トリアゾール誘導体、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

【課題】正孔が注入されやすく、大きな三重項励起エネルギーを有する物質を提供する。発光効率が高い発光素子を提供する。又は、駆動電圧の低い発光素子を提供する。又は、長寿命の発光素子を提供する。
【解決手段】トリアゾロ［４，３−ｆ］フェナントリジン誘導体、又はトリアゾロ［３，４−ａ］イソキノリン誘導体、を含む発光素子を提供する。該発光素子に用いることができる、新規のトリアゾロ［４，３−ｆ］フェナントリジン誘導体、及びトリアゾロ［３，４−ａ］イソキノリン誘導体を提供する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリアゾロ［４，３−ｆ］フェナントリジン誘導体、又はトリアゾロ［３，４−ａ］イソキノリン誘導体、を含む発光素子。
【請求項２】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層は、
燐光発光材料と、
トリアゾロ［４，３−ｆ］フェナントリジン誘導体、又はトリアゾロ［３，４−ａ］イソキノリン誘導体と、を有する発光素子。
【請求項３】
一般式（Ｇ０）で表されるトリアゾール誘導体。
【化１】

（式中、Ａは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表し、Ｅは、置換もしくは無置換のトリアゾロ［４，３−ｆ］フェナントリジン、又は置換もしくは無置換のトリアゾロ［３，４−ａ］イソキノリンを表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
【請求項４】
一般式（Ｇ１−１）で表されるトリアゾール誘導体。
【化２】

（式中、Ａは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して六員環を形成しても良い。）
【請求項５】
一般式（Ｇ１−２）で表されるトリアゾール誘導体。
【化３】

（式中、Ａは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
【請求項６】
一般式（Ｇ２−１）で表されるトリアゾール誘導体。
【化４】

（式中、Ｑは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ^１〜Ｒ^６、及びＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して六員環を形成しても良い。）
【請求項７】
一般式（Ｇ２−２）で表されるトリアゾール誘導体。
【化５】

（式中、Ｑは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、及びＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
【請求項８】
一般式（Ｇ３−１）で表されるトリアゾール誘導体。
【化６】

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^８、及びＲ^３１〜Ｒ^３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して六員環を形成しても良い。）
【請求項９】
一般式（Ｇ３−２）で表されるトリアゾール誘導体。
【化７】

（式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、及びＲ^３１〜Ｒ^３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
【請求項１０】
請求項３乃至請求項９のいずれか一項において、
前記Ａｒが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基であるトリアゾール誘導体。
【請求項１１】
請求項３乃至請求項１０のいずれか一項において、
前記Ａｒは、置換又は無置換のフェニレン基であるトリアゾール誘導体。
【請求項１２】
一般式（Ｇ４）で表される複素環化合物。
【化８】

（式中、Ｅは、置換もしくは無置換のトリアゾロ［４，３−ｆ］フェナントリジン、又は置換もしくは無置換のトリアゾロ［３，４−ａ］イソキノリンを表し、Ｘは、ヨウ素又は臭素を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
【請求項１３】
一般式（Ｇ５−１）で表される複素環化合物。
【化９】

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｘは、ヨウ素又は臭素を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して六員環を形成しても良い。）
【請求項１４】
一般式（Ｇ５−２）で表される複素環化合物。
【化１０】

（式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｘは、ヨウ素又は臭素を表し、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。なお、前記アリーレン基が有する置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
【請求項１５】
請求項１２乃至請求項１４のいずれか一項において、
前記Ａｒが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は、置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である複素環化合物。
【請求項１６】
請求項１２乃至請求項１５のいずれか一項において、
前記Ａｒが置換又は無置換のフェニレン基である複素環化合物。
【請求項１７】
請求項３乃至請求項１１のいずれか一項に記載のトリアゾール誘導体を含む発光素子。
【請求項１８】
請求項１、請求項２又は請求項１７に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１９】
請求項１８に記載の発光装置を有する電子機器。
【請求項２０】
請求項１８に記載の発光装置を有する照明装置。

【図１】