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シンナモイル化合物及びその用途
説明

シンナモイル化合物及びその用途

【課題】
組織におけるI型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる薬剤の開発・提供が切望されている。
【解決手段】
本発明は、式(I)


で示されるシンナモイル化合物。
等に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)

[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、(Yαにおいて、Yαは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群又はY群の基を表し、qは、0、1、2、3又は4を表して、qが2以上のとき、Yαは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYαは、Z群の基をなしてA環と縮環してもよく、(Xαにおいて、Xαは、下記のX群、Y群及びZ群に属さない炭素原子上の置換基を表し、pは、1、2、3、4又は5を表し、pが2以上のとき、Xαは同一又は相異なり、pとqとの和は5以下である。
(1)X群:M−基[Mは、R−基(Rは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、R−B−R−基(Rは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HOR−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−CO−R−基(Rは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−CO−O−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RO−CO−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、R’N−R−基(R及びR’は、同一又は相異なり、Rは、前記と同一の意味を表し、R’は、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−CO−NR’−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RO−CO−N(R)−R−基(R、R 及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−CO−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−CO−NR’’−R−基(R、R’及びR’’は、同一又は相異なり、R及びR’は、前記と同一の意味を表し、R’’は、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−C(=NR’’)−NR’’’−R−基(R、R’、R’’及びR’’’は、同一又は相異なり、R、R’及びR’’は、前記と同一の意味を表し、R’’’は、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−SO−NR−R−基(R、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−SO−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb0−R−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−R’−基{Md0は、M−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、M−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、M−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、

(b) −基((b)において、Gは、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、

(c)−基((c)において、Jは、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなす。)、

(d)−基{dは、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR-基{Rは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR−B−基(Rは、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は

(e)−基{eは、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR-基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、R’は、Rと同一又は相異なり、Rと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−B−基(Mc0及びBは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0N−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NR−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NR−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0N−CO−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0N−CO−NR’−基(Mc0、R及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0N−C(=NR’)−NR’’−基(Mc0、R、R’及びR’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO−NR−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0N−SO−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基である。
II.Qαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
III.Kα及びLαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、KαとLαとは、置換基を有してもよいC1‐C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項2】
式(II)

[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(XA0において、XA0は、炭素原子上の置換基であって、下記のA群からN群までのいずれかの群に含まれる基を表し、pは、1、2、3、4又は5を表し、pが2以上のとき、XA0は、同一又は相異なる。
(1)A群:D−R−基[Dは、(R−(O)−)AN−(O)k’−基{Rは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR−B−基(Rは、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、kは、0又は1を表し、Aは、R−(CHR−(B−Bm’−基{Rは、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Rは、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、0又は1を表し、Bは、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)’)−基(R’は、Rと同一又は相異なり、Rと同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、Bは、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、m’は、0又は1を表し、Bがスルホニル基のとき、mは0となりかつRが水素原子となることはない。}を表し、k’は、0又は1を表す。}を表し、Rは、C1-C10アルキレン基を表す。但し、R’R’’N−R−基(R’及びR’’は、Rと同一又は相異なり、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)を除く。]、D−R−基[Dは、シアノ基、R’NC(=N−(O)−A)−基(R、R’、n、及びAは、前記と同一の意味を表す。)、AN=C(−OR)−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はNH−CS−基を表し、Rは前記と同一の意味を表す。]、D−R−基{Dは、ニトロ基又はROSO−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。}又はROSO−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)B群:

(a)−基
((a)において、Eは、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなし、Rは、前記と同一の意味を表す。)である。
(3)C群:ハロゲン原子 、R−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基[Dは、水酸基又はA−O−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは前記と同一の意味を表す。]、D−基[Dは、O=C(R)−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、A−(O)−N=C(R)−基(A、n及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R−B−CO−R−(O)−N=C(R)−基{R、R、n及びRは、前記と同一の意味を表し、Bは、オキシ基、チオ基又は−N((O)’)−基(R’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、D−R−(O)−N=C(R)−基(D、R、n及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はRN−N=C(R)−基(R、A及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、RN−O−R−基(R、A及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R(A−(O)−)N−基(R、A及びnは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)又はD−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(4)D群:

(b) −R−基((b)において、Gは、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、

(c)−R−基
((c)において、Jは、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなし、Rは、前記と同一の意味を表す。)、ハロゲン原子、R−B−R−基(R、B及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)又はD−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(5)E群:A−CO−R−基
である。但し、Aが水酸基のとき、Rがビニレン基ではない。
[Aは、
(i)A−B−基
{Aは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra0−(R−基(Ra0は、置換されてもよい5−7員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、R及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R−基((b)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R−基((c)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R−B−R−基(R、B及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−SO−R−基{Aは、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR’N−基(R及びR’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
は、オキシ基、チオ基又は−N((O))−基(R及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、Bがチオ基のとき、Aが水素原子ではない。}、
(ii)R−B−CO−R−B’−基(R、B及びRは、前記と同一の意味を表し、B’は、Bと同一又は相異なり、Bと同一の意味を表す。但し、Bがチオ基のとき、Rが水素原子ではない。)又はD−R−B−基(D、R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、
(iii)R−SO−NR−基(Rは、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Rは、前記と同一の意味を表す。)、
(iv)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
(v)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
(vi)RN−NR’−基(R、A及びR’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。]
(6)F群:A−B−R−基[Aは、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−SO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、R−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−CO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Bは、B−基(Bは、前記と同一の意味を表す。)又は−NA−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。]
である。
(7)G群:A−B−R−基
[Aは、(a)−R−基((a)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、R−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−CO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、R−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−CO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはD−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはD−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、B及びRは、前記と同一の意味を表す。]
である。
(8)H群:D−N(−(O)−A)−R−基(D、n、A及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。)、R(R’(O))N−CR’’=N−R−基(R、R’、n及びRは、前記と同一の意味を表し、R’’は、Rと同一又は相異なり、Rと同一の意味を表す。)、R−(O)−N=CR’−NR−R−基(R、n、R’、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R−B−NR−CO−NR’−R−基(R、B、R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−CO−NR−R−基(D、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はA−COCO−NR−R−基(A、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)
である。
(9)I群:A−B−N((O))−R−基[Aは、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R−B−R−基(R、B及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R−基((b)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R−基((c)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、A−SO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Bは、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、A−CS−N((O))−R−基[Aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、
’−B’−B−N((O))−R−基[A’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R−B−R’−基(R及びBは、前記と同一の意味を表し、R’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R’−基((b)及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R’−基((c)及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、B’は、オキシ基、チオ基又は−N((O)n’’)−基(n’は、nと同一又は相異なり、nと同一の意味を表し、R’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、A’−B’−CS−N((O))−R−基[A’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、B’は、前記と同一の意味を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、A’−S−B’−N((O))−R−基[A’、n、R及びRは、前記と同一の意味を表し、B’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。]又はA’’−SO−N((O))−R−基[A’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R−B−R’−基(R、B及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R’−基((b)及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R’−基((c)及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、NO−R−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]
である。
(10)J群:A−CO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)、又は、A−CS−基(Aは、A又はAを表す。)、又は、A’(O)N=C(A)−基(A’は、A’又はA’を表し、m及びAは、前記と同一の意味を表す。)、又は、D−CO−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、又は、A−COCO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)、又は、A−CO−B’−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表し、B’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、B’がオキシ基のとき、Aは、Aではない。)、又は、A−CS−B’−R−基(A、B’及びRは、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A’’−SO−B’−R−基(A’’、B’及びRは、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A−SO−B’−R−基(A、B’及びRは、は、前記と同一の意味を表す。但し、Aは、水素原子となることはない。)、又は、A’−B’−B−B’−R−基(A’、B’、B、B’及びRは、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)若しくは(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(11)K群:A10−N((O))−CO−R−基[A10は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A’’−SO−基(A’’は、前記と同一の意味を表す。)、A−SO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。但し、Aは、水素原子とはならない。)、A’O−基(A’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A’−基(A’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A’を除く。)、ROCH−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、A−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−CH(CHCO−A)−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]
である。
(12)L群:A10’−N((O))−SO−R−基[A10’は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A’O−基(A’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A’−基(A’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A’を除く。)、R−CO−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、A−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−CH(CHCO−A)−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、A’’RN−SO−N((O)’)−R−基[A’’は、水素原子又はA’−基(A’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R、n、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。]又は(b)−SO−N((O)’)−R−基[(b)、n、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。]
である。
(13)M群:R(RS)C=N−R−基(R、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RB(R’B’)C=N−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表し、R’は、Rと同一又は相異なり、Rと、同一の意味を表し、B及びB’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。)、R’N−(RS)C=N−R−基(R、R’、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RN=C(SR)−NR’−R−基(R、R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はR(R’O)N−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)
である。
(14)N群:A11−P(=O)(OR’)−R−基[A11は、R−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、RO−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はROCO−CHR−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。]
III.(YA0において、YA0は、炭素原子上の置換基であって、下記のX群又はY群の基を表し、qは、0、1、2、3又は4を表し、p(pは、前記と同一の意味を表す。)とqとの和は5以下であり、qが2以上のとき、YA0は同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYA0は、Z群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X群:M−基[Mは、R−基(Rは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、R−B−R−基(Rは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HOR−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−CO−R−基(Rは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−CO−O−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RO−CO−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、R’N−R−基(R及びR’は、同一又は相異なり、Rは、前記と同一の意味を表し、R’は、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−CO−NR’−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RO−CO−N(R)−R−基(R、R 及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−CO−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−CO−NR’’−R−基(R、R’及びR’’は、同一又は相異なり、R及びR’は、前記と同一の意味を表し、R’’は、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−C(=NR’’)−NR’’’−R−基(R、R’、R’’及びR’’’は、同一又は相異なり、R、R’及びR’’は、前記と同一の意味を表し、R’’’は、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−SO−NR−R−基(R、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−SO−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb0−R−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−R’−基{Md0は、M−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、M−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、M−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、

(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、

(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)、

(d)−基{dは、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR-基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は

(e)−基{eは、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR-基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、R’は、Rと同一又は相異なり、Rと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−B−基(Mc0及びBは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0N−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NR−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NR−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0N−CO−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0N−CO−NR’−基(Mc0、R及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0N−C(=NR’)−NR’’−基(Mc0、R、R’及びR’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO−NR−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0N−SO−基(Mc0及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基
IV.QA0は、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A−B−B−基[A及びBは、前記と同一の意味を表し、Bは、オキシ基又は−N((O))−基(m及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、Aが水素原子のとき、Bは、スルホニル基ではない。]、A’’−SO−B−基(A’’及びBは、前記と同一の意味を表す。)、A−SO−B−基(A及びBは、前記と同一の意味を表す。但し、Aは水素原子とはならない。)、R’N−SO−B−基(R、R’及びBは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO−B−基((b)及びBは、前記と同一の意味を表す。)、A’−B−基(A’及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−B−基(D、R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−B−B−基(Mc0、B及びBは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0−B−基(Mc0及びBは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.KA0は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、LA0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb0−基(Mb0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、KA0とLA0とは、C1-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のM基で置換されてもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項3】
式(III)

[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(Xにおいて、Xは、炭素原子上の置換基であって、下記のA群からN群までのいずれかの群に含まれる基を表し、pは、1、2、3、4又は5を表し、pが2以上のとき、Xは、同一又は相異なる。
(1)A群:D−R−基[Dは、(R−(O)−)AN−(O)k’−基{Rは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR−B−基(Rは、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、kは、0又は1を表し、Aは、R−(CHR−(B−Bm’−基{Rは、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Rは、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、0又は1を表し、Bは、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)’)−基(R’は、Rと同一又は相異なり、Rと同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、Bは、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、m’は、0又は1を表し、Bがスルホニル基のとき、mは0となりかつRが水素原子となることはない。}を表し、k’は、0又は1を表す。}を表し、Rは、C1-C10アルキレン基を表す。但し、R’R ’’N−R−基(R’及びR’’は、Rと同一又は相異なり、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)を除く。]、D−R−基[Dは、シアノ基、R’NC(=N−(O)−A)−基(R、R’、n、及びAは、前記と同一の意味を表す。)、AN=C(−OR)−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はNH−CS−基を表し、Rは前記と同一の意味を表す。]、D−R−基{Dは、ニトロ基又はROSO−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。}又はROSO−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)B群:

(a)−基
[(a)において、E及びE’は、C1-C10アルキル基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいメチレン基、又は、カルボニル基を表す。但し、E及びE’は、同時にカルボニル基となることはない。Eは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR’−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルキレン基、又は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR’−基(R’は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。]
である。
(3)C群:ハロゲン原子 、R−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基[Dは、水酸基又はA−O−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは前記と同一の意味を表す。]、D−基[Dは、O=C(R)−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、A−(O)−N=C(R)−基(A、n及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R−B−CO−R−(O)−N=C(R)−基{R、R、n及びRは、前記と同一の意味を表し、Bは、オキシ基、チオ基又は−N((O)’)−基(R’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、D−R−(O)−N=C(R)−基(D、R、n及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はRN−N=C(R)−基(R、A及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、RN−O−R−基(R、A及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R(A−(O)−)N−基(R、A及びnは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)又はD−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基である。
(4)D群:

(b) −R−基[(b)において、G、G、G及びGは、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、Gは、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。]、

(c)−R−基
((c)において、J、J及びJは、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、ハロゲン原子、R−B−R−基(R、B及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)又はD−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基である。
(5)E群:A−CO−R−基である。但し、Aが水酸基のとき、Rがビニレン基ではない。
[Aは、
(i)A−B−基
{Aは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、R−(R−基(Rは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R−基((b)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R−基((c)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R−B−R−基(R、B及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−SO−R−基{Aは、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR’N−基(R及びR’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
は、オキシ基、チオ基又は−N((O))−基(R及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、Bがチオ基のとき、Aが水素原子ではない。}、
(ii)R−B−CO−R−B’−基(R、B及びRは、前記と同一の意味を表し、B’は、Bと同一又は相異なり、Bと同一の意味を表す。但し、Bがチオ基のとき、Rが水素原子ではない。)又はD−R−B−基(D、R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、
(iii)R−SO−NR−基(Rは、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Rは、前記と同一の意味を表す。)、
(iv)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
(v)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
(vi)RN−NR’−基(R、A及びR’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。]
(6)F群:A−B−R−基[Aは、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−SO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、R−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−CO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Bは、B−基(Bは、前記と同一の意味を表す。)又は−NA−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。]である。
(7)G群:A−B−R−基
[Aは、(a)−R−基((a)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、R−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−CO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、R−B−基(R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはA−CO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはD−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)若しくはD−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、B及びRは、前記と同一の意味を表す。]である。
(8)H群:D−N(−(O)−A)−R−基(D、n、A及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−基(Dは、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。)、R(R’(O))N−CR’’=N−R−基(R、R’、n及びRは、前記と同一の意味を表し、R’’は、Rと同一又は相異なり、Rと同一の意味を表す。)、R−(O)−N=CR’−NR−R−基(R、n、R’、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R−B−NR−CO−NR’−R−基(R、B、R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−CO−NR−R−基(D、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はA−COCO−NR−R−基(A、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)である。
(9)I群:A−B−N((O))−R−基[Aは、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R−B−R−基(R、B及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R−基((b)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R−基((c)及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、A−SO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Bは、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、A−CS−N((O))−R−基[Aは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、A’−B’−B−N((O))−R−基[A’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R−B−R’−基(R及びBは、前記と同一の意味を表し、R’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R’−基((b)及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R’−基((c)及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、B’は、オキシ基、チオ基又は−N((O)n’’)−基(n’は、nと同一又は相異なり、nと同一の意味を表し、R’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、A’−B’−CS−N((O))−R−基[A’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、B’は、前記と同一の意味を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、A’−S−B’−N((O))−R−基[A’、n、R及びRは、前記と同一の意味を表し、B’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。]又はA’’−SO−N((O))−R−基[A’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R−B−R’−基(R、B及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、D−R’−基(D及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R’−基((b)及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R’−基((c)及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、D−R−基(D及びRは、前記と同一の意味を表す。)、NO−R−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]である。
(10)J群:A−CO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)、又は、A−CS−基(Aは、A又はAを表す。)、又は、A’(O)N=C(A)−基(A’は、A’又はA’を表し、m及びAは、前記と同一の意味を表す。)、又は、D−CO−基(Dは、前記と同一の意味を表す。)、又は、A−COCO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)、又は、A−CO−B’−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表し、B’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、B’がオキシ基のとき、Aは、Aではない。)、又は、A−CS−B’−R−基(A、B’及びRは、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A’’−SO−B’−R−基(A’’、B’及びRは、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A−SO−B’−R−基(A、B’及びRは、は、前記と同一の意味を表す。但し、Aは、水素原子となることはない。)、又は、A’−B’−B−B’−R−基(A’、B’、B、B’及びRは、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)若しくは(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基である。
(11)K群:A10−N((O))−CO−R−基[A10は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A’’−SO−基(A’’は、前記と同一の意味を表す。)、A−SO−基(Aは、前記と同一の意味を表す。但し、Aは、水素原子とはならない。)、A’O−基(A’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A’−基(A’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A’を除く。)、ROCH−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、A−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−CH(CHCO−A)−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]である。
(12)L群:A10’−N((O))−SO−R−基[A10’は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A’O−基(A’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A’−基(A’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A’を除く。)、R−CO−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、A−CO−R−基(A及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はA−CO−CH(CHCO−A)−基(Aは、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R及びRは、前記と同一の意味を表す。]、A’’RN−SO−N((O)’)−R−基[A’’は、水素原子又はA’−基(A’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R、n、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。]又は(b)−SO−N((O)’)−R−基[(b)、n、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。]である。
(13)M群:R(RS)C=N−R−基(R、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RB(R’B’)C=N−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表し、R’は、Rと同一又は相異なり、Rと、同一の意味を表し、B及びB’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。)、R’N−(RS)C=N−R−基(R、R’、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RN=C(SR)−NR’−R−基(R、R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はR(R’O)N−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)である。
(14)N群:A11−P(=O)(OR’)−R−基[A11は、R−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、RO−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はROCO−CHR−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。]である。
III.(Yにおいて、Yは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群及びY群の基を表し、qは、0、1、2、3又は4を表し、p(pは、前記と同一の意味を表す。)とqとの和は5以下であり、qが2以上のとき、Yは、同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYは、Z群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X群:M−基[Mは、R−基(Rは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、R−B−R−基(Rは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HO−R−基(Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−CO−R−基(Rは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−CO−O−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RO−CO−R−基(R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、R’N−R−基(R及びR’は、同一又は相異なり、Rは、前記と同一の意味を表し、R’は、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−CO−NR’−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、RO−CO−N(R)−R−基(R、R 及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−CO−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−CO−NR’’−R−基(R、R’及びR’’は、同一又は相異なり、R及びR’は、前記と同一の意味を表し、R’’は、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−C(=NR’’)−NR’’’−R−基(R、R’、R’’及びR’’’は、同一又は相異なり、R、R’及びR’’は、前記と同一の意味を表し、R’’’は、Rと同一の意味を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。)、R−SO−NR−R−基(R、R及びRは、前記と同一の意味を表す。)、R’N−SO−R−基(R、R’及びRは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:M−R−基[Mは、M−基{Mは、M−R’−基{Mは、M−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、M−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、M−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)、


(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は


(e)−基(l及びBは、前記と同一の意味を表す。)を表し、R’は、Rと同一又は相異なり、Rと同一の意味を表す。}
を表す。}、M−B−基(M及びBは、前記と同一の意味を表す。)、M−CO−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)、M−CO−O−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)、MO−CO−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)、MN−基(M及びRは、前記と同一の意味を表す。)、M−CO−NR−基(M及びRは、前記と同一の意味を表す。)、MO−CO−NR−基(M及びRは、前記と同一の意味を表す。)、MN−CO−基(M及びRは、前記と同一の意味を表す。)、MN−CO−NR’−基(M、R及びR’は、前記と同一の意味を表す。)、MN−C(=NR’)−NR’’−基(M、R、R’及びR’’は、前記と同一の意味を表す。)、M−SO−NR−基(M及びRは、前記と同一の意味を表す。)又はMN−SO−基(M及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:−N=C(Y)−Y’−基(Yは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Y’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Y−Y’−Y’’−基(Y及びY’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Y’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Y−O−Y’−O−基(Y及びY’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.Qは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A−B−B−基[A及びBは、前記と同一の意味を表し、Bは、オキシ基又は−N((O))−基(m及びRは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、Aが水素原子のとき、Bは、スルホニル基ではない。]、A’’−SO−B−基(A’’及びBは、前記と同一の意味を表す。)、A−SO−B−基(A及びBは、前記と同一の意味を表す。但し、Aは水素原子とはならない。)、R’N−SO−B−基(R、R’及びBは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO−B−基((b)及びBは、前記と同一の意味を表す。)、A’−B−基(A’及びBは、前記と同一の意味を表す。)、D−R−B−基(D、R及びBは、前記と同一の意味を表す。)、M−B−B−基(M、B及びBは、前記と同一の意味を表す。)又はM−B−基(M及びBは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.Kは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Lは、水素原子、C1-C10アルキル基又はM−基(Mは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KとLとは、C1‐C10アルキレン基又は−C(M’)=C(M’’)−C(M’’’)=C(M’’’’)−基(M’、M’’、M’’’及びM’’’’は、同一又は相異なり、Mと同一又は相異なり、水素原子又はMを表す。)をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項4】
式(IV)

[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a−r−b−r’−基{aは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、rO−CO−基(rは、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a−NH−CO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a’−CO−基(a’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r−(O)−CONH−CH−基(rは、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、rは、C1-C10アルキレン基を表し、r’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a−y−CO−NH−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、rO−COCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、a−z−NH−基(aは、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a−NHCO−基{aは、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r−SO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a−NHSO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、rON=CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHCSNH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHC(−Sr’)=N−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、又は、(rO)P(=O)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xは、同一又は相異なり、
は、ハロゲン原子、ニトロ基、rCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yは、同一又は相異なる。
は、r−O−基{rは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r−r−基(rは、フェニル基又はピリジル基を表し、rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r’N−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Lは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KとLとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項5】
式(V)

[式中、aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表し、Xは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a−r−b−r’−基{aは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、rO−CO−基(rは、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a−NH−CO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a’−CO−基(a’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r−(O)−CONH−CH−基(rは、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、rは、C1-C10アルキレン基を表し、r’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a−y−CO−NH−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、rO−COCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、a−z−NH−基(aは、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a−NHCO−基{aは、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r−SO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a−NHSO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、rON=CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHCSNH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHC(−Sr’)=N−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、又は、(rO)P(=O)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xは、同一又は相異なり、
は、ハロゲン原子、ニトロ基、rCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yは、同一又は相異なる。
は、r−O−基{rは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r−r−基(rは、フェニル基又はピリジル基を表し、rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r’N−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Lは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KとLとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項6】
式(VI)

[式中、aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表し、Xは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a−r−b−r’−基{aは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、rO−CO−基(rは、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a−NH−CO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a’−CO−基(a’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r−(O)−CONH−CH−基(rは、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、rは、C1-C10アルキレン基を表し、r’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a−y−CO−NH−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、rO−COCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、a−z−NH−基(aは、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a−NHCO−基{aは、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r−SO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a−NHSO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、rON=CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHCSNH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHC(−Sr’)=N−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、又は、(rO)P(=O)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xは、同一又は相異なり、
は、ハロゲン原子、ニトロ基、rCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yは、同一又は相異なる。
は、r−O−基{rは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r−r−基(rは、フェニル基又はピリジル基を表し、rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r’N−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項7】
式(VII)

[式中、X’は、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、a’−r−O−基{a’は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、HOCH−基又はシアノ基を表し、rは、C1-C10アルキレン基を表す。}、又は、a−CONH−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。)、又は、a−NHCO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。)を表す。を表す。
’は、C3-C10アルキニル基で置換されたアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基又はr’−O−基(r’は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC3-C10アルケニル基を表す。)を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項8】
式(VIII)

[式中、aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表し、Xは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a−r−b−r’−基{aは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、rO−CO−基(rは、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a−NH−CO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a’−CO−基(a’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r−(O)−CONH−CH−基(rは、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、rは、C1-C10アルキレン基を表し、r’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a−y−CO−NH−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、rO−COCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、a−z−NH−基(aは、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a−NHCO−基{aは、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r−SO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a−NHSO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、rON=CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHCSNH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHC(−Sr’)=N−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、又は、(rO)P(=O)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xは、同一又は相異なり、
は、ハロゲン原子、ニトロ基、rCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yは、同一又は相異なる。
は、r−O−基{rは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r−r−基(rは、フェニル基又はピリジル基を表し、rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r’N−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項9】
式(IX)

[式中、Xa’’は、シアノ基若しくはヒドロキシメチル基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、a−CONH−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。)、又は、a−NHCO−基(aは、水酸基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。)を表し、q’’は、水酸基、C1-C10アルコキシ基又はピペリジノ基を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項10】
式(X)

[式中、Xは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、A−R−O−基(Aは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、Rは、C1-C4アルキレン基を表す。)、AII−(y)−z−NH−基(AIIは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、mは、0又は1を表す。)又はAIII−NHCO−基(AIIIは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、aは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、nは、0、1又は2を表し、nが2の場合にはYは相異なってよい。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項11】
式(XI)

[式中、Xは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、A−R−O−基(Aは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、Rは、C1-C4アルキレン基を表す。)、AII−(y)−z−NH−基(AIIは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、mは、0又は1を表す。)又はAIII−NHCO−基(AIIIは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、aは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、nは、0、1又は2を表し、nが2の場合にはYは相異なってよい。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項12】
式(XII)

[式中、XIIは、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基、メトキシカルボニルメチルアミノカルボニル基又は2−シアノエテニル基を表し、aIIは、水酸基、メトキシ基又はモルホリノ基を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項13】
式(XIII)

[式中、XII’は、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基又は2−ヒドロキシエチルアミノカルボニル基を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項14】
式(XIV)

で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項15】
式(XV)

で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項16】
式(XVI)

で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項17】
式(XVII)

で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項18】
式(XVIII)

で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項19】
式(XIX)

で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項20】
式(XX)

で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項21】
式(XXI)

で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項22】
式(XXII)

で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項23】
式(XXIII)

で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項24】
式(XXIV)

で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項25】
式(XXV)

で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項26】
式(XXVI-1)

[式中、Xは、MeO−COCHNHCO−基、MeOCHCHO−CO−NH−基、MeOCHCHNH−CO−NH−基、MeSONH−CO−基、NCCHNH−CO−基、FC=CH−基、MeO−CO−(MeO−COCH−)CH−基、MeOCHCHNH−SO−基、MeO−NHCO−基又はCH=CHCHO−NHCO−基を表す。]、
式(XXVI -2)

[式中、X’は、MeOCHCO−NH−基又はMeOCHCHNH−CO−基を表す。]、
式(XXVI-3)

[式中、X’’は、MeSCHCHO−基、HOCHCHOCH−基又はNC−CHCH−基を表す。]若しくは
式(XXVI-4)

[式中、X’’’は、NCCH=CH−基、HNCOCHO−基、MeCOCHO−基、CHO−COCHSCH−基、テトラヒドロピラン−4−イリデンメチル基、CHO−COCO−NH−基又は(CHO)P(=O)CH−基を表す。]
で示されるベンズアルデヒド誘導体又は6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン。
【請求項27】
式(XXVII)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項28】
式(XXVIII)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項29】
式(XXIX)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項30】
式(XXX)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項31】
式(XXXI)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項32】
式(XXXII)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項33】
式(XXXIII)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項34】
式(XXXIV)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項35】
式(XXXV)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項36】
式(XXXVI)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項37】
式(XXXVII)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項38】
式(XXXVIII)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項39】
式(XXXIX)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項40】
式(XL)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項41】
式(XLI)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項42】
式(XLII)

で示されるピリジンカルバルデヒド誘導体。
【請求項43】
式(XLIII)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項44】
式(XLIV)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項45】
式(XLV)

で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項46】
請求項26記載の、式(XXVI-1)、式(XXVI-2)、式(XXVI-3)若しくは式(XXVI-4)で示されるベンズアルデヒド誘導体、又は、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジンと、式(XLVI)

[式中、qは、r−O−基{rは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r’N−CH−基(r及びr’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。)、rOCH−基(rは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r−r−基(rは、フェニル基又はピリジル基を表し、rは、C1-C10アルキレン基を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r’N−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Lは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KとLとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式(XLVI-1)

[式中、Xは、MeO−COCHNHCO−基、MeOCHCHO−CO−NH−基、MeOCHCHNH−CO−NH−基、MeSONH−CO−基、NCCHNH−CO−基、FC=CH−基、MeO−CO−(MeO−COCH−)CH−基、MeOCHCHNH−SO−基、MeO−NHCO−基又はCH=CHCHO−NHCO−基を表し、q、K及びLは、前記と同一の意味を表す。]、式(XLVI-2)

[式中、X’は、MeOCHCO−NH−基又はMeOCHCHNH−CO−基を表し、q、K及びLは、前記と同一の意味を表す。]、式(XLVI-3)

[式中、X’’は、MeSCHCHO−基、HOCHCHOCH−基又はNC−CHCH−基を表し、q、K及びLは、前記と同一の意味を表す。]、式(XLVI-4)

[式中、X’’’は、NCCH=CH−基、HNCOCHO−基、MeCOCHO−基、CHO−COCHSCH−基、テトラヒドロピラン−4−イリデンメチル基、CHO−COCO−NH−基又は(CHO)P(=O)CH−基を表し、q、K及びLは、前記と同一の意味を表す。]又は式(XLVI-5)

[式中、q、K及びLは、前記と同一の意味を表す。]で示されるシンナモイル化合物の製造法。
【請求項47】
式(XLVII)

[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xは、炭素原子上の置換基で、
シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシメチル基で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、a0c−r−b−r’−基{a0cは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、rO−CO−基(rは、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a−NH−CO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a’−CO−基(a’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r−(O)−CONH−CH−基(rは、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)又はシアノ基を表し、rは、C1-C10アルキレン基を表し、r’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a−y−CO−NH−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yはオキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、rO−COCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、a−z−NH−基(aは、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zはカルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a−NHCO−基{aは、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r−SO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a−NHSO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、rON=CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHCSNH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、又は、rNHC(−Sr’)=N−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、又は、(rO)P(=O)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xは、同一又は相異なり、
は、ハロゲン原子、ニトロ基、rCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yは、同一又は相異なってもよい。
は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Lは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KとLとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式(XLVII’)
−V (XLVII’)
[rは、t’−基{t’は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r−r−基(rは、フェニル基又はピリジル基を表し、rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}を表し、Vは、脱離基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式(XLVII’’)

[式中、A、X、Y、p、q、r、K及びLは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法。
【請求項48】
式(XLVIII)

[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xは、炭素原子上の置換基で、a0d−r−b−r’−基{a0dは、rO−CO−基(rは、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)を表し、rは、C1-C10アルキレン基を表し、r’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、rO−COCO−NH−基(rは、C1-C10アルキル基を表す。)、又は、a3d−z−NH−基(a3dは、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zはカルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4d−NHCO−基{a4dは、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xは、同一又は相異なり、
は、ハロゲン原子、ニトロ基、rCO−NH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yは、同一又は相異なってもよい。
は、r−O−基{rは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r’N−CH−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、rOCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r−r−基(rは、フェニル基又はピリジル基を表し、rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r’N−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Lは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KとLとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物を加水分解することを特徴とする、式(XLVIII’)

[式中、Aは、前記と同一の意味を表し、X’は、炭素原子上の置換基で、炭素原子上の置換基で、a0d’−r−b−r’−基(a0d’は、カルボキシ基を表し、r、r’及びbは、前記と同一の意味を表す。)、又は、HO−COCO−NH−基、又は、a3d’−z−NH−基(a3d’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、前記と同一の意味を表す。)、又は、a4d’−NHCO−基(a4d’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、HO−CO−(HO−COCH)CH−基を表す。)を表し、
pは、前記と同一の意味を表し、pが2以上のとき、X’は、同一又は相異なる。
及びqは、前記と同一の意味を表す。
’は、r’’−O−基{r’’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r−r−基(rは、フェニル基又はピリジル基を表し、rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r’N−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、K及びLは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法。
【請求項49】
式(XLIX)

[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xは、炭素原子上の置換基で、H−b’’−基(b’’は、オキシ基又はチオ基を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xは、同一又は相異なる。
は、ハロゲン原子、ニトロ基、rCO−NH−基(rは、C1-C10アルキル基を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yは、同一又は相異なってもよい。
は、r−O−基{rは、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r’N−CH−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、rOCH−基(rは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r−r−基(rは、フェニル基又はピリジル基を表し、rは、C1-C10アルキレン基を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r’N−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Lは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KとLとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式(XLIX’)
0e−r’’−V’ (XLIX’)
[式中、a0eは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、rO−CO−基(rは、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、rr’N−CO−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、a−NH−CO−基(aは、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a’−CO−基(a’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r−(O)−CONH−CH−基(rは、前記と同一の意味を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)又はシアノ基を表し、r’’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表し、V’は脱離基又は水酸基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを反応させることを特徴とする、式(XLIX’’)

[式中、X’は、a0e’−r’’−b’’−基{a0e’は、a0e−基(a0eは、前記と同一の意味を表す。)、3−スルホプロピル基又は4−スルホブチル基を表し、r’’及びb’’は、前記と同一の意味を表す。}を表し、A、Y、p、q、q、K及びLは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法。
【請求項50】
I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
【請求項51】
請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項52】
I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
【請求項53】
請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物。
【請求項54】
有効量の請求項1〜25記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
【請求項55】
TGF−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
【請求項56】
請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするTGF−β作用抑制組成物。
【請求項57】
TGF−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
【請求項58】
請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。
【請求項59】
有効量の請求項1〜25記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。
【請求項60】
慢性腎不全を治療するための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
【請求項61】
請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤。
【請求項62】
I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項2記載の化合物の使用。
【請求項63】
請求項2記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項64】
I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項3記載の化合物の使用。
【請求項65】
請求項3記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項66】
I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項4記載の化合物の使用。
【請求項67】
請求項4記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項68】
I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項10記載の化合物の使用。
【請求項69】
請求項10記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項70】
I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項11記載の化合物の使用。
【請求項71】
請求項11記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項72】
I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項14〜25記載の化合物の使用。
【請求項73】
請求項14〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。

【公開番号】特開2006−104063(P2006−104063A)
【公開日】平成18年4月20日(2006.4.20)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2004−267830(P2004−267830)
【出願日】平成16年9月15日(2004.9.15)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】