説明

ジェミナルアルコキシ/アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体

本発明は、式(I)


の新規な化合物(式中のW、X、Y、Z、A、BおよびGが上記において与えられた意味を有する。)、これらの製造のための複数の方法および中間製品、および有害生物防御剤および/または除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明はさらに、ジェミナルアルコキシ/アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体および有用な植物との親和性を向上させる化合物を含む選択的な除草剤に関する。本発明はさらに、式(I)の化合物を含む作物保護製品の有効性を、アンモニアまたはホスホニウム塩および任意に浸透促進剤を加えることによって、増大させることに関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

[式中、
Wは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはそれぞれの場合において、任意に置換されているアリールもしくはヘタリールを表し、
Aは、アルコキシを表し、
Bは、アルキルを表し、
AおよびBは、同一の炭素原子に結合しており、
Gは、水素(a)または基
【化2】

の1つを表し、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意にハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているシクロアルキル、フェニル、もしくはベンジルを表し、
、RおよびRは、互いに独立に、それぞれの場合において、任意にハロゲン−置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
およびRは、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、またはこれらが結合されているN原子と一緒になって、任意に置換されており、酸素もしくはイオウを任意に含有している環を形成する。]
の化合物。
【請求項2】
Wは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC−C−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているC−C−シクロアルキルを表し、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC−C−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているC−C−シクロアルキルを表し、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC−C−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているC−C−シクロアルキルを表し、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、または(ヘト)アリール基
【化3】


の1つを表し、(ヘト)アリールの場合は基YまたはZの1つだけが(ヘト)アリールを表し得、
は、水素、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロゲノアルキル、C−C−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニルチオ−C−C−アルキルもしくはフェニル−C−C−アルキルチオを表し、これらのそれぞれはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロゲノアルキル、C−C−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノ置換またはポリ置換されており、
およびVは、互いに独立に、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、またはC−C−ハロアルコキシを表し、
Aは、C−C−アルコキシを表し、
Bは、C−C−アルキルを表し、
AおよびBは、同一の炭素原子に結合しており、
Gは、水素(a)または基
【化4】

の1つを表し、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノで置換されているC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルもしくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、またはハロゲン−、C−C−アルキル−もしくはC−C−アルコキシで任意に置換されているC−C−シクロアルキル(任意に1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は酸素および/またはイオウによって置き換えられている。)を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルキルスルホニルにより任意に置換されているフェニルを表し、
またはハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロゲノアルキルまたはC−C−ハロゲノアルコキシにより任意に置換されているフェニル−C−C−アルキルを表し、
ハロゲン−もしくはC−C−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの1つまたは2つのヘテロ原子を有する5または6員のヘタリールを表し、
ハロゲンまたはC−C−アルキルにより任意に置換されているフェノキシ−C−Cアルキルを表し、
ハロゲン−、アミノ−、もしくはC−C−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの1つもしくは2つのヘテロ原子を有する5または6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、それぞれの場合において、ハロゲン−もしくはシアノで任意に置換されているC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
またはハロゲン、C−C−アルキルもしくはC−C−アルコキシにより任意に置換されているC−C−シクロアルキルを表し、
またはそれぞれがハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロゲノアルキルまたはC−C−ハロゲンアルコキシにより任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
は、ハロゲンで任意に置換されているC−C−アルキルまたはそれぞれの場合において、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−、またはニトロ−で任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
およびRは、互いに独立に、それぞれの場合において、ハロゲンで任意に置換されているC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルケニルチオを表し、または、それぞれの場合において、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキル−もしくはC−C−ハロアルキルで任意に置換されているフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
およびRは、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、それぞれの場合において、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキルもしくはC−C−アルコキシで任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になってC−C−アルキルで任意に置換されているC−C−アルキレン基(任意に1つのメチレン基は酸素またはイオウによって置き換えられている。)を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wは、水素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはシクロプロピルにより任意にモノ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
Xは、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているC−C−シクロアルキルを表し、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているC−C−シクロアルキルを表し、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、または(ヘト)アリール基
【化5】


の1つを表し、(ヘト)アリールの場合は基YまたはZの1つだけが(ヘト)アリールを表し得、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノまたはジ置換されているフェニルを表し、
およびVは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
Aは、C−C−アルコキシを表し、
Bは、C−C−アルキルを表し、
AおよびBは、同一の炭素原子に結合しており、
Gは、水素(a)を表し、または基
【化6】

の1つを表し、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、ならびに
Mは、酸素またはイオウを表し、
は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているC−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されておりならびに1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は酸素および/またはイオウにより任意に置き換えられているC−C−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルキルスルホニルにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシにより任意にモノまたはジ置換されているフェニル−C−C−アルキルを表し、
それぞれがフッ素、塩素、臭素またはC−C−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
フッ素、塩素、臭素またはC−C−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているフェノキシ−C−C−アルキルを表し、または
それぞれがフッ素、塩素、臭素、アミノまたはC−C−アルキルにより任意に置換されているピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているC−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルまたはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
フッ素、塩素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているC−C−シクロアルキルを表し、または
それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロアルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、
は、フッ素もしくは塩素により任意にモノ−からトリ置換されているC−C−アルキルを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、シアノまたはニトロにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
およびRは、互いに独立に、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルケニルチオを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
およびRは、互いに独立に、水素を表し、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、それぞれがフッ素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になって任意にC−C−アルキル置換されており、1つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられているC−C−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Xは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはフェニル基
【化7】

を表し、フェニルの場合は基YまたはZの1つだけがフェニルを表し得、
は、水素、フッ素または塩素を表し、
は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Aは、メトキシ、エトキシまたはプロポキシを表し、
Bは、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
AおよびBは、同一の炭素原子に結合しており、
Gは、水素(a)または基
【化8】

の1つを表し、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、ならびに
Mは、酸素またはイオウを表し、
は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているC−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより任意に置換されているC−C−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、
それぞれが塩素、臭素またはメチルにより任意にモノ置換されているフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、
は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているC−C10−アルキル、C−C10−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはそれぞれがフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニル、もしくはベンジルを表し、
は、それぞれがフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されているメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより任意にモノ置換されているフェニルを表し、
およびRは、互いに独立に、C−C−アルコキシまたはC−C−アルキルチオを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ置換されているフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
およびRは、互いに独立に、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルまたはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、または一緒になって、1つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられているC−C−アルキレン基を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wは、水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Xは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチルを表しまたは基
【化9】

を表し、基YまたはZの1つだけが
【化10】

を表し得、
は、フッ素または塩素を表し、
は、水素、フッ素または塩素を表し、
Aは、メトキシまたはエトキシを表し、
Bは、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
AおよびBは、4’位で同一の炭素原子に結合しており、
Gは、水素(a)または基
【化11】

の1つを表し、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
は、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキルを表し、
塩素により任意にモノ置換されているフェニルを表し、またはチエニル、を表し、
は、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニルを表し、またはベンジルを表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物の調製方法であって、
(A)式(I−a)の化合物
【化12】

[式中、
A、B、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
を得るために、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式(II)の化合物
【化13】

[式中、
A、B、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有し、
ならびに
はアルキルを表す。]
が分子内縮合反応させられる、
(B)R、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−b)の化合物が、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
α)式(III)の化合物
【化14】

[式中、
は上記において与えられた意味を有し、
Halはハロゲンを表す。]
と反応させられる
または
β)式(V)のカルボン酸無水物
−CO−O−CO−R (IV)
[式中、
は上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる場合に得られる、
(C)R、A、B、M、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有し、ならびにLが酸素を表す上記において示された式(I−c)の化合物が、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(V)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
−M−CO−Cl (V)
[式中、
およびMは上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる場合に得られる、
(D)R、A、B、M、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有し、ならびにLがイオウを表す上記において示された式(I−c)の化合物が、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(VI)のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【化15】

[式中、
MおよびRは、上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる場合に得られる、
(E)R、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−d)の化合物が、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(VII)の塩化スルホニル
−SO−Cl (VII)
[式中、
は、上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる場合に得られる、
(F)L、R、R、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−e)の化合物が、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(VIII)のリン化合物
【化16】

[式中、
L、RおよびRは、上記において与えられた意味を有し、ならびに
Halは、ハロゲンを表す。]
と反応させられる場合に得られる、
(G)E、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−f)の化合物が、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する式(I−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下において、
式(IX)または(X)の金属化合物またはアミン
【化17】

[式中、
Meは一価または二価の金属を表し、
tは数1または2を表し、ならびに
10、R11、R12は、互いに独立に、水素またはアルキルを表す。]
と反応させられる場合に得られる、
(H)L、R、R、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−g)の化合物が、A、B、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−a)の化合物が、それぞれの場合において、
(α)適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は触媒の存在下において、式(XI)のイソシアネートまたはイソチオシアネート
−N=C=L (XI)
[式中、
およびLは上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、または
(β)適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、式(XII)の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【化18】

[式中、
L、RおよびRは上記において与えられた意味を有する。]と反応させられる場合に得られる、
(Iα)A、B、G、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−a)から(I−g)の化合物が、A、B、G、W、XおよびYが上記において与えられた意味を有し、ならびにZ’が好ましくは臭素またはヨウ素を表す式(I−a’)から(I−g’)の化合物
【化19】

および
(Iβ)A、B、G、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−a)から(I−g)の化合物が、A、B、G、W、XおよびYが上記において与えられた意味を有し、ならびにY’が好ましくは臭素またはヨウ素を表す式(I−a”)から(I−g”)の化合物
【化20】

が、溶媒の存在下において、触媒の存在下においておよび塩基の存在下において、カップリングすることができる(ヘト)アリール誘導体、例えば式(XIIIα)および(XIIIβ)のフェニルボロン酸
【化21】

またはこれらのエステルとカップリングされる場合に得られる、
ことを特徴とする方法。
【請求項7】
請求項1に記載の式(I)の化合物の少なくとも1つを含むことを特徴とする、有害生物および/または望まれない植生を防御するための組成物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)の化合物が、有害生物、望まれない植生および/またはこれらの生息地に作用させられることを特徴とする、有害動物および/または望まれない植生を防御する方法。
【請求項9】
有害動物および/または望まれない植生を防御するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項10】
請求項1に記載の式(I)の化合物が、増量剤および/または界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物および/または望まれない植生を防御するための組成物を調製する方法。
【請求項11】
有害生物および/または望まれない植生を防御するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
成分として以下のもの
a’)A、B、G、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する少なくとも1つの請求項1に記載の式(I)の化合物
および
(b’)以下の化合物群からの少なくとも1つの作物植物親和性向上化合物:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14
を含む活性化合物の組合せの有効量を含む組成物。
【請求項13】
作物植物親和性向上化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項12に記載の組成物。
【請求項14】
作物植物親和性向上化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項12に記載の組成物。
【請求項15】
請求項12に記載の組成物が、植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項16】
望まれない植生を防御するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項17】
請求項1に記載の式(I)の化合物および請求項12に記載の作物植物親和性向上化合物が、別々に、短時間の内に相次いで植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項18】
式(II)
【化22】

[式中、
A、B、W、X、Y、ZおよびRは、上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項19】
式(XIV)
【化23】

[式中、
A、BおよびRは、上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項20】
式(XVI)
【化24】

[式中、
A、B、W、X、YおよびZは、上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項21】
式(XVII)
【化25】

[式中、
AおよびBは、上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項22】
式(XVIII)
【化26】

[式中、AおよびBは、上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項23】
式(XX)
【化27】

[式中、
A、B、W、X、YおよびZは、上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項24】
式(XIX)
【化28】

[式中、
AおよびBは、上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項25】
−少なくとも1つの請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項12に記載の組成物および
−少なくとも1つの式(III’)の塩
【化29】

[式中、
Dは、窒素またはリンを表し、
26、R27、R28およびR29は、互いに独立に、水素またはそれぞれの場合において、任意に置換されているC−C−アルキルまたはモノ−もしくはポリ不飽和の任意に置換されているC−C−アルキレンを表し、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
nは、1、2、3または4であり、
30は、無機または有機のアニオンを表す。]
を含む、組成物。
【請求項26】
少なくとも1つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項25に記載の組成物。
【請求項27】
即時使用可能な材料(スプレー液)が、請求項25に記載の式(III’)の塩を使用して調製されることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の活性化合物または請求項12に記載の組成物を含む殺虫剤および/または除草剤の活性を増大させる方法。
【請求項28】
スプレー液が、浸透剤を使用して調製されることを特徴とする、請求項27に記載の方法。

【公表番号】特表2012−510482(P2012−510482A)
【公表日】平成24年5月10日(2012.5.10)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−538863(P2011−538863)
【出願日】平成21年11月20日(2009.11.20)
【国際出願番号】PCT/EP2009/008260
【国際公開番号】WO2010/063378
【国際公開日】平成22年6月10日(2010.6.10)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】