説明

ヒドラジド化合物およびその有害生物防除用途

【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式(1)


〔式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2、J、Qおよびnなどは、各々、明細書中に定義された通りである。〕で示されるヒドラジド化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用であり、本願はヒドラジド化合物、ヒドラジド化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤、およびヒドラジド化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1)

〔式中、
1は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニル基、または、
ベンゼン環部分が(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
2およびR3は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、C1−C6アシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C3−C7N,N−ジアルキルカルバモイル基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基および(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
4は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、または、
ベンゼン環上の隣接する炭素原子に結合する2つのR4基が末端で結合し、T1またはT2
T1:−CR41=CR42−CR43=CR44
T2:−(CR4546h
(ここで、R41、R42、R43およびR44は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基を表し、
45およびR46は、各々、独立して、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
hは、3または4の整数を表す。)で示される基を表し、
nは、0〜4の整数(但し、nが2以上の整数である場合は、R4は互いに同一でも相異なっていてもよい。)を表し、
Qは、Q1〜Q6

(ここで、A31、A32、A33およびA34は、酸素原子または硫黄原子を表し、
5は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキニル基、
(1)ハロゲン原子、(2)C1−C6アルコキシ基、(3)C1−C6アルキルチオ基、(4)C1−C6アルキルスルフィニル基、(5)C1−C6アルキルスルホニル基、(6)C2−C6ジアルキルアミノ基および(7)C3−C6シクロアルキル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、
(1)ハロゲン原子および(2)C1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、(6)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、(7)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、(8)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、(9)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基および(10)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜9個の独立した置換基で置換されていてもよいナフチル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよい5−6員環ヘテロアリール基、
(1)ハロゲン原子および(2)C1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよい3−8員非芳香へテロ環基、
ベンゼン環部分が(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいC7−C9フェニルアルキル基、
または、
ベンゼン環部分が(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいC7−C9フェノキシアルキル基を表し、
6およびR7は、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニル基、
(1)ハロゲン原子および(2)C1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、(6)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、(7)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、(8)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、(9)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基および(10)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよい5−6員環へテロアリール基、
または、
ベンゼン環部分が(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
8およびR9は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニル基、
(1)ハロゲン原子および(2)C1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、(6)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、(7)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、(8)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、(9)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基および(10)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよい5−6員環へテロアリール基、
ベンゼン環部分が(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表すか、
または、
8およびR9が結合している窒素原子と一緒になって、3−8員非芳香ヘテロ環基を形成し、該3−8員非芳香ヘテロ環基は環内に(1)酸素原子、(2)硫黄原子および(3)−NRa−基
(ここで、Raは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、または(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す。)
からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した基を含有していてもよく、また、環内の炭素原子が(1)ハロゲン原子、(2)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(3)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよく、
10は、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、
(1)ハロゲン原子および(2)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、
または、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
11およびR12は、各々、独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、
(1)ハロゲン原子および(2)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、
または、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、
または、
11およびR12が結合している窒素原子と一緒になって、3−8員非芳香ヘテロ環基を形成し、該3−8員非芳香ヘテロ環基は環内に(1)酸素原子、(2)硫黄原子および(3)−NRb−基
(ここで、Rbは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す。)
からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した基を含有していてもよく、また、環内の炭素原子が、(1)ハロゲン原子、(2)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(3)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよく、
Jは、J1またはJ2

(ここで、Xa、Ya、Za、Xb、YbおよびZbは、各々、独立して、CHまたは窒素原子を表し、
13aおよびR13bは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキニル基、
(1)ハロゲン原子および(2)C1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、(6)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、(7)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基および(8)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよい5−6員環ヘテロアリール基、
ベンゼン環部分が(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC7〜C9フェニルアルキル基、
または、
ピリジン環部分が(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC7〜C9ピリジニルアルキル基を表し、
14aおよびR14bは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、イソシアナト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、C2−C6シアノアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルコキシアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1個〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよい5−6員環ヘテロアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1個〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェノキシ基を表し、
pは0〜3の整数を表し、qは0〜3の整数を表す。
(但し、pが2または3の整数である場合には、2個以上のR14aは互いに同一でも異なっていてもよく、qが2または3の整数である場合には、2個以上のR14bは互いに同一でも異なっていてもよい。))で示される基を表し、
1およびA2は、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物。
(但し、以下で示される化合物は除く。
式(1−1)


〔式中、
1は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
2は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
3は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、または、C2−C6アルコキシカルボニル基を表し、
4aは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
4bは、水素原子を表し、
4cは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
4dは、水素原子を表し、
Mは、OR6を表し
(ここで、R6は、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基である。)、
aは、窒素原子を表し、
14ayは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
14azは、水素原子を表し、
18は、窒素原子を表し、
18aは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
18b、R18cおよびR18dは、水素原子を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物。)
【請求項2】
nが、0〜3の整数であり、
4が、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、
JがJ1であり、
aがCHであり、
13aが、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、
(1)ハロゲン原子および(2)C1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、(6)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、(7)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基および(8)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
または、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1個または2個以上の独立した置換基で置換されていてもよい5−6員環ヘテロアリール基であり、
pが0〜2の整数であり、
14aが、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基および(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1個〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
1およびA2が、酸素原子であり、
1が、水素原子またはメチル基であり、
QがQ2であり、
32が、酸素原子であり、
6が、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルケニル基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基、(5)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルコキシ基、(6)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルチオ基、(7)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、(8)ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、(9)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基および(10)ハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる1〜5個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基
である請求項1に記載される化合物。
【請求項3】
6が、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基である請求項2に記載される化合物。
【請求項4】
請求項1〜3のいずれか1項に記載される化合物を有効成分として含有する農薬組成物。
【請求項5】
有害生物を防除するための請求項1〜3のいずれか1項に記載される化合物を活性成分として含む農薬組成物。
【請求項6】
請求項1〜3のいずれか1項に記載される化合物を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。

【公開番号】特開2013−47270(P2013−47270A)
【公開日】平成25年3月7日(2013.3.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−253934(P2012−253934)
【出願日】平成24年11月20日(2012.11.20)
【分割の表示】特願2006−275993(P2006−275993)の分割
【原出願日】平成18年10月10日(2006.10.10)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】