゼエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）などのザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；
例えばシュードモナス シリンゲ ｐｖ． ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；
例えばエルウィニア アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種；
例えばピシウム ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
例えばフィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフトラ（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；
例えばシュードペロノスポラ フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）、シュードペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
例えばプラスモパラ ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ種；
例えばブレミア ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；
例えばペロノスポラ ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）、Ｐ．ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
例えばエリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種；
例えばスファエロセカ フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；
例えばポドスファエラ ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；
例えばベンチュリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
例えばピレノフォラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、Ｐ．グラミネア（Ｐ．ｇｕｒａｍｉｎｅａ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種
（分生子の形態：ドレクスレラ、同義：ヘルミントスポリウム）；
例えばコクリオボラス サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種
（分生子の形態：ドレクスレラ、同義：ヘルミントスポリウム）；
例えばウロミセス アペンジクラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
例えばプクキニア レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）などのプクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；
例えばスクレロチニア スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；
例えばティレチア カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；
例えばウスチラゴ ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴ アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）などのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
例えばペリキュラリア ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）などのペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種；
例えばピリキュラリア オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；
例えばフザリウム カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；
例えばボトリティス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
例えばセプトリア ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
例えばレプトスファエリア ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；
例えばセルコスポラ カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；
例えばアルテルナリア ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；及び
例えばシュードセルコスポレラ ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種。
【０１２８】
例えばリゾクトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種。
【０１２９】
本発明の活性化合物は、植物において強力な強化作用も示す。したがって、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物内部の防御を動員するのに適切である。
【０１３０】
本明細書において、植物強化（耐性誘導）化合物とは、処理を施された植物が、処理後に望ましくない微生物を接種されたときに、これらの微生物に対して実質的な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０１３１】
本明細書において、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味するものと理解される。したがって、本発明の化合物は、処理後に、前記病原体による攻撃から植物を一定期間防御するために使用することができる。防御期間は、一般に、本活性化合物による植物の処理後１日から１０日、好ましくは１日から７日である。
【０１３２】
本活性化合物は、植物の病気を抑制するために必要とされる濃度で植物が十分な耐容性を示すことから、植物の地上部分、繁殖株及び種子並びに土壌の処理が可能である。
【０１３３】
本発明の活性化合物は、例えばプクキニア種に対してなど穀類の病気を抑制するのに、また、例えばボトリティス、ベンチュリア又はアルテルナリア種に対してなどブドウ栽培、果実栽培及び野菜栽培における病気を抑制するのに特に良好な結果で使用することができる。
【０１３４】
本発明の活性化合物は作物の収率向上にも適切である。また、本発明の活性化合物は毒性が低く、植物の耐容性が良好である。
【０１３５】
本発明の活性化合物は、妥当な場合には、ある濃度及び散布量で、除草剤として、植物の成長を調節するために、また、有害動物を抑制するために使用することもできる。本発明の活性化合物は、妥当な場合には、他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として使用することもできる。
【０１３６】
本発明によれば、すべての植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書では植物とは、望ましい野草、望ましくない野草、（天然作物を含めた）作物などのすべての植物及び植物群を意味すると理解される。作物は、トランスジェニック植物及び植物育種家の権利によって保護され得る若しくは保護され得ない植物品種を含めて、従来の品種改良と最適化法によって、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物とすることができる。植物の部分とは、芽、葉、花、根などの地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種を挙げることができ、根、塊茎、地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、栄養繁殖物質及び生殖物質、例えば、実生、塊茎、地下茎、切り枝及び種も含まれる。
【０１３７】
本活性化合物を用いた本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施され、又は通常の処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散布、ブラッシングによって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、さらに単層若しくは多層コーティングによって、それらの環境、生育地若しくは保存場所に作用させることにより実施される。
【０１３８】
材料の保護においては、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から工業材料を保護するために使用することができる。
【０１３９】
本明細書における工業材料とは、工業で使用するために調製された非生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物による変化又は破壊から本発明の活性化合物によって保護しようとされる工業材料は、粘着付与剤、サイズ、紙及びボール紙、布地、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤並びに微生物に感染され又は微生物によって破壊され得る他の材料とすることができる。生産工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損傷され得る冷却水路も、保護すべき材料の範囲内とすることができる。本発明の範囲内とすることができる工業材料は、好ましくは、粘着付与剤、サイズ、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であり、特に好ましくは木である。
【０１４０】
工業材料を分解又は変化させることができる微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍ）である。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材脱色及び木材破壊真菌（担子菌綱）並びに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【０１４１】
以下の属の微生物を例として挙げることができる。
【０１４２】
アルテルナリア テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテルナリア属、
アスペルギルス ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス属、
ケトミウム グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム属、
カニオフォラ プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのカニオフォラ属、
レンチナス チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンチナス属、
ペニシリウム グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム属、
ポリポラス バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポラス属、
オーレオバシジウム プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのオーレオバシジウム属、
スクレロフォーマ ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ属、
トリコデルマ ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ属、
エシェリキア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などのエシェリキア属、
シュードモナス エルジノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのシュードモナス属、及び
スタフィロコッカス アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などのスタフィロコッカス属。
【０１４３】
活性化合物は、それらの個々の物理的及び／又は化学的諸性質に応じて、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアゾール、シード用高分子物質中及びコーティング組成物中のマイクロカプセル並びにＵＬＶ冷及び温噴霧剤などの通常の製剤に転化することができる。
【０１４４】
これらの製剤は公知の方法で、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガス及び／又は固体担体と混合し、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を場合によっては使用することによって製造される。使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することもできる。基本的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物若しくは塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、パラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、ブタノール、グリコールなどのアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒又は水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下においてガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素などのエアゾール噴霧剤又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解される。適切な固相担体は、例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、けい藻土などの土壌の天然鉱物及び微粉シリカ、アルミナ、シリカートなどの土壌の合成鉱物である。顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの粉砕、分級された天然の岩又は無機及び有機粗びき粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎などの有機材料の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、硫酸アルキル、アリールスルホナート、タンパク水解物などの非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１４５】
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど粉末、顆粒又はラテックスの形の天然及び合成ポリマー、ケファリン及びレシチンなどの天然リン脂質、合成リン脂質などの粘着付与剤を前記製剤に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物及び植物油である。
【０１４６】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の各塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０１４７】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０％を含む。
【０１４８】
本発明の活性化合物はそのまま又は製剤中で、例えば、活性スペクトルを広げるため又は耐性の発生を防止するために、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することもできる。多くの場合において相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は個々の成分の活性よりも大きい。
【０１４９】
適切な混合成分は、例えば以下の化合物である。
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルフォス−カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）；ビラナフォス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化カルシウム；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオルイミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；ホルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジントリアセタート；イミノクタジントリス（アルベシル）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌ））；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン；クレソキシムメチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルフォバックス；ミルディオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタールイソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネートメチル；チラム；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホスメチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシン Ａ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタナミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；並びにボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅、オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン銅などの銅塩及び調製物。
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスメチル、アジンホスエチル、アゾシクロチン、バチルス ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス系統ＥＧ−２３４８、バチルス チューリンゲンシス系統ＧＣ−９１、バチルス チューリンゲンシス系統ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピラート、ブロムフェンビンホス（−メチル）（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホスメチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−ｓ−メチル、デメトン−ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホール、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチンベンゾアート、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、エントモプソラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルスリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシスリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン）（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ガンマ−ＨＣＨ、ゴッシープルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、グラニュローシスウイルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、へプテノホス、フキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ハイドロプレン、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェノホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタムナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム アニソプリエ、メタリジウム フラボビリド（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、ペキロマイセス フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンメチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ 異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド（ｓｕｌｐｈｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、チューリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トランスフルスリン、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物３−メチルフェニル−プロピルカルバメート（ツマサイドＺ））、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ． Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ． Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号、同９８／２５９２３号参照）並びに殺虫剤として有効な植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する調製物。
【０１５０】
除草剤などの他の公知活性化合物との混合物、又は肥料及び成長調節物質、毒性緩和剤及び／又は信号化学物質との混合物も可能である。
【０１５１】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、きわめて良好な抗真菌活性も有する。本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、特に、皮膚糸状菌及び酵母、カビ及び二相性真菌（例えば、カンジダ アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種に対して）並びにエピデルモフィトン フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アスペルギルス フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン種、マイクロスポロン カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）、マイクロスポロン オードアン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのマイクロスポロン種に対して、きわめて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、網羅され得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示にすぎない。
【０１５２】
本活性物質は、そのまま、それらの製剤の形又はすぐに使用できる溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、粉剤、顆粒などのそれらから調製される使用剤形（ｕｓｅ ｆｏｒｍ）として使用することができる。適用は、通常の方法、例えば、かん水、噴霧、微粒化、散布、散布、発泡、拡散などによって実施される。また、超低体積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって活性化合物を適用し、又は活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理することもできる。
【０１５３】
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用するときには、適用の種類に応じて、散布量は比較的広範囲に変わり得る。植物の各部分を処理する場合には、本活性化合物の散布量は、一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合には、本活性物質の散布量は、一般に０．００１から５０ｇ／ｋｇ種子、好ましくは０．０１から１０ｇ／ｋｇ種子である。土壌を処理する場合には、本活性化合物の散布量は、一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【０１５４】
上述したように、全植物及びそれらの部分を本発明によって処理することができる。好ましい実施形態においては、野草種及び植物栽培品種又は異種交配、原形質体融合などの従来の生物学的育種によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態においては、従来の方法と妥当な場合には組み合わせられた遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物及び植物栽培品種（遺伝子改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は上で説明された。
【０１５５】
特に好ましくは、それぞれ市販され又は使用されている植物栽培品種の植物が本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた新しい諸特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。これらは、植物栽培品種、変種、生物型又は遺伝子型とすることができる。
【０１５６】
本発明による処理は、植物種又は植物栽培品種、それらの場所及び栽培条件（土壌、天候、生育期、飼料）に応じて超加法的（「相乗」）効果をもたらすこともできる。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回って、散布量の減少及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用することができる物質及び組成物の活性の増加、植物のより良好な成長、高温又は低温に対する耐性の増加、渇水、含水量又は土壌塩分に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性及び／又は加工性の向上が可能である。
【０１５７】
本発明によって好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）としては、遺伝子改変において、これらの植物に特に有利で有用な諸特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が挙げられる。かかる諸特性の例は、植物のより良好な成長、高温又は低温に対する耐性の増加、渇水、含水量又は土壌塩分に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫産物の貯蔵安定性及び／又は加工性の向上である。かかる諸特性のさらに特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物や有害微生物に対する植物の防御力の向上であり、除草活性を有するある種の化合物に対する植物の耐性の増加でもある。トランスジェニック植物の例としては、穀物（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ、（リンゴ、セイヨウナシ、かんきつ類の果物、ブドウがなる）果実植物などの重要な作物を挙げることができ、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による昆虫、クモ類、線虫及びナメクジ類及びカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに対応して発現されたタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。目的とする所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在することもできる。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種、ダイズの変種及びジャガイモの変種を挙げることができる。除草剤耐性植物としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、ワタの変種及びダイズの変種を挙げることができる。除草剤抵抗性植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が挙げられる。これらの記述は、これらの遺伝的形質若しくは開発中の遺伝的形質を有する植物栽培品種、又は将来開発され及び／又は上市される植物栽培品種についても当てはまる。
【０１５８】
列挙された前記植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物混合物を用いて特に有利な方法で本発明に従って処理することができる。活性化合物又は混合物に対して上述された好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は特に重要である。
【０１５９】
本発明の活性化合物の調製及び使用は以下の例によって説明される。
調製例
（例１）
【０１６０】
【化２５】
【０１６１】
２−（２−トリメチルシリルエチル）フェニルアミン４２５ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−塩化ベンゾイル４３８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３３２ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで水２０ｍｌを添加し、混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を除去し、シリカゲル６０（移動相：塩化メチレン）上のカラムクロマトグラフィー精製にかけて、２−ブロモ−Ｎ−［２−（２−トリメチルシリルエチル）フェニル］ベンズアミド４０５ｍｇ（理論値の５４％）を得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．３２］。
【０１６２】
下記表１に記載された式（Ｉ）の化合物も、例１と同様に、本発明の調製プロセス（ａ）及び（ｂ）の一般的記述中の指示に従って得られた。
表１
【０１６３】
【化２６】
【０１６４】
【表１】
【０１６５】
式（ＩＩＩ）の出発材料の調製
（例（ＩＩＩ−１））
【０１６６】
【化２７】
【０１６７】
アニリン１７．７ｇ（０．１９ｍｏｌ）、アリルトリメチルシラン５０ｇ（０．４４ｍｏｌ）、塩化アルミニウム１．５ｇ（０．０１ｍｏｌ）及びアルミニウム粉末０．５ｇ（０．０２ｍｏｌ）を混合し、オートクレーブ中で２５５℃で１０時間撹拌した。室温に冷却後、最初にトルエン１００ｍｌ、次いで４０％ＮａＯＨ水溶液４０ｍｌ及び水１００ｍｌを添加し、混合物を３５℃で１５分間撹拌した。冷却後、混合物をトルエンで抽出し、抽出物を水で洗浄し、炭酸カリウムで脱水し、溶媒を減圧除去した。蒸留（５５℃から６０℃、０．０８ｍｂａｒ（８Ｐａ））して、２−（１−メチル−２−トリメチルシリルエチル）フェニルアミン１．４ｇを得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０５］。
【０１６８】
（例（ＩＩＩ−２））
段階１
【０１６９】
【化２８】
【０１７０】
オルソ−ブロモニトロベンゼン４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）８４２ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）２３０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）をアルゴン下でトリエチルアミン４０ｍｌに最初に仕込んだ。次いで、トリメチルシリルアセチレン２．９５ｇ（３０ｍｍｏｌ）を室温で１０分間滴下し、混合物を室温で２日間撹拌した。反応混合物を水５０ｍｌに注ぎ、それぞれジエチルエーテル５０ｍｌで３回抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。シリカゲル６０（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）上でカラムクロマトグラフィー精製して、トリメチル−（２−ニトロフェニル−エチニル）シラン４．２ｇ（理論値の９６％）を得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１２］。
段階２
【０１７１】
【化２９】
【０１７２】
トリメチル−（２−ニトロフェニルエチニル）シラン１０．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）をメタノール２００ｍｌに溶解し、炭素担持パラジウム（５％）０．５ｇを添加した。次いで、混合物をオートクレーブ中で４ｂａｒ（０．４ＭＰａ）で１２時間水素化した。溶媒を除去し、シリカゲル６０（移動相：塩化メチレン）上のカラムクロマトグラフィー精製にかけて、２−（２−トリメチルシリルエチル）フェニルアミン４．１ｇを得た［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．５８］。
【０１７３】
示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって測定された。温度：４３℃。
【０１７４】
酸性範囲（ｐＨ２．３）における測定用移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの線形勾配。
【０１７５】
較正は、ｌｏｇＰ値（２個の連続したアルカノン間を線形補間した保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）が既知の非分枝アルカン−２−オン（３から１６炭素原子）を用いて実施された。
【０１７６】
λｍａｘ値は、クロマトグラフィーのシグナルの最大値において２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて測定された。
使用例
（例Ａ）
ベンチュリア試験（リンゴ）／防御性
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の上記量と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０１７７】
防御活性を試験するために、若い植物に活性化合物調製物を上記散布量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、リンゴ病原体ベンチュリア イナエクアリスの分生子水懸濁液を植物に接種し、次いで約２０℃及び１００％相対大気湿度のインキュベーション室に１日放置する。
【０１７８】
次いで、植物を約２１℃及び約９０％相対大気湿度の温室に置く。
【０１７９】
評価は、接種から１０日後に実施される。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が観測されないことを意味する。
表Ａ
ベンチュリア試験（リンゴ）／防御性
【０１８０】
【表２】
【０１８１】
（例Ｂ）
スファエロセカ試験（キュウリ）／防御性
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の上記量と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０１８２】
防御活性を試験するために、若いキュウリに活性化合物調製物を上記散布量で噴霧する。処理から１日後、植物にスファエロセカ フリギネアの胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を７０％相対大気湿度及び約２３℃の温室に置く。
【０１８３】
評価は、接種から７日後に実施される。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が観測されないことを意味する。
表Ｂ
スファエロセカ試験（キュウリ）／防御性
【０１８４】
【表３】
【０１８５】
（例Ｃ）
プクキニア試験（コムギ）／防御性
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の示した量と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０１８６】
防御活性を試験するために、若い植物に活性化合物調製物を上記散布量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、プクキニア レコンジタの分生子懸濁液を植物に噴霧する。植物を２０℃及び１００％相対大気湿度のインキュベーション室に４８時間放置する。
【０１８７】
次いで、植物を約２０℃及び相対大気湿度８０％の温室において、サビ病のいぼ（ｒｕｓｔ ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
【０１８８】
評価は、接種から１０日後に実施される。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が観測されないことを意味する。
表Ｃ
プクキニア試験（コムギ）／防御性
【０１８９】
【表４】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のシリル化カルボキサミド。
【化１】
（式中、
Ｒは、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌは直接結合を表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよい直鎖若しくは分枝アルキレン（アルカンジイル）、アルケニレン（アルケンジイル）若しくはアルキニレン（アルキンジイル）を表し、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよいフェニル若しくはフェニルアルキルを表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立に各々、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルであり、
また、Ｒ８とＲ９はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは式（Ａ１）の基を表し、
【化２】
（式中、Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
又は
Ａは式（Ａ２）の基を表し、
【化３】
（式中、Ｒ１２は塩素、ヨウ素又はジクロロメチルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ３）の基を表し、
【化４】
（式中、Ｒ１３はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ４）の基を表し、
【化５】
（式中、Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ５）の基を表し、
【化６】
（式中、Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ６）の基を表し、
【化７】
（式中、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ７）の基を表し、
【化８】
（式中、Ｒ１６は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
又は
Ａは式（Ａ８）の基を表し、
【化９】
（式中、Ｒ１７はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ９）の基を表し、
【化１０】
又は
Ａは式（Ａ１０）の基を表し、
【化１１】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。）
又は
Ａは式（Ａ１１）の基を表す。）
【化１２】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１８はヨウ素又はメチルを表す。）
【請求項２】
Ｒが、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌが、直接結合を表し、又は各場合において場合によってはハロゲン置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニレンを表し、
Ｒ１及びＲ２が互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７が互いに独立に各々、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ６とＲ７がそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換から四置換されていてもよい、５又は６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８及びＲ９が互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ８とＲ９がそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａが式（Ａ１）の基を表し、
【化１３】
（式中、Ｒ１１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを表す。）
又は
Ａが式（Ａ２）の基を表し、
【化１４】
（式中、Ｒ１２は塩素、ヨウ素又はジクロロメチルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ３）の基を表し、
【化１５】
（式中、Ｒ１３は、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ４）の基を表し、
【化１６】
（式中、Ｒ１３は、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ５）の基を表し、
【化１７】
（式中、Ｒ１４は、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ６）の基を表し、
【化１８】
（式中、Ｒ１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ７）の基を表し、
【化１９】
（式中、Ｒ１６はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。）
又は
Ａが式（Ａ８）の基を表し、
【化２０】
（式中、Ｒ１７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ９）の基を表し、
【化２１】
又は
Ａが式（Ａ１０）の基を表し、
【化２２】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。）
又は
Ａが式（Ａ１１）の基を表す。
【化２３】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１８はヨウ素又はメチルを表す。）
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミド。
【請求項３】
ａ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体が、
【化２４】
（式中、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表し、
Ａは、請求項１に定義されたとおりを表す。）
妥当な場合には触媒の存在下で、妥当な場合には縮合剤の存在下で、妥当な場合には酸結合剤の存在下で、かつ妥当な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）のアミンと反応し、
【化２５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１に定義されたとおりを表す。）
又は
ｂ）式（Ｉ−１）のシリル化カルボキサミドが、
【化２６】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１に定義されたとおりを表す。）
塩基の存在下及び希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化物と反応する
【化２７】
（式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ４ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は請求項１に定義されたとおりを表す。）
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを調製する方法。
【請求項４】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１に記載の少なくとも１個の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドが微生物及び／又はその生息地に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドが増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物を調製する方法。
【請求項１】
式（Ｉ）のシリル化カルボキサミド。
【化１】
（式中、
Ｒは、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌは直接結合を表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよい直鎖若しくは分枝アルキレン（アルカンジイル）、アルケニレン（アルケンジイル）若しくはアルキニレン（アルキンジイル）を表し、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよいフェニル若しくはフェニルアルキルを表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立に各々、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルであり、
また、Ｒ８とＲ９はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは式（Ａ１）の基を表し、
【化２】
（式中、Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
又は
Ａは式（Ａ２）の基を表し、
【化３】
（式中、Ｒ１２は塩素、ヨウ素又はジクロロメチルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ３）の基を表し、
【化４】
（式中、Ｒ１３はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ４）の基を表し、
【化５】
（式中、Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ５）の基を表し、
【化６】
（式中、Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ６）の基を表し、
【化７】
（式中、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ７）の基を表し、
【化８】
（式中、Ｒ１６は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
又は
Ａは式（Ａ８）の基を表し、
【化９】
（式中、Ｒ１７はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ９）の基を表し、
【化１０】
又は
Ａは式（Ａ１０）の基を表し、
【化１１】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。）
又は
Ａは式（Ａ１１）の基を表す。）
【化１２】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１８はヨウ素又はメチルを表す。）
【請求項２】
Ｒが、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌが、直接結合を表し、又は各場合において場合によってはハロゲン置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニレンを表し、
Ｒ１及びＲ２が互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７が互いに独立に各々、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ６とＲ７がそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換から四置換されていてもよい、５又は６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８及びＲ９が互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ８とＲ９がそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａが式（Ａ１）の基を表し、
【化１３】
（式中、Ｒ１１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを表す。）
又は
Ａが式（Ａ２）の基を表し、
【化１４】
（式中、Ｒ１２は塩素、ヨウ素又はジクロロメチルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ３）の基を表し、
【化１５】
（式中、Ｒ１３は、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ４）の基を表し、
【化１６】
（式中、Ｒ１３は、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ５）の基を表し、
【化１７】
（式中、Ｒ１４は、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ６）の基を表し、
【化１８】
（式中、Ｒ１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ７）の基を表し、
【化１９】
（式中、Ｒ１６はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。）
又は
Ａが式（Ａ８）の基を表し、
【化２０】
（式中、Ｒ１７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ９）の基を表し、
【化２１】
又は
Ａが式（Ａ１０）の基を表し、
【化２２】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。）
又は
Ａが式（Ａ１１）の基を表す。
【化２３】
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１８はヨウ素又はメチルを表す。）
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミド。
【請求項３】
ａ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体が、
【化２４】
（式中、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表し、
Ａは、請求項１に定義されたとおりを表す。）
妥当な場合には触媒の存在下で、妥当な場合には縮合剤の存在下で、妥当な場合には酸結合剤の存在下で、かつ妥当な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）のアミンと反応し、
【化２５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１に定義されたとおりを表す。）
又は
ｂ）式（Ｉ−１）のシリル化カルボキサミドが、
【化２６】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１に定義されたとおりを表す。）
塩基の存在下及び希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化物と反応する
【化２７】
（式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ４ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は請求項１に定義されたとおりを表す。）
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを調製する方法。
【請求項４】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１に記載の少なくとも１個の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドが微生物及び／又はその生息地に適用されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドが増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物を調製する方法。
【公開番号】特開２０１１−１４４１７６（Ｐ２０１１−１４４１７６Ａ）
【公開日】平成２３年７月２８日（２０１１．７．２８）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１１−２２３３６（Ｐ２０１１−２２３３６）
【出願日】平成２３年２月４日（２０１１．２．４）
【分割の表示】特願２００６−５４０２３４（Ｐ２００６−５４０２３４）の分割
【原出願日】平成１６年１１月６日（２００４．１１．６）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年７月２８日（２０１１．７．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２２３３６（Ｐ２０１１−２２３３６）
【出願日】平成２３年２月４日（２０１１．２．４）
【分割の表示】特願２００６−５４０２３４（Ｐ２００６−５４０２３４）の分割
【原出願日】平成１６年１１月６日（２００４．１１．６）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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