ハロアルキル基を含むフォトクロミック材料
本発明の様々な非限定的な実施形態は、ハロアルキル基を含むフォトクロミック材料に関する。より具体的には、本明細書に開示の様々な非限定的な実施形態は、インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランなどのインデノ縮合ナフトピラン、およびその１３位で結合したハロアルキル基を含むフォトクロミック材料を提供し、該ハロアルキル基は、ペルハロゲン化基または−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基（ここで、Ｔはハロゲンであり、各Ｘは独立に、水素またはハロゲンであり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である）である。本明細書に開示の他の非限定的な実施形態は、開示されているフォトクロミック材料を含むフォトクロミック組成物およびフォトクロミック物品、例えばそれに限定されるものではないが眼科用レンズ、ならびにその製造方法を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；および
（ｂ）（ｉ）ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基；または
（ｉｉ）−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはハロゲンであり、各Ｘは独立に、水素またはハロゲンであり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である、基
である、前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位で結合したハロアルキル基
を含むフォトクロミック材料。
【請求項２】
４１０ｎｍを超える波長では電磁スペクトルの可視領域における吸収極大を有していない、電磁放射線に対する基底状態の形態での吸収スペクトルを有する、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項３】
インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位にハロアルキル基を含まない同等のインデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを含むフォトクロミック材料の電磁放射線の閉鎖形態の吸収スペクトルと比較して浅色移動している、電磁放射線に対する閉鎖形態の吸収スペクトルを有する、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項４】
前記ハロアルキル基が、ＣｄＦ（２ｄ＋１）で表されるペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルであって、ここでｄは、１〜１０の範囲の整数である、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項５】
前記ハロアルキル基が、−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはフッ素であり、Ｘは水素またはフッ素であり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項６】
前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位が、第１の置換基および第２の置換基で二置換されており、前記第１の置換基が、前記ハロアルキル基であり、前記第２の置換基が、以下の基：
（ａ）ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基；
（ｂ）−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはハロゲンであり、各Ｘは独立に、水素またはハロゲンであり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である基；
（ｃ）
【化２４】
の一方で表されるケイ素含有基であって、式中、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、またはフェニルである、ケイ素含有基；
（ｄ）メタロセニル基；
（ｅ）反応性置換基または適合化置換基；
（ｆ）水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロ、フルオロ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリル、またはＣ１〜Ｃ８ハロアルキル；
（ｇ）モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、または非置換、一置換、もしくは二置換のアミノであって、ここで前記アミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、またはナフチルであるもの；
（ｈ）フェニル、ナフチル、ベンジル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、またはインドリルから選択される非置換、一置換、二置換、または三置換のアリール基であって、ここで前記アリールの置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｉ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７であって、ここでＲ２７は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチル、非置換、一置換、もしくは二置換のフェノキシ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルアミノであり、前記フェニル、ナフチル、フェノキシ、およびフェニルアミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７；
（ｊ）−ＯＲ２８であって、ここでＲ２８は、
（ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８フルオロアルキル、アリル、もしくはＣ１〜Ｃ６アシル、
（ｉｉ）−ＣＨ（Ｒ２９）Ｒ３０であって、ここでＲ２９は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ３０は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＲ３１であり、Ｒ３１は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである、−ＣＨ（Ｒ２９）Ｒ３０、または
（ｉｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２であって、ここでＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチル、非置換、一置換、もしくは二置換のフェノキシ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルアミノであり、前記フェニル、ナフチル、フェノキシ、およびフェニルアミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２
である−ＯＲ２８；
（ｋ）４位が置換されたフェニルであって、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）ｅ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｅ］ｆ−であり、ここで、ｅは２〜６の範囲の整数であり、ｆは１〜５０の範囲の整数であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に結合している、４位が置換されたフェニル；
（ｌ）−ＣＨ（Ｒ３３）２であって、ここでＲ３３は、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ３４であり、Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−ＣＨ（Ｒ３３）２；あるいは
（ｍ）−ＣＨ（Ｒ３５）Ｒ３６であって、ここでＲ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ３６は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３８、または−ＣＨ２ＯＲ３９であり、
（ｉ）Ｒ３７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
（ｉｉ）Ｒ３８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換ジフェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換ジフェニル）アミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニル）アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
（ｉｉｉ）Ｒ３９は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−ＣＨ（Ｒ３５）Ｒ３６
のうちの１つである、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項７】
前記第１の置換基が、−ＣｄＦ（２ｄ＋１）で表されるペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルであり、ここでｄは１〜１０の範囲の整数であり、前記第２の置換基が、
【化２５】
で表されるケイ素含有基であり、式中、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはフェニルである、請求項６に記載のフォトクロミック材料。
【請求項８】
ｄが１であり、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６のうちの少なくとも２つが、メチルまたはフェニルである、請求項７に記載のフォトクロミック材料。
【請求項９】
ポリマー材料、オリゴマー材料、モノマー材料、またはそれらの混合物もしくは組合せである有機材料の少なくとも一部分に組み込まれる、請求項１に記載のフォトクロミック材料を含むフォトクロミック組成物。
【請求項１０】
基材、および
前記基材の少なくとも一部分に結合した請求項１に記載のフォトクロミック材料
を含むフォトクロミック物品。
【請求項１１】
眼科用要素、表示素子、窓、鏡、および液晶セル素子のうちの少なくとも１つである光学素子である、請求項１０に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１２】
前記光学素子が眼科用要素であり、前記眼科用要素が、矯正レンズ、非矯正レンズ、拡大レンズ、保護レンズ、バイザー、ゴーグル、および光学機器用レンズのうちの少なくとも１つである、請求項１１に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１３】
前記基材がポリマー材料を含み、前記フォトクロミック材料が、ブレンド、結合、および吸収のうちの少なくとも１つによって、前記ポリマー材料の少なくとも一部分に組み込まれる、請求項１０に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１４】
前記基材の少なくとも一部分と結合しており、前記フォトクロミック材料を含む少なくとも部分的なコーティングを含む、請求項１０に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１５】
前記フォトクロミック材料を含む少なくとも部分的なコーティングの少なくとも一部分上に保護コーティングをさらに含む、請求項１４に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１６】
（ａ）ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基；または
（ｂ）−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはハロゲンであり、各Ｘは独立に、水素またはハロゲンであり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である、基
である、
インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位で結合したハロアルキル基を含む、フォトクロミックインデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
【請求項１７】
【化２６】
で表されるフォトクロミック材料であって、式中、
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、
（ａ）ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基；
（ｂ）−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはハロゲンであり、各Ｘは独立に、水素またはハロゲンであり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である、基
（ｃ）
【化２７】
の一方で表されるケイ素含有基であって、式中、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、またはフェニルである、ケイ素含有基；
（ｄ）メタロセニル基；
（ｅ）反応性置換基または適合化置換基；
（ｆ）水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロ、フルオロ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリル、またはＣ１〜Ｃ８ハロアルキル；
（ｇ）モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、非置換、一置換、もしくは二置換のアミノであって、ここで前記アミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、またはナフチルであるもの；
（ｈ）フェニル、ナフチル、ベンジル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、またはインドリルから選択される非置換、一置換、二置換、または三置換のアリール基であって、ここで前記アリールの置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｉ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７であって、ここでＲ２７は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチル、非置換、一置換、もしくは二置換のフェノキシ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルアミノであり、前記フェニル、ナフチル、フェノキシ、およびフェニルアミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７；
（ｊ）−ＯＲ２８であって、ここでＲ２８は、
（ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８フルオロアルキル、アリル、もしくはＣ１〜Ｃ６アシル、
（ｉｉ）−ＣＨ（Ｒ２９）Ｒ３０であって、ここでＲ２９は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ３０は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＲ３１であり、Ｒ３１は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである、−ＣＨ（Ｒ２９）Ｒ３０、または
（ｉｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２であって、ここでＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチル、非置換、一置換、もしくは二置換のフェノキシ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルアミノであり、前記フェニル、ナフチル、フェノキシ、およびフェニルアミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２
である、−ＯＲ２８；
（ｋ）４位が置換されたフェニルであって、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）ｅ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｅ］ｆ−であり、ここで、ｅは２〜６の範囲の整数であり、ｆは１〜５０の範囲の整数であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に結合している、４位が置換されたフェニル；
（ｌ）−ＣＨ（Ｒ３３）２であって、ここでＲ３３は、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ３４であり、Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−ＣＨ（Ｒ３３）２；あるいは
（ｍ）−ＣＨ（Ｒ３５）Ｒ３６であって、ここでＲ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ３６は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３８、または−ＣＨ２ＯＲ３９であり、
（ｉ）Ｒ３７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
（ｉｉ）Ｒ３８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、ジ（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、ジ（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、ジ（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、ジ（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
（ｉｉｉ）Ｒ３９は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−ＣＨ（Ｒ３５）Ｒ３６
であり、
但し、Ｒ１３およびＲ１４のうちの少なくとも一方は、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基であるか、または−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であり、
ＢおよびＢ’は、それぞれ独立に、
（ａ）メタロセニル基；
（ｂ）反応性置換基または適合化置換基で一置換されているアリール基；
（ｃ）９−ユロリジニル；フェニルおよびナフチルから選択される非置換、一置換、二置換、もしくは三置換のアリール基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、もしくはフルオレニルから選択される非置換、一置換、もしくは二置換の複素環式芳香族基であって、ここで前記アリールおよび複素環式芳香族の置換基は、それぞれ独立に、
ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ハロゲン、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５であり、Ｒ１５は、−ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、ピペリジノ、またはモルホリノであり、Ｒ１６は、アリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、またはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、または置換もしくは非置換フェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｄ）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジノ、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、およびアクリジニルから選択される非置換もしくは一置換の基であって、ここで前記置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、フェニル、またはハロゲンである、基；
（ｅ）４位が置換されたフェニルであって、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）ｅ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｅ］ｆ−であり、ここで、ｅは２〜６の範囲の整数であり、ｆは１〜５０の範囲の整数であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に結合している、４位が置換されたフェニル；
（ｆ）
【化２８】
で表される基であって、式中、Ｐは、−ＣＨ２−または−Ｏ−であり；Ｑは、−Ｏ−または置換窒素であり、前記置換窒素の置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、またはＣ１〜Ｃ１２アシルであり、但し、Ｑが置換窒素である場合、Ｐは−ＣＨ２−であり；各Ｒ１９は、独立に、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ヒドロキシ、またはハロゲンであり；Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立に、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり；ｊは０〜２の範囲の整数である、基；あるいは
（ｇ）
【化２９】
で表される基であって、式中、Ｒ２２は、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、Ｒ２３は、非置換、一置換、もしくは二置換のナフチル、フェニル、フラニル、またはチエニルであり、前記ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルの置換基は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、またはハロゲンである、基
であるか、あるいは
ＢおよびＢ’は一緒になって、フルオレン−９−イリデンまたは一置換もしくは二置換のフルオレン−９−イリデンを形成し、前記フルオレン−９−イリデンの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、またはハロゲンであり、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１２は、それぞれ独立に、
（ａ）水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであって、ここで前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｂ）−ＯＲ４０または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４０であって、ここでＲ４０は、水素、アミン、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｃ）反応性置換基または適合化置換基；
（ｄ）４位が置換されたフェニルであって、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）ｅ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｅ］ｆ−であり、ここで、ｅは２〜６の範囲の整数であり、ｆは１〜５０の範囲の整数であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に結合している、４位が置換されたフェニル；
（ｅ）−Ｎ（Ｒ４１）Ｒ４２であって、ここでＲ４１およびＲ４２は、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１６ビシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ２０トリシクロアルキル、もしくはＣ１〜Ｃ２０アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるか、またはＲ４１およびＲ４２は窒素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロ−ビシクロアルキル環またはＣ４〜Ｃ２０ヘテロ−トリシクロアルキル環を形成する、−Ｎ（Ｒ４１）Ｒ４２；
（ｆ）
【化３０】
で表される窒素含有環であって、式中、各−Ｖ−は独立に、各存在について−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ４３）−、−Ｃ（Ｒ４３）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−、および−Ｃ（Ｒ４３）（アリール）−から選択され、各Ｒ４３は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、各アリールは独立に、フェニルまたはナフチルであり；−Ｗ−は、−Ｖ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ４３）−、または−Ｎ（アリール）−であり；ｓは１〜３の範囲の整数であり；ｒは０〜３の範囲の整数であり、但し、ｒが０である場合、−Ｗ−は−Ｖ−と同じである、窒素含有環；
（ｇ）
【化３１】
で表される基であって、式中、各Ｒ４４は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フルオロ、またはクロロであり；Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７は、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、またはナフチルであるか、あるいはＲ４５およびＲ４６は一緒になって、５〜８個の炭素原子の環を形成し、ｐは０〜３の範囲の整数である、基；あるいは
（ｈ）置換もしくは非置換のＣ４〜Ｃ１８スピロ二環式アミンまたは置換もしくは非置換のＣ４〜Ｃ１８スピロ三環式アミンであって、ここで前記置換基は、それぞれ独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるもの
であり、
Ｒ７およびＲ１０は、それぞれ独立に、
（ａ）Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１２に関して上記で論じた基のいずれか；または
（ｂ）メタロセニル基
であり、
Ｒ６およびＲ１１は、それぞれ独立に、
（ｃ）Ｒ７およびＲ１０に関して上記で論じた基のいずれか；
（ｄ）ペルフルオロアルキルまたはペルフルオロアルコキシ；
（ｅ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４８または−ＳＯ２Ｒ４８であって、ここでＲ４８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ４９、または−ＮＲ５０Ｒ５１であり、Ｒ４９、Ｒ５０、およびＲ５１は、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｆ）−Ｃ（＝Ｃ（Ｒ５２）２）Ｒ５３であって、ここで各Ｒ５２は独立に、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４８、−ＯＲ４９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４９、−ＮＲ５０Ｒ５１、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ５３は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｃ（Ｒ５２）２）Ｒ５３；あるいは
（ｇ）−Ｃ≡ＣＲ５４または−Ｃ≡Ｎであって、ここでＲ５４は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４８、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの
であるか、あるいは
隣接する基Ｒ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１のうちの少なくとも一方の対は一緒になって、
【化３２】
で表される基を形成し、式中、ＺおよびＺ’は、それぞれ独立に、酸素または基−ＮＲ４１−であるか；あるいは
Ｒ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１は一緒になって、芳香族または複素環式芳香族縮合基を形成し、前記縮合基は、ベンゾ、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンである、
フォトクロミック材料。
【請求項１８】
Ｒ１３およびＲ１４のうちの少なくとも一方が、−ＣｄＦ（２ｄ＋１）で表されるペルハロゲン化Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここでｄは、１〜１０の範囲の整数であり、Ｒ１３およびＲ１４のうちの少なくとも一方が、
【化３３】
で表されるケイ素含有基であり、式中、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはフェニルである、請求項１７に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１９】
ａ）３，３−ジフェニル−１３−ヒドロキシ−１３−トリフルオロメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｂ）３，３−ジフェニル−１３−トリメチルシロキシ−１３−トリフルオロメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｃ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，１１−ジメチル−１３−トリメチルシロキシ−１３−トリフルオロメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｄ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，１１，１３−トリメチル−１３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｅ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−エチル−１３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｆ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−ブチル−１３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｇ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−エチル−１３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｈ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−ブチル−１３−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロドデカンオキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｉ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−ブチル−１３−（３−ペルフルオロブチルプロポキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｊ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−エチル−１３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｋ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−エチル−１３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；または
ｌ）それらの混合物
である、請求項１７に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１】
（ａ）インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；および
（ｂ）（ｉ）ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基；または
（ｉｉ）−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはハロゲンであり、各Ｘは独立に、水素またはハロゲンであり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である、基
である、前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位で結合したハロアルキル基
を含むフォトクロミック材料。
【請求項２】
４１０ｎｍを超える波長では電磁スペクトルの可視領域における吸収極大を有していない、電磁放射線に対する基底状態の形態での吸収スペクトルを有する、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項３】
インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位にハロアルキル基を含まない同等のインデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランを含むフォトクロミック材料の電磁放射線の閉鎖形態の吸収スペクトルと比較して浅色移動している、電磁放射線に対する閉鎖形態の吸収スペクトルを有する、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項４】
前記ハロアルキル基が、ＣｄＦ（２ｄ＋１）で表されるペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルであって、ここでｄは、１〜１０の範囲の整数である、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項５】
前記ハロアルキル基が、−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはフッ素であり、Ｘは水素またはフッ素であり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項６】
前記インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位が、第１の置換基および第２の置換基で二置換されており、前記第１の置換基が、前記ハロアルキル基であり、前記第２の置換基が、以下の基：
（ａ）ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基；
（ｂ）−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはハロゲンであり、各Ｘは独立に、水素またはハロゲンであり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である基；
（ｃ）
【化２４】
の一方で表されるケイ素含有基であって、式中、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、またはフェニルである、ケイ素含有基；
（ｄ）メタロセニル基；
（ｅ）反応性置換基または適合化置換基；
（ｆ）水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロ、フルオロ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリル、またはＣ１〜Ｃ８ハロアルキル；
（ｇ）モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、または非置換、一置換、もしくは二置換のアミノであって、ここで前記アミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、またはナフチルであるもの；
（ｈ）フェニル、ナフチル、ベンジル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、またはインドリルから選択される非置換、一置換、二置換、または三置換のアリール基であって、ここで前記アリールの置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｉ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７であって、ここでＲ２７は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチル、非置換、一置換、もしくは二置換のフェノキシ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルアミノであり、前記フェニル、ナフチル、フェノキシ、およびフェニルアミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７；
（ｊ）−ＯＲ２８であって、ここでＲ２８は、
（ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８フルオロアルキル、アリル、もしくはＣ１〜Ｃ６アシル、
（ｉｉ）−ＣＨ（Ｒ２９）Ｒ３０であって、ここでＲ２９は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ３０は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＲ３１であり、Ｒ３１は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである、−ＣＨ（Ｒ２９）Ｒ３０、または
（ｉｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２であって、ここでＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチル、非置換、一置換、もしくは二置換のフェノキシ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルアミノであり、前記フェニル、ナフチル、フェノキシ、およびフェニルアミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２
である−ＯＲ２８；
（ｋ）４位が置換されたフェニルであって、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）ｅ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｅ］ｆ−であり、ここで、ｅは２〜６の範囲の整数であり、ｆは１〜５０の範囲の整数であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に結合している、４位が置換されたフェニル；
（ｌ）−ＣＨ（Ｒ３３）２であって、ここでＲ３３は、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ３４であり、Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−ＣＨ（Ｒ３３）２；あるいは
（ｍ）−ＣＨ（Ｒ３５）Ｒ３６であって、ここでＲ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ３６は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３８、または−ＣＨ２ＯＲ３９であり、
（ｉ）Ｒ３７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
（ｉｉ）Ｒ３８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換ジフェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換ジフェニル）アミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換ジフェニル）アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
（ｉｉｉ）Ｒ３９は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−ＣＨ（Ｒ３５）Ｒ３６
のうちの１つである、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項７】
前記第１の置換基が、−ＣｄＦ（２ｄ＋１）で表されるペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルであり、ここでｄは１〜１０の範囲の整数であり、前記第２の置換基が、
【化２５】
で表されるケイ素含有基であり、式中、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはフェニルである、請求項６に記載のフォトクロミック材料。
【請求項８】
ｄが１であり、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６のうちの少なくとも２つが、メチルまたはフェニルである、請求項７に記載のフォトクロミック材料。
【請求項９】
ポリマー材料、オリゴマー材料、モノマー材料、またはそれらの混合物もしくは組合せである有機材料の少なくとも一部分に組み込まれる、請求項１に記載のフォトクロミック材料を含むフォトクロミック組成物。
【請求項１０】
基材、および
前記基材の少なくとも一部分に結合した請求項１に記載のフォトクロミック材料
を含むフォトクロミック物品。
【請求項１１】
眼科用要素、表示素子、窓、鏡、および液晶セル素子のうちの少なくとも１つである光学素子である、請求項１０に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１２】
前記光学素子が眼科用要素であり、前記眼科用要素が、矯正レンズ、非矯正レンズ、拡大レンズ、保護レンズ、バイザー、ゴーグル、および光学機器用レンズのうちの少なくとも１つである、請求項１１に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１３】
前記基材がポリマー材料を含み、前記フォトクロミック材料が、ブレンド、結合、および吸収のうちの少なくとも１つによって、前記ポリマー材料の少なくとも一部分に組み込まれる、請求項１０に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１４】
前記基材の少なくとも一部分と結合しており、前記フォトクロミック材料を含む少なくとも部分的なコーティングを含む、請求項１０に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１５】
前記フォトクロミック材料を含む少なくとも部分的なコーティングの少なくとも一部分上に保護コーティングをさらに含む、請求項１４に記載のフォトクロミック物品。
【請求項１６】
（ａ）ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基；または
（ｂ）−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはハロゲンであり、各Ｘは独立に、水素またはハロゲンであり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である、基
である、
インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピランの１３位で結合したハロアルキル基を含む、フォトクロミックインデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン。
【請求項１７】
【化２６】
で表されるフォトクロミック材料であって、式中、
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、
（ａ）ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基；
（ｂ）−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であって、ここでＴはハロゲンであり、各Ｘは独立に、水素またはハロゲンであり、ａは１〜１０の範囲の整数であり、ｂは１〜１０の範囲の整数である、基
（ｃ）
【化２７】
の一方で表されるケイ素含有基であって、式中、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、またはフェニルである、ケイ素含有基；
（ｄ）メタロセニル基；
（ｅ）反応性置換基または適合化置換基；
（ｆ）水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロ、フルオロ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリル、またはＣ１〜Ｃ８ハロアルキル；
（ｇ）モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、非置換、一置換、もしくは二置換のアミノであって、ここで前記アミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、またはナフチルであるもの；
（ｈ）フェニル、ナフチル、ベンジル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、またはインドリルから選択される非置換、一置換、二置換、または三置換のアリール基であって、ここで前記アリールの置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｉ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７であって、ここでＲ２７は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチル、非置換、一置換、もしくは二置換のフェノキシ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルアミノであり、前記フェニル、ナフチル、フェノキシ、およびフェニルアミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７；
（ｊ）−ＯＲ２８であって、ここでＲ２８は、
（ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８フルオロアルキル、アリル、もしくはＣ１〜Ｃ６アシル、
（ｉｉ）−ＣＨ（Ｒ２９）Ｒ３０であって、ここでＲ２９は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ３０は、−ＣＮ、−ＣＦ３、または−ＣＯＯＲ３１であり、Ｒ３１は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである、−ＣＨ（Ｒ２９）Ｒ３０、または
（ｉｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２であって、ここでＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチル、非置換、一置換、もしくは二置換のフェノキシ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルアミノであり、前記フェニル、ナフチル、フェノキシ、およびフェニルアミノの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２
である、−ＯＲ２８；
（ｋ）４位が置換されたフェニルであって、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）ｅ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｅ］ｆ−であり、ここで、ｅは２〜６の範囲の整数であり、ｆは１〜５０の範囲の整数であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に結合している、４位が置換されたフェニル；
（ｌ）−ＣＨ（Ｒ３３）２であって、ここでＲ３３は、−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ３４であり、Ｒ３４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−ＣＨ（Ｒ３３）２；あるいは
（ｍ）−ＣＨ（Ｒ３５）Ｒ３６であって、ここでＲ３５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ３６は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３８、または−ＣＨ２ＯＲ３９であり、
（ｉ）Ｒ３７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
（ｉｉ）Ｒ３８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、ジ（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、ジ（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル）アミノ、ジ（モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、ジ（ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル）アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
（ｉｉｉ）Ｒ３９は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ−アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−ＣＨ（Ｒ３５）Ｒ３６
であり、
但し、Ｒ１３およびＲ１４のうちの少なくとも一方は、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ペルハロ（Ｃ２〜Ｃ１０）アルケニル、ペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキニル、ペルハロ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、もしくはペルハロ（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルのうちの少なくとも１つであるペルハロゲン化基であるか、または−Ｏ（ＣＨ２）ａ（ＣＸ２）ｂＣＴ３で表される基であり、
ＢおよびＢ’は、それぞれ独立に、
（ａ）メタロセニル基；
（ｂ）反応性置換基または適合化置換基で一置換されているアリール基；
（ｃ）９−ユロリジニル；フェニルおよびナフチルから選択される非置換、一置換、二置換、もしくは三置換のアリール基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、もしくはフルオレニルから選択される非置換、一置換、もしくは二置換の複素環式芳香族基であって、ここで前記アリールおよび複素環式芳香族の置換基は、それぞれ独立に、
ヒドロキシ、アリール、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ハロゲン、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５であり、Ｒ１５は、−ＯＲ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、ピペリジノ、またはモルホリノであり、Ｒ１６は、アリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、またはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、または置換もしくは非置換フェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｄ）ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジノ、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、およびアクリジニルから選択される非置換もしくは一置換の基であって、ここで前記置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、フェニル、またはハロゲンである、基；
（ｅ）４位が置換されたフェニルであって、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）ｅ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｅ］ｆ−であり、ここで、ｅは２〜６の範囲の整数であり、ｆは１〜５０の範囲の整数であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に結合している、４位が置換されたフェニル；
（ｆ）
【化２８】
で表される基であって、式中、Ｐは、−ＣＨ２−または−Ｏ−であり；Ｑは、−Ｏ−または置換窒素であり、前記置換窒素の置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、またはＣ１〜Ｃ１２アシルであり、但し、Ｑが置換窒素である場合、Ｐは−ＣＨ２−であり；各Ｒ１９は、独立に、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ヒドロキシ、またはハロゲンであり；Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立に、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり；ｊは０〜２の範囲の整数である、基；あるいは
（ｇ）
【化２９】
で表される基であって、式中、Ｒ２２は、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、Ｒ２３は、非置換、一置換、もしくは二置換のナフチル、フェニル、フラニル、またはチエニルであり、前記ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルの置換基は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、またはハロゲンである、基
であるか、あるいは
ＢおよびＢ’は一緒になって、フルオレン−９−イリデンまたは一置換もしくは二置換のフルオレン−９−イリデンを形成し、前記フルオレン−９−イリデンの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、またはハロゲンであり、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１２は、それぞれ独立に、
（ａ）水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであって、ここで前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｂ）−ＯＲ４０または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４０であって、ここでＲ４０は、水素、アミン、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｃ）反応性置換基または適合化置換基；
（ｄ）４位が置換されたフェニルであって、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）ｅ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｅ］ｆ−であり、ここで、ｅは２〜６の範囲の整数であり、ｆは１〜５０の範囲の整数であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に結合している、４位が置換されたフェニル；
（ｅ）−Ｎ（Ｒ４１）Ｒ４２であって、ここでＲ４１およびＲ４２は、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１６ビシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ２０トリシクロアルキル、もしくはＣ１〜Ｃ２０アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるか、またはＲ４１およびＲ４２は窒素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロ−ビシクロアルキル環またはＣ４〜Ｃ２０ヘテロ−トリシクロアルキル環を形成する、−Ｎ（Ｒ４１）Ｒ４２；
（ｆ）
【化３０】
で表される窒素含有環であって、式中、各−Ｖ−は独立に、各存在について−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ４３）−、−Ｃ（Ｒ４３）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−、および−Ｃ（Ｒ４３）（アリール）−から選択され、各Ｒ４３は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、各アリールは独立に、フェニルまたはナフチルであり；−Ｗ−は、−Ｖ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ４３）−、または−Ｎ（アリール）−であり；ｓは１〜３の範囲の整数であり；ｒは０〜３の範囲の整数であり、但し、ｒが０である場合、−Ｗ−は−Ｖ−と同じである、窒素含有環；
（ｇ）
【化３１】
で表される基であって、式中、各Ｒ４４は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フルオロ、またはクロロであり；Ｒ４５、Ｒ４６、およびＲ４７は、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、またはナフチルであるか、あるいはＲ４５およびＲ４６は一緒になって、５〜８個の炭素原子の環を形成し、ｐは０〜３の範囲の整数である、基；あるいは
（ｈ）置換もしくは非置換のＣ４〜Ｃ１８スピロ二環式アミンまたは置換もしくは非置換のＣ４〜Ｃ１８スピロ三環式アミンであって、ここで前記置換基は、それぞれ独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるもの
であり、
Ｒ７およびＲ１０は、それぞれ独立に、
（ａ）Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１２に関して上記で論じた基のいずれか；または
（ｂ）メタロセニル基
であり、
Ｒ６およびＲ１１は、それぞれ独立に、
（ｃ）Ｒ７およびＲ１０に関して上記で論じた基のいずれか；
（ｄ）ペルフルオロアルキルまたはペルフルオロアルコキシ；
（ｅ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４８または−ＳＯ２Ｒ４８であって、ここでＲ４８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ４９、または−ＮＲ５０Ｒ５１であり、Ｒ４９、Ｒ５０、およびＲ５１は、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの；
（ｆ）−Ｃ（＝Ｃ（Ｒ５２）２）Ｒ５３であって、ここで各Ｒ５２は独立に、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４８、−ＯＲ４９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４９、−ＮＲ５０Ｒ５１、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ５３は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、−Ｃ（＝Ｃ（Ｒ５２）２）Ｒ５３；あるいは
（ｇ）−Ｃ≡ＣＲ５４または−Ｃ≡Ｎであって、ここでＲ５４は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４８、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、または非置換、一置換、もしくは二置換のフェニルであり、前記フェニルの置換基は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの
であるか、あるいは
隣接する基Ｒ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１のうちの少なくとも一方の対は一緒になって、
【化３２】
で表される基を形成し、式中、ＺおよびＺ’は、それぞれ独立に、酸素または基−ＮＲ４１−であるか；あるいは
Ｒ６およびＲ７またはＲ１０およびＲ１１は一緒になって、芳香族または複素環式芳香族縮合基を形成し、前記縮合基は、ベンゾ、インデノ、ジヒドロナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾピラン、またはチアナフテンである、
フォトクロミック材料。
【請求項１８】
Ｒ１３およびＲ１４のうちの少なくとも一方が、−ＣｄＦ（２ｄ＋１）で表されるペルハロゲン化Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、ここでｄは、１〜１０の範囲の整数であり、Ｒ１３およびＲ１４のうちの少なくとも一方が、
【化３３】
で表されるケイ素含有基であり、式中、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはフェニルである、請求項１７に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１９】
ａ）３，３−ジフェニル−１３−ヒドロキシ−１３−トリフルオロメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｂ）３，３−ジフェニル−１３−トリメチルシロキシ−１３−トリフルオロメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｃ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，１１−ジメチル−１３−トリメチルシロキシ−１３−トリフルオロメチル−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｄ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６，１１，１３−トリメチル−１３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｅ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−エチル−１３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｆ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−ブチル−１３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｇ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−エチル−１３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｈ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−ブチル−１３−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロドデカンオキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｉ）３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−ブチル−１３−（３−ペルフルオロブチルプロポキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｊ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−エチル−１３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；
ｋ）３，３−ジ（４−メトキシフェニル）−６−メトキシ−７−モルホリノ−１３−エチル−１３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）−３Ｈ，１３Ｈ−インデノ［２’，３’：３，４］ナフト［１，２−ｂ］ピラン；または
ｌ）それらの混合物
である、請求項１７に記載のフォトクロミック材料。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【公表番号】特表２００９−５３８９７４（Ｐ２００９−５３８９７４Ａ）
【公表日】平成２１年１１月１２日（２００９．１１．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１３３５８（Ｐ２００９−５１３３５８）
【出願日】平成１９年５月１日（２００７．５．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０６７８６５
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１４００７１
【国際公開日】平成１９年１２月６日（２００７．１２．６）
【出願人】（５０４１７５０５１）トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド (65)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１１月１２日（２００９．１１．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年５月１日（２００７．５．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０６７８６５
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１４００７１
【国際公開日】平成１９年１２月６日（２００７．１２．６）
【出願人】（５０４１７５０５１）トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド (65)
【Ｆターム（参考）】
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