ハロゲンアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体
本発明は、式(I)の新規なハロゲンアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体
(式中のW、X、Y、Z、A、D、Q1、Q2、mおよびGは、上述の意味を有する。)、これらの製造ための複数の方法および中間体生成物、および殺有害生物剤、および/または除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明はハロゲンアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体ならびに栽培植物親和性を向上させる化合物を含有する選択的除草剤にも関する。本発明はさらに、式(I)の植物保護剤を含有する配合剤の作用の、アンモニウム塩またはホスホニウム塩および任意に浸透増進剤の添加による、向上にも関する。
(式中のW、X、Y、Z、A、D、Q1、Q2、mおよびGは、上述の意味を有する。)、これらの製造ための複数の方法および中間体生成物、および殺有害生物剤、および/または除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明はハロゲンアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体ならびに栽培植物親和性を向上させる化合物を含有する選択的除草剤にも関する。本発明はさらに、式(I)の植物保護剤を含有する配合剤の作用の、アンモニウム塩またはホスホニウム塩および任意に浸透増進剤の添加による、向上にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
[式中、
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはそれぞれの場合において、任意に置換されているアリールもしくはヘタリールを表し、
Aは、ハロアルコキシまたはハロシクロアルキルアルコキシを表し、
Dは、NHまたは酸素を表し、
Q1、Q3は、互いに独立に、水素、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシを表し、
mは、数0または1を表し、
Gは、水素(a)または基
【化2】
を表し、ここで、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意にハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているシクロアルキル、フェニル、もしくはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は、互いに独立に、それぞれの場合において、任意にハロゲン−置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立に、水素、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、またはこれらが結合されているN原子と一緒になって、任意に置換されており、酸素もしくはイオウを任意に含有している環を形成する。]
の1つを表す。]
の化合物。
【請求項2】
Wは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC3−C6−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC3−C6−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC3−C6−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたは(ヘト)アリール基
【化3】
の1つを表し、ここで、(ヘト)アリールの場合は基YまたはZの1つだけが(ヘト)アリールを表し得、
V1は、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキルもしくはフェニル−C1−C4−アルキルチオを表し、それぞれはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノ置換またはポリ置換されており、
V2およびV3は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、またはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Aは、フッ素、塩素、臭素および/もしくはヨウ素によってモノ−ヘプタ置換されているC1−C4−アルコキシを表し、またはフッ素、塩素および/もしくは臭素によってモノ−ペンタ置換されているC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシを表しならびにC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−アルコキシにより任意に置換されていてもよく、
Dは、NH(1)または酸素(2)を表し、
Q1およびQ2は、互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C4−アルコキシを表し、
mは、数0または1を表し、
Gは、水素(a)または基
【化4】
の1つを表し、ここで、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキルもしくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、またはハロゲン−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシで任意に置換されているC3−C8−シクロアルキル(任意に1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は酸素および/またはイオウによって置き換えられている。)を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−アルキルスルホニルにより任意に置換されているフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロアルコキシにより任意に置換されているフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−もしくはC1−C6−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの1つまたは2つのヘテロ原子を有する5または6員のヘタリールを表し、
ハロゲンまたはC1−C6−アルキルにより任意に置換されているフェノキシ−C1−C6アルキルを表し、
ハロゲン−、アミノ−、もしくはC1−C6−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの1つもしくは2つのヘテロ原子を有する5または6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、それぞれの場合において、ハロゲン−もしくはシアノで任意に置換されているC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルまたはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
またはハロゲン、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシにより任意に置換されているC3−C8−シクロアルキルを表し、
またはそれぞれがハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロゲンアルコキシにより任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、ハロゲンで任意に置換されているC1−C8−アルキルまたはそれぞれの場合において、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−、またはニトロ−で任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、互いに独立に、それぞれの場合において、ハロゲンで任意に置換されているC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオまたはC3−C8−アルケニルチオを表し、または、それぞれの場合において、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−ハロアルキルで任意に置換されているフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルまたはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、それぞれの場合において、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキルもしくはC1−C8−アルコキシで任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になってC1−C6−アルキルで任意に置換されているC3−C6−アルキレン基(任意に1つのメチレン基は酸素またはイオウによって置き換えられている。)を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wは、水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはシクロプロピルにより任意にモノ置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Xは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルまたは(ヘト)アリール基
【化5】
の1つを表し、ここで、(ヘト)アリールの場合は基YまたはZの1つだけが(ヘト)アリールを表し得、
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノまたはジ置換されているフェニルを表し、
V2およびV3は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Aは、フッ素、塩素、および/もしくは臭素によってモノ−からペンタ置換されているC1−C4−アルコキシまたはフッ素および/または塩素によってモノ−からトリ置換されているC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシを表し、
Dは、NH(1)または酸素(2)を表し、
Q1およびQ2は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシを表し、
mは、数0または1を表し、
Gは、水素(a)を表し、または基
【化6】
の1つを表し、
ここで、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキルまたはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、C1−C5−アルキルまたはC1−C5−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し、ならびに1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は酸素および/またはイオウにより任意に置き換えられており、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−アルキルスルホニルにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキルまたはC1−C3−ハロアルコキシにより任意にモノまたはジ置換されているフェニル−C1−C4−アルキルを表し、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素またはC1−C4−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、
フェノキシ−C1−C5−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素またはC1−C4−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、または
ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはC1−C4−アルキルにより任意に置換されており、
R2は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルまたはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、
フッ素、塩素、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキルまたはC1−C3−ハロアルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されており、
R3は、フッ素もしくは塩素により任意にモノ−からトリ置換されているC1−C6−アルキルを表し、またはフェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノまたはニトロにより任意にモノ−もしくはジ置換されており、
R4およびR5は、互いに独立に、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオまたはC3−C4−アルケニルチオを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキルまたはC1−C3−ハロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、
R6およびR7は、互いに独立に、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルまたはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキルまたはC1−C5−アルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されており、または一緒になって任意にC1−C4−アルキル置換されているC3−C6−アルキレン基を表し、1つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられている、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Xは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはフェニル基
【化7】
を表し、ここでフェニルの場合は基YまたはZの1つだけがフェニルを表し得、
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
V2は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Aは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシを表し、それぞれはフッ素および/もしくは塩素によってモノ−からトリ置換されており、またはシクロプロピルメトキシもしくはシクロプロピルエトキシを表し、それぞれはフッ素および/または塩素によってモノ−からトリ置換されており、
Dは、NH(1)または酸素(2)を表し、
Q1およびQ2は、水素を表し、
mは、数1を表し、
Gは、水素(a)または基
【化8】
の1つを表し、
ここで、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、ならびに
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより任意にモノ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、
フラニル、チエニルまたはピリジルを表し、それぞれは塩素、臭素またはメチルにより任意にモノ置換されており、
R2は、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはフェニル、もしくはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されており、
R3は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより任意にモノ置換されているフェニルを表し、
R4およびR5は、互いに独立に、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルチオを表し、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ置換されており、
R6およびR7は、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、または一緒になってC5−C6−アルキレン基(1つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられている。)を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wは、水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Xは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、シクロプロピルを表しまたは基
【化9】
を表し、ここで、この場合は基YまたはZの1つだけが置換されているフェニル基を表し得、
Aは、メトキシ、エトキシまたはプロポキシを表し、それぞれはフッ素および/または塩素によってモノ−からトリ置換されており、
Dは、NH(1)または酸素(2)を表し、
Q1およびQ2は、水素を表し、
mは、数1を表し、
Gは、水素(a)または基
【化10】
の1つを表し、
R1は、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C3−C6−シクロアルキルを表し、塩素により任意にモノ置換されているフェニルを表し、またはチエニル、を表し、
R2は、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニルを表し、またはベンジルを表し、
R3は、メチルを表し、
R6およびR7は、一緒になって1つのメチレン基が酸素またはイオウにより任意に置き換えられているC5−C6−アルキレン基を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物の調製方法であって、
(A)式(I−1−a)の化合物
【化11】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
を得るために、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式(II)の化合物
【化12】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有し、
ならびに
R8はアルキルを表す。]
が分子内縮合反応させられる、
(B)式(I−2−a)の化合物
【化13】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
を得るために、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式(III)の化合物
【化14】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、Y、ZおよびR8は上記において与えられた意味を有する。]
が分子内縮合反応させられる、
(C)R1、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
α)式(IV)の化合物
【化15】
[式中、
R1は上記において与えられた意味を有し、ならびに
Halはハロゲンを表す。]
と反応させられる
または
β)式(V)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (V)
[式中、
R1は上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、
(D)R2、A、Q1、Q2、m、W、M、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有し、ならびにLが酸素を表す上記において示された式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(VI)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (VI)
[式中、
R2およびMは上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、
(E)R2、A、Q1、Q2、m、W、M、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有し、ならびにLがイオウを表す上記において示された式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(VII)のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【化16】
[式中、
MおよびR2は、上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、
(F)R3、A、W、Q1、Q2、m、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物を得るために、A、B、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(VIII)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (VIII)
[式中、
R3は、上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、
(G)L、R4、R5、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(IX)のリン化合物
【化17】
[式中、
L、R4およびR5は、上記において与えられた意味を有し、ならびにHalは、ハロゲンを表す。]
と反応させられる、
(H)E、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下において、
式(X)または(XI)の金属化合物またはアミン
【化18】
[式中、
Meは一価または二価の金属を表し、
tは数1または2を表し、ならびに
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素またはアルキルを表す。]
と反応させられる、
(I)L、R6、R7、A、Q1、Q2、M、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、
(α)適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は触媒の存在下において、式(XII)のイソシアネートまたはイソチオシアネート
R6−N=C=L (XII)
[式中、
R6およびLは上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、または
(β)適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、式(XIII)の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【化19】
[式中、
L、R6およびR7は上記において与えられた意味を有する。]と反応させられる、
(Jα)A、D、G、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−1−g)の化合物を得るために、A、D、G、Q1、Q2、m、W、XおよびYが上記において与えられた意味を有し、ならびにZ’が臭素またはヨウ素を表す式(I−1−a’)から(I−1−g’)の化合物
【化20】
および
(Jβ)A、D、G、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−g)の化合物を得るために、A、D、G、Q1、Q2、m、W、XおよびZが上記において与えられた意味を有し、ならびにY’が臭素またはヨウ素を表す式(I−1−a”)から(I−1−g”)の化合物
【化21】
が、溶媒の存在下において、触媒の存在下においておよび塩基の存在下において式(XVα)および(XVβ)のアリール(ヘテロアリール)誘導体
【化22】
またはこれらのエステルとカップリングされる、
ことを特徴とする方法。
【請求項7】
請求項1に記載の式(I)の化合物の少なくとも1つを含むことを特徴とする、有害生物および/または望まれない植生を防御するための組成物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)の化合物が、有害生物、望まれない植生および/またはこれらの生息地に作用させられることを特徴とする、有害動物および/または望まれない植生を防御する方法。
【請求項9】
有害動物および/または望まれない植生を防御するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項10】
請求項1に記載の式(I)の化合物が、増量剤および/または界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物および/または望まれない植生を防御するための組成物を調製する方法。
【請求項11】
有害生物および/または望まれない植生を防御するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
組成物であって、
成分として
(a’)A、D、G、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する少なくとも1つの式(I)の化合物
および
(b’)以下の化合物群からの少なくとも1つの作物植物親和性向上化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル−EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366の関連化合物も参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron)、ダイムロン(dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562およびEP−A−346620の関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(EP−A−269806およびEP−A−333131の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(WO−A−91/08202の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロパ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(EP−A−582198の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618の関連化合物も参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
および/または一般式によって定義される以下の化合物の1つ
一般式(IIa)の化合物
【化23】
または一般式(IIb)の化合物
【化24】
または一般式(IIc)の化合物
【化25】
[式中、
mは、数0、1、2、3、4または5を表し、
A1は下に示されている二価のヘテロ環群の1つを表し、
【化26】
nは、数0、1、2、3、4または5を表し、
A2は、C1−C4−アルキル−および/またはC1−C4−アルコキシカルボニル−および/または−C1−C4−アルケニルオキシカルボニル−で任意に置換されている1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R16は、フッ素−、塩素−、および/または臭素−で任意に置換されているC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および/または臭素−で任意に置換されているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、またはフッ素−、塩素−、および/もしくは臭素−またはC1−C4−アルキルで任意に置換されているフェニルを表し、
R18は、水素、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および/または臭素−で任意に置換されているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、またはフッ素−、塩素−、および/もしくは臭素−またはC1−C4−アルキルで任意に置換されているフェニルを表し、R17およびR18は、また一緒になってC3−C6−アルカンジイルまたはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはC1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によってまたは、結合されているC原子と一緒になって5−または6−員炭素環を形成する2つの置換基により任意に置換されており、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、フッ素−、塩素−および/もしくは臭素−で任意に置換されているC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R20は、水素、それぞれの場合において、ヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲン−またはC1−C4−アルコキシで任意に置換されているC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、フッ素−、塩素−および/もしくは臭素−で任意に置換されているC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表す。]
および/または一般式によって定義される次の化合物
一般式(IId)の化合物
【化27】
または一般式(IIe)の化合物
【化28】
[式中、
tは、数0、1、2、3、4または5を表し、
vは、数0、1、2、3、4または5を表し、
R22は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素、それぞれの場合において、シアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシで任意に置換されているC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、またはそれぞれの場合において、シアノ−、ハロゲン−、もしくはC1−C4−アルキルで任意に置換されているC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオまたはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシで任意に置換されているC1−C6−アルキル、それぞれの場合において、シアノ−もしくはハロゲンで任意に置換されているC3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アルキニル、またはシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキルで任意に置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシで任意に置換されているC1−C6−アルキル−、それぞれの場合において、シアノ−もしくはハロゲン−で任意に置換されているC3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アルキニル、任意にシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキルで置換されているC3−C6−シクロアルキル、またはニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C4−ハロアルコキシで任意に置換されているフェニルを表し、またはR25と一緒になってそれぞれの場合において、C1−C4−アルキルで任意に置換されているC2−C6−アルカンジイルもしくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、ならびに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表す。]
を含む活性化合物の組合せの有効量を含む組成物。
【請求項13】
作物植物親和性向上化合物が、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロンまたは化合物
【化29】
の群から選択される、請求項12に記載の組成物。
【請求項14】
作物植物親和性向上化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項12または13に記載の組成物。
【請求項15】
作物植物親和性向上化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項12または13に記載の組成物。
【請求項16】
請求項12に記載の組成物が、植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項17】
望まれない植生を防御するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項18】
請求項1に記載の式(I)の化合物および請求項12に記載の作物植物親和性向上化合物が、別々に、短時間の内に相次いで植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項19】
組成物であって、
−少なくとも1つの請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項12に記載の組成
物および
−少なくとも1つの式(III’)の塩
【化30】
[式中、
Dは、窒素またはリンを表し、
R26、R27、R28およびR29は、互いに独立に、水素またはそれぞれの場合において、任意に置換されているC1−C8−アルキルまたはモノ−もしくはポリ不飽和の任意に置換されているC1−C8−アルキレンを表し、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
nは、1、2、3または4であり、
R30は、無機または有機のアニオンを表す。]
を含む、組成物。
【請求項20】
少なくとも1つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項19に記載の組成物。
【請求項21】
すぐに使用できる材料(スプレー液)が、請求項19に記載の式(III’)の塩を使用して調製されることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の活性化合物または請求項12に記載の組成物を含む殺有害生物剤および/または除草剤の活性を増大させる方法。
【請求項22】
スプレー液が、浸透剤を使用して調製されることを特徴とする、請求項21に記載の方法。
【請求項23】
式(II)
【化31】
[式中、
A、m、Q1、Q2、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項24】
式(III)
【化32】
[式中、
A、m、Q1、Q2、W、X、Y、ZおよびR8は上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項25】
式(XVI)
【化33】
[式中、
A、m、Q1、Q2、およびR8は上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項26】
式(XVIII)
【化34】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項27】
式(XIX)
【化35】
[式中、
A、m、Q1およびQ2は上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項28】
式(XXI)
【化36】
[式中、
A、m、Q1、Q2、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項29】
式(XXII)
【化37】
[式中、
A、m、Q1、Q2、およびR8は上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項30】
式(XXIII−1)
【化38】
の化合物。
【請求項1】
式(I)
【化1】
[式中、
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはそれぞれの場合において、任意に置換されているアリールもしくはヘタリールを表し、
Aは、ハロアルコキシまたはハロシクロアルキルアルコキシを表し、
Dは、NHまたは酸素を表し、
Q1、Q3は、互いに独立に、水素、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシを表し、
mは、数0または1を表し、
Gは、水素(a)または基
【化2】
を表し、ここで、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意にハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているシクロアルキル、フェニル、もしくはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は、互いに独立に、それぞれの場合において、任意にハロゲン−置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立に、水素、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、またはこれらが結合されているN原子と一緒になって、任意に置換されており、酸素もしくはイオウを任意に含有している環を形成する。]
の1つを表す。]
の化合物。
【請求項2】
Wは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC3−C6−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Xは、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC3−C6−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルを表し、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはC3−C6−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたは(ヘト)アリール基
【化3】
の1つを表し、ここで、(ヘト)アリールの場合は基YまたはZの1つだけが(ヘト)アリールを表し得、
V1は、水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキルもしくはフェニル−C1−C4−アルキルチオを表し、それぞれはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノ置換またはポリ置換されており、
V2およびV3は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、またはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Aは、フッ素、塩素、臭素および/もしくはヨウ素によってモノ−ヘプタ置換されているC1−C4−アルコキシを表し、またはフッ素、塩素および/もしくは臭素によってモノ−ペンタ置換されているC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシを表しならびにC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−アルコキシにより任意に置換されていてもよく、
Dは、NH(1)または酸素(2)を表し、
Q1およびQ2は、互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C4−アルコキシを表し、
mは、数0または1を表し、
Gは、水素(a)または基
【化4】
の1つを表し、ここで、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキルもしくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、またはハロゲン−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシで任意に置換されているC3−C8−シクロアルキル(任意に1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は酸素および/またはイオウによって置き換えられている。)を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−アルキルスルホニルにより任意に置換されているフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロアルコキシにより任意に置換されているフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−もしくはC1−C6−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの1つまたは2つのヘテロ原子を有する5または6員のヘタリールを表し、
ハロゲンまたはC1−C6−アルキルにより任意に置換されているフェノキシ−C1−C6アルキルを表し、
ハロゲン−、アミノ−、もしくはC1−C6−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの1つもしくは2つのヘテロ原子を有する5または6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、それぞれの場合において、ハロゲン−もしくはシアノで任意に置換されているC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルまたはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
またはハロゲン、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシにより任意に置換されているC3−C8−シクロアルキルを表し、
またはそれぞれがハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−ハロゲンアルコキシにより任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、ハロゲンで任意に置換されているC1−C8−アルキルまたはそれぞれの場合において、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−、またはニトロ−で任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、互いに独立に、それぞれの場合において、ハロゲンで任意に置換されているC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオまたはC3−C8−アルケニルチオを表し、または、それぞれの場合において、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−ハロアルキルで任意に置換されているフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルまたはC1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、それぞれの場合において、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキルもしくはC1−C8−アルコキシで任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になってC1−C6−アルキルで任意に置換されているC3−C6−アルキレン基(任意に1つのメチレン基は酸素またはイオウによって置き換えられている。)を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wは、水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはシクロプロピルにより任意にモノ置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Xは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニルまたは(ヘト)アリール基
【化5】
の1つを表し、ここで、(ヘト)アリールの場合は基YまたはZの1つだけが(ヘト)アリールを表し得、
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノまたはジ置換されているフェニルを表し、
V2およびV3は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
Aは、フッ素、塩素、および/もしくは臭素によってモノ−からペンタ置換されているC1−C4−アルコキシまたはフッ素および/または塩素によってモノ−からトリ置換されているC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシを表し、
Dは、NH(1)または酸素(2)を表し、
Q1およびQ2は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシを表し、
mは、数0または1を表し、
Gは、水素(a)を表し、または基
【化6】
の1つを表し、
ここで、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキルまたはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、C1−C5−アルキルまたはC1−C5−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し、ならびに1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は酸素および/またはイオウにより任意に置き換えられており、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−アルキルスルホニルにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキルまたはC1−C3−ハロアルコキシにより任意にモノまたはジ置換されているフェニル−C1−C4−アルキルを表し、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素またはC1−C4−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、
フェノキシ−C1−C5−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素またはC1−C4−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、または
ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはC1−C4−アルキルにより任意に置換されており、
R2は、特に好ましくは、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルまたはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、
フッ素、塩素、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているC3−C7−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキルまたはC1−C3−ハロアルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されており、
R3は、フッ素もしくは塩素により任意にモノ−からトリ置換されているC1−C6−アルキルを表し、またはフェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、シアノまたはニトロにより任意にモノ−もしくはジ置換されており、
R4およびR5は、互いに独立に、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオまたはC3−C4−アルケニルチオを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキルまたはC1−C3−ハロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、
R6およびR7は、互いに独立に、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルまたはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、C1−C5−ハロアルキル、C1−C5−アルキルまたはC1−C5−アルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されており、または一緒になって任意にC1−C4−アルキル置換されているC3−C6−アルキレン基を表し、1つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられている、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Xは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはフェニル基
【化7】
を表し、ここでフェニルの場合は基YまたはZの1つだけがフェニルを表し得、
V1は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
V2は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Aは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシを表し、それぞれはフッ素および/もしくは塩素によってモノ−からトリ置換されており、またはシクロプロピルメトキシもしくはシクロプロピルエトキシを表し、それぞれはフッ素および/または塩素によってモノ−からトリ置換されており、
Dは、NH(1)または酸素(2)を表し、
Q1およびQ2は、水素を表し、
mは、数1を表し、
Gは、水素(a)または基
【化8】
の1つを表し、
ここで、
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素またはイオウを表し、ならびに
Mは、酸素またはイオウを表し、
R1は、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより任意にモノ置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、
フラニル、チエニルまたはピリジルを表し、それぞれは塩素、臭素またはメチルにより任意にモノ置換されており、
R2は、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはフェニル、もしくはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されており、
R3は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより任意にモノ置換されているフェニルを表し、
R4およびR5は、互いに独立に、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルチオを表し、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ置換されており、
R6およびR7は、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニルまたはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、または一緒になってC5−C6−アルキレン基(1つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられている。)を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wは、水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Xは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
YおよびZは、互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、シクロプロピルを表しまたは基
【化9】
を表し、ここで、この場合は基YまたはZの1つだけが置換されているフェニル基を表し得、
Aは、メトキシ、エトキシまたはプロポキシを表し、それぞれはフッ素および/または塩素によってモノ−からトリ置換されており、
Dは、NH(1)または酸素(2)を表し、
Q1およびQ2は、水素を表し、
mは、数1を表し、
Gは、水素(a)または基
【化10】
の1つを表し、
R1は、C1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C3−C6−シクロアルキルを表し、塩素により任意にモノ置換されているフェニルを表し、またはチエニル、を表し、
R2は、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニルを表し、またはベンジルを表し、
R3は、メチルを表し、
R6およびR7は、一緒になって1つのメチレン基が酸素またはイオウにより任意に置き換えられているC5−C6−アルキレン基を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物の調製方法であって、
(A)式(I−1−a)の化合物
【化11】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
を得るために、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式(II)の化合物
【化12】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有し、
ならびに
R8はアルキルを表す。]
が分子内縮合反応させられる、
(B)式(I−2−a)の化合物
【化13】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
を得るために、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式(III)の化合物
【化14】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、Y、ZおよびR8は上記において与えられた意味を有する。]
が分子内縮合反応させられる、
(C)R1、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
α)式(IV)の化合物
【化15】
[式中、
R1は上記において与えられた意味を有し、ならびに
Halはハロゲンを表す。]
と反応させられる
または
β)式(V)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (V)
[式中、
R1は上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、
(D)R2、A、Q1、Q2、m、W、M、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有し、ならびにLが酸素を表す上記において示された式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(VI)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (VI)
[式中、
R2およびMは上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、
(E)R2、A、Q1、Q2、m、W、M、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有し、ならびにLがイオウを表す上記において示された式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(VII)のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【化16】
[式中、
MおよびR2は、上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、
(F)R3、A、W、Q1、Q2、m、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物を得るために、A、B、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(VIII)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (VIII)
[式中、
R3は、上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、
(G)L、R4、R5、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式(IX)のリン化合物
【化17】
[式中、
L、R4およびR5は、上記において与えられた意味を有し、ならびにHalは、ハロゲンを表す。]
と反応させられる、
(H)E、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下において、
式(X)または(XI)の金属化合物またはアミン
【化18】
[式中、
Meは一価または二価の金属を表し、
tは数1または2を表し、ならびに
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素またはアルキルを表す。]
と反応させられる、
(I)L、R6、R7、A、Q1、Q2、M、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物を得るために、A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物が、それぞれの場合において、
(α)適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は触媒の存在下において、式(XII)のイソシアネートまたはイソチオシアネート
R6−N=C=L (XII)
[式中、
R6およびLは上記において与えられた意味を有する。]
と反応させられる、または
(β)適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、式(XIII)の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【化19】
[式中、
L、R6およびR7は上記において与えられた意味を有する。]と反応させられる、
(Jα)A、D、G、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−1−g)の化合物を得るために、A、D、G、Q1、Q2、m、W、XおよびYが上記において与えられた意味を有し、ならびにZ’が臭素またはヨウ素を表す式(I−1−a’)から(I−1−g’)の化合物
【化20】
および
(Jβ)A、D、G、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する上記において示された式(I−1−a)から(I−2−g)の化合物を得るために、A、D、G、Q1、Q2、m、W、XおよびZが上記において与えられた意味を有し、ならびにY’が臭素またはヨウ素を表す式(I−1−a”)から(I−1−g”)の化合物
【化21】
が、溶媒の存在下において、触媒の存在下においておよび塩基の存在下において式(XVα)および(XVβ)のアリール(ヘテロアリール)誘導体
【化22】
またはこれらのエステルとカップリングされる、
ことを特徴とする方法。
【請求項7】
請求項1に記載の式(I)の化合物の少なくとも1つを含むことを特徴とする、有害生物および/または望まれない植生を防御するための組成物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)の化合物が、有害生物、望まれない植生および/またはこれらの生息地に作用させられることを特徴とする、有害動物および/または望まれない植生を防御する方法。
【請求項9】
有害動物および/または望まれない植生を防御するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項10】
請求項1に記載の式(I)の化合物が、増量剤および/または界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物および/または望まれない植生を防御するための組成物を調製する方法。
【請求項11】
有害生物および/または望まれない植生を防御するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
組成物であって、
成分として
(a’)A、D、G、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZが上記において与えられた意味を有する少なくとも1つの式(I)の化合物
および
(b’)以下の化合物群からの少なくとも1つの作物植物親和性向上化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート(クロキントセット−メキシル−EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366の関連化合物も参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimuron)、ダイムロン(dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562およびEP−A−346620の関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(EP−A−269806およびEP−A−333131の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(WO−A−91/08202の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、1−アリルオキシプロパ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセテート、2−オキソプロパ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセテート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロネート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロネート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロネート(EP−A−582198の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618の関連化合物も参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られている。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
および/または一般式によって定義される以下の化合物の1つ
一般式(IIa)の化合物
【化23】
または一般式(IIb)の化合物
【化24】
または一般式(IIc)の化合物
【化25】
[式中、
mは、数0、1、2、3、4または5を表し、
A1は下に示されている二価のヘテロ環群の1つを表し、
【化26】
nは、数0、1、2、3、4または5を表し、
A2は、C1−C4−アルキル−および/またはC1−C4−アルコキシカルボニル−および/または−C1−C4−アルケニルオキシカルボニル−で任意に置換されている1個または2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R16は、フッ素−、塩素−、および/または臭素−で任意に置換されているC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および/または臭素−で任意に置換されているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、またはフッ素−、塩素−、および/もしくは臭素−またはC1−C4−アルキルで任意に置換されているフェニルを表し、
R18は、水素、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および/または臭素−で任意に置換されているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、またはフッ素−、塩素−、および/もしくは臭素−またはC1−C4−アルキルで任意に置換されているフェニルを表し、R17およびR18は、また一緒になってC3−C6−アルカンジイルまたはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはC1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によってまたは、結合されているC原子と一緒になって5−または6−員炭素環を形成する2つの置換基により任意に置換されており、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、フッ素−、塩素−および/もしくは臭素−で任意に置換されているC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R20は、水素、それぞれの場合において、ヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲン−またはC1−C4−アルコキシで任意に置換されているC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4−アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、フッ素−、塩素−および/もしくは臭素−で任意に置換されているC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表す。]
および/または一般式によって定義される次の化合物
一般式(IId)の化合物
【化27】
または一般式(IIe)の化合物
【化28】
[式中、
tは、数0、1、2、3、4または5を表し、
vは、数0、1、2、3、4または5を表し、
R22は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素、それぞれの場合において、シアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシで任意に置換されているC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノまたはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、またはそれぞれの場合において、シアノ−、ハロゲン−、もしくはC1−C4−アルキルで任意に置換されているC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオまたはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシで任意に置換されているC1−C6−アルキル、それぞれの場合において、シアノ−もしくはハロゲンで任意に置換されているC3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アルキニル、またはシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキルで任意に置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシで任意に置換されているC1−C6−アルキル−、それぞれの場合において、シアノ−もしくはハロゲン−で任意に置換されているC3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アルキニル、任意にシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキルで置換されているC3−C6−シクロアルキル、またはニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C4−ハロアルコキシで任意に置換されているフェニルを表し、またはR25と一緒になってそれぞれの場合において、C1−C4−アルキルで任意に置換されているC2−C6−アルカンジイルもしくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、ならびに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表す。]
を含む活性化合物の組合せの有効量を含む組成物。
【請求項13】
作物植物親和性向上化合物が、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロンまたは化合物
【化29】
の群から選択される、請求項12に記載の組成物。
【請求項14】
作物植物親和性向上化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項12または13に記載の組成物。
【請求項15】
作物植物親和性向上化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項12または13に記載の組成物。
【請求項16】
請求項12に記載の組成物が、植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項17】
望まれない植生を防御するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項18】
請求項1に記載の式(I)の化合物および請求項12に記載の作物植物親和性向上化合物が、別々に、短時間の内に相次いで植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項19】
組成物であって、
−少なくとも1つの請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項12に記載の組成
物および
−少なくとも1つの式(III’)の塩
【化30】
[式中、
Dは、窒素またはリンを表し、
R26、R27、R28およびR29は、互いに独立に、水素またはそれぞれの場合において、任意に置換されているC1−C8−アルキルまたはモノ−もしくはポリ不飽和の任意に置換されているC1−C8−アルキレンを表し、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
nは、1、2、3または4であり、
R30は、無機または有機のアニオンを表す。]
を含む、組成物。
【請求項20】
少なくとも1つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項19に記載の組成物。
【請求項21】
すぐに使用できる材料(スプレー液)が、請求項19に記載の式(III’)の塩を使用して調製されることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の活性化合物または請求項12に記載の組成物を含む殺有害生物剤および/または除草剤の活性を増大させる方法。
【請求項22】
スプレー液が、浸透剤を使用して調製されることを特徴とする、請求項21に記載の方法。
【請求項23】
式(II)
【化31】
[式中、
A、m、Q1、Q2、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項24】
式(III)
【化32】
[式中、
A、m、Q1、Q2、W、X、Y、ZおよびR8は上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項25】
式(XVI)
【化33】
[式中、
A、m、Q1、Q2、およびR8は上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項26】
式(XVIII)
【化34】
[式中、
A、Q1、Q2、m、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項27】
式(XIX)
【化35】
[式中、
A、m、Q1およびQ2は上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項28】
式(XXI)
【化36】
[式中、
A、m、Q1、Q2、W、X、YおよびZは上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項29】
式(XXII)
【化37】
[式中、
A、m、Q1、Q2、およびR8は上記において与えられた意味を有する。]
の化合物。
【請求項30】
式(XXIII−1)
【化38】
の化合物。
【公表番号】特表2010−540473(P2010−540473A)
【公表日】平成22年12月24日(2010.12.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−526183(P2010−526183)
【出願日】平成20年9月12日(2008.9.12)
【国際出願番号】PCT/EP2008/007517
【国際公開番号】WO2009/039975
【国際公開日】平成21年4月2日(2009.4.2)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成22年12月24日(2010.12.24)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年9月12日(2008.9.12)
【国際出願番号】PCT/EP2008/007517
【国際公開番号】WO2009/039975
【国際公開日】平成21年4月2日(2009.4.2)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
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