説明

ハロゲンアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノール類

本発明は、式(I)


〔式中、W、X、Y、Z及びCKEは、上記で示されているように定義される〕の新規化合物、その新規化合物を調製するための数種類の方法及び中間体、並びに、それらの害虫駆除剤及び/又は除草剤としての使用に関する。本発明は、さらに、ハロゲンアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールと作物植物の適合性を改善する化合物を含んでいる選択的除草剤製品にも関する。本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加し及び場合により浸透増強剤を添加することによりハロゲンアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノールを含んでいる作物保護剤の効果を増強すること、対応する製品、それらの調製方法、並びに、殺虫剤及び/若しくは殺ダニ剤としての作物保護におけるそれらの使用並びに/又は植物の望ましくない生長を防止するためのそれらの使用にも関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

〔上記式中、
Wは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり;
Xは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノであり;
Yは、水素、アルキル、アルコキシ又はハロゲンであり;
Zは、基
【化2】

[式中、J及びJは、それぞれ独立して、水素又はハロゲンであり、及び、Jは、ハロゲン又はハロアルキル基である]
であり;
CKEは、下記基
【化3】


のうちの1つであり;
上記式中、
Uは、−S−、−S(O)−、−S(O)−、−O−、
【化4】

であるか、又は、Q−及びQで場合により置換されているC−C−アルキレン(該アルキレンは、酸素で場合により中断されていてもよい)であり;
Aは、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルであるか、又は、飽和若しくは不飽和の、場合により置換されているシクロアルキル(ここで、少なくとも1個の環原子は、ヘテロ原子で場合により置き換えられている)であるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールであり;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルであり;又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいる飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環であり;
Dは、水素であるか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、1以上の環員は、ヘテロ原子で場合により置き換えられている)の群から選択される場合により置換されている基であるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールであり;又は、
AとDは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、置換されていないか又はA、D部分において置換されており、また、該環は、少なくとも1個の(CKE=8の場合及びCKE=11の場合には、さらに1個の)ヘテロ原子を場合により含んでいる)であり;又は、
AとQは一緒に、何れの場合にも場合により置換されているアルカンジイル又はアルケンジイル(ここで、これらは、少なくとも1個のヘテロ原子、>CO基又は置換されている>C=N基で場合により中断されていてもよい)であり;又は、
BとQは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、置換されていないか又はB、Q部分において置換されており、また、該環は、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいる)であり;又は、
DとQは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、置換されていないか又はD、Q部分において置換されており、また、該環は、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいる)であり;
は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されているシクロアルキル(ここで、1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であるか、又は、場合により置換されているフェニルであり;
、Q、Q及びQは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり;
は、水素であるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルであるか、又は、場合により置換されているシクロアルキル(ここで、1又は2個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であるか、又は、場合により置換されているフェニルであり;又は、
とQは、それらが結合している炭素原子と一緒に、1個のヘテロ原子を場合により含んでいる置換されていないか又は置換されている環であり;又は、
とQは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいる飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環であり;又は、
AとQは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいる飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環であり;又は、
AとQは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでいる飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環であり;
Gは、水素(a)であるか、又は、下記基
【化5】

のうちの1つであり、
式中、
Eは、1つの金属イオン等価物又は1個のアンモニウムイオンであり;
Lは、酸素又は硫黄であり;
Mは、酸素又は硫黄であり;
は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルであるか、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で場合により置換されているシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)であるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルであり;
は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルであるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり;
、R及びRは、それぞれ独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオであるか、又は、何れの場合にも場合により置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり;
及びRは、それぞれ独立して、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルであるか、又は、場合により置換されているフェニルであるか、又は、場合により置換されているベンジルであるか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄で場合により中断されている環である〕
の化合物。
【請求項2】
Wが、水素、C−C−アルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−Cハロアルコキシであり;
Xが、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノであり;
Yが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシであり;
Zが、基
【化6】

[式中、J及びJは、それぞれ独立して、水素、フッ素又は塩素であり、及び、Jは、ハロゲン又はC−C−ハロアルキル基である]
であり;
CKEが、下記基
【化7】

のうちの1つであり;
Uが、−S−、−S(O)−、−S(O)−、−O−、
【化8】

[式中、nは、数0、1又は2である]
であり;
Aが、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキルであるか、又は、
ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、直接には隣接していない1又は2個の環員は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられている)であるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニル、ナフチル、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、5個又は6個の環原子を有する)、フェニル−C−C−アルキル若しくはナフチル−C−C−アルキルであり;
Bが、水素、C−C12−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C−C10−シクロアルキル又は不飽和C−C10−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、窒素、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシで場合により一置換又は二置換されている)であり(ここで、上記基は、窒素置換基でもあることも可能である);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C−C−アルキルで場合により置換されているアルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、直接には隣接していない1個又は2個の酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいる)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基で置換されており、その際、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5〜8員のさらなる環を形成している)であり;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、何れの場合にもC−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はハロゲン−で場合により置換されているC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(ここで、1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)である)であり;
Dが、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニル、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、5個又は6個の環原子を有する)、フェニル−C−C−アルキル若しくはヘタリール−C−C−アルキル(ここで、該ヘタリールは、5個又は6個の環原子を有する)であり;又は、
AとDが一緒に、何れの場合にも場合により置換されているC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(ここで、1個のメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であり(ここで、可能な置換基は、何れの場合にも以下のとおりである:
ハロゲン、ヒドロキシル若しくはメルカプト、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているC−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるC−C−アルカンジイル部分、C−C−アルケンジイル部分若しくはブタジエニル部分(ここで、これは、C−C−アルキルで場合により置換されているか、又は、2つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に5個若しくは6個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を場合により形成している(化合物(I−1)の場合、AとDはそれらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示してあるAD−1基〜AD−10基である)(ここで、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を含むことができるか、又は、その環内に、以下の基:
【化9】

のうちの1つが場合により存在している));又は、
AとQが、それらが結合している炭素原子と一緒に、何れの場合にもC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン若しくはヒドロキシルで、又は、C−C10−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲンで場合により同じように又は異なるように一置換〜三置換されている)で、又は、ベンジルオキシ若しくはフェニル(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシで場合により同じように又は異なるように一置換〜三置換されている)で、場合により同じように又は異なるように一置換又は二置換されていてもよい)であり、ここで、該C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルは、さらに、下記基
【化10】

のうちの1つを場合により含んでいるか、又は、C−C−アルカンジイル基若しくは1個の酸素原子で場合により架橋されている;又は、
BとQが一緒に、C−C−アルキルで場合により置換されているC−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、酸素で場合により中断されていてもよい)であり;又は、
DとQが一緒に、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により同じように又は異なるように一置換又は二置換されている)であり;又は、
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、フッ素−、塩素−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であるか、又は、ハロゲン−、C−Cアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニルであり;
、Q、Q及びQが、それぞれ独立して、水素又はC−C−アルキルであり;
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルであるか、又は、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、1又は2個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であるか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニルであり;又は、
とQが、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はC−C−ハロアルキルで場合により置換されているC−C−環(ここで、1個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であり;
とQが、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−Cアルキル−、C−C−アルコキシ−又はC−C−ハロアルキルで場合により置換されている飽和又は不飽和のC−C−環(ここで、1又は2個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であり;
AとQが、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はC−C−ハロアルキルで場合により置換されている飽和又は不飽和のC−C−環(ここで、1又は2個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であり;
AとQが、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−又はC−C−ハロアルキルで場合により置換されている飽和又は不飽和のC−C−環(ここで、1個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であり;
Gが、水素(a)であるか、又は、下記基
【化11】

のうちの1つであり、
式中、
Eが、1つの金属イオン等価物又は1個のアンモニウムイオンであり;
Lが、酸素又は硫黄であり;
Mが、酸素又は硫黄であり;
が、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、直接には隣接していない1つ以上の環員は、酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられている)であり;又は、
が、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−又はC−C−アルキルスルホニルで場合により置換されているフェニルであり;又は、
が、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシで場合により置換されているフェニル−C−C−アルキルであり;又は、
が、ハロゲン−又はC−C−アルキルで場合により置換されている5員又は6員のヘタリールであり;又は、
が、ハロゲン−又はC−C−アルキルで場合により置換されているフェノキシ−C−C−アルキルであり;又は、
が、ハロゲン−、アミノ−又はC−C−アルキルで場合により置換されている5員又は6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルであり;
が、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり;又は、
が、ハロゲン−、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキルであり;又は、
が、何れの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシで場合により置換されているフェニル又はベンジルであり;
が、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキルであるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により置換されているフェニル若しくはベンジルであり;
及びRが、それぞれ独立して、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ若しくはC−C−シクロアルキルチオであるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり;
及びRが、それぞれ独立して、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、ハロゲン−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されているフェニルであるか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されているベンジルであるか、又は、RとRが一緒に、C−C−アルキルで場合により置換されているC−C−アルキレン基(ここで、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であり;
13が、水素であるか、又は、何れの場合にもハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ(C=N−R13基の場合にのみ)であるか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であるか、又は、何れの場合にもハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで場合により置換されているフェニル、フェニル−C−C−アルキル若しくはヘタリール−C−C−アルキル、又は、C=N−R13基の場合にのみ、フェニル−C−C−アルコキシ若しくはヘタリール−C−C−アルコキシであり;
14aが、水素又はC−C−アルキルであり;又は、
13とR14aが一緒に、C−C−アルキルで場合により置換されているC−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、酸素又は硫黄で場合により中断されていてもよい)であり;
15a及びR16aが、同一であるか又は異なっていて、および、C−C−アルキルであり;又は、
15aとR16aが一緒に、C−C−アルカンジイル基又はC−アルカンジイル基(ここで、該C−アルカンジイル基は、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルで場合により置換されているか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで場合により置換されているフェニル)であり;
17a及びR18aが、それぞれ独立して、水素であるか、又は、ハロゲンで場合により置換されているC−C−アルキルであるか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで場合により置換されているフェニルであり;又は、
17aとR18aが、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基であるか、又は、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であり;
19a及びR20aが、それぞれ独立して、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C−C10−アルケニル)アミノである;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wが、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシであり;
Xが、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノであり;
Yが、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ又はエトキシであり;
Zが、基
【化12】

[式中、J及びJは、それぞれ独立して、水素、フッ素又は塩素であり、及び、Jは、フッ素、塩素、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルである]
であり;
CKEが、下記基
【化13】


のうちの1つであり;
Uが、−CH−、−CH−CH−、−O−又は
【化14】

であり;
Aが、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素−若しくは塩素で場合により一置換〜三置換されているC−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により一置換〜二置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で場合により中断されている)であるか、又は、(式(I−3)、式(I−4)、式(I−6)、式(I−7)、式(I−9)、式(I−10)及び式(I−11)の化合物ではない場合のみ)何れの場合にもフッ素−、塩素−、臭素−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により一置換〜二置換されているフェニル、ピリジル若しくはベンジルであり;
Bが、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、窒素、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、トリフルオロメチル−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルケニルオキシ−、トリフルオロエトキシ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ−若しくはC−C−シクロアルキルメトキシで場合により一置換〜二置換されている)であり(ここで、上記基は、窒素置換基でもあることも可能である)(但し、その場合、Qは、水素又はメチルである);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、メチル−若しくはエチルで場合により置換されているアルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、直接には隣接していない1個又は2個の酸素原子又は硫黄原子を場合により含んでいる)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシ基で置換されているか、又は、アルキレンジチオール基で置換されており、その際、前記基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5〜6員のさらなる環を形成している)であり(但し、その場合、Qは、水素又はメチルである);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、何れの場合にもC−C−アルキル−又はC−C−アルコキシで場合により置換されているC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルである)であり(但し、その場合、Qは、水素又はメチルである);
Dが、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、何れの場合にもC−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルキルで場合により一置換〜二置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、1個のメチレン基は、酸素で場合により置き換えられている)であるか、又は、(式(1−4)の化合物の場合にのみ)何れの場合にもフッ素−、塩素−、臭素−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで場合により一置換〜二置換されているフェニル若しくはピリジルであり;又は、
AとDが一緒に、場合により一置換〜二置換されているC−C−アルカンジイル(ここで、1個のメチレン基は、カルボニル基(式(I−11)の化合物ではない場合のみ)、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)(ここで、可能な置換基は、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシである)であり;又は、
AとD(式(I−1)の化合物の場合)が、それらが結合している原子と一緒に、基AD−1〜基AD−10:
【化15】

のうちの1つであり;又は、
AとDが一緒に、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルで場合により一置換〜四置換されている直接には隣接していない2個の酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて5員又は6員のさらなる環を形成している)であり;又は、
AとQが一緒に、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により同じように又は異なるように一置換又は二置換されている、また、該アルカンジイルは、以下の基
【化16】

[式中、
15a及びR16aは、同一であるか又は異なっていて、および、それぞれ、メチル又はエチルであり;又は、
15aとR16aは一緒に、C−C−アルカンジイル基又はC−アルケンジイル基(ここで、該基は、メチル又はエチルで場合により置換されている)である]
を場合により含んでいる)であり;又は、
BとQが一緒に、−CH−、−CH−CH−、−CH−CH−CH−又は−CH−O−CH−であり;又は、
DとQが一緒に、C−C−アルカンジイルであり;又は、
が、水素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、メチル−若しくはメトキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、1個のメチレン基は、酸素で場合により置き換えられている)であり;
が、水素、メチル又はエチルであり;
、Q及びQが、それぞれ独立して、水素又はC−C−アルキルであり;
が、水素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシであるか、又は、メチル−若しくはメトキシで場合により一置換〜二置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で場合により中断されている)であり;又は、
とQが、それらが結合している炭素と一緒に、メチル−又はメトキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、1個のメチレン基は、酸素で場合により置き換えられている)であり(但し、その場合、A及びBは、それぞれ独立して、水素又はメチルである);又は、
とQが、それらが結合している炭素と一緒に、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシで場合により置換されている飽和のC−C−環(ここで、1又は2個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であり(但し、その場合、Aは、水素又はメチルである);又は、
AとQが、それらが結合している炭素と一緒に、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシで場合により置換されている飽和のC−C−環(ここで、1個の環員は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であり(但し、その場合、B、Q、Q及びQは、それぞれ独立して、水素又はメチルである);又は、
AとQが、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシで場合により置換されている飽和又は不飽和のC−C−環であり(但し、その場合、B、Q、Q及びQは、それぞれ独立して、水素又はメチルである);
Gが、水素(a)であるか、又は、下記基
【化17】

のうちの1つであり、
式中、
Eが、1つの金属イオン等価物又は1個のアンモニウムイオンであり;
Lが、酸素又は硫黄であり;
Mが、酸素又は硫黄であり;
が、何れの場合にもフッ素−若しくは塩素で場合により一置換〜三置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−C−アルキルであるか、又は、フッ素−、塩素−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により一置換〜二置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、直接には隣接していない1又は2個の環員は、酸素で場合により置き換えられている)であり;又は、
が、フッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−又はC−C−ハロアルコキシで場合により一置換〜二置換されているフェニルであり;
が、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり;又は、
が、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシで場合により一置換されているC−C−シクロアルキルであり;又は、
が、何れの場合にもフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、トリフルオロメチル−又はトリフルオロメトキシで場合により一置換〜二置換されているフェニル又はベンジルであり;
が、フッ素で場合により一置換〜三置換されているC−C−アルキルであるか、又は、フッ素−、塩素−、臭素−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により一置換されているフェニルであり;
が、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ若しくはC−C−シクロアルキルチオであるか、又は、何れの場合にもフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキル−若しくはトリフルオロメチルで場合により一置換されているフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオであり;
が、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオであり;
が、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、フッ素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、C−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシで場合により一置換されているフェニルであるか、又は、フッ素−、塩素−、臭素−、C−C−アルキル−、トリフルオロメチル−若しくはC−C−アルコキシで場合により一置換されているベンジルであり;
が、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであり;
とRが一緒に、メチル−又はエチルで場合により置換されているC−C−アルキレン基(ここで、1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)である;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wが、水素、塩素、メチル又はエチルであり;
Xが、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり;
Yが、水素、メチル又は塩素であり;
Zが、基
【化18】

[式中、J及びJは、それぞれ独立して、水素又はフッ素であり、及び、Jは、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルである]
であり;
CKEが、下記基
【化19】

のうちの1つであり;
Uが、−CH−、−CH−CH−、−O−又は
【化20】

であり;
Aが、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているC−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルであり、及び、式(I−5)の化合物の場合は、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−若しくはニトロで場合により一置換〜二置換されているフェニルであり;
Bが、水素、メチル又はエチルであり;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和のC−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、窒素、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、メチル−、エチル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、ブトキシ−、メトキシエトキシ−、エトキシエトキシ−、アリルオキシ−、トリフルオロエトキシ−若しくはシクロプロピルメトキシで場合により一置換若しくは二置換されている)であり(ここで、上記基は、窒素置換基でもあることも可能である)(但し、その場合、Qは、水素である);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキリデンジイル基(ここで、該アルキリデンジイル基は、1個の酸素原子で場合により中断されている)で、又は、アルキレンジオキシ基(ここで、該アルキレンジオキシ基は、直接には隣接していない2個の酸素原子を場合により含んでいる)で、場合により置換されて、5員又は6員のさらなる環(ここで、該環は、メチルで一置換又は二置換されていてもよい)を形成している)であり(但し、その場合、Qは、水素である);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルである)であり(但し、その場合、Qは、水素である);
Dが、水素であるか、又は、何れの場合にもフッ素で場合により一置換〜三置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルであるか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルであるか、又は、(式(1−4)の化合物の場合)何れの場合にもフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−若しくはトリフルオロメチルで場合により一置換されているフェニル若しくはピリジルであり;又は、
AとDが一緒に、メチル−又はメトキシで場合により一置換されているC−C−アルカンジイル(ここで、1個の炭素原子は、カルボニル基(式(I−11)の化合物ではない場合のみ)、酸素又は硫黄で場合により置き換えられている)であるか、又は、AD−1基であり;又は、
AとDが一緒に、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、C−C−アルキルで場合により一置換〜二置換されている直接には隣接していない2個の酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて5員のさらなる環を形成している)であり;又は、
AとQが一緒に、メチル−又はメトキシで場合により一置換又は二置換されているC−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、以下の基
【化21】

[式中、R15aとR16aは一緒に、C−C−アルカンジイル基又はC−アルケンジイル基である]
を場合により含んでいる)であり;又は
BとQが一緒に、−CH−CH−CH−又は−CH−O−CH−であり;又は、
DとQが一緒に、C−C−アルカンジイルであり;又は、
が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり;
が、水素、メチル又はエチルであり;
、Q及びQが、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
が、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ若しくはエトキシであるか、又は、メチル−若しくはメトキシで場合により一置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個の酸素原子で場合により中断されている)であり;又は、
とQが、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチル−又はメトキシで場合により置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、1個のメチレン基は、酸素で場合により置き換えられている)であり(但し、A及びBは、それぞれ、水素である);又は、
とQが、それらが結合している炭素と一緒に、メチル−又はメトキシで場合により一置換されている飽和のC−C−環(ここで、該環は、1個の酸素原子で場合により中断されている)であり(但し、その場合、A、B、Q及びQは、それぞれ、水素である);
Gが、水素(a)であるか、又は、下記基
【化22】

のうちの1つであり、
式中、
Lが、酸素又は硫黄であり;
Mが、酸素又は硫黄であり;
Eが、1つの金属イオン等価物又は1個のアンモニウムイオンであり;
が、何れの場合にも塩素で場合により一置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−アルキルであるか、又は、何れの場合にもフッ素−、塩素−、メチル−若しくはメトキシで場合により一置換されているシクロプロピル若しくはシクロヘキシルであるか、又は、フッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−若しくはトリフルオロメトキシで場合により一置換されているフェニルであり;
が、何れの場合にもフッ素で場合により一置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル、フェニル又はベンジルであり;
が、C−C−アルキルである;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wが、水素、メチル又はエチルであり;
Xが、塩素、メチル又はエチルであり;
Yが、水素であり;
Zが、3位におけるOCH−CFであり;又は、
Zが、4位におけるOCH−CFであり;又は、
Zが、5位におけるOCH−CFであり;
CKEが、下記基
【化23】

のうちの1つであり;
Aが、メチル又はエチルであり;
Bが、水素又はメチルであり;
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和のC−C−シクロアルキル(ここで、1個の環員は、酸素で場合により置き換えられている、また、該シクロアルキルは、メチル−、エチル−、メトキシメチル−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、ブトキシ−又はトリフルオロエトキシで場合により一置換又は二置換されている)であり;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、直接には隣接していない2個の酸素原子を含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて、5員又は6員のさらなる環(ここで、該環は、メチルで一置換又は二置換されている)を形成している)であり;
Dが、水素であり;又は、
AとDが一緒に、C−C−アルカンジイル(ここで、1個の炭素原子は、酸素で場合により置き換えられている)であり;又は、
AとDが一緒に、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、メチルで場合により一置換〜二置換されている直接には隣接していない2個の酸素原子を場合により含んでいるアルキレンジオキシ基で場合により置換されて5員のさらなる環を形成している)であり;又は、
AとQが一緒に、C−C−アルカンジイルであり;
が、水素であり;
Gが、水素(a)であるか、又は、下記基
【化24】

のうちの1つであり、
式中、
Lが、酸素であり;
Mが、酸素であり;
が、C−C−アルキルであり;
が、C−C−アルキルである;
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であって、
(A) 式(I−1−a)
【化25】

[式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(II)
【化26】

[式中、
A、B、D、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
は、アルキルである]
の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させることにより得られる;
(B) 式(I−2−a)
【化27】

[式中、A、B、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(III)
【化28】

[式中、A、B、W、X、Y、Z及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させることにより得られる;
(C) 式(I−3−a)
【化29】

[式中、A、B、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(IV)
【化30】

[式中、
A、B、W、X、Y、Z及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、
Vは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシである]
の化合物を、場合により希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、分子内環化させることにより得られる;
(D) 式(I−4−a)
【化31】

[式中、A、D、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(V)
【化32】

[式中、A及びDは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物、又は、その、式(Va)
【化33】

[式中、A、D及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
のシリルエノールエーテルを、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、式(VI)
【化34】

[式中、
W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
Halは、ハロゲンである]
の化合物と反応させることにより得られる;
(E) 式(I−5−a)
【化35】

[式中、A、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(VII)
【化36】

[式中、Aは、上記で定義されているとおりである]
の化合物を、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、式(VI)
【化37】

[式中、Hal、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物と反応させることにより得られる;
(F) 式(I−6−a)
【化38】

[式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(VIII)
【化39】

[式中、
A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
は、アルキルである]
の化合物を、場合により希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内環化させることにより得られる;
(G) 式(I−7−a)
【化40】

[式中、A、B、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(IX)
【化41】

[式中、
A、B、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
は、アルキルである]
の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させることにより得られる;
(H) 式(I−8−a)
【化42】

[式中、A、D、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(X)
【化43】

[式中、A及びDは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物を、
(α) 場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸受容体の存在下で、式(VI)
【化44】

[式中、Hal、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物と反応させるか、又は、
(β) 場合により希釈剤の存在下、及び、場合により塩基の存在下で、式(XI)
【化45】

[式中、
W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
は、NH又はO−Rであり、ここで、Rは、上記で定義されているとおりである]
の化合物と反応させるか、又は、
(γ) 場合により希釈剤の存在下、及び、場合により塩基の存在下で、式(XII)
【化46】

[式中、A、D、W、X、Y、Z及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物と反応させることにより得られる;
(I) 式(I−9−a)
【化47】

[式中、A、B、D、Q、Q、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(XIII)
【化48】

[式中、
A、B、D、Q、Q、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
は、アルキルである]
の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させることにより得られる;
(J) 式(I−10−a)
【化49】

[式中、
A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(XIV)
【化50】

[式中、
A、B、Q、Q、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
は、アルキルである]
の化合物を、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により塩基の存在下で、変換すれば得られる;
(K) 式(I−11−a)
【化51】

[式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、式(XV)
【化52】

[式中、
A、B、D、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、
及び、
は、アルキルである]
の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させることにより得られる;
(L) 上記で示されている式(I−1−b)〜式(I−11−b)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、R、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−11−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物を、いずれの場合にも、
(α) 式(XVI)
【化53】

[式中、
は、上記で定義されているとおりであり、及び、
Halは、ハロゲンである]
の酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
(β) 場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式(XVII)
【化54】

[式中、Rは、上記で定義されているとおりである]
のカルボン酸無水物と反応させることにより得られる;
(M) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−11−c)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、R、M、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、Lは、酸素である]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−11−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式(XVIII)
【化55】

[式中、R及びMは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることにより得られる;
(N) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−11−c)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、R、M、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、Lは、硫黄である]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−11−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式(XIX)
【化56】

[式中、M及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させることにより得られる;
(O) 上記で示されている式(I−1−d)〜式(I−11−d)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、R、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−11−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式(XX)
【化57】

[式中、Rは、上記で定義されているとおりである]
の塩化スルホニルと反応させることにより得られる;
(P) 上記で示されている式(I−1−e)〜式(I−11−e)[式中、A、B、D、L、Q、Q、Q、Q、R、R、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−11−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式(XXI)
【化58】

[式中、
L、R及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、
Halは、ハロゲンである]
のリン化合物と反応させることにより得られる;
(Q) 上記で示されている式(I−1−f)〜式(I−11−f)[式中、A、B、D、E、Q、Q、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物は、式(I−1−a)〜式(I−11−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物を、いずれの場合にも、場合により希釈剤の存在下で、式(XXII)又は式(XXIII)
【化59】

[式中、
Meは、1価若しくは2価の金属であるか、又は、アンモニウムイオン
【化60】

であり、
tは、数字1又は2であり、及び、
10、R11、R12は、それぞれ独立して、水素又はアルキルである]
の金属化合物又はアミンと反応させることにより得られる;
(R) 上記で示されている式(I−1−g)〜式(I−11−g)[式中、A、B、D、L、Q、Q、Q、Q、R、R、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−11−a)[式中、A、B、D、Q、Q、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物を、いずれの場合にも、
(α) 場合により希釈剤の存在下、及び、場合により触媒の存在下で、式(XXIV)
【化61】

[式中、R及びLは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
(β) 場合により希釈剤の存在下、及び、場合により酸結合剤の存在下で、式(XXV)
【化62】

[式中、L、R及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]
の塩化カルバミル又は塩化チオカルバミルと反応させることにより得られる;
(S) 上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−11−g)[式中、A、B、D、G、Q、Q、Q、Q、U、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の化合物は、溶媒の存在下、銅塩の存在下、及び、塩基の存在下で、式(I−1’)〜式(I−11’)
【化63】


[式中、A、B、D、G、Q、Q、Q、Q、U、W、X及びYは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、Z’は、好ましくは、臭素又はヨウ素である]
の化合物の中の臭素原子又はヨウ素原子をハロゲン化アルコール(例えば、式(XXVI)
【化64】

のトリフルオロエタノール)と交換することによって得られる;
ことを特徴とする、前記方法。
【請求項7】
害虫を防除するための及び/又植物の望ましくない生長を制御するための組成物であって、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項8】
害虫を防除するための及び/又は植物の望ましくない生長を制御するための方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物を害虫、植物の望ましくない生長及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項9】
害虫を防除するための及び/又は植物の望ましくない生長を制御するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項10】
害虫を防除するための及び/又植物の望ましくない生長を制御するための組成物を製造する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項11】
害虫を防除するための及び/又植物の望ましくない生長を制御するための組成物を製造するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
有効量の活性成分組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
(a’) 式(I)[式中、W、X、Y、Z及びCKEは、それぞれ、上記で定義されているとおりである]の少なくとも1つの化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも1つの化合物:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14;
を含んでいる前記組成物。
【請求項13】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、シプロスルファミドである、請求12に記載の組成物。
【請求項14】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求12に記載の組成物。
【請求項15】
植物の望ましくない生長を制御する方法であって、請求項12に記載の組成物を該植物又はその環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項16】
植物の望ましくない生長を制御するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項17】
植物の望ましくない生長を制御する方法であって、該植物又はその環境に対して、請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項12に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項18】
式(I−1’−a)
【化65】

〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZ’は、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項19】
式(I−2’−a)
【化66】

〔式中、A、B、W、X、Y及びZ’は、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項20】
式(1−6’−a)
【化67】

〔式中、A、B、Q、Q、W、X、Y及びZ’は、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項21】
式(I−8’−a)
【化68】

〔式中、A、D、W、X、Y及びZ’は、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項22】
式(II)
【化69】

〔式中、
A、B、D、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりであり;及び、
は、アルキルである〕
の化合物。
【請求項23】
式(III)
【化70】

〔式中、A、B、W、X、Y、Z及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項24】
式(VIII)
【化71】

〔式中、A、B、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項25】
式(XII)
【化72】

〔式中、A、D、W、X、Y、Z及びRは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項26】
式(XXXI)
【化73】

〔式中、W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項27】
式(XXXI’)
【化74】

〔式中、W、X及びZ’は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、及び、Yは水素である〕
の化合物。
【請求項28】
式(XXVIII)
【化75】

〔式中、W、X、Y、Z及びUは、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項29】
式(XXXV)
【化76】

〔式中、W、X、Y、Z及びR8’は、それぞれ、上記で定義されているとおりである〕
の化合物。
【請求項30】
組成物であって、
・ 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物又は請求項12に記載の組成物、及び、
・ 式(III’)
【化77】

[式中、
Dは、窒素又はリンであり;
26、R27、R28及びR29は、それぞれ独立して、水素であるか、又は、いずれの場合にも場合により置換されているC−C−アルキルであるか、又は、モノ不飽和若しくはポリ不飽和の場合により置換されているC−C−アルキレンであり(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る);
nは、1、2、3又は4であり;
30は、無機アニオン又は有機アニオンである]
の少なくとも1つの塩;
を含んでいる、前記組成物。
【請求項31】
少なくとも1つの浸透増強剤を含んでいることを特徴とする、請求項30に記載の組成物。
【請求項32】
請求項1に記載の式(I)の活性成分又は請求項12に記載の組成物を含んでいる殺害虫剤及び/又は除草剤の作用を増強する方法であって、請求項30に記載の式(III’)の塩を用いて即時使用可能な組成物(散布液)を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項33】
浸透増強剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項32に記載の方法。

【公表番号】特表2012−520242(P2012−520242A)
【公表日】平成24年9月6日(2012.9.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−553331(P2011−553331)
【出願日】平成22年3月5日(2010.3.5)
【国際出願番号】PCT/EP2010/001392
【国際公開番号】WO2010/102758
【国際公開日】平成22年9月16日(2010.9.16)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】