スピロケタール置換環状ケトエノール類

本発明は、式(I)


[式中、A、B、Q、Q、D、G、W、X、Y及びZは、定められた意味を有する。]で表される新規スピロケタール置換環状ケトエノール類、これらを調製するための方法及び中間体、並びに、殺害虫剤及び/又は殺微生物剤及び/又は除草剤としてこれらのの使用に関する。本発明は、さらに、該スピロケタール置換環状ケトエノール及び栽培植物の適合性を改善する化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規スピロケタール置換環状ケトエノール類、これらを調製するための複数の方法、並びに、殺有害動物剤(pesticide)及び/又は除草剤及び/又は殺微生物剤としてのこれらの使用に関する。本発明は、さらにまた、選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該除草剤組成物は、第1に、スピロケタール置換環状ケトエノールを含有し、第2に、作物植物の適合性を改善する化合物を含有している。
【背景技術】
【0002】
3−アシルピロリジン−2,4−ジオン類の薬学的特性については、従来技術において記述されている(S.Suzuki et al. Chem.Pharm.Bull. 15 1120(1967))。さらに、R.SchmiererとH.Mildenberger(Liebigs Ann.Chem.1985,1095)は、N−フェニルピロリジン−2,4−ジオン類を合成した。これらの化合物の生物学的活性については、これまで記述されていない。
【0003】
EP−A−0262399及びGB−A−2266888には、類似した構造の化合物(3−アリールピロリジン−2,4−ジオン類)が開示されている。しかしながら、これらの化合物の、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用については、知られていない。非置換二環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−355599、EP−A−415211及びJP−A−12−053670)、及び、同様に、置換単環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−377893及びEP−A−442077)が除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を示すことは知られている。
【0004】
同様に、多環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−442073)、及び、1H−アリールピロリジンジオン誘導体(EP−A−456063、EP−A−521334、EP−A−596298、EP−A−613884、EP−A−613885、WO94/01997、WO95/26954、WO95/20572、EP−A−0668267、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO97/43275、WO98/05638、WO98/06721、WO98/25928、WO99/24437、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/23354、WO01/74770、WO03/013249、WO03/062244、WO2004/007448、WO2004/024688、WO04/065366、WO04/080962、WO04/111042、WO05/044791、WO05/044796、WO05/048710、WO05/049596、WO05/066125、WO05/092897及びDE−A−04030753)も知られている。さらに、ケタール置換1H−アリールピロリジン−2,4−ジオン類も、WO99/16748によりよく知られており、(スピロ)−ケタール置換N−アルコキシアルコキシ置換アリールピロリジンジオン類も、JP−A−14205984及び文献(Ito M. et al.,Bioscience,Biotechnology and Biochemistry 67,1230−1238,(2003))によりよく知られている。
【0005】
特定の置換Δ−ジヒドロフラン−2−オン誘導体が除草特性を示すことは知られている(cf.DE−A−4014420)。出発物質として使用されるテトロン酸誘導体(例えば、3−(2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5−(4−フルオロフェニル)−Δ−ジヒドロフラン−2−オン)の合成についても、DE−A−4014420に記載されている。類似した構造を有する化合物が、刊行物(Campbell et al.,J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8)1567−76)により知られているが、殺虫活性及び/又は殺ダニ活性については言及されていない。さらに、除草特性、殺ダニ特性及び殺虫特性を有する3−アリール−Δ−ジヒドロフラノン誘導体も、EP−A−528156、EP−A−0647637、WO95/26345、WO96/20196、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO98/05638、WO98/25928、WO99/16748、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/23354、WO01/74770、WO03/013249、WO2004/024688、WO04/080962、WO04/111042、WO05/092897及びDE−A−04030753により知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、既知化合物の除草活性及び/又は殺ダニ活性及び/又は殺虫活性及び/又は活性スペクトル及び/又は植物適合性(特に、作物植物に関連して)は、必ずしも満足のゆくものではない。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明は、式(I)
【0008】
【化51】

[式中、
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アリール若しくはヘタリールを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、5員〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなるヘテロ原子で場合により中断されていてもよく、また、これらラジカルは、それぞれ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルで、場合により置換されていてもよい。)を表し;
Dは、NH及び酸素を表し;
及びQは、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【0009】
【化52】

(ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。)
のうちの1つを表し;
は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよい、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
、R及びRは、互いに独立して、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRは、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、これらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい。)を形成している。]
で表される新規化合物を提供する。
【0010】
とりわけ、置換基の種類に応じて、式(I)で表される化合物は、光学異性体として存在し得るか、又は、さまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。この異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供し、また、これらの調製及び使用、並びに、これらを含んでいる組成物も提供する。しかしながら、以下の記載では、簡単にすることを目的として、式(I)の化合物についてのみ言及するが、これは、純粋な化合物と、適切な場合には、さまざまな比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意味している。
【0011】
DとしてのNH(1)及びDとしてのO(2)を組み入れることにより、以下の主要な構造(I−1)及び構造(I−2)が得られる。
【0012】
【化53】

ここで、A、B、G、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。
【0013】
Gについての種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を組み入れることにより、DがNH(1)を表す場合、以下の主要な構造(I−1−a)〜構造(I−1−g)が得られる。
【0014】
【化54】



ここで、A、B、E、L、M、Q、Q、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、R及びRは、上記で定義されているとおりである。
【0015】
Gについての種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を組み入れることにより、DがO(2)を表す場合、以下の主要な構造(I−2−a)〜構造(I−2−g)が得られる。
【0016】
【化55】


ここで、A、B、E、L、M、Q、Q、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、R及びRは、上記で定義されているとおりである。
【0017】
さらに、式(I)で表される新規化合物が、下記調製方法によって得られるということが見いだされた。
【0018】
(A) 式(I−1−a)
【0019】
【化56】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物は、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式(II)
【0020】
【化57】

[式中、
A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり;
は、アルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表す。]
で表される化合物を分子内縮合させれば得られる。
【0021】
(B) さらに、式(I−2−a)
【0022】
【化58】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物は、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式(III)
【0023】
【化59】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を分子内縮合させれば得られるということも見いだされた。
【0024】
さらに、以下のことも見いだされた:
(C) 上記で示されている式(I−1−b)〜式(I−2−b)[式中、R、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合も、
(α)式(IV)
【0025】
【化60】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
で表される化合物と反応させるか;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
【0026】
【化61】

[式中、Rは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば、得られる;
(D) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)[式中、R、A、B、Q、Q、W、M、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり、Lは酸素を表す。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(VI)
【0027】
【化62】

[式中、R及びMは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られる;
(E) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)[式中、R、A、B、Q、Q、W、M、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり、Lは硫黄を表す]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(VII)
【0028】
【化63】

[式中、M及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られる;
(F) 上記で示されている式(I−1−d)〜式(I−2−d)[式中、R、A、B、W、Q、Q、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(VIII)
【0029】
【化64】

[式中、Rは上記で定義されているとおりである。]
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られる;
(G) 上記で示されている式(I−1−e)〜式(I−2−e)[式中、L、R、R、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(IX)
【0030】
【化65】

[式中、
L、R及びRは、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。]
で表されるリン化合物と反応させれば得られる;
(H) 上記で示されている式(I−1−f)〜式(I−2−f)[式中、E、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、いずれの場合も、式(X)又は式(XI)
【0031】
【化66】

[式中、
Meは、1価又は2価の金属(好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム)を表し;
tは、数字1又は2を表し;
10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表す。]
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られる;
(I) 上記で示されている式(I−1−g)〜式(I−2−g)[式中、L、R、R、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合も、
(α)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XII)
【0032】
【化67】

[式中、R及びLは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIII)
【0033】
【化68】

[式中、L、R及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば、得られる;
(J) 上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−1−g)及び式(I−2−a)〜式(I−2−g)[式中、A、B、D、G、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物は、式(XIV)
【0034】
【化69】

[式中、
D、G、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、
【0035】
【化70】

を表す。]
で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、酸触媒の存在下、脱水条件下で、例えば、式(XV)
【0036】
【化71】

[式中、A及びBは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるジオールと反応させれば得られる。
【0037】
式(I−a)で表される下記化合物は、1994年に、EP 596298についての欧州特許審査に関連して開示された。
【0038】
【化72】

【0039】
さらに、式(I)で表される新規化合物が、殺有害動物剤(pesticide)として、好ましくは、殺虫剤(insecticide)及び/又は殺ダニ剤及び/又は殺菌剤及び/又は除草剤として、優れた活性を有しており、また、付加的に、多くの場合、植物(特に、作物植物)との高い適合性を示すということが見いだされた。
【0040】
驚くべきことに、後述されている作物植物の適合性を改善する化合物(薬害軽減剤/解毒剤)と一緒に使用したときに、特定の置換環状ケトエノール類は、作物植物に対する損傷を防止する上で非常に有効であり、且つ、有用な作物植物(例えば、禾穀類や、さらに、トウモロコシ、ダイズ及びイネなど)における望ましくない植物を選択的に防除するための広範囲の活性を有する組合せ生成物として特に有利に使用することが可能であるということも見いだされた。
【0041】
本発明は、さらにまた、有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、
(a’)式(I)[式中、A、B、D、G、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’)作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群の少なくとも1種類の化合物;
を含んでいる:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − cf.さらに、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − cf.さらに、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − cf.さらに、WO−A−95/07897中の関連化合物)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − cf.さらに、WO−A−91/07874中の関連化合物)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(cf.さらに、EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(cf.さらに、WO−A−91/08202中の関連化合物)、1,3−ジメチルブト−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロプ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(cf.さらに、EP−A−582198中の関連化合物)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、cf.EP−A−613618)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
【0042】
【化73】

で表される化合物、若しくは、
一般式(IIb)
【0043】
【化74】

で表される化合物、若しくは、
一般式(IIc)
【0044】
【化75】

で表される化合物
[上記式中、
mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【0045】
【化76】

のうちの1つを表し;
nは、数字0、l、2、3、4又は5を表し;
は、C−C−アルキル及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル及び/又はC−C−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し;
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し;
16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表し;
17は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
18は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R17とR18は、一緒になって、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイル(ここで、これらは、それぞれ、C−C−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、これらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)を表し;
19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
20は、水素を表すか、又は、いずれの場合もヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ−(C−C−アルキル)−シリルを表し; R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
【0046】
【化77】

で表される化合物、若しくは、
一般式(IIe)
【0047】
【化78】

で表される化合物
[上記式中、
tは、0〜5の数字を表し;
vは、0〜5の数字を表し;
22は、水素又はC−C−アルキルを表し;
23は、水素又はC−C−アルキルを表し;
24は、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ(C−C−アルキル)−アミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し;
25は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し;
26は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、いずれの場合もC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し;
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]。
【発明を実施するための最良の形態】
【0048】
本発明の化合物の一般的な定義は、式(I)により与えられる。上記及び下記で記載されている式において挙げられている好ましい置換基又はラジカルの好ましい範囲について、以下に例示する。
【0049】
Wは、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、好ましくは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
【0050】
【化79】


のうちの1つを表し(ここで、(ヘタ)アリールの場合、ラジカルY又はZの一方のみが(ヘタ)アリールを表すことができる。);
は、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニルチオ−C−C−アルキル若しくはフェニル−C−C−アルキルチオ(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで、場合により一置換又は多置換されていてもよい。)を表し;
及びVは、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、5員〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなる酸素原子、硫黄原子又は基
【0051】
【化80】

で場合により中断されていてもよく、また、これらラジカルは、それぞれ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルで、場合により一置換〜四置換されていてもよい。)を表し;
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルケニルを表すか、又は、基−CO−V、−CO、CO−NH−V若しくはCO−NH−O−Vを表し;
は、好ましくは、C−C−アルキルを表し;
Dは、好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し;
及びQは、互いに独立して、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシを表し;
Gは、好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【0052】
【化81】

[ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。]
のうちの1つを表し;
は、好ましくは、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(ここで、1つ又は2つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表し、
又は、
は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−C−C−アルキルを表し;
又は、
は、好ましくは、ハロゲン又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;
又は、
は、好ましくは、ハロゲン又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−C−C−アルキルを表し、
又は、
は、好ましくは、ハロゲン、アミノ又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−C−C−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;
は、好ましくは、いずれの場合もハロゲン又はシアノで場合により置換されていてもよい、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
又は、
は、好ましくは、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し;
又は、
は、好ましくは、いずれの場合もハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し;
は、好ましくは、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し;
及びRは、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRは、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
【0053】
好ましいものとして挙げられているラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【0054】
Wは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し;
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
【0055】
【化82】

のうちの1つを表し(ここで、(ヘタ)アリールの場合、ラジカルY又はZの一方のみが(ヘタ)アリールを表すことができる。);
は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
及びVは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、5員、6員又は7員のケタール(ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
Dは、特に好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し;
及びQは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し;
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【0056】
【化83】

[ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。]
のうちの1つを表し;
は、特に好ましくは、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよく、また、1つ又は2つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、フェニル−C−C−アルキル(ここで、該フェニル−C−C−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、フェノキシ−C−C−アルキル(ここで、該フェノキシ−C−C−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
又は、
は、特に好ましくは、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキル又はチアゾリルオキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC−C−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
は、特に好ましくは、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
は、特に好ましくは、C−C−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
及びRは、互いに独立して、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
及びRは、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、一緒になって、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
【0057】
特に好ましいものとして挙げられているラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
【0058】
Wは、特に極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Xは、特に極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはシアノを表すか、又は、フェニルラジカル
【0059】
【化84】

を表し(ここで、フェニルの場合、ラジカルY又はZの一方のみがフェニルを表すことができる。);
は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、5員、6員又は7員のケタール(ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
Dは、特に極めて好ましくは、NH(1)又は 酸素(2)を表し;
及びQは、特に極めて好ましくは、水素を表し;
Gは、特に極めて好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【0060】
【化85】

[ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。]
のうちの1つを表し;
は、特に極めて好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
又は、
は、特に極めて好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
は、特に極めて好ましくは、フラニル、チエニル又はピリジル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
は、特に極めて好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
又は、
は、特に極めて好ましくは、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
又は、
は、特に極めて好ましくは、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
及びRは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
及びRは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表すか、又は、一緒になって、C−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
【0061】
Wは、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Xは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Y及びZは、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
【0062】
【化86】

を表し(ここで、この場合、ラジカルY又はZの一方のみが
【0063】
【化87】

を表すことができる。);
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、5員又は6員のケタール(ここで、該ケタールは、メチル、エチル、プロピル、モノクロロメチル又はメトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
Dは、とりわけ好ましくは、NH(1)又は酸素(2)を表し;
及びQは、とりわけ好ましくは、水素を表し;
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基:
【0064】
【化88】

のうちの1つを表し;
は、とりわけ好ましくは、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表し;
又は、
は、とりわけ好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、塩素で場合により一置換されていてもよい)を表すか、又は、チエニルを表し;
は、とりわけ好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル又はベンジルを表し;
は、とりわけ好ましくは、メチルを表し;
及びRは、一緒になって、とりわけ好ましくは、C−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す。
【0065】
上記で挙げた基の一般的な又は好ましい定義又は実例は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組合せを包含する。これらは、最終生成物にも適用されるし、また、同様に、前駆物質及び中間体にも適用される。
【0066】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は好ましい。
【0067】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は特に好ましい。
【0068】
本発明によれば、上記で特に極めて好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は特に極めて好ましい。
【0069】
本発明によれば、上記でとりわけ好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物はとりわけ好ましい。
【0070】
Gが水素を表す式(I)の化合物は、重要である。
【0071】
式(I−1)で表される化合物の場合、フェニル環は、3回置換されているのが重要であり、その結果、以下の置換パターンとなる:2,4,6−置換、2,4,5−置換又は2,5,6−置換。さらに、式(I−1)で表される化合物の場合、フェニル環は、4回置換されているのも重要であり、その結果、以下の置換パターンとなる:2,4,5,6−置換。式(I−1)で表される化合物の場合、フェニル環は、2回置換されているのも重要である(2,5位)。式(I−1)で表される化合物の場合、フェニル環は、1置換されているのも重要である(オルト位)。残りの置換基W、X、Y、Z、G、A、B、Q及びQは、本明細書中で定義されているとおりである。
【0072】
さらにまた、該フェニル環が2,4位で置換されている式(I−1)の化合物の場合、置換基Gは、群(b)を表すのが重要であり、さらに、群(c)又は群(d)又は群(e)又は群(f)又は群(g)を表すのも重要である。この場合、Gは、とりわけ、群(a)、群(b)又は群(c)を表す。残りの置換基W、X、Y、Z、A、B、Q及びQは、本明細書中で定義されているとおりである。さらにまた、該フェニル環が2,4位で置換されている式(I−1)の化合物の場合、置換基A及びBは、スピロ環の3’位に存在していることが重要である。さらにまた、該フェニル環が2,4位で置換されている式(I−1)の化合物の場合、置換基A及びBは、スピロ環の4’位に存在していることが重要である。
【0073】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和炭化水素ラジカル又は不飽和炭化水素ラジカル(ここで、これらは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされている場合を包含する。)は、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得る。
【0074】
特に別途示されていない限り、場合により置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。
【0075】
調製実施例で挙げてある化合物に加えて、式(I−1−a)で表される以下の化合物を特に挙げることができる。
【0076】
【表1】




【0077】
表2
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
A−B=4’−O−CH−CHCH−O−
【0078】
表3
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
A−B=4’−O−CHCH−CHCH−O−
【0079】
表4
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=4’−O−(CH−O−
【0080】
表5
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CHCH−(CH−O−
【0081】
表6
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CHCH−CH−CHCH−O−
【0082】
表7
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CH−C(CH−CH−O−
【0083】
表8
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
【0084】
【化89】

【0085】
表9
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−(CH−O−
【0086】
表10
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CH−CHCH−O−
【0087】
表11
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CHCH−CHCH−O−
【0088】
表12
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−(CH−O−
【0089】
表13
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CHCH−(CH−O−
【0090】
表14
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
A−B=3’−O−CHCH−CH−CHCH−O−
【0091】
表15
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
A−B=3’−O−CH−C(CH−CH−O−
【0092】
表16
W、X、Y及びZは、表1で示されているとおりである。
【0093】
【化90】

【0094】
調製実施例で挙げてある化合物に加えて、式(I−2−a)で表される以下の化合物を特に挙げることができる。
【0095】
【表2】




【0096】
表18
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
A−B=4’−O−CH−CHCH−O−
【0097】
表19
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
A−B=4’−O−CHCH−CHCH−O−
【0098】
表20
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=4’−O−(CH−O−
【0099】
表21
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CHCH−(CH−O−
【0100】
表22
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CHCH−CH−CHCH−O−
【0101】
表23
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=4’−O−CH−C(CH−CH−O−
【0102】
表24
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
【0103】
【化91】

【0104】
表25
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−(CH−O−
【0105】
表26
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CH−CHCH−O−
【0106】
表27
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CHCH−CHCH−O−
【0107】
表28
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−(CH−O−
【0108】
表29
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。 A−B=3’−O−CHCH−(CH−O−
【0109】
表30
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
A−B=3’−O−CHCH−CH−CHCH−O−
【0110】
表31
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
A−B=3’−O−CH−C(CH−CH−O−
【0111】
表32
W、X、Y及びZは、表17で示されているとおりである。
【0112】
【化92】

【0113】
式(IIa)、式(IIb)、式(IIc)、式(IId)及び式(IIe)で表される作物植物の適合性を改善する化合物(「除草剤薬害軽減剤(herbicide safener)」)に関連して上記で挙げた基の好ましい定義について、以下に記載する。
【0114】
mは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4の数を表す。
は、好ましくは、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【0115】
【化93】

のうちの1つを表す。
nは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
は、好ましくは、いずれの場合もメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルで場合により置換されていてもよい、メチレン又はエチレンを表す。
14は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
15は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
16は、好ましくは、いずれの場合もフッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを表す。
17は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素及び/若しくは塩素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルで場合により置換されていてもよいフェニルを表す。
18は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素及び/若しくは塩素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R17と一緒になって、ラジカル−CH−O−CH−CH−及び−CH−CH−O−CH−CH−(ここで、これらは、メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、これらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)のうちの1つを表す。
19は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
20は、好ましくは、水素を表すか、又は、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル若しくはt−ブチルを表す。
21は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
tは、好ましくは、数字0、1、2、3又は4を表す。
vは、好ましくは、数字0、1、2又は3を表す。
22は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを表す。
23は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを表す。
24は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
25は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル若しくはs−ブチルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
26は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ若しくはi−プロポキシで場合により置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル若しくはs−ブチルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル若しくはi−プロピルで場合により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、はR25と一緒になって、いずれの場合もメチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよい、ブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル若しくは3−オキサペンタン−1,5−ジイルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【0116】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式(IIa)で表される化合物の例を記載する。
【0117】
【表3】



【0118】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式(IIb)で表される化合物の例を記載する。
【0119】
【化94】

【0120】
【表4】


【0121】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式(IIc)で表される化合物の例を記載する。
【0122】
【化95】

【0123】
【表5】


【0124】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式(IId)で表される化合物の例を記載する。
【0125】
【化96】

【0126】
【表6】


【0127】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式(IIe)で表される化合物の例を記載する。
【0128】
【化97】

【0129】
【表7】

【0130】
作物植物の適合性を改善する化合物[成分(b’)]として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピレート、並びに、化合物IIe−5及び化合物IIe−11であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。
【0131】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIa)で表される化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. WO−A−91/07874, WO−A−95/07897)。
【0132】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIb)で表される化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. EP−A−191736)。
【0133】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIc)で表される化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. DE−A−2218097, DE−A−2350547)。
【0134】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IId)で表される化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. DE−A−19621522/US−A−6235680)。
【0135】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式(IIe)で表される化合物は、公知であり、及び/又は、自体公知の方法で調製することができる(cf. WO−A−99/66795/US−A−6251827)。
【0136】
いずれの場合も式(I)で表される1種類の活性化合物と上記で示した薬害軽減剤のうちの1種類を含んでいる、本発明の選択的除草剤組合せの例を、以下の表に記載する。
【0137】
【表8】




【0138】
驚くべきことに、一般式(I)で表される化合物と上記群(b’)の薬害軽減剤(解毒剤)からなる、上記で定義した活性化合物の組合せに対して、有用な植物が極めて良好な耐性を示すとともに、該組合せは、高い除草活性を有しており、様々な作物(特に、禾穀類(とりわけ、コムギ)や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネ)において使用して、雑草を選択的に防除することが可能であるということが見いだされた。
【0139】
これに関連して、作物植物に対する除草剤の損傷作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、とりわけ上記群(b’)の化合物が、作物植物に対する置換環状ケトエノール類の損傷作用を(殆ど完全に)補償するのに適していながら、同時に、雑草に対する除草活性に重大な悪影響を全く及ぼすことがないということは、驚くべきものであるとおもわれる。
【0140】
作物植物としての禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどに対して優しい処理ということに特に関連して、群(b’)のなかの特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要であり得る。
【0141】
例えば、調製方法(A)に従い、出発物質として、N−[(4−クロロ−2,6−ジメチル)フェニルアセチル]−1−アミノ−4,4’−プロピレンジオキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0142】
【化98】

【0143】
例えば、調製方法(B)に従い、O−[(2−クロロ−6−メチル)フェニルアセチル]−1−ヒドロキシ−4,4’−エチレンジオキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0144】
【化99】

【0145】
例えば、調製方法(Cα)に従い、出発物質として、8,8’−エチレンジオキシ−3−[(4−クロロ−2,6−ジメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及び塩化ピバロイルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0146】
【化100】

【0147】
例えば、調製方法(C)(変形態様β)に従い、出発物質として、8.8’−プロピレンジオキシ−3−[(2,4−ジクロロ)フェニル]−1−オキサスピロ−[4,5]−デカン−2,4−ジオン及び無水酢酸を使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0148】
【化101】

【0149】
例えば、調製方法(D)に従い、出発物質として、8,8’−プロピレンジオキシ−3−[(2,4−ジクロロ−6−メチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びクロロギ酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0150】
【化102】

【0151】
例えば、調製方法(E)に従い、出発物質として、8,8’−エチレンジオキシ−3−[(2,4,6−トリメチル)フェニル]−1−オキサスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを使用する場合、該反応の経過は以下のように表すことができる。
【0152】
【化103】

【0153】
例えば、調製方法(F)に従い、出発物質として、8,8’−プロピレンジオキシ−3−[(2,4,6−トリメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及び塩化メタンスルホニルを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0154】
【化104】

【0155】
例えば、調製方法(G)に従い、出発物質として、8,8’−プロピレンジオキシ−3−[(2,4−ジクロロ−6−メチル)フェニル]−1−オキサスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及び2,2,2−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0156】
【化105】

【0157】
例えば、調製方法(H)に従い、成分として、8,8’−エチレンジオキシ−3−[(2,3,4,6−テトラメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びNaOHを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0158】
【化106】

【0159】
例えば、調製方法(I)(変形態様α)に従い、出発物質として、8,8’−エチレンジオキシ−3−[(2,4,5−トリメチル)フェニル]−1−オキサスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びエチルイソシアネートを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0160】
【化107】

【0161】
例えば、調製方法(I)(変形態様β)に従い、出発物質として、8,8’−エチレンジオキシ−3−[(2,4,6−トリメチル)フェニル]−1−アザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを使用する場合、該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【0162】
【化108】

【0163】
本発明の調製方法(A)において出発物質として必要とされる式(II)
【0164】
【化109】

[A、B、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物は新規である。
【0165】
式(II)で表されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式(XVI)
【0166】
【化110】

[式中、A、B、Q、Q及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるアミノ酸誘導体を、式(XVII)
【0167】
【化111】

[式中、
W、X、Y及びZはは、上記で定義されているとおりであり;
Uは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド)、リン酸化試薬(例えば、POCl、BOP−Cl)、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入される脱離基を表す。]
で表される置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる(Chem.Reviews 52, 237−416(1953); Bhattacharya, Indian J.Chem. , 341−5, 1968);
又は、
式(XVIII)
【0168】
【化112】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるアシルアミノ酸をエステル化すれば得られる(Chem.Ind.(London) 1568(1968))。
【0169】
式(XVIII)
【0170】
【化113】

[式中、式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物は、新規である。
【0171】
式(XVIII)で表される化合物は、例えば、Schotten−Baumann(Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p.505)に従い、例えば、式(XIX):
【0172】
【化114】

[式中、A、B、Q及びQは、上記で定義されているとおりである。]
で表される1−アミノシクロヘキサンカルボン酸を、式(XVII)
【0173】
【化115】

[式中、U、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる。
【0174】
式(XVII)で表される化合物の一部は知られており、及び/又は、これらは、最初に引用した特許公開に記載されている既知調製方法によって調製することができる。
【0175】
式(XVI)及び式(XIX)で表される化合物の一部は新規であり、これらは、既知調製方法により調製することができる(例えば、以下を参照されたい:Compagnon, Ann.Chim.(Paris)[14], pp.11−22, 23−27(1970); L.Munday, J.Chem.Soc. 4372(1961); J.T.Eward, C.Jitrangeri, Can.J.Chem. 53, 3339(1975))。
【0176】
さらに、上記調製方法(A)で使用される、式(II)
【0177】
【化116】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される出発物質は、式(XX)
【0178】
【化117】

[式中、A、B、Q及びQは、上記で定義されているとおりである。]
で表される1−アミノシクロヘキサンカルボニトリルを、式(XVII)
【0179】
【化118】

[式中、U、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される置換フェニル酢酸誘導体と反応させて、式(XXI)
【0180】
【化119】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を生成させ、次いで、これらの化合物を酸性加アルコール分解に付すことにより調製することができる。
【0181】
式(XXI)で表される化合物も、同様に、新規である。式(XX)で表される化合物の一部は新規であり、例えば、EP−A−595130に記載されているのと同様にして、調製することができる。
【0182】
本発明の調製方法(B)において出発物質として必要とされる式(III)
【0183】
【化120】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物は、新規である。
【0184】
これらは、原理上は知られている方法によって、容易に調製することができる。
【0185】
式(III)で表される化合物は、例えば、式(XXII)
【0186】
【化121】

[式中、A、B、Q、Q及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される1−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステルを、式(XVII)
【0187】
【化122】

[式中、U、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる(Chem.Reviews 52, 237−416(1953))。
【0188】
式(XXII)で表される1−ヒドロキシ−3−アルコキシシクロヘキシルカルボン酸エステルは、新規である。これらは、例えば、Pinnerに従い、例えば、置換1−ヒドロキシ−4,4’−アルキリデニルジオキシシクロヘキサンカルボニトリルを酸の存在下でアルコールと反応させ、形成された1−ヒドロキシ−4−オキソシクロヘキサンカルボン酸エステル(これは、WO99/16748(Ex.XXI−1)により既知である)を、ジオールを用いて再度ケタール化すれば得られる。該シアノヒドリンは、例えば、4,4’−アルキリデニルジオキシシクロヘキサン−1−オンをシアン化水素酸と反応させれば得られる(WO99/16748を参照されたい。)。
【0189】
本発明の調製方法(C)、(D)、(E)、(F)、(G)、(H)、(I)及び(J)を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式(IV)で表される酸ハロゲン化物、式(V)で表されるカルボン酸無水物、式(VI)で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式(VII)で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式(VIII)で表される塩化スルホニル、式(IX)で表されるリン化合物、式(X)及び式(XI)で表される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式(XII)で表されるイソシアネート、式(XIII)で表される塩化カルバモイル、並びに、式(XV)で表されるジオールは、有機化学又は無機化学の一般に知られている化合物である。式(XIV)で表される化合物の一部は、WO99/16748により知られている。
【0190】
さらに、式(XVII)で表される化合物は、最初に引用した特許出願により知られている、及び/又は、これらは、その特許出願に記載されている方法で調製することができる。
【0191】
調製方法(A)は、式(II)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【0192】
本発明の調製方法(A)で使用するのに適する希釈剤は、関係する反応成分に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びt−ブタノールなどを使用する。
【0193】
本発明の調製方法(A)を実施するのに適する塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども使用することが可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムt−ブトキシドなども使用することが可能である。
【0194】
本発明の調製方法(A)を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−75℃〜200℃の温度、好ましくは、−50℃〜150℃の温度で実施する。
【0195】
本発明の調製方法(A)は、一般に、大気圧下で実施する。
【0196】
本発明の調製方法(A)を実施する場合、式(II)で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、等モル量から約2倍モル量までで使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量(3molまでの量)で用いることも可能である。
【0197】
調製方法(B)は、式(III)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させることを特徴とする。
【0198】
本発明の調製方法(B)で使用するのに適する希釈剤は、関係する反応成分に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びt−ブタノールなどを使用することも可能である。
【0199】
本発明の調製方法(B)を実施するのに適切な塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなども使用することが可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムt−ブトキシドなども使用することが可能である。
【0200】
本発明の調製方法(B)を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−75℃〜200℃の温度、好ましくは、−50℃〜150℃の温度で実施する。
【0201】
本発明の調製方法(B)は、一般に、大気圧下で実施する。
【0202】
本発明の調製方法(B)を実施する場合、式(III)で表される反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、等モル量から約2倍モル量までで使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量(3molまでの量)で用いることも可能である。
【0203】
調製方法(Cα)は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IV)で表されるハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【0204】
本発明の調製方法(Cα)に適する希釈剤は、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該酸ハロゲン化物は加水分解安定性を有しているので、該反応は水の存在下でも実施可能である。
【0205】
本発明の調製方法(Cα)による反応に適した酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【0206】
本発明の調製方法(Cα)における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−20℃〜+150℃の温度、好ましくは、0℃〜100℃の温度で実施する。
【0207】
本発明の調製方法(Cα)を実施する場合、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される出発物質及び式(IV)で表されるハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰量(5molまでの量)で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【0208】
調製方法(Cβ)は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)で表されるカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【0209】
本発明の調製方法(Cβ)で使用するのに適する希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい希釈剤である。なお、過剰量のカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
【0210】
調製方法(Cβ)において、適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい酸結合剤である。
【0211】
本発明の調製方法(Cβ)における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−20℃〜+150℃の温度、好ましくは、0℃〜100℃の温度で実施する。
【0212】
本発明の調製方法(Cβ)を実施する場合、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される出発物質及び式(V)で表されるカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰量(5molまでの量)で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【0213】
一般に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
【0214】
該調製方法(D)は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VI)で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【0215】
本発明の調製方法(D)に適する酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBA、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【0216】
本発明の調製方法(D)で使用するのに適する希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。
【0217】
本発明の調製方法(D)を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該反応温度は、−20℃〜+100℃、好ましくは、0℃〜50℃である。
【0218】
本発明の調製方法(D)は、一般に、大気圧下で実施する。
【0219】
本発明の調製方法(D)を実施する場合、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される出発物質及び式(VI)で表される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量(2molまでの量)で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物は、減圧下に希釈剤を除去することにより濃縮する。
【0220】
本発明の調製方法(E)は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される化合物を、いずれの場合も、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【0221】
調製方法(E)においては、0℃〜120℃、好ましくは、20℃〜60℃で、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される出発物質1モル当たり、約1molの式(VII)で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを用いる。
【0222】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。
【0223】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用する。
【0224】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムt−ブトキシド)を添加することにより、化合物(I−1−a)〜化合物(I−2−a)のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【0225】
調製方法(E)で使用するのに適する塩基は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩若しくは重炭酸塩、又は、窒素塩基を使用する。例として、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)及びジアザビシクロウンデセン(DBU)を挙げることができる。
【0226】
反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【0227】
本発明の調製方法(F)は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)で表される塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【0228】
調製方法(F)においては、−20℃〜150℃、好ましくは、0℃〜70℃で、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される出発物質1モル当たり、約1molの式(VIII)で表される塩化スルホニルを反応させる。
【0229】
調製方法(F)は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【0230】
適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類(例えば、塩化メチレン)などである。
【0231】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用する。
【0232】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムt−ブトキシド)を添加することにより、化合物(I−1−a)〜化合物(I−2−a)のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【0233】
酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどである。
【0234】
反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【0235】
本発明の調製方法(G)は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IX)で表されるリン化合物と反応させることを特徴とする。
【0236】
調製方法(G)においては、式(I−1−e)〜式(I−2−e)で表される化合物を得るために、−40℃〜150℃の温度、好ましくは、−10℃〜110℃の温度で、化合物(I−1−a)〜化合物(I−2−a)の1モル当たり、1〜2mol、好ましくは、1〜1.3molの式(IX)で表されるリン化合物を用いる。
【0237】
調製方法(G)は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【0238】
適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【0239】
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【0240】
適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンなどを挙げることができる。
【0241】
反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。最終生成物は、好ましくは、結晶化若しくはクロマトグラフィー精製により精製するか、又は、「初期蒸留(incipient distillation)」(即ち、減圧下における揮発性成分の除去)により精製する。
【0242】
調製方法(H)は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される化合物を、いずれの場合も、適切な場合には希釈剤の存在下で、式(X)で表される金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式(XI)で表されるアミンと反応させることを特徴とする。
【0243】
本発明の調製方法(H)で使用するのに適する希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水も適している。本発明の調製方法(H)は、一般に、大気圧下で実施する。反応温度は、一般に、−20℃〜100℃、好ましくは、0℃〜50℃である。
【0244】
本発明の調製方法(I)は、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される化合物を、いずれの場合も、(Iα)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XII)で表される化合物と反応させることを特徴とするか、又は、(Iβ)適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIII)で表される化合物と反応させることを特徴とする。
【0245】
調製方法(Iα)においては、0℃〜100℃、好ましくは、20℃〜50℃で、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される出発物質1モル当たり、約1molの式(XII)で表されるイソシアネートを用いる。
【0246】
調製方法(Iα)は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【0247】
適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類などである。
【0248】
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適しているのは、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。
【0249】
反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【0250】
調製方法(Iβ)においては、0℃〜150℃、好ましくは、20℃〜70℃で、式(I−1−a)〜式(I−2−a)で表される出発物質1モル当たり、約1molの式(XIII)で表される塩化カルバモイルを用いる。
【0251】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。
【0252】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【0253】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムt−ブトキシド)を添加することにより、化合物(I−1−a)〜化合物(I−2−a)のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。 酸結合剤を使用する場合、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどであり得る。
【0254】
反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【0255】
調製方法(J)においては、−50℃〜250℃、好ましくは、0℃〜150℃で、出発物質(I−1−a)〜(I−1−g)又は(1−2−a)〜(1−2−g)の1モル当たり、最大で50molまで、好ましくは、1〜10molの式(XVI)で表されるジオールを用いる。
【0256】
適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類などである。
【0257】
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適しているのは、極めて有利には、酸、例えば、p−トルエンスルホン酸、濃硫酸、及び、さらに、ルイス酸、例えば、三フッ化ホウ素エーテラートなどである。
【0258】
反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【0259】
脱水条件は、共沸的に水を除去することにより、及び、適切な脱水剤、例えば、オルトホルメート類、ジメトキシプロパンや、さらに、モレキュラーシーブなどを添加することにより、その両方で達成可能である。
【0260】
後処理は、慣習的な方法で行う。
【0261】
植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性は望ましい程度であり、また、同時に、環境に対しても充分に許容される、該活性化合物/活性化合物組合せは、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林において、庭園やレジャー施設において、貯蔵生産物や材料物質(materials)の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する有害動物、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫(pest)としては、以下のものを挙げることができる。
【0262】
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
【0263】
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)。
【0264】
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
【0265】
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.)。
【0266】
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミギドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレモトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)。
【0267】
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
【0268】
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
【0269】
ジプロポーダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
【0270】
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポドスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリロミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
【0271】
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
【0272】
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストロキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
【0273】
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
【0274】
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメクス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリア属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・イクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サフルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
【0275】
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラゲホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコクス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコクス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコクス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコクス属種(Planococcus spp.)、プロトプルブナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコクス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマヌス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコクス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフルム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカフォイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)。
【0276】
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.)。
【0277】
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
【0278】
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
【0279】
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギアセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ニビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
【0280】
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
【0281】
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
【0282】
コムカデ目(Symphyla)、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)。
【0283】
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピフォロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シロトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.)。
【0284】
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
【0285】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
【0286】
適切な場合には、本発明の化合物/活性化合物組合せは、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(ftuigicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【0287】
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と遺伝子工学方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【0288】
該活性化合物/活性化合物組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
【0289】
該活性化合物/活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【0290】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、該活性化合物/活性化合物組合せを増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより調製することができる。
【0291】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【0292】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散性シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩などであり、又は、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており; 適する乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類などであり、又は、タンパク質加水分解物なども適しており; 適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【0293】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末若しくは顆粒若しくはラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【0294】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びPrussian Blue、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【0295】
上記製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
【0296】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又はセミオケミカルなどの別の活性化合物と混合された状態で、それらの市販されている製剤中に存在させることが可能であり、さらに、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることが可能である。
【0297】
混合相手として適切な化合物は、例えば、以下のとおりである。
【0298】
殺菌剤
2−フェニルフェノール; 8−ヒドロキシキノリンスルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム;アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化カルシウム;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾクソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェンアミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル(flumetover);フルモルフ;フルオロイミド(fluoromide);フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;ホルペット;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジントリス(アルベシル酸塩);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルフォバックス;ミルディオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン;ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキシポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium);プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロルニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チオファネート−メチル;チウラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸一カリウム(monopotassium carbonate);N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;四チオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate);並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;塩基性塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
【0299】
殺細菌剤:
ブロノポール;ジクロロフェン;ニトラピリン;ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;カスガマイシン;オクチリノン;フランカルボン酸;オキシテトラサイクリン;プロベナゾール;ストレプトマイシン;テクロフタラム;硫酸銅及び別の銅調製物。
【0300】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
1. アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬
1.1 カーバメート系、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
1.2 有機リン酸エステル系、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
2. ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
2.1 ピレスロイド系、
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−,トランス−)、フェノトリン(1Rトランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum));
DDT;
2.2 オキサジアジン系、
例えば、インドキサカルブ;
2.3 セミカルバゾン系、
例えば、メタフルミゾン(BAS 3201);
アセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬
3.1 クロロニコチニル系、
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム;
3.2 ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ;
アセチルコリン受容体モジュレーター
4.1 スピノシン系、
例えば、スピノサド;
GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬
5.1 シクロジエン有機塩素系、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル;
5.2 フィプロール系、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール;
塩化物チャンネル活性化剤
6.1 メクチン系、
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン;
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene);
エクジソン作動薬/ディスラプター
8.1 ジアシルヒドラジン系、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
キチン生合成阻害薬
9.1 ベンゾイル尿素系、
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン;
9.2 ブプロフェジン;
9.3 シロマジン;
酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター
10.1 ジアフェンチウロン;
10.2 有機スズ系、
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;
H−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー;
11.1 ピロール系、
例えば、クロルフェナピル;
11.2 ジニトロフェノール系、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC;
電子伝達阻害薬
12.1 Site−I 電子伝達阻害薬
以下の群の電子伝達阻害薬
METI系、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;及び、さらに
ヒドラメチルノン;
ジコホル;
12.2 Site−II 電子伝達阻害薬
ロテノン;
12.3 Site−III 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム;
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂肪生合成阻害薬
14.1 テトロン酸系、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン;
14.2 テトラミン酸系、
例えば、スピロテトラマト;
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド;
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ;
マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害薬
プロパルギット;
リアノジン受容体エフェクター
18.1 安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド;
18.2 アントラニルアミド系
例えば、DPX E2 Y45;
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium);
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
例えば、アザジラクチン、バシルス属各種(Bacillus spec.)、ベアウベリア属各種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属各種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属各種(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム属各種(Verticillium spec.);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
21.1 燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル;
21.2 摂食阻害薬、
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン;
21.3 ダニ成長阻害薬、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス;
21.4
アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン(verbutin)。
【0301】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、セミオケミカルとの混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用剤との混合物も可能である。
【0302】
市販されている製剤中の殺虫剤として、及び、それらの製剤を用いて調製した使用形態中の殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、さらに、協力剤との混合物の形態で存在させることもできる。協力剤は、該活性化合物の活性を増大させる化合物であり、その際、加える協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【0303】
市販されている製剤中の殺虫剤として、及び、それらの製剤を用いて調製した使用形態中の殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、さらに、抑制剤(inhibitor)との混合物の形態で存在させることもできる。ここで、抑制剤は、施用後に、当該植物の周辺又は当該植物の部分の表面又は当該植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【0304】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.00000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%であることができる。
【0305】
施用は、その使用形態に合うように適合させた慣習的な方法で行う。
【0306】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種又は植物変種(plant varieties)及び慣習的な生物学的育種法(例えば、交雑又はプロトプラスト融合など)により得られた植物品種(plant cultivars)、並びに、それら変種及び品種の部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた組換え方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物(genetically modified organisms))及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
【0307】
本発明により処理するのが特に好ましい植物は、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物である。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術により品種改良された、新しい形質を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【0308】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び/又は、活性スペクトルの拡大、及び/又は、本発明により使用し得る物質及び組成物の活性の増大、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵特性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を実際に超えるものである。
【0309】
本発明により処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(組換え方法により得られたもの)には、有利で有益な特定の形質を植物に付与する遺伝物質を組換え的修飾方法により与えられた全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵特性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質の特に言及しなければならないさらに別の例は、有害動物及び有害微生物(microbial pest)に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び/又はウイルスに対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。そのようなトランスジェニック植物の挙げることができる例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する、植物内で形成されている毒素による植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ)により植物内で生成される毒素による植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。特に重要な別の形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要な別の形質は、特定の除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど)に対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望ましい該形質を付与する遺伝子は、いずれの場合も、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で市販されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができる。除草剤耐性植物の例としては、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で市販されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができる。同様に、除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で市販されている変種などを挙げることができる。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質を有しているか又は今後開発される遺伝形質を有し、将来開発又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【0310】
上記で挙げた植物は、本発明の一般式(I)で表される化合物又は活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物及び混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要であり得る。
【0311】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害動物に対してのみではなく、マダニ類(ixodid ticks)、ヒメダニ類(argasid ticks)、疥癬ダニ類(scab mites)、ツツガムシ類(trombi-culid mites)、ハエ類(刺咬性(stinging)及び舐性(sucking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハジラミ類(bird lice)及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生生物(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【0312】
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。
【0313】
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)。
【0314】
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス属種(Melophagus spp.)。
【0315】
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)。
【0316】
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメクス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)。
【0317】
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、及び、スペラ属種(Supella spp.)。
【0318】
アカリア亜綱(Acaria(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)。
【0319】
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
【0320】
本発明の式(I)で表される活性化合物/活性化合物組合せは、さらにまた、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業用家畜(agricultural livestock)を襲う節足動物、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの他のペット類(domestic animal)を襲う節足動物、並びに、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる実験動物を襲う節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡率が低減し、また、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産性)の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な動物の飼育が可能となる。
【0321】
獣医学の分野において、本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤(drink)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬(boli)、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬若しくは薬浴、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(dusting)の形態で経皮投与することにより、並びに、活性化合物を含有する成形物(例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置など)を用いて、使用する。
【0322】
家畜、家禽及びペット(domestic animal)などに投与する場合、式(I)で表される活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤)として、直接的に使用することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【0323】
さらに、本発明の化合物/活性化合物組合せは、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【0324】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない。
【0325】
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カロピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリポトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)。
【0326】
ハサミムシ類(dermapterans)、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)。
【0327】
シロアリ類(termite)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)。
【0328】
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0329】
本発明に関連して、工業材料は、例えば、好ましくは、合成材料、膠、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び木材製品(timber product)、並びに、塗料などの、非生体材料を意味するものと理解される。
【0330】
昆虫による攻撃に対して保護すべき材料は、極めて特に好ましくは、木材及び木材製品である。
【0331】
本発明の組成物又はそのような組成物を含有する混合物によって保護することができる木材及び木材製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋構成材、桟橋、木製運搬具、箱、パレット、コンテイナー、電信柱、ウッドクラッド、木製の窓及びドア、合板、パーティクルボード、建具類、又は、住宅建設若しくは建具において極めて一般的に使用される木材製品などを意味するものと理解される。
【0332】
本発明の活性化合物は、それ自体で使用することが可能であり、又は、濃厚物の形態で使用することが可能であり、又は、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁液剤、エマルション剤若しくはペースト剤などの概して慣習的な製剤の形態で使用することが可能である。
【0333】
上記で挙げた製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を、少なくとも1種類の溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び/又は、結合剤若しくは固定剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、着色剤と顔料、及び別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
【0334】
木材及び木製材料を保護するために使用する殺虫剤組成物又は殺虫剤濃厚物は、本発明の活性化合物を、0.0001〜95重量%、特に、0.001〜60重量%の濃度で含有する。
【0335】
用いる組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類と発生に依存し、また、その生息環境に依存する。最適な施用量は、使用に際して、いずれの場合も一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般に、保護対象の材料物質に基づいて、0.0001〜20重量%、好ましくは、0.001〜10重量%の活性化合物を使用すれば充分である。
【0336】
使用する溶媒及び/又は稀釈剤は、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、低揮発性の油性(oily)若しくは油様(oil-type)の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、極性の有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物、及び/又は、水であり、また、適切な場合には、乳化剤及び/又は湿潤剤である。
【0337】
使用するのが好ましい有機化学的溶媒は、35を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、30℃を超える引火点、好ましくは、45℃を超える引火点を有する、油性溶媒又は油様溶媒である。低揮発性で水不溶性のそのような油性及び油様の溶媒として使用される物質は、適切な鉱油若しくはその芳香族留分であるか、又は、鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
【0338】
有利に使用される物質は、170℃〜220℃の沸点範囲を有する鉱油、170℃〜220℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、250℃〜350℃の沸点範囲を有するスピンドル油、160℃〜280℃の沸点範囲を有する石油又は芳香族物質、並びに、テレビン精油(essence of terpentine)などである。
【0339】
好ましい実施形態では、180℃〜210℃の沸点範囲を有する液状の脂肪族炭化水素、又は、180℃〜220℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の高沸点混合物、及び/又は、スピンドル油、及び/又は、モノクロロナフタレン(好ましくは、α−モノクロロナフタレン)を使用する。
【0340】
35を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、30℃を超える引火点、好ましくは、45℃を超える引火点を有する低揮発性の有機油性溶媒又は有機油様溶媒は、高揮発性又は中揮発性の有機化学的溶媒で部分的に置き換えることができるが、但し、得られた溶媒混合物が、同様に、35を超えるエバポレーションナンバーを有し、且つ、30℃を超える引火点、好ましくは、45℃を超える引火点を有し、さらに、そのような溶媒混合物中で、上記殺虫剤/殺菌剤混合物が溶解するか又は乳化できることを条件とする。
【0341】
好ましい実施形態では、有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物の一部又は脂肪族の極性有機化学的溶媒若しくは溶媒混合物を置き換える。使用するのが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を有する脂肪族の有機化学的溶媒、例えば、グリコールエーテル及びエステルなどである。
【0342】
本発明の範囲内で使用される有機化学的結合剤は、自体公知で、水で稀釈可能で、及び/又は、使用する有機化学的溶媒に溶解可能であるか若しくは分散可能であるか若しくは乳化可能である合成樹脂及び/又は結合性乾性油(binding drying oil)、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂(例えば、ポリ酢酸ビニル)、ポリエステル樹脂、重縮合若しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂(例えば、インデン/クマロン樹脂)、シリコーン樹脂、乾性植物油、並びに/又は、乾性油、並びに/又は、天然及び/若しくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなるか又はそれらを含んでなる結合剤である。
【0343】
結合剤として使用する合成樹脂は、エマルション、分散液又は溶液の形態で使用することができる。瀝青又は瀝青質物質も、10重量%以下の量で、結合剤として使用することができる。さらに、自体公知の、染料、顔料、撥水剤、臭気マスキング剤及び阻害剤又は腐食防止剤なども使用することができる。
【0344】
本発明によれば、上記組成物又は濃厚物は、有機化学的結合剤として、少なくとも1種類のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含有するのが好ましい。本発明により使用するのが好ましいのは、45重量%を超える含油量、好ましくは、50〜68重量%の含油量を有するアルキド樹脂である。
【0345】
上記結合剤の一部又は全てを、固定剤(混合物)又は可塑剤(混合物)で置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発を防止し、結晶化又は沈澱も防止することを目的としている。それらは、好ましくは、上記結合剤の0.01%〜30%(使用する結合剤を100%とする)と置き換える。
【0346】
上記可塑剤は、化学薬品クラスの、フタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル、例えば、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロルエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル、及び、p−トルエンスルホン酸エステルに由来するものである。
【0347】
固定剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル(例えば、ポリビニルメチルエーテルなど)又はケトン(例えば、ベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンなど)に基づくものである。
【0348】
さらにまた、水(適切な場合には、上記で記載した1種類以上の有機化学的溶媒又は稀釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水)も、溶媒又は稀釈剤として特に適している。
【0349】
特に効果的な木材の保護は、大規模の工業的な含浸処理、例えば、真空処理、二重真空処理又は加圧処理などによって達成される。
【0350】
適切な場合には、即時使用可能な組成物(ready-to-use composition)には、別の殺虫剤も付加的に含有させることができ、また、適切な場合には、1種類以上の殺菌剤も付加的に含有させることができる。
【0351】
混合可能な適する付加的成分は、好ましくは、WO94/29268において挙げられている殺虫剤及び殺菌剤である。この特許文献において言及されている化合物は、明らかに本出願の一部分である。
【0352】
混合可能な特に好ましい成分は、殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンなどであり、また、殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン、及び、4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどである。
【0353】
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムを、付着物から保護するために使用することもできる。
【0354】
カンザシゴカイ(Serpulidae)などの固着性の貧毛類(Oligochaeta)による付着物、並びに、様々なエボシガイ種(Lepas)及びミョウガガイ種(Scalpellum)などのレダモルファ群(Ledamorpha)(エボシガイ)の種及び貝殻による付着物、又は、シロスジフジツボ種(Balanus)又はポリシペス種(Pollicipes)などのフジツボ群(Balanomorpha)(フジツボ)の種による付着物によって、船の摩擦抵抗が増大し、結果として、より大きなエネルギーが消費されること及び乾ドックに入る回数が付加的に増えることに起因して、運転コストが著しく増大する。
【0355】
例えばシオミドロ属種(Ectocarpus sp.)及びイギス属種(Ceramium sp.)などの藻類による付着物のほかに、一般名フジツボ目(Cirripedia)(蔓脚類の甲殻類(cirriped crustaceans))に分類される固着性のエントモストラカ群(Entomostraca)による付着物は、特に重要である。
【0356】
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、優れた防汚作用を有することが見いだされた。
【0357】
本発明化合物を、単独で使用するか、又は、別の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス(トリアルキルスズ)スルフィド、ラウリン酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル−(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、塩化フェニル(ビスピリジン)ビスマス、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅並びにハロゲン化トリブチルスズ中におけるような重金属を使用しないで済ますことが可能となるか、又は、これらの化合物の濃度を実質的に低減することができる。
【0358】
適切な場合には、即時使用可能な汚れ止めペイントには、さらに、別の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は別の汚れ止め活性化合物を含有させることができる。
【0359】
好ましくは、本発明の汚れ止め組成物と組み合わせるのに適する成分は、以下の通りである:
殺藻剤、例えば、2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニルスズ、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン、及び、テルブトリン;
殺菌剤、例えば、ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド、及び、アゾール類(例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール);
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ、及び、トリメタカルブ;Feキレート;
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、及び、2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
【0360】
使用する本発明の汚れ止め組成物は、本発明の活性化合物を、0.001〜50重量%の濃度、特に、0.01〜20重量%の濃度で含有する。
【0361】
さらに、本発明の汚れ止め組成物は、慣習的な成分、例えば、文献(Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730−732 及び Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973)に記載されている成分を含有する。
【0362】
殺藻活性化合物、殺菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物及び本発明の殺虫活性化合物に加えて、汚れ止めペイントは、特に、結合剤を含有する。
【0363】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系(特に水系)中のアクリル樹脂、水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態にある塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タール又は瀝青、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム(chlorine rubber)、塩素化ポリプロピレン、及び、ビニル樹脂である。
【0364】
適切な場合には、ペイントは、さらに、無機顔料、有機顔料又は染料を含有し、その際、これらは、好ましくは、海水に不溶性である。ペイントには、さらに、ロジンなどの物質を含有させて、該活性化合物の制御放出を可能とすることもできる。さらに、前記ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響する調節剤、及び、別の慣習的な成分を含有させてもよい。本発明の化合物又は上記混合物は、さらに、自己研磨型(self-polishing)汚れ止め系に組み入れてもよい。
【0365】
本発明の活性化合物は、例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、単独で使用することもできるし、又は、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【0366】
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus)。
【0367】
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
【0368】
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
【0369】
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)。
【0370】
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
【0371】
ジプロポーダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)。
【0372】
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
【0373】
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
【0374】
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
【0375】
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)。
【0376】
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
【0377】
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
【0378】
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)。
【0379】
コレプテラ目(Coleptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
【0380】
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
【0381】
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)。
【0382】
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
【0383】
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
【0384】
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)。
【0385】
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0386】
本発明の活性化合物は、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤に包含される活性化合物などと組み合わせて使用される。
【0387】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌(baits for spreading)に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【0388】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤(haulm killer)としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、非選択性除草剤として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に、施用量に依存する。
【0389】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、例えば、以下の植物において使用することができる。
【0390】
以下の属の双子葉植物雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、アファネス属(Aphanes)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
【0391】
以下の属の双子葉植物作物:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
【0392】
以下の属の単子葉植物雑草:アエギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
【0393】
以下の属の単子葉植物作物:ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)。
【0394】
しかしながら、本発明の活性化合物/活性化合物組合せの使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
【0395】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、その濃度に応じて、例えば、工業地域や線路、及び、樹木があるか又は樹木がない小道や区域におかる非選択的な雑草防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果実園及びホップ畑、芝地、芝生及び牧草地などの雑草を防除するのにも使用できるし、また、1年生作物の雑草を選択的に防除するのにも使用できる。
【0396】
本発明の式(I)で表される化合物/活性化合物組合せは、土壌に使用した場合及び植物の地上部に使用した場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。これらは、発生前及び発生後のいずれにおいても、単子葉植物作物及び双子葉植物作物において、ある程度、単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を選択的に防除するのにも適している。
【0397】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、特定の濃度又は施用量において、害虫(animal pest)及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
【0398】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤(powder)、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに、高分子物質中の微細カプセルのような慣習的な製剤に変換することができる。
【0399】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより、製造する。
【0400】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【0401】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩などであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており; 適する乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり; 適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【0402】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。
【0403】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びPrussian Blue、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【0404】
上記製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
【0405】
雑草を防除するために、本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、それ自体で、又は、その製剤中に存在させて、既知の除草剤及び/又は作物植物の耐性を向上させる物質(「薬害軽減剤」)との混合物としても用いることができるが、その際、レディミックス又はタンクミックスが可能である。従って、薬害軽減剤と1種類以上の既知除草剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【0406】
該混合物に関して適している除草剤は、既知除草剤、例えば、以下のものなどである:アセトクロール、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(ethametsulfuron)(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(−アンモニウム)、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、HOK−201、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ、KIH−485、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラスルホトール、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(−メチル)、ピリミスルファン、ピリチオバック(−ナトリウム)、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフルリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロン、及び、
【0407】
【化123】

【0408】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。
【0409】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、それ自体で施用することが可能であるか、又は、その製剤の形態で施用することが可能であるか、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で施用することが可能である。これらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧又はばらまき(spreading)により施用する。
【0410】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、植物の発生前及び発生後のいずれにおいても施用することが可能である。それらは、播種前に、土壌中に混和することもできる。
【0411】
本発明の活性化合物の施用量は、大きな範囲で変えることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積1ヘクタール当たり、1g〜10kgの活性化合物、好ましくは、1ヘクタール当たり、5g〜5kgの活性化合物である。
【0412】
本発明の物質/活性化合物組合せは、強力な殺微生物活性を有しており、作物の保護及び材料物質の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するのに使用することができる。
【0413】
殺菌剤(fungicide)は、作物保護において、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、及び、不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するのに使用することができる。
【0414】
殺細菌剤(bactericide)は、作物保護において、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス科(Streptomycetaceae)を防除するのに使用することができる。
【0415】
菌類病及び細菌病を引き起こす、上記で挙げた総称名に属する何種類かの病原体を、非限定的な例として挙げることができる:
キサントモナス(Xanthomonas)各種、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)各種、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)各種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora);
ピチウム(Pythium)各種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
フィトフトラ(Phytophthora)各種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)各種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
プラスモパラ(Plasmopara)各種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)各種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ(Peronospora)各種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はP.ブラシカエ(P. brassicae);
エリシフェ(Erysiphe)各種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)各種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)各種、例えば、ポドスフェラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)各種、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
ピレノホラ(Pyrenophora)各種、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はP.グラミネア(P. graminea)[分生胞子体:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
コクリオボルス(Cochliobolus)各種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)[分生胞子体:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
ウロミセス(Uromyces)各種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
プッシニア(Puccinia)各種、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)各種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
チレチア(Tilletia)各種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウスチラゴ(Ustilago)各種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)各種、例えば、ペリキュラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)各種、例えば、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)各種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)各種、例えば、ポトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)各種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
レプトスファエリア(Leptosphaeria)各種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)各種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens);
アルテルナリア(Alternaria)各種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae);
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)各種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
【0416】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、さらにまた、植物において、優れた強化作用(fortifying action)も有している。従って、これらを用いて、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させることができる。
【0417】
本発明に関連して、植物を強化する(抵抗性を誘導する)物質は、植物の防御システムを刺激して、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すことができるようにする物質を意味するものと理解される。
【0418】
この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が提供される期間は、該活性化合物による植物の処理から、一般に、1〜10日間、好ましくは、1〜7日間である。
【0419】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物/活性化合物組合せに対して植物は十分な耐性を示すという事実により、植物の地上部、繁殖用茎(propagation stock)及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能である。
【0420】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、これらは毒性が低く、植物はこれらに対して充分な耐性を示す。
【0421】
特定の濃度及び施用量において、本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、適切な場合には、除草剤として使用することもできるし、植物の生長に影響を及ぼすために使用することもできるし、また、害虫(animal pest)を防除するために使用することもできる。適切な場合には、これらは、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質として使用することもできる。
【0422】
材料物質の保護においては、本発明の化合物を用いて、望ましくない微生物による感染から、及び、望ましくない微生物による破壊から、工業材料を保護することができる。
【0423】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変化又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により感染され得るか又は微生物により破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内で挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液(heat-transfer liquid)であり、特に好ましくは、木材である。
【0424】
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌(slime organism)などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類(担子菌類(Basidiomycetes))、並びに、粘菌(slime organism)及び藻類に対して作用させる。
【0425】
以下の属の微生物を例として挙げることができる:
アルテルナリア(Alternaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);
アスペルギルス(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger);
カエトミウム(Chaetomium)、例えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum);
コニオホラ(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana);
レンチヌス(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus);
ペニシリウム(Penicillium)、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);
ポリポルス(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor);
アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans);
スクレロホマ(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila);
トリコデルマ(Trichoderma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride);
エシェリキア(Escherichia)、例えば、エシェリキア・コリ(Escherichia coli);
シュードモナス(Pseudomonas)、例えば、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa);
及び、
スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
【0426】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、それらの特定の物理的及び/又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及び高分子物質中のマイクロカプセル剤、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ULV冷煙霧用製剤及びULV温煙霧用製剤などに変換することができる。
【0427】
これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、該活性化合物/活性化合物組合せを増量剤(即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び/又は固体担体)と混合させることにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は、水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などを意味するものと理解される。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料(例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など)からなる顆粒などである。適する乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【0428】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【0429】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びPrussian Blue、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【0430】
上記製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
【0431】
本発明の活性化合物は、該活性化合物自体として、又は、その製剤において、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して使用することも可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを広げたり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【0432】
殺菌剤
2−フェニルフェノール; 8−ヒドロキシキノリンスルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム;アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化カルシウム;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾクソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェンアミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル(flumetover);フルモルフ;フルオロイミド(fluoromide);フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;ホルペット;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジントリス(アルベシル酸塩);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルフォバックス;ミルディオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン;ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキシポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium);プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロルニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チオファネート−メチル;チウラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸一カリウム(monopotassium carbonate);N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;四チオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate);
並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;塩基性塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
【0433】
殺細菌剤:
ブロノポール;ジクロロフェン;ニトラピリン;ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;カスガマイシン;オクチリノン;フランカルボン酸;オキシテトラサイクリン;プロベナゾール;ストレプトマイシン;テクロフタラム;硫酸銅及び別の銅調製物。
【0434】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン1R異性体、アルファ−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、AZ−60541、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株EG−2348、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株GC−91、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株NCTC−11821、バキュロウイルス、ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス(−エチル)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン(codlemone)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ダイスルホトン、ドクセート−ナトリウム(docusate-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エムペントリン(1R異性体)、エンドスルファン、エントモプトラ属種(Entomopthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzin)(フルフェンジン(flufenzine))、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)(フルプロキシフェン(fluproxyfen))、フラチオカルブ、
ガンマ−HCH、ゴシプルレ(gossyplure)、グランドルレ(grandlure)、グラニュローシスウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ(japonilure)、
カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン−メチル、
パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン−メチル、パラチオン(−エチル)、ペルメトリン(シス−,トランス−)、石油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトルム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン、セブホス(sebufos)、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロホス、SZI−121、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R異性体)、テトラスル、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン(verbutin)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、ZXI−8901、
化合物3−メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマサイドZ)、
化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応する3−エンド異性体(CAS−Reg.No.185984−60−5)(cf. WO96/37494、WO98/25923)、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。
【0435】
除草剤などの別の既知活性化合物との混合物又は肥料との混合物及び成長調節剤との混合物も可能である。
【0436】
さらに、本発明の式(I)で表される化合物/活性化合物組合せは、極めて優れた抗真菌活性も有する。これらは、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性菌類に対して(例えば、カンジダ類(Candida species)、例えば、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)に対して)、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス類(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)及びアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus)、トリコフィトン類(Trichophyton species)、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポロン類(Microsporon species)、例えば、ミクロスポロン・カニス(Microsporon canis)及びミクロスポロン・アウドウイニイ(Microsporon audouinii)などに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【0437】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せは、そのままでも使用することができるし、その製剤形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な(ready-to-use)溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき(broadcasting)、散粉、泡状散布(foaming)、分散(spreading)などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法(ultra-low volume method)により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【0438】
本発明の活性化合物/活性化合物組合せを殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。植物の部分への処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/haである。種子粉衣に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001〜50g、好ましくは、種子1kg当たり0.01〜10gである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/haである。
【0439】
下記実施例により、本発明の活性化合物/活性化合物組合せの調製及び使用について例証する。
【実施例】
【0440】
調製実施例
実施例(I−1−a−1)
【0441】
【化124】

【0442】
13mLの無水ジメチルホルムアミド(DMF)の中に、最初に、4.88g(0.042mol)のカリウムt−ブトキシドを入れ、60℃で、14mLの無水DMF中の6.82gの実施例(II−1)を滴下して加える。その混合物を80℃で撹拌し、薄層クロマトグラフィーでモニタリングする。
【0443】
反応が終了した後、その反応溶液を150mLの氷水中に注ぎ入れ、0〜10℃で、濃塩酸を用いて酸性化して、pH=2とする。沈澱物を吸引濾過し、氷水で洗浄し、次いで、乾燥させる。これを、次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/アセトン=5:1)で精製する。
収量:2.5g(理論値の40%)、m.p.233℃。
【0444】
実施例(I−1−a−8)
【0445】
【化125】

【0446】
アルゴン保護ガス下、30mLのキシレンの中に、最初に、0.644g(2mmol)の実施例(XIV−1−1)の化合物を入れ、室温で、2.083g(20mmol)の1,2−ペンタンジオール及び0.059g(0.29mmol)のp−トルエンスルホン酸を添加する。0.5gのモレキュラーシーブ4Å(粉末)を添加する。その混合物を、3日間、還流しながら撹拌し、薄層クロマトグラフィーによりモニタリングする。
【0447】
反応が終了した後、溶媒を留去する。得られた生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/アセトン=5:1)で精製する。
収量:0.27g(理論値の35%)、m.p.273℃。
【0448】
実施例(I−1−a−1)と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式(I−1−a)で表される以下の化合物が得られる。
【0449】
【化126】

【0450】
【表9】




【0451】
実施例(I−1−b−1)
【0452】
【化127】

【0453】
50mLの無水酢酸エチルと0.77mL(5.5mmol)のトリエチルアミンを還流しながら、それに、最初に、1.82gの実施例(I−1−a−4)の化合物を入れる。5mLの無水酢酸エチル中の0.55mL(0.0055mol)の塩化イソブチリルを添加し、得られた混合物を還流しながら撹拌する。
【0454】
反応が終了した後(薄層クロマトグラフィーによるモニタリング)、溶媒を留去し、残渣を取ってジクロロメタン中に入れる。その混合物を30mLの0.5N NaOHで2回洗浄し、乾燥させ、溶媒を留去する。
【0455】
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル=3:1)で精製する。
収量:0.3g(理論値の14%)、m.p.215℃。
【0456】
実施例(I−1−b−1)と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式(I−1−b)で表される以下の化合物が得られる。
【0457】
【化128】

【0458】
【表10】


【0459】
実施例(I−1−c−1)
【0460】
【化129】

【0461】
1.82gの実施例(I−1−a−4)の化合物を、30mLの無水ジクロロメタンと0.7mLのトリエチルアミンの中で、10〜20℃で撹拌する。2mLの無水ジクロロメタン中の0.5mLのクロロギ酸エチルを添加し、得られた混合物を室温で撹拌する。
【0462】
反応が終了した後(薄層クロマトグラフィーによるモニタリング)、その混合物を10mLの0.5N NaOHで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。次いで、溶媒を留去する。
【0463】
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/エタノール=30:1)で精製する。
収量:1.15g(理論値の52%)、m.p.198℃。
【0464】
実施例(I−1−c−1)と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式(I−1−c)で表される以下の化合物が得られる。
【0465】
【化130】

【0466】
【表11】



【0467】
実施例(I−1−d−1)
【0468】
【化131】

【0469】
10mLのトリクロロメタンの中に、最初に、0.159gの実施例(I−1−a−44)の化合物を入れ、室温で、0.098mLのジイソプロピルエチルアミン及び1.5mgのDMAPを添加する。0.037mLの塩化メタンスルホニルを添加し、得られた混合物を20時間撹拌する。5mLのNaCl溶液を添加し、得られた混合物を室温で約0.5時間撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。得られた粗生成物を、n−ヘプタン/酢酸エチル(4:1から0:100までの勾配)を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。
収量:0.07g(理論値の37%)、m.p.:217℃。
【0470】
実施例(I−1−g−1)
【0471】
【化132】

【0472】
8mLのクロロホルムの中に、最初に、0.233gの実施例(I−1−a−72)の化合物を入れ、0.098mLのジイソプロピルエチルアミン及び1.5mgのDMAPを添加する。次いで、0.056mLのモルホリンカルボニルクロリドを添加し、得られた混合物を室温で20時間撹拌する。5mLの5%強度の重炭酸ナトリウム溶液を添加し、得られた混合物をさらに0.5時間撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。得られた粗生成物を、n−ヘプタン/酢酸エチル(4:1から0:100までの勾配)を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。
収量:0.148g(理論値の64%)、油状物
H−NMR(400MHz,CDCl):δ=2.31(2,3H,Ar−CH),3.1,3.2(それぞれ m,2H,CHO)ppm。
【0473】
実施例(II−1)
【0474】
【化133】

【0475】
38mLの無水アセトニトリルの中に、最初に、9.56gの8−アミノメチル1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−カルボキシレート塩酸塩を入れ、5〜10℃で、17.5g(0.127mol)の粉砕した炭酸カリウムを添加する。次いで、10mLの無水アセトニトリル中の6.94gの2,5−ジメチルフェニルアセチルクロリドを12分間かけて滴下して加える。
【0476】
その混合物を室温で3時間撹拌する。
【0477】
その反応溶液を250mLの氷水中に注ぎ入れ、沈澱物を吸引濾過する。その沈澱物を水で洗浄し、ジクロロメタン中に入れる。その混合物を乾燥させ、溶媒を留去する。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル=3:1)で精製する。
収量:6.82g(理論値の49%)、m.p.115℃。
【0478】
実施例(II−2)
【0479】
【化134】

【0480】
最初に、154.6g(1.579mol)の濃硫酸を入れ、内部温度30〜40℃で、630mLの塩化メチレン中の107.9gの実施例(XXI−1)の化合物を、懸濁液として、滴下して加える。その混合物を30〜40℃で2時間撹拌し、次いで、内部温度が40℃となるように、220mLの無水メタノールを滴下して加える。
【0481】
その混合物を、外部温度40〜70℃で、さらに6時間撹拌する。
【0482】
その反応溶液を1.5kgの氷に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、NaHCO溶液で洗浄する。その混合物を乾燥させ、溶媒を留去する。
【0483】
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=1:1)で精製する。
収量:11.4g(理論値の10%)。
【0484】
実施例(II−1)及び実施例(II−2)と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式(II)で表される以下の化合物が得られる。
【0485】
【化135】

【0486】
【表12】



上記表及び調製実施例に記載されているlogP値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定する。温度:43℃。
【0487】
酸性範囲内において、上記測定は、pH2.3で、移動相として0.1%水性リン酸及びアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)を用いて実施する。
【0488】
酸性範囲内におけるLC−MSによる測定は、pH2.7で、移動相として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(これは、0.1%のギ酸を含有している)(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)を用いて実施する。
【0489】
中性範囲内におけるLC−MSによる測定は、pH7.8で、移動相として0.001モルの重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)を用いて実施する。
【0490】
校正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(炭素原子数3〜16)を用いて行う(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定)。
【0491】
ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【0492】
実施例(XXI−1)
【0493】
【化136】

【0494】
800mLの無水テトラヒドロフラン(THF)中の65gの1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−アミノ−8−カルボニトリルに、49.4mLのトリエチルアミンを添加する。0〜10℃で、80mLの無水THF中の70.2gのメシチレンアセチルクロリドを滴下して加える。
【0495】
その混合物を室温で撹拌する。
【0496】
反応が終了した後(薄層クロマトグラフィーによるモニタリング)、その反応溶液を撹拌しながら1.2Lの氷水に添加する。200mLの1N HClを添加し、沈澱物を吸引濾過する。その沈澱物を取ってジクロロメタンの中に入れ、水相を除去する。有機相を脱水し、溶媒を留去する。残渣を、320mLのトルエン/640mLのn−ヘキサンから再結晶させる。
収量:107.9g(理論値の88%)、m.p.>220℃。
【0497】
実施例(XIV−1−1)
【0498】
【化137】

【0499】
室温で、24gの濃いめの水酸化ナトリウム水溶液中の20.6gの実施例(I−1−c−2)の化合物と約100mLのエタノールを、アルゴン保護ガス下1時間撹拌した後、エタノールを蒸発させて除去する。次いで、その溶液を塩酸を用いて酸性化し、その混合物全体を塩化メチレンに溶解させる。有機相を分離し、蒸発により濃縮する。残渣を4N塩酸中60℃で2時間撹拌する。
【0500】
沈澱物を分離し、酢酸エチル中で撹拌する。
収量:6.67g;m.p.:293.9℃。
【0501】
実施例(XVI−1)
【0502】
【化138】

【0503】
350mLの無水メタノールの中に、最初に、46gの1,4−ジオキサ[4.5]デカン−8−アミノ−8−カルボン酸を入れ、0〜5℃で、32.6g(0.275mol)の塩化チオニルを滴下して加える。その混合物を0℃で30分間撹拌し(懸濁)、次いで、40℃で一晩撹拌する。
【0504】
その混合物を冷却し、塩化カリウムを吸引濾過し、溶媒を留去する。残渣をMTBと一緒に摩砕し、吸引濾過する。
収量:48.63g(理論値の83%)、m.p.:分解。
【0505】
実施例(XVI−1)と同様にして、式(XVI)で表される以下の新規化合物が得られる。
【0506】
【化139】

【0507】
【表13】

【0508】
式(XVI’)で表される置換1,4−ジオキサ[4,5]デカン−8−アミノ−8−カルボン酸エステル及びそれらの塩、式(XVI’’)で表される場合により置換されていてもよい1,4−ジオキサ[4,5]デカン−7−アミノ−7−カルボン酸エステル及びそれらの塩並びに式(XVI’’’)で表される場合により置換されていてもよい1,5−ジオキサ[5,5]ウンデカン−9−アミノ−9−カルボン酸エステル及びそれらの塩(ここで、可能な置換基は、A及びBの定義において最初に挙げられている置換基である)は、新規であり、本発明の主題の一部を構成する。
【0509】
【化140】

ここで、
は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し、また、式(XVI’’)及び式(XVI’’’)で表される化合物の場合は、qは、0も表すことができ;
は、上記で定義されているとおりである。
【0510】
実施例(XIX−1)
【0511】
【化141】

【0512】
112gの実施例(XXIII−8)の化合物を710mLの30%強度のKOHに懸濁させ、窒素雰囲気下、還流しながら撹拌する。
【0513】
0〜20℃で、その混合物を濃HClを用いて酸性化してpH5.2〜5.3とし、吸引濾過する。濾液を、容積が約0.5Lになるまで、メタノールとの共沸蒸留に付す。塩化カリウムを吸引濾過する。濾液を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、メタノールと共沸させて脱水する。
収量:46g(理論値の46%)。
【0514】
実施例(XIX−1)と同様にして、式(XIX)で表される以下の新規化合物が得られる。
【0515】
【化142】

【0516】
【表14】

【0517】
それ以上精製することなく、上記アミノ酸を直接エステル化して、化合物(XVI)が得られた。これらは特徴的であった。置換1,4−ジオキサ[4,5]デカン−8−アミノ−8−カルボン酸(XIX’)、式(XIX’’)で表される場合により置換されていてもよい1,4−ジオキサ[4,5]デカン−7−アミノ−7−カルボン酸及び式(XIX’’’)で表される場合により置換されていてもよい1,5−ジオキサ[5,5]ウンデカン−9−アミノカルボン酸(ここで、これらの可能な置換基は、ラジカルA及びBの定義において最初に挙げられている置換基である。)は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を構成する。
【0518】
【化143】

ここで、
は、上記で定義されているとおりであり;
qは、1、2又は3を表し、また、式(XIX’’)及び式(XIX’’’)で表される化合物の場合は、qは、0も表す。
【0519】
実施例(XXIII−1)
【0520】
【化144】

【0521】
600mLの水の中に、最初に、16.4g(335mmol)のシアン化ナトリウム及び128.7g(1339mmol)の炭酸アンモニウムを入れ、室温で、30mLのエタノールに溶解させてある57g(335mmol)の1,4−ジオキサ[4,5]デカン−2−メチル−8−オン(XXIV−1)をゆっくりと滴下して加える。
【0522】
その混合物を、55〜60℃で、約12〜15時間撹拌する。
【0523】
その混合物を0℃に冷却する。固体を吸引濾過し、水の中に再度懸濁させる。その懸濁液を吸引濾過し、生成物をヘキサンで洗浄し、乾燥させる。
収量:73.6g(理論値の92%)。2種類の異性体 1:1。
【0524】
実施例(XXIII−1)と同様にして、式(XXIII)で表される以下の新規化合物が得られる。
【0525】
【化145】

【0526】
【表15】


【0527】
式(XXIII’)、式(XXIII’’)及び式(XXIII’’’)
【0528】
【化146】

[上記式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
qは、1、2又は3を表し、また、式(XXIII’’)及び式(XXIII’’’)で表される化合物の場合は、qは、0も表す。]
で表される化合物は、新規であり、本発明の主題の一部を構成する。
【0529】
実施例(XXIV−1)
【0530】
【化147】

【0531】
1000mLのジクロロメタンの中に、最初に、53.7g(423mmol)の塩化オキサリルを入れる。−70℃で、100mLのジクロロメタン中の60mLのジメチルスルホキシドの溶液を滴下して加える。その混合物を20分間撹拌する。66g(385mmol)の1,4−ジオキサ[4,5]デカン−2−メチル−8−オールを300mLのジクロロメタンに溶解させ、同じ温度で、上記反応溶液に1時間かけて滴下して加える。その混合物をさらに1時間撹拌する。次いで、氷浴を除去し、その混合物を30分間かけて−40℃まで昇温させる。その混合物をその温度で30分間撹拌し、次いで、トリエチルアミン(140mL)を添加する。その混合物を室温まで昇温させ(1時間)、一晩撹拌する。
【0532】
その反応物を500mLの水でクエンチする。その混合物をさらに15分間撹拌する。 有機相を分離し、水溶液を200mLのジクロロメタンで3回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を留去する。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル 2:1)で精製する。
収量:58g(理論値の88%)
H−NMR(400MHz,d−DMSO):δ=4.24(m,1H),3.46(t,1H),4.10(dd,1H),2.36(m,4H),1.94(m,4H),1.23(d,3H)ppm。
【0533】
実施例(XXIV−7)
【0534】
【化148】

【0535】
50gのシクロヘキサン−1,3−ジオン、27.67gの1,2−エタンジオール、500mLのトルエン及び0.849gの4−トルエンスルホン酸一水和物を混合し、水分離器上で、3〜4時間、還流しながら沸騰させる。その混合物を、100mLの飽和NaHCO溶液で洗浄し、飽和NaCl溶液で2回洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。次いで、その混合物を、高真空下の分別蒸留に付す(85℃/1mbar 又は 62−75℃/0.15mmHgにおいて、該生成物を蒸留する)。
収量:21.9g(理論値の27%)。
H−NMR(400MHz,CDCN):δ=3.9(m,4H),2.52(s,2H),2.27(m,2H),1.87(m,2H),1.79(m,2H)ppm。
【0536】
実施例(XXIV−1)及び実施例(XXIV−7)と同様にして、式(XXIV)で表される以下の新規化合物が得られる。
【0537】
【化149】

【0538】
【表16】


【0539】
式(XXIV)で表されるケトンの一部は市販されており、一部は公知であり(JACS 108, 2691−2699, 1986; JACS 109, 1363−1370, 1987)、一部は新規である。
【0540】
実施例(XXV−1)
【0541】
【化150】

【0542】
500mLのトルエンに、114gの4−ヒドロキシシクロヘキサノン、80gの1,2−プロパンジオール(77mL)及び2gの4−トルエンスルホン酸二水和物を添加する。その混合物を、それ以上水が分離されなくなるまで、水分離器上で沸騰させる。後処理のために、1mLのトリエチルアミンを添加し、その反応溶液を200mLの水で洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残渣(104g)を減圧下に蒸留する。
収量:76.3g;理論値の44%。
【0543】
実施例(XXIV−1)と同様にして、式(XXIV)で表される以下の新規化合物が得られる。
【0544】
【化151】

【0545】
【表17】

【0546】
式(XXV)で表される化合物の一部は市販されており、一部は公知であり(J.Med.Chem. 24, 341−346, 1981)、一部は新規である。
【0547】
実施例(I−2−a−1)
【0548】
【化152】

【0549】
15mLのトルエン中の0.32g(1.00mmol)の実施例(XIV−2−1)の化合物、0.62g(10mmol)のエチレングリコール及び50mgの4−トルエンスルホン酸を、一晩、加熱還流する。
【0550】
後処理のために、その混合物を冷却し、固体を吸引濾過し、乾燥させる。
収量:0.35g(理論値の96%)、m.p.267℃。
【0551】
実施例(I−2−a−1)と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式(I−2−a)で表される以下の化合物が得られる。
【0552】
【化153】

【0553】
【表18】


H−NMR(400MHz,d−DMSO):δ=2.19(s,3H,Ar−CH),3.92(s,4H,(O−CH−)),7.3(m,IH,Ar−),7.4(m,1H,Ar−),7.5(m,3H,Ar−H),7.65(m,2H−Ar−H)ppm。
【0554】
実施例(I−2−b−1)
【0555】
【化154】

【0556】
10mLのジクロロメタンの中に、最初に、0.22g(0.60mmol)の実施例(I−2−a−1)の化合物を入れ、0.067g(0.66mmol)のトリエチルアミンを添加し、氷冷しながら、0.071g(0.66mmol)塩化イソブチリルを滴下して加える。その混合物を、室温で一晩撹拌する。
【0557】
後処理のために、その混合物を、10%強度のクエン酸溶液及び飽和重炭酸ナトリウム溶液で抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
収量:0.22g(理論値の77%)、m.p.142℃。
【0558】
実施例(I−2−b−1)と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式(I−2−b)で表される以下の化合物が得られる。
【0559】
【化155】

【0560】
【表19】

【0561】
実施例(XIV−2−1)
【0562】
【化156】

【0563】
氷冷しながら、35mLのジメチルホルムアミドの中に、最初に、4.59g(40.89mmol)のカリウムt−ブトキシドを入れ、0〜10℃で、15mLのジメチルホルムアミド中の10.00g(27.26mmol)の実施例(III−A−1)の化合物の溶液を滴下して加える。その混合物を、室温で一晩撹拌する。
【0564】
後処理のために、ロータリーエバポレーターを用いてDMFの大部分を留去し、残渣を、水と酢酸エチルの間で分配させる。塩酸を用いて水相を酸性化する。沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。
【0565】
さらなる精製は、分取HPLC(シリカゲルRP−18、移動相 アセトニトリル/水)により実施する。
収量:2.20g(理論値の25%)、m.p.210℃。
【0566】
実施例(XIV−2−1)と同様にして、また、WO99/16748における式(XIV−2)の化合物の調製についての一般的な記述に従って、式(XIV−2)で表される以下の化合物が得られる。
【0567】
【化157】

【0568】
【表20】

【0569】
実施例(III−A−1)
【0570】
【化158】

【0571】
氷冷しながら、35mLのジクロロメタンの中に、最初に、5.00g(26.85mmol)の4−オキソ−1−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル及び3.26g(32.22mmol)のトリエチルアミンを入れ、0〜10℃で、15mLのジクロロメタン中の6.41g(29.53mmol)の2,6−ジメチル−4−クロロフェニルアセチルクロリドの溶液を添加する。その混合物を、室温で一晩撹拌する。
【0572】
後処理のために、その混合物を、10%強度のクエン酸溶液及び飽和重炭酸ナトリウム溶液で抽出する。有機相を、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
収量:10.00gの油状物(理論値の67%)。
【0573】
実施例(III−A−1)と同様にして、また、該調製についての一般的な記述に従って、式(III−A)で表される以下の化合物が得られる。
【0574】
【化159】

【0575】
【表21】

【0576】
上記油状物は、それ以上のキャラクタリゼーションを行うことなく、式(XIV−2)で表される化合物の合成に使用した。
【0577】
実施例A
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験(7:1) 溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0578】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)が大量に発生しているキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理する。
【0579】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【0580】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、1000ppmの濃度で80%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−2)、Ex.(I−1−a−1)、Ex.(I−1−a−3)、Ex.(I−1−a−4)、Ex.(I−1−b−1)、Ex.(I−1−c−3)、Ex.(I−1−c−4)、Ex.(I−1−c−1)。
【0581】
実施例B
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0582】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)が大量に発生しているワタ(Gossypium hirsutum)の葉を処理する。
【0583】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【0584】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、200ppmの濃度で80%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−2)、Ex.(I−1−a−3)、Ex.(I−1−a−4)、Ex.(I−1−c−1)。
【0585】
実施例C
ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)幼虫試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0586】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
【0587】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【0588】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、1000ppmの濃度で90%以上の活性を示す: Ex.(I−2−a−2)、Ex.(I−2−b−2)、Ex.(I−1−a−2)、Ex.(I−1−a−1)、Ex.(I−1−a−3)、Ex.(I−1−a−4)、Ex.(I−1−c−3)、Ex.(I−1−c−4)、Ex.(I−1−c−5)、Ex.(I−1−b−1)、Ex.(I−1−c−1)。
【0589】
実施例D
プルテラ(Plutella)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0590】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、コナガ(Plutella xylostella)の幼虫を寄生させる。
【0591】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【0592】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、1000ppmの濃度で100%の活性を示す: Ex.(I−2−a−2)、Ex.(I−2−b−2)、Ex.(I−1−a−2)。
【0593】
実施例E
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0594】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、ツマジロクサヨトウ(army worm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
【0595】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【0596】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、1000ppmの濃度で85%以上の活性を示す: Ex.(I−2−a−2)、Ex.(I−2−b−2)、Ex.(I−1−a−2)、Ex.(I−1−a−3)、Ex.(I−1−c−3)。
【0597】
実施例F
ネフォテチキス(Nephotettix)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0598】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりイネ(Oryza sativa)の実生を処理し、その葉がまだ湿っている間に、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)を寄生させる。
【0599】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのツマグロヨコバイが死んだことを意味し、0%は、死んだツマグロヨコバイが無かったことを意味する。
【0600】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、1000ppmの濃度で100%の活性を示す: Ex.(I−2−a−2)、Ex.(I−2−b−2)、Ex.(I−1−a−2)。
実施例G
テトラニクス(Tetranychus)試験(7:1)(OP抵抗性/浸漬処理)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0601】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が大量に発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)植物を処理する。
【0602】
所望の期間が経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【0603】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100ppmの濃度で98%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−1)、Ex.(I−1−a−3)、Ex.(I−1−a−4)、Ex.(I−1−c−4)。
【0604】
実施例H
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験(7:1)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0605】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽する。植物が生育する。根では、こぶが形成される。
【0606】
所望の期間が経過した後、殺線虫活性(%)をこぶの形成により求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【0607】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、20ppmの濃度で95%の活性を示す: Ex.(I−1−a−4)。
【0608】
実施例I
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験 溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0609】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)が大量に発生しているキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理する。
【0610】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【0611】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100ppmの濃度で80%以上の活性を示す: Ex.(I−2−a−5)、Ex.(I−1−a−11)、Ex.(I−1−a−14)、Ex.(I−1−a−12)、Ex.(I−1−a−13)。
【0612】
実施例J
テトラニクス(Tetranychus)試験(OP抵抗性/浸漬処理)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0613】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が大量に発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)植物を処理する。
【0614】
所望の期間が経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【0615】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100ppmの濃度で90%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−11)、Ex.(I−1−a−14)、Ex.(I−1−a−12)、Ex.(I−1−a−21)、Ex.(I−1−a−22)、Ex.(I−1−a−9)、Ex.(I−1−a−43)、Ex.(I−1−a−46)、Ex.(I−1−a−53)、Ex.(I−1−a−70)、Ex.(I−1−c−16)、Ex.(I−1−c−20)。
【0616】
実施例K
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0617】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽する。植物が生育する。根では、こぶが形成される。
【0618】
所望の期間が経過した後、殺線虫活性(%)をこぶの形成により求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【0619】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、20ppmの濃度で80%の活性を示す: Ex.(I−1−a−12)。
【0620】
実施例L
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0621】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)が大量に発生しているワタ(Gossypium hirsutum)の葉を処理する。
【0622】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【0623】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100ppmの濃度で80%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−19)、Ex.(I−1−a−7)、Ex.(I−1−a−14)、Ex.(I−1−a−30)、Ex.(I−1−a−31)、Ex.(I−1−a−38)、Ex.(I−1−a−48)、Ex.(I−1−a−50)、Ex.(I−1−a−53)、Ex.(I−1−a−56)、Ex.(I−1−a−58)、Ex.(I−1−a−63)、Ex.(I−1−b−4)、Ex.(I−1−c−15)、Ex.(I−1−c−19)、Ex.(I−1−c−20)、Ex.(I−1−c−32)、Ex.(I−2−a−5)。
【0624】
実施例M
ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)幼虫試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0625】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
【0626】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【0627】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100ppmの濃度で100%の活性を示す:Ex.(I−1−a−23)。
【0628】
実施例N
ファエドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0629】
ハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる
所望の期間が経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【0630】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100g/haの施用量で80%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−15)、Ex.(I−1−c−9)、Ex.(I−1−a−21); また、調製実施例の以下の化合物は、500g/haの施用量で100%の活性を示す: Ex.(I−1−a−18)、Ex.(I−1−a−20)、Ex.(I−1−a−22)、Ex.(I−1−a−8)、Ex.(I−1−a−10)、Ex.(I−1−a−7)、Ex.(I−1−a−9)、Ex.(I−1−c−6)、Ex.(I−1−a−16)、Ex.(I−1−a−24)、Ex.(I−1−a−27)、Ex.(I−1−a−30)、Ex.(I−1−a−31)、Ex.(I−1−a−32)、Ex.(I−1−a−33)、Ex.(I−1−a−34)、Ex.(I−1−a−38)、Ex.(I−1−a−39)、Ex.(I−1−a−43)、Ex.(I−1−a−45)、Ex.(I−1−a−46)、Ex.(I−1−a−47)、Ex.(I−1−a−49)、Ex.(I−1−a−51)、Ex.(I−1−a−52)、Ex.(I−1−a−53)、Ex.(I−1−a−54)、Ex.(I−1−a−56)、Ex.(I−1−a−61)、Ex.(I−1−a−63)、Ex.(I−1−a−64)、Ex.(I−1−a−65)、Ex.(I−1−a−66)、Ex.(I−1−a−67)、Ex.(I−1−a−68)、Ex.(I−1−a−71)、Ex.(I−1−c−19)、Ex.(I−1−c−31)、Ex.(I−1−c−34)。
【0631】
実施例O
テトラニクス(Tetranychus)試験(OP抵抗性/噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0632】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が大量に発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)植物を処理する。
【0633】
所望の期間が経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【0634】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100g/haの施用量で80%以上の活性を示す: Ex.(I−2−b−1)、Ex.(I−1−a−16)、Ex.(I−1−a−15)、Ex.(I−1−c−9)、Ex.(I−1−c−11)、Ex.(I−1−a−23)、Ex.(I−1−c−6)、Ex.(I−1−a−24)、Ex.(I−1−a−27)、Ex.(I−1−a−38)、Ex.(I−1−a−50)、Ex.(I−1−a−58)、Ex.(I−1−c−24)、Ex.(I−1−c−43)。
【0635】
実施例P
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験(噴霧処理)
溶媒: 80重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0636】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽する。植物が生育する。根では、こぶが形成される。
【0637】
所望の期間が経過した後、殺線虫活性(%)をこぶの形成により求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【0638】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、20ppmの濃度で100%の活性を示す: Ex.(I−1−a−15)。
【0639】
実施例Q
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0640】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【0641】
所望の期間が経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【0642】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、500g/haの施用量で90%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−18)、Ex.(I−1−a−19)、Ex.(I−1−c−10)、Ex.(I−1−a−20)、Ex.(I−1−c−11)、Ex.(I−1−a−23)、Ex.(I−1−a−21)、Ex.(I−1−a−22)、Ex.(I−1−a−8)、Ex.(I−1−a−10)、Ex.(I−1−a−7)、Ex.(I−1−a−9)、Ex.(I−1−c−6)、Ex.(I−2−a−1)、Ex.(I−2−a−3)、Ex.(I−2−a−4)、Ex.(I−2−a−7)、Ex.(I−2−b−1)、Ex.(I−2−b−3)、Ex.(I−2−b−4)、Ex.(I−2−a−5)、Ex.(I−1−a−16)、Ex.(I−1−a−24)、Ex.(I−1−a−26)、Ex.(I−1−a−28)、Ex.(I−1−a−29)、Ex.(I−1−a−30)、Ex.(I−1−a−31)、Ex.(I−1−a−32)、Ex.(I−1−a−33)、Ex.(I−1−a−34)、Ex.(I−1−a−35)、Ex.(I−1−a−36)、Ex.(I−1−a−37)、Ex.(I−1−a−38)、Ex.(I−1−a−39)、Ex.(I−1−a−40)、Ex.(I−1−a−41)、Ex.(I−1−a−42)、Ex.(I−1−a−43)、Ex.(I−1−a−44)、Ex.(I−1−a−45)、Ex.(I−1−a−46)、Ex.(I−1−a−47)、Ex.(I−1−a−48)、Ex.(I−1−a−49)、Ex.(I−1−a−50)、Ex.(I−1−a−51)、Ex.(I−1−a−52)、Ex.(I−1−a−53)、Ex.(I−1−a−54)、Ex.(I−1−a−56)、Ex.(I−1−a−57)、Ex.(I−1−a−58)、Ex.(I−1−a−59)、Ex.(I−1−a−60)、Ex.(I−1−a−61)、Ex.(I−1−a−62)、Ex.(I−1−a−63)、Ex.(I−1−a−64)、Ex.(I−1−a−65)、Ex.(I−1−a−66)、Ex.(I−1−a−67)、Ex.(I−1−a−69)、Ex.(I−1−a−70)、Ex.(I−1−a−71)、Ex.(I−1−b−4)、Ex.(I−1−b−6)、Ex.(I−1−b−7)、Ex.(I−1−b−8)、Ex.(I−1−b−10)、Ex.(I−1−b−11)、Ex.(I−1−c−14)、Ex.(I−1−c−15)、Ex.(I−1−c−16)、Ex.(I−1−c−17)、Ex.(I−1−c−18)、Ex.(I−1−c−19)、Ex.(I−1−c−20)、Ex.(I−1−c−21)、Ex.(I−1−c−22)、Ex.(I−1−c−23)、Ex.(I−1−c−24)、Ex.(I−1−c−25)、Ex.(I−1−c−26)、Ex.(I−1−c−30)、Ex.(I−1−c−31)、Ex.(I−1−c−32)、Ex.(I−1−c−33)、Ex.(I−1−c−34)、Ex.(I−1−c−35)、Ex.(I−1−c−36)、Ex.(I−1−c−40)、Ex.(I−1−c−41)、Ex.(I−1−c−42)、Ex.(I−1−c−43)。
【0643】
実施例R
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0644】
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(army worm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
【0645】
所望の期間が経過した後、活性(%)を求める。100%は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【0646】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、500g/haの施用量で80%以上の活性を示す: Ex.(I−2−a−7)、Ex.(I−1−a−16)、Ex.(I−1−a−21)、Ex.(I−1−a−22)、Ex.(I−1−a−8)、Ex.(I−1−a−10)、Ex.(I−1−a−27)、Ex.(I−1−a−31)、Ex.(I−1−a−49)、Ex.(I−1−a−51)、Ex.(I−1−a−52)、Ex.(I−1−a−54)、Ex.(I−1−a−64)、Ex.(I−1−a−65)、Ex.(I−1−a−66)、Ex.(I−1−a−67)、Ex.(I−1−c−16)、Ex.(I−1−c−19)、Ex.(I−1−c−31)、Ex.(I−1−c−36)、Ex.(I−1−c−40)。
【0647】
実施例S
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験(水耕処理)
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0648】
活性化合物調製物を水と混合させる。示されている濃度は、水の単位容積当たりの活性化合物の量(mg/L=ppm)に関する。処理した水を、エンドウ(Pisum sativum)植物を含んでいる容器の中に入れる。所望の期間が経過した後、その植物にモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を寄生させる。
【0649】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【0650】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、20ppmの濃度で95%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−23)、Ex.(I−1−a−21)、Ex.(I−1−a−7)、Ex.(I−1−a−24)、Ex.(I−1−a−26)、Ex.(I−1−a−30)、Ex.(I−1−a−32)、Ex.(I−1−a−34)、Ex.(I−1−a−35)、Ex.(I−1−a−36)、Ex.(I−1−a−38)、Ex.(I−1−a−39)、Ex.(I−1−a−40)、Ex.(I−1−a−42)、Ex.(I−1−a−43)、Ex.(I−1−a−44)、Ex.(I−1−a−45)、Ex.(I−1−a−46)、Ex.(I−1−a−47)、Ex.(I−1−a−48)、Ex.(I−1−a−50)、Ex.(I−1−a−53)、Ex.(I−1−a−56)、Ex.(I−1−a−57)、Ex.(I−1−a−58)、Ex.(I−1−a−59)、Ex.(I−1−a−69)、Ex.(I−1−a−70)、Ex.(I−1−a−71)、Ex.(I−1−b−4)、Ex.(I−1−b−8)、Ex.(I−1−b−10)、Ex.(I−1−b−11)、Ex.(I−1−c−15)、Ex.(I−1−c−17)、Ex.(I−1−c−19)、Ex.(I−1−c−20)、Ex.(I−1−c−23)、Ex.(I−1−c−24)、Ex.(I−1−c−25)、Ex.(I−1−c−32)、Ex.(I−1−c−43)。
【0651】
実施例T
発生後試験
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0652】
草丈5〜15cmの被験植物に、単位面積当たり特定量の所望される活性化合物が施用されるように、活性化合物の調製物を散布する。散布液の濃度は、特定量の所望される活性化合物が1ヘクタール当たり1000Lの水に含まれている状態で施用されるように選択する。
【0653】
3週間後、植物の損傷の程度を、未処理対照の生育と比較して、損傷(%)として評価する。
【0654】
数字の意味は以下のとおりである:
0% = 効果なし(未処理対照と同等)
100% = 完全な破壊
【0655】
実施例U
発生前試験(活性化合物除草剤モンハイム(Monheim)の試験)
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0656】
通常の土壌に被験植物の種子を播種する。約24時間経過した後、該土壌に、単位面積当たり特定量の所望される活性化合物が施用されるように、活性化合物の調製物を散布する。散布液の濃度は、特定量の所望される活性化合物が1ヘクタール当たり1000Lの水に含まれている状態で施用されるように選択する。
【0657】
3週間後、植物の損傷の程度を、未処理対照の生育と比較して、損傷(%)として評価する。
【0658】
数字の意味は以下のとおりである:
0% = 効果なし(未処理対照と同等)
100% = 完全な破壊
【0659】
【表22】

【0660】
【表23】

【0661】
【表24】

【0662】
【表25】

【0663】
実施例V
1. 発生前除草作用
木部繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液として施用する。
【0664】
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。3週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の発生時損傷を視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
【0665】
上記で挙げた化合物に加えて、以下の化合物も、320g(a.i.)/haで発生前方法で施用した場合、イタリアンライグラス(Solium multiflorum)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して80%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−24)、Ex.(I−1−a−39)、Ex.(I−1−a−40)、Ex.(I−1−a−42)、Ex.(I−1−a−43)、Ex.(I−1−a−44)、Ex.(I−1−a−45)、Ex.(I−1−a−48)、Ex.(I−1−a−69)、Ex.(I−1−a−71)、Ex.(I−1−b−4)、Ex.(I−1−b−5)、Ex.(I−1−b−8)、Ex.(I−1−b−9)、Ex.(I−1−b−10)、Ex.(I−1−c−14)、Ex.(I−1−c−15)、Ex.(I−1−c−23)、Ex.(I−1−c−25)、Ex.(I−1−c−42)、及び、Ex.(I−1−c−43)。
【0666】
2. 発生後除草作用
木部繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の散布水量で散布する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に約3週間維持した後、該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。。
【0667】
【表26】

【0668】
【表27】

【0669】
【表28】

【0670】
上記で挙げた化合物に加えて、以下の化合物も、320g(a.i.)/haで発生後方法で施用した場合、イヌビエ(Echinocloa crus-galli)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して80%以上の活性を示す: Ex.(I−1−a−10)、Ex.(I−1−a−18)、Ex.(I−1−a−19)、Ex.(I−1−a−21)、Ex.(I−1−a−24)、Ex.(I−1−a−25)、Ex.(I−1−a−27)、Ex.(I−1−a−39)、Ex.(I−1−a−40)、Ex.(I−1−a−42)、Ex.(I−1−a−45)、Ex.(I−1−a−48)、Ex.(I−1−a−71)、Ex.(I−1−b−8)、Ex.(I−1−b−9)、Ex.(I−1−b−10)、Ex.(I−1−b−11)、Ex.(I−1−c−6)、Ex.(I−1−c−15)、Ex.(I−1−c−23)、Ex.(I−1−c−25)、Ex.(I−1−c−26)、Ex.(I−1−c−42)、Ex.(I−1−c−43)、Ex.(I−2−a−2)、及び、Ex.(I−2−b−3)。
【0671】
プロファイリング試験についての試験記述
2. 発生後除草作用
木部繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する(生育期間中は、温室外の屋外でも栽培する)。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1〜3葉期で処理する。水和剤(WP)又は乳剤(EC)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤(0.2〜0.3%)を添加した300L/ha(変換)の散布水量で、当該植物又は当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから3〜4週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
【0672】
薬害軽減剤の使用:
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質に対する植物の適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する:
・ 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する(当該種子の重量を基準とした規定量(%)の薬害軽減剤);
・ 被験物質を施用する前に、薬害軽減剤を1ヘクタール当たりの特定の施用量で作物に散布する(通常、被験物質を施用する1日前);
・ 薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する(除草剤を基準とした規定量(g/ha、又は、比率)の薬害軽減剤)。
【0673】
薬害軽減剤の処理を行わずに又は行って、作物植物に対する被験物質の効果を比較することにより、当該薬害軽減物質の効果を評価することが可能である。
【0674】
温室内で禾穀類を用いた容器試験
除草剤の施用の1日前にメフェンピル
【0675】
【表29】

【0676】
【表30】

【0677】
【表31】

【0678】
実施例W
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0679】
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量(これは、ppm(mg/L)で示される)のみが重要である。土壌を0.25Lのポットに詰め、20℃で静置する。
【0680】
ポットを準備した後、すぐに、各ポット内に、品種YIELD GARD(Monsanto Comp.,USAの商標)の予め発芽させておいた5粒のトウモロコシを置く。2日後、適切な被験昆虫を処理土壌内に導入する。さらに7日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める(1植物=20%活性)。
【0681】
実施例X
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0682】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより品種Roundup Ready(Monsanto Comp.,USAの商標)のダイズ(Glycine max)の苗条を処理し、ダイズの葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ(Heliothis virescens)の幼虫を寄生させる。
【0683】
所望の期間が経過した後、当該昆虫についての殺虫率(%)を求める。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

[式中、
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アリール若しくはヘタリールを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、5員〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなるヘテロ原子で場合により中断されていてもよく、また、これらラジカルは、それぞれ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルで、場合により置換されていてもよい。)を表し;
Dは、NH及び酸素を表し;
及びQは、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【化2】

(ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。)
のうちの1つを表し;
は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよい、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
、R及びRは、互いに独立して、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRは、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、これらが結合しているN原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい。)を形成している。]
で表される化合物。
【請求項2】
Wが、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xが、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
【化3】


のうちの1つを表し(ここで、(ヘタ)アリールの場合、ラジカルY又はZの一方のみが(ヘタ)アリールを表すことができる。);
が、水素、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニルチオ−C−C−アルキル若しくはフェニル−C−C−アルキルチオ(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで、場合により一置換又は多置換されていてもよい。)を表し;
及びVが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子が、5員〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなる酸素原子、硫黄原子又は基
【化4】

で場合により中断されていてもよく、また、これらラジカルは、それぞれ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルで、場合により一置換〜四置換されていてもよい。)を表し;
が、水素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルケニルを表すか、又は、基−CO−V、−CO、CO−NH−V若しくはCO−NH−O−Vを表し;
が、C−C−アルキルを表し;
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し;
及びQが、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【化5】

[ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。]
のうちの1つを表し;
が、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−シクロアルキル(ここで、1つ又は2つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい)を表し、
又は、
が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよい、フェニルを表し;
又は、
が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル−C−C−アルキルを表し;
又は、
が、ハロゲン又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、5員又は6員のヘタリール(ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;
又は、
が、ハロゲン又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、フェノキシ−C−C−アルキルを表し、
又は、
が、ハロゲン、アミノ又はC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、5員又は6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキル(ここで、該ヘタリールオキシ−C−C−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の1個又は2個のヘテロ原子を有している。)を表し;
が、いずれの場合もハロゲン又はシアノで場合により置換されていてもよい、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
又は、
が、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し;
又は、
が、いずれの場合もハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し;
が、ハロゲンで場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し;
及びRが、互いに独立して、いずれの場合もハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRが、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合もハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項3】
Wが、水素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し;
Xが、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、(ヘタ)アリールラジカル
【化6】

のうちの1つを表し(ここで、(ヘタ)アリールの場合、ラジカルY又はZの一方のみが(ヘタ)アリールを表すことができる。);
が、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
及びVが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子が、5員、6員又は7員のケタール(ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し;
及びQが、互いに独立して、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【化7】

[ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。]
のうちの1つを表し;
が、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよく、また、1つ又は2つの直接隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよい。)を表し;
又は、
が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニルで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
又は、
が、フェニル−C−C−アルキル(ここで、該フェニル−C−C−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい 。)を表し;
又は、
が、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
が、フェノキシ−C−C−アルキル(ここで、該フェノキシ−C−C−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
又は、
が、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキル又はチアゾリルオキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC−C−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
が、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
又は、
が、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
が、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
が、C−C−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
及びRが、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
及びRが、互いに独立して、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、一緒になって、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項4】
Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはシアノを表すか、又は、フェニルラジカル
【化8】

を表し(ここで、フェニルの場合、ラジカルY又はZの一方のみがフェニルを表すことができる。);
が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子が、5員、6員又は7員のケタール(ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、また、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
Dが、NH(1)又は 酸素(2)を表し;
及びQが、水素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【化9】

[ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表す。]
のうちの1つを表し;
が、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
又は、
が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
又は、
が、フラニル、チエニル又はピリジル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
が、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表し;
又は、
が、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
又は、
が、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
が、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい。)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
及びRが、互いに独立して、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換されていてもよい。)を表し;
及びRが、互いに独立して、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表すか、又は、一緒になって、C−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項5】
Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Y及びZが、互いに独立して、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、ラジカル
【化10】

を表し(ここで、この場合、ラジカルY又はZの一方のみが
【化11】

を表すことができる。);
但し、X及びYがメチルを表す場合、ラジカルW又はZの少なくとも一方は水素とは異なっていなければならず;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子が、5員又は6員のケタール(ここで、該ケタールは、メチル、エチル、プロピル、モノクロロメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい。)を表し;
Dが、NH(1)又は酸素(2)を表し;
及びQが、水素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、以下の基:
【化12】

のうちの1つを表し;
が、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表し;
又は、
が、フェニル(ここで、該フェニルは、塩素で場合により一置換されていてもよい。)を表すか、又は、チエニルを表し;
が、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル又はベンジルを表し;
が、メチルを表し;
及びRが、一緒になって、C−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−1−a)
【化13】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式(II)
【化14】

[式中、
A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり;
は、アルキルを表す。]
で表される化合物を分子内縮合させること;
(B) 式(I−2−a)
【化15】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を得るために、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式(III)
【化16】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を分子内縮合させること;
(C) 上記で示されている式(I−1−b)から式(I−2−b)[式中、R、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合も、
(α)式(IV)
【化17】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲンを表す。]
で表される化合物と反応させること;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(V)
【化18】

[式中、Rは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるカルボン酸無水物と反応させること;
(D) 上記で示されている式(I−1−c)から式(I−2−c)[式中、R、A、B、Q、Q、W、M、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり、Lは酸素を表す。]で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(VI)
【化19】

[式中、R及びMは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること;
(E) 上記で示されている式(I−1−c)から式(I−2−c)[式中、R、A、B、Q、Q、W、M、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり、Lは硫黄を表す。]で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(VII)
【化20】

[式中、M及びRは、上記で定義されているとおりである]
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(F) 上記で示されている式(I−1−d)から式(I−2−d)[式中、R、A、B、W、Q、Q、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(VIII)
【化21】

[式中、Rは上記で定義されているとおりである。]
で表される塩化スルホニルと反応させること;
(G) 上記で示されている式(I−1−e)から式(I−2−e)[式中、L、R、R、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、いずれの場合も、式(IX)
【化22】

[式中、
L、R及びRは、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲンを表す。]
で表されるリン化合物と反応させること;
(H) 上記で示されている式(I−1−f)から式(I−2−f)[式中、E、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、いずれの場合も、式(X)又は式(XI)
【化23】

[式中、
Meは、1価又は2価の金属を表し;
tは、数字1又は2を表し;
10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す。]
で表される金属化合物又はアミンと反応させること;
(I) 上記で示されている式(I−1−g)から式(I−2−g)[式中、L、R、R、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、上記で示されている式(I−1−a)から式(I−2−a)[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を、いずれの場合も、
(α)適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には触媒の存在下で、式(XII)
【化24】

[式中、R及びLは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させること;
又は、
(β)適切な場合には希釈剤の存在下及び適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIII)
【化25】

[式中、L、R及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
(J) 上記で示されている式(I−1−a)から式(I−1−g)及び式(I−2−a)から式(I−2−g)[式中、A、B、D、G、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される化合物を得るために、式(XIV)
【化26】

[式中、D、G、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下、酸触媒の存在下、脱水条件下で、式(XV)
【化27】

[式中、A及びBは、上記で定義されているとおりである。]
で表されるジオールと反応させること;
を特徴とする、前記方法。
【請求項7】
請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除するための組成物。
【請求項8】
有害動物、望ましくない植生、望ましくない微生物及び/又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を作用させることを特徴とする、有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除する方法。
【請求項9】
有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項10】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法。
【請求項11】
有害動物、望ましくない植生及び/又は望ましくない微生物を防除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項12】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であり、該組合せが、成分として、
(a’)式(I)[式中、A、B、D、G、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’)作物植物の適合性を改善する、以下の化合物の群の少なくとも1種類の化合物;
を含んでいる前記組成物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル − cf.さらに、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron, dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル − cf.さらに、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル − cf.さらに、WO−A−95/07897中の関連化合物)、1−(エトキシカルボニル)エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − cf.さらに、WO−A−91/07874中の関連化合物)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(cf.さらに、EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(cf.さらに、WO−A−91/08202中の関連化合物)、1,3−ジメチルブト−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロプ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(cf.さらに、EP−A−582198中の関連化合物)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、cf.EP−A−613618)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(「N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド」としても知られている)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの1種類:
一般式(IIa)
【化28】

で表される化合物、若しくは、
一般式(IIb)
【化29】

で表される化合物、若しくは、
一般式(IIc)
【化30】

で表される化合物
[上記式中、
mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し;
は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【化31】

のうちの1つを表し;
nは、数字0、l、2、3、4又は5を表し;
は、C−C−アルキル及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル及び/又はC−C−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し;
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し;
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し;
16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表し;
17は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
18は、水素を表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び/若しくは臭素若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R17とR18は、一緒になって、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイル(ここで、これらは、それぞれ、C−C−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基で場合により置換されていてもよく、その際、該2つの置換基は、これらが結合しているC原子と一緒に5員又は6員の炭素環を形成している。)を表し;
19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
20は、水素を表すか、又は、いずれの場合もヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ−(C−C−アルキル)−シリルを表し; R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、いずれの場合もフッ素、塩素及び/若しくは臭素で場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し;
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]
及び/又は、一般式で定義されている以下の化合物:
一般式(IId)
【化32】

で表される化合物、若しくは、
一般式(IIe)
【化33】

で表される化合物
[上記式中、
tは、0〜5の数字を表し;
vは、0〜5の数字を表し;
22は、水素又はC−C−アルキルを表し;
23は、水素又はC−C−アルキルを表し;
24は、水素を表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ(C−C−アルキル)−アミノを表すか、又は、いずれの場合もシアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し;
25は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し;
26は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合もシアノ若しくはハロゲンで場合により置換されていてもよい、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、R25と一緒になって、いずれの場合もC−C−アルキルで場合により置換されていてもよい、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し;
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。]。
【請求項13】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、以下の化合物の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物
【化34】

から選択される、請求項12に記載の組成物。
【請求項14】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項12又は13に記載の組成物。
【請求項15】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項12又は13に記載の組成物。
【請求項16】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項12に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項17】
望ましくない植生を防除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項18】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項12に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項19】
式(II)
【化35】

[式中、A、B、Q、Q、R、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項20】
式(III)
【化36】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項21】
式(XVIII)
【化37】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項22】
式(XXI)
【化38】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項23】
式(XXII)
【化39】

[式中、A、B、Q、Q及びRは、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物。
【請求項24】
式(XVI’)
【化40】

[式中、
は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し;
qは、1、2又は3を表し;
は、上記で定義されているとおりである。]
で表される化合物及びそれらの塩。
【請求項25】
式(XVI’’)
【化41】

[式中、
及びRは、上記で定義されているとおりであり;
qは、0、1、2又は3を表す。]
で表される化合物及びそれらの塩。
【請求項26】
式(XVI’’’)
【化42】

[式中、
及びRは、上記で定義されているとおりであり;
qは、0、1、2又は3を表す。]
で表される化合物及びそれらの塩。
【請求項27】
式(XIX’)
【化43】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
qは、1、2又は3を表す。]
で表される化合物。
【請求項28】
式(XIX’’)
【化44】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
qは、0、1、2又は3を表す。]
で表される化合物。
【請求項29】
式(XIX’’’)
【化45】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
qは、0、1、2又は3を表す。]
で表される化合物。
【請求項30】
式(XXIII’)
【化46】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
qは、1、2又は3を表す。]
で表される化合物。
【請求項31】
式(XXIII’’)
【化47】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
qは、0、1、2又は3を表す。]
で表される化合物。
【請求項32】
式(XXIII’’’)
【化48】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり;
qは、0、1、2又は3を表す。]
で表される化合物。
【請求項33】
請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製するための、式(XIV)
【化49】

[式中、
D、G、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記で定義されているとおりであり;
A及びBならびにこれらが結合している炭素原子は、
【化50】

を表す。]
で表される化合物。

【公表番号】特表2008−531486(P2008−531486A)
【公表日】平成20年8月14日(2008.8.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−555500(P2007−555500)
【出願日】平成18年2月8日(2006.2.8)
【国際出願番号】PCT/EP2006/001089
【国際公開番号】WO2006/089633
【国際公開日】平成18年8月31日(2006.8.31)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】