ドーパミン神経伝達のモジュレーターとしての新規に提供されるフェニルピペリジン／ピペラジン
本発明は，ＣＮＳの疾病に対する治療効果を有する化合物，特に，新規な４−（オルト，メタジ置換フェニル）−アルキルピペリジン及びピペラジンに関する。
（式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＸは，前記の意味を表す）
（式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＸは，前記の意味を表す）
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式１の化合物，並びにそれらの薬学的に許容され得る塩：
式中：ＸはＮ又はＣＨであり，
Ｒ１は，ＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＮＨＳＯ２ＣＨ３，ＮＨＳＯ２ＣＦ３，ＳＯＲ４，ＳＯ２Ｒ４，ＳＯ２ＮＨ２，ＳＯ２ＮＨＣＨ３，ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２，ＣＯＲ４，ＣＮ，ＯＣＦ３，ＳＣＦ３，ＯＣＨＦ２，ＳＣＨＦ２，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ２，ＳＦ５，ＳＣＮ，ＯＣＮ，ＯＣＯＣＦ３，ＳＣＯＣＦ３，ＯＣＯＣＨ３，ＳＣＯＣＨ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３，ＣＨ２ＮＯ２，ＣＨ２ＣＮ，ＣＨ２ＳＯ２ＣＦ３，ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３，ＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ２ＣＯＣＨ３，ＣＨ２ＣＯＣＦ３から成る群より選択され；
Ｒ２は，ＣＮ，ＣＦ３，ＯＨ，ＮＨ２，ＯＲ４，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＨ３から成る群より選択され；
Ｒ３は，Ｃ１−Ｃ４アルキル，アリル，ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ２，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＣＨ２ＣＨＦ２，ＣＨ２ＣＦ３，３，３，３−トリフルオロプロピル，４，４，４−トリフルオロブチル，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＨ３
から成る群より選択され；
Ｒ４はＣ１−Ｃ３アルキル，ＣＦ３，ＣＨＦ２，ＣＨ２Ｆ，ＣＮから成る群より選択され；
但し，Ｒ１がＣＮ，ＯＣＦ３，ＯＣＨＦ２，ＳＣＦ３，ＳＣＨＦ２，ＣＦ３，Ｆ又はＣｌであるとき，ＸはＣＨではなく，Ｒ２はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ではなく，そしてＲ３はＣ１−Ｃ３アルキル又はアリルではなく；
Ｒ１がＣＦ３又はＣＮであるとき，ＸはＣＨではなく，Ｒ２はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ではなく，Ｒ３はＣ１−Ｃ２アルキルではなく；そして，
Ｒ１がＳＯ２Ｒ４，ＳＯ２ＮＨ２，ＳＯ２ＮＨＣＨ３又はＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２であるとき，Ｒ２はＯＨではない。
【請求項２】
Ｒ１がＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＯＣＨ３，ＣＯＣＦ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ３，ＣＮ及びＣＦ３から成る群より選択される請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ＸがＣＨである請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項３又は４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が，ｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３〜５いずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３〜６いずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＳＯ２ＣＨ３であり，Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３〜７いずれかに記載の化合物。
【請求項９】
下記から成る群から選択される請求項３記載の化合物。
４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
２−フルオロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェノール
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−フルオロフェノール
２−フルオロ−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−フルオロフェノール
２−フルオロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）アニリン
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−フルオロアニリン
２−フルオロ−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−フルオロアニリン
２−フルオロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−フルオロベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−フルオロベンゾニトリル
４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
４−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
４−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
１−［２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］エタノン
１−｛３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］エタノン
１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
１−｛２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
２−アセチル−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−アセチル−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−アセチル−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］ベンゾニトリル
２−アセチル−６−（１−アリルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−｛２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニル］エタノン
２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−シアノフェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニルメタンスルホン酸塩
４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
２−（メチルスルホニル）−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−エチルピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
１−（２−メトキシエチル）−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
１−アリル−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−エチルピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−シアノフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−エチルピペリジン
４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
２−クロロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェノール
２−クロロ−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェノール
２−クロロ−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−クロロフェノール
２−クロロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）アニリン
２−クロロ−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）アニリン
２−クロロ−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−クロロアニリン
２−クロロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−クロロベンゾニトリル
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−｛３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−｛２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−｛２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノール
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−｛３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニル｝エタノール
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノール
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−｛２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝エタノール
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−｛２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルベンゾニトリル
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
２−ヒドロキシ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−ヒドロキシ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−アミノ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−アミノ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−アミノ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−アミノベンゾニトリル
３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フタロニトリル
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フタロニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）フタロニトリル
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロベンゾニトリル
【請求項１０】
下記から成る群から選択される請求項３記載の化合物。
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−エチルピペリジン
１−エチル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−エチルピペリジン
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノール
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−ヒドロキシ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
【請求項１１】
ＸがＮである請求項１又は２記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１がＣＦ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項１１又は１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項１１〜１３いずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項１１〜１４いずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１がＣＦ３であり，Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピルである請求項１１〜１５いずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
下記から成る群から選択される請求項１１記載の化合物。
１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ピペラジン
１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ピペラジン
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（２，３−ジフルオロフェニル）ピペラジン
１−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
２−フルオロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェノール
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−フルオロフェノール
２−フルオロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−フルオロフェノール
２−フルオロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）アニリン
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−フルオロアニリン
２−フルオロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−フルオロアニリン
２−フルオロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−フルオロベンゾニトリル
２−フルオロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−フルオロベンゾニトリル
１−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ピペラジン
１−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−［２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］エタノン
１−｛３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］エタノン
１−［２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
１−｛２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
２−アセチル−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−アセチル−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−アセチル−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
２−アセチル−６−（４−アリルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−｛２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニル］エタノン
２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−シアノフェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニルメタンスルホン酸塩
１−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
２−（メチルスルホニル）−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
１−（２−メトキシエチル）−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
１−アリル−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
１−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
１−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
１−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−プロピルピペラジン
１−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−エチルピペラジン
１−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−シアノフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
１−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピペラジン
１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ピペラジン
１−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
２−クロロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェノール
２−クロロ−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェノール
２−クロロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−クロロフェノール
２−クロロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）アニリン
２−クロロ−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）アニリン
２−クロロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−クロロアニリン
２−クロロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−クロロベンゾニトリル
１−（２，３−ジクロロフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（２，３−ジクロロフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（２，３−ジクロロフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（２，３−ジクロロフェニル）ピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−４−エチルピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］ピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル］−４−エチルピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル］ピペラジン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−［２−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−｛３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−｛２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−｛２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノール
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−｛３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニル｝エタノール
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノール
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−｛２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝エタノール
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−｛２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルベンゾニトリル
３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルベンゾニトリル
２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
２−ヒドロキシ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−ヒドロキシ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−アミノ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−アミノ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−アミノ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−アミノベンゾニトリル
３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フタロニトリル
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フタロニトリル
３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フタロニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）フタロニトリル
２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロベンゾニトリル
【請求項１８】
下記から成る群から選択される請求項１１記載の化合物。
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−エチルピペリジン
１−エチル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−エチルピペリジン
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノール
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−ヒドロキシ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
【請求項１９】
Ｒ２の計算されたファンデルワールス体積が２７Å３より大きく，Ｒ１及びＲ２のファンデルワールス体積の合計（Ｒ１＋Ｒ２）が７０Å３以下である請求項１〜１８いずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
計算されたオクタノール／水分配係数が，０．６より大きく，好ましくは０．９より大きい請求項１〜１８いずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
下記式：
（式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，請求項１で定義した意味を表す）
で表される中間体化合物。
【請求項２２】
Ｒ１がＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＯＣＨ３，ＣＯＣＦ３，ＣＮ及びＣＦ３から成る群より選択される請求項２１記載の中間体。
【請求項２３】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項２１又は２２記載の中間体。
【請求項２４】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項２１〜２３いずれかに記載の中間体。
【請求項２５】
Ｒ３が，ｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項２１〜２４いずれかに記載の化中間体。
【請求項２６】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項２１〜２５いずれかに記載の中間体。
【請求項２７】
下記式：
（式中，Ｘ，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ４は，請求項１で定義した意味を表す）
で表される中間体化合物。
【請求項２８】
Ｒ１がＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＯＣＨ３，ＣＯＣＦ３，ＣＮ及びＣＦ３から成る群より選択される請求項２７記載の中間体。
【請求項２９】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項２７又は２８記載の中間体。
【請求項３０】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項２７〜２９いずれかに記載の中間体。
【請求項３１】
下記式１の化合物又はその薬学的に許容され得る塩の，ＣＮＳの疾病を治療するための薬学的に活性な製剤の製造における使用：
式中：ＸはＮ又はＣＨであり，
Ｒ１は，ＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＮＨＳＯ２ＣＨ３，ＮＨＳＯ２ＣＦ３，ＳＯＲ４，ＳＯ２Ｒ４，ＳＯ２ＮＨ２，ＳＯ２ＮＨＣＨ３，ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２，ＣＯＲ４，ＣＮ，ＯＣＦ３，ＳＣＦ３，ＯＣＨＦ２，ＳＣＨＦ２，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ２，ＳＦ５，ＳＣＮ，ＯＣＮ，ＯＣＯＣＦ３，ＳＣＯＣＦ３，ＯＣＯＣＨ３，ＳＣＯＣＨ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３，ＣＨ２ＮＯ２，ＣＨ２ＣＮ，ＣＨ２ＳＯ２ＣＦ３，ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３，ＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ２ＣＯＣＨ３，ＣＨ２ＣＯＣＦ３から成る群より選択され；
Ｒ２は，ＣＮ，ＣＦ３，ＯＨ，ＮＨ２，ＯＲ４，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＨ３から成る群より選択され；
Ｒ３は，Ｃ１−Ｃ４アルキル，アリル，ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ２，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＣＨ２ＣＨＦ２，ＣＨ２ＣＦ３，３，３，３−トリフルオロプロピル，４，４，４−トリフルオロブチル，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＨ３
から成る群より選択され；
Ｒ４はＣ１−Ｃ３アルキル，ＣＦ３，ＣＨＦ２，ＣＨ２Ｆ，ＣＮから成る群より選択され；
但し，Ｒ１がＣＮ，ＯＣＦ３，ＯＣＨＦ２，ＳＣＦ３，ＳＣＨＦ２，ＣＦ３，Ｆ又はＣｌであるとき，ＸはＣＨではなく，Ｒ２はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ではなく，そしてＲ３はＣ１−Ｃ３アルキル又はアリルではなく；
Ｒ１がＣＦ３又はＣＮであるとき，ＸはＣＨではなく，Ｒ２はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ではなく，Ｒ３はＣ１−Ｃ２アルキルではなく；そして，
Ｒ１がＳＯ２Ｒ４，ＳＯ２ＮＨ２，ＳＯ２ＮＨＣＨ３又はＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２であるとき，Ｒ２はＯＨではない。
【請求項３２】
Ｒ１がＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＯＣＨ３，ＣＮ及びＣＦ３から成る群より選択される請求項３１記載の使用。
【請求項３３】
ＸがＣＨである請求項３１又は３２記載の使用。
【請求項３４】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項３３記載の使用。
【請求項３５】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項３３又は３４記載の使用。
【請求項３６】
Ｒ３が，ｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３３〜３５いずれかに記載の使用。
【請求項３７】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３３〜３６いずれかに記載の使用。
【請求項３８】
Ｒ１がＳＯ２ＣＨ３であり，Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３３〜３７いずれかに記載の使用。
【請求項３９】
ＸがＮである３３〜３８いずれかに記載の使用。
【請求項４０】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項３９記載の使用。
【請求項４１】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項３９又は４０記載の使用。
【請求項４２】
Ｒ３が，ｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３９〜４１いずれかに記載の使用。
【請求項４３】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３９〜４２いずれかに記載の使用。
【請求項４４】
Ｒ１がＣＦ３であり，Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピルである請求項３９〜４３いずれかに記載の使用。
【請求項４５】
請求項１〜２０いずれかに記載の化合物及び１種類又はそれ以上の薬学的に許容され得る担体又は希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項４６】
ＣＮＳの疾病の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項４７】
パーキンソン病，パーキンソニズム，運動障害（Ｌ−ＤＯＰＡが引き起こす運動障害を含む），失調症，チック，振戦及びハンチントン舞踏病から成る群より選択される運動障害の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項４８】
医原性及び医原性でない精神病及び幻覚症から成る群より選択される症状の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項４９】
精神分裂病及び精神分裂症的障害及び両極性障害から成る群より選択される症状の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５０】
気分及び不安障害，うつ病及び強迫神経症から成る群より選択される症状の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５１】
自閉症スペクトル疾病，ＡＤＨＤ，脳性麻痺，ジルドゥラトゥーレット症候群から選択される神経発達性疾病，及び痴呆及び年齢に関連する認識の悪化から成る群より選択される神経組織変性障害の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５２】
睡眠障害，性的疾病，食欲異常，肥満症，及び頭痛，及び増加した筋肉調子によって特徴づけられる症状の他の痛みから成る群より選択される症状の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５３】
精神的外傷，炎症，感染，新生物，血管，低酸素症又は代謝の原因によって引き起こされる脳損傷，又は外因性の化学品（ここで，外因性の化学品は，乱用物質，医薬化合物，環境毒素から成る群から選択される）に対する中毒反応によって引き起こされる脳損傷の後の運動機能，認識機能及び関連する感情の乱れを改善するための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５４】
物質乱用に関連する障害の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５５】
アルツハイマー病，又は関連する痴呆疾病の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５６】
治療有効量の請求項１〜２０いずれかに記載の化合物を，ＣＮＳの障害を患うヒトを含むほ乳類に投与することを含むＣＮＳの障害の治療方法。
【請求項５７】
請求項４６〜５５の１又はそれ以上に記載の障害を治療するための請求項５６記載の方法。
【請求項１】
下記式１の化合物，並びにそれらの薬学的に許容され得る塩：
式中：ＸはＮ又はＣＨであり，
Ｒ１は，ＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＮＨＳＯ２ＣＨ３，ＮＨＳＯ２ＣＦ３，ＳＯＲ４，ＳＯ２Ｒ４，ＳＯ２ＮＨ２，ＳＯ２ＮＨＣＨ３，ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２，ＣＯＲ４，ＣＮ，ＯＣＦ３，ＳＣＦ３，ＯＣＨＦ２，ＳＣＨＦ２，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ２，ＳＦ５，ＳＣＮ，ＯＣＮ，ＯＣＯＣＦ３，ＳＣＯＣＦ３，ＯＣＯＣＨ３，ＳＣＯＣＨ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３，ＣＨ２ＮＯ２，ＣＨ２ＣＮ，ＣＨ２ＳＯ２ＣＦ３，ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３，ＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ２ＣＯＣＨ３，ＣＨ２ＣＯＣＦ３から成る群より選択され；
Ｒ２は，ＣＮ，ＣＦ３，ＯＨ，ＮＨ２，ＯＲ４，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＨ３から成る群より選択され；
Ｒ３は，Ｃ１−Ｃ４アルキル，アリル，ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ２，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＣＨ２ＣＨＦ２，ＣＨ２ＣＦ３，３，３，３−トリフルオロプロピル，４，４，４−トリフルオロブチル，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＨ３
から成る群より選択され；
Ｒ４はＣ１−Ｃ３アルキル，ＣＦ３，ＣＨＦ２，ＣＨ２Ｆ，ＣＮから成る群より選択され；
但し，Ｒ１がＣＮ，ＯＣＦ３，ＯＣＨＦ２，ＳＣＦ３，ＳＣＨＦ２，ＣＦ３，Ｆ又はＣｌであるとき，ＸはＣＨではなく，Ｒ２はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ではなく，そしてＲ３はＣ１−Ｃ３アルキル又はアリルではなく；
Ｒ１がＣＦ３又はＣＮであるとき，ＸはＣＨではなく，Ｒ２はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ではなく，Ｒ３はＣ１−Ｃ２アルキルではなく；そして，
Ｒ１がＳＯ２Ｒ４，ＳＯ２ＮＨ２，ＳＯ２ＮＨＣＨ３又はＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２であるとき，Ｒ２はＯＨではない。
【請求項２】
Ｒ１がＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＯＣＨ３，ＣＯＣＦ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ３，ＣＮ及びＣＦ３から成る群より選択される請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ＸがＣＨである請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項３又は４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が，ｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３〜５いずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３〜６いずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＳＯ２ＣＨ３であり，Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３〜７いずれかに記載の化合物。
【請求項９】
下記から成る群から選択される請求項３記載の化合物。
４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
２−フルオロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェノール
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−フルオロフェノール
２−フルオロ−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−フルオロフェノール
２−フルオロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）アニリン
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−フルオロアニリン
２−フルオロ−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−フルオロアニリン
２−フルオロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−フルオロベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−フルオロベンゾニトリル
４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
４−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
４−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
１−［２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］エタノン
１−｛３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］エタノン
１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
１−｛２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
２−アセチル−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−アセチル−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−アセチル−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］ベンゾニトリル
２−アセチル−６−（１−アリルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−｛２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニル］エタノン
２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−シアノフェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニルメタンスルホン酸塩
４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
２−（メチルスルホニル）−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−エチルピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
１−（２−メトキシエチル）−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
１−アリル−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
１−エチル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−エチルピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−シアノフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−エチルピペリジン
４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）ピペリジン
１−アリル−４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペリジン
２−クロロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェノール
２−クロロ−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェノール
２−クロロ−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−クロロフェノール
２−クロロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）アニリン
２−クロロ−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）アニリン
２−クロロ−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−クロロアニリン
２−クロロ−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−クロロベンゾニトリル
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（１−エチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−｛３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−｛２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−｛２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノール
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−｛３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルフェニル｝エタノール
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノール
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−｛２−フルオロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝エタノール
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−（１−アリルピペリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−｛２−クロロ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−メチル−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−メチルベンゾニトリル
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
２−ヒドロキシ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−ヒドロキシ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−アミノ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−アミノ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
２−アミノ−３−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−アミノベンゾニトリル
３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フタロニトリル
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フタロニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）フタロニトリル
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
３−（１−アリルピペリジン−４−イル）−２−クロロベンゾニトリル
【請求項１０】
下記から成る群から選択される請求項３記載の化合物。
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−エチルピペリジン
１−エチル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−エチルピペリジン
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノール
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−ヒドロキシ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
【請求項１１】
ＸがＮである請求項１又は２記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１がＣＦ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項１１又は１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項１１〜１３いずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項１１〜１４いずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１がＣＦ３であり，Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピルである請求項１１〜１５いずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
下記から成る群から選択される請求項１１記載の化合物。
１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ピペラジン
１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ピペラジン
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（２，３−ジフルオロフェニル）ピペラジン
１−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［３−フルオロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
２−フルオロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェノール
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−フルオロフェノール
２−フルオロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−フルオロフェノール
２−フルオロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）アニリン
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−フルオロアニリン
２−フルオロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−フルオロアニリン
２−フルオロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−フルオロベンゾニトリル
２−フルオロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−フルオロベンゾニトリル
１−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ピペラジン
１−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）アニリン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフロロメチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
１−［２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］エタノン
１−｛３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］エタノン
１−［２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
１−｛２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
２−アセチル−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−アセチル−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−アセチル−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
２−アセチル−６−（４−アリルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−｛２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニル］エタノン
２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニルメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−シアノフェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニルメタンスルホン酸塩
１−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
２−（メチルスルホニル）−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペラジン
１−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
１−（２−メトキシエチル）−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
１−アリル−４−｛２−メチル−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
１−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
１−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−［（トリフロロメチル）スルホニル］ベンゾニトリル
１−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−プロピルピペラジン
１−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−エチルピペラジン
１−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペラジン
２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−シアノ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−シアノフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
１−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピペラジン
１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ピペラジン
１−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［３−クロロ−２−（トリフロロメチル）フェニル］ピペラジン
２−クロロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェノール
２−クロロ−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェノール
２−クロロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−クロロフェノール
２−クロロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）アニリン
２−クロロ−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）アニリン
２−クロロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−クロロアニリン
２−クロロ−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−クロロベンゾニトリル
１−（２，３−ジクロロフェニル）−４−プロピルピペラジン
１−（２，３−ジクロロフェニル）−４−エチルピペラジン
１−（２，３−ジクロロフェニル）−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−（２，３−ジクロロフェニル）ピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−４−エチルピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］ピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル］−４−エチルピペラジン
１−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［３−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル］ピペラジン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェノール
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−（ジフルオロメトキシ）−６−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−［２−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−（２−メトキシエチル）−４−［２−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−アリル−４−［２−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
１−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェノール
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−プロピルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−エチルピペラジン
１−［２−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン
１−アリル−４−［２−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−｛３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノン
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−｛２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝エタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−｛２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノール
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−｛３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルフェニル｝エタノール
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］エタノール
１−［３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２，２，２−トリフルオロ−１−｛２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝エタノール
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−（４−プロピルピペラジン−１−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
２−（４−アリルピペラジン−１−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
１−［２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−｛２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−メチル−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−メチルベンゾニトリル
３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチルベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−メチルベンゾニトリル
２−フルオロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
２−フルオロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
２−ヒドロキシ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−ヒドロキシ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−アミノ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−アミノ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−アミノ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−アミノベンゾニトリル
３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）フタロニトリル
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）フタロニトリル
３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フタロニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）フタロニトリル
２−クロロ−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−３−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
２−クロロ−３−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル
３−（４−アリルピペラジン−１−イル）−２−クロロベンゾニトリル
【請求項１８】
下記から成る群から選択される請求項１１記載の化合物。
２−（１−エチルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
１−エチル−４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］ピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−エチルピペリジン
１−エチル−４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝ピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−エチルピペリジン
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
１−［３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
１−［２−クロロ−３−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
３−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−ヒドロキシベンゾニトリル
２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−６−（トリフロロメチル）フェノール
１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルメタンスルホン酸塩
４−［２−フルオロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−［２−クロロ−３−（メチルスルホニル）フェニル］−１−プロピルピペリジン
４−｛２−フルオロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
４−｛２−クロロ−３−［（トリフロロメチル）スルホニル］フェニル｝−１−プロピルピペリジン
２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸塩
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノン
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−［２−フルオロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］エタノール
１−［２−クロロ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノール
２−ヒドロキシ−３−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル
【請求項１９】
Ｒ２の計算されたファンデルワールス体積が２７Å３より大きく，Ｒ１及びＲ２のファンデルワールス体積の合計（Ｒ１＋Ｒ２）が７０Å３以下である請求項１〜１８いずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
計算されたオクタノール／水分配係数が，０．６より大きく，好ましくは０．９より大きい請求項１〜１８いずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
下記式：
（式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，請求項１で定義した意味を表す）
で表される中間体化合物。
【請求項２２】
Ｒ１がＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＯＣＨ３，ＣＯＣＦ３，ＣＮ及びＣＦ３から成る群より選択される請求項２１記載の中間体。
【請求項２３】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項２１又は２２記載の中間体。
【請求項２４】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項２１〜２３いずれかに記載の中間体。
【請求項２５】
Ｒ３が，ｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項２１〜２４いずれかに記載の化中間体。
【請求項２６】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項２１〜２５いずれかに記載の中間体。
【請求項２７】
下記式：
（式中，Ｘ，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ４は，請求項１で定義した意味を表す）
で表される中間体化合物。
【請求項２８】
Ｒ１がＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＯＣＨ３，ＣＯＣＦ３，ＣＮ及びＣＦ３から成る群より選択される請求項２７記載の中間体。
【請求項２９】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項２７又は２８記載の中間体。
【請求項３０】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項２７〜２９いずれかに記載の中間体。
【請求項３１】
下記式１の化合物又はその薬学的に許容され得る塩の，ＣＮＳの疾病を治療するための薬学的に活性な製剤の製造における使用：
式中：ＸはＮ又はＣＨであり，
Ｒ１は，ＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＮＨＳＯ２ＣＨ３，ＮＨＳＯ２ＣＦ３，ＳＯＲ４，ＳＯ２Ｒ４，ＳＯ２ＮＨ２，ＳＯ２ＮＨＣＨ３，ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２，ＣＯＲ４，ＣＮ，ＯＣＦ３，ＳＣＦ３，ＯＣＨＦ２，ＳＣＨＦ２，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ２，ＳＦ５，ＳＣＮ，ＯＣＮ，ＯＣＯＣＦ３，ＳＣＯＣＦ３，ＯＣＯＣＨ３，ＳＣＯＣＨ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ３，ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３，ＣＨ２ＮＯ２，ＣＨ２ＣＮ，ＣＨ２ＳＯ２ＣＦ３，ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３，ＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ２ＣＯＣＨ３，ＣＨ２ＣＯＣＦ３から成る群より選択され；
Ｒ２は，ＣＮ，ＣＦ３，ＯＨ，ＮＨ２，ＯＲ４，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＨ３から成る群より選択され；
Ｒ３は，Ｃ１−Ｃ４アルキル，アリル，ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ２，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＣＨ２ＣＨＦ２，ＣＨ２ＣＦ３，３，３，３−トリフルオロプロピル，４，４，４−トリフルオロブチル，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＨ３
から成る群より選択され；
Ｒ４はＣ１−Ｃ３アルキル，ＣＦ３，ＣＨＦ２，ＣＨ２Ｆ，ＣＮから成る群より選択され；
但し，Ｒ１がＣＮ，ＯＣＦ３，ＯＣＨＦ２，ＳＣＦ３，ＳＣＨＦ２，ＣＦ３，Ｆ又はＣｌであるとき，ＸはＣＨではなく，Ｒ２はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ではなく，そしてＲ３はＣ１−Ｃ３アルキル又はアリルではなく；
Ｒ１がＣＦ３又はＣＮであるとき，ＸはＣＨではなく，Ｒ２はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ではなく，Ｒ３はＣ１−Ｃ２アルキルではなく；そして，
Ｒ１がＳＯ２Ｒ４，ＳＯ２ＮＨ２，ＳＯ２ＮＨＣＨ３又はＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２であるとき，Ｒ２はＯＨではない。
【請求項３２】
Ｒ１がＯＳＯ２ＣＦ３，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＯＣＨ３，ＣＮ及びＣＦ３から成る群より選択される請求項３１記載の使用。
【請求項３３】
ＸがＣＨである請求項３１又は３２記載の使用。
【請求項３４】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項３３記載の使用。
【請求項３５】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項３３又は３４記載の使用。
【請求項３６】
Ｒ３が，ｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３３〜３５いずれかに記載の使用。
【請求項３７】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３３〜３６いずれかに記載の使用。
【請求項３８】
Ｒ１がＳＯ２ＣＨ３であり，Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３３〜３７いずれかに記載の使用。
【請求項３９】
ＸがＮである３３〜３８いずれかに記載の使用。
【請求項４０】
Ｒ２がＦ，Ｃｌ及びＯＨから成る群より選択される請求項３９記載の使用。
【請求項４１】
Ｒ１が，ＯＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＨ３及びＳＯ２ＣＦ３から成る群より選択される請求項３９又は４０記載の使用。
【請求項４２】
Ｒ３が，ｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３９〜４１いずれかに記載の使用。
【請求項４３】
Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピル及びエチルから成る群より選択される請求項３９〜４２いずれかに記載の使用。
【請求項４４】
Ｒ１がＣＦ３であり，Ｒ２がＦであり，Ｒ３がｎ−プロピルである請求項３９〜４３いずれかに記載の使用。
【請求項４５】
請求項１〜２０いずれかに記載の化合物及び１種類又はそれ以上の薬学的に許容され得る担体又は希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項４６】
ＣＮＳの疾病の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項４７】
パーキンソン病，パーキンソニズム，運動障害（Ｌ−ＤＯＰＡが引き起こす運動障害を含む），失調症，チック，振戦及びハンチントン舞踏病から成る群より選択される運動障害の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項４８】
医原性及び医原性でない精神病及び幻覚症から成る群より選択される症状の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項４９】
精神分裂病及び精神分裂症的障害及び両極性障害から成る群より選択される症状の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５０】
気分及び不安障害，うつ病及び強迫神経症から成る群より選択される症状の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５１】
自閉症スペクトル疾病，ＡＤＨＤ，脳性麻痺，ジルドゥラトゥーレット症候群から選択される神経発達性疾病，及び痴呆及び年齢に関連する認識の悪化から成る群より選択される神経組織変性障害の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５２】
睡眠障害，性的疾病，食欲異常，肥満症，及び頭痛，及び増加した筋肉調子によって特徴づけられる症状の他の痛みから成る群より選択される症状の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５３】
精神的外傷，炎症，感染，新生物，血管，低酸素症又は代謝の原因によって引き起こされる脳損傷，又は外因性の化学品（ここで，外因性の化学品は，乱用物質，医薬化合物，環境毒素から成る群から選択される）に対する中毒反応によって引き起こされる脳損傷の後の運動機能，認識機能及び関連する感情の乱れを改善するための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５４】
物質乱用に関連する障害の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５５】
アルツハイマー病，又は関連する痴呆疾病の治療のための請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項５６】
治療有効量の請求項１〜２０いずれかに記載の化合物を，ＣＮＳの障害を患うヒトを含むほ乳類に投与することを含むＣＮＳの障害の治療方法。
【請求項５７】
請求項４６〜５５の１又はそれ以上に記載の障害を治療するための請求項５６記載の方法。
【公表番号】特表２００８−５０１７４７（Ｐ２００８−５０１７４７Ａ）
【公表日】平成２０年１月２４日（２００８．１．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５２６２８７（Ｐ２００７−５２６２８７）
【出願日】平成１７年６月８日（２００５．６．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００６１４７
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１２１０８７
【国際公開日】平成１７年１２月２２日（２００５．１２．２２）
【出願人】（５０６４０７１６５）ニューロサーチ スウェーデン アクチボラゲット (5)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１月２４日（２００８．１．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年６月８日（２００５．６．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００６１４７
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１２１０８７
【国際公開日】平成１７年１２月２２日（２００５．１２．２２）
【出願人】（５０６４０７１６５）ニューロサーチ スウェーデン アクチボラゲット (5)
【Ｆターム（参考）】
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