スルホニウム塩開始剤
式(I)〔式中、L、L’、L”、L1、L’1、L”1、L2、L’2、L”2、L3、L’3、L”3、L4、L’4、L”4、L5、L’5、L”5、L6、L’6、L”6、L7、L’7、L”7、L8、L’8及びL”8は、互いに独立して、水素又は有機置換基であり;並びに/或いはL3及びL5、L’3及びL’5、又はL”3及びL”5の対の1つ以上は、一緒になって、単結合を示すが、但し、X、X’又はX”は、それぞれ単結合ではなく;並びに/或いはL3及びL5、L’3及びL’5、又はL”3及びL”5は、一緒になって、有機結合基を示す;並びに/或いはL1及びL3、L1及びL、L5及びL7、L’1及びL’3、L’1及びL’、L’5及びL’7、L”1及びL”3、L”1及びL”、又はL”5及びL”7の対の1つ以上は、一緒になって、有機結合基を示すが;但し、L、L’、L”、L1、L’1、L”1、L2、L’2、L”2、L3、L’3、L”3、L4、L’4、L”4、L5、L’5、L”5、L6、L’6、L”6、L7、L’7、L”7、L8、L’8及びL”8のうちの少なくとも1つは水素以外であり;X、X’及びX”は、互いに独立して、単結合、CRaRb、O、S、NRc又はNCORcであり;Ra、Rb及びRcは、互いに独立して、水素又は有機置換基であり;そしてYは、無機又は有機アニオンである〕で示される化合物は、光潜在性酸発生剤として適切である。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Ia:
【化1】
〔式中、
L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及びL8は、互いに独立して、水素、R1、OR1、SR1、NR1R2、ハロゲン、NO2、CN、NR1COR2、COOR1、OCOR1、CONR1R2、OCOOR1、OCONR1R2、NR1COOR2、SO3H、SO3M、SOR1、SO2R1又はCOTであり;
並びに/或いは
L3及びL5の対は、一緒になって、単結合、CRaRb、CO、O、S、NRc又はNCORcであるが、但し、Xがそれぞれ単結合を示す場合、L3及びL5は一緒になって単結合ではなく;
並びに/或いは
L1及びL3、L1及びL、L5及びL7の対は、一緒になって、C3〜C4アルキレン、CR1=CR2−CR3=CR4、CR1=CR2−O、CR1=CR2−S、CR1=CR2−NR1、CO−O−CO、CONR1CO、CO−(o−フェニレン)−S、1つ以上のDで置換されているCO−(o−フェニレン)−S、又はO、S、NR1若しくはNCOR1で中断されているC1〜C3アルキレンであるが;
但し、L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8のうちの少なくとも1つは水素以外であり;
T1及びT2は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C20アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C6〜C14アリール、1つ以上のDで置換されているC1〜C20アルキル、1つ以上のEで中断されているC2〜C20アルキル、1つ以上のDで置換され、1つ以上Eで中断されているC2〜C20アルキル、1つ以上のDで置換されているC5〜C12シクロアルキル、1つ以上のEで中断されているC2〜C12シクロアルキル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC2〜C12シクロアルキル、1つ以上のDで置換されているC2〜C20アルケニル、1つ以上のEで中断されているC3〜C20アルケニル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC3〜C20アルケニル、1つ以上のDで置換されているC5〜C12シクロアルケニル、1つ以上のEで中断されているC3〜C12シクロアルケニル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC3〜C12シクロアルケニル、又は1つ以上のDで置換されているC6〜C14アリールであり;
R1、R2、R3、R4、Ra、Rb及びRcは、互いに独立して、T1の意味を有し;
Tは、T1又はO−T2を示し;
Xは、単結合、CRaRb、O、S、NRc又はNCORcであり:
Dは、水素、R5、OR5、SR5、NR5R6、ハロゲン、NO2、CN、O−グリシジル、O−ビニル、O−アリル、COR5、NR5COR6、COOR5、OCOR5、CONR5R6、OCOOR5、OCONR5R6、NR5COOR6、SO3H又はSO3Mであり;
Eは、O、S、COO、OCO、CO、NR5、NCOR5、NR5CO、CONR5、OCOO、OCONR5、NR5COO、SO2、SO、CR5=CR6又は下記:
【化2】
であり;
R5及びR6は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル又はフェニルであり;
Yは、無機又は有機アニオンであり;そして
Xは、無機又は有機カチオンである〕
で示される化合物。
【請求項2】
L、L1、L2、L3及びL4が、互いに独立して、水素、R1、OR1、ハロゲン、SO3H、SO3M、SOR1、SO2R1、CN、NO2又はCOTであり;
L5、L6、L7及びL8が、互いに独立して、水素、R1又はOR1であるが;
但し、L、L1、L2、L3、L4のうちの少なくとも1つが、SO3H、SO3M、SO2R1、CN、NO2又はCOTであり;
T1及びT2が、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C20アルケニル、C6〜C14アリール、1つ以上のDで置換されているC1〜C20アルキル、1つ以上のEで中断されているC2〜C20アルキル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC2〜C20アルキル、1つ以上のDで置換されているC5〜C12シクロアルキル、1つ以上のEで中断されているC2〜C12シクロアルキル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC2〜C12シクロアルキル、1つ以上のDで置換されているC2〜C20アルケニル、1つ以上のEで中断されているC3〜C20アルケニル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC3〜C20アルケニル、1つ以上のDで置換されているC6〜C14アリールであり;
R1、Ra、Rb及びRcが、互いに独立して、T1の意味を有し;
Tが、T1又はO−T2であり;
X、X’及びX”が、互いに独立して、単結合、CRaRb、O、S、NRc又はNCORcであり;
Dが、水素、R5、OR5、SR5、ハロゲン、NO2、CN、O−グリシジル、O−ビニル、O−アリル、COR5、COOR5又はOCOR5であり;
Eが、O、S、COO、OCO、CO又はCR5=CR6であり;
R5及びR6が、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル又はフェニルであり;
Yが、無機又は有機アニオンであり;そして
Xが、無機又は有機カチオンである
請求項1記載の式Iaの化合物。
【請求項3】
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及びL8が水素であり;
Lが、COT、COOR1又はCNであり;
Tが、T1であり;
T1が、C1〜C20アルキル又はC6〜C14アリールであり;
R1が、C1〜C20アルキルであり;
Xが、O又はSであり;
Yが、ハロゲン、又はCfF2f+1SO3−、C1〜C20ペルフルオロアルキルスルホニルメチド、(BF4)−、(SbF6)−、(AsF6)−、(PF6)−及び(B(C6F5)4)−の群から選択される非求核性アニオンであり;そして
fが、1〜8の整数である
請求項1記載の式Iaの化合物。
【請求項4】
式II:
【化3】
〔式中、
L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8及びXは、請求項1で定義されたとおりである〕で示される化合物を、
塩化チオニルと、フリーデル−クラフツ触媒の存在下で反応させ、場合により続いてアニオンYを交換することによる
式Iaの化合物を製造するための方法。
【請求項5】
(a1)カチオン的若しくは酸触媒的に重合可能な若しくは架橋可能な化合物、又は
(a2)酸の作用下において現像液で溶解度を増加する化合物;及び
(b)少なくとも1個の請求項1記載の式Iaの化合物
を含む、放射線感受性組成物
【請求項6】
成分(a1)又は(a2)及び(b)に加えて、追加的な添加剤(c)及び/又は増感剤化合物(d)、並びに場合により更なる光開始剤(e)を含む、請求項5記載の放射線感受性組成物。
【請求項7】
カチオン的若しくは酸触媒的に重合可能な若しくは架橋可能な化合物の重合若しくは架橋における光潜在性酸供与体としての或いは酸の作用下において現像液中で溶解度を増加するように化合物の溶解度を増加させるための光潜在性酸供与体としての、請求項1記載の式Iaの化合物の使用。
【請求項8】
表面被覆組成物、粉末被覆組成物、印刷用インク、印刷版、歯科用配合物、ステレオリソグラフ用樹脂、接着剤、接着防止被覆、カラーフィルター、レジスト材料又は画像記録材料の製造のための放射線感受性酸供与体としての、請求項1記載の式Iaの化合物の使用。
【請求項9】
請求項5記載の組成物で少なくとも1面が被覆された被覆基材。
【請求項10】
電磁放射線又は電子ビームの作用下で、カチオン的又は酸触媒的に重合可能な又は架橋可能な化合物の光重合又は架橋の方法であって、請求項1記載の式Iaの化合物を光潜在性酸供与体として使用する方法。
【請求項11】
表面被覆組成物、引掻き抵抗性被覆、耐汚染被覆、防曇被覆、耐触被覆、粉末被覆組成物、印刷用インク、ノンインパクト印刷用インク、インクジェット印刷用インク、印刷版、歯科用配合物、歯科用コンポジット、複合材、ステレオリソグラフ用樹脂、接着剤、接着防止被覆、相似被覆、光ファイバー用被覆、カラーフィルター、レジスト材料又は画像記録材料、ホログラフ用樹脂の製造における請求項10記載の方法。
【請求項1】
式Ia:
【化1】
〔式中、
L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及びL8は、互いに独立して、水素、R1、OR1、SR1、NR1R2、ハロゲン、NO2、CN、NR1COR2、COOR1、OCOR1、CONR1R2、OCOOR1、OCONR1R2、NR1COOR2、SO3H、SO3M、SOR1、SO2R1又はCOTであり;
並びに/或いは
L3及びL5の対は、一緒になって、単結合、CRaRb、CO、O、S、NRc又はNCORcであるが、但し、Xがそれぞれ単結合を示す場合、L3及びL5は一緒になって単結合ではなく;
並びに/或いは
L1及びL3、L1及びL、L5及びL7の対は、一緒になって、C3〜C4アルキレン、CR1=CR2−CR3=CR4、CR1=CR2−O、CR1=CR2−S、CR1=CR2−NR1、CO−O−CO、CONR1CO、CO−(o−フェニレン)−S、1つ以上のDで置換されているCO−(o−フェニレン)−S、又はO、S、NR1若しくはNCOR1で中断されているC1〜C3アルキレンであるが;
但し、L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8のうちの少なくとも1つは水素以外であり;
T1及びT2は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C20アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C6〜C14アリール、1つ以上のDで置換されているC1〜C20アルキル、1つ以上のEで中断されているC2〜C20アルキル、1つ以上のDで置換され、1つ以上Eで中断されているC2〜C20アルキル、1つ以上のDで置換されているC5〜C12シクロアルキル、1つ以上のEで中断されているC2〜C12シクロアルキル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC2〜C12シクロアルキル、1つ以上のDで置換されているC2〜C20アルケニル、1つ以上のEで中断されているC3〜C20アルケニル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC3〜C20アルケニル、1つ以上のDで置換されているC5〜C12シクロアルケニル、1つ以上のEで中断されているC3〜C12シクロアルケニル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC3〜C12シクロアルケニル、又は1つ以上のDで置換されているC6〜C14アリールであり;
R1、R2、R3、R4、Ra、Rb及びRcは、互いに独立して、T1の意味を有し;
Tは、T1又はO−T2を示し;
Xは、単結合、CRaRb、O、S、NRc又はNCORcであり:
Dは、水素、R5、OR5、SR5、NR5R6、ハロゲン、NO2、CN、O−グリシジル、O−ビニル、O−アリル、COR5、NR5COR6、COOR5、OCOR5、CONR5R6、OCOOR5、OCONR5R6、NR5COOR6、SO3H又はSO3Mであり;
Eは、O、S、COO、OCO、CO、NR5、NCOR5、NR5CO、CONR5、OCOO、OCONR5、NR5COO、SO2、SO、CR5=CR6又は下記:
【化2】
であり;
R5及びR6は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル又はフェニルであり;
Yは、無機又は有機アニオンであり;そして
Xは、無機又は有機カチオンである〕
で示される化合物。
【請求項2】
L、L1、L2、L3及びL4が、互いに独立して、水素、R1、OR1、ハロゲン、SO3H、SO3M、SOR1、SO2R1、CN、NO2又はCOTであり;
L5、L6、L7及びL8が、互いに独立して、水素、R1又はOR1であるが;
但し、L、L1、L2、L3、L4のうちの少なくとも1つが、SO3H、SO3M、SO2R1、CN、NO2又はCOTであり;
T1及びT2が、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C2〜C20アルケニル、C6〜C14アリール、1つ以上のDで置換されているC1〜C20アルキル、1つ以上のEで中断されているC2〜C20アルキル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC2〜C20アルキル、1つ以上のDで置換されているC5〜C12シクロアルキル、1つ以上のEで中断されているC2〜C12シクロアルキル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC2〜C12シクロアルキル、1つ以上のDで置換されているC2〜C20アルケニル、1つ以上のEで中断されているC3〜C20アルケニル、1つ以上のDで置換され、1つ以上のEで中断されているC3〜C20アルケニル、1つ以上のDで置換されているC6〜C14アリールであり;
R1、Ra、Rb及びRcが、互いに独立して、T1の意味を有し;
Tが、T1又はO−T2であり;
X、X’及びX”が、互いに独立して、単結合、CRaRb、O、S、NRc又はNCORcであり;
Dが、水素、R5、OR5、SR5、ハロゲン、NO2、CN、O−グリシジル、O−ビニル、O−アリル、COR5、COOR5又はOCOR5であり;
Eが、O、S、COO、OCO、CO又はCR5=CR6であり;
R5及びR6が、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル又はフェニルであり;
Yが、無機又は有機アニオンであり;そして
Xが、無機又は有機カチオンである
請求項1記載の式Iaの化合物。
【請求項3】
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及びL8が水素であり;
Lが、COT、COOR1又はCNであり;
Tが、T1であり;
T1が、C1〜C20アルキル又はC6〜C14アリールであり;
R1が、C1〜C20アルキルであり;
Xが、O又はSであり;
Yが、ハロゲン、又はCfF2f+1SO3−、C1〜C20ペルフルオロアルキルスルホニルメチド、(BF4)−、(SbF6)−、(AsF6)−、(PF6)−及び(B(C6F5)4)−の群から選択される非求核性アニオンであり;そして
fが、1〜8の整数である
請求項1記載の式Iaの化合物。
【請求項4】
式II:
【化3】
〔式中、
L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8及びXは、請求項1で定義されたとおりである〕で示される化合物を、
塩化チオニルと、フリーデル−クラフツ触媒の存在下で反応させ、場合により続いてアニオンYを交換することによる
式Iaの化合物を製造するための方法。
【請求項5】
(a1)カチオン的若しくは酸触媒的に重合可能な若しくは架橋可能な化合物、又は
(a2)酸の作用下において現像液で溶解度を増加する化合物;及び
(b)少なくとも1個の請求項1記載の式Iaの化合物
を含む、放射線感受性組成物
【請求項6】
成分(a1)又は(a2)及び(b)に加えて、追加的な添加剤(c)及び/又は増感剤化合物(d)、並びに場合により更なる光開始剤(e)を含む、請求項5記載の放射線感受性組成物。
【請求項7】
カチオン的若しくは酸触媒的に重合可能な若しくは架橋可能な化合物の重合若しくは架橋における光潜在性酸供与体としての或いは酸の作用下において現像液中で溶解度を増加するように化合物の溶解度を増加させるための光潜在性酸供与体としての、請求項1記載の式Iaの化合物の使用。
【請求項8】
表面被覆組成物、粉末被覆組成物、印刷用インク、印刷版、歯科用配合物、ステレオリソグラフ用樹脂、接着剤、接着防止被覆、カラーフィルター、レジスト材料又は画像記録材料の製造のための放射線感受性酸供与体としての、請求項1記載の式Iaの化合物の使用。
【請求項9】
請求項5記載の組成物で少なくとも1面が被覆された被覆基材。
【請求項10】
電磁放射線又は電子ビームの作用下で、カチオン的又は酸触媒的に重合可能な又は架橋可能な化合物の光重合又は架橋の方法であって、請求項1記載の式Iaの化合物を光潜在性酸供与体として使用する方法。
【請求項11】
表面被覆組成物、引掻き抵抗性被覆、耐汚染被覆、防曇被覆、耐触被覆、粉末被覆組成物、印刷用インク、ノンインパクト印刷用インク、インクジェット印刷用インク、印刷版、歯科用配合物、歯科用コンポジット、複合材、ステレオリソグラフ用樹脂、接着剤、接着防止被覆、相似被覆、光ファイバー用被覆、カラーフィルター、レジスト材料又は画像記録材料、ホログラフ用樹脂の製造における請求項10記載の方法。
【公表番号】特表2009−533377(P2009−533377A)
【公表日】平成21年9月17日(2009.9.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−504692(P2009−504692)
【出願日】平成19年4月4日(2007.4.4)
【国際出願番号】PCT/EP2007/053280
【国際公開番号】WO2007/118794
【国際公開日】平成19年10月25日(2007.10.25)
【出願人】(508120547)チバ ホールディング インコーポレーテッド (81)
【氏名又は名称原語表記】CIBA HOLDING INC.
【Fターム(参考)】
【公表日】平成21年9月17日(2009.9.17)
【国際特許分類】
【出願日】平成19年4月4日(2007.4.4)
【国際出願番号】PCT/EP2007/053280
【国際公開番号】WO2007/118794
【国際公開日】平成19年10月25日(2007.10.25)
【出願人】(508120547)チバ ホールディング インコーポレーテッド (81)
【氏名又は名称原語表記】CIBA HOLDING INC.
【Fターム(参考)】
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