セレンテラジン類縁体及びセレンテラミド類縁体

【課題】従来のものと異なる発光特性を示すセレンテラジン類縁体、また、従来のものと異なる蛍光特性を示すセレンテラミド類縁体の提供。
【解決手段】次式（Ｉ）

[式中、Ｒ^３は、アリール基、ヘテロアリール基等を示す]で表されるセレンテラジンの８位を改変したセレンテラジン類縁体、及びセレンテラミドの２位又は３位を改変したセレンテラジン類縁体。

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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(I)で表わされる化合物。
【化８５】

（式中、Ｒ^３は、水素原子、臭素原子、及び下記式
【化８６】

で表わされる基から選択されるいずれかであり、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、又は置換若しくは無置換のヘテロアリールであり、Ｒ^６とＲ^８が結合して、Ｒ^６とＲ^８がそれぞれ結合する炭素原子とともに置換若しくは無置換のアリール又は置換若しくは無置換のヘテロアリールを形成してもよい。）
【請求項２】
下記から選択される、請求項１記載の化合物。
【化８７】

【請求項３】
下記から選択される、請求項１記載の化合物。
【化８８】

【請求項４】
下記一般式（II）で表わされる化合物。
【化８９】

（式中、Ｒ^３’は、水素原子、臭素原子、及び下記式
【化９０】

で表わされる基から選択されるいずれかであり、Ｒ^６’、Ｒ^７’及びＲ^８’は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、又は置換若しくは無置換のヘテロアリールであり、Ｒ^６’とＲ^８’が結合して、Ｒ^６’とＲ^８’がそれぞれ結合する炭素原子とともに置換若しくは無置換のアリール又は置換若しくは無置換のヘテロアリールを形成してもよい。）
【請求項５】
下記から選択される、請求項４記載の化合物。
【化９１】

【請求項６】
下記一般式(III)で表わされる化合物。
【化９２】

（式中、Ｚ^１は、Ｏ又はＳであり、Ｒ^３’’は、水素原子、臭素原子、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールアルキル、置換若しくは無置換のアリールアルケニル、置換若しくは無置換のアリールアルキニル、脂肪族環式基によって置換されていてもよいアルキル、脂肪族環式基によって置換されていてもよいアルケニル、脂肪族環式基によって置換されていてもよいアルキニル、脂肪族環式基、又は複素環式基である。）
【請求項７】
下記一般式(IV)で表わされる化合物。
【化９３】

(式中、Ｒ^２’’’は、
【化９４】

から選択される基であり、Ｒ^３’’’は、水素原子、臭素原子、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールアルキル、置換若しくは無置換のアリールアルケニル、置換若しくは無置換のアリールアルキニル、脂肪族環式基によって置換されていてもよいアルキル、脂肪族環式基によって置換されていてもよいアルケニル、脂肪族環式基によって置換されていてもよいアルキニル、脂肪族環式基、又は複素環式基である。）
【請求項８】
下記から選択される、請求項６又は７に記載の化合物。
【化９５】

【請求項９】
請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物のペルオキシドと、カルシウム結合型発光蛋白質のアポ蛋白質とを含む、カルシウム結合型発光蛋白質。
【請求項１０】
請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物と、カルシウム結合型発光蛋白質のアポ蛋白質とを接触させて、カルシウム結合型発光蛋白質を得ることを含む、カルシウム結合型発光蛋白質の製造方法。
【請求項１１】
請求項９記載のカルシウム結合型発光蛋白質を用いることを含む、カルシウムイオンを検出又は定量する方法。
【請求項１２】
請求項９記載のカルシウム結合型発光蛋白質をドナー蛋白質として用いて、生物発光共鳴エネルギー移動（ＢＲＥＴ）法を行うことを特徴とする、生理機能又は酵素活性の解析方法。
【請求項１３】
請求項４〜８のいずれか一項記載の化合物、カルシウム結合型発光蛋白質のアポ蛋白質、及びカルシウムイオン又はカルシウムイオンと置換可能な２価若しくは３価のイオンを含む、蛍光蛋白質。
【請求項１４】
請求項９記載のカルシウム結合型発光蛋白質に、カルシウムイオン又はカルシウムイオンと置換可能な２価若しくは３価のイオンを接触させて、蛍光蛋白質を得ることを含む、蛍光蛋白質の製造方法。
【請求項１５】
請求項４〜８のいずれか一項記載の化合物を、カルシウムイオン又はカルシウムイオンと置換可能な２価若しくは３価のイオンの存在下において、カルシウム結合型発光蛋白質のアポ蛋白質に接触させて、蛍光蛋白質を得ることを含む、蛍光蛋白質の製造方法。
【請求項１６】
前記接触を、還元剤の存在下で行う、請求項１４又は１５記載の方法。
【請求項１７】
請求項４〜８のいずれか一項記載の化合物、及びカルシウム結合型発光蛋白質のアポ蛋白質を含む、蛍光蛋白質。
【請求項１８】
請求項４〜８いずれか一項記載の化合物を、カルシウムイオン又はカルシウムイオンと置換可能な２価若しくは３価のイオンを除去するためのキレート剤の存在下において、カルシウム結合型発光蛋白質のアポ蛋白質に接触させて、蛍光蛋白質を得ることを含む、蛍光蛋白質の製造方法。
【請求項１９】
請求項１３記載の蛍光蛋白質を、カルシウムイオン又はカルシウムイオンと置換可能な２価若しくは３価のイオンを除去するためのキレート剤で処理することを含む、蛍光蛋白質の製造方法。
【請求項２０】
前記接触を、還元剤の存在下で行う、請求項１８又は１９記載の方法。
【請求項２１】
請求項１３又は１７記載の蛍光蛋白質をアクセプター又はドナーとして用いて蛍光共鳴エネルギー転移（ＦＲＥＴ）法を行うことを特徴とする、生理機能又は酵素活性の解析方法。

【図１】